JP2729252B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JP2729252B2 JP63152989A JP15298988A JP2729252B2 JP 2729252 B2 JP2729252 B2 JP 2729252B2 JP 63152989 A JP63152989 A JP 63152989A JP 15298988 A JP15298988 A JP 15298988A JP 2729252 B2 JP2729252 B2 JP 2729252B2
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    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0525Coating methods

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔従来の技術〕 従来より、導電性支持体上に、アゾ顔料などの有機系
導電性物質を有効成分として含有する感光層を設けた電
子写真感光体が知られている。これらの有機系電子写真
感光体に、種々の優れた物性を有するが、感光層を塗布
工程により形成できる点も、その大きな特徴の一つであ
る。これらの有機系電子写真感光体としは種々の形態が
考えられるが、電荷発生層と電荷移動層との積層構造か
ら感光層を構成する機能分離型のものが代表的である。
この感光体は、通常以下のようにして製造される。ま
ず、電荷発生物質と必要に応じて樹脂バインダーとを溶
剤に分散ないし溶解して電荷発生層塗工液を精製し、こ
れを導電性支持体上に直接あるいは下引層を介して塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成する。次に、電荷移動物
質と樹脂バインダーとを溶剤に溶解ないし分散して電荷
発生層上に塗布、乾燥して電荷移動層を形成する。この
ような塗布工程を経て感光層を形成する場合には、支持
体材料の選択の幅が広く、また、生産性が極めて良好で
あり、工業的に有利であると言われている。
この溶媒としては、テトラヒドロフランなどが用いら
れていたが、感度や生産性の面で問題があった。かかる
問題点を解消するために電荷発生物質として特定のトリ
アゾ顔料を用い感光層中の残留ハロゲン化溶剤量を500
重量ppm以下とした電子写真感光体を提案されているが
(特開昭62−287256号公報)、上記諸要求を必ずしも満
足させるものではなかった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は感度に優れると共に生産性の高い電子写真感
光体を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らの検討によれば、上記目的は電荷移動物質
として下記一般式(I)で示される化合物を用いると共
に、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−P−ク
レゾールを用い、感光層中の残留環状ケトン系溶媒濃度
を100〜10,000重量ppmとすることにより達成できること
が見出された。
すなわち、本発明の電子写真感光体は、環状ケトン系
溶媒を用いる塗工工程を経て形成された感光層を有し、
かつ、該感光層中に2,6−ジ−tert−ブチル−P−クレ
ゾールと下記一般式(I)で示されるα−フェニルスチ
ルベン化合物を少なくとも一種有効成分として含有し、
該感光層中の残留環状ケトン系溶剤が100〜10,000重量p
pmであることを特徴とする。
(式中R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のア
ラルキル基を、R2、R3及びR4は水素原子、置換もしくは
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基
または置換もしくは無置換のアラルキル基を表わし、Ar
1は置換又は無置換のアリール基を、Ar2は置換又は無置
換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1は共同で環を形成
してもよい。nは0又は1の整数である。) 以下、添付図面により本発明を更に詳細に説明する。
第1図は、本発明の電子写真感光体の層構成を説明す
る断面図である。導電性支持体11上には、電荷発生層15
および電荷移動層17が順次積層されて、感光層13を構成
している。電荷発生層15は電荷発生物質が均一分散され
て形成されている。
第2図は本発明の電子写真感光体の他の構成例を示す
断面図であり、導電性支持体11と電荷発生層15との間に
下引層19が設けられている以外は、第1図のものと同様
である。
本発明においては感光層13、即ち電荷発生層15および
電荷移動層17の少なくとも一方が環状ケトン系溶剤を用
いる塗布工程を経て形成される。環状ケトン系溶剤とし
てはシクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シク
ロペンタノン等がある。また、環状ケトン系以外の溶剤
を環状ケトン系溶剤以外のものと組み合わせても良くこ
のような溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ等がある。なお、電荷発生層あるいは電
荷輸送層のいずれか一方は、環状ケトン系溶剤を用いる
ことなく形成しても良い。
電荷発生層は電荷発生物質と必要により樹脂バインダ
ーを溶剤に分散ないし溶解して電荷発生層塗工液を調製
し、これを浸漬塗工液やドクターブレード、ワイヤーブ
レード、エアーナイフ等を用いて支持体上に塗布し、乾
燥することにより形成することができる。溶剤として環
状ケトン系溶剤を用いた場合には、乾燥時の加熱温度お
よび加熱時間を調整することにより、電荷発生層中の残
留環状ケトン系溶剤量を制御することができる。
電荷移動層は前記一般式(I)の電荷移動物質および
バインダー樹脂を溶剤に溶解ないし分散して電荷移動層
塗工液を調整し、これを上記と同様にして電荷発生層上
に塗布、乾燥することによって形成できる。溶剤として
は環状ケトン系溶剤を用いた場合には、乾燥時の加熱温
度および加熱時間を調整することにより、電荷移動層中
の環状ケトン溶剤量を制御することができる。
本発明においては感光層全体での残留環状ケトン系溶
剤を100〜10,000重量ppmとし、かつ電荷移動物質として
前記一般式(I)で示されるα−フェニルスチルベン化
合物を用いると共に酸化防止剤として2,6−ジ−tert−
ブチル−P−クレゾールを用いたことにより電子写真感
光体の感度及びその生産性を向上することができる。
残留環状ケトン系溶剤の濃度が100重量ppm未満又は1
0,000重量ppmを越えると光感度が低下するので望ましく
ない。
電荷発生物質としては、例えば、シーアイピグメント
ブルー25〔カラーインデックス(CI)21180〕、シーア
イピグメントレッド41(CI 21200)、シーアイアシッド
レッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド3
(CI 45210)、さらに、ポリフィリン骨格を有するフタ
ロシアニン系顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料
(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−133455号公報に記
載)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭53−132547号公報に記載)、ジベンゾチオフェン骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載)、
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12
742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−22834号公報に記載)、ビススチリルベ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバ
ゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17734号公報
に記載)、さらに、シーアイピグメントブルー16(CI 7
4100)等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン5(CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73030)
等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイオレ
ット社製)、インダンスレンスカーレットR(バイエル
社製)等のペリレン系顔料などが挙げられる。これらの
電荷発生物質は単独であるいは2種以上併用して用いら
れる。
樹脂バインダーとしては、成膜性および絶縁性を有す
るものであればいずれもが用いられ、例えば、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリケトン、ポリカーボネート、シリコン樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニールホルマー
ル、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどが例示され
る。
樹脂バインダーは、電荷発生物質100重量部に対して
0〜100重量部用いるものが適当であり、好ましくは10
〜50重量部である。
電荷発生層15の膜厚は、0.05〜1μm程度が適当であ
り、好ましくは0.1〜0.5μmである。
電荷移動層17は、電荷移動物質および樹脂バインダー
を含み、また、必要により可塑剤やレベリング剤等を含
有することもできる。
電荷移動物質としては、下記一般式(I)のものが使
用される。
(式中R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のア
ラルキル基を、R2、R3及びR4は水素原子、置換もしくは
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基
または置換もしくは無置換のアラルキル基を表わし、Ar
1は置換又は無置換のアリール基を、Ar2は置換又は無置
換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1は共同で環を形成
してもよい。nは0又は1の整数である。) バインダーとしてはポリスチレン、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポ
リ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロー
ス樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ
−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコン樹
脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェ
ノール樹脂、アルキレッド樹脂等の熱可塑性または熱硬
化性樹脂が挙げられる。
電荷移動層17の厚さは、5〜100μm程度が適当であ
る。
導電性支持体11としてはアルミニウム、ニッケル、ク
ロム、ニクロム、銅、酸化スズ、酸化インジウム等をプ
ラスチックフィルムに蒸着したもの、アルミニウム、ニ
ッケル、ステンレス等の板およびそれらをD,I,,I.I.,押
出し、引抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研
磨等で表面処理した管等を使用することができる。
下引層19は、帯電性の向上、接着性の改良、基板の表
面性の改善、また、例えば樹脂下引層中にZnO、TiO、Zn
S等の下引層を形成する樹脂よりも屈折率の高い顔料を
分散してモアレ発生の防止機能を果すために用いられ
る。この樹脂としては、共重合ポリアミド、アルコール
可溶性ナイロンや、ポリビニルブチラール(特開昭60−
362553号公報、同60−232554号公報)などを用いること
ができる。
下引層17は、0.01〜10μm程度が適当であり、好まし
くは0.01〜5μmである。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1 アルミニウムドラム(φ120mm×340mm)に以下の下引
き層塗工液を浸漬塗工し、100℃、10分間乾燥させて膜
厚0.3μmの下引き層を設けた。
〔下引き層塗工液〕
ナイロン樹脂(CM−8000 東レ社製) 8重量部 メタノール 60重量部 ブタノール 32重量部 つきに、この下引き層の上に下記の電荷発生層塗工液
を浸漬塗工し、120℃、10分間乾燥させて膜厚0.05μm
の電荷発生層を設けた。
〔電荷発生層塗工液〕
以下のジスアゾ顔料 1重量部 シクロヘキサノン 99重量部 ついで、この電荷発生層上に下記の電荷移動層塗工液
をスプレーガン(YT−06、オリンポス(株)製)を用い
てスプレー塗工し、125℃、10分間乾燥して膜厚22μm
の電荷移動層を設け、本発明の電子写真感光体を作成し
た。
〔電荷移動層塗工液〕
下記のα−フェニルスチルベン化合物 100重量部 ポリカーボネート(パンライトC−1400、帝人化成
(株)製) 111.1重量部 シリコンオイル(KF−50、信越シリコーン社製)0.02
2重量部 2,6−ジ−tert−ブチル−P−クレゾール 1.8重量部 シクロヘキサノン 1400重量部 テトラヒドロフラン 1400重量部 実施例2 実施例1において、電荷移動層の乾燥時間を125℃、2
0分とした以外は実施例1と同様にて本発明の電子写真
感光体を作成した。
実施例3 実施例1において、電荷移動層の乾燥条件を125℃、3
0分とした以外は実施例1と同様にして本発明の電子写
真感光体を作成した。
比較例1 実施例1において、電荷移動層の乾燥条件を125℃、
5分とした以外は実施例1と同様にして比較用の電子写
真感光体を作成した。
比較例2 実施例1において、電荷移動層の乾燥条件を125℃、6
0分とした以外は実施例1と同様にして実施例1と同様
にして比較用の電子写真感光体を作成した。
比較例3 実施例1において、電荷移動層の溶媒であるシクロヘ
キサノンをモノクロルベンゼンに代えた以外は実施例1
と同様にして比較用の電子写真感光体を作成した。
比較例4 実施例1において、電荷移動層の溶媒であるシクロヘ
キサノン1400重量部及びテトラヒドロフラン1400重量部
をテトラヒドロフラン2800重量部に代えた以外は実施例
1と同様にして比較用の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして作成した電子写真感光体をドラム試
験機((株)リコー製)にて、暗所下でドラムを1000rp
mで回転させ、−800Vに帯電させた後、30luxの白色光で
露光し、−80Vまで電位が減衰する露光量E1/10(lux・s
ec)を求め感度とした。その結果を表−1に示す。ま
た、塗工後の塗膜の状態を目視にて観察した結果を表−
2に示す。
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図は、本発明の電子写真感光体の模式
断面図である。 11……導電性支持体、13……感光層 15……電荷発生層、17……電荷移動層 19……下引層

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】環状ケトン系溶剤を用いる塗工工程を経て
    形成された感光層を有し、かつ該感光層中に2,6−ジ−t
    ert−ブチル−P−クレゾールと下記一般式(I)で示
    されるα−フェニルスチルベン化合物の少なくとも一種
    を有効成分として含有し、該感光層中の残留環状ケトン
    系溶剤が100〜10,000重量ppmであることを特徴とする電
    子写真感光体。 (式中R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
    くは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のア
    ラルキル基を、R2、R3及びR4は水素原子、置換もしくは
    無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基
    または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ar1
    は置換又は無置換のアリール基を、Ar2は置換又は無置
    換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1は共同で環を形成
    してもよい。nは0又は1の整数である。)
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