JP2566771B2 - ２ー（２，４ージヒドロキシフェニル）ー４ーメトキシー５ー（３ーメチルー２ーブテニル）ー６ーヒドロキシークマロンおよび品質保持剤 - Google Patents
２ー（２，４ージヒドロキシフェニル）ー４ーメトキシー５ー（３ーメチルー２ーブテニル）ー６ーヒドロキシークマロンおよび品質保持剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記の構造式（Ｉ）を有する新規なクマロ
ン誘導体およびそれを有効成分とする品質保持剤に関す
るものである。
ン誘導体およびそれを有効成分とする品質保持剤に関す
るものである。
従来の技術 食品、化粧品、医薬品、畜産業、水産業等の分野で製
造される各種製品の品質が保存中に低下する原因には、
大きく分けて酸化と腐敗の２つがある。前者は主として
空気中の酸素により化学反応として起こり、後者は微生
物の生育により生物的反応として起こる。しかし、これ
ら２つは明確に分かれているわけではなく、微生物の生
育による酵素反応で酸化が進行する場合もある。
造される各種製品の品質が保存中に低下する原因には、
大きく分けて酸化と腐敗の２つがある。前者は主として
空気中の酸素により化学反応として起こり、後者は微生
物の生育により生物的反応として起こる。しかし、これ
ら２つは明確に分かれているわけではなく、微生物の生
育による酵素反応で酸化が進行する場合もある。
一般に、酸化の防止には抗酸化剤が、また腐敗の防止
には抗菌剤が、それぞれ使われているが、抗酸化剤で腐
敗を、あるいは抗菌剤で酸化を防止することはむずかし
い。それゆえ、製品の品質保持の完全を期するためには
個々の現象の防止剤を使用せざるをえないが、そうする
と、添加物の量がふえるという問題があった。
には抗菌剤が、それぞれ使われているが、抗酸化剤で腐
敗を、あるいは抗菌剤で酸化を防止することはむずかし
い。それゆえ、製品の品質保持の完全を期するためには
個々の現象の防止剤を使用せざるをえないが、そうする
と、添加物の量がふえるという問題があった。
ところでマメ科植物・甘草の有機溶媒抽出物には抗酸
化力が有り（日本食品工業学会誌；第25巻，第25号,197
8）、さらに抗菌力があることも知られている（特開昭5
9−46210）。甘草の有機溶媒抽出物中の抗酸化成分や抗
菌成分に関する研究は幾つかあり、たとえば日本食品工
業学会誌；第29巻，第７号,1982には抗酸化成分として
分子量10,000以上の褐色メラノイジンのよう物質が発表
されており、また特開昭60−190784号公報では、抗酸化
成分と抗菌成分は別個のものであり塩基性イオン交換樹
脂等で分離できると報告されている。さらに、生薬学雑
誌;40（４）,406,1986には、虫歯原因菌に対する抗菌成
分としてグリシロール、イソグリシロール、グリシン、
グリシクマリンの４成分が発表されている。
化力が有り（日本食品工業学会誌；第25巻，第25号,197
8）、さらに抗菌力があることも知られている（特開昭5
9−46210）。甘草の有機溶媒抽出物中の抗酸化成分や抗
菌成分に関する研究は幾つかあり、たとえば日本食品工
業学会誌；第29巻，第７号,1982には抗酸化成分として
分子量10,000以上の褐色メラノイジンのよう物質が発表
されており、また特開昭60−190784号公報では、抗酸化
成分と抗菌成分は別個のものであり塩基性イオン交換樹
脂等で分離できると報告されている。さらに、生薬学雑
誌;40（４）,406,1986には、虫歯原因菌に対する抗菌成
分としてグリシロール、イソグリシロール、グリシン、
グリシクマリンの４成分が発表されている。
したがって、甘草の有機溶媒抽出物を有効に利用すれ
ば酸化防止と腐敗防止の両方を達成できることになる
が、甘草の有機溶媒抽出物には赤褐色の色と特有の臭い
があるため、それを使用できる場合はきわめて限られて
いた。
ば酸化防止と腐敗防止の両方を達成できることになる
が、甘草の有機溶媒抽出物には赤褐色の色と特有の臭い
があるため、それを使用できる場合はきわめて限られて
いた。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、上述のように酸化防止と腐敗防止の
両方に有効でありながら色と臭いがあって使いにくかっ
た甘草の有機溶媒抽出物から、無臭で使い易い有効成分
を単離すること、およびそれを新規な品質保持剤として
提供することにある。
両方に有効でありながら色と臭いがあって使いにくかっ
た甘草の有機溶媒抽出物から、無臭で使い易い有効成分
を単離すること、およびそれを新規な品質保持剤として
提供することにある。
問題点を解決するための手段 上記目的を達成することに成功した本発明は、甘草よ
り得られた新規化合物・２−（2,4−ジヒドロキシフェ
ニル）−４−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−６−ヒドロキシ−クマロンおよびこの化合物から
なる品質保持剤を提供するものである。
り得られた新規化合物・２−（2,4−ジヒドロキシフェ
ニル）−４−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−６−ヒドロキシ−クマロンおよびこの化合物から
なる品質保持剤を提供するものである。
すなわち、本発明者らは甘草から得られる抗酸化性物
質および抗菌性物質について研究して来たところ、有機
溶媒を用いて抽出した成分をシリカゲル、セファデック
ス等のクロマトグラフィーにより精製することで、前記
（Ｉ）式で示される新規化合物を単離することに成功
し、且つこの化合物が強い抗酸化性と抗菌性を有し、品
質保持剤として有効に利用し得ることを見いだして、本
発明を完成したのである。
質および抗菌性物質について研究して来たところ、有機
溶媒を用いて抽出した成分をシリカゲル、セファデック
ス等のクロマトグラフィーにより精製することで、前記
（Ｉ）式で示される新規化合物を単離することに成功
し、且つこの化合物が強い抗酸化性と抗菌性を有し、品
質保持剤として有効に利用し得ることを見いだして、本
発明を完成したのである。
本発明による新規化合物は、前記（Ｉ）式で示される
化学構造（C20H20O5;分子量340.38）を有し、結晶化さ
せると無色の針状結晶となる。
化学構造（C20H20O5;分子量340.38）を有し、結晶化さ
せると無色の針状結晶となる。
本発明の新規化合物が前記（Ｉ）式の構造を有するこ
とは、次のような機器分析データより確認された（ただ
し分析試料は後記実施例１による製品）。
とは、次のような機器分析データより確認された（ただ
し分析試料は後記実施例１による製品）。
元素分析：計算値（％） Ｃ＝70.58 Ｈ＝5.92 実測値（％） Ｃ＝70.04 Ｈ＝5.90 融点:183〜186℃ IR▲νKBr max▼cm-1:3350,1620,1600,1510,1320,1290,1
218 1062 UV▲λMeOH max▼nm（E1cm）:321（1157.5）,336（992.
5） MSm/z:340,285,284,270,2691 H−NMR δ（ppm）（CD3OD）： aromatic ABX系,7.56（d,J＝8.4Hz） 6.35（dd,J＝8.4Hz,2,2Hz;d,J＝2Hz） aromatic singlet,7.15 furacin singlet,6.70 isopentenyl group,1.62,1.73（２×CH3） 3.34（dJ＝9.2Hz,CH2） 5.17（Ｊ＝9.2Hz,＝CH2） methoxyl group,3.9513 C−NMR δ（ppm）（d6−DMSO）： 17.56（ｑ）,22.30（ｔ）,25.49（ｑ）,59.70（ｑ）,9
2.17（ｄ） 100.34（ｄ）,102.88（ｄ）,106.98（ｄ）,108.89
（ｓ）,112.55（ｓ） 114.06（ｓ）,123.91（ｄ）,126.54（ｄ）,129.30
（ｓ）,150.06（ｓ） 150.36（ｓ）,153.00（ｓ）,153.11（ｓ）,155.23
（ｓ）,158.06（ｓ） 本発明の新規化合物は、甘草またはその水（もしくは
水性媒体）抽出残渣（たとえば甘草からグリチルリチン
を抽出した後の残渣）を下記の溶媒で抽出処理して得ら
れる抽出物中に存在する： メタノール、エタノール等の低級脂肪族アルコール；ア
セトン等の低級脂肪族ケトン；ジオキサン、エチルエー
テル等の低級脂肪族エーテル；石油エーテル、ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン等の揮発性
炭化水素；メチレン、クロロホルムなど炭素原子数が１
〜４のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチルなど炭素原子数
３〜７のエステル；およびこれらの溶媒の２種以上の混
合物。
218 1062 UV▲λMeOH max▼nm（E1cm）:321（1157.5）,336（992.
5） MSm/z:340,285,284,270,2691 H−NMR δ（ppm）（CD3OD）： aromatic ABX系,7.56（d,J＝8.4Hz） 6.35（dd,J＝8.4Hz,2,2Hz;d,J＝2Hz） aromatic singlet,7.15 furacin singlet,6.70 isopentenyl group,1.62,1.73（２×CH3） 3.34（dJ＝9.2Hz,CH2） 5.17（Ｊ＝9.2Hz,＝CH2） methoxyl group,3.9513 C−NMR δ（ppm）（d6−DMSO）： 17.56（ｑ）,22.30（ｔ）,25.49（ｑ）,59.70（ｑ）,9
2.17（ｄ） 100.34（ｄ）,102.88（ｄ）,106.98（ｄ）,108.89
（ｓ）,112.55（ｓ） 114.06（ｓ）,123.91（ｄ）,126.54（ｄ）,129.30
（ｓ）,150.06（ｓ） 150.36（ｓ）,153.00（ｓ）,153.11（ｓ）,155.23
（ｓ）,158.06（ｓ） 本発明の新規化合物は、甘草またはその水（もしくは
水性媒体）抽出残渣（たとえば甘草からグリチルリチン
を抽出した後の残渣）を下記の溶媒で抽出処理して得ら
れる抽出物中に存在する： メタノール、エタノール等の低級脂肪族アルコール；ア
セトン等の低級脂肪族ケトン；ジオキサン、エチルエー
テル等の低級脂肪族エーテル；石油エーテル、ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン等の揮発性
炭化水素；メチレン、クロロホルムなど炭素原子数が１
〜４のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチルなど炭素原子数
３〜７のエステル；およびこれらの溶媒の２種以上の混
合物。
上記有機溶媒により本発明の新規化合物を甘草から抽
出するための抽出処理は、被処理原料を約３〜５倍量の
有機溶媒に浸漬して還流下に加熱するほか、約５〜10倍
量の有機溶媒に常温で浸漬することにより行う。有機溶
媒抽出物から本発明の新規化合物を単離するには、有機
溶媒抽出液から溶媒を留去したのちメタノール、エタノ
ール等の低級脂肪族アルコールに抽出物を溶解し、その
後、シリカゲルやセファデックス等を用いるクロマトグ
ラフィーを行えばよい。
出するための抽出処理は、被処理原料を約３〜５倍量の
有機溶媒に浸漬して還流下に加熱するほか、約５〜10倍
量の有機溶媒に常温で浸漬することにより行う。有機溶
媒抽出物から本発明の新規化合物を単離するには、有機
溶媒抽出液から溶媒を留去したのちメタノール、エタノ
ール等の低級脂肪族アルコールに抽出物を溶解し、その
後、シリカゲルやセファデックス等を用いるクロマトグ
ラフィーを行えばよい。
本発明の新規化合物を得るのに使用する甘草として
は、中国の東北産または西北産のもの、あるいはモンゴ
ル産甘草が好ましい。新彊産やソ連産の甘草は、含有量
が少なく、好ましくない。
は、中国の東北産または西北産のもの、あるいはモンゴ
ル産甘草が好ましい。新彊産やソ連産の甘草は、含有量
が少なく、好ましくない。
本発明の新規化合物は抗酸化性と抗菌性の両方を示
し、かつ無味無臭であるから、食品、化粧品、医薬品、
畜産業、水産業等の分野における多くの製品の品質保持
剤として有用なものである。
し、かつ無味無臭であるから、食品、化粧品、医薬品、
畜産業、水産業等の分野における多くの製品の品質保持
剤として有用なものである。
本発明の化合物は、それ単独で品質保持剤として用い
ることができるが、既存の抗酸化性物質たとえば、トコ
フェロール、BHA、BHT、没食子酸およびその誘導体、ア
スコルビン酸およびその塩、クエン酸およびその塩また
はEDTAおよびその塩や、既存の抗菌性物質たとえば、ソ
ルビン酸、グリシン、縮合リン酸塩、エタノール、プロ
ピレングリコール、リゾチーム、グリセリン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、酢酸ソーダ、有機酸など
と組み合わせて使用してもよい。本発明の化合物の品質
保持作用は、これらの化合物によって何らの悪影響も受
けず、むしろ相乗作用により一層品質保持作用を高める
ことがある。
ることができるが、既存の抗酸化性物質たとえば、トコ
フェロール、BHA、BHT、没食子酸およびその誘導体、ア
スコルビン酸およびその塩、クエン酸およびその塩また
はEDTAおよびその塩や、既存の抗菌性物質たとえば、ソ
