JP2611362B2 - 加水分解性を有するジニトロジアミン類と無機担体よりなる混合剤 - Google Patents
加水分解性を有するジニトロジアミン類と無機担体よりなる混合剤Info
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- JP2611362B2 JP2611362B2 JP20537288A JP20537288A JP2611362B2 JP 2611362 B2 JP2611362 B2 JP 2611362B2 JP 20537288 A JP20537288 A JP 20537288A JP 20537288 A JP20537288 A JP 20537288A JP 2611362 B2 JP2611362 B2 JP 2611362B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ゴム用改質剤などとして有用なジニトロジ
アミン類を特定の無機担体に混合した薬剤に関するもの
である。
アミン類を特定の無機担体に混合した薬剤に関するもの
である。
＜従来の技術＞ 高分子物質用の添加剤、例えばゴム薬品においては、
薬品の取り扱い時の作業性をよくし、あるいはゴムなど
の被添加物中における薬品の分散を均一化させるため
に、その薬品を、被添加物の物性に悪影響を与えない無
機担体と混合して用いることがしばしば行われる。
薬品の取り扱い時の作業性をよくし、あるいはゴムなど
の被添加物中における薬品の分散を均一化させるため
に、その薬品を、被添加物の物性に悪影響を与えない無
機担体と混合して用いることがしばしば行われる。
特にその薬品が液状である場合には、無機担体と混合
して粉体化された剤が好ましく用いられる。その理由と
して、例えば次のようなことがあげられる。
して粉体化された剤が好ましく用いられる。その理由と
して、例えば次のようなことがあげられる。
（１） 液状物より粉体の方が取り扱いが容易である。
（２） 液状物の使用量が大きい場合には、通常の設備
に加えて専用の滴下槽を必要とする。
に加えて専用の滴下槽を必要とする。
（３） 被添加物がゴムである場合に、ゴムへの添加量
が多くなると、液状物ではゴム混練用のミキサー内です
べりが生じて、薬品自体のゴムへの分散が不均一にな
る。
が多くなると、液状物ではゴム混練用のミキサー内です
べりが生じて、薬品自体のゴムへの分散が不均一にな
る。
一方、特開昭63−23942号公報によって、１分子あた
り２個以上のニトロ基を有するアミン誘導体が、加硫ゴ
ムにおける反発弾性率や耐発熱性などの動的物性を向上
させることが知られている。かかるアミン誘導体の代表
的なものとして、次の一般式（Ｉ）で示される化合物が
ある。
り２個以上のニトロ基を有するアミン誘導体が、加硫ゴ
ムにおける反発弾性率や耐発熱性などの動的物性を向上
させることが知られている。かかるアミン誘導体の代表
的なものとして、次の一般式（Ｉ）で示される化合物が
ある。
（式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3はそれぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、
R2とR3が結合して環を形成していてもよい。） ＜発明が解決しようとする課題＞ ところで、かかるジニトロジアミン類を無機担体と混
合する場合、このジニトロジアミン類が加水分解性を有
するため、一般の無機担体を用いたのでは、このジニト
ロジアミン類の製造原料であるジアミン類、ニトロアル
カン類およびホルムアルデヒドへの加水分解がしばしば
発生し、製品の安定性を損ねることになる。
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3はそれぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、
R2とR3が結合して環を形成していてもよい。） ＜発明が解決しようとする課題＞ ところで、かかるジニトロジアミン類を無機担体と混
合する場合、このジニトロジアミン類が加水分解性を有
するため、一般の無機担体を用いたのでは、このジニト
ロジアミン類の製造原料であるジアミン類、ニトロアル
カン類およびホルムアルデヒドへの加水分解がしばしば
発生し、製品の安定性を損ねることになる。
このような背景から本発明者らは、前記一般式（Ｉ）
で示されるジニトロジアミン類を無機担体と混合して剤
を製造するにあたり、ジニトロジアミン類の加水分解性
と無機担体の物性との間の関係について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至った。
で示されるジニトロジアミン類を無機担体と混合して剤
を製造するにあたり、ジニトロジアミン類の加水分解性
と無機担体の物性との間の関係について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至った。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち本発明は、前記一般式（Ｉ）で示されるジニ
トロジアミン類を、特定の無機担体と混合してなる混合
剤を提供するものである。
トロジアミン類を、特定の無機担体と混合してなる混合
剤を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）で示されるジニトロジアミン類は、
特開昭63−23942号公報に記載されるとおり、ジアミン
類、ニトロアルカン類およびホルマリンを原料として製
造することができる。
特開昭63−23942号公報に記載されるとおり、ジアミン
類、ニトロアルカン類およびホルマリンを原料として製
造することができる。
本発明において使用し得るジニトロジアミン類とし
て、具体的には以下の化合物が例示される。なお以下の
例示において、−Ｚは、 を示す。
て、具体的には以下の化合物が例示される。なお以下の
例示において、−Ｚは、 を示す。
（１） Ｚ−NHCH2 2NH−Ｚ （２） Ｚ−NHCH2 3NH−Ｚ （３） Ｚ−NHCH2 4NH−Ｚ （４） Ｚ−NHCH2 6NH−Ｚ （５） Ｚ−NHCH2 10NH−Ｚ （６） Ｚ−NHCH2 12NH−Ｚ （８） NO2CH2 2NHCH2 2NHCH2 2NO2 （９） NO2CH2 2NHCH2 6NHCH2 2NO2 本発明において使用し得る無機担体としては、クレ
ー、シリカ、炭酸カルシウム、タルク、珪藻土、または
これらの混合物が例示される。これらのいずれを用いる
場合であっても、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン
類の加水分解性を抑制するうえで、無機担体の物性、特
にそのpHと水分含量が重要な要件となってくる。
ー、シリカ、炭酸カルシウム、タルク、珪藻土、または
これらの混合物が例示される。これらのいずれを用いる
場合であっても、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン
類の加水分解性を抑制するうえで、無機担体の物性、特
にそのpHと水分含量が重要な要件となってくる。
そこで本発明においては、無機担体のpHが4.0以上、1
0.0以下のものを用いる。好ましくは、pH5〜９のもので
ある。無機担体のpHが4.0未満になるか、あるいは10.0
を越えると、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン類の
加水分解、すなわち製造原料であるジアミン類、ニトロ
アルカン類およびホルムアルデヒドへの分解が促進され
る。
0.0以下のものを用いる。好ましくは、pH5〜９のもので
ある。無機担体のpHが4.0未満になるか、あるいは10.0
を越えると、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン類の
加水分解、すなわち製造原料であるジアミン類、ニトロ
アルカン類およびホルムアルデヒドへの分解が促進され
る。
また本発明においては、無機担体の水分含量が1.0重
量％以下のものを用いる。水分含量0.5重量％以下のも
のがより好ましい。無機担体の水分含量が1.0重量％を
越えると、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン類の加
水分解が促進される。
量％以下のものを用いる。水分含量0.5重量％以下のも
のがより好ましい。無機担体の水分含量が1.0重量％を
越えると、前記一般式（Ｉ）のジニトロジアミン類の加
水分解が促進される。
前記一般式（Ｉ）で示されるジニトロジアミン類は、
常温で固体のものもあり、また液体のものもあるが、い
ずれの場合でも、それと混合される無機担体のpHおよび
水分含量が上記条件を満たすことが、本発明においては
必須となる。なお特に、このジニトロジアミン類が液体
である場合には、無機担体との混合剤を製造するにあた
り、無機担体の物性として、上記のpHおよび水分含量に
加えて、さらにその吸油量も、混合剤の性状に影響す
る。
常温で固体のものもあり、また液体のものもあるが、い
ずれの場合でも、それと混合される無機担体のpHおよび
水分含量が上記条件を満たすことが、本発明においては
必須となる。なお特に、このジニトロジアミン類が液体
である場合には、無機担体との混合剤を製造するにあた
り、無機担体の物性として、上記のpHおよび水分含量に
加えて、さらにその吸油量も、混合剤の性状に影響す
る。
このようにジニトロジアミン類が液体である場合に
は、無機担体100gあたりの吸油量とジニトロジアミン類
の添加量との関係が、式 吸油量（ｇ）≧無機担体100gあたりのジニトロジアミン類添加量（ｇ） を満たすように混合するのが好ましい。無機担体の吸油
量が上式を満たさない場合には、ジニトロジアミン類と
無機担体よりなる混合剤が団子状あるいは粘土状とな
り、製造時の作業性が悪くなるばかりか、実際の取り扱
い面からも問題の生じることがある。
は、無機担体100gあたりの吸油量とジニトロジアミン類
の添加量との関係が、式 吸油量（ｇ）≧無機担体100gあたりのジニトロジアミン類添加量（ｇ） を満たすように混合するのが好ましい。無機担体の吸油
量が上式を満たさない場合には、ジニトロジアミン類と
無機担体よりなる混合剤が団子状あるいは粘土状とな
り、製造時の作業性が悪くなるばかりか、実際の取り扱
い面からも問題の生じることがある。
前記一般式（Ｉ）で示されるジニトロジアミン類の無
機担体への混合割合は任意であるが、あまり少なすぎる
と、その混合剤をゴムなどに添加した際、混合剤単位量
あたりの改良効果が小さくなりすぎ、また多すぎても、
混合剤とする目的である取り扱い時の作業性向上あるい
はゴムなどの被添加物中でのジニトロジアミン類の分散
の均一化に対する効果が小さくなる。そこで通常は、ジ
ニトロジアミン類を５〜80重量部とし、無機担体との合
計が100重量部となるように混合するのが好ましい。
機担体への混合割合は任意であるが、あまり少なすぎる
と、その混合剤をゴムなどに添加した際、混合剤単位量
あたりの改良効果が小さくなりすぎ、また多すぎても、
混合剤とする目的である取り扱い時の作業性向上あるい
はゴムなどの被添加物中でのジニトロジアミン類の分散
の均一化に対する効果が小さくなる。そこで通常は、ジ
ニトロジアミン類を５〜80重量部とし、無機担体との合
計が100重量部となるように混合するのが好ましい。
本発明は、以上のような一般式（Ｉ）のジニトロジア
ミン類と特定の無機担体との混合剤であるが、もちろん
他の成分の存在を除外するものではない。
ミン類と特定の無機担体との混合剤であるが、もちろん
他の成分の存在を除外するものではない。
混合剤の製造方法としては、ミキサー内で撹拌されて
いる無機担体にジニトロジアミン類を添加する方法が通
常採用される。ミキサーの種類は特に限定されるもので
はないが、例えばヘンシェルミキサー、スーパーミキサ
ー、レーディゲルミキサーなどが用いられる。また、ミ
キサーの撹拌回転数および撹拌時間についても特に限定
はなく、ミキサーの容量およびジニトロジアミン類の無
機担体への均一分散性の度合いによって、適宜決定され
る。
いる無機担体にジニトロジアミン類を添加する方法が通
常採用される。ミキサーの種類は特に限定されるもので
はないが、例えばヘンシェルミキサー、スーパーミキサ
ー、レーディゲルミキサーなどが用いられる。また、ミ
キサーの撹拌回転数および撹拌時間についても特に限定
はなく、ミキサーの容量およびジニトロジアミン類の無
機担体への均一分散性の度合いによって、適宜決定され
る。
＜実施例＞ 次に、前記一般式（Ｉ）で示されるジニトロジアミン
類と特定の無機担体よりなる混合剤を製造し、またそれ
らの加水分解に対する安定性を評価した実施例により、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに
よって限定されるものではない。なお以下の例におい
て、％は、特にことわらないかぎり重量％を意味する。
また、無機担体のpHは、その無機担体を20％濃度で水と
混合した場合の上澄み液のpHであり、無機担体の水分含
量は、加熱減量法によって測定された値であり、無機担
体の吸油量は、ASTM D−1483−60に準拠して測定された
値である。
類と特定の無機担体よりなる混合剤を製造し、またそれ
らの加水分解に対する安定性を評価した実施例により、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに
よって限定されるものではない。なお以下の例におい
て、％は、特にことわらないかぎり重量％を意味する。
また、無機担体のpHは、その無機担体を20％濃度で水と
混合した場合の上澄み液のpHであり、無機担体の水分含
量は、加熱減量法によって測定された値であり、無機担
体の吸油量は、ASTM D−1483−60に準拠して測定された
値である。
実施例１ 30スーパーミキサーに、pH6.5、水分含量0.5％のク
レー5.0Kgを仕込み、回転数600rpmで撹拌した。この
後、撹拌状態にて、N,N′−ビス（２−メチル−２−ニ
トロプロピル）−1,4−ジアミノベンゼン（純度99％、
融点135〜137℃）2.5Kgを５分割して、ミキサー上部投
入口より30秒ごとに投入した。投入終了後、上記と同じ
回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキサー下部の
排出口より取り出しを行い、赤褐色粉体の混合剤7.5Kg
を得た。
レー5.0Kgを仕込み、回転数600rpmで撹拌した。この
後、撹拌状態にて、N,N′−ビス（２−メチル−２−ニ
トロプロピル）−1,4−ジアミノベンゼン（純度99％、
融点135〜137℃）2.5Kgを５分割して、ミキサー上部投
入口より30秒ごとに投入した。投入終了後、上記と同じ
回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキサー下部の
排出口より取り出しを行い、赤褐色粉体の混合剤7.5Kg
を得た。
この混合剤から無作為に10カ所サンプリングを行い、
アセトンにより抽出し、抽出液中のN,N′−ビス（２−
メチル−２−ニトロプロピル）−1,4−ジアミノベンゼ
ンを高速液体クロマトグラフィーにより定量して、混合
剤中の含有量を算出したところ、すべてのサンプルにつ
いて32.5〜33.5％の範囲にあった。したがって、このジ
ニトロジアミン類がクレー中に均一に分散されているこ
とが確認された。
アセトンにより抽出し、抽出液中のN,N′−ビス（２−
メチル−２−ニトロプロピル）−1,4−ジアミノベンゼ
ンを高速液体クロマトグラフィーにより定量して、混合
剤中の含有量を算出したところ、すべてのサンプルにつ
いて32.5〜33.5％の範囲にあった。したがって、このジ
ニトロジアミン類がクレー中に均一に分散されているこ
とが確認された。
実施例２ ジニトロジアミン類および／または無機担体の種類を
変える以外は、実施例１と同様の操作にて種々の混合剤
を調製した。なお、本実施例で使用されたジニトロジア
ミン類は、いずれも30℃で固体の化合物である。
変える以外は、実施例１と同様の操作にて種々の混合剤
を調製した。なお、本実施例で使用されたジニトロジア
ミン類は、いずれも30℃で固体の化合物である。
これらの混合剤および実施例１に記載の混合剤を密閉
容器に入れ、70℃の恒温槽中で２週間放置して、加熱終
了後の混合剤をアセトンにより抽出した。そして、抽出
液中のニトロアルカン類（ジニトロジアミン類の加水分
解によって生成したもの）をガスクロマトグラフィーを
用いて定量し、ジニトロジアミン類の加水分解率を求め
た。
容器に入れ、70℃の恒温槽中で２週間放置して、加熱終
