JP2585407B2 - 付加化合物、その製法、それを有効成分とする分散剤または分散安定剤およびそれによってコーティングされた固体 - Google Patents

付加化合物、その製法、それを有効成分とする分散剤または分散安定剤およびそれによってコーティングされた固体

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリイソシアネート、水酸基を有する化合
物、ツェレビチノフ（Zerewitinoff）活性水素と少なく
とも１個のチッソ原子含有塩基性基を有する化合物とア
ミンチッソ原子を有する化合物とを必要に応じて溶剤の
存在下または不存在下で、反応触媒の存在下または不存
在下で反応させることによってうることができる分散剤
または分散安定剤として好適に使用される付加化合物ま
たはその塩に関する。
本発明はさらにこれらの付加化合物の製造法、これら
の分散剤としてまたは分散安定剤としての用途、および
この型の分散剤でコーティングされてなる、液体系に取
りこまれる（分散される）、粉状または繊維状の固体に
関する。
〔従来の技術〕
固体を液体媒質中に取りこむには大きな機械的力が必
要である。これらの分散のための力を減ずるために、分
散剤を用いて取りこみ（分散）を容易にすることが通常
おこなわれている。これらは大抵表面活性物質であり、
界面活性剤としても知られ、陰イオン活性、陽イオン活
性または非イオン活性な構造を有する。これらの化合物
は少量を直接固体かまたは分散媒質中に加える。分散に
必要な努力はこの型の界面活性剤によって大きく減じら
れる。
分散過程のあと、これらの固体はたがいに引き合う力
のために再び凝集（reagglomerate）しやすくそのため
始めにおこなった分散のための努力が無駄になり深刻な
問題になることも知られている。
不適当な分散は液体系の粘度の増大、塗料やコーティ
ングにおける光沢の消失、色あいの変化、顔料で着色さ
れたプラスチックにおける着色力（color strength）の
不充分なディベロップメント（development）、および
補強プラスチックにおける機械的強度の減少などにより
明らかとなる。
かかる課題を解決するために、たとえば米国特許第37
88996号、同第3817944号、同第4029861号、同第4032698
号、同第4048207号、同第4070388号明細書、西独国特許
出願公開第2125064号明細書、欧州特許出願公開第00180
99号、同第0127325号明細書、佛国特許出願公開第22415
97号明細書、英国特許出願公開第1339930号、同第13934
01号および同第1393402号明細書に分散剤が提案されて
いる。しかしながら、これらの分散剤がとくに有機また
は無機の顔料のような異なった顔料が互に凝集（floccu
lation）なしに混合できる能力（混和性）に対して部分
的な解決しかしていない。また、上記の方法で製造され
た顔料ペーストは、たとえば塗料中の混入されたあと
で、周囲の媒質と相互に作用する傾向がある。このよう
に、形成された吸着層は脱着に対して充分な安定性をも
っていないということができる。
最近の当該技術分野の状態によれば、欧州特許出願公
開第0154678号明細書に記載されているように、前述の
欠点を同書に提案されている付加化合物を用いることに
よって大巾に解消することができる。あるばあいには、
この付加化合物を使用することによってすぐれた結果を
うることができる。最近の高分子量バインダーへの動
き、すなわち年々増加しているいわゆるハイソリッド樹
脂系や水系塗料さらに紫外線または電子線照射によって
硬化することができる塗料または樹脂系への指向にみら
れる技術の変化の結果、これらの化合物はこの型のバイ
ンダー系とは不充分な相溶性しかないことがあきらかと
なってきた。この不充分なバインダーとの相互作用の結
果、分散は不適当となり、多くの場合、沈降現象（sedi
mentation phenomena）、アソシエイテッドダリング（a
ssociated dulling）、スペック（細粒）形成および粘
度の増大をもたらすこととなる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、上記の欠点をもたないかまたは実質的に少
ししかもたない、とくに分散過程のあとで分散した固体
が再び凝集する傾向がないかまたは最少限にとどまり、
したがって改良された安定性をもっている分散剤または
分散安定剤を見出すことを目的にするものである。
驚くべきことに、シリコーンおよび（または）ウレタ
ンおよび（または）平均分子量Mnが10000以下の水酸官
能基を１個有するポリアクリル酸エステルおよび（また
は）ポリメタクリル酸エステルおよび（または）それら
の共重合体で、50モル％（モノマー単位に関して）まで
のコモノマーを有する化合物、すなわち、一般式（I
b）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
（I b）で示される化合物の平均分子量Mnが10000以下で
あるような整数である）で示される化合物を含む基の導
入により、この型の系との相溶性を顕著に改善すること
ができることが見出された。このようにしてえられた分
散剤は全体として質的に例外なく相溶性をもっている。
加えるに、シリコーンおよび（または）ウレタンおよび
（または）上記一般式（I b）て示される化合物を含む
基はたとえば加水分解によってもたらされる分子鎖分解
反応や周辺雰囲気たとえば野外における気候によって起
る他の影響に対してとくに安定である。この結果これら
の分散剤を含有するこの型のコーティングの安定性が増
加される。
驚くべきことに、意図された目的は次に定義されるよ
うな付加化合物によって達成することができることが見
出された。したがって本発明は2.5〜10の平均官能性を
有するポリイソシアネートを （ａ） 当初に供したポリイソシアネートのNCO基の10
〜70％と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ−OH （Ｉ） （式中、Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
キル炭化水素基であるかまたは （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少くとも１個の−
Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、脂
環式および（または）芳香族基である）で示される水酸
基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ） 当初に供したポリイソシアネートのNCO基の１
〜50％と反応し、かつ工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応
するNCO基の合計が当初に供したポリイソシアネートのN
CO基の少なくとも20％でかつ85％以下となる量の一般式
（II）： Ｇ−（Ｅ）ｎ （II） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および（または）−NHR基
（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基）、ｎは２または３の
整数、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する平均分子
量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
−Ｓ−基および（または）−SO2−基を有していてもよ
い脂肪族、脂環式および（または）芳香族基である）で
示される化合物と反応させる工程、および （ｃ） 工程（ａ）および（ｂ）の反応で未反応の残存
イソシアネート基の各々に対して少くとも１個の分子が
存在する量の一般式（III）： Ｚ−Ｑ （III） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基（Ｒは炭素数１
〜４のアルキル基）または−SH基、およびＺは少なくと
も１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂肪族
基または少なくとも１個の水素原子と結合していない塩
基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、該複素
環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基を介
してＱ基に結合していてもよい）で示される化合物と反
応させる工程を、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
少くとも１モル％を一般式（I a）： Ｙ′−OH （I a） （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
（または）芳香族基である）で示される化合物でかえ
て、および（または）前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１モル％を一般式（I b）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
（I b）で示される化合物の平均分子量Mnが10000以下で
あるような整数である）で示される化合物でかえて、お
よび（または）前記一般式（II）で示される化合物の少
くとも１モル％を一般式（II a）： Ｇ′OH）ｎ （II a） （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
３の整数を表わす）で示される化合物でかえて行なうこ
とによりえられ、 一般式（Ｉ′）： 一般式（II′）： および一般式（III′）： 式中Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
脂肪族および（または）脂環式、および（または）アラ
ルキル炭化水素基であるか、 （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少なくとも１個の
−Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、
脂環式および（または）芳香族基であり、Ｅ′および
Ｅ″は同一かまたは異なり、それぞれ−Ｏ−基、−NH−
基および（または）−NR基（Ｒは炭素数１〜４のアルキ
ル基）であり、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する
平均分子量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CON
H−基、−Ｓ−基および（または）−SO2−基を有してい
てもよい脂肪族、脂環式および（または）芳香族基であ
り、Ｑ′は−Ｏ−基、−NH−基、−NR−基（Ｒは炭素数
１〜４のアルキル基）または−Ｓ−基であり、Ｚは少な
くとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂
肪族基または少なくとも１個の水素原子と結合していな
い塩基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、該
複素環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基
を介してＱ′基に結合していてもよく、ｐ＋ｑ＋ｒは2.
