JP2627719B2 - 感圧接着剤組成物 - Google Patents
感圧接着剤組成物Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、感圧接着剤組成物に関
するものである。さらに詳しくは、電気機器内の配線固
定用テープや塗料焼付け時のマスキングテープ、電解コ
ンデンサー封止用の粘着テープなどに好適な感圧接着剤
組成物に関するものである。
するものである。さらに詳しくは、電気機器内の配線固
定用テープや塗料焼付け時のマスキングテープ、電解コ
ンデンサー封止用の粘着テープなどに好適な感圧接着剤
組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、粘着力、凝集力、タック、再剥離
性等の粘着特性のバランス、および曲面や粗面に対する
粘着性能の向上を目的としたアクリル系感圧接着剤組成
物としては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
トにε−カプロラクトンを開環付加した重合性単量体を
共重合したことを特徴とする感圧接着剤組成物(特開平
4−309578号公報)、主鎖炭素から3個以上の
炭素を介した位置にカルボキシル基を有する側鎖を構成
成分当り4〜50モル導入したことを特徴とする感圧接
着剤組成物(特開平1−27471号公報)、および
分子内にカルボキシル基を有し、単独共重合体のTgが
−20℃以下である重合性単量体10〜70重量%を共
重合したことを特徴とする感圧接着剤組成物(特開平5
−112764号公報)などが知られている。
性等の粘着特性のバランス、および曲面や粗面に対する
粘着性能の向上を目的としたアクリル系感圧接着剤組成
物としては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
トにε−カプロラクトンを開環付加した重合性単量体を
共重合したことを特徴とする感圧接着剤組成物(特開平
4−309578号公報)、主鎖炭素から3個以上の
炭素を介した位置にカルボキシル基を有する側鎖を構成
成分当り4〜50モル導入したことを特徴とする感圧接
着剤組成物(特開平1−27471号公報)、および
分子内にカルボキシル基を有し、単独共重合体のTgが
−20℃以下である重合性単量体10〜70重量%を共
重合したことを特徴とする感圧接着剤組成物(特開平5
−112764号公報)などが知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、上記
のものは120℃程度の高温下での凝集力が劣るた
め、高温下では時間の履歴と共に被着体から剥がれる等
の欠点がある。また、上記およびのものはいずれも
溶剤、特にエチレングリコール、ジメチルホルムアミ
ド、γ−ブチロラクトン等の極性溶剤に対する耐性に劣
るため、これらの溶剤に浸した状態で用いられた場合比
較的短時間に被着体表面から剥離してしまう等の問題点
がある。
のものは120℃程度の高温下での凝集力が劣るた
め、高温下では時間の履歴と共に被着体から剥がれる等
の欠点がある。また、上記およびのものはいずれも
溶剤、特にエチレングリコール、ジメチルホルムアミ
ド、γ−ブチロラクトン等の極性溶剤に対する耐性に劣
るため、これらの溶剤に浸した状態で用いられた場合比
較的短時間に被着体表面から剥離してしまう等の問題点
がある。
【0004】
【問題を解決するための手段】本発明者らは、粘着力、
凝集力、タック等の粘着特性のバランスに優れ、特に高
温においても高凝集力を有し、かつ極性溶剤に対する耐
溶剤性に優れた感圧接着剤組成物を得るべく鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記一
般式(1) CH2=CRCOO(CH2)mO[CO(CH2)qO]nCOC2H4COOH (1) (式中、Rは水素原子またはメチル基、mは2〜10の
整数、qは4〜5の整数、nは1〜20の整数を表
す。)で表される重合性単量体(a)0.1〜8重量
%、アルキル基の炭素数が4〜8のアルコールの(メ
タ)アクリル酸エステル(b)47〜98.9重量%、
α,β−不飽和カルボン酸(c)1〜5重量部およびそ
の他の重合性単量体(d)0〜40重量%をラジカル共
重合して得られる共重合体からなることを特徴とする感
圧接着剤組成物である。
凝集力、タック等の粘着特性のバランスに優れ、特に高
温においても高凝集力を有し、かつ極性溶剤に対する耐
溶剤性に優れた感圧接着剤組成物を得るべく鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記一
般式(1) CH2=CRCOO(CH2)mO[CO(CH2)qO]nCOC2H4COOH (1) (式中、Rは水素原子またはメチル基、mは2〜10の
整数、qは4〜5の整数、nは1〜20の整数を表
す。)で表される重合性単量体(a)0.1〜8重量
%、アルキル基の炭素数が4〜8のアルコールの(メ
タ)アクリル酸エステル(b)47〜98.9重量%、
α,β−不飽和カルボン酸(c)1〜5重量部およびそ
の他の重合性単量体(d)0〜40重量%をラジカル共
重合して得られる共重合体からなることを特徴とする感
圧接着剤組成物である。
【0005】本発明における重合性単量体(a)は、下
記一般式(1) CH2=CRCOO(CH2)mO[CO(CH2)qO]nCOC2H4CO OH (1) (式中、Rは水素原子またはメチル基、mは2〜10の
整数、qは4〜5の整数、nは1〜20の整数を表
す。)で表される構造を有する。ここでRは水素原子ま
たはメチル基である。mは2〜10の整数を示し、好ま
しくは2〜4の整数である。qはδ−バレロラクトンを
構成単位とす場合は4であり、ε−カプロラクトンを構
成単位とする場合は5である。nはラクトン骨格の繰り
返し単位の個数を示し、1〜20の整数であり、好まし
くは1〜10、とくに好ましくは1〜8である。nが2
0を超えると、高温での凝集力が低下する。重合性単量
体(a)は、水酸基を有する(メタ)アクリレート(2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルアクリレートなど)に公知の方法によりε−カプロ
ラクトンまたはδ−バレロラクトンを開環付加させた後
に、さらに該開環付加物の水酸基に等モル量の無水コハ
ク酸を付加させることにより得ることができる。(a)
の具体例としては下記の構造で示されるものが例示でき
る。 CH2=CCH3COO(CH2)2OCO(CH2)
5OCOC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)5O]3COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)5O]5COC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2OCO(CH2)5C
OC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2O[CO(CH2)5
O]3COC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2O[CO(CH2)5
O]5COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)4O[CO(C
H2)5O]3COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)4O]3COC2H4COOHこれらは、単独ま
たは2種以上を混合して使用することができる。
記一般式(1) CH2=CRCOO(CH2)mO[CO(CH2)qO]nCOC2H4CO OH (1) (式中、Rは水素原子またはメチル基、mは2〜10の
整数、qは4〜5の整数、nは1〜20の整数を表
す。)で表される構造を有する。ここでRは水素原子ま
たはメチル基である。mは2〜10の整数を示し、好ま
しくは2〜4の整数である。qはδ−バレロラクトンを
構成単位とす場合は4であり、ε−カプロラクトンを構
成単位とする場合は5である。nはラクトン骨格の繰り
返し単位の個数を示し、1〜20の整数であり、好まし
くは1〜10、とくに好ましくは1〜8である。nが2
0を超えると、高温での凝集力が低下する。重合性単量
体(a)は、水酸基を有する(メタ)アクリレート(2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルアクリレートなど)に公知の方法によりε−カプロ
ラクトンまたはδ−バレロラクトンを開環付加させた後
に、さらに該開環付加物の水酸基に等モル量の無水コハ
ク酸を付加させることにより得ることができる。(a)
の具体例としては下記の構造で示されるものが例示でき
る。 CH2=CCH3COO(CH2)2OCO(CH2)
5OCOC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)5O]3COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)5O]5COC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2OCO(CH2)5C
OC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2O[CO(CH2)5
O]3COC2H4COOH CH2=CHCOO(CH2)2O[CO(CH2)5
O]5COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)4O[CO(C
H2)5O]3COC2H4COOH CH2=CCH3COO(CH2)2O[CO(C
H2)4O]3COC2H4COOHこれらは、単独ま
たは2種以上を混合して使用することができる。
【0006】本発明における炭素数4〜8のアルコール
の(メタ)アクリル酸エステル(b)としては、アルキ
ル(メタ)アクリレート[n−ブチル(メタ)アクリレ
ート、2−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル
(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレー
ト、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレートなど]、脂環式アルコールから
の(メタ)アクリレート[シクロヘキシル(メタ)アク
リレートなど]、芳香族アルコールからの(メタ)アク
リレート[ベンジル(メタ)アクリレートなど]および
これらの2種以上の混合物が挙げられる。これらのうち
特に好ましいものはn−ブチルアクリレート、2−エチ
ルヘキシルアクリレートおよびこれらの混合物である。
の(メタ)アクリル酸エステル(b)としては、アルキ
ル(メタ)アクリレート[n−ブチル(メタ)アクリレ
ート、2−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル
(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレー
ト、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレートなど]、脂環式アルコールから
の(メタ)アクリレート[シクロヘキシル(メタ)アク
リレートなど]、芳香族アルコールからの(メタ)アク
リレート[ベンジル(メタ)アクリレートなど]および
これらの2種以上の混合物が挙げられる。これらのうち
特に好ましいものはn−ブチルアクリレート、2−エチ
ルヘキシルアクリレートおよびこれらの混合物である。
【0007】本発明におけるα,β−不飽和カルボン酸
(c)としては、(メタ)アクリル酸クロトン酸などの
1塩基酸;マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などの2
塩基酸、これらの酸無水物およびこれらのモノアルキル
エステルなどが挙げられる。これらのうち、好ましいも
のはアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタ
コン酸であり、特に好ましいものはアクリル酸および無
水マレイン酸である。
(c)としては、(メタ)アクリル酸クロトン酸などの
1塩基酸;マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などの2
塩基酸、これらの酸無水物およびこれらのモノアルキル
エステルなどが挙げられる。これらのうち、好ましいも
のはアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタ
コン酸であり、特に好ましいものはアクリル酸および無
水マレイン酸である。
【0008】本発明における(a)、(b)および
(c)と共重合可能なその他の重合性単量体(d)とし
ては、反応性の官能基を有する重合性単量体(d−1)
および/または非反応性の官能基を有する重合性単量体
(d−2)が挙げられる。該(d−1)としては、ヒド
ロキシル基を有する重合性単量体[2−ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレートなど]、アミド基を有する重合性単量体[(メ
タ)アクリルアミドなど]、エポキシ基を有する重合性
単量体[グリシジル(メタ)アクリレートなど]、アミ
ノ基を有する重合性単量体[N,N−ジメチルアミノエ
チル(メタ)アクリレートなど]、メチロール基を有す
る重合性単量体[N−メチロールアクリルアミドな
ど]、スルホン酸基を有する重合性単量体[アルキルア
リルスルホコハク酸ナトリウムなど]、リン酸基を有す
る重合性単量体[2−ヒドロキシエチルアクリレートの
リン酸エステルなど]などが挙げられる。
(c)と共重合可能なその他の重合性単量体(d)とし
ては、反応性の官能基を有する重合性単量体(d−1)
および/または非反応性の官能基を有する重合性単量体
(d−2)が挙げられる。該(d−1)としては、ヒド
ロキシル基を有する重合性単量体[2−ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレートなど]、アミド基を有する重合性単量体[(メ
タ)アクリルアミドなど]、エポキシ基を有する重合性
単量体[グリシジル(メタ)アクリレートなど]、アミ
ノ基を有する重合性単量体[N,N−ジメチルアミノエ
チル(メタ)アクリレートなど]、メチロール基を有す
る重合性単量体[N−メチロールアクリルアミドな
ど]、スルホン酸基を有する重合性単量体[アルキルア
リルスルホコハク酸ナトリウムなど]、リン酸基を有す
る重合性単量体[2−ヒドロキシエチルアクリレートの
リン酸エステルなど]などが挙げられる。
【0009】また、非反応性の官能基を有する重合性単
量体(d−2)としては、例えばアルキル基の炭素数が
1〜3のアルコールの(メタ)アクリル酸エステル[メ
チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、イソプロピル(メタ)アクリレートなど]、アルキ
ル基の炭素数が9〜18のアルコールの(メタ)アクリ
ル酸エステル[デシル(メタ)アクリレート、ラウリル
(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレー
ト、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)
アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートな
ど]、芳香族系重合性単量体[スチレン、ビニルトルエ
ンなど]、アリル基を有する重合性単量体[酢酸アリル
など]、ニトリル基を有する重合性単量体[(メタ)ア
クリロニトリル、(メタ)α−クロロアクリロニトリル
など]、ハロゲン含有のビニルまたはビニリデン系重合
性単量体[塩化ビニル、塩化ビニリデンなど]、ビニル
エステル系重合性単量体[酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニル、バーサテイク酸ビニルなど]、ビニ
ルエーテル系重合性単量体[ビニルエチルエーテル、ビ
ニルプロピルエーテル、ビニルイソブチルエーテルな
ど]などが挙げられる。
量体(d−2)としては、例えばアルキル基の炭素数が
1〜3のアルコールの(メタ)アクリル酸エステル[メ
チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、イソプロピル(メタ)アクリレートなど]、アルキ
ル基の炭素数が9〜18のアルコールの(メタ)アクリ
ル酸エステル[デシル(メタ)アクリレート、ラウリル
(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレー
ト、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)
アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートな
ど]、芳香族系重合性単量体[スチレン、ビニルトルエ
ンなど]、アリル基を有する重合性単量体[酢酸アリル
など]、ニトリル基を有する重合性単量体[(メタ)ア
クリロニトリル、(メタ)α−クロロアクリロニトリル
など]、ハロゲン含有のビニルまたはビニリデン系重合
性単量体[塩化ビニル、塩化ビニリデンなど]、ビニル
エステル系重合性単量体[酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニル、バーサテイク酸ビニルなど]、ビニ
ルエーテル系重合性単量体[ビニルエチルエーテル、ビ
ニルプロピルエーテル、ビニルイソブチルエーテルな
ど]などが挙げられる。
【0010】上記に(d)として例示したもののうち好
ましいものは、(d−1)としてはヒドロキシル基を有
する重合性単量体およびアミド基を有する重合性単量体
であり、特に好ましいものはヒドロキシエチルメタクリ
レートおよびアクリルアミドである。また、(d−2)
としてはビニルエステル系重合性単量体および芳香族系
重合性単量体であり、とくに好ましいものは酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニルおよびスチレンである。該
(d)は2種以上を併用することができる。
ましいものは、(d−1)としてはヒドロキシル基を有
する重合性単量体およびアミド基を有する重合性単量体
であり、特に好ましいものはヒドロキシエチルメタクリ
レートおよびアクリルアミドである。また、(d−2)
としてはビニルエステル系重合性単量体および芳香族系
重合性単量体であり、とくに好ましいものは酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニルおよびスチレンである。該
(d)は2種以上を併用することができる。
【0011】本発明における共重合体を構成する(a)
の量は通常0.1〜8重量%、好ましくは1〜7重量
%、とくに好ましくは2〜6重量%である。(a)の量
が0.1重量%未満では、凝集力、特に高温での凝集力
が低下し、8重量%を超えると極性溶剤に対する耐溶剤
性が低下する。
の量は通常0.1〜8重量%、好ましくは1〜7重量
%、とくに好ましくは2〜6重量%である。(a)の量
が0.1重量%未満では、凝集力、特に高温での凝集力
が低下し、8重量%を超えると極性溶剤に対する耐溶剤
性が低下する。
【0012】(b)の量は通常47〜98.9重量%、
好ましくは56〜98重量%、とくに好ましくは65〜
95重量%である。(b)の量が47重量%未満では、
タックおよび粘着力が低下し、98.9重量%を超える
と凝集力が低下して感圧接着剤としての機能を果たさな
くなる。
好ましくは56〜98重量%、とくに好ましくは65〜
95重量%である。(b)の量が47重量%未満では、
タックおよび粘着力が低下し、98.9重量%を超える
と凝集力が低下して感圧接着剤としての機能を果たさな
くなる。
【0013】(c)の量は通常1〜5重量%、好ましく
は1.5〜4.5重量%、とくに好ましくは2〜4重量
%である。(c)の量が1重量%未満では凝集力および
粘着力が低下し、5重量%を越えると常温でのタックが
低下する。
は1.5〜4.5重量%、とくに好ましくは2〜4重量
%である。(c)の量が1重量%未満では凝集力および
粘着力が低下し、5重量%を越えると常温でのタックが
低下する。
【0014】(d)の量は、該(d)が(d−1)の場
合は通常5重量%以下、好ましくは2重量%以下であ
り、(d−2)の場合は通常40重量%以下、好ましく
は20重量%以下である。(d)の量が上記範囲を超え
ると常温でのタックおよび粘着力が低下する。
合は通常5重量%以下、好ましくは2重量%以下であ
り、(d−2)の場合は通常40重量%以下、好ましく
は20重量%以下である。(d)の量が上記範囲を超え
ると常温でのタックおよび粘着力が低下する。
【0015】(a)、(b)、(c)および必要により
(d)からなる共重合体の製造は、公知の重合方法(塊
重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合など)により、公
知の重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
スイソバレロニトリルなどのアゾ系重合開始剤、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、
ラウリルパーオキサイドなどのパーオキサイド系重合開
始剤など)を使用して行なうことができる。
(d)からなる共重合体の製造は、公知の重合方法(塊
重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合など)により、公
知の重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
スイソバレロニトリルなどのアゾ系重合開始剤、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、
ラウリルパーオキサイドなどのパーオキサイド系重合開
始剤など)を使用して行なうことができる。
【0016】本発明における(a)、(b)、(c)お
よび必要により(d)からなる共重合体の分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法に
よる重量平均分子量(ポリスチレン換算)が通常5万以
上、好ましくは10万以上、さらに好ましくは20万以
上である。重量平均分子量が5万未満では凝集力が不十
分となる。
よび必要により(d)からなる共重合体の分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法に
よる重量平均分子量(ポリスチレン換算)が通常5万以
上、好ましくは10万以上、さらに好ましくは20万以
上である。重量平均分子量が5万未満では凝集力が不十
分となる。
【0017】また、本発明の感圧接着剤組成物は
(a)、(b)、(c)および(d)からなる共重合体
の他に、凝集力をさらに向上させる目的で公知の架橋剤
を併用することができる。公知の架橋剤としては、メラ
ミン系架橋剤(メラミンおよびヘキサメチロールメラミ
ン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメ
チルメラミンなどのメラミンの誘導体など)、イソシア
ネート系架橋剤[トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、2,4−または4,4
−ジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネ
ート系化合物およびこれらの多量体、イソシアネート系
化合物のトリメチロールプロパンなどの多価アルコール
系化合物へのアダクト体など、ブロックイソシアネート
(イソシアネート系化合物、これらの多量体およびアダ
クト体とケトオキシム、フェノール、ラクタムなどのア
ルコール系化合物とのブロック化物など)など]、エポ
キシ系架橋剤(ビスフェノールA・エピクロルヒドリン
型のエポキシ化合物、ポリアルキレングリコールポリグ
リジルエーテル、グリセリンジまたはトリグリシジルエ
ーテル、テトラグリシジルキシリレンジアミンなど)、
金属系架橋剤(アルミニウム、亜鉛、チタン、カリウム
などの酸化物、水酸化物、炭酸塩などおよびアルミニウ
ム、亜鉛、チタン、カリウムなどのアセチルアセトンと
のキレート化合物など)などを挙げることができる。ま
た、硬化を促進するための触媒として、パラトルエンス
ルホン酸、リン酸エステルなどの酸性触媒を使用するこ
とができる。
(a)、(b)、(c)および(d)からなる共重合体
の他に、凝集力をさらに向上させる目的で公知の架橋剤
を併用することができる。公知の架橋剤としては、メラ
ミン系架橋剤(メラミンおよびヘキサメチロールメラミ
ン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメ
チルメラミンなどのメラミンの誘導体など)、イソシア
ネート系架橋剤[トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、2,4−または4,4
−ジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネ
ート系化合物およびこれらの多量体、イソシアネート系
化合物のトリメチロールプロパンなどの多価アルコール
系化合物へのアダクト体など、ブロックイソシアネート
(イソシアネート系化合物、これらの多量体およびアダ
クト体とケトオキシム、フェノール、ラクタムなどのア
ルコール系化合物とのブロック化物など)など]、エポ
キシ系架橋剤(ビスフェノールA・エピクロルヒドリン
型のエポキシ化合物、ポリアルキレングリコールポリグ
リジルエーテル、グリセリンジまたはトリグリシジルエ
ーテル、テトラグリシジルキシリレンジアミンなど)、
金属系架橋剤(アルミニウム、亜鉛、チタン、カリウム
などの酸化物、水酸化物、炭酸塩などおよびアルミニウ
ム、亜鉛、チタン、カリウムなどのアセチルアセトンと
のキレート化合物など)などを挙げることができる。ま
た、硬化を促進するための触媒として、パラトルエンス
ルホン酸、リン酸エステルなどの酸性触媒を使用するこ
とができる。
【0018】本発明の感圧接着剤組成物は、本発明の機
能を損なわない範囲で、公知の各種添加剤を配合して使
用することができる。各種添加剤としては、粘着性付与
樹脂(ロジン、ロジン誘導体、あるいはこれらの水添樹
脂、ポリテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レン樹脂、スチレン系樹脂、クマロン・インデン樹脂、
C5系石油樹脂、C9系石油樹脂、脂環族系水添石油樹
脂など)、可塑剤(フタル酸系エステルに代表されるカ
ルボン酸エステル、塩化パラフィンなど)、着色剤(酸
化チタン、炭酸カルシウムなど)、紫外線防止剤(ベン
ゾフェノン系紫外線防止剤など)、帯電防止剤(スルホ
ン化ポリスチレンの中和物など)、防カビ剤(亜酸化
銅、フェノール系化合物など)、消泡剤(アルコール、
シリコーン化合物など)などが挙げられる。
能を損なわない範囲で、公知の各種添加剤を配合して使
用することができる。各種添加剤としては、粘着性付与
樹脂(ロジン、ロジン誘導体、あるいはこれらの水添樹
脂、ポリテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レン樹脂、スチレン系樹脂、クマロン・インデン樹脂、
C5系石油樹脂、C9系石油樹脂、脂環族系水添石油樹
脂など)、可塑剤(フタル酸系エステルに代表されるカ
ルボン酸エステル、塩化パラフィンなど)、着色剤(酸
化チタン、炭酸カルシウムなど)、紫外線防止剤(ベン
ゾフェノン系紫外線防止剤など)、帯電防止剤(スルホ
ン化ポリスチレンの中和物など)、防カビ剤(亜酸化
銅、フェノール系化合物など)、消泡剤(アルコール、
シリコーン化合物など)などが挙げられる。
【0019】本発明の感圧接着剤組成物は、通常の塗工
方法(溶液塗工、エマルジョン塗工、ホットメルト塗
工)などの方法で基材に直接または転写法で塗布するこ
とができる。その場合の塗布量は粘着加工製品の用途に
よって適宜選択されるが、通常1〜500g/m2であ
る。使用しうる基材としては、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエチレンテレフタレート、軟質ポリ塩化ビ
ニルなどの各種プラスチックフィルムもしくは樹脂板、
フォーム、紙、織布もしくは不織布、金属板もしくは
箔、木材などを挙げることができる。本発明の感圧接着
剤組成物を塗布した上記材料は、粘着ラベル、シール、
テープ、シートなどに使用することができる。
方法(溶液塗工、エマルジョン塗工、ホットメルト塗
工)などの方法で基材に直接または転写法で塗布するこ
とができる。その場合の塗布量は粘着加工製品の用途に
よって適宜選択されるが、通常1〜500g/m2であ
る。使用しうる基材としては、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエチレンテレフタレート、軟質ポリ塩化ビ
ニルなどの各種プラスチックフィルムもしくは樹脂板、
フォーム、紙、織布もしくは不織布、金属板もしくは
箔、木材などを挙げることができる。本発明の感圧接着
剤組成物を塗布した上記材料は、粘着ラベル、シール、
テープ、シートなどに使用することができる。
【0020】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の「部」は重量部を、「%」は重量%を示す。
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の「部」は重量部を、「%」は重量%を示す。
【0021】合成例1 攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガ
ス導入管を付した4つ口コルベンに、酢酸エチル135
部を仕込み75℃に昇温した。下式(2)で表される重
合性単量体(a−1)[ダイセル化学(株)製、商品
名:FM−1A]15部、ブチルアクリレート216
部、2−エチルヘキシルアクリレート60部、アクリル
酸9部およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)
0.3部を混合した。得られた単量体混合液をコルベン
内に窒素を吹き込みながら、滴下ロートで4時間かけて
連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、
AIBN1.5部を酢酸エチル66部に溶解した溶液を
滴下ロートを用いて、重合を開始してから6時間目、8
時間目、10時間目に3回に分けて追加した。さらに、
沸点で重合を4時間継続した後、トルエン249部を加
えて共重合体の溶液(X−1)を得た。該(X−1)の
粘度(B型粘度計:25℃で測定)は5,800cp
s、固形分濃度は40%、共重合体のGPC法による重
量平均分子量(ポリスチレン換算)は57万であった。 CH2=CCH3COOC2H4OCOC5H10OCOC2H4COOH (2)
ス導入管を付した4つ口コルベンに、酢酸エチル135
部を仕込み75℃に昇温した。下式(2)で表される重
合性単量体(a−1)[ダイセル化学(株)製、商品
名:FM−1A]15部、ブチルアクリレート216
部、2−エチルヘキシルアクリレート60部、アクリル
酸9部およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)
0.3部を混合した。得られた単量体混合液をコルベン
内に窒素を吹き込みながら、滴下ロートで4時間かけて
連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、
AIBN1.5部を酢酸エチル66部に溶解した溶液を
滴下ロートを用いて、重合を開始してから6時間目、8
時間目、10時間目に3回に分けて追加した。さらに、
沸点で重合を4時間継続した後、トルエン249部を加
えて共重合体の溶液(X−1)を得た。該(X−1)の
粘度(B型粘度計:25℃で測定)は5,800cp
s、固形分濃度は40%、共重合体のGPC法による重
量平均分子量(ポリスチレン換算)は57万であった。 CH2=CCH3COOC2H4OCOC5H10OCOC2H4COOH (2)
【0022】合成例2 合成例1の重合性単量体(a−1)の代わりに下式
(3)で表される重合性単量体(a−2)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−3A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−2)を
作成した。該(X−2)の粘度(25℃)は6,300
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は64万であった。 CH2=CCH3COOC2H4O(COC5H10O)3COC2H4COOH (3)
(3)で表される重合性単量体(a−2)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−3A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−2)を
作成した。該(X−2)の粘度(25℃)は6,300
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は64万であった。 CH2=CCH3COOC2H4O(COC5H10O)3COC2H4COOH (3)
【0023】合成例3 合成例1の重合性単量体(a−1)の代わりに下式
(4)で表される重合性単量体(a−3)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−5A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−3)を
作成した。該(X−3)の粘度(25℃)は6,800
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は67万であった。 CH2=CCH3COOC2H4O(COC5H10O)5COC2H4COOH (4)
(4)で表される重合性単量体(a−3)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−5A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−3)を
作成した。該(X−3)の粘度(25℃)は6,800
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は67万であった。 CH2=CCH3COOC2H4O(COC5H10O)5COC2H4COOH (4)
【0024】合成例4 合成例1の重合性単量体(a−1)の代わりに下式
(5)で表される重合性単量体(a−4)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FA−1A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−4)を
作成した。該(X−4)の粘度(25℃)は5,100
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は56万であった。 CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCOC2H4COOH (5)
(5)で表される重合性単量体(a−4)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FA−1A]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(X−4)を
作成した。該(X−4)の粘度(25℃)は5,100
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は56万であった。 CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCOC2H4COOH (5)
【0025】合成例5 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−5)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 9部 ブチルアクリレート 216部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 12部 2−ヒドロキシエチルアクリレート 3部 該(X−5)の粘度(25℃)は5,700cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は61万
であった。
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−5)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 9部 ブチルアクリレート 216部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 12部 2−ヒドロキシエチルアクリレート 3部 該(X−5)の粘度(25℃)は5,700cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は61万
であった。
【0026】合成例6 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−6)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 195部 2−エチルヘキシルアクリレート 45部 アクリル酸 9部 酢酸ビニル 36部 該(X−6)の粘度(25℃)は6,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は70万
であった。
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−6)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 195部 2−エチルヘキシルアクリレート 45部 アクリル酸 9部 酢酸ビニル 36部 該(X−6)の粘度(25℃)は6,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は70万
であった。
【0027】合成例7 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−7)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 201部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 9部 スチレン 15部 該(X−7)の粘度(25℃)は5,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は53万
であった。
様の操作を行い、共重合体の溶液(X−7)を作成し
た。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 201部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 9部 スチレン 15部 該(X−7)の粘度(25℃)は5,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は53万
であった。
【0028】比較合成例1 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−1)を作
成した。 重合性単量体の組成: ブチルアクリレート 231部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 9部 該(Y−1)の粘度(25℃)は6,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は63万
であった。
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−1)を作
成した。 重合性単量体の組成: ブチルアクリレート 231部 2−エチルヘキシルアクリレート 60部 アクリル酸 9部 該(Y−1)の粘度(25℃)は6,500cps、固
形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子量は63万
であった。
【0029】比較合成例2 合成例6の重合性単量体(a−1)の代わりに下式
