JP2551959B2 - カルボン酸塩を含有する水性組成物 - Google Patents

カルボン酸塩を含有する水性組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は，水性組成物に関し，より特定すると，分散
剤および／または可溶化剤として有用な，カルボン酸塩
含有の水性組成物に関する。このような水性組成物は，
水性濃縮物および水ベースの機能流体の両方を包含す
る。
発明の背景 “水ベースの機能流体”との用語は，水ベースの潤滑
剤，機能流体，切削流体およびその類似物を示すべく，
ここで用いられている。水ベースの機能流体は新しい概
念ではない。しかしながら，最近では，世界の油の供給
の多くが，政治的な不安定性に影響されて，可能なとこ
ろではどこでも，油ベースの機能流体を水ベースの機能
流体に置き換えることが，ますます望まれている。他の
有利な点（例えば，火災の危険や環境汚染の問題を少な
くする点）もまた，このような置換から生じ得る。しか
しながら，多くの場合，このような置換は実行可能では
ない。この水ベースの機能流体を，その油ベースの対応
物と同じぐらい高い等級を得るように，その特性を変性
することができないからである。例えば，ある油ベース
の機能流体を，水ベースの流体に置換することは，たと
えそうすることが望ましいとわかっていても，しばしば
困難となる。
置換基中に少なくとも30個の脂肪族炭素原子を有する
炭化水素置換カルボン酸アシル化剤は，公知である。こ
のようなカルボン酸アシル化剤を，通常液状の燃料およ
び潤滑剤中で添加剤として用いることは，米国特許第3,
288,714号および第3,346,354号で論じられている。これ
らアシル化剤もまた，通常液状の燃料および潤滑剤中で
用いる添加剤を調製するための中間体として有用であ
る。これらは，米国特許第2,892,786号；第3,087,936
号；第3,163,60号；第3,172,892号；第3,189,544号；第
3,215,707号；第3,219,666号；第3,231,587号；第3,23
5,503号；第3,272,746号；第3,306,907号；第3,306,908
号；第3,331,776号；第3,341,542号；第3,346,354号；
第3,374,174号；第3,379,515号；第3,381,022号；第3,4
13,104号；第3,450,715号；第3,454,607号；第3,455,72
8号；第3,476,686号；第3,513,095号；第3,523,768号；
第3,630,904号；第3,632,511号；第3,697,428号；第3,7
55,169号；第3,804,763号；第3,836,470号；第3,862,98
1号；第3,936,480号；第3,948,909号；第3,950,341号；
第4,234,435号；第4,471,091号；および仏国特許2,223,
415に記述されている。
窒素を含有する無リンのカルボン酸可溶化剤（これ
は，水ベースの機能流体中で有用である）は，米国特許
第4,329,249号；第4,368,133号；第4,435,297号；第4,4
47,348号；および第4,448,703号に開示されている。こ
のような可溶化剤は，（Ｉ）約12個〜約500個の炭素原
子をもった炭化水素置換基の少なくとも１個を有する，
少なくとも１種のカルボン酸アシル化剤と，（II）以下
の物質の少なくとも１種とを反応させることにより，製
造される：この物質は，（ａ）Ｎ−（ヒドロキシル置換
炭化水素）アミン，（ｂ）該アミンのヒドロキシル置換
ポリ（炭化水素オキシ）類似物，または（ｃ）（ａ）と
（ｂ）との混合物である。これら特許は，より好ましい
アシル化剤として，置換されたコハク酸またはその無水
物（例えば，ポリイソブテニル置換された無水コハク
酸）が包含され，そして有用なアミンには，第１級，第
２級および第３級のアルカノールアミン（例えば，ジエ
チルエタノールアミン，およびジエチルエタノールアミ
ンとエタノールアミンとの混合物）が包含されること
が，示されている。これら可溶化剤は，水ベースの機能
流体中にて，油溶性で水不溶性の機能添加剤を分散させ
るかまたは溶解させる際に，有用である。
現在では，これらの先行特許の教示から離れて，水性
組成物（例えば，水性濃縮物，水ベースの機能流体およ
びその類似物）中で有用な分散剤および／または可溶化
剤は，以下の方法により，供給され得ることが発見され
ている：この方法は，炭化水素置換カルボン酸またはそ
の無水物，または該酸またはその無水物のエステル誘導
体またはアミド誘導体と，あるアミンまたはアルカリ金
属またはアルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物ま
たはアルカリ土類金属化合物とを，塩形成条件下にて反
応させることである。得られたカルボン酸塩は，水性濃
縮物，水ベースの機能流体およびその類似物中にて，油
溶性で水不溶性の機能添加剤を分散させるかおよび／ま
たは溶解させる際に，特に有用である。
発明の要旨 本発明は，水，および該水中に分散されるかまたは溶
解された少なくとも１種のカルボン酸塩を含有する組成
物を提供する。該塩は，以下の（Ａ）および（Ｂ）から
誘導される： （Ａ）（Ｉ）少なくとも１種の炭化水素置換カルボン酸
またはその無水物，該酸またはその無水物の炭化水素置
換基は，平均して約12個〜約500個の炭素原子を有す
る。または（II）該炭化水素置換カルボン酸またはその
無水物と，以下からなる群から選択された反応物とを反
応させることにより形成される，少なくとも１種の誘導
体；（ａ）アンモニア，（ｂ）アルコール，（ｃ）第１
級アミン，（ｄ）第２級アミン，（ｅ）ヒドロキシアミ
ン，または（ｆ）（ａ）から（ｅ）のいずれか２種また
はそれ以上の組合せ。ここで，（ｆ）の成分は，該炭化
水素置換の酸またはその無水物と，同時に反応に供され
るか，またはいずれかの順で連続して反応に供される。
（Ｂ）少なくとも１種のアミン，アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属，またはアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物。但し，以下の条件がある： （ｉ）成分（Ａ）が前記炭化水素置換カルボン酸または
その無水物であるとき，成分（Ｂ）は,N−（ヒドロキシ
ル置換炭化水素）アミンおよび／または該Ｎ−（ヒドロ
キシル置換炭化水素）アミンのヒドロキシル置換ポリ
（炭化水素オキシ）類似物以外のものである。そして， （ii）成分（Ａ）が前記炭化水素置換カルボン酸または
その無水物と,N−（ヒドロキシル置換炭化水素）アミン
および／または該Ｎ−（ヒドロキシル置換炭化水素）ア
ミンのヒドロキシル置換ポリ（炭化水素オキシ）類似物
との反応生成物であるとき，成分（Ｂ）は,N−（ヒドロ
キシル置換炭化水素）アミンおよび／または該Ｎ−（ヒ
ドロキシル置換炭化水素）アミンのヒドロキシル置換ポ
リ（炭化水素オキシ）類似物以外のものである。
より好ましい実施態様の説明 “炭化水素”との用語は，ここでは以下を包含して用
いられる： （１）炭化水素基，すなわち，脂肪族基（例えば，アル
キル基またはアルケニル基），脂肪族基（例えば，シク
ロアルキル基，シクロアルケニル基），芳香族基，脂肪
族で置換された芳香族基，および脂環族で置換された芳
香族基およびその類似物だけでなく，環状基（ここで，
この環は分子の他の部分によって完成されている。すな
わち，示された基のいづれか２つがいっしょになって脂
環族基を形成している）； （２）置換された炭化水素基，すなわち，非炭化水素基
を含有する基であって，本発明の文脈では，この炭化水
素基の炭化水素的な性質を主として変えない基；当業者
はこのような基に気づいており，その例には，エーテ
ル，オキソ，ハロ（例えば，クロロおよびフルオロ），
アルコキシル，メルカプト，アルキルメルカプト，ニト
ロ，ニトロソ，スルホキシなどがある； （３）ヘテロ基，すなわち，本発明の文脈内では，主と
して炭化水素的な性質を有するものの，炭素原子以外の
ほかの原子（これら原子は，この原子以外の部分が炭素
原子で構成された環や鎖中に存在する）を含有する基。
適当なヘテロ原子は，当業者には明らかである。これら
原子には，例えば，イオウ，酸素，窒素，およびピリジ
ル基，フラニル基，チオフェニル基，イミダゾリル基の
ような置換基が包含される。
一般に，炭化水素基中では，各10個の炭素原子に関
し，約３個を越えない，好ましくは１個を越えない非炭
化水素基またはヘテロ原子が存在する。典型的には，炭
化水素基中には，このような基やヘテロ原子はなく，従
って，純粋に炭化水素的である。
この炭化水素基は，好ましくは，アセチレン性の不飽
和結合がない；エチレン性不飽和結合は，存在するとき
には，一般に，各10個の炭素−炭素結合について,1個を
越えないエチレン性結合があるようにされる。この炭化
水素基は，しばしば完全に飽和となり，従って，エチレ
ン性不飽和結合を含有しない。
本明細書および請求の範囲で用いられる“低級の”と
の用語は，アルキル，アルケニル，アルコキシおよびそ
の類似物のような用語と組み合わせて用いられるとき，
全体で７個までの炭素原子を含有するような基を記述す
るべく意図される。
炭化水素置換されたカルボン酸およびその無水物： 本発明に従って用いられる炭化水素置換カルボン酸ま
たはその無水物は，好ましくは,1種またはそれ以上の
α，β−オレフィン性不飽和カルボン酸またはその無水
物（これは，カルボキシルベースの基を除いて２個〜約
20個の炭素原子を含有する）と,1種またはそれ以上のオ
レフィン（これは，少なくとも約12個の炭素原子を含有
する）との反応により製造され，このことは，これ以下
により完全に記述されている。
α，β−オレフィン性不飽和カルボン酸およびその無
水物は，実際には，一塩基または多塩基のいずれであっ
てもよい。一塩基のα，β−オレフィン性不飽和カルボ
ン酸の例には，次式に対応するカルボン酸が包含され
る： ここで,Rは，水素，または飽和脂肪族基または脂環族
基，アリール基，アルキルアリール基または複素環基，
好ましくは，水素または低級アルキル基，そしてR1は，
好ましくは，水素または低級アルキル基である。Ｒおよ
びR1中の炭素原子の全数は，約18個の炭素原子を越えな
いとされるべきである。有用な一塩基α，β−オレフィ
ン性不飽和カルボン酸の特定の例には，アクリル酸；メ
タクリル酸；ケイ皮酸；クロトン酸;3−フェニルプロペ
ン酸；α，β−デセン酸などが包含される。多塩基酸に
は，トリカルボン酸およびテトラカルボン酸が用いられ
得るものの，これは，好ましくは，ジカルボン酸であ
る。例示の多塩基酸には，マレイン酸，フマール酸，メ
サコン酸，イタコン酸およびシトラコン酸が包含され
る。このα，β−オレフィン性不飽和カルボン酸無水物
は，上の酸のいずれかの無水物誘導体とされ得る。より
好ましいα，β−オレフィン性不飽和カルボン酸無水物
の試薬は，無水マレイン酸である。
一般に，この炭化水素置換カルボン酸およびその無水
物中に存在する炭化水素置換基は，アセチレン性不飽和
がない；エチレン性不飽和は，存在するときには，一般
に，この置換基中の各10個の炭素−炭素結合に対し,1個
を越えないエチレン性結合が存在するようにされる。こ
の置換基は，しばしば完全に飽和となり，従って，エチ
レン性不飽和を含有しない。これら炭化水素置換基は，
平均して，好ましくは，約12個〜約500個の炭素原子，
より好ましくは，約16個〜約500個の炭素原子，より好
ましくは，約20個〜約500個の炭素原子，より好ましく
は,30個〜約500個の炭素原子，より好ましくは，約40個
〜約500個の炭素原子，より好ましくは，約50個〜約500
個の炭素原子を有する。これら炭化水素置換基は，好ま
しくは，アルキル基またはアルケニル基である。
これら炭化水素置換基は，好ましくは，オレフィン重
合体または塩素化されたそれらの類似物から誘導され
る。このオレフィン重合体が誘導されるオレフィンモノ
マーは，重合可能なオレフィン，および１個またはそれ
以上のエチレン性不飽和基を有することにより特徴づけ
られるモノマーである。これらは,1価オレフィンモノマ
ー（例えば，エチレン，プロピレン，ブテン−1,イソブ
テンおよびオクテン−１），または多価オレフィンモノ
マー（ふつうは，ブタジエン−1,3やイソプレンのよう
なジオレフィンモノマー）とされ得る。ふつうは，これ
らモノマーは，末端オレフィン（すなわち，基＞Ｃ＝CH
2の存在により特徴づけられるオレフィン）である。し
かしながら，ある内部オレフィンもまた，モノマーとし
て示され得る（これらは，時々，中間オレフィンとして
示されている）。このような中間オレフィンモノマーが
用いられるとき，これらは，通常，末端オレフィンと組
み合わせて使用され，混合重合体であるオレフィン重合
体を生じる。しかし，この炭化水素置換基は，また，芳
香族基（特に，フェニル基，および低級アルキル置換フ
ェニル基および／または低級アルコキシ置換フェニル
基，例えば,p−（第３級ブチル）−フェニル基），およ
び脂環族基（例えば，重合可能な環状オレフィン，また
は脂環族で置換された重合可能な環状オレフィンから得
られるような）を包含していてもよい。このオレフィン
重合体は，ふつうは，このような基を有しない。それに
もかかわらず,1,3−ジエン類およびスチレン類の両方の
混合重合体（例えば，ブタジエン−1,3とスチレンまた
はｐ−（第３級ブチル）スチレンとの混合重合体）から
誘導されるオレフィン重合体は，この一般則の例外であ
る。
一般に，このオレフィン重合体は，約２個〜約16個の
炭素原子を有する末端炭化水素オレフィンの単独重合体
または混合重合体である。オレフィン重合体のより典型
的なクラスは，約２個〜約６個の炭素原子，特に約２個
〜約４個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重合
体および混合重合体からなる群から選択される。
炭化水素置換基が誘導されるオレフィン重合体を調製
するのに用いられ得る末端オレフィンモノマーおよび中
間オレフィンモノマーの特定の例には，以下が包含され
る：エチレン，プロピレン，ブテン−1,ブテン−2,イソ
ブテン，ペンテン−1,ヘキセン−1,ヘプテン−1,オクテ
ン−1,ノネン−1,デセン−1,ペンテン−，プロピレンテ
トラマー，ジイソブチレン，イソブチレントリマー，ブ
タジエン−1,2,ブタジエン−1,3,ペンタジエン−1,2,ペ
ンタジエン−1,3,イソプレン，ヘキサジエン−1,5,2−
クロロブタジエン−1,3,2−メチルヘプテン−1,3−クロ
ロヘキシルブテン−1,3,3−ジメチルペンテン−1,スチ
レン−ジビニルベンゼン，酢酸ビニル，アリルアルコー
ル,1−メチル−酢酸ビニル，アクリロニトリル，アクリ
ル酸エチル，エチルビニルエーテル，およびメチルビニ
ルケトン。これらのうち，純粋な炭化水素モノマーがよ
り好ましく，そして末端オレフィンモノマーは，特に好
ましい。
本発明の特に有利な実施態様では，このオレフィン重
合体は，以下のC4精製流の重合により得られるようなポ
リ（イソブテン）類である：この重合は，約35重量％〜
約75重量％のブテン含量および約30重量％〜約60重量％
のイソブテン含量を有するC4精製流の，ルイス酸触媒
（例えば，塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素）の
存在下での重合である。これらポリフソブテン類は，好
ましくは，主として（すなわち，繰り返し単位の約80％
上まわる）以下の立体配置のイソブテン繰り返し単位を
含有する： より好ましい酸およびその無水物は，次式で表される
炭化水素置換コハク酸およびその無水物である： ここで，“hyd"は炭化水素置換基である。
この炭化水素置換カルボン酸およびその無水物は，以
下の米国特許，英国特許およびカナダ特許に記述の方法
のいずれかにより，調製され得る：米国特許第3,024,23
7号；第3,087,936号；第3,172,892号；第3,215,707号；
第3,219,666号；第3,231,587号；第3,245,910号；第3,2
54,025号；第3,271,310号；第3,272,743号；第3,272,74
6号；第3,278,550号；第3,288,714号；第3,307,928号；
第3,312,619号；第3,341,542号；第3,367,943号；第3,3
73,111号；第3,374,174号；第3,381,022号；第3,394,17
9号；第3,454,607号；第3,346,354号；第3,470,098号；
第3,630,902号；第3,652,616号；第3,755,169号；第3,8
68,330号；第3,912,764号；第4,234,435号；第4,368,13
3号。英国特許944,136;1,085,903;1,162,436;1,440,21
