JP2623832B2 - 反応性樹脂粒子 - Google Patents
反応性樹脂粒子Info
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- JP2623832B2 JP2623832B2 JP1137385A JP13738589A JP2623832B2 JP 2623832 B2 JP2623832 B2 JP 2623832B2 JP 1137385 A JP1137385 A JP 1137385A JP 13738589 A JP13738589 A JP 13738589A JP 2623832 B2 JP2623832 B2 JP 2623832B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な反応性樹脂粒子に関し、更に詳細には
塗料、インク、接着剤、医療、医薬材料又は高分子凝集
剤等の分野で有用な反応性樹脂粒子に関する。
塗料、インク、接着剤、医療、医薬材料又は高分子凝集
剤等の分野で有用な反応性樹脂粒子に関する。
〈従来の技術〉 反応性樹脂粒子は塗料、インク、接着剤等の工業分野
において、流動調整剤、増量剤、あるいは物性向上用の
添加剤として、さらには、医療、医薬品の機能性担体材
料として広く使用され注目を集めている。特に最近では
上記分野において、低公害、省資源化への要望が高まっ
てきており、従来の有機媒体を主体とする組成物から、
水を媒体とし、かつ低温で反応する組成物への転化が強
く望まれている。しかしながら、従来の反応性樹脂粒子
は、有機媒体中での反応を中心としたものであり、樹脂
粒子に担持される官能基としては水酸基、カルボキシル
基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基が主体で
ある。これらの官能基は、脱水縮合あるいは付加重合に
より他の官能基と化学結合を形成するものであるが、い
ずれの反応系も水の存在が反応の妨げとなり、上記要望
を必ずしも満足するものではないのが現状である。
において、流動調整剤、増量剤、あるいは物性向上用の
添加剤として、さらには、医療、医薬品の機能性担体材
料として広く使用され注目を集めている。特に最近では
上記分野において、低公害、省資源化への要望が高まっ
てきており、従来の有機媒体を主体とする組成物から、
水を媒体とし、かつ低温で反応する組成物への転化が強
く望まれている。しかしながら、従来の反応性樹脂粒子
は、有機媒体中での反応を中心としたものであり、樹脂
粒子に担持される官能基としては水酸基、カルボキシル
基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基が主体で
ある。これらの官能基は、脱水縮合あるいは付加重合に
より他の官能基と化学結合を形成するものであるが、い
ずれの反応系も水の存在が反応の妨げとなり、上記要望
を必ずしも満足するものではないのが現状である。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は、低温及び水媒体中においても高反応
性を有する新規な反応性樹脂粒子を提供することにあ
る。
性を有する新規な反応性樹脂粒子を提供することにあ
る。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、平均粒径が0.01〜100μｍの樹脂粒
子であって、該樹脂粒子に下記一般式（Ｉ） （式中R1,R2及びR3は、各々水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す）で表わされるシクロカーボネート
基を担持させてなることを特徴とする反応性樹脂粒子が
提供される。
子であって、該樹脂粒子に下記一般式（Ｉ） （式中R1,R2及びR3は、各々水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す）で表わされるシクロカーボネート
基を担持させてなることを特徴とする反応性樹脂粒子が
提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の反応性樹脂粒子は、特定の粒径を有し、且つ
特定のシクロカーボネート基を担持させてなることを特
徴とする。
特定のシクロカーボネート基を担持させてなることを特
徴とする。
本発明において、担持させるシクロカーボネート基は
下記一般式（Ｉ）で表わすことができ 式中R1,R2及びR3は、各々水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。前記R1,R2及びR3の炭素数が５以上
の場合には、得られる反応性樹脂粒子の反応性が低下す
る恐れがある。前記一般式（Ｉ）で表わされるシクロカ
ーボネート基は、水媒体中で極めて安定であり、かつア
ミノ基と低温で反応し、カーバメートを形成することが
知られている。尚シクロカーボネート基とアミノ基との
反応に関しては、フランス国特許第62617号明細書;H.Na
jer,P.Chabbier etel,Compt.Rend.,238,690〜692,1954
等の報文に記載されている。
下記一般式（Ｉ）で表わすことができ 式中R1,R2及びR3は、各々水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。前記R1,R2及びR3の炭素数が５以上
の場合には、得られる反応性樹脂粒子の反応性が低下す
る恐れがある。前記一般式（Ｉ）で表わされるシクロカ
ーボネート基は、水媒体中で極めて安定であり、かつア
ミノ基と低温で反応し、カーバメートを形成することが
知られている。尚シクロカーボネート基とアミノ基との
反応に関しては、フランス国特許第62617号明細書;H.Na
jer,P.Chabbier etel,Compt.Rend.,238,690〜692,1954
等の報文に記載されている。
本発明において前記一般式（Ｉ）で表わされるシクロ
カーボネート基を担持させるには、前記シクロカーボネ
ート基を有するα，β−エチレン性不飽和単量体と乳化
重合、懸濁重合またはNAD重合等の公知の重合方法によ
り行うか、または前記シクロカーボネート基を有するポ
リマーを界面活性剤及び／又は高分子界面活性剤の存在
下、機械的に水系又は非水系媒体中に乳化する強制乳化
法により行うことができる。
カーボネート基を担持させるには、前記シクロカーボネ
ート基を有するα，β−エチレン性不飽和単量体と乳化
重合、懸濁重合またはNAD重合等の公知の重合方法によ
り行うか、または前記シクロカーボネート基を有するポ
リマーを界面活性剤及び／又は高分子界面活性剤の存在
下、機械的に水系又は非水系媒体中に乳化する強制乳化
法により行うことができる。
前記シクロカーボネート基を有するα，β−エチレン
性不飽和単量体としては、例えば４−（メタ）アクリロ
イルオキシメチル−1,3−ジオキソラン−２−オン、４
−（メタ）アクリロイルオキシエチル−1,3−ジオキソ
ラン−２−オン、４−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピレン−1,3−ジオキソラン−２−オン、４−（メタ）
アクリロイルオキシブチル−1,3−ジオキソラン−２−
オン等を挙げることができ、これらの単量体はオキソシ
ラン化合物と、炭酸ガスとを公知の方法〔例えばA.Bad
a,T.Nozaki,Bull.Chem.Soc.Jpn.,60,1552〜1544（198
7）〕により反応させることによって容易に得ることが
できる。また前記α，β−エチレン性不飽和単量体と共
に、所望により用いる他の重合性単量体としては、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸又はこれらのエステル類等を挙げることが
でき、スチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、
酢酸ビニル等を含ませることもできる。またここで特に
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類を使用
する場合には、下記一般式（II） （式中R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は炭素数１
〜15の飽和炭化水素基、水酸基又はエポキシ基を示す）
で表わす化合物が好ましく、式中R5が飽和炭化水素基の
場合としては、例えば（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、
（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メタ）ア
クリル酸ラウリル等を挙げることができ、また式中R5が
水酸基又はエポキシ基の場合には、例えば（メタ）アク
リル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
−２−ヒドロキシエチル、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレート等を挙げることができる。一方
前記シクロカーボネート基を有するポリマーは、例えば
西ドイツ特許第3529263号明細書等に記載される方法に
より得られる他、通常市販されているビスフェノールＡ
はビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂、さらには、グリ
シジル基を有するポリマーと炭酸ガスを反応させること
により容易に得ることが可能である。
性不飽和単量体としては、例えば４−（メタ）アクリロ
イルオキシメチル−1,3−ジオキソラン−２−オン、４
−（メタ）アクリロイルオキシエチル−1,3−ジオキソ
ラン−２−オン、４−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピレン−1,3−ジオキソラン−２−オン、４−（メタ）
アクリロイルオキシブチル−1,3−ジオキソラン−２−
オン等を挙げることができ、これらの単量体はオキソシ
ラン化合物と、炭酸ガスとを公知の方法〔例えばA.Bad
a,T.Nozaki,Bull.Chem.Soc.Jpn.,60,1552〜1544（198
7）〕により反応させることによって容易に得ることが
できる。また前記α，β−エチレン性不飽和単量体と共
に、所望により用いる他の重合性単量体としては、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸又はこれらのエステル類等を挙げることが
でき、スチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、
酢酸ビニル等を含ませることもできる。またここで特に
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類を使用
する場合には、下記一般式（II） （式中R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は炭素数１
〜15の飽和炭化水素基、水酸基又はエポキシ基を示す）
で表わす化合物が好ましく、式中R5が飽和炭化水素基の
場合としては、例えば（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、
（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メタ）ア
クリル酸ラウリル等を挙げることができ、また式中R5が
水酸基又はエポキシ基の場合には、例えば（メタ）アク
リル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
−２−ヒドロキシエチル、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレート等を挙げることができる。一方
前記シクロカーボネート基を有するポリマーは、例えば
西ドイツ特許第3529263号明細書等に記載される方法に
より得られる他、通常市販されているビスフェノールＡ
はビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂、さらには、グリ
シジル基を有するポリマーと炭酸ガスを反応させること
により容易に得ることが可能である。
本発明において、前記各方法により得られる反応性樹
脂粒子の平均粒径は0.01μｍ未満の場合、製造の際の系
の粘度が高くなり作業性が低下し、また100μｍを超え
る場合、塗料又はインク等に使用する際に良好な平滑性
が得られず、更には沈降安定性が低下するので0.01〜10
0μｍの範囲とする必要がある。反応性樹脂粒子の粒径
を前記範囲内に調製するには、前記製造方法により一般
に用いる方法により行うことができる。即ち、使用する
界面活性剤、分散安定剤、高分子界面活性剤の種類と使
用量、分散媒、単量体の種類、更には滴下速度、重合温
度等の合成条件を適時選択することにより行うことがで
きる。
脂粒子の平均粒径は0.01μｍ未満の場合、製造の際の系
の粘度が高くなり作業性が低下し、また100μｍを超え
る場合、塗料又はインク等に使用する際に良好な平滑性
が得られず、更には沈降安定性が低下するので0.01〜10
0μｍの範囲とする必要がある。反応性樹脂粒子の粒径
を前記範囲内に調製するには、前記製造方法により一般
に用いる方法により行うことができる。即ち、使用する
界面活性剤、分散安定剤、高分子界面活性剤の種類と使
用量、分散媒、単量体の種類、更には滴下速度、重合温
度等の合成条件を適時選択することにより行うことがで
きる。
さらに本発明の反応性樹脂粒子は、必要に応じて架橋
させることも可能であって、例えば分子内に２個以上の
ラジカル重合可能なエチレン性不飽和基を有する単量体
等を用いて公知の方法により架橋させることができる。
前記エチレン性不飽和基を有する単量体としては、例え
ば多価アルコールの重合性不飽和モノカルボン酸エステ
ル、多価塩基酸の重合性不飽和アルコールエステル又は
２個以上のビニル基で置換された芳香族化合物等を挙げ
ることができ、具体的には、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールジ
（メタ）アクリレート、グリセロールアリロキシジメタ
クリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジ
（メタ）アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチ
ルエタントリ（メタ）アクリレート、1,1,1−トリヒド
ロキシメチルプロパンジ（メタ）アクリレート、1,1,1
−トリスヒドロキシメチルプロパントリ（メタ）アクリ
レート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシア
ヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルテレフ
タレート、ジアリルフタレート又はジビニルベンゼン等
を挙げることができる。
させることも可能であって、例えば分子内に２個以上の
ラジカル重合可能なエチレン性不飽和基を有する単量体
等を用いて公知の方法により架橋させることができる。
前記エチレン性不飽和基を有する単量体としては、例え
ば多価アルコールの重合性不飽和モノカルボン酸エステ
ル、多価塩基酸の重合性不飽和アルコールエステル又は
２個以上のビニル基で置換された芳香族化合物等を挙げ
ることができ、具体的には、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールジ
（メタ）アクリレート、グリセロールアリロキシジメタ
クリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジ
（メタ）アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチ
ルエタントリ（メタ）アクリレート、1,1,1−トリヒド
ロキシメチルプロパンジ（メタ）アクリレート、1,1,1
−トリスヒドロキシメチルプロパントリ（メタ）アクリ
レート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシア
ヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルテレフ
タレート、ジアリルフタレート又はジビニルベンゼン等
を挙げることができる。
本発明の反応性樹脂粒子は、シクロカーボネート基を
担持させてなるので、使用に際しては、該シクロカーボ
ネート基と反応して化学結合を形成するアミノ基、フェ
ノール、カルボキシル基等の活性水素を有する化合物と
の反応を各種用途に利用して用いることができるが、該
反応の際の温度を低温で行うためには、脂肪族モノ又は
ポリアミン、芳香族モノ又はポリアミン、ポリアミド、
アミノ酸化合物、天然タンパク質等のアミノ基含有化合
物を用いるのが好ましい。該アミノ基含有化合物と、反
応性樹脂粒子との反応は、水媒体、非水系媒体のいずれ
においても低温で定量的に進行することから、本発明の
反応性樹脂粒子は水性、有機溶剤系のいずれの組成物に
も応用可能である。
担持させてなるので、使用に際しては、該シクロカーボ
ネート基と反応して化学結合を形成するアミノ基、フェ
ノール、カルボキシル基等の活性水素を有する化合物と
の反応を各種用途に利用して用いることができるが、該
反応の際の温度を低温で行うためには、脂肪族モノ又は
ポリアミン、芳香族モノ又はポリアミン、ポリアミド、
アミノ酸化合物、天然タンパク質等のアミノ基含有化合
物を用いるのが好ましい。該アミノ基含有化合物と、反
応性樹脂粒子との反応は、水媒体、非水系媒体のいずれ
においても低温で定量的に進行することから、本発明の
反応性樹脂粒子は水性、有機溶剤系のいずれの組成物に
も応用可能である。
〈発明の効果〉 本発明の反応性樹脂粒子は、従来型の反応性樹脂粒子
の欠点を大巾に改善し、低温で、しかも水媒体中又は有
機媒体中においても反応可能であるので、塗料、イン
ク、接着剤等の流動調整剤、増量剤あるいは物性向上用
の添加剤として、さらには医療、医薬品の機能性担体材
料及び高分子凝集剤等として極めて有用である。
の欠点を大巾に改善し、低温で、しかも水媒体中又は有
機媒体中においても反応可能であるので、塗料、イン
ク、接着剤等の流動調整剤、増量剤あるいは物性向上用
の添加剤として、さらには医療、医薬品の機能性担体材
料及び高分子凝集剤等として極めて有用である。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
尚、例中の部は重量部を示す。
実施例１ 撹拌機、冷却器、温度制御装置、窒素導入管および滴
下ロートを備えた２の反応容器に脱イオン水830部、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム4.5部、ロンガリ
ット0.7部、リン酸三ナトリウム12水塩3.5部、エチレン
ジアミン四酢酸４ナトリウム0.3部を仕込み、窒素ガス
気流下昇温して40℃に保った。次いで硫酸第一鉄７水塩
0.2部を脱イオン水44部に溶解した水溶液およびｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド0.5部を脱イオン水44部に溶解
した水溶液を仕込んだ後、メチルメタクリレート304.4
部、４−メタクリロイルオキシメチル−1,3−ジオキソ
ラン−２−オン131.4部及びエチレングリコールジメタ
クリレート2.2部の混合物を３時間かけて滴下した。該
モノマー混合物の滴下終了後、温度を60℃に昇温し、２
時間撹拌を継続して反応を終了したところ、加熱残分は
32.1重量％、平均粒径は0.246μｍであった。反応条件
及び加熱残分、平均粒径並びに反応性の尺度となるゲル
可時間の結果を表１に示し、また該ゲル化時間の測定方
法を下記に示す。
下ロートを備えた２の反応容器に脱イオン水830部、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム4.5部、ロンガリ
ット0.7部、リン酸三ナトリウム12水塩3.5部、エチレン
ジアミン四酢酸４ナトリウム0.3部を仕込み、窒素ガス
気流下昇温して40℃に保った。次いで硫酸第一鉄７水塩
0.2部を脱イオン水44部に溶解した水溶液およびｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド0.5部を脱イオン水44部に溶解
した水溶液を仕込んだ後、メチルメタクリレート304.4
部、４−メタクリロイルオキシメチル−1,3−ジオキソ
ラン−２−オン131.4部及びエチレングリコールジメタ
クリレート2.2部の混合物を３時間かけて滴下した。該
モノマー混合物の滴下終了後、温度を60℃に昇温し、２
時間撹拌を継続して反応を終了したところ、加熱残分は
32.1重量％、平均粒径は0.246μｍであった。反応条件
及び加熱残分、平均粒径並びに反応性の尺度となるゲル
可時間の結果を表１に示し、また該ゲル化時間の測定方
法を下記に示す。
ゲル化時間の測定 100mlのビーカー中に実施例１で得られた反応性樹脂
粒子を含む水分散液20gを採り、ヘキサメチレンジアミ
ンを水中濃度が0.2モル／となるように添加した。次
いでビーカーを50℃の温湯中に浸し、ビーカーと温湯の
液面が一致するように固定した後撹拌を開始し、内容物
がゲル化するまでの時間を測定した。該ゲル化時間を測
定することによって、得られた樹脂粒子の反応性を確認
することができる。
粒子を含む水分散液20gを採り、ヘキサメチレンジアミ
ンを水中濃度が0.2モル／となるように添加した。次
いでビーカーを50℃の温湯中に浸し、ビーカーと温湯の
液面が一致するように固定した後撹拌を開始し、内容物
がゲル化するまでの時間を測定した。該ゲル化時間を測
定することによって、得られた樹脂粒子の反応性を確認
することができる。
実施例２ 撹拌機、冷却器、温度制御装置、窒素導入管および滴
下ロートを備えた１の反応容器に脱イオン水480部及
びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.8部を仕込
み、窒素気流下昇温し60℃に保った。次いでチオ硫酸ナ
トリウム0.3部と脱イオン15部および過硫酸カリウム0.2
5部と脱イオン水15部の水溶液を仕込んだ後、メチルメ
タクリレート103部、４−メタクリロイルオキシメチル
−1,3−ジオキソラン−２−オン44.4部及びエチレング
リコールジメタクリレート0.75部を混合し、モノマー混
合物を得、該モノマー混合物の1/10量を仕込み、次いで
重合反応が生じたことを確認した後、該モノマー混合物
の残りを３時間かけて滴下した。モノマー混合物の滴下
を開始した時点から30分ごとにチオ硫酸ナトリウム0.3
部と脱イオン水15部および過硫酸カリウム0.25部と脱イ
オン水15部の各水溶液の1/7量ずつを順次添加した。モ
ノマー混合物の滴下終了後、60℃で３時間撹拌を継続し
反応を終了したところ、加熱残分は21.4重量％、平均粒
径は0.085μｍであった。反応条件及び加熱残分、平均
粒径並びにゲル化時間の結果を表１に示す。
下ロートを備えた１の反応容器に脱イオン水480部及
びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.8部を仕込
み、窒素気流下昇温し60℃に保った。次いでチオ硫酸ナ
トリウム0.3部と脱イオン15部および過硫酸カリウム0.2
5部と脱イオン水15部の水溶液を仕込んだ後、メチルメ
タクリレート103部、４−メタクリロイルオキシメチル
−1,3−ジオキソラン−２−オン44.4部及びエチレング
リコールジメタクリレート0.75部を混合し、モノマー混
合物を得、該モノマー混合物の1/10量を仕込み、次いで
重合反応が生じたことを確認した後、該モノマー混合物
の残りを３時間かけて滴下した。モノマー混合物の滴下
を開始した時点から30分ごとにチオ硫酸ナトリウム0.3
部と脱イオン水15部および過硫酸カリウム0.25部と脱イ
オン水15部の各水溶液の1/7量ずつを順次添加した。モ
ノマー混合物の滴下終了後、60℃で３時間撹拌を継続し
反応を終了したところ、加熱残分は21.4重量％、平均粒
径は0.085μｍであった。反応条件及び加熱残分、平均
粒径並びにゲル化時間の結果を表１に示す。
実施例３ 実施例２で調製したモノマーの混合物の代わりに表１
に示す組成のモノマー混合物を用いた以外は実施例２と
全く同様にして反応性樹脂粒子を得た。反応条件及び加
熱残分、平均粒径並びにゲル化時間の結果を表１に示
す。
に示す組成のモノマー混合物を用いた以外は実施例２と
全く同様にして反応性樹脂粒子を得た。反応条件及び加
熱残分、平均粒径並びにゲル化時間の結果を表１に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33:04
Claims (2)
- 【請求項１】平均粒径が0.01〜100μｍの樹脂粒子であ
って、該樹脂粒子に下記一般式（Ｉ） （式中R1,R2及びR3は、各々水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す）で表わされるシクロカーボネート
基を担持させてなることを特徴とする反応性樹脂粒子。 - 【請求項２】前記反応性樹脂粒子が、架橋されているこ
とを特徴とする請求項１記載の反応性樹脂粒子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137385A JP2623832B2 (ja) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | 反応性樹脂粒子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137385A JP2623832B2 (ja) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | 反応性樹脂粒子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH036235A JPH036235A (ja) | 1991-01-11 |
| JP2623832B2 true JP2623832B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=15197453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137385A Expired - Fee Related JP2623832B2 (ja) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | 反応性樹脂粒子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2623832B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CN100402564C (zh) * | 2006-02-20 | 2008-07-16 | 四川大学 | 水溶性有机两性高分子共聚物及制备方法 |
-
1989
- 1989-06-01 JP JP1137385A patent/JP2623832B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH036235A (ja) | 1991-01-11 |
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