JP2688984B2 - （トリハロゲノメチル）フェニルスルホン類の製造方法 - Google Patents
（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン
およびその誘導体の新規な製造方法に関する。本発明で
得られる（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン誘導
体の１つである（トリブロモメチル）フェニルスルホン
は、ロイコ染料等との組合せにおいて光発色し、感光性
樹脂の露光部、未露光部のコントラストを良好にした
り、活性線照射によりハロゲンラジカルを発生させ、ハ
ロゲン化水素を生成し、感光性樹脂と基材との密着性を
向上せしめ、耐めっき性を高める等の作用があるといわ
れており、感光性樹脂組成物の重要な構成成分をなして
いる。
およびその誘導体の新規な製造方法に関する。本発明で
得られる（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン誘導
体の１つである（トリブロモメチル）フェニルスルホン
は、ロイコ染料等との組合せにおいて光発色し、感光性
樹脂の露光部、未露光部のコントラストを良好にした
り、活性線照射によりハロゲンラジカルを発生させ、ハ
ロゲン化水素を生成し、感光性樹脂と基材との密着性を
向上せしめ、耐めっき性を高める等の作用があるといわ
れており、感光性樹脂組成物の重要な構成成分をなして
いる。
また１−クロロ−４−（（トリブロモメチル）スルホ
ニル）ベンゼン,4−メチル−２−ニトロ−１−（（トリ
ブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メチル−４−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−ニト
ロ−４−（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン
等の（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン誘導体に
は、微生物に対する抗菌性があり、ラテックス樹脂用の
防菌剤として用いられている。
ニル）ベンゼン,4−メチル−２−ニトロ−１−（（トリ
ブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メチル−４−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−ニト
ロ−４−（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン
等の（トリハロゲノメチル）フェニルスルホン誘導体に
は、微生物に対する抗菌性があり、ラテックス樹脂用の
防菌剤として用いられている。
本発明により得られる化合物は、その特異な構造のゆ
えに上述したような巾広い用途があり、産業上の利用価
値は極めて大きい。
えに上述したような巾広い用途があり、産業上の利用価
値は極めて大きい。
（従来の技術） （発明が解決しようとする問題点） （トリハロゲノメチル）フェニルスルホンの１つであ
る（トリブロモメチル）フェニルスルホンを製造する方
法としては、メチルフェニルスルホンを原料とし、臭素
化剤として次亜臭素酸ナトリウムを用いて、水−ジオキ
サン混合溶媒中、室温で反応させる方法、（J.Org.Che
m.,51巻,3369頁,1986年）が知られている。さらに上記
技術を改良し、ジオキサン等有機溶媒と水の混合溶媒系
に代えて水単独を反応溶媒として用い、アルカリの存在
下に前記反応を行なって効率よく（トリブロモメチル）
フェニルスルホンを製造する方法（特願平１−88359）
が本出願人によって既に提案されている。
る（トリブロモメチル）フェニルスルホンを製造する方
法としては、メチルフェニルスルホンを原料とし、臭素
化剤として次亜臭素酸ナトリウムを用いて、水−ジオキ
サン混合溶媒中、室温で反応させる方法、（J.Org.Che
m.,51巻,3369頁,1986年）が知られている。さらに上記
技術を改良し、ジオキサン等有機溶媒と水の混合溶媒系
に代えて水単独を反応溶媒として用い、アルカリの存在
下に前記反応を行なって効率よく（トリブロモメチル）
フェニルスルホンを製造する方法（特願平１−88359）
が本出願人によって既に提案されている。
上述の技術において原料として用いるメチルフェニル
スルホンは、メチルフェニルスルフィドを過酸化水素，
過マンガン酸カリウム．過ほう酸ナトリウム，過硫酸水
素カリウム等の酸化剤により酸化して得る方法が知られ
ている。しかしながら、上記技術において、臭素化の原
料として用いるためには単離，精製の必要があり工業的
実施にあたっては、決して有利な方法とはいい難い。
スルホンは、メチルフェニルスルフィドを過酸化水素，
過マンガン酸カリウム．過ほう酸ナトリウム，過硫酸水
素カリウム等の酸化剤により酸化して得る方法が知られ
ている。しかしながら、上記技術において、臭素化の原
料として用いるためには単離，精製の必要があり工業的
実施にあたっては、決して有利な方法とはいい難い。
（問題点を解決するための手段） このような状況に鑑みて本発明者等は、メチルフェニ
ルスルフィドを原料として用い、１段の反応で、酸化と
メチル基のハロゲン化を同時に行なう方法について鋭意
検討した結果、メチルフェニルスルフィドと次亜ハロゲ
ン酸塩とを反応させることにより、酸化とハロゲン化が
同時に行われることを見出し本発明に到達した。
ルスルフィドを原料として用い、１段の反応で、酸化と
メチル基のハロゲン化を同時に行なう方法について鋭意
検討した結果、メチルフェニルスルフィドと次亜ハロゲ
ン酸塩とを反応させることにより、酸化とハロゲン化が
同時に行われることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は、（トリハロゲノメチル）フェニルスル
ホンおよびその誘導体の新規な製造方法に関するもので
あり、その要旨は 一般式（Ｉ） （式中、A,Bは水素原子，ハロゲン原子,C1〜C4のアルキ
ル基、ニトロ基またはメトキシ基を示し、ＡとＢが同じ
置換基であってもよい。）で表わされるメチルフェニル
スルフィドおよびその誘導体と次亜ハロゲン酸塩とを反
応させることを特徴とする、下記一般式（II） （式中、A,Bは（Ｉ）と同じ定義であり、Ｘはハロゲン
原子を示す。） で表わされる（トリハロゲノメチル）フェニルスホンお
よびその誘導体の製造方法である。
ホンおよびその誘導体の新規な製造方法に関するもので
あり、その要旨は 一般式（Ｉ） （式中、A,Bは水素原子，ハロゲン原子,C1〜C4のアルキ
ル基、ニトロ基またはメトキシ基を示し、ＡとＢが同じ
置換基であってもよい。）で表わされるメチルフェニル
スルフィドおよびその誘導体と次亜ハロゲン酸塩とを反
応させることを特徴とする、下記一般式（II） （式中、A,Bは（Ｉ）と同じ定義であり、Ｘはハロゲン
原子を示す。） で表わされる（トリハロゲノメチル）フェニルスホンお
よびその誘導体の製造方法である。
上記方法において、次亜ハロゲン酸塩は酸化剤および
ハロゲン化剤として両方の試薬の役目を果たすため、酸
化とメチル基のハロゲン化が同時に１段の反応で行なわ
れ、目的物である（トリハロゲノメチル）フェニルスル
ホンおよびその誘導体を工業的により有利に得ることが
可能となった。
ハロゲン化剤として両方の試薬の役目を果たすため、酸
化とメチル基のハロゲン化が同時に１段の反応で行なわ
れ、目的物である（トリハロゲノメチル）フェニルスル
ホンおよびその誘導体を工業的により有利に得ることが
可能となった。
このようなメチルフェニルスルフィドおよびその誘導
体から、（トリハロゲノメチル）フェニルスルホンおよ
びその誘導体を１段の反応で得る方法は、未だ知られて
いない。
体から、（トリハロゲノメチル）フェニルスルホンおよ
びその誘導体を１段の反応で得る方法は、未だ知られて
いない。
本発明において用いられる次亜ハロゲン酸塩の種類
は、目的物である（トリハロゲノメチル）フェニルスル
ホン誘導体のハロゲン種によって決定させる。
は、目的物である（トリハロゲノメチル）フェニルスル
ホン誘導体のハロゲン種によって決定させる。
即ち、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜塩素酸塩を用い
ると（トリクロロメチル）フェニルスルホン誘導体が、
次亜臭素酸ナトリウム等の次亜臭素酸塩を用いると、
（トリブロモメチル）フェニルスホン誘導体が得られ
る。
ると（トリクロロメチル）フェニルスルホン誘導体が、
次亜臭素酸ナトリウム等の次亜臭素酸塩を用いると、
（トリブロモメチル）フェニルスホン誘導体が得られ
る。
本発明で得ることのできる（トリハロゲノメチル）フ
ェニルスルホン誘導体の例としては、 （トリブロモメチル）フェニルスルホンの他、４−クロ
ロ−２−ニトロ−１−（（トリブロモメチル）スルホニ
ル）ベンゼン,4−メチル−２−ニトロ−１−（（トリブ
ロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−クロロ−４−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,4−（1,
1−ジメチルエチル）−２−メチル−１−（（トリブロ
モメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メチル−３−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メト
キシ−４−（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼ
ン,1−メチル−４−（（トリブロモメチル）スルホニ
ル）ベンゼン,1−ニトロ−４−（（トリブロモメチル）
スルホニル）ベンゼン，（トリクロロメチル）スルホニ
ルベンゼン,1−メチル−４−（（トリクロロメチル）ス
ルホニル）ベンゼン,4−クロロ−２−メチル−１−
（（トリクロロメチル）スルホニル）ベンゼン,1−クロ
ロ−2,5−ジメチル−４−（（トリクロロメチル）スル
ホニル）ベンゼン,1−ニトロ−４−（（トリクロロメチ
ル）スルホニル）ベンゼン等があげられる。
ェニルスルホン誘導体の例としては、 （トリブロモメチル）フェニルスルホンの他、４−クロ
ロ−２−ニトロ−１−（（トリブロモメチル）スルホニ
ル）ベンゼン,4−メチル−２−ニトロ−１−（（トリブ
ロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−クロロ−４−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,4−（1,
1−ジメチルエチル）−２−メチル−１−（（トリブロ
モメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メチル−３−
（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼン,1−メト
キシ−４−（（トリブロモメチル）スルホニル）ベンゼ
ン,1−メチル−４−（（トリブロモメチル）スルホニ
ル）ベンゼン,1−ニトロ−４−（（トリブロモメチル）
スルホニル）ベンゼン，（トリクロロメチル）スルホニ
ルベンゼン,1−メチル−４−（（トリクロロメチル）ス
ルホニル）ベンゼン,4−クロロ−２−メチル−１−
（（トリクロロメチル）スルホニル）ベンゼン,1−クロ
ロ−2,5−ジメチル−４−（（トリクロロメチル）スル
ホニル）ベンゼン,1−ニトロ−４−（（トリクロロメチ
ル）スルホニル）ベンゼン等があげられる。
本反応には、溶媒として水のほかジオキサン−水,ter
t−ブタノール−水,1,2−ジエトキシエタン−水などの
混合系も使用可能であるが、次亜ハロゲン酸塩との反応
性が全くないことから水が好適に用いられる。
t−ブタノール−水,1,2−ジエトキシエタン−水などの
混合系も使用可能であるが、次亜ハロゲン酸塩との反応
性が全くないことから水が好適に用いられる。
本発明において使用される次亜ハロゲン酸塩の濃度
は、特に限定されるものではないが、工業的には濃度10
〜30％のものが有利に使用できる。その使用量は、溶媒
として水を用いる場合は、原料のメチルフェニルスルフ
ィド誘導体１モルに対し５〜８倍モル用いるとよい結果
が得られる。
は、特に限定されるものではないが、工業的には濃度10
〜30％のものが有利に使用できる。その使用量は、溶媒
として水を用いる場合は、原料のメチルフェニルスルフ
ィド誘導体１モルに対し５〜８倍モル用いるとよい結果
が得られる。
反応溶媒として水を用いる場合、メチルフェニルスル
フィド誘導体の水への溶解性を向上させるため、反応に
先だってアルカリを添加しておくと効果的な場合もあ
る。このアルカリは、水に不溶性のメチルフェニルスル
フィド誘導体あるいはその反応中間体に作用して、水に
対する溶解性を向上せしめ結果的に反応速度を速める効
果がある。このとき用いるアルカリとしては、水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウムなどアルカリ金属の水酸化物
が挙げられる。その使用量はメチルフェニルスルフィド
誘導体に対し、0.5〜２倍モルが適量である。
フィド誘導体の水への溶解性を向上させるため、反応に
先だってアルカリを添加しておくと効果的な場合もあ
る。このアルカリは、水に不溶性のメチルフェニルスル
フィド誘導体あるいはその反応中間体に作用して、水に
対する溶解性を向上せしめ結果的に反応速度を速める効
果がある。このとき用いるアルカリとしては、水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウムなどアルカリ金属の水酸化物
が挙げられる。その使用量はメチルフェニルスルフィド
誘導体に対し、0.5〜２倍モルが適量である。
一方、反応生成物である（トリハロゲノメチル）フェ
ニルスルホン誘導体は、一般に水に難溶性であるため、
反応後に析出している結晶を過するだけで高収率で高
純度の製品を得ることができる。
ニルスルホン誘導体は、一般に水に難溶性であるため、
反応後に析出している結晶を過するだけで高収率で高
純度の製品を得ることができる。
水を反応溶媒として用いた場合には、反応溶媒として
有機溶媒を使用する場合に比べ、溶媒回収操作を必要と
しない。そのため工業的実施にあたっては特に有利であ
る。
有機溶媒を使用する場合に比べ、溶媒回収操作を必要と
しない。そのため工業的実施にあたっては特に有利であ
る。
溶媒として用いる水の量は、特に限定されるものでは
ないが、反応生成物である（トリハロゲノメチル）フェ
ニルスルホン誘導体が、一般に難溶性であり、反応の途
中から析出してくるためスラリー濃度および容積効率を
考慮して決定する必要がある。
ないが、反応生成物である（トリハロゲノメチル）フェ
ニルスルホン誘導体が、一般に難溶性であり、反応の途
中から析出してくるためスラリー濃度および容積効率を
考慮して決定する必要がある。
その量は、原料がメチルフェニルスルフィドである場
合には、メチルフェニルスルフィド１モルに対し、800
〜2000gが適量であり、置換基を有し水溶性が低下した
メチルフェニルスルフィド誘導体に対しては、その量を
増加させる必要があることは言うまでもない。
合には、メチルフェニルスルフィド１モルに対し、800
〜2000gが適量であり、置換基を有し水溶性が低下した
メチルフェニルスルフィド誘導体に対しては、その量を
増加させる必要があることは言うまでもない。
反応温度は０〜100℃の範囲、好ましくは40〜80℃の
範囲であり、この温度範囲では、一般に（トリハロゲノ
メチル）フェニルスルホン誘導体の結晶状態も良好で好
結果が得られる。温度が低すぎると反応速度が遅く、反
応に長時間を要し、温度が高すぎる場合には、反応速度
は速くなるが、副反応生成物も増加する等の理由により
いずれも得策でない。
範囲であり、この温度範囲では、一般に（トリハロゲノ
メチル）フェニルスルホン誘導体の結晶状態も良好で好
結果が得られる。温度が低すぎると反応速度が遅く、反
応に長時間を要し、温度が高すぎる場合には、反応速度
は速くなるが、副反応生成物も増加する等の理由により
いずれも得策でない。
（実施例） 以下に本発明の方法を実施例により詳細に説明する
が、本発明は本実施例により何ら制約を受けるものでは
ない。
が、本発明は本実施例により何ら制約を受けるものでは
ない。
実施例１ メチルフェニルスルフィド12.4g（0.10モル）および
水100gよりなる混合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭
素酸ナトリウム水溶液263g（0.53モル）を同温度で２時
間を要して滴下した。さらに同温度で２時間撹拌した
後、反応液を20℃に冷却し、結晶として析出している
（トリブロモメチル）フェニルスルホンを取した。乾
燥後の重量は37.7g（収率96％）であった。
水100gよりなる混合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭
素酸ナトリウム水溶液263g（0.53モル）を同温度で２時
間を要して滴下した。さらに同温度で２時間撹拌した
後、反応液を20℃に冷却し、結晶として析出している
（トリブロモメチル）フェニルスルホンを取した。乾
燥後の重量は37.7g（収率96％）であった。
実施例２〜９ 表−１に示すメチルフェニルスルフィド誘導体（0.10
モル），水500gおよび水酸化ナトリウム8g（0.20モル）
よりなる混合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭素酸ナ
トリウム水溶液263g（0.53モル）を同温度で２時間を要
して滴下した。さらに同温度で３時間撹拌した後、反応
液を20℃に冷却し、析出している結晶を取し、乾燥し
た。結果を表−１に示す。
モル），水500gおよび水酸化ナトリウム8g（0.20モル）
よりなる混合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭素酸ナ
トリウム水溶液263g（0.53モル）を同温度で２時間を要
して滴下した。さらに同温度で３時間撹拌した後、反応
液を20℃に冷却し、析出している結晶を取し、乾燥し
た。結果を表−１に示す。
実施例10 メチルフェニルスルフィド12.4g（0.10モル）および
水100gよりなる混合液を60℃とした後、12wt％の次亜塩
素酸ナトリウム水溶液328.8g（0.53モル）を同温度で２
時間を要して滴下した。さらに同温度で４時間撹拌した
後、反応液を20℃に冷却し、結晶として析出している
（トリクロロメチル）フェニルスルホンを取した。乾
燥後の重量は24.5gであった。（収率94％） 実施例11〜13 表−２に示すメチルフェニルスルフィド誘導体（0.10
モル），水500gおよび水酸化ナトリウム8g（0.20モル）
よりなる混合液を60℃とした後、12wt％の次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液328.8g（0.53モル）を同温度で２時間を
要して滴下した。さらに同温度で４時間撹拌した後、反
応液を20℃に冷却し、析出している結果を取し、乾燥
した。結晶を表−２に示す。
水100gよりなる混合液を60℃とした後、12wt％の次亜塩
素酸ナトリウム水溶液328.8g（0.53モル）を同温度で２
時間を要して滴下した。さらに同温度で４時間撹拌した
後、反応液を20℃に冷却し、結晶として析出している
（トリクロロメチル）フェニルスルホンを取した。乾
燥後の重量は24.5gであった。（収率94％） 実施例11〜13 表−２に示すメチルフェニルスルフィド誘導体（0.10
モル），水500gおよび水酸化ナトリウム8g（0.20モル）
よりなる混合液を60℃とした後、12wt％の次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液328.8g（0.53モル）を同温度で２時間を
要して滴下した。さらに同温度で４時間撹拌した後、反
応液を20℃に冷却し、析出している結果を取し、乾燥
した。結晶を表−２に示す。
（発明の効果） 本発明は、入手容易なメチルフェニルスルフィドおよ
びその誘導体を原料として用いる新規な（トリハロゲノ
メチル）フェニルスルホンおよびその誘導体の製造方法
であり、その実施にあたっては、 （１） 温和な条件下での１段階反応であるため、効率
よく実施することができる。
びその誘導体を原料として用いる新規な（トリハロゲノ
メチル）フェニルスルホンおよびその誘導体の製造方法
であり、その実施にあたっては、 （１） 温和な条件下での１段階反応であるため、効率
よく実施することができる。
（２） 高収率で高純度の製品を得ることができる。
（３） 原料が入手し易く、安価なものである。
（４） 水溶媒でも反応が行なえるため、有機溶剤の回
収工程が不要となる。
収工程が不要となる。
などの効果がみられ、工業的に有利に目的物を製造する
ことが可能となる。
ことが可能となる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、A,Bは水素原子，ハロゲン原子,C1〜C4のアルキ
ル基，ニトロ基またはメトキシ基を示し、ＡとＢが同じ
置換基であってもよい。）で表わされるメチルフェニル
スルフィドおよびその誘導体と次亜ハロゲン酸塩とを反
応させることを特徴とする、下記一般式（II） （式中、A,Bは（Ｉ）と同じ定義であり、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表わされる（トリハロゲノメチル）フ
ェニルスルホンおよびその誘導体の製造方法。 - 【請求項２】次亜ハロゲン酸塩が次亜臭素酸ナトリウム
である請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】次亜ハロゲン酸塩が次亜塩素酸ナトリウム
である請求項（１）記載の方法。 - 【請求項４】反応を水溶媒中で行なう請求項（１）記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12539489A JP2688984B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | （トリハロゲノメチル）フェニルスルホン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12539489A JP2688984B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | （トリハロゲノメチル）フェニルスルホン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304059A JPH02304059A (ja) | 1990-12-17 |
| JP2688984B2 true JP2688984B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=14909054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12539489A Expired - Fee Related JP2688984B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | （トリハロゲノメチル）フェニルスルホン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2688984B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105408435B (zh) | 2013-07-16 | 2018-07-24 | 株式会社钟化 | 用于包覆有机/无机基材的活性能量线固化性树脂组合物 |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP12539489A patent/JP2688984B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02304059A (ja) | 1990-12-17 |
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