JP2599958B2 - 含フッ素イソフタル酸ジエステル - Google Patents
含フッ素イソフタル酸ジエステルInfo
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- JP2599958B2 JP2599958B2 JP63094247A JP9424788A JP2599958B2 JP 2599958 B2 JP2599958 B2 JP 2599958B2 JP 63094247 A JP63094247 A JP 63094247A JP 9424788 A JP9424788 A JP 9424788A JP 2599958 B2 JP2599958 B2 JP 2599958B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、ポリエステルやポリアミド等の原料およ
び離型剤等として有用な含フッ素イソフタル酸ジエステ
ルおよびその製造方法に関する。
び離型剤等として有用な含フッ素イソフタル酸ジエステ
ルおよびその製造方法に関する。
従来の技術 芳香族ジカルボン酸類から合成されるポリエステルや
ポリアミド等の樹脂は優れた耐熱性、耐候性および耐薬
品性等の特性を有するので、種々の分野において汎用さ
れており、またこれらのエステル鎖は酢酸セルロースや
ポリ塩化ビニル等の熱可塑性樹脂の可塑剤として多用さ
れている。
ポリアミド等の樹脂は優れた耐熱性、耐候性および耐薬
品性等の特性を有するので、種々の分野において汎用さ
れており、またこれらのエステル鎖は酢酸セルロースや
ポリ塩化ビニル等の熱可塑性樹脂の可塑剤として多用さ
れている。
しかしながら、これらのポリマーや可塑剤には、潤滑
性や摺動性等の特性が不足もしくは欠落しているため
に、これらの特性を付与するための添加剤を必要とする
という問題がある。
性や摺動性等の特性が不足もしくは欠落しているため
に、これらの特性を付与するための添加剤を必要とする
という問題がある。
この問題に関連して、４−ペルフルオロプテニロシキ
フタル酸ジエステルが提供されている（特開昭61−2454
7号公報参照）。
フタル酸ジエステルが提供されている（特開昭61−2454
7号公報参照）。
しかしながら、この含フッ素芳香族ジカルボン酸誘導
体は熱可塑性樹脂用の可塑剤や潤滑剤等として有用であ
るとされているが、ポリエステルやポリアミド等の汎用
されているポリマーの製造原料として利用し難いので用
途が極めて制限されている。
体は熱可塑性樹脂用の可塑剤や潤滑剤等として有用であ
るとされているが、ポリエステルやポリアミド等の汎用
されているポリマーの製造原料として利用し難いので用
途が極めて制限されている。
発明が解決しようとする課題 この発明は、ポリエステルやポリアミド等の有する耐
熱性、耐候性および耐薬品性等の特性を損なうことな
く、該ポリマーに潤滑性や摺動性を付与することができ
るポリマー原料として利用できるばかりでなく、高性能
の潤滑剤、離型剤、可塑剤、高分子表面改質剤等として
も有用な含フッ素芳香族ジカルボン酸誘導体を提供する
ためになされたものである。
熱性、耐候性および耐薬品性等の特性を損なうことな
く、該ポリマーに潤滑性や摺動性を付与することができ
るポリマー原料として利用できるばかりでなく、高性能
の潤滑剤、離型剤、可塑剤、高分子表面改質剤等として
も有用な含フッ素芳香族ジカルボン酸誘導体を提供する
ためになされたものである。
問題点を解決するための手段 即ち本発明は、 一般式（Ｉ）： （式中Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表わされるペルフルオロヘキセニル基もしくはペルフ
ルオロノネニル基を示し、Ｒは分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基を示す）で表わされる
含フッ素イソフタル酸ジエステルおよびその製造方法に
関する。
ルオロノネニル基を示し、Ｒは分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基を示す）で表わされる
含フッ素イソフタル酸ジエステルおよびその製造方法に
関する。
一般式（Ｉ）において、Rfは式（ａ）もしくは（ｂ）
で表わされるペルフルオロヘキセニル基もしくはペルフ
ルオロノネニル基を示し、これらの残基は一般的には次
式（ａ′）もしくは（ｂ′）： (CF3)2C＝CFCF2CF3 （ａ′） [(CF3)2CF]2C＝CFCF3 （ｂ′） で表わされるヘキサフルオロプロペンの二量体C6F12も
しくは三量体C9F18から誘導される。
で表わされるペルフルオロヘキセニル基もしくはペルフ
ルオロノネニル基を示し、これらの残基は一般的には次
式（ａ′）もしくは（ｂ′）： (CF3)2C＝CFCF2CF3 （ａ′） [(CF3)2CF]2C＝CFCF3 （ｂ′） で表わされるヘキサフルオロプロペンの二量体C6F12も
しくは三量体C9F18から誘導される。
Ｒは分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜18のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２
−ブチルオクチル基、ｎ−オクタデシル基等を示す。
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２
−ブチルオクチル基、ｎ−オクタデシル基等を示す。
一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素イソフタル酸ジエ
ステルの製造法は特に限定的ではないが、簡便な方法と
しては以下の製法が挙げられる。
ステルの製造法は特に限定的ではないが、簡便な方法と
しては以下の製法が挙げられる。
第一の製法は 一般式（II）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｘは塩素原子また
は水酸基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸誘導体を一般式（II
I）： ROH （III） （式中、Ｒは前記と同意義） で表わされるアルコールと反応させる方法である。
は水酸基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸誘導体を一般式（II
I）： ROH （III） （式中、Ｒは前記と同意義） で表わされるアルコールと反応させる方法である。
一般式（II）においてＸが塩素原子を示す場合、即
ち、ペルフルオロアルケニルオキシイソフタル酸塩化物
（例えば、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフ
タル酸塩化物）と該アルコールとの反応の場合、通常は
前者１モルに対して後者を２〜10モル、好ましくは２〜
３モルの割合で、０〜100℃、好ましくは０〜30℃の温
度で反応をおこなう。
ち、ペルフルオロアルケニルオキシイソフタル酸塩化物
（例えば、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフ
タル酸塩化物）と該アルコールとの反応の場合、通常は
前者１モルに対して後者を２〜10モル、好ましくは２〜
３モルの割合で、０〜100℃、好ましくは０〜30℃の温
度で反応をおこなう。
所望により、不活性溶媒、例えば四塩化炭素、ベンゼ
ン等の使用してもよく、また、塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン等の反応系中に存在させても
よい。
ン等の使用してもよく、また、塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン等の反応系中に存在させても
よい。
一般式（II）においてＸが水酸基を示す場合、即ち、
ペルフルオロアルケニルオキシイソフタル酸（例えば、
５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフタル酸）と
該アルコールとの反応の場合、通常は、前者１モルに対
して後者を２〜20モル、好ましくは２〜10モルの割合
で、50〜150℃、好ましくは60〜120℃の温度において、
酸触媒、例えば塩化水素、濃塩酸、濃硫酸またはｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下において反応をおこなう。
ペルフルオロアルケニルオキシイソフタル酸（例えば、
５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフタル酸）と
該アルコールとの反応の場合、通常は、前者１モルに対
して後者を２〜20モル、好ましくは２〜10モルの割合
で、50〜150℃、好ましくは60〜120℃の温度において、
酸触媒、例えば塩化水素、濃塩酸、濃硫酸またはｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下において反応をおこなう。
所望により、不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
等を使用してもよい。
等を使用してもよい。
第二の製法は 一般式（IV）： （式中、Ｒは前記と同意義） で表わされる５−ヒドロキシイソフタル酸ジエステルを
非水溶媒中において、塩基の存在下で前記の式（ａ′）
もしくは（ｂ′）で表わされるペルフルオロヘキセンも
しくはペルフルオロノネンと反応させる方法である。
非水溶媒中において、塩基の存在下で前記の式（ａ′）
もしくは（ｂ′）で表わされるペルフルオロヘキセンも
しくはペルフルオロノネンと反応させる方法である。
この場合、５−ヒドロキシイソフタル酸ジエステル
（例えば５−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル）１モル
に対して、通常、0.5〜1.5モル、好ましくは0.5〜1.0モ
ルのペルフルオロヘキセン（ａ′）もしくはペルフルオ
ロノネン（ｂ′）を非水溶媒中において、塩基性化合物
の存在下、−20〜100℃、好ましくは−10〜50℃の温度
で反応させる。
（例えば５−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル）１モル
に対して、通常、0.5〜1.5モル、好ましくは0.5〜1.0モ
ルのペルフルオロヘキセン（ａ′）もしくはペルフルオ
ロノネン（ｂ′）を非水溶媒中において、塩基性化合物
の存在下、−20〜100℃、好ましくは−10〜50℃の温度
で反応させる。
非水溶媒としてはDMF、THF、アセトニトリル、エーテ
ル等が例示される。
ル等が例示される。
塩基性化合物としてはピリジン、トリエチルアミン、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が例示される。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が例示される。
さらに、一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数３〜
18のアルキル基を示すエステル（Ｉ″）は、例えば上記
の製造方法によって得られる一般式（Ｉ′）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｒ′はメチル基もし
くはエチル基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸ジエステルを酸触媒
の存在下で、 一般式（III′）： Ｒ″OH （III′） （式中、Ｒ″は分枝鎖を有することもある炭素原子数３
〜18のアルキル基を示す） で表わされるアルコールと反応させることによって調製
してもよい： （式中、RfおよびＲ″は前記と同意義） この場合、式（Ｉ′）で表わされるエステル（例えば
５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフタル酸ジメ
チル）１モルに対して、通常、２〜20モル、好ましくは
２〜10モルのアルコール（III′）を酸触媒、例えば塩
化水素、濃硫酸、濃塩酸またはｐ−トルエンスルホン酸
等の存在下、50〜150℃、好ましくは60〜120℃の温度で
反応させる。
18のアルキル基を示すエステル（Ｉ″）は、例えば上記
の製造方法によって得られる一般式（Ｉ′）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｒ′はメチル基もし
くはエチル基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸ジエステルを酸触媒
の存在下で、 一般式（III′）： Ｒ″OH （III′） （式中、Ｒ″は分枝鎖を有することもある炭素原子数３
〜18のアルキル基を示す） で表わされるアルコールと反応させることによって調製
してもよい： （式中、RfおよびＲ″は前記と同意義） この場合、式（Ｉ′）で表わされるエステル（例えば
５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソフタル酸ジメ
チル）１モルに対して、通常、２〜20モル、好ましくは
２〜10モルのアルコール（III′）を酸触媒、例えば塩
化水素、濃硫酸、濃塩酸またはｐ−トルエンスルホン酸
等の存在下、50〜150℃、好ましくは60〜120℃の温度で
反応させる。
所望により、不活性溶媒、例えばベンゼン、ヘキサン
等を使用してもよい。
等を使用してもよい。
上記の製造法によって得られる生成物は所望により、
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によって精
製してもよい。
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によって精
製してもよい。
上記の製造法の出発原料として使用する一般式（II）
で表わされる含フッ素イソフタル酸誘導体は、例えば次
の方法で調製することができる。
で表わされる含フッ素イソフタル酸誘導体は、例えば次
の方法で調製することができる。
含フッ素イソフタル酸は、５−ヒドロキシイソフタル
酸にペルフルオロノネン（ｂ′）を過剰のアミンの存在
下で反応させることによって高収率で得られる。
酸にペルフルオロノネン（ｂ′）を過剰のアミンの存在
下で反応させることによって高収率で得られる。
含フッ素イソフタル酸クロリドは該含フッ素イソフタ
ル酸に塩化チオニル等の塩素化剤と反応させることによ
って高収率で得られる。
ル酸に塩化チオニル等の塩素化剤と反応させることによ
って高収率で得られる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 塩化水素ガス吹き込み管、温度計、撹拌機および還流
冷却管を備えた反応容器内に５−（ペルフルオロノネニ
ルオキシ）イソフタル酸850gおよびメタノール1.3lを入
れ、乾燥塩化水素ガスを少量ずつ吹き込みながら、50〜
65℃で３時間加熱撹拌した後、加熱還流を約14時間続行
した。
冷却管を備えた反応容器内に５−（ペルフルオロノネニ
ルオキシ）イソフタル酸850gおよびメタノール1.3lを入
れ、乾燥塩化水素ガスを少量ずつ吹き込みながら、50〜
65℃で３時間加熱撹拌した後、加熱還流を約14時間続行
した。
反応生成物を濾取し、メタノールを用いて洗浄後、乾
燥させ、次いでメタノールとアセトンの混合溶剤を用い
る再結晶処理に付して化合物Iaを794g得た（収率93.59
％）。
燥させ、次いでメタノールとアセトンの混合溶剤を用い
る再結晶処理に付して化合物Iaを794g得た（収率93.59
％）。
化合物Iaの物性を以下の表−１に示す。
実施例２ 撹拌機、温度計、還流冷却管および滴下漏斗を備えた
反応容器内に５−ヒドロキシイソフタル酸ジエチル23.8
g、トリエチルアミン10.1gおよびジメチルホルムアミド
100mlを入れ、室温において撹拌しながらヘキサフルオ
ロプロペンの三量体C9F1845.0gを徐々に滴下し、滴下終
了後、撹拌をさらに約４時間続行した。
反応容器内に５−ヒドロキシイソフタル酸ジエチル23.8
g、トリエチルアミン10.1gおよびジメチルホルムアミド
100mlを入れ、室温において撹拌しながらヘキサフルオ
ロプロペンの三量体C9F1845.0gを徐々に滴下し、滴下終
了後、撹拌をさらに約４時間続行した。
反応混合物を希塩酸で処理して得られた生成物を真空
蒸留に付すことによって化合物Ibを52.5g得た（収率78.
6％）。
蒸留に付すことによって化合物Ibを52.5g得た（収率78.
6％）。
化合物Ibの物性を以下の表−１に示す。
実施例３ 撹拌機、温度計、水分離器および還流冷却管を備えた
反応容器内に５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソ
フタル酸91.8g、ヘキシルアルコール38.5g、ｐ−トルエ
ンスルホン酸2.0gおよびトルエン100mlを入れ、110〜12
0℃での加熱還流を生成水を分離しながら15時間おこな
った。
反応容器内に５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソ
フタル酸91.8g、ヘキシルアルコール38.5g、ｐ−トルエ
ンスルホン酸2.0gおよびトルエン100mlを入れ、110〜12
0℃での加熱還流を生成水を分離しながら15時間おこな
った。
反応混合物に四塩化炭素200mlを加えた後、水洗をお
こない、有機層を分取し、溶媒を減圧下で加温除去して
得られた粗生成物を真空蒸留に付して化合物Icを94.24g
得た（収率80％）。
こない、有機層を分取し、溶媒を減圧下で加温除去して
得られた粗生成物を真空蒸留に付して化合物Icを94.24g
得た（収率80％）。
化合物Icの物性を以下の表−１に示す。
実施例４ 撹拌機、温度計、還流冷却管および滴下漏斗を備えた
反応容器内に２−エチルヘキシルアルコール22.3g、ト
リエチルアミン36mlおよび四塩化炭素100mlを入れ、該
混合物中へ、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソ
フタル酸二塩化物46.2gを四塩化炭素100mlに溶解した溶
液を撹拌下で徐々に滴下した。この場合、反応容器は水
−氷浴を用いて冷却した。滴下終了後、撹拌をさらに約
５時間続行した。
反応容器内に２−エチルヘキシルアルコール22.3g、ト
リエチルアミン36mlおよび四塩化炭素100mlを入れ、該
混合物中へ、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）イソ
フタル酸二塩化物46.2gを四塩化炭素100mlに溶解した溶
液を撹拌下で徐々に滴下した。この場合、反応容器は水
−氷浴を用いて冷却した。滴下終了後、撹拌をさらに約
５時間続行した。
反応混合物を濾過処理に付し、濾液を水洗し、溶媒を
減圧下で加温除去して得られた粗生成物57.3gをシリカ
ゲルクロマトグラフィー処理を付すことによって化合物
Idを53.5g得た（収率89.8％）。
減圧下で加温除去して得られた粗生成物57.3gをシリカ
ゲルクロマトグラフィー処理を付すことによって化合物
Idを53.5g得た（収率89.8％）。
化合物Idの物性を以下の表−１に示す。
実施例５ 撹拌機、温度計および還流冷却管を備えた反応容器内
に前記化合物Ia30.0g、ステアリルアルコール25.4g、濃
硫酸4mlおよびベンゼン100mlを入れ、還流を撹拌下で18
時間おこなった。
に前記化合物Ia30.0g、ステアリルアルコール25.4g、濃
硫酸4mlおよびベンゼン100mlを入れ、還流を撹拌下で18
時間おこなった。
反応混合物にクロロホルム200mlを加えた後、水洗を
おこない、有機層を分取し、溶媒を減圧下で加温除去し
て得られた粗生成物をアセトンから再結晶させて化合物
Ieを35.9g得た（収率68.5％）。
おこない、有機層を分取し、溶媒を減圧下で加温除去し
て得られた粗生成物をアセトンから再結晶させて化合物
Ieを35.9g得た（収率68.5％）。
化合物Ieの物性を以下の表−１に示す。
発明の効果 本発明による含フッ素イソフタル酸ジエステルは、優
れた摺動性、撥水撥油性、低摩擦耐摩耗性、耐候性およ
び化学的安定性等の特性を有すると共に、ポリマー原料
としての反応性を有するので、高性能の潤滑剤、離型
剤、可塑剤および高分子表面改質剤等として有用なばか
りでなく、汎用されているポリエステルやポリアミド等
に上記の諸特性を付与してこれらのポリマーの付加価値
を大幅に高めるポリマー原料としても有用である。
れた摺動性、撥水撥油性、低摩擦耐摩耗性、耐候性およ
び化学的安定性等の特性を有すると共に、ポリマー原料
としての反応性を有するので、高性能の潤滑剤、離型
剤、可塑剤および高分子表面改質剤等として有用なばか
りでなく、汎用されているポリエステルやポリアミド等
に上記の諸特性を付与してこれらのポリマーの付加価値
を大幅に高めるポリマー原料としても有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/02 １０３ Ｂ０１Ｊ 31/02 １０３Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平１−256522（ＪＰ，Ａ) 有機合成化学協会誌、1981、39 （１）、51−62
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表わされるペルフルオロヘキセニル基もしくはペルフ
ルオロノネニル基を示し、Ｒは分枝鎖を有することもあ
る炭素原子１〜18のアルキル基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸ジエステル。 - 【請求項２】一般式（II）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｘは塩素原子または
水酸基を示す） で表わされる含フッ素イソフタル酸誘導体を一般式（II
I）： ROH （III） （式中、Ｒは前記と同意義） で表わされるアルコールと反応させることを特徴とす
る、請求項１に記載された含フッ素イソフタル酸ジエス
テルの製造方法。 - 【請求項３】一般式（IV）： （式中、Ｒは前記と同意義） で表わされる５−ヒドロキシイソフタル酸ジエステルを
非水溶媒中において、塩基の存在下で次式（ａ′）もし
くは（ｂ′）： (CF3)2C＝CFCF2CF3 （ａ′） [(CF3)2CF]2C＝CFCF3 （ｂ′） で表わされるペルフルオロヘキセンもしくはペルフルオ
ロノネンと反応させることを特徴とする、請求項１に記
載された含フッ素イソフタル酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ′）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｒ′はメチル基もし
くはエチル基を示す）で表わされる含フッ素イソフタル
酸ジエステルを酸触媒の存在下で、 一般式（III′）： Ｒ″OH （III′） （式中、Ｒ″は分枝鎖を有することもある炭素原子数３
〜18のアルキル基を示す） で表わされるアルコールと反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ″）： （式中、RfおよびＲ″は前記と同意義） で表わされる含フッ素イソフタル酸ジエステルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63094247A JP2599958B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 含フッ素イソフタル酸ジエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63094247A JP2599958B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 含フッ素イソフタル酸ジエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01265061A JPH01265061A (ja) | 1989-10-23 |
| JP2599958B2 true JP2599958B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=14104974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63094247A Expired - Lifetime JP2599958B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 含フッ素イソフタル酸ジエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2599958B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106866410B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-11-15 | 北京化工大学 | 一种pvc增塑剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-04-14 JP JP63094247A patent/JP2599958B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 有機合成化学協会誌、１９８１、３９（１）、５１−６２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01265061A (ja) | 1989-10-23 |
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