JP2676470B2

JP2676470B2 - 固定化リパーゼ、その製造方法及び該リパーゼを用いた油脂類のエステル交換方法

Info

Publication number: JP2676470B2
Application number: JP5121652A
Authority: JP
Inventors: 匡藤田; 敏田代; 登安藤; 武志皆見
Original assignee: Chiyoda Corp
Current assignee: Chiyoda Corp
Priority date: 1992-05-25
Filing date: 1993-05-24
Publication date: 1997-11-17
Anticipated expiration: 2012-11-17
Also published as: JPH0638753A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は油脂類のエステル交換に
適した固定化リパーゼ、その製造方法及び該固定化リパ
ーゼを用いたパーム油を含む油脂類のエステル交換方法
に関する。

【０００２】

【従来技術】エステル交換反応は、ワックスエステル、
各種脂肪酸エステル、糖エステルやステロイド等の製造
法、あるいは植物油、動物油の改質法として重要な技術
である。このエステル交換反応の触媒として、油脂分解
酵素の一種であるリパーゼを用いると温和な条件下でエ
ステル交換反応を行うことが可能となり、また、その基
質特異性や位置特異性により目的物を効率よく生産する
ことができる。又、系内の水分をできる限り少なくし、
かつ酵素の活性が発現するに充分な量のリパーゼを存在
させてエステル交換反応を行うことが提案されている。
ところが、リパーゼは水溶性であり、微水系（油系）で
は均一に分散することが困難である。このような問題を
解決するためにリパーゼを不溶性担体に担持させた固定
化リパーゼが用いられている。そして、固定化リパーゼ
を採用することによって、さらに、生産物の分離が容易
となり、リパーゼの繰り返し利用が可能となり、反応系
の連続化が容易になるなどの利点が得られている。

【０００３】しかし、このような利点を有しているにも
係わらず、実用化に耐えうる固定化リパーゼは得られて
いない。固定化リパーゼの調製方法としては、多孔性の
キトサン成型物（特開昭５９−２１３３９０）、マクロ
ポーラス型陰イオン交換樹脂（特開昭６０−９８９８
４）、マクロポーラス型フェノール系吸着樹脂（特開昭
６１−２０２６８）、獣骨（特開昭６４−８０２８
６）、発泡性フェノール樹脂の焼成物（特開平２−１０
０６７８）、５０ｎｍ以上の細孔径を持つ疎水性担体
（特開平２−１３８９８６）、陽イオン交換樹脂（特開
平３−６４１８５）、マクロポーラス型アクリル系吸着
樹脂（特開平３−５０１９２２）を担体として用いるも
のが提案されている。しかしながら、これらの担体を使
用したのでは、十分なリパーゼ活性が得られない。又、
特開昭６０−１３７２９０では多糖類の水酸基を酸化し
たアルデヒド基を用いて酵素を多糖類担体に固定化する
方法が示されている。しかし、担体が親水性のため微水
系での反応には適していない。また、特開平１−２６２
７９５にはキレート樹脂に酵素を固定化する方法が示さ
れているが、実用に耐える活性を得るには至っていな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、担体に固定
化したリパーゼであって、リパーゼ活性の発現に優れ、
微水系でエステル交換反応を行うのに特に適しており、
かつリパーゼの使用量を低減できる固定化リパーゼを提
供することを目的とする。本発明は、又、該固定化リパ
ーゼを効率的に製造する方法を提供することを目的とす
る。本発明は、さらに、該固定化リパーゼを用いたパー
ム油を含む油脂類のエステル交換方法を提供することを
目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、担体表面にエ
ポキシ基を有し、マクロポーラス型の吸着樹脂で形成さ
れた特定の担体に特定のリパーゼを担持させることによ
り、上記目的を解決できるとの知見に基づいてなされた
のである。すなわち、本発明は、疎水性の不溶性有機高
分子から形成された担体であって、平均径が１０ｎｍ以
上の細孔を有し、かつ担体表面にエポキシ基を有する担
体に、リゾプス属、ムコール属、アルカリゲネス属及び
キャンディダ属由来のリパーゼからなる群から選ばれる
１種または２種以上のリパーゼが固定されていることを
特徴とする油脂類のエステル交換用固定化リパーゼを提
供する。本発明は、又、疎水性の不溶性有機高分子から
形成された担体であって、平均径が１０ｎｍ以上の細孔
を有し、かつ担体表面にエポキシ基を有する担体に、上
記特定のリパーゼの水溶液を接触させて、共有結合で該
リパーゼを担体に担持させ、しかる後に乾燥することを
特徴とする固定化リパーゼの製造方法を提供する。

