JP2601164B2 - 高分子分散液晶素子 - Google Patents
高分子分散液晶素子Info
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- JP2601164B2 JP2601164B2 JP5293258A JP29325893A JP2601164B2 JP 2601164 B2 JP2601164 B2 JP 2601164B2 JP 5293258 A JP5293258 A JP 5293258A JP 29325893 A JP29325893 A JP 29325893A JP 2601164 B2 JP2601164 B2 JP 2601164B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文字、図形等を表示す
る表示装置、入射光の反射強度を制御する調光ガラス、
光シャッター等に利用される透過散乱モードにより駆動
する高分子分散液晶素子に関する。
る表示装置、入射光の反射強度を制御する調光ガラス、
光シャッター等に利用される透過散乱モードにより駆動
する高分子分散液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、従来、ネマチック液晶
を使用したＴＮ型や、ＳＴＮ型のものが実用化されてい
る。また近年、強誘電液晶や反強誘電液晶の開発も行わ
れている。しかしこれらは偏光板を要するため、明る
さ、コントラストにおいて制限を受けるという欠点を有
している。
を使用したＴＮ型や、ＳＴＮ型のものが実用化されてい
る。また近年、強誘電液晶や反強誘電液晶の開発も行わ
れている。しかしこれらは偏光板を要するため、明る
さ、コントラストにおいて制限を受けるという欠点を有
している。
【０００３】特表昭５８−５０１６３１号公報に開示さ
れた液晶材料をカプセル化し、高分子樹脂中に分散する
方法では、偏光板を要しないため光の減衰が少ない利点
を有している。この高分子分散液晶素子においては、カ
プセル内の液晶の屈折率が電界の有無によって変化する
ことを利用し、カプセル材の屈折率を電圧印加下の液晶
の屈折率と等しく設定することにより電圧印加下では透
明へ、電圧を除いた時には光を散乱し不透明となる光学
素子が得られている。ここで高分子物質としては、ポリ
ビニルアルコール、ゼラチン等が提案されている。しか
しこれらは一方の基板上に高分子分散液晶の膜をスピン
コート等で作製した後、対向基板を張り合わせて素子を
作製するため、多量の液晶材料が必要、膜厚の制御が難
しいなどの欠点がある。
れた液晶材料をカプセル化し、高分子樹脂中に分散する
方法では、偏光板を要しないため光の減衰が少ない利点
を有している。この高分子分散液晶素子においては、カ
プセル内の液晶の屈折率が電界の有無によって変化する
ことを利用し、カプセル材の屈折率を電圧印加下の液晶
の屈折率と等しく設定することにより電圧印加下では透
明へ、電圧を除いた時には光を散乱し不透明となる光学
素子が得られている。ここで高分子物質としては、ポリ
ビニルアルコール、ゼラチン等が提案されている。しか
しこれらは一方の基板上に高分子分散液晶の膜をスピン
コート等で作製した後、対向基板を張り合わせて素子を
作製するため、多量の液晶材料が必要、膜厚の制御が難
しいなどの欠点がある。
【０００４】液晶材料の屈折率の変化を利用した同様の
素子として、紫外線硬化性化合物中に分散したものが知
られている。この方法では液晶材料と紫外線硬化性化合
物の均一溶液を基板間に挟持した後、紫外線照射により
紫外線硬化性化合物を硬化させて高分子分散液晶素子を
得るため容易に素子を作製することができる。この高分
子分散液晶素子を構成する紫外線硬化性化合物として特
開昭６３−２７１２３３号公報、特開昭６３−２７８０
３６号公報、特開平１−２６９９２２号公報に開示され
た技術では、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ブ
チルアクリレートを使用している。また特開平１−１９
８７２５号公報、特開平２−２８２８４号公報に開示さ
れた技術においては紫外線重合開始剤として２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを
使用している。
素子として、紫外線硬化性化合物中に分散したものが知
られている。この方法では液晶材料と紫外線硬化性化合
物の均一溶液を基板間に挟持した後、紫外線照射により
紫外線硬化性化合物を硬化させて高分子分散液晶素子を
得るため容易に素子を作製することができる。この高分
子分散液晶素子を構成する紫外線硬化性化合物として特
開昭６３−２７１２３３号公報、特開昭６３−２７８０
３６号公報、特開平１−２６９９２２号公報に開示され
た技術では、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ブ
チルアクリレートを使用している。また特開平１−１９
８７２５号公報、特開平２−２８２８４号公報に開示さ
れた技術においては紫外線重合開始剤として２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを
使用している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】通常のＴＮ液晶の場
合、液晶パネル中に液晶材料を注入は減圧下で行われ
る。これはパネル中への気泡の混入を防ぐためである
が、上記の如き材料を仕様した高分子分散型液晶素子で
は、用いられている紫外線硬化性化合物や重合開始剤の
沸点が低く、減圧下で基板間に注入した場合には、液晶
／紫外線硬化性化合物／重合開始剤の組成比が硬化する
までに経時的に変化してしまう。そのため硬化後の特性
が低下してしまうという欠点を有している。本発明の目
的は、高沸点の紫外線硬化性化合物、液晶材料および重
合開始剤を使用することにより減圧下での注入を可能に
し、気泡が無く均一な高分子分散液晶素子を提供するこ
とにある。
合、液晶パネル中に液晶材料を注入は減圧下で行われ
る。これはパネル中への気泡の混入を防ぐためである
が、上記の如き材料を仕様した高分子分散型液晶素子で
は、用いられている紫外線硬化性化合物や重合開始剤の
沸点が低く、減圧下で基板間に注入した場合には、液晶
／紫外線硬化性化合物／重合開始剤の組成比が硬化する
までに経時的に変化してしまう。そのため硬化後の特性
が低下してしまうという欠点を有している。本発明の目
的は、高沸点の紫外線硬化性化合物、液晶材料および重
合開始剤を使用することにより減圧下での注入を可能に
し、気泡が無く均一な高分子分散液晶素子を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、高沸点の紫外
線硬化性化合物、重合開始剤および液晶材料を使用する
ことにより減圧下での注入を可能にし、気泡が無く均一
な高分子分散液晶素子を提供することにある。すなわち
本発明は、紫外線硬化性化合物、液晶材料および重合開
始剤の混合物から成る硬化物が電極層を有する少なくと
も一方が透明な２枚の基板間に挟持された高分子分散液
晶素子であって、紫外線硬化性化合物、重合開始剤およ
び液晶材料が、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であるこ
とを特徴とする高分子分散液晶素子に関するものであ
る。さらに詳しくは、紫外線硬化性化合物が、２５℃／
５ｍｍＨｇ以上の沸点であり、かつ一般式Ｉ
線硬化性化合物、重合開始剤および液晶材料を使用する
ことにより減圧下での注入を可能にし、気泡が無く均一
な高分子分散液晶素子を提供することにある。すなわち
本発明は、紫外線硬化性化合物、液晶材料および重合開
始剤の混合物から成る硬化物が電極層を有する少なくと
も一方が透明な２枚の基板間に挟持された高分子分散液
晶素子であって、紫外線硬化性化合物、重合開始剤およ
び液晶材料が、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であるこ
とを特徴とする高分子分散液晶素子に関するものであ
る。さらに詳しくは、紫外線硬化性化合物が、２５℃／
５ｍｍＨｇ以上の沸点であり、かつ一般式Ｉ
【０００７】
【化１】
【０００８】（式中、ＸはＨまたはＣＨ3 ）で表される
アクリレート系化合物または一般式ＩＩ
アクリレート系化合物または一般式ＩＩ
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、ＸはＨまたはＣＨ3 、ＹはＨまた
はＣＨ3 ）で表されるアクリレート系化合物を含有する
ことを特徴とする。
はＣＨ3 ）で表されるアクリレート系化合物を含有する
ことを特徴とする。
【００１１】本発明の紫外線硬化性化合物としては２５
℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点を含有する化合物であればい
ずれのものでも構わないが、一般式ＩまたはＩＩで表さ
れるアクリル系化合物を含有しているいることが望まし
い。その際、一般式ＩまたＩＩで表されるアクリル系化
合物の単品であっても、他の紫外線硬化性化合物と混合
しても構わない。一般式ＩまたはＩＩで表されるアクリ
ル系化合物として使用される紫外線硬化性化合物として
は一般式ＩまたはＩＩで表される化合物と相溶しかつ２
５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であれば特に限定されな
い。また一般式ＩまたはＩＩで表される各化合物の混合
物であっても構わない。
℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点を含有する化合物であればい
ずれのものでも構わないが、一般式ＩまたはＩＩで表さ
れるアクリル系化合物を含有しているいることが望まし
い。その際、一般式ＩまたＩＩで表されるアクリル系化
合物の単品であっても、他の紫外線硬化性化合物と混合
しても構わない。一般式ＩまたはＩＩで表されるアクリ
ル系化合物として使用される紫外線硬化性化合物として
は一般式ＩまたはＩＩで表される化合物と相溶しかつ２
５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であれば特に限定されな
い。また一般式ＩまたはＩＩで表される各化合物の混合
物であっても構わない。
【００１２】 通常、紫外線硬化反応促進のために重合開
始剤を添加することが望ましい。光重合開始剤として
は、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であればいずれの光
重合開始剤でも使用できる。開始剤は固体でも液体でも
構わないが素子の均一性の点から紫外線硬化性化合物に
溶解または相溶するものが望ましい。開始剤濃度は素子
の信頼性の点から、紫外線硬化性化合物重量の３０重量
％以下が好ましいが、さらに好ましくは０．１〜５重量
％である。
始剤を添加することが望ましい。光重合開始剤として
は、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であればいずれの光
重合開始剤でも使用できる。開始剤は固体でも液体でも
構わないが素子の均一性の点から紫外線硬化性化合物に
溶解または相溶するものが望ましい。開始剤濃度は素子
の信頼性の点から、紫外線硬化性化合物重量の３０重量
％以下が好ましいが、さらに好ましくは０．１〜５重量
％である。
【００１３】 本発明に使用される液晶材料としては、沸
点が２５℃／５ｍｍＨｇ以上であればネマチック液晶、
スメクチック液晶、コレステリック液晶等いずれを用い
ることもできる。また印加周波数によりΔεの符号が変
わる２周波駆動液晶でも構わない。さらに２色性色素を
混入したホスト−ゲスト型によりカラー化することもで
きる。
点が２５℃／５ｍｍＨｇ以上であればネマチック液晶、
スメクチック液晶、コレステリック液晶等いずれを用い
ることもできる。また印加周波数によりΔεの符号が変
わる２周波駆動液晶でも構わない。さらに２色性色素を
混入したホスト−ゲスト型によりカラー化することもで
きる。
【００１４】 本発明に用いられる基板は、ＩＴＯ（イン
ジウムチンオキサイド）等の透明性の高い電極層を表明
に有す少なくとも一方が透明な基板であり、ガラス、プ
ラスチック、金属等が使用できる。２枚の基板は、電極
が調光層側になるように設置する。基板の間隔設定に
は、通常の液晶デバイスに用いられるスペーサーを使用
することができ、その間隔は、３μｍ〜３０μｍ程度が
望ましい。またカラーフィルターを用いてカラー化する
ことも出来るし、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）を用い
てアクティブマトリックス駆動することも可能である。
ジウムチンオキサイド）等の透明性の高い電極層を表明
に有す少なくとも一方が透明な基板であり、ガラス、プ
ラスチック、金属等が使用できる。２枚の基板は、電極
が調光層側になるように設置する。基板の間隔設定に
は、通常の液晶デバイスに用いられるスペーサーを使用
することができ、その間隔は、３μｍ〜３０μｍ程度が
望ましい。またカラーフィルターを用いてカラー化する
ことも出来るし、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）を用い
てアクティブマトリックス駆動することも可能である。
【００１５】 本発明の製造方法は、減圧下で紫外線硬化
性化合物、重合開始剤および液晶材料の混合物を電極層
を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に注入し
た後、紫外線を照射し紫外線硬化性化合物を硬化させる
ことを特徴とする。注入条件としては、紫外線硬化性化
合物、重合開始剤および液晶材料の中で最も沸点が低い
材料の沸点以下であればよく、望ましくは２５℃／５ｍ
ｍＨｇ未満の条件が好ましい。この際、減圧度を下げて
温度を上げることもできるし、温度を下げて減圧度を上
げることもできる。紫外線硬化性化合物、重合開始剤お
よび液晶材料は会合性物質でも非会合性物質でも構わな
い。
性化合物、重合開始剤および液晶材料の混合物を電極層
を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に注入し
た後、紫外線を照射し紫外線硬化性化合物を硬化させる
ことを特徴とする。注入条件としては、紫外線硬化性化
合物、重合開始剤および液晶材料の中で最も沸点が低い
材料の沸点以下であればよく、望ましくは２５℃／５ｍ
ｍＨｇ未満の条件が好ましい。この際、減圧度を下げて
温度を上げることもできるし、温度を下げて減圧度を上
げることもできる。紫外線硬化性化合物、重合開始剤お
よび液晶材料は会合性物質でも非会合性物質でも構わな
い。
【００１６】 本発明の液晶光学素子の用途としては、窓
や間仕切り等の建築材料や文字や図形を表示する表示装
置がある。
や間仕切り等の建築材料や文字や図形を表示する表示装
置がある。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を用いて詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
【００１８】 （実施例１） トリシクロデカニルアクリレート（沸点１１５℃／３ｍ
ｍＨｇ）３９ｗｔ％と正の誘電異方性のネマチック液晶
ＢＬ３６（メルク（株）製）６０ｗｔ％とベンゾイル安
息香酸（融点１２９℃）１ｗｔ％の混合溶液を２５ｍｍ
Ｈｇの減圧下、２５℃に保った液晶セル（ギャップ１０
μｍ）中に注入した。注入後、液晶セル内に気泡は存在
しなかった。この液晶セルを２０℃に保ち、１５ｍＷ／
ｃｍ2 の紫外線を３分間照射し光重合させた。得られた
高分子分散液晶素子の２５℃での駆動電圧は２８Ｖでコ
ントラストは４２であった。ｎ−ヘキサンで液晶を抽出
した後、高分子膜をＳＥＭで観察したところ得られた液
晶滴の大きさは１〜２μｍであった。
ｍＨｇ）３９ｗｔ％と正の誘電異方性のネマチック液晶
ＢＬ３６（メルク（株）製）６０ｗｔ％とベンゾイル安
息香酸（融点１２９℃）１ｗｔ％の混合溶液を２５ｍｍ
Ｈｇの減圧下、２５℃に保った液晶セル（ギャップ１０
μｍ）中に注入した。注入後、液晶セル内に気泡は存在
しなかった。この液晶セルを２０℃に保ち、１５ｍＷ／
ｃｍ2 の紫外線を３分間照射し光重合させた。得られた
高分子分散液晶素子の２５℃での駆動電圧は２８Ｖでコ
ントラストは４２であった。ｎ−ヘキサンで液晶を抽出
した後、高分子膜をＳＥＭで観察したところ得られた液
晶滴の大きさは１〜２μｍであった。
【００１９】 （実施例２） １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニルアクリ
レート（沸点１１７℃／４ｍｍＨｇ）３９ｗｔ％と正の
誘電異方性のネマチック液晶Ｅ８（メルク（株）製）６
０ｗｔ％とベンゾイル安息香酸（融点１２９℃）１ｗｔ
％の混合溶液を２５ｍｍＨｇの減圧下、２５℃に保った
液晶セル（ギャップ１０μｍ）中に注入した。注入後、
液晶セル内に気泡は存在しなかった。この液晶セルを２
５℃に保ち、１５ｍＷ／ｃｍ2 の紫外線を３分間照射し
光重合させた。得られた高分子分散液晶素子の２５℃で
の駆動電圧は４０Ｖでコントラストは５０であった。ｎ
−ヘキサンで液晶を抽出した後、高分子膜をＳＥＭで観
察したところ得られた液晶滴の大きさは１〜２μｍであ
った。
レート（沸点１１７℃／４ｍｍＨｇ）３９ｗｔ％と正の
誘電異方性のネマチック液晶Ｅ８（メルク（株）製）６
０ｗｔ％とベンゾイル安息香酸（融点１２９℃）１ｗｔ
％の混合溶液を２５ｍｍＨｇの減圧下、２５℃に保った
液晶セル（ギャップ１０μｍ）中に注入した。注入後、
液晶セル内に気泡は存在しなかった。この液晶セルを２
５℃に保ち、１５ｍＷ／ｃｍ2 の紫外線を３分間照射し
光重合させた。得られた高分子分散液晶素子の２５℃で
の駆動電圧は４０Ｖでコントラストは５０であった。ｎ
−ヘキサンで液晶を抽出した後、高分子膜をＳＥＭで観
察したところ得られた液晶滴の大きさは１〜２μｍであ
った。
【００２０】 （比較例１） 常圧下で注入を行う以外は、実施例１と同様の条件で高
分子分散液晶素子を作製した。得られた液晶光学素子の
２５℃での駆動電圧は２５Ｖでコントラストは３５であ
ったが、駆動面内に約０．２〜１μｍφの気泡が多数存
在していた。
分子分散液晶素子を作製した。得られた液晶光学素子の
２５℃での駆動電圧は２５Ｖでコントラストは３５であ
ったが、駆動面内に約０．２〜１μｍφの気泡が多数存
在していた。
【００２１】 （比較例２）紫外線硬化性化合物としてウ
レタンアクリルオリゴマーＭ１２００（東亜合成（株）
製）と２−エチルヘキシルアクリレートの混合溶液（混
合比１：１）を使用する以外は実施例１と同様の条件で
高分子分散液晶素子を作製した。得られた液晶光学素子
の２５℃での駆動電圧は７５Ｖでコントラストは１０で
あった。
レタンアクリルオリゴマーＭ１２００（東亜合成（株）
製）と２−エチルヘキシルアクリレートの混合溶液（混
合比１：１）を使用する以外は実施例１と同様の条件で
高分子分散液晶素子を作製した。得られた液晶光学素子
の２５℃での駆動電圧は７５Ｖでコントラストは１０で
あった。
【００２２】 ｎ−ヘキサンで液晶を抽出した後、高分子
膜をＳＥＭで観察したところ得られた液晶滴の大きさは
１〜１０μｍであった。
膜をＳＥＭで観察したところ得られた液晶滴の大きさは
１〜１０μｍであった。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
高沸点の紫外線硬化性化合物、液晶材料および重合開始
剤を使用することにより減圧下での注入が可能となる。
それにより気泡が無く、かつ良好な特性の高分子分散液
晶素子を提供することができる。
高沸点の紫外線硬化性化合物、液晶材料および重合開始
剤を使用することにより減圧下での注入が可能となる。
それにより気泡が無く、かつ良好な特性の高分子分散液
晶素子を提供することができる。
【図１】本発明の高分子分散液晶素子の断面の構造を示
した図である。
した図である。
１ 基板 ２ 電極層 ３ 液晶材料 ４ 紫外線硬化性化合物
Claims (2)
- 【請求項１】 紫外線硬化性化合物、重合開始剤および液
晶材料の混合物から成る硬化物が電極層を有する少なく
とも一方が透明な２枚の基板間に挟持された高分子分散
液晶素子であって、紫外線硬化性混合物、重合開始剤お
よび液晶材料が、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であり
かつ紫外線硬化性化合物が一般式Ｉ 【化１】 （式中、ＸはＨまたはＣＨ3 ）で表されるアクリレート
系化合物を含有することを特徴とする高分子分散液晶素
子。 - 【請求項２】紫外線硬化性化合物、重合開始剤および液
晶材料の混合物から成る硬化物が電極層を有する少なく
とも一方が透明な２枚の基板間に挟持された高分子分散
液晶素子であって、紫外線硬化性化合物、重合開始剤お
よび液晶材料が、２５℃／５ｍｍＨｇ以上の沸点であり
かつ紫外線硬化性化合物が一般式ＩＩ 【化２】 （式中、ＸはＨまたはＣＨ3 、ＹはＨまたはＣＨ3 ）で
表されるアクリレート系化合物を含有することを特徴と
する高分子分散液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5293258A JP2601164B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 高分子分散液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5293258A JP2601164B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 高分子分散液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07146458A JPH07146458A (ja) | 1995-06-06 |
| JP2601164B2 true JP2601164B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=17792504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5293258A Expired - Lifetime JP2601164B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 高分子分散液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2601164B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5030562B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2012-09-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| CN107109228B (zh) * | 2015-01-19 | 2021-03-19 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2870026B2 (ja) * | 1989-07-31 | 1999-03-10 | 旭硝子株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP5293258A patent/JP2601164B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07146458A (ja) | 1995-06-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19961126 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080129 Year of fee payment: 11 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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