JP2535749B2 - ソホロ―ス誘導体 - Google Patents
ソホロ―ス誘導体Info
- Publication number
- JP2535749B2 JP2535749B2 JP3160092A JP16009291A JP2535749B2 JP 2535749 B2 JP2535749 B2 JP 2535749B2 JP 3160092 A JP3160092 A JP 3160092A JP 16009291 A JP16009291 A JP 16009291A JP 2535749 B2 JP2535749 B2 JP 2535749B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- sophorose
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はソホロース誘導体、その
製造方法及び界面活性剤に関するものである。
製造方法及び界面活性剤に関するものである。
【0002】
【従来技術及びその問題点】微生物が産生するバイオサ
ーファクタントは、微生物の生育促進(油性の基質の取
り込みと酸素吸収の促進、代謝系の活性化)、生育環境
の確保や生理活性(抗菌、包接、生理機能の鯛節)など
の本来これらの物質が有する作用に加えて、生体等の組
織の様々な界面の性質を変えたり、独特のバイオコロイ
ド系を形成するために、新規なバイオケミカル素材とし
て応用が期待されている。これらの中の糖脂質型バイオ
サーファクタントとしてソホロリピドが知られている。
これらの物質は具体的には、例えば酵母(Candid
a bombicola ATCC22214など)を
ブドウ糖と油脂(トリグリセリド)を炭素源として培養
すると、発酵液中に多量に生産される{例えば、D.
G.Cooper and J.E.Zajic,Ad
vances in Appl.Microbiolo
gy26,229〜253(1980)参照}。このソ
ホロピドはソホロースの化学構造を基本とする同族体か
らなる混合物で、油溶性を有することが知られている。
しかしながら、これら同族体の誘導体については知られ
ていないものが多い。
ーファクタントは、微生物の生育促進(油性の基質の取
り込みと酸素吸収の促進、代謝系の活性化)、生育環境
の確保や生理活性(抗菌、包接、生理機能の鯛節)など
の本来これらの物質が有する作用に加えて、生体等の組
織の様々な界面の性質を変えたり、独特のバイオコロイ
ド系を形成するために、新規なバイオケミカル素材とし
て応用が期待されている。これらの中の糖脂質型バイオ
サーファクタントとしてソホロリピドが知られている。
これらの物質は具体的には、例えば酵母(Candid
a bombicola ATCC22214など)を
ブドウ糖と油脂(トリグリセリド)を炭素源として培養
すると、発酵液中に多量に生産される{例えば、D.
G.Cooper and J.E.Zajic,Ad
vances in Appl.Microbiolo
gy26,229〜253(1980)参照}。このソ
ホロピドはソホロースの化学構造を基本とする同族体か
らなる混合物で、油溶性を有することが知られている。
しかしながら、これら同族体の誘導体については知られ
ていないものが多い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なソホロース誘導体、その製造方法及びソホロース誘導
体からなる界面活性剤を提供することである。
なソホロース誘導体、その製造方法及びソホロース誘導
体からなる界面活性剤を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一般式
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一般式
【化1】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基を示す)で
表わされるソホロース誘導体、 一般式
表わされるソホロース誘導体、 一般式
【化2】 (式中、R1はアルキレン基を示す)で表わされるソホ
ロース誘導体、及び 一般式
ロース誘導体、及び 一般式
【化4】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基、R2はア
ルキル基又はベンジル基を示す)で表わされるソホロー
ス誘導体が提供される。
ルキル基又はベンジル基を示す)で表わされるソホロー
ス誘導体が提供される。
【0005】本発明のソホロース誘導体は、ソホロース
を出発物質として製造される。ソホロースをアシル化剤
と反応させることにより 一般式
を出発物質として製造される。ソホロースをアシル化剤
と反応させることにより 一般式
【化6】 (式中、Rはアシル基を示す)で表わされるソホロース
誘導体が製造される。このアシル化反応は従来よく知ら
れた反応であり、従来公知の方法に従って実施すること
ができる。アシル化剤としては、炭素数2〜22脂肪族
のカルボン酸無水物の他、芳香族カルボン酸無水物、脂
肪式カルボン酸無水物が用いられる。
誘導体が製造される。このアシル化反応は従来よく知ら
れた反応であり、従来公知の方法に従って実施すること
ができる。アシル化剤としては、炭素数2〜22脂肪族
のカルボン酸無水物の他、芳香族カルボン酸無水物、脂
肪式カルボン酸無水物が用いられる。
【0006】一般式(VI)で表わされるソホロース誘
導体とヒドラジン酢酸を反応させることによって 一般式
導体とヒドラジン酢酸を反応させることによって 一般式
【化5】 (式中、Rはアシル基を示す)で表わされるソホロース
誘導体が製造される。この反応によって、ソホロース誘
導体の1位に結合するアシル基のみを選択的に加水分解
し、水酸基に変換することができる。このエステルの加
水分解反応は従来よく知られた反応で、従来公知の方法
によって実施することができる。
誘導体が製造される。この反応によって、ソホロース誘
導体の1位に結合するアシル基のみを選択的に加水分解
し、水酸基に変換することができる。このエステルの加
水分解反応は従来よく知られた反応で、従来公知の方法
によって実施することができる。
【0007】一般式(V)で表わされるソホロース誘導
体とトリクロロアセトニトリルを反応させることによっ
て、 一般式
体とトリクロロアセトニトリルを反応させることによっ
て、 一般式
【化3】 (式中、Rはアシル基を示す)で表わされるソホロース
誘導体が製造される。アルコール性OH基を有する化合
物にトリクロロアセトニトリルを反応させて、C−CC
l3基を導入する方法は従来公知の反応であり、公知の
方法によって 実施することができる。このソホロース誘導体は新規化
合物であり、本発明の目的とするソホロース誘導体を製
造する際の中間体である。
誘導体が製造される。アルコール性OH基を有する化合
物にトリクロロアセトニトリルを反応させて、C−CC
l3基を導入する方法は従来公知の反応であり、公知の
方法によって 実施することができる。このソホロース誘導体は新規化
合物であり、本発明の目的とするソホロース誘導体を製
造する際の中間体である。
【0008】一般式(III)で表わされるソホロース
誘導体に、一般式 HO−R1−COOR2 (式中、R1はアルキレン基を示し、R2はアルキル基
又はベンジル基を示す)で表わされるω−ヒドロキシカ
ルボン酸エステルを反応させることによって 一般式
誘導体に、一般式 HO−R1−COOR2 (式中、R1はアルキレン基を示し、R2はアルキル基
又はベンジル基を示す)で表わされるω−ヒドロキシカ
ルボン酸エステルを反応させることによって 一般式
【化4】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基を示し、R
2はアルキル基又はベンジル基を示す)で表わされるソ
ホロース誘導体が製造される。このソホロース誘導体は
新規化合物であり、界面活性物質である。
2はアルキル基又はベンジル基を示す)で表わされるソ
ホロース誘導体が製造される。このソホロース誘導体は
新規化合物であり、界面活性物質である。
【0009】一般式(IV)で表わされるソホロース誘
導体を、水素化触媒の存在下、水素を反応させるするこ
とによって、 一般式
導体を、水素化触媒の存在下、水素を反応させるするこ
とによって、 一般式
【化1】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基を示す)で
表わされるソホロース誘導体が製造される。この反応は
エステルの水素化反応であり、従来公知の方法に従って
実施される。水素化触媒としては、Ni、Co、Pd等
の水素化金属又はこれらの金属を活性炭やシリカ、アル
ミナ等の担体に担持させたものが用いられる。このソホ
ロース誘導体は新規化合物であり、界面活性物質であ
る。
表わされるソホロース誘導体が製造される。この反応は
エステルの水素化反応であり、従来公知の方法に従って
実施される。水素化触媒としては、Ni、Co、Pd等
の水素化金属又はこれらの金属を活性炭やシリカ、アル
ミナ等の担体に担持させたものが用いられる。このソホ
ロース誘導体は新規化合物であり、界面活性物質であ
る。
