JP2763665B2 - 抗菌性すすぎサイクル添加剤 - Google Patents

抗菌性すすぎサイクル添加剤

Info

Publication number
JP2763665B2
JP2763665B2 JP2205278A JP20527890A JP2763665B2 JP 2763665 B2 JP2763665 B2 JP 2763665B2 JP 2205278 A JP2205278 A JP 2205278A JP 20527890 A JP20527890 A JP 20527890A JP 2763665 B2 JP2763665 B2 JP 2763665B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
quaternary ammonium
carbon atoms
ammonium compound
organosilane
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2205278A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0369670A (ja
Inventor
マリー ブレーム ブランク リン
カーチス ホワイト ウイリアム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DAU KOONINGU CORP
Dow Silicones Corp
Original Assignee
DAU KOONINGU CORP
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DAU KOONINGU CORP, Dow Corning Corp filed Critical DAU KOONINGU CORP
Publication of JPH0369670A publication Critical patent/JPH0369670A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2763665B2 publication Critical patent/JP2763665B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/0017—Multi-phase liquid compositions
    • C11D17/0021—Aqueous microemulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/162—Organic compounds containing Si
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野及び発明の概要〕 本発明は、微生物の増殖により生ずる臭いを除去する
ための織物の処理方法に関し、この方法は該臭を発生す
る細菌又は真菌を破壊するために織物を含む繊維洗濯操
作のすすぎサイクルにオルガノシリコン四級アンモニウ
ム化合物を添加する段階を含んで成り、該オルガノシリ
コン四級アンモニウム化合物が次の式： 〔各式において、 ＹはＲ又はR0であり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基又は水素であり； ａは0,1又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； Ｒ″は炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； Ｒ,R′及びRVはそれぞれ独立に、炭素原子数１〜
18個のアルキル基、−CH2C6H5,−CH2CH2OH,−CH2OH及び
−（CH2）XNHC（Ｏ）RViから成る群から選択され、ここ
でｘは２〜10の値を有し、そしてRViは炭素原子数１〜1
2個のペルフルオロアルキル基であり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダ
イド、アセテート又はトシレートである〕から成る群か
ら選ばれた式により表わされるオルガノシランである。
〔具体的な説明〕 １つの具体例において、本発明の処理前は、水、前記
シラン、並びに次の一般式： Ｒ′3SiO（Ｒ″2SiO）Ｗ（ＲQSiO2）SiRｐ′３ 及び （Ｒ′Ｒ″SiO）ｙ （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は式Ｒ′０−で表をされるアルコキシ基で
あって、Ｒ′は炭素原子数１〜４個のアルキル基もし
くは水素であり;R″は炭素原子数１又は２個のアルキル
基又はフェニル基であり;RはＲ″と同じ意味を有し;Q
は炭素と水素、炭素と水素と酸素、炭素と水素と硫黄、
又は炭素と水素と窒素、から成る置換された又は非置換
の基であり;wは１〜500の値であり;zは１〜25の値であ
り；そしてｙは３〜５の値である） で表わされるポリシロキサン類から成る群から選択され
たポリシロキサンである水非混和性液体を含む乳剤の形
で適用することができる。
本発明のさらに幾つかの他の特定の具体例において
は、オルガノシランは織物の重量に対して0.001〜0.025
重量％の量ですすぎサイクルに添加することができる。
オルガノシランは、約42重量％のオルガノシラン活性成
分を含有するメタノール溶液の形で；約72重量％のオル
ガノシラン活性成分を含有するメタノール溶液の形で；
約65重量％のオルガノシラン活性成分を含有するプロピ
レングリコール溶液の形で；上記のようなオルガノシラ
ン活性成分を含有する乳剤の形で；又はオルガノシラン
活性成分を含有するマイクロエマルジョンの形で、すす
ぎサイクルに添加することができる。
織物上のオルガノシリコン付着の付加効果が織物の重
量に基いて約0.025重量％のオルガノシラン活性成分の
量に達するまで行われる連続する一連の増分段階におい
て上記の形のいずれかですすぎサイクルに添加すること
ができる。
好ましい態様においては、オルガノシランは有機四級
アンモニウム化合物との混合物としてすすぎサイクルに
添加され、この場合、オルガノシラン及び有機四級アン
モニウム化合物は織物の重量に基いて約0.01重量％の量
ですすぎサイクルに添加される。この態様においては、
オルガノシラン及び有機四級アンモニウム化合物はそれ
ぞれおよそ同じ重量％の混合物として存在する。この態
様においては、オルガノシラン及び有機四級アンモニウ
ム化合物の両者を混合物として用いることにより相乗効
果が達成され、他方0.01％のレベルでのいずれの成分の
単独使用も無効である。
本発明の方法に従って適用するための最も好ましいオ
ルガノシラン四級アンモニウム化合物は次の式： で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロライドである。
前記態様のいずれかにおいて、オルガノシランを含め
ての活性成分は、１重量％の10分の１〜１重量％という
多くの活性成分を用いる工業的処理レベルより非常に少
い量で存在することに注目すべきである。
少なくとも１種の有機四級アンモニウム化合物及び少
なくとも１種の有機オルガノシリコン四級アンモニウム
化合物の混合物であるすすぎサイクル織物洗濯添加剤組
成物を提供することも本発明の１つの目的であり、この
オルガノシリコン四級アンモニウム化合物は前記の構造
を有するオルガノシランである。
本発明のこれらの及び他の特徴、目的、及び利点は以
下の詳細な記載に輝らして考えれば明らかであろう。
窒素上のすべての水素原子がアルキル基で置換されて
いるアンモニウム化合物を四級アンモニウム塩と称す
る。これらの化合物は、一般に次の式： により表わすことができる。
窒素原子は陽イオン電荷を提供する４個の共有結合し
た置換基を含む。Ｒ基は、類似の及び非類似のＲ基と共
に炭素−窒素結合を提供する任意の有機基である。対イ
オンＸは典型的にはハロゲンである。四級アンモニウム
化合物の使用は、陽性電荷を担持する分子の親水性部分
に基礎を置いている。ほとんどの表面が負に荷電してい
るので、これらの陽イオン性界面活性剤の溶液は負に荷
電した表面に容易に吸着される。負に荷電した表面への
この親和性が次の式： で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデジルアンモニウムクロリドにより示され
る。
湿気の存在下で、この抗微生物剤は基材に対して持続
性の、洗浄耐性の、広スペクトルの静微生物表面抗微生
物仕上げをもたらす。オルガノシリコン四級アンモニウ
ム化合物は耐浸出性であり、非移動性でありそして微生
物により消費されない。このものはグラム陽性及びグラ
ス陰性細菌、真菌、藻類、酵母、カビ（mold）、腐敗、
及びベト病菌（mildew）に対して有効である。シリコー
ン四級アンモニウム塩は持続性の、静細菌性の、静真菌
性及び静藻類性の表面を提供する。このものは、0.1〜
1.5重量％の活性成分の希水性又は溶剤性溶液として有
機又は無機表面に適用することができる。アルコキシシ
ランが表面に適用された後、このものは該表面において
シラノール基の縮合により基材に化学的に結合する。純
粋な化合物は結晶性であり、該化合物のメタノール溶液
は低粘性で明ないし暗コハク色の液体であり、水、アル
コール類、ケトン類、エステル類、炭化水素類及び塩素
化炭化水素中に可溶性である。この化合物は、例えば、
ソックス、濾過媒体、消化ホース織物材料、給湿機ベル
ト、マットレスパッド、健康服、マットレスチッキン
グ、下着、不織使い捨ておしめ、不織布、屋外着服、ナ
イロンくつ下、ビニルペーパー、壁紙、ポリウレタンク
ッション、屋根材、サンドバック、テント、防水外套、
帆、ロープ、血圧カフス、アスレチック用及び普段用く
つ、くつの中底、シャワーカーテン、トイレのタンク、
トイレのシートカバー、スローラッグ、タオル、こうも
りがさ、家具類用繊維性詰物、直接服、ふきんのごとき
用途に用いられてきた。
実施例及び表においてTMSとして特定される組成物
は、抗微生物剤としてダウコーニング社（ミドランド、
ミシガン）により製造された製品に関する。このもの
は、メタノールにより42重量％の活性成分に稀釈された
前記の３−（トリメトキシシリル）−プロピルオクタデ
シルジメチルアンモニウムクロリドを意味する。
本発明において有用なシランは次の一般式： を有する。
一般に、これらの材料はシランの四級アンモニウム塩
であることに注目すべきである。本発明の範囲に属する
シランのほとんどが既知のシランであり、この様なシラ
ンを開示する参照文献が多数存在する。このような参照
文献の１つであるJames R.Malek及びJohn L.Speierの米
国特許No.4,259,103は、ある種の基材の表面を抗菌性に
するこれらのシランの使用を検討している。Charles A.
Rothの英国特許No.1,433,303は、抗菌効果を与えるため
にペイント等において使用されるある種のシランにより
処理された充填材の使用を示している。
多くの他の刊行物、すなわちA.J.Isquith,E.A.Abbott
及びP.A.Wolters,Applied Microbiology,1972年12月、8
59−863頁;P.A.Walters,E.A.Abbott及びA.J.Isquith,Ap
plied Microbiology,25,No.2,253−256頁、1973年２
月；並びにE.A.Abbott及びA.J.Isquithの1974年２月26
日発行の米国特許No.3,794,736、及び1983年９月27日発
行の米国特許No.4,406,892が前記のシランを開示してい
る。
本発明の目的のため、シランは稀釈しないで使用する
ことができ、又は溶剤溶液中もしくは水性溶剤溶液中で
使用することができる。シランが稀釈しないで使用され
る場合、本発明の方法は好ましくは少量の水が存在する
系において行われる。少量の水が存在する系を持つこと
ができない場合、シランの水溶性の又は水分散性の低分
子量加水分解物を使用することができる。重要なこと
は、製品の一部としてのシランにより生ずるいずれかの
効果の持続のためにはシラン分子が表面とある程度反応
する必要があることである。シランに関する限り最も反
応性の種は、シラン上に存在するアルコキシ基の加水分
解によって形成される≡SiOHである。この≡SiOH基は表
面と反応しそしてシランを表面に結合せしめる傾向があ
る。本発明者が信ずることろによれば、表面系に結合す
る主たる態様が前記のルートによるものだとしても、珪
素原子上のアルコキシ基もまた表面に結合するそれ自体
の能力に関与するであろう。
本発明のためには、少量の水を含む反応性表面が好ま
しい。「反応性」とは、本発明のシランの加水分解によ
り生じたシラノールの幾らかと反応するであろう幾らか
の基を表面が含有しなければならないことを意味する。
本発明のシラン中のＲは１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基である。本発明においてＲとして有用なのは
メチル、エチル、プロピル及びブチル基である。前記の
式においてR0がＲであることもできる。Ｒはまた水素で
あってシラノール形、すなわち加水分解物を示すことも
できる。ａの値は0,1又は２であり、そしてＲ′はメチ
ル又はエチル基である。
本発明の目的のためＲ″は炭素原子数１〜４個のアル
キレン基である。すなわち、Ｒ″はメチレン、エチレ
ン、プロピレン及びブチレンのごときアルキレン基であ
ることができる。Ｒ,R′及びRVは相互に独立に、炭
素原子数１〜18個のアルキル基、−CH2C6H5,−CH2CH2O
H,−CH2OH及び−（CH2）XNHC（Ｏ）RViから成る群から
選択される。ｘは２〜10の値を有し、そしてRVIは炭素
原子数１〜12個のペルフルオロアルキル基である。Ｘは
クロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイド、
アセテート又はトシレートである。
本発明のために次の一般式： （式中、Ｒはメチル又はエチルであり；ａはゼロの値を
有し;R″はプロピレンであり;Rはメチル又はエチルで
あり;R及びRVは炭素原子数１〜18個のアルキル基から
選択され、ここでこれらの基の少なくとも１個は炭素原
子６個より長く、そしてｘはクロライド、アセテート又
はトシレートのいずれかである） で表わされるシランが好ましい。
本発明のシランの例としては、次の式： （CH3O）3Si（CH2）3N （CH3）2C18H37Cl- 及び （CH3O）3Si（CH2）3N （CH3）（C10H21）2Cl- で表わされるシランが例示される。
前記のごとく、これらのシランのほとんどが文献から
知られており、そしてこれらの製造方法も公知である。
例えば、1981年８月４日発行の米国特許No.4,282,366、
1983年７月19日発行の米国特許No.4,394,378、及び1972
年５月９日発行の米国特許No.3,661,963を特に参照のこ