(6)で表される重合性単量体(a−5)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−1]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(Y−2)を
作成した。該(Y−2)の粘度(25℃)は8,500
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は71万であった。 CH2=CCH3COOC2H4OCOC5H10OH (6)
(6)で表される重合性単量体(a−5)[ダイセル化
学(株)製、商品名:FM−1]15部を用いた以外
は、合成例1と同様にして共重合体の溶液(Y−2)を
作成した。該(Y−2)の粘度(25℃)は8,500
cps、固形分濃度は40%、共重合体の重量平均分子
量は71万であった。 CH2=CCH3COOC2H4OCOC5H10OH (6)
【0030】比較合成例3 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−3)を作
成した。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 60部 ブチルアクリレート 150部 2−エチルヘキシルアクリレート 45部 アクリル酸 9部 酢酸ビニル 36部 該(Y−3)の粘度(25℃)は7,700cps、固
形分濃度は40%で、共重合体の重量平均分子量は69
万であった。
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−3)を作
成した。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 60部 ブチルアクリレート 150部 2−エチルヘキシルアクリレート 45部 アクリル酸 9部 酢酸ビニル 36部 該(Y−3)の粘度(25℃)は7,700cps、固
形分濃度は40%で、共重合体の重量平均分子量は69
万であった。
【0031】比較合成例4 下記の組成の重合性単量体を用いた以外は合成例1と同
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−4)を作
成した。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 195部 2−エチルヘキシルアクリレート 90部 (Y−4)の粘度(25℃)は4,300cps、固形
分濃度は40%で、共重合体の重量平均分子量は51万
であった。
様の操作を行い、比較の共重合体の溶液(Y−4)を作
成した。 重合性単量体の組成: 重合性単量体(a−1) 15部 ブチルアクリレート 195部 2−エチルヘキシルアクリレート 90部 (Y−4)の粘度(25℃)は4,300cps、固形
分濃度は40%で、共重合体の重量平均分子量は51万
であった。
【0032】実施例1〜7、比較例1〜4 合成例1〜7で作成した(X−1)〜(X−7)および
比較合成例1〜4で作成した(Y−1)〜(Y−4)の
各100部に、架橋剤としてトリメチロールプロパンの
トリレンジイソシアネート付加体[日本ポリウレタン
(株)製、商品名:コロネートL]2.5部を添加し、
均一に混合した後にポリエチレンテレフタレートフィル
ムに乾燥膜厚が20μmになるように塗工して100℃
×2分の条件で乾燥し、さらに50℃で5日間養生し
た。この塗工シートを所定の幅に裁断して試験片とし、
これを用いて下記方法により各種性能試験を行って、常
温における凝集力、粘着力、タック、高温における凝集
力および耐溶剤性を評価した。その結果を表1に示す。
比較合成例1〜4で作成した(Y−1)〜(Y−4)の
各100部に、架橋剤としてトリメチロールプロパンの
トリレンジイソシアネート付加体[日本ポリウレタン
(株)製、商品名:コロネートL]2.5部を添加し、
均一に混合した後にポリエチレンテレフタレートフィル
ムに乾燥膜厚が20μmになるように塗工して100℃
×2分の条件で乾燥し、さらに50℃で5日間養生し
た。この塗工シートを所定の幅に裁断して試験片とし、
これを用いて下記方法により各種性能試験を行って、常
温における凝集力、粘着力、タック、高温における凝集
力および耐溶剤性を評価した。その結果を表1に示す。
【0033】性能試験方法 1.常温保持力(凝集力)試験 ステンレス板(SUS304)に25mm×25mmの
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
23℃×65%RHの条件下で1時間放置した後、1k
gの加重をかけ、24時間後のずれ距離(単位:mm)
または試験片が落下するまでの時間(単位:分)を測定
した。 2.高温保持力(凝集力)試験 ステンレス板(SUS304)に25mm×25mmの
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
120℃の雰囲気中に1時間放置した後、200gの加
重をかけ、4時間後のずれ距離(単位:mm)または試
験片が落下するまでの時間(単位:分)を測定した。 3.軟化温度の測定(高温凝集力の確認) ステンレス板(SUS304)に25mm×25mmの
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
23℃×65%RHの条件下で1時間放置した後、20
0gの加重をかけ、2分で1℃の速度で昇温して、試験
片が落下した時の温度(単位:℃)を測定した。 4.粘着力試験 ステンレス板(SUS304)に25mm幅の試料片を
貼り付け、23℃×65%RHの条件でJIS Z−2
307に規定の180゜剥離試験(単位:g)を行っ
た。 5.タックの測定 23℃×65%RHの雰囲気下でJ.Dow法でタック
を測定した。 6.耐溶剤性試験 直径4mmのガラス棒に20mm幅の試料片を一巻さ
せ、23℃雰囲気中に1時間放置した後、25℃のジメ
チルホルムアミド(DMF)に浸漬し、24時間後の試
料片について剥がれ、うきの有無を観察した。試験サン
プル数は、N=5で行った。同様の試験をγ−ブチロラ
クトン(γBL)を用いて行った。 耐溶剤性試験の判定基準 試料片に剥がれ、うきなし−−−−−−−−−−−−−5 試料片の端面に一部うきが発生−−−−−−−−−−−4 試料片がガラス棒から1/2以上の面積で剥がれる。−3 試料片がガラス棒から完全に脱落(1〜2個)−−−−2 試料片かガラス棒ら完全に脱落(3〜5個)−−−−−1
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
23℃×65%RHの条件下で1時間放置した後、1k
gの加重をかけ、24時間後のずれ距離(単位:mm)
または試験片が落下するまでの時間(単位:分)を測定
した。 2.高温保持力(凝集力)試験 ステンレス板(SUS304)に25mm×25mmの
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
120℃の雰囲気中に1時間放置した後、200gの加
重をかけ、4時間後のずれ距離(単位:mm)または試
験片が落下するまでの時間(単位:分)を測定した。 3.軟化温度の測定(高温凝集力の確認) ステンレス板(SUS304)に25mm×25mmの
試料片を貼り付け、5Kgローラーにて1往復圧着し、
23℃×65%RHの条件下で1時間放置した後、20
0gの加重をかけ、2分で1℃の速度で昇温して、試験
片が落下した時の温度(単位:℃)を測定した。 4.粘着力試験 ステンレス板(SUS304)に25mm幅の試料片を
貼り付け、23℃×65%RHの条件でJIS Z−2
307に規定の180゜剥離試験(単位:g)を行っ
た。 5.タックの測定 23℃×65%RHの雰囲気下でJ.Dow法でタック
を測定した。 6.耐溶剤性試験 直径4mmのガラス棒に20mm幅の試料片を一巻さ
せ、23℃雰囲気中に1時間放置した後、25℃のジメ
チルホルムアミド(DMF)に浸漬し、24時間後の試
料片について剥がれ、うきの有無を観察した。試験サン
プル数は、N=5で行った。同様の試験をγ−ブチロラ
クトン(γBL)を用いて行った。 耐溶剤性試験の判定基準 試料片に剥がれ、うきなし−−−−−−−−−−−−−5 試料片の端面に一部うきが発生−−−−−−−−−−−4 試料片がガラス棒から1/2以上の面積で剥がれる。−3 試料片がガラス棒から完全に脱落(1〜2個)−−−−2 試料片かガラス棒ら完全に脱落(3〜5個)−−−−−1
【0034】
【表1】
【0035】
【発明の効果】本発明の感圧接着剤組成物は、下記の特
長を有している。 高温においても高い凝集力を有している。 極性溶剤に対する耐性に優れている。 粘着力、凝集力、タック等の粘着特性のバランスが優
れている。 上記効果を奏することから、本発明の感圧接着剤組成物
は比較的高温となる電気機器内の配線固定用テープや塗
料焼付け時のマスキングテープなどに好適である。ま
た、極性溶剤に対する耐性に優れているため、溶剤雰囲
気下で使用される電解コンデンサー封止用テープなどに
も好適であり、産業上きわめて有用である。
長を有している。 高温においても高い凝集力を有している。 極性溶剤に対する耐性に優れている。 粘着力、凝集力、タック等の粘着特性のバランスが優
れている。 上記効果を奏することから、本発明の感圧接着剤組成物
は比較的高温となる電気機器内の配線固定用テープや塗
料焼付け時のマスキングテープなどに好適である。ま
た、極性溶剤に対する耐性に優れているため、溶剤雰囲
気下で使用される電解コンデンサー封止用テープなどに
も好適であり、産業上きわめて有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1) CH2=CRCOO(CH2)mO[CO(CH2)qO]nCOC2H4CO OH (1) (式中、Rは水素原子またはメチル基、mは2〜10の
整数、qは4〜5の整数、nは1〜20の整数を表
す。) で表される重合性単量体(a)0.1〜8重量%、アル
キル基の炭素数が4〜8のアルコールの(メタ)アクリ
ル酸エステル(b)47〜98.9重量%、α,β−不
飽和カルボン酸(c)1〜5重量部およびその他の重合
性単量体(d)0〜40重量%をラジカル共重合して得
られる共重合体からなることを特徴とする感圧接着剤組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34065093A JP2627719B2 (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | 感圧接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34065093A JP2627719B2 (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | 感圧接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07173444A JPH07173444A (ja) | 1995-07-11 |
JP2627719B2 true JP2627719B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=18339005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34065093A Expired - Fee Related JP2627719B2 (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | 感圧接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2627719B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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---|---|---|---|---|
JP5230879B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2013-07-10 | 株式会社日本触媒 | 粘着製品 |
JP2006008950A (ja) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Nitto Denko Corp | 電子部品の末端固定用水分散型アクリル系粘着剤、電子部品の末端固定用粘着テープおよび電子部品 |
KR100926926B1 (ko) * | 2005-05-09 | 2009-11-17 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 적하 공법용 시일제, 상하 도통 재료 및 액정 표시소자 |
JP2010195941A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止性粘着剤 |
JP6032472B2 (ja) * | 2012-08-21 | 2016-11-30 | Dic株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着剤 |
-
1993
- 1993-12-07 JP JP34065093A patent/JP2627719B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07173444A (ja) | 1995-07-11 |
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