JP2691411B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、エポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは
透明で、耐湿性が良好であり、硬化時における樹脂の収
縮応力が小さく、かつ長期間変色しない封止用エポキシ
樹脂組成物に関する。
透明で、耐湿性が良好であり、硬化時における樹脂の収
縮応力が小さく、かつ長期間変色しない封止用エポキシ
樹脂組成物に関する。
［従来の技術とその課題］ 発光、受光素子のように光−電気変換素子等の透明性
を必要とする素子や部品を封止する樹脂組成物は、光透
過性が高く、耐湿性、電気特性及び長期間の透明安定性
等の諸特性が良好なものでなければならない。
を必要とする素子や部品を封止する樹脂組成物は、光透
過性が高く、耐湿性、電気特性及び長期間の透明安定性
等の諸特性が良好なものでなければならない。
従来、透明性を必要とする分野においては、酸無水物
硬化タイプのエポキシ樹脂組成物が優れた透明性を有す
るものとして素子や部品を封止するために用いられてい
る。
硬化タイプのエポキシ樹脂組成物が優れた透明性を有す
るものとして素子や部品を封止するために用いられてい
る。
しかしながら、従来のエポキシ樹脂組成物では長期の
透明安定性、耐湿性を保持し、硬化物の低応力化を満足
することができなかった。
透明安定性、耐湿性を保持し、硬化物の低応力化を満足
することができなかった。
本発明者らは、上記の欠点を解消したエポキシ樹脂組
成物を開発すべく鋭意検討の結果、硬化剤として脂環式
飽和カルボン酸無水物を適用し、かつエポキシ樹脂成分
として特定の化合物を特定の比率で配合することにより
目的とする所期の特性を有するエポキシ樹脂組成物を得
ることができることを見い出し、この知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
成物を開発すべく鋭意検討の結果、硬化剤として脂環式
飽和カルボン酸無水物を適用し、かつエポキシ樹脂成分
として特定の化合物を特定の比率で配合することにより
目的とする所期の特性を有するエポキシ樹脂組成物を得
ることができることを見い出し、この知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、光透過性、耐湿性等の諸特性に優れ
た封止用エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
た封止用エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明に係る封止用エポキシ樹脂組成物は、脂環式飽
和カルボン酸無水物を硬化剤として含有するエポキシ樹
脂組成物であって、エポキシ樹脂成分中における一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の比率が５〜60重量％程度で
あることを特徴とする。
和カルボン酸無水物を硬化剤として含有するエポキシ樹
脂組成物であって、エポキシ樹脂成分中における一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の比率が５〜60重量％程度で
あることを特徴とする。
［式中、AOはアルキレンオキシド基を表わし、ｎは１以
上、10以下の整数である。］ ここで、エポキシ樹脂成分とは、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物と汎用のエポキシ樹脂との総称である。
上、10以下の整数である。］ ここで、エポキシ樹脂成分とは、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物と汎用のエポキシ樹脂との総称である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、ビスフェノール
Ａに所定モル数のアルキレンオキシドを付加させ、この
付加物をエピクロルヒドリンによりグリシジルエーテル
化することにより得ることができる。
Ａに所定モル数のアルキレンオキシドを付加させ、この
付加物をエピクロルヒドリンによりグリシジルエーテル
化することにより得ることができる。
ここで、ビスフェノールＡに付加するアルキレンオキ
シドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
（以下「PO」と略称する。）、ブチレンオキシド等の単
独又はそれらの任意の共付加物が例示され、奏効上その
付加モル数は10モル以下であることが好ましい。アルキ
レンオキシドの付加モル数が10モルを越える場合には、
耐湿性が低下し、エポキシ樹脂本来の特性が損われるた
め好ましくない。
シドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
（以下「PO」と略称する。）、ブチレンオキシド等の単
独又はそれらの任意の共付加物が例示され、奏効上その
付加モル数は10モル以下であることが好ましい。アルキ
レンオキシドの付加モル数が10モルを越える場合には、
耐湿性が低下し、エポキシ樹脂本来の特性が損われるた
め好ましくない。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の配合比率は、樹脂
成分中５〜60重量％程度であり、好ましくは10〜40重量
部程度である。配合比率が５重量％程度未満ではエポキ
シ樹脂組成物の光透過性が充分には改良されず、60重量
％程度を越える場合には、エポキシ樹脂本来の特性が損
われる傾向にある。
成分中５〜60重量％程度であり、好ましくは10〜40重量
部程度である。配合比率が５重量％程度未満ではエポキ
シ樹脂組成物の光透過性が充分には改良されず、60重量
％程度を越える場合には、エポキシ樹脂本来の特性が損
われる傾向にある。
本発明において用いられる汎用エポキシ樹脂として
は、特に限定されずこの分野で従来公知のものを広く使
用でき、具体的にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジル
エステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ
樹脂、環式脂肪族エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹
脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、１〜４価の脂肪族アルコ
ールから得られるグリシジルエーテル樹脂、ポリエーテ
ルポリオールから得られるグリシジルエーテル樹脂等を
例示でき、その用途に応じて、その種類は適宜選択の
上、単独で又は２種以上混合して使用される。
は、特に限定されずこの分野で従来公知のものを広く使
用でき、具体的にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジル
エステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ
樹脂、環式脂肪族エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹
脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、１〜４価の脂肪族アルコ
ールから得られるグリシジルエーテル樹脂、ポリエーテ
ルポリオールから得られるグリシジルエーテル樹脂等を
例示でき、その用途に応じて、その種類は適宜選択の
上、単独で又は２種以上混合して使用される。
例えば、LED等を封止するためにエポキシ樹脂組成物
を注型、ポッティング等に使用する場合、その作業性を
改善するために、室温で液状のエポキシ樹脂が好んで用
いられ、特にそのエポキシ当量が最大300程度の樹脂が
推奨される。これ以上のエポキシ当量を有するエポキシ
樹脂では、得られる樹脂組成物が高粘度となり、本発明
の所期の目的が達成され難い。
を注型、ポッティング等に使用する場合、その作業性を
改善するために、室温で液状のエポキシ樹脂が好んで用
いられ、特にそのエポキシ当量が最大300程度の樹脂が
推奨される。これ以上のエポキシ当量を有するエポキシ
樹脂では、得られる樹脂組成物が高粘度となり、本発明
の所期の目的が達成され難い。
尚、室温で固体状のエポキシ樹脂であっても、物性
上、許容される範囲内で液状エポキシ樹脂や希釈剤等を
併用することにより液状化されるエポキシ樹脂であれ
ば、差支えなく使用できる。
上、許容される範囲内で液状エポキシ樹脂や希釈剤等を
併用することにより液状化されるエポキシ樹脂であれ
ば、差支えなく使用できる。
本発明においてエポキシ樹脂硬化剤として用いられる
脂環式飽和カルボン酸無水物としては、一般式（II）で
表わされる化合物が例示される。
脂環式飽和カルボン酸無水物としては、一般式（II）で
表わされる化合物が例示される。
［式中、R1〜R8は、水素、ハロゲン基又はメチル基を表
わし、R7とR8はメチレン結合していてもよい。］ 具体的には、ヘキサヒドロ無水フタル酸、３−メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、及びそれらの構造異性体若しくは幾何異性
体が例示され、それらは夫々単独で用いてもよいし、２
種以上を任意の割合で適宜併用してもよい。
わし、R7とR8はメチレン結合していてもよい。］ 具体的には、ヘキサヒドロ無水フタル酸、３−メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、及びそれらの構造異性体若しくは幾何異性
体が例示され、それらは夫々単独で用いてもよいし、２
種以上を任意の割合で適宜併用してもよい。
硬化剤として適用される脂環式飽和カルボン酸無水物
は、通常、用いるエポキシ樹脂成分のエポキシ１当量当
り0.5〜1.5当量程度、好ましくは0.9〜1.2当量程度配合
すればよい。この範囲より少ない場合は、耐熱性、電気
特性、透明性等の低下につながり、又、逆に上記範囲よ
り多くなると、耐湿性や電気特性が低下する傾向にある
ため好ましくない。
は、通常、用いるエポキシ樹脂成分のエポキシ１当量当
り0.5〜1.5当量程度、好ましくは0.9〜1.2当量程度配合
すればよい。この範囲より少ない場合は、耐熱性、電気
特性、透明性等の低下につながり、又、逆に上記範囲よ
り多くなると、耐湿性や電気特性が低下する傾向にある
ため好ましくない。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、硬化促進剤を
配合することもできる。
配合することもできる。
硬化促進剤として適用される具体的な化合物として、
先ず有機ホスフィン化合物があり、このものは特に低粘
度組成物を得るためには有効である。
先ず有機ホスフィン化合物があり、このものは特に低粘
度組成物を得るためには有効である。
斯かる有機ホスフィン化合物としては、従来公知のも
のを広く使用でき、その具体例としては、トリフェニル
ホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシ
ルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン等の第３ホ
スフィン化合物、ブチルフェニルホスフィン、ジフェニ
ルホスフィン等の第２ホスフィン化合物、フェニルホス
フィン、オクチルホスフィン等の第１ホスフィン化合物
及びビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、1,2−ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタン等の第３ビスホスフィ
ン化合物を例示できる。上記有機ホスフィン化合物の中
でもアリールホスフィン化合物が好ましく、トリフェニ
ルホスフィン等のトリアリールホスフィンが特に好適で
ある。
のを広く使用でき、その具体例としては、トリフェニル
ホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシ
ルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン等の第３ホ
スフィン化合物、ブチルフェニルホスフィン、ジフェニ
ルホスフィン等の第２ホスフィン化合物、フェニルホス
フィン、オクチルホスフィン等の第１ホスフィン化合物
及びビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、1,2−ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタン等の第３ビスホスフィ
ン化合物を例示できる。上記有機ホスフィン化合物の中
でもアリールホスフィン化合物が好ましく、トリフェニ
ルホスフィン等のトリアリールホスフィンが特に好適で
ある。
有機ホスフィン化合物の配合量としては、エポキシ樹
脂成分100重量部当り、通常0.01〜５重量部程度、好ま
しくは0.1〜１重量部程度である。
脂成分100重量部当り、通常0.01〜５重量部程度、好ま
しくは0.1〜１重量部程度である。
更に、硬化促進剤成分として、アミン系化合物が例示
できる。斯かるアミン系化合物を配合することにより、
エポキシ樹脂組成物の注型品に優れた耐湿性を付与する
ことができる。
できる。斯かるアミン系化合物を配合することにより、
エポキシ樹脂組成物の注型品に優れた耐湿性を付与する
ことができる。
アミン系化合物としては、イミダゾール類及び第３級
アミン類が推奨される他、酸無水物系硬化剤と併用され
る各種化合物が使用できる。
アミン類が推奨される他、酸無水物系硬化剤と併用され
る各種化合物が使用できる。
イミダゾール類として、具体的には２−エチル−４−
メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１−ベ
ンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等が例示され
る。
メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１−ベ
ンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等が例示され
る。
第３級アミンとして、具体的にはラウリルジメチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルベンジルアミ
ン、ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6−トリス
（N,N−ジメチルアミノメチル）フェノール、1,8−ジア
ザビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７（以下「DBU」と略
称する。）等が例示される。
ミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルベンジルアミ
ン、ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6−トリス
（N,N−ジメチルアミノメチル）フェノール、1,8−ジア
ザビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７（以下「DBU」と略
称する。）等が例示される。
又、これらのアミン系化合物の、ルイス酸塩、オクチ
ル酸、ギ酸等の有機酸塩及びアダクト化等による変性物
も適当な化合物である。
ル酸、ギ酸等の有機酸塩及びアダクト化等による変性物
も適当な化合物である。
アミン系化合物の配合量としては、エポキシ樹脂成分
100重量部当り、0.05〜５重量部程度が好ましく、0.1〜
３重量部程度が特に好ましい。アミン系化合物の配合量
が上記範囲より少なくなると、所期の効果が発現され難
くなり、一方、アミン系化合物の配合量が上記範囲より
多くなると、ポットライフが短くなり、且つ硬化物の発
熱量が増加することにより内部応力が増加し、その結果
硬化物の歪みが生じたり、保存安定性や透明性が低下す
る等、種々の問題を生じ、いずれも好ましくない。
100重量部当り、0.05〜５重量部程度が好ましく、0.1〜
３重量部程度が特に好ましい。アミン系化合物の配合量
が上記範囲より少なくなると、所期の効果が発現され難
くなり、一方、アミン系化合物の配合量が上記範囲より
多くなると、ポットライフが短くなり、且つ硬化物の発
熱量が増加することにより内部応力が増加し、その結果
硬化物の歪みが生じたり、保存安定性や透明性が低下す
る等、種々の問題を生じ、いずれも好ましくない。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて
シランカップリング剤等の表面処理剤、着色剤、シリカ
粉末等の光分散剤、消泡剤、酸化防止剤等を当該発明由
来の効果を損わない範囲内で適宜配合することができ
る。
シランカップリング剤等の表面処理剤、着色剤、シリカ
粉末等の光分散剤、消泡剤、酸化防止剤等を当該発明由
来の効果を損わない範囲内で適宜配合することができ
る。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、発光素子、受光
素子、光ケーブル部品等に例示される透明性を必要とす
る電子部品等の封止剤として好適である。
素子、光ケーブル部品等に例示される透明性を必要とす
る電子部品等の封止剤として好適である。
［実 施 例］ 以下に実施例を掲げ、本発明を詳しく説明する。
尚、各実施例に係るエポキシ樹脂組成物の硬化条件並
びにその結果得られた硬化物の諸特性は以下の方法によ
り測定し、評価した。
びにその結果得られた硬化物の諸特性は以下の方法によ
り測定し、評価した。
硬化条件:120℃−10時間。
硬化物物性： （１）光透過性 JIS Ｋ−7107に準じ、硬化板（厚さ5mm）の厚み方向
の光透過率（％）を可視分光光度計（UV−200S:（株）
島津製作所製）を用いて測定した。
の光透過率（％）を可視分光光度計（UV−200S:（株）
島津製作所製）を用いて測定した。
（２）耐湿性 吸水率（％）：プレッシャークッカーテスト（以下
「PCT」と略称する。）により測定した。その測定条件
は、121℃、2.2atm、水蒸気中、1000時間である。
「PCT」と略称する。）により測定した。その測定条件
は、121℃、2.2atm、水蒸気中、1000時間である。
外観：上記テスト終了後の外観を目視により判定し
た。
た。
実施例１〜３ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量19
0）（以下「汎用エポキシ樹脂」と称する。）に対し、
硬化剤としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及び硬
化促進剤としてDBUを配合してなるエポキシ樹脂組成物
に対し、本発明に係る化合物を所定量配合してエポキシ
樹脂組成物を調製した。このものを所定の条件下で硬化
し、得られた硬化物の光透過性（初期値及び120℃の温
度条件下1000時間経過後の値）及び耐湿性（吸水率、外
観）を評価した。得られた結果を第１表に示す。
0）（以下「汎用エポキシ樹脂」と称する。）に対し、
硬化剤としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及び硬
化促進剤としてDBUを配合してなるエポキシ樹脂組成物
に対し、本発明に係る化合物を所定量配合してエポキシ
樹脂組成物を調製した。このものを所定の条件下で硬化
し、得られた硬化物の光透過性（初期値及び120℃の温
度条件下1000時間経過後の値）及び耐湿性（吸水率、外
観）を評価した。得られた結果を第１表に示す。
比較例１ 本発明に係る化合物を樹脂成分中に含まないエポキシ
樹脂組成物を調製し、このものの特性を評価した。得ら
れた結果を第１表に示す。
樹脂組成物を調製し、このものの特性を評価した。得ら
れた結果を第１表に示す。
比較例２ 脂環式飽和カルボン酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤に
代えて脂環式不飽和カルボン酸無水物系エポキシ樹脂硬
化剤を配合してエポキシ樹脂組成物を調製し、実施例に
準じてこのものの特性を評価した。得られた結果を第１
表に示す。
代えて脂環式不飽和カルボン酸無水物系エポキシ樹脂硬
化剤を配合してエポキシ樹脂組成物を調製し、実施例に
準じてこのものの特性を評価した。得られた結果を第１
表に示す。
比較例３ プロピレンオキシドを12モル付加したビスフェノール
Ａ−ジグリシジルエーテルを配合してエポキシ樹脂組成
物を調製し、実施例に準じてこのものの特性を評価し
た。得られた結果を第１表に示す。
Ａ−ジグリシジルエーテルを配合してエポキシ樹脂組成
物を調製し、実施例に準じてこのものの特性を評価し
た。得られた結果を第１表に示す。
［発明の効果］ 本発明に係るエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物
は、耐湿性に優れ、しかも透明で長期間に亘って良好な
光透過性を保持するため、本樹脂組成物は、透明性を必
要とする電子部品等の封止剤として有用なものである。
は、耐湿性に優れ、しかも透明で長期間に亘って良好な
光透過性を保持するため、本樹脂組成物は、透明性を必
要とする電子部品等の封止剤として有用なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】脂環式飽和カルボン酸無水物を硬化剤とし
て含有するエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂
成分中における一般式（Ｉ）で表わされる化合物の比率
が５〜60重量％程度であることを特徴とする封止用エポ
キシ樹脂組成物。 ［式中、AOはアルキレンオキシド基を表わし、ｎは１以
上、10以下の整数である。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10496788A JP2691411B2 (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10496788A JP2691411B2 (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275621A JPH01275621A (ja) | 1989-11-06 |
| JP2691411B2 true JP2691411B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=14394877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10496788A Expired - Fee Related JP2691411B2 (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2691411B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3644711B2 (ja) * | 1995-01-26 | 2005-05-11 | 日東電工株式会社 | 光半導体装置 |
| JP4521887B2 (ja) * | 1997-03-28 | 2010-08-11 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及び液晶セル |
| JP3608908B2 (ja) * | 1997-08-05 | 2005-01-12 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体用樹脂ペースト |
| JP3568743B2 (ja) * | 1997-08-05 | 2004-09-22 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体用樹脂ペースト |
| JP2001302759A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Matsushita Electric Works Ltd | 液状封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP5860151B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2016-02-16 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂、及び硬化物 |
| CN113461277A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-10-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种环氧氯丙烷废水的处理方法 |
-
1988
- 1988-04-27 JP JP10496788A patent/JP2691411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01275621A (ja) | 1989-11-06 |
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