了後の混合剤をアセトンにより抽出した。そして、抽出
液中のニトロアルカン類（ジニトロジアミン類の加水分
解によって生成したもの）をガスクロマトグラフィーを
用いて定量し、ジニトロジアミン類の加水分解率を求め
た。
調製した混合剤の種類およびジニトロジアミン類の加
水分解率の測定結果を表−１に示した。
水分解率の測定結果を表−１に示した。
実施例３ 200ヘンシェルミキサーに、pH5.5、水分含量0.5
％、100gあたりの吸油量70〜75gのクレー35Kgを仕込
み、回転数600rpmで撹拌した。この後、撹拌状態にて、
上部仕込口よりN,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロ
プロピル）−1,6−ジアミノヘキサン（純度96％、融点
５〜10℃）17.5Kgを２分かけて滴下した。滴下終了後、
上記と同じ回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキ
サー下部の排出口より取り出しを行い、白色粉体の混合
剤52.5Kgを得た。
％、100gあたりの吸油量70〜75gのクレー35Kgを仕込
み、回転数600rpmで撹拌した。この後、撹拌状態にて、
上部仕込口よりN,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロ
プロピル）−1,6−ジアミノヘキサン（純度96％、融点
５〜10℃）17.5Kgを２分かけて滴下した。滴下終了後、
上記と同じ回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキ
サー下部の排出口より取り出しを行い、白色粉体の混合
剤52.5Kgを得た。
この混合剤から無作為に10ケ所サンプリングを行い、
メタノールにより抽出し、抽出液中のN,N′−ビス（２
−メチル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキ
サンを高速液体クロマトグラフィーにより定量して、混
合剤中の含有量を算出したところ、すべてのサンプルに
ついて31.5〜32.5％の範囲にあった。したがって、この
ジニトロジアミン類がクレー中に均一に分散されている
ことが確認された。
メタノールにより抽出し、抽出液中のN,N′−ビス（２
−メチル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキ
サンを高速液体クロマトグラフィーにより定量して、混
合剤中の含有量を算出したところ、すべてのサンプルに
ついて31.5〜32.5％の範囲にあった。したがって、この
ジニトロジアミン類がクレー中に均一に分散されている
ことが確認された。
比較例１ 200ヘンシェルミキサーに、pH5.5、水分含量0.5
％、100gあたりの吸油量27gのクレー35Kgを仕込み、回
転数600rpmで撹拌した。この後、撹拌状態にて、上部仕
込口より、N,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロ
ピル）−1,6−ジアミノヘキサン（純度96％、融点５〜1
0℃）17.5Kgを２分かけて滴下した。滴下終了後、上記
と同じ回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキサー
下部の排出口からの取り出しを試みたが、混合剤が団子
状となり、さらに、ミキサーの内壁および撹拌翼への付
着が激しく、取り出しが困難であった。
％、100gあたりの吸油量27gのクレー35Kgを仕込み、回
転数600rpmで撹拌した。この後、撹拌状態にて、上部仕
込口より、N,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロ
ピル）−1,6−ジアミノヘキサン（純度96％、融点５〜1
0℃）17.5Kgを２分かけて滴下した。滴下終了後、上記
と同じ回転数で４分間撹拌した。撹拌終了後、ミキサー
下部の排出口からの取り出しを試みたが、混合剤が団子
状となり、さらに、ミキサーの内壁および撹拌翼への付
着が激しく、取り出しが困難であった。
また、実施例３と同様にして、無作為に10ケ所からサ
ンプリングを行い、混合剤中のN,N′−ビス（２−メチ
ル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキサンの
含有量を算出したところ、30.0％〜34.5％の範囲とな
り、均一分散性の面からも問題のあることが認められ
た。
ンプリングを行い、混合剤中のN,N′−ビス（２−メチ
ル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキサンの
含有量を算出したところ、30.0％〜34.5％の範囲とな
り、均一分散性の面からも問題のあることが認められ
た。
実施例４ ジニトロジアミン類および／または無機担体の種類を
変える以外は、実施例３と同様の操作にて種々の混合剤
を調製した。なお、本実施例で使用されたジニトロジア
ミン類は、いずれも30℃で液体の化合物である。
変える以外は、実施例３と同様の操作にて種々の混合剤
を調製した。なお、本実施例で使用されたジニトロジア
ミン類は、いずれも30℃で液体の化合物である。
これらの混合剤および実施例３に記載の混合剤を密閉
容器に入れ、70℃の恒温槽中で２週間放置して、加熱終
了後の混合剤をメタノールにより抽出した。そして、抽
出液中のニトロアルカン類（ジニトロジアミン類の加水
分解によって生成したもの）をガスクロマトグラフィー
を用いて定量し、ジニトロジアミン類の加水分解率を求
めた。
容器に入れ、70℃の恒温槽中で２週間放置して、加熱終
了後の混合剤をメタノールにより抽出した。そして、抽
出液中のニトロアルカン類（ジニトロジアミン類の加水
分解によって生成したもの）をガスクロマトグラフィー
を用いて定量し、ジニトロジアミン類の加水分解率を求
めた。
調製した混合剤の種類およびジニトロジアミン類の加
水分解率の測定結果を表−２に示した。
水分解率の測定結果を表−２に示した。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、加水分解性を有するジニトロジアミ
ン類と無機担体の混合剤において、ジニトロジアミン類
の加水分解をほとんど伴わず、安定性に優れる混合剤の
提供が可能となった。また、本発明により提供される混
合剤は、ジニトロジアミン類単独の場合よりも、取り扱
い時の作業性が改善され、さらにはゴムなどの被添加物
中におけるジニトロジアミン類の均一分散性も向上され
る。
ン類と無機担体の混合剤において、ジニトロジアミン類
の加水分解をほとんど伴わず、安定性に優れる混合剤の
提供が可能となった。また、本発明により提供される混
合剤は、ジニトロジアミン類単独の場合よりも、取り扱
い時の作業性が改善され、さらにはゴムなどの被添加物
中におけるジニトロジアミン類の均一分散性も向上され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八児 真一 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−311141（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−315441（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−311055（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−247437（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−81838（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−23942（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3はそれぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、
R2とR3が結合して環を形成していてもよい。） で示されるジニトロジアミン類と、pH4.0〜10.0、水分
含量1.0重量％以下の無機担体とを混合してなる混合
剤。 - 【請求項２】無機担体が、クレー、シリカ、炭酸カルシ
ウム、タルク、珪藻土、またはこれらの混合物である請
求項１記載の混合剤。 - 【請求項３】ジニトロジアミン類が液体であり、かつ無
機担体100gあたりの収油量とジニトロジアミン類の添加
量との関係が、式 吸油量（ｇ）≧無機担体100gあたりのジニトロジアミン類添加量（ｇ） を満たす請求項１または２記載の混合剤。 - 【請求項４】ジニトロジアミン類が５〜80重量部であ
り、無機担体とジニトロジアミン類との合計が100重量
部となるように混合してなる請求項１、２または３記載
の混合剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20537288A JP2611362B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 加水分解性を有するジニトロジアミン類と無機担体よりなる混合剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20537288A JP2611362B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 加水分解性を有するジニトロジアミン類と無機担体よりなる混合剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253839A JPH0253839A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2611362B2 true JP2611362B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=16505751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20537288A Expired - Fee Related JP2611362B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 加水分解性を有するジニトロジアミン類と無機担体よりなる混合剤 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP2611362B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP20537288A patent/JP2611362B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253839A (ja) | 1990-02-22 |
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