【０００６】本発明は、さらに、パーム油を含む油脂お
よび脂肪酸、またはパーム油を含む２種以上の油脂を上
記固定化リパーゼの存在下でエステル交換することを特
徴とする油脂のエステル交換方法を提供する。本発明に
おいて、担体を形成する疎水性の不溶性有機高分子とし
ては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、メタクリ
ル酸エステル樹脂、アクリル酸エステル樹脂、ポリプロ
ピレン、ナイロン、フェノール樹脂などが用いられる。
このうち、特にジビニルベンゼンとスチレン及び／又は
メタクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。また、
樹脂の細孔径は１０ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ〜1,
０００ｎｍである。本発明では、上記疎水性の不溶性有
機高分子で形成された担体の表面にエポキシ官能基が位
置するように、該担体を構成する不溶性有機高分子に、
エポキシ官能基をアルキル鎖またはアリール鎖を介して
結合させるのがよい。ここで、エポキシ基としてはいか
なるタイプのものでもよいが、好ましくは隣り合った炭
素に酸素原子が付加した１，２エポキシドが用いられ
る。エポキシドに続くアルキル鎖の炭素数は１〜２０、
好ましくは１〜１０である。アルキル鎖の代わりにアリ
ール鎖を用いることも可能である。この場合、ベンゼン
核の数は１〜１０、好ましくは１〜３である。これらの
官能基を導入した樹脂は例えばメタクリル酸グリシドと
ジビニルベンとの共重合体反応により得られ、もしく
は、上記の吸着樹脂あるいはこれを前処理して官能基を
生成させたものに、エステル結合等の一般の化学結合法
でエポキシ基を導入することにより調製できるが、予め
エポキシ官能基を導入した市販の樹脂を用いることも可
能である。このようなものとしては、バイエル社のレバ
チットＲ２５９Ｋ、Ｒ２６０Ｋやオルガノ社のＦＰ４０
００などが入手できる。

【０００７】本発明では、担体として任意の粒径のもの
を使用することができるが、一般に担体の粒子径の９０
％以上が５０〜1,０００μｍのものを使用するのが好ま
しいが、特に平均粒径が３００〜６００μｍのものを使
用するのが好ましい。上記担体に固定されるリパーゼ
は、リゾプス属、ムコール属、アルカリゲネス属及びキ
ャンディダ属由来のリパーゼからなる群から選ばれる１
種又は２種以上のリパーゼである。本発明では、このよ
うに特定のリパーゼを固定することにより、初めて目的
とする高活性の固定化リパーゼが得られたのである。こ
れらのうち、特に、ムコール属又はリゾプス属のリパー
ゼを用いるのが好ましい。好ましい固定化酵素のエステ
ル交換活性は固定化酵素１ｇ（乾燥重量）あたり１５０
ユニット以上である。

