JP2718070B2 - 冷媒輸送用ゴム材料 - Google Patents
冷媒輸送用ゴム材料Info
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- JP2718070B2 JP2718070B2 JP63159498A JP15949888A JP2718070B2 JP 2718070 B2 JP2718070 B2 JP 2718070B2 JP 63159498 A JP63159498 A JP 63159498A JP 15949888 A JP15949888 A JP 15949888A JP 2718070 B2 JP2718070 B2 JP 2718070B2
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- Japan
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- ethylene
- olefin copolymer
- gas
- gas permeability
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は冷媒および冷媒ガスの透過が少ない冷媒輸送
用ゴム材料に関するものである。
用ゴム材料に関するものである。
更に詳しくは、自動車用クーラー等冷凍関係のホー
ス、パッキン材料に関する。
ス、パッキン材料に関する。
［従来の技術］ 冷媒輸送用ゴム材料の代表的なものとして、自動車の
クーラーホースがある。かかるクーラーホースに対する
要求性能としては、冷媒（フロン）および冷媒ガス（フ
ロンガス）の透過が少ないこと（低フロンガス透過
性）、耐圧性等が有り、これらは例えばJASO（Japanese
Automobile Standard Orgnization）M321-77（自動車
冷凍装置用ホース）に規格化されている。
クーラーホースがある。かかるクーラーホースに対する
要求性能としては、冷媒（フロン）および冷媒ガス（フ
ロンガス）の透過が少ないこと（低フロンガス透過
性）、耐圧性等が有り、これらは例えばJASO（Japanese
Automobile Standard Orgnization）M321-77（自動車
冷凍装置用ホース）に規格化されている。
従来、クーラーホース用ゴム材料として、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体ゴム（NBR）等の耐油性ゴ
ムが広く利用されている。
トリル−ブタジエン共重合体ゴム（NBR）等の耐油性ゴ
ムが広く利用されている。
ところが近年、冷媒として利用されるフロンは成層圏
中のオゾンを破壊し、地表に達する紫外線量を増大さ
せ、皮膚癌の発生率を上昇させること、及び、対流圏中
のフロンガスが地表からの放熱を阻害（温室効果）する
ことが、問題視されるようになってきた。そのため、従
来クーラーホース用ゴム材料として用いられてきたNBR
よりもさらにフロンガス透過が小さいゴム材料が求めら
れている。
中のオゾンを破壊し、地表に達する紫外線量を増大さ
せ、皮膚癌の発生率を上昇させること、及び、対流圏中
のフロンガスが地表からの放熱を阻害（温室効果）する
ことが、問題視されるようになってきた。そのため、従
来クーラーホース用ゴム材料として用いられてきたNBR
よりもさらにフロンガス透過が小さいゴム材料が求めら
れている。
一般にクロロスルホン化ポリエチレンの塩素含量を増
せばフロンガス透過は小さくなることが知られている。
しかしながら要求されている良好な低フロンガス透過性
を得るためにはクロロスルホン化ポリエチレンの塩素含
量を著しく増加させなければならない。その際、該クロ
ロスルホン化ポリエチレンは、塩素の凝集力のためゴム
弾性を失い硬い樹脂状のポリマーとなってしまう。従っ
て、該クロロスルホン化ポリエチレンを自動車クーラー
ホースのゴム材料として使用した場合、ホースとして必
要な可撓性（耐寒性）を失ってしまい、使用出来ない。
せばフロンガス透過は小さくなることが知られている。
しかしながら要求されている良好な低フロンガス透過性
を得るためにはクロロスルホン化ポリエチレンの塩素含
量を著しく増加させなければならない。その際、該クロ
ロスルホン化ポリエチレンは、塩素の凝集力のためゴム
弾性を失い硬い樹脂状のポリマーとなってしまう。従っ
て、該クロロスルホン化ポリエチレンを自動車クーラー
ホースのゴム材料として使用した場合、ホースとして必
要な可撓性（耐寒性）を失ってしまい、使用出来ない。
フロンガス透過が十分に小さく、しかもホースとして
必要な可撓性を有する冷媒輸送用ゴム材料が強く求めら
れている。
必要な可撓性を有する冷媒輸送用ゴム材料が強く求めら
れている。
［発明が解決しようとする課題］ 即ち、本発明の目的とするところは、フロンガス透過
が十分に小さいと同時にホースとして必要な可撓性を有
する冷媒輸送用ゴム材料を提供することである。
が十分に小さいと同時にホースとして必要な可撓性を有
する冷媒輸送用ゴム材料を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、かかるゴム材料の開発について鋭意検
討を行った結果、エチレン・α−オレフィン共重合体を
原料として塩素化及びクロロスルホン化して得られるク
ロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合が上記
の目的を達成する材料であることを見出し本発明をなす
に至ったものである。
討を行った結果、エチレン・α−オレフィン共重合体を
原料として塩素化及びクロロスルホン化して得られるク
ロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合が上記
の目的を達成する材料であることを見出し本発明をなす
に至ったものである。
即ち、本発明は塩素含量が33〜48wt％であって、下記
（ａ）、（ｂ）の要件を満たし、かつ良可撓性であるク
ロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体から
なる冷媒輸送用ゴム材料である。（ａ）80℃における同
圧法において、フロンガス透過率が410〜820（cc/m2day
・atm）、フロンガス透過係数が4.25×10-10〜8.74×10
-10（cc・cm/cm2・sec・cmHg） （ｂ）80℃における異圧法において、フロンガス透過率
が520〜1034（cc/m2day・atm）、フロンガス透過係数が
1.10×10-9〜8.00×10-9（cc・cm/cm2・sec・cmHg） ［作用］ 本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体はエチレン・α−オレフィン共重合体を原料と
して塩素化及びクロロスルホン化して得られるものをい
う。
（ａ）、（ｂ）の要件を満たし、かつ良可撓性であるク
ロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体から
なる冷媒輸送用ゴム材料である。（ａ）80℃における同
圧法において、フロンガス透過率が410〜820（cc/m2day
・atm）、フロンガス透過係数が4.25×10-10〜8.74×10
-10（cc・cm/cm2・sec・cmHg） （ｂ）80℃における異圧法において、フロンガス透過率
が520〜1034（cc/m2day・atm）、フロンガス透過係数が
1.10×10-9〜8.00×10-9（cc・cm/cm2・sec・cmHg） ［作用］ 本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体はエチレン・α−オレフィン共重合体を原料と
して塩素化及びクロロスルホン化して得られるものをい
う。
エチレン・α−オレフィン共重合体には例えばエチレ
ン・ブテン−１共重合体、エチレン・プロピレン共重合
体、エチレン・ヘキセン−１共重合体、エチレン・オク
テン−１共重合体、エチレン・４−メチル−ペンテン−
１共重合体等がある。特に好ましくは、エチレンとブテ
ン−１の共重合体である。
ン・ブテン−１共重合体、エチレン・プロピレン共重合
体、エチレン・ヘキセン−１共重合体、エチレン・オク
テン−１共重合体、エチレン・４−メチル−ペンテン−
１共重合体等がある。特に好ましくは、エチレンとブテ
ン−１の共重合体である。
エチレンとα−オレフィンのモル比は98/2〜60/40で
あるものが望ましい。特に好ましくは、エチレンとα−
オレフィンのモル比が95/5〜70/30の範囲に入るもので
ある。
あるものが望ましい。特に好ましくは、エチレンとα−
オレフィンのモル比が95/5〜70/30の範囲に入るもので
ある。
両者の比がこの範囲をはずれると、望むべき低フロン
ガス透過性を得ることが出来なくなる。
ガス透過性を得ることが出来なくなる。
一方、エチレンとブテン−１のモル比は、1000C当り
のエチル基の数として表すことも出来る。即ち、エチレ
ンとブテン−１のモル比が98/2〜60/40のものは1000C当
りのエチル基数が10〜200個と表示出来る。
のエチル基の数として表すことも出来る。即ち、エチレ
ンとブテン−１のモル比が98/2〜60/40のものは1000C当
りのエチル基数が10〜200個と表示出来る。
本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体に含まれる塩素含量は、33wt％〜48wt％である
ものが好ましい。
共重合体に含まれる塩素含量は、33wt％〜48wt％である
ものが好ましい。
塩素含量が33wt％未満のクロロスルホン化エチレン・
α−オレフィン共重合体では、望むべき低フロンガス透
過性を得ることが出来ない。
α−オレフィン共重合体では、望むべき低フロンガス透
過性を得ることが出来ない。
また、塩素含量が48wt％を越えるクロロスルホン化エ
チレン・α−オレフィン共重合体では、望むべき低フロ
ンガス透過性は得られるが、ゴムホースとして必要な可
撓性を失ってしまう。
チレン・α−オレフィン共重合体では、望むべき低フロ
ンガス透過性は得られるが、ゴムホースとして必要な可
撓性を失ってしまう。
特に好ましくは、35wt％〜45wt％である。
本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体に含まれる硫黄含量は架橋点として働く−SO2C
l基の量を示す尺度であり、0.3〜2.5wt％のものが好ま
しい。特に好ましくは、0.5〜1.5wt％である。
共重合体に含まれる硫黄含量は架橋点として働く−SO2C
l基の量を示す尺度であり、0.3〜2.5wt％のものが好ま
しい。特に好ましくは、0.5〜1.5wt％である。
本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体を合成する方法は、エチレン・α−オレフィン
共重合体を原料としラジカル発生剤を触媒として、塩素
ガスと亜硫酸ガス、塩素ガスと塩化スルフリルあるいは
塩化スルフリルを単独で反応させる方法が一般的合成法
である。
共重合体を合成する方法は、エチレン・α−オレフィン
共重合体を原料としラジカル発生剤を触媒として、塩素
ガスと亜硫酸ガス、塩素ガスと塩化スルフリルあるいは
塩化スルフリルを単独で反応させる方法が一般的合成法
である。
反応は溶液に溶解させた均一系で行うもの、溶液に懸
濁させた不均一系で行うもの、あるいは気相に遊離させ
た不均一系で行うものなどがある。但し原料となるエチ
レン・α−オレフィン共重合体を溶媒に溶解させて行う
均一系のものが、フロンガス透過性の十分に小さいクロ
ロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体を得る
方法としてはより優れた方法で、望ましい。この際、溶
媒としては四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベン
ゼン、テトラクロルエタン等のハロゲン化反応に不活性
な溶媒が用いられる。
濁させた不均一系で行うもの、あるいは気相に遊離させ
た不均一系で行うものなどがある。但し原料となるエチ
レン・α−オレフィン共重合体を溶媒に溶解させて行う
均一系のものが、フロンガス透過性の十分に小さいクロ
ロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体を得る
方法としてはより優れた方法で、望ましい。この際、溶
媒としては四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベン
ゼン、テトラクロルエタン等のハロゲン化反応に不活性
な溶媒が用いられる。
クロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体
は他の配合剤、たとえば加硫剤、加硫促進剤、補強剤、
充填剤、加工助剤、軟化剤、老化防止剤とともに、加硫
されて用いられる。
は他の配合剤、たとえば加硫剤、加硫促進剤、補強剤、
充填剤、加工助剤、軟化剤、老化防止剤とともに、加硫
されて用いられる。
加硫剤、加硫促進剤としては、マグネシア、酸化カル
シウム、水酸化カルシウム、ジペンタメチレンチウラム
テトラスルフィド（TRA），テトラメチルチウラムジス
ルフィド（TT）、エチレンチオ尿素（＃22）、マレイミ
ド類、過酸化物などがある。
シウム、水酸化カルシウム、ジペンタメチレンチウラム
テトラスルフィド（TRA），テトラメチルチウラムジス
ルフィド（TT）、エチレンチオ尿素（＃22）、マレイミ
ド類、過酸化物などがある。
［発明の効果］ 本発明により得られる冷媒輸送用ゴム材料は、フロン
ガス透過が十分に小さく、しかもホースとして必要な可
撓性を有している。このため、自動車のクーラーホース
のようにフロンガス透過が十分に小さい特性を要求する
分野におけるクーラーホースとして好適である。
ガス透過が十分に小さく、しかもホースとして必要な可
撓性を有している。このため、自動車のクーラーホース
のようにフロンガス透過が十分に小さい特性を要求する
分野におけるクーラーホースとして好適である。
［実施例］ 次に実施例にもとづき本発明をさらに詳しく説明する
がこれらは本発明の理解を助けるための例であって、本
発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるもので
はない。
がこれらは本発明の理解を助けるための例であって、本
発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるもので
はない。
なおこれらの実施例で用いた値は以下の測定法に準拠
して得られたものである。
して得られたものである。
エチレンとブテン−１のモル比：13 C-NMRによる分析メルトインデックス ： JIS K7210 密度 ： JIS K7112 塩素、硫黄 ： 燃焼フラスコ法 フロンガス（R-22）透過試験は、異圧法と同圧法２種
類の測定法で行い、フロンガス透過率（Ｑ）及びフロン
ガス透過係数（Ｐ）を求めた。
類の測定法で行い、フロンガス透過率（Ｑ）及びフロン
ガス透過係数（Ｐ）を求めた。
異圧法は、ASTM D-1434-75Mに基づいた測定方法で以
下に示す。
下に示す。
厚さ600μｍのゴムシートを80℃の恒温槽内に設置し
た透過セルに取付けた。セルの一方は１気圧のフロンガ
ス（R-22）を充填し、他方は真空にして放置した。一定
時間の透過フロンガス量をその圧力変化より求めた。
た透過セルに取付けた。セルの一方は１気圧のフロンガ
ス（R-22）を充填し、他方は真空にして放置した。一定
時間の透過フロンガス量をその圧力変化より求めた。
次に同圧法を示す。
厚さ600μｍのゴムシートを80℃の恒温槽内に設置し
た透過セルに取付けた。セルの一方は１気圧のフロンガ
ス（R-22）を充填し、他方は１気圧のヘリウムガスを充
填して、６時間放置した。他方のヘリウムガスをガスク
ロマトグラフィーに導入し、一定時間の透過フロンガス
量を直接定量して求めた。
た透過セルに取付けた。セルの一方は１気圧のフロンガ
ス（R-22）を充填し、他方は１気圧のヘリウムガスを充
填して、６時間放置した。他方のヘリウムガスをガスク
ロマトグラフィーに導入し、一定時間の透過フロンガス
量を直接定量して求めた。
ゴムの可撓性は、ゴムを表−１に示す配合処方でロー
ル混練、150℃X40分間加圧、加熱して得た加硫ゴムシー
トを折曲げて判断した。
ル混練、150℃X40分間加圧、加熱して得た加硫ゴムシー
トを折曲げて判断した。
（実施例−１） エチレン91.7モル％，ブテン−1 8.3モル％の組成か
らなるエチレン・ブテン−１共重合体（メルトインデッ
クス3.0g/10分，密度0.906g/cc）700gを四塩化炭素に溶
解の後、ラジカル発生剤としてのα，α′−アゾビスイ
ソブチロニトリル1.89g,助触媒としてのピリジン0.04g
とともに塩化スルフリル1730gと反応させる。
らなるエチレン・ブテン−１共重合体（メルトインデッ
クス3.0g/10分，密度0.906g/cc）700gを四塩化炭素に溶
解の後、ラジカル発生剤としてのα，α′−アゾビスイ
ソブチロニトリル1.89g,助触媒としてのピリジン0.04g
とともに塩化スルフリル1730gと反応させる。
反応の終了後、液中に残存する酸分を除いたのち安定
剤として2,2′−ビス（４−グリシジルオキシフェニ
ル）プロパン3.5gを添加した。常法によりドラムドライ
ヤーに溶液をフィードして、生成物を溶媒と分離した。
剤として2,2′−ビス（４−グリシジルオキシフェニ
ル）プロパン3.5gを添加した。常法によりドラムドライ
ヤーに溶液をフィードして、生成物を溶媒と分離した。
分析の結果、このクロロスルホン化エチレン・α−オ
レフィン共重合体は、39.0wt％の塩素含量と1.01wt％の
硫黄含量であった。
レフィン共重合体は、39.0wt％の塩素含量と1.01wt％の
硫黄含量であった。
このクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重
合体を表−１に示す配合処方で、ロール上で混練してゴ
ム配合組成物を調整した。次いで150℃で40分間加圧、
加熱して、フロンガス透過試験用シートを得た。
合体を表−１に示す配合処方で、ロール上で混練してゴ
ム配合組成物を調整した。次いで150℃で40分間加圧、
加熱して、フロンガス透過試験用シートを得た。
表−１ 配合処方 （重量部） クロロスルホン化エチレン・ 100 α−オレフィン共重合体 MgO 10 促進剤TRA 2 ペンタエリスリトール 3 フロンガス測定（異圧法、同圧法）で得たフロンガス
透過率及びフロンガス透過係数を表−２に示した。
透過率及びフロンガス透過係数を表−２に示した。
本発明のクロロスルホン化エチレン・α−オレフィン
共重合体は、フロンガス（R-22）透過が十分小さいこと
を示している。NBRやクロロスルホン化ポリエチレンと
比較しても、フロンガス透過が著しく小さかった。又該
クロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体配
合物の可撓性も良好であった。即ち、本発明のクロロス
ルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体は、優れた
ゴム弾性を有するクロロスルホン化ポリエチレンと同じ
塩素含量でフロンガス透過が著しく小さく、しかも優れ
たゴム弾性を有する、新規な冷媒輸送用ゴム材料であっ
た。
共重合体は、フロンガス（R-22）透過が十分小さいこと
を示している。NBRやクロロスルホン化ポリエチレンと
比較しても、フロンガス透過が著しく小さかった。又該
クロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体配
合物の可撓性も良好であった。即ち、本発明のクロロス
ルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体は、優れた
ゴム弾性を有するクロロスルホン化ポリエチレンと同じ
塩素含量でフロンガス透過が著しく小さく、しかも優れ
たゴム弾性を有する、新規な冷媒輸送用ゴム材料であっ
た。
（実施例−２） エチレン91.7モル％，ブテン−1 8.3モル％の組成か
らなるエチレン・ブテン−１共重合体（メルトインデッ
クス3.0g/10分，密度0.906g/cc）700gを原料として、実
施例−１と同様の方法で塩素化及びクロロスルホン化し
た。但し、塩化スルホニル2044gと反応させた。反応終
了後も実施例−１と同様の方法で生成物を溶媒と分離し
た。
らなるエチレン・ブテン−１共重合体（メルトインデッ
クス3.0g/10分，密度0.906g/cc）700gを原料として、実
施例−１と同様の方法で塩素化及びクロロスルホン化し
た。但し、塩化スルホニル2044gと反応させた。反応終
了後も実施例−１と同様の方法で生成物を溶媒と分離し
た。
分析の結果、このクロロスルホン化エチレン・α−オ
レフィン共重合体は、43.0wt％の塩素含量と1.03wt％の
硫黄含量をであった。
レフィン共重合体は、43.0wt％の塩素含量と1.03wt％の
硫黄含量をであった。
実施例−１と同様の方法でフロンガス透過試験用シー
トを得て、測定を行った。フロンガス透過率及びフロン
ガス透過係数を表−２に示した。
トを得て、測定を行った。フロンガス透過率及びフロン
ガス透過係数を表−２に示した。
フロンガス透過が十分に小さく、しかくその配合物の
可撓性も良好であった。
可撓性も良好であった。
（実施例−３〜４） 表−２に示すエチレン・α−オレフィン共重合体を原
料として実施例−１と同様の方法で塩素化及びクロロス
ルホン化した。反応終了後も実施例−１と同様の方法で
生成物を溶媒と分離した。
料として実施例−１と同様の方法で塩素化及びクロロス
ルホン化した。反応終了後も実施例−１と同様の方法で
生成物を溶媒と分離した。
クロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体
の塩素、硫黄含量を表−２に示す。
の塩素、硫黄含量を表−２に示す。
実施例−１と同様の方法でフロンガス透過試験用シー
トを得て測定を行い、その結果を表−２に示した。
トを得て測定を行い、その結果を表−２に示した。
フロンガス透過が十分に小さく、しかもその配合物の
可撓性も良好であった。
可撓性も良好であった。
（比較例−１） 高密度ポリエチレン（メルトインデックス5.3g/分、
密度0.963g/cc）700gを原料として、実施例−１と同様
の方法で塩素化およびクロロスルホン化し、クロロスル
ホン化ポリエチレンを得た。分析の結果、塩素39.0wt
％，硫黄1.02wt％であった。
密度0.963g/cc）700gを原料として、実施例−１と同様
の方法で塩素化およびクロロスルホン化し、クロロスル
ホン化ポリエチレンを得た。分析の結果、塩素39.0wt
％，硫黄1.02wt％であった。
実施例−１と同様の方法でフロンガス透過試験用シー
トを得て測定を行い、その結果を表−３に示した。
トを得て測定を行い、その結果を表−３に示した。
フロンガス透過率及びフロンガス透過係数ともに大き
く、良好な低フロンガス透過性ゴム材料でない。
く、良好な低フロンガス透過性ゴム材料でない。
（比較例−２） 高密度ポリエチレン（メルトインデックス14.5g/分、
密度0.963g/cc）700gを原料として実施例−１と同様の
方法で塩素化及びクロロスルホン化し、クロロスルホン
化ポリエチレンを得た。分析の結果、塩素45.2wt％，硫
黄1.03wt％であった。
密度0.963g/cc）700gを原料として実施例−１と同様の
方法で塩素化及びクロロスルホン化し、クロロスルホン
化ポリエチレンを得た。分析の結果、塩素45.2wt％，硫
黄1.03wt％であった。
フロンガス透過性は小さいが、可撓性が著しく悪く、
自動車クーラーホースとして使用できない （比較例−３〜４） 実施例−１と同じエチレン・α−オレフィン共重合体
を原料として、クロロスルホン化エチレン・α−オレフ
ィン共重合体を得た。但し、比較例−３は塩素含量30.0
wt％、比較例−４は塩素含量50.3wt％である。
自動車クーラーホースとして使用できない （比較例−３〜４） 実施例−１と同じエチレン・α−オレフィン共重合体
を原料として、クロロスルホン化エチレン・α−オレフ
ィン共重合体を得た。但し、比較例−３は塩素含量30.0
wt％、比較例−４は塩素含量50.3wt％である。
フロンガス透過率及びフロンガス透過係数を表−３に
示した。
示した。
比較例−３は、フロンガス透過が大きく自動車クーラ
ーホース用ゴム材料として使用出来ない。
ーホース用ゴム材料として使用出来ない。
比較例−４は、良好な低フロンガス透過性を示すが、
可撓性が著しく悪い。
可撓性が著しく悪い。
Claims (1)
- 【請求項１】塩素含量が33〜48wt％であって、下記
（ａ）、（ｂ）の要件を満たし、かつ良可撓性であるク
ロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体から
なる冷媒輸送用ゴム材料。 （ａ）80℃における同圧法において、フロンガス透過率
が410〜820（cc/m2day・atm）、フロンガス透過係数が
4.25×10-10〜8.74×10-10（cc・cm/cm2・sec・cmHg） （ｂ）80℃における異圧法において、フロンガス透過率
が520〜1034（cc/m2day・atm）、フロンガス透過係数が
1.10×10-9〜8.00×10-9（cc・cm/cm2・sec・cmHg）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63159498A JP2718070B2 (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | 冷媒輸送用ゴム材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63159498A JP2718070B2 (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | 冷媒輸送用ゴム材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211648A JPH0211648A (ja) | 1990-01-16 |
| JP2718070B2 true JP2718070B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=15695082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63159498A Expired - Fee Related JP2718070B2 (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | 冷媒輸送用ゴム材料 |
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1988
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|---|---|
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