JP2571080B2 - 光学活性１，２−アルカンジオールの製造法 - Google Patents

光学活性１，２−アルカンジオールの製造法

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、医薬、農薬などの光学活性生理活性化合物
の合成原料として有用な、一般式〔III〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R2は直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造法に
関する。
「従来技術と問題点」 従来、光学活性1,2−アルカンジオールは光学活性ア
ミノ酸を光学活性α−ヒドロキシ酸に変換した後、水素
化アルミニウムリチウムにより還元することにより合成
する方法（日本化学雑誌、91巻、265頁、1970年）、光
学活性イソプロピリデングリセルアルデヒドに有機金属
化合物を付加させて不斉誘起を行い、得られる光学活性
トリオール誘導体より合成する方法（テトラヘドロンレ
ターズ、24巻、2843頁、1983年）、光学活性リンゴ酸を
増炭後水素化アルミニウムリチウムにより還元して合成
する方法（シンセシス、６号、453頁、1981年）などが
知られている。しかし乍ら、これらの反応は高価な反応
試薬を必要とし、工程が長く複雑であり経済的な製法と
は言い難く、工業的に有利な光学活性1,2−アルカンジ
オールの製造法が望まれていた。
「問題点を解決するための手段」 本発明者らは、上記の如く、従来高価な反応試薬を必
要とし、長く複雑な工程を経て得られていた光学活性1,
2−アルカンジオールの経済的な新規製法の開発を目指
して鋭意研究を重ねた結果、微生物光学分割法により安
価に製造しうる光学活性３−クロロ−1,2−プロパンジ
オール（特開昭62−122597）又はそれより容易に誘導さ
れる光学活性グリシドール（ドイツ特許1,226,554）を
原料とし増炭反応を行わせることにより、短工程で光学
活性1,2−アルカンジオールを製造できることを見出
し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R1は直鎖又は分岐アルキ
ル基、直鎖又は分岐アルケニル基、直鎖又は分岐脂肪族
エーテル、置換又は無置換環状脂肪族エーテル、有機珪
素化合物、置換又は無置換ベンジル基、トリフェニルメ
チル基から選択される水酸基の保護基を表す。） で示される光学活性グリシジル誘導体にアルキル金属化
合物を反応させることにより、一般式〔II〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R1は一般式〔Ｉ〕と同じ
ものを表す。R2は直鎖又は分岐アルキル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオール誘導体へ開
環すると同時に増炭を行い、次いでこのアルカンジオー
ル誘導体の水酸基の保護基を除去することを特徴とする
一般式〔III〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R2は一般式〔II〕と同じ
ものを表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造法を
内容とするものである。
光学活性グリシジル誘導体の水酸基の保護基として
は、直鎖又は分岐アルキル基、直鎖又は分岐アルケニル
基、直鎖又は分岐脂肪族エーテル、置換又は無置換環状
脂肪族エーテル、有機珪素化合物、置換又は無置換ベン
ジル基、トリフェニルメチル基が挙げられ、例えばｔ−
ブチル、メトキシメチル、ジメトキシエチル、ｔ−ブト
キシメチル、２−メトキシエトキシメチル、１−エトキ
シエチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニ
ル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチル
ジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジフェニルシリル、イソプロピルジメチルシリル、
ベンジル、トリフェニルメチルなどが使用できる。
次に、この水酸基の保護された光学活性グリシジル誘
導体にアルキル金属化合物を反応させ、開環と同時に増
炭反応を行い、光学活性1,2−アルカンジオール誘導体
とする。上記アルキル金属化合物としては、例えば炭素
数１〜18の０直鎖又は分岐アルキル基を有するアルキル
金属化合物、例えば塩化メチルマグネシウム、臭化メチ
ルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化エチ
ルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、ヨウ化エチ
ルマグネシウム、塩化プロピルマグネシウム、臭化プロ
ピルマグネシウム、ヨウ化プロピルマグネシウム、塩化
イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシ
ウム、ヨウ化イソプロピルマグネシウム、塩化ブチルマ
グネシウム、臭化ブチルマグネシウム、ヨウ化ブチルマ
グネシウム、塩化イソブチルマグネシウム、臭化イソブ
チルマグネシウム、ヨウ化イソブチルマグネシウム、塩
化ｔ−ブチルマグネシウム、臭化ｔ−ブチルマグネシウ
ム、ヨウ化ｔ−ブチルマグネシウム、塩化ペンチルマグ
ネシウム、臭化ペンチルマグネシウム、ヨウ化ペンチル
マグネシウム、塩化ヘキシルマグネシウム、臭化ヘキシ
ルマグネシウム、ヨウ化ヘキシルマグネシウム、塩化ヘ
プチルマグネシウム、臭化ヘプチルマグネシウム、ヨウ
化ヘプチルマグネシウム、塩化オクチルマグネシウム、
臭化オクチルマグネシウム、ヨウ化オクチルマグネシウ
ム、塩化ノニルマグネシウム、臭化ノニルマグネシウ
ム、ヨウ化ノニルマグネシウム、塩化デシルマグネシウ
ム、臭化デシルマグネシウム、ヨウ化デシルマグネシウ
ム、塩化ウンデシルマグネシウム、臭化ウンデシルマグ
ネシウム、ヨウ化ウンデシルマグネシウム、塩化ドデシ
ルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、ヨウ化ド
デシルマグネシウム、塩化トリデシルマグネシウム、臭
化トリデシルマグネシウム、ヨウ化トリデシルマグネシ
ウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化テトラデシ
ルマグネシウム、ヨウ化テトラデシルマグネシウム、塩
化ペンタデシルマグネシウム、臭化ペンタデシルマグネ
シウム、ヨウ化ペンタデシルマグネシウム、塩化ヘキサ
デシルマグネシウム、臭化ヘキサデシルマグネシウム、
ヨウ化ヘキサデシルマグネシウム、塩化ヘプタデシルマ
グネシウム、臭化ヘプタデシルマグネシウム、ヨウ化ヘ
プタデシルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウ
ム、臭化オクタデシルマグネシウム、ヨウ化オクタデシ
ルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム
化合物、あるいはメチルリチウム、エチルリチウム、プ
ロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ブチルリチウ
ム、イソブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ペンチ
ルリチウム、ヘキシルリチウム、ヘプチルリチウム、オ
クチルリチウム、ノニルリチウム、デシルリチウム、ウ
ンデシルリチウム、ドデシルリチウム、トリデシルリチ
ウム、テトラデシルリチウム、ペンタデシルリチウム、
ヘキサデシルリチウム、ヘプタデシルリチウム、オクタ
デシルリチウムなどのアルキルリチウム化合物、あるい
はジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジプ
ロピルマグネシウム、ジイソプロピルマグネシウム、ジ
ブチルマグネシウム、ジ−ｔ−ブチルマグネシウム、ジ
ペンチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウム、ジヘ
プチルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、ジノニ
ルマグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジウンデシル
マグネシウム、ジドデシルマグネシウム、ジトリデシル
マグネシウム、ジテトラデシルマグネシウム、ジペンタ
デシルマグネシウム、ジヘキサデシルマグネシウム、ジ
オクタデシルマグネシウムなどのジアルキルマグネシウ
ム化合物、あるいはジメチル銅酸リチウム、ジエチル銅
酸リチウム、ジプロピル銅酸リチウム、ジイソプロピル
銅酸リチウム、ジブチル銅酸リチウム、ジイソブチル銅
酸リチウム、ジ−ｔ−ブチル銅酸リチウム、ジペンチル
銅酸リチウム、ジヘキシル銅酸リチウム、ジヘプチル銅
酸リチウム、ジオクチル銅酸リチウム、ジノニル銅酸リ
チウム、ジデシル銅酸リチウム、ジウンデシル銅酸リチ
ウム、ジドデシル銅酸リチウム、ジトリデシル銅酸リチ
ウム、ジテトラデシル銅酸リチウム、ジペンタデシル銅
酸リチウム、ジヘキサデシル銅酸リチウム、ジヘプタデ
シル銅酸リチウム、ジオクタデシル銅酸リチウムなどの
ジアルキル銅酸リチウム化合物などが挙げられる。
反応は通常エーテル又はTHF中で行うのが望ましく、
反応温度は−80℃〜溶媒の還流温度で行えばよい。アル
キル金属化合物は原料に対し１〜５当量用いればよい。
本反応に0.1〜10モル％のLi2CuCl4を添加することによ
り反応速度及び収率を向上させることができる。
増炭反応で得られた一級水酸基の保護された光学活性
1,2−アルカンジオール誘導体は、保護基の種類によ
り、酸、塩基又は接触還元のいずれかの触媒を用い、公
知の方法で脱保護を行い、目的とする光学活性1,2−ア
ルカンジオールへ変換することができる。
得られた生成物は精製後あるいは未精製のままピリジ
ン溶媒中塩化ｐ−メチルフェニルスルホニルと反応さ
せ、光学活性１−トシルオキシ−２−アルカノールと
し、Chiralcel OD〔ダイセル（株）製〕、展開溶媒ヘキ
サン：イソプロパノール＝97:3（V/V）、流速0.7ml/min
で両鏡像体を分離し、その鏡像体過剰率（e.e.）を決定
した。
「実施例」 以下、本発明を実施例にて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
参考例１ （Ｒ）−グリシジル−テトラヒドロピラニルエーテルの
製造： （Ｒ）−３−クロロ−1,2−プロパンジオール（▲
〔α〕20 D▼−8.39°（Ｃ＝1.93,MeOH）、99.5％e.e.）
10g、ジヒドロピラン7.6gを塩化メチレン100mlに溶解
し、室温で２時間半攪拌した。飽和重曹水で洗浄した
後、脱水減圧濃縮し、粗オイル16gを得た。これをジリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチ
レン）により精製し、（Ｒ）−３−クロロ−１−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−２−プロパノール12gを得た。
収率68％。▲〔α〕20 D▼−19.9°（Ｃ＝1.07,MeOH）。
次に、（Ｒ）−３−クロロ−１−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−２−プロパノール12gをクロロホルム30mlに
溶解し、20％NaOH30mlを加え室温で２時間強く攪拌し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後脱水減圧濃縮し、粗オ
イル9.2gを得た。このオイルを70℃、4mmHgで蒸留し、
8.5gの（Ｒ）−グリシジル−テトラヒドロピラニルエー
テルを得た。収率87％。▲〔α〕25 D▼＋11.4°（Ｃ＝
1.13,MeOH）。
参考例２ （Ｒ）−グリシジル−ｔ−ブチルエーテルの製造： 耐圧反応器中（Ｒ）−３−クロロ−1,2−プロパンジ
オール（▲〔α〕20 D▼−8.39°（Ｃ＝1.93,MeOH）、9
9.5％e.e.）10gを塩化メチレン160mlに溶解し、イソブ
テン8.5g、85％リン酸1.1ml、五酸化リン0.5g、47％B
F3、Et203.5mlを加え、室温下５時間反応した。反応液
を飽和重曹水50mlで３回、飽和食塩水50mlで１回洗浄
し、脱水後減圧濃縮を行い粗オイル14gを得た。粗オイ
ルを80℃、12mmHgで蒸留し、9.5gの（Ｒ）−３−クロロ
−１−ｔ−ブトキシ−２−プロパノールを得た。収率63
％。▲〔α〕20 D▼−15.2°（Ｃ＝1.01,MeOH）。
次に、（Ｒ）−３−クロロ−１−ｔ−ブトキシ−２−
プロパノール8.6gを塩化メチレン60mlに溶解し、10％の
水酸化ナトリウム水溶液40mlに加え12時間にわたり強く
攪拌した。有機層を飽和食塩水60mlで洗浄後、脱水減圧
濃縮を行い、粗オイル6.6gを得た。粗オイルを52℃、17
mmHgで蒸留し、（Ｒ）グリシジル−ｔ−ブチルエーテル
5.1gを得た。収率75％。▲〔α〕20 D▼＋15.8°（Ｃ＝
1.12,MeOH）。
実施例１ （Ｓ）−１−テトラヒドロピラニルオキシ−２−ペンタ
ノールの合成 0.1MのLi2CuCl4のTHF溶液130mlを−50℃に冷却し、金
属マグネシウム3.3gと臭化エチル10mlより調製した臭化
エチルマグネシウムのTHF溶液を70mlを加えた。次い
で、前記参考例１で得た（Ｒ）−グリシジル−テトラヒ
ドロピラニルエーテル7.0gのTHF溶液60mlを−50℃で滴
下し、滴下終了後さらに２時間反応させた。飽和塩化ア
ンモニウム水溶液50mlを加え、水層を酢酸エチル200ml
で３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後脱水減圧濃
縮し粗オイル8.0gを得た。粗オイルをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ヘキサン
＝1:6）で精製し、（Ｓ）−１−テトラヒドロピラニル
オキシ−２−ペンタノール7.6gを得た。収率90％。▲
〔α〕25 D▼−11.7°（Ｃ＝1.14,MeOH）。
（Ｓ）−1,2−ペンタンジオールの合成： 上記（Ｓ）−１−テトラヒドロピラニルオキシ−２−
ペンタノール6.3gをメタノール50mlに溶解し、ｐ−トル
エンスルホン酸50mgを加え室温で15時間攪拌した。飽和
重曹水10mlを加え減圧濃縮後、飽和食塩水50mlで希釈し
酢酸エチル50mlで３回抽出した。有機層を飽和食塩水50
mlで洗浄し粗オイル3.2gを得た。粗オイルをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ヘ
キサン＝1:4）で精製し、（Ｓ）−1,2−ペンタンジオー
ル3.0gを得た。収率86％。▲〔α〕20 D▼−16.5°（Ｃ
＝1.35,MeOH）。98.9％e.e.。
実施例２ （Ｓ）−１−ｔ−ブトキシ−２−ペンタノールの合成： 0.1MのLi2CuCl4のTHF溶液63mlを−50℃に冷却し、金
属マグネシウム1.56gと臭化エチル4.8mlより調製した臭
化エチルマグネシウムのTHF溶液を33mlを加えた。次い
で、前記参考例２で得た（Ｒ）−グリシジル−ｔ−ブチ
ルエーテル4.4gのTHF溶液50mlを−50℃で滴下し、滴下
終了後さらに４時間反応させた。飽和塩化アンモニウム
水溶液30mlを加え、水層を酢酸エチル50mlで３回抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、脱水減圧濃縮し粗オ
イル4.9gを得た。粗オイルを71℃、10mmHgで蒸留し4.4g
の（Ｓ）−１−ｔ−ブトキシ−２−ペンタノールを得
た。収率84％。▲〔α〕20 D▼−9.1°（Ｃ＝1.09,MeO
H）。
（Ｓ）−1,2−ペンタンジオールの合成： 上記（Ｓ）−１−ブトキシ−２−ペンタノール3.8gを
氷冷したトリフルオロ酢酸60mlに溶解し、15時間反応し
た。トリフルオロ酢酸を減圧下留去し、５％水酸化ナト
リウムのメタノール溶液60mlを加え室温下２時間攪拌し
た。反応液は濃縮後飽和食塩水20mlを加え酢酸エチル40
mlで３回抽出し、次いで有機層を飽和食塩水で洗浄し
た。脱水減圧濃縮を行い粗オイル2.4gを得た。粗オイル
を77℃、4mmHgで蒸留し（Ｓ）−1,2−ペンタンジオール
2.1gを得た。収率86％。▲〔α〕20 D▼−16.4°（Ｃ＝
3.02,MeOH）。97.8％e.e.。
実施例３ （Ｓ）−1,2−ブタンジオールの合成 臭化メチルマグネシウムを用い、実施例１と同様の方
法で（Ｓ）−1,2−ブタンジオールを合成した。収率75
％。▲〔α〕21 D▼−12.8°（Ｃ＝2.98,EtOH）。97.5％
e.e.。
実施例４ （Ｓ）−1,2−ヘプタンジオールの合成： 臭化ブチルマグネシウムを用い、実施例２と同様の方
法で（Ｓ）−1,2−ヘプタンジオールを合成した。収率8
1％。▲〔α〕22 D▼−16.7°（Ｃ＝11.8,EtOH）。98.5
％e.e.。
実施例５ （Ｓ）−1,2−ドデカンジオールの合成： 臭化ノニルマグネシウムを用い、実施例１と同様の方
法で（Ｓ）−1,2−ドデカンジオールを合成した。収率6
2％。▲〔α〕20 D▼−8.90°（Ｃ＝1.00,MeOH）。97.5
％e.e.。
「作用・効果」 叙上の通り、本発明によれば、工業的に有利に光学活
性1,2−アルカンジオールを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−154635（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−100138（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R1は直鎖又は分岐アルキ
    ル基、直鎖又は分岐アルケニル基、直鎖又は分岐脂肪族
    エーテル、置換又は無置換環状脂肪族エーテル、有機珪
    素化合物、置換又は無置換ベンジル基、トリフェニルメ
    チル基から選択される水酸基の保護基を表す。） で示される光学活性グリシジル誘導体にアルキル金属化
    合物を反応させることにより、一般式〔II〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R1は一般式〔Ｉ〕と同じ
    ものを表す。R2は直鎖又は分岐アルキル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオール誘導体へ開
    環すると同時に増炭を行い、次いで、このアルカンジオ
    ール誘導体の水酸基の保護基を除去することを特徴とす
    る、一般式〔III〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、R2は一般式〔II〕と同じ
    ものを表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造法。
  2. 【請求項２】R1が炭素数１〜５の直鎖又は分岐アルキル
    基あるいはアルケニル基から選択される特許請求の範囲
    第１項記載の製造法。
  3. 【請求項３】R1がメトキシメチル、ｔ−ブトキシメチ
    ル、２−メトキシエトキシメチル、１−エトキシエチル
    の脂肪族エーテル、あるいはテトラヒドロピラニル、テ
    トラヒドロフラニルの環状脂肪族エーテルから選択され
    る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  4. 【請求項４】R1がトリメチルシリル、トリエチルシリ
    ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、イソプロピルジメチル
    シリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルの有機珪素化合物
    から選択される特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  5. 【請求項５】R2が炭素数１〜18の直鎖又は分岐アルキル
    基から選択される特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  6. 【請求項６】アルキル金属化合物が炭素数１〜18の直鎖
    又は分岐アルキル基のアルカリ金属、アルカリ土類金
    属、銅、亜鉛又はアルミニウム化合物から選択される特
    許請求の範囲第１項記載の製造法。
  7. 【請求項７】アルキル金属化合物がジアルキルマグネシ
    ウム化合物、ハロゲン化アルキルマグネシウム化合物、
    アルキルリチウム化合物、ジアルキル銅酸リチウム化合
    物から選択される特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  8. 【請求項８】アルキル金属化合物が塩化アルキルマグネ
    シウム化合物、臭化アルキルマグネシウム化合物、ヨウ
    化アルキルマグネシウム化合物から選択される特許請求
    の範囲第１項又は第７項記載の製造法。
  9. 【請求項９】増炭反応触媒としてLi2CuCl4を用いる特許
    請求の範囲第１項乃至第８項のいずれかの各項記載の製
    造法。
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