と。 本発明の範囲内の特定のシランは次の式： （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Br-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（C10H21）2CH3Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（C10H21）2CH3Br-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）3Cl, （CH3O）3SiCH2CH2CH2P+（C6H5）3Cl-, （CH3O）3SiCH2CH2CH2P+（C6H5）3Br-, （CH3O）3SiCH2CH2CH2P+（CH3）3Cl-, （CH3O）3SiCH2CH2CH2P+（C6H13）3Cl-, （CH3）3Si（CH2）3N+（CH3）2C12H25Cl-, （CH3）3Si（CH2）3N+（C10H21）2CH3Cl-, （CH3）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C4H9Cl-, （C2H5O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2CH2C6H5Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2CH2CH2OHCl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）２（CH2）3NHC（Ｏ）
（CF2）6CF3Cl-, （CH3O）3Si（CH2）3N+（C2H5）3Cl- で示される。
本発明の乳剤において使用される水不混和性の液体又
は揮発性物質は、高度に揮発性でありそして粘度及び分
子量が低いシリコーン油である。例えば、トリメチルシ
ロキシ末端ブロックポリジメチルシロキサン、環状シロ
キサン、例えばジメチルシロキサン環状テトラマー、及
びフェニルメチル流体、例えば線状フェニルメチルシロ
キサンを用いることができる。本発明のため、25℃にお
いて約0.65cs〜約1000csの範囲の粘度を有するシリコー
ン油が好ましい。50cs及び350csの粘度のシリコーン油
を使用することもできるが、特に好ましい範囲は約0.65
cs〜約20csである。これらのシリコーン油は、1986年12
月23日に発行の米国特許No.4,631,273にさらに具体的に
且つ詳細に記載されている。この様なシリコーン油は、
次の一般式： Ｒ′3SiO（Ｒ″2SiO）Ｗ（ＲQSiO）2SiRｐ′３ 及び （Ｒ′Ｒ″SiO）ｙ （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は式Ｒ′０−のアルコキシ基であって、Ｒ
′は炭素原子数１〜４個のアルキル基又は水素であ
り;R″は炭素原子数１又は２個のアルキル基又はフェニ
ル基であり;RはＲ″と同じ意味を有し;Qは、炭素と水
素、又は炭素と水素と酸素、又は炭素と水素と硫黄、か
ら成る置換された又は非置換の基であり;wは１〜500の
値を有し;zは１〜25の値を有し；そしてｙは３〜５の値
を有する） で表わされる低分子環状物質及びポリシロキサンである
シロキサン類である。
本発明に従えばオルガノシランはまた該オルガノシラ
ンを含有するマイクロエマルジョンの形で用いることも
できる。この様なマイクロエマルジョン及びその調製は
1987年２月17日に出願された米国特許出願No.07/015,64
5に記載されている。0.150ミクロン未満の粒子サイズを
有する溶液が開示されており、このものはオルガノシラ
ンと少なくとも１種の界面活性剤を含む水中油又は油中
水マイクロエマルジョンである。
本発明に従えば、オルガノシランは、有機四級アンモ
ニウム塩そして特に英国特許No.1,549,180に記載されて
いる陽イオン性化合物のいずれか、例えば２個のC12−C
20アルキル鎖又は１個のC18−C24アルキル鎖を有する四
級モノ−アンモニウム化合物；四級イミダゾリニウム繊
維軟化剤；ポリアンモニウム化合物；織物軟化ポリアミ
ン塩；十分に置換されたポリ四級化合物；及びポリアル
キレンイミン塩化合物と混合することができる。本発明
において使用するのに適する特定の四級アンモニウム化
合物には、例えば、トリメチルタロウアンモニウムクロ
リド、トリメチルソヤアンモニウムクロリド、トリメチ
ルココアンモニウムムクロリド、ジメチルココアンモニ
ウムクロリド、ジメチルジ（水素化タロウ）アンモニウ
ムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライ
ド、トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロライド、
ジメチルアルキルベンジルアンモニウムクロライド、ト
リメチルタロウアンモニウムクロライドとジメチルジコ
コアンモニウムクロライドとの1:1混合物、N,N,N′,
N′,N′−ペンタメチル−Ｎ−タロウ−1,3−プロパンジ
アンモニウムジクロライド、メチルビス（２−ヒドロキ
シエチル）ココアンモニウムクロライド、メチルポリオ
キシエチレンココアンモニウムクロライド、メチルビス
（２−ヒドロキシエチル）オレイルアンモニウムクロラ
イド、メチルポリオキシエチレンオレイアンモニウムク
ロライド、メチルビス（２−ヒドロキシエチル）オレイ
ルアンモニウムクロライド、メチルビス（２−ヒドロキ
シエチル）オクタデシルアンモニウムクロライド、メチ
ルポリオキシエチレンオクタデシルアンモニウムクロラ
イド、ｎ−ドデシルテトラデシルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド、ｎ−テトラデシルヘキサデシルジ
メチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−ドデシル
テトラデシルジメチルジクロロベンジルアンモニウムク
ロリド、ｎ−オクタデシルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、ジアルキルメチルベンジルアンモニウムク
ロリド、ｎ−ドデシルテトラデシルヘキサデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、ｎ−ドデシルテトラ
デシルヘキサデシルジメチルエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、エトキシル化タロウジエチレントリアミン
縮合体のメチルサルフェート四級化合物、プロポキシル
化タロウジエチレントリアミン縮合体のメチルサルフェ
ート四級化合物及び１−（タロウアミドエチレン）−２
−ノル（タロウアルキル）−２−イミダゾリニウム、メ
チルサルフェート四級化合物が包含される。
本発明のオルガノシランを試験するために種々の方法
が使用される。例えば、基材上の該化学物質の存在は、
水中ブロモフェノールブルーの標準溶液とオルガノシラ
ンの四級窒素とを錯化せしめ、そして色の変化を分光光
度計により記録することにより決定することができる。
この試験の結果を用いてオルガノシランがそれ自体とし
て特定の表面に結合したか否かを決定することができ
る。この様な試験方法は後記する。
ブロモフェノールブルーの水性ナトリウム塩の陰イオ
ンは、基材上にある本発明の重合したシランの陽イオン
と錯化することができる。水すすぎに対して強固な青色
錯体が基材上の陽イオンの存在を定性的に示し、従って
所与の基材上の抗菌剤の程度を示す。色標準に対する維
持された青色の強度の比較が、処置が適切に行われたか
否かを決定するためのcheckとして用いられる。
１つの方法は、蒸留水中ブロムフェノールブルーの0.
02〜0.04重量％溶液を調製することから成る。この溶液
は溶液100ml当り数滴の飽和Na2CO3溶液を用いてアルカ
リ性にされる。この溶液２〜３滴を処理された基材上に
置き、そして２分間放置する。次に、基材を多量の水道
水ですすぎ、そして基材を青色斑について観察し、そし
てそれを色標準と比較する。
分光光度法による測定のために次の試験を用いる。ブ
ロモフェノールブルーのナトリウム塩が、処理された基
板上の陽イオンとの錯化により標準溶液から消耗され
る。ブロムフェノールブルー濃度の変化が分光光度計に
より又は色標準との比較により決定され、それにより陽
イオン性シランによる基材の処理のレベルが決定され
る。
この方法は、蒸留水中ブロムフェノールブルーの0.02
重量％標準溶液を調製することから成る。このものはブ
ロムフェノールブルー溶液100ml当り数滴の飽和Na2CO3
溶液によりアルカリ性にされる。この溶液の色は紫であ
る。ブランク溶液は、下記の方法で589nmにて分光光度
計を用いて1cmのセル中で測定した場合に10〜12％の透
過率の読み値が得られるようにする。容器の3/4を蒸留
水で満たし、そして50mlの蒸留水当り0.02％標準ブロム
フェノールブルー溶液2mlを加える。50mlの水当り0.5ml
の１％トリトン（Triton）（商標）Ｘ−100界面活性剤
（Rohm ＆ Haas、フィラデルフィア、PA,USP）水溶液を
加える。混合し、そして分光光度計を用いて最大吸収を
決定する。蒸留水により、上限ゼロを100％透過率に調
整する。最大吸光設定において実働ブロムフェノールブ
ルー溶液の透過率（％）をチェックする。必要に応じて
水又はブロムフェノールブルー溶液によりブランク溶液
を10〜12％の透過率に調整する。
処理された基材のサンプルは、基材標準の0.5gのサン
プルは、該サンプルと試験溶液との実質的な攪拌のため
に十分な大きさのフラスコに入れることにより試験する
ことができる。50mlの実働溶液を加える。ピストン振と
う機上で20分間攪拌する。試験キュベットを試験溶液で
満たす。沈澱物が存在する場合には遠心分離する。前記
の波長において透過率（％）を測定する。この透過率
を、既知濃度の陽イオン性シランの幾つかの基材サンプ
ルを調製することにより作られた標準曲線に対して比較
する。例えば、０％、0.25％、0.50％、0.75％及び１％
で既知濃度の陽イオン性シランを含有するサンプルを分
光光度計により読み取りそして曲線をプロットする。
処理された表面の抗菌活性は通常、0.75gのサンプル
を750,000〜1,500,000カウントのクレブシーラ・ニュモ
ニア（Klebsiella pneumoniae）の懸濁液中で１時間の
接触時間にわたって振とうすることにより評価される。
接触の前及び後の両方の懸濁液が逐次的に稀釈され、そ
して培養される。懸濁液中の生存微生物の数が決定され
る。もとのカウントに対する減少の％が決定される。こ
の方法は、それらの表面が上記特定された時間で75〜10
0％の減少能力を有することが意図される。結果は減少
（％）として報告される。この試験において使用される
培地はニュートリエントブロス：カタログNo.0003−01
−６及びトリプトングルコース抽出寒天：カタログNo.0
02−01−７であり、いずれもディフコ・ラボラトリー
ズ，デトロイト，ミシガン，米国、から入手可能であ
る。使用される微生物はクレブシーラ・ニューモニア
（Klebsiella pneumoniae）アメリカン・タイプ・カル
チュア・コレクション，ロックビル,Md.米国：カタログ
No.4352である。ゼロ接触時間カウントを決定するため
に用いられる方法は、各サンプルにつき２本の250mlス
クリューキャップ付エルレンマイヤーフラスコを用いて
行われる。各フラスコに70mlの無菌緩衝液を添加する。
各フラスコに5mlの微生物接種物を無菌的に加える。フ
ラスコに栓をし、そしてピストン振とう機上に置く。こ
れらを最大スピードで１分間振とうする。各フラスコを
セロ接触時間のものして考え、そして各溶液1mlを、9ml
の無菌緩衝液を収容する別の試験管に移すことによりす
ぐにサブサンプルを採る。試験管を渦動ミキサーにより
攪拌し、そして次に各溶液1mlを、9mlの無菌緩衝液を収
容する第二の試験管に移す。次に、試験管を振とうした
後、1mlの各溶液を別の無菌ペトリ皿に移す。２連で調
製する。各皿に16mlの溶融した（42℃）トリプトングル
コースエキストラクト寒天を加える。皿をそれぞれ10回
時計方向に回し、そして10回反時計方向に回す。次に皿
を37℃にて24〜36時間インキュベートする。30カウント
と300カウントの間のもののみを有意なものとしてコロ
ニーをカウントする。２連サンプルを平均する。１時間
後の細菌カウントを決定するために用いられた方法はゼ
ロカウント時におけるカウントを決定するために用いら
れたそれと実質的に同じである。唯一の相違はプレーテ
ィングを100及び10-1稀釈並びに10-2稀釈において行う
ことである。減少％は次の式： により計算される。この式において、Ａは処理された基
材を収容するフラスコについてのml当りカウントであ
り;Bは処理された基材の添加の前に「Ａ」を決定するた
めに用いられたフラスコについてml当りゼロ接触時間カ
ウントであり；そしてＣは未処理対照基材についてのml
当りゼロ接触時間カウントである。
上記の振とうフラスコ試験は抗菌基材活性を測定す
る。時々用いられる他の試験法は寒天プレートグラス法
であり、この方法も抗菌基材活性を測定し、この方法に
おいては織物の処理された小切れが、グレブシーラ・ニ
ューモニアにより含浸された寒天上に置かれる。抗菌活
性は寒天中の拡散性及び阻止域に存在により測定され
る。
抗菌溶液活性を測定することも可能であり、そしてこ
れは最小阻止濃度試験（MIC）法により行われ、この方
法においては、典型的にはスタフィロコッカス・アウレ
ウス（Staphylococcus aureus）、クレブシーラ・ニュ
ーモニア及びアスペルギルス・ニガー（Aspergillus ni
ger）のごとき生物を用いて、系における微生物の増殖
を阻害するのに必要な化学物質のレベルが決定される。
本発明におけるオルガノシラン及びオルガノシリコン
四級アンモニウム化合物の１つの種は次の式： で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドである。
この複合分子は３個の活性領域を有する。非極性で油
様の長鎖脂肪族アルキル基C18H37の分子中での存在が該
分子の疎水／親油性を決定する。この分子はアンカー又
はそれ自体でカプラーとして役立つメトキシシラン官能
基を介して表面に結合し、他方陽性に荷電した分子の四
