JP2713818B2 - ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法 - Google Patents

ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法

Info

Publication number
JP2713818B2
JP2713818B2 JP3168974A JP16897491A JP2713818B2 JP 2713818 B2 JP2713818 B2 JP 2713818B2 JP 3168974 A JP3168974 A JP 3168974A JP 16897491 A JP16897491 A JP 16897491A JP 2713818 B2 JP2713818 B2 JP 2713818B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
emulsion
coating
polymer
sensitive
sensitive polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3168974A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04230211A (ja
Inventor
クリスチヤン・プリユドム
ピエール・アルダイヨン
Original Assignee
ローン−プーラン・ニュトリション・アニマル
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9397723&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2713818(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ローン−プーラン・ニュトリション・アニマル filed Critical ローン−プーラン・ニュトリション・アニマル
Publication of JPH04230211A publication Critical patent/JPH04230211A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2713818B2 publication Critical patent/JP2713818B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K40/00—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs
    • A23K40/30—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs by encapsulating; by coating
    • A23K40/35—Making capsules specially adapted for ruminants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5089—Processes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ｐＨ感受性を示すポリマー類の
製造、並びに活性要素、特に薬および／または食物活性
要素をコーティングするためのそれらの使用に関する。
【０００２】例えば、米国特許番号4,593,082から、脂
肪酸のアルカリ性塩類から選択される界面活性剤、およ
び開始剤の存在下のエマルジョン中、１０〜１４に固定
したｐＨでモノマー類を重合することによる、ビニルピ
リジンとスチレンとを基とする共重合体の製造は公知で
ある。全ての場合、このポリマーは、濾過および洗浄し
た後、乾燥することによって回収されている。
【０００３】任意に疎水性物質、例えばステアリン酸お
よび／またはエチルセルロースの如き非水溶性ポリマー
と任意に混合したｐＨ感受性ポリマー類を用いた活性要
素のコーティングもまた、長い間公知である。このよう
なコーティングは、動物用栄養剤の場合、US 4,832,96
7、EP 260,186およびEP 188,953の番号で公開された特
許明細中詳細に記述されている。
【０００４】この明細書に従うと、例えば既に記述した
特許に従って予め合成されそして単離された後、これ
を、コーティング段階のため、１種以上の有機溶媒、例
えばハロゲン化溶媒、アルコール類またはエーテル類中
に溶解させたｐＨ感受性ポリマー溶液を用いる流動床技
術によって、メチオニンおよび／またはリジンの球状粒
子がコートされる。この技術は、ｐＨ感受性ポリマーま
たはポリマー類および添加剤に対して容易で均一な噴霧
を可能にするが、しかし、経済性の観点から、ポリマー
を単離しなければならないという欠点を有しており、そ
して生態毒性の観点から、多量の溶媒、即ち１ｇのｐＨ
感受性ポリマーを溶解させるため約２０〜１００ｇの溶
媒を使用する必要があるという欠点を有している。動物
用栄養剤のために意図された製品中に、無毒性が確立さ
れていない溶媒を使用する必要があることは遺憾であ
る。
【０００５】本発明は、中間的単離段階なしに、直接ポ
リマーを合成しそしてそれをコーティングのために用い
ることを可能にする。従って、この新規な方法は、ポリ
マーの単離を回避し、そしてコーティング段階中、生物
学的媒体と相反する有機溶媒の全ての使用を回避しなが
ら、アミノ酸またはビタミン類の如き活性要素をコート
することを可能にする。
【０００６】より詳細には、本発明は、ｐＨ感受性ポリ
マーを基とする組成物で薬および／または食物活性要素
をコーティングする方法であって、該方法は第一段階
で、モノマーまたはモノマー類の混合物（これらの重合
によってｐＨ感受性を示すポリマーを生じる）を、界面
活性剤の存在下の水系エマルジョン中で重合させた後、
第二段階で、このようにして得られたｐＨ感受性ポリマ
ーの水系エマルジョンを、任意に補助コーティング剤を
添加した後、該ポリマーの中間的単離なしに該活性要素
上に堆積させることを含み、該活性要素は反すう動物に
飼料を与えるときに有益でありかつ該活性要素は反すう
動物の第一胃通過中ほとんど劣化しないかまたは全く劣
化せず、そして反すう動物の第四胃および／または腸の
中で放出されることを特徴とする方法を提供する。コー
トすべきいくつかの活性要素、例えば特にリジンおよび
その誘導体の高い水溶性にも拘らず、この方法を行い得
ることもまた驚くべきことである。コートすべき薬およ
び／または食物活性要素は、好適には、直径が０．３〜
３ｍｍの球状もしくは卵形の粒子の形状である。
【０００７】水系重合エマルジョンを用いたコーティン
グによって、この方法の履行に本質的な経済性を与え
る、何故ならば、それによって重合操作、重合体の再溶
解用溶媒の使用、およびその結果として生じる溶媒回収
用装置の使用（これらは安全および投資の観点から高価
である）を回避させるからである。これはまた、従来技
術の方法に比較して生産性を上昇させる。
【０００８】本発明に従う方法で使用されそして製造が
乳化重合で行われるところのｐＨ感受性ポリマー類は、
詳細には、下記のものから選択されてもよい：−ジアル
キル化された窒素含有基、例えばジエチルアミノ基で置
換されているアセチル酢酸エステルポリビニルアセター
ル類、−アクリル酸およびメタアクリル酸ジアルキルア
ミノアルキル類とアクリル酸またはメタアクリル酸エス
テルまたは酸との共重合体、−スチレンまたはアクリロ
ニトリルとビニルピリジンの異性体または誘導体との共
重合体。
【０００９】これらのポリマー類の中で、スチレンとビ
ニルピリジンとの共重合体の使用が好適であり、より詳
細には、スチレンと２−ビニル−ピリジンを基とする共
重合体の使用である。
【００１０】このポリマーの製造は、界面活性剤および
重合開始剤の存在下、水系媒体中でモノマーまたはモノ
マー類を接触させることよる通常の様式で行われる。該
界面活性剤は、好適には、脂肪酸のアルカリ性塩であ
り、更に特に好適にはオレイン酸ナトリウムである。該
重合開始剤は、乳化方法で通常に用いられる可溶性開始
剤であってもよく、より特に好適には、過硫酸ナトリウ
ムである。重合中のｐＨは、好適には、１０〜１４の間
に保持され、より詳細には１１〜１３に保持される。
【００１１】本発明の方法でコートされてもよい薬活性
要素は、特に、ビタミン類、抗生物質、駆虫性化合物お
よびホルモン類から選択され得る。食物活性要素は、特
に、限界があると見なされている必須アミノ酸類、例え
ばメチオニンおよび／またはリジンおよび／またはトリ
プトファンから選択されてもよい。
【００１２】これらの活性要素に、任意に、消化管中で
分解し易くさせる層状充填剤を加えてもよい。これらの
充填剤は、特に、ｐＨ感受性もしくはｐＨ非感受性充填
剤、例えばタルクおよび／またはシリカおよび／または
炭酸塩類および／または錯体ポリ燐酸塩類、例えばＮａ
2Ｏ、ＣａＯ、Ｐ2Ｏ5およびＡｌ2Ｏ3を基とするものな
どから選択されてもよい。
【００１３】該活性要素にはまた、脂肪酸またはエステ
ル、セルロース（例えばAvicelの名称で商品化されてい
るようなもの）またはその誘導体、特にエチル−セルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、および塩基性共重
合体から選択される結合剤を加えてもよい。
【００１４】この活性要素または要素類および添加剤
は、予め合成されたｐＨ感受性ポリマーのエマルジョン
でコートされている粒子のコアを形成する。
【００１５】任意に添加剤を含有し、そして本発明に従
うｐＨ感受性ポリマーでコートされた薬または食物活性
要素は、反すう動物用栄養剤のために有益である、何故
ならば、それらは、第一胃通過中ほとんど劣化しないか
または全く劣化することもなく、そして反すう動物の第
四胃および／または腸の中で放出されるからである。
【００１６】このコーティングは、ｐＨ感受性ポリマー
を含有している水系の重合エマルジョンを堆積させるこ
とによって行われる。このコーティング用エマルジョン
はまた、前述したような添加剤、並びに静電防止剤、可
塑剤、着色剤または食欲増進剤および補助乳化剤を含有
していてもよい。このコーティング用混合物は、好適に
は、ｐＨ感受性ポリマー、疎水性物質、任意に非水溶性
ポリマー、および乳化剤からなっている。
【００１７】この疎水性物質は、好適には、１２〜２２
個の炭素原子を有する脂肪酸、例えばステアリン酸また
はベヘン酸などである。
【００１８】該乳化剤は、脂肪酸エステルまたは脂肪酸
塩であってもよく、そして重合中に用いる界面活性剤と
同じか或は異なっていてもよい。これが脂肪酸塩の場
合、該乳化剤は、水酸化アルカリ金属およびアンモニウ
ムから選択される塩基を用いて脂肪酸を造塩することに
よるインサイチュー法で製造できる。
【００１９】該非水溶性ポリマーは、優位に、非水溶性
セルロース、エーテルまたはエステル、例えばエチルセ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースま
たはアセト酪酸セルロースである。
【００２０】好適な具体例に従って、このコーティング
用混合物は、インサイチュー法で乳化剤を生じさせるた
め、水系の重合エマルジョンと塩基含有水溶液とを混合
し、そして得られる混合物中に、溶融させた脂肪酸およ
び任意に補助コーティング剤を導入することによって製
造される。１つの変法に従って、乳化剤の補充物に続い
て脂肪酸および補助コーティング剤を、該重合エマルジ
ョンに導入してもよい。従って、該コーティング用エマ
ルジョンは、上に示したように、特に、脂肪酸エステル
および塩から選択される乳化剤を、乾燥コーティング組
成物に対して１〜１０％含有し得る。
【００２１】定量の点から、該コーティング用エマルジ
ョンは、好適には、水１５０ｍＬ〜１リットル当たり、 −１０〜７０ｇのｐＨ感受性ポリマー、 −３０〜９０ｇの１種以上の疎水性物質、および − ０〜２０ｇの１種以上の非水溶性ポリマー類 を含有している。
【００２２】これらの量は好適な示唆であり、これは、
該エマルジョンの粘度およ安定性に関連して、技術者に
よって調整され得る。
【００２３】次に、例えば特許US 2,799,241およびEP 1
88,953中に記述されているようなWURSTERタイプの流動
床技術に従って、該エマルジョンを、コートすべき粒子
上に堆積させる。好適には、厚さが５〜１００ミクロ
ン、より好適には４０〜６０ミクロンのコーティング層
を堆積させる。
【００２４】コーティング後得られる粒子は、食物補足
物として、或は反すう動物の薬治療のために用いられ
る。
【００２５】これらの製造は下記の説明的実施例中でよ
り完全に説明される。
【００２６】
【実施例】実施例１ ２−ビニルピリジンとスチレンとの共重合体のエマルジ
ョンの製造 １５０ｇのスチレンと３５０ｇの新しく蒸留した２−ビ
ニルピリジンを混合する。この混合物を、水酸化ナトリ
ウムの水酸化ナトリウム水溶液の５％の水溶液１６０ｍ
Ｌで２回洗浄した後、３２０ｍＬの純水で２回洗浄す
る。このように処理したモノマー類を、窒素パージした
重合槽に充填する。
【００２７】もう１つの容器中で、７．７ｇの水酸化ナ
トリウムペレットを予め溶解させてある純水７３６ｇ中
に１５．２５ｇのオレイン酸を注ぎ込むことによって、
オレイン酸ナトリウムの塩基性溶液を製造する。このオ
レイン酸の流し込みは、室温で適度に撹拌しながら１０
分間で行う。
【００２８】次に、このようにして得られたオレイン酸
塩溶液を、該重合槽中に入れ、そして該モノマー類と混
合する。これに６４１ｇの純水を加えることによって該
混合物を希釈し、そしてその後、この混合物を２００回
転／分で撹拌して、エマルジョンを生じさせる。
【００２９】この系を、これを通して窒素をバブリング
することによって注意深くパージした後、加熱し始め
る。このエマルジョンの温度が５０℃になったとき、５
％の過硫酸ナトリウムを含有している水溶液１００ｇを
２分間で流し込む。５０℃に加熱し撹拌しながら５時間
保持する。
【００３０】重合後、痕跡量の残留モノマー類を除去す
るため、このエマルジョンを蒸気で「脱残留物」する。
このようにして共重合体の水系エマルジョンが得られ
る。この固体濃度は２０．７５重量％であり、そしてｐ
Ｈは１３である。
【００３１】生じたポリマーを特徴づける目的で、該エ
マルジョンのサンプルを取り出す。このサンプルを酸性
にすることによって、凝集したポリマーが得られ、これ
をガラス濾過器で濾過することによって分離し、そして
純水で数回洗浄した後、オーブン中で乾燥する。粉体状
のこの乾燥した共重合体は、下記の特徴を有している： −インヘレント粘度（１００ｍＬのジメチルホルムアミ
ド中０．５ｇの共重合体溶液に関して２５℃で測定）＝
１．３３ｄｌ／ｇ、 −ポリスチレン標準に対して、Ｎ−メチルピロリドン中
ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）で測定した分子
質量： Ｍｎ＝１０９０００ｇ／モル Ｍｗ＝６１００００ｇ／モル。
【００３２】コーティング用エマルジョンの製造 ２リットルのガラス容器中に、純水４２０ｇおよび水酸
化ナトリウムの１０％（ｗ／ｖ）水溶液１．８ｍＬを充
填する。８４℃に加熱したこの混合物中に、適度に撹拌
しながら１分間で、前記製造した共重合体エマルジョン
１０６ｇを注ぎ込む。加熱用電気コードで９０℃に加熱
した注ぎ込み用漏斗中に予め充填した８８ｇのステアリ
ン酸（PRIFAC 2981の名称でUNICHEMAが市販）を、８０
℃に保持した該混合物に加える。
【００３３】この注ぎ込みは、１１，０００回転／分で
回転しているPOLYTRON装置を用いて該混合物を激しく撹
拌しながら、約２分間で行う。この注ぎ込み終了後、更
に２分間撹拌を維持する。
【００３４】このようにしてエマルジョンが得られ、こ
れを適度に撹拌（マグネチックスターラー）しながら７
０℃以上の温度に保持する。このエマルジョン中の固体
の量は２０．４％（ｗ／ｗ）である。
【００３５】アミノ酸粒子のコーティング この実施例では、該コーティング用エマルジョンを、そ
の製造の終了後３０分以内に用いた。
【００３６】平均直径が２ｍｍでありそして５７％の塩
酸リジンおよび１６％のメチオニンを含有している球状
の粒子５００ｇを、WURSTERシステムの備わっているUNI
GLATTスプレーコーティング装置中に入れる。
【００３７】９０℃に保ちそして穏やかに撹拌している
エマルジョンを、該粒子で形成された流動床中に噴霧す
るが、この噴霧条件は下記の通りである： −噴霧したエマルジョンの量：約３２０ｇ −流動用空気の流速：１３０ｍ3／時 −流動用空気の温度（出口）：３７℃ −噴霧用空気の圧力：１．５バール −噴霧用空気の温度：８５℃ −エマルジョンの流速：９ｍＬ／分 −噴霧の時間：４１分。
【００３８】このようにして堆積させたコーティングフ
ィルムによって与えられる保護の度合は、ｐＨ６に緩衝
させた水溶液中で既知量のコートされた粒子を撹拌しな
がら４０℃に保持することから成るインビトロ試験を用
いて評価される。媒体中に放出された塩酸リジンの量
を、６時間および２４時間後測定する。同様に、このコ
ーティングのｐＨ感受性を、ｐＨ２に緩衝させた水溶液
中で既知量のコートされた粒子を撹拌しながら４０℃に
保持することから成るインビトロ試験を用いて評価す
る。水中に放出された塩酸リジンの量を、各々１５分お
よび３０分後測定する。その結果を以下の表Ｉに示す。
【００３９】これらの結果は、ｐＨ６で高い度合の保護
を示し、そしてｐＨ２で高い度合のアミノ酸放出を示し
ている。
【００４０】実施例２ 前記製造した塩基性の共重合体エマルジョンを出発物質
として用い、該コーティング用エマルジョンの保存期間
を変えることのみで、実施例１を繰り返す。ほとんど直
後に使用する代わりに、後者をまず最初に、該粒子の流
動床中に噴霧する前に、７２℃で４８時間保存する。
【００４１】実施例１で記述した試験を用いて、コート
したアミノ酸を評価する。表Ｉ中に示した結果は、ｐＨ
６での保護およびｐＨ２での放出に関して、この用途に
おける完全に満足できる様式を示している。
【００４２】実施例３ 出発点は、再び実施例１と同様に製造した塩基性共重合
体エマルジョンである。
【００４３】コーティング用エマルジョンの固体含有量
のみを変えることによって実施例１を繰り返す。該塩基
性共重合体の希釈のために４２０ｇではなく２３６ｇの
純水を用いることによって、該含有量を２０．４％〜３
０．２％で変化させる。
【００４４】この試験の結果もまた表Ｉに示してある。
【００４５】実施例４ 実施例１および３の操作に従う。
【００４６】コーティング用エマルジョンの製造の第一
段階で、塩基性共重合体エマルジョン希釈用に用いる純
水の量のみを変える。この実施例において、１３０ｇの
水を用い、これによって３８．３％の固体を含有する最
終エマルジョンを生じさせた。
【００４７】
【表１】
【００４８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００４９】１．ｐＨ感受性ポリマーを基とする組成物
で薬および／または食物活性要素をコーティングする方
法であって、該方法は第一段階で、モノマーまたはモノ
マー類の混合物（これらの重合によってｐＨ感受性を示
すポリマーを生じる）を、界面活性剤の存在下の水系エ
マルジョン中で重合させた後、第二段階で、このように
して得られたｐＨ感受性ポリマーの水系エマルジョン
を、任意に補助コーティング剤を添加した後、該ポリマ
ーの中間的単離なしに該活性要素上に堆積させることを
含み、該活性要素は反すう動物に飼料を与えるときに有
益でありかつ該活性要素は反すう動物の第一胃通過中ほ
とんど劣化しないかまたは全く劣化せず、そして反すう
動物の第四胃および／または腸の中で放出されることを
特徴とする方法。
【００５０】２．第一段階で、使用する該界面活性剤が
オレイン酸ナトリウムであり、そして第二段階で、疎水
性物質および／または非水溶性ポリマーを補助コーティ
ング剤として加える第１項記載の方法。
【００５１】３．該疎水性物質が１２〜２２個の炭素原
子を有する脂肪酸である第２項記載の方法。
【００５２】４．該脂肪酸がステアリン酸である第３項
記載の方法。
【００５３】５．該非水溶性ポリマーが非水溶性セルロ
ースのエーテルまたはエステルである第２項記載の方
法。
【００５４】６．第二段階で、脂肪酸塩またはエステル
乳化剤を加える第２項記載の方法。
【００５５】７．該活性要素を充填剤と混合する第１〜
６項のいずれか１項記載の方法。
【００５６】８．上記充填剤がタルクおよび／またはシ
リカおよび／または炭酸塩および／または錯体ポリ燐酸
塩、例えばＮａ2Ｏ、ＣａＯ、Ｐ2Ｏ5およびＡｌ2Ｏ3を
基とするものの１つである第７項記載の方法。
【００５７】９．該コーティング用エマルジョンがまた
第８項で定義した充填剤、静電防止剤、可塑剤、着色剤
および食欲増進剤から選択される１種または１種以上の
添加剤を含有している第１〜６項のいずれか１項記載の
方法。
【００５８】１０．該活性要素がメチオニンおよび／ま
たはリジン或はそれらの誘導体の１つである第１〜６項
のいずれか１項記載の方法。
【００５９】１１．第一段階で、ビニルピリジンとスチ
レンとの混合物を、オレイン酸ナトリウムの存在下のエ
マルジョン中で重合させ、そして第二段階で、ステアリ
ン酸および水酸化ナトリウム水溶液を加え、そして得ら
れるエマルジョンをメチオニンおよび／またはリジン粒
子上に噴霧する第１０項記載の方法。
【００６０】１２．該コーティング用エマルジョンが、
水１５０ｍＬ〜１リットル当たり −１０〜７０ｇのｐＨ感受性ポリマー、 −３０〜９０ｇの疎水性物質、および − ０〜２０ｇの非水溶性ポリマー を含有している第１〜６項のいずれか１項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/32 Ｄ (56)参考文献 特開 昭57−150621（ＪＰ，Ａ) 特公 昭60−43334（ＪＰ，Ｂ２)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｐＨ感受性ポリマーを基とする組成物で
    薬および／または食物活性要素をコーティングする方法
    であって、該方法は第一段階で、モノマーまたはモノマ
    ー類の混合物（これらの重合によってｐＨ感受性を示す
    ポリマーを生じる）を、界面活性剤の存在下の水系エマ
    ルジョン中で重合させた後、第二段階で、このようにし
    て得られたｐＨ感受性ポリマーの水系エマルジョンを、
    任意に補助コーティング剤を添加した後、該ポリマーの
    中間的単離なしに該活性要素上に堆積させることを含
    み、該活性要素は反すう動物に飼料を与えるときに有益
    でありかつ該活性要素は反すう動物の第一胃通過中ほと
    んど劣化しないかまたは全く劣化せず、そして反すう動
    物の第四胃および／または腸の中で放出されることを特
    徴とする方法。
JP3168974A 1990-06-15 1991-06-14 ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法 Expired - Fee Related JP2713818B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9007584 1990-06-15
FR9007584A FR2663207B1 (fr) 1990-06-15 1990-06-15 Procede d'enrobage par un polymere ph sensible de principes actifs.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04230211A JPH04230211A (ja) 1992-08-19
JP2713818B2 true JP2713818B2 (ja) 1998-02-16

Family

ID=9397723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3168974A Expired - Fee Related JP2713818B2 (ja) 1990-06-15 1991-06-14 ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5296219A (ja)
EP (1) EP0462015B1 (ja)
JP (1) JP2713818B2 (ja)
KR (1) KR100192154B1 (ja)
AT (1) ATE130512T1 (ja)
AU (1) AU643027B2 (ja)
BR (1) BR9102497A (ja)
CA (1) CA2044548C (ja)
DE (1) DE69114767T2 (ja)
DK (1) DK0462015T3 (ja)
ES (1) ES2079598T3 (ja)
FR (1) FR2663207B1 (ja)
GR (1) GR3018195T3 (ja)
HU (1) HUT59320A (ja)
NZ (1) NZ238554A (ja)
RU (1) RU2052262C1 (ja)
ZA (1) ZA914517B (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3188767B2 (ja) * 1992-09-11 2001-07-16 協和醗酵工業株式会社 反すう動物用組成物の製造法
US5788687A (en) * 1994-02-01 1998-08-04 Caphco, Inc Compositions and devices for controlled release of active ingredients
JPH07289172A (ja) * 1994-04-20 1995-11-07 Ajinomoto Co Inc 反すう動物用飼料添加物
US20040018236A1 (en) * 1995-05-08 2004-01-29 Robert Gurny Nanoparticles for oral administration of pharmaceutical agents of low solubility
SE505146C2 (sv) * 1995-10-19 1997-06-30 Biogram Ab Partiklar för fördröjd frisättning
US6992156B2 (en) * 2002-12-31 2006-01-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Controlled polymerization
CN100384406C (zh) * 2004-10-15 2008-04-30 内蒙古自治区畜牧科学院 赖氨酸盐酸盐微胶囊包衣方法
FR2879074B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-03 Adisseo France Sas Soc Par Act Granules de principe actif hydrophile
FR2879075B1 (fr) 2004-12-15 2007-01-19 Adisseo France Sas Soc Par Act Procede de preparation de granules de principe actif hydrophile par extrusion
US20070231369A1 (en) * 2006-03-31 2007-10-04 Rlc Technologies, L.L.C. Ruminant feed composition and method of making
US9504269B2 (en) 2012-02-14 2016-11-29 Purina Animal Nutrition Llc Weatherized minerals and methods of making and using same
KR102426093B1 (ko) * 2020-11-23 2022-07-27 씨제이제일제당 주식회사 pH 감응성 고분자를 포함하는 코팅 조성물
KR20230071712A (ko) 2021-11-16 2023-05-23 오즈온바이오 주식회사 산 민감성 무기성분을 포함하는 삼투성 제제 조성물

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2799241A (en) * 1949-01-21 1957-07-16 Wisconsin Alumni Res Found Means for applying coatings to tablets or the like
BE785702A (fr) * 1971-07-14 1972-10-16 Roehm Gmbh Produits de revetement de formes medicamenteuses et leur utilisation
US4181709A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4181708A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4177255A (en) * 1977-09-02 1979-12-04 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
DE3106449A1 (de) * 1981-02-20 1982-09-09 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt "in magensaft loesliche oder quellbare ueberzugsmasse und ihre verwendung in einem verfahren zum ueberziehen von arzneiformen"
FR2514261B1 (fr) * 1981-10-08 1986-08-22 Aec Chim Organ Biolog Nouvelle composition pour l'enrobage des aliments et des medicaments et granules ainsi enrobes
JPS6043334A (ja) * 1983-08-20 1985-03-07 Maruichi:Kk 煮干し，削節し原料の製造方法
BR8506634A (pt) * 1984-12-20 1986-09-09 Rhone Poulenc Sante Composicoes para o revestimento de aditivos alimentares destinados aos ruminantes e granulados sob forma de microcapsulas assim revestidos
US4780315A (en) * 1985-11-25 1988-10-25 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
CH666386A5 (de) * 1986-02-03 1988-07-29 Buehler Ag Geb Verfahren zum herstellen von formlingen eines nahrungsmittels sowie anlage und bespruehtrommel hierfuer.
US4764364A (en) * 1986-02-25 1988-08-16 S R I International Method of preparing bioerodible polymers having pH sensitivity in the acid range and resulting product
US4855132A (en) * 1986-02-25 1989-08-08 S R I International Method of preparing bioerodible polymers having pH sensitivity in the acid range and resulting product
FR2603458B1 (fr) * 1986-09-04 1990-11-02 Rhone Poulenc Sante Nouvelles compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes
FR2606597B1 (fr) * 1986-11-17 1989-01-27 Rhone Poulenc Sante Nouvelle composition pour l'alimentation des ruminants contenant une substance biologiquement active et sa preparation
US4800087A (en) * 1986-11-24 1989-01-24 Mehta Atul M Taste-masked pharmaceutical compositions
US4853461A (en) * 1988-06-13 1989-08-01 Eastman Kodak Company Method of isolating copolymers of vinylpyridine and styrene

Also Published As

Publication number Publication date
CA2044548A1 (fr) 1991-12-16
EP0462015B1 (fr) 1995-11-22
US5296219A (en) 1994-03-22
HU911993D0 (en) 1991-12-30
FR2663207A1 (fr) 1991-12-20
DE69114767D1 (de) 1996-01-04
DK0462015T3 (da) 1995-12-18
NZ238554A (en) 1993-10-26
KR100192154B1 (ko) 1999-06-15
JPH04230211A (ja) 1992-08-19
HUT59320A (en) 1992-05-28
EP0462015A1 (fr) 1991-12-18
RU2052262C1 (ru) 1996-01-20
DE69114767T2 (de) 1996-05-02
FR2663207B1 (fr) 1993-04-30
CA2044548C (fr) 2000-05-16
ATE130512T1 (de) 1995-12-15
BR9102497A (pt) 1992-01-21
AU7833091A (en) 1991-12-19
GR3018195T3 (en) 1996-02-29
ZA914517B (en) 1992-03-25
ES2079598T3 (es) 1996-01-16
KR920000298A (ko) 1992-01-29
AU643027B2 (en) 1993-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4107678B2 (ja) 制御放出製剤
JP2713818B2 (ja) ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法
CA1199869A (en) Preparation of aqueous alcoholic dispersions of ph sensitive polymers and plasticizing agents and a method of enteric coating dosage forms using same
EP0077264B1 (fr) Nouvelle composition pour l'enrobage des aliments et des médicaments et granulés ainsi enrobés
US4452862A (en) Pharmaceutical coating materials soluble or swellable in gastric juice and pharmaceutical dosage forms coated therewith
CA2012853A1 (en) Freeze-dried polymer dispersions and the use thereof in preparing sustained-release pharmaceutical compositions
JP2003528910A (ja) 制御放出性製剤の製法
JPH07109219A (ja) 腸溶性コーティング剤分散液
CA1282701C (en) Rumen-stable pellets
EP1722821A1 (en) Composition for oral administration of tamsulosin hydrochloride and controlled release granule formulation comprising same
JP2713385B2 (ja) ｐＨ−感受性ポリマーを用いる有効成分の被覆法
JPH08245423A (ja) 水系腸溶性コーティング液
JPH04217625A (ja) ゼインを用いる有効成分の被覆法
EP0352800A2 (en) Aqueous polymeric dispersion of cellulosic and acrylic based polymers for preparing pharmaceutical dosage forms and dosage forms thereof
KR870000404B1 (ko) 장용성(腸溶性) 코우팅액의 제조방법
US5492700A (en) Process and composition for the development of controlled release gemfibrozil dosage form
JP2960482B2 (ja) 固体医薬品形状物用の被膜形成性水性被覆剤、この製法及び医薬品形状物の被覆法
GB2170210A (en) Coating composition for dosage forms
JPH01113322A (ja) アクリル系エマルジョンおよびこれを用いたｐＨ非依存性遅延放出型製剤
JP3287963B2 (ja) 固形腸溶製剤のコーティング用水性エマルジョンの製造方法
US20080033059A1 (en) Enteric Coating Compositions
CA1285490C (en) Stabilized enteric coated acetylsalicylic acid granules and process
WO1993010775A1 (en) Process and composition for the development of controlled release gemfibrozil dosage form

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R370 Written measure of declining of transfer procedure

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees