JP2738959B2 - マーセル化及び/又は苛性化湿潤剤 - Google Patents
マーセル化及び/又は苛性化湿潤剤Info
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- D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、2−エチルヘキシル硫酸アルカリ及び/又
はアンモニウム塩、末端封鎖(terminated)ポリエーテ
ルおよび要すればトリアルキルホスフェートを含むマー
セル化及び/又は苛性化湿潤剤に関する。
はアンモニウム塩、末端封鎖(terminated)ポリエーテ
ルおよび要すればトリアルキルホスフェートを含むマー
セル化及び/又は苛性化湿潤剤に関する。
[従来の技術] 綿のマーセル化および苛性化、すなわち様々な濃度の
塩基によるセルロースの処理の目的は、繊維に優れた光
沢効果、向上した染料受容性、優れた引張強さ、および
柔軟でふんわりした感触を付与することである。しかし
ながら、実際に使用される高濃度苛性ソーダは、特に高
い湿潤能を有していない。更に、湿潤化は、セルロース
繊維に付着する疎水性物質により複雑となる。従って、
塩基とセルロースを迅速かつ均一に反応させるために、
マーセル化及び/又は苛性化液に湿潤剤が添加されるこ
とが多い〔チュヴァラ/アンガー(Chwala/Anger):
「ハンドブーフ・デア・テクスティルヒルフスミッテル
(Handbuch der Textilhilf smittel)、347〜350頁、1
977年〕。
塩基によるセルロースの処理の目的は、繊維に優れた光
沢効果、向上した染料受容性、優れた引張強さ、および
柔軟でふんわりした感触を付与することである。しかし
ながら、実際に使用される高濃度苛性ソーダは、特に高
い湿潤能を有していない。更に、湿潤化は、セルロース
繊維に付着する疎水性物質により複雑となる。従って、
塩基とセルロースを迅速かつ均一に反応させるために、
マーセル化及び/又は苛性化液に湿潤剤が添加されるこ
とが多い〔チュヴァラ/アンガー(Chwala/Anger):
「ハンドブーフ・デア・テクスティルヒルフスミッテル
(Handbuch der Textilhilf smittel)、347〜350頁、1
977年〕。
湿潤剤は、高度の湿潤能を有する以外に、液体中に泡
を発生させてはならず、広いアルカリ濃度範囲にわたっ
て安定でなくてはならず、非常に優れた生分解性を示さ
なくてはならない。しかしながら、既知のマーセル化及
び/又は苛性化湿潤剤の大部分が、これらの切望される
要求を満たすのに有効ではない。例えば、湿潤剤として
しばしば使用される2−エチルヘキシル硫酸塩は、マー
セル化及び/又は苛性化液中において過剰の泡を発生さ
せる傾向がある。
を発生させてはならず、広いアルカリ濃度範囲にわたっ
て安定でなくてはならず、非常に優れた生分解性を示さ
なくてはならない。しかしながら、既知のマーセル化及
び/又は苛性化湿潤剤の大部分が、これらの切望される
要求を満たすのに有効ではない。例えば、湿潤剤として
しばしば使用される2−エチルヘキシル硫酸塩は、マー
セル化及び/又は苛性化液中において過剰の泡を発生さ
せる傾向がある。
西ドイツ特許第12 45 898号は、低起泡湿潤剤とし
て、分岐状カルボン酸エステル、脂肪族アルコールの燐
酸エステル、脂肪酸または石鹸とアルコキシル化化合物
またはアルキル硫酸エステルとの混合物を記載してい
る。更に、ケミカル・アブストラクツ(Chemical Abstr
acts)、アブストラクト Ca第93巻、115887 g−(1980
年)より、20モルのエチレンオキシドでアルコキシル化
した脂肪アルコールと2−エチルヘキシル硫酸ナトリウ
ムとの組み合わせにより、マーセル化液の湿潤能が向上
し、液中での泡の発生が低下することが知られている。
て、分岐状カルボン酸エステル、脂肪族アルコールの燐
酸エステル、脂肪酸または石鹸とアルコキシル化化合物
またはアルキル硫酸エステルとの混合物を記載してい
る。更に、ケミカル・アブストラクツ(Chemical Abstr
acts)、アブストラクト Ca第93巻、115887 g−(1980
年)より、20モルのエチレンオキシドでアルコキシル化
した脂肪アルコールと2−エチルヘキシル硫酸ナトリウ
ムとの組み合わせにより、マーセル化液の湿潤能が向上
し、液中での泡の発生が低下することが知られている。
西ドイツ特許第33 15 951号、同第37 27 378号および
同第38 00 490号より、低起泡清浄化製剤中の抑泡添加
剤として末端封鎖アルキルアルコールエトキシレートが
知られている。
同第38 00 490号より、低起泡清浄化製剤中の抑泡添加
剤として末端封鎖アルキルアルコールエトキシレートが
知られている。
[発明の目的] 本発明の目的は、低起泡性であり、アルカリ安定性で
あり、容易に生分解することのできる収縮湿潤能の高い
マーセル化及び/又は苛性化湿潤剤を提供することにあ
る。
あり、容易に生分解することのできる収縮湿潤能の高い
マーセル化及び/又は苛性化湿潤剤を提供することにあ
る。
2−エチルヘキシル硫酸アルカリ及び/又はアンモニ
ウム塩、特定の末端封鎖ポリエーテル、および要すれば
トリアルキルホスフェートを含む湿潤剤が切望されてい
る要求をほとんど満足させる。
ウム塩、特定の末端封鎖ポリエーテル、および要すれば
トリアルキルホスフェートを含む湿潤剤が切望されてい
る要求をほとんど満足させる。
従って、本発明は、 2−エチルヘキシル硫酸アルカリ及び/又はアンモニウ
ム塩 15〜30重量%、 (A)式: 〔式中、R1は直鎖状C1〜20アルキル基、R2は直鎖状C
1〜20アルキル基、R3はC1〜22アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまた
はアルキルアリール基、nは2、3または4、およびx
は2〜25の数を表す。〕 および (B)式: R4−O−(CnH2nO)x−R3 〔式中、R4はC8〜22アルキルまたはアルケニル基、
R3、nおよびxは上記と同意義。〕 で示される末端封鎖ポリエーテルの混合物 1〜10重量%、 および、 アルキル基に1〜6個の炭素原子を有するトリアルキ
ルホスフェート 0〜5重量% を含むマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤に関する。
ム塩 15〜30重量%、 (A)式: 〔式中、R1は直鎖状C1〜20アルキル基、R2は直鎖状C
1〜20アルキル基、R3はC1〜22アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまた
はアルキルアリール基、nは2、3または4、およびx
は2〜25の数を表す。〕 および (B)式: R4−O−(CnH2nO)x−R3 〔式中、R4はC8〜22アルキルまたはアルケニル基、
R3、nおよびxは上記と同意義。〕 で示される末端封鎖ポリエーテルの混合物 1〜10重量%、 および、 アルキル基に1〜6個の炭素原子を有するトリアルキ
ルホスフェート 0〜5重量% を含むマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤に関する。
本発明のマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤は、好ま
しくは、式(A)および(B)〔式中、R1は直鎖状C
8〜12アルキル基、R2は直鎖状C6〜10アルキル基、R3
はC1〜6アルキル基、R4はC12〜18アルキルまたはア
ルケニル基、nは2、およびxは2〜10の数を表す。〕
で示される末端封鎖ポリエーテルを含む。末端封鎖ポリ
エーテル(A)対(B)の重量比は、好ましくは0.1〜1
0、より好ましくは0.9〜1.1である。
しくは、式(A)および(B)〔式中、R1は直鎖状C
8〜12アルキル基、R2は直鎖状C6〜10アルキル基、R3
はC1〜6アルキル基、R4はC12〜18アルキルまたはア
ルケニル基、nは2、およびxは2〜10の数を表す。〕
で示される末端封鎖ポリエーテルを含む。末端封鎖ポリ
エーテル(A)対(B)の重量比は、好ましくは0.1〜1
0、より好ましくは0.9〜1.1である。
末端封鎖ポリエーテル(A)は既知の方法により得る
ことができる。飽和第1C1〜20アルコールの反応により
調製されたゲルベアルコールを、アルカリ〔例えば、ア
ンゲバンテ・ヘミー(Angewandte Chemie)第64巻、213
〜220頁(1952年)参照〕の存在下にエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドで
アルコキシル化、好ましくはエトキシル化し〔「ヘミッ
シェ・テヒノロギー」(Chemische Technologie)、第
7巻、131〜132頁、カール−ハンゼル−フェアラーク
(Carl−Hanser−Verlag)、ミュンヘン−ウィーン(19
86年)〕、次に、好ましくは、ハロゲン化C1〜8アル
キル、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、
塩化ブチル、臭化ブチル、塩化ペンチル及び/又は塩化
ヘキシルと60〜140℃の範囲の温度で反応させる(西ド
イツ公開特許第37 44 525頁)。ゲルベアルコールの調
製に必要なアルコールの例は、カプリル、カプリン、ラ
ウリル、ミリスチル、セチル、ステアリルアルコールお
よびこれらアルコールの混合物である。
ことができる。飽和第1C1〜20アルコールの反応により
調製されたゲルベアルコールを、アルカリ〔例えば、ア
ンゲバンテ・ヘミー(Angewandte Chemie)第64巻、213
〜220頁(1952年)参照〕の存在下にエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドで
アルコキシル化、好ましくはエトキシル化し〔「ヘミッ
シェ・テヒノロギー」(Chemische Technologie)、第
7巻、131〜132頁、カール−ハンゼル−フェアラーク
(Carl−Hanser−Verlag)、ミュンヘン−ウィーン(19
86年)〕、次に、好ましくは、ハロゲン化C1〜8アル
キル、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、
塩化ブチル、臭化ブチル、塩化ペンチル及び/又は塩化
ヘキシルと60〜140℃の範囲の温度で反応させる(西ド
イツ公開特許第37 44 525頁)。ゲルベアルコールの調
製に必要なアルコールの例は、カプリル、カプリン、ラ
ウリル、ミリスチル、セチル、ステアリルアルコールお
よびこれらアルコールの混合物である。
末端封鎖ポリエーテル(B)も、文献既知の方法によ
って調製することができる。使用する被処理化合物は、
合成及び/又は天然起源の脂肪族飽和及び/又は不飽和
C8〜22アルコール、例えば、オクチル、デシル、ドデ
シル、ミリスチル、セチル、ステアリル、オレイル、リ
ノレイル、ベヘニル、エルシルアルコールまたはこれら
のアルコールの混合物である。C12〜18アルコール、例
えば、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、オ
レイルアルコールおよびこれらの混合物が好ましい。既
知の工業的方法〔例えば、「ヘミッシェ・テヒノロギ
ー」、第7巻、131〜132頁、カール−ハンゼル−フェア
ラーク、ミュンヘン−ウィーン(1986年)参照〕によ
り、これらのアルコールのエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド及び/又はブチレンオキシド、好ましくはエ
チレンオキシドによるアルコキシル化が行われる。アル
コキシル化したアルコールは、次に、既知の方法によ
り、好ましくはC1〜6ハロゲン化アルキル、例えば、
塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、
臭化ブチル、塩化ペンチル及び/又は塩化ヘキシルと反
応させ、末端封鎖ポリエーテルを形成する。
って調製することができる。使用する被処理化合物は、
合成及び/又は天然起源の脂肪族飽和及び/又は不飽和
C8〜22アルコール、例えば、オクチル、デシル、ドデ
シル、ミリスチル、セチル、ステアリル、オレイル、リ
ノレイル、ベヘニル、エルシルアルコールまたはこれら
のアルコールの混合物である。C12〜18アルコール、例
えば、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、オ
レイルアルコールおよびこれらの混合物が好ましい。既
知の工業的方法〔例えば、「ヘミッシェ・テヒノロギ
ー」、第7巻、131〜132頁、カール−ハンゼル−フェア
ラーク、ミュンヘン−ウィーン(1986年)参照〕によ
り、これらのアルコールのエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド及び/又はブチレンオキシド、好ましくはエ
チレンオキシドによるアルコキシル化が行われる。アル
コキシル化したアルコールは、次に、既知の方法によ
り、好ましくはC1〜6ハロゲン化アルキル、例えば、
塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、
臭化ブチル、塩化ペンチル及び/又は塩化ヘキシルと反
応させ、末端封鎖ポリエーテルを形成する。
本発明の湿潤剤中に存在する2−エチルヘキシル硫酸
アルカリ及び/又はアンモニウム塩は、市販物質、例え
ば、ヘンケル社(Henkel KGaA)製テキサポン(Texapo
n:登録商標)EHSである。
アルカリ及び/又はアンモニウム塩は、市販物質、例え
ば、ヘンケル社(Henkel KGaA)製テキサポン(Texapo
n:登録商標)EHSである。
要すれば本発明の湿潤剤中に存在するトリアルキルホ
スフェートは、既知の方法により、例えば、オキシ塩化
燐とアルキルアルコールとの反応〔ケミストリー・アン
ド・インダストリー(Chemistry and Industry)、1962
年、1032〜1035頁〕により調製される。使用するアルコ
ールは、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、n−ブタノール、n−ペンタノールまたはn−ヘキ
サノールである。本発明の湿潤剤は、好ましくは0.5〜
5重量%のトリアルキルホスフェートを含有する。
スフェートは、既知の方法により、例えば、オキシ塩化
燐とアルキルアルコールとの反応〔ケミストリー・アン
ド・インダストリー(Chemistry and Industry)、1962
年、1032〜1035頁〕により調製される。使用するアルコ
ールは、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、n−ブタノール、n−ペンタノールまたはn−ヘキ
サノールである。本発明の湿潤剤は、好ましくは0.5〜
5重量%のトリアルキルホスフェートを含有する。
本発明の湿潤剤は、要すれば溶融した後、各成分を18
〜50℃で撹拌して均質溶液に調製される。
〜50℃で撹拌して均質溶液に調製される。
水溶液として存在する本発明の湿潤剤は、収縮湿潤能
が高く起泡性が最少であることに特徴がある。更に、こ
れらは非常に良好な生分解性を示す。本発明の湿潤剤
は、例えばヘキシレングリコール及び/又はブチレング
リコールであるポリアルコールのような溶媒を、含むと
しても、少量しか含まない。
が高く起泡性が最少であることに特徴がある。更に、こ
れらは非常に良好な生分解性を示す。本発明の湿潤剤
は、例えばヘキシレングリコール及び/又はブチレング
リコールであるポリアルコールのような溶媒を、含むと
しても、少量しか含まない。
本発明の湿潤剤は、広いアルカリ濃度範囲にわたって
安定であるので、例えば、セルロース含有織布、メリヤ
ス生地及び/又はヤーンのマーセル化と苛性化の両方に
使用することができる。マーセル化及び/又は苛性化液
中の本発明の湿潤剤含量は、液体1当たり2〜12gで
ある。
安定であるので、例えば、セルロース含有織布、メリヤ
ス生地及び/又はヤーンのマーセル化と苛性化の両方に
使用することができる。マーセル化及び/又は苛性化液
中の本発明の湿潤剤含量は、液体1当たり2〜12gで
ある。
[実施例] 1.本発明のマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤の調製 (a)2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム塩(活性物質
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの5モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−ヘキシル−1−デカノールの6モルエチレン
オキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% (b)2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム塩(活性物質
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの5モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−オクチル−1−ドデカノールの8モルエチレ
ンオキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% (c)2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム塩(活性物質
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの7モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−オクチル−1−ドデカノールの8モルエチレ
ンオキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% 本発明の湿潤剤の収縮湿潤能 収縮湿潤能(収縮能を%で表す。)をDIN 5 3987(ラ
ンドルト法)に従って5g/の湿潤剤を使用して18℃で
測定した。
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの5モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−ヘキシル−1−デカノールの6モルエチレン
オキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% (b)2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム塩(活性物質
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの5モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−オクチル−1−ドデカノールの8モルエチレ
ンオキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% (c)2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム塩(活性物質
含量:30重量%、水含量:70重量%) 81重量% C12〜18脂肪アルコールの7モルエチレンオキシ
ドブチルエーテル 2.5重量% 2−オクチル−1−ドデカノールの8モルエチレ
ンオキシドブチルエーテル 2.5重量% n−トリブチルホスフェート 2重量% ヘキシレングリコール 4重量% 水 8重量% 本発明の湿潤剤の収縮湿潤能 収縮湿潤能(収縮能を%で表す。)をDIN 5 3987(ラ
ンドルト法)に従って5g/の湿潤剤を使用して18℃で
測定した。
本発明の湿潤剤の起泡能 メリアント・テクスティルベリヒテ(Melliand Texti
lberichte)第48巻、311〜315頁および450〜456頁に記
載のガラスフリット法(glass frit methodにより5g/
の湿潤剤を用いて18℃で起泡能を決定した。泡の高さを
mmで表す(試験条件下における最高の高さは200mmであ
った。)。
lberichte)第48巻、311〜315頁および450〜456頁に記
載のガラスフリット法(glass frit methodにより5g/
の湿潤剤を用いて18℃で起泡能を決定した。泡の高さを
mmで表す(試験条件下における最高の高さは200mmであ
った。)。
Claims (4)
- 【請求項1】2−エチルヘキシル硫酸アルカリ及び/又
はアンモニウム塩 15〜30重量%、 (A)式: 〔式中、R1は直鎖状C1〜20アルキル基、R2は直鎖状C
1〜20アルキル基、R3はC1〜22アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまた
はアルキルアリール基、nは2、3または4、およびx
は2〜25の数を表す。〕 および (B)式: R4−O−(CnH2nO)x−R3 〔式中、R4はC8〜22アルキルまたはアルケニル基、
R3、nおよびxは上記と同意義。〕 で示される末端封鎖ポリエーテルの混合物 1〜10重量%、 および、 アルキル基に1〜6個の炭素原子を有するトリアルキル
ホスフェート 0〜5重量% を含むマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤。 - 【請求項2】式(A)および(B)中、R1は直鎖状C
8〜12アルキル基、R2は直鎖状C8〜10アルキル基、R3
はC1〜6アルキル基、R4はC12〜18アルキルまたはア
ルケニル基、nは2、およびxは2〜10の数を表す請求
項1記載のマーセル化及び/又は苛性化湿潤剤。 - 【請求項3】(A)対(B)の重量比が0.1〜10、好ま
しくは0.9〜1.1である請求項1または2記載のマーセル
化及び/又は苛性化湿潤剤。 - 【請求項4】トリアルキルホスフェート含量が0.5〜5
重量%である請求項1〜3のいずれかに記載のマーセル
化及び/又は苛性化湿潤剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3823454.8 | 1988-07-11 | ||
DE3823454A DE3823454A1 (de) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | Mercerisier- und/oder laugiernetzmittel |
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JPH0280662A JPH0280662A (ja) | 1990-03-20 |
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EP (1) | EP0354344B1 (ja) |
JP (1) | JP2738959B2 (ja) |
KR (1) | KR900001918A (ja) |
AT (1) | ATE82778T1 (ja) |
BR (1) | BR8903381A (ja) |
CA (1) | CA1323468C (ja) |
DE (2) | DE3823454A1 (ja) |
ES (1) | ES2043971T3 (ja) |
GR (1) | GR3006359T3 (ja) |
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ES2088576T3 (es) * | 1991-03-04 | 1996-08-16 | Ciba Geigy Ag | Composicion auxiliar textil acuosa. |
DE19502514A1 (de) * | 1994-02-03 | 1995-08-10 | Sandoz Ag | Textilveredlungsmittel |
EP0696661B1 (de) * | 1994-08-11 | 2002-10-23 | Ciba SC Holding AG | Multifunktionelle Textilhilfsmittel-Zusammensetzungen |
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ES2151950T3 (es) * | 1994-12-22 | 2001-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | Quitosanos n-cianometilados y sus productos hidrolizados. |
US5872101A (en) * | 1995-01-06 | 1999-02-16 | Sibia Neurosciences, Inc. | Methods of treating neurodegenerative disorders using protease inhibitors |
JP3475596B2 (ja) * | 1995-08-01 | 2003-12-08 | チッソ株式会社 | 耐久親水性繊維、布状物及び成形体 |
ATE301737T1 (de) * | 1999-10-16 | 2005-08-15 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Zusammensetzung für die vorbehandlung von fasermaterialien |
Family Cites Families (7)
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---|---|---|---|---|
FR949934A (ja) * | 1949-09-14 | |||
CH287464A (de) * | 1948-12-15 | 1952-11-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Erhöhung der Netzfähigkeit von Mercerisierflotten. |
SU732427A1 (ru) * | 1977-12-19 | 1980-05-05 | Предприятие П/Я А-7568 | Состав дл мерсеризации целлюлозных текстильных изделий |
CH671668B5 (ja) * | 1981-08-22 | 1990-03-30 | Sandoz Ag | |
DE3315951A1 (de) * | 1983-05-02 | 1984-11-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln |
DE3727378A1 (de) * | 1987-08-17 | 1989-03-02 | Henkel Kgaa | Schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln |
DE3800490A1 (de) * | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter endgruppenverschlossener fettalkoholethoxylate fuer schaumarme, kalt spritzbare reinigungsmittel |
-
1988
- 1988-07-11 DE DE3823454A patent/DE3823454A1/de not_active Withdrawn
-
1989
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- 1989-07-03 DE DE8989112116T patent/DE58902808D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-07-03 TR TR89/0542A patent/TR23864A/xx unknown
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