級アンモニウム塩官能基部分は抗菌又は殺菌機能を行
う。
本発明のオルガノシリコン化合物を従来技術の常用の
有機抗菌材料と区別するのは、このユニークで且つ複雑
な配置のためである。
本明細書に記載される抗菌剤は多くの形態で且つ多く
の供給系で使用することができ、その幾つかは本発明の
処理のために使用される。例えば、オルガノシランの水
溶液は処理のための供給媒体として用いることができ
る。処理された粉末、例えばシリカ、ヒュームドシリ
カ、タルク、珪藻土及び砂は、オルガノシランを供給す
るために用いることができる粒状物の代表である。糖又
はアルミニウムクロロヒドレートのごとき水溶性粉末も
使用することができ、そしてこの形態においては基材の
溶解が他の基材へのカップリングのためにオルガノシラ
ンを遊離せしめる。溶剤溶液を使用することができ、そ
してこの様な溶剤溶液はオルガノシランを加水分解され
ない形態で保持する。オルガノシランを供給するために
プロピレングリコールを用いることもでき、そして水及
び界面活性剤と混合される場合マイクロエマルジョンが
形成される。オルガノシランの水溶液のゲルは塩化ナト
リウムを添加することにより調製することができ、そし
て基材は基材の表面に該ゲルを接触せしめることにより
処理される。オルガノシランを種々の有機酸とブレンド
することにより相乗作用を得ることができ、そして上記
のごとく、オルガノシランを乳剤又はマイクロエマルジ
ョンの形で供給することができる。
次の例は、本発明の概念を説明する。
例1. 織物の重量に対して0.75重量％のTMS（３−トリメト
キシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモニウム
クロリド）により上方投入式MAYTAG洗濯機中で３種類の
異る繊維製品を処理した。この繊維製品は、100％綿の
Ｔ−シャツ、50％アクリル/50％綿のスウェットシャ
ツ、及び100％綿のタオルの混合束であった。洗濯機中
ですすぎサイクルのみを模倣するために洗剤を使用せ
ず、そして洗濯機中で特別の処理方法に従った。織物の
束を収容した機械に150゜Fの水を満たした。シラン抗菌
剤を添加し、そして機械を攪拌した。次に浸漬サイクル
を行い、次に水を機械から排除し、そして束を回転脱水
しそしてMAYTAG乾燥器に移した。前に要約した振とうフ
ラスコ抗菌試験に基く減少％を束の中の乾燥した織物の
各種類について決定した。減少％はＴ−シャツ及びタオ
ル製品の両者については99.8％であり、他方スウェット
シャツについての減少％は98.6％であった。この結果
は、シラン抗菌剤の比較的高い濃度での卓越した抗菌活
性を示した。
例2. 比較的低濃度でのすすぎサイクル添加剤としての本発
明の抗菌剤の有効性を示すため、例１を繰り返した。但
し、実験室規模で行った。テルジトメーター（Tergitom
eter）を使用し、しかし織物洗濯すすぎサイクル処理を
模倣するために例１の方法に従った。混合の製品の束で
はなくすべて綿織物製品から成るサンプルを処理した。
この例においては、非常に低い濃度レベルの抗菌剤TMS
を試験したTMS抗菌剤を単一の添加剤として、又は非四
級化アミン及び四級化アミンと混合した添加剤として加
えた。この非四級化アミンは窒素のイオン化を伴わない
単純アミンであった。各アミンはまた単一添加剤として
試験され、そして適当な対照が用いられた。抗菌活性を
決定するために振とうフラスコ抗菌試験が用いられ、そ
して決定された低下％は、シュミレーションされた洗濯
操作において用いられるすすぎサイクル添加剤の組合せ
の種々のカテゴリーのそれぞれについて第１表に示す。
この表が明確に示すところによれば、添加剤の高濃度
においてTMS抗菌剤と四級化アミンとの間に相乗作用が
得られた。従って、両成分の混合物を用いて95.6％の低
下により証明されるように、卓越した抗菌活性が達成さ
れた。示される比率において、これは約0.008重量％のT
MS及び0.001重量％のBTC2125と同等であり、あるいは単
一成分としてはどの活性成分も有効でないレベルと同等
である。非四級化アミンはArmack Chemical Companyか
ら入手可能であり、そして四級化アミンはLonza,Inc,Fa
irlawn,ニュージャージーから入手可能である。
本発明の化合物の活性に関し、これらの化合物は多数
の微生物、例えば、「細菌」：グラム（−）；大腸菌
（Escherichia coli）、クレブシーラ・ニューモニア
（Klebsiella pneumoniae）、クレブシーラ・オキシト
カ（Klebsiella oxytoca）、シュードモナス・アエルギ
ノサ（Pseudomonas aeruginosa）、シュードモナス・フ
ルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、プロテ
ウス・ミラビリス（Proteus mirabilis）、プロテウス
・ブルガリス（Proteus vulgaris）、サルモネラ・ティ
フィ（Salmonella typhi）、サルモネラ・ティフィムリ
ウム（Salmonella typhimurium）、サルモネラ・コレラ
スイス（Salmonella cholerasuis）、エンテロバクター
・クロアカー（Enterobacter cloacae）、エンテロバク
ター・エロゲネス（Enterobacter aerogenes）、モルガ
ネラ・モルガニー（Morganella morganii）、エロモナ
ス・ヒドロフィラ（Aeromonas hydrophila）、シトロバ
クター・フロインディー（Citrobacter freundii）、シ
トロバクター・デベルサス（Citrobacter deversus）、
セラチア・マルセセンス（Serratia marcescens）、セ
ラチア・リクイファシエンス（Serratia liquifacien
s）、キサントモナス・カンペストリス（Xanthomonas c
ampestris）、アシネトバクター・カルコアセティカス
（Acinetobacter calcoaceticus）；グラム（＋）；ス
タフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureu
s）、スタフィロコッカス・エピデルミディス（Staphyl
ococcus epidermidis）、スタフィロコッカス・ミュタ
ンス（Streptcoccus mutans）、スタフィロコッカス・
ピオゲネス（Streptcoccus pyogenes）、スタフィロコ
ッカス・フェカリス（Streptcoccus fecalis）、ミクロ
コッカス・ルテア（Micrococcus lutea）、バシルスsp.
（Bacillus sp.）（栄養細胞）；「真菌」：アスペルギ
ルス・ニガー（Aspergillus niger）、アスペルギルス
・フラブス（Aspergillus flavus）、アスペルギルス・
シドウイ（Aspergillus sydowi）、アスペルギルス・フ
ェルシカラー（Aspergillus versicolor）、アスペルギ
ルス・テレウス（Aspergillus terreus）、ペニシリウ
ム・クリソゲナム（Penicillium chrysogenum）、ペニ
シリウム・バリアビル（Penicillium variabile）、ペ
ニシリウム・フニクロスム（Penicillium funiculosu
m）、ペニシリウム・ピノピルム（Penicillium pinophi
lum）、ポリア・プラセンタ（Poria placenta）、オー
レオバシデイウム・プルランス（Aureobasidium pullul
ans）、グロエオフィルム・トラビウム（Gloeophyllum
trabeum）、チャエトミウム・グロボサム（Chaetomium
globosum）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viri
de）、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichoph
yton mentagrophytes）；「真菌」（酵母）：キャンデ
ィダ・アルビカンス（Candida albicans）、キャンディ
ダ・シュードトロピカリス（Candida pseudotropicali
s）、カッカロミセス・セレビシエー（Saccharomyces c
erevisiae）に対して有効であることが見出された。
本明細書において開示される処理は、本発明の四級ア
ンモニウム化合物自体を用いて行うことができる。しか
しながらしばしば、本発明の化合物を、それに次の式： （式中、Ｒは炭化水素又はハロ炭化水素であり、そして
ａは０〜３で異る） で表わされる炭化水素又はハロ炭化水素置換シロキサン
を導入することにより稀釈することが望ましい。この様
なシロキサンの導入は四級アンモニウム化合物の性質に
なんら影響せず、従って本発明の範囲は四級アンモニウ
ムシロキサン自体の使用、及びこの様なシロキサンと前
記の炭化水素置換シロキサン又はハロ炭化水素置換シロ
キサンとの混合物又はコポリマーの両者を包含する。
例えば、10モルのモノメチルトリメチシランと１モル
の Cl-C18H37Me2N+（CH2）3Si（OMe）３ との混合物の水性溶液により表面を処理することができ
る。
さらに、１モルの Cl-C18H37Me2N+（CH2）3Si（OMe）３ と0.5モルの３−クロロプロピルトリメトキシシランが
有効なシロキサン塗料を与えることが見出された。炭化
水素及びハロ炭化水素シロキサン増量剤の使用は純粋な
四級シロキサンに比べてより安価であり、より長持ち
し、より親油性又は疎水性の表面処理剤である。
以上の通り、本発明の本質的特徴及び概念から実質的
に逸脱することなく、本明細書に記載された化合物、組
成物及び方法において、他の多くの変化及び変更を行う
ことができよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 13/46

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】微生物の増殖により生ずる臭いを除去する
    ために、洗浄サイクルとそれに続くすすぎサイクルを含
    む織物洗濯操作において、織物を処理する方法におい
    て、抗微生物的に有効な量のオルガノシリコン四級アン
    モニウム化合物と少なくとも１種類の非シリコン有機四
    級アンモニウム化合物とを5:1の比率で、臭いを生じさ
    せる細菌又は真菌を破壊するために織物を含む洗濯操作
    のすすぎサイクルに添加し、ここで、該オルガノシリコ
    ン四級アンモニウム化合物が次の式： 〔各式において、 ＹはＲ又はR0であり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個のア
    ルキル基又は水素であり； ａは0,1又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； Ｒ″は炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； Ｒ,R′及びRVはそれぞれ独立に、炭素原子数１〜18
    個のアルキル基、−CH2C6H5,−CH2CH2OH,−CH2OH及び−
    （CH2）XNHC（Ｏ）RViから成る群から選択され、ここで
    ｘは２〜10の値を有し、そしてRViは炭素原子数１〜12
    個のペルフルオロアルキル基であり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
    ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
    選ばれた式により表わされるオルガノシランであること
    を特徴とする方法。
  2. 【請求項２】少なくとも１種の非シリコン有機四級アン
    モニウム化合物と少なくとも１種のオルガノシリコン四
    級アンモニウム化合物との混合物を含んで成るすすぎサ
    イクル織物洗濯添加剤組成物であって、該オルガノシリ
    コン四級アンモニウム化合物が次の式： 〔各式において、 ＹはＲ又はR0であり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個のア
    ルキル基又は水素であり； ａは0,1又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； Ｒ″は炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； Ｒ,R′及びRVはそれぞれ独立に、炭素原子数１〜18
    個のアルキル基、−CH2C6H5,−CH2CH2OH,−CH2OH及び−
    （CH2）XNHC（Ｏ）RViから成る群から選択され、ここで
    ｘは２〜10の値を有し、そしてRViは炭素原子数１〜12
    個のペルフルオロアルキル基であり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
    ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
    選ばれた式により表わされるオルガノシランであり、前
    記オルガノシラン四級アンモニウム化合物と前記非シリ
    コン有機四級アンモニウム化合物との比が5:1であるこ
    とを特徴とする組成物。
  3. 【請求項３】前記オルガノシラン四級アンモニウム化合
    物及び前記非シリコン有機四級アンモニウム化合物を、
    織物の重量に対して0.01重量％の混合物の量で添加す
    る、請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】前記オルガノシランを、オルガノシランを
    含有する乳剤の形ですすぎサイクルに添加する、請求項
    １に記載の方法。
  5. 【請求項５】前記乳剤が0.15マイクロメーター未満の平
    均粒径を有する、請求項４に記載の方法。
JP2205278A 1989-08-07 1990-08-03 抗菌性すすぎサイクル添加剤 Expired - Fee Related JP2763665B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US390050 1989-08-07
US07/390,050 US5145596A (en) 1989-08-07 1989-08-07 Antimicrobial rinse cycle additive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0369670A JPH0369670A (ja) 1991-03-26
JP2763665B2 true JP2763665B2 (ja) 1998-06-11

Family

ID=23540826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2205278A Expired - Fee Related JP2763665B2 (ja) 1989-08-07 1990-08-03 抗菌性すすぎサイクル添加剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5145596A (ja)
EP (1) EP0415540B1 (ja)
JP (1) JP2763665B2 (ja)
KR (1) KR0145064B1 (ja)
AU (1) AU642420B2 (ja)
CA (1) CA2021018C (ja)
DE (1) DE69020072T2 (ja)
ES (1) ES2075879T3 (ja)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300167A (en) * 1992-01-03 1994-04-05 Kimberly-Clark Method of preparing a nonwoven web having delayed antimicrobial activity
CH685392A5 (de) * 1992-09-26 1995-06-30 Sandoz Ag Wässrige Wachs- und Silicon-Dispersionen und Verfahren zu deren Herstellung.
GB2340501B (en) * 1998-08-11 2002-07-03 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating to organic compositions
GB9817457D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Reckitt & Colman Inc Improvements in or related to organic compositions
WO2000054587A1 (en) 1999-03-16 2000-09-21 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial skin preparations containing organosilane quaternaries
DE19928127C1 (de) 1999-06-19 2000-05-31 Clariant Gmbh Antimikrobielle Siloxanquat-Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung
DE60114174T2 (de) 2000-04-28 2006-07-20 Ecolab Inc., St. Paul Antimikrobielle zusammensetzung
US6593283B2 (en) * 2000-04-28 2003-07-15 Ecolab Inc. Antimicrobial composition
US6461386B1 (en) * 2000-05-17 2002-10-08 Milliken & Company Antimicrobial transfer substrates and methods of use therewith
US7459167B1 (en) 2000-07-27 2008-12-02 3M Innovative Properties Company Biocidal polyurethane compositions and methods of use
US9089407B2 (en) 2001-04-23 2015-07-28 Massachusetts Institute Of Technology Antibacterial coatings that inhibit biofilm formation on implants
US7151139B2 (en) * 2001-04-23 2006-12-19 Massachusetts Institute Of Technology Antimicrobial polymeric surfaces
US7838447B2 (en) 2001-12-20 2010-11-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial pre-moistened wipers
US20040009210A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wound management products incorporating cationic compounds
EP1748959A1 (en) * 2004-03-24 2007-02-07 3M Innovative Properties Company Anti-microbial media and methods for making and utilizing the same
US7138459B2 (en) * 2004-04-02 2006-11-21 Adherent Laboratories, Inc. Water soluble contact lens blocking composition
US7220800B2 (en) * 2004-04-02 2007-05-22 Adherent Laboratories, Inc. Water soluble contact lens blocking composition with absorbent disintegrant
TW200604219A (en) * 2004-07-16 2006-02-01 Taiwan Textile Res Inst A polymer with positive charge and the method for forming the same
US8999357B2 (en) * 2005-02-07 2015-04-07 Sishield Technologies, Inc. Methods and compositions for biocidal treatments
US8999363B2 (en) * 2005-02-07 2015-04-07 Sishield Technologies, Inc. Methods and compositions for antimicrobial surfaces
CA2601594A1 (en) 2005-03-22 2006-09-28 Biosafe Inc. Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties
JP4895261B2 (ja) * 2005-11-04 2012-03-14 国立大学法人広島大学 合成樹脂の抗菌処理方法、抗菌性合成樹脂及びその製造方法、製造装置
FR2907807A1 (fr) * 2006-10-26 2008-05-02 Herve Cheradame Traitement fongistatique du papier
EP2084234A2 (en) * 2006-11-08 2009-08-05 Massachusetts Institute of Technology Polymeric coatings that inactivate viruses and bacteria
DE102006058956A1 (de) * 2006-12-12 2008-06-19 Sanitized Ag Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien
CN101815719A (zh) * 2007-10-01 2010-08-25 3M创新有限公司 阳离子氟化醚硅烷组合物以及相关方法
WO2009045993A2 (en) * 2007-10-01 2009-04-09 3M Innovative Properties Company Compositions comprising cationic fluorinated ether, silanes, and related methods
JP2011505488A (ja) 2007-12-03 2011-02-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カチオン性ポリマー系フッ素化エーテルシラン組成物及び使用方法
US8378018B2 (en) * 2007-12-03 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Cationic polymeric fluorinated ether silane compositions and methods of use
JP2010059093A (ja) * 2008-09-03 2010-03-18 Dow Corning Toray Co Ltd 第４級アンモニウム塩及びその製造方法
JP5424450B2 (ja) * 2008-10-01 2014-02-26 国立大学法人広島大学 物品表面の藻類発生抑制処理方法
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
WO2012037615A1 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Global Future Solutions Pty Ltd An improved antimicrobial agent and method of maintaining microbial control
CA2824499C (en) 2011-01-13 2016-04-12 Austin Research Labs Corp. High load dispersions
EP2872074B1 (en) * 2012-07-10 2017-12-20 Bio Med Sciences, Inc. Novel medical countermeasure for first responder use in mass casualty thermal and/or radiological burn injury event
GB201213782D0 (en) * 2012-08-02 2012-09-12 Crawford Healthcare Ltd Process and dressing
JP6154275B2 (ja) 2013-09-27 2017-06-28 株式会社Ｌｉｘｉｌ 抗菌・抗ウィルス性塗料及び抗菌・抗ウィルス性塗膜の形成方法
JP6141162B2 (ja) * 2013-09-27 2017-06-07 株式会社Ｌｉｘｉｌ 水回り部材用抗菌処理剤、抗菌処理方法及び水回り部材
MA36586B1 (fr) * 2013-12-18 2016-06-30 Univ Hassan Ii Casablanca Greffage des liquides ioniques sur des materiaux textiles par voie sol/gel pour le developpement de tissus a taches dediees
KR101687667B1 (ko) * 2014-10-17 2016-12-20 도레이케미칼 주식회사 안티바이오파울링-fo막 개질제, 안티바이오파울링-fo막 및 이의 제조방법
US9624384B2 (en) * 2015-04-07 2017-04-18 IndusCo, Ltd. Water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
JP6603495B2 (ja) 2015-07-01 2019-11-06 株式会社Ｌｉｘｉｌ 抗菌・抗ウィルス性コーティング剤
US10844330B2 (en) * 2016-02-14 2020-11-24 Joe Amato System and a process of a fabric material
US11851640B2 (en) * 2016-02-14 2023-12-26 Joe Amato System and a process of a fabric material
CN105696323A (zh) * 2016-03-04 2016-06-22 湖南利洁生物股份有限公司 一种浓缩型持续抗菌床上用品护理液及其使用方法
WO2018111831A1 (en) 2016-12-12 2018-06-21 Lonza Ltd. Foaming agent composition and method for removing hydrocarbon liquids from subterranean wells
JP6925705B2 (ja) * 2017-03-09 2021-08-25 株式会社川島織物セルコン 機能性繊維物、機能性繊維物の製造方法、及び、機能剤
WO2021253015A1 (en) * 2020-06-12 2021-12-16 Enviro Specialty Chemicals Inc Textile treatment compositions
EP4166710A1 (de) 2021-10-12 2023-04-19 Rudolf GmbH Weichgriffzusammensetzung
CN115748258A (zh) * 2022-12-21 2023-03-07 广东湛丰精细化工有限公司 一种新型环保抗菌除臭整理剂及其制备方法

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE674475A (ja) * 1964-12-31 1966-04-15
US3560385A (en) * 1968-11-01 1971-02-02 Dow Corning Method of lubricating siliceous materials
US3730701A (en) * 1971-05-14 1973-05-01 Method for controlling the growth of algae in an aqueous medium
US3860709A (en) * 1971-09-29 1975-01-14 Dow Corning Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi using organosilicon amines
BE789399A (fr) * 1971-09-29 1973-03-28 Dow Corning Inhibition de la croissance de bacteries et de champignons a l'aide de silylpropylamines et de derives de celles-ci
GB1386876A (en) * 1971-10-04 1975-03-12 Dow Corning Bactericidal and fungicidal composition
US3865728A (en) * 1971-11-12 1975-02-11 Dow Corning Algicidal surface
BE791134A (fr) * 1971-11-12 1973-05-09 Dow Corning Procede et filtre pour inhiber la croissance
CA1010782A (en) * 1973-02-20 1977-05-24 Charles A. Roth Articles exhibiting antimicrobial properties
US4005030A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
US4005024A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Rinse aid composition containing an organosilane
US4005028A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing detergent composition
US4005025A (en) * 1975-05-05 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
IT1100671B (it) * 1977-10-15 1985-09-28 Dow Corning Ltd Composizioni detergenti
US4161518A (en) * 1977-12-29 1979-07-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions and methods for inhibiting plaque formation
US4259103A (en) * 1979-03-12 1981-03-31 Dow Corning Corporation Method of reducing the number of microorganisms in a media and a method of preservation
US4282366A (en) * 1979-11-06 1981-08-04 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4406892A (en) * 1979-11-06 1983-09-27 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
JPS57193573A (en) * 1981-05-22 1982-11-27 Mitsubishi Burlington Anti-bacterial carpet and method
US4394378A (en) * 1981-07-08 1983-07-19 Klein Stewart E 3-(Trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith
DE3278285D1 (en) * 1981-09-25 1988-05-05 Procter & Gamble Granular detergent compositions containing amino-silanes
GB2106943B (en) * 1981-10-03 1985-06-26 Dow Corning Treating textile fibres
US4408996A (en) * 1981-10-09 1983-10-11 Burlington Industries, Inc. Process for dyeing absorbent microbiocidal fabric and product so produced
US4467013A (en) * 1981-10-09 1984-08-21 Burlington Industries, Inc. Bioactive water and alcohol-repellant medical fabric
US4395454A (en) * 1981-10-09 1983-07-26 Burlington Industries, Inc. Absorbent microbiocidal fabric and product
US4425372A (en) * 1981-10-09 1984-01-10 Burlington Industries, Inc. Process for making absorbent bioactive wettable medical fabric
US4411928A (en) * 1981-10-09 1983-10-25 Burlington Industries, Inc. Process for applying a water and alcohol repellent microbiocidal finish to a fabric and product so produced
US4414268A (en) * 1981-10-09 1983-11-08 Burlington Industries, Inc. Absorbent microbiocidal fabric and process for making same
US4615882A (en) * 1982-09-27 1986-10-07 Stockel Richard F Disinfectant solution for contact lens
EP0108853B1 (en) * 1982-11-11 1986-02-26 Stewart E. Klein 3-(trimethoxysilyl)propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith
US4472327A (en) * 1983-01-31 1984-09-18 Neefe Charles W Method of making hydrogel cosmetic contact lenses
GB8314500D0 (en) * 1983-05-25 1983-06-29 Procter & Gamble Ltd Cleaning compositions
US4504541A (en) * 1984-01-25 1985-03-12 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Antimicrobial fabrics having improved susceptibility to discoloration and process for production thereof
JPS60156809A (ja) * 1984-01-25 1985-08-17 三菱重工業株式会社 浮遊式係船岸装置
GB2153399B (en) * 1984-01-26 1987-01-28 Toyo Boseki Discoloration-resistant fabrics
US4557854A (en) * 1984-03-02 1985-12-10 Dow Corning Corporation Detergent compositions containing insoluble particulates with a cationic surface treatment
US4631297A (en) * 1984-03-12 1986-12-23 Dow Corning Corporation Antimicrobially effective organic foams and methods for their preparation
US4564456A (en) * 1984-06-01 1986-01-14 Dow Corning Corporation Method of treating water to inhibit corrosion and diminish mineral deposition
US4682992A (en) * 1984-06-25 1987-07-28 Potters Industries, Inc. Microbicidal coated beads
JPS62500014A (ja) * 1984-08-24 1987-01-08 ペアソン、グレン　エ−． 粉末難燃剤およびその製法
US4721511A (en) * 1984-10-05 1988-01-26 W. R. Grace & Co. Leach resistant antimicrobial fabric
US4567039A (en) * 1984-10-12 1986-01-28 Revlon, Inc. Hair conditioning composition and method
US4631273A (en) * 1984-11-05 1986-12-23 Dow Corning Corporation Aqueous emulsions using cationic silanes
JPS61148285A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Toray Silicone Co Ltd 固体材料処理剤組成物
US4772593A (en) * 1985-07-01 1988-09-20 The Dow Chemical Company Alkoxysilane compounds in the treatment of swine dysentery
US4615937A (en) * 1985-09-05 1986-10-07 The James River Corporation Antimicrobially active, non-woven web used in a wet wiper
JPS62184126A (ja) * 1986-02-04 1987-08-12 帝人株式会社 ビルト・インで抗菌性を付与されたポリアミドヤ−ン及びその製造法
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
US4781974A (en) * 1986-04-23 1988-11-01 James River Corporation Antimicrobially active wet wiper
US4842766A (en) * 1987-02-17 1989-06-27 Dow Corning Corporation Silane microemulsions
US4822667A (en) * 1988-03-04 1989-04-18 Precision Fabrics Group Woven medical fabric
CA1340040C (en) * 1988-08-26 1998-09-15 Dow Corning Corporation Method of enhancing fabric rewettability
US5064613A (en) * 1989-11-03 1991-11-12 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial

Also Published As

Publication number Publication date
AU6016290A (en) 1991-02-07
KR910004210A (ko) 1991-03-28
AU642420B2 (en) 1993-10-21
DE69020072D1 (de) 1995-07-20
US5145596A (en) 1992-09-08
KR0145064B1 (ko) 1998-07-15
CA2021018A1 (en) 1991-02-08
JPH0369670A (ja) 1991-03-26
CA2021018C (en) 1999-12-21
ES2075879T3 (es) 1995-10-16
EP0415540B1 (en) 1995-06-14
EP0415540A1 (en) 1991-03-06
DE69020072T2 (de) 1996-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2763665B2 (ja) 抗菌性すすぎサイクル添加剤
JP3368901B2 (ja) 水性無菌流体を分与する方法及び装置
US5359104A (en) Solid antimicrobial
EP0354569B1 (en) Antimicrobial water suluble substrates
JP2918947B2 (ja) 皮膚治療方法
AU624134B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions
US6221944B1 (en) Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US5073298A (en) Antimicrobial antifoam compositions and methods
US6632805B1 (en) Methods for using water-stabilized organosilanes
US5169561A (en) Antimicrobial antifoam compositions and methods
US4865844A (en) Method of treating tinea pedis and related dermatophytic infections
EP0877027A2 (en) Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
JP2831053B2 (ja) 水の入る容器及び系の清浄方法
JP2737112B2 (ja) 抗菌消泡組成物及び方法
US5169625A (en) Antimicrobial water soluble substrates
CA2292005A1 (en) Water-stabilized organosilane compositions and methods for using the same
JPH0791165B2 (ja) 抗菌処理用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080327

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090327

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100327

Year of fee payment: 12

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees