JPH01201377A - 防汚塗料用樹脂組成物 - Google Patents
防汚塗料用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH01201377A JPH01201377A JP2541688A JP2541688A JPH01201377A JP H01201377 A JPH01201377 A JP H01201377A JP 2541688 A JP2541688 A JP 2541688A JP 2541688 A JP2541688 A JP 2541688A JP H01201377 A JPH01201377 A JP H01201377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- resin
- methyl
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 propenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical group CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 abstract description 23
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 abstract description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 4
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract 3
- VFQDANREJKRKPD-UHFFFAOYSA-N N-(1-ethoxy-1-methoxybutan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical group C(C)C(=NO)C(OCC)OC VFQDANREJKRKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 6
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 5
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C(C)=C UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWYJCSIHQKADM-ZNAKCYKMSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-ethenylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](O\N=C(/C)CC)(O\N=C(/C)CC)C=C WXWYJCSIHQKADM-ZNAKCYKMSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxyoctane-1,8-diol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)OC(O)CCCCCCCO NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415288 Coccidae Species 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(diphenyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L [dibutyl-[(z)-octadec-9-enoyl]oxystannyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 1
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000007227 biological adhesion Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O.CCCCOC(C)=O PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940030341 copper arsenate Drugs 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) arsenate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XSGUVBCHBVUMMR-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](OC=CC)(OC=CC)C=C XSGUVBCHBVUMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](C)(OC=CC)OC=CC QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- KUZUWYWVINGZKL-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)OC(=O)C(C)=C KUZUWYWVINGZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229940056211 paraffin Drugs 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- YXTBBKZMINHCJT-UHFFFAOYSA-N phenyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](OC=CC)(OC=CC)C1=CC=CC=C1 YXTBBKZMINHCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZLFQUWNZMMHQM-UHFFFAOYSA-N piperazin-1-ylmethanol Chemical compound OCN1CCNCC1 HZLFQUWNZMMHQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
°技術分野
本発明は防汚塗料用樹脂組成物にかか・す、さらに詳し
くは室温硬化性のシリコーンゴムに特定量のシリコーン
含有ビニル樹脂を配合してなる防汚塗料用樹脂組成物に
関するものである。
くは室温硬化性のシリコーンゴムに特定量のシリコーン
含有ビニル樹脂を配合してなる防汚塗料用樹脂組成物に
関するものである。
従 来 技 術
海水導入管、洋上横築物、船舶など、海水と接触する物
体表面に生物が付着することを防止するため、今日防汚
塗料が広く使用されている。これら防汚塗料には亜酸1
ヒ銅のような銅1ヒ合物、トリブチル錫、トリフェニル
錫なとの錫化合物などが防汚剤として配合されているの
が通常である。これら防汚剤は海洋生物のみならず人体
などにも毒性を発揮するなめ、環境汚染、公衆衛生上問
題がある。さらにまた、これら防汚剤は塗膜から海水中
に溶出することにより初めてその効果を発揮するもので
あるため、溶出し終われば効果を失い、したがってその
防汚効果は時間的に制限があり、持続性の点でも問題が
ある。
体表面に生物が付着することを防止するため、今日防汚
塗料が広く使用されている。これら防汚塗料には亜酸1
ヒ銅のような銅1ヒ合物、トリブチル錫、トリフェニル
錫なとの錫化合物などが防汚剤として配合されているの
が通常である。これら防汚剤は海洋生物のみならず人体
などにも毒性を発揮するなめ、環境汚染、公衆衛生上問
題がある。さらにまた、これら防汚剤は塗膜から海水中
に溶出することにより初めてその効果を発揮するもので
あるため、溶出し終われば効果を失い、したがってその
防汚効果は時間的に制限があり、持続性の点でも問題が
ある。
そこで防汚剤の毒性にたよることなく生物付着を困難な
らしめる型の防汚塗料としてビヒクルにシリコーンゴム
を用いた塗料が各種提案され、注目を集めている。これ
らはシリコーンゴム塗膜の撥水性を利用し生物付着を防
止しようとするもので、防汚剤の配合を要せず無毒性で
あるため極めて興味深いものであるが、実際には海水に
浸漬された際に極めて早い時間にバクテリアなど海水微
生物の攻撃を受は撥水性を失い、その後は急激に生物汚
損が進行する。そこで効力の持続性を保持するため、例
えば加硫シリコーンゴムに流動パラフィンのようなシリ
コーンや金属を含まぬ有機1ヒ合物を含有させるとか(
特開昭53−79980号);シリコーンゴムに分子量
2000〜30.1)00程度のシリコーン油を含有さ
せるとか(特公昭56−26272号);シリコーンゴ
ムにワセリンのような石油溜分の低臨界表面張力物質を
加えるとが(特公昭60−3433号):シリコーンゴ
ムに種々の熱可塑性樹脂あるいはポリビニルブチラール
樹脂を配合する(特開昭54−261126号、特公昭
57−161168号)などの各種提案がなされている
。しかしながら、これはシリコーンゴム単独の場合に比
し幾分効力の持続性を改善しうるにすぎず、半年〜1年
乃至はそれ以上といった長期にわたり有効なものは見出
されていない。
らしめる型の防汚塗料としてビヒクルにシリコーンゴム
を用いた塗料が各種提案され、注目を集めている。これ
らはシリコーンゴム塗膜の撥水性を利用し生物付着を防
止しようとするもので、防汚剤の配合を要せず無毒性で
あるため極めて興味深いものであるが、実際には海水に
浸漬された際に極めて早い時間にバクテリアなど海水微
生物の攻撃を受は撥水性を失い、その後は急激に生物汚
損が進行する。そこで効力の持続性を保持するため、例
えば加硫シリコーンゴムに流動パラフィンのようなシリ
コーンや金属を含まぬ有機1ヒ合物を含有させるとか(
特開昭53−79980号);シリコーンゴムに分子量
2000〜30.1)00程度のシリコーン油を含有さ
せるとか(特公昭56−26272号);シリコーンゴ
ムにワセリンのような石油溜分の低臨界表面張力物質を
加えるとが(特公昭60−3433号):シリコーンゴ
ムに種々の熱可塑性樹脂あるいはポリビニルブチラール
樹脂を配合する(特開昭54−261126号、特公昭
57−161168号)などの各種提案がなされている
。しかしながら、これはシリコーンゴム単独の場合に比
し幾分効力の持続性を改善しうるにすぎず、半年〜1年
乃至はそれ以上といった長期にわたり有効なものは見出
されていない。
発明が解決しようとする問題点
そこで無毒性防汚塗料ビヒクルとして知られるシリコー
ンゴムの撥水性、弾性による生物付着防止効果を持続せ
しめうる有効な添加剤を見出し、該添加剤を配合した防
汚塗料用のビヒクルとして有用なシリコーンゴムベース
の樹脂組成物を提供することが本発明目的の一つである
。
ンゴムの撥水性、弾性による生物付着防止効果を持続せ
しめうる有効な添加剤を見出し、該添加剤を配合した防
汚塗料用のビヒクルとして有用なシリコーンゴムベース
の樹脂組成物を提供することが本発明目的の一つである
。
問題点を解決するための手段
本発明に従えば上記発明目的が、
(A)分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポ
リシロキサンと、 式 %式%() (式中Rはメチル基、ビニル基またはフェニル本を表し
、Xはメトキシ基、エトキシ基、メチルエチルケトオキ
シム基、プロペニルオキシ基またはアセトキシ基を表す
) で示されるシランまたはその部分加水分解物とを主成分
とする室温硬化性シリコーンゴムおよび(B)式 (式中Rは水素またはメチル基を表し、R3は炭素数1
〜6の2価の炭化水素を表し、nは0または1〜20口
の整数を示す) で表されるシリコーン含有アクリル単量体単独重合体、
または該単量体と共重合可能なビニル系単量体との重合
で得られる共重合体を、固形分重址比で(^)+(B)
−100: 3〜80の割合で含有する樹脂組成物を提
供することにより達成せられる。
リシロキサンと、 式 %式%() (式中Rはメチル基、ビニル基またはフェニル本を表し
、Xはメトキシ基、エトキシ基、メチルエチルケトオキ
シム基、プロペニルオキシ基またはアセトキシ基を表す
) で示されるシランまたはその部分加水分解物とを主成分
とする室温硬化性シリコーンゴムおよび(B)式 (式中Rは水素またはメチル基を表し、R3は炭素数1
〜6の2価の炭化水素を表し、nは0または1〜20口
の整数を示す) で表されるシリコーン含有アクリル単量体単独重合体、
または該単量体と共重合可能なビニル系単量体との重合
で得られる共重合体を、固形分重址比で(^)+(B)
−100: 3〜80の割合で含有する樹脂組成物を提
供することにより達成せられる。
本発明の組成物を構成する (A)成分としてのシリコ
ーンゴムは、分子鎖両末端に水酸基を有するジオルガノ
ポリシロキサンとシランあるいはその部分加水分解物と
を主成分とする衆知の室温硬1ヒ性シリコーンゴムであ
る。原料物質のジオルガノポリシロキサンは通常、一般
式 で示される1ヒ合物が用いられ、式中R1およびRゞは
メチル基、エチル基、プロピル基なとのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、ト
リル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアン基な
どで置換した基から選択される同種または異種の非置換
または置換1価炭化水素、mは51.’J、上の整数と
される、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたものであるが
、これは25°Cにおける粘度が25〜5QO,0DO
cStの範囲、好ましくは1000〜100.0QOc
stの範囲のものとすることがよい。
ーンゴムは、分子鎖両末端に水酸基を有するジオルガノ
ポリシロキサンとシランあるいはその部分加水分解物と
を主成分とする衆知の室温硬1ヒ性シリコーンゴムであ
る。原料物質のジオルガノポリシロキサンは通常、一般
式 で示される1ヒ合物が用いられ、式中R1およびRゞは
メチル基、エチル基、プロピル基なとのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、ト
リル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアン基な
どで置換した基から選択される同種または異種の非置換
または置換1価炭化水素、mは51.’J、上の整数と
される、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたものであるが
、これは25°Cにおける粘度が25〜5QO,0DO
cStの範囲、好ましくは1000〜100.0QOc
stの範囲のものとすることがよい。
これと反応せしめるシラン(ヒ合物は式(I>で表され
る化合物、例えばメチルトリ(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)
シラン、メチルトリプロペニルオキシシラン、ビニルト
リプロペニルオキシシラン、フェニルトリプロペニルオ
キシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリ
アセトキシシランおよびその部分加水分解物である。主
成分とする室温硬化性シリコーンゴムは湿分の存在下で
硬化するが、促進するために通常触媒が用0られる。
る化合物、例えばメチルトリ(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)
シラン、メチルトリプロペニルオキシシラン、ビニルト
リプロペニルオキシシラン、フェニルトリプロペニルオ
キシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリ
アセトキシシランおよびその部分加水分解物である。主
成分とする室温硬化性シリコーンゴムは湿分の存在下で
硬化するが、促進するために通常触媒が用0られる。
これにはナフテン酸錫、カプリル酸錫、オレイン酸錫の
ような錫カルボン酸塩、ジブチル易ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジオレエート、ジフェニル錫ジアセテート、酸化ジ
ブチル錫ジブチル錫ジメトキシド、ジブチルビス(トリ
エトキシシロキシ)錫、ジブチル錫ベンジルマレートな
どの錫化合物や、テトライソプロポキシチタン、テトラ
−n−ブトキシチタン、テトラキス(2−エチルヘキソ
キシ)チタン、ジプロポキシ・ビス(アセチルアセトナ
)チタン、チタニウム・イソ・プロポキシオクチレング
リコールなどのチタン酸エステルまたはチタンキレート
化合物が例示される。尚、−m式(I)で表されるシラ
ンまたはその部分加水分解物のうち、プロペニルオキシ
基を含むシランまたはその部分加水分解物を用いる場合
には、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシ
ラン、テトラメチルグアニジル10ピルメチルジメトキ
シシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(ト
リメチルシロキシ)シランなどを例示することができる
。この触媒はジオルガノポリシロキサンと、シランある
いはその部分加水分解物との縮合反応において、これを
使用しなくても反応は進行せしめられるが、使用するこ
とにより反応速度を速くすることができる。しかし触媒
量が多すぎると最終的に調製する組成物の保存安定性を
悪くするので、ジオルガノポリシロキサン100重量部
に対して1重量部以内の範囲で使用することが望ましい
。
ような錫カルボン酸塩、ジブチル易ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジオレエート、ジフェニル錫ジアセテート、酸化ジ
ブチル錫ジブチル錫ジメトキシド、ジブチルビス(トリ
エトキシシロキシ)錫、ジブチル錫ベンジルマレートな
どの錫化合物や、テトライソプロポキシチタン、テトラ
−n−ブトキシチタン、テトラキス(2−エチルヘキソ
キシ)チタン、ジプロポキシ・ビス(アセチルアセトナ
)チタン、チタニウム・イソ・プロポキシオクチレング
リコールなどのチタン酸エステルまたはチタンキレート
化合物が例示される。尚、−m式(I)で表されるシラ
ンまたはその部分加水分解物のうち、プロペニルオキシ
基を含むシランまたはその部分加水分解物を用いる場合
には、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシ
ラン、テトラメチルグアニジル10ピルメチルジメトキ
シシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(ト
リメチルシロキシ)シランなどを例示することができる
。この触媒はジオルガノポリシロキサンと、シランある
いはその部分加水分解物との縮合反応において、これを
使用しなくても反応は進行せしめられるが、使用するこ
とにより反応速度を速くすることができる。しかし触媒
量が多すぎると最終的に調製する組成物の保存安定性を
悪くするので、ジオルガノポリシロキサン100重量部
に対して1重量部以内の範囲で使用することが望ましい
。
本発明では上記(A)成分に対し、特定のシリコーン大
有ビニル樹脂である (B)成分が配合せられる点に特
徴がある。該(8)成分としてのシリコーン含有ビニル
樹脂は式(It)で表されるシリコーン含有アクリル単
量体単独、もしくは該単量体と共重合可能なビニル系単
量体との重合で得られるビニル樹脂である。例えば特開
昭62−156172号に記載されているものが好適に
使用せられる。
有ビニル樹脂である (B)成分が配合せられる点に特
徴がある。該(8)成分としてのシリコーン含有ビニル
樹脂は式(It)で表されるシリコーン含有アクリル単
量体単独、もしくは該単量体と共重合可能なビニル系単
量体との重合で得られるビニル樹脂である。例えば特開
昭62−156172号に記載されているものが好適に
使用せられる。
原料物質のシリコーン含有アクリル単量体を示す式(I
t)において、Rは水素またはメチル基であり、Rで示
される炭素数1〜6の2価の炭化水素基としては、具体
的には〜CH2−1−(CH2)2−1(C)12)s
−1−(C)12)4−1−(C)!2)5−、−(C
)12>6−1C1!3 などを例示でき、本発明ではこれらを1種単独でまたは
2種以上混合して使用することができる。
t)において、Rは水素またはメチル基であり、Rで示
される炭素数1〜6の2価の炭化水素基としては、具体
的には〜CH2−1−(CH2)2−1(C)12)s
−1−(C)12)4−1−(C)!2)5−、−(C
)12>6−1C1!3 などを例示でき、本発明ではこれらを1種単独でまたは
2種以上混合して使用することができる。
nは0〜200の整数であるが、nが200以上では単
量体を重合して高分子量にすることが難しい。
量体を重合して高分子量にすることが難しい。
また、シリコーン含有アクリル系単量体と共重合可能な
ビニル系単量体としては、メチルアクリレート、メチル
メタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリ
レート、アミルアクリレート、アミルメタクリレート、
2−エチルへキシルアクリレート、2−エチルへキシル
メタクリレート、2−オクチルアクリレート、2−オク
チルメタクリレート、β−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジメチルアミノメチルメタク
リレート、シクロへキシルアクリレート、シクロへキシ
ルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどのアクリル酸エステル類の他、ス
チレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル等を挙げること
ができる。
ビニル系単量体としては、メチルアクリレート、メチル
メタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリ
レート、アミルアクリレート、アミルメタクリレート、
2−エチルへキシルアクリレート、2−エチルへキシル
メタクリレート、2−オクチルアクリレート、2−オク
チルメタクリレート、β−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジメチルアミノメチルメタク
リレート、シクロへキシルアクリレート、シクロへキシ
ルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどのアクリル酸エステル類の他、ス
チレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル等を挙げること
ができる。
(B)成分として用いられる重合体はシリコーン含有ア
クリル系単量体または該単量体およびこれと共重合可能
なビニル系単量体との混合物を過酸化ベンゾイル、アゾ
ビスイソブチロニトリルなどの通常のラジカル重合開始
剤の存在下溶液重合または非水分散重合させることによ
り製造される。
クリル系単量体または該単量体およびこれと共重合可能
なビニル系単量体との混合物を過酸化ベンゾイル、アゾ
ビスイソブチロニトリルなどの通常のラジカル重合開始
剤の存在下溶液重合または非水分散重合させることによ
り製造される。
ラジカル重合開始剤の使用量としては、重合させるべき
単量体100重量部当たり、通常0.5〜lO重量部程
度、好■しくは1〜5重量重量部上するのがよい。シリ
コーン含有アクリル系単量体と、これと共重合可能なビ
ニル系単量体との共重合体を用いる場合、これらの単量
体は該共重合体中に通常前者の単量体が5%以上、好ま
しくは20%以上含有されるような割合で使用するのが
よい。
単量体100重量部当たり、通常0.5〜lO重量部程
度、好■しくは1〜5重量重量部上するのがよい。シリ
コーン含有アクリル系単量体と、これと共重合可能なビ
ニル系単量体との共重合体を用いる場合、これらの単量
体は該共重合体中に通常前者の単量体が5%以上、好ま
しくは20%以上含有されるような割合で使用するのが
よい。
次に本発明において (A)成分と (B)成分とは固
形分重量比で(A):(B)=100: 3〜80の割
合で、好ましくは100: 5〜5θの割合で混合せら
れる。(A)成分100部に対し、(B)成分が3部以
下では(A)成分単独の場合に近くなり、撥水性による
生物付着防止効果が長期的に望めなくなる傾向を生じる
し、また一方80部を超えると皮膜形成性が低下するの
で好ましくない。(A)成分100部に対し (It)
成分が3〜80部の範囲であれば、被塗面に塗布した場
合、ミクロ的に疎水性部分と疎水性でない部分とが適度
に混在する状態が得られ、長期防汚性が発現せられる。
形分重量比で(A):(B)=100: 3〜80の割
合で、好ましくは100: 5〜5θの割合で混合せら
れる。(A)成分100部に対し、(B)成分が3部以
下では(A)成分単独の場合に近くなり、撥水性による
生物付着防止効果が長期的に望めなくなる傾向を生じる
し、また一方80部を超えると皮膜形成性が低下するの
で好ましくない。(A)成分100部に対し (It)
成分が3〜80部の範囲であれば、被塗面に塗布した場
合、ミクロ的に疎水性部分と疎水性でない部分とが適度
に混在する状態が得られ、長期防汚性が発現せられる。
このようにして得られる本発明の樹脂組成物には、より
一層撥水性を高めるなめシリコーンオイル、ワセリン、
パラフィン、流動パラフィン、ワックス、油脂類などを
所望により含むことができる。但し、上記の塗面のミク
ロ的相分離状態を消失させる程度に使用するのは好まし
くない。通常は、固形分重量で(^)成分と (B)成
分の合計100部に対し40部以下が適当である。
一層撥水性を高めるなめシリコーンオイル、ワセリン、
パラフィン、流動パラフィン、ワックス、油脂類などを
所望により含むことができる。但し、上記の塗面のミク
ロ的相分離状態を消失させる程度に使用するのは好まし
くない。通常は、固形分重量で(^)成分と (B)成
分の合計100部に対し40部以下が適当である。
また、本発明の樹脂組成物の(A)成分を(8)成分と
混合するに先立ち、予め(A)成分には補強または増量
などの目的で、必要に応じ充填剤を配合してもよい。こ
の充填剤は公知のものでよく、これには微粉末シリカ、
シリカエアロゲル、沈降シリカ、硅そう土、酸化鉄、酸
[ヒ亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれ
らの表面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト
、ガラスウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融
シリカ粉末などが例示される。
混合するに先立ち、予め(A)成分には補強または増量
などの目的で、必要に応じ充填剤を配合してもよい。こ
の充填剤は公知のものでよく、これには微粉末シリカ、
シリカエアロゲル、沈降シリカ、硅そう土、酸化鉄、酸
[ヒ亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれ
らの表面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト
、ガラスウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融
シリカ粉末などが例示される。
さらに、必要に応じてポリエチレングリコールおよびそ
の誘導体などのチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老
化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、
塩化パラフィンなどの難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミ
ニウムなどの熱伝導性改良剤などを添加することは任意
とされるし、これには接着性付与剤、アミン基、エポキ
シ基、チオール基などを有する、所謂カーボンファンク
ショナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコラー
ドなど、従来公知の各種添加剤を混合してもよく、また
使用時における便宜から、これをトルエン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈
したものであってもよい。
の誘導体などのチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老
化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、
塩化パラフィンなどの難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミ
ニウムなどの熱伝導性改良剤などを添加することは任意
とされるし、これには接着性付与剤、アミン基、エポキ
シ基、チオール基などを有する、所謂カーボンファンク
ショナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコラー
ドなど、従来公知の各種添加剤を混合してもよく、また
使用時における便宜から、これをトルエン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈
したものであってもよい。
かくして得られる本発明の樹脂組成物を用いて防汚塗料
を調製する場合には、本発明の効果を妨げない範囲で、
さらに所望により一般に塗料に使用される可塑剤、ダレ
止剤、着色顔料、体質顔料などの成分、および公知の防
汚剤、防腐剤、殺菌剤などを配合することができるのは
勿論、塗装時の粘度調節などの目的で公知の溶剤を加え
ることができる。
を調製する場合には、本発明の効果を妨げない範囲で、
さらに所望により一般に塗料に使用される可塑剤、ダレ
止剤、着色顔料、体質顔料などの成分、および公知の防
汚剤、防腐剤、殺菌剤などを配合することができるのは
勿論、塗装時の粘度調節などの目的で公知の溶剤を加え
ることができる。
この組成物は優れた防汚塗料のビヒクルとして有用であ
り、シリコーンゴムの撥水性、弾性によるスライム、貝
類、藻類などの汚損性の生物の付着防止効果のみならず
、縦んば生物が着生、成長したとしても軟付着にとどめ
うろことにより、流水あるいは洗浄水、スクレーパーな
どの簡易工具を用いて容易にこれを取り除くことができ
るという特徴を有しており、本発明ではこのような易除
去性をも含めたものを付着防止効果と称する。
り、シリコーンゴムの撥水性、弾性によるスライム、貝
類、藻類などの汚損性の生物の付着防止効果のみならず
、縦んば生物が着生、成長したとしても軟付着にとどめ
うろことにより、流水あるいは洗浄水、スクレーパーな
どの簡易工具を用いて容易にこれを取り除くことができ
るという特徴を有しており、本発明ではこのような易除
去性をも含めたものを付着防止効果と称する。
すなわち本発明においては従来知られているシリコーン
樹脂(A)成分のみでは撥水性による生物付着防止効果
が長期的には望めないが、特殊なシリコーン含有ビニル
樹脂(B)を特定割合で配合した場合、かかる樹脂組成
物をビヒクルとした塗料による塗膜では、(A)樹脂に
基づく疎水性部分と(B)樹脂に基づく疎水性でない部
分とが微小表面において適度に混在するという相分M構
造による不連続相を形成するためと推定されるが、生物
付着防止効果が極めて顕著に改善せられることを見出し
、発明を完成するに至ったものである。
樹脂(A)成分のみでは撥水性による生物付着防止効果
が長期的には望めないが、特殊なシリコーン含有ビニル
樹脂(B)を特定割合で配合した場合、かかる樹脂組成
物をビヒクルとした塗料による塗膜では、(A)樹脂に
基づく疎水性部分と(B)樹脂に基づく疎水性でない部
分とが微小表面において適度に混在するという相分M構
造による不連続相を形成するためと推定されるが、生物
付着防止効果が極めて顕著に改善せられることを見出し
、発明を完成するに至ったものである。
上記のとおり、顕著な生物付着防止効果により本発明に
よる樹脂組成物をベースとした防汚塗料は例えば原子力
発電所、火力発電所などの海水導入管内部、取水口、復
水器室、スクリーンなど、またLNG 、 LPGなど
液化ガス気化促進装置内部、海洋や河川、湖沼の水上横
遺物や船舶などの飛沫帯、干満帯および没水部の表面へ
の塗布など、広汎な適用が可能であると共に、毒性物質
の使用を必要としないため、魚網、生簀や養殖用プール
など、安全上毒性物質を使用できない部分の生物付着防
止に特に好適である。
よる樹脂組成物をベースとした防汚塗料は例えば原子力
発電所、火力発電所などの海水導入管内部、取水口、復
水器室、スクリーンなど、またLNG 、 LPGなど
液化ガス気化促進装置内部、海洋や河川、湖沼の水上横
遺物や船舶などの飛沫帯、干満帯および没水部の表面へ
の塗布など、広汎な適用が可能であると共に、毒性物質
の使用を必要としないため、魚網、生簀や養殖用プール
など、安全上毒性物質を使用できない部分の生物付着防
止に特に好適である。
以下、実施例により本発明を説明する。尚、下記におい
て特にことわりなき限り、部および%は重量による。
て特にことわりなき限り、部および%は重量による。
製造例1〜6
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が25℃で20
.000cStのジメチルポリシロキサン88部に補強
剤として表面がジメチル基で処理された煙霧質シリカ1
2部を添加し、均一に混合しベースコンパウンドを調製
し、その後下記第1表に表示の配合組成によりシラン化
合物と触媒をベースコンパウンドに配合し、湿気遮断、
密閉状態にて室温で混合し、(A)成分組成物(室温硬
化性シリコーンゴム)A−1〜A−6を調製した。各溶
液の固形分は50%である。
.000cStのジメチルポリシロキサン88部に補強
剤として表面がジメチル基で処理された煙霧質シリカ1
2部を添加し、均一に混合しベースコンパウンドを調製
し、その後下記第1表に表示の配合組成によりシラン化
合物と触媒をベースコンパウンドに配合し、湿気遮断、
密閉状態にて室温で混合し、(A)成分組成物(室温硬
化性シリコーンゴム)A−1〜A−6を調製した。各溶
液の固形分は50%である。
(以下余白)
製造例7〜lO
温度計、攪拌機および還流冷却器を備えたフラスコに、
下記第2表に表示の配合組成に従って各原料を仕込み、
窒素ガスを吹き込みながら80°Cに加温し、10時間
重合反応を行い、 (B)成分(シリコーン含有アクリ
ル共重合体)の透明な溶液を得た。各溶液の固形分%は
50で、25℃での粘度はそれぞれ表示の通りであった
。
下記第2表に表示の配合組成に従って各原料を仕込み、
窒素ガスを吹き込みながら80°Cに加温し、10時間
重合反応を行い、 (B)成分(シリコーン含有アクリ
ル共重合体)の透明な溶液を得た。各溶液の固形分%は
50で、25℃での粘度はそれぞれ表示の通りであった
。
(以下余白〉
実施例1
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部とシリコ
ーン含有アクリル共重合体溶液ト15部を容器に仕込み
、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
ーン含有アクリル共重合体溶液ト15部を容器に仕込み
、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
実施例2
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部とシリコ
ーン含有アクリル共重合体溶液B−110部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
ーン含有アクリル共重合体溶液B−110部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
実施例3
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部とシリコ
ーン含有アクリル共重合体溶液B−120部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
ーン含有アクリル共重合体溶液B−120部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
実施例4
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部とシリコ
ーン含有アクリル共重合体溶液B−140部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
ーン含有アクリル共重合体溶液B−140部を容器に仕
込み、ミキサーにて十分分散し均一な組成物とした。
比較例1
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3のみを比較目的に
使用した。
使用した。
比較例2
室温硬化性シリコーンゴム溶液としてKE45TS (
信越化学工業社製〉のみを比較目的に使用した。
信越化学工業社製〉のみを比較目的に使用した。
比較例3
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部と、流動
パラフィン(松材石油研究所、MORESCOWHIT
E P−350P) 20部を容器に仕込み、ミキサー
にて十分分散し均一な組成物とした。
パラフィン(松材石油研究所、MORESCOWHIT
E P−350P) 20部を容器に仕込み、ミキサー
にて十分分散し均一な組成物とした。
比較例4
室温硬化性シリコーンゴム溶液A−3100部と、ジメ
チルシリコーンオイルKF96100cst (信越化
学工業社製)20部を容器に仕込み、ミキサーにて十分
分散し均一な組成物とした。
チルシリコーンオイルKF96100cst (信越化
学工業社製)20部を容器に仕込み、ミキサーにて十分
分散し均一な組成物とした。
L1丸へ11
上記各実施例、比較例の樹脂組成物液または樹脂液を塩
化ビニル板(2x 100x 300朋)に、その乾
燥膜厚が75μになるように塗布乾燥し、試験片とした
。
化ビニル板(2x 100x 300朋)に、その乾
燥膜厚が75μになるように塗布乾燥し、試験片とした
。
:、’= &
前記各試験片を岡山県玉野市沖の水深1mに昭和61年
12月より昭和62年12月まで浸漬して、試験片に生
物が付着した面積の%を求め、防汚性能を比較した。そ
の試験結果を第3表に示す。
12月より昭和62年12月まで浸漬して、試験片に生
物が付着した面積の%を求め、防汚性能を比較した。そ
の試験結果を第3表に示す。
(以下余白)
Claims (2)
- (1) (A)分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポ
リシロキサンと、式 R^1SiX_3・・・( I ) (式中R^1はメチル基、ビニル基またはフェニル基を
表し、Xはメトキシ基、エトキシ基、メチルエチルケト
オキシム基、プロペニルオキシ基またはアセトキシ基を
表す) で示されるシランまたはその部分加水分解物とを主成分
とする室温硬化性シリコーンゴムおよび(B)式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中R^2は水素またはメチル基を表し、R^3は炭
素数1〜6の2価の炭化水素を表し、nは0または1〜
200の整数を示す) で表されるシリコーン含有アクリル単量体単独重合体、
または該単量体と共重合可能なビニル系単量体との重合
で得られる共重合体を、固形分重量比で(A):(B)
=100:3〜80の割合で含有することを特徴とする
防汚塗料用樹脂組成物。 - (2)ジオルガノポリシロキサンが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) (式中R^4およびR^5はそれぞれ置換基を有しまた
は有せざる低級アルキル基、アルケニル基、アリール基
、シクロアルキル基、mは5以上の整数)で表される2
5℃での粘度が25〜500,000cStの化合物で
ある請求項第1項記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2541688A JP2620095B2 (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 防汚塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2541688A JP2620095B2 (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 防汚塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01201377A true JPH01201377A (ja) | 1989-08-14 |
JP2620095B2 JP2620095B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=12165339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2541688A Expired - Lifetime JP2620095B2 (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 防汚塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2620095B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264484A (en) * | 1991-04-10 | 1993-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane composition having mildewproofing property |
JPH10168351A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-23 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
US6013754A (en) * | 1998-01-16 | 2000-01-11 | Courtaulds Coatings, Inc. Heavy Duty Division | Catalyst free primer coating compositions |
KR100894242B1 (ko) * | 2001-05-28 | 2009-04-20 | 닛뽕 뻬인또 가부시키가이샤 | 오염 방지 도료 조성물 및 그 도막 |
JP2011524433A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-09-01 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
-
1988
- 1988-02-04 JP JP2541688A patent/JP2620095B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264484A (en) * | 1991-04-10 | 1993-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane composition having mildewproofing property |
JPH10168351A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-23 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
US6013754A (en) * | 1998-01-16 | 2000-01-11 | Courtaulds Coatings, Inc. Heavy Duty Division | Catalyst free primer coating compositions |
KR100894242B1 (ko) * | 2001-05-28 | 2009-04-20 | 닛뽕 뻬인또 가부시키가이샤 | 오염 방지 도료 조성물 및 그 도막 |
JP2011524433A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-09-01 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2620095B2 (ja) | 1997-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2262490T3 (es) | Una composicion curable, una composicion de revestimiento, una pintura, una pintura anticorrosiva, productos curados y metodo para dar las propiedades anticorrosivas a una superficie. | |
JP2952375B2 (ja) | 無毒性防汚塗料組成物 | |
EP0297505B1 (en) | Antifouling paint | |
JP2503986B2 (ja) | 無毒性防汚塗料組成物 | |
JP2001139816A (ja) | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 | |
JP4519289B2 (ja) | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 | |
CN1205292C (zh) | 防污涂料、防污涂膜、浸水构造体及防污方法 | |
JP2007016096A (ja) | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 | |
JPWO2008081789A1 (ja) | 硬化性組成物、防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材および基材の防汚方法 | |
JP2006299132A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
WO2001072915A1 (fr) | Composition de revetement antisalissure | |
CN1637099B (zh) | 防污缩聚固化有机聚硅氧烷组合物及水下建筑物 | |
JPH07506599A (ja) | 塗料組成物 | |
JPH04106156A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
KR20200004787A (ko) | 공중합체 및 그것을 포함하는 방오도료 조성물 | |
JPH01201377A (ja) | 防汚塗料用樹脂組成物 | |
JP4684465B2 (ja) | オルガノポリシロキサンチオブロックビニル共重合体および該共重合体を含む防汚塗料組成物 | |
JPH01306479A (ja) | 無毒性防汚塗料組成物 | |
KR100894242B1 (ko) | 오염 방지 도료 조성물 및 그 도막 | |
JPS6357676A (ja) | 防汚塗料 | |
NO812903L (no) | Begroningshindrende maling. | |
JP2645382B2 (ja) | 防汚塗料組成物 | |
JPH09194790A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 | |
JPH0582865B2 (ja) | ||
JPS61296076A (ja) | 防汚塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |