JP2777654B2 - 熱変化２色トナー - Google Patents
熱変化２色トナーInfo
- Publication number
- JP2777654B2 JP2777654B2 JP1053992A JP5399289A JP2777654B2 JP 2777654 B2 JP2777654 B2 JP 2777654B2 JP 1053992 A JP1053992 A JP 1053992A JP 5399289 A JP5399289 A JP 5399289A JP 2777654 B2 JP2777654 B2 JP 2777654B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- colorant
- group
- terephthaloylbis
- isophthaloylbis
- Prior art date
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱処理温度によって異なる色調を発現する熱
変化二色トナーに関する。
変化二色トナーに関する。
二色画像形成方法に関しては、従来より様々な提案が
なされており、例えば（１）波長応答性の異なる二種類
の光導電層を積層した感光体を用いると共に色調の異な
る逆極性の二種類のトナーを用いる方法（特開昭54−35
37号、特開昭55−65963号）、（２）通常（常温時）は
無色で画像定着時に発色させる方式（特開昭63−123057
号）、（３）着色顔料、ロイコ染料及び顕色剤を含むト
ナーを形成し、変色又は消色させたい画像部分にジエチ
レングリコール等のエーテル結合を持つ有機物質や可逆
剤を塗布する方法（特開昭58−30765号）等が知られて
いる。
なされており、例えば（１）波長応答性の異なる二種類
の光導電層を積層した感光体を用いると共に色調の異な
る逆極性の二種類のトナーを用いる方法（特開昭54−35
37号、特開昭55−65963号）、（２）通常（常温時）は
無色で画像定着時に発色させる方式（特開昭63−123057
号）、（３）着色顔料、ロイコ染料及び顕色剤を含むト
ナーを形成し、変色又は消色させたい画像部分にジエチ
レングリコール等のエーテル結合を持つ有機物質や可逆
剤を塗布する方法（特開昭58−30765号）等が知られて
いる。
しかしながら、（１）の方式は二種類の現像剤を使用
するため、エッヂ効果が生じたり、現像剤の混合化によ
って帯電量が低下したり、画像濃度の低下が生じ、また
不鮮明な混色画像を呈する場合もあって、満足すべき方
法とは言えない。
するため、エッヂ効果が生じたり、現像剤の混合化によ
って帯電量が低下したり、画像濃度の低下が生じ、また
不鮮明な混色画像を呈する場合もあって、満足すべき方
法とは言えない。
（２）及び（３）の方式はトナーを作成する際に圧
力、熱、衝撃力等の外部エネルギーによって発色し、所
望とする無色又は淡色の色調を有する初期トナーを得る
ことが困難であり、またこのようなトナーは現像部内で
のスリーブ等の摩擦、セン断エネルギーで発色する場合
もある。
力、熱、衝撃力等の外部エネルギーによって発色し、所
望とする無色又は淡色の色調を有する初期トナーを得る
ことが困難であり、またこのようなトナーは現像部内で
のスリーブ等の摩擦、セン断エネルギーで発色する場合
もある。
また、特開昭62−14163号公報は、「発色に対して消
色作用を有する減感剤を使用し、加熱するとこの減感剤
の働きでトナーの色が消えるトナー」を提案するととも
に「このトナー中に別の着色剤を混合しておくと消色前
と消色後で異なった色を出せる」ことを示唆している。
しかしながら、色を消すために消色作用を有する減感剤
（以下、脱色剤）の融点が比較的低い（50℃前後〜100
℃以下）ため、トナー作成時に熔融し消色作用が働き所
望の色調が得られないことがある。又、保存性とくに耐
熱保存性が劣り、輸送時や夏場には溶融して消色あるい
は変色したりする欠点がある。
色作用を有する減感剤を使用し、加熱するとこの減感剤
の働きでトナーの色が消えるトナー」を提案するととも
に「このトナー中に別の着色剤を混合しておくと消色前
と消色後で異なった色を出せる」ことを示唆している。
しかしながら、色を消すために消色作用を有する減感剤
（以下、脱色剤）の融点が比較的低い（50℃前後〜100
℃以下）ため、トナー作成時に熔融し消色作用が働き所
望の色調が得られないことがある。又、保存性とくに耐
熱保存性が劣り、輸送時や夏場には溶融して消色あるい
は変色したりする欠点がある。
一方、カラーコピーにおいては、フルオラーコピー、
ツインカラーコピー、モノカラーコピー等多くの複写機
メーカーから多機種発売され、一回コピーで二色以上の
色調が得られるが、二つ以上の現像部を内蔵したり、メ
カ的に複雑になるため高コストとなっている。又、モノ
カラーコピーでは、所望の色調のカラーコピーをとるた
びに、現像部を交換するため、衣服の汚れ、手へのトナ
ー付着、更にはオフィス等の事務所内へのトナー飛散に
よる汚染等の欠点もあった。
ツインカラーコピー、モノカラーコピー等多くの複写機
メーカーから多機種発売され、一回コピーで二色以上の
色調が得られるが、二つ以上の現像部を内蔵したり、メ
カ的に複雑になるため高コストとなっている。又、モノ
カラーコピーでは、所望の色調のカラーコピーをとるた
びに、現像部を交換するため、衣服の汚れ、手へのトナ
ー付着、更にはオフィス等の事務所内へのトナー飛散に
よる汚染等の欠点もあった。
本発明は上記従来技術の実情に鑑みて、なされたもの
であって、混色のない鮮明な二色画像を形成することが
でき、かつ保存性が良好でハンドリング操作の容易な熱
変化二色トナーを提供することを目的とする。
であって、混色のない鮮明な二色画像を形成することが
でき、かつ保存性が良好でハンドリング操作の容易な熱
変化二色トナーを提供することを目的とする。
本発明によれば、（ｉ）特定温度に加熱することに発
色する着色剤A （ii）前記特定温度では発色しないが、
それ以上の温度で発色し、かつ発色時の色調は前記着色
剤Ａの色調とは異なる着色剤B （iii）結着樹脂C （i
v）下記一般（Ｉ）で表わされる消色剤Ｄからなる熱変
化２色トナーが提供される。
色する着色剤A （ii）前記特定温度では発色しないが、
それ以上の温度で発色し、かつ発色時の色調は前記着色
剤Ａの色調とは異なる着色剤B （iii）結着樹脂C （i
v）下記一般（Ｉ）で表わされる消色剤Ｄからなる熱変
化２色トナーが提供される。
（式中、R1、R2、R3及びR4は置換基を有してもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル
基であり、末端は互いに結合して環状構造をとってもよ
い。Ａは二価の脂肪族基又は芳香族基を表わす） 本発明者らは、特定温度に加熱することにより不可逆
的に発色、変色又は消色する着色剤Ａと、少なくとも前
記特定温度では、その色調に変化がなく、かつ前記特定
温度以上では発色するが、着色剤Ａの色調とは異なる色
調を呈する着色剤Ｂ、及び前記結着樹脂Ｃとから形成さ
れる粒子表面に前記着色剤Ａが変色又は消色する特定温
度で消色機能を発揮する前記一般式（Ｉ）で表わされる
消色剤Ｄの薄膜層を形成させた構造のトナーは静電潜像
を顕像化し、加熱定着した場合には着色剤Ａの色調を有
する画像を与え、次いで該画像部の所望部のみを前記特
定温度以上に加熱すると前記着色剤Ａの変色又は消色が
起こり、該所望部のみを着色剤Ｂの色調に変化させるこ
とができ、鮮明な二色の画像を形成できることを知見し
た。
キル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル
基であり、末端は互いに結合して環状構造をとってもよ
い。Ａは二価の脂肪族基又は芳香族基を表わす） 本発明者らは、特定温度に加熱することにより不可逆
的に発色、変色又は消色する着色剤Ａと、少なくとも前
記特定温度では、その色調に変化がなく、かつ前記特定
温度以上では発色するが、着色剤Ａの色調とは異なる色
調を呈する着色剤Ｂ、及び前記結着樹脂Ｃとから形成さ
れる粒子表面に前記着色剤Ａが変色又は消色する特定温
度で消色機能を発揮する前記一般式（Ｉ）で表わされる
消色剤Ｄの薄膜層を形成させた構造のトナーは静電潜像
を顕像化し、加熱定着した場合には着色剤Ａの色調を有
する画像を与え、次いで該画像部の所望部のみを前記特
定温度以上に加熱すると前記着色剤Ａの変色又は消色が
起こり、該所望部のみを着色剤Ｂの色調に変化させるこ
とができ、鮮明な二色の画像を形成できることを知見し
た。
すなわち、本発明は、たとえば、ロイコ染料と顕色剤
とからなる着色剤Ａは加熱により反応して発色するこ
と、そしてこれを更に加熱すると、ある特定温度から着
色剤Ａは徐々に分解が始まり、また、その粒子表面に形
成された消色剤Ｄの薄膜層が熔融して、消色作用が起こ
り、着色剤Ａの色調が変化し、更に高温領域になると、
着色剤Ａの色調が完全に消失し、着色剤Ｂの色調が発現
することを巧みに利用してなされたものである。
とからなる着色剤Ａは加熱により反応して発色するこ
と、そしてこれを更に加熱すると、ある特定温度から着
色剤Ａは徐々に分解が始まり、また、その粒子表面に形
成された消色剤Ｄの薄膜層が熔融して、消色作用が起こ
り、着色剤Ａの色調が変化し、更に高温領域になると、
着色剤Ａの色調が完全に消失し、着色剤Ｂの色調が発現
することを巧みに利用してなされたものである。
本発明で用いる顕色剤Ａは、高温雰囲気下で分解する
分解点があり、分解点以上になると顕色能は分解と平行
して徐々に失なわれる。そして、前記一般式（Ｉ）の化
合物との接触時（熔融接触時）に顕色能が完全に消失す
る。
分解点があり、分解点以上になると顕色能は分解と平行
して徐々に失なわれる。そして、前記一般式（Ｉ）の化
合物との接触時（熔融接触時）に顕色能が完全に消失す
る。
本発明で使用する消色剤Ｄは、前記一般式（Ｉ）の化
合物（以後、消色剤とよぶ）であるが、この消色剤は、
100℃近辺迄は固体状態を保ち、かつ、水に難熔の塩基
性で顕色剤の融点よりも20〜30℃高い融点を持つ。そし
て、顕色剤が分解を始める温度域から熔融しはじめ消色
作用が働きはじめる。その為、通常のコピーを定着する
温度域では、顕色剤の分解点以下であるため、着色剤Ａ
の色調が発現し、更に、前記定着領域よりもさらに高い
温度域で定着させると（顕色剤の分解点以上）顕色剤の
分解と消色剤の熔融により顕色剤Ａの顕色能が失なわれ
る。そして着色剤Ａの色調は消色し、着色剤Ｂの色調が
発現することとなる。
合物（以後、消色剤とよぶ）であるが、この消色剤は、
100℃近辺迄は固体状態を保ち、かつ、水に難熔の塩基
性で顕色剤の融点よりも20〜30℃高い融点を持つ。そし
て、顕色剤が分解を始める温度域から熔融しはじめ消色
作用が働きはじめる。その為、通常のコピーを定着する
温度域では、顕色剤の分解点以下であるため、着色剤Ａ
の色調が発現し、更に、前記定着領域よりもさらに高い
温度域で定着させると（顕色剤の分解点以上）顕色剤の
分解と消色剤の熔融により顕色剤Ａの顕色能が失なわれ
る。そして着色剤Ａの色調は消色し、着色剤Ｂの色調が
発現することとなる。
本発明で使用される通常の定着温度は、低温側が130
〜180℃が良く、好ましくは150〜170℃が良い。又、高
温側（変色〜消色温度）は、190〜240℃、或いはそれと
同様の熱量が良い。好ましくは200〜220℃が良い。
〜180℃が良く、好ましくは150〜170℃が良い。又、高
温側（変色〜消色温度）は、190〜240℃、或いはそれと
同様の熱量が良い。好ましくは200〜220℃が良い。
着色剤Ａは濃い色で、着色剤Ｂは薄い色を選ぶと着色
剤Ａの発色時に着色剤Ｂの色を隠蔽する力が大きい。と
くに着色剤Ａとして黒を使用するとその隠蔽力は最大で
あり、もっとも有利である。
剤Ａの発色時に着色剤Ｂの色を隠蔽する力が大きい。と
くに着色剤Ａとして黒を使用するとその隠蔽力は最大で
あり、もっとも有利である。
本発明に係るトナーは、前記着色剤Ａ、着色剤Ｂ、結
着樹脂Ｃ及び前記一般式（Ｉ）で示される消色剤Ｄを必
須成分としたものであるが、より好ましい能様は、着色
剤Ａはロイコ染料と顕色剤とからなり、かつ着色剤Ａ、
着色剤Ｂ及び結着樹脂Ｃの熔融混練物の粒子表面に消色
剤Ｄの薄膜が形成されているものである。
着樹脂Ｃ及び前記一般式（Ｉ）で示される消色剤Ｄを必
須成分としたものであるが、より好ましい能様は、着色
剤Ａはロイコ染料と顕色剤とからなり、かつ着色剤Ａ、
着色剤Ｂ及び結着樹脂Ｃの熔融混練物の粒子表面に消色
剤Ｄの薄膜が形成されているものである。
すなわち、このような構造のトナーは、トナー粒子表
面に消色剤Ｄの薄層が形成されているため、熔融時に消
色剤Ｄと着色剤Ａが十分に混合されるので、その消色作
用が均一に働き、着色剤Ｂへの色調の変色が鮮明かつス
ムースに行なわれるという利点を有するからである。
面に消色剤Ｄの薄層が形成されているため、熔融時に消
色剤Ｄと着色剤Ａが十分に混合されるので、その消色作
用が均一に働き、着色剤Ｂへの色調の変色が鮮明かつス
ムースに行なわれるという利点を有するからである。
本発明において、着色剤Ａを構成することのできるロ
イコ染料としては、トリフェニルメタン系、フルオラン
誘導体、ロイコオーラミン誘導体、スピロピラン系等の
黒色に発色するものが挙げられるがこれに限定されるも
のではない。
イコ染料としては、トリフェニルメタン系、フルオラン
誘導体、ロイコオーラミン誘導体、スピロピラン系等の
黒色に発色するものが挙げられるがこれに限定されるも
のではない。
具体的なロイコ染料名を例示するとつぎのとおりであ
る。
る。
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−〔Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ〕−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−〔3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラムタム〕、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トリイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 又、顕色剤としては、従来公知のものが使用できる
が、好ましくは下記一般式で表わされる化合物が使用さ
れる。
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−〔Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ〕−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−〔3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラムタム〕、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トリイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 又、顕色剤としては、従来公知のものが使用できる
が、好ましくは下記一般式で表わされる化合物が使用さ
れる。
（R1,R2は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル基又は
炭素１〜４のアルキル基を表わす。） その具体例としては、N,N′−ジ（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素、N,N′−ジフェニルチオ尿素、Ｎ−ｐ−
エチル−Ｎ′−フェニルチオ尿素、Ｎ−ｐ−ブチルフェ
ニル−Ｎ′−フェニルチオ尿素、N,N′−ジ−ｐ−トリ
フルオロメチルチオ尿素、N,N′−ジ−ｍ−メチルフェ
ニルチオ尿素等が挙げられるが、これに限定されるもの
ではない。
炭素１〜４のアルキル基を表わす。） その具体例としては、N,N′−ジ（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素、N,N′−ジフェニルチオ尿素、Ｎ−ｐ−
エチル−Ｎ′−フェニルチオ尿素、Ｎ−ｐ−ブチルフェ
ニル−Ｎ′−フェニルチオ尿素、N,N′−ジ−ｐ−トリ
フルオロメチルチオ尿素、N,N′−ジ−ｍ−メチルフェ
ニルチオ尿素等が挙げられるが、これに限定されるもの
ではない。
又、着色剤Ｂとしては、着色剤Ａの色変化を利用する
温度範囲で影響を受けないものであり、着色剤Ａの色と
識別できる色をもつものであればいずれも使用できる
が、代表的なものを例示すると、 （赤色顔料） ベンガラ、カドミウムレッド、リゾールレッド、レー
キレッド、パーマネントレッド、ウォッチングレッド、
ピラゾールレッド、ローダミンレーキ、ソルベントレッ
ド、ディスパーズレッド、バットレッド、モーダンレッ
ド （青色顔料） コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリア
ブルーレーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカ
イブルー、インダスレンブルー （黄色顔料） 黄鉛、カドミウムイエロー、黄鉛酸化鉄、ミネラルフ
ァーストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ハンザイ
エロー、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエロ
ー （緑色顔料） クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーン、
マラカイトグリーンレーキ 等を挙げることができる。
温度範囲で影響を受けないものであり、着色剤Ａの色と
識別できる色をもつものであればいずれも使用できる
が、代表的なものを例示すると、 （赤色顔料） ベンガラ、カドミウムレッド、リゾールレッド、レー
キレッド、パーマネントレッド、ウォッチングレッド、
ピラゾールレッド、ローダミンレーキ、ソルベントレッ
ド、ディスパーズレッド、バットレッド、モーダンレッ
ド （青色顔料） コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリア
ブルーレーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカ
イブルー、インダスレンブルー （黄色顔料） 黄鉛、カドミウムイエロー、黄鉛酸化鉄、ミネラルフ
ァーストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ハンザイ
エロー、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエロ
ー （緑色顔料） クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーン、
マラカイトグリーンレーキ 等を挙げることができる。
次に本発明に用いる消色剤Ｄについて説明すると、前
記一般式（Ｉ）の式中、R5、R6、R7及びR8は置換又は未
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は
アラルキル基を表わし、R5とR6又はR7とR8は、その末端
がそれぞれ結合して環を形成することもできる。前記ア
ルキル基としては、通常、炭素数４〜18の直鎖又は分岐
鎖のものが挙げられ、シクロアルキル基としては、シク
ロヘキシル基が挙げられ、アリール基としては、フェニ
ル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、アラルキル
基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。これらの置換基は、さらに他の置換基を有すること
ができ、このような置換基としては、例えば、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、ハロゲン等
の他、ベンゾイルアミノ基、アセチルアミノ基等のアシ
ルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カバモイル基、
アリールオキシ基、アルアルキルオキシ基等を挙げるこ
とができる。Ａは二価の脂肪族基又は芳香族基であり、
脂肪族基の場合、通常、置換又は未置換の炭素数１〜８
のアルキレンであり、芳香族基の場合、置換又は未置換
のフェニレン、トリレン、キシリレン等のアリーレン等
であり、この場合、置換基としては、前記したハロゲ
ン、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、アリールオキシ基、アルアルキルオキシ基等
が挙げられる。
記一般式（Ｉ）の式中、R5、R6、R7及びR8は置換又は未
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は
アラルキル基を表わし、R5とR6又はR7とR8は、その末端
がそれぞれ結合して環を形成することもできる。前記ア
ルキル基としては、通常、炭素数４〜18の直鎖又は分岐
鎖のものが挙げられ、シクロアルキル基としては、シク
ロヘキシル基が挙げられ、アリール基としては、フェニ
ル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、アラルキル
基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。これらの置換基は、さらに他の置換基を有すること
ができ、このような置換基としては、例えば、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、ハロゲン等
の他、ベンゾイルアミノ基、アセチルアミノ基等のアシ
ルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カバモイル基、
アリールオキシ基、アルアルキルオキシ基等を挙げるこ
とができる。Ａは二価の脂肪族基又は芳香族基であり、
脂肪族基の場合、通常、置換又は未置換の炭素数１〜８
のアルキレンであり、芳香族基の場合、置換又は未置換
のフェニレン、トリレン、キシリレン等のアリーレン等
であり、この場合、置換基としては、前記したハロゲ
ン、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、アリールオキシ基、アルアルキルオキシ基等
が挙げられる。
前記脂肪族及び芳香族二価カルボン酸のジ置換アミド
化合物の具体例としては、例えば、以下のものを示すこ
とができる。
化合物の具体例としては、例えば、以下のものを示すこ
とができる。
N,N,N′,N′−テトラブチルコハク酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラオクチルコハク酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトララウリルコハク酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラステアリルコハク酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラフェニルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラ−ｐ−ブチルフェニルアジピン
酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラブチルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラオクチルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトララウリルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラステアリルアジピン酸ジアミ
ド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N−ジメチルコハク酸ジ
アミド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N′−ジメチルグルタル
酸ジアミド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N′−ジメチルアジピン
酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラシクロヘキシルアジピン酸ジア
ミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルスベリン
酸ジアミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルセバシン
酸ジアミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルマロン酸
ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラベンジルアジピン酸ジアミド、 アジポイルジピペリジン、 アジポイルジピペコリン、 アジペイル−ジ−ε−カプロラクタム、 アジポイルジ−ピロリドン、 アジポイルジピペリドン、 セバコイルジ−ε−カプロラクタム、 セバコイルジ−ピペリドン アジペイル−ジ−３−クロロ−ε−カプロラクタム、 サクシニル−ジ−３−クロロ−ε−カプロラクタム
等。
酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラブチルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラオクチルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトララウリルアジピン酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラステアリルアジピン酸ジアミ
ド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N−ジメチルコハク酸ジ
アミド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N′−ジメチルグルタル
酸ジアミド、 N,N′−ジシクロヘキシル−N,N′−ジメチルアジピン
酸ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラシクロヘキシルアジピン酸ジア
ミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルスベリン
酸ジアミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルセバシン
酸ジアミド、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジシクロヘキシルマロン酸
ジアミド、 N,N,N′,N′−テトラベンジルアジピン酸ジアミド、 アジポイルジピペリジン、 アジポイルジピペコリン、 アジペイル−ジ−ε−カプロラクタム、 アジポイルジ−ピロリドン、 アジポイルジピペリドン、 セバコイルジ−ε−カプロラクタム、 セバコイルジ−ピペリドン アジペイル−ジ−３−クロロ−ε−カプロラクタム、 サクシニル−ジ−３−クロロ−ε−カプロラクタム
等。
N,N′−テレフタロイルビスピペリジン、 N,N′−イソフタロイルビスピペリジン、 N,N′−フタロイルビスピペリジン、 N,N′−テレフタロイルビスモルホリン、 N,N′−イソフタロイルビスモルホリン、 N,N′−フタロイルビスモルホリン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−メチルピペラジ
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−メチルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイルビス−４−メチルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−フェニルピペラジ
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−フェニルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイルビス−４−フェニルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−プロピルピペラジ
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−プロピルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイル−４−プロピルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビスカプロラクタム、 N,N′−イソフタロイルビスカプロラムタム、 N,N′−フタロイルビスカプロラクタム、 N,N′−テレフタロイルビス−３−クロロカプロラク
タム、 N,N′−イソフタロイルビス−３−クロロカプロラク
タム、 N,N′−フタロイルビス−３−クロロカプロラクタ
ム、 N,N′−テレフタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−イソフタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−フタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−テレフタロイルビスピロリジン、 N,N′−イソフタロイルビスピロリジン、 N,N′−フタロイルビスピロリジン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−フタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジプロピルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジプロピルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジブチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジブチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−シクロヘキシル−メチ
ルアミン、 N,N′−イソフタロイルビスシクロヘキシル−メチル
アミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジシクロヘキシル−ア
ミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジシクロヘキシル−ア
ミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジベンジルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジベンジルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジオクチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジオクチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジエトキシプロピルア
ミン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−クロロブチルアミ
ン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジベンゾイルアミノエ
チルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジベンゾイルアミノエ
チルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ベンゾイルアミノプロ
ピルアミン、 N,N′−イソプタロイルビス−ベンゾイルアミノプロ
ピルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジアセチルアミノエチ
ルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジアセチルアミノエチ
ルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（３−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（３−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（３−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（２−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（２−メトキシカルボニルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−プロピルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ノルマルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−プロピルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−ブチルピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（３−ヒドロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（３−ヒドロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（３−ヒドロキシメチルピペ
リジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（５−エチル−２−メチ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（５−エチル−２−メチ
ルピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（５−エチル−２−メチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シクロ
ヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−
シクロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−
シクロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−シク
ロヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シクロ
ヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチロキシエチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチロキシエチル
ピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−フェニルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−フェニルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（４−フェニルプロピルピペ
リジン）等。
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−メチルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイルビス−４−メチルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−フェニルピペラジ
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−フェニルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイルビス−４−フェニルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−プロピルピペラジ
ン、 N,N′−イソフタロイルビス−４−プロピルピペラジ
ン、 N,N′−フタロイル−４−プロピルピペラジン、 N,N′−テレフタロイルビスカプロラクタム、 N,N′−イソフタロイルビスカプロラムタム、 N,N′−フタロイルビスカプロラクタム、 N,N′−テレフタロイルビス−３−クロロカプロラク
タム、 N,N′−イソフタロイルビス−３−クロロカプロラク
タム、 N,N′−フタロイルビス−３−クロロカプロラクタ
ム、 N,N′−テレフタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−イソフタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−フタロイルビスバレロラクタム、 N,N′−テレフタロイルビスピロリジン、 N,N′−イソフタロイルビスピロリジン、 N,N′−フタロイルビスピロリジン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−フタロイルビス−ジエチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジプロピルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジプロピルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジブチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジブチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−シクロヘキシル−メチ
ルアミン、 N,N′−イソフタロイルビスシクロヘキシル−メチル
アミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジシクロヘキシル−ア
ミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジシクロヘキシル−ア
ミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジベンジルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジベンジルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジオクチルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジオクチルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジエトキシプロピルア
ミン、 N,N′−テレフタロイルビス−４−クロロブチルアミ
ン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジベンゾイルアミノエ
チルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジベンゾイルアミノエ
チルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ベンゾイルアミノプロ
ピルアミン、 N,N′−イソプタロイルビス−ベンゾイルアミノプロ
ピルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス−ジアセチルアミノエチ
ルアミン、 N,N′−イソフタロイルビス−ジアセチルアミノエチ
ルアミン、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（３−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（３−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（３−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（3,5−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（２−メチルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（2,6−ジメチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−ベンジルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メトキシカルボニ
ルピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（２−メトキシカルボニルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−プロピルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ノルマルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−プロピルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−ブチルピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（３−ヒドロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（３−ヒドロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（３−ヒドロキシメチルピペ
リジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（５−エチル−２−メチ
ルピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（５−エチル−２−メチ
ルピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（５−エチル−２−メチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ′−シクロ
ヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−
シクロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−
シクロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−シク
ロヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−イソフタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 N,N′−フタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シクロ
ヘキシルアミン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチロキシメチル
ピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−エチロキシエチル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−エチロキシエチル
ピペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（２−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（２−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−メトキシエチルピ
ペリジン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−フタロイルビス（４−フェニルピペリジ
ン）、 N,N′−テレフタロイルビス（４−フェニルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−イソフタロイルビス（４−フェニルプロピル
ピペリジン）、 N,N′−フタロイルビス（４−フェニルプロピルピペ
リジン）等。
又、本発明に使用する結着樹脂Ｃはとくに制限はない
が、ポリスチレン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メ
チルスチレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、ス
チンレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−
酢酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル共重合体（スチレン−ア
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル
共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチ
レン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸フェニル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン
−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−メタクリル
酸フェニル共重合体等）、スチレン−α−クロルアクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル−ア
クリル酸エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレ
ン又はスチレン置換体を含む単重合体又は共重合体）、
塩化ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポ
リエチレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹
脂、ポリウレタン樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチル
アクリレート共重合体、キシレン樹脂、ポリビニルブチ
ラール等を挙げることができる。
が、ポリスチレン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メ
チルスチレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、ス
チンレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−
酢酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル共重合体（スチレン−ア
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル
共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチ
レン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸フェニル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン
−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−メタクリル
酸フェニル共重合体等）、スチレン−α−クロルアクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル−ア
クリル酸エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレ
ン又はスチレン置換体を含む単重合体又は共重合体）、
塩化ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポ
リエチレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹
脂、ポリウレタン樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチル
アクリレート共重合体、キシレン樹脂、ポリビニルブチ
ラール等を挙げることができる。
前述のような結着樹脂Ｃを核体粒子として使用する場
合には、結着樹脂は造粒重合によって粒子状に形成さ
れ、このような造粒重合としては、好ましくは懸濁重合
法が用いられる。
合には、結着樹脂は造粒重合によって粒子状に形成さ
れ、このような造粒重合としては、好ましくは懸濁重合
法が用いられる。
かかる懸濁重合法においては、単量体、重合開始剤、
懸濁安定剤などよりなる重合組成物中に、必要に応じて
着色剤、その他のトナー成分を含有せしめて重合を行う
ことにより、実質上一工程によって、目的とする核体粒
子を得ることができる。懸濁重合法においては、懸濁系
の撹拌が重要な要素であって、その条件により重合体粒
子の粒径及び重合の安定性が左右される。重合組成物の
粘度、界面張力等にもよるが、粒径１〜50ミクロンの重
合体粒子を得るためには剪断応力103〜106ダイン/cm2の
撹拌を行えばよい。
懸濁安定剤などよりなる重合組成物中に、必要に応じて
着色剤、その他のトナー成分を含有せしめて重合を行う
ことにより、実質上一工程によって、目的とする核体粒
子を得ることができる。懸濁重合法においては、懸濁系
の撹拌が重要な要素であって、その条件により重合体粒
子の粒径及び重合の安定性が左右される。重合組成物の
粘度、界面張力等にもよるが、粒径１〜50ミクロンの重
合体粒子を得るためには剪断応力103〜106ダイン/cm2の
撹拌を行えばよい。
本発明のトナーを構成する核体粒子の製造において用
いることのできる前記単量体としては、例えばスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレ
ン、2,4−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレ
ン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレ
ン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ
−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン等のスチレ
ン単量体を好ましいものとして挙げることができる。こ
のほか、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イ
ソブチレン等のエチレン不飽和モノオレフィン類；塩化
ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニル等の
ハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ベンゾエ酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル
類；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸ラウリル、アクリル酸２−エチルヘキシル、ア
クリル酸ステアリル、アクリル酸２−クロルエチル、ア
クリル酸フェニル、α−クロルアクリル酸メチル、メタ
アクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリ
ル酸プロピル、メタアクリル酸ｎ−ブチル、メタアクリ
ル酸イソブチル、メタアクリル酸ｎ−オクチル、メタア
クリル酸ドデシル、メタアクリル酸ラウリル、メタアク
リル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸ステアリ
ル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸ジメチル
アミノエチル、メタアクリル酸ジエチルアミノエチル等
のα−メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル；アクリ
ロニトリル、メタアクリロニトリル、アクリルアミド等
のアクリル酸もしくはメタアクリル酸誘導体；ビニルメ
チルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチ
ルエーテル等のビニルエーテル類；ビニルメチルケト
ン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケト
ン等のビニルケトン類;N−ビニルピロール、Ｎ−ビニル
カルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピロ
リドン等のＮ−ビニル化合物；ビニルナフタレン類；そ
の他を挙げることができる。これらの単量体は単独で、
あるいは複数のものを組合せて用いることができる。
いることのできる前記単量体としては、例えばスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレ
ン、2,4−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレ
ン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレ
ン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ
−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン等のスチレ
ン単量体を好ましいものとして挙げることができる。こ
のほか、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イ
ソブチレン等のエチレン不飽和モノオレフィン類；塩化
ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニル等の
ハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ベンゾエ酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル
類；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸ラウリル、アクリル酸２−エチルヘキシル、ア
クリル酸ステアリル、アクリル酸２−クロルエチル、ア
クリル酸フェニル、α−クロルアクリル酸メチル、メタ
アクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリ
ル酸プロピル、メタアクリル酸ｎ−ブチル、メタアクリ
ル酸イソブチル、メタアクリル酸ｎ−オクチル、メタア
クリル酸ドデシル、メタアクリル酸ラウリル、メタアク
リル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸ステアリ
ル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸ジメチル
アミノエチル、メタアクリル酸ジエチルアミノエチル等
のα−メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル；アクリ
ロニトリル、メタアクリロニトリル、アクリルアミド等
のアクリル酸もしくはメタアクリル酸誘導体；ビニルメ
チルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチ
ルエーテル等のビニルエーテル類；ビニルメチルケト
ン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケト
ン等のビニルケトン類;N−ビニルピロール、Ｎ−ビニル
カルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピロ
リドン等のＮ−ビニル化合物；ビニルナフタレン類；そ
の他を挙げることができる。これらの単量体は単独で、
あるいは複数のものを組合せて用いることができる。
以上のごときビニル系単量体の重合のためには通常重
合開始剤が重合性単量体に対して0.5〜10重量％の範囲
で用いられる。代表的な重合開始剤の具体例としては、
例えば、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサ
イド、イソジブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパー
オキシジカーボネート、2,4−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、3,5,5
−トリメチルヘキサノニルパーオキサイド、オクタノイ
ルパーオキサイド、デカノニルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、プ
ロピオニルパーオキサイド、スクシニックアシッドパー
オキサイド、アセチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ベンゾイルパーオ
キサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキ
シマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシラウレー
ト、シクロヘキサンパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシイソプロピルカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−
ジベンゾイルパーオキシヘキサン、ｔ−ブチルパーオキ
シアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ
イソプロピルジパーオキシフタレート、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5−
ジメチル−2,5−ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、
Ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロパ
ーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、2,5−
ジメチル−2,5−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、ジイ
ソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、パラメンタ
ンヒドロパーオキサイド、ピナンヒドロパーオキサイ
ド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロパーオキサ
イド、クメンヒドロパーオキサイド等のパーオキサイド
系開始剤、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、1,1′
−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、
2,2′−アゾビス−４−メトキシ−2,4−ジメチルバレロ
ニトリル、2,2′−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ系開始剤が挙げられる。
合開始剤が重合性単量体に対して0.5〜10重量％の範囲
で用いられる。代表的な重合開始剤の具体例としては、
例えば、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサ
イド、イソジブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパー
オキシジカーボネート、2,4−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、3,5,5
−トリメチルヘキサノニルパーオキサイド、オクタノイ
ルパーオキサイド、デカノニルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、プ
ロピオニルパーオキサイド、スクシニックアシッドパー
オキサイド、アセチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ベンゾイルパーオ
キサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキ
シマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシラウレー
ト、シクロヘキサンパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシイソプロピルカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−
ジベンゾイルパーオキシヘキサン、ｔ−ブチルパーオキ
シアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ
イソプロピルジパーオキシフタレート、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5−
ジメチル−2,5−ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、
Ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロパ
ーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、2,5−
ジメチル−2,5−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、ジイ
ソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、パラメンタ
ンヒドロパーオキサイド、ピナンヒドロパーオキサイ
ド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロパーオキサ
イド、クメンヒドロパーオキサイド等のパーオキサイド
系開始剤、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、1,1′
−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、
2,2′−アゾビス−４−メトキシ−2,4−ジメチルバレロ
ニトリル、2,2′−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ系開始剤が挙げられる。
また、懸濁安定剤としては、一般に水溶性高分子物質
と難溶性無機化合物の微粉末とな大別され、前者にはゼ
ラチン、澱粉、ポリビニルアルコール、その他が含ま
れ、後者には硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭酸バリ
ウム、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム等の難溶性塩
類、タルク、粘土、ケイ酸、珪藻土等の無機高分子物
質、金属酸化物その他の粉末が含まれる。また重合組成
物がイオン性物質、例えば、窒素含有重合性単量体もし
くは難水溶性アミン類等のカチオン性物質又はアニオン
性物質を含有することにより、水中に分散されたときに
その分散粒子が正または負の一方の極性に帯電する場合
においては、水中に分散されたときに他方の極性に帯電
するイオン性分散剤、例えば、負帯電性コロイダルシリ
カ、正帯電性の酸化アルミニウム等を懸濁安定剤として
有効に用いることができる。
と難溶性無機化合物の微粉末とな大別され、前者にはゼ
ラチン、澱粉、ポリビニルアルコール、その他が含ま
れ、後者には硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭酸バリ
ウム、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム等の難溶性塩
類、タルク、粘土、ケイ酸、珪藻土等の無機高分子物
質、金属酸化物その他の粉末が含まれる。また重合組成
物がイオン性物質、例えば、窒素含有重合性単量体もし
くは難水溶性アミン類等のカチオン性物質又はアニオン
性物質を含有することにより、水中に分散されたときに
その分散粒子が正または負の一方の極性に帯電する場合
においては、水中に分散されたときに他方の極性に帯電
するイオン性分散剤、例えば、負帯電性コロイダルシリ
カ、正帯電性の酸化アルミニウム等を懸濁安定剤として
有効に用いることができる。
次にトナーの製造法について下記に詳細に述べる。
また、着色剤Ｂ及びロイコ染料と顕色剤からなる着色
剤Ａを前記記載の結着樹脂Ｃ中に熔融混練によって含有
させ粒状化させ平均粒径が５〜30μｍの範囲、好ましく
は15〜25μの範囲となるように調整する。
剤Ａを前記記載の結着樹脂Ｃ中に熔融混練によって含有
させ粒状化させ平均粒径が５〜30μｍの範囲、好ましく
は15〜25μの範囲となるように調整する。
次いで、前記粒径調整済粒子と前記消色剤Ｄとを機械
的歪力をかけて混合し核体粒子上に消色剤Ｄの薄層を形
成する。前記混合条件としては機械的歪力をかけ混合す
るが、結着樹脂が融着して大きな塊となったり、逆に歪
が大き過ぎて微細に粉砕されて細かくなり過ぎたりしな
い条件を採用することが必要である。
的歪力をかけて混合し核体粒子上に消色剤Ｄの薄層を形
成する。前記混合条件としては機械的歪力をかけ混合す
るが、結着樹脂が融着して大きな塊となったり、逆に歪
が大き過ぎて微細に粉砕されて細かくなり過ぎたりしな
い条件を採用することが必要である。
この条件を満たす具体的な方法としては、実験室的に
は乳針が主に使用され、工業的には乳針と同様な効果を
示す磨砕機、ボールミル、振動ミル、サンドミル等が使
用される。しかしながら、前述のような装置や設備で
は、目的とする粒状物を得るのに長時間を要するため、
粉体が流動床状態で気流と共に高速で運動するような混
合機、または衝撃を与える羽根、ハンマー等が取付けら
れているような混合機が好ましい。このような混合機の
例としてはアトマイザー、自動粉砕機等が挙げられ、で
きれば、循環式であり、密閉系の装置、例えば（株）奈
良機械製のハイブリダイザー等が望ましい。
は乳針が主に使用され、工業的には乳針と同様な効果を
示す磨砕機、ボールミル、振動ミル、サンドミル等が使
用される。しかしながら、前述のような装置や設備で
は、目的とする粒状物を得るのに長時間を要するため、
粉体が流動床状態で気流と共に高速で運動するような混
合機、または衝撃を与える羽根、ハンマー等が取付けら
れているような混合機が好ましい。このような混合機の
例としてはアトマイザー、自動粉砕機等が挙げられ、で
きれば、循環式であり、密閉系の装置、例えば（株）奈
良機械製のハイブリダイザー等が望ましい。
このような混合処理によって前記粒径調整粒子の表面
に消色剤Ｄが付着しつつ一次粒子の状態で埋め込まれる
という効果が生ずるのは、結着樹脂粒子及び着色剤粒子
が粉体同志あるいは壁、羽根等の分散媒体などと衝撃し
て瞬間的、且つ部分的に高速と成り、メカノケミカル反
応と同様な現象が起きているものと考えられる。
に消色剤Ｄが付着しつつ一次粒子の状態で埋め込まれる
という効果が生ずるのは、結着樹脂粒子及び着色剤粒子
が粉体同志あるいは壁、羽根等の分散媒体などと衝撃し
て瞬間的、且つ部分的に高速と成り、メカノケミカル反
応と同様な現象が起きているものと考えられる。
このようにして得られる本発明のトナーの平均粒径は
５〜30μ、好ましくは15〜25μの範囲である。15μ未満
の粒径のものが多くなってくると、トナーの流動性が悪
くなり、地汚れ等の問題が発生し易くなり、25μを越え
る粒径のものが多くなってくると、画像の切れが悪くな
る等の問題が発生し易くなる。
５〜30μ、好ましくは15〜25μの範囲である。15μ未満
の粒径のものが多くなってくると、トナーの流動性が悪
くなり、地汚れ等の問題が発生し易くなり、25μを越え
る粒径のものが多くなってくると、画像の切れが悪くな
る等の問題が発生し易くなる。
本発明のトナーの製造において、着色剤Ｂは結着樹脂
C 100重量部に対して５〜10重量部の量で使用され、同
様に着色剤Ａは結着樹脂C 100重量部に対して10〜40重
量部の量で使用される。また、着色剤Ａのうちロイコ染
料は結着樹脂C 100重量部に対して５〜10重量部の量で
使用され、顕色剤は結着樹脂C 100重量部に対して５〜3
0重量部の量で使用される。又、消色剤Ｄは前記材料
（着色剤A,B、結着樹脂Ｃ）100重量部に対し10〜50重量
部の量で使用される。
C 100重量部に対して５〜10重量部の量で使用され、同
様に着色剤Ａは結着樹脂C 100重量部に対して10〜40重
量部の量で使用される。また、着色剤Ａのうちロイコ染
料は結着樹脂C 100重量部に対して５〜10重量部の量で
使用され、顕色剤は結着樹脂C 100重量部に対して５〜3
0重量部の量で使用される。又、消色剤Ｄは前記材料
（着色剤A,B、結着樹脂Ｃ）100重量部に対し10〜50重量
部の量で使用される。
本発明のトナーを用いて二色画像を形成するために
は、たとえば複写機の定着部後端の排紙部にサーマルヘ
ッドを内蔵した色調変換機を付加し、現在市販されてい
る複写機におけるマスキングやトリミング等の機能を利
用してサーマルヘッド内蔵の色調変換機へ信号を送るこ
とにより、簡単に二色画像を形成することができる。
は、たとえば複写機の定着部後端の排紙部にサーマルヘ
ッドを内蔵した色調変換機を付加し、現在市販されてい
る複写機におけるマスキングやトリミング等の機能を利
用してサーマルヘッド内蔵の色調変換機へ信号を送るこ
とにより、簡単に二色画像を形成することができる。
1.従来のカラー複写機のように２つ以上の現像部（現像
剤またはトナー）を内蔵する必要がないため、複写機が
軽量コンパクトになり、定着温度を適切に選択すること
によりワンタッチで２色及び中間色コピーを得ることが
できる。
剤またはトナー）を内蔵する必要がないため、複写機が
軽量コンパクトになり、定着温度を適切に選択すること
によりワンタッチで２色及び中間色コピーを得ることが
できる。
2.又、２種以上の合像粉（トナー）を使用しないのでト
ナー同士の混合がないのでコンタミによる異常画像や混
色がなくなる。
ナー同士の混合がないのでコンタミによる異常画像や混
色がなくなる。
3.現像部の交換が不要なため、衣服や手の汚れがなくな
る。
る。
次に実施例にて本発明を説明する。
実施例１ （１）スチレン−２−ヘキシルアクリレート−ノルマル
ブチルメタクリレート重合体 100重量部 （２）着色剤Ｂ（ピグメットレッド112） 1.5 〃 （３）３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン（PSD−150） 10重量部 （４）N,N′−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素 30 〃 （５）ポリビニル樹脂 20 〃 上記処方の（１）〜（５）を熱ロールミルで120〜130
℃下で３分熔融混練した。その混練物を粗粉砕、ついで
微粉砕し、得られた粉末を分級し10〜30μを選別した。
次いで前記分級済粒子100重量部と消色剤Ｄ（N,N′−テ
レフタロイルビスピペリジン）20重量部とをヘンシェル
ミキサー（三井三池製）で羽根回転数10m/secで10分間
予備分散後、この粉末をハイブリダイザー（奈良機械
製）に投入し、内部羽根外周回転速度を85m/secで10分
間滞留させた。この時の粒子の平均粒径は18.1μであっ
た。この粉体を本発明のトナーとした。このトナーを現
像化し、リコー製FT−5520でコピーを行ったところ、定
着温度が140〜180℃で黒色の色調を180〜200℃でセピア
色、205〜240℃でオレンジ系の赤色色調となった。
ブチルメタクリレート重合体 100重量部 （２）着色剤Ｂ（ピグメットレッド112） 1.5 〃 （３）３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン（PSD−150） 10重量部 （４）N,N′−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素 30 〃 （５）ポリビニル樹脂 20 〃 上記処方の（１）〜（５）を熱ロールミルで120〜130
℃下で３分熔融混練した。その混練物を粗粉砕、ついで
微粉砕し、得られた粉末を分級し10〜30μを選別した。
次いで前記分級済粒子100重量部と消色剤Ｄ（N,N′−テ
レフタロイルビスピペリジン）20重量部とをヘンシェル
ミキサー（三井三池製）で羽根回転数10m/secで10分間
予備分散後、この粉末をハイブリダイザー（奈良機械
製）に投入し、内部羽根外周回転速度を85m/secで10分
間滞留させた。この時の粒子の平均粒径は18.1μであっ
た。この粉体を本発明のトナーとした。このトナーを現
像化し、リコー製FT−5520でコピーを行ったところ、定
着温度が140〜180℃で黒色の色調を180〜200℃でセピア
色、205〜240℃でオレンジ系の赤色色調となった。
実施例２〜10 表−１に示される着色剤Ａ、着色剤Ｂ及び消色剤Ｃを
用いた以外は実施例１と同様にしてトナーを作製し、そ
の性能を評価した。その結果を表−１に示す。
用いた以外は実施例１と同様にしてトナーを作製し、そ
の性能を評価した。その結果を表−１に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/08,9/09
Claims (2)
- 【請求項１】（ｉ）特定温度に加熱することに発色する
着色剤Ａ （ii）前記特定温度では発色しないが、それ以上の温度
で発色し、かつ発色時の色調は前記着色剤Ａの色調とは
異なる着色剤Ｂ （iii）結着樹脂Ｃ （iv）下記一般式（Ｉ）で表わされる消色剤Ｄ （式中、R1、R2、R3及びR4は置換基を有してもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルアル
キル基であり、末端は互いに結合して環状構造をとって
もよい。Ａは二価の脂肪族基又は芳香族基を表わす） からなる熱変化２色トナー。 - 【請求項２】着色剤Ａがロイコ染料と顕色剤とからな
り、かつ着色剤Ａ、着色剤Ｂ及び結着樹脂Ｃの熔融混練
物の粒子表面に消色剤Ｄの薄膜が形成されている請求項
（１）記載の熱変化２色トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053992A JP2777654B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 熱変化２色トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053992A JP2777654B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 熱変化２色トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02232663A JPH02232663A (ja) | 1990-09-14 |
| JP2777654B2 true JP2777654B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=12958113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053992A Expired - Lifetime JP2777654B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 熱変化２色トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2777654B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002288482A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 服飾情報サーバ装置及び服飾情報管理方法 |
-
1989
- 1989-03-06 JP JP1053992A patent/JP2777654B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02232663A (ja) | 1990-09-14 |
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