JP2703973B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JP2703973B2 JP2703973B2 JP2884689A JP2884689A JP2703973B2 JP 2703973 B2 JP2703973 B2 JP 2703973B2 JP 2884689 A JP2884689 A JP 2884689A JP 2884689 A JP2884689 A JP 2884689A JP 2703973 B2 JP2703973 B2 JP 2703973B2
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- polyvinyl
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- herbicidal
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はビピリジリウム第４級陽イオンの塩から成る
除草剤組成物に関するものであり、さらに詳しく言え
ば、ビピリジリウム第４級陽イオンの塩から成る除草剤
の除草活性を維持しつつ、しかもその動物に対する毒性
を著しく軽減せしめた除草剤組成物に関するものであ
る。
除草剤組成物に関するものであり、さらに詳しく言え
ば、ビピリジリウム第４級陽イオンの塩から成る除草剤
の除草活性を維持しつつ、しかもその動物に対する毒性
を著しく軽減せしめた除草剤組成物に関するものであ
る。
［従来の技術］ ビピリジリウム第４級陽イオン塩は、優れた除草剤と
して世界的に広く使用されている。しかしビピリジリウ
ム第４級陽イオン塩は人間など動物に対する毒性が比較
的高いことから、医薬用外毒物又は劇物に指定されてい
る。法令に従って十分注意して使用すれば格別人体に障
害を与えることはないとはいえ、製剤原液（濃縮液）の
誤飲、誤用、又は悪用による中毒死事故が起っているこ
とは否定できないところである。
して世界的に広く使用されている。しかしビピリジリウ
ム第４級陽イオン塩は人間など動物に対する毒性が比較
的高いことから、医薬用外毒物又は劇物に指定されてい
る。法令に従って十分注意して使用すれば格別人体に障
害を与えることはないとはいえ、製剤原液（濃縮液）の
誤飲、誤用、又は悪用による中毒死事故が起っているこ
とは否定できないところである。
それ故、ビピリジリウム第４級陽イオン塩による中毒
事故を軽減し、防止するため、製剤原液へ催吐剤を添加
したり（特公昭56−35641号公報）、誤認を避けるため
農薬であることの識別を容易にする目的で青色色素や着
臭剤を添加することが行われている。しかし、これら
は、いずれも中毒事故を防止する面からの対策、提案に
とどまり、ビピリジリウム第４級陽イオン塩含有除草剤
組成物自体は毒性を有することには変りがない。
事故を軽減し、防止するため、製剤原液へ催吐剤を添加
したり（特公昭56−35641号公報）、誤認を避けるため
農薬であることの識別を容易にする目的で青色色素や着
臭剤を添加することが行われている。しかし、これら
は、いずれも中毒事故を防止する面からの対策、提案に
とどまり、ビピリジリウム第４級陽イオン塩含有除草剤
組成物自体は毒性を有することには変りがない。
［発明が解決しようとする課題］ このような現状から、優れた除草効果を維持し、しか
も人体に対する毒性の低い除草剤が望まれていた。
も人体に対する毒性の低い除草剤が望まれていた。
本発明の目的は、このように長く望まれていた、優れ
た除草効果を維持しながら、しかも人体への毒性を更に
低下させた除草剤組成物を安価に提供することにある。
た除草効果を維持しながら、しかも人体への毒性を更に
低下させた除草剤組成物を安価に提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、研究の結果、除草作用を有するビピリジ
リウム第４級陽イオン塩の毒性が、ポリビニルアルコー
ル硫酸エステル及びそのエステル塩（以下ポリビニル硫
酸及びその塩という。）並びにポリビニルスルホン酸及
びその塩から選ばれた少なくとも１種を添加することに
より大幅に緩和されることを見出した。本発明はかかる
知見に基づいて完成されたものである。
リウム第４級陽イオン塩の毒性が、ポリビニルアルコー
ル硫酸エステル及びそのエステル塩（以下ポリビニル硫
酸及びその塩という。）並びにポリビニルスルホン酸及
びその塩から選ばれた少なくとも１種を添加することに
より大幅に緩和されることを見出した。本発明はかかる
知見に基づいて完成されたものである。
本発明は、除草作用を有するビピリジリウム第４級陽
イオン塩と、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニ
ルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又はそれ
以上の化合物とを含有してなる除草剤組成物に関する。
イオン塩と、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニ
ルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又はそれ
以上の化合物とを含有してなる除草剤組成物に関する。
ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニルスルホン
酸及びその塩としては、 〔式中Ｒは水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオン、
水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただし、Ｒ
の内少なくとも１つはSO3Mであり、ｎは２以上の数を表
わす。〕 及び 〔式中Ｒ′は、水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオ
ン、水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただ
し、Ｒ′の内少なくとも１つは、SO3Mであり、ｎ′は２
以上の数を表わす。〕から選ばれた１種又はそれ以上の
化合物が適当である。
酸及びその塩としては、 〔式中Ｒは水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオン、
水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただし、Ｒ
の内少なくとも１つはSO3Mであり、ｎは２以上の数を表
わす。〕 及び 〔式中Ｒ′は、水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオ
ン、水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただ
し、Ｒ′の内少なくとも１つは、SO3Mであり、ｎ′は２
以上の数を表わす。〕から選ばれた１種又はそれ以上の
化合物が適当である。
前記ポリビニル硫酸及びその塩（Ｉ）式において、Ｒ
についてSO3Mの好ましい割合は90％以上であり、ｎの好
ましい範囲は10〜3000である。又、ポリビニルスルホン
酸、及びその塩（II）式において、Ｒ′についてSO3Mの
好ましい割合は、90％以上であり、ｎ′の好ましい範囲
は５〜1000である。式（Ｉ）及び（II）において、それ
ぞれ両末端は特に示してないが、水素原子、水酸基又は
ラジカル残基等である。
についてSO3Mの好ましい割合は90％以上であり、ｎの好
ましい範囲は10〜3000である。又、ポリビニルスルホン
酸、及びその塩（II）式において、Ｒ′についてSO3Mの
好ましい割合は、90％以上であり、ｎ′の好ましい範囲
は５〜1000である。式（Ｉ）及び（II）において、それ
ぞれ両末端は特に示してないが、水素原子、水酸基又は
ラジカル残基等である。
この他、式（Ｉ）及び（II）の誘導体、例えばポリビ
ニル分子中に硫酸エステル（又はその塩）基並びにスル
ホン酸（又はその塩）基の両者を一緒に包含する化合物
も使用できる。
ニル分子中に硫酸エステル（又はその塩）基並びにスル
ホン酸（又はその塩）基の両者を一緒に包含する化合物
も使用できる。
このようにポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニ
ルスルホン酸及びその塩を、ビピリジリウム第４級陽イ
オンの塩に添加混合することにより、たとえ誤って飲み
込んだとしても、顕著な中毒症状を示すことがない。し
たがって本発明は、殺草活性をほとんど低減することな
く維持しながら、毒性を大幅に緩和した、極めて安全性
の高い除草剤組成物を提供するものである。
ルスルホン酸及びその塩を、ビピリジリウム第４級陽イ
オンの塩に添加混合することにより、たとえ誤って飲み
込んだとしても、顕著な中毒症状を示すことがない。し
たがって本発明は、殺草活性をほとんど低減することな
く維持しながら、毒性を大幅に緩和した、極めて安全性
の高い除草剤組成物を提供するものである。
本発明において、毒性緩和のため添加されるポリビニ
ル硫酸及びその塩並びにポリビニルスルホン酸及びその
塩におけるもっとも好ましい塩としてはナトリウム、カ
リウムなどの１価金属の外、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウムなどの金属塩、又はアンモニウム塩な
どが考えられる。
ル硫酸及びその塩並びにポリビニルスルホン酸及びその
塩におけるもっとも好ましい塩としてはナトリウム、カ
リウムなどの１価金属の外、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウムなどの金属塩、又はアンモニウム塩な
どが考えられる。
ポリビニル硫酸カリウム塩は式（Ｉ）で表わされる化
合物であり、ＲはＨ又はSO3Kである。液状製剤とする場
合、式中のｎは3000以下のものが好ましい。3000以上で
はかなり粘稠な溶液となる。とくに好ましいポリビニル
硫酸カリウム塩はｎが100〜2000、イオウ含量15〜19.8
％のものである。粒状の固型製剤の場は、ｎは3000以上
であっても格別支障ない。又、ポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩は式（II）で表わされる化合物であり、式中
のｎ′は2000以下のものが好ましい。2000以上ではかな
り粘稠な溶液となる。とくに好ましいポリビニルスルホ
ン酸ナトリウム塩はｎ′が15〜200、イオウ含量20〜24.
7％のものである。
合物であり、ＲはＨ又はSO3Kである。液状製剤とする場
合、式中のｎは3000以下のものが好ましい。3000以上で
はかなり粘稠な溶液となる。とくに好ましいポリビニル
硫酸カリウム塩はｎが100〜2000、イオウ含量15〜19.8
％のものである。粒状の固型製剤の場は、ｎは3000以上
であっても格別支障ない。又、ポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩は式（II）で表わされる化合物であり、式中
のｎ′は2000以下のものが好ましい。2000以上ではかな
り粘稠な溶液となる。とくに好ましいポリビニルスルホ
ン酸ナトリウム塩はｎ′が15〜200、イオウ含量20〜24.
7％のものである。
本発明の組成物中で使用される除草作用のあるビピリ
ジリウム第４級陽イオン塩は次式により表わされる化合
物である。
ジリウム第４級陽イオン塩は次式により表わされる化合
物である。
上記式中、ｒ及びｒ′は同一でも異なったものであっ
てもよく、それぞれ炭素数１〜４個のアルキル基又はヒ
ドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル
及びＮ−置換カルバモイルから選ばれた基により置換さ
れた炭素数１〜４個のアルキル基を表わし、〔Ｘ〕m-は
陰イオンを表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。
てもよく、それぞれ炭素数１〜４個のアルキル基又はヒ
ドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル
及びＮ−置換カルバモイルから選ばれた基により置換さ
れた炭素数１〜４個のアルキル基を表わし、〔Ｘ〕m-は
陰イオンを表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。
特に好ましい除草作用を有するビピリジリウム第４級
陽イオン塩を下記に示す。
陽イオン塩を下記に示す。
1,1−ジメチル−4,4′−ビピリジリウム ジ（メチル
サルフェート）〔パラコート ジメトサルフェート〕， 1,1′−エチレン−2,2′−ビピリジリウム ジブロマ
イド〔ジクワット ジブロマイド〕， 1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウム ジクロラ
イド〔パラコート ジクロライド〕， １−（２−ヒドロキシエチル）−１′−メチル−4,
4′ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′−ジ−カルバモイルメチル−4,4′−ビピリジリ
ウム ジクロライド， 1,1′−ビス−N,N−ジメチルカルバモイルメチル−4,
4′−ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウム サルフェ
ート〔パラコート サルフェート〕， 1,1′−ビス（3,5−ジメチルモルホリンカルボニルメ
チル）−4,4′−ビピリジリウム ジクロライド〔モル
ハムコート ジクロライド〕， 1,1′−ビス−N,N−ジエチルカルバモイルメチル−4,
4′−ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′ジアセトニトリル−4,4′−ビピリジリウム ジ
クロライド， 1,1′−ジエトキシカルボニルメチル−4,4′−ビピリ
ジリウム ジブロマイド， 上記化合物における〔〕内の名称はその一般名であ
る。例えば「パラコートイオン」は1,1′−ジメチル−
4,4′−ビピリジリウム陽イオンについての一般名であ
る。
サルフェート）〔パラコート ジメトサルフェート〕， 1,1′−エチレン−2,2′−ビピリジリウム ジブロマ
イド〔ジクワット ジブロマイド〕， 1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウム ジクロラ
イド〔パラコート ジクロライド〕， １−（２−ヒドロキシエチル）−１′−メチル−4,
4′ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′−ジ−カルバモイルメチル−4,4′−ビピリジリ
ウム ジクロライド， 1,1′−ビス−N,N−ジメチルカルバモイルメチル−4,
4′−ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウム サルフェ
ート〔パラコート サルフェート〕， 1,1′−ビス（3,5−ジメチルモルホリンカルボニルメ
チル）−4,4′−ビピリジリウム ジクロライド〔モル
ハムコート ジクロライド〕， 1,1′−ビス−N,N−ジエチルカルバモイルメチル−4,
4′−ビピリジリウム ジクロライド， 1,1′ジアセトニトリル−4,4′−ビピリジリウム ジ
クロライド， 1,1′−ジエトキシカルボニルメチル−4,4′−ビピリ
ジリウム ジブロマイド， 上記化合物における〔〕内の名称はその一般名であ
る。例えば「パラコートイオン」は1,1′−ジメチル−
4,4′−ビピリジリウム陽イオンについての一般名であ
る。
本発明の組成物中で使用される特に好ましいビピリジ
リウム陽イオンはパラコートである。
リウム陽イオンはパラコートである。
特に好ましい陰イオン〔Ｘ〕m-は便宜上及び経済上の
理由から塩素イオンであるが、所望ならば、好都合には
水溶性塩を与える任意の陰イオンを使用できる。除草作
用はビピリジリウム陽イオンのみに起因するものである
から、除草作用を有するビピリジリウム陽イオン塩組成
物の濃度はしばしばその陽イオンのみにより示される。
理由から塩素イオンであるが、所望ならば、好都合には
水溶性塩を与える任意の陰イオンを使用できる。除草作
用はビピリジリウム陽イオンのみに起因するものである
から、除草作用を有するビピリジリウム陽イオン塩組成
物の濃度はしばしばその陽イオンのみにより示される。
本発明の除草剤組成物におけるビピリジリウム第４級
陽イオン塩の毒性の低下度は、添加されるポリビニル硫
酸及びその塩並びにポリビニルスルホン酸及びその塩の
中から選ばれた１種又はそれ以上の化合物によって左右
される。上記の１種又はそれ以上の化合物のビピリジリ
ウム第４級陽イオン塩に対する添加率を増加させれば、
毒性低下度は大きいが、一方、ビピリジリウム第４級陽
イオン塩の除草効果に影響を与えることとなる。したが
って、両成分の配合割合は除草効果と毒性低下度を勘案
しつつ決定することができる。一般には、ビピリジリウ
ム第４級陽イオン塩の毒性が致死量を脱し、かつ除草効
果を維持できる割合とするのが好適である。ただし、人
体における致死量は直接には測定できないので、動物試
験によって推測する外ない。
陽イオン塩の毒性の低下度は、添加されるポリビニル硫
酸及びその塩並びにポリビニルスルホン酸及びその塩の
中から選ばれた１種又はそれ以上の化合物によって左右
される。上記の１種又はそれ以上の化合物のビピリジリ
ウム第４級陽イオン塩に対する添加率を増加させれば、
毒性低下度は大きいが、一方、ビピリジリウム第４級陽
イオン塩の除草効果に影響を与えることとなる。したが
って、両成分の配合割合は除草効果と毒性低下度を勘案
しつつ決定することができる。一般には、ビピリジリウ
ム第４級陽イオン塩の毒性が致死量を脱し、かつ除草効
果を維持できる割合とするのが好適である。ただし、人
体における致死量は直接には測定できないので、動物試
験によって推測する外ない。
好ましい組成割合は、ビピリジリウム第４級陽イオン
塩１重量部に対し、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポ
リビニルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又
はそれ以上の化合物が１〜５重量部の割合の場合であ
る。特に好ましくは、ビピリジリウム第４級陽イオン塩
１重量部に対し、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリ
ビニルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又は
それ以上の化合物が２〜４重量部である。
塩１重量部に対し、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポ
リビニルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又
はそれ以上の化合物が１〜５重量部の割合の場合であ
る。特に好ましくは、ビピリジリウム第４級陽イオン塩
１重量部に対し、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリ
ビニルスルホン酸及びその塩の中から選ばれた１種又は
それ以上の化合物が２〜４重量部である。
本発明の組成物中には担体又は希釈剤を含有させるこ
とができる、また組成物は固体、例えば粒状物又は液
体、例えば水溶液であり得る。水溶液中に存在する除草
性ビピリジリウム第４級陽イオンの量は50〜400g/が
好ましい。
とができる、また組成物は固体、例えば粒状物又は液
体、例えば水溶液であり得る。水溶液中に存在する除草
性ビピリジリウム第４級陽イオンの量は50〜400g/が
好ましい。
本発明の組成物は更に界面活性剤を含有することが好
ましい。
ましい。
使用され得る界面活性剤は陽イオン性、非イオン性又
は陰イオン性のものであるが、陰イオン性界面活性剤
は、組成物中のビピリジリウム第４級陽イオン塩と、又
陽イオン性界面活性剤は組成物中のポリビニル硫酸及び
その塩並びにポリビニルスルホン酸及びその塩の中から
選ばれた１種又はそれ以上の化合物と、それぞれ望まし
くない作用をする場合があるので、一般には非イオン性
界面活性剤が好ましい。本発明の組成物中で使用するこ
とができる非イオン性界面活性剤の例は、エチレンオキ
シドとオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオク
チルクレゾールの如きアルキルフェノールとの付加生成
物である。他の非イオン性界面活性剤の例は長鎖脂肪酸
及び無水ヘキシットから誘導された部分エステル、例え
ばソルビタンモノラウレート、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの付加生成物、及びレシチン類である。
は陰イオン性のものであるが、陰イオン性界面活性剤
は、組成物中のビピリジリウム第４級陽イオン塩と、又
陽イオン性界面活性剤は組成物中のポリビニル硫酸及び
その塩並びにポリビニルスルホン酸及びその塩の中から
選ばれた１種又はそれ以上の化合物と、それぞれ望まし
くない作用をする場合があるので、一般には非イオン性
界面活性剤が好ましい。本発明の組成物中で使用するこ
とができる非イオン性界面活性剤の例は、エチレンオキ
シドとオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオク
チルクレゾールの如きアルキルフェノールとの付加生成
物である。他の非イオン性界面活性剤の例は長鎖脂肪酸
及び無水ヘキシットから誘導された部分エステル、例え
ばソルビタンモノラウレート、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの付加生成物、及びレシチン類である。
本発明の組成物にはその外従来、この種の除草剤に加
えることが慣例とされている助剤、希釈剤などは、すべ
て必要に応じて存在させることができる。例えば、識別
着色のための色素、顔料などは、必要に応じて添加でき
る。かかる化合物の例は“Monastral Blue BNV Paste"
及び“Lissamine Turquoise VN 150"である。
えることが慣例とされている助剤、希釈剤などは、すべ
て必要に応じて存在させることができる。例えば、識別
着色のための色素、顔料などは、必要に応じて添加でき
る。かかる化合物の例は“Monastral Blue BNV Paste"
及び“Lissamine Turquoise VN 150"である。
本発明の組成物は更に着臭剤を含有し得る。かかる着
臭剤の例は英国特許第1406881号明細書に記載される如
きアルキルピリジン、ｎ−吉草酸及びテトラヒドロチオ
フェンである。
臭剤の例は英国特許第1406881号明細書に記載される如
きアルキルピリジン、ｎ−吉草酸及びテトラヒドロチオ
フェンである。
所望ならば、式（Ｉ）のポリビニル硫酸及びその塩並
びに式（II）のポリビニルスルホン酸及びその塩の中か
ら選ばれた１種又はそれ以上の化合物は除草作用を有す
る第４級陽イオン塩の揺変性組成物中に含ませることが
できる。特にポリビニル硫酸及びその塩（Ｉ）並びにポ
リビニルスルホン酸及びその塩（II）の中から選ばれた
１種又はそれ以上の化合物は、英国特許第1395502号明
細書に記載される除草性ビピリジリウム第４級陽イオン
塩の組成物中に含ませることができる。かかる組成物は
ゲル化剤、例えば微細シリカ、あるいは“ケルザン（Ke
lzan）”の商品名で市販されているキサンタンガムとメ
タ硝酸ナトリウムとの組合せを含有する除草性ビピリジ
リウム第４級陽イオン塩の水溶液からなる。キサンタン
ガムは複合多糖類である。
びに式（II）のポリビニルスルホン酸及びその塩の中か
ら選ばれた１種又はそれ以上の化合物は除草作用を有す
る第４級陽イオン塩の揺変性組成物中に含ませることが
できる。特にポリビニル硫酸及びその塩（Ｉ）並びにポ
リビニルスルホン酸及びその塩（II）の中から選ばれた
１種又はそれ以上の化合物は、英国特許第1395502号明
細書に記載される除草性ビピリジリウム第４級陽イオン
塩の組成物中に含ませることができる。かかる組成物は
ゲル化剤、例えば微細シリカ、あるいは“ケルザン（Ke
lzan）”の商品名で市販されているキサンタンガムとメ
タ硝酸ナトリウムとの組合せを含有する除草性ビピリジ
リウム第４級陽イオン塩の水溶液からなる。キサンタン
ガムは複合多糖類である。
本発明の組成物について殺草作用と急性毒性について
の試験を行った。その結果は、本発明の除草剤組成物が
殺草作用を維持しつつなお急性毒性を激減せしめること
ができることを示している。
の試験を行った。その結果は、本発明の除草剤組成物が
殺草作用を維持しつつなお急性毒性を激減せしめること
ができることを示している。
試験例 １ 除草効果 パラコートジクロライド製剤〔ICI社製「グラモキソ
ンＳ」（パラコートジクロライドを24重量％含む製
剤）、商標名〕をパラコートジクロライドが600ppmにな
るように希釈した水溶液に、ポリビニル硫酸カリウム塩
（ｎ＝約1500,S含量19.0％）及びポリビニルスルホン酸
ナトリウム塩（ｎ′＝約150,S含量24.6％）を３種の濃
度（2400ppm,1200ppm,600ppm）になるように加え３種類
の水溶液を調製し、小型ポリスチロール製小鉢（20×15
×5cm）で栽培中のノビエ（草丈4cm）、コムギ（草丈15
cm）、及びキャベツ（草丈3.5cm）に対し上記調製液をm
2当り100mlの割合で均一に散布した。処理後７日目に殺
草活性を枯死率で評価判定した。
ンＳ」（パラコートジクロライドを24重量％含む製
剤）、商標名〕をパラコートジクロライドが600ppmにな
るように希釈した水溶液に、ポリビニル硫酸カリウム塩
（ｎ＝約1500,S含量19.0％）及びポリビニルスルホン酸
ナトリウム塩（ｎ′＝約150,S含量24.6％）を３種の濃
度（2400ppm,1200ppm,600ppm）になるように加え３種類
の水溶液を調製し、小型ポリスチロール製小鉢（20×15
×5cm）で栽培中のノビエ（草丈4cm）、コムギ（草丈15
cm）、及びキャベツ（草丈3.5cm）に対し上記調製液をm
2当り100mlの割合で均一に散布した。処理後７日目に殺
草活性を枯死率で評価判定した。
表中、PQはパラコートジクロライドを、PVKはポリビ
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
枯死率の殺草活性判定基準は次のとおりである。
（基 準） 5:100％枯死 4: 80％枯死 3: 60％枯死 2: 40％枯死 1: 20％枯死 0: 効果なし 試験例２ 除草効果 パラコートジクロライド製剤〔ICI社製「グラモキソ
ンＳ」（パラコートジクロライドを24重量％含む製
剤）、商標名〕をパラコートジクロライドとして400ppm
になるように希釈した水溶液に、ポリビニル硫酸カリウ
ム塩（ｎ＝約1500、Ｓ含量19.0％）及びポリビニルスル
ホン酸ナトリウム塩（ｎ′＝約150、Ｓ含量24.6％）を
３種の濃度（1200ppm、800ppm、400ppm）になるように
加え３種類の水溶液を調製し、プラスチック製の箱（28
×20×6cm）で栽培中のノビエ（草丈30cm）、コムギ
（草丈30cm）、及びキャベツ（草丈10cm）に対し上記調
製液をm2当り150mlの割合で均一に散布した。処理４日
後に殺草活性を枯死率で評価した。
ンＳ」（パラコートジクロライドを24重量％含む製
剤）、商標名〕をパラコートジクロライドとして400ppm
になるように希釈した水溶液に、ポリビニル硫酸カリウ
ム塩（ｎ＝約1500、Ｓ含量19.0％）及びポリビニルスル
ホン酸ナトリウム塩（ｎ′＝約150、Ｓ含量24.6％）を
３種の濃度（1200ppm、800ppm、400ppm）になるように
加え３種類の水溶液を調製し、プラスチック製の箱（28
×20×6cm）で栽培中のノビエ（草丈30cm）、コムギ
（草丈30cm）、及びキャベツ（草丈10cm）に対し上記調
製液をm2当り150mlの割合で均一に散布した。処理４日
後に殺草活性を枯死率で評価した。
表中、PQはパラコートジクロライドを、PVKはポリビ
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
枯死率の殺草活性判定基準は次のとおりである。
（基 準） 5:100％枯死 4: 80％枯死 3: 60％枯死 2: 40％枯死 1: 20％枯死 0: 効果なし なお、処理４日後の評価結果は処理３週間後も同様の
結果を示した。
結果を示した。
試験例３ 急性毒性 パラコートジクロライドとポリビニル硫酸カリウム塩
（ｎ＝約1500,S含量19.0％）及びポリビニルスルホン酸
ナトリウム塩（ｎ′＝約150,S含量24.6％）とを種々の
比率で混合し、蒸留水に溶解させて４週令のddY系マウ
ス（♂、体重18〜20g）に経口投与した。餌は投与12時
間前に取り除いて絶食させ、投与２〜３時間後に再び給
餌した。投与後３日目の生存率によりプロビットの方法
でLD50値を求めた。
（ｎ＝約1500,S含量19.0％）及びポリビニルスルホン酸
ナトリウム塩（ｎ′＝約150,S含量24.6％）とを種々の
比率で混合し、蒸留水に溶解させて４週令のddY系マウ
ス（♂、体重18〜20g）に経口投与した。餌は投与12時
間前に取り除いて絶食させ、投与２〜３時間後に再び給
餌した。投与後３日目の生存率によりプロビットの方法
でLD50値を求めた。
表１にパラコートジクロライドとポリビニル硫酸カリ
ウム塩との配合物について、また表２にパラコートジク
ロライドとポリビニルスルホン酸ナトリウム塩との配合
物についてそれぞれのLD50値を示す。
ウム塩との配合物について、また表２にパラコートジク
ロライドとポリビニルスルホン酸ナトリウム塩との配合
物についてそれぞれのLD50値を示す。
表 １ 組成比 LD50（mg/kg） PQ:PVK 1:0 132（108〜152） 1:0.5 272（226〜321） 1:1 355（270〜451） 1:2 649（551〜730） 1:3 849（477〜971） 1:4 1003（836〜1134） 表 ２ 組成比 LD50（mg/kg） PQ:PSN 1:0 132（108〜152） 1:0.5 254（173〜323） 1:1 398（333〜491） 1:2 604（413〜694） 1:3 810（541〜911） 1:4 898（592〜1044） 注）表中PQはパラコートジクロライドを、PVKはポリビ
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
ニル硫酸カリウム塩を、PSNはポリビニルスルホン酸ナ
トリウム塩を示す。
LD50はパラコートジクロライド量として示す。
（）内は95％信頼限度の上限、下限数値を示し、この
範囲内にLD50があることを示す。
範囲内にLD50があることを示す。
この結果は、本発明による除草組成物が公知のパラコ
ートジクロライド製剤に比較して著しく低毒枯されてお
り、その摂取により重大事が起る可能性が著しく低減さ
れることを説明するものである。
ートジクロライド製剤に比較して著しく低毒枯されてお
り、その摂取により重大事が起る可能性が著しく低減さ
れることを説明するものである。
次に本発明組成物の調剤例を示す。
製剤例 １ パラコートジクロライド10gを20gの水に溶解した。一
方、ポリビニル硫酸カリウム塩20gを水30gに溶解し、こ
れら溶液を混合撹拌した。次いで、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル5gを加え、撹拌しながら総量が
100gになるように水で希釈し、パラコートジクロライド
10％、ポリビニル硫酸カリウム塩20％を含有する本発明
組成物を得た。この組成物は更に150倍から200倍に希釈
して実用に供することができる。
方、ポリビニル硫酸カリウム塩20gを水30gに溶解し、こ
れら溶液を混合撹拌した。次いで、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル5gを加え、撹拌しながら総量が
100gになるように水で希釈し、パラコートジクロライド
10％、ポリビニル硫酸カリウム塩20％を含有する本発明
組成物を得た。この組成物は更に150倍から200倍に希釈
して実用に供することができる。
製剤例 ２〜８ パラコートジクロライド（PQ）は倍重量の水に溶解
し、ジクワットジブロマイド（DQ）は同重量の水に溶解
し、ポリビニル硫酸塩及びポリビニルスルホン酸塩を、
それぞれ同重量の水に溶解し溶液とした。
し、ジクワットジブロマイド（DQ）は同重量の水に溶解
し、ポリビニル硫酸塩及びポリビニルスルホン酸塩を、
それぞれ同重量の水に溶解し溶液とした。
これらを下表に従い順次混合溶解し、次いで界面活性
剤を所定量加え、最後に水で希釈してそれぞれ所定濃度
の本発明除草剤組成物を得た。
剤を所定量加え、最後に水で希釈してそれぞれ所定濃度
の本発明除草剤組成物を得た。
これら組成物は100倍から500倍に水で希釈して使用す
ることができる。
ることができる。
［発明の効果］ 非常に優れた除草効果を発揮する一方で人間等の動物
に対する毒性の強いビピリジリウム第４級陽イオン塩
に、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニルスルホ
ン酸及びその塩の中から選ばれた１種又はそれ以上の化
合物を含有させることによって、優れた除草効果を維持
しながら、しかも人体への毒性を低下させた除草剤組成
物を安価に提供することが可能になった。
に対する毒性の強いビピリジリウム第４級陽イオン塩
に、ポリビニル硫酸及びその塩並びにポリビニルスルホ
ン酸及びその塩の中から選ばれた１種又はそれ以上の化
合物を含有させることによって、優れた除草効果を維持
しながら、しかも人体への毒性を低下させた除草剤組成
物を安価に提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木方 正 岐阜県岐阜市芋島５丁目２番21号 (56)参考文献 特開 平１−228904（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−38002（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】除草作用を有するビピリジリウム第４級陽
イオンの塩と、ポリビニルアルコール硫酸エステル及び
そのエステル塩並びにポリビニルスルホン酸及びその塩
の中から選ばれた１種又はそれ以上の化合物とを含有し
てなる除草剤組成物。 - 【請求項２】ビピリジリウム第４級陽イオンの塩が、 〔式中ｒ及びｒ′は同一でも異なったものであってもよ
く、それぞれ炭素数１〜４個のアルキル基又はヒドロキ
シ、ハロゲン、カルボキシル、アルコキシ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、及び
Ｎ−置換カルバモイルから選ばれた基により置換された
炭素数１〜４個のアルキル基を表わし、〔Ｘ〕m-は陰イ
オンを表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。〕で表わさ
れる化合物から選ばれたものである請求項１記載の除草
剤組成物。 - 【請求項３】ポリビニルアルコール硫酸エステル又はそ
のエステル塩が 〔式中Ｒは水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオン、
水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただし、Ｒ
の内少なくとも１つはSO3Mであり、ｎは２以上の数を表
わす。〕で表わされる化合物である請求項１記載の除草
剤組成物。 - 【請求項４】ポリビニルスルホン酸又はその塩が 〔式中Ｒ′は、水素又はSO3Mを表わし、Ｍは金属陽イオ
ン、水素イオン又はその他の陽イオンを表わす。ただ
し、Ｒ′の内少なくとも１つは、SO3Mであり、ｎ′は２
以上の数を表わす。〕で表わされる化合物である請求項
１記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2884689A JP2703973B2 (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2884689A JP2703973B2 (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250804A JPH02250804A (ja) | 1990-10-08 |
| JP2703973B2 true JP2703973B2 (ja) | 1998-01-26 |
Family
ID=12259735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2884689A Expired - Lifetime JP2703973B2 (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2703973B2 (ja) |
-
1989
- 1989-02-08 JP JP2884689A patent/JP2703973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02250804A (ja) | 1990-10-08 |
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