ルビン酸、グリシン、縮合リン酸塩、エタノール、プロ
ピレングリコール、リゾチーム、グリセリン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、酢酸ソーダ、有機酸など
と組み合わせて使用してもよい。本発明の化合物の品質
保持作用は、これらの化合物によって何らの悪影響も受
けず、むしろ相乗作用により一層品質保持作用を高める
ことがある。
品質保持剤として用いる場合、本発明の化合物の好適
添加量は所望の品質保持期間に応じて任意に選ぶことが
できるが、多くの場合、安定化しようとする添加対象物
の0.0003〜0.035重量％、望ましくは0.0025〜0.02重量
％とすることにより好結果を得ることができる。
添加量は所望の品質保持期間に応じて任意に選ぶことが
できるが、多くの場合、安定化しようとする添加対象物
の0.0003〜0.035重量％、望ましくは0.0025〜0.02重量
％とすることにより好結果を得ることができる。
実施例 以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例 １ 西北産甘草3.5kgを17.5のクロロホルムとともに２
時間還流下に加熱してクロロホルム可溶成分を抽出し
た。この抽出液の溶媒を留去し、さらに50％エタノール
に溶解させ、50％エタノール可溶部約50gを得た。この5
0％エタノール可溶物を順相シリカゲル（クロロホル
ム：メタノール＝40:1）で分画し、つぎにセファデック
スLH−20で処理し、２−（2,4−ジヒドロキシフェニ
ル）−４−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−６−ヒドロキシ−クマロン82mgを得た。
時間還流下に加熱してクロロホルム可溶成分を抽出し
た。この抽出液の溶媒を留去し、さらに50％エタノール
に溶解させ、50％エタノール可溶部約50gを得た。この5
0％エタノール可溶物を順相シリカゲル（クロロホル
ム：メタノール＝40:1）で分画し、つぎにセファデック
スLH−20で処理し、２−（2,4−ジヒドロキシフェニ
ル）−４−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−６−ヒドロキシ−クマロン82mgを得た。
実施例 ２ 下記の処方で油脂Ａ〜Ｆを製造した。
これらの油脂Ａ〜ＦについてAOM試験を行ない、POVが
20に達するまでの時間T20を測定した結果は次のとおり
であった。油脂 T20（時間） Ａ 2.4 Ｂ 48.0 Ｃ 3.8 Ｄ 2.5 Ｅ 12.0 Ｆ 10.0 実施例 ３ 下記の処方で油脂Ａ〜Ｄを製造した。
20に達するまでの時間T20を測定した結果は次のとおり
であった。油脂 T20（時間） Ａ 2.4 Ｂ 48.0 Ｃ 3.8 Ｄ 2.5 Ｅ 12.0 Ｆ 10.0 実施例 ３ 下記の処方で油脂Ａ〜Ｄを製造した。
これらの油脂Ａ〜ＦについてAOM試験を行ない、POVが
100に達するまでの時間T100を測定した結果は次のとお
りであった。油脂 T100（時間） Ａ 20.0 Ｂ 32.2 Ｃ 18.0 Ｄ 24.0 実施例 ４ 本発明化合物、ならびに対照品としてのグリシクマリ
ンおよびストレプトマイシンスルフェートの３化合物に
ついて、下記１〜７の細菌、酵母およびカビに対する抗
菌菌力を下記の方法により試験した。
100に達するまでの時間T100を測定した結果は次のとお
りであった。油脂 T100（時間） Ａ 20.0 Ｂ 32.2 Ｃ 18.0 Ｄ 24.0 実施例 ４ 本発明化合物、ならびに対照品としてのグリシクマリ
ンおよびストレプトマイシンスルフェートの３化合物に
ついて、下記１〜７の細菌、酵母およびカビに対する抗
菌菌力を下記の方法により試験した。
1.Staphylococcus aureus,2.Bacillus subtilis 3.Escherichia coli,4.Saccharomyces cerevisiae 5.Candida utilis,6.Pichia nakawawae 7.Phizopus formosensis 被験菌液の調製は次のようにして行なった。細菌（１
〜３）は30℃の標準寒天斜面培地で３日間培養し、酵母
（４〜６）およびカビ（７）は、30℃のポテトデキスト
ロース寒天斜面培地で３日間培養した。得られた培養菌
から使用直前に菌または胞子をかきとり、滅菌生理食塩
水5mlにけん濁させて被験菌液とした。
〜３）は30℃の標準寒天斜面培地で３日間培養し、酵母
（４〜６）およびカビ（７）は、30℃のポテトデキスト
ロース寒天斜面培地で３日間培養した。得られた培養菌
から使用直前に菌または胞子をかきとり、滅菌生理食塩
水5mlにけん濁させて被験菌液とした。
一方、所定濃度の上記３化合物溶液1mlを滅菌シャー
レ（9cmφ×2cm）にとり、これにあらかじめ121℃で15
分間滅菌処理した標準寒天培地19mlを加えて十分混合
し、平板固化する。次いで上記被験菌液から１白金耳を
とって平板に塗布し、30℃で培養する。細菌は１日後、
酵母、カビは３日後の菌の生育を観察した。
レ（9cmφ×2cm）にとり、これにあらかじめ121℃で15
分間滅菌処理した標準寒天培地19mlを加えて十分混合
し、平板固化する。次いで上記被験菌液から１白金耳を
とって平板に塗布し、30℃で培養する。細菌は１日後、
酵母、カビは３日後の菌の生育を観察した。
その結果を次に示す。
発明の効果 実施例で示したとおり、本発明の化合物は強い抗酸化
作用および抗菌作用を兼ね備えており、すぐれた品質保
持力がある。こうした品質保持力は従来の単なる抗酸化
剤、抗菌剤では到底達成されない高水準のものである。
したがって、本発明によれば、製品の品質保持のため抗
酸化剤、抗菌剤を別々に加える必要がなく、しかもごく
少量の添加により、製品の品質を長期間良好に保つこと
ができる。
作用および抗菌作用を兼ね備えており、すぐれた品質保
持力がある。こうした品質保持力は従来の単なる抗酸化
剤、抗菌剤では到底達成されない高水準のものである。
したがって、本発明によれば、製品の品質保持のため抗
酸化剤、抗菌剤を別々に加える必要がなく、しかもごく
少量の添加により、製品の品質を長期間良好に保つこと
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/22 Ａ６１Ｋ 47/22 Ｋ Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08
Claims (2)
- 【請求項１】２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−４
−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−６−
ヒドロキシ−クマロン。 - 【請求項２】２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−４
−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−６−
ヒドロキシ−クマロンを有効成分として含有する品質保
持剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052248A JP2566771B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | ２ー（２，４ージヒドロキシフェニル）ー４ーメトキシー５ー（３ーメチルー２ーブテニル）ー６ーヒドロキシークマロンおよび品質保持剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052248A JP2566771B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | ２ー（２，４ージヒドロキシフェニル）ー４ーメトキシー５ー（３ーメチルー２ーブテニル）ー６ーヒドロキシークマロンおよび品質保持剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218670A JPS63218670A (ja) | 1988-09-12 |
| JP2566771B2 true JP2566771B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=12909430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-03-09 JP JP62052248A patent/JP2566771B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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