【0010】一般式(I)で表わされるソホロース誘導
体をナトリウムアルコキシドのアルコール溶液で処理す
ることにより、アシル化されているエステル基を加水分
解し、ヒドロキシル基に変換させることによって 一般式
体をナトリウムアルコキシドのアルコール溶液で処理す
ることにより、アシル化されているエステル基を加水分
解し、ヒドロキシル基に変換させることによって 一般式
【化2】 (式中、R1はアルキレン基を示す)で表わされるソホ
ロース誘導体を製造する。この反応は公知のエステルの
加水分解反応であり、従来公知の方法に従って実施され
る。このソホロース誘導体は新規化合物であり、界面活
性物質である。
ロース誘導体を製造する。この反応は公知のエステルの
加水分解反応であり、従来公知の方法に従って実施され
る。このソホロース誘導体は新規化合物であり、界面活
性物質である。
【0011】
【発明の効果】本発明のソホロース誘導体は、いずれも
新規物質であり、従来の糖脂質と同様な作用を示し、生
体膜等の様々な界面に吸着・浸入して界面の性質を変化
させる。本発明のソホロース誘導体は、置換基として導
入したアシル基やカルボン酸基の性状に応じて、水溶性
ないし油溶性を示し、安全性の高い界面活性剤として利
用される。
新規物質であり、従来の糖脂質と同様な作用を示し、生
体膜等の様々な界面に吸着・浸入して界面の性質を変化
させる。本発明のソホロース誘導体は、置換基として導
入したアシル基やカルボン酸基の性状に応じて、水溶性
ないし油溶性を示し、安全性の高い界面活性剤として利
用される。
【0012】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【0013】実施例1 (一般式(VI)で表わされる化合物で、Rがアセチル
基を表わす化合物の合成) ソホロース500mg(1.48ミリmol)を触媒量
のジメチルアミノピリジン(DMAP)と共に100m
lの二つ口フラスコに入れ、ピリジン20mlに溶か
し、つぎに、無水酢酸10mlを加えて室温で一夜撹拌
して反応させた。反応混合物に、氷冷下、メタノールを
加えて過剰の無水酢酸を分解した。溶媒を留去して得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、一般式(VI)で表わされる化合物(R=
アセチル基)1.04gを得た。この化合物は、IR分
析の結果、エステル結合(1735cm)を持つととも
に水酸基を含まないこと、さらにNMR分析を行い、一
般式(VI)で示される化合物で、Rがアセチル基を表
わす化学構造であることを確認した。
基を表わす化合物の合成) ソホロース500mg(1.48ミリmol)を触媒量
のジメチルアミノピリジン(DMAP)と共に100m
lの二つ口フラスコに入れ、ピリジン20mlに溶か
し、つぎに、無水酢酸10mlを加えて室温で一夜撹拌
して反応させた。反応混合物に、氷冷下、メタノールを
加えて過剰の無水酢酸を分解した。溶媒を留去して得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、一般式(VI)で表わされる化合物(R=
アセチル基)1.04gを得た。この化合物は、IR分
析の結果、エステル結合(1735cm)を持つととも
に水酸基を含まないこと、さらにNMR分析を行い、一
般式(VI)で示される化合物で、Rがアセチル基を表
わす化学構造であることを確認した。
【0014】実施例2 (一般式(V)で表わされる化合物で、Rがアセチル基
を表わす化合物の合成) 実施例1で得られた化合物(オクタアセチルソホロー
ス)500mgを100mlナス型フラスコにいれ、D
MF2mlに溶かし、ヒドラジン酢酸90mgを加え
て、50℃にて5分間反応させた。反応混合物に酢酸エ
チル30mlを加えて1時間撹拌した後、酢酸エチルで
希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して得られた粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一般式
(V)で表わされる化合物(R=アセチル基)540m
gを得た。この化合物は、IR及びNMR分析により一
般式(VII)に相当する化合物で、Rがアセチル基を
表わす化学構造であることを確認した。
を表わす化合物の合成) 実施例1で得られた化合物(オクタアセチルソホロー
ス)500mgを100mlナス型フラスコにいれ、D
MF2mlに溶かし、ヒドラジン酢酸90mgを加え
て、50℃にて5分間反応させた。反応混合物に酢酸エ
チル30mlを加えて1時間撹拌した後、酢酸エチルで
希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して得られた粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一般式
(V)で表わされる化合物(R=アセチル基)540m
gを得た。この化合物は、IR及びNMR分析により一
般式(VII)に相当する化合物で、Rがアセチル基を
表わす化学構造であることを確認した。
【0015】実施例3 (一般式(III)で表わされる化合物で、Rがアセチ
ル基を表わす化合物の合成) 窒素雰囲気下において、実施例2で得た化合物の437
mg(0.678mmol)を100ml二つ口フラス
コに入れ、乾燥塩化メチレン6mlを加え、さらに炭酸
セシウム30mgを加え、さらに、トリクロロアセトニ
トリル0.4mlを加えて室温にて一晩撹拌した。反応
混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した後、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
て、一般式(III)で表わされる化合物(R=アセチ
ル基)の粗製物270mgを得た。このものはIR及び
NMRにより一般式(III)で表わされる化合物で、
Rがアセチル基を表わす構造であることを確認した。
ル基を表わす化合物の合成) 窒素雰囲気下において、実施例2で得た化合物の437
mg(0.678mmol)を100ml二つ口フラス
コに入れ、乾燥塩化メチレン6mlを加え、さらに炭酸
セシウム30mgを加え、さらに、トリクロロアセトニ
トリル0.4mlを加えて室温にて一晩撹拌した。反応
混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した後、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
て、一般式(III)で表わされる化合物(R=アセチ
ル基)の粗製物270mgを得た。このものはIR及び
NMRにより一般式(III)で表わされる化合物で、
Rがアセチル基を表わす構造であることを確認した。
【0016】実施例4 (一般式(IV)で表わされる化合物で、Rがアセチル
基、R1がC9H18基、R2がベンジル基を表わす化
合物の合成) 窒素雰囲気下、実施例3で得た化合物トリクロロアセト
イミデート262mg及びこれと等モル量のω−ヒドロ
キシデカン酸ベンジルエステル112mgとを100m
l二つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを
加えて溶かし、氷冷下にトリメチルシリルトリフルオロ
メタンスルホナート(CF3SO2Si(CH3)3)
0.15mlをゆっくり滴下して加え、30分間反応さ
せた。反応溶液をクロロホルム40mlで希釈し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗い、さらに水洗
して有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
を留去して得られた粗生成物をシリカゲルを用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。得られた化合物
は、IR及びNMR分析により一般式(IV)で表わさ
れる化合物(R=アセチル基、R1=C9H18基、R
2=ベンジル基)であることを確認した。
基、R1がC9H18基、R2がベンジル基を表わす化
合物の合成) 窒素雰囲気下、実施例3で得た化合物トリクロロアセト
イミデート262mg及びこれと等モル量のω−ヒドロ
キシデカン酸ベンジルエステル112mgとを100m
l二つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを
加えて溶かし、氷冷下にトリメチルシリルトリフルオロ
メタンスルホナート(CF3SO2Si(CH3)3)
0.15mlをゆっくり滴下して加え、30分間反応さ
せた。反応溶液をクロロホルム40mlで希釈し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗い、さらに水洗
して有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
を留去して得られた粗生成物をシリカゲルを用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。得られた化合物
は、IR及びNMR分析により一般式(IV)で表わさ
れる化合物(R=アセチル基、R1=C9H18基、R
2=ベンジル基)であることを確認した。
【0017】実施例5 (一般式(I)で表わされる化合物で、Rがアセチル
基、R1がC9H18基を示す化合物の合成) 実施例4で得られた化合物300mgを50mlナス型
フラスコに入れ、メタノール10mlを加えて溶解さ
せ、10%パラジウム活性炭約100mgを加え、室温
で水素雰囲気下で反応させてエステル部を還元した。反
応生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーにより単離し、化合物粉末として収量120mgで得
た。このものは、IR及びNMR分析により、一般式
(I)においてRがアセチル基、R1がC9H18基で
表わされる化学構造であることを確認した。
基、R1がC9H18基を示す化合物の合成) 実施例4で得られた化合物300mgを50mlナス型
フラスコに入れ、メタノール10mlを加えて溶解さ
せ、10%パラジウム活性炭約100mgを加え、室温
で水素雰囲気下で反応させてエステル部を還元した。反
応生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーにより単離し、化合物粉末として収量120mgで得
た。このものは、IR及びNMR分析により、一般式
(I)においてRがアセチル基、R1がC9H18基で
表わされる化学構造であることを確認した。
【0018】実施例6 (一般式(II)で表わされる化合物で、R1がC9H
18基を表わす化合物の合成) 実施例5で得られた化合物100mgをフラスコに取
り、これにナトリウムメトキシド/メタノール溶液を加
えて反応させ、アセチル基を水酸基に変えて、化合物を
得た(収量52mg)。このものはIR及びNMR分析
により、一般式(II)で表わされる化合物において、
R1がC9H18基である化合構造であることを確認し
た。
18基を表わす化合物の合成) 実施例5で得られた化合物100mgをフラスコに取
り、これにナトリウムメトキシド/メタノール溶液を加
えて反応させ、アセチル基を水酸基に変えて、化合物を
得た(収量52mg)。このものはIR及びNMR分析
により、一般式(II)で表わされる化合物において、
R1がC9H18基である化合構造であることを確認し
た。
【0019】参考例1 前記ω−ヒドロキシデカン酸ベンジルは次のようにして
合成された。10−ヒドロキシデカン酸518mgを1
00ml二つ口フラスコに入れ、アセトニトリル5ml
加えて溶かし、ジアザビシクロウンデセン(DBU)
1.6mlとベンジルブロミド0.7mlを加え、室温
で一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチル50mlで希釈
し、2N塩酸ついで飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、ベンジルエステル体558mgを得た。
合成された。10−ヒドロキシデカン酸518mgを1
00ml二つ口フラスコに入れ、アセトニトリル5ml
加えて溶かし、ジアザビシクロウンデセン(DBU)
1.6mlとベンジルブロミド0.7mlを加え、室温
で一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチル50mlで希釈
し、2N塩酸ついで飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、ベンジルエステル体558mgを得た。
【0020】実施例7 実施例5で得た化合物〔オクタ−o−アセチル−o−
(ω−ヒドロキシデカン酸)〕−1−β−ソホロースを
1.0mg取り、10mlのリン酸/水酸化ナトリウム
緩衝液(pH7.2)に溶解し、輪環法により恒温室
(室温20℃)にて表面張力を測定したところ、38.
8mN/mであった。また、実施例6で得た化合物は、
水によってよく溶解し、その水溶液は振とうすると発泡
する。この化合物の0.5%水溶液の表面張力は36.
6mN/mを示した。水酸化ナトリウム水溶液にてPH
9.0とした化合物(6)の0.5%水溶液の表面張力
は36.8mN/mであった。
(ω−ヒドロキシデカン酸)〕−1−β−ソホロースを
1.0mg取り、10mlのリン酸/水酸化ナトリウム
緩衝液(pH7.2)に溶解し、輪環法により恒温室
(室温20℃)にて表面張力を測定したところ、38.
8mN/mであった。また、実施例6で得た化合物は、
水によってよく溶解し、その水溶液は振とうすると発泡
する。この化合物の0.5%水溶液の表面張力は36.
6mN/mを示した。水酸化ナトリウム水溶液にてPH
9.0とした化合物(6)の0.5%水溶液の表面張力
は36.8mN/mであった。
【0021】実施例8 実施例3で得た化合物250mgと12−ヒドロキシラ
ウリン酸ベンジルエステル120mgとを100ml二
つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを加え
て溶解させた後、CF3SO3Si(CH3)30.1
5mlを滴下して反応させた。シリカゲルを用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、一般式(IV)で
表わされる化合物において、Rがアセチル基、R1がC
11H24基である化学構造を有する化合物2.60m
gを得た。
ウリン酸ベンジルエステル120mgとを100ml二
つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを加え
て溶解させた後、CF3SO3Si(CH3)30.1
5mlを滴下して反応させた。シリカゲルを用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、一般式(IV)で
表わされる化合物において、Rがアセチル基、R1がC
11H24基である化学構造を有する化合物2.60m
gを得た。
【0022】実施例9 実施例8で得た化合物240mgを50mlナス型フラ
スコに入れ、メタノール10mlを加えて溶解させ、1
0%パラジウム活性炭100mgを加え、室温(20
℃)で水素雰囲気下一液撹拌してベンジルエステル部を
還元して一般式(I)で表わされる化合物において、R
がアセチル基、R1がC11H24基である化学構造を
有する化合物を得た。次に、このものをナトリウムメト
キシド/メタノール溶液で処理して、アセチル化ヒドロ
キシ基を水酸化に変え、一般式(II)で表わされる化
合物において、Rがアセチル基、R1がC11H24基
の化学構造の化合物を得た(収量103mg)。
スコに入れ、メタノール10mlを加えて溶解させ、1
0%パラジウム活性炭100mgを加え、室温(20
℃)で水素雰囲気下一液撹拌してベンジルエステル部を
還元して一般式(I)で表わされる化合物において、R
がアセチル基、R1がC11H24基である化学構造を
有する化合物を得た。次に、このものをナトリウムメト
キシド/メタノール溶液で処理して、アセチル化ヒドロ
キシ基を水酸化に変え、一般式(II)で表わされる化
合物において、Rがアセチル基、R1がC11H24基
の化学構造の化合物を得た(収量103mg)。
【0023】実施例10 実施例9で得た化合物〔オクタ−o−アセチル−o−
(ω−ヒドロキシラウリン酸)−1−β−ソホロー
ス)〕1.0mgを10mlのリン酸/NaOH緩衝液
(PH7.2)に溶解し、この溶液について、その表面
張力(20℃)を輪環法により測定したところ、37.
1mN/mであった。また、実施例9で得た化合物〔o
−(ω−ヒドロキシラウリン酸−1−β−ソホロース〕
の0.5%水溶液(pHを9.0に調整)の表面張力
(20℃)は、34.9mN/mであった。
(ω−ヒドロキシラウリン酸)−1−β−ソホロー
ス)〕1.0mgを10mlのリン酸/NaOH緩衝液
(PH7.2)に溶解し、この溶液について、その表面
張力(20℃)を輪環法により測定したところ、37.
1mN/mであった。また、実施例9で得た化合物〔o
−(ω−ヒドロキシラウリン酸−1−β−ソホロース〕
の0.5%水溶液(pHを9.0に調整)の表面張力
(20℃)は、34.9mN/mであった。
【0024】実施例11 実施例3で得た化合物250mgと18−ヒドロキシス
テアリン酸ベンジルエステル150mgを100mlの
二つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを加
えて溶解させた後、CF3SO2SiCH30.15m
lを滴下して反応させ、得られた生成物をシリカゲルを
用いるクロマトグラフィーにより精製し、一般式(I
V)で表わされる化合物において、Rがアセチル基、R
1がC17H34基、R2がベンジル基の化学構造を有
する化合物240mgを得た。
テアリン酸ベンジルエステル150mgを100mlの
二つ口フラスコに入れ、乾燥塩化メチレン10mlを加
えて溶解させた後、CF3SO2SiCH30.15m
lを滴下して反応させ、得られた生成物をシリカゲルを
用いるクロマトグラフィーにより精製し、一般式(I
V)で表わされる化合物において、Rがアセチル基、R
1がC17H34基、R2がベンジル基の化学構造を有
する化合物240mgを得た。
【0025】実施例12 実施例11で得た化合物を50mlナス型フラスコに入
れ、メタノール10mlを加えて溶解させ、10%パラ
ジウム活性炭100mgを加え、室温(20℃)で水素
雰囲気下で一液撹拌してベンジルエステル部を還元し
て、一般式(I)で表わされる化合物において、Rがア
セチル基、R1がC17H34基の化学構造を有する化
合物を得た。次いでナトリウムメトキシド/メタノール
溶液で処理してアセチル基を水酸基に変え、一般式(I
I)で表わされる化合物を得た(収量92mg)。
れ、メタノール10mlを加えて溶解させ、10%パラ
ジウム活性炭100mgを加え、室温(20℃)で水素
雰囲気下で一液撹拌してベンジルエステル部を還元し
て、一般式(I)で表わされる化合物において、Rがア
セチル基、R1がC17H34基の化学構造を有する化
合物を得た。次いでナトリウムメトキシド/メタノール
溶液で処理してアセチル基を水酸基に変え、一般式(I
I)で表わされる化合物を得た(収量92mg)。
【0026】実施例13 実施例12で得た化合物〔オクタ−o−アセチル−o−
(ω−ヒドロキシステアリン酸)−1−β−ソホロー
ス〕1.0mgを10mlのリン酸/NaOH緩衝液
(pH=7.2)に溶解し、この溶液についてその表面
張力(20℃)を輪環法で測定したところ、32.4m
N/mであった。また、実施例12で得た化合物〔o−
(ω−ヒドロキシステアリン酸)1−β−ソホロース〕
の0.1%水溶液(PH=9.0に調整)の表面張力
(20℃)は33.8mN/mであった。
(ω−ヒドロキシステアリン酸)−1−β−ソホロー
ス〕1.0mgを10mlのリン酸/NaOH緩衝液
(pH=7.2)に溶解し、この溶液についてその表面
張力(20℃)を輪環法で測定したところ、32.4m
N/mであった。また、実施例12で得た化合物〔o−
(ω−ヒドロキシステアリン酸)1−β−ソホロース〕
の0.1%水溶液(PH=9.0に調整)の表面張力
(20℃)は33.8mN/mであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07H 15/04 C07H 15/04 F (72)発明者 川口 芳広 兵庫県神戸市兵庫区西柳原町5番26号 石原薬品株式会社内 (72)発明者 松川 倉也 兵庫県神戸市兵庫区西柳原町5番26号 石原薬品株式会社内
Claims (9)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基を示す) で表わされるソホロース誘導体。
- 【請求項2】 一般式 【化2】 (式中、R1はアルキレン基を示す) で表わされるソホロース誘導体。
- 【請求項3】 一般式 【化3】 (式中、Rはアシル基を示す) で表わされるソホロース誘導体。
- 【請求項4】 一般式 【化4】 (式中、Rはアシル基、R1はアルキレン基、R2はア
ルキル基又はベンジル基を示す) で表わされるソホロース誘導体。 - 【請求項5】 一般式 【化5】 (式中、Rはアシル基を示す) で表わされるソホロース誘導体とトリクロロアセトニト
リルを反応させて、 一般式 【化3】 (式中、Rはアシル基を示す) で表わされるソホロース誘導体を製造する方法。 - 【請求項6】 一般式 【化3】 (式中、Rはアシル基を示す) で表わされるソホロース誘導体に、一般式 HO−R1−C0OR2 (式中、R1はアルキレン基を示し、R2はアルキル基
又はベンジル基を示す)で表わされるω−ヒドロキシカ
ルボン酸エステルを反応させて、 一般式 【化4】 (式中、Rはアシル基を示し、R1はアルキレン基を示
し、R2はアルキル基又はベンジル基を示す) で表わされるソホロース誘導体を製造する方法。 - 【請求項7】 一般式 【化4】 (式中、Rはアシル基を示し、R1はアルキレン基を示
し、R2はアルキル基又はベンジル基を示す) で表わされるソホロース誘導体に、水素化触媒の存在下
に水素を反応させて、 一般式 【化1】 (式中、Rはアシル基を示し、R1はアルキレン基を示
す) で表わされるソホロース誘導体を製造する方法。 - 【請求項8】 一般式 【化1】 (式中、Rはアシル基を示し、R1はアルキレン基を示
す) で表わされるソホロース誘導体をナトリウムアルコキシ
ドのアルコール溶液で処理して、 一般式 【化2】 (式中、Rはアシル基を示し、R1はアルキレン基を示
す) で表わされるソホロース誘導体を製造する方法。 - 【請求項9】 請求項1又は請求項2又は請求項4に記
載のソホロース誘導体からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3160092A JP2535749B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | ソホロ―ス誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3160092A JP2535749B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | ソホロ―ス誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07118284A JPH07118284A (ja) | 1995-05-09 |
JP2535749B2 true JP2535749B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=15707689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3160092A Expired - Lifetime JP2535749B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | ソホロ―ス誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2535749B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4714377B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2011-06-29 | サラヤ株式会社 | ソホロースリピッドの精製方法 |
JPWO2013129667A1 (ja) | 2012-03-02 | 2015-07-30 | サラヤ株式会社 | 高純度酸型ソホロリピッド含有物及びその製造方法 |
CN105593370B (zh) * | 2013-08-09 | 2021-07-06 | 莎罗雅株式会社 | 槐糖脂化合物以及包含所述槐糖脂化合物的组合物 |
ES2973974T3 (es) | 2017-03-07 | 2024-06-25 | Saraya Co Ltd | Composición de detergente |
WO2023172606A1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-14 | Locus Solutions Ipco, Llc | Improved foaming biosurfactants |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3160092A patent/JP2535749B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
CARBOHYDR. RES.=1980 * |
ORG. MASS SPECTROM=1975 * |
PESTIC. SCI.=1985 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07118284A (ja) | 1995-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU207288B (en) | Process for enenthioselective producing phenyl-isoserine derivatives | |
JP2535749B2 (ja) | ソホロ―ス誘導体 | |
JP3231765B2 (ja) | デメチルエピポドフィロトキシンの製造方法 | |
JPS6345293A (ja) | シアロシルセラミド類及びその製造方法 | |
EP0728763B1 (en) | Ganglioside gm3 analog having sialic acid residue fluorinated at the 9-position and intermediate therefor | |
Jarosz et al. | Synthesis and structural analysis of higher analogs of sucrose | |
CA2206881C (en) | Acylating agent and a method of producing thereof | |
CN114671849B (zh) | 一种吡喃糖环的开环方法及其产品和应用 | |
JP5091508B2 (ja) | グリコシド誘導体と非還元性二糖およびその製造法 | |
JPH07508017A (ja) | ステロイド−β−O−セロビオシドヘプタアルカノエートの製造方法 | |
JP3163359B2 (ja) | 硫酸化オリゴ糖化合物 | |
US6075132A (en) | Ursodeoxycholic acid derivatives and methods for producing them | |
JP2007238502A (ja) | トレハロース誘導体とその製造法 | |
AU711918B2 (en) | Preparation of glucosaminyl muramic acid derivatives | |
JP3787611B2 (ja) | カルボン酸型糖脂質誘導体及びその製造方法 | |
JPS61282390A (ja) | S−ノイラミン酸誘導体 | |
EP0582153B1 (en) | Method of preparing 4-deoxy-D-mannose | |
JPH06795B2 (ja) | アシアロガングリオシド関連化合物の製造方法 | |
JPH064671B2 (ja) | シアル酸誘導体及びその製造方法 | |
JPH0222254A (ja) | 2,3―ジアミノプロピオン酸誘導体 | |
JPH02209885A (ja) | アミド結合したシアロシルグリセロリピッド | |
JP3163358B2 (ja) | 硫酸化オリゴ糖化合物 | |
JPH0680685A (ja) | セリン長鎖アルキル誘導体を疎水部とするo−グリコ シド型糖脂質 | |
JPH03173891A (ja) | レボグルコセノンの製造方法 | |
WO1995032211A1 (fr) | Ganglioside presentant une portion de ceramide marque par fluorescence et son procede de fabrication |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |