JP2646719B2 - アルコキシシランの不均化法 - Google Patents
アルコキシシランの不均化法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルコキシシランを原料としてモノシランを
製造する方法に関するものである。
製造する方法に関するものである。
モノシランは半導体用高純度シリコン原料として使用
されるほか、アモルファス−シリコン感光体、太陽電
池、ニューセラミックス材料等の原料として広範に使用
されている。
されるほか、アモルファス−シリコン感光体、太陽電
池、ニューセラミックス材料等の原料として広範に使用
されている。
従来よりもモノシランの製造法に関しては数多くの提
案がなされている。たとえば、米国特許第2,530,367、
特公昭51−20040、特公昭51−20440には、ナトリウムエ
トキシドであるいは水酸化ナトリウムを触媒として下式
の如く 4SiH（OC2H5）３→SiH4＋3Si（OC2H5）４ トリエトキシシランを不均化する方法が記載されてい
る。
案がなされている。たとえば、米国特許第2,530,367、
特公昭51−20040、特公昭51−20440には、ナトリウムエ
トキシドであるいは水酸化ナトリウムを触媒として下式
の如く 4SiH（OC2H5）３→SiH4＋3Si（OC2H5）４ トリエトキシシランを不均化する方法が記載されてい
る。
しかして、かかる従来法では反応時間が長くあるいは
転換率が低く効率よく目的とするモノシランを得ること
はできなかった。
転換率が低く効率よく目的とするモノシランを得ること
はできなかった。
トリエトキシシランは液体であるため、この反応では
必ずしも溶媒は必要でない。しかして、本発明者らはト
リアルコキシシランを触媒の存在下不均化する際溶媒と
してＮ−メチルピルチロリのような含窒素溶媒を用いる
と収率よくモノシランが得られることを見出し、特願昭
63−88604号として提案した。
必ずしも溶媒は必要でない。しかして、本発明者らはト
リアルコキシシランを触媒の存在下不均化する際溶媒と
してＮ−メチルピルチロリのような含窒素溶媒を用いる
と収率よくモノシランが得られることを見出し、特願昭
63−88604号として提案した。
含窒素溶媒を用いる方法は、転換率よくモノシランを
製造できる特徴をもつが、副生するテトラアルコキシシ
ランがオリゴマー化し、有用な副生物であるテトラアル
コキシシランの選択率が十分でなかった。
製造できる特徴をもつが、副生するテトラアルコキシシ
ランがオリゴマー化し、有用な副生物であるテトラアル
コキシシランの選択率が十分でなかった。
本発明の目的は、原料のアルコキシシランから、モノ
シランを収率よく得ると共に副生するテトラアルコキシ
シランも収率よく製造することにある。
シランを収率よく得ると共に副生するテトラアルコキシ
シランも収率よく製造することにある。
本発明者等は特定の化合物を溶媒として用いることに
より、この目的を達成できることを見出し、本発明に到
達した。
より、この目的を達成できることを見出し、本発明に到
達した。
すなわち、本発明は、一般式 HnSi（OR）4-n ……（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基もしくはシクロ
アルキル基を示し、ｎは１、２あるいは３を表わす） で示されるアルコキシシランを触媒の存在下不均化する
際に、溶媒として、含イオウ化合物を用いて反応を行な
う方法に存する。
アルキル基を示し、ｎは１、２あるいは３を表わす） で示されるアルコキシシランを触媒の存在下不均化する
際に、溶媒として、含イオウ化合物を用いて反応を行な
う方法に存する。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明において使用される原料のアルコキシシラン
は、一般式（Ｉ）で示される。
は、一般式（Ｉ）で示される。
HnSi（OR）4-n ……（Ｉ） Ｒとしては、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル等
のアルキル基、シクロヘキシル等のシクロアルキル基が
挙げられ、ｎは１〜３のものが使用できるが、通常トリ
メトキシシラン及びトリエトキシシランが有利に用いら
れる。
のアルキル基、シクロヘキシル等のシクロアルキル基が
挙げられ、ｎは１〜３のものが使用できるが、通常トリ
メトキシシラン及びトリエトキシシランが有利に用いら
れる。
原料として用いられるトリアルコキシシランは、例え
ば、特開昭54−163529、特開昭55−76891に記載の方法
により、下式に従い、金属ケイ素とアルコールより容易
に調整される。
ば、特開昭54−163529、特開昭55−76891に記載の方法
により、下式に従い、金属ケイ素とアルコールより容易
に調整される。
Si＋3ROH→HSi（OR）３＋H2 本発明における不均化反応は、触媒の存在下実施され
る。触媒としては種々のものを使用することができる。
就中、（II）式で示される水酸化合物、またはアルコキ
シドが好ましく用いられる。
る。触媒としては種々のものを使用することができる。
就中、（II）式で示される水酸化合物、またはアルコキ
シドが好ましく用いられる。
MOR1 ……（II） Ｍは、周期律表I a族金属を表わし、具体的には、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、フランシウム、好ましくは、ナトリウム、カリウム
が挙げられる。R1は、水素原子、または炭素数１〜６の
直鎖、分岐鎖もしくは環式のアルキル基、または置換も
しくは非置換のアリール基を表す。アルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル等、好ましくは、メチル、エチルが
挙げられ、アリール基の置換基としては、アミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、水酸基、アルコシ基、フェノキ
シ基等、具体的には、例えばフェニル、α−またはβナ
フチル、あるいは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリ
ル等非置換の芳香族炭化水素基、例えばｏ−アミノフェ
ニル、ｍ−アミノフェニル、ｐ−アミノフェニル、ｏ−
ニトロフェニル、ｍ−ニトロフェニル、ｐ−ニトロフェ
ニル、ｏ−クロロフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｏ−ヒドロキシフェニル、ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−メトキシ
フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ−メトキシフェニ
ル、ｏ−フェノキシフェニル、ｍ−フェノキシフェニ
ル、ｐ−フェノキシフェニル等のアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、フェノキシ
基等で置換された芳香族炭化水素基が挙げられ、好まし
くはフェニル基が挙げられる。具体的には、水酸化物と
しては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化セシウム等が挙げられ、脂肪族アルコキ
シドとしては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロ
ポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウム−sec−
ブトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム
メトキシド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポ
キシド、カリウムブトキシド、カリウム−tert−ブトキ
シド等が挙げられる。芳香族アルコキシドとしては、リ
チウムフェノキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウ
ムフェノキシド、セシウムフェノキシド、ナトリウム−
ｏ−メチルフェノキシド、ナトリウム−ｍ−メチルフェ
ノキシド、ナトリウム−ｐ−メチルフェノキシド、ナト
リウム−ｏ−アミノフェノキシド、ナトリウム−ｍ−ア
ミノフェノキシド、ナトリウム−ｐ−アミノフェノキシ
ド、ナトリウム−ｏ−ニトロフェノキシド、ナトリウム
−ｍ−ニトロフェノキシド、ナトリウム−ｐ−ニトロフ
ェノキシド、ナトリウム−ｏ−クロロフェノキシド、ナ
トリウム−ｍ−クロロフェノキシド、ナトリウム−ｐ−
クロロフェノキシド、ナトリウム−ｏ−メトキシフェノ
キシド、ナトリウム−ｍ−メトキシフェノキシド、ナト
リウム−ｐ−メトキシフェノキシド、ナトリウム−ｏ−
フェノキシフェノキシド、ナトリウム−ｍ−フェノキシ
フェノキシド、ナトリウム−ｐ−フノキシフェノキシ
ド、カテコールモノナトリウム塩、カテコールジナトリ
ウム塩、レゾルシノールモノナトリウム塩、レゾルシノ
ールジナトリウム塩、ヒドロキノンモノナトリウム塩、
ヒドロキノンジナトリウム塩等を挙げることができる。
好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシ
ド、カリウムフェノキシドが挙げられる。
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、フランシウム、好ましくは、ナトリウム、カリウム
が挙げられる。R1は、水素原子、または炭素数１〜６の
直鎖、分岐鎖もしくは環式のアルキル基、または置換も
しくは非置換のアリール基を表す。アルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル等、好ましくは、メチル、エチルが
挙げられ、アリール基の置換基としては、アミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、水酸基、アルコシ基、フェノキ
シ基等、具体的には、例えばフェニル、α−またはβナ
フチル、あるいは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリ
ル等非置換の芳香族炭化水素基、例えばｏ−アミノフェ
ニル、ｍ−アミノフェニル、ｐ−アミノフェニル、ｏ−
ニトロフェニル、ｍ−ニトロフェニル、ｐ−ニトロフェ
ニル、ｏ−クロロフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｏ−ヒドロキシフェニル、ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−メトキシ
フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ−メトキシフェニ
ル、ｏ−フェノキシフェニル、ｍ−フェノキシフェニ
ル、ｐ−フェノキシフェニル等のアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、フェノキシ
基等で置換された芳香族炭化水素基が挙げられ、好まし
くはフェニル基が挙げられる。具体的には、水酸化物と
しては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化セシウム等が挙げられ、脂肪族アルコキ
シドとしては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロ
ポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウム−sec−
ブトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム
メトキシド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポ
キシド、カリウムブトキシド、カリウム−tert−ブトキ
シド等が挙げられる。芳香族アルコキシドとしては、リ
チウムフェノキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウ
ムフェノキシド、セシウムフェノキシド、ナトリウム−
ｏ−メチルフェノキシド、ナトリウム−ｍ−メチルフェ
ノキシド、ナトリウム−ｐ−メチルフェノキシド、ナト
リウム−ｏ−アミノフェノキシド、ナトリウム−ｍ−ア
ミノフェノキシド、ナトリウム−ｐ−アミノフェノキシ
ド、ナトリウム−ｏ−ニトロフェノキシド、ナトリウム
−ｍ−ニトロフェノキシド、ナトリウム−ｐ−ニトロフ
ェノキシド、ナトリウム−ｏ−クロロフェノキシド、ナ
トリウム−ｍ−クロロフェノキシド、ナトリウム−ｐ−
クロロフェノキシド、ナトリウム−ｏ−メトキシフェノ
キシド、ナトリウム−ｍ−メトキシフェノキシド、ナト
リウム−ｐ−メトキシフェノキシド、ナトリウム−ｏ−
フェノキシフェノキシド、ナトリウム−ｍ−フェノキシ
フェノキシド、ナトリウム−ｐ−フノキシフェノキシ
ド、カテコールモノナトリウム塩、カテコールジナトリ
ウム塩、レゾルシノールモノナトリウム塩、レゾルシノ
ールジナトリウム塩、ヒドロキノンモノナトリウム塩、
ヒドロキノンジナトリウム塩等を挙げることができる。
好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシ
ド、カリウムフェノキシドが挙げられる。
あるいは、（III）式で示される４級アンモニウム化
合物または４級ホスホニウム化合物も触媒として使用す
ることができる R1R2R3R4ZX ………（III） （式中R1〜R4は同じでも異なってもよくアルキル基、ア
リール基を表わし、Ｚは窒素原子又はリン原子を、Ｘは
陰イオンを表わす） 触媒の使用量は例えば、水酸化物、またはアルコキシド
の場合原料アルコキシシランに対して、0.001重量％以
上であればよいが、通常0.01〜50重量％、好ましくは0.
01〜10重量％の範囲で行なうとよい。
合物または４級ホスホニウム化合物も触媒として使用す
ることができる R1R2R3R4ZX ………（III） （式中R1〜R4は同じでも異なってもよくアルキル基、ア
リール基を表わし、Ｚは窒素原子又はリン原子を、Ｘは
陰イオンを表わす） 触媒の使用量は例えば、水酸化物、またはアルコキシド
の場合原料アルコキシシランに対して、0.001重量％以
上であればよいが、通常0.01〜50重量％、好ましくは0.
01〜10重量％の範囲で行なうとよい。
本発明における不均化反応の溶媒として用いられる、
含イオウ化合物としては、例えば、スルフィド、スルホ
キシド、スルホン、スルフィン酸エステル、スルホン酸
エステル、亜硫酸エステル、硫酸エステル、チオシアン
酸エステル、チオケトン等が挙げられる。
含イオウ化合物としては、例えば、スルフィド、スルホ
キシド、スルホン、スルフィン酸エステル、スルホン酸
エステル、亜硫酸エステル、硫酸エステル、チオシアン
酸エステル、チオケトン等が挙げられる。
さらに具体的な化合物としては、スルフィドとしてジ
エチルスルフィド、チオフェン、テトラヒドロチオフェ
ン、ベンゾチオフェン、スルホキシドとして、ジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジフェニ
ルスルホキシド、スルホンとして、ジメチルスルホンチ
オフェン−1,1−ジオキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、スルフィン酸エステルとして、ｐ−トルエン
スルフィン酸メチル、スルホン酸エステルとして、ｐ−
トルエンスルホン酸メチル、亜硫酸エステルとして、亜
硫酸ジメチル、硫酸エステルとして、硫酸ジメチル、チ
オシアン酸エステルとしてチオシアン酸メチル、チオケ
トンとして、チオアセトン、その他の化合物として二硫
化炭素などが挙げられる。
エチルスルフィド、チオフェン、テトラヒドロチオフェ
ン、ベンゾチオフェン、スルホキシドとして、ジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジフェニ
ルスルホキシド、スルホンとして、ジメチルスルホンチ
オフェン−1,1−ジオキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、スルフィン酸エステルとして、ｐ−トルエン
スルフィン酸メチル、スルホン酸エステルとして、ｐ−
トルエンスルホン酸メチル、亜硫酸エステルとして、亜
硫酸ジメチル、硫酸エステルとして、硫酸ジメチル、チ
オシアン酸エステルとしてチオシアン酸メチル、チオケ
トンとして、チオアセトン、その他の化合物として二硫
化炭素などが挙げられる。
溶媒である含イオウ化合物の使用量は、原料アルコキ
シドに対して、重量比で0.1〜100倍の範囲であればよい
が、通常0.5〜10倍の範囲から選ばれる。
シドに対して、重量比で0.1〜100倍の範囲であればよい
が、通常0.5〜10倍の範囲から選ばれる。
また、溶媒は、単一でも混合物でもよく、例えば含イ
オウ化合物の混合物、あるいは、含窒素化合物と他の溶
媒、具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン等テトラアルコキシシランやベンゼン等との混
合物であってもよい。
オウ化合物の混合物、あるいは、含窒素化合物と他の溶
媒、具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン等テトラアルコキシシランやベンゼン等との混
合物であってもよい。
原料であるアルコキシシランは、必ずしも純粋である
必要はなく、例えば、テトラアルコキシシラン等が共存
していてもよい。
必要はなく、例えば、テトラアルコキシシラン等が共存
していてもよい。
反応の形式としては、回分式でも連続式でも実施しう
る。
る。
反応圧力は、減圧下から加圧下まで任意の圧力で実施
しうるが、生成物モノシランが空気と接触すると瞬時に
着火することにより、常圧条件が好ましい。
しうるが、生成物モノシランが空気と接触すると瞬時に
着火することにより、常圧条件が好ましい。
反応温度は、常温で実施しても充分目的を達成するこ
とが可能であるが、一般的には30℃〜80℃の加温下で実
施することが好ましい。
とが可能であるが、一般的には30℃〜80℃の加温下で実
施することが好ましい。
反応は通常、窒素やアルゴンの不活性ガス雰囲気で実
施される。
施される。
以下、本発明方法を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
るが、本発明はその要旨をこえない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
実施例１ 窒素ガス導入管、冷却管付ガス排出管及び液仕込み管
を備えた、100ml内容積のSUS−316製オートクレーブ
に、テフロン製攪拌子と、ナトリウムフェノキシド5mg
を入れ、窒素でオートクレーブ系内を充分置換した。さ
らに液仕込み管よりジメチルスルホキシド25gをオート
クレーブ内に導入し、40℃に加温した。しかる後トリメ
トキシシラン4.89g（40.0mmol）を液仕込み管より導入
し、マグネチックスターラーにより、攪拌した。触媒と
トリメトキシシランが接触した時点より反応が起こり、
モノシランが生成した。生成したモノシランは窒素と共
に取り出し経時的にガスクロマトグラフィーで定量し
た。40℃で２時度反応を行なったところ、トリメトキシ
シランの転換率は100％、モノシラン生成量は、10.0mmo
lであった。また、反応終了後の反応液をガスクロマト
グラフィーで分析したところ、テトラメトキシシラン2
8.4mmol、２量体であるヘキサメトキシジシロキサン0.7
mmol、３量体であるオクタメトキシトリシロキサン0.07
mmolが生成していた。
を備えた、100ml内容積のSUS−316製オートクレーブ
に、テフロン製攪拌子と、ナトリウムフェノキシド5mg
を入れ、窒素でオートクレーブ系内を充分置換した。さ
らに液仕込み管よりジメチルスルホキシド25gをオート
クレーブ内に導入し、40℃に加温した。しかる後トリメ
トキシシラン4.89g（40.0mmol）を液仕込み管より導入
し、マグネチックスターラーにより、攪拌した。触媒と
トリメトキシシランが接触した時点より反応が起こり、
モノシランが生成した。生成したモノシランは窒素と共
に取り出し経時的にガスクロマトグラフィーで定量し
た。40℃で２時度反応を行なったところ、トリメトキシ
シランの転換率は100％、モノシラン生成量は、10.0mmo
lであった。また、反応終了後の反応液をガスクロマト
グラフィーで分析したところ、テトラメトキシシラン2
8.4mmol、２量体であるヘキサメトキシジシロキサン0.7
mmol、３量体であるオクタメトキシトリシロキサン0.07
mmolが生成していた。
比較例１ 実施例１と同様の反応装置にナトリウムフェノキシド
5mg、Ｎ−メチル−２−ピロリドン25g、トリメトキシシ
ラン4.89g（40.0mmol）を仕込み、実施例１と同様に反
応を行った。２時間後の、モノシラン、テトラメトキシ
シラン、ヘキサメトキシジシロキサン、オクタメトキシ
ジシロキサン生成量は、それぞれ10.0mmol、25.9mmol、
1.8mmol、0.15mmolであった。
5mg、Ｎ−メチル−２−ピロリドン25g、トリメトキシシ
ラン4.89g（40.0mmol）を仕込み、実施例１と同様に反
応を行った。２時間後の、モノシラン、テトラメトキシ
シラン、ヘキサメトキシジシロキサン、オクタメトキシ
ジシロキサン生成量は、それぞれ10.0mmol、25.9mmol、
1.8mmol、0.15mmolであった。
本発明方法によれば、上記したように少量の触媒量
で、アルコキシシランからモノシラン及びテトラアルコ
キシシランを収率よく得ることができる。モノシラン及
びテトラアルコキシシランは、種々のケイ素製品の原
料、例えば半導体基板、感光体材料、IC封止剤等の用途
に用いられる高純度ケイ素の原料として有用で、効率よ
く上記生成物が得られることは工業的意義が大きい。
で、アルコキシシランからモノシラン及びテトラアルコ
キシシランを収率よく得ることができる。モノシラン及
びテトラアルコキシシランは、種々のケイ素製品の原
料、例えば半導体基板、感光体材料、IC封止剤等の用途
に用いられる高純度ケイ素の原料として有用で、効率よ
く上記生成物が得られることは工業的意義が大きい。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 HnSi（OR）4-n ……（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基またはシクロア
ルキル基を示し、ｎは１、２あるいは３を表す） で示されるアルコキシシランを触媒の存在下溶媒中で不
均化して、シランとテトラアルコキシシランを製造する
方法において、溶媒として、含イオウ化合物を用いるこ
とを特徴とするアルコキシシランの不均化法。 - 【請求項２】溶媒として、ジメチルスルホキシドを用い
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に示す方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32447288A JP2646719B2 (ja) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | アルコキシシランの不均化法 |
| DE89106199T DE68907631T2 (de) | 1988-04-13 | 1989-04-07 | Verfahren zum Herstellen von Monosilan. |
| EP89106199A EP0337322B1 (en) | 1988-04-13 | 1989-04-07 | Process for producing monosilane |
| US07/337,657 US4904460A (en) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | Process for producing monosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32447288A JP2646719B2 (ja) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | アルコキシシランの不均化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02169592A JPH02169592A (ja) | 1990-06-29 |
| JP2646719B2 true JP2646719B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=18166187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32447288A Expired - Lifetime JP2646719B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-12-22 | アルコキシシランの不均化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2646719B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5563471B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-07-30 | 昭和電工株式会社 | モノシランおよびテトラアルコキシシランの製造方法 |
-
1988
- 1988-12-22 JP JP32447288A patent/JP2646719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02169592A (ja) | 1990-06-29 |
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