JP2713385B2 - ｐＨ−感受性ポリマーを用いる有効成分の被覆法 - Google Patents
ｐＨ−感受性ポリマーを用いる有効成分の被覆法Info
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Description
【０００１】本発明は、ｐＨ−感受性ポリマーを用いる
反芻動物に給餌するための有効成分の被覆、特にｐＨ−
感受性ポリマーを用いる薬剤、及び／又は食物の有効成
分の被覆に関する。
反芻動物に給餌するための有効成分の被覆、特にｐＨ−
感受性ポリマーを用いる薬剤、及び／又は食物の有効成
分の被覆に関する。
【０００２】任意にステアリン酸などの疎水性物質、及
び／又はエチルセルロースなどの非水溶性ポリマーと混
合したｐＨ−感受性ポリマーを用いて有効成分を被覆す
ることは以前より知られていた。これらの被覆は、特に
動物の飼料に関して合衆国特許４ ８３２ ９６７，及
び欧州明細書 ２６０ １８６ 及び １８８ ９５３
に記載されている。
び／又はエチルセルロースなどの非水溶性ポリマーと混
合したｐＨ−感受性ポリマーを用いて有効成分を被覆す
ることは以前より知られていた。これらの被覆は、特に
動物の飼料に関して合衆国特許４ ８３２ ９６７，及
び欧州明細書 ２６０ １８６ 及び １８８ ９５３
に記載されている。
【０００３】これらの明細書によると、メチオニン及び
／又はリジンの球状粒子を、１種類かそれ以上のハロゲ
ン化溶媒、アルコール又はエーテルなどの有機溶媒に溶
解したｐＨ−感受性ポリマーの溶液を用いて流動層法に
より被覆している。この方法によるとｐＨ−感受性ポリ
マーの噴霧は容易であるが、かなりの量の溶媒、１ｇの
ｐＨ−感受性ポリマーに対して約２０−１００ｇの溶媒
が使用されるという欠点がある。生態毒性が未知の溶媒
を動物の飼料用の製品に導入しなければならないのは遺
憾なことである。
／又はリジンの球状粒子を、１種類かそれ以上のハロゲ
ン化溶媒、アルコール又はエーテルなどの有機溶媒に溶
解したｐＨ−感受性ポリマーの溶液を用いて流動層法に
より被覆している。この方法によるとｐＨ−感受性ポリ
マーの噴霧は容易であるが、かなりの量の溶媒、１ｇの
ｐＨ−感受性ポリマーに対して約２０−１００ｇの溶媒
が使用されるという欠点がある。生態毒性が未知の溶媒
を動物の飼料用の製品に導入しなければならないのは遺
憾なことである。
【０００４】本発明は、生物環境と調和しない有機溶媒
の使用をできるだけ避けながら、アミノ酸又はビタミン
などの反芻動物に給餌するための有効成分をｐＨ−感受
性ポリマーで被覆することを可能にする。
の使用をできるだけ避けながら、アミノ酸又はビタミン
などの反芻動物に給餌するための有効成分をｐＨ−感受
性ポリマーで被覆することを可能にする。
【０００５】１種類かそれ以上のｐＨ−感受性ポリマー
を用いて薬剤、及び／又は食物の有効成分を被覆するた
めの本発明の方法は、ｐＨ−感受性ポリマーの水性乳
液、又は懸濁液を該有効成分上に噴霧することから成
る。この方法は特にリジンやその誘導体の場合のよう
に、有効成分の水溶性がかなり高い場合でさえ有効であ
る。被覆する薬剤、及び／又は食物の有効成分は、直径
が０．３−３ｍｍの顆粒の形態であることが好ましい。
を用いて薬剤、及び／又は食物の有効成分を被覆するた
めの本発明の方法は、ｐＨ−感受性ポリマーの水性乳
液、又は懸濁液を該有効成分上に噴霧することから成
る。この方法は特にリジンやその誘導体の場合のよう
に、有効成分の水溶性がかなり高い場合でさえ有効であ
る。被覆する薬剤、及び／又は食物の有効成分は、直径
が０．３−３ｍｍの顆粒の形態であることが好ましい。
【０００６】水性乳液からのｐＨ−感受性ポリマーの沈
着は、安全性及び投資の見地から不経済である溶媒回収
のための設備を使用せずにすむので、かなり経済的にそ
の方法を行うことができる。これは又、先行技術で使用
された方法と比較して生産性を増すことができる。
着は、安全性及び投資の見地から不経済である溶媒回収
のための設備を使用せずにすむので、かなり経済的にそ
の方法を行うことができる。これは又、先行技術で使用
された方法と比較して生産性を増すことができる。
【０００７】本発明の方法で使用するｐＨ−感受性ポリ
マーは、例えば特に以下のような合成ポリマーから選
ぶ： −ジエチルアミノ基などの窒素−含有ジアルキル基によ
り置換されたアセチル酢酸エステルのポリビニルアセタ
ール、 −ジアルキルアミノアルキルアクリレート及びメタクリ
レートとアクリル又はメタクリル酸あるいはエステルと
