JP2697093B2 - ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の製造法 - Google Patents
ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明はジアルキルアミノアルキルアクリレートの中
和塩の製造方法に関するものであり、該ジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートの中和塩の重合体は凝集剤、歩
留り濾水性向上剤、その他種々の分野で賞用されてお
り、本発明方法で製造されたジアルキルアミノアルキル
アクリレートの中和塩から得られた重合体は溶解性が良
好であり、水性懸濁物の凝集あるいは各種汚泥の脱水、
さらには沙紙工程における脱水や填料等の歩留りに対し
て優れているため、製紙業界や汚泥処理の必要は各種業
界、さらにはそれらの業界に該重合体を供給する化学業
界において広く利用されるものである。
和塩の製造方法に関するものであり、該ジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートの中和塩の重合体は凝集剤、歩
留り濾水性向上剤、その他種々の分野で賞用されてお
り、本発明方法で製造されたジアルキルアミノアルキル
アクリレートの中和塩から得られた重合体は溶解性が良
好であり、水性懸濁物の凝集あるいは各種汚泥の脱水、
さらには沙紙工程における脱水や填料等の歩留りに対し
て優れているため、製紙業界や汚泥処理の必要は各種業
界、さらにはそれらの業界に該重合体を供給する化学業
界において広く利用されるものである。
［従来の技術］ ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩は、
次の一般式で表される化合物である。
次の一般式で表される化合物である。
〔CH2＝CH−CO2−（CH2）n−Ｎ+HR1Ｒ2〕Ｘ- （式中、ｎは整数、Ｒ1、Ｒ2はアルキル基、Ｘ-は酸残
基） 具体的な化合物としては、例えば、ジメチルアミノエ
チルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート
などと塩酸、硫酸などの酸との中和塩が挙げられ、これ
らの化合物は、ジアルキルアミノアルキルアクリレート
を水の共存下に塩酸、硫酸などの酸で中和して製造され
ている。
基） 具体的な化合物としては、例えば、ジメチルアミノエ
チルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート
などと塩酸、硫酸などの酸との中和塩が挙げられ、これ
らの化合物は、ジアルキルアミノアルキルアクリレート
を水の共存下に塩酸、硫酸などの酸で中和して製造され
ている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの中和塩は、ジアルキルアミノアルキルメタクリレー
トの中和塩とは異なり、原料のジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートが水溶液中で非常に加水分解を受けやす
いため、製品中に加水分解によって生成した遊離酸、遊
離酸に対応する遊離アミン等が存在し、純度が低くな
る。この様な中和塩を、そのまま単独あるいはアクリル
アミドなどと共重合を行ないカチオン性高分子重合体を
得ようとしても、水性懸濁物の凝集剤あるいは各種汚泥
の脱水剤さらには沙紙工程における脱水や填料等の歩留
り剤として好適な、溶解性の良い高重合度の重合体を得
ることは到底出来得ない。
トの中和塩は、ジアルキルアミノアルキルメタクリレー
トの中和塩とは異なり、原料のジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートが水溶液中で非常に加水分解を受けやす
いため、製品中に加水分解によって生成した遊離酸、遊
離酸に対応する遊離アミン等が存在し、純度が低くな
る。この様な中和塩を、そのまま単独あるいはアクリル
アミドなどと共重合を行ないカチオン性高分子重合体を
得ようとしても、水性懸濁物の凝集剤あるいは各種汚泥
の脱水剤さらには沙紙工程における脱水や填料等の歩留
り剤として好適な、溶解性の良い高重合度の重合体を得
ることは到底出来得ない。
そのため、それらの不純物を除く方法が検討されてお
り、例えば特開昭60-48955号ではイオン交換樹脂でその
様な遊離酸、遊離酸に対応する遊離アミン等を除去する
方法、また、特開昭51-18716号や特開昭52-48620号では
有機溶剤で不純物を抽出除去する方法が提案されてい
る。
り、例えば特開昭60-48955号ではイオン交換樹脂でその
様な遊離酸、遊離酸に対応する遊離アミン等を除去する
方法、また、特開昭51-18716号や特開昭52-48620号では
有機溶剤で不純物を抽出除去する方法が提案されてい
る。
本発明はこのようなジアルキルアミノアルキルアクリ
レートの中和塩の合成工程において、上記のような精製
工程を採用することなく、ジアルキルアミノアルキルア
クリレートの加水分解反応を抑制し、溶解性が良い高重
合度の重合体が得られる、高品質の中和塩を取得出来る
製造方法を見出すべくなされたものである。
レートの中和塩の合成工程において、上記のような精製
工程を採用することなく、ジアルキルアミノアルキルア
クリレートの加水分解反応を抑制し、溶解性が良い高重
合度の重合体が得られる、高品質の中和塩を取得出来る
製造方法を見出すべくなされたものである。
（ロ） 発明の構成 ［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの中和塩を水溶液中で合成するに際して、中和に用い
られる酸により、水溶液のpHと温度を特定の範囲にする
と、原料のジアルキルアミノアルキルアクリレートの加
水分解反応を効果的に抑制できることを見出し、本発明
を完成したのである。
トの中和塩を水溶液中で合成するに際して、中和に用い
られる酸により、水溶液のpHと温度を特定の範囲にする
と、原料のジアルキルアミノアルキルアクリレートの加
水分解反応を効果的に抑制できることを見出し、本発明
を完成したのである。
すなわち、本発明は酸にジアルキルアミノアルキルア
クリレート又はジアルキルアミノアルキルアクリレート
と酸を添加し、pH6以下、温度35℃以下のの水溶液中で
反応させることを特徴とするジアルキルアミノアルキル
アクリレートの中和塩の製造法に関するものである。
クリレート又はジアルキルアミノアルキルアクリレート
と酸を添加し、pH6以下、温度35℃以下のの水溶液中で
反応させることを特徴とするジアルキルアミノアルキル
アクリレートの中和塩の製造法に関するものである。
○pH制御方法 本発明における方法は、pH6以下の水溶液中で行われ
ることが必要でり、pHを６以下に維持する方法として以
下の方法が採用される。
ることが必要でり、pHを６以下に維持する方法として以
下の方法が採用される。
ジアルキルアミノアルキルアクリレート添加法 反応させる酸を、好ましくはpH0.01以下の水溶液とし
て反応器に仕込み、次いで攪拌しながらジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートを添加し反応させる方法であ
る。
て反応器に仕込み、次いで攪拌しながらジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートを添加し反応させる方法であ
る。
ジアルキルアミノアルキルアクリレートの添加は連続
的であっても断続的であっても良く、添加により反応が
進行し、徐々に反応器内の水溶液のpHが上昇してくる。
反応器内の水溶液のpHが、６以下好ましくは５以下の状
態で、ジアルキルアミノアルキルアクリレートの添加を
止めて反応を終了させる。
的であっても断続的であっても良く、添加により反応が
進行し、徐々に反応器内の水溶液のpHが上昇してくる。
反応器内の水溶液のpHが、６以下好ましくは５以下の状
態で、ジアルキルアミノアルキルアクリレートの添加を
止めて反応を終了させる。
ジアルキルアミノアルキルアクリレートと酸添加法 反応させる酸の一部を、反応液のpHが好ましくは４以
下、より好ましくは２以下、特に好ましくは１以下にな
る様に反応器に仕込み、次いで攪拌しながらジアルキル
アミノアルキルアクリレート及び酸を添加して反応させ
る方法である。
下、より好ましくは２以下、特に好ましくは１以下にな
る様に反応器に仕込み、次いで攪拌しながらジアルキル
アミノアルキルアクリレート及び酸を添加して反応させ
る方法である。
ジアルキルアミノアルキルアクリレートと酸の添加は
連続的であっても断続的であっても良く、また同時でも
別々でも良いが、酸の添加によって、反応中の水溶液の
pHを好ましくは４以下、より好ましくは２以下、特に好
ましくは１以下に調節しながら反応を継続するのが好ま
しい。反応器内の水溶液のpHはジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの添加による反応により上昇してくる
が、前記と同様に反応器内の水溶液のpHが６を越える以
前、好ましくは５を越える以前に、ジアルキルアミノア
ルキルアクリレートの添加を止めて反応を終了させる。
連続的であっても断続的であっても良く、また同時でも
別々でも良いが、酸の添加によって、反応中の水溶液の
pHを好ましくは４以下、より好ましくは２以下、特に好
ましくは１以下に調節しながら反応を継続するのが好ま
しい。反応器内の水溶液のpHはジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの添加による反応により上昇してくる
が、前記と同様に反応器内の水溶液のpHが６を越える以
前、好ましくは５を越える以前に、ジアルキルアミノア
ルキルアクリレートの添加を止めて反応を終了させる。
この方法は連続的にジアルキルアミノアルキルアクリ
レートの中和塩を製造する方法として好適のものであ
る。
レートの中和塩を製造する方法として好適のものであ
る。
○温度制御方法 本発明における反応は、35℃以下の温度の水溶液中で
行われることを要するが、反応は中和反応であり発熱を
伴うものであるから、常法により冷却しながら、35℃以
下、好ましくは25℃以下、さらに好ましくは20℃以下で
反応させるのである。
行われることを要するが、反応は中和反応であり発熱を
伴うものであるから、常法により冷却しながら、35℃以
下、好ましくは25℃以下、さらに好ましくは20℃以下で
反応させるのである。
上記方法により本発明では、反応中の水溶液のpHを６
以下、温度を35℃以下に維持するのである。水溶液のpH
が６を越えたり、温度が35℃を越えると、ジアルキルア
ミノアルキルアクリレートが加水分解し、得られるジア
ルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩は、加水分
解により生じた遊離酸、遊離酸に対応する遊離アミン等
を含有することになり純度が低く、この様な中和塩は、
そのまま単独あるいはアクリルアミドなどと共重合して
カチオン性高分子重合体としても、水性懸濁物の凝集剤
あるいは各種汚泥の脱水剤さらには沙紙工程における脱
水や填料等の歩留り剤として好適な、溶解性の良い高重
合度の重合体とは到底なり得ない。
以下、温度を35℃以下に維持するのである。水溶液のpH
が６を越えたり、温度が35℃を越えると、ジアルキルア
ミノアルキルアクリレートが加水分解し、得られるジア
ルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩は、加水分
解により生じた遊離酸、遊離酸に対応する遊離アミン等
を含有することになり純度が低く、この様な中和塩は、
そのまま単独あるいはアクリルアミドなどと共重合して
カチオン性高分子重合体としても、水性懸濁物の凝集剤
あるいは各種汚泥の脱水剤さらには沙紙工程における脱
水や填料等の歩留り剤として好適な、溶解性の良い高重
合度の重合体とは到底なり得ない。
○その他の条件 本発明に用いられるジアルキルアミノアルキルアクリ
レートとしては、アルキル基が炭素数１〜８のジアルキ
ルアミノアルキルアクリレートが好ましく、具体的な化
合物としては、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレートなどを挙げることが出
来る。
レートとしては、アルキル基が炭素数１〜８のジアルキ
ルアミノアルキルアクリレートが好ましく、具体的な化
合物としては、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレートなどを挙げることが出
来る。
また、酸としては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、酢酸などが好ましく、
これらの酸は、少なくとも10重量％以上、好ましくは25
重量％以上の濃度の水溶液として反応に供されるが、製
造されるジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和
塩の濃度を高くするために濃度100％近くの純粋な酸を
使用することも出来る。
酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、酢酸などが好ましく、
これらの酸は、少なくとも10重量％以上、好ましくは25
重量％以上の濃度の水溶液として反応に供されるが、製
造されるジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和
塩の濃度を高くするために濃度100％近くの純粋な酸を
使用することも出来る。
反応時間はジアルキルアミノアルキルアクリレートの
加水分解を避けるために、可能な限り短くするのが好ま
しく、好ましくは15時間以内、より好ましくは10時間以
内、特に好ましくは６時間以内に完了することが好まし
い。なお、反応時間をあまり短くすると、反応熱の除去
が困難になり反応温度を制御出来なくなる恐れが生じる
ので、好ましくは１時間以上、より好ましくは1.5時間
以上、特に好ましくは２時間以上かけて反応させるのが
好ましい。また、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの加水分解を避けるという点からは、連続反応を採用
するのが好ましい。
加水分解を避けるために、可能な限り短くするのが好ま
しく、好ましくは15時間以内、より好ましくは10時間以
内、特に好ましくは６時間以内に完了することが好まし
い。なお、反応時間をあまり短くすると、反応熱の除去
が困難になり反応温度を制御出来なくなる恐れが生じる
ので、好ましくは１時間以上、より好ましくは1.5時間
以上、特に好ましくは２時間以上かけて反応させるのが
好ましい。また、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの加水分解を避けるという点からは、連続反応を採用
するのが好ましい。
水溶液中のジアルキルアミノアルキルアクリレートや
酸の濃度は、pHを６以下とする点を除いて特に限定され
るものではないが、反応により生成したジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートの中和塩が反応工程中に結晶と
して析出すると、pHのコントロールや均一な反応を阻害
することになるので、生成するジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの中和塩が多量に結晶として析出しない
様に、生成する中和塩の濃度が40〜80％の範囲内にある
様に、ジアルキルアミノアルキルアクリレートや酸の使
用量及び濃度を決めるのが好ましい。また、反応終了後
に反応液の一部を反応容器から抜出した後の反応容器中
に残存するジアルキルアミノアルキルアクリレートや酸
さらには生成したジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの中和塩を含有する水溶液を母液として、さらにジア
ルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の合成を再
開することもできる。
酸の濃度は、pHを６以下とする点を除いて特に限定され
るものではないが、反応により生成したジアルキルアミ
ノアルキルアクリレートの中和塩が反応工程中に結晶と
して析出すると、pHのコントロールや均一な反応を阻害
することになるので、生成するジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの中和塩が多量に結晶として析出しない
様に、生成する中和塩の濃度が40〜80％の範囲内にある
様に、ジアルキルアミノアルキルアクリレートや酸の使
用量及び濃度を決めるのが好ましい。また、反応終了後
に反応液の一部を反応容器から抜出した後の反応容器中
に残存するジアルキルアミノアルキルアクリレートや酸
さらには生成したジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの中和塩を含有する水溶液を母液として、さらにジア
ルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の合成を再
開することもできる。
本発明方法により合成されたジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの中和塩は、その性質上室温で経時的に
加水分解し、加水分解物を含む中和塩からは、溶解性の
良い高重合度重合体が製造できないため、製造後速やか
に使用するかもしくは冷却保存しておくのが好ましい。
ルアクリレートの中和塩は、その性質上室温で経時的に
加水分解し、加水分解物を含む中和塩からは、溶解性の
良い高重合度重合体が製造できないため、製造後速やか
に使用するかもしくは冷却保存しておくのが好ましい。
本発明方法により合成されたジアルキルアミノアルキ
ルアクリレートの中和塩は、単独で重合させあるいはア
クリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等の水溶
性モノマー、さらにはアクリル酸メチル等のアクリル酸
エステル、メタクリル酸メチル等のメタクリル酸エステ
ル等のモノマーと共重合させることもできる。重合に際
しては、水溶液重合、塊状重合、懸濁重合さらには乳化
重合等の既知の重合方法が採用できる。重合触媒とし
て、アゾビスアミジノプロパン塩酸塩、AIBN等のアゾ化
合物、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩等の過酸化物さ
らにはこれら過酸化物と亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩
等の還元剤を併用するレドックス触媒等の既知の重合触
媒が挙げられる。
ルアクリレートの中和塩は、単独で重合させあるいはア
クリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等の水溶
性モノマー、さらにはアクリル酸メチル等のアクリル酸
エステル、メタクリル酸メチル等のメタクリル酸エステ
ル等のモノマーと共重合させることもできる。重合に際
しては、水溶液重合、塊状重合、懸濁重合さらには乳化
重合等の既知の重合方法が採用できる。重合触媒とし
て、アゾビスアミジノプロパン塩酸塩、AIBN等のアゾ化
合物、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩等の過酸化物さ
らにはこれら過酸化物と亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩
等の還元剤を併用するレドックス触媒等の既知の重合触
媒が挙げられる。
［作用］ 本発明方法によれば、ジアルキルアミノアルキルアク
リレートの反応工程での加水分解を抑えることが出来、
純度の高いジアルキルアミノアルキルアクリレートの中
和塩を、容易にしかも高収率で得ることが出来、該中和
塩からは、精製工程を経ることなしに、溶解性が良好な
高分子量重合体を得ることが出来る。
リレートの反応工程での加水分解を抑えることが出来、
純度の高いジアルキルアミノアルキルアクリレートの中
和塩を、容易にしかも高収率で得ることが出来、該中和
塩からは、精製工程を経ることなしに、溶解性が良好な
高分子量重合体を得ることが出来る。
［実施例］ 次に例を挙げて本発明を具体的に説明する。
比較例 １ 3Lガラス製三ッ口フラスコに、ジメチルアミノエチル
アクリレート996.1gと蒸留水798.6gを仕込み、20℃で36
％塩酸705.3gを２時間で添加し、pHを7.0で反応を終了
することにより、濃度50％のジメチルアミノエチルアク
リレート塩酸塩2.5kgを得た。
アクリレート996.1gと蒸留水798.6gを仕込み、20℃で36
％塩酸705.3gを２時間で添加し、pHを7.0で反応を終了
することにより、濃度50％のジメチルアミノエチルアク
リレート塩酸塩2.5kgを得た。
得られた中和塩水溶液について、加水分解によって生
成したアクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレート
との塩を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含
有量は水溶液に対して19％であった。
成したアクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレート
との塩を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含
有量は水溶液に対して19％であった。
上記のようにして得られたジメチルアミノエチルアク
リレート塩酸塩338.4g、40％濃度のアクリルアミド水溶
液477.0g及びイオン交換水184.6g、をステンレス製ジュ
ワービンに加え、10℃に保ちながら１時間窒素を吹込み
脱気を行なった。次いアゾビスアミジノプロパン塩酸塩
1000ppm,過硫酸アンモニウム45ppm、亜硫酸ナトリウム4
5ppmを加え重合を行なった。
リレート塩酸塩338.4g、40％濃度のアクリルアミド水溶
液477.0g及びイオン交換水184.6g、をステンレス製ジュ
ワービンに加え、10℃に保ちながら１時間窒素を吹込み
脱気を行なった。次いアゾビスアミジノプロパン塩酸塩
1000ppm,過硫酸アンモニウム45ppm、亜硫酸ナトリウム4
5ppmを加え重合を行なった。
１時間後に重合が完結したので、内容物を取り出し、
得られたゲルをチョッパーで処理した後60℃の熱風で乾
燥させ、さらに粉砕した。得られた粉末2gを採り、これ
を蒸留水400mlに加えて３時間攪拌溶解し、その粘度を
Ｂ型粘度計で、またポリマーのカチオン密度をコロイド
滴定法によって測定し、さらには該溶液を80メッシュの
網で口過した残容量を測定し不溶解物量を求めた。
得られたゲルをチョッパーで処理した後60℃の熱風で乾
燥させ、さらに粉砕した。得られた粉末2gを採り、これ
を蒸留水400mlに加えて３時間攪拌溶解し、その粘度を
Ｂ型粘度計で、またポリマーのカチオン密度をコロイド
滴定法によって測定し、さらには該溶液を80メッシュの
網で口過した残容量を測定し不溶解物量を求めた。
実施例１ 3Lポリエチレン製容器に蒸留水798.6g、塩酸705.3gを
加えた。容器の外部から冷却することにより約20℃に調
節しながら、攪拌機で攪拌しながらジメチルアミノエチ
ルアクリレートの添加を行なった。ジメチルアミノエチ
ルアクリレート990gを２時間で添加し、最後に少量のジ
メチルアミノエチルアクリレートを加えてpHを3.0に調
整し、約50％濃度のジメチルアミノエチルアクリレート
塩酸塩約2.5Kgを得た。
加えた。容器の外部から冷却することにより約20℃に調
節しながら、攪拌機で攪拌しながらジメチルアミノエチ
ルアクリレートの添加を行なった。ジメチルアミノエチ
ルアクリレート990gを２時間で添加し、最後に少量のジ
メチルアミノエチルアクリレートを加えてpHを3.0に調
整し、約50％濃度のジメチルアミノエチルアクリレート
塩酸塩約2.5Kgを得た。
得られた中和塩について、加水分解によって生成した
アクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレートとの塩
を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含有量は
水溶液に対して0.5％であった。
アクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレートとの塩
を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含有量は
水溶液に対して0.5％であった。
上記で得た中和塩をもちいて、比較例１と同様に重
合、得られたゲル状物の処理および分析を行なった。
合、得られたゲル状物の処理および分析を行なった。
実施例２〜3,比較例２〜３ 実施例１の合成温度及び反応停止pHを変えた以外は同
様にしてジメチルアミノエチルアクリレート塩酸塩を合
成し、これを用いて重合を行なった。結果を比較例、及
び実施例１の結果と合わせて表１に示した。
様にしてジメチルアミノエチルアクリレート塩酸塩を合
成し、これを用いて重合を行なった。結果を比較例、及
び実施例１の結果と合わせて表１に示した。
実施例４ 3Lポリエチレン製容器に、蒸留水798.6gを加え、塩酸
でpHを0.5に調節した。容器の外部から冷却し攪拌機で
攪拌しながら、水溶液のpHが１以下で内容液の温度を20
℃に維持するように36％塩酸とジメチルアミノエチルア
クリレートを添加した。２時間でジメチルアミノエチル
アクリレート990g、36％塩酸705gを添加した後、最後に
少量のジメチルアミノエチルアクリレートを加えてpHを
3.0に調整し、約50％濃度のジメチルアミノエチルアク
リレート塩酸塩を約2.5Kgを得た。
でpHを0.5に調節した。容器の外部から冷却し攪拌機で
攪拌しながら、水溶液のpHが１以下で内容液の温度を20
℃に維持するように36％塩酸とジメチルアミノエチルア
クリレートを添加した。２時間でジメチルアミノエチル
アクリレート990g、36％塩酸705gを添加した後、最後に
少量のジメチルアミノエチルアクリレートを加えてpHを
3.0に調整し、約50％濃度のジメチルアミノエチルアク
リレート塩酸塩を約2.5Kgを得た。
得られた中和塩について、加水分解によって生成した
アクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレートとの塩
を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含有量は
水溶液に対して0.5％であった。
アクリル酸とジメチルアミノエチルアクリレートとの塩
を、電気伝導度滴定法で定量したところ、その含有量は
水溶液に対して0.5％であった。
比較例１と同様に重合、得られたゲル状物の処理およ
び分析を行なった。
び分析を行なった。
実施例５〜10、比較例４ 実施例４と同様な方法で反応時の時間、温度、pH、終
了時のpHを変えて合成を行ない、同様に処理した。それ
らの結果を、実施例４の結果と合わせて表２にまとめた
示した。
了時のpHを変えて合成を行ない、同様に処理した。それ
らの結果を、実施例４の結果と合わせて表２にまとめた
示した。
（ハ） 発明の効果 本発明によれば加水分解生成量が非常に少なく、品質
の良いジアルキルアミノアルキルアクリレート中和塩を
精製工程を必要とすることなく製造でき、取得される中
和塩は、凝集剤や歩留りろ水性向上剤の用途に適した、
溶解性が良好で種々の分野で賞用される高重合度重合体
の原料として有用であり、また該中和塩は繊維の染色助
剤、プラスチックスの帯電防止剤、紙力増強剤さらには
イオン交換樹脂等の製造原料としても好適に使用でき、
本発明が各種業界に寄与する効果は多大なものである。
の良いジアルキルアミノアルキルアクリレート中和塩を
精製工程を必要とすることなく製造でき、取得される中
和塩は、凝集剤や歩留りろ水性向上剤の用途に適した、
溶解性が良好で種々の分野で賞用される高重合度重合体
の原料として有用であり、また該中和塩は繊維の染色助
剤、プラスチックスの帯電防止剤、紙力増強剤さらには
イオン交換樹脂等の製造原料としても好適に使用でき、
本発明が各種業界に寄与する効果は多大なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】酸にジアルキルアミノアルキルアクリレー
ト又はジアルキルアミノアルキルアクリレートと酸を添
加し、pH6以下、温度35℃以下の水溶液中で反応させる
ことを特徴とするジアルキルアミノアルキルアクリレー
トの中和塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1057838A JP2697093B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1057838A JP2697093B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02237967A JPH02237967A (ja) | 1990-09-20 |
| JP2697093B2 true JP2697093B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=13067104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1057838A Expired - Fee Related JP2697093B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジアルキルアミノアルキルアクリレートの中和塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2697093B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2706453B1 (fr) * | 1993-06-10 | 1995-09-01 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de solutions aqueuses concentrées de sels sulfuriques d'acrylates et méthacrylates de dialkylaminoalkyle. |
| US7968663B2 (en) * | 2007-12-18 | 2011-06-28 | General Electric Company | Anion exchange polymers, methods for making and materials prepared therefrom |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6048955A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-16 | Kohjin Co Ltd | ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレ−トの中和塩あるいはその４級塩の精製法 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP1057838A patent/JP2697093B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6048955A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-16 | Kohjin Co Ltd | ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレ−トの中和塩あるいはその４級塩の精製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02237967A (ja) | 1990-09-20 |
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