【０００８】次に、固定化リパーゼの製造方法について
説明する。本発明では、エポキシ基を導入した疎水性の
母材からなる多孔質の不溶性担体に酵素液を接触させる
ことにより担体にリパーゼを担持させる。ここで、リパ
ーゼ液としては用いるリパーゼによって決まるが、例え
ば、リパーゼを0.０５〜１０重量％含む水溶液を担体
（乾燥重量）１重量部当たり１〜２００重量部使用する
のが好ましい。この際緩やかに撹拌することが好まし
い。固定化に要する時間は１０分から４０時間で、好ま
しくは４時間から２４時間である。固定化時の温度は４
℃から５０℃、好ましくは５℃から２５℃である。ま
た、必要に応じて酵素液を緩衝液で調製することもでき
る。この場合、調整ｐＨは酵素の至適ｐＨ付近が好まし
く、リパーゼを用いる場合、遊離酵素の状態で測定した
加水分解活性の至適ｐＨ、例えばｐＨ５〜９に調整する
のが好ましい。緩衝液の種類は特に規定されないが、酢
酸緩衝液、リン酸緩衝液を用いることができる。酵素を
担持した担体は濾過等により残液を除き、必要に応じて
イオン交換水等で洗浄する。この際、洗浄液にトリス塩
酸緩衝液等のアミノ基を有する物質を含んだ水溶液を用
いることにより、担体に残存する、未反応のエポキシ基
をブロックすることも可能である。除液した固定化酵素
は減圧乾燥法等により乾燥するのが好ましく、乾燥後の
水分が0.５重量％〜３０重量％、好ましくは５重量％〜
１０重量％となるようにするのがよい。乾燥後の水分が
0.５重量％未満の場合、十分にエステル交換活性が発現
されず、また３０重量％を超える場合、失活の原因にな
るとともに副反応である加水分解が無視できなくなる。
固定化操作において使用する担体と酵素の割合は、担体
１ｇ（乾燥重量）に対し、酵素中のタンパク質が0.１ｇ
から１０ｇ、好ましくは0.２ｇから５ｇであるが、特に
これに限定されるものではない。

【０００９】固定化に供する酵素には多くの場合夾雑タ
ンパク質が多く含まれているため、固定化時にはこれら
の夾雑物のなかから目的とするタンパク質であるリパー
ゼをある程度選択的に担持すること、および担持された
酵素が有効にエステル交換活性を発現することが高活性
の固定化酵素を得るうえで重要な因子である。これらは
それぞれ以下に定義される濃縮度及び発現効率で評価で
きる。加水分解活性の測定には種々の方法があるが、ここでは
オリーブ油（局方）１重量部と２％ＰＶＡ水溶液（クラ
レ製ポバール１１７：１8.５ｇ／１、ポバール２０５：
1.５ｇ／１）1.５重量部を混合して乳化させた溶液を基
質とし、この乳化液５ｍｌにマッキルベン緩衝液（ｐＨ
７）４ｍｌと酵素液１ｍｌを加え３７℃で６０分反応さ
せた場合に加水分解で生じる遊離脂肪酸の量から計算さ
れる、１分あたり遊離脂肪酸１μｍｏｌを増加させる活
性を１ユニットとする。エステル交換活性の測定には種
々の方法があるが、ここではパームオレイン５０ｍＭ、
ミリスチン酸５０ｍＭ、水分１００〜１５０ｐｐｍを含
むヘキサン溶液を基質とし、この基質に２０ないし２０
０ｍｇ（乾燥基準）の固定化酵素を加え５０℃で反応さ
せた場合のミリスチン酸濃度の減少速度の最大値から計
算される、１分あたりミリスチン酸１μｍｏｌを減少さ
せる活性を１ユニットとする。

【００１０】本発明では、上記固定化リパーゼを用い
て、パーム油を含む油脂類のエステル交換を効率的に行
うことができる。特に、反応系中の水分含有量を５０〜
２０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍに
低下させた微水系でエステル交換反応を行うのに適して
いる。本発明において、好適なエステル交換反応として
は、温度３０〜７０℃であり、必要に応じて有機溶媒を
用いることもできる。用いる有機溶媒としては固定化酵
素の活性を低下させないものが選ばれ、例えばｎ−ヘキ
サンや石油エーテルがあげられる。又、対象となる油脂
類としては、パーム油を含む油脂および脂肪酸、または
パーム油を含む２種以上の油脂であり、エステル交換反
応の原料として少なくとも１種以上がパーム油を含む油
脂であることを必須とする。ここでパーム油を含む油脂
としては、パーム油、その分別油、水添油等の加工油脂
のほか、これらを混合した各種油脂を例示できる。一
方、かかるパーム油を含む油脂と組み合わせる原料とし
ては、植物由来の油脂および脂肪酸が好適であるが、こ
の他に動物油脂、魚貝類油脂およびそれらの脂肪酸を対
象とすることもできる。

【００１１】

【発明の効果】本発明により、リパーゼ活性が極めて高
く、微水系でエステル交換反応を行うのに特に適してお
り、かつリパーゼの使用量を低減できる固定化リパーゼ
を提供することができる。従って、本発明の固定化リパ
ーゼは、工業上極めて重要な価値を有する。又、該固定
化リパーゼを用いるとパーム油を含む油脂類のエステル
交換方法を効率的に行うことができる。次に実施例によ
り本発明を説明する。