のコポリマー；及び −スチレン又はアクリロニトリルとビニルピリジンの異
性体又は誘導体のコポリマー。挙げたポリマーの中で、
スチレンと２−ピニルピリジンのコポリマーの使用が好
ましい。
マーは、例えば特に以下のような合成ポリマーから選
ぶ： −ジエチルアミノ基などの窒素−含有ジアルキル基によ
り置換されたアセチル酢酸エステルのポリビニルアセタ
ール、 −ジアルキルアミノアルキルアクリレート及びメタクリ
レートとアクリル又はメタクリル酸あるいはエステルと
のコポリマー；及び −スチレン又はアクリロニトリルとビニルピリジンの異
性体又は誘導体のコポリマー。挙げたポリマーの中で、
スチレンと２−ピニルピリジンのコポリマーの使用が好
ましい。
【０００８】薬剤の有効成分は、特にビタミン、抗生物
質、寄生虫駆除化合物及びホルモンから選ぶことができ
る。食物の有効成分は、特にメチオニン、及び／又はリ
ジン及び／又はトリプトファンなどの偽制限必須アミノ
酸から選ぶことができる。
質、寄生虫駆除化合物及びホルモンから選ぶことができ
る。食物の有効成分は、特にメチオニン、及び／又はリ
ジン及び／又はトリプトファンなどの偽制限必須アミノ
酸から選ぶことができる。
【０００９】薄片状であることができ、消化管中におけ
る崩壊を容易にする充填剤をこれらの有効成分に加える
ことができる。これらの充填剤は、ｐＨ−感受性である
ことも、ないこともでき、例えば特に以下のような充填
剤から選ぶことができる：タルク、及び／又はシリカ、
及び／又はカーボネート、及び／又は例えばＮａ２Ｏ，
ＣａＯ，Ｐ２Ｏ５及びＡｌ２Ｏ３に基づく複合ポリホス
フェート。脂肪酸又は脂肪酸エステル、セルロース（例
えばＡｖｉｃｅｌの名で市販）又はその誘導体、特にエ
チルセルロース、又はカルボキシメチルセルロース、及
び又は塩基性コポリマーから選んだ結合剤も、これらの
有効成分に添加することができる。有効成分及び添加剤
全体が顆粒の芯を形成し、ｐＨ−感受性ポリマーを水性
乳液の形態で噴霧してそれを被覆する。
る崩壊を容易にする充填剤をこれらの有効成分に加える
ことができる。これらの充填剤は、ｐＨ−感受性である
ことも、ないこともでき、例えば特に以下のような充填
剤から選ぶことができる：タルク、及び／又はシリカ、
及び／又はカーボネート、及び／又は例えばＮａ２Ｏ，
ＣａＯ，Ｐ２Ｏ５及びＡｌ２Ｏ３に基づく複合ポリホス
フェート。脂肪酸又は脂肪酸エステル、セルロース（例
えばＡｖｉｃｅｌの名で市販）又はその誘導体、特にエ
チルセルロース、又はカルボキシメチルセルロース、及
び又は塩基性コポリマーから選んだ結合剤も、これらの
有効成分に添加することができる。有効成分及び添加剤
全体が顆粒の芯を形成し、ｐＨ−感受性ポリマーを水性
乳液の形態で噴霧してそれを被覆する。
【００１０】任意に添加剤を含みｐＨ−感受性ポリマー
で被覆したこれらの薬剤又は食物の有効成分は、反芻動
物のルーメン（反芻胃）の通過中は崩壊しないか、ほん
のわずかに崩壊するだけで、皺胃及び／又は腸で放出さ
れるので、反芻動物への給餌に特に有用である。
で被覆したこれらの薬剤又は食物の有効成分は、反芻動
物のルーメン（反芻胃）の通過中は崩壊しないか、ほん
のわずかに崩壊するだけで、皺胃及び／又は腸で放出さ
れるので、反芻動物への給餌に特に有用である。
【００１１】被覆は、ｐＨ−感受性ポリマーを含む水性
乳液又は分散液を有効成分に噴霧することにより行う。
この乳液又は分散液は、ｐＨ−感受性ポリマーを含む有
機溶液と乳化剤を含む水溶液を混合することにより製造
する。
乳液又は分散液を有効成分に噴霧することにより行う。
この乳液又は分散液は、ｐＨ−感受性ポリマーを含む有
機溶液と乳化剤を含む水溶液を混合することにより製造
する。
【００１２】ｐＨ−感受性ポリマーを含有する相は、乳
液の場合には液体であり、懸濁液の場合には固体であ
る。懸濁液の温度を上げると乳液に転じ、乳液の温度を
下げると懸濁液に転じることが理解されよう。本発明の
方法の実施においては、有効成分にｐＨ−感受性ポリマ
ーの乳液を噴霧するか懸濁液を噴霧するかは重要事では
なく以下の記載において両用語は本質的に互換的に使用
される。
液の場合には液体であり、懸濁液の場合には固体であ
る。懸濁液の温度を上げると乳液に転じ、乳液の温度を
下げると懸濁液に転じることが理解されよう。本発明の
方法の実施においては、有効成分にｐＨ−感受性ポリマ
ーの乳液を噴霧するか懸濁液を噴霧するかは重要事では
なく以下の記載において両用語は本質的に互換的に使用
される。
【００１３】被覆乳液は、静電防止剤、可塑剤、着色剤
又は食欲増進剤の他に上記のような添加剤を含むことが
できる。ｐＨ−感受性ポリマ一及び疎水性物質、及び任
意に非水溶性ポリマーを含む水性分散液を使用するのが
好ましい。
又は食欲増進剤の他に上記のような添加剤を含むことが
できる。ｐＨ−感受性ポリマ一及び疎水性物質、及び任
意に非水溶性ポリマーを含む水性分散液を使用するのが
好ましい。
【００１４】疎水性物質は、例えばステアリン酸又はベ
ヘン酸などの炭素数が１２−２２の脂肪酸であることが
好ましい。乳化剤は脂肪酸エステル又は脂肪酸塩である
ことができる。後者の場合、脂肪酸を水酸化アルカリ金
属又はアンモニウムを用いて塩に変換することにより、
乳化剤をその場生成することができる。
ヘン酸などの炭素数が１２−２２の脂肪酸であることが
好ましい。乳化剤は脂肪酸エステル又は脂肪酸塩である
ことができる。後者の場合、脂肪酸を水酸化アルカリ金
属又はアンモニウムを用いて塩に変換することにより、
乳化剤をその場生成することができる。
【００１５】非水溶性ポリマーは、エチルセルロース、
セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、又
はセルロースアセトブチレートなどの非水溶性セルロー
スエーテル又はエステルが有利である。
セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、又
はセルロースアセトブチレートなどの非水溶性セルロー
スエーテル又はエステルが有利である。
【００１６】ｐＨ−感受性ポリマーのための有機溶媒
は、少なくとも４個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖状
アルコール、酢酸アルキルなどのエステル、例えばイソ
プロピルエーテルなどのエーテル、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン、又はテトラクロロエテン、トリクロ
ロエテン、ジクロロエテン、クロロホルム、あるいはジ
クロロメタンなどのハロゲン化溶媒であることができ
る。
は、少なくとも４個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖状
アルコール、酢酸アルキルなどのエステル、例えばイソ
プロピルエーテルなどのエーテル、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン、又はテトラクロロエテン、トリクロ
ロエテン、ジクロロエテン、クロロホルム、あるいはジ
クロロメタンなどのハロゲン化溶媒であることができ
る。
【００１７】乳液は、多割合の水相と有機相とを混合す
ることにより製造することができる。水相が乳液の９７
−６０体積％であり、有機相が３−４０体積％であるこ
とが好ましい。
ることにより製造することができる。水相が乳液の９７
−６０体積％であり、有機相が３−４０体積％であるこ
とが好ましい。
【００１８】水相は、乳化剤、及び／又は乳化剤のその
場生成する前駆体を含む。従って水相は、特に０−１０
重量％の、上記の脂肪酸エステル又は塩から選んだ乳化
剤及び／又は０−１重量％の水酸化アルカリ金属又はア
ンモニウムを含むことができる。乳液の形成のために２
群の成分の少なくとも１群、乳化剤あるいは水酸化アル
カリ金属又はアンモニウムと脂肪酸が存在せねばならな
い。添加又はその場生成される乳化剤の最少量は、水酸
化ナトリウムに基づいて算出して０．２重量％である。
場生成する前駆体を含む。従って水相は、特に０−１０
重量％の、上記の脂肪酸エステル又は塩から選んだ乳化
剤及び／又は０−１重量％の水酸化アルカリ金属又はア
ンモニウムを含むことができる。乳液の形成のために２
群の成分の少なくとも１群、乳化剤あるいは水酸化アル
カリ金属又はアンモニウムと脂肪酸が存在せねばならな
い。添加又はその場生成される乳化剤の最少量は、水酸
化ナトリウムに基づいて算出して０．２重量％である。
【００１９】有機相は、好ましくは以下の重量組成を持
つ固体混合物をｐＨ−感受性ポリマーのための溶媒中に
分散、又は溶解することにより得られる： −１０−７０％のｐＨ−感受性ポリマー、 −３０−９０％の１種類又はそれ以上の疎水性物質、及
び −０−２０％の１種類かそれ以上の非水溶性ポリマー。
つ固体混合物をｐＨ−感受性ポリマーのための溶媒中に
分散、又は溶解することにより得られる： −１０−７０％のｐＨ−感受性ポリマー、 −３０−９０％の１種類又はそれ以上の疎水性物質、及
び −０−２０％の１種類かそれ以上の非水溶性ポリマー。
【００２０】使用する各相の重量％は特に以下の限度内
であることができる： −水相 ５０−９７％、 −固相 ２−３０％、及び −有機相 １−２０％。
であることができる： −水相 ５０−９７％、 −固相 ２−３０％、及び −有機相 １−２０％。
【００２１】さらに、各相の重量％は以下の限度内であ
ることが特に好ましい： −水相 ７２−８７％、 −固相 １０−２０％、及び −有機相 ３−８％。
ることが特に好ましい： −水相 ７２−８７％、 −固相 １０−２０％、及び −有機相 ３−８％。
【００２２】固相を有機溶媒に分散、又は溶解した後に
得られる有機相は、予備め製造した水相と混合する。有
機相が脂肪酸を含まない場合、水相は乳化剤を含まなけ
ればならず；他方、有機相が脂肪酸を含む場合、水相は
水酸化アルカリ金属又はアンモニウム及び／又は乳化剤
を含むことができる。
得られる有機相は、予備め製造した水相と混合する。有
機相が脂肪酸を含まない場合、水相は乳化剤を含まなけ
ればならず；他方、有機相が脂肪酸を含む場合、水相は
水酸化アルカリ金属又はアンモニウム及び／又は乳化剤
を含むことができる。
【００２３】乳液は、有機相を水相に導入することによ
り、又はその逆の手順により製造することができる。
り、又はその逆の手順により製造することができる。
【００２４】乳液の形成後、これを蒸発あるいは蒸留に
処して事実上すべての有機溶媒を除去することが好まし
い。有機溶媒の除去により乳液の保存安定性が増す。こ
の除去は、大気圧下の場合７０−１００℃の温度で行う
ことができる。圧力が大気圧以下の場合、より低い温度
で行うこともできる。操作条件、温度、圧力及び操作時
間は、方法の経済性に合わせることができる。特に蒸留
の最後には、固体の含有量が３０％以下で、有機溶媒の
含有量は０．５％以下、好ましくは有機溶媒の含有量は
０．１％以下の乳液が得られる。その後これを、例えば
米国特許２ ７９９２４１及び欧州特許明細書１８８
９５３に記載のＷｕｒｓｔｅｒ型の流動層法を用いて、
被覆すべき顆粒の層に噴霧する。
処して事実上すべての有機溶媒を除去することが好まし
い。有機溶媒の除去により乳液の保存安定性が増す。こ
の除去は、大気圧下の場合７０−１００℃の温度で行う
ことができる。圧力が大気圧以下の場合、より低い温度
で行うこともできる。操作条件、温度、圧力及び操作時
間は、方法の経済性に合わせることができる。特に蒸留
の最後には、固体の含有量が３０％以下で、有機溶媒の
含有量は０．５％以下、好ましくは有機溶媒の含有量は
０．１％以下の乳液が得られる。その後これを、例えば
米国特許２ ７９９２４１及び欧州特許明細書１８８
９５３に記載のＷｕｒｓｔｅｒ型の流動層法を用いて、
被覆すべき顆粒の層に噴霧する。
【００２５】被覆後に得られる顆粒は反芻動物への飼料
供給、又は薬剤による反芻動物の治療に使用することが
できる。
供給、又は薬剤による反芻動物の治療に使用することが
できる。
【００２６】これらの製造につき、以下の説明のための
実施例においてさらに完全に記載する。
実施例においてさらに完全に記載する。
【００２７】
【実施例１】以下のものを、電磁撹拌機をつけた加熱容
器中で、６５℃以上、すなわちステアリン酸の融点以上
の温度にて混合する： −酢酸ブチル（８０ｇ）、及び −ステアリン酸（ＵＮＩＣＨＥＭＡ販売によるＰＲＩＦ
ＲＡＣ ２９８１Ｒ）（８８ｇ）。
器中で、６５℃以上、すなわちステアリン酸の融点以上
の温度にて混合する： −酢酸ブチル（８０ｇ）、及び −ステアリン酸（ＵＮＩＣＨＥＭＡ販売によるＰＲＩＦ
ＲＡＣ ２９８１Ｒ）（８８ｇ）。
【００２８】ステアリン酸が完全に溶解した後、 −２−ビニルピリジン（５７重量％）とスチレン（４３
重量％）とのコポリマー（２２ｇ）を混合物に加える。
このポリマーの固有粘度は：１．３６ｄｌ／ｇ（２５
℃、ジメチルホルムアミド溶液中、１００ｍｌ中のコポ
リマー０．５ｇの濃度にて測定）である。
重量％）とのコポリマー（２２ｇ）を混合物に加える。
このポリマーの固有粘度は：１．３６ｄｌ／ｇ（２５
℃、ジメチルホルムアミド溶液中、１００ｍｌ中のコポ
リマー０．５ｇの濃度にて測定）である。
【００２９】約９０−１００℃に数分間加熱した後、均
一な溶液が得られる。
一な溶液が得られる。
【００３０】容量が２ｌの別の容器に脱イオン水（４９
５ｇ）を入れ、１０％の水酸化ナトリウム水溶液（４．
２ｍｌ）を加える。その後容器の内容物を約８５℃に加
熱し、１分当たり１１，０００回転で回転するＰＯＬＹ
ＴＲＯＮ型の装置を用いて混合する。９５℃に保った滴
下ロートに前もって入れた上記の有機相を、７分間で加
える。
５ｇ）を入れ、１０％の水酸化ナトリウム水溶液（４．
２ｍｌ）を加える。その後容器の内容物を約８５℃に加
熱し、１分当たり１１，０００回転で回転するＰＯＬＹ
ＴＲＯＮ型の装置を用いて混合する。９５℃に保った滴
下ロートに前もって入れた上記の有機相を、７分間で加
える。
【００３１】溶液をすべて流入させた後、得られた乳液
を脱イオン水（４９５ｇ）で希釈し、ポリトロン（Ｐｏ
ｌｙｔｒｏｎ）を用いてさらに４分間混合する。
を脱イオン水（４９５ｇ）で希釈し、ポリトロン（Ｐｏ
ｌｙｔｒｏｎ）を用いてさらに４分間混合する。
【００３２】乳液中に存在する事実上すべての酢酸ブチ
ルを以下の方法で除去する： 電磁撹拌機による混合物の撹拌を続けながら、蒸発によ
り最初の乳液の３４重量％に相当する重量が失なわれる
まで沸騰させる。操作の最後に脱イオン水で希釈するこ
とにより、混合物中の固体の重量含有率を１０％とす
る。
ルを以下の方法で除去する： 電磁撹拌機による混合物の撹拌を続けながら、蒸発によ
り最初の乳液の３４重量％に相当する重量が失なわれる
まで沸騰させる。操作の最後に脱イオン水で希釈するこ
とにより、混合物中の固体の重量含有率を１０％とす
る。
【００３３】ガスクロマトグラフィーを用いて、乳液中
の残留酢酸ブチルの重量濃度が０．１５％以下であるこ
とを確認する。使用前に乳液を電磁撹拌機により撹拌し
ながら７０−７５℃に１８時間保つ。
の残留酢酸ブチルの重量濃度が０．１５％以下であるこ
とを確認する。使用前に乳液を電磁撹拌機により撹拌し
ながら７０−７５℃に１８時間保つ。
【００３４】平均直径が２ｍｍであり、分析により５７
％のリジン塩酸塩及び１６％のメチオニンを含む球形顆
粒（５００ｇ）を、ＷＵＲＳＴＥＲ系をつけたＵＮＩＧ
ＬＡＴＴＲ 吹き付け塗布装置に入れる。
％のリジン塩酸塩及び１６％のメチオニンを含む球形顆
粒（５００ｇ）を、ＷＵＲＳＴＥＲ系をつけたＵＮＩＧ
ＬＡＴＴＲ 吹き付け塗布装置に入れる。
【００３５】８７℃に保ち、穏やかに撹拌した乳液を以
下の噴霧条件で、顆粒が形成する流動相中に噴霧する： −流動化に使用する空気の流量：１３０ｍ３／ｈ、 −流動化に使用する空気の温度（流出口）：３７℃、 −噴霧に使用する空気の圧力：１．５バール、 −噴霧に使用する空気の温度：８３℃、 −乳液の流量：１２ｍｌ／分、及び −噴霧時間：５１分。
下の噴霧条件で、顆粒が形成する流動相中に噴霧する： −流動化に使用する空気の流量：１３０ｍ３／ｈ、 −流動化に使用する空気の温度（流出口）：３７℃、 −噴霧に使用する空気の圧力：１．５バール、 −噴霧に使用する空気の温度：８３℃、 −乳液の流量：１２ｍｌ／分、及び −噴霧時間：５１分。
【００３６】このようにして付着した皮膜により得られ
る保護の程度は、前もって決定した量の被覆顆粒を、ｐ
Ｈ６に緩衝し４０℃に保った水溶液中で撹拌する試験管
内試験を用いて評価する。６時間及び２４時間後に媒体
中に放出されたリジン塩酸塩の量を決定する。結果を表
Ｉに示す。同様の方法により、ｐＨ２に緩衝した水溶液
を用い、１５分及び３０分後に放出されたリジン塩酸塩
の量を決定してｐＨ２における保護の程度を評価する。
る保護の程度は、前もって決定した量の被覆顆粒を、ｐ
Ｈ６に緩衝し４０℃に保った水溶液中で撹拌する試験管
内試験を用いて評価する。６時間及び２４時間後に媒体
中に放出されたリジン塩酸塩の量を決定する。結果を表
Ｉに示す。同様の方法により、ｐＨ２に緩衝した水溶液
を用い、１５分及び３０分後に放出されたリジン塩酸塩
の量を決定してｐＨ２における保護の程度を評価する。
【００３７】
【実施例２】以下の変更をし、実施例１をくりかえす： −乳液の重量損失が最初の４７％に相当する量となるま
で蒸発により酢酸ブチルを除去する。
で蒸発により酢酸ブチルを除去する。
【００３８】−被覆のための２０重量％の固体含有量を
保持するため、酢酸ブチルの蒸発後再希釈を行わない。
保持するため、酢酸ブチルの蒸発後再希釈を行わない。
【００３９】−蒸発後の残留酢酸ブチルの重量濃度を
０．２％以下とする（ガスクロマトグラフィー分析）。
０．２％以下とする（ガスクロマトグラフィー分析）。
【００４０】−乳液は製造後すぐに使用し、実施例１に
記載したと同条件でアミノ酸上に皮膜を形成する。
記載したと同条件でアミノ酸上に皮膜を形成する。
【００４１】−９．３ｍｌ／分の乳液流量に対し、噴霧
時間は３４分以下とする。
時間は３４分以下とする。
【００４２】ｐＨ６及び４０℃における水性媒体に対し
て高い抵抗性を有する顆粒を得る（表Ｉを参照）。
て高い抵抗性を有する顆粒を得る（表Ｉを参照）。
【００４３】
【実施例３】比較のため、蒸発及び保存段階を省略して
実施例１を正確にくりかえす。得られた乳液を製造後す
ぐに使用し、上記のアミノ酸顆粒を被覆する。
実施例１を正確にくりかえす。得られた乳液を製造後す
ぐに使用し、上記のアミノ酸顆粒を被覆する。
【００４４】
【実施例４】有機溶媒の除去により、より安定な乳液が
得られることを示すため、実施例１を正確にくりかえ
し、乳液を７２℃にて１９時間保存してから使用し、実
施例１と同条件下で被覆する。
得られることを示すため、実施例１を正確にくりかえ
し、乳液を７２℃にて１９時間保存してから使用し、実
施例１と同条件下で被覆する。
【００４５】生成物の品質の低さは、乳液の安定性が実
施例１の乳液以下であることを示している。
施例１の乳液以下であることを示している。
【００４６】
【実施例５】以下のものを電磁撹拌機をつけた加熱容器
中で混合する： −酢酸ブチル（８０ｇ）、及び −ステアリン酸（ＰＲＩＦＲＡＣ ２９８１Ｒ、８８
ｇ）。
中で混合する： −酢酸ブチル（８０ｇ）、及び −ステアリン酸（ＰＲＩＦＲＡＣ ２９８１Ｒ、８８
ｇ）。
【００４７】ステアリン酸が完全に溶解した後、 −２−ビニルピリジン（７０重量％）とスチレン（３０
重量％）とのコポリマー（２２ｇ）を混合物に加える。
このポリマーの固有粘度は：［μ］ｉｎｈ＝１．２０ｄ
ｌ／ｇ（２５℃、ジメチルホルムアミド溶液中、１００
ｍｌ中０．５ｇの濃度にて測定）である。９０−１００
℃に数分間加熱した後、均一な溶液が得られる。
重量％）とのコポリマー（２２ｇ）を混合物に加える。
このポリマーの固有粘度は：［μ］ｉｎｈ＝１．２０ｄ
ｌ／ｇ（２５℃、ジメチルホルムアミド溶液中、１００
ｍｌ中０．５ｇの濃度にて測定）である。９０−１００
℃に数分間加熱した後、均一な溶液が得られる。
【００４８】容量が２ｌの別の容器に、１０％の水酸化
ナトリウム水溶液（４．２ｍｌ）を加えた脱イオン水
（４９５ｇ）を入れる。その後容器の内容物を約８５℃
に加熱し、１分当たり１１，０００回転で回転するＰＯ
ＬＹＴＲＯＮ型の装置のタービン撹拌機を用いて混合す
る。９５℃に保った滴下ロートに前もって入れた上記の
有機相を、７分間で加える。
ナトリウム水溶液（４．２ｍｌ）を加えた脱イオン水
（４９５ｇ）を入れる。その後容器の内容物を約８５℃
に加熱し、１分当たり１１，０００回転で回転するＰＯ
ＬＹＴＲＯＮ型の装置のタービン撹拌機を用いて混合す
る。９５℃に保った滴下ロートに前もって入れた上記の
有機相を、７分間で加える。
【００４９】溶液をすべて流入させた後、得られた溶液
を脱イオン水（１０４ｇ）で希釈し、ポリトロンタービ
ン撹拌機を用いてさらに４分間混合する。
を脱イオン水（１０４ｇ）で希釈し、ポリトロンタービ
ン撹拌機を用いてさらに４分間混合する。
【００５０】その後、乳液中に存在する実質的にすべて
の酢酸ブチルを以下の方法で除去する： 乳液を入れ電磁撹拌機で撹拌している容器に蒸留塔、下
降冷却器、及び受け器をつける。大気圧下における蒸留
により、混和しない透明な２液相から成り、合計量が最
初の乳液の１８重量％である混合物を受け器に集める。
の酢酸ブチルを以下の方法で除去する： 乳液を入れ電磁撹拌機で撹拌している容器に蒸留塔、下
降冷却器、及び受け器をつける。大気圧下における蒸留
により、混和しない透明な２液相から成り、合計量が最
初の乳液の１８重量％である混合物を受け器に集める。
【００５１】このようにして得た乳液の固体重量含有率
は２１％である。ガスクロマトグラフィーにより決定し
た残留酢酸ブチル濃度は０．０５％である。
は２１％である。ガスクロマトグラフィーにより決定し
た残留酢酸ブチル濃度は０．０５％である。
【００５２】乳液は、穏やかに撹拌しながら７０−７５
℃に１９時間保った後、ＷＵＲＳＴＥＲ系をつけ、実施
例１と同様のアミノ酸顆粒（５００ｇ）を入れたＵＮＩ
ＧＬＡＴＴＲ吹き付け塗布装置中で噴霧する。噴霧中、
乳液は８７℃に加熱し、撹拌を続ける。
℃に１９時間保った後、ＷＵＲＳＴＥＲ系をつけ、実施
例１と同様のアミノ酸顆粒（５００ｇ）を入れたＵＮＩ
ＧＬＡＴＴＲ吹き付け塗布装置中で噴霧する。噴霧中、
乳液は８７℃に加熱し、撹拌を続ける。
【００５３】噴霧条件は以下である： −流動化に使用する空気の流量：１３０ｍ３／ｈ） −流動化に使用する空気の温度（流出口）：３７℃、 −噴霧に使用する空気の圧力：１．５バール、 −噴霧に使用する空気の温度：８７℃、 −乳液の流量：９ｍｌ／分、及び −噴霧時間：３９分。
【００５４】得られた顆粒は前出実施例と同方法で特性
を決定する。結果を表Ｉに示す。
を決定する。結果を表Ｉに示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００５７】１．反芻動物に給餌するための薬剤及び／
又は食物の有効成分を、１種類又はそれ以上のｐＨ−感
受性ポリマーを用いて被覆する方法において、該有効成
分に有機溶媒の含有量が０．５重量％以下のｐＨ−感受
性ポリマーの水性乳液又は懸濁液を噴霧することを特徴
とする方法。
又は食物の有効成分を、１種類又はそれ以上のｐＨ−感
受性ポリマーを用いて被覆する方法において、該有効成
分に有機溶媒の含有量が０．５重量％以下のｐＨ−感受
性ポリマーの水性乳液又は懸濁液を噴霧することを特徴
とする方法。
【００５８】２．第１項に記載の方法において、有機溶
媒、ｐＨ−感受性ポリマー及び疎水性物質、ならびに任
意に非水溶性ポリマーを含む有機相と乳化剤又は乳化剤
をその場生成にする前駆体を含む水相とを混合し、続い
て有機溶媒を除去することによりｐＨ−感受性ポリマー
の水性乳液又は懸濁液を得ることを特徴とする方法。
媒、ｐＨ−感受性ポリマー及び疎水性物質、ならびに任
意に非水溶性ポリマーを含む有機相と乳化剤又は乳化剤
をその場生成にする前駆体を含む水相とを混合し、続い
て有機溶媒を除去することによりｐＨ−感受性ポリマー
の水性乳液又は懸濁液を得ることを特徴とする方法。
【００５９】３．第２項に記載の方法において、疎水性
物質が１２−２２個の炭素原子を含む脂肪酸であること
を特徴する方法。
物質が１２−２２個の炭素原子を含む脂肪酸であること
を特徴する方法。
【００６０】４．第３項に記載の方法において、疎水性
物質がステアリン酸であることを特徴とする方法。
物質がステアリン酸であることを特徴とする方法。
【００６１】５．第２，３又は４項に記載の方法におい
て、乳化剤が脂肪酸塩、又はエステルであることを特徴
とする方法。
て、乳化剤が脂肪酸塩、又はエステルであることを特徴
とする方法。
【００６２】６．第２−５項のいずれかひとつに記載の
方法において、乳化剤のその場生成のできる前駆体が水
酸化アルカリ金属、又はアンモニウムであることを特徴
とする方法。
方法において、乳化剤のその場生成のできる前駆体が水
酸化アルカリ金属、又はアンモニウムであることを特徴
とする方法。
【００６３】７．第２−６項のいずれかひとつに記載の
方法において、有機相が非水溶性ポリマーを含み、それ
が非水溶性セルロース エーテル又はエステルであるこ
とを特徴とする方法。
方法において、有機相が非水溶性ポリマーを含み、それ
が非水溶性セルロース エーテル又はエステルであるこ
とを特徴とする方法。
【００６４】８．第２−７項のいずれかひとつに記載の
方法において、有効成分に充填剤を加えることを特徴と
する方法。
方法において、有効成分に充填剤を加えることを特徴と
する方法。
【００６５】９．第８項に記載の方法において、使用す
る充填剤がタルク、シリカ、カーボネート、及び／又は
Ｎａ２Ｏ，ＣａＯ，Ｐ２Ｏ５及びＡｌ２Ｏ３に基づく複
合ポリホスフェートであることを特徴とする方法。
る充填剤がタルク、シリカ、カーボネート、及び／又は
Ｎａ２Ｏ，ＣａＯ，Ｐ２Ｏ５及びＡｌ２Ｏ３に基づく複
合ポリホスフェートであることを特徴とする方法。
【００６６】１０．第２−９項のいずれかひとつに記載
の方法において、乳液が１種類かそれ以上の第８又は９
項に記載の充填剤、静電防止剤、可塑剤、着色剤及び／
又は食欲増進剤も含むことを特徴とする方法。
の方法において、乳液が１種類かそれ以上の第８又は９
項に記載の充填剤、静電防止剤、可塑剤、着色剤及び／
又は食欲増進剤も含むことを特徴とする方法。
【００６７】１１．前出項のいずれかひとつに記載の方
法において、９７−６０体積％の水相、及び３−４０体
積％の有機相を混合することにより乳液を製造すること
を特徴とする方法。
法において、９７−６０体積％の水相、及び３−４０体
積％の有機相を混合することにより乳液を製造すること
を特徴とする方法。
【００６８】１２．第１１項に記載の方法において、水
相が０−１０重量％の第５項に記載の乳化剤を含み、及
び／又は０−１重量％の水酸化アルカリ金属又はアンモ
ニウムを含み、両者の合計量が少なくとも０．２重量％
の水酸化ナトリウムと当量であることを特徴とする方
法。
相が０−１０重量％の第５項に記載の乳化剤を含み、及
び／又は０−１重量％の水酸化アルカリ金属又はアンモ
ニウムを含み、両者の合計量が少なくとも０．２重量％
の水酸化ナトリウムと当量であることを特徴とする方
法。
【００６９】１３．第２−１０項のいずれかひとつに記
載の方法において、以下の組成： −１０−７０％のｐＨ−感受性ポリマー、 −３０−９０％の１種類又はそれ以上の疎水性物質、及
び −０−２０％の１種類かそれ以上の非水溶性ポリマー、
の固体混合物をｐＨ−感受性ポリマーのための溶媒に分
散、又は溶解することを特徴とする方法。
載の方法において、以下の組成： −１０−７０％のｐＨ−感受性ポリマー、 −３０−９０％の１種類又はそれ以上の疎水性物質、及
び −０−２０％の１種類かそれ以上の非水溶性ポリマー、
の固体混合物をｐＨ−感受性ポリマーのための溶媒に分
散、又は溶解することを特徴とする方法。
【００７０】１４．第１３項に記載の方法において、各
成分の重量％は特に以下の限度内： −水相 ５０−９７％、 −固相 ２−３０％、及び −有機相 １−２０％、であることを特徴とする方法。
成分の重量％は特に以下の限度内： −水相 ５０−９７％、 −固相 ２−３０％、及び −有機相 １−２０％、であることを特徴とする方法。
【００７１】１５．第１４項に記載の方法において、各
成分の重量％は以下の限度内： −水相 ７２−８７％、 −固相 １０−２０％、及び −有機相 ３−８％、であることを特徴とする方法。
成分の重量％は以下の限度内： −水相 ７２−８７％、 −固相 １０−２０％、及び −有機相 ３−８％、であることを特徴とする方法。
【００７２】１６．第１０項に記載の方法において、該
乳液が０．１重量％以下の該溶媒を含むことを特徴とす
る方法。
乳液が０．１重量％以下の該溶媒を含むことを特徴とす
る方法。
【００７３】１７．第１−１１項のいずれかひとつに記
載の方法において、有効成分がメチオニン及び／又はリ
ジンあるいはそれらの誘導体であることを特徴とする方
法。
載の方法において、有効成分がメチオニン及び／又はリ
ジンあるいはそれらの誘導体であることを特徴とする方
法。
【００７４】１８．第１７項に記載の方法において、ｐ
Ｈ−感受性ポリマー、エチルセルロース、ステアリン
酸、ステアリン酸ナトリウム、及び水から成る乳液をメ
チオニン及び／又はリジンの顆粒上に噴霧することを特
徴とする方法。
Ｈ−感受性ポリマー、エチルセルロース、ステアリン
酸、ステアリン酸ナトリウム、及び水から成る乳液をメ
チオニン及び／又はリジンの顆粒上に噴霧することを特
徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/38 Ｄ 47/38 37/24 (56)参考文献 特開 昭62−10023（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−204810（ＪＰ，Ａ) 特表 昭55−500709（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 反芻動物に給餌するための薬剤及び／又
は食物の有効成分を、１種類又はそれ以上のｐＨ−感受
性ポリマーを用いて被覆する方法であって、該有効成分
に有機溶媒の含有量が０．５重量％以下のｐＨ−感受性
ポリマーの水性乳液又は懸濁液を噴霧する方法であり、
ここで被覆した有効成分は、反芻動物の反芻胃を通過す
る間は崩壊しないかほんのわずかに崩壊するだけであり
そして反芻動物の皺胃及び／又は腸で放出されることを
特徴とする方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法において、有機溶
媒、ｐＨ−感受性ポリマー及び疎水性物質、ならびに任
意に非水溶性ポリマーを含む有機相と、乳化剤又は乳化
剤をその場で生成する前駆体を含む水相とを混合し、続
いて有機溶媒を除去することによりｐＨ−感受性ポリマ
ーの水性乳液又は懸濁液を得ることを特徴とする方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9002973A FR2659230A1 (fr) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | Procede d'enrobage par un polymere ph sensible de principes actifs. |
| FR9002973 | 1990-03-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217624A JPH04217624A (ja) | 1992-08-07 |
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