JP2598873B2 - リパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品 - Google Patents
リパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、リパーゼ阻害剤に関
し、更に詳しくは、生体内で脂質の消化吸収に関与する
膵リパーゼを有効に阻害して、肥満の抑制や予防に寄与
し得る安全性の高いリパーゼ阻害剤に関する。また、こ
のリパーゼ阻害剤は、リパーゼに起因する飲食品等の劣
化や悪臭発生の防止に利用することができる。
し、更に詳しくは、生体内で脂質の消化吸収に関与する
膵リパーゼを有効に阻害して、肥満の抑制や予防に寄与
し得る安全性の高いリパーゼ阻害剤に関する。また、こ
のリパーゼ阻害剤は、リパーゼに起因する飲食品等の劣
化や悪臭発生の防止に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】ヒトにおいて、リパーゼ（膵リパーゼ）
は、脂質の消化吸収の最初の酵素であり、膵リパーゼを
阻害して、肥満症を抑制したり予防する薬剤の開発が既
に試みられている。例えば、特開昭５５−９８１１４号
に記載された抗肥満及びトリグリセリド減少剤、特開昭
６１−１５２６６３号に記載されたオキセタノン類およ
び特開平１−１０２０２２号に記載された肥満予防剤等
を例示することができる。
は、脂質の消化吸収の最初の酵素であり、膵リパーゼを
阻害して、肥満症を抑制したり予防する薬剤の開発が既
に試みられている。例えば、特開昭５５−９８１１４号
に記載された抗肥満及びトリグリセリド減少剤、特開昭
６１−１５２６６３号に記載されたオキセタノン類およ
び特開平１−１０２０２２号に記載された肥満予防剤等
を例示することができる。
【０００３】また、同様の目的で、穀類、豆類から分離
した阻害物質を添加した飲食品（特開昭６４−３４２６
４号）や、脂肪に富んだ種子からの阻害物質の抽出法
（特開昭４９−４１５８０号）等が開示されている。
した阻害物質を添加した飲食品（特開昭６４−３４２６
４号）や、脂肪に富んだ種子からの阻害物質の抽出法
（特開昭４９−４１５８０号）等が開示されている。
【０００４】一方、飼い葉（Ｆｏｄｄｅｒ ｐｌａｎ
ｔ）のタンニン類が、リパーゼを阻害することが知られ
ている（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ． Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ，
６０，２７５（１９８８））。また、大豆や穀類、大根
種子からの蛋白質が、これを阻害することが報告されて
いる（Ａｇｒｉｃ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．，３７，
１２２５，（１９７３）、Ｎｕｒｔ． Ｒｅｐ． Ｉｎ
ｔ．，３２，１１０７（１９８５）、日本食品工業会
誌、３５，４３０（１９８８））。また、ヘミセルロー
スや小麦ふすま等（Ｊ． Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．，４９，
９５６（１９８４）、Ａｍ． Ｊ．Ｃｌｉｎ． Ｎｕｔ
ｒ．，４２，６２９（１９８５））、大根種子のフォス
ファチジルコリン（明治大学農学部研究報告、７３、９
（１９８６））、ミオイノシトール（Ｊ． Ｆｏｏｄ
Ｓｃｉ．，５３，２５０（１９８８））等によるリパー
ゼ阻害に関する報告がある。
ｔ）のタンニン類が、リパーゼを阻害することが知られ
ている（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ． Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ，
６０，２７５（１９８８））。また、大豆や穀類、大根
種子からの蛋白質が、これを阻害することが報告されて
いる（Ａｇｒｉｃ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．，３７，
１２２５，（１９７３）、Ｎｕｒｔ． Ｒｅｐ． Ｉｎ
ｔ．，３２，１１０７（１９８５）、日本食品工業会
誌、３５，４３０（１９８８））。また、ヘミセルロー
スや小麦ふすま等（Ｊ． Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．，４９，
９５６（１９８４）、Ａｍ． Ｊ．Ｃｌｉｎ． Ｎｕｔ
ｒ．，４２，６２９（１９８５））、大根種子のフォス
ファチジルコリン（明治大学農学部研究報告、７３、９
（１９８６））、ミオイノシトール（Ｊ． Ｆｏｏｄ
Ｓｃｉ．，５３，２５０（１９８８））等によるリパー
ゼ阻害に関する報告がある。
【０００５】生薬類については、微生物リパーゼに対す
るものとして、シャクヤク、オオレン、オオバク、ボタ
ンビ、ゲンノショウコ、茶等の１４種の生薬の抽出物が
開示されている（特開昭６４−９０１３１号）。また、
各種天然物抽出物に関して、リパーゼ阻害作用を調べた
結果が報告されている（明治大学農学部研究報告、６
９、１５（１９８５））。
るものとして、シャクヤク、オオレン、オオバク、ボタ
ンビ、ゲンノショウコ、茶等の１４種の生薬の抽出物が
開示されている（特開昭６４−９０１３１号）。また、
各種天然物抽出物に関して、リパーゼ阻害作用を調べた
結果が報告されている（明治大学農学部研究報告、６
９、１５（１９８５））。
【０００６】更に、最近では、ピーマン、かぼちゃ、し
めじ、まいたけ、ひじき、緑茶、紅茶、ウーロン茶の水
抽出物からなるリパーゼ阻害剤（特開平３−２１９８７
２号）および緑茶中の主要な成分であるエピガロカテキ
ンガレートを配合することを特徴とする脂質吸収抑制食
品に関する特許（特開平３−２２８６６４号）が公示さ
れている。
めじ、まいたけ、ひじき、緑茶、紅茶、ウーロン茶の水
抽出物からなるリパーゼ阻害剤（特開平３−２１９８７
２号）および緑茶中の主要な成分であるエピガロカテキ
ンガレートを配合することを特徴とする脂質吸収抑制食
品に関する特許（特開平３−２２８６６４号）が公示さ
れている。
【０００７】一方、フラボノイド類に関しては、肥満や
糖尿病予防を目的として、ラット小腸α−グルコシダー
ゼに対するフラボン類の影響が調べられており、ミリセ
チンや合成のフラボン類に阻害効果があることが報告さ
れている（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３４，
８３８（１９８６））。また、虫歯予防を目的として、
フラボノール類であるケルセチンがＳ．Ｍｕｔａｎｓデ
キストランシュクラーゼを阻害することが報告されてい
る（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２１４
３（１９８４））。また、炎症反応に関与するグリオキ
サラーゼＩの活性をケルセチン、フィセチン、モリン、
ミリセチン等のフラボノール類が阻害すること（農化
誌、５７、７６５（１９８３））、また痛風に関与する
とされるキサンチンオキシダーゼに対し、アピゲニン、
ルテオリンのフラボン類およびその一部の配糖体、並び
にケンフェロールおよびケルセチンなどのフラボノール
類およびその配糖体による阻害が報告されている（生薬
学雑誌、４１、１１６（１９８７））。その他、酵母α
−グルコシダーゼ（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，４８，１５５９（１９８４））、アルカリ性フォ
スファターゼ（農化誌、５４、１７１（１９８０））に
対する作用が報告されている。
糖尿病予防を目的として、ラット小腸α−グルコシダー
ゼに対するフラボン類の影響が調べられており、ミリセ
チンや合成のフラボン類に阻害効果があることが報告さ
れている（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３４，
８３８（１９８６））。また、虫歯予防を目的として、
フラボノール類であるケルセチンがＳ．Ｍｕｔａｎｓデ
キストランシュクラーゼを阻害することが報告されてい
る（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２１４
３（１９８４））。また、炎症反応に関与するグリオキ
サラーゼＩの活性をケルセチン、フィセチン、モリン、
ミリセチン等のフラボノール類が阻害すること（農化
誌、５７、７６５（１９８３））、また痛風に関与する
とされるキサンチンオキシダーゼに対し、アピゲニン、
ルテオリンのフラボン類およびその一部の配糖体、並び
にケンフェロールおよびケルセチンなどのフラボノール
類およびその配糖体による阻害が報告されている（生薬
学雑誌、４１、１１６（１９８７））。その他、酵母α
−グルコシダーゼ（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，４８，１５５９（１９８４））、アルカリ性フォ
スファターゼ（農化誌、５４、１７１（１９８０））に
対する作用が報告されている。
【０００８】リパーゼに対するフラボノイド類の効果に
ついては、大豆のイソフラボンに関する研究のみであ
り、この場合大豆イソフラボンが大豆発芽のリパーゼを
阻害するが、膵臓リパーゼに対しては弱い阻害を示すこ
とが報告されているのみである（熊本女大学紀要、３
３、６０（１９８１））。
ついては、大豆のイソフラボンに関する研究のみであ
り、この場合大豆イソフラボンが大豆発芽のリパーゼを
阻害するが、膵臓リパーゼに対しては弱い阻害を示すこ
とが報告されているのみである（熊本女大学紀要、３
３、６０（１９８１））。
【０００９】以上のように、フラボノイド類に関する報
告は多数あるが、本発明のフラボノイド類がリパーゼ阻
害効果を有することを記載した文献はない。
告は多数あるが、本発明のフラボノイド類がリパーゼ阻
害効果を有することを記載した文献はない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、生体内で脂
質の消化吸収を司り、肥満症の鍵を握る膵リパーゼに対
して著しく高い阻害作用を示し、これを阻害して肥満の
抑制や予防に寄与し得ると共に、リパーゼに起因する食
品等の劣化や悪臭発生の防止に利用することができる安
全性の高いリパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品
を提供することを目的とする。
質の消化吸収を司り、肥満症の鍵を握る膵リパーゼに対
して著しく高い阻害作用を示し、これを阻害して肥満の
抑制や予防に寄与し得ると共に、リパーゼに起因する食
品等の劣化や悪臭発生の防止に利用することができる安
全性の高いリパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品
を提供することを目的とする。
【００１１】安全性が高い天然成分について、リパーゼ
活性の阻害効果を有する成分を多年にわたり広く探索し
た結果、式（１）で示されるフラボノイド類に高いリパ
ーゼ阻害効果のあることを突き止めるに至った。
活性の阻害効果を有する成分を多年にわたり広く探索し
た結果、式（１）で示されるフラボノイド類に高いリパ
ーゼ阻害効果のあることを突き止めるに至った。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、リパー
ゼ阻害剤の有効成分として、式（１）
ゼ阻害剤の有効成分として、式（１）
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独
立して、水素原子またはヒドロキシル基を示す。）で示
されるフラボノイド類を含有することを特徴とするリパ
ーゼ阻害剤が提供される。
立して、水素原子またはヒドロキシル基を示す。）で示
されるフラボノイド類を含有することを特徴とするリパ
ーゼ阻害剤が提供される。
【００１５】これらのフラボノイド類は、単品または数
種を混合して使用することができる。また、これらのフ
ラボノイド類は、そのままで、あるいは適切な溶媒で希
釈した溶液もしくは懸濁液として使用することができ
る。さらに、混合、乾燥等の通常の操作により、他の添
加物と配合して粉末状あるいはペースト状として使用す
ることができる。
種を混合して使用することができる。また、これらのフ
ラボノイド類は、そのままで、あるいは適切な溶媒で希
釈した溶液もしくは懸濁液として使用することができ
る。さらに、混合、乾燥等の通常の操作により、他の添
加物と配合して粉末状あるいはペースト状として使用す
ることができる。
【００１６】これらのフラボノイド類は、適宜製剤化し
て、リパーゼ阻害剤として使用することができる。ま
た、飲食品等に予め添加、混合して使用することができ
る。さらに、これらのフラボノイドは、適宜配糖化して
使用することも可能である。
て、リパーゼ阻害剤として使用することができる。ま
た、飲食品等に予め添加、混合して使用することができ
る。さらに、これらのフラボノイドは、適宜配糖化して
使用することも可能である。
【００１７】
【作用】これらのフラボノイド類は、従来よりリパーゼ
阻害作用が高いとされる緑茶成分のエピガロカテキンガ
レートよりも阻害効果が高く、かつ天然の植物由来のも
のであるため安全性の高いリパーゼ阻害剤を提供するこ
とができる。
阻害作用が高いとされる緑茶成分のエピガロカテキンガ
レートよりも阻害効果が高く、かつ天然の植物由来のも
のであるため安全性の高いリパーゼ阻害剤を提供するこ
とができる。
【００１８】これらのリパーゼ阻害剤は、油脂の消化吸
収の阻害に基く肥満予防に利用することができ、またリ
パーゼに起因する食品等の劣化、悪臭の発生の防止に利
用することができる。
収の阻害に基く肥満予防に利用することができ、またリ
パーゼに起因する食品等の劣化、悪臭の発生の防止に利
用することができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるもので
はない。
するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるもので
はない。
【００２０】実施例１（リパーゼ活性測定法） リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の４−メチルウン
ベリフェロンのオレイン酸エステル（４−ＭＵＯ）を使
用し、反応によって生成した４−メチルウンベリフェロ
ンの蛍光を測定することによって行った。
ベリフェロンのオレイン酸エステル（４−ＭＵＯ）を使
用し、反応によって生成した４−メチルウンベリフェロ
ンの蛍光を測定することによって行った。
【００２１】小試験管に、基質である４−ＭＵＯ懸濁液
１００μｌ、ブタ膵リパーゼ（Ｓｉｇｍａ社製）溶液５
０μｌ、緩衝液５０μｌを採り、最終的に４−ＭＵＯ
０．０５ｍＭ、ブタ膵リパーゼ２．２μｇ、Ｍｃｌｌｖ
ａｉｎｅ緩衝液（ｐＨ７．４）の条件で、３７℃で２０
分間反応させた。０．１Ｎ塩酸１ｍｌを添加して反応を
停止させ、０．１Ｍクエン酸ナトリウムを２ｍｌ添加し
て、溶液のｐＨを４．３付近とした後、反応によって生
成した４−メチルウンベリフェロンの蛍光（励起波長３
２０ｎｍ、蛍光波長４５０ｎｍ）を、蛍光光度計により
測定した。
１００μｌ、ブタ膵リパーゼ（Ｓｉｇｍａ社製）溶液５
０μｌ、緩衝液５０μｌを採り、最終的に４−ＭＵＯ
０．０５ｍＭ、ブタ膵リパーゼ２．２μｇ、Ｍｃｌｌｖ
ａｉｎｅ緩衝液（ｐＨ７．４）の条件で、３７℃で２０
分間反応させた。０．１Ｎ塩酸１ｍｌを添加して反応を
停止させ、０．１Ｍクエン酸ナトリウムを２ｍｌ添加し
て、溶液のｐＨを４．３付近とした後、反応によって生
成した４−メチルウンベリフェロンの蛍光（励起波長３
２０ｎｍ、蛍光波長４５０ｎｍ）を、蛍光光度計により
測定した。
【００２２】実施例２（リパーゼ阻害効果の測定） リパーゼ活性に及ぼす試料の阻害効果の測定は、実施例
１に示したリパーゼ活性の測定系に試料を添加して反応
させ、活性に対する影響を調べることにより行った。
１に示したリパーゼ活性の測定系に試料を添加して反応
させ、活性に対する影響を調べることにより行った。
【００２３】各試料は、５０％テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）に溶解し、実施例１に示した反応系のＭｃｌｌｖ
ａｉｎｅ緩衝液５μｌの代りに、試料の５０％ＴＨＦ溶
液の５μｌを添加して反応させた。対照は、５０％ＴＨ
Ｆを５μｌを添加して同様に反応させた。阻害活性は、
試料無添加の対照の活性を半分にする試料添加量（ＩＣ
５０（μｇ））で示した。
ＨＦ）に溶解し、実施例１に示した反応系のＭｃｌｌｖ
ａｉｎｅ緩衝液５μｌの代りに、試料の５０％ＴＨＦ溶
液の５μｌを添加して反応させた。対照は、５０％ＴＨ
Ｆを５μｌを添加して同様に反応させた。阻害活性は、
試料無添加の対照の活性を半分にする試料添加量（ＩＣ
５０（μｇ））で示した。
【００２４】実施例３（フラボノイド類の阻害効果） 上記の実施例に従って、本発明のフラボノイド類のリパ
ーゼ阻害効果を調べた。その結果を表１に示す。
ーゼ阻害効果を調べた。その結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【化３】
【００２７】緑茶の主成分であるエピガロカテキンガレ
ートは、リパーゼ阻害効果が高いことが知られている
が、本発明のフラボノール類には、エピガロカテキンガ
レートよりも明らかに高い阻害効果が認められた。
ートは、リパーゼ阻害効果が高いことが知られている
が、本発明のフラボノール類には、エピガロカテキンガ
レートよりも明らかに高い阻害効果が認められた。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、生体内で脂質の消化吸
収を司り、肥満症の鍵を握る膵リパーゼに対して著しく
高い阻害作用を示し、これを阻害して肥満の抑制や予防
に寄与し得ると共に、リパーゼに起因する食品等の劣化
や悪臭発生の防止に利用することができる安全性の高い
リパーゼ阻害剤が提供される。
収を司り、肥満症の鍵を握る膵リパーゼに対して著しく
高い阻害作用を示し、これを阻害して肥満の抑制や予防
に寄与し得ると共に、リパーゼに起因する食品等の劣化
や悪臭発生の防止に利用することができる安全性の高い
リパーゼ阻害剤が提供される。
【００２９】本発明による、フラボノイド類を有効成分
とするリパーゼ阻害剤は、リパーゼ阻害活性が知られて
いる緑茶成分エピガロカテキンガレートよりもリパーゼ
阻害効果が高く、消化酵素リパーゼの働きを阻害し、脂
質の消化吸収を抑制し、脂肪摂取による肥満を予防する
ことができる。。
とするリパーゼ阻害剤は、リパーゼ阻害活性が知られて
いる緑茶成分エピガロカテキンガレートよりもリパーゼ
阻害効果が高く、消化酵素リパーゼの働きを阻害し、脂
質の消化吸収を抑制し、脂肪摂取による肥満を予防する
ことができる。。
【００３０】本発明による、フラボノイド類を有効成分
とするリパーゼ阻害剤は、エピガロカテキンガレートの
ような著しい渋みはなく、食品などの味を劣化させるこ
となく、添加、配合、することができる。また、日常摂
取している野菜類や飲料にも少量含まれており、安全性
が高いリパーゼ阻害物質である。さらに、リパーゼに起
因する食品の劣化、悪臭の発生の防止にも利用すること
ができる。
とするリパーゼ阻害剤は、エピガロカテキンガレートの
ような著しい渋みはなく、食品などの味を劣化させるこ
となく、添加、配合、することができる。また、日常摂
取している野菜類や飲料にも少量含まれており、安全性
が高いリパーゼ阻害物質である。さらに、リパーゼに起
因する食品の劣化、悪臭の発生の防止にも利用すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 禧男 東京都清瀬市野塩３−26−11
Claims (2)
- 【請求項１】 リパーゼ阻害剤の有効成分として、式
（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素
原子またはヒドロキシル基を示す。）で示されるフラボ
ノイド類を含有することを特徴とするリパーゼ阻害剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のリパーゼ阻害剤を添加、
混合してなることを特徴とする飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006793A JP2598873B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | リパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006793A JP2598873B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | リパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761927A JPH0761927A (ja) | 1995-03-07 |
| JP2598873B2 true JP2598873B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=16583277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21006793A Expired - Lifetime JP2598873B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | リパーゼ阻害剤およびこれを添加した飲食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2598873B2 (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3586321B2 (ja) * | 1995-10-25 | 2004-11-10 | 日本製粉株式会社 | 化粧料 |
| WO2000023073A1 (en) * | 1998-10-20 | 2000-04-27 | Korea Institute Of Science And Technology | Bioflavonoids as plasma high density lipoprotein level increasing agent |
| DE59909616D1 (de) * | 1998-10-30 | 2004-07-01 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von luteolin und luteolin-derivaten |
| FR2788438B1 (fr) * | 1999-01-14 | 2003-10-03 | Arkopharma Laboratoires | Composition pour le traitement de l'obesite et procede de traitement esthetique |
| JP2001226273A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗炎症剤および皮膚化粧料 |
| JP2011105763A (ja) * | 2000-06-21 | 2011-06-02 | Kao Corp | Ｐｐａｒ依存的遺伝子転写活性化剤 |
| AU2003249773C1 (en) * | 2002-08-07 | 2015-05-14 | Basf Se | Method of lowering glycaemic index of foods |
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| US20040097429A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-05-20 | Nieuwenhuizen Arie Gijsbert | Method for the reduction of the mammalian appetite |
| US20070092551A1 (en) * | 2003-05-02 | 2007-04-26 | Takara Bio Inc. | Therapeutic agent |
| AU2004285803A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Meiji Dairies Corporation | Plant-origin beta3-adrenoceptor agonist and use of the same |
| JP4668553B2 (ja) | 2004-05-27 | 2011-04-13 | サントリーホールディングス株式会社 | リパーゼ阻害活性および／または抗酸化活性を有するエピガロカテキン二量体および三量体 |
| WO2006004114A1 (ja) | 2004-07-05 | 2006-01-12 | Suntory Limited | リパーゼ阻害剤 |
| JP2006016367A (ja) * | 2004-07-05 | 2006-01-19 | Suntory Ltd | リパーゼ阻害剤 |
| JP5009619B2 (ja) * | 2004-07-05 | 2012-08-22 | サントリーホールディングス株式会社 | リパーゼ阻害剤 |
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