JP2666208B2 - 有機シラン類の製造法 - Google Patents
有機シラン類の製造法Info
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- JP2666208B2 JP2666208B2 JP6068021A JP6802194A JP2666208B2 JP 2666208 B2 JP2666208 B2 JP 2666208B2 JP 6068021 A JP6068021 A JP 6068021A JP 6802194 A JP6802194 A JP 6802194A JP 2666208 B2 JP2666208 B2 JP 2666208B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機シラン類の製造法に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン類のヒドロシラン類によるヒ
ドロシリル化反応は、有機シラン類の製造方法として極
めて有用かつ一般的なものである［B.Marciniec, Compr
ehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Pre
ss, Oxford (1992) ］。しかしヒドロシランとしてシラ
ンSiH4を用いる方法は、検討例が極めて限られており、
熱、あるいは光により、またはラジカル開始剤の存在下
で行なわれた例はあるが、収率、選択率が満足のいくも
のではなかった。また、触媒として遷移金属錯体触媒が
試みられた例があるが、収率が悪い上に、触媒の失活が
著しいとされていた[M. Itoh, K. Iwata, R. Takeuchi,
M. Kobayashi, J. Organomet. Chem., 420, C5(199
1)]。
ドロシリル化反応は、有機シラン類の製造方法として極
めて有用かつ一般的なものである［B.Marciniec, Compr
ehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Pre
ss, Oxford (1992) ］。しかしヒドロシランとしてシラ
ンSiH4を用いる方法は、検討例が極めて限られており、
熱、あるいは光により、またはラジカル開始剤の存在下
で行なわれた例はあるが、収率、選択率が満足のいくも
のではなかった。また、触媒として遷移金属錯体触媒が
試みられた例があるが、収率が悪い上に、触媒の失活が
著しいとされていた[M. Itoh, K. Iwata, R. Takeuchi,
M. Kobayashi, J. Organomet. Chem., 420, C5(199
1)]。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の欠点
を克服するシランＳｉＨ４とオレフィン類のヒドロシリ
ル化反応のための触媒を開発し、有機シラン類、特にジ
アルキルシラン類の製造法を提供することを課題とす
る。
を克服するシランＳｉＨ４とオレフィン類のヒドロシリ
ル化反応のための触媒を開発し、有機シラン類、特にジ
アルキルシラン類の製造法を提供することを課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するべく、鋭意検討を重ねた結果、特定の希土
類金属錯体存在下における、シランＳｉＨ４と末端オレ
フィン類のヒドロシリル化反応において、特定の条件下
でジアルキル置換の有機シランが選択的に高収率で得ら
れることを見いだし、本発明に到達した。
点を解決するべく、鋭意検討を重ねた結果、特定の希土
類金属錯体存在下における、シランＳｉＨ４と末端オレ
フィン類のヒドロシリル化反応において、特定の条件下
でジアルキル置換の有機シランが選択的に高収率で得ら
れることを見いだし、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、 （１）シランＳｉＨ４と末端オレフィン類とのヒドロシ
リル化反応を、ランタン又はネオジムから選ばれた希土
類金属錯体の存在下に行うに当り、シラン１モルに対し
末端オレフィン類を２．５〜６モル用い、反応温度６０
〜１００℃で反応させて、下記一般式（１１）で表わさ
れるジアルキルシラン類を選択的に、かつ、高収率で製
造する有機シラン類の製造法。 一般式（ＩＩ） Ｒ２ＳｉＨ２ （式中Ｒは前記末端オレフィン類の炭素−炭素二重結合
がヒドロシリル化により水素化されたアルキル基であ
る） （２）希土類金属錯体が有機ネオジム錯体である、
（１）項記載の有機シラン類の製造法、及び （３）有機ネオジム錯体がＣｐ＊ ２ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ
３）２（式中Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペンタジエニ
ル基を、Ｍｅはメチル基を表わす。）である、（２）項
記載の有機シラン類の製造法を提供するものである。
リル化反応を、ランタン又はネオジムから選ばれた希土
類金属錯体の存在下に行うに当り、シラン１モルに対し
末端オレフィン類を２．５〜６モル用い、反応温度６０
〜１００℃で反応させて、下記一般式（１１）で表わさ
れるジアルキルシラン類を選択的に、かつ、高収率で製
造する有機シラン類の製造法。 一般式（ＩＩ） Ｒ２ＳｉＨ２ （式中Ｒは前記末端オレフィン類の炭素−炭素二重結合
がヒドロシリル化により水素化されたアルキル基であ
る） （２）希土類金属錯体が有機ネオジム錯体である、
（１）項記載の有機シラン類の製造法、及び （３）有機ネオジム錯体がＣｐ＊ ２ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ
３）２（式中Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペンタジエニ
ル基を、Ｍｅはメチル基を表わす。）である、（２）項
記載の有機シラン類の製造法を提供するものである。
【０００６】本発明において触媒として用いる希土類金
属錯体の中心金属としてはランタン又はネオジムであ
り、好ましくはネオジムである。
属錯体の中心金属としてはランタン又はネオジムであ
り、好ましくはネオジムである。
【０００７】本発明で触媒として用いられる希土類金属
錯体の配位子としては、ハロゲン、水素、アルキル、ア
ラルキル、アリール、アルキルシリル、アリールシリ
ル、オレフィン、ジエン、トリエン、テトラエン、シク
ロジエン、シクロトリエン、シクロテトラエン、アリ
ル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリ
ールチオ、シクロペンタジエニル、メチルシクロペンタ
ジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ペンタメチ
ルシクロペンタジエニル、アルキルアミン、アリールア
ミン、ピリジル、アルキルホスフィン、アリールホスフ
ィン、アルキルアリールホスフィン、アルキルイソシア
ニド、アリールイソシアニド、エーテル等を用いること
ができる。これらの配位子は、さらに置換基を有してい
るものも包含する。特に好ましい配位子としては水素、
アルキル［好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル
基、例えばメチル、トリメチルシリルメチル、ビス（ト
リメチルシリル）メチル、エチル、i-プロピル、t-ブチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル］、ペンタメチルシクロペ
ンタジエニル、テトラヒドロフラン、アルコキシ等を挙
げることができる。
錯体の配位子としては、ハロゲン、水素、アルキル、ア
ラルキル、アリール、アルキルシリル、アリールシリ
ル、オレフィン、ジエン、トリエン、テトラエン、シク
ロジエン、シクロトリエン、シクロテトラエン、アリ
ル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリ
ールチオ、シクロペンタジエニル、メチルシクロペンタ
ジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ペンタメチ
ルシクロペンタジエニル、アルキルアミン、アリールア
ミン、ピリジル、アルキルホスフィン、アリールホスフ
ィン、アルキルアリールホスフィン、アルキルイソシア
ニド、アリールイソシアニド、エーテル等を用いること
ができる。これらの配位子は、さらに置換基を有してい
るものも包含する。特に好ましい配位子としては水素、
アルキル［好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル
基、例えばメチル、トリメチルシリルメチル、ビス（ト
リメチルシリル）メチル、エチル、i-プロピル、t-ブチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル］、ペンタメチルシクロペ
ンタジエニル、テトラヒドロフラン、アルコキシ等を挙
げることができる。
【０００８】本発明で触媒として用いられる前記の希土
類金属錯体の構造としては下記一般式（Ｉ）で表わされ
るものおよびその会合体が特に好ましいが、これらに限
定されるものではない。 Ｃｐ’２ＭＲ １ （Ｉ）
類金属錯体の構造としては下記一般式（Ｉ）で表わされ
るものおよびその会合体が特に好ましいが、これらに限
定されるものではない。 Ｃｐ’２ＭＲ １ （Ｉ）
【０００９】（なお式中、Ｃｐ’はシクロペンタジエニ
ル基またはその置換体、Ｍは前記の希土類金属を、Ｒ １
は水素、アルコキシ基、１価の有機基、または１価のシ
リル基を表わす。）
ル基またはその置換体、Ｍは前記の希土類金属を、Ｒ １
は水素、アルコキシ基、１価の有機基、または１価のシ
リル基を表わす。）
【００１０】上記一般式（Ｉ）においてＲ １ で表わされ
る基のうち、好ましい基としては水素、メチル、トリメ
チルシリルメチル、ビス（トリメチルシリル）メチル、
ネオペンチル、フェニル、ベンジル、アルコキシ等が挙
げられる。
る基のうち、好ましい基としては水素、メチル、トリメ
チルシリルメチル、ビス（トリメチルシリル）メチル、
ネオペンチル、フェニル、ベンジル、アルコキシ等が挙
げられる。
【００１１】本発明において用いられる希土類金属錯体
は、錯体として用いてもよいが、反応系中でこれらの錯
体を発生する前駆体または原料の形で反応系に仕込んで
もよい。
は、錯体として用いてもよいが、反応系中でこれらの錯
体を発生する前駆体または原料の形で反応系に仕込んで
もよい。
【００１２】本発明で用いられる末端オレフィン類に
は、特に制限はないが、エチレン、プロピレン、１−ブ
テン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１
−デセン、スチレン、アリルベンゼン等を挙げることが
できる。これらのオレフィン類にはジエン類は含まれな
い。
は、特に制限はないが、エチレン、プロピレン、１−ブ
テン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１
−デセン、スチレン、アリルベンゼン等を挙げることが
できる。これらのオレフィン類にはジエン類は含まれな
い。
【００１３】反応温度は通常、６０〜１００℃、好まし
くは６０〜９０℃の範囲である。反応時間は好ましくは
