JP2653600B2 - トリアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
トリアジン誘導体の製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤として有用なト
リアジン誘導体の製造方法に関する。
リアジン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリアジン系除草剤として、国際公開公
報ＷＯ９０／０９３７８号には、例えば式
報ＷＯ９０／０９３７８号には、例えば式
【化４】 （式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、ｎは０〜２の整
数、Ｒ2 は水素またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子である）で示されるように、フェノキシアルキ
ルアミノ基がトリアジン環に置換されたトリアジン誘導
体が開示されており、同公報によれば、このトリアジン
誘導体は、除草効果に優れているとともに水稲に対して
薬害がないという顕著な利点を有することが記載されて
いる。そして同公報には、このトリアジン誘導体の製造
方法として、ビグアニド誘導体とハロカルボン酸エステ
ルを塩基の存在下で反応させる方法が開示されている。
この方法の具体例を反応式で示すと以下の通りである。
数、Ｒ2 は水素またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子である）で示されるように、フェノキシアルキ
ルアミノ基がトリアジン環に置換されたトリアジン誘導
体が開示されており、同公報によれば、このトリアジン
誘導体は、除草効果に優れているとともに水稲に対して
薬害がないという顕著な利点を有することが記載されて
いる。そして同公報には、このトリアジン誘導体の製造
方法として、ビグアニド誘導体とハロカルボン酸エステ
ルを塩基の存在下で反応させる方法が開示されている。
この方法の具体例を反応式で示すと以下の通りである。
【０００３】
【化５】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記国
際公開公報Ｗ０９０／０９３７８号に記載のトリアジン
誘導体の製造方法では、反応によって副生する水によっ
て一方の出発物質であるハロカルボン酸エステルが加水
分解されるため、ビグアニド誘導体とハロカルボン酸エ
ステルとの反応を定量的に行なうことができず、目的物
質のトリアジン誘導体の収率が低いという欠点があっ
た。この欠点は、出発物質のビグアニド誘導体に対する
ハロカルボン酸エステルの量を大過剰にすれば、ある程
度解消するが、そうすると、ハロカルボン酸エステルの
使用量が多くなり製造コストがかさむという欠点があっ
た。従って本発明の目的は、除草剤として有用なトリア
ジン誘導体を高収率かつ安価に製造し得る方法を提供す
ることにある。
際公開公報Ｗ０９０／０９３７８号に記載のトリアジン
誘導体の製造方法では、反応によって副生する水によっ
て一方の出発物質であるハロカルボン酸エステルが加水
分解されるため、ビグアニド誘導体とハロカルボン酸エ
ステルとの反応を定量的に行なうことができず、目的物
質のトリアジン誘導体の収率が低いという欠点があっ
た。この欠点は、出発物質のビグアニド誘導体に対する
ハロカルボン酸エステルの量を大過剰にすれば、ある程
度解消するが、そうすると、ハロカルボン酸エステルの
使用量が多くなり製造コストがかさむという欠点があっ
た。従って本発明の目的は、除草剤として有用なトリア
ジン誘導体を高収率かつ安価に製造し得る方法を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、式
【化６】 （式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、ｎは０〜２の整
数、Ｘ′はハロゲン原子である）で示されるビグアニド
誘導体と、式
数、Ｘ′はハロゲン原子である）で示されるビグアニド
誘導体と、式
【化７】 （式中、Ｒ2 は水素またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｒ3
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｘはハロゲン原子である）で
示されるハロカルボン酸エステルとを、塩基の存在下に
反応させて、式
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｘはハロゲン原子である）で
示されるハロカルボン酸エステルとを、塩基の存在下に
反応させて、式
【化８】 （式中、Ｒ1 、ｎ、Ｒ2 およびＸは上記式（Ｉ）および
（II）に定義したとおりである）で示されるトリアジン
誘導体を製造するに際して、反応系に脱水剤を存在させ
ることを特徴とする本発明のトリアジン誘導体の製造方
法によって達成された。
（II）に定義したとおりである）で示されるトリアジン
誘導体を製造するに際して、反応系に脱水剤を存在させ
ることを特徴とする本発明のトリアジン誘導体の製造方
法によって達成された。
【０００６】以下、本発明を詳説する。本発明のトリア
ジン誘導体の製造方法においては、上記式（Ｉ）のビグ
アニド誘導体と上記式（II）のハロカルボン酸エステル
とを出発物質として用いる。一方の出発物質であるビグ
アニド誘導体を示す式（Ｉ）において、末端フェニル基
に置換されたＲ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、すなわちメ
チル基、エチル基、直鎖又は分枝プロピル基、直鎖又は
分枝ブチル基である。またＲ1 の数を示すｎは０〜２の
整数である。ここにｎが０であるとは、末端フェニル基
にＲ1 が置換されていないことを意味し、ｎが１である
とは、末端フェニル基にＲ1 が１個置換されていること
を意味し、ｎが２であるとは、末端フェニル基に２個の
同一または異なるＲ1 が置換されていることを意味す
る。また式（Ｉ）中のＸ′はハロゲン、すなわち、塩
素、臭素、沃素または弗素である。
ジン誘導体の製造方法においては、上記式（Ｉ）のビグ
アニド誘導体と上記式（II）のハロカルボン酸エステル
とを出発物質として用いる。一方の出発物質であるビグ
アニド誘導体を示す式（Ｉ）において、末端フェニル基
に置換されたＲ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、すなわちメ
チル基、エチル基、直鎖又は分枝プロピル基、直鎖又は
分枝ブチル基である。またＲ1 の数を示すｎは０〜２の
整数である。ここにｎが０であるとは、末端フェニル基
にＲ1 が置換されていないことを意味し、ｎが１である
とは、末端フェニル基にＲ1 が１個置換されていること
を意味し、ｎが２であるとは、末端フェニル基に２個の
同一または異なるＲ1 が置換されていることを意味す
る。また式（Ｉ）中のＸ′はハロゲン、すなわち、塩
素、臭素、沃素または弗素である。
【０００７】もう一つの出発物質であるハロカルボン酸
エステルを示す式（II）において、Ｒ2 は水素またはＣ
1 〜Ｃ2 アルキル基、すなわちメチル基、エチル基であ
り、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、すなわちメチル基、
エチル基、直鎖又は分枝プロピル基、直鎖又は分枝ブチ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子、すなわち塩素、臭素、
沃素または弗素である。
エステルを示す式（II）において、Ｒ2 は水素またはＣ
1 〜Ｃ2 アルキル基、すなわちメチル基、エチル基であ
り、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、すなわちメチル基、
エチル基、直鎖又は分枝プロピル基、直鎖又は分枝ブチ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子、すなわち塩素、臭素、
沃素または弗素である。
【０００８】本発明において、式（II）の化合物／式
（Ｉ）の化合物のモル比は、０．５〜５．０とするのが
好ましい。その理由は、モル比が０．５未満では目的物
質のトリアジン誘導体の収率が低く、一方５．０を超え
ても収率のそれ以上の向上が望めないからである。特に
好ましいモル比は、１．０〜３．０である。
（Ｉ）の化合物のモル比は、０．５〜５．０とするのが
好ましい。その理由は、モル比が０．５未満では目的物
質のトリアジン誘導体の収率が低く、一方５．０を超え
ても収率のそれ以上の向上が望めないからである。特に
好ましいモル比は、１．０〜３．０である。
【０００９】本発明によれば、式（Ｉ）の化合物と式
（II）の化合物との反応は、塩基の存在下に行なわれ
る。塩基としては、ナトリウムメトキサイド、ナトリ
ウムエトキサイドなどの金属アルコキシド、リン酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどの、弱酸と強塩基との塩
類およびＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデク−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノン−５−エン）などの有機塩基
類などが用いられる。この塩基は、式（Ｉ）の化合物と
式（II）の化合物との反応を促進する触媒として働くと
ともに反応中に遊離するハロゲン化水素酸を中和する役
割を果す。塩基の使用量は、式（Ｉ）の化合物１モルに
対して１．０〜５．０モルとするのが好ましい。その理
由は１．０モル未満であると、目的物質の収率が低く、
一方５．０を超えても収率のそれ以上の向上が望めない
からである。特に好ましくは、１．０〜３．０モルであ
る。
（II）の化合物との反応は、塩基の存在下に行なわれ
る。塩基としては、ナトリウムメトキサイド、ナトリ
ウムエトキサイドなどの金属アルコキシド、リン酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどの、弱酸と強塩基との塩
類およびＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデク−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノン−５−エン）などの有機塩基
類などが用いられる。この塩基は、式（Ｉ）の化合物と
式（II）の化合物との反応を促進する触媒として働くと
ともに反応中に遊離するハロゲン化水素酸を中和する役
割を果す。塩基の使用量は、式（Ｉ）の化合物１モルに
対して１．０〜５．０モルとするのが好ましい。その理
由は１．０モル未満であると、目的物質の収率が低く、
一方５．０を超えても収率のそれ以上の向上が望めない
からである。特に好ましくは、１．０〜３．０モルであ
る。
【００１０】本発明のトリアジン誘導体の製造方法は、
上記式（Ｉ）の化合物と上記式（II）の化合物とを塩基
の存在下で反応させて、式
上記式（Ｉ）の化合物と上記式（II）の化合物とを塩基
の存在下で反応させて、式
【化９】 （式中、Ｒ1 、ｎ、Ｒ2 、Ｘは既に定義したとおりであ
る）で示されるトリアジン誘導体を製造するに際して、
反応系に脱水剤を存在させることを特徴とするものであ
り、この脱水剤は、反応によって副生する水による式
（II）のハロカルボン酸エステルの加水分解を防止する
ので、前記の従来技術の方法よりも高収率で目的物質で
あるトリアジン誘導体を得ることができる。脱水剤とし
ては、天然又は合成ゼオライト、無水硫酸ナトリウ
ム、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸カルシウムなどの
無水硫酸塩などが用いられる。の天然又は合成ゼオラ
イトは、その形状が柱状、球状、粒状、粉状等のいずれ
でも良い。脱水能の点から合成ゼオライトのＡ型、特に
３Ａ型を用いるのが好ましい。脱水剤の使用量は、式
（Ｉ）の化合物の重量に対して０．１〜１０倍量にする
のが好ましい。その理由は、０．１倍量未満であると、
脱水効果が低く、一方１０倍量を超えても目的物質の収
率のそれ以上の向上が望めないからである。特に好まし
くは０．４〜２．０倍量である。
る）で示されるトリアジン誘導体を製造するに際して、
反応系に脱水剤を存在させることを特徴とするものであ
り、この脱水剤は、反応によって副生する水による式
（II）のハロカルボン酸エステルの加水分解を防止する
ので、前記の従来技術の方法よりも高収率で目的物質で
あるトリアジン誘導体を得ることができる。脱水剤とし
ては、天然又は合成ゼオライト、無水硫酸ナトリウ
ム、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸カルシウムなどの
無水硫酸塩などが用いられる。の天然又は合成ゼオラ
イトは、その形状が柱状、球状、粒状、粉状等のいずれ
でも良い。脱水能の点から合成ゼオライトのＡ型、特に
３Ａ型を用いるのが好ましい。脱水剤の使用量は、式
（Ｉ）の化合物の重量に対して０．１〜１０倍量にする
のが好ましい。その理由は、０．１倍量未満であると、
脱水効果が低く、一方１０倍量を超えても目的物質の収
率のそれ以上の向上が望めないからである。特に好まし
くは０．４〜２．０倍量である。
【００１１】この反応は通常溶媒中で行なわれる。溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−オクタノールなどのアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルセロソルブ、
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどの非プロトン性極性
溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類お
よびクロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化
炭化水素類などが用いられるが、溶解度、収率の点でメ
タノール、エタノール、オクタノールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、ＤＭＦなどが好ましい。溶媒の
使用量は、式（Ｉ）の化合物の重量に対して１〜３０倍
量とするのが好ましい。その理由は、１倍量未満では出
発物質などを溶解することができず、一方３０倍量を超
えると溶媒量が多くなりすぎて不経済であるからであ
る。特に好ましくは３〜１０倍量である。
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−オクタノールなどのアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルセロソルブ、
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどの非プロトン性極性
溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類お
よびクロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化
炭化水素類などが用いられるが、溶解度、収率の点でメ
タノール、エタノール、オクタノールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、ＤＭＦなどが好ましい。溶媒の
使用量は、式（Ｉ）の化合物の重量に対して１〜３０倍
量とするのが好ましい。その理由は、１倍量未満では出
発物質などを溶解することができず、一方３０倍量を超
えると溶媒量が多くなりすぎて不経済であるからであ
る。特に好ましくは３〜１０倍量である。
【００１２】反応温度、反応時間は臨界的ではないが、
反応を円滑に進行させ、収率を向上させるためには、反
応温度は−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜６５℃
であり、反応時間は、反応温度にもよるが３０分〜２０
時間が好ましい。反応圧力は常圧、加圧のいずれでも良
い。
反応を円滑に進行させ、収率を向上させるためには、反
応温度は−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜６５℃
であり、反応時間は、反応温度にもよるが３０分〜２０
時間が好ましい。反応圧力は常圧、加圧のいずれでも良
い。
【００１３】以上述べた本発明のトリアジン誘導体の製
造方法によれば、式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物
との反応を塩基とともに脱水剤の存在下に行なうため、
反応によって副生する水による式（II）の化合物の加水
分解が防止され、高収率で式（III)のトリアジン誘導体
を得ることができる。
造方法によれば、式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物
との反応を塩基とともに脱水剤の存在下に行なうため、
反応によって副生する水による式（II）の化合物の加水
分解が防止され、高収率で式（III)のトリアジン誘導体
を得ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ 式
する。 実施例１ 式
【化１０】 で示される２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）イ
ソプロピルビグアニド塩酸塩４．７１ｇ（１５．７ミリ
モル）を乾燥メタノール３０mlに溶解し、脱水剤として
合成ゼオライト（３Ａ型、柱状）４．５ｇを加えた。ビ
グアニド誘導体の重量に対する合成ゼオライトの使用量
は０．９６倍量であった。室温撹拌下、ナトリウム０．
７７ｇ（３３．５ミリモル）と乾燥メタノール２０mlよ
り調製したナトリウムメトキサイドを加え、更に式
ソプロピルビグアニド塩酸塩４．７１ｇ（１５．７ミリ
モル）を乾燥メタノール３０mlに溶解し、脱水剤として
合成ゼオライト（３Ａ型、柱状）４．５ｇを加えた。ビ
グアニド誘導体の重量に対する合成ゼオライトの使用量
は０．９６倍量であった。室温撹拌下、ナトリウム０．
７７ｇ（３３．５ミリモル）と乾燥メタノール２０mlよ
り調製したナトリウムメトキサイドを加え、更に式
【化１１】 で示されるα−フルオロ−α−メチルプロピオン酸メチ
ルエステル２．２０ｇ（１８．４ミリモル）を滴下し、
２０℃にて２時間、６５℃にて２時間撹拌した。合成ゼ
オライトを濾別した濾液を減圧濃縮した後、酢酸エチル
５０ml、水５０mlを加え抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して油状物質４．
６４ｇを得た。本物質をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグ
ラフィー）分析したところ、目的物質の純度は８９％、
収率は７９％であり、高収率であった。この物質は、式
ルエステル２．２０ｇ（１８．４ミリモル）を滴下し、
２０℃にて２時間、６５℃にて２時間撹拌した。合成ゼ
オライトを濾別した濾液を減圧濃縮した後、酢酸エチル
５０ml、水５０mlを加え抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して油状物質４．
６４ｇを得た。本物質をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグ
ラフィー）分析したところ、目的物質の純度は８９％、
収率は７９％であり、高収率であった。この物質は、式
【化１２】 で示される２−アミノ−４−［２−（３′，５′−ジメ
チルフェノキシ）イソプロピルアミノ］−６−（α−フ
ルオロイソプロピル）−ｓ−トリアジンであることが確
認された。
チルフェノキシ）イソプロピルアミノ］−６−（α−フ
ルオロイソプロピル）−ｓ−トリアジンであることが確
認された。
【００１５】実施例２〜１４ 表１〜表４に示した量のビグアニド誘導体とハロカルボ
ン酸エステルを用い、かつ表１〜表４に示した種類およ
び量の塩基および脱水剤を用いた以外は実施例１と同様
に実施して、実施例１と同一の目的物質を得た。表１〜
表４に示すように実施例２〜１４においては収率が７１
〜９２％と高収率であり、特に脱水剤として合成ゼオラ
イト３Ａ型を用いた場合、収率の点ですぐれた結果が得
られた。
ン酸エステルを用い、かつ表１〜表４に示した種類およ
び量の塩基および脱水剤を用いた以外は実施例１と同様
に実施して、実施例１と同一の目的物質を得た。表１〜
表４に示すように実施例２〜１４においては収率が７１
〜９２％と高収率であり、特に脱水剤として合成ゼオラ
イト３Ａ型を用いた場合、収率の点ですぐれた結果が得
られた。
【００１６】比較例１ 脱水剤を用いなかった以外は実施例１と同様に実施した
が、表４に示すように収率６１％と低収率であった。
が、表４に示すように収率６１％と低収率であった。
【００１７】実施例１５ ２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）イソプロピル
ビグアニド塩酸塩５．００ｇ（１６．７ミリモル）を乾
燥メタノール１５mlに溶解し、合成ゼオライト（３Ａ
型、粉状）４．５ｇを加えた。撹拌下、−１０℃にてナ
トリウムメトキサイド（関東化学（株）製）１．８０ｇ
（３３．４ミリモル）を加え、更にα−フルオロ−α−
メチルプロピオン酸メチルエステル２．２０ｇ（１８．
４ミリモル）を滴下し、−１０℃にて１２時間撹拌し
た。合成ゼオライトを濾別した濾液を減圧濃縮した後酢
酸エチル５０ml、水５０mlを加えて抽出を行なった。有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
して油状物質５．２５ｇを得た。本物質をＨＰＬＣ分析
したところ、目的物である２−アミノ−４−［２−
（３′，５′−ジメチルフェノキシ）イソプロピルアミ
ノ］−６−（α−フルオロイソプロピル）−ｓ−トリア
ジンの純度は９７％であり、収率９２％であった。
ビグアニド塩酸塩５．００ｇ（１６．７ミリモル）を乾
燥メタノール１５mlに溶解し、合成ゼオライト（３Ａ
型、粉状）４．５ｇを加えた。撹拌下、−１０℃にてナ
トリウムメトキサイド（関東化学（株）製）１．８０ｇ
（３３．４ミリモル）を加え、更にα−フルオロ−α−
メチルプロピオン酸メチルエステル２．２０ｇ（１８．
４ミリモル）を滴下し、−１０℃にて１２時間撹拌し
た。合成ゼオライトを濾別した濾液を減圧濃縮した後酢
酸エチル５０ml、水５０mlを加えて抽出を行なった。有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
して油状物質５．２５ｇを得た。本物質をＨＰＬＣ分析
したところ、目的物である２−アミノ−４−［２−
（３′，５′−ジメチルフェノキシ）イソプロピルアミ
ノ］−６−（α−フルオロイソプロピル）−ｓ−トリア
ジンの純度は９７％であり、収率９２％であった。
【００１８】実施例１６〜２５ 表５〜表７に示した種類及び量の塩基、脱水剤、溶媒及
び反応条件を採用した以外は実施例１５と同様にして目
的物質を得た。表５〜表７に示すように、実施例１５〜
２５においては収率が８１〜９５％と、実施例１〜１４
よりも更に高収率であり、特にアルコール類を溶媒とし
て使用し、脱水剤として合成ゼオライトを使用した場
合、収率の点ですぐれた結果が得られた。
び反応条件を採用した以外は実施例１５と同様にして目
的物質を得た。表５〜表７に示すように、実施例１５〜
２５においては収率が８１〜９５％と、実施例１〜１４
よりも更に高収率であり、特にアルコール類を溶媒とし
て使用し、脱水剤として合成ゼオライトを使用した場
合、収率の点ですぐれた結果が得られた。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【表６】
【００２５】
【表７】
【００２６】
【発明の効果】以上の通り、本発明によれば、ビグアニ
ド誘導体とハロカルボン酸エステルとを塩基の存在下に
反応させるに際して、脱水剤を共存させることによりト
リアジン誘導体を高収率で得ることが可能となった。
ド誘導体とハロカルボン酸エステルとを塩基の存在下に
反応させるに際して、脱水剤を共存させることによりト
リアジン誘導体を高収率で得ることが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 昌弘 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産 株式会社内 (56)参考文献 特表 平２−503372（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、ｎは０〜２の整
数、Ｘ′はハロゲン原子である）で示されるビグアニド
誘導体と、 式 【化２】 （式中、Ｒ2 は水素またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｒ3
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｘはハロゲン原子である）で
示されるハロカルボン酸エステルとを、塩基の存在下に
反応させて、 式 【化３】 （式中、Ｒ1 、ｎ、Ｒ2 およびＸは上記式（Ｉ）および
（II）に定義したとおりである）で示されるトリアジン
誘導体を製造するに際して、反応系に脱水剤を存在させ
ることを特徴とするトリアジン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 脱水剤が合成ゼオライト又は無水硫酸塩
である、請求項１に記載の方法。
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