JP2514916B2 - カリオフィラジエン誘導体およびその用途 - Google Patents
カリオフィラジエン誘導体およびその用途Info
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- JP2514916B2 JP2514916B2 JP1190429A JP19042989A JP2514916B2 JP 2514916 B2 JP2514916 B2 JP 2514916B2 JP 1190429 A JP1190429 A JP 1190429A JP 19042989 A JP19042989 A JP 19042989A JP 2514916 B2 JP2514916 B2 JP 2514916B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規化合物であるカリオフィラジエン誘導
体，該誘導体を有効成分とするう蝕菌生育阻害剤および
誘導体を含有する香料組成物に関する。その目的は、キ
ャンディー，チューイングガム，歯みがき等の口腔品に
配合してう蝕菌生育を防止するう蝕菌生育阻害剤と香料
等に配合してその保留性を高めた香料組成物を提供する
ことにある。
体，該誘導体を有効成分とするう蝕菌生育阻害剤および
誘導体を含有する香料組成物に関する。その目的は、キ
ャンディー，チューイングガム，歯みがき等の口腔品に
配合してう蝕菌生育を防止するう蝕菌生育阻害剤と香料
等に配合してその保留性を高めた香料組成物を提供する
ことにある。
カリオフィラン骨格は多くの精油に見出されており、
本発明のカリオフィラジエン誘導体に近い化合物として
は、ヨーロッパ産ホワイトバーチのバッドオイルからα
−ベチュレノール（下記式Ia），α−ベチュレニルアセ
テート（下記式Ib），β−ベチュレノール（下記式II）
等が見出されている（コレクション・チェコスロブ・ケ
ミ・コムン（Collection Czechoslov.Chem.Communs.）
第24巻、第3730〜3738頁、1959年）。
本発明のカリオフィラジエン誘導体に近い化合物として
は、ヨーロッパ産ホワイトバーチのバッドオイルからα
−ベチュレノール（下記式Ia），α−ベチュレニルアセ
テート（下記式Ib），β−ベチュレノール（下記式II）
等が見出されている（コレクション・チェコスロブ・ケ
ミ・コムン（Collection Czechoslov.Chem.Communs.）
第24巻、第3730〜3738頁、1959年）。
（ただし、IaはR1＝Ｈの場合であり、IbはR1＝COCH3
の場合である。） これらのベチュレノールを含有するホワイトバーチバ
ッドオイルは、以前に香水やヘアトニックとしてドイツ
で愛用されていたが、今日では用いられていないという
記載がある（「香料化学総覧、〔１〕第２版、第164
頁）。また、バーチバッドオイルは皮膚の治療効果があ
るとヘアトニックやシャンプーに用いられている（ステ
ファン・アークタンダー著、パフェーム・アンド・フレ
バー・マテリアル・オブ・ナチュラル・オリジン（Perf
ume and Flavor Material of Natural Origin of Steff
en Arctander）、第98頁、（1960））。
の場合である。） これらのベチュレノールを含有するホワイトバーチバ
ッドオイルは、以前に香水やヘアトニックとしてドイツ
で愛用されていたが、今日では用いられていないという
記載がある（「香料化学総覧、〔１〕第２版、第164
頁）。また、バーチバッドオイルは皮膚の治療効果があ
るとヘアトニックやシャンプーに用いられている（ステ
ファン・アークタンダー著、パフェーム・アンド・フレ
バー・マテリアル・オブ・ナチュラル・オリジン（Perf
ume and Flavor Material of Natural Origin of Steff
en Arctander）、第98頁、（1960））。
抗菌活性、特にう蝕菌生育阻害活性を有する物質は天
然の植物のオレオレジン中に認められる。特にダブノキ
属であるユウソウボク（Guaiacum officinale），チョ
ウセンゴミン（Schizanda chinensis）や香辛料パプア
メース（Myristica argentea）中のジヒドログアイアレ
チックアシッド（特公昭64−1441号公報）等のフェノー
ル性物質が主に知られている。この他、虫歯予防剤に有
効な天然精油としてはモクレン科植物樹皮の成分マグノ
ロール，ホノキオール等のフェノール物質がストレプト
コッカスに対して抗菌作用を有することやヒノキ属の樹
木の精油成分中のα−ｄ−カジノール（下記式III）
（木村学会誌、30巻、第240頁、1984年） が抗う蝕作用を有することが認められている。さらに、
リナロール,trans−ピノカルベオール,p−イソプロピル
シクロヘキサノール，カンフォレニックアルデヒド，γ
−デカラクトンおよびγ−ウンデカラクトン類がストレ
プトコッカス菌の発育防止をして虫歯菌防止に優れてい
ることが知られている（フレグランスジャーナル、1989
−２、第91頁）。
然の植物のオレオレジン中に認められる。特にダブノキ
属であるユウソウボク（Guaiacum officinale），チョ
ウセンゴミン（Schizanda chinensis）や香辛料パプア
メース（Myristica argentea）中のジヒドログアイアレ
チックアシッド（特公昭64−1441号公報）等のフェノー
ル性物質が主に知られている。この他、虫歯予防剤に有
効な天然精油としてはモクレン科植物樹皮の成分マグノ
ロール，ホノキオール等のフェノール物質がストレプト
コッカスに対して抗菌作用を有することやヒノキ属の樹
木の精油成分中のα−ｄ−カジノール（下記式III）
（木村学会誌、30巻、第240頁、1984年） が抗う蝕作用を有することが認められている。さらに、
リナロール,trans−ピノカルベオール,p−イソプロピル
シクロヘキサノール，カンフォレニックアルデヒド，γ
−デカラクトンおよびγ−ウンデカラクトン類がストレ
プトコッカス菌の発育防止をして虫歯菌防止に優れてい
ることが知られている（フレグランスジャーナル、1989
−２、第91頁）。
近年、天然精油および植物成分の香り以外の新しい機
能に対する開発機運が高まっており、新しい機能を有す
る精油およびその成分が次々に明らかにされ、特にフィ
トンチッド，植物間のアレロパシーおよび森林浴等が紹
介され、テルペン系精油の抗菌、特にう蝕菌の生育防止
および香料の残香性を高める効果のあるものが強く求め
られている。しかしながら、上記のことを満足する物質
は、現在のところ見出されていない。
能に対する開発機運が高まっており、新しい機能を有す
る精油およびその成分が次々に明らかにされ、特にフィ
トンチッド，植物間のアレロパシーおよび森林浴等が紹
介され、テルペン系精油の抗菌、特にう蝕菌の生育防止
および香料の残香性を高める効果のあるものが強く求め
られている。しかしながら、上記のことを満足する物質
は、現在のところ見出されていない。
本発明者らは、上記の課題を解決するために、森林浴
イメージを有し、かつ食用に供することができる樹木成
分に注目して鋭意検討した結果、特定の樹木に含有され
る化合物が抗菌性を有するうえに香料の保留性を高める
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
イメージを有し、かつ食用に供することができる樹木成
分に注目して鋭意検討した結果、特定の樹木に含有され
る化合物が抗菌性を有するうえに香料の保留性を高める
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はカリオフィラ−4,8（13）−ジエ
ン−６−オール，カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オ
ンおよびカリオフィラ−3,8（13）−ジエン−5,6−ジオ
ールから選ばれた少なくとも１種の化合物よりなるカリ
オフィラジエン誘導体，該誘導体を有効成分とするう蝕
菌生育阻害剤および該誘導体を含有する香料組成物を提
供するものである。
ン−６−オール，カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オ
ンおよびカリオフィラ−3,8（13）−ジエン−5,6−ジオ
ールから選ばれた少なくとも１種の化合物よりなるカリ
オフィラジエン誘導体，該誘導体を有効成分とするう蝕
菌生育阻害剤および該誘導体を含有する香料組成物を提
供するものである。
本発明のカリオフィラジエン誘導体は、下記の式で表
わされるカリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オー
ル（下記式IV），カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オ
ン（下記式Ｖ）およびカリオフィラ−3,8（13）−ジエ
ン−5,6−ジオール（下記式VI）から選ばれた少なくと
も１種の化合物よりなる新規化合物である。
わされるカリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オー
ル（下記式IV），カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オ
ン（下記式Ｖ）およびカリオフィラ−3,8（13）−ジエ
ン−5,6−ジオール（下記式VI）から選ばれた少なくと
も１種の化合物よりなる新規化合物である。
本発明のカリオフィラジエン誘導体は、抗菌性、特に
う蝕菌生育阻害効果が強く、香料の保留性を高める効果
を有する。
う蝕菌生育阻害効果が強く、香料の保留性を高める効果
を有する。
本発明のカリオフィラジエン誘導体は、以下の方法で
製造することができる。
製造することができる。
カバノキ科（Betulaceae）シラカバ族（Tribus Betul
eae）カバノキ属（Betula）の樹木であり、その樹木か
ら得られる精油中にサリチル酸メチルの含有量が少ない
種、例えばヨーロッパケカンバ（B.pubescens）等の樹
幹，樹皮，樹液，小枝，冬芽を抽出しやすいサイズに細
断して室温〜50℃で水および／または有機溶媒に浸漬
し、連続的に抽出したのち抽出溶媒を必要により減圧下
で濃縮して精油を得る。または、細断した樹木を常法に
より水蒸気蒸留して精油を得る。抽出に用いる有機溶媒
としては、イソペンタン,n−ペンタン,n−ヘキサン等の
炭化水素類；エタノール、プロピレングリコール，グリ
セリン等のアルコール類；ジエチルエーテル，ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル類；アセトン等のケトン
類；酢酸メチル，酢酸エチル等のエステル類を単独で、
またはこれらの混合物が用いられる。抽出時間は制限が
なく、長時間つけ込むこともでき、目的とする成分が十
分抽出できればよい。次に、上記で得られた精油を水と
は分離する有機溶媒、例えばイソペンタン,n−ペンタ
ン,n−ヘキサン，ジエチルエーテル，酢酸エテル等で希
釈したのち、５％苛性ソーダで振とうにより酸性成分を
除去する。得られた中性部をシリカゲルカラムクロマト
フラフィーで分画し、ｎ−ヘキサンで溶出してくる炭化
水素類を除去後、ベンゼンで溶出してエステル，ケトン
を分別し、続いてエーテル・ヘキサン（1:2）でアルコ
ール部を分別する。次いで、酢酸エチルで溶出してくる
部分を集めて溶媒を留去した後、減圧下にて蒸留を行
い、約90℃で0.1mmHgの条件で留出する成分に本発明の
カリオフィラジエン誘導体が含有されている。このカリ
オフィラジエン誘導体に含まれる各成分を分画するに
は、硝酸銀で処理したシリカゲルクロマトグラフィーで
ｎ−ヘキサン・酢酸エチルの系で酢酸エチル含有量を１
％から徐々にあげることにより、分別単離することがで
きる。
eae）カバノキ属（Betula）の樹木であり、その樹木か
ら得られる精油中にサリチル酸メチルの含有量が少ない
種、例えばヨーロッパケカンバ（B.pubescens）等の樹
幹，樹皮，樹液，小枝，冬芽を抽出しやすいサイズに細
断して室温〜50℃で水および／または有機溶媒に浸漬
し、連続的に抽出したのち抽出溶媒を必要により減圧下
で濃縮して精油を得る。または、細断した樹木を常法に
より水蒸気蒸留して精油を得る。抽出に用いる有機溶媒
としては、イソペンタン,n−ペンタン,n−ヘキサン等の
炭化水素類；エタノール、プロピレングリコール，グリ
セリン等のアルコール類；ジエチルエーテル，ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル類；アセトン等のケトン
類；酢酸メチル，酢酸エチル等のエステル類を単独で、
またはこれらの混合物が用いられる。抽出時間は制限が
なく、長時間つけ込むこともでき、目的とする成分が十
分抽出できればよい。次に、上記で得られた精油を水と
は分離する有機溶媒、例えばイソペンタン,n−ペンタ
ン,n−ヘキサン，ジエチルエーテル，酢酸エテル等で希
釈したのち、５％苛性ソーダで振とうにより酸性成分を
除去する。得られた中性部をシリカゲルカラムクロマト
フラフィーで分画し、ｎ−ヘキサンで溶出してくる炭化
水素類を除去後、ベンゼンで溶出してエステル，ケトン
を分別し、続いてエーテル・ヘキサン（1:2）でアルコ
ール部を分別する。次いで、酢酸エチルで溶出してくる
部分を集めて溶媒を留去した後、減圧下にて蒸留を行
い、約90℃で0.1mmHgの条件で留出する成分に本発明の
カリオフィラジエン誘導体が含有されている。このカリ
オフィラジエン誘導体に含まれる各成分を分画するに
は、硝酸銀で処理したシリカゲルクロマトグラフィーで
ｎ−ヘキサン・酢酸エチルの系で酢酸エチル含有量を１
％から徐々にあげることにより、分別単離することがで
きる。
上記の如くして得られる本発明のカリオフィラジエン
誘導体は、黄色ぶどう状菌（スタフィロコッカス・アウ
トウス）と虫歯菌（ストレプトコッカス・ミュータン
ス）に抗菌性がみられる（後記試験例１参照）。また、
本発明のカリオフィラジエン誘導体は香料組成物に１重
量％以上加えると、香料の保留性を高める効果がある
（後期試験例２）参照）。本発明のカリオフィラジエン
誘導体は、上記した効果があるので、該誘導体を有効成
分としたう蝕菌生育阻害剤や該誘導体を含有する香料組
成物とすることができる。その場合には、各成分を分画
する前のカリオフィラジエン誘導体をそのまま用いるこ
ともできるし、必要に応じて各成分を分画し組合せて用
いてもよい、。う蝕菌生育阻害剤の有効成分として用い
る場合には、カリオフィラジエン誘導体を1.0〜2.0重量
％含有すればよい。また、カリオフィラジエン誘導体は
香りが強くないので、香料組成物とする場合には１重量
％以上加えればよい。
誘導体は、黄色ぶどう状菌（スタフィロコッカス・アウ
トウス）と虫歯菌（ストレプトコッカス・ミュータン
ス）に抗菌性がみられる（後記試験例１参照）。また、
本発明のカリオフィラジエン誘導体は香料組成物に１重
量％以上加えると、香料の保留性を高める効果がある
（後期試験例２）参照）。本発明のカリオフィラジエン
誘導体は、上記した効果があるので、該誘導体を有効成
分としたう蝕菌生育阻害剤や該誘導体を含有する香料組
成物とすることができる。その場合には、各成分を分画
する前のカリオフィラジエン誘導体をそのまま用いるこ
ともできるし、必要に応じて各成分を分画し組合せて用
いてもよい、。う蝕菌生育阻害剤の有効成分として用い
る場合には、カリオフィラジエン誘導体を1.0〜2.0重量
％含有すればよい。また、カリオフィラジエン誘導体は
香りが強くないので、香料組成物とする場合には１重量
％以上加えればよい。
次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
本発明に使用した分析機器は、以下の通りである。
ガスクロマトグラフィー 装置：パーキンエルマー社8320型 ガスクロマトグラフィー 条件：カラム PEG 20G結合型 φ0.25mm×25m 温度 45℃,4分保持 ３℃／分昇温度230℃ま
で 注入検出器温度 240℃ スプリット比 1/64 キャリアーガス ヘリウム 水素炎イオン化検出器 ガスクロマト質量分析器 装置：ヒュウレットパッカード社「5710A型」 ガスクロマトグラフィー 質量分布器：質量分析装置M80B型（日立製作所製） 条件：カラムは上記ガスクロマトグラフィーと 同一 イオン電圧 20eV イオン化室温度 200℃ 核磁気スペクトル ブルカーAM400型核磁気共鳴スペクトル装置 実施例１ カリオフィラジエン誘導体の調製 ヨーロッパケカンバの冬芽1.43kgをエチルエーテル3l
に２日間浸漬したのち、エーテルを留去して抽出物210g
を得た。得られた抽出物を１のジエチルエーテルに溶
解したのち、５％苛性ソーダ水溶液100mlを加えて分液
ロートでよく振って酸性成分を移した。次いで、ジエチ
ルエーテルを水で洗浄後、濃縮して中性部191gを得た。
得られた中性部を、シリカゲル（シリカゲル60,半井化
学社製,70−230メッシュ）1kgで調製したカラムに加
え、ｎ−ヘキサン2l,ベンゼン１，エチルエーテル・
ｎ−ヘキサン（1:2）2lで溶出し、続いて酢酸エチル2l
で溶出したのち、酢酸エチルを減圧下留去して溶出物20
gを得た。得られた溶出物20gを0.1mmHgの圧力で蒸留し
て、90℃の留出物15gを得た。得られた留出物10gを、５
重量％硝酸銀含有シリカゲル（前記と同じもの）に加
え、30％ジエチルエーテル含有ｎ−ヘキサン溶液250ml,
50％ジエチルエーテル含有ｎ−ヘキサン溶液250ml、ジ
エチルエーテル250mlで溶出し、溶出液をガスクロマト
分析をして各成分を単調したところ、カリオフィラ−4,
8（13）−ジエン−６−オール290mg,カリオフィラ−4,8
（13）−ジエン−６−オン154mg,カリオフィラ−4,7−
ジエン−６−オン155mg,カリオフィラ−3,8（13）−ジ
エン−5,6−ジオール165mgが得られた。これらはすべ
て、同質の甘いウッディー・バルサミックな香りを有し
ている。各成分の分析結果は、以下に示す通りである。
で 注入検出器温度 240℃ スプリット比 1/64 キャリアーガス ヘリウム 水素炎イオン化検出器 ガスクロマト質量分析器 装置：ヒュウレットパッカード社「5710A型」 ガスクロマトグラフィー 質量分布器：質量分析装置M80B型（日立製作所製） 条件：カラムは上記ガスクロマトグラフィーと 同一 イオン電圧 20eV イオン化室温度 200℃ 核磁気スペクトル ブルカーAM400型核磁気共鳴スペクトル装置 実施例１ カリオフィラジエン誘導体の調製 ヨーロッパケカンバの冬芽1.43kgをエチルエーテル3l
に２日間浸漬したのち、エーテルを留去して抽出物210g
を得た。得られた抽出物を１のジエチルエーテルに溶
解したのち、５％苛性ソーダ水溶液100mlを加えて分液
ロートでよく振って酸性成分を移した。次いで、ジエチ
ルエーテルを水で洗浄後、濃縮して中性部191gを得た。
得られた中性部を、シリカゲル（シリカゲル60,半井化
学社製,70−230メッシュ）1kgで調製したカラムに加
え、ｎ−ヘキサン2l,ベンゼン１，エチルエーテル・
ｎ−ヘキサン（1:2）2lで溶出し、続いて酢酸エチル2l
で溶出したのち、酢酸エチルを減圧下留去して溶出物20
gを得た。得られた溶出物20gを0.1mmHgの圧力で蒸留し
て、90℃の留出物15gを得た。得られた留出物10gを、５
重量％硝酸銀含有シリカゲル（前記と同じもの）に加
え、30％ジエチルエーテル含有ｎ−ヘキサン溶液250ml,
50％ジエチルエーテル含有ｎ−ヘキサン溶液250ml、ジ
エチルエーテル250mlで溶出し、溶出液をガスクロマト
分析をして各成分を単調したところ、カリオフィラ−4,
8（13）−ジエン−６−オール290mg,カリオフィラ−4,8
（13）−ジエン−６−オン154mg,カリオフィラ−4,7−
ジエン−６−オン155mg,カリオフィラ−3,8（13）−ジ
エン−5,6−ジオール165mgが得られた。これらはすべ
て、同質の甘いウッディー・バルサミックな香りを有し
ている。各成分の分析結果は、以下に示す通りである。
・カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オール IR（cm-1） ;3310,1640,890 MSm/z ;220,205,109,81,691 H−NMR:δ（ppm）;0.96,0.97,1.63（3H,brs）,4.60（1
H,ddd,J＝10.3,10.6,6.8Hz）4.89,5.00（each 1H,br
s）,5.26（1H,d,J＝10.3） ・カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オン IR（cm-1） ;1642,1640,890 MSm/z ;218,203,107,95,69,411 H−NMR:δ（ppm）;1.00,1.01,1.86（3H,brs）,3.44（2
H,ABq,J＝13.1,4.88,5.00（each 1H,br s）,5.89（1H,b
rs） ・カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オン IR（cm-1） ;1600 MSm/z ;218,203,147,107,95,69,411 H−NMR:δ（ppm）;1.03,1.07（each 3H,s）,1.96,1.98
（each 3H,brs）,6.02,6.11（each 1H,s） ・カリオフィラ−3,8（13）−ジエン−5,6−ジオール IR（cm-1） ;3400,1640,890 MSm/z ;236,218,203,84,71,701 H−NMR:δ（ppm）;0.90,0.92（each 3H,s）1.61（3H,b
rs）,3.65（1H,ddd,J＝9.5,1.3,1.3）,4.25（1H,d,J＝
9.5）4.72,4.82（each 1H,brs）,5.47（1H,dd,J＝7.4,
7.5） 実施例２ 香料組成物の調製 下記の処方に従い、香料組成物を調製した。なお、処
方中の単位は重量部を示す。
H,ddd,J＝10.3,10.6,6.8Hz）4.89,5.00（each 1H,br
s）,5.26（1H,d,J＝10.3） ・カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オン IR（cm-1） ;1642,1640,890 MSm/z ;218,203,107,95,69,411 H−NMR:δ（ppm）;1.00,1.01,1.86（3H,brs）,3.44（2
H,ABq,J＝13.1,4.88,5.00（each 1H,br s）,5.89（1H,b
rs） ・カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オン IR（cm-1） ;1600 MSm/z ;218,203,147,107,95,69,411 H−NMR:δ（ppm）;1.03,1.07（each 3H,s）,1.96,1.98
（each 3H,brs）,6.02,6.11（each 1H,s） ・カリオフィラ−3,8（13）−ジエン−5,6−ジオール IR（cm-1） ;3400,1640,890 MSm/z ;236,218,203,84,71,701 H−NMR:δ（ppm）;0.90,0.92（each 3H,s）1.61（3H,b
rs）,3.65（1H,ddd,J＝9.5,1.3,1.3）,4.25（1H,d,J＝
9.5）4.72,4.82（each 1H,brs）,5.47（1H,dd,J＝7.4,
7.5） 実施例２ 香料組成物の調製 下記の処方に従い、香料組成物を調製した。なお、処
方中の単位は重量部を示す。
（１）キャンディー用香料組成物 メントールクリスタル 4.8 カリオフィラジエン誘導体混合物 1.1グレープフルーツフレバー 94.1 100 （２）チューインガム用香料組成物 メントールミクロン 17.9 グレープフルーツオイル 35.0 グレープフルーツフレーバー 0.3 カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オール 3.5グレープフルーツテルペンレスオイル 43.3 100 （３）スポーツドリンク用香料組成物 グレープフルーツエッセンス 95 カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−オン 3 カリオフィラ−3,8(13)−ジエン−5,6−ジオール ２ 100 （４）歯みがき用香料組成物 ペパーミント油 35 スペーミント油 20 メントール 15 カルボン 10 アネトール 10 カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オン 1 ミックスフルーツフレバー ９ 100 （５）ラベンダー香料組成物 カリオフィラー4,8（13）−ジエン−６−オール 0.2 カリオフィラー4,8（13）−ジエン−６−オン 0.2 カリオフィラー4,7（13）−ジエン−６−オン 0.2 カリオフィラー3,8（13）−ジエン−5,6−ジオール 0.4 ラベンダー香料組成物 10 エタノール 89 100 比較例 下記の処方に従い、ラベンダー香料組成物を調製し
た。なお、処方中の単位は重量部を示す。
た。なお、処方中の単位は重量部を示す。
カリオラノール（フリッチェ・ドッジオルコット・
ジャパン製） 1.0 ラベンダー香料 10 エタノール 89 100 試験例１ 実験例２の（５）で得られたラベンダー香料組成物と
比較例で得られたラベンダー香料組成物を用いて、香り
の保留性について官能試験を行った。試験方法は、試料
0.1mlを濾紙（東洋濾紙（株）製,No.2,55mm）にマイク
ロシリンジにて付着させ、香りの強さ，質およびバラン
スの変化について経日的に、専門パネラーにより官能評
価した。結果を第１表に示す。なお、表中の数値は香り
の変化度合いが１が最も大きく、次いで2,3の順である
ことを示す。
ジャパン製） 1.0 ラベンダー香料 10 エタノール 89 100 試験例１ 実験例２の（５）で得られたラベンダー香料組成物と
比較例で得られたラベンダー香料組成物を用いて、香り
の保留性について官能試験を行った。試験方法は、試料
0.1mlを濾紙（東洋濾紙（株）製,No.2,55mm）にマイク
ロシリンジにて付着させ、香りの強さ，質およびバラン
スの変化について経日的に、専門パネラーにより官能評
価した。結果を第１表に示す。なお、表中の数値は香り
の変化度合いが１が最も大きく、次いで2,3の順である
ことを示す。
試験例２ 実施例１で得られたカリオフィラジエン誘導体の抗菌
性試験を行った。試験方法は、ハートインヒュージョン
・ブイヨン（25.0g/l）中で15時間培養したエシエリヒ
ア・コリ，スタフィロコッカス・アウレウス，ストレプ
トコッカス・ミュータンスの各菌液0.1mlを生理食塩水1
0mlで希釈後、その0.1mlを内径90mmのシャーレに軟寒天
培地とともに流し入れ、固化させた。その上に滅菌した
小円形濾紙（φ8mm）をのせ、その濾紙に酢酸エチルで
所定濃度に希釈した第２表に示す各試料（対照としてヒ
ノキチオール使用）を各々30μｌ浸透させ、37℃で24時
間培養した。培養終了後、濾紙周辺の菌生育阻止幅を測
定した。結果を第２表に示す。
性試験を行った。試験方法は、ハートインヒュージョン
・ブイヨン（25.0g/l）中で15時間培養したエシエリヒ
ア・コリ，スタフィロコッカス・アウレウス，ストレプ
トコッカス・ミュータンスの各菌液0.1mlを生理食塩水1
0mlで希釈後、その0.1mlを内径90mmのシャーレに軟寒天
培地とともに流し入れ、固化させた。その上に滅菌した
小円形濾紙（φ8mm）をのせ、その濾紙に酢酸エチルで
所定濃度に希釈した第２表に示す各試料（対照としてヒ
ノキチオール使用）を各々30μｌ浸透させ、37℃で24時
間培養した。培養終了後、濾紙周辺の菌生育阻止幅を測
定した。結果を第２表に示す。
〔発明の効果〕 本発明のカリオフィラジエン誘導体は、森林浴香気と
いう蝕生菌の生育を阻害する作用を有する。また、香料
等に配合すると、その保留性を高めた香料組成物とする
ことができる。従って、本発明のカリオフィラジエン誘
導体は、芳香剤、浴剤，ヘアトニック用香料，口腔用
剤，飲食物の添加物として広い範囲に用いることができ
る。
いう蝕生菌の生育を阻害する作用を有する。また、香料
等に配合すると、その保留性を高めた香料組成物とする
ことができる。従って、本発明のカリオフィラジエン誘
導体は、芳香剤、浴剤，ヘアトニック用香料，口腔用
剤，飲食物の添加物として広い範囲に用いることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｐ Ｅ // Ａ２３Ｌ 1/221 Ａ２３Ｌ 1/221 Ｃ Ｃ１１Ｂ 9/02 Ｃ１１Ｂ 9/02 (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, 26（８），Ｐ．2543−2549，1978
Claims (3)
- 【請求項１】カリオフィラ−4,8（13）−ジエン−６−
オール，カリオフィラ−4,7−ジエン−６−オンおよび
カリオフィラ−3,8（13）−ジエン−5,6−ジオールから
選ばれた少なくとも１種の化合物よりなるカリオフィラ
ジエン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のカリオフィラジエン誘導体
を有効成分とするう蝕菌生育阻害剤。 - 【請求項３】請求項１記載のカリオフィラジエン誘導体
を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190429A JP2514916B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | カリオフィラジエン誘導体およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190429A JP2514916B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | カリオフィラジエン誘導体およびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356410A JPH0356410A (ja) | 1991-03-12 |
| JP2514916B2 true JP2514916B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=16257983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190429A Expired - Lifetime JP2514916B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | カリオフィラジエン誘導体およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514916B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006340944A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Hiroshima Univ | 大変形センサ及びこれを用いた座席者挙動検知センサ・監視装置、遊技・訓練装置 |
| JP2021172620A (ja) * | 2020-04-27 | 2021-11-01 | Ａ Ｌａｖｅｎｄｅｒ．Ｃｏｍ株式会社 | 口腔ケア剤 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1190429A patent/JP2514916B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２６（８），Ｐ．２５４３−２５４９，１９７８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356410A (ja) | 1991-03-12 |
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