JP2729219B2 - ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法 - Google Patents
２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アセトンおよび／またはアセトンの縮合物
とアンモニアとから2,2,6,6−テトラメチル−４−オキ
ソピペリジン（トリアセトンアミン、以下TAAと称する
場合がある）を製造する方法に関する。
とアンモニアとから2,2,6,6−テトラメチル−４−オキ
ソピペリジン（トリアセトンアミン、以下TAAと称する
場合がある）を製造する方法に関する。
従来TAAの製造方法には、アセトンおよび／またはア
セトンの縮合物とアンモニアとを出発原料として、2,2,
4,4,6−ペンタメチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリミジ
ン（アセトニン、以下アセトニンと称す場合がある）を
生成する第１段目の反応、および第１段目の反応で生成
したアセトニンからTAAを生成する第２段目の反応から
なる製造方法がある。
セトンの縮合物とアンモニアとを出発原料として、2,2,
4,4,6−ペンタメチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリミジ
ン（アセトニン、以下アセトニンと称す場合がある）を
生成する第１段目の反応、および第１段目の反応で生成
したアセトニンからTAAを生成する第２段目の反応から
なる製造方法がある。
ところが上記第２段目の反応では多量のアンモニアが
生成する（理論的にはTAAの生成量と等モル量）ため、T
AAの製造を常温バッチ方式で行うと多量のアンモニアが
排出される。この排出されたアンモニアが有効に利用す
るために捕集して、第１段目の反応の出発原料として再
使用することができるが、この場合第１段目の反応が発
熱反応であるので、反応系の温度が高温になりすぎるこ
とによる収率の低下を防ぐために、供給するアンモニア
の量を調節して反応系の温度を制御する必要がある。こ
のため第２段目の反応で排出されたアンモニアを第１段
目の反応に再使用する場合、操作が煩雑で設備費が高く
なるという問題点がある。
生成する（理論的にはTAAの生成量と等モル量）ため、T
AAの製造を常温バッチ方式で行うと多量のアンモニアが
排出される。この排出されたアンモニアが有効に利用す
るために捕集して、第１段目の反応の出発原料として再
使用することができるが、この場合第１段目の反応が発
熱反応であるので、反応系の温度が高温になりすぎるこ
とによる収率の低下を防ぐために、供給するアンモニア
の量を調節して反応系の温度を制御する必要がある。こ
のため第２段目の反応で排出されたアンモニアを第１段
目の反応に再使用する場合、操作が煩雑で設備費が高く
なるという問題点がある。
また全体の反応を密閉系で行い、アンモニアの排出を
防ぐことができるが、この場合反応温度の制御が難し
く、特に反応系の規模が大きくなると安全運転確保の点
で問題である。さらにアンモニアが排出されないので反
応時間がやや長くなるという問題点もある。
防ぐことができるが、この場合反応温度の制御が難し
く、特に反応系の規模が大きくなると安全運転確保の点
で問題である。さらにアンモニアが排出されないので反
応時間がやや長くなるという問題点もある。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、アンモ
ニアを有効に利用でき、しかも簡単な操作で、生産コス
トが安く、安全で、反応時間が短く、かつ高収率でTAA
を製造する方法を提案することにある。
ニアを有効に利用でき、しかも簡単な操作で、生産コス
トが安く、安全で、反応時間が短く、かつ高収率でTAA
を製造する方法を提案することにある。
本発明はアセトンおよび／またはアセトンの縮合物と
アンモニアとを反応させて22,6,6−テトラメチル−４−
オキソピペリジンを製造するにあたり、第１反応器で触
媒の存在下にアセトンおよび／またはアセトンの縮合物
とアンモニアとを反応温度40〜60℃、平均滞留時間１〜
10時間で反応させて第１段目の反応を行い、第２反応器
で前記第１反応器の反応液を反応温度50〜100℃、平均
滞留時間１〜10時間で反応させて第２段目の反応を行う
とともに、前記第２段目の反応で生成するアンモニアを
前記第１反応器にフィードして前記アセトンおよび／ま
たはアセトンの縮合物との反応に利用することを特徴と
する2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジンの
製造方法である。
アンモニアとを反応させて22,6,6−テトラメチル−４−
オキソピペリジンを製造するにあたり、第１反応器で触
媒の存在下にアセトンおよび／またはアセトンの縮合物
とアンモニアとを反応温度40〜60℃、平均滞留時間１〜
10時間で反応させて第１段目の反応を行い、第２反応器
で前記第１反応器の反応液を反応温度50〜100℃、平均
滞留時間１〜10時間で反応させて第２段目の反応を行う
とともに、前記第２段目の反応で生成するアンモニアを
前記第１反応器にフィードして前記アセトンおよび／ま
たはアセトンの縮合物との反応に利用することを特徴と
する2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジンの
製造方法である。
第１図は本発明のTAAの製造方法の概略を示す工程図
であり、１は第１段目の反応を行う第１反応器、２は第
２段目の反応を行う第２反応器であり、それぞれ独立し
て設けられている。３は第１反応液、４は第２反応液を
示す。本発明のTAAの製造方法は、まずアセトン５およ
び／またはアセトンの縮合物、アンモニア６および触媒
７を連続的に第１反応器１へフィードして第１段目の反
応を行い、主としてアセトニンを含む第１反応液３を
得、次にこの第１反応液３を連続的に第２反応器２へ導
いて第２段目の反応を行い、連続的にTAAを主成分とす
る第２反応液４を得、この第２反応液４を中和洗浄後蒸
留等により精製してTAAを得る。この際に第２段目の反
応では多量のアンモニア（理論的にはTAAの生成量と等
モル量）が生成するので、この生成したアンモニア８
（以下生成アンモニアと称する）を生成アンモニア８と
は別の新たにフィードする新アンモニア６とともに連続
的に第１反応器１へフィードして生成アンモニア８を有
効に利用する。
であり、１は第１段目の反応を行う第１反応器、２は第
２段目の反応を行う第２反応器であり、それぞれ独立し
て設けられている。３は第１反応液、４は第２反応液を
示す。本発明のTAAの製造方法は、まずアセトン５およ
び／またはアセトンの縮合物、アンモニア６および触媒
７を連続的に第１反応器１へフィードして第１段目の反
応を行い、主としてアセトニンを含む第１反応液３を
得、次にこの第１反応液３を連続的に第２反応器２へ導
いて第２段目の反応を行い、連続的にTAAを主成分とす
る第２反応液４を得、この第２反応液４を中和洗浄後蒸
留等により精製してTAAを得る。この際に第２段目の反
応では多量のアンモニア（理論的にはTAAの生成量と等
モル量）が生成するので、この生成したアンモニア８
（以下生成アンモニアと称する）を生成アンモニア８と
は別の新たにフィードする新アンモニア６とともに連続
的に第１反応器１へフィードして生成アンモニア８を有
効に利用する。
本発明の第１段目の反応で使用するアセトンおよび／
またはアセトンの縮合物としては、例えばアセトン、メ
シチルオキシド、ジアセトンアルコール、ホロン、ある
いはアセトニン、ジアセトンアミン等を含む第２反応液
４蒸留の初留分などを例示できる。これらは単独で使用
してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
またはアセトンの縮合物としては、例えばアセトン、メ
シチルオキシド、ジアセトンアルコール、ホロン、ある
いはアセトニン、ジアセトンアミン等を含む第２反応液
４蒸留の初留分などを例示できる。これらは単独で使用
してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
本発明において、出発原料となるアセトンおよび／ま
たはアセトンの縮合物とアンモニアは、アセトン／アン
モニアの割合がモル比で３〜10、好ましくは3.5〜６と
なるように反応させる。この場合、アセトンの縮合物は
アセトンに換算してモル比を決める。
たはアセトンの縮合物とアンモニアは、アセトン／アン
モニアの割合がモル比で３〜10、好ましくは3.5〜６と
なるように反応させる。この場合、アセトンの縮合物は
アセトンに換算してモル比を決める。
上記出発原料の使用割合を上記範囲にすることによ
り、第１段目の反応の第１反応液をそのまま第２段目の
反応に使用できる。
り、第１段目の反応の第１反応液をそのまま第２段目の
反応に使用できる。
本発明の第１段目の反応で使用する触媒としては、プ
ロトン酸またはプロトン酸のアンモニウム塩が好まし
い。このような触媒として、例えば硫酸、硫酸水素アン
モニウム、塩化アンモニウムなどを例示できる。触媒の
使用量は、反応系全重量に対して0.5〜20重量％、好ま
しくは１〜10重量％が好ましい。触媒は反応液中にその
まま添加して使用すればよく、均一系（必要により系内
の水に溶解した溶液状態）、不均一系（懸濁状態）のい
ずれの形態であってもよい。
ロトン酸またはプロトン酸のアンモニウム塩が好まし
い。このような触媒として、例えば硫酸、硫酸水素アン
モニウム、塩化アンモニウムなどを例示できる。触媒の
使用量は、反応系全重量に対して0.5〜20重量％、好ま
しくは１〜10重量％が好ましい。触媒は反応液中にその
まま添加して使用すればよく、均一系（必要により系内
の水に溶解した溶液状態）、不均一系（懸濁状態）のい
ずれの形態であってもよい。
本発明の反応では、過剰のアセトンを溶媒として使用
するのが好ましいが、他の溶媒を使用してもよい。この
ような溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等
の脂肪族低級アルコール、水などを例示できる。これら
は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用し
てもよい。このような溶媒は、（アセトンおよび／また
はアセトンの縮合物）／溶媒の重量比で１〜50、好まし
くは２〜35の割合で使用するのが好ましい。
するのが好ましいが、他の溶媒を使用してもよい。この
ような溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等
の脂肪族低級アルコール、水などを例示できる。これら
は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用し
てもよい。このような溶媒は、（アセトンおよび／また
はアセトンの縮合物）／溶媒の重量比で１〜50、好まし
くは２〜35の割合で使用するのが好ましい。
第１段目の反応の反応条件は反応温度が通常40〜60
℃、好ましくは45〜55℃未満、反応時間が通常平均滞留
時間で１〜10時間、好ましくは２〜６時間、反応圧力が
通常１〜10気圧、好ましくは１〜５気圧である。
℃、好ましくは45〜55℃未満、反応時間が通常平均滞留
時間で１〜10時間、好ましくは２〜６時間、反応圧力が
通常１〜10気圧、好ましくは１〜５気圧である。
第２段目の反応は、第１反応器１の第１反応液３を連
続的に第２反応器２に導きながら、通常50〜100℃、好
ましくは55〜70℃という第１段目より高い反応温度で、
通常平均滞留時間１〜10時間、好ましくは２〜６時間加
熱撹拌する反応条件で実施する。この反応の反応圧力は
特に限定されないが、１〜３気圧下で行うのが好まし
い。この反応により、アセトニンからTAAが15〜25重量
％の反応系内濃度で生成する。
続的に第２反応器２に導きながら、通常50〜100℃、好
ましくは55〜70℃という第１段目より高い反応温度で、
通常平均滞留時間１〜10時間、好ましくは２〜６時間加
熱撹拌する反応条件で実施する。この反応の反応圧力は
特に限定されないが、１〜３気圧下で行うのが好まし
い。この反応により、アセトニンからTAAが15〜25重量
％の反応系内濃度で生成する。
ここで平均滞留時間とは、反応器にフィードされる反
応原料の総量と反応器の容量とから算出される時間であ
る。
応原料の総量と反応器の容量とから算出される時間であ
る。
本発明の反応を行うための反応器は第１反応器１およ
び第２反応器２とも特に限定されないが、槽型が好まし
い。また第１反応器１および第２反応器２ともそれぞれ
複数の反応器を使用してもよい。
び第２反応器２とも特に限定されないが、槽型が好まし
い。また第１反応器１および第２反応器２ともそれぞれ
複数の反応器を使用してもよい。
本発明の第１段目の反応および第２段目の反応は、均
一系または不均一系の液相反応として行うことができ
る。
一系または不均一系の液相反応として行うことができ
る。
上記の製造方法により、第２段目の反応で生成する生
成アンモニアを有効に利用でき、しかも従来の方法に比
べて簡単な操作で、生産コストが安く、安全で、反応時
間が短く、かつ消費されたアセトン基準の収率で50〜65
モル％程度と高い収率でTAAを製造することができる。
成アンモニアを有効に利用でき、しかも従来の方法に比
べて簡単な操作で、生産コストが安く、安全で、反応時
間が短く、かつ消費されたアセトン基準の収率で50〜65
モル％程度と高い収率でTAAを製造することができる。
本発明の方法で製造されたTAAは、中和洗浄後蒸留精
製などの方法により精製することにより、純度98％以上
の高純度の製品とすることができる。
製などの方法により精製することにより、純度98％以上
の高純度の製品とすることができる。
このようにして製造されたTAAは、高分子安定剤、漂
白剤の原料などに使用できる。
白剤の原料などに使用できる。
以上の通り、本発明によれば、アセトンおよび／また
はアセトンの縮合物とアンモニアとからアセトニンを生
成する第１段目の反応と、アセトニンからTAAを生成す
る第２段目の反応をそれぞれ別々の反応器で行うととも
に、第２段目の反応で生成する生成アンモニアを新アン
モニアとともに第１反応器へフィードするようにしたの
で、アンモニアを有効に利用でき、しかも簡単な操作
で、生産コストが安く、安全で、反応時間が短く、かつ
高収率でTAAを製造することができる。
はアセトンの縮合物とアンモニアとからアセトニンを生
成する第１段目の反応と、アセトニンからTAAを生成す
る第２段目の反応をそれぞれ別々の反応器で行うととも
に、第２段目の反応で生成する生成アンモニアを新アン
モニアとともに第１反応器へフィードするようにしたの
で、アンモニアを有効に利用でき、しかも簡単な操作
で、生産コストが安く、安全で、反応時間が短く、かつ
高収率でTAAを製造することができる。
以下本発明の実施例について説明する。
実施例１ 温度を45℃に保った反応容積500mlの第１反応器にア
セトンを１時間あたり137ml、硫酸のメタノール溶液（1
0重量％）を１時間あたり38mlの割合でフィードし、さ
らに第２反応器から排出されるアンモニアとともに新ア
ンモニアを１時間あたり5.7gの割合で吹き込んだ。第１
反応器からの溢流液を反応容積500mlの第２反応器へ連
続的に導き、加熱還流した。この時の第１反応器および
第２反応器での平均滞留時間はいずれも約３時間であ
る。ガスクロマトグラフィーの結果、フィード開始から
12時間後の第１反応器からの溢流液にはアセトニンが1
7.3重量％、2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリ
ジンが9.2重量％含まれており、また第２反応器からの
溢流液にはアセトニンが2.9重量％、2,2,6,6−テトラメ
チル−４−オキソピペリジンが21.3重量％含まれている
ことが判った。2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジンの収率は使用したアンモニア基準で58.2モル
％、消費されたアセトン基準で63.2モル％であった。
セトンを１時間あたり137ml、硫酸のメタノール溶液（1
0重量％）を１時間あたり38mlの割合でフィードし、さ
らに第２反応器から排出されるアンモニアとともに新ア
ンモニアを１時間あたり5.7gの割合で吹き込んだ。第１
反応器からの溢流液を反応容積500mlの第２反応器へ連
続的に導き、加熱還流した。この時の第１反応器および
第２反応器での平均滞留時間はいずれも約３時間であ
る。ガスクロマトグラフィーの結果、フィード開始から
12時間後の第１反応器からの溢流液にはアセトニンが1
7.3重量％、2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリ
ジンが9.2重量％含まれており、また第２反応器からの
溢流液にはアセトニンが2.9重量％、2,2,6,6−テトラメ
チル−４−オキソピペリジンが21.3重量％含まれている
ことが判った。2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジンの収率は使用したアンモニア基準で58.2モル
％、消費されたアセトン基準で63.2モル％であった。
実施例２ 温度を50℃に保った反応容積500mlの第１反応器に３
重量％含水アセトンを１時間あたり125ml、塩化アンモ
ニウムを１時間あたり3.0gの割合でフィードし、さらに
第２反応器から排出されるアンモニアとともに新アンモ
ニアを１時間あたり5.2gの割合で吹き込んだ。第１反応
器からの溢流液を反応容積500mlの第２反応器へ連続的
に導き、加熱還流した。この時の第１反応器および第２
反応器での平均滞留時間はいずれも約４時間である。ガ
スクロマトグラフィーの結果、フィード開始から16時間
後の第１反応器からの溢流液にはアセトニンが18.3重量
％、2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジンが1
1.7重量％含まれており、また第２反応器からの溢流液
にはアセトニンが2.9重量％、2,2,6,6−テトラメチル−
４−オキソピペリジンが22.1重量％含まれていることが
判った。2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジ
ンの収率は使用したアンモニア基準で50.1モル％、消費
されたアセトン基準で60.2モル％であった。
重量％含水アセトンを１時間あたり125ml、塩化アンモ
ニウムを１時間あたり3.0gの割合でフィードし、さらに
第２反応器から排出されるアンモニアとともに新アンモ
ニアを１時間あたり5.2gの割合で吹き込んだ。第１反応
器からの溢流液を反応容積500mlの第２反応器へ連続的
に導き、加熱還流した。この時の第１反応器および第２
反応器での平均滞留時間はいずれも約４時間である。ガ
スクロマトグラフィーの結果、フィード開始から16時間
後の第１反応器からの溢流液にはアセトニンが18.3重量
％、2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジンが1
1.7重量％含まれており、また第２反応器からの溢流液
にはアセトニンが2.9重量％、2,2,6,6−テトラメチル−
４−オキソピペリジンが22.1重量％含まれていることが
判った。2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペリジ
ンの収率は使用したアンモニア基準で50.1モル％、消費
されたアセトン基準で60.2モル％であった。
実施例３〜４ 実施例２において平均滞留時間（約４時間）を第１表
に示す時間に変えた以外は実施例２と同様に反応を行っ
た。結果を第１表に示す。
に示す時間に変えた以外は実施例２と同様に反応を行っ
た。結果を第１表に示す。
実施例５ 実施例２において第１反応器の温度を45℃に変えた以
外は実施例２と同様に反応を行った。その結果、TAA濃
度は23.2重量％、TAA収率は使用したアンモニア基準で5
2.6モル％、消費されたアセトン基準で62.3モル％であ
った。
外は実施例２と同様に反応を行った。その結果、TAA濃
度は23.2重量％、TAA収率は使用したアンモニア基準で5
2.6モル％、消費されたアセトン基準で62.3モル％であ
った。
実施例６〜７ 実施例２において第１反応器に吹き込む新アンモニア
の量を第２表に示す量に変えた以外は実施例２と同様に
反応を行った。結果を第２表に示す。
の量を第２表に示す量に変えた以外は実施例２と同様に
反応を行った。結果を第２表に示す。
第１図は本発明のTAAの製造方法の概略を示す工程図で
ある。 1:第１反応器、2:第２反応器、3:第１反応液、4:第２反
応液、5:アセトン、6:アンモニア、7:触媒、8:アンモニ
ア。
ある。 1:第１反応器、2:第２反応器、3:第１反応液、4:第２反
応液、5:アセトン、6:アンモニア、7:触媒、8:アンモニ
ア。
Claims (1)
- 【請求項１】アセトンおよび／またはアセトンの縮合物
とアンモニアとを反応させて2,2,6,6−テトラメチル−
４−オキソピペリジンを製造するにあたり、第１反応器
で触媒の存在下にアセトンおよび／またはアセトンの縮
合物とアンモニア水とを反応温度40〜60℃、平均滞留時
間１〜10時間で反応させて第１段目の反応を行い、第２
反応器で前記第１反応器の反応液を反応温度50〜100
℃、平均滞留時間１〜10時間で反応させて第２段目の反
応を行うとともに、前記第２段目の反応で生成するアン
モニアを前記第１反応器にフィードして前記アセトンお
よび／またはアセトンの縮合物との反応に利用すること
を特徴とする2,2,6,6−テトラメチル−４−オキソピペ
リジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2452389A JP2729219B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2452389A JP2729219B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204480A JPH02204480A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2729219B2 true JP2729219B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=12140520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2452389A Expired - Fee Related JP2729219B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2729219B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012215900A1 (de) | 2012-09-07 | 2014-05-15 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung und Aufarbeitung eines Triacetonamin-haltigen Reaktionsgemisches |
-
1989
- 1989-02-02 JP JP2452389A patent/JP2729219B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02204480A (ja) | 1990-08-14 |
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