9。カナダ特許956,397。これら特許は，その内容がここ
に示されている。
炭化水素置換カルボン酸およびその無水物を調製する
ためのある手順は，米国特許第3,219,666号で例示され
ている。この手順は，“二段階方法”として都合よく示
されている。この方法は，まず，オレフィン重合体の各
分子量につき，平均して少なくとも約１個の塩素原子を
有するまで，このオレフィン重合体を塩素化することを
包含する。（この発明のために，このオレフィン重合体
の分子量は,Mn値に対応する量とされる）。塩素化に
は，このオレフィン重合体を，所望量の塩素が組み込ま
れて塩素化ポリオレフィンとなるまで，単に塩素と接触
させることが包含される。塩素化は，一般に，約75℃〜
約125℃の温度で行われる。塩素化の手順で，希釈剤が
用いられるなら，それ自体，容易にはさらに塩素化を受
けないような希釈剤とされるべきである。ポリ塩素化お
よび過塩素化および／またはフッ素化されたアルカンお
よびベンゼンは，適当な希釈剤の例である。
この二段階塩素化方法の第２段階は，ふつうは，約10
0℃〜約200℃の範囲内の温度にて，この塩素化されたポ
リオレフィンを，α，β−オレフィン性不飽和カルボン
酸試薬と反応させることである。カルボン酸試薬に対す
る塩素化ポリオレフィンのモル比は，ふつうは約1:1で
ある。（この発明のために,1モルの塩素化ポリオレフィ
ンは，非塩素化ポリオレフィンのMn値に対応する塩素化
ポリオレフィンの分子量を有する）。しかしながら，カ
ルボン酸試薬の化学量論的に過剰な量，例えば1:2のモ
ル比が用いられ得る。この塩素化段階の間に，ポリオレ
フィン１分子あたり，平均して約１個を越える塩素基が
導入されるなら，次いで,1モルを越えるカルボン酸試薬
が，塩素化されたポリアルキレンの１モルに対し反応に
供され得る。このような状態のために，カルボン酸試薬
に対する塩素化されたポリオレフィンの割合は，当量に
より記述されるのがより好ましい。（本発明のために，
塩素化されたポリオレフィンの当量は,Mn値を，塩素化
されたポリオレフィンの１分子の塩素基の平均数で割っ
た値に対応する重量である。カルボン酸試薬の当量はそ
の分子量である）。それゆえ，塩素化ポリオレフィンの
カルボン酸試薬に対する割合は，通常，塩素化ポリオレ
フィンの各モルに対し１当量のカルボン酸を供給する量
から，塩素化ポリオレフィンの各当量に対し１当量のカ
ルボン酸試薬量までとされる。これは，通常，過剰量の
カルボン酸試薬を供給するのが望ましいことが理解され
ているからである；例えば，約５重量％〜約25重量％過
剰量が用いられる。未反応の過剰なカルボン酸は，ふつ
うは真空下で，反応生成物から除去され得る。または，
このカルボン酸は，この下で説明するような，工程中の
先の段階で，反応に供される。
得られたポリオレフィン置換カルボン酸またはその無
水物は，所望数のカルボキシル基が生成物中に存在しな
いなら，必要に応じて，再び塩素化される。もし，この
次の塩素化の段階で，二段階目からの過剰のカルボン酸
試薬が存在するなら，この過剰量は，次の塩素化中に追
加量の塩素が導入されるとき，反応に供される。そうで
なければ，追加のカルボン酸試薬が，さらなる塩素化段
階中および／またはそれに続いて，導入される。この方
法は，置換基の当量あたりのカルボン酸基の全数が，所
望のレベルに達するまで，繰り返され得る。
本発明の炭化水素置換カルボン酸およびその無水物を
調製するための他の方法は，米国特許第3,912,764号お
よび英国特許第1,440,219号に記述の工程を用いる。こ
れら特許の両方は，その内容がここに示されている。こ
の方法によれば，このポリオレフィンおよびカルボン酸
試薬は，まず，直接のアルキル化手順にて，両者を加熱
することにより，反応に供される。この直接のアルキル
化段階が完結すると，塩素は反応混合物中に導入され，
残りの未反応のカルボン酸試薬の反応が進行する。これ
ら特許によれば，この反応では，各１個のオレフィン重
合体に対し，約0.3〜約２モルまたはそれ以上のカルボ
ン酸試薬が用いられる。この直接のアルキル化段階は，
約180℃〜約250℃の温度で行われる。この塩素導入段階
では，約160℃〜約225℃の温度が使用される。
本発明の炭化水素置換カルボン酸およびその無水物を
調製するためのより好ましい工程は，いわゆる“一段
階”工程である。この工程は，米国特許第3,215,707号
および第3,231,587号に記述されている。これら特許の
両方の内容は，ここに示されている。要約すると，この
一段階工程には，ポリオレフィンとカルボン酸試薬との
混合物（これは，本発明の所望の炭化水素置換カルボン
酸またはそれらの誘導体を得るのに必要な量で両者を含
有する）を調製する工程を包含する。次いで，ふつう
は，撹拌しながら，この混合物に塩素ガスを通すことに
より，混合物中に塩素が導入される。この間，この混合
物は少なくとも約140℃の温度に維持される。この工程
の変形には，塩素導入中または塩素導入に続いて，追加
のカルボン酸試薬を加えることが包含される。ふつう
は，このポリオレフィンが140℃またはそれ以上で充分
に液状になると，この一段階工程で，実質的に不活性で
通常液状の溶媒／希釈剤を追加して用いる必要はない。
しかしながら，この前で説明したように，溶媒／希釈剤
を使用するなら，その溶媒／希釈剤は，塩素化に抵抗の
あるものが好ましい。また，ポリ塩素化されたおよび過
塩素化されたおよび／または過フッ素化されたアルカ
ン，シクロアルカン，およびベンゼンは，この目的に用
いられ得る。
塩素は，この一段階工程では，連続的または断続的に
導入され得る。この塩素の導入速度は，重要ではないけ
れども，塩素を最大限に利用するために，この速度は，
反応の過程で，塩素の消費割合とほぼ同じとされるべき
である。塩素の導入割合がこの消費割合を越えると，こ
の反応混合物から塩素が発生する。塩素を最大限に利用
するべく，塩素の損失を防止するために，閉鎖系（大気
圧以上を含めた）を用いることが，しばしば有利とな
る。
一段階工程にて，この反応が適当な速度で起こる最低
温度は，ふつうは，約140℃である。それゆえ，この工
程が通常行われる最低温度は，約140℃である。より好
ましい温度範囲は，約160℃と約220℃との間である。25
0℃のようなより高い温度またはさらに高い温度は，用
いられ得るが，ふつうはほとんど有利ではない。実際
は,220℃より高い温度は，しばしば不利となる。このよ
うな温度では，ポリオレフィンの“分解”（すなわち，
熱分解により，ポリオレフィンの分子量が低下するこ
と）および／またはカルボン酸試薬の分解を生じる傾向
にあるからである。この理由のために，最高温度は，通
常，約200℃〜約210℃を越えない。この一段階工程で有
用な温度の上限は，主として，反応混合物（これは，反
応物および所望生成物を含有する）中での，成分の分解
点により決定される。この分解点は，所望生成物の生成
を妨げるような，いずれかの反応物または生成物の充分
な分解が起こる温度である。
この一段階工程では，カルボン酸試薬の塩素に対する
モル比は，生成物中に組み込まれ得るカルボン酸試薬の
各モルあたり，塩素が少なくとも約１モルとなるように
される。さらに，実用的な理由から，わずかに過剰量の
カルボン酸，ふつうは，塩素のおよそ５重量％〜約30重
量％過剰量が，反応混合物からの塩素の損失を補うため
に，有用である。過剰の塩素量がより多くなっても，用
いられ得るが，有益な結果が得られるかどうかは明かで
はない。
誘導体（Ａ） （II）を製造する際に有用なアルコール
（ｂ） （ｂ）として用いられ得るアルコールは，脂肪族アル
コール，シクロ脂肪族アルコール，芳香族アルコール，
または複素環アルコールとされ得る。このアルコールに
は，脂肪族置換されたシクロ脂肪族アルコール，脂肪族
置換された芳香族アルコール，脂肪族置換された複素環
アルコール，シクロ脂肪族置換された脂肪族アルコー
ル，シクロ脂肪族置換された複素環アルコール，複素環
置換された脂肪族アルコール，複素環置換されたシクロ
脂肪族アルコール，および複素環置換された芳香族アル
コールが含まれる。
これらアルコールには，以下の一般式のアルコール化
合物が包含される： R1−（OH）ｍ ここで,R1は，炭素−酸素結合により−OH基に結合し
た一価または多価の有機基（すなわち，−COH,ここで，
この炭素はカルボニル基の一部ではない），そして,m
は,1〜約10,好ましくは２〜約６の整数である。ポリオ
キシアルキレンアルコールを除くと，式R1−（OH）ｍに
対応する一価アルコールおよび多価アルコールは，好ま
しくは，約40個を越えない炭素原子，より好ましくは約
20個を越えない炭素原子を含有する。このアルコール
は，非炭化水素置換基または基（これらは，このアルコ
ールと，本発明の炭化水素置換カルボン酸またはその無
水物との反応を妨げない）を含有し得る。このような非
炭化水素置換基または基には，低級アルコキシ基，低級
アルキル基，メルカプト基，ニトロ基，および−Ｏ−お
よび−Ｓ−のような中断基（例えば，以下のような基；
−CH2CH2−Ｘ−CH2CH2−（ここで,Xは−Ｏ−または−Ｓ
−である））が包含される。
用いられ得るポリオキシアルキレンアルコールには，
市販のポリオキシアルキレンアルコールおよびそれらの
誘導体がある。これらには，ポリオキシエチル化アミ
ン，アミド，および四級塩があり，アルモール（Armou
r）工業化学社から以下の商品名で市販されている:ETHO
DUOMEEN（ポリエトキシ化高分子量脂肪族ジアミン）;ET
HOMEEN（約８個〜約18個の範囲の炭素原子を有するアル
キル基を含有するポリエトキシ化脂肪族アミン）;ETHOM
ID（ポリエトキシ化高分子量アミン）；およびETHOQUAD
（長鎖アミンから誘導されたポリエトキシ化四級アンモ
ニウムクロライド）。
有用なポリオキシアルキレンアルコールおよびそれら
の誘導体には，アルコールと種々のカルボン酸との反応
から得られる炭化水素エステルおよびカルボン酸エステ
ルが包含される。例示の炭化水素基には，アルキル，シ
クロアルキル，アルキルアリール，アラルキル，アルキ
ルアリールアルキルなどがあり，これらは，約40個まで
の炭素原子を含有する。特定の炭化水素基には，メチ
ル，ブチル，ドデシル，トルイル，フェニル，ナフチ
ル，ドデシルフェニル,p−オクチルフェニルエチル，シ
クロヘキシルおよびその類似物がある。このエステル誘
導体を調製する際に有用なカルボン酸は，一価カルボン
酸または多価カルボン酸，例えば，酢酸，吉草酸，ラウ
リン酸，ステアリン酸，コハク酸，およびアルキル置換
コハク酸またはアルケニル置換コハク酸がある。ここ
で，このアルキル基またはアルケニル基は，約20個まで
の炭素原子を含有する。このクラスのアルコールの一部
は，種々の原料から市販されている。例えば,Wyandotte
化学社から市販のポリオールであるPLURONICS;ダウケミ
カル社から市販され，エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドから誘導された液状トリオールであるPOLYGL
YCOL112−2;そしてドデシルフェニルまたはノニルフェ
ニルポリエチレングリコールエーテルであるTERGITOLS,
およびポリアルキレングリコールおよびそれらの種々の
誘導体であるUCONS（両者はユニオンカーバイド社から
市販されている）がある。しかしながら，用いられるア
ルコールは，ポリオキシアルキレンアルコール分子１個
あたり，平均して少なくとも１個の遊離のアルコール性
水酸基を有していなければならない。これらポリアルキ
レンアルコールを述べる目的でいうと，アルコール性水
酸基は，芳香核の一部を形成しない炭素原子に結合した
基である。この発明で有用なアルコールにもまた，アル
キレングリコールおよびポリオキシアルキレンアルコー
ル（例えば，ポリオキシエチレンアルコール，ポリオキ
シプロピレンアルコール，ポリオキシブチレンアルコー
ルおよびその類似物）が包含される。これらポリオキシ
アルキレンアルコール（これらは，時にはポリグリコー
ルと呼ばれる）は，約150個までのオキシアルキレン基
を含有し得る。ここで，このアルキレン基は，約２個〜
約８個の炭素原子を含有している。このようなポリオキ
シアルキレンアルコールは，一般に,2価アルコールであ
る。すなわち，この分子の各末端は,OH基で終ってい
る。これらポリオキシアルキレンアルコールが有用であ
るためには，このようなOH基を少なくとも１個有するべ
きである。しかしながら，残りのOH基は，約20個までの
炭素原子を有する一塩基カルボン酸，脂肪族カルボン酸
または芳香族カルボン酸（例えば，酢酸，プロピオン
酸，オレイン酸，ステアリン酸，安息香酸およびその類
似物）でエステル化され得る。これらアルキレングリコ
ールおよびポリオキシアルキレングリコールのモノエス
テルもまた，有用である。これらには，このアルキレン
グリコールおよびポリオキシアルキレングリコールのモ
ノアリールエーテル，モノアルキルエーテルおよびモノ
アラルキルエーテルが包含される。アルコールのこの群
は，次式で表され得る： HORAOPRB−ORC ここで,RAおよびRBは，独立して，約２〜８個の炭素
原子を有するアルキレン基；そしてRCは，アリール（例
えばフェニル），低級アルコキシフェニル，または低級
アルキルフェニル，または低級アルキル（例えば，エチ
ル，プロピル,t−ブチル，ペンチルなど）；およびアラ
ルキル（例えば，ベンジル，フェニルエチル，フェニル
プロピル,p−エチルフェニルエチルなど）；であり,pは
０〜約8,好ましくは約２〜４である。ポリオキシアルキ
レングリコール（ここで，このアルキレン基はエチレン
またはプロピレンであり，そしてｐは少なくとも２であ
る）だけでなく，この上で記述されているそれらのモノ
エーテルは，有用である。
この発明で有用な一価アルコールおよび多価アルコー
ルには，一価ヒドロキシ芳香族化合物および多価ヒドロ
キシ芳香族化合物が包含される。一価フェノールおよび
多価フェノールおよびナフトールは，より好ましいヒド
ロキシ芳香族化合物である。これらヒドロキシ置換芳香
族化合物は，ヒドロキシ置換基に加えて他の置換基（例
えば，ハロ，アルキル，アルケニル，アルコキシ，アル
キルメルカプト，ニトロおよびその類似物）を含有し得
る。ふつうは，このヒドロキシ芳香族化合物は,1個〜約
４個の水酸基を含有する。この芳香族ヒドロキシ化合物
は，以下の特定の例で例示される：フェノール,p−クロ
ロフェノール,p−ニトロフェノール，β−ナフトール，
α−ナフトール，クレゾール，レゾルシノール，カテコ
ール，カルバクロール，チモール，オイゲノール,p,p′
−ジヒドロキシジフェニル，ハイドロキノン，ピロガロ
ール，フロログルシノール，ヘキシルレゾルシノール，
オルシン（orcin），クアイヤコール（quaiacol）,2−
クロロフェノール,2,4−ジブチルフェノール，プロペン
テトラマーで置換されたフェノール，ジドデシルフェノ
ール,4,4′−メチレン−ビス−メチレン−ビス−フェノ
ール，α−デシル−β−ナフトール，ポリイソブテニル
−（分子量約1000）で置換されたフェノール，ヘプチル
フェノールと約0.5モルのホルムアルデヒドとの縮合生
成物，オクチルフェノールとアセトンとの縮合生成物，
ジ（ヒドロキシフェニル）オキシド，ジ−（ヒドロキシ
フェニル）スルフィド，ジ（ヒドロキシフェニル）−ジ
スルフィド，および４−シクロヘキシルフェノール。フ
ェノールそれ自体，および脂肪族炭化水素で置換された
フェノール（例えば,3個までの脂肪族炭化水素置換基を
有するアルキル化フェノール）は，有用である。この各
脂肪族炭化水素置換基は，約100個またはそれ以上の炭
素原子を含有し得るが，ふつうは１個〜約20個の炭素原
子を有する。アルキル基およびアルケニル基は，より好
ましい脂肪族炭化水素置換基である。
用いられ得る一価アルコールのさらに特定の例には，
以下の一価アルコールが包含される：メタノール，エタ
ノール，イソオクタノール，ドデカノール，シクロヘキ
サノール，シクロペンタノール，ベヘニルアルコール，
ヘキサトリアコンタノール，ネオペンチルアルコール，
イソブチルアルコール，ベンジルアルコール，β−フェ
ニルエチルアルコール,2−メチルシクロヘキシルアルコ
ール，β−クロロエタノール，エチレングリコールのモ
ノメチルエーテル，エチレングリコールのモノブチルエ
ーテル，ジエチレングリコールのモノプロピルエーテ
ル，トリエチレングリコールのモノドデシルエーテル，
エチレングリコールのモノオレエート，ジエチレングリ
コールのモノステアレート,sec−ペンチルアルコール,t
−ブチルアルコール,5−ブロモ−ドデカノール，ニトロ
−オクタデカノール，およびグリセロールのジオレエー
ト。本発明で有用なアルコールは，アリルアルコール，
シンナミルアルコール,1−シクロヘキサン−３−オー
ル，およびオレイルアルコールのような不飽和アルコー
ルであってもよい。
この発明で有用な他の特定のアルコールは，エーテル
アルコールおよびアミノアルコールである。これらに
は，例えば,1個またはそれ以上のオキシアルキレン基，
アミノアルキレン基，またはアミノアリーレンオキシ−
アリーレン基を有するオキシアルキレン置換アルコー
ル，オキシアリーレン置換アルコール，アミノ−アルキ
レン置換アルコール，およびアミノアリーレン置換アル
コールが包含される。これらアルコールは，セルソルブ
（Cellosolves）（これは，エチレングリコールおよび
それらの誘導体のモノアルキルエーテルおよびジアルキ
ルエーテルとして同定されたユニオンカーバイド社の製
品である），カルビトール（Carbitol）（これは，ジエ
チレングリコールおよびそれらの誘導体のモノアルキル
エーテルおよびジアルキルエーテルとして同定されたユ
ニオンカーバイド社の製品である），フェノキシエタノ
ール，ヘプチルフェニル−（オキシプロピレン）６−O
H,オクチル−（オキシエチレン）30−OH,フェニル−
（オキシオクチレン）２−OH,モノ−（ヘプチルフェニ
ルオキシプロピレン）で置換されたグリセロール，ポリ
（スチレンオキシド），アミノエタノール,3−アミノエ
チルペンタノール，ジ（ヒドロキシエチル）アミン,p−
アミノフェノール，トリ（ヒドロキシプロビル）アミ
ン,N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン,N,N,N′,N′
−テトラヒドロキシトリメチレンジアミン，およびその
類似物により例示される。
この多価アルコールは，好ましくは,2個〜約10個の水
酸基を含有する。これらは，例えば，この上で述べたア
ルキレングリコールおよびポリオキシアルキレングリコ
ール（例えば，エチレングリコール，ジエチレングリコ
ール，トリエチレングリコール，テトラエチレングリコ
ール，ジプロピレングリコール，トリプロピレングリコ
ール，ジブチレングリコール，トリブチレングリコー
ル），および他のアルキレングリコールおよびポリオキ
シアルキレングリコール（ここで，このアルキレン基
は,2個〜約８個の炭素原子を含有する）により例示され
る。
他の有用な多価アルコールには，グリセロール，グリ
セロールのモノオレエート，グリセロールのモノステア
レート，グリセロールのモノメチルエーテル，ペンタエ
リスリトール,9,10−ジヒドロキシステアリン酸のｎ−
ブチルエステル,9,10−ジヒドロキシステアリン酸のメ
チルエステル,1,2−ブタンジオール,2,3−ヘキサンジオ
ール,2,4−ヘキサンジオール，ピナコール，エリスリト
ール，アラビトール，ソルビトール，マンニトール,1,2
−シクロヘキサンジオール，およびキシレングリコール
が包含される。糖，デンプン，セルロースのような炭水
化物などやその類似物は，使用可能である。この炭水化
物は，グリコース，フルクトース，スクロース，ラムノ
ース，マンノース，グリセルアルデヒド，およびガラク
トースにより，例示され得る。
少なくとも３個の水酸基を有する多価アルコールは，
有用である。このうちのいくつか（しかし，全てではな
い）は，約８個〜約30個の炭素原子を有する脂肪族一価
カルボン酸（例えば，オクタン酸，オレイン酸，ステア
リン酸，リノール酸，ドデカン酸，またはトール油酸）
でエステル化されている。このような一部エステル化さ
れた多価アルコールのさらに特定の例には，ソルビトー
ルのモノオレエート，ソルビトールのジステアレート，
グリセロールのモノオレエート，グリセロールのモノス
テアレート，エリスリトールのジドデカノエート，およ
びその類似物がある。
有用なアルコールには，また，約12個までの炭素原子
を含有するこれら多価アルコール，特に約３個〜約10個
の炭素原子を含有するこれら多価アルコールが包含され
る。アルコールのこれらのクラスには，グリセロール，
エリスリトール，ペンタエリスリトール，ジペンタエリ
スリトール，グルコン酸，グリセルアルデヒド，グルコ
ース，アラビノース,1,7−ヘプタンジオール,2,4−ヘプ
タンジオール,1,2,3−ヘキサントリオール,1,2,4−ヘキ
サントリオール,1,2,5−ヘキサントリオール,2,3,4−ヘ
キサントリオール,1,2,3−ブタントリオール,1,2,4−ブ
タントリオール，キニン酸（quinic acid）,2,2,6,6−
テトラキス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノー
ル,1,10−デカンジオール，ジギタロース（digitalos
e），およびその類似物がある。少なくとも約３個の水
酸基および約10個までの炭素原子を含有する脂肪族アル
コールが有用である。
有用な多価アルコールは，約３個〜約10個の炭素原子
を含有する多価アルカノール，特に約３個〜約６個の炭
素原子を含有しかつ少なくとも３個の水酸基を有する多
価アルカノールである。このようなアルコールは，グリ
セロール，エリスリトール，ペンタエリスリトール，マ
ンニトール，ソルビトール,2−ヒドロキシメチル−２−
メチル−1,3−プロパンジオール−（トリメチロールエ
タン）,2−ヒドロキシメチル−２−エチル−1,3−プロ
パンジオール（トリメチロールプロパン）,1,2,4−ヘキ
サントリオール，およびその類似物により例示される。
この炭化水素置換カルボン酸またはその無水物は，好
ましくは，通常のエステル化方法に従って，アルコール
（ｂ）との反応に供される。これは，通常，必要に応じ
て，実質的に不活性で通常液状の有機溶媒／希釈剤の存
在下および／またはエステル化触媒の存在下にて，この
酸またはその無水物をこのアルコールと加熱することを
包含する。少なくとも約30℃から，この反応成分および
／または最低の分解温度を有する生成物の分解温度まで
の温度が用いられ得る。この温度は，カルボン酸無水物
がカルボン酸反応物として用いられるとき，好ましく
は，約50℃〜約130℃，より好ましくは約80℃〜約100℃
の範囲とされる。他方，このカルボン酸反応物が酸のと
き，温度は，好ましくは，約100℃から約300℃までであ
り，約140℃〜約250℃がしばしば用いられる。ふつう
は，酸またはその無水物の各当量に対して，約0.05〜約
0.95当量のアルコールが用いられる。好ましくは，酸ま
たはその無水物の各当量に対して，約0.5当量のアルコ
ールが使用される。アルコールの当量は，その分子量
を，分子内に存在する水酸基の全数で割った値である。
それゆえ，エタノールの当量はその分子量になるのに対
して，エチレングリコールの当量はその分子量の1/2に
なる。酸またはその無水物の当量数は，この酸またはそ
の無水物中に存在するカルボキシル官能基（例えば，カ
ルボン酸基または無水カルボン酸基）の全数に依存す
る。それゆえ，酸またはその無水物の当量数は，その中
に存在するカルボキシル基の数で変わるだろう。酸また
はその無水物の当量数を決定する際に，カルボン酸アシ
ル化剤として反応し得ないカルボキシル官能基は，除外
される。しかしながら，一般に，酸またはその無水物中
には，各カルボキシル基に対し,1当量の酸またはその無
水物がある。例えば,1モルのオレフィン重合体と１モル
の無水マレイン酸との反応物から誘導される無水物中で
は,2当量となるだろう。従来の方法は，カルボキシル官
能基の数（例えば，酸価，ケン化価）を決定するために
容易に利用できる。それゆえ，このアルコール（ｂ）と
の反応に利用できる酸またはその無水物の当量数は，当
業者により，容易に決定され得る。
刊行された特許の多くは，カルボン酸アシル化剤とア
ルコールとを反応させて，酸性エステルおよび中性エス
テルを生成する方法を開示している。これらと同じ方法
は，炭化水素置換カルボン酸またはその無水物および上
に記述のアルコールから，この発明の誘導体（Ａ）（I
I）を調製する際に適用され得る。以下の米国特許は，
その内容がここに明確に示されている：米国特許第3,33
1,776号；第3,381,022号；第3,522,179号；第3,542,680
号；第3,697,428号；および第3,755,169号。
誘導体（Ａ）（II）を製造する際に有用な第１級アミン
（ｃ）および第２級アミン（ｄ）： 第１級アミン（ｃ）は，その構造内に少なくとも１個
の−NH2基が存在することに特徴がある。第２級アミン
（ｄ）は，少なくとも１個の＞NH基により特徴づけられ
ている。これらアミンは，モノアミンまたはポリアミン
とされ得る。これらの２種またはそれ以上の混合物が用
いられ得る。
アミン（ｃ）および（ｄ）は，脂肪族アミン，シクロ
脂肪族アミンまたは複素環アミンとされ得る。このアミ
ンには，脂肪族で置換された芳香族アミン，脂肪族で置
換されたシクロ脂肪族アミン，脂肪族で置換された複素
環アミン，シクロ脂肪族で置換された脂肪族アミン，シ
クロ脂肪族で置換された芳香族アミン，シクロ脂肪族で
置換された複素環アミン，芳香族で置換された脂肪族ア
ミン，芳香族で置換されたシクロ脂肪族アミン，芳香族
で置換された複素環アミン，複素環で置換された脂肪族
アミン，複素環で置換されたシクロ脂肪族アミン，およ
び複素環で置換された芳香族アミンが含まれる。これら
のアミンは，飽和または不飽和であってもよい。もし不
飽和なら，このアミンは，好ましくは，アセチレン性不
飽和を有しない。このアミンは，また，非炭化水素置換
基または基を含有していてもよい。但し，これらの基
が，アミンと，炭化水素置換カルボン酸またはその無水
物との反応を著しく妨げない限りにおいて。このような
非炭化水素置換基または基としては，低級アルコキシ
基，低級アルキル基，メルカプト基，ニトロ基，および
−Ｏ−や−Ｓ−のような中断基（例えば，−CH2CH2−Ｘ
−CH2CH2−（ここで,Xは−Ｏ−または−Ｓ−である））
が包含される。
この後でより完全に記述されたポリアルキレンポリア
ミン，分枝状ポリアルキレンポリアミン，ポリオキシア
ルキレンポリアミン，および高分子量の炭化水素で置換
されたアミンを除いて，この第１級アミン（ｃ）または
第２級アミン（ｄ）は，通常，体で約40個を越えない炭
素原子，ふつうは全体で約20個を越えない炭素原子を含
有する。
脂肪族モノアミンには，モノ−脂肪族置換アミンおよ
びジ−脂肪族置換アミンが包含される。ここで，この脂
肪族基は，飽和または不飽和，および直鎖または分枝鎖
とされ得る。それゆえ，これらモノアミンは，第１級ま
たは第２級の脂肪族アミンである。このようなアミンに
は，例えば，モノ−およびジアルキル置換アミン，モノ
−およびジアルケニル置換アミン,1個のＮ−アルケニル
置換基と１個のアルキル置換基とを有するアミン，およ
びその類似物が包含される。これら脂肪族モノアミン中
の全炭素原子数は，好ましくは，約40個を越えず，ふつ
うは20個を越えない。このようなモノアミンの特定の例
には，エチルアミン，ジ−エチルアミン,n−ブチルアミ
ン，ジ−ｎ−ブチルアミン，アリルアミン，イソブチル
アミン，ココアミン，ステアリルアミン，ラウリルアミ
ン，メチルラウリルアミン，オレイルアミン,N−メチル
オクチルアミン，ドデシルアミン，オクタデシルアミ
ン，およびその類似物が包含される。シクロ脂肪族で置
換された脂肪族アミン，芳香族で置換された脂肪族アミ
ン，および複素環で置換された脂肪族アミンの例には,2
−（シクロヘキシル）エチルアミン，ベンジルアミン，
フェニルエチルアミン，および３−（フリルプロピル）
アミンが含まれる。
シクロ脂肪族モノアミンは，環式の環構造中にて，炭
素原子によりアミノ窒素に直接結合した１個のシクロ脂
肪族置換基を有するモノアミンである。シクロ脂肪族モ
ノアミンの例には，シクロヘキシルアミン，シクロペン
チルアミン，シクロヘキセニルアミン，シクロペンテニ
ルアミン,N−エチルシクロヘキシルアミン，ジシクロヘ
キシルアミン，およびその類似物が包含される。脂肪族
で置換されたシクロ脂肪族モノアミン，芳香族で置換さ
れたシクロ脂肪族モノアミン，および複素環で置換され
たシクロ脂肪族モノアミンの例には，プロピル置換シク
ロヘキシルアミン，フェニル置換シクロペンチルアミ
ン，およびピラニル置換シクロヘキシルアミンが包含さ
れる。
適当な芳香族アミンには，この芳香環構造の炭素原子
がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが包含される。
この芳香環は，ふつうは，一核性（mononuclear）の芳
香環（すなわち，ベンゼンから誘導される環）とされ
る。しかし，この環は，縮合芳香環，特にナフタレンか
ら誘導された環が包含されてもよい。芳香族モノアミン
の例には，アニリン，ジ（ｐ−メチルフェニル）アミ
ン，ナフチルアミン,N−（ｎ−ブチル）アニリン，およ
びその類似物が含まれる。脂肪族で置換された芳香族モ
ノアミン，シクロ脂肪族で置換された芳香族モノアミ
ン，および複素環で置換された芳香族モノアミンの例に
は,p−エトキシアニリン,p−ドデシルアミン，シクロヘ
キシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニリン
が包含される。
適当なポリアミンには，脂肪族，シクロ脂肪族および
芳香族であって，これら構造内にもう１つのアミノ窒素
が存在していること以外は，上記モノアミンのポリアミ
ン類似物が包含される。この他のアミノ窒素は，第１
級，第２級または第３級のアミノ窒素であってもよい。
このようなポリアミンの例には,N−アミノプロピルシク
ロヘキシルアミン,N,N′−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン，ビス−（ｐ−アミノフェニル）メタン,
1,4−ジアミノシクロキサン，およびその類似物が包含
される。
複素環のモノアミンおよびポリアミンもまた，用いら
れ得る。この上で用いられるように，“複素環のモノア
ミンおよびポリアミン”との専門用語は，この複素環中
において，少なくとも１個の第１級アミノ基または第２
級アミノ基と，ヘテロ原子として少なくとも１個の窒素
を含有する複素環アミンとを記述するつもりである。し
かしながら，この複素環モノアミンおよびポリアミン中
において，少なくとも１個の第１級アミノ基または第２
級アミノ基が存在する限り，この環内のヘテロ−Ｎ原子
は，第３級アミノ窒素（すなわち，これは，環の窒素に
直接結合した水素を有しない）であってもよい。複素環
アミンは，飽和または不飽和であってもよく，また種々
の置換基（例えば，ニトロ置換基，アルコキシ置換基，
アルキルメルカプト置換基，アルキル置換基，アルケニ
ル置換基，アリール置換基，アルカリール置換基，また
はアラルキル置換基）を含有していてもよい。一般に，
この置換基の全炭素原子数は，約20を越えない。複素環
アミンは，窒素の他にヘテロ原子（特に，酸素およびイ
オウ）を含有していてもよい。明らかに，これらアミン
は,1個を越える窒素ヘテロ原子を含有し得る。５員環お
よび６員環の複素環がより好ましい。
適当な複素環には、アジリジン，アゼチジン，アゾリ
ジン，テトラヒドロピリジンおよびジヒドロピリジン，
ピロール，インドール，ピペラジン，イミダゾール，ジ
ヒドロイミダゾールおよびテトラヒドロイミダゾール，
ピペラジン，イソインドール，プリン，モルホリン，チ
オモルホリン,N−アミノアルキルモルホリン,N−アミノ
アルキルチオモルホリン,N−アミノアルキルピペラジ
ン,N,N′−ジ−アミノアルキルピペラジン，アゼピン
（azepines），アゾシン（azocines），アゾニン（azon
ines），アゼシン（azecines），および上のそれぞれの
テトラヒドロ−，ジヒドロ−およびパーヒドロ誘導体，
およびこれら複素環アミンの２種またはそれ以上の混合
物がある。より好ましい複素環アミンは，この複素環中
に，窒素，酸素および／またはイオウだけを含有する飽
和で５員環および６員環の複素環アミン，特にピペリジ
ン，ピペラジン，チオモルホリン，モルホリン，ピロリ
ジン，およびその類似物がある。ピペリジン，アミノア
ルキル置換ピペリジン，ピペラジン，アミノアルキル置
換ピペラジン，モルホリン，アミノアルキル置換モルホ
リン，ピロリジン，およびアミノアルキル置換ピロリジ
ンが有用である。ふつうは，このアミノアルキル置換基
は，ヘテロ環の一部を形成する窒素原子上で置換されて
いる。このような複素環アミンの特定の例には,N−アミ
ノプロピルモルホリン,N−アミノエチルピペラジン，お
よびN,N′−ジ−アミノエチルピペラジンが包含され
る。
次式に対応するアミノスルホン酸およびそれらの誘導
体は，また，アミンとして適当である： ここで,RはOH,NH2,ONH4など;Raは,x＋ｙに等しい原子
価を有する多価の有機基;RbおよびRcは，それぞれ独立
して，水素，炭化水素基または置換された炭化水素基で
ある。但し,RbおよびRcの少なくとも１個は，アミノス
ルホン酸分子１個に対し，水素である。ｘおよびｙはそ
れぞれ１に等しいかそれより大きい整数である。各アミ
ノスルホン酸は，少なくとも１個のHN＜基またはH2N基
と，少なくとも１個の 基により，特徴づけられている。これらスルホン酸は，
脂肪族，シクロ脂肪族または芳香族のアミノスルホン
酸，およびこのスルホ基の対応する機能誘導体とされ得
る。特定すると，このアミノスルホン酸は，芳香族アミ
ノスルホン酸とされ得る。すなわち，ここで,Raはフェ
ニレンのような多価芳香族基であり，ここで，少なくと
も１個の 基は，芳香族基の核炭素原子に直接結合している。この
アミノスルホン酸もまた，モノアミノ脂肪族スルホン酸
（すなわち,xは1,そしてRaは多価脂肪族基（例えば，エ
チレン，プロピレン，トリメチレン，および２−メチレ
ンプロピレン）である酸）であってもよい。本発明のア
ミンとして有用な他の適当なアミノスルホン酸およびそ
れらの誘導体は，米国特許第3,029,250号；第3,367,864
号；および第3,926,820号に記述され，その内容はここ
に示されている。
ヒドラジンおよび置換されたヒドラジンもまた，用い
られ得る。このヒドラジン中の少なくとも１個の窒素
は，それに直接結合した水素を含有するべきである。こ
のヒドラジン上に存在し得る置換基には，アルキル，ア
ルケニル，アリール，アラルキル，アルカリール，およ
びその類似物が包含される。ふつうは，この置換基は，
アルキル（特に低級アルキル），フェニル，および置換
フェニル（例えば，低級アルコキシ置換フェニルまたは
低級アルキル置換フェニル）である。置換されたヒドラ
ジンの特定の例には，メチルヒドラジン,N,N−ジメチル
ヒドラジン,N,N′−ジメチルヒドラジン，フェニルヒド
ラジン,N−フェニル−Ｎ′−エチルヒドラジン,N−（ｐ
−トルイル）−Ｎ′−（ｎ−ブチル）ヒドラジン,N−
（ｐ−ニトロフェニル）ヒドラジン,N−（ｐ−ニトロフ
ェニル）−Ｎ−メチルヒドラジン,N,N′−ジ−（ｐ−ク
ロロフェニル）ヒドラジン,N−フェニル−Ｎ′−シクロ
ヘキシルヒドラジン，およびその類似物がある。
用いられ得る高分子量の炭化水素アミン（これには，
モノアミンおよびポリアミンの両方がある）は，一般
に，少なくとも約400の分子量を有する塩素化ポリオレ
フィンと，アンモニアまたはアミンとを反応させること
により，調製され得る。用いられ得るアミンは，当該技
術分野で公知であり，例えば，米国特許第3,275,554号
および第3,438,757号に記述され，そして両者の内容は
ここに示されている。これらアミンは，少なくとも１個
の第１級アミノ基または第２級アミノ基を有するべきで
ある。
本発明で用いるのに適当なアミンの別の群には，分枝
したポリアルキレンポリアミンがある。この分枝したポ
リアルキレンポリアミンは，以下のようなポリアルキレ
ンポリアミンである：ここで，この分枝した基は，主鎖
上に存在する９個のアミノ単位あたり，平均して，次式
の窒素結合アミノアルキレン基を少なくとも１個（例え
ば，主鎖上の９個の単位あたり，このような分枝鎖を１
〜４個，しかし，好ましくは主鎖の９個の単位あたり,1
個の側鎖）を含有する側鎖である。
それゆえ，これらポリアミンは，少なくとも３個の第
１級アミノ基，および少なくとも１個の第３級アミノ基
を含有する。これらアミンは，次式で表され得る： ここで,Rは，エチレン，プロピレン，ブチレンおよび
他の同族体（直鎖と分枝状の両方）のようなアルキレン
基などであるが，好まくは，エチレンであり；そしてx,
yおよびｚは整数である;xは，約４〜約24またはそれ以
上の範囲，好ましくは約６〜約18;yは,1〜約６またはそ
れ以上の範囲，好ましくは１〜約3;そして,zは０〜約６
の範囲，好ましくは０〜約１である。ｘ単位およびｙ単
位は，連鎖，交互，規則的または不規則に分布されてい
てもよい。このようなポリアミンの有用なクラスには，
次式のポリアミンが包含される： ここで,nは,1〜約20またはそれ以上の範囲，好ましく
は,1〜約３の範囲であり，そしてＲは，好ましくはエチ
レンであるが，プロピレン，ブチレンなど（直鎖または
分枝状）であってもよい。有利な実施態様は次式で表さ
れる： ここで,nは１〜約３の範囲の整数である。括弧内の群
は，頭−頭形式または頭−尾形式で結合され得る。米国
特許第3,200,106号および第3,259,578号の内容は，上記
ポリアミンに関連した開示に関して，ここに示されてい
る。
適当なアミンにもまた，約200〜約4000,好ましくは約
400〜約2000の範囲の平均分子量を有するポリオキシア
ルキレンポリアミン（例えば，ポリオキシアルキレンジ
アミンおよびポリオキシアルキレントリアミン）が包含
される。これらポリオキシアルキレンポリアミンの例に
は，次式で表されるアミンが包含される： NH2−アルキレンＯ−アルキレンmNH2 ここで,mは約３〜約70の値，好ましくは約10〜約35の
値である。
また，このポリオキシアルキレンポリアミンの例に
は，次式のアミンも包含される： ＲアルキレンＯ−アルキレンnNH2〕３−６ ここで,nは,1〜約40の範囲の数，但し,nの全ての合計
は，約３〜約70,一般には約６〜約35であり，そしてＲ
は，約10個までの炭素原子をもち約３〜約６の原子価を
有する多価の飽和炭化水素基である。このアルキレン基
は，直鎖または分枝鎖とされ得，そして１個〜約７個，
ふつうは１個〜約４個の炭素原子を含有し得る。上の式
内に存在する種々のアルキレン基は，同一または相異な
る。
これらポリアミンの特定の例としては，以下が包含さ
れる： ここで,xは，約３〜約70,好ましくは約10〜35の値で
ある。このポリアミンの特定例には，また以下も包含さ
れる： ここで,x＋ｙ＋ｚは，約３〜約30,好ましくは約５〜
約10の範囲の全ての値を有する。
有用なポリオキシアルキレンポリアミンには，平均分
子量が約200〜約2000の範囲のポリオキシエチレンジア
ミン，およびポリオキシプロピレンジアミン，およびポ
リオキシプロピレントリアミンが包含される。このポリ
オキシアルキレンポリアミンは，ジェファーソン（Jeff
erson）化学社から，“Jeffamine"の商標で市販されて
いる。米国特許第3,804,763号および第3,948,800号の内
容は，このようなポリオキシアルキレンポリアミンの開
示について，ここに示されている。
有用なアミンは，アルキレンポリアミン（ポリアルキ
レンポリアミンを含めた）であり，これは，この後でさ
らに詳細に記述されている。このアルキレンポリアミン
には，次式に従ったアミンが包含される： ここで,nは１〜約10;各Ｒ″は，独立して，水素原
子，炭化水素基，または水酸基で置換された炭化水素基
（これらは，約30個までの炭素原子を有する），そして
“アルキレン”は，約１個〜約10個の炭素原子を有し，
好ましくは，アルキレンはエチレンまたはプロピレンで
ある。各Ｒ″が水素であるアルキレンポリアミンは有用
であり，エチレンポリアミン，およびエチレンポリアミ
ンの混合物は，特に有用である。ふつうは,nは，平均値
が約２〜約７である。このようなアルキレンポリアミン
には，メチレンポリアミン，エチレンポリアミン，ブチ
レンポリアミン，プロピレンポリアミン，ペンチレンポ
リアミン，ヘキシレンポリアミン，ヘプチレンポリアミ
ンなどが包含される。このようなアミンのより高分子量
の同族体，および関連したアミノアルキル置換ピペラジ
ンもまた，包含される。
有用なアルキレンポリアミンには，エチレンジアミ
ン，トリエチレンテトラミン，プロピレンジアミン，ト
リメチレンジアミン，ヘキサメチレンジアミン，デカメ
チレンジアミン，オクタメチレンジアミン，ジ（ヘプタ
メチレン）トリアミン，トリプロピレンテトラミン，テ
トラエチレンペンタミン，トリメチレンジアミン，ペン
タエチレンヘキサミン，ジ（トリメチレン）トリアミ
ン,N−（２−アミノエチル）ピペラジン,1,4−ビス（２
−アミノエチル）ピペラジン，およびその類似物が包含
される。上で例示のアルキレンアミンの２種またはそれ
以上を縮合して得られるようなより高分子量の同族体
は，上で記述のポリアミンのいずれかの２種またはそれ
以上の混合物と同様に，本発明のアミンとして有用であ
る。
上で述べたようなエチレンポリアミンは，化学技術事
典,3版，キルクオズマー（Kirk Othmer）,7巻,p.580−
602,ウィレイ（Wiley）インターサイエンス出版， ジ
ョン ウィレイ＆サン,1979,に“ジアミンおよび高分子
量アミン，脂肪族”の表題で詳細に記述されている。こ
れらのページの内容は，ここに示されている。このよう
な化合物は，アルキレンクロライドとアンモニアとの反
応により，またはエチレンイミンと開環試薬（例えば，
アンモニアなど）との反応により，極めて都合よく調製
される。これらの反応により，アルキレンポリアミンの
多少錯体化した混合物（これには，ピペラジンのような
環状の縮合生成物を含む）が生成する。
炭化水素で置換されたカルボン酸またはその無水物
は，好ましくは，アミド形成条件下にて，アンモニア
（ａ），第１級アミン（ｃ）または第２級アミン（ｄ）
との反応に供され，誘導体（Ａ）（II）が形成される。
この反応は,1種またはそれ以上の該酸またはその無水物
と，該アンモニア，第１級アミンおよび／または第２級
アミンの１種またはそれ以上とを，必要に応じて，通常
液状で実質的に不活性の有機液状溶媒／希釈剤の存在下
でともに混合し，そしてこの混合物を，約30℃から，こ
の反応成分および／またはもっとも低い分解温度を有す
る生成物の分解温度までの範囲の温度で，加熱すること
により，行われる。この温度は，カルボン酸反応物が無
水物のとき，好ましくは，約50℃〜約130℃，より好ま
しくは，約80℃〜約100℃の範囲である。他方，このカ
ルボン酸反応物が酸のとき，この温度は，好ましくは，
約100℃〜約300℃，より好ましくは，約125℃〜約250℃
の範囲である。この酸またはその無水物と，このアンモ
ニアとは，好ましくは，酸またはその無水物の１当量あ
たり，約0.05〜約0.95モル，好ましくは約0.5モルのア
ンモニアを得るのに充分な量で，反応に供される。この
酸またはその無水物と，このアミンとは，好ましくは，
酸またはその無水物の１当量あたり，約0.05〜約0.95モ
ル，好ましくは約0.5モルのアミンを得るのに充分な量
で，反応に供される。この発明の目的では，アミンの１
当量は，その分子量を，分子内に存在する＞NH基および
−NH2基の全数で割った値である。それゆえ，エチレン
ジアミンは，その分子量の1/2に等しい当量を有する；
そしてアミノグアニジンは，その分子量の1/4に等しい
当量を有する。酸またはその無水物の当量は，アルコー
ルとの反応に関して，この上で論じた値と同じである。
誘導体（Ａ）（II）を製造する際に有用なヒドロキシア
ミン（ｅ）： このヒドロキシアミン（ｅ）は，第１級アミン，第２
級アミンまたは第３級アミンとされ得る。“ヒドロキシ
アミン”および“アミノアルコール”との用語は，同じ
クラスの化合物を説明している。従って，これらの用語
は，交換可能に用いられ得る。
典型的には，このヒドロキシアミンは，第１級，第２
級または第３級のアルカノールアミンまたはそれらの混
合物である。このようなアミンは，次式によりそれぞれ
表され得る： H2N−Ｒ′−OH ここで，各Ｒは，独立して,1個〜約８個の炭素原子を
有する炭化水素基，または２個〜約８個の炭素原子を有
するヒドロキシル置換の炭化水素基であり，そしてＲ′
は，約２個〜約18個の炭素原子を有する２価の炭化水素
基である。このような式中の基−Ｒ′−OHは，ヒドロキ
シ置換の炭化水素基を表す。Ｒ′は非環式基,2脂環式基
または芳香族基とされ得る。典型的には,R′は非環式で
直鎖または分枝状のアルキレン基（例えば，エチレン
基,1,2−プロピレン基,1,2−ブチレン基,1,2−オクタデ
シレン基など）である。同じ分子内に２つのＲ基が存在
する場合，これらは，直接の炭素−炭素結合により，ま
たはヘテロ原子（例えは，酸素，窒素またはイオウ）に
よって，結合され,5員環,6員環,7員環または８員環の構
造を形成している。このような複素環アミンの例には,N
−（ヒドロキシ低級アルキル）−モルホリン,N−（ヒド
ロキシ低級アルキル）−チオモルホリン,N−（ヒドロキ
シ低級アルキル）ピペリジン,N−（ヒドロキシ低級アル
キル）オキサゾリジン,N−（ヒドロキシ低級アルキル）
チアゾリジンおよびその類似物が包含される。しかしな
がら，典型的には，各Ｒは,7個までの炭素原子を有する
低級アルキル基である。
このヒドロキシアミンは，また，エーテル性のＮ−
（ヒドロキシ置換炭化水素）アミンとされ得る。これら
は，上記ヒドロキシアミンのヒドロキシル置換ポリ（炭
化水素オキシ）類似物（ここで，このような類似物に
は，また，ヒドロキシル置換のオキシアルキレン類似物
が包含される）である。このようなＮ−（ヒドロキシル
置換炭化水素）アミンは，エポキシドと上記アミンとの
反応により都合よく調製され得，そして次式により表さ
れ得る： H2N−（Ｒ′Ｏ）ｘ−Ｈ ここで,xは約２〜約15の数，そしてＲおよびＲ′は上
で記述と同様である。
これらヒドロキシアミンのポリアミン類似物，特にア
ルコキシル化アルキレンポリアミン（例えば,N,N−（ジ
エタノール）−エチレンジアミン）もまた、用いられ得
る。このようなポリアミンは，アルキレンアミン（例え
ば，エチレンジアミン）と,2個〜約20個の炭素原子を有
する１種またはそれ以上のアルキレンオキシド（例え
ば，エチレンオキシド，オクタデセンオキシド）とを反
応させることにより，製造され得る。類似のアルキレン
オキシド−アルカノールアミン反応生成物は，また，上
記第１級，第２級または第３級のアルカノールアミン
と，エチレン，プロピレンまたは高分子量エポキシドと
を,1:1または1:2のモル比で反応させることにより，製
造されるような生成物として，用いられ得る。このよう
な反応を行うための反応物比および温度は，当業者に公
知である。
アルコキシル化アルキレンポリアミンの特定の例に
は,N−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン,N,N
−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン,1−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン，モノ（ヒドロキ
シプロピル）置換ジエチレントリアミン，ジ（ヒドロキ
シプロピル）置換テトラエチレンペンタミン,N−（３−
ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミンなどが包含
される。上で例示のヒドロキシアルキレンポリアミン
の，アミノ基またはヒドロキシ基を介した縮合により得
られる高分子量の同族体は，同様に有用である。アミノ
基による縮合により，アンモニアの除去を伴って，より
高分子量のアミンが得られる。これに対して，ヒドロキ
シ基により縮合により，水の除去を伴って，エーテル結
合を含有する生成物が得られる。上記モノアミンまたは
ポリアミンのいずれか２種またはそれ以上の混合物もま
た，有用である。
Ｎ−（ヒドロキシル置換炭化水素）アミンの例には，
モノ−ジ−およびトリ−エタノールアミン，ジエチルエ
タノールアミン，ジ−（３−ヒドロキシルプロピル）ア
ミン,N−（３−ヒドロキシルブチル）アミン,N−（４−
ヒドロキシルブチル）アミン,N,N−ジ−（２−ヒドロキ
シルプロピル）アミン,N−（２−ヒドロキシルエチル）
モルホリンおよびそれのチオ類似物,N−（２−ヒドロキ
シルエチル）シクヘロキシルアミン,N−３−ヒドロキシ
ルシクロペンチルアミン,o−,m−およびｐ−アミノフェ
ノール,N−（ヒドロキシルエチル）ピペラジン,N,N′−
ジ（ヒドロキシルエチル）ピペラジン，およびその類似
物が包含される。
そのほかのヒドロキシアミンは，米国特許第3,576,74
3号で次式により記述のヒドロキシ置換第１級アミンで
ある： Ra−NH2 ここで,Raは，少なくとも１個のアルコール性水酸基
を含有する１価の有機基である。Ra中の全炭素原子数
は，好ましくは，約20個を越えない。全体で約10個まで
の炭素原子を含有するヒドロキシ置換の脂肪族第１級ア
ミンは，有用である。このポリヒドロキシ置換アルカノ
ール第１級アミン（ここでは，約10個までの炭素原子お
よび約６個までの水酸基を含有するアルキル置換基を１
個有するアミノ基（すなわち，第１級アミノ基）が１個
だけ存在する）は有用である。これらアルカノール第１
級アミンは,Ra−NH2（ここで,Raはモノ−Ｏ基またはポ
リヒドロキシ置換アルキル基である）に対応している。
少なくとも１個の水酸基は，第１級のアルコール性水酸
基であることが望ましい。このヒドロキシ置換の第１級
アミンの特定の例には,2−アミノ−１−ブタノール,2−
アミノ−２−メチル−１−プロパノール,p−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリン,2−アミノ−１−プロパノー
ル,3−アミノ−１−プロパノール,2−アミノ−２−メチ
ル−1,3−プロパンジオール,2−アミノ−２−エチル−
1,3−プロパンジオール,N−（β−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジン，トリス
−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（これは，トリス
メチロールアミノメタンとして公知である）,2−アミノ
−１−ブタノール，エタノールアミン，β−（β−ヒド
ロキシエトキシ）−エチルアミン，グルカミン（glucam
ine），グルソアミン（glusoamine）,4−アミノ−３−
ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン（これは，イソプ
レンオキシドとアンモニアとを反応させることにより，
当該技術分野で公知の方法に従って，調製され得る）,N
−３−（アミノプロピル）−４−（２−ヒドロキシエチ
ル）−ピペラジン,2−アミノ−６−メチル−６−ヘプタ
ノール,5−アミノ−１−ペンタノール,N−（β−ヒドロ
キシエチル）−1,3−ジアミノプロパン,1,3−ジアミノ
−２−ヒドロキシプロパン,N−（β−ヒドロキシエトキ
シエチル）エチレンジアミン，トリスメチロールアミノ
メタンおよびその類似物が包含される。米国特許第3,57
6,743号の内容は，ここに示されている。
窒素原子上に１個またはそれ以上のヒドロキシアルキ
ル置換基を有するヒドロキシアルキルアルキレンポリア
ミンもまた，有用である。有用なヒドロキシ置換のアル
キレンポリアミンには，このヒドロキシアルキル基が低
級ヒドロキシアルキル（すなわち,8個を越えない炭素原
子を有する基）である基が包含される。このようなヒド
ロキシアルキル置換のポリアミンの例には,N−（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン,N,N−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン,1−（２−ヒドロキ
シエチル）−ピペラジン，モノヒドロキシプロピル置換
のジエチレントリアミン，ジヒドロキシプロピル置換の
テトラエチレンペンタミン,N−（３−ヒドロキシブチ
ル）テトラメチレンジアミンなどが包含される。上で例
示のヒドロキシアルキレンポリアミンの，アミノ基また
は水酸基を介して縮合により得られるような高分子量の
同族体は，同様に有用である。アミノ基を介した縮合に
より，アンモニアの除去を伴ってより高分子量のアミン
が得られる。また，水酸基を介した縮合により，水の除
去を伴って，エーテル結合を含有する生成物が得られ
る。
炭化水素置換のカルボン酸またはその無水物は，従来
のエステル化方法および／またはアミド形成方法に従っ
て，ヒドロキシアミン（ｅ）との反応に供され得る。こ
れには，通常，酸またはその無水物とヒドロキシアミン
とを，必要に応じて，通常液状で，実質的に不活性の有
機液状溶媒／希釈剤の存在下で，加熱することを包含す
る。少なくとも約30℃から，この反応物および／または
最低の分解温度を有する生成物の分解温度までの温度
が，用いられ得る。この温度は，好ましくは，約50℃〜
約130℃の範囲であり，カルボン酸反応物が無水物のと
き，好ましくは約80℃〜約100℃の範囲である。他方，
このカルボン酸反応物が酸のとき，この温度は，好まし
くは，約100℃〜約300℃までの範囲であり，約125℃〜
約250℃の範囲の温度がよく使用される。ふつうは，酸
またはその無水物の各当量に対して，約0.05〜約0.95当
量，好ましくは約0.5当量のヒドロキシアミンが用いら
れる。この反応のために，ヒドロキシアミン１当量は，
その分子量を，分子内に存在する−OH基，＞NH基および
−NH2基の全数で割った値である。それゆえ，ジエチル
エタノールアミンは，その分子量に等しい当量を有す
る；エタノールアミンは，その分子量の1/2の当量を有
する。酸またはその無水物の当量は，アルコールとの反
応に関して上で論じたものと同じである。
成分（Ｂ）： 本発明のカルボン酸塩を調製する際に，成分（Ｂ）と
して有用なアミンには，誘導体（Ａ）（II）を調製する
際に有用なものとしてこの上で論じたような，アンモニ
ア，および第１級アミン，第２級アミンおよびヒドロキ
シアミンが包含される。この上で論じたアンモニア，第
１級アミン，第２級アミンおよびヒドロキシアミンに加
えて，成分（Ｂ）として有用なアミンには，また，第３
級アミンが包含される。この第３級アミンは,H−Ｎ＜基
または−NH2基の水素原子が炭化水素基で置き換えられ
たこと以外は，上で論じた第１級アミン，第２級アミン
およびヒドロキシアミンと類似している。これら第３級
アミンは，モノアミンまたはポリアミンとされ得る。
この第３級アミンは，脂肪族アミン，シクロ脂肪族ア
ミン，芳香族アミンまたは複素環アミンとされ得る。こ
れらアミンには，脂肪族置換の芳香族アミン，脂肪族置
換のシクロ脂肪族アミン，脂肪族置換の複素環アミン，
シクロ脂肪族置換の脂肪族アミン，シクロ脂肪族置換の
芳香族アミン，シクロ脂肪族置換の複素環アミン，芳香
族置換の脂肪族アミン，芳香族置換のシクロ脂肪族アミ
ン，芳香族置換の複素環アミン，複素環置換の脂肪族ア
ミン，複素環置換のシクロ脂肪族アミン，および複素環
置換の芳香族アミンが包含される。これら第３級アミン
は，飽和または不飽和であってもよい。もし不飽和な
ら，このアミンは，好ましくは，アセチレン性不飽和で
はない。この第３級アミンは，また，非炭化水素置換基
または基を，これらの基が成分（Ｂ）と成分（Ａ）との
反応を著しく妨げない限り，含有していてもよい。この
ような非炭化水素置換基または基には，低級アルコキシ
基，低級アルキル基，メルカプト基，ニトロ基，および
−Ｏ−および−Ｓ−のような中断基（例えば，−CH2CH2
−Ｘ−CH2CH2−のような基，ここでＸは−Ｏ−または−
Ｓ−である）が包含される。
このモノアミンは，次式で表され得る： ここで,R′,R2およびR3は，同一または相異なり，炭
化水素基である。好ましくは,R′,R2およびR3は，独立
して,1個〜約20個の炭素原子を有する炭化水素基であ
る。
有用な第３級アミンの例には，トリメチルアミン，ト
リエチルアミン，トリプロピルアミン，トリブチルアミ
ン，モノメチルジエチルアミン，モノエチルジメチルア
ミン，ジメチルプロピルアミン，ジメチルブチルアミ
ン，ジメチルペンチルアミン，ジメチルヘキシルアミ
ン，ジメチルヘプチルアミン，ジメチルオクチルアミ
ン，ジメチルノニルアミン，ジメチルデシルアミン，ジ
メチルフェニルアミン,N,N−ジオクチル−１−オクタン
アミン,N,N−ジドデシル−１−ドデカンアミン，トリコ
コアミン，トリ水素添加タロアミン,N−メチル−ジ水素
添加クロアミン,N,N−ジメチル−１−ドデカンアミン,
N,N−ジメチル−１−テトラデカアミン,N,N−ジメチル
−１−ヘキサデカアミン,N,N−ジメチル−１−オクタデ
カアミン,N,N−ジメチル−ココアミン,N,N−ジメチルソ
ヤアミン,N,N−ジメチル水素添加タロアミンなどが包含
される。
成分（Ｂ）として有用なアルカリ金属およびアルカリ
土類金属は，いずれのアルカリ金属またはアルカリ土類
金属であってもよい。アルカリ金属がより好ましい。ナ
トリウムおよびカリウムは特に好ましい。
有用なアルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化
合物には，例えば，酸化物，水酸化物および炭酸塩が包
含される。水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムは，
特に好ましい。
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との反応： 成分（Ａ）と成分（Ｂ）との反応は，従来方法を用い
た塩形成条件下にて，行われる。典型的には，成分
（Ａ）の１種またはそれ以上と成分（Ｂ）の１種または
それ以上とが，ともに混合され，そして約20℃から，反
応成分および／または最低の分解温度を有する生成物の
分解温度までの温度，好ましくは約50℃〜約130℃，よ
り好ましくは約80℃〜約110℃の範囲の温度まで加熱さ
れる；この加熱は，必要に応じて，通常液状で実質的に
不活性の有機液状溶媒／希釈剤の存在下にて，所望生成
物が形成されるまで，なされる。成分（Ａ）および成分
（Ｂ）は，好ましくは，成分（Ａ）の１当量あたり，成
分（Ｂ）の約0.1当量から成分（Ｂ）の過剰量まで，好
ましくは，成分（Ａ）の１当量あたり，約0.1当量〜約
２当量の成分（Ｂ），より好ましくは，成分（Ａ）の１
当量あたり，約１当量の成分（Ｂ）を供給するのに充分
な量で，反応に供される。この反応のために，酸または
その無水物の形状の成分（Ａ），すなわち，成分（Ａ）
（Ｉ）の１当量は，この酸またはその無水物とアルコー
ルとの反応に関してこの上で論じたものと同様である。
誘導体の形状の成分（Ａ），すなわち成分（Ａ）（II）
の当量数は，カルボン酸アシル化剤として反応し得るよ
うな存在するカルボキシ基の全数，すなわち，成分
（Ｂ）とカルボン酸塩を形成し得るような存在するカル
ボキシ基の数，に依存する。例えば，ポリイソブテニル
置換コハク酸無水物の１モルとアンモニア１モルとから
誘導される酸／アミド中では,1当量となるだろう。同様
に，ポリイソブテニル置換コハク酸無水物１モルとメタ
ノールとから誘導される酸／エステル中では,1当量とな
るだろう。成分（Ｂ）がアミンなら，その当量は，その
分子量を，分子内に存在する窒素（これは，成分（Ａ）
と塩を形成するべく充分に塩基性である）の全数で割っ
た値である。これら窒素には，例えば，第１級脂肪族ア
ミンの窒素原子，第２級脂肪族アミンの窒素原子および
第３級脂肪族アミンの窒素原子だけでなく，窒素原子上
に１個のアリール基を有するアミン（例えば，アニリ
ン）が包含される。他方，これらには，例えばアミド
（すなわち， またはイミド（すなわち， は包含されない。それゆえ，オクチルアミンは，その分
子量に等しい当量を有する；エチレンジアミンは，その
分子量の1/2の当量を有する；エタノールアミンおよび
ジエチルエタノールアミンは，ともに，その分子量に等
しい当量を有する。ポリアルキレンポリアミンの市販の
混合物の当量は，窒素の原子量（14）を，ポリアミン中
に含有された窒素％で割ることにより，決定され得る；
それゆえ,34％の窒素％を有するポリアルキレンポリア
ミン混合物は,41.2の当量を有する。成分（Ｂ）がアル
カリ金属またはアルカリ土類金属のとき，それらの当量
は，その分子量である。成分（Ｂ）がアルカリ金属化合
物またはアルカリ土類金属化合物のとき，それらの当量
は，その分子量を，分子内に存在するアルカリ金属原子
またはアルカリ土類金属原子の数で割った値である。
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との間の反応生成物は，この
発明に従って，該生成物が分散剤／可溶化剤として効果
的なように，少なくとも数種のカルボン酸塩を含有すべ
きである。それゆえ，この生成物は，典型的には，その
分子構造内に，次式の少なくとも１種のカルボン酸塩結
合をもった少なくとも１種の化合物を含有する組成物で
構成される： ここで,M+は，金属カチオン，アンモニウムカチオン
またはアミンカチオンである。
この生成物は，また，アミド，エステルおよびその類
似物のような他の化合物を含有し得る。好ましくは，こ
の生成物は，このような塩結合を含有する化合物を，こ
の生成物の少なくとも約15モル％，より好ましくは，少
なくとも約20モル％，さらに好ましくは，少なくとも約
35モル％，さらにより好ましくは，約50モル％のレベル
で含有する。
以下の実施例は，本発明で例示のカルボン酸塩の調製
を開示している。他に指示がなければ，以下の実施例で
は，全明細書および添付の請求の範囲と同様に，全ての
部およびパーセントは重量基準であり，そして全ての温
度は摂氏である。
実施例１ ポリイソブチレン（数平均分子量＝950）で置換され
た無水コハク酸の2240部を,110〜116℃の範囲の温度ま
で加熱する。次いで，モルホリン174部を，この無水物
に１滴ずつ加える。モルホリンの添加が完了した後，得
られた混合物を116〜126℃の温度で２時間維持する。次
いで，温度を116〜126℃に維持しつつ，ジエチルエタノ
ールアミン234部を１滴ずつ加える。このジエチルエタ
ノールアミンの添加が完了した後，得られた混合物を，
撹拌しながら116〜126℃で50分間維持する。得られた生
成物はアミド／塩である。
実施例２ 実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水コハク
酸1100部，およびCarbowax200（分子量200のポリエチレ
ングリコールとして同定されたユニオンカーバイド社の
生成物）100部の混合物を，加熱し，次いで123〜134℃
の温度に維持し，該温度で２時間保った後,100℃まで冷
却する。温度を100℃に維持しつつ，得られた生成物に
0.2時間かけて，ジエチルエタノールアミン117部を加え
る。次いで，この混合物を室温まで冷却する。生成物
は，エステル／塩である。
実施例３ 実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水コハク
酸1100部，およびペンタエリスリトール34部の混合物
を,125〜160℃まで加熱し，該温度で４時間維持し，次
いで130℃に調節する。この混合物に，ジエチルエタノ
ールアミン117部を加える。この温度を100〜130℃で１
時間維持する。得られた生成物を，次いで，室温まで冷
却する。この生成物は，エステル／塩である。
実施例４ 実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水コハク
酸2240部，およびエチレングリコール62部を,116〜120
℃の範囲の温度に加熱し，次いで該温度で５時間維持す
る。この混合物の温度を,138〜146℃の範囲の温度に上
げ，そしてこの高められた温度にてさらに4.5時間維持
する。この混合物の温度を，次いで0.5時間かけて115℃
まで下げる。温度を115〜120℃に維持しつつ，この混合
物に,0.5時間かけて，モノエタノールアミン122部を加
える。この混合物を，次いで，温度を115〜120℃に維持
しながら，さらに0.5時間撹拌する。得られた生成物は
エステル／塩である。
実施例５ 希釈油917部，ケイソウ土濾過助剤40部，カセイソー
ダ10部，シリコーンベースの消泡剤0.2部,3−アミノ−
1,2,4−トリアゾール135部，および市販のポリエチレン
ポリアミン混合物6.67部（これは,33.5％の窒素を含有
し，そして実質的にテトラエチレンペンタミンに対応し
ている）の混合物を，撹拌しながら121℃の温度まで加
熱する。実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水
コハク酸1000部を，約１時間かけてこの混合物にゆっく
りと加える。この添加の間に，この混合物の温度を121
℃から154℃に上げる。この混合物を，次いで，窒素を
吹き付けつつ,154〜160℃の温度で12時間維持する。こ
の混合物を，次いで,138〜149℃に冷却し，そして濾過
する。最終的な他の調整は，この生成物を45重量％の希
釈油含量に調節することにより，なされる。
実施例６ 実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水コハク
酸2644部，およびエチレングリコール75部を,120℃の温
度まで加熱し，そして該温度で４時間維持する。この混
合物の温度を，次いで,160〜170℃まで上げ，該温度で
２時間維持し，次いで,120℃まで下げる。この混合物
に,15分間かけてジエチルエタノールアミン281部を加え
る。この混合物の温度を,115〜120℃で１時間維持す
る。この混合物を，次いで，所望生成物を供するべく，
室温まで冷却する。
実施例７ 実施例１で用いたポリイソブチレン置換の無水コハク
酸2240部，およびピペラジン86部の混合物を,116〜126
℃の温度まで加熱し，そして該温度で２時間維持する。
この混合物に，ジエチルエタノールアミン234部を１滴
ずつ加える。この温度を,116〜126℃に50分間維持す
る。得られた生成物を，次いで，室温まで冷却する。
水性組成物： この発明は，以下の水相により特徴づけられた水性組
成物を包含する。この水相では，本発明のカルボン酸塩
が分散されるか溶解されている。ある実施態様では，こ
の水相は非連続水相であってもよいものの，好ましく
は，この水相は連続水相である。これら水性組成物は，
ふつうは，少なくとも約25重量％の水を含有する。この
ような水性組成物は，約25重量％〜約90重量％，好まし
くは約40重量％〜約65重量％の水を含有する濃縮物，お
よび一般に約80重量％を越える水を含有する水ベースの
機能流体の両者を包含する。この濃縮物は，一般に約５
重量％〜約75重量％の本発明のカルボン酸塩を含有す
る。この水ベースの機能流体は，一般に，約0.05重量％
〜約15重量％の該カルボン酸塩を含有する。この濃縮物
は，一般に，約50％を越えない炭化水素油を含有する。
この水ベースの機能流体は，一般に，約15％を越えな
い，好ましくは約５％を越えない炭化水素油を含有す
る。
これら濃縮物および水ベースの機能流体は，必要に応
じて，水ベースの機能流体中に通常使用される他の従来
の添加剤を含有していてもよい。これら他の添加剤に
は，界面活性剤；増粘剤；油溶性で水不溶性の機能添加
剤（例えば，耐摩耗剤，極圧剤，分散剤など）；および
補助的な添加剤（例えば，錆止め剤，剪断安定化剤，殺
菌剤，染料，水軟化剤，臭気マスキング剤，消泡剤な
ど）が包含される。
この濃縮物は，より少量の水および比較的多量の他の
成分を含有すること以外は，水ベースの機能流体に類似
している。この濃縮物は，水で希釈することにより，水
ベースの機能流体に転化され得る。この希釈は，ふつう
は，標準的な混合方法により，行われる。これは，多く
の場合，好都合な方法である。この濃縮物は，追加の水
が加えられる前に，使用するところまで輸送され得るか
らである。それゆえ，最終的な水ベースの機能流体に，
実質的な量の水を運ぶ費用が節約される。この濃縮物を
形成するのに必要な水（これは，取扱いの容易性および
便利さの因子により，主として決定される）だけが，輸
送される必要がある。
一般に，これら水ベースの機能流体は，この濃縮物を
水で希釈することにより，製造される。ここで，濃縮物
に対する水の割合は，ふつうは，重量比で約80:20〜約9
9:1の範囲内である。これらの範囲内で希釈が行われる
とき認められるように，この最終的な水ベースの機能流
体は，せいぜい，わずかな量の炭化水素油を含有する。
本発明の種々のより好ましい実施態様では，この水ベ
ースの機能流体は，溶液形状である。これに対して，他
の実施態様では，この機能流体は，溶液とほとんど変わ
らないと思われるミセル分散形状またはミクロエマルジ
ョン形状である。溶液，ミクロ分散またはミクロエマル
ジョンのいずれが形成されるかは，とりわけ，使用され
る特定の成分に依存する。
また，水性成分を調製する方法は，本発明の範囲内に
含まれる。この水性成分は，濃縮物と水ベースの機能流
体の両方を包含し，水ベースの機能流体中で通常使用さ
れる他の従来の添加剤を含有する。これらの方法は，以
下の工程を含む： （１）本発明のカルボン酸塩を，同時に，または連続し
て，このような他の従来の添加剤と混合して，分散また
は溶液を形成すること；必要に応じて， （２）該分散または溶液を，水と組み合わせて，該水性
濃縮物を形成すること；および／または （３）該分散または溶液，または濃縮物を水で希釈する
こと。
ここで，用いられる水の全量は，本発明のカルボン酸
塩の所望の濃縮物，該濃縮物中の他の機能添加剤または
該水ベースの機能流体，を供給するのに必要な量であ
る。
このような混合工程は，好ましくは，従来の装置を用
い，そして一般に，室温またはわずかに高温にて，ふつ
うは100℃以下，そして多くの場合50℃以下にて，行わ
れる。この上で示されるように，この濃縮物が形成され
得，次いで使用する場所まで運ばれ得る。この場所で
は，この濃縮物は水で希釈され，所望の水ベースの機能
流体が形成される。他の場合では，この最終的な水ベー
スの機能流体は，同じ装置内で直接形成され得，濃縮物
または分散または溶液が形成される。
界面活性剤： 本発明の水性組成物中で有用な界面活性剤は，カチオ
ンタイプ，アニオンタイプ，ノニオンタイプまたは両性
タイプとされ得る。各タイプのこのような界面活性剤の
多くは，当該技術分野で公知である。例えば,McCutcheo
nの“エマルジョンおよび分散剤",1983,ノースアメリカ
ン出版,pp.61−299,およびインターナショナル出版,pp.
1−225,McCutcheon Divisionにより刊行,MC出版社,Glen
Rock,ニュージャージー,U.S.A.を参照せよ；これらの
ページの内容は，ここに示されている。
ノニオン性界面活性剤のタイプには，アルキレンオキ
シドで処理された生成物（例えば，エチレンオキシドで
処理されたフェノール，アルコール，エステル，アミン
およびアミド）がある。エチレンオキシド／プロピレン
オキシドブロック共重合体もまた，有用なノニオン性界
面活性剤である。グリセロールエステルおよび糖エステ
ルもまた，ノニオン性界面活性剤として公知である。本
発明で有用な典型的なノニオン性界面活性剤のクラス
は，アルキレンオキシドで処理されたアルキルフェノー
ル（例えば，ローム＆ハース社から販売されているエチ
レンオキシド縮合物）がある。これらの特定の例は,Tri
ton X−100である。このTriton X−100は,1分子あたり
平均して９〜10個のエチレンオキシド単位を含有し，約
13.5のHLB値および約628の分子量を有する。他の適当な
ノニオン界面活性剤の多くは，公知である；例えば，上
で述べたMcCutcheonの文献だけでなく，論文“非イオン
性界面活性剤",Martin J.Schickにより編集,M.Dekker C
o.,ニューヨーク,1967,を参照せよ。この内容は，この
ことに関する開示について，ここに示されている。
この上で述べたように，カチオン性界面活性剤，アニ
オン性界面活性剤および両性界面活性剤もまた，用いら
れ得る。一般に，これらは，全て親水性の界面活性剤で
ある。アニオン性界面活性剤は，負に荷電した極性基を
含有する。これに対して，カチオン性界面活性剤は，正
に荷電した極性基を含有する。両性界面活性剤は，同じ
分子内に両方のタイプの極性基を含有する。有用な界面
活性剤の概説は，“界面活性剤および洗浄系”の表題で
化学技術事典,3版，キルク−オズマー（Kirk−Othme
r）,22巻,pp.332−432（1983,ジョンウィレイおよびサ
ン，ニューヨーク），およびMcCutheonの名で出版され
た上で述べた編集物である。これらの内容は，共に，こ
こに示されている。
有用なアニオン性界面活性剤のタイプには，広く公知
のカルボン酸塩石鹸，有機硫酸塩，スルホン酸塩，スル
ホカルボン酸およびそれらの塩，およびリン酸塩があ
る。有用なカチオン性界面活性剤には，アミンオキシ
ド，およびよく知られた四級アンモニウム塩のような窒
素化合物がある。両性界面活性剤には，アミノ酸タイプ
の物質および類似のタイプの物質が包含される。種々の
カチオン性分散剤，アニオン性分散剤および両性分散剤
は，工業上，特にローム＆ハース社やユニオンカーバイ
ド社（共に米国）から入手可能である。アニオン界面活
性剤およびカチオン界面活性剤のそれ以上の情報は，ま
た，“アニオン性界面活性剤”の本文，第２部および第
３図,W.M.Linfieldにより編集,Marcel Dekker,Inc.によ
り出版，ニューヨーク,1976,および“カチオン性界面活
性剤",E.Jungermannにより編集,Marcel Dekker,Inc.,
ニューヨーク,1976に見出され，これら両方の内容は，
この箇所の開示に関して，ここに示されている。
これらの界面活性剤は，用いられるとき，一般に，本
発明の濃縮物および水ベースの機能流体中において，種
々の添加剤，特に以下で論じた機能添加剤の分散を助け
る効果量で使用される。好ましくは，この濃縮物は，こ
れら界面活性剤の１種またはそれ以上を，約75重量％ま
で，より好ましくは約10重量％〜約75重量％で含有し得
る。この水ベースの機能流体は，これら界面活性剤の１
種またはそれ以上を，約15重量％まで，より好ましくは
約0.05重量％〜約15重量％で含有し得る。
増粘剤： 多くの場合，本発明の水性組成物は，該組成物を増粘
させるための少なくとも１種の増粘剤を含有する。一般
に，これら増粘剤は，多糖類，合成の増粘ポリマー，ま
たはこれらの２種またはそれ以上の混合物とされ得る。
有用な多糖類には，“工業ガム",WhistlerおよびB.Mill
er,アカデミックプレスにより出版,1959,に開示のガム
のような天然ガムがある。水溶性で増粘の天然ガムに関
するこの本の開示は，その内容がここに示されている。
このようなガムの特定の例には，アガーガム，グアーガ
ム，アラビアガム，アルギン，デキストラン，キサンテ
ンガム，およびその類似物がある。また，本発明の水性
組成物の増粘剤として有用な多糖類には，セルロースエ
ーテルおよびセルロースエステルがある。この多糖類に
は，ヒドロキシ炭化水素セルロースおよび炭化水素ヒド
ロキシセルロースおよびその塩が包含される。このよう
な増粘剤の特定の例には，ヒドロキシエチルセルロー
ス，およびカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩
がある。このようないずれの増粘剤の２種またはそれ以
上もまた，有用である。
本発明の水性組成物で用いられる増粘剤は，約10℃〜
約90℃，好ましくは約20℃〜約60℃の範囲の温度で可溶
なことが，一般的な必要条件である。この増粘剤には，
メチルセルロース（これは，冷却水（すなわち，約10
℃）中では可溶であるが，温水（すなわち，約90℃）中
では不溶である）のような物質は除外される。しかしな
がら，このような温水に不溶の物質は，本発明の水性組
成物に，他の機能を付与する（例えば，潤滑性を与え
る）ために用いられ得る。
このような増粘剤は，また，合成の増粘ポリマーであ
ってもよい。このようなポリマーの多くは，当業者に公
知である。それらの代表例には，ポリアクリレート，ポ
リアクリルアミド，ヒドロキシル化ビニルエステル，ア
クリルアミドアルカンスルホン酸の水溶性の単独重合体
および混合重合体（これは，アクリルアミドアルカンス
ルホン酸を少なくとも50モル％，および他のコモノマー
を含有する。他のコモノマーには，例えば，アクリロニ
トリル，スチレンおよびその類似物がある）がある。ポ
リ−ｎ−ビニルピロリドン，スチレンの単独重合体およ
び共重合体および水溶性の塩，無水マレイン酸，および
イソブチレン−無水マレイン酸共重合体もまた，増粘剤
として用いられ得る。
米国特許第3,005,776号の内容は，水溶性の増粘剤の
開示に関して，ここに示されている。この増粘剤は，エ
チレンジアミンの有機ポリアルキレンオキシ付加生成物
として開示されている。この増粘剤は，約10重量％〜約
50重量％がこの化合物で構成されたポリオキシプロピレ
ン重合体鎖からなる疎水性成分，および約90重量％〜約
40重量％がこの化合物で構成されたポリオキシエチレン
重合体鎖からなる親水性部分を含有する。この付加生成
物は,N,N,N′,N′−テトラキス［ヒドロキシポリ（オキ
シエチレン−オキシプロピレン）］エチレンジアミンと
して示され，そして次式で表され得る： ここで,xおよびｙは，それぞれ，少なくとも約８およ
び約100の値を有する。それによって，この化合物の分
子量は，ヒドロキシル価を基準にして，少なくとも約20
000,好ましくは，この平均分子量は，約20000〜約60000
またはそれ以上（例えば，約100000）となるようにされ
る。米国特許第3,346,501号には，以下の有機重合体増
粘剤の開示に関して，その内容がここに示されている：
この増粘剤は，エチレンオキシドと,1,2−プロピレンオ
キシドまたは1,3−プロピレンオキシドとを含有する。
好ましくは，これは，約50モル％を越えるエチレンオキ
シド，および約50％を下まわるプロピレンオキシドを含
有し，濃厚な液状重合体と共重合されている。有用な増
粘剤は，約75モル％のエチレンオキシドと約25モル％の
イソプロピレンオキシドとを，平均分子量が約10000〜
約25000になるまで共重合することにより，製造され得
る。この重合体は，次式により表され得る： ここで,nおよびｑは整数であり，そしてn/qは１より
大きい。
米国特許第4,138,346号および第4,151,099号の内容
は，増粘剤のこれら開示に関してここに示されている。
この増粘剤は，エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とを，約100:0と約70:30との間のエチレンオキシド−プ
ロピレンオキシド比になるように含有するポリオキシア
ルキレンポリオールとして記述されている。この引用文
献は，これらの増粘剤が市販されていること，そしてユ
ニオンカーバイド社から“Ucon75H−90000"の商法で販
売されていること，およびこれらが40゜Fの流動点,485
゜Fの引火点,20℃での1.095の比重，および100゜Fでの
約90000S.U.S.の粘度を有すること，が示されている。
米国特許第4,288,639号の内容は，液状の増粘剤の開
示に関して，ここに示されている。この液状増粘剤は，
α−オレフィンオキシド，液状の直鎖ポリオキシアルキ
レンのヘテロまたはブロック共重合体の中間体でキャッ
プ化することにより，得られる。この中間体は，エチレ
ンオキシド，および３個〜４個の炭素原子を有する少な
くとも１種の他の低級アルキレンオキシドと，ただ１個
の水素原子および約12個〜約18個の脂肪族炭素原子を有
する活性の水素原子含有の脂肪族禁止剤またはアルキル
芳香族禁止剤とを反応させることにより，調製される。
これら増粘剤は，約1000〜約25000,好ましくは約1000〜
約10000の分子量で調製される。このα−オレフィンオ
キシドは，約12個〜約18個の脂肪族炭素原子を有する。
他方，この増粘剤は，エチレンオキシドと該低級アルキ
レンオキシドとの混合物を，該α−オレフィンオキシド
の存在下で共重合させることにより，調製され得る。さ
らに，該α−オレフィンオキシドでキャップ化されたエ
チレンオキシド単独重合体は，有用である。
他の有用な増粘剤は，当業者に公知であり，多くは，
上で述べた1983年のMcCutcheonの出版物“機能材料"p.2
24〜240,にある表に包括的に見出され得る。ここでの開
示は，上で述べた一般的な必要条件にあった水溶性のポ
リマー増粘剤に関連して，その内容がここに示されてい
る。
本発明の組成物が，高温の剪断用途で安定性を要する
とき，より好ましい増粘剤は，以下の反応により形成さ
れる水分散可能な反応生成物である：この反応は，次式
で表される少なくとも１種の炭化水素置換のコハク酸お
よび／またはその無水物と，少なくとも１種の水分散可
能なアミン末端のポリ（オキシアルキレン）または少な
くとも１種の水分散可能なヒドロキシ末端のポリ（オキ
シアルキレン）との反応である。
ここで,Rは，約８個〜約40個の炭素原子を有する炭化
水素基である。Ｒは，好ましくは，約８個〜約30個の炭
素原子，より好ましくは約12個〜約24個の炭素原子，さ
らにより好ましくは約16個〜約18個の炭素原子を有す
る。より好ましい実施態様では,Rは，次式で表される： ここで,R′およびＲ″は，独立して，水素，または直
鎖または実質的に直鎖の炭化水素基である。但し,R中の
炭素原子の全数は，上で指示した範囲内にある。好まし
くは,R′およびＲ″はアルキル基またはアルケニル基で
ある。特に有利な実施態様では,Rは約16個〜約18個の炭
素原子を有し,R′は水素，または１個〜約７個の炭素原
子を有するアルキル基，または２個〜約７個の炭素原子
を有するアルケニル基であり，そしてＲ″は約５個〜約
15個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基
である。
水分散可能なアミン末端のポリ（オキシアルキレン）
類は，好ましくは，α，ω−ジアミノポリ（オキシエチ
レン）類，α，ω−ジアミノポリ（オキシプロピレン）
ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピレン）類，
またはα，ω−ジアミノプロピレンオキシドキャップ化
ポリ（オキシエチレン）類である。このアミン末端ポリ
（ポリアルキレン）は，また，このようなα，ω−ジア
ミノポリ（オキシエチルン）類，α，ω−ジアミノポリ
（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリ（オ
キシプロピレン）類，またはα，ω−ジアミノプロピレ
ンオキシドキャップ化ポリ（オキシエチレン）類の尿素
縮合物であってもよい。このアミン末端ポリ（オキシア
ルキレン）は，また，それがアミン末端で水分散可能で
あるという条件で，ポリアミノ（例えば，トリアミン，
テトラアミンなど）ポリオキシアルキレンとされ得る。
ポリ（オキシエチレン）基およびポリ（オキシプロピレ
ン）基の両方を含有する化合物では，このポリ（オキシ
エチレン）基は，好ましくは，所望の水分散性を与える
ことが優先される。この末端アミンは，第１級アミン
（例えば−NH2），または第２級アミン（例えば−NH
R＊，ここで,R＊は１個〜約18個の炭素原子，好ましく
は１個〜約４個の炭素原子を有する炭化水素基である）
とされ得る。Ｒ＊は，好ましくは，アルキル基またはア
ルケニル基である。このアミン末端のポリ（オキシアル
キレン）類は，一般に，少なくとも約2000,好ましくは
約2000〜約30000の範囲，より好ましくは約2000〜約100
00の範囲，さらにより好ましくは約3500〜約6500の範囲
の数平均分子量を有する。より好ましい実施態様では，
これら化合物は，次式で表される： ここで,aは０〜約200の範囲の数;bは約10〜約650の範
囲の数；そしてｃは０〜約200の範囲の数である。他の
より好ましい実施態様では，これら化合物は，次式で表
される： ここで,nは，少なくとも約2000,好ましくは約2000〜
約10000の数平均分子量を有する該化合物を供するのに
充分な数である。本発明に従って有用な，水分散可能で
アミン末端のポリ（オキシアルキレン）類の例は，米国
特許第3,021,232号；第3,108,011号；第4,444,566号；
およびRe31522に開示されている。これら特許の開示の
内容は，ここに示されている。有用な水分散可能でアミ
ン末端のポリ（オキシアルキレン）類は，テキサコ（Te
xaco）化学社からジェファミン（Jeffamine）の商標で
市販されている。
この水分散可能なヒドロキシ末端のポリオキシアルキ
レンは，好ましくは，プロピレンオキシドとエチレンオ
キシドとのブロック重合体である。この重合体は，複数
の反応性水素原子を含有する有機化合物から誘導される
核を有する。このブロック重合体では，この反応性水素
原子の部位に，この核が結合している。これら化合物の
例には，次式で表されるヒドロキシ末端のポリオキシア
ルキレンが包含される： ここで,aおよびｂは，このオキシプロピレン鎖の全体
の分子量が約900〜約25000の範囲となるような整数であ
り，そしてこのオキシエチレン鎖の全体の重量は，この
化合物の約20重量％〜約90重量％，好ましくは約25重量
％〜約55重量％を構成する。これら化合物は,BASF Wya
ndotte社から，“Tetronic"の商標で市販されている。
他の例には，次式で表されるヒドロキシ末端のポリオキ
シアルキレン類が包含される： HOC2H4OｘC3H6OｙC2H4OzH ここで,yは，このオキシプロピレン鎖の分子量が少な
くとも約900となるような整数，そしてｘおよびｚは，
このオキシエチレン鎖の重量が，この化合物の約20重量
％〜約90重量％を構成するような整数である。これら化
合物は，好ましくは，約1100〜約14000の範囲の分子量
を有する。これら化合物は,BASF Wyandotte社から，“P
luronic"の商標で市販されている。有用なヒドロキシ末
端のポリオキシアルキレン類は，米国特許第2,674,619
号および第2,979,528号に開示され，その内容はここに
示されている。
このカルボン酸試薬と，アミン末端またはヒドロキシ
末端のポリオキシアルキレンとの間の反応は，この反応
成分の溶融温度の最高値から，この反応成分または生成
物の分解温度の最低値までの範囲の温度で，行われ得
る。一般に，この反応は，約60℃〜約160℃，好ましく
は約120℃〜約160℃の範囲の温度で，行われる。カルボ
ン酸試薬のポリオキシアルキレンに対する当量比は，好
ましくは，約0.1:1約8:1の範囲，好ましくは，約1:1〜
約4:1の範囲，好都合には約2:1である。このカルボン酸
試薬の当量は，その分子量を，存在するカルボン酸官能
基の数で割ることにより，決定され得る。このアミン末
端ポリオキシアルキレンの当量は，その分子量を，存在
する末端アミン基の数で割ることにより，決定され得
る。このヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンの当量
は，その分子量を，存在する末端ヒドロキシル基の数で
割ることにより，決定され得る。末端アミン基およびヒ
ドロキシル基の数は，ふつうは，このポリオキシアルキ
レンの構造式から決定されるか，または経験的に公知方
法により，決定され得る。このカルボン酸試薬と，アミ
ン末端またはヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンと
の反応により形成されるアミド／酸およびエステル／酸
は，例えば,1種またはそれ以上のアルカリ金属,1種また
はそれ以上のアミン，またはそれらの混合物で中和され
得，それゆえ，アミド／塩またはエステル／塩にそれぞ
れ転化される。さらに，これらアミド／酸またはエステ
ル／酸が，アルカリ金属またはアミンを含有する濃縮物
または機能流体に加えられるなら，アミド／塩またはエ
ステル／塩が，ふつうはその場で形成される。
南アフリカ特許85/0978号の内容は，炭化水素置換の
コハク酸またはその無水物／ヒドロキシル末端のポリ
（オキシアルキレン）反応生成物を，水性組成物の増粘
剤として用いることに関する教示について，ここに示さ
れている。
アミン末端のポリ（オキシアルキレン）を用いて増粘
剤が形成されるとき，該増粘剤の増粘性は，それを少な
くとも１種の界面活性剤と組み合わせると，高められ得
る。“界面活性剤”の副題で上に同定された界面活性剤
のいずれも，これに関連して用いられ得る。このような
界面活性剤が用いられるとき，増粘剤の界面活性剤に対
する重量比は，一般に，約1:5〜約5:1,好ましくは約1:1
〜約3:1の範囲内にある。
典型的には，この増粘剤は，本発明の水性組成物中に
て，増粘量で存在する。使用時には，この増粘剤は，本
発明の濃縮物の約70重量％まで，好ましくは約３重量％
〜約50重量％のレベルで存在する。この増粘剤は，本発
明の機能流体の約0.1重量％〜約10重量％，好ましくは
約0.3重量％〜約６重量％の範囲のレベルで存在する。
油溶性で水に不溶な機能流体： 用いられ得る機能流体は，典型的には，以下の油溶性
で水に不溶な機能流体である：この機能流体は，従来の
オイルベースの系にて，極圧剤，耐摩耗剤，荷重支持
剤，分散剤，摩擦調節剤，潤滑剤などとして機能する。
これらは，また，すべり防止剤，フィルム形成剤および
摩擦調節剤としても機能する。よく知られているよう
に，このような添加剤は,2種またはそれ以上の上記手段
で作用し得る；例えば，極圧剤は，多くの場合，荷重支
持剤として機能する。
“油溶性で水に不溶な機能添加剤”との用語は,25℃
の水100mlあたり，約１グラムのレベルを越えて溶解し
ないものの，鉱油中では,25℃で１あたり少なくとも
１グラムの範囲で溶解する機能添加剤を示す。
これら機能添加剤もまた，ある固形潤滑剤（例えば，
グラファイト，二硫化モリブデンおよびポリテトラフル
オロエチレン），および関連した固形重合体を含有し得
る。
これら機能添加剤は，また，摩擦重合体の形成物質を
含有し得る。要約すれば，これらは，潜在的な重合体形
成物質である。この物質は，低濃度で液状担体中に分散
され，そして摩擦表面または接触表面で重合して，この
表面で保護の重合体フィルムが形成される。この重合
は，摩擦により生じる熱により，および，おそらく触媒
および／または新しく露出された表面の化学作用によ
り，起こると考えられている。このような物質の特定の
例には，ジリノール酸とエチレングリコールとの結合物
（これは，ポリエステル摩擦重合体フィルムを形成し得
る）がある。これら物質は当該技術分野で公知であり，
それらの記述は，例えば，雑誌“摩耗",26巻,p.369−39
2,および西ドイツ国公開特許出願2339065号に見出され
る。これら開示の内容は，摩擦重合体の形成物質の解説
について，ここに示されている。
典型的には，これら機能添加剤は，有機イオウ，有機
リン，有機ホウ素またはカルボン酸の公知の金属塩また
はアミン塩（これらは，オイルベースの流体中で用いら
れるものと同じかまたは同じタイプである）がある。典
型的には，このような塩は,1個〜22個の炭素原子を有す
るカルボン酸，イオウ含有酸，リン含有酸，ホウ素含有
酸の塩である。このカルボン酸には，芳香族酸と脂肪族
酸の両方が含まれる；イオウ含有酸には，例えば，アル
キルスルホン酸および芳香族スルホン酸およびその類似
物がある；リン含有酸には，例えば，リン酸，亜リン
酸，ホスフィン酸，リン酸塩エステルおよびその類似物
のイオウ同族体（例えば，チオリン酸，およびジチオリ
ン酸，およびそれに関連した酸エステル）がある；ホウ
素含有酸には，ホウ酸，ホウ酸塩およびその類似物が包
含される。有用な機能添加剤には，また，ジチオカルバ
ミン酸金属（例えば，ジチオカルバミン酸モリブデンお
よびジチオカルバミン酸アンチモン）；ジブチル錫スル
フィド，トリブチル錫オキシド，リン酸塩および亜リン
酸塩；ホウ酸アミン塩，塩素化ワックス；トリアルキル
錫オキシド，リン酸モリブデンおよび塩素化ワックスが
包含される。
このような機能添加剤の多くは，当該技術分野で公知
である。例えば，従来のオイルベースの系および本発明
の水系で有用な添加剤の記述は，“石油化学および精製
の進展",8巻,John J.Mckettaにより編集，インターサイ
エンス出版，ニューヨーク,1963,p.31−38を含めて;Kir
k−Othmer,“化学技術事典",12巻,2版，インターサイエ
ンス出版，ニューヨーク,1967,p.575以下；“潤滑添加
剤",M.W.Ranney,Noyes Data Cop.,パークリッジ，ニュ
ージャージー,U.S.A.,1973;および“潤滑添加剤",C.V.S
malheerおよびR.K.Smith,The Lezius−Hiles Co.,クリ
ーブランド，オハイオ,U.S.A.に見出される。これらの
引用文献の内容は，本発明の組成物で有用な機能添加剤
の開示について，ここに示されている。
本発明の典型的な水性組成物のいくつかでは，この機
能添加剤は，イオウまたは塩素−イオウ極圧剤（これ
は，オイルベースの系で有用であることが知られてい
る）がある。このような物質には，塩素化された脂肪族
炭化水素（例えば，塩素化ワックス）；有機スルフィド
およびポリスルフィド（例えば，ベンジル−ジスルフィ
ド，ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド，ジブチル
テトラスルフィド，硫化されたマッコウ鯨油，硫化され
たオレイン酸メチルエステル，硫化されたアルキルフェ
ノール，硫化されたジペンテン，硫化されたテルペン，
および硫化されたディールス−アルダー付加物；リン硫
化炭化水素（例えば，硫化リンとテルペンチンまたはオ
レイン酸メチルとの反応生成物）；リン酸エステル（例
えば，亜リン酸ジ炭化水素および亜リン酸トリ炭化水
素，すなわち，亜リン酸ジブチル，亜リン酸ジヘプチ
ル，亜リン酸ジシクロヘキシル，亜リン酸ペンチルフェ
ニル，亜リン酸ジペンチルフェニル，亜リン酸トリデシ
ル，亜リン酸ジステアリルおよび亜リン酸ポリプロピレ
ン置換フェノール）；チオカルバミン酸金属（例えば，
ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛，およびヘプチルフ
ェノールジチオカルバミン酸バリウム）；ホスホロジチ
オ酸のII族金属塩（例えば，ジシクロヘキシルホスホロ
ジチオ酸亜鉛，およびホスホロジチオ酸の亜鉛塩），が
包含される。
この機能添加剤もまた，水中にて，合成のまたは天然
のラテックスまたはそれらのエマルジョンのようなフィ
ルム形成物質とされ得る。このようなラテックスには，
天然のゴム状ラテックス，およびポリスチレン−ブタジ
エン合成ラテックスが包含される。
この機能添加剤は，また，ひびり防止剤またはきしみ
防止剤とされ得る。前者の例には，アミド−ジチオリン
酸金属の結合物（これは，例えば，西ドイツ国特許1109
302号に開示されている）；アミン塩−アゾメテン（azo
methene）結合物（これは，例えば，英国特許明細書893
977号に開示されている）；またはアミン−ジチオリン
酸塩結合物（これは，例えば，米国特許第3,002,014号
に開示されている）がある。きしみ防止剤の例には,N−
アシルサルコシンおよびそれらの誘導体（これは，例え
ば，米国特許第3,156,652号および第3,156,653号に開示
されている）；硫化された脂肪酸またはそれらのエステ
ル（これは，例えば，米国特許第2,913,415号および第
2,982,734号に開示されている）；および二量化された
脂肪酸のエステル（これは，例えば，米国特許第3,039,
967号に開示されている）がある。上で引用した特許の
内容は，本発明の水系で機能添加剤として有用なびびり
防止剤およびきしみ防止剤に適当であるこれら開示につ
いて，ここに示されている。
上で記述の機能添加剤のいずれか２種またはそれ以上
の混合物もまた，用いられ得る。
典型的には，この機能添加剤の機能的な効果量が，本
発明の水性組成物中で存在する。
用語“機能的な効果量”とは，該添加剤を加えること
により，意図された所望の特性を与えるための，添加剤
の充分な量を示す。例えば，添加剤が錆止め剤なら，該
錆止め剤の機能的な効果量は，それが加えられる組成物
の錆止め特性を増すのに充分な量とされる。同様に，こ
の添加剤が耐摩耗剤なら，該耐摩耗剤の機能的な効果量
は，それが加えられる組成物の耐摩耗特性を改良するた
めの，耐摩耗剤の充分な量とされる。
補足的な添加剤； この発明の水性組成物は，多くの場合，少なくとも１
種の金属腐食防止剤を含有する。これら防止剤は，鉄金
属または非鉄金属（例えば，銅，青銅，黄銅，チタン，
アルミニウムおよびその類似物）のいずれか一方または
両方の腐食を防止する。この防止剤は，実際には，有機
または無機のいずれであってもよい。ふつうは，それ
は，所望の防止作用を供するべく，水中で充分に溶解さ
れる。しかし，それは，次に溶解させなくても腐食防止
剤として機能し得るため，水溶性である必要はない。本
発明の水系で有用な多くの適当な無機防止剤は，当業者
に公知である。これらには，“金属の保護被覆",Burns
およびBradley,レインホールド（Reinhold）出版社,2
版,13章,p.596−605,に記述されたものが包含される；
これらのページの内容は，ここに示されている。有用な
無機防止剤の特定の例には，亜硝酸のアルカリ金属塩，
ジ−およびトリポリリン酸ナトリウム，リン酸カリウム
およびジカリウム，アルカリ金属ホウ化物およびそれら
の混合物が包含される。多くの適当な有機防止剤は，当
業者に公知である。特定の例には，炭化水素アミンおよ
びヒドロキシ置換の炭化水素アミンで中和された酸化合
物がある。これら酸化合物には，例えば，中和されたリ
ン酸エステルおよび炭化水素リン酸エステル，中和され
た脂肪酸（例えば，約８個〜約22個の炭素原子を有する
もの），中和された芳香族カルボン酸（例えば,4−tert
−ブチル安息香酸），中和されたナフテン酸，および中
和された炭化水素スルホン酸がある。アルキル化スクシ
ンイミドの混合された塩エステムもまた，有用である。
特に有用なアミンには，エタノールアミン，ジエタノー
ルアミンのようなアルカノールアミンが包含される。上
で記述の腐食防止剤のいずれか２種またはそれ以上の混
合物もまた，用いられ得る。この腐食防止剤は，ふつう
は，この水性組成物が接触している金属の腐食を防止す
る際に，効果的な濃度で存在する。
本発明の水性組成物のいくつか（特に，金属の切断や
成形に用いられるもの）は，また，水中で逆の溶解性を
もった少なくとも１種のポリオールを含有し得る。この
ようなポリオールは，水の温度が高くなると，溶解性が
低下するポリオールである。それゆえ，これらは，切削
操作や加工操作の間において，表面潤滑剤として機能し
得る。この液体が，金属加工物と加工具との間の摩擦の
結果として，加熱されるとき，逆の溶解性のポリオール
は，この加工物の表面で“引き延ばされ”（plates ou
t），それゆえ，その潤滑特性が改善される。
本発明の水性組成物は，また，少なくとも１種の殺菌
剤を含有し得る。このような殺菌剤は，当業者に公知で
あり，そして特定の例は，上で述べた1983年のMcCutche
onの出版物“機能物質”に，それのp.10−20にて“殺微
生物剤／殺菌剤／減菌剤／防カビ剤”の表題で見出され
得る；これらページの内容は，ここに示されている。
本発明の水性組成物には，また，染料（例えば，酸性
緑色染料）；水軟化剤（例えば，エチレンジアミン四酢
酸ナトリウム塩またはニトリロ三酢酸）；臭気マスキン
グ剤（例えば，シトロネラ，レモンのオイルおよびその
類似物）；および消泡剤（例えば，公知のシリコーン消
泡剤）が包含され得る。
本発明の水性組成物には，また，凍結防止の添加剤が
包含され得る。ここでは，この添加剤は，この組成物を
低温で用いるのに望ましい。エチレングリコールや類似
のポリオキシアルキレンポリオールのような物質は，凍
結防止剤として用いられ得る。明らかに，用いられる量
は，所望の凍結保護の程度に依存し，通常の当業者に公
知である。
本発明の水性組成物を製造する際に有用な上に記述の
成分の多くは，このような水性組成物に１つ以上の特性
を示すかまたは与える工業生成物である。それゆえ,1つ
の成分は，いくつかの機能を与え得，従って，他の成分
を追加する必要がなくなるかまたは低減される。それゆ
え，例えば，トリブチル錫オキシドのような極圧剤はま
た，殺菌剤として機能し得る。
本発明の範囲内の濃縮物の例示を表Ｉに開示する。表
Ｉでは，全ての数値は，重量部である。
水ベースの機能流体は，表Ｉから得られる濃縮物Ａお
よび濃縮物Ｂを,3:97の割合で水で希釈することにより
（すなわち，水97部あたり濃縮物を３倍），処方され
る。
本発明は，そのより好ましい実施態様に関して，説明
されているものの，それらの種々の改良は，この明細書
を読むとすぐに，当業者に明らかとなることが理解され
るだろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:95 133:16） Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 20:04 30:00 30:04 40:08 40:22

Claims (42)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水，および該水中で分散または溶解された
    少なくとも１種のカルボン酸塩を含有する水ベースの機
    能流体組成物であって，該塩は，以下から誘導される： （Ａ）（Ｉ）少なくとも１種の炭化水素置換されたカル
    ボン酸またはその無水物，該酸またはその無水物の炭化
    水素置換基は，平均して約16個〜約500個の炭素原子を
    有する，または，（II）少なくとも１種の該炭化水素置
    換されたカルボン酸またはその無水物と，以下からなる
    群から選択された反応物とを反応させることにより形成
    される，少なくとも１種の誘導体；（ａ）アンモニア，
    （ｂ）アルコール，（ｃ）第１級アミン，（ｄ）第２級
    アミン，（ｅ）ヒドロキシアミンまたは（ｆ）（ａ）〜
    （ｅ）のいずれか２種またはそれ以上の組合せ；（ｆ）
    の成分は，該炭化水素置換の酸またはその無水物と，同
    時にまたは任意の順で連続して反応に供される；そして （Ｂ） 少なくとも１種のアミン，アルカリ金属または
    アルカリ土類金属，またはアルカリ金属化合物またはア
    ルカリ土類金属化合物； 但し： （ｉ） 成分（Ａ）が該炭化水素置換のカルボン酸また
    はその無水物のとき，成分（Ｂ）は,N−（ヒドロキシル
    置換炭化水素）アミン，および／または該Ｎ−（ヒドロ
    キシル置換炭化水素）アミンのヒドロキシル置換ポリ
    （炭化水素オキシ）類似物以外のものであり；そして （ii） 成分（Ａ）が，該炭化水素置換カルボン酸また
    はその無水物と,N−（ヒドロキシル置換炭化水素）アミ
    ン，および／または該Ｎ−（ヒドロキシル置換炭化水
    素）アミンのヒドロキシル置換ポリ（炭化水素オキシ）
    類似物との反応生成物のとき，成分（Ｂ）は,N−（ヒド
    ロキシル置換炭化水素）アミン，および／または該Ｎ−
    （ヒドロキシル置換炭化水素）アミンのヒドロキシル置
    換ポリ（炭化水素オキシ）類似物以外のものである。
  2. 【請求項２】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換のカルボン酸またはその
    類似物は，少なくとも１種のα，β−オレフィン性不飽
    和カルボン酸またはその無水物から誘導され，このカル
    ボン酸またはその無水物は，このカルボキシルベースの
    基以外に２個〜約20個の炭素原子を含有する。
  3. 【請求項３】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換のカルボン酸またはその
    無水物は，モノカルボン酸またはその無水物である。
  4. 【請求項４】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換のカルボン酸またはその
    無水物は，ポリカルボン酸またはその無水物である。
  5. 【請求項５】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換のカルボン酸またはその
    無水物は，次式で表される： ここで,hydは該炭化水素置換基である。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換基は，アルキル基または
    アルケニル基である。
  7. 【請求項７】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記炭化水素置換基はポリ（イソブチレ
    ン）基である。
  8. 【請求項８】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または第２級ア
    ミンはモノアミンである。
  9. 【請求項９】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または第２級ア
    ミンはポリアミンである。
  10. 【請求項１０】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または第２級ア
    ミンは，脂肪族，シクロ脂肪族，芳香族または複素環で
    ある。
  11. 【請求項１１】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または第２級ア
    ミンは，ポリアルキレンポリアミン，分岐したポリアル
    キレンポリアミン，ポリオキシアルキレンポリアミンま
    たは炭化水素置換アミンである。
  12. 【請求項１２】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または第２級ア
    ミンは，アミノスルホン酸，ヒドラジンまたは置換ヒド
    ラジンである。
  13. 【請求項１３】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記第１級アミンおよび／または前記第２
    級アミンは，次式のアルキレンポリアミンである： ここで,nは１〜約10の範囲の数であり、各Ｒ″は、独立
    して，水素原子，または約30個までの炭素原子を有する
    炭化水素基であり，そして該アルキレン基は１個〜約10
    個の炭素原子を有する。
  14. 【請求項１４】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記アルコールは１価アルコールである。
  15. 【請求項１５】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記アルコールは多価アルコールである。
  16. 【請求項１６】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記アルコールは，脂肪族，シクロ脂肪
    族，芳香族または複素環である。
  17. 【請求項１７】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記アルコールは，次式で表される化合物
    である： R1OH）ｍ ここで,R1は，炭素−酸素結合によってOH基に結合した
    １価または多価の有機基であり，そしてｍは１〜約10の
    整数である。
  18. 【請求項１８】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記アルコールは，モノヒドロキシ芳香族
    化合物および／またはポリヒドロキシ芳香族化合物であ
    る。
  19. 【請求項１９】上記請求の範囲第１項に記載の組成物で
    あって，ここで，前記ヒドロキシアミンは，約40個まで
    の炭素原子を有する。
  20. 【請求項２０】上記請求の範囲第１項に記載の組成物で
    あって，ここで，前記ヒドロキシアミンは，（ａ′）次
    式に対応して表される第１級アルカノールアミン，第２
    級アルカノールアミンおよび第３級アルカノールアミ
    ン； （ｂ′）次式に対応して表される該アルカノールアミン
    のヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物； ここで，各Ｒは，独立して,1個〜約８個の炭素原子を有
    する炭化水素基，または２個〜約８個の炭素原子を有す
    るヒドロキシ置換炭化水素基，そしてＲ′は２個〜約18
    個の炭素原子を有する２価の炭化水素基である。また
    は，（ｃ′）該アルカノールアミンおよび／または該ア
    ルカノールアミンの該類似物の２種またはそれ以上の混
    合物から選択された少なくとも１種のアルカノールアミ
    ンである。
  21. 【請求項２１】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記ヒドロキシアミンはジエチルエタノー
    ルアミン，エタノールアミンまたはそれらの混合物であ
    る。
  22. 【請求項２２】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種のモノアミ
    ンまたはポリアミンを含有する。
  23. 【請求項２３】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種の第１級ア
    ミン，第２級アミンおよび／または第３級アミンを含有
    する。
  24. 【請求項２４】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種の脂肪族モ
    ノアミン，シクロ脂肪族モノアミン，複素環モノアミン
    および／または芳香族モノアミンを含有する。
  25. 【請求項２５】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種の脂肪族ポ
    リアミン，シクロ脂肪族ポリアミン，複素環ポリアミン
    および／または芳香族ポリアミンを含有する。
  26. 【請求項２６】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，次式の少なくとも１種のア
    ルキレンポリアミンを含有する： ここで,nは１〜約10の数，各Ｒ″は，独立して，水素原
    子，または約30個までの炭素原子を有する炭化水素基で
    あり，そして該アルキレン基は,1個〜約10個の炭素原子
    を有する。
  27. 【請求項２７】請求の範囲第１頁に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，アミノスルホン酸，ヒドラ
    ジンまたは置換ヒドラジンである。
  28. 【請求項２８】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種のヒドロキ
    シアミンを含有する。
  29. 【請求項２９】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，約40個までの炭素原子を含
    有する少なくとも１種のアルカノールアミンを含む。
  30. 【請求項３０】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，（ａ′）次式に対応して表
    される第１級アルカノールアミン，第２級アルカノール
    アミンおよび第３級アルカノールアミン； （ｂ′）次式に対応して表される該アルカノールアミン
    のヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物； ここで，各Ｒは，独立して,1個〜約８個の炭素原子を有
    する炭化水素基，または２個〜約８個の炭素原子を有す
    るヒドロキシル置換炭化水素基，そしてＲ′は２個〜約
    18個の炭素原子を有する２価の炭化水素基である。また
    は， （ｃ′）該アルカノールアミンおよび／または該アルカ
    ノールアミンの該類似物の２種またはそれ以上の混合
    物， からなる群から選択された少なくとも１種のアルカノー
    ルアミンである。
  31. 【請求項３１】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）はジエチルエタノールアミン，
    エタノールアミンまたはそれらの混合物を含有する。
  32. 【請求項３２】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，成分（Ｂ）は，少なくとも１種のアルカリ
    金属またはアルカリ金属化合物，アルカリ土類金属また
    はアルカリ土類金属化合物あるいはアンモニアを含有す
    る。
  33. 【請求項３３】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，該組成物は，さらに，少なくとも１種の界
    面活性剤を含有する。
  34. 【請求項３４】請求の範囲第33項に記載の組成物であっ
    て，ここで，該界面活性剤は，カチオン界面活性剤，ア
    ニオン界面活性剤，ノニオン性界面活性剤および／また
    は両性界面活性剤を含有する。
  35. 【請求項３５】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記組成物は，さらに，少なくとも１種の
    増粘剤を含有する。
  36. 【請求項３６】請求の範囲第35項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記増粘剤は，次式で表される少なくとも
    １種の炭化水素置換コハク酸および／またはその無水物
    から誘導される： ここで,Rは，約８個〜約40個の炭素原子を有する炭化水
    素基，および水分散可能なアミンが末端にあるポリ（オ
    キシアルキレン）の少なくとも１種である。
  37. 【請求項３７】請求の範囲第36項に記載の組成物であっ
    て，ここで，該組成物は，さらに，少なくとも１種の界
    面活性剤を含有する。
  38. 【請求項３８】請求の範囲第37項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記増粘剤は，次式で表される少なくとも
    １種の化合物から誘導される： ここで,Rは次式で表されるアルケニル基である： ここで,R′およびＲ″は，独立して，水素，または少な
    くとも１個の炭素原子を有する直鎖または実質的に直鎖
    の炭化水素基である。但し,Rは，約８個〜約30個の炭素
    原子，および少なくとも１種の水溶性でヒドロキシ末端
    のポリオキシアルキレンを有し，該ポリオキシアルキレ
    ンは，オキシプロピレン鎖およびオキシエチレン鎖，お
    よび反応性の水素化合物（これは，少なくとも１個の窒
    素を含有する）から誘導される核，を含有する。
  39. 【請求項３９】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，該組成物は，さらに，通常油溶性で水不溶
    性の機能添加剤を少なくとも１種で含有する。
  40. 【請求項４０】請求の範囲第39項に記載の組成物であっ
    て，ここで，前記機能添加剤は，少なくとも１種の耐摩
    耗剤，極圧剤．荷重支持剤，および／または分散剤，少
    なくとも１種の金属腐食の防止剤，水中で逆の溶解性を
    もった少なくとも１種のポリオール，および少なくとも
    １種の殺菌剤を含有する。
  41. 【請求項４１】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで，該組成物の水含量は，該組成物の重量基準
    で，約25重量％〜約90重量％の範囲である。
  42. 【請求項４２】請求の範囲第１項に記載の組成物であっ
    て，ここで、成分（Ｂ）は、少なくとも１種のアミンで
    ある。
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