１〜７２時間、より好ましくは４〜４８時間である。
くは６０〜９０℃の範囲である。反応時間は好ましくは
１〜７２時間、より好ましくは４〜４８時間である。
【００１４】本発明の反応圧力には、特に制限はない
が、通常、常圧〜100 atm の範囲で実施される。
が、通常、常圧〜100 atm の範囲で実施される。
【００１５】反応に際しては、溶媒は必ずしも必要では
ないが、トルエン、ベンゼン等の芳香族化合物、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ペンタン、ヘキサン、デカン等の脂肪族炭化水
素等を溶媒として用いることもできる。
ないが、トルエン、ベンゼン等の芳香族化合物、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ペンタン、ヘキサン、デカン等の脂肪族炭化水
素等を溶媒として用いることもできる。
【００１６】シラン１ｍｏｌに対する末端オレフィン類
の使用量は、通常、２．５〜６モルである。
の使用量は、通常、２．５〜６モルである。
【００１７】触媒として用いる前記希土類金属錯体の使
用量は、いわゆる触媒量でよく、シラン1 mol に対して
0.0001〜0.5 mol 、好ましくは0.001 〜0.05 mol程度の
量用いられる。
用量は、いわゆる触媒量でよく、シラン1 mol に対して
0.0001〜0.5 mol 、好ましくは0.001 〜0.05 mol程度の
量用いられる。
【００１８】本発明方法で得られる有機シラン類は前記
一般式（ＩＩ）で表わされる。一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒは、これを例示すれば、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、２−フェ
ニルエチル、３−フェニルプロピル等である。本発明方
法によれば、目的の有機シラン類を高収率で、かつ、選
択性よく製造することができる。
一般式（ＩＩ）で表わされる。一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒは、これを例示すれば、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、２−フェ
ニルエチル、３−フェニルプロピル等である。本発明方
法によれば、目的の有機シラン類を高収率で、かつ、選
択性よく製造することができる。
【００１９】反応生成物の分離は、溶媒および未反応の
原料を除去した後に、蒸留、クロマトグラフィー、再結
晶等に付することによって容易に行なうことができる。
原料を除去した後に、蒸留、クロマトグラフィー、再結
晶等に付することによって容易に行なうことができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によって、シランＳｉＨ４と末端
オレフィン類から、触媒の失活を伴わずに、高収率で、
かつ、選択性よく目的のジアルキルシラン類を得ること
ができ、その工業的意義は多大である。
オレフィン類から、触媒の失活を伴わずに、高収率で、
かつ、選択性よく目的のジアルキルシラン類を得ること
ができ、その工業的意義は多大である。
【００２１】
【実施例】次に本発明を実施例によってさらに具体的に
説明するが、もとより本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
説明するが、もとより本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
【００２２】実施例１ ステンレス製オートクレーブ（37mlガラスインサート
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1ーオクテン（15.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが88.4％
生成した。
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1ーオクテン（15.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが88.4％
生成した。
【００２３】実施例２ ステンレス製オートクレーブ（37mlガラスインサート
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1-オクテン（10.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが87.6％
生成した。
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1-オクテン（10.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが87.6％
生成した。
【００２４】比較例１ ステンレス製オートクレーブ（３７ｍｌガラスインサー
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、１−オクテン（５．０ｍｍｏｌ）、ベン
ゼン（４ｍｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を１．９ａｔｍ
（２．５ｍｍｏｌ）圧入し、８０℃で２４時間反応し
たところ、ジオクチルシランが３７．５％生成した。
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、１−オクテン（５．０ｍｍｏｌ）、ベン
ゼン（４ｍｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を１．９ａｔｍ
（２．５ｍｍｏｌ）圧入し、８０℃で２４時間反応し
たところ、ジオクチルシランが３７．５％生成した。
【００２５】比較例２ ステンレス製オートクレーブ（内容積３８ｍｌ）に、ビ
ス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）［ビス（トリ
メチルシリル）メチル］ネオジム（０．０３ｍｍｏ
ｌ）、１−オクテン（１５．０ｍｍｏｌ）、ベンゼン
（１２ｍｌ）、ガスクロマトグラフィー用内部標準とし
てノナン（１５０μｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を７．
６ａｔｍ（７．５ｍｍｏｌ）圧入した。室温で攪拌し、
ガスクロマトグラフィーで反応を追跡した。反応結果は
以下のようであった。
ス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）［ビス（トリ
メチルシリル）メチル］ネオジム（０．０３ｍｍｏ
ｌ）、１−オクテン（１５．０ｍｍｏｌ）、ベンゼン
（１２ｍｌ）、ガスクロマトグラフィー用内部標準とし
てノナン（１５０μｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を７．
６ａｔｍ（７．５ｍｍｏｌ）圧入した。室温で攪拌し、
ガスクロマトグラフィーで反応を追跡した。反応結果は
以下のようであった。
【００２６】 オクチルシラン ジオクチルシラン 0.5 h 21.4% 痕跡量 1.5 h 57.2% 0.5% 2.5 h 69.9% 1.6% 3.5 h 73.4% 2.2% 4.5 h 74.1% 3.2% 8.5 h 75.2% 4.5%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 正人 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−124189（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 シランＳｉＨ４と末端オレフィン類との
ヒドロシリル化反応を、ランタン又はネオジムから選ば
れた希土類金属錯体の存在下に行うに当り、シラン１モ
ルに対し末端オレフィン類を２．５〜６モル用い、反応
温度６０〜１００℃で反応させて、下記一般式（ＩＩ）
で表わされるジアルキルシラン類を選択的に、かつ、高
収率で製造する有機シラン類の製造法。 一般式（ＩＩ） Ｒ２ＳｉＨ２ （式中Ｒは前記末端オレフィン類の炭素−炭素二重結合
がヒドロシリル化により水素化されたアルキル基であ
る） - 【請求項２】 希土類金属錯体が有機ネオジム錯体であ
る、請求項１記載の有機シラン類の製造法。 - 【請求項３】 有機ネオジム錯体がＣｐ＊ ２ＮｄＣＨ
（ＳｉＭｅ３）２（式中Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペ
ンタジエニル基を、Ｍｅはメチル基を表わす。）であ
る、請求項２記載の有機シラン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068021A JP2666208B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 有機シラン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068021A JP2666208B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 有機シラン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252267A JPH07252267A (ja) | 1995-10-03 |
| JP2666208B2 true JP2666208B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=13361751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6068021A Expired - Lifetime JP2666208B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 有機シラン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2666208B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6242545B1 (en) | 1997-12-08 | 2001-06-05 | Univation Technologies | Polymerization catalyst systems comprising substituted hafinocenes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0684381B2 (ja) * | 1990-09-14 | 1994-10-26 | 工業技術院長 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6068021A patent/JP2666208B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07252267A (ja) | 1995-10-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |