JP2829309B2 - 含フッ素エステル - Google Patents

含フッ素エステル

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fluorinated
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ester
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伸之 中山
啓三 饗場
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、優れた耐熱性や撥水撥油性等を有する工
業用原料等の中間体として有用な新規含フッ素エステル
に関する。
従来の技術 エステル類は工業用原料や医薬品等の合成中間体とし
て非常に有用なものである。なかでも、含フッ素エステ
ルはフッ素原子に起因する特異な性質を有する工業用原
料の合成中間体として注目されているが、高度に分枝し
たフルオロカーボン鎖を有するエステルは知られていな
い。
発明が解決しようとする課題 この発明は、従来の含フッ素エステルに比べて安定な
高度に分枝したフルオロカーボン鎖を有するエステルで
あって、優れた耐熱性や撥水撥油性等を有する工業用原
料等の中間体として有用な含フッ素エステルを提供する
ためになされたものである。
課題を解決するための手段 即ちこの発明は、一般式(I): (式中、Rfはペルフルオロアルケニル基C6F11またはC9F
17を示し、Rはハロゲン原子を含むこともある炭素原子
数10〜22の直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す) で表わされる含フッ素エステルに関する。
一般式(I)においてRfはペルフルオロアルケニル基
C6F11またはC9F17を示し、このような含フッ素基として
は次の構造式で表わされるものが例示される: Rは炭素原子数10〜22のアルキル基を示し、該アルキ
ル基は分枝鎖を有していてもよく、また、ハロゲン原
子、好ましくはフッ素原子を有していてもよい。
一般式(I)で表わされる含フッ素エステルの製造方
法は特に限定的ではないが、一般式(II): (式中、Rfは前記と同意義である) で表わされる含フッ素酸塩化物を常温常圧下において、
一般式(III): ROH (III) (式中、Rは前記と同意義である) で表わされるアルコールと反応させる方法が簡便な製法
である。
一般式(III)で表わされるアルコールとしては、テ
アリルアルコール、1−ドコサノール等が例示される。
また、前記の含フッ素酸塩化物は、例えば含フッ素カ
ルボン酸p−RfO・C6H4・COOH(式中、Rfは前記と同意
義である)に塩化チオニルを反応させることによって調
製される。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1 p−C9F17O・C6H4・COCl58.65gをクロロホルム200ml
に溶解した溶液を氷−水浴を用いて冷却し、該溶液に、
1−ドコサノール32.60g、トリエチルアミン11.11gおよ
びクロロホルム800mlから成る混合物を攪拌下で滴下し
た。
攪拌を一夜続行した後、反応混合物を常法に従って濾
過、水洗、脱水、濃縮およびメタノールによる再結晶の
各処理に付すことによって含フッ素エステル(1)を得
た。
化合物(1)の物性等を表−1に示す。
実施例2および3 実施例1の手順に準拠し、同様の反応条件によって含
フッ素エステル(2)および(3)を得た。
化合物(2)および(3)の物性等を表−1に示す。
発明の効果 この発明のよって提供される含フッ素エステルは従来
の含フッ素エステルに比べて安定な高度に分枝したフル
オロカーボン鎖を有するので、優れた耐熱性や撥水撥油
性等を有する工業用原料等の合成中間体として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 69/92 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I): (式中、Rfはペルフルオロアルケニル基C6F11またはC9F
    17を示し、Rはハロゲン原子を含むこともある炭素原子
    数10〜22の直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す) で表わされる含フッ素エステル。
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日本化学会誌,(1987),No.2,p.253−258

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