5〜10、p/（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.10〜0.70、q/（ｐ＋ｑ＋
ｒ）は0.01〜0.50、（ｐ＋ｑ）／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.20
〜0.85、ｐ、ｑおよびｒは０より大、およびｎは２また
は３である）でそれぞれ示される官能基を有するもので
あって、一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なくとも
１モル％が一般式（I a′） （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
（または）芳香族基である）で示される官能基で、およ
び（または）一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なく
とも１モル％が一般式（I b′） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50％モルまでの基がコモノマーの繰返し単
位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
（I b′）で示される官能基の平均分子量Mnが10000以下
であるような整数である）で示される官能基で、および
（または）一般式（II′）で示される官能基の少なくと
も１モル％が一般式（II a′）： （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
３の整数を表わす）で示される官能基で置きかえられて
なる分散剤または分散安定剤の用途に適した付加化合物
またはその塩に関する。
なお、前記各工程は、必要に応じて溶媒の存在下また
は不存在下でまたは反応触媒の存在下または不存在下で
行なわれてもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物は好ましくはポ
リイソシアネートのNCO基の15〜45％と反応し、とくに
好ましくは20〜40％と反応し、一般式（II）で示される
化合物は好ましくはポリイソシアネートのNCO基の５〜4
5％と、とくに好ましくは15〜40％と反応する。工程
（ａ）と工程（ｂ）とで反応するNCO基の合計は好まし
くは30〜65％、とくに好ましくは40〜60％である。さら
に一般式（Ｉ）で示される化合物に代えて用いる一般式
（I b）で示される化合物のコモノマーとしては、たと
えばビニルエステル、ビニルエーテル、スチレン、ビニ
ルトルエンおよび（または）ビニルクロロヘキサンがあ
げられる。
一般式（Ｉ）および（または）一般式（II）に示され
る化合物の少なくとも１モル％、好ましくは５モル％、
最も好ましくは50モル％を、それぞれ一般式（I a）お
よび（または）（I b）および（または）（II a）で示
される化合物で代えることが重要なことである。またた
とえば、ポリイソシアネートは一般式（I a）、（II）
および（III）で示される化合物とのみ、または一般式
（Ｉ）、（II a）および（III）で示される化合物との
み反応することができる。
また、本発明の付加化合物の製造のため種々のポリイ
ソシアネート、および一般式（Ｉ）および（または）
（I a）および（または）（I b）、（II）および（また
は）（II a）および（III）で示される化合物の混合物
を用いることも可能である。ポリイソシアネートと一般
式（Ｉ）〜（III）で示される化合物との反応は一段の
単一反応工程でおこなうこともでき、または相つづく数
段の反応工程でおこなうこともできる。すなわち、この
反応は所望のいかなる順序でもおこなうこともでき、ま
た２段の反応工程を結合することもできる。たとえば、
ポリイソシアネートを必要に応じた量の一般式（Ｉ）お
よび（または）（I a）で示される化合物と反応させた
のち、さらに一般式（II）および（または）（II a）お
よび（III）で示される化合物の混合物を加えて、つづ
く反応を開始させることもできる。しかしながら、多く
のばあい、ポリイソシアネートを３つの独立した成分と
の相いつぐ反応工程、すなわち一般式（Ｉ）および（ま
たは）（I a）および（または）（I b）との反応、（I
I）および（または）（II a）との反応および（III）と
の反応の順序で各成分と反応させるのが有利である。
本発明はまた上記の付加化合物の製造法に関する。
さらに本発明は、上記の付加化合物の分散剤または分
散安定剤としての用途に関する。
さらにまた本発明は、分散剤または分散安定剤として
の上記の付加化合物によりコーティングされてなる、液
体系に取り込まれる、粉状または繊維状の固体に関す
る。粉状または繊維状固体は当該技術の状態にしたがっ
て分散剤でコーティングされたものであり、とくに塗
料、被覆剤（coating agents）、塑造材料（molding ma
terials）または他のプラスチック類に用いられる有機
または無機顔料や塗料、被覆剤、塑造材料または他のプ
ラスチック類に充填またはそれを強化するために用いら
れる有機または無機のフィラーなどである。この種のフ
ィラーの一部（subgroup）は材料のフィラーとしてまた
はそれを強化するために用いられる有機および（また
は）無機質の繊維によって構成されている。
顔料の例としては、たとえばモノー、ジー、トリーお
よびポリ−アゾ顔料、オキサジン、ジオキサジンおよび
チアジン顔料、フタロシアニンおよび他の金属錯塩顔
料、インジゴイド顔料、ジフェニルメタン、トリアリー
ルメタン、キサンチン、アクリジン、キナクリドン（qu
inacridone）、メチン顔料、アントラキノン、ピラント
ロン、ペリレン、および他の多環式カルボニル顔料、カ
ーボンブラック、グラファイト、二酸化メチン、酸化亜
鉛、硫化亜鉛、燐酸亜鉛、硫酸バリウム、リトホン（li
thophone）、酸化鉄、ウルトラマリン、燐酸マンガン、
アルミン酸コバルト、すず酸コバルト、亜鉛酸コバル
ト、酸化アンチモニー、硫化アンチモニー、酸化クロ
ム、クロム酸亜鉛、ニッケル、チタン、亜鉛、マンガ
ン、コバルト、鉄、クロム、アンチモニー、マグネシウ
ム、アルミニウムなどの金属の混合酸化物（たとえばニ
ッケル−チタンイエローまたはクロム−チタンイエロ
ー）、磁性酸化鉄（magnetic ironoxides）および酸化
クロムなどを基材とする無機顔料、アルミニウム青銅な
どの金属的効果のある顔料（metal effect pigment
s）、真珠光沢顔料（nacreous pigments）ならびにけい
光およびリン光の発光顔料などがあげられる。
粉状または繊維状のフィラーの例としては、たとえば
酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、二酸化ケイ
素、けいそう土、シリカ、石英、シリカゲル、タルク、
カオリン、雲母、パーライト（真珠岩）、長石、天然ス
レート（ground slate）、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、炭酸カルシウム、カルサイト、ドロマイト、ガラス
または炭素などの粉状または繊維状の粒子からなるもの
があげられる。
本発明の分散剤または分散安定剤によってコーティン
グされたこの種の粉状または繊維状の固体は、当該技術
分野の状態において知られている方法においてその知ら
れている分散剤の代りに本発明の分散剤または分散安定
剤を用いておこなう方法で製造される。繊維状材料の分
野においてはこれの分散剤はしばしばサイズ（sizes）
（サイジング剤）とも称されている。この目的のために
固体はたとえば流動床（fluidized bed）において本発
明の付加化合物の溶液または乳化液でコーティングする
ことができ、こののち溶剤または乳化剤は取除くことが
できるが、また混合物の中にのこしてペーストをうるこ
ともできる。他の手段としては、たとえばコーティング
されるべき固体を液体媒質の中に分散させてペーストを
生成し、このペーストに本発明の付加化合物を添加する
こともできる。
また、このペーストの製造は加工可能なペーストをう
るようにおこなうこともでき、このペーストをつくるた
めの液体媒質はもちろんこのペーストの最終用途、たと
えば顔料ペーストに適合したものが使われる。
本発明の付加化合物を顔料の固体表面に適用するため
のいくつかの可能な操作がある。この操作は顔料の合成
の間またはあとで付加化合物を顔料の水性懸濁液、顔料
の水／溶剤混合液中の懸濁液または顔料の溶剤中の懸濁
液に加えることによっておこなうことができる。もし所
望ならば顔料の仕上げ操作の前か間かもしくはあとに、
または（最終）用途の液体物質の中で顔料をさらに処理
する間に加えてもよい。
本発明の付加化合物は、少なくとも部分的に水に可溶
な溶剤、たとえばエタノールなどの炭素数１〜６の脂肪
族アルコール類、プレピレングリコール、酢酸エチルグ
リコール（ethylglycol acetate）または酢酸メトキシ
プロピルなどのグリコール類、グリコールエーテル類お
よびグリコールエステル類またはアセトンまたはメチル
エチルケトンなどのケトン類、またジメチルホルムアミ
ドまたはＮ−メチルピロリドンなどのカルボン酸アミド
類、などの溶剤中の顔料の水性懸濁液中に加えることが
できる。
たとえば顔料の隠ぺい力（hiding power）を増加する
ためまたは用途に応じた他の技術的性質を改善するため
に顔料の熱後処理を組合せておこなうようなばあい、こ
の熱後処理がおこなわれる溶剤の中に付加化合物を加え
ることが有効である。
付加化合物またはその溶液の添加は表面仕上操作の前
か間かあとにおこなうことができる。その溶剤はたとえ
ば蒸気によってすみやかに定量的に除去することがで
き、そして付加化合物をとくに容易に顔料の表面に高度
な効果をもって適用することができる。このように調合
された顔料はついで残存する水性懸濁液から分離されう
る。
付加化合物の適用はまた、顔料の前または後処理（仕
上げ）なしでも、添加溶液が強撹拌下の顔料の水性懸濁
液に加えられた直後に用いた溶剤をたとえば蒸気によっ
て留去することによっておこなうこともできる。
もっとも簡単なばあいには、溶解された付加化合物を
製造されたまま、事前に分離（isolation）しない形
で、顔料の表面のコーティングに用いることができる。
もし、この合成の結果、この付加化合物が顔料中で好ま
しくない色調の変化をもたらしたり、またはこれが顔料
懸濁液に適用されたときに技術的な困難性をもたらすよ
うな溶剤中に存在するならば、この付加化合物を、それ
ぞれの顔料に適合した使用可能な形に変えることが好ま
しい。これはすなわち溶剤を安全にか、または部分的に
除去することとであり、また必要ならば溶剤をもっと適
合したものにかえることである。もし付加化合物が塩基
性を有しているならば、これを中和するかカルボン酸好
ましくは酢酸などの酸性化合物で顔料懸濁液を弱酸性に
することが好ましい。
未処理の比較用顔料と比較すると本発明にしたがって
調整された顔料は塗料中においてすぐれたレオロジカル
（rheological）な性質、また著しく改善された光沢、
粘度および凝集挙動またしばしば高着色力を示すことに
より区別される。
既知の分散剤の技術の状態におけると同様の用途のよ
うな本発明の付加化合物の分散剤または分散安定剤とし
ての用途は、すなわち付加化合物をすでに顔料、フィラ
ーまたは繊維のような分散すべき固体がすでに分散され
た形で含まれている、たとえば塗料、プラスチック類の
混合物などのいかなる種類の系にも加えることによって
達成することができる。
本発明の付加化合物の製造に用いられるポリイソシア
ネートは当該技術分野において用いられている化合物と
同じ化合物でよい。しかしながら、これらは2.5〜10の
平均官能性を有する必要がある。この例は欧州特許出願
公開第154678号明細書（米国特許第4647647号明細書）
に記載されている。
工業製品としてえられるポリイシアネートの他の例と
してはデスモジュール（Desmodur）VL（ジフェニルメタ
ンジイソシアネート（MDI）を基としてバイエル社（Bay
er）で製造されたポリイソシアネート）、デスモジュー
ル（Desmodur）Z4370（イソホロンジイソシアネート（I
PDI）を基としてバイエル社で製造されたポリイソシア
ネート）、ポルレン（Polurene）KD（トルエン ジイソ
シアネート（TDI）を基としてSAPICIで製造されたポリ
イソシアヌレート）、ウロナール（Uronal）RA.50（TDI
を基にしてガルスタッフ（Galstaff）により製造された
ポリイソシアヌレート（Polyisocyanurate））、ポルレ
ンＡ（TDI−トリメチロールプロパン（TMP）を基にして
SAPICIにより製造されたポリイソシアネート）、ポルレ
ン（Polurene）MC（TMP−IPDIを基としてSAPICIにより
製造されたポリイソシアネート）、またはポルレンMD.7
0（TMP−TDI−MDIを基にしてSAPICIにより製造されたポ
リイソシアネート）などがあげられる。
たとえば、 で示されるトリレンジイソシアネート−イソホロンジイ
ソシアネート（Tolylene diisocyanate−isophorone di
isocyanate−isocyanurate） および で示されるトリメック イソホロンジイソシアネート
（Trimeric isophoronediisocyanate）（イソシアヌレ
ート（isocyanurate）T 1890）などがあげられる。
これらの化合物は市販品でありしばしば純粋な形では
なく、ある種類の似た構造を有する化合物の混合物であ
る。平均官能性とは、イソシアネート基についてこの市
販品が示す官能性が2.5〜10、好ましくは３〜６を有す
ることを意味すると理解される。たとえば、「３官能
性」とは、分子中に３個のフリーなイソシアネート基を
統計的な平均として有することを意味する。平均官能性
は実験的には平均分子量Mnを測定することによって決定
することができる。さらに、NCO基の数を測定し、この
数からNCO当量を計算する。平均官能性は平均分子量をN
CO当量で割ったものである。
使用できる一般式（Ｉ）で示される水酸基１個を有す
る化合物（monohydroxy compound）は、各々炭素数８〜
30の脂肪族および（または）環式および（または）アラ
ルキル化合物である。これらの化合物の混合物も使用す
ることができる。
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族またはアラルキル化合
物を使用することができる。これらの化合物は飽和でも
不飽和であってもよい。飽和化合物の方が好ましい。ま
た水素原子が部分的にハロゲン原子好ましくはフッ素原
子および（または）塩素原子および（または）アリール
基（たとえば４−ノニルフェノール）によって置換され
ていてもよい。この例としては欧州特許出願公開第0154
678号明細書（米国特許第4647647号明細書）に記載され
ている。
一般式（Ｉ）で示される水酸基１個を有する化合物と
しては平均分子量が200〜10000の少なくとも１個の−Ｏ
−および（または）−COO−基を有するものも使用され
うる。すなわち、これらは、ポリエーテル類、ポリエス
テル類またはポリエーテル−ポリエステルの混合物であ
る。この例は欧州特許出願公開第0154678号明細書（米
国特許第4647647号明細書）に記載されている。他の例
としては出発成分としてアリルアルコールまたはアクリ
ル酸ビドロキシエチルのような水酸基１個を有するアク
リル酸エステルを含有するポリエステルがあげられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物で好ましいものは欧州
特許出願公開第0154678号明細書（米国特許第4647647号
明細書）に記載されているように、水酸基を一個もつ出
発成分によってラクトンを重合することによってうるこ
とのできるポリエステル類であり分子量Mnが350〜5000
であるものである。
飽和一価アルコール（alkanols）、一価脂環式アルコ
ール（cycloalkanols）またはフェノール類をアルコキ
シ化（alkoxylating）してうることができるような水酸
基１個を有するポリエーテル類も一般式（Ｉ）で示され
る化合物として用いることができる。これらのポリエー
テル類は分子量が約350〜1500の範囲にあるものがより
好ましい。
アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステルを
それぞれ水酸基１個を有する重合調節剤の添加において
重合してえられるような水酸基１個を有するポリアクリ
ル酸エステル類および（または）ポリメタクリル酸エス
テル類が一般式（I a）で示される化合物として使用さ
れうる。水酸基１個を有するポリアクリル酸エステルま
たはポリメタクリル酸エステルは分子中に平均して１個
の水酸基を有するものである。この型の化合物はすでに
たとえば米国特許第4032698号明細書に記載されている
ように他の分散剤の製造の技術の分野において使われて
きたものである。これらの化合物の製造はたとえばつき
に示す反応式に従ってフリーラジカル重合反応によって
おこなわれる。
これらのポリアクリル酸エステルまたはポリメタクチ
ル酸エステルの平均分子量Mnは300〜10000が好ましく、
さら好ましくは500〜5000である。
当業者において知られているように、のぞましい平均
分子量の調節は重合抑制剤や重合開始剤の濃度および反
応温度によって達せられる。すなわち温度が高いほどま
た重合制御剤や重合開始剤の濃度が高いほどえられる平
均分子量は低くなる。
重合抑制剤（炭素数２〜20のメリカプトアルコール、
たとえば２−メルカプトエタノールおよびメルカプトプ
ロパノール）および重合開始剤（たとえばジベンゾイル
パーオキサイドおよびアゾビスイソブチロニトリルな
ど）は当該技術の状態において普通用いられているもの
が反応を調節するために用いられる。温度調整をさらに
良好に行うために、適した不活性溶剤中で還流下約50〜
120℃の温度で不連続的に重合をおこなうことがのぞま
しい。モノマーの含有量がかなり高いときには、大部分
が溶剤で反応物が小部分であるものから出発し、ついで
反応の進行とともに残りの反応液を加えて行くのが普通
である。
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルモノ
マー（monomeric acrylates or methacrylates）のカル
ボキシル基はメタノール、ブタノール、シクロヘキサノ
ール、２−エチルヘキサノール、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、イソボルニルアルコールまたは
ベンジルアルコールなどの脂肪族、脂環式および（また
は）芳香族アルコール類、２−メトキシエタノール、２
−フエノキシエタノール、テトラヒドロフルフリルアル
コールまたはグリシドールなどのエーテル−アルコール
類、水酸官能基を有するポリカプロラクトンなどのポリ
エステル−アルコール類、またはメトキシポリエチレン
グリコールまたはメトキシポリプロピレングリコールな
どのアルコキシポリアルキレングリコール類などによっ
てエステル化されうる。
このエステル化反応の成分の平均分子量Mnは2000以下
が好まいし。上記の種々のモノマーはまた、混合物で、
水酸官能基をもつポリアクリル酸エステルまたはポリメ
タアクリル酸エステルを製造するために用いることがで
きる。
酢酸ビニルなどのビニルエステル類、ビニルエチルエ
ーテルなどのビニルエーテル類、スチレン、ビニルトル
エンおよび（または）ビニルシクロヘキサンもまたこれ
らのポリアクリル酸エステルまたはポリメタクリル酸エ
ステルの製造のためのコモノマーとして用いることがで
きる。結果としてえられる共重合体は50モル％以下の非
アクリル酸官能基をもつコモノマーを含んでいるのが好
ましい。
水酸基１個を有する化合物の存在化で水酸基２個を有
する化合物とジイソシアネートの付加反応によってえら
れるポリウレタン、ポリエーテル−ポリウレタン、ポリ
エステル−ポリウレタンおよび（または）ポリエーテル
−ポリエステル−ポリウレタンもまた一般式（I a）で
示される水酸基１個を有する化合物として用いることが
できる。この反応はたとえばつぎのような反応式： CH3（CH2）７−OH＋50CN−（CH2）６−NCO＋ 5HO−（CH2）４−OH→ CH3（CH2）７［OOCNH−（CH2）６−NHCOO− （CH2）４］５−OH にしたがって進行する。
この場合この重付加化合物の平均分子量Mnは200〜100
00、300〜60000が好ましくさらに500〜3000が好まし
い。
一般に、非官能化合物をともに含む一官能性および二
官能性能化合物の混合物がこの重付加反応において形成
される。二官能性化合物の形成は科学量論的に必要な量
の水酸基１個を有する化合物の使用により抑制されう
る。一官能性でない副生物の形成もまた、低反応温度を
もちいるとか、反応を段階的におこなうとかの方法を選
択して反応させることによって抑制されうる。これはイ
ソホロンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシア
ネートまたは1,2−ブタンジオールなどの反応性の異な
る官能基をもつ出発物質を用いるときとくに利用され
る。
一般的に、水酸基１個をもつ化合物との混合物として
形成される副生物はつづく反応をさまたげない。それ故
かくしてえられた反応生成物はさらに処理をすることな
くポリイソシアネートとの反応に用いることができる。
この脂肪族、脂環式および（または）芳香族ジイソイ
アネートはそれ自身ポリウレタン化学において既知のも
のであり、また炭素数４〜15個のたとえばテトラメチレ
ン−、ヘキサメチレン−、トリメチルヘキサメチレン
−、ドデカメチレン−、イソホロン−、トルエン−また
はジフェニルメタン−ジイソミアネートまたはメチレン
ビス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）または1,
4−シクロヘキサン−ビス−（メチルイソシアネートな
どがこのジイソシアネートとして用いられうる。一般式
（I a）にしたがう化合物を含有するウレタン基の合成
にために用いられる水酸基２個を有する化合物として
は、好ましくは分子量が2000以下の炭素数２〜12のジオ
ール類、ポリオキシアルキレングリコール類および水酸
基２個を有するポリエステル類、すなわち前記一般式
（II）に示される化合物のような化合物を用いることが
好ましい。一般式（Ｉ）に示されるポリエステルの製造
に対して前述したような炭素数30以下の一価アルコール
（monoalcohols）が一般式（Ｉ）に示される化合物とし
て前述された水酸基１個を有するポリエステルおよび水
酸基１個を有するポリエーテルと同様に出発成分として
使用されうる。このポリエステルの分子量は300〜5000
が好ましくこのポリエーテルの分子量は200〜2000が好
ましい。
ポリイソシアネートと一般式（Ｉ）および（または）
（I a）および（または）（I b）で示される化合物の反
応の結果、いくつかのフリーイソシアネート基が一般式
（Ｉ）および（または）（I a）および（または）（I
b）で示される化合物の水酸基と反応する。平均して少
なくとも0.7、好ましくは約１個の一般式（Ｉ）および
（または）（I a）および（または）（I b）の化合物の
分子が、ポリイソシアネートの各分子と反応しほぼ一般
式（Ｉ）および（または）（I a）および（または）（I
b）の一つの化合物がすべてのポリイソシアネート分子
に付加するように反応されることが好ましい。もし平均
官能性が３以上であるポリイソシアネートが用いられる
ときにはさらに多くの量の一般式（Ｉ）および（また
は）（I a）および（または）（I b）で示される化合物
を用いることも可能である。慨してポリイソシアネート
の各々の分子の少なくとも２個のイソシアネート基およ
びポリイソシアネートが４未満の平均官能性をもつばあ
いには約２個のイソシアネート基が未反応のままのこさ
れるべきである。これはもっとも簡単なばあいには約１
個のイソシアネート基が一般式（II）および（または）
（II a）で示される化合物との架橋にそれぞれ用いら
れ、また約１個のイソシアネート基が一般式（III）で
示される化合物と反応することである。この考え方が類
似的に適用されるならばポリイソシアネートの官能性と
一般式（II）および（または）（II a）で示される化合
物の官能性に基づいて固有の比率を選ぶことが可能であ
る。しかしながらある特有のばあいの適用においては上
記の反応比率を逸脱することが有用である。かくしてえ
られた反応生成物はつぎに一般式（II）および（また
は）（II a）で示される化合物と反応されてもよい。こ
の反応は一般式（Ｉ）および（または）（I a）および
（または）（I b）で示される化合物との反応のときと
同じ容器中でおこなうことができる。ばあいによって
は、一般式（Ｉ）および（または）（I a）および（ま
たは）（I b）および（II）および（または）（II a）
で示される化合物の混合物とポリイソシアネートを反応
させることもできる。一般式（Ｉ）および（または）
（I a）および（または）（I b）の化合物との反応
（ａ）においては最初に供したポリイソシアネートのNC
O基の10〜70％が反応される。この下限は好ましくは15
％、とくに好ましくは20％である。上限は好ましくは45
％、とくに好ましくは40％、またばあいによってはたか
だか30％である。一般式（II）および（または）（II
a）で示される化合物との反応（ｂ）においては最初に
供したポリイソシアネートのNCO基の１〜50％が反応さ
れる。この下限は好ましくは５％、とくに好ましくは15
％である。上限は有効的には45％、好ましくは40％、ま
たばあいによっては30％が好ましい。
全体で最初に供したポリイソシアネートの少なくとも
20％でかつ85％以下のNCO基が反応（ａ）と反応（ｂ）
において反応される。この下限は30％とくに好ましくは
40％が好ましい。上限は有効的には65％、好ましくは60
％ばあいによっては50％が好ましい。それ故最初に供し
たポリイソシアネートをたとえば反応（ａ）において一
般式（Ｉ）および（または）（I a）および（または）
（I b）で示される化合物と15％のNCO基に相当する量で
反応するならば反応（ｂ）においては最初に供したポリ
イソシアネートのNCO基の少なくとも５％すなわち合計
で15＋５＝20％がこの反応によって反応される量だけ一
般式（II）および（II a）で示される化合物が使用され
ねばならない。
一般式（II）および（II a）で示される化合物はそれ
らがイソシアネート基と反応する２または３官能基を有
するということで一般式（Ｉ）および（I a）で示され
る化合物とは本質的に異なる。これらの官能基としては
水酸基、−NH2基および（または）−NHR基（Ｒは炭素数
１〜４のアルキル基）があげられる。なかでも水酸基が
好ましい、なぜならばこれらを有する化合物が容易に利
用でき、また商業的に入手しやすいこと、またえられた
反応生成物が本発明においてづきに用いられる分散剤に
用いられる溶剤中に容易に溶解するからである。一般式
（II）で示される化合物の例としては、ブタンジオー
ル、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、
ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、アルキ
ル基により置換されたN,N−ビス（ヒドロキシアルキ
ル）アミン（dialkanolamine）、グリセロール、トリメ
チロールプロパン、脂肪酸N,N−ビス（ヒドロキシアル
キル）アミド（fatty acid dialkanolamide）、チオジ
グリコール、ジ−（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、および平均官能性２〜３を有する水酸基含有ポリブ
タジエンなどの炭素数２〜12のジオール類、トリオール
類、ジアミン類、N,N−ビス（ヒドロキシアルキル）ア
ミン類（dialkanolamines）およびモノヒドロキシアル
キルアミン類（monoalkanolamines）、ジヒドロキシジ
アルキル硫化物およびジヒドロキシスルホンなどがあげ
られる。一般式（II）の化合物のうちで好ましい群とし
ては炭素数２〜４、好ましくは２のアルキレン基をも
ち、有効的には400〜2000の範囲、好ましくは600〜1500
の範囲の分子量を有するポリオキシアルキレングリコー
ルがあげられる。水酸基３個を有するアルコールを出発
成分として用いた重合反応によって水酸基３個を有する
エトキシレート（ethoxylates、エトキシ化された化合
物）がえられる。ポリオキシアルキレンとしてはポリエ
チレングリコールが好ましい。
また一般式（II）で示される化合物としてすでにのべ
たように２個のまたは３個の水酸基をもつ出発成分を用
いてラクトンを重合してえられる化合物を使用すること
も可能である。このようなポリエステル−ポリオールの
平均分子量Mnは800〜2000が有効的である。好ましい出
発成分はブタンジオールまたはエチレングリコールであ
る。また上記のジオールまたはトリオールも出発成分と
して適している。
一般式（Ｉ）に示される対応する化合物と類似して水
酸基２個を有する化合物とジイソシアネートとの付加反
応でうることができるポリウレタン、ポリエーテル−ポ
リウレタン、ポリエステル−ポリウレタンおよび（また
は）ポリエーテル−ポリエステル−ポリウレタンは一般
式（II a）で示される化合物として使用することができ
る。一般式（I a）に示されるウレタン含有の化合物の
ばあいにおいてすでにのべた前記のジイソシアネートお
よび水酸基２個を有する化合物は反応物として用いるこ
とができる。このようにして製造される化合物は平均官
能性２を有している。これに対応する三官能性化合物は
少量の三官能性出発成分を用いることによって製造され
うる。
トリイソシアネート、上記のトリオールまた上記の３
個の水酸基を有するポリエステルおよびポリエーテルも
三官能性出発成分として用いることができる。これらの
一般式（II a）で示されるウレタン含有化合物は平均官
能性２および300〜2500、好ましくは500〜1500の平均分
子量をもつことが有効である。
平均分子量400〜2000をもつビス−（ヒドロキシアル
キル）−ポリジメチルシロキサンもまた有効的に一般式
（II a）で示される化合物として用いることもできる。
一般式（II）および（または）（II a）で示される化
合物はポリイソシアネートと、一般式（Ｉ）および（ま
たは）（I a）および（または）（I b）で示される化合
物から形成される反応生成物の間を架橋する効果をもっ
ている。最も単純なばあいには、出発物質は一般式（I
I）および（または）（II a）で示される化合物が分子
の中心を構成し、残されたイソシアネート基が一般式
（Ｉ）および（または）（I a）および（または）（I
b）および（III）の化合物と反応しているか、反応され
るポリイリシアネートがＥ基を介して一般式（II）およ
び（または）（II a）で示される化合物と結合するよう
な量で用いられる。もちろん、多少過剰な架橋または過
少な架橋の量で用いることも可能である。
さらに、非常に過剰な架橋はジメチルホルムアミド、
ジメチルラクトアミドおよびＮ−メチルピロリドンのよ
うな強い極性の非プロトン性溶剤の希薄溶液中で反応を
おこなうことによってある程度まで防ぐことができる。
（ａ）および（ｂ）の反応工程で未反応のイソシアネー
トの各々に対して一般式（III）で示される化合物の少
なくとも0.8分子が存在するような量で一般式（III）で
示される化合物との反応は行なわれる。もし一般式（II
I）で示される化合物がイソシアネート基と反応するこ
とができる基を一個だけ有するならば過剰な量は必要な
くむしろイソシアネート基の各々に対して一般式（II
I）の化合物の約１分子でよい。
もし一般式（III）で示される化合物がイソシアネー
ト基と反応することができる基を１個より多く有してい
るならば、未反応イソシアネートの各々に対し一般式
（II）で示される化合物は１分子存在することで充分で
ある。しかしのぞましくない架橋をさけるために1:1よ
り少ない比率（反応していないイソシアネート基の（II
I）式化合物の分子に対する比率）を使用すべきではな
い。わづかな過剰はのぞましくない架橋をさけるために
有効である。一般的に、25モル％、好ましくは10モル％
の過剰が適当である。
一般式（III）においはＱは−NH2または−OHであるの
が好ましい。一般式（III）においてＺは単環または二
環の複素環式基でその一つの環のチッソ原子がＱ基に、
好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基を介して結合し
たものが好ましい。好ましい複素環式基としてはトリア
ゾール基、ピリミジン基、イミダゾール基、ピリジン
基、モルホリン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ピペ
リジン基、ベンゾイミタゾール基、ベンゾチアゾール基
および（または）トリアジン基があげられる。
これらはつぎに示すような３個までの、好ましくは１
個置換を有することができる。すなわち、炭素数１〜
６、好ましくは１〜４の有するアルキル基および／また
はアルコキシ基（メトキシ基が好ましい）またはアミノ
基（これはイソシアネートとの反応に関するかぎりにお
いて、多官能性化合物になる）である。
上記の複素環式基は直接Ｑ基に接合することができ
る。しかしながら、これらは炭素数10まで、好ましくは
２〜８、とくに好ましくは２〜４を有するアルキレン基
または同炭素数を有するポリエーチル基などの当該技術
分野で通常用いられる基によって結合していてもよい。
同様なことが第三級アミノ基に対しても適用される。複
素環式基はＱ基に環式チッソ原子と好ましくは炭素数２
〜５のアルキレンを介して結合していることが好まし
い。
この環式チッソ原子以外に、この複素環式基はもちろ
んさらに別の環式チッソ原子を含むヘテロ原子をも有し
ていてもよい。これらの別の環式チッソ原子はまた必要
に応じて結合した水素原子を含むことができる（たとえ
ばＮ−アルキルピペラジンにおけるように）。この複素
環式基はまたベンゾイミダゾールにおけるように環状炭
素原子の一つによってＱ基と、必要ならアルキレン基を
介して、結合することができる。結合の性質は本質的に
は有機化学者に既知であるように、その複素環式基の個
々の構造および個々の原子の反応性にしたがう。理論的
には一般式（III）で示される化合物としては、たとえ
ば米国特許第4032698号明細書に記載されているような
当該技術分野における他の分散剤の製造の際に用いられ
てきた群を用いることが可能である。一般式（III）の
化合物の例は欧州特許出願公開第154678号明細書（米国
特許第4647647号明細書）に記載されている。これらの
化合物は一分子当りすくなくとも１個のイソシアネート
基と好ましく反応するツェレビチノフの活性水素を有
し、また加うるにイソシアネート基とともに尿素を形成
することのできるチッソ原子を含有する塩基性基を有す
ることを特徴とするものである。この塩基性基はまた当
該技術の状態にしたがったpKa値によっても特徴づけら
れる（米国特許第3817944号、同第4032698号および同40
70388号明細書参照）。塩基性基を含有する化合物のpKa
値は２〜14であることが好ましく、５〜14であることが
とくに好ましく、５〜12であることがさらにとくに好ま
しい。pKa値は標準参考テーブル（standard reference
tables）から見出すことができる。上に指摘した限界値
は25℃おける0.01モルの濃度水溶液についてのpKa値で
ある。本発明においては当該技術の分野において既知で
あるように（上記米国特許明細書参照）これらの塩基性
基は本発明による付加化合物に塩基性を付与するもので
ある。
これらの塩基性基によって、付加化合物は塩を形成す
ることができる。またこれらは本発明の分散剤としてこ
の型の塩の形で用いることができる。
これらの塩は有機もしくは無機塩で中和するか、また
は四級化することによってえられる反応生成物からえら
れる。有機モノカルボン酸との塩が好ましい。
本発明の付加化合物の製造は当該技術の状態における
ように適した溶剤または溶剤混合物の存在下でおこなう
ことができる。反応物に対してほとんど無視できる反応
性しか有せず、また反応生成物が少なくとも部分的には
可溶であるいかなる溶剤も適している。この溶剤の例と
しては、トルエンまたはキシレンなどの炭化水素類、ク
ロロホルムまたはトリクロロエタンなどの塩素化炭化水
素類、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはポリアル
キレングリコールジアルキルエーテルなどの環式または
非環式エーテル類、酢酸エチルまたは酢酸ブチルなどの
エステル類、ブチロラクトン、酢酸エチルグリコールま
たは酢酸メトキシプロピルなどのアルキルグリコールエ
ステル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンまた
はアセトンなどのケトン、ジメチルホルムアミドまたは
Ｎ−メチルピロリドンなどの酸アミドなどがあげられ
る。これらの溶剤は意図した用途分野を考慮して選択さ
れるものが有効である。たとえば、水稀釈可能な塗料系
における用途または顔料の合成のあと水性質懸濁液中で
顔料のコーティングをおこなうようなばあいに用いるた
めの本発明の付加化合物を製造するためには、完全にま
たは部分的に水で稀釈可能な溶剤を用いることが有効で
ある。
適用の分野によって、合成のため用いられた溶剤は反
応混合物の中に在残してもよくまたは完全にまたは部分
的に除去され、必要に応じて他の溶剤とおきかえられ
る。
溶剤を、たとえば蒸溜によって完全にまたは部分的に
除去することもでき、必要ならば、減圧下、および（ま
たは）水を加えて、共沸混合物として留去することもで
きる。活性物質はまた非溶媒たとえばヘキサンのような
脂肪族炭化水素を加えて沈澱分離しさらに濾過して必要
ならば乾燥することによって分離されうる。このような
方法の１つによってえられた活性物質はついでそれぞれ
の用途分野に適した溶剤中に溶解されるか、必要なら
ば、たとえば粉体塗料（powder paints）におけるばあ
いには純粋な形態で使用することができる。もし必要な
らば、付加生成物が溶解されている溶剤を、適した高沸
点の溶剤を加えたのち、必要に応じて減圧下および（ま
たは）水を加えて共沸混合物として蒸溜により除去する
ことができる。またこれにより、付加化合物をそれぞれ
の用途分野に適合した溶剤中へ移すことができる。
さらに、この反応は通常の触媒たとえばジブチルすず
ジラウレートなどの有機すず化合物、鉄アセチルアセト
ネートなどの他の有機金属化合物またはトリエチレンジ
アミンなどの第三アミンなどの存在のもとにおこなうこ
とができる（これらに関しては前述の特許明細書参
照）。
一般式（Ｉ）、（I a）、（I b）、（II）および（II
a）の置換基および（または）化合物の量比を変化させ
ることによって、本発明の付加化合物の相溶性は、本発
明の付加化合物が用いられるコーティングおよび塑造溶
材料の中にあるポリマー化合物の広汎な種類に応じて、
調節しうる。たとえば塗料中のバインダー（binder）が
ポリウレタンであるばあい、この目的には本発明の付加
化合物もまた一般式（Ｉ）、（I a）、（II）および（I
I a）の出発化合物の有する基にもとづいて、分子中に
ウレタン基または類似の基であり（当業者によって既知
の）ポリウレタンと相溶性を有する基を有しているもの
を使用することが有効である。このことはたとえばポリ
アクリル酸エステル（I b）についても同様に適用され
る。またこれは分散されるべく使用する固体に対する本
発明の付加化合物の親和性にとくに影響を与える一般式
（III）の置換基に対しても同様に適用される。
本発明はさらにつぎの実施例によって説明がなされる
が、もとより本発明は以下の実施例のみに限定されるも
のではない。「部」はとくにことわりのないかぎり「重
量部」を表わす。ポリマーのように分子が均一でない化
合物においては、示された分子量は数平均分子量（Mn）
で表わされている。分子量または平均分子量（Mn）は通
常の方法たとえばOH数またはアミン数の測定によって、
または凝固点降下法によって、決定することができる。
付加反応の経過および用いられるポリイソシアネート
のNCO基含量はサウル・パタイ（Saul Patai）「ザ・ケ
ミストリー・オブ・シアネーツ・アンド・ゼア・チオデ
リバティブス（The Chemistry of Cyanates and their
Thioderivatives）」第Ｉ部（Part I）、第５章（Chapt
et 5）、（1977）に記載されている方法により決定し
た。
製造例１ 一般式（Ｉ）、（I a）、（II a）の化合物の製造 ポリマーA: ２−エチルヘキシルアクリル酸エステルの39.3部、２
−メルカプトエタノール2.9部、AIBN（アゾビス−（イ
ソブチロニトリル））1.1部、および酢酸エチル20部の
溶液を沸とうしている酢酸エチル36.7部に、反応混合物
の温度が85℃を越えない速さで、保護気体下で滴下添加
した。
添加が完了したのち、混合物を還流下で、さらに２時
間撹拌した。この反応混合物を希釈した塩化ナトリウム
水溶液で数回洗浄し、トルエン200mlを加え、その混合
をモレキュラーシーブで乾燥した。濾過のあと、瀘液を
蒸溜し、残留物の固形分濃度が92％（重量％、以下同
様）になるようにした。えられたポリアクリル酸エステ
ルの平均分子量Mnは1100であった。
ポリマーＢ〜F: 第１表にあげられた出発化合物を、重合体Ａの調整と
同様にして、それぞれ示された量を反応させた。
ポリマーG: IPDI（イソホロンジイソアネート）28.3部、1,12−ド
デカンジオール41.4部、キシレン29.9部およびDBTL（ジ
ブチルすずジラウレート）0.005部を、保護気体下70℃
で撹拌し、すべてのNCO基を完全に反応させた。固形分
濃度は70％であった。生成したポリマーＧの平均分子量
Mnは800であった。
ポリマーH: ポリプロピレングリコール（Mn＝400）35.5部、メチ
レンビス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）14.5
部およびMPA（メトキシプロピルアセテート）50部を、
保護気体下80℃で撹拌し、すべてのNCO基を完全に反応
させた。固形分濃度は50％であった。生成したポリマー
Ｈの平均分子量Mnは2000であった。
ポリマーI: ２−エチルヘキサノール6.4部とカプロラクトン93.4
部を、保護雰囲気下で均質化し、DBTL0.002部を加え、
その混合物を160℃に加熱した。この温度で、固形分濃
度が99％に達するまで撹拌を続けた。
生成したポリエステルの平均分子量Mnは2000であっ
た。
ポリマーK: ｎ−ブチルアセテート44.8部、IPDI25.9部、1,6−ヘ
キサンジオール27部、ｎ−ブタノール2.2部およびDBTL
0.001部を、保護気体下70℃で撹拌し、すべてのNCO基を
完全に反応させた。固形分濃度は55％であった。生成し
たポリマーＫの平均分子量Mnは1500であった。
ポリマーL: キシレン25.0部、IPDI43.0部、1,6−ヘキサンジオー
ル22.5部および２−エチルヘキサノール9.5部を、保護
気体下80℃で撹拌し、すべてのNCO基を完全に反応させ
た。固形分濃度は75％であった。生成したポリマーＬの
平均分子量Mnは1000であった。
ポリマーM: ポリマーＩの調整と同様にして、ｎ−デカノール31.7
部をカプロラクトン68.3部に反応させ、平均分子量Mnが
500のポリエステルをえた。このようにしてえられたポ
リエステルの25.3部を、キシレン25.0部、IPDI30.1部お
よび２−エチルヘキサン−1,3−ジオール19.6部ととも
に保護気体下80℃で撹拌し、すべてのNCO基を完全に反
応させた。固形分濃度は75％であった。生成したポリマ
ーＭの平均分子量Mnは1500であった。
ポリマーN: MPA19.4部中の重合体Ｍについて記述した平均分子量M
nが500のカプロラクトンポリエステル19.4部の溶液を、
MPA14.4部中トルエンジイソシアネート14.4部の溶液に1
0分以内に、50℃保護気体下で滴下添加した。そのあと1
0分以内に、MPA16.2部中のポリエチレングリコール（Mn
＝200）16.2部の溶液を、滴下添加した。その混合物を7
0℃に加熱し、この温度で撹拌し、すべてのNCO基を完全
に反応させた。固形分濃度は50％であった。生成したポ
リマーＮの平均分子量Mnは1300であった。
ポリマーP: 1,5−ペンタンジオール23.2部をＮ−メチルピロリド
ン50部中のフェニルイソシアネート26.8部に50℃で保護
雰囲気下撹拌しながら滴下添加した。さらに70℃で撹拌
をつづけ、NCO基を完全に反応させた。固形分濃度は50
％であった。生成したポリマーＰの平均分子量Mnは220
であった。
実施例１〜17 工程（ａ）：第２表に示す出発物質を、示す割合で保護
気体下で混合し、ジブチルすずジラウレート0.01部を加
え、その混合物を80℃で撹拌した。当初供したNCO基の
第２表中に示す割合が完全に反応し、工程（ａ）は終了
した。
工程（ｂ）：工程（ａ）の終了後、工程（ｂ）の成分を
加え、その反応混合物を表に示すNCO基反応率に達する
まで、80℃で撹拌した。
工程（ｃ）；在残するNCO基の反応を完了させるため、
工程（ｃ）の成分を反応混合物に加え、撹拌を80℃で１
時間続けた。
えられた生成物の固形分濃度を第２表に示す。
次のポリイソシアネートを実施例で使用した。
ポリイソシアネート（１）：トルエンジイソシアネート
（TDI）にもとづいた芳香族ポリイソシアネート、酢酸
エチル中に75％濃度、例えばデスモジュール（Desmodu
r）Ｌ、 ポリイソシアネート（２）：ヘキサメチレンジイソシア
ネート（HMDI）にもとづいた脂肪族ポリイソシアネー
ト、キシレンと酢酸エチルグリコール（ethylglycol ac
etate）１対１混合物中に75％濃度、例えばデスモジュ
ール（Desmodur）Ｎ、 ポリイソシアネート（３）:HMDI/TDIにもとづいた芳香
族−脂肪族ポリイソシアネート、酢酸エチル中に60％濃
度、例えば、デスモスジュール（Desmodur）HL、 ポリイソシアネート（４）:TDIにもとづいた芳香族ポリ
イソシアネート、酢酸ブチル中に51％濃度、例えば、デ
スモジュール（Desmodur）IL、 ポリイソシアネート（５）:TDIにもとづいた芳香族ポリ
イソシアネート、酢酸イソブチル中に50％濃度、例え
ば、ポルレン（Polurene）KC、 ポリイソシアネート（６）:TDIとジフェニルメタン4,4
−ジイソシアネートにもとづいた芳香族ポリイソシアネ
ート、酢酸イソブチル中に50％濃度、例えば、ポルレン
（Polurene）HR。
上記商品名に相当するポリイソシアネートの分子式は
次の通りである。
（１） デスモジュール（Desmodur）L: （２） デスモジュール（Desmodur）N: （３） デスモジュール（Desmodur）HL: （４） デスモジュール（Desmodur）IL: （５） ポルレン（Polurene）KC: （６） ポルレン（Polurene）HR: 実施例18〜19および比較例１ 第２表に示す化合物（実施例18〜19および比較例１）
を実施例１〜17に記載した方法と同様にして製造した。
比較例１は欧州特許出願公開第154,678号に対応する
ものであり本発明の比較となるものである。実施例19と
は本発明にしたがう量の一般式（I a）で示されるウレ
タン基含有成分Ｙ′−OH（ポリマーＰ）の使用がない点
において異なる。すなわち実施例19においては（ａ）工
程において一般式（Ｉ）Ｙ−OHの成分としてオクタール
が99モル％および一般式（I a）Ｙ′−OHの成分として
ポリマーＰが１モル％がNCO基との反応に用いられてい
るが、比較例２においてはオクタノールのみが用いられ
た。
応用例１ 実施例３でえられた付加化合物を、顔料ペーストを製
造するために使用した。これは386.5gのC.I.（Color In
dex）１顔料ホワイト６（77.3％）、25.0gの生成物溶
液、88.5gのMPAおよび300gのガラスビーズを混合し、つ
いで混合物を、直径40mmのポリプロピレンディスクを用
いて40℃で20分間分散させることによりえた。ガラスビ
ーズを透過しすぐれた流動特性をもつ自由流動（free f
lowing）の顔料ペーストをえた。この顔料ペーストの20
％をアクリル／メラミンクリヤラッカー（58.1％のアク
リル基以外の基によって架橋されたアクリル樹脂、14.9
％のメラミン樹脂と27％の芳香族留分、沸点163〜181
℃）と、アルデヒド樹脂クリヤラッカー（42.8％のアル
デヒド樹脂と57.2％のキシレン）に加えることより、欠
陥のない（申し分のない）表面（fault−free surfac
e）をもつ高光沢塗料膜がえられた。同じ顔料を用い同
じ条件のもとで、顔料ペーストを付加化合物を加えない
で製造するとき、最大顔料濃度は42％に達するに過ぎな
かった。
同様な結果が他の顔料（溶剤してMPA）でもえられ
た。
結果を第３表に示す。
応用例２ 顔料ペーストを、実施例18および19でえられた付加化
合物ならびに比較のために比較例１でえられた化合物を
用いて、C.I.l PR 101とともにメトキシプロピルアセテ
ートで調整した。
なお、付加化合物を全く含有しない目的のために調整
された空試料においては、えられた静止した流動ペース
トでの最大顔料濃度は50％にすぎなかった。
結果を第４表に示す。
実施例19の本発明の付加化化合物でえられたペースト
の粘度（せん断速度20S-1）は2000mPasであり、比較例
１の比較化合物で調整されたペーストのそれ（2600mPa
s）よりかなり小さかった。
同様の試験をC.I.l顔料ホワイト６について行った。
結果を第５表に示す。
実施例20 工程（ａ）と（ｂ）の成分を混合物として用い、工程
（ｃ）の成分を当初に供したNCO基の83％の反応ののち
用いたほかは、実施例３と同様に行なった。
実施例21 工程（ｂ）と（ｃ）の成分を混合物として用いたほか
は、実施例と同様に行い、さらに80℃で撹拌し、すべて
のNCO基を完全に反応させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｃ 3/10 ＰＣＦ Ｃ０９Ｃ 3/10 ＰＣＦ // Ｄ０６Ｍ 15/564 Ｄ０６Ｍ 15/564 (56)参考文献 特開 昭63−241018（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−60990（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−110113（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−20022（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−128997（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−127697（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−151419（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−270614（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−160396（ＪＰ，Ａ) 特公 平２−19844（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平６−192（ＪＰ，Ｂ２)

Claims (33)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】2.5〜10の平均官能性を有するポリイソシ
    アネートを （ａ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の10〜7
    0％と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ−OH （Ｉ） （式中、Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
    は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
    脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
    キル炭化水素基であるかまたは （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少くとも１個の−
    Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基である）で示される水酸
    基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の１〜5
    0％と反応し、かつ工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応す
    るNCO基の合計が当初に供したポリイソシアネートのNCO
    基の少なくとも20％でかつ85％以下となる量の一般式
    （II）： Ｇ−（Ｅ）ｎ （II） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および（または）−NHR基
    （Ｒは炭素数１〜４のアルキル基）、ｎは２または３の
    整数、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する平均分子
    量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
    −Ｓ−基および（または）−SO2−基を有していてもよ
    い脂肪族、脂環式および（または）芳香族基である）で
    示される化合物と反応させる工程、および（ｃ）工程
    （ａ）および（ｂ）の反応で未反応の残存イソシアネー
    ト基の各々に対して少くとも１個の分子が存在する量の
    一般式（III）： Ｚ−Ｑ （III） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基（Ｒは炭素数１
    〜４のアルキル基）または−SH基、およびＺは少なくと
    も１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂肪族
    基または少なくとも１個の水素原子と結合していない塩
    基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、該複素
    環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基を介
    してＱ基に結合していてもよい）で示される化合物と反
    応させる工程を、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
    少くとも１モル％を一般式（I a）： Ｙ′−OH （I a） （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
    されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
    とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
    （または）芳香族基である）で示される化合物でかえ
    て、および（または）前記一般式（Ｉ）で示される化合
    物の少なくとも１モル％を一般式（I b）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
    数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
    位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
    （I b）で示される化合物の平均分子量Mnが10000以下で
    あるような整数である）で示される化合物でかえて、お
    よび（または）前記一般式（II）で示される化合物の少
    くとも１モル％を一般式（II a）： Ｇ′OH）ｎ （II a） （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
    分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
    よび（または）−Si−（CH3）2O−基を有する脂肪族、
    脂環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２
    〜３の整数を表わす）で示される化合物でかえて行なう
    ことによりえられ、 一般式（Ｉ′）： 一般式（II′）： および一般式（III′）： 式中Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
    は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
    脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
    キル炭化水素基であるか、 （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少なくとも１個の
    −Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、
    脂環式および（または）芳香族基であり、Ｅ′および
    Ｅ″は同一かまたは異なり、それぞれ−Ｏ−基、−NH−
    基および（または）−NR−基（Ｒは炭素数１〜４のアル
    キル基）であり、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有す
    る平均分子量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−C
    ONH−基、−Ｓ−基および（または）−SO2−基を有して
    いてもよい脂肪族、脂環式および（または）芳香族基で
    あり、Ｑ′は−Ｏ−基、−NH−基、−NR−基（Ｒは炭素
    数１〜４のアルキル基）または−Ｓ−基であり、Ｚは少
    なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の
    脂肪族基または少なくとも１個の水素原子と結合してい
    ない塩基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、
    該複素環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン
    基を介してＱ′基に結合していてもよく、ｐ＋ｑ＋ｒは
    2.5〜10、p/（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.10〜0.70、q/（ｐ＋ｑ
    ＋ｒ）は0.01〜0.50、（ｐ＋ｑ）／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.
    20〜0.85、ｐ、ｑおよびｒは０より大、およびｎは２ま
    たは３である）でそれぞれ示される官能基を有するもの
    であって、一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なくと
    も１モル％が一般式（I a′）： （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
    されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
    とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
    （または）芳香族基である）で示される官能基で、およ
    び（または）一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なく
    とも１モル％が一般式（I b′）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
    数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
    位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
    （I b′）で示される官能基の平均分子量Mnが10000以下
    であるような整数である）で示される官能基で、および
    （または）一般式（II′）で示される官能基の少なくと
    も１モル％が一般式（II a′）： （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
    分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
    よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
    ３の整数を表わす）で示される官能基で置きかえられて
    なる分散剤の用途に適した付加化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】2.5〜10の平均官能性を有するポリイソシ
    アネートを （ａ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の10〜7
    0％と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ−OH （Ｉ） （式中、Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
    は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
    脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
    キル炭化水素基であるかまたは （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少くとも１個の−
    Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基である）で示される水酸
    基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の１〜5
    0％と反応し、かつ工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応す
    るNCO基の合計が当初に供したポリイソシアネートのNCO
    基の少なくとも20％でかつ85％以下となる量の一般式
    （II）： Ｇ−（Ｅ）ｎ （II） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および（または）−NHR基
    （Ｒは炭素数１〜４のアルキル基）、ｎは２または３の
    整数、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する平均分子
    量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
    −Ｓ−基および（または）−SO2−基を有していてもよ
    い脂肪族、脂環式および（または）芳香族基である）で
    示される化合物と反応させる工程、および（ｃ）工程
    （ａ）および（ｂ）の反応で未反応の残存イソシアネー
    ト基の各々に対して少くとも１個の分子が存在する量の
    一般式（III）： Ｚ−Ｑ （III） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基（Ｒは炭素数１
    〜４のアルキル基）または−SH基、およびＺは少なくと
    も１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂肪族
    基または少なくとも１個の水素原子と結合していない塩
    基性環式チッ側原子を有する複素環式基であり、該複素
    環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基を介
    してＱ基に結合していてもよい）で示される化合物と反
    応させる工程を、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
    少くとも１モル％を一般式（I a）： Ｙ′−OH （I a） （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
    されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
    とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
    （または）芳香族基である）で示される化合物でかえ
    て、および（または）前記一般式（Ｉ）で示される化合
    物の少なくとも１モル％を一般式（I b）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
    数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
    位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
    （I b）で示される化合物の平均分子量Mnが10000以下で
    あるような整数である）で示される化合物でかえて、お
    よび（または）前記一般式（II）で示される化合物の少
    くとも１モル％を一般式（II a）： Ｇ′OH）ｎ （II a） （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
    分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
    よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
    ３の整数を表わす）で示される化合物でかえて行なうこ
    とによりえられ、 一般式（Ｉ′）： 一般式（II′）： および一般式（III′）： 式中Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
    は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
    脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
    キル炭化水素基であるか、 （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少なくとも１個の
    −Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、
    脂環式および（または）芳香族基であり、Ｅ′および
    Ｅ″は同一かまたは異なり、それぞれ−Ｏ−基、−NH−
    基および（または）−NR基（Ｒは炭素数１〜４のアルキ
    ル基）であり、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する
    平均分子量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CON
    H−基、−Ｓ−基および（または）−SO2−基を有してい
    てもよい脂肪族、脂環式および（または）芳香族基であ
    り、Ｑ′は−Ｏ−基、−NH−基、−NR−基（Ｒは炭素数
    １〜４のアルキル基）または−Ｓ−基であり、Ｚは少な
    くとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂
    肪族基または少なくとも１個の水素原子と結合していな
    い塩基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、該
    複素環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基
    を介してＱ′基に結合していてもよく、ｐ＋ｑ＋ｒは2.
    5〜10、p/（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.10〜0.70、q/（ｐ＋ｑ＋
    ｒ）は0.01〜0.50、（ｐ＋ｑ）／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.20
    〜0.85、ｐ、ｑおよびｒは０より大、およびｎは２また
    は３である）でそれぞれ示される官能基を有するもので
    あって、一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なくとも
    １モル％が一般式（I a′）： （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
    されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
    とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
    （または）芳香族基である）で示される官能基で、およ
    び（または）一般式（Ｉ′）で示される官能基の少なく
    とも１モル％が一般式（I b′）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
    数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
    位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
    （I b′）で示される官能基の平均分子量Mnが10000以下
    であるような整数である）で示される官能基で、および
    （または）一般式（II′）で示される官能基の少なくと
    も１モル％が一般式（II a′）： （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
    分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
    よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
    ３の整数を表わす）で示される官能基で置きかえられて
    なる分散安定剤の用途に適した付加化合物またはその
    塩。
  3. 【請求項３】各工程が溶媒の存在下または不存在下で行
    なわれる請求項１または２記載の付加化合物またはその
    塩。
  4. 【請求項４】各工程が反応触媒の存在下または不存在下
    で行なわれる請求項１、２または３記載の付加化合物ま
    たはその塩。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ）で示される化合物がポリイソ
    シアネートのNCO基の15〜45％と反応する請求項１、
    ２、３または４記載の付加化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ）で示される化合物がポリイソ
    シアネートのNCO基の20〜40％と反応する請求項１、
    ２、３または４記載の付加化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】一般式（II）で示される化合物がポリイソ
    シアネートのNCO基の５〜45％と反応する請求項１、
    ２、３または４記載の付加化合物またはその塩。
  8. 【請求項８】一般式（II）で示される化合物がポリイソ
    シアネートのNCO基の15〜40％と反応する請求項１、
    ２、３または４記載の付加化合物またはその塩。
  9. 【請求項９】工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応するNCO
    基の合計が30〜65％である請求項１、２、３または４記
    載の付加化合物またはその塩。
  10. 【請求項１０】工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応するNC
    O基の合計が40〜60％である請求項１、２、３または４
    記載の付加化合物またはその塩。
  11. 【請求項１１】一般式（Ｉ）で示される化合物とかえて
    用いる一般式（I b）で示されている化合物のコモノマ
    ーがビニルエステル、ビニルエーテル、スチレン、ビニ
    ルトルエンおよび（または）ビニルクロロヘキサンであ
    る請求項１、２、３または４記載の付加化合物またはそ
    の塩。
  12. 【請求項１２】前記一般式（Ｉ）および（または）一般
    式（II）で示される化合物の少なくとも５モル％がかえ
    られる請求項１または２記載の付加化合物またはその
    塩。
  13. 【請求項１３】前記一般式（Ｉ）および（または）一般
    式（II）で示される化合物の少くとも50モル％がかえら
    れる請求項１、２または12記載の付加化合物またはその
    塩。
  14. 【請求項１４】前記一般式（I a）で示される水酸基を
    １個有する化合物が平均分子量Mn500〜3000のポリウレ
    タン、ポリエーテル−ポリウレタン、ポリエステル−ポ
    リウレタン、および（または）ポリエーテル−ポリエス
    テル−ポリウレタンである請求項１、２、12または13記
    載の付加化合物またはその塩。
  15. 【請求項１５】前記一般式（II a）で示される化合物が
    ２〜３個の水酸基を有する平均分子量Mn300〜2500のポ
    リウレタン、ポリエーテル−ポリウレタン、ポリエステ
    ル−ポリウレタン、および（または）ポリエーテル−ポ
    リエステル−ポリウレタンである請求項１、２、12、13
    または14記載の付加化合物またはその塩。
  16. 【請求項１６】2.5〜10の平均官能性を有するポリイソ
    シアネートを （ａ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の10〜7
    0％と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ−OH （Ｉ） （式中、Ｙは （ｉ）部分的に水素原子がハロゲン原子および（また
    は）アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜30の
    脂肪族および（または）脂環式および（または）アラル
    キル炭化水素基であるかまたは （ii）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい平均分子量Mnが200〜10000で少くとも１個の−
    Ｏ−基および（または）−COO−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基である）で示される水酸
    基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）当初に供したポリイソシアネートのNCO基の１〜5
    0％と反応し、かつ工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応す
    るNCO基の合計が当初に供したポリイソシアネートのNCO
    基の少なくとも20％でかつ85％以下となる量の一般式
    （II）： Ｇ−（Ｅ）ｎ （II） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および（または）−NHR基
    （Ｒは炭素数１〜４のアルキル基）、ｎは２または３の
    整数、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する平均分子
    量Mnが3000以下で−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
    −Ｓ−基および（または）−SO2−基を有していてもよ
    い脂肪族、脂環式および（または）芳香族基である）で
    示される化合物と反応させる工程、および （ｃ）工程（ａ）および（ｂ）の反応で未反応の残存イ
    ソシアネート基の各々に対して少くとも１個の分子が存
    在する量の一般式（III）： Ｚ−Ｑ （III） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基（Ｒは炭素数１
    〜４のアルキル基）または−SH基、およびＺは少なくと
    も１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜10の脂肪族
    基または少なくとも１個の水素原子と結合していない塩
    基性環式チッ素原子を有する複素環式基であり、該複素
    環式基は10個までの炭素原子を有するアルキレン基を介
    してＱ基に結合していてもよい）で示される化合物と反
    応させる工程を、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
    少くとも１モル％を一般式（I a）： Ｙ′−OH （I a） （式中、Ｙ′は部分的に水素原子がハロゲン原子で置換
    されていてもよい平均分子量Mnが200〜10000で、少なく
    とも１個の−NHCOO−基を有する脂肪族、脂環式および
    （または）芳香族基である）で示される化合物でかえ
    て、および（または）前記一般式（Ｉ）で示される化合
    物の少なくとも１モル％を一般式（I b）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｍは２〜20の整
    数、R1は脂肪族、脂環式および（または）芳香族基、式 の基は該基の50モル％までの基がコモノマーの繰返し単
    位で置きかわっていてもよい基、およびｎ′は一般式
    （I b）で示される化合物の平均分子量Mnが10000以下で
    あるような整数である）で示される化合物でかえて、お
    よび（または）前記一般式（II）で示される化合物の少
    くとも１モル％を一般式（II a）： Ｇ′OH）ｎ （II a） （式中、Ｇ′は少なくとも２個の炭素原子を有し、平均
    分子量Mnが3000以下で少なくとも１個の−NHCOO−基お
    よび（または）−Si（CH3）2O−基を有する脂肪族、脂
    環式および（または）芳香族基であり、およびｎは２〜
    ３の整数を表わす）で示される化合物でかえて行なうこ
    とによりうることができる分散剤または分散安定剤の用
    途に適した付加化合物またはその塩の製造法。
  17. 【請求項１７】各工程が溶媒の存在下または不存在下で
    行なわれる請求項16記載の製造法。
  18. 【請求項１８】各工程の反応溶媒の存在下または不存在
    下で行なわれる請求項16または17記載の製造法。
  19. 【請求項１９】一般式（Ｉ）で示される化合物がポリイ
    ソシアネートのNCO基の５〜45％と反応する請求項16、1
    7または18記載の製造法。
  20. 【請求項２０】一般式（Ｉ）で示される化合物がポリイ
    ソシアネートのNCO基の20〜40％と反応する請求項16、1
    7または18記載の製造法。
  21. 【請求項２１】一般式（II）で示される化合物がポリイ
    ソシアネートのNCO基の５〜45％と反応する請求項16、1
    7または18記載の製造法。
  22. 【請求項２２】一般式（II）で示される化合物がポリイ
    ソシアネートのNCO基の15〜40％と反応する請求項16、1
    7または18記載の製造法。
  23. 【請求項２３】工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応するNC
    O基の合計が30〜65％である請求項16、17または18記載
    の製法。
  24. 【請求項２４】工程（ａ）と工程（ｂ）とで反応するNC
    O基の合計が40〜60％である請求項16、17または18記載
    の製造法。
  25. 【請求項２５】一般式（Ｉ）で示される化合物とかえて
    用いる一般式（I b）で示される化合物のコモノマーが
    ビニルエステル、ビニルエーテル、スチレン、ビニルト
    ルエンおよび（または）ビニルクロロヘキサンである請
    求項16、17または18記載の製造法。
  26. 【請求項２６】前記一般式（Ｉ）および（または）一般
    式（II）で示される化合物の少なくとも５モル％がかえ
    られる請求項16記載の製造法。
  27. 【請求項２７】前記一般式（Ｉ）および（または）一般
    式（II）で示される化合物の少なくとも50モル％がかえ
    られる請求項16または26記載の製造法。
  28. 【請求項２８】前記一般式（I a）で示される水酸基を
    １個有する化合物が平均分子量Mn500〜3000のポリウレ
    タン、ポリエーテル−ポリウレタン、ポリエステル−ポ
    リウレタン、および（または）ポリエーテル−ポリエス
    テル−ポリウレタンである請求項16、26または27記載の
    製造法。
  29. 【請求項２９】前記一般式（II a）で示される化合物が
    ２〜３個の水酸基を有する平均分子量Mn300〜2500のポ
    リウレタン、ポリエーテル−ポリウレタン、ポリエステ
    ル−ポリウレタン、および（または）ポリエーテル−ポ
    リエステル−ポリウレタンである請求項16、26、27また
    は28記載の製造法。
  30. 【請求項３０】請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、10、11、12、13、14または15記載の付加化合物
    またはその塩を主成分とする分散剤。
  31. 【請求項３１】請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、10、11、12、13、14または15記載の付加化合物
    またはその塩を主成分とする分散安定剤。
  32. 【請求項３２】分散剤によりコーティングされてなる、
    液体系に取りこまれる粉状または繊維状の固体であっ
    て、該分散剤が請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、10、11、12、13、14または15記載の付加化合物
    またはその塩を主成分とすることを特徴とする粉状また
    は繊維状の固体。
  33. 【請求項３３】固体が顔料である請求項32記載の粉状固
    体。
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