【００１２】

【実施例】

実施例１１，３位特異性を持つリパーゼ（天野製薬（株）製リパ
ーゼＦ−ＡＰ１５、Rhizopus oryzae 由来）１ｇ（２１
万加水分解ユニット／ｇ）を５０ｍｌのイオン交換水に
溶解した酵素液を調製し、これにジビニルベンゼンにス
チレンを導入した共重合体を母材としかつエポキシ基を
含む多孔性樹脂（バイエル社製レバチットＲ２５９Ｋ
細孔径：１７ｎｍ、平均粒径５００μｍ）５ｇ（含水率
約６０％）を加え、５℃で４時間緩やかに振とう撹拌し
て、リパーゼを樹脂に共有結合により担持させた。濾過
により残液を除いた後、減圧乾燥により含水率約１０％
の固定化リパーゼを調製した。実施例２ジビニルベンゼンにスチレンを導入した共重合体を母材
としかつエポキシ基を含む多孔性樹脂（バイエル社製レ
バチットＲ２６０Ｋ、細孔径２９ｎｍ、平均粒径５００
μｍ）を用いた他は、実施例１と同様にして固定化リパ
ーゼ（但し、含水率５％）を調製した。

【００１３】実施例３ポリアクリル酸を母材としかつエポキシ基を含む多孔性
樹脂（オルガノ社製ＦＰ４０００、細孔径５５ｎｍ、平
均粒径１００μｍ）を用いた他は、実施例１と同様にし
て固定化リパーゼを調製した。比較例１〜３フェノール樹脂を母材とする弱塩基性陰イオン交換樹脂
（ローム・アンド・ハース社製デュオライトＡ−５６
８、粒径範囲２００〜４００μｍ）〔比較例１〕、フェ
ノール樹脂を母材とする吸着樹脂（ローム・アンド・ハ
ース社製デュオライトＳ−７６２、粒径範囲２００〜４
００μｍ）〔比較例２〕、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体を母材とする吸着樹脂（三菱化成工業（株）製
ダイヤイオンＨＰ−４０、平均粒径３２０μ）〔比較例
３〕をそれぞれ用いた他は、実施例１と同様にして固定
化リパーゼを調製した。実施例１〜３、及び比較例１〜
３で得られた固定化リパーゼのタンパク質およびオリー
ブ油の加水分解活性の担持量を表−１に示す。

【００１４】

【表１】表−１ ─────────────────────────────────── タンパク質担持量加水分解活性 (mg/g-dry 固定化担持量(unit/g 担体酵素） - 固定化酵素）濃縮度 ─────────────────────────────────── 実施例１レバチットR259K ２２０１０８３００ 1.４実施例２レバチットR260K １７７９０１００ 1.５実施例３ FP4000 １０２８４５００ 1.５比較例１デュオライトA-568 ２４４２６１００ 0.３比較例２デュオライトS-762 １６７８８４００ 1.５比較例３ダイヤイオンHP-40 １７８７１９００ 1.２ ───────────────────────────────────

【００１５】実施例４パームオレイン５０ｍＭ、ミリスチン酸５０ｍＭを含む
ヘキサン溶液（水分１００ｐｐｍ）１０ｍｌに実施例１
で調製した固定化リパーゼ２００ｍｇ（乾燥物基準）を
加え、５０℃、１００ストローク／分で振とう撹拌しな
がら反応させた。反応開始後１０分、２０分、４０分、
６０分、１２０分後の反応液のミリスチン酸およびオレ
イン酸の濃度を測定した。エステル交換はミリスチン酸
のトリグリセリドへの取り込みでみることとし、ミリス
チン酸の減少速度の最大速度をエステル交換活性（ユニ
ット）として表−２に示す。実施例５実施例２で調製した固定化リパーゼを使用した以外は実
施例４と同様にしてエステル交換反応を行なった。得ら
れたエステル交換活性を表−２に示す。

【００１６】実施例６実施例３で調製した固定化リパーゼを使用した以外は実
施例４と同様にしてエステル交換反応を行なった。得ら
れたエステル交換活性を表−２に示す。比較例４〜６比較例１〜３で調製した固定化リパーゼを使用した以外
は、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行なっ
た。比較例７市販されている固定化リパーゼ（ノボ・ノルディスク・
バイオインダストリー社製リポザイムＩＭ６０）を用い
て、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行なっ
た。実施例４〜６及び比較例４〜７で得られたエステル
交換活性を表−２に示す。

【００１７】

【表２】表−２ ────────────────────────────────── エステル交換活性 (unit/g 担体 -固定化酵素）発現効率 ────────────────────────────────── 実施例４レバチットＲ２５９Ｋ２８2.４ 2.６１×１０^-3 実施例５レバチットＲ２６０Ｋ２４7.２ 2.７４×１０^-3 実施例６ FP4000 ２１8.４ 2.５８×１０^-3 比較例４デュオライトＡ−５６８１1.２ 0.４３×１０^-3 比較例５デュオライトＳ−７６２２4.７ 0.２８×１０^-3 比較例６ダイヤイオンＨＰ−４０８2.９ 1.１５×１０^-3 比較例７リポザイムＩＭ６０１４5.３ −−−−− ──────────────────────────────────

【００１８】実施例７リパーゼとしてリリパーゼＡ（長瀬産業（株）製、Rhiz
opus japonicus由来）９万加水分解ユニット／ｇを１ｇ
用いた以外は、実施例１と同様にして固定化リパーゼを
調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行っ
た。比較例８固定化リパーゼとして比較例２の樹脂デュオライトＳ−
７６２を用いた以外は実施例７と同様にして固定化リパ
ーゼを調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応
を行った。実施例７及び比較例８で得られたエステル交
換活性を表−３に示す。

【表３】表−３ ───────────────────────────────── エステル交換活性 (unit/g 担体 -固定化酵素）発現効率 ───────────────────────────────── 実施例７レバチットＲ２５９Ｋ２０3.４ 5.２１×１０^-3 比較例８デュオライトＳ−７６２１0.４ 0.８０×１０^-3 ─────────────────────────────────

【００１９】実施例８リパーゼとしてリパーゼＭ（天野製薬（株）製、Mucor
javanicus 由来）１万５千加水分解ユニット／ｇを３ｇ
用いた以外は、実施例１と同様にして固定化リパーゼを
調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行っ
た。実施例９リパーゼとしてリパーゼＰＬ（名糖産業（株）製、Alca
ligenes sp由来）９万加水分解ユニット／ｇを１ｇ用い
た以外は、実施例１と同様にして固定化リパーゼを調製
し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行った。実施例１０リパーゼとしてリパーゼＯＦ（名糖産業（株）製、Cand
ida cylindracea 由来）２２万加水分解ユニット／ｇを
１ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして固定化リパー
ゼを調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を
行った。比較例９リパーゼとしてリパーゼＣＥＳ（天野製薬（株）製、Ps
eudomonas sp由来）３万４千加水分解ユニット／ｇを３
ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして固定化リパーゼ
を調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行
った。

【００２０】比較例１０リパーゼとしてリパーゼ三共（三共（株）製、Aspergil
lus niger 由来）２万４千加水分解ユニット／ｇを３ｇ
用いた以外は、実施例１と同様にして固定化リパーゼを
調製し、実施例４と同様にしてエステル交換反応を行っ
た。実施例８〜１０及び比較例９〜１０で得られたエス
テル交換活性を表−４に示す。

【表４】表−４ ────────────────────────────────── エステル交換活性 (unit/g 酵素 -固定化酵素）発現効率 ────────────────────────────────── 実施例８リパーゼＭ１９0.１ 4.５３×１０^-3 実施例９リパーゼＰＬ２１5.５ 5.２６×１０^-3 実施例１０リパーゼＯＦ２２8.３ 1.６２×１０^-3 比較例９リパーゼＣＥＳ４5.２ 0.５１×１０^-3 比較例１０リパーゼ三共２9.８ 0.８９×１０^-3 ──────────────────────────────────

【００２１】実施例１１および比較例１１実施例１で得られた固定化リパーゼ、及び比較例１０で
得られた固定化リパーゼ（リパーゼとしてAspergillus
niger 由来のものを使用）各１ｇを、パーム油：菜種油
の１：１混合油１００ｇ（水分含量１８０ｐｐｍ）に添
加した後、５０°Ｃ、１００ストローク／分で振とう攪
拌しながらエステル交換反応を行った。２時間、６時間
及び２４時間後に油脂部をサンプリングしエステル交換
率を測定した（実施例１１および比較例１１）。ここ
で、エステル交換率とは、反応前及び実質的反応平衡時
の炭素数５３のトリグリセリド含有率を測定し、反応前
を０％、実質的反応平衡時を１００％として計算して得
た値である。結果を表−５に示す。

【表５】表−５ ─────────────────────────────────── エステル交換率（％）リパーゼ担体 2 Hr 6 Hr 24Hr ─────────────────────────────────── 実施例11 リパーゼF-AP15 レバチットR259K 46.5 83.0 99.8 比較例11 リパーゼ三共レバチットR259K 8.5 19.0 47.3 ───────────────────────────────────

【００２２】実施例１２実施例１で得られた固定化酵素を容量１００ｍｌのカラ
ムにつめ、パーム油：ナタネ油＝１：１の混合油を６５
℃にてＳＶ＝１で流した。４００時間後に約１kgをサン
プリングし、反応率を測定した。また、このエステル交
換油脂を５℃にてウインタリングし、得られた液体部の
収率を測定した。比較例１２比較例１で得た固定化酵素を容量１００ｍｌのカラムに
つめ、実施例１２と同様に反応、サンプリングを行い反
応率およびウインタリング時の液体部の収率を測定し
た。上記実施例１２および比較例１２で得られた反応率
ならびにウインタリング時の液体部収率を表−６に示し
た。

【表６】表−６ ──────────────────────────────── 反応率ウインタリング時液体部収率（％）（％） ──────────────────────────────── 実施例１２８１７１比較例１２４２５４ ────────────────────────────────

フロントページの続き (72)発明者安藤登神奈川県横浜市神奈川区守屋町３丁目13 番地千代田化工建設株式会社千代田リサーチパーク内 (72)発明者皆見武志神奈川県横浜市神奈川区守屋町３丁目13 番地千代田化工建設株式会社千代田リサーチパーク内

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】疎水性の不溶性有機高分子から形成され
た担体であって、平均径が１０ｎｍ以上の細孔を有し、
かつ担体表面にエポキシ基を有する担体に、リゾプス
属、ムコール属、アルカリゲネス属及びキャンディダ属
由来のリパーゼからなる群から選ばれる１種または２種
以上のリパーゼが固定されていることを特徴とする油脂
類のエステル交換用固定化リパーゼ。
【請求項２】不溶性有機高分子が、スチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体、メタクリル酸エステル樹脂、ポリ
プロピレン及びナイロンから選ばれる樹脂である請求項
１記載の固定化リパーゼ。
【請求項３】担体の粒子径の９０％以上が５０〜1,０
００μｍである請求項１記載の固定化リパーゼ。
【請求項４】エポキシ官能基が、１，２エポキシドで
ある請求項１記載の固定化リパーゼ。
【請求項５】減圧乾燥により含水率が0.５〜３０％に
調整されている請求項１記載の固定化リパーゼ。
【請求項６】疎水性の不溶性有機高分子から形成され
た担体であって、平均径が１０ｎｍ以上の細孔を有し、
かつ担体表面にエポキシ基を有する担体に、リゾプス
属、ムコール属、アルカリゲネス属及びキャンディダ属
由来のリパーゼからなる群から選ばれる１種または２種
以上のリパーゼの水溶液を接触させて、共有結合で該リ
パーゼを担体に担持させ、しかる後に乾燥することを特
徴とする固定化リパーゼの製造方法。
【請求項７】減圧乾燥により含水率が0.５〜３０％と
なるように乾燥する請求項６記載の製造方法。
【請求項８】パーム油を含む油脂および脂肪酸、また
はパーム油を含む２種以上の油脂を請求項１記載の固定
化リパーゼの存在下でエステル交換することを特徴とす
る油脂のエステル交換方法。
【請求項９】パーム油を含む油脂および脂肪酸が植物
由来である請求項８記載のエステル交換方法。