JP2701335B2 - スチレン系樹脂着色組成物 - Google Patents
スチレン系樹脂着色組成物Info
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- JP2701335B2 JP2701335B2 JP17682188A JP17682188A JP2701335B2 JP 2701335 B2 JP2701335 B2 JP 2701335B2 JP 17682188 A JP17682188 A JP 17682188A JP 17682188 A JP17682188 A JP 17682188A JP 2701335 B2 JP2701335 B2 JP 2701335B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は耐熱性インキや耐熱性塗料などとして使用さ
れる液晶表示装置のカラーフィルター用スチレン系樹脂
組成物に関する。
れる液晶表示装置のカラーフィルター用スチレン系樹脂
組成物に関する。
＜発明の目的＞ スチレン系樹脂は、耐熱性と透明性に優れているの
で、耐熱性色素又は耐熱性顔料を加えてインキ化するこ
とにより、耐熱性塗料、単色フィルターおよび色分解フ
ィルター用の着色組成物として使用することができる。
で、耐熱性色素又は耐熱性顔料を加えてインキ化するこ
とにより、耐熱性塗料、単色フィルターおよび色分解フ
ィルター用の着色組成物として使用することができる。
＜従来技術＞ 従来色分解フィルター等は、染色可能な有機物を水に
溶解して、パターニング、染色等をくり返して作成して
いた。しかしながら用いられる有機物は、天然物のゼラ
チンやカゼイン等を精製して用いた。これらの天然有機
物は耐熱性に劣るという欠点があった。又着色に用いる
染料も加熱により変色や退色が起こりやすいものであっ
た。この耐熱性を改良するために顔料による着色も種々
検討されているが、顔料の分散性に難があり、透明性と
均一性の良い着色物を作ることができないため、実用的
な色分解フィルターを作ることはできなかった。
溶解して、パターニング、染色等をくり返して作成して
いた。しかしながら用いられる有機物は、天然物のゼラ
チンやカゼイン等を精製して用いた。これらの天然有機
物は耐熱性に劣るという欠点があった。又着色に用いる
染料も加熱により変色や退色が起こりやすいものであっ
た。この耐熱性を改良するために顔料による着色も種々
検討されているが、顔料の分散性に難があり、透明性と
均一性の良い着色物を作ることができないため、実用的
な色分解フィルターを作ることはできなかった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 上述のごとく、色分解フィルターの原料として、耐熱
性の良いスチレン系樹脂に顔料を均一に、しかも安定な
状態に分散すること、および透明性と均一性及びコーテ
ィング特性の優れた組成物とすることにより例えば色分
解フィルターに使用できる着色組成物を提供するもので
ある。
性の良いスチレン系樹脂に顔料を均一に、しかも安定な
状態に分散すること、および透明性と均一性及びコーテ
ィング特性の優れた組成物とすることにより例えば色分
解フィルターに使用できる着色組成物を提供するもので
ある。
＜発明の構成＞ すなわち、本発明は、スチレン系樹脂、溶剤、色素お
よび有機色素の誘導体である分散剤を主成分とするスチ
レン系樹脂着色組成物よりなる。
よび有機色素の誘導体である分散剤を主成分とするスチ
レン系樹脂着色組成物よりなる。
スチレン系樹脂の成分としては、スチレン および、無水マレイン酸 から成るポリマーである。その組成比は、スチレン40〜
60重量％、無水マレイン酸20〜60重量％を主成分とする
スチレン系樹脂である。しかしながら、これらの成分に
限定されるものではなく、これらの組成物に少量（０〜
20％）の１種以上のモノマーを加えてなるポリマーも含
まれる。これら少量添加可能なモノマーとしてメチルア
クリレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、グリシジル
メタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテー
ト、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフリルメタク
リレート等がある。
60重量％、無水マレイン酸20〜60重量％を主成分とする
スチレン系樹脂である。しかしながら、これらの成分に
限定されるものではなく、これらの組成物に少量（０〜
20％）の１種以上のモノマーを加えてなるポリマーも含
まれる。これら少量添加可能なモノマーとしてメチルア
クリレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、グリシジル
メタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテー
ト、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフリルメタク
リレート等がある。
溶剤としては、メチルセルソルブ、エチルセロソル
ブ、シクロヘキサノン、キシレン等が良く、またこれら
の溶剤の混合物でも良いが、特に溶解性の点からシクロ
ヘキサノンが望ましい。
ブ、シクロヘキサノン、キシレン等が良く、またこれら
の溶剤の混合物でも良いが、特に溶解性の点からシクロ
ヘキサノンが望ましい。
本発明に係わる色素は、染料や顔料を用いることがで
きるが、耐熱性の面から顔料が望ましい。耐熱性のある
顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、酸化チ
タン、黄色鉛、ベンガラ、群青、酸化クロム、カーボン
ブラックなどの無機顔料、ベンチジンイエローＧ、ベン
チジンイエローGR、リソールファーストオレンジ3GL、
バルカンファーストオレンジGG、ピグメントスカーレッ
ト3B、チオインジゴマルーン、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、インダンスレンブルー、グリ
ーンゴールドマカライトグリーンレーキなどである。
きるが、耐熱性の面から顔料が望ましい。耐熱性のある
顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、酸化チ
タン、黄色鉛、ベンガラ、群青、酸化クロム、カーボン
ブラックなどの無機顔料、ベンチジンイエローＧ、ベン
チジンイエローGR、リソールファーストオレンジ3GL、
バルカンファーストオレンジGG、ピグメントスカーレッ
ト3B、チオインジゴマルーン、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、インダンスレンブルー、グリ
ーンゴールドマカライトグリーンレーキなどである。
本発明に係わる分散剤は有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ペリレン系、ペリ
ノン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソインド
リノン系、キノフタロン系、トリフェニルメタン系、金
属錯塩系などである。これらの有機色素に置換基を有
し、色素の分散に有効な誘導体が用いられる。置換基と
しては、水産基、カルボキシル基、スルホン酸基、カル
ボンアミド基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式
で示されるいずれかの置換基である。これらの置換基か
ら選ばれる少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用
いられる。
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ペリレン系、ペリ
ノン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソインド
リノン系、キノフタロン系、トリフェニルメタン系、金
属錯塩系などである。これらの有機色素に置換基を有
し、色素の分散に有効な誘導体が用いられる。置換基と
しては、水産基、カルボキシル基、スルホン酸基、カル
ボンアミド基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式
で示されるいずれかの置換基である。これらの置換基か
ら選ばれる少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用
いられる。
一般式 −CH2−Ｘ−Ａ （X:酸素またはイオウ原子、A:アリール酸） （X:アルキレン基、R1、R2:水素原子またはアルキル
基、あるいはR1とR2とで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、R2:アル
キル基またはアリール基、あるいはR1とR2とで少なくと
も窒素原子を含む複素環） （R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキレン基、R2:
アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロアルキ
ル基、R3:水素原子、シクロアルキル基、あるいはR1とR
2とで少なくとも窒素原子を含む複素環） なお、色素と分散剤の母体有機色素とは、通常色相の
関係から同一のものが組合せられるが、必ずしも一致し
ている必要はない。
基、あるいはR1とR2とで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、R2:アル
キル基またはアリール基、あるいはR1とR2とで少なくと
も窒素原子を含む複素環） （R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキレン基、R2:
アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロアルキ
ル基、R3:水素原子、シクロアルキル基、あるいはR1とR
2とで少なくとも窒素原子を含む複素環） なお、色素と分散剤の母体有機色素とは、通常色相の
関係から同一のものが組合せられるが、必ずしも一致し
ている必要はない。
本発明は組成物において、組成割合は、特に限定はな
いが、通常スチレン系樹脂が組成物に対し10〜50重量％
程度であり、色素の割合はスチレン系樹脂の種類や色素
の種類によって異なるが、スチレン系樹脂に対し、１〜
30重量％程度であり、また分散剤は色素の種類などによ
って異なるが、色素に対し１〜30重量％程度である。さ
らに色素の含有率の高いカラーコンセントレイトとして
も、本発明の着色組成物を使用することもできる。な
お、必要に応じて添加剤を配合することもできる。
いが、通常スチレン系樹脂が組成物に対し10〜50重量％
程度であり、色素の割合はスチレン系樹脂の種類や色素
の種類によって異なるが、スチレン系樹脂に対し、１〜
30重量％程度であり、また分散剤は色素の種類などによ
って異なるが、色素に対し１〜30重量％程度である。さ
らに色素の含有率の高いカラーコンセントレイトとして
も、本発明の着色組成物を使用することもできる。な
お、必要に応じて添加剤を配合することもできる。
本発明に基づき塗料、インキなどを作るには、スチレ
ン系樹脂、溶剤、色素、分散剤をロールミル、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、その他の分散、混合装
置によって分散、混合する。またスチレン系樹脂、色
素、分散剤をロールミルなどで予め分散させ、次に溶剤
あるいはスチレン系樹脂および溶剤のワニスで希釈する
ことにより作ることもできる。また、色素および分散剤
を混合し、次にワニス等と混合、分散させることもでき
る。なお、混合、分散の順序はこれだけに限るものでは
なく、適宜行なうことができる。
ン系樹脂、溶剤、色素、分散剤をロールミル、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、その他の分散、混合装
置によって分散、混合する。またスチレン系樹脂、色
素、分散剤をロールミルなどで予め分散させ、次に溶剤
あるいはスチレン系樹脂および溶剤のワニスで希釈する
ことにより作ることもできる。また、色素および分散剤
を混合し、次にワニス等と混合、分散させることもでき
る。なお、混合、分散の順序はこれだけに限るものでは
なく、適宜行なうことができる。
以上のようにして得られた塗料、インキなどを被対象
物にロールコーター、スピンコーターなどにより塗布す
ることにより任意の厚さの着色被膜が得られる。
物にロールコーター、スピンコーターなどにより塗布す
ることにより任意の厚さの着色被膜が得られる。
＜作用＞ 本発明では分散剤である有機色素の誘導体を用いてい
るため、色素の分散、さらに経時での分散安定性に優
れ、良好な着色物が得られる。そのため色分解フィルタ
ーの作成に通しているとともに、カラーコピー等の電子
部品などの用途に使用することができる。
るため、色素の分散、さらに経時での分散安定性に優
れ、良好な着色物が得られる。そのため色分解フィルタ
ーの作成に通しているとともに、カラーコピー等の電子
部品などの用途に使用することができる。
次に実施例によりさらに詳細に本発明を説明する。
「部」とは重量部を示す。
「部」とは重量部を示す。
＜実施例１＞ かきまぜ機、還流冷却器および温度計を付した四ッ口
フラスコに銅フタロシアニン10部をクロロスルフォン酸
100部に完全に溶解した後、塩化チオニル21部を加え、
徐々に昇温して４時間112〜113℃に保つ。冷却後、氷に
投入してロ過、氷水で洗う。このペーストを還流冷却器
を付した四ッ口フラスコにとり、水100部、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアミン21部を加え、室温で12時間撹
拌した後に６℃で１時間加熱する。反応終了後、ロ過、
水洗、乾燥して銅フタロシアニン誘導体の青色粉末を得
る。この青色粉末を、元素分析した結果、置換基 が約３基導入された誘導体の分析値に近似していた。
フラスコに銅フタロシアニン10部をクロロスルフォン酸
100部に完全に溶解した後、塩化チオニル21部を加え、
徐々に昇温して４時間112〜113℃に保つ。冷却後、氷に
投入してロ過、氷水で洗う。このペーストを還流冷却器
を付した四ッ口フラスコにとり、水100部、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアミン21部を加え、室温で12時間撹
拌した後に６℃で１時間加熱する。反応終了後、ロ過、
水洗、乾燥して銅フタロシアニン誘導体の青色粉末を得
る。この青色粉末を、元素分析した結果、置換基 が約３基導入された誘導体の分析値に近似していた。
上記、銅フタロシアニン誘導体0.1部とα型銅フタロ
シアニン顔料の混合物16.5部と市販スチレン系、樹脂
（SMA 2000、スチレン２部と無水スレイン酸１部よりな
る樹脂の15％シクロヘキサノン溶液100部、シクロヘキ
サノン150部を三本ロールで混練した塗料の練り上がり
時25℃における粘度をBM型粘度計で測定した結果、回転
数６で、粘度320cpsであった。またこのものを１週間室
温で静置したが332cpsであり、色分散や、沈降を認めな
かった。
シアニン顔料の混合物16.5部と市販スチレン系、樹脂
（SMA 2000、スチレン２部と無水スレイン酸１部よりな
る樹脂の15％シクロヘキサノン溶液100部、シクロヘキ
サノン150部を三本ロールで混練した塗料の練り上がり
時25℃における粘度をBM型粘度計で測定した結果、回転
数６で、粘度320cpsであった。またこのものを１週間室
温で静置したが332cpsであり、色分散や、沈降を認めな
かった。
＜実施例＞ 撹拌機の付いた容器に無置換α型キナクリドンのプレ
スケーキ100部（乾燥重量）と下記の構造（ａ）（但
し、ベンゼン環の中から引き出されている腕は、結合が
明記されていない４個の炭素原子のうち任意の２個の炭
素原子と結合しているものを示すものとする。）を有す
る平均２個のＮ−（２−カルボキシ−５−ニトロベンゾ
イル）アミノメチル基で置換されたキナクリドンプレス
ケーキ15部（乾燥重量）とを入れ、さらに水を加えて約
4000部のスラリーとし、水酸化ナトリウム水溶性液を加
えpH9.5に調整し、50℃まで昇温し１時間撹拌体する。
これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分として８重量
％）10.1部を加え後、pH6に調整し、ロ過、水洗を行な
い、100℃で乾燥して粉末とする。
スケーキ100部（乾燥重量）と下記の構造（ａ）（但
し、ベンゼン環の中から引き出されている腕は、結合が
明記されていない４個の炭素原子のうち任意の２個の炭
素原子と結合しているものを示すものとする。）を有す
る平均２個のＮ−（２−カルボキシ−５−ニトロベンゾ
イル）アミノメチル基で置換されたキナクリドンプレス
ケーキ15部（乾燥重量）とを入れ、さらに水を加えて約
4000部のスラリーとし、水酸化ナトリウム水溶性液を加
えpH9.5に調整し、50℃まで昇温し１時間撹拌体する。
これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分として８重量
％）10.1部を加え後、pH6に調整し、ロ過、水洗を行な
い、100℃で乾燥して粉末とする。
この顔料組成物５部とスチレン樹脂（実施例１と同じ
スチレン樹脂50部とを三本ロールによって分散した塗料
の練上がり時および１ヶ月放置後の25℃における粘度を
BM型粘度計で測定した結果、構造粘性を示さなかった。
また、このようにして得られた塗料では、著しく表面グ
ロスの優れた塗膜が得られた。
スチレン樹脂50部とを三本ロールによって分散した塗料
の練上がり時および１ヶ月放置後の25℃における粘度を
BM型粘度計で測定した結果、構造粘性を示さなかった。
また、このようにして得られた塗料では、著しく表面グ
ロスの優れた塗膜が得られた。
＜発明の効果＞ 従来、スチレン系樹脂と顔料とで均一性の良い組成物
は得られなかったが、顔料の誘導体を分散剤として用い
ることにより、透明度が高く、耐熱に優れた、安定な組
成物を得ることができた。
は得られなかったが、顔料の誘導体を分散剤として用い
ることにより、透明度が高く、耐熱に優れた、安定な組
成物を得ることができた。
本発明の着色組成物は、色分解特性や透明性に優れ、
耐熱性もあるので、液晶表示装置のカラー表示のための
カラーフィルターに用いれば、優れた色特性を示し、ま
た液晶表示装置の作成工程中にありがちな熱処理にも耐
えるなど、本発明は実用上極めて優れている。
耐熱性もあるので、液晶表示装置のカラー表示のための
カラーフィルターに用いれば、優れた色特性を示し、ま
た液晶表示装置の作成工程中にありがちな熱処理にも耐
えるなど、本発明は実用上極めて優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉浦 猛雄 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版 印刷株式会社内 審査官 關 政立 (56)参考文献 特開 昭62−153365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−129739（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−247603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−129303（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】主成分がスチレンおよび無水マレイン酸で
あるスチレン系樹脂、溶剤、色素および有機色素の誘導
体である分散剤を主成分とすることを特徴とする液晶表
示装置のカラーフィルター用スチレン系樹脂組成物。 - 【請求項２】色素が顔料である請求項（１）に記載の液
晶表示装置のカラーフィルター用スチレン系樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17682188A JP2701335B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | スチレン系樹脂着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17682188A JP2701335B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | スチレン系樹脂着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228233A JPH0228233A (ja) | 1990-01-30 |
| JP2701335B2 true JP2701335B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=16020433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17682188A Expired - Fee Related JP2701335B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | スチレン系樹脂着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701335B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6359056B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-03-19 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Printing plate and method to prepare a printing plate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60129739A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 透明着色画像形成用感光性樹脂組成物 |
| JPS60247603A (ja) * | 1984-05-24 | 1985-12-07 | Toppan Printing Co Ltd | カラ−フイルタ− |
| JPS62153365A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機溶剤型グラビア印刷インキ |
-
1988
- 1988-07-15 JP JP17682188A patent/JP2701335B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228233A (ja) | 1990-01-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |