JP2531743B2 - チエノン化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、環の５位にアルキリデン基又はイミノ基を
有する新規なチエン−２−オン化合物に関する。
有する新規なチエン−２−オン化合物に関する。
西独特許出願公開（DE−Ａ）2732221号によれば、環
の２位にアルキリデン基を、そして環の５位にアルキリ
デン基又はイミノ基を有する1,3−チアゾール誘導体を
基礎とする染料が知られている。
の２位にアルキリデン基を、そして環の５位にアルキリ
デン基又はイミノ基を有する1,3−チアゾール誘導体を
基礎とする染料が知られている。
環の４位にフエニル基を、そして環の５位にベンジリ
デン基、４−メトキシベンジリデン基、４−ジメチルア
ミノベンジリデン基又は３−フエニルプロペン−２−イ
リデン基を、ならびに環の４位にメチル基を、そして環
の５位に４−ジメチルアミノベンジリデン基又は３−フ
エニルプロペン−２−イリデン基を置換基として有する
３−シアノチエン−２−オンは既知である（J.Prakt.Ch
em.317巻867頁1975年参照）。
デン基、４−メトキシベンジリデン基、４−ジメチルア
ミノベンジリデン基又は３−フエニルプロペン−２−イ
リデン基を、ならびに環の４位にメチル基を、そして環
の５位に４−ジメチルアミノベンジリデン基又は３−フ
エニルプロペン−２−イリデン基を置換基として有する
３−シアノチエン−２−オンは既知である（J.Prakt.Ch
em.317巻867頁1975年参照）。
本発明は、 〔R1はシアノ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基又はC1〜C4−モノ−もしくはジアルキルカ
ルバモイル基、R2は水素原子、C1〜C8−アルキル基、置
換されていてもよいフエニル基、フリル基、チエニル基
又はハロゲン原子、Ｘは窒素原子又は基CR4で、R4は水
素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基、シアノ基又は置換されていてもよいフエニル
基であり、R3は次式 の基を意味し、環Ａはベンゾ縮合していてもよく、Ｙは
基NR5R6又はOR8を意味し、R5及びR6は同一でも異なつて
もよく、互いに無関係にそれぞれ水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基（これは水酸基、塩素原子、シアノ基、C1〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイルオキシ基、C1〜
C4−アルコキシカルボニルオキシ基又はフエニル基によ
り置換されていてもよい）、アリル基、C5〜C7−シクロ
アルキル基又はフエニル基を表わすか、あるいは両者が
それが結合する窒素原子と一緒に５員又は６員の飽和複
素環を形成してよく、R8はC1〜C4−アルキル基又はフエ
ニル基、R7は互いに無関係に水素原子、塩素原子、臭素
原子、水酸基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルカノイルアミノ基（塩素原子、C1〜
C4−アルコキシ基又はフエノキシ基により置換されてい
てもよい）、ベンゾイルアミノ基、C1〜C4−モノ−もし
くはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、C1〜C4−ア
ルカノイルオキシ基又はフエニルスルホニルオキシ基、
R9は水素原子、C1〜C4−ジアルキルアミノ基又はC1〜C4
−アルコキシ基、R10は水素原子又はシアノ基、R11は水
素原子、塩素原子、臭素原子又はC1〜C4−アルキル基、
R12は水素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C8−アルキ
ル基、置換されていてもよいフエニル基又はチエニル
基、Ｗは基NR5R6又は次式 の基で、R5、R6、R7、Ｙ及び環Ａはいずれも前記の意味
を有し、Ｚは窒素原子又は基CR1で、R1は前記の意味を
有し、ｎは１、２、３又は４であり、ただしR1がシアノ
基、ＸがCHそしてR3が４−ジメチルアミノフエニル基又
はスチリル基であるときは、R2はメチル基又はフエニル
基でないものとし、R1がシアノ基、ＸがCHそしてR3がフ
エニル基又は４−メトキシフエニル基であるときは、R2
はフエニル基でないものとする〕で表わされるチエノン
化合物である。
ルバモイル基又はC1〜C4−モノ−もしくはジアルキルカ
ルバモイル基、R2は水素原子、C1〜C8−アルキル基、置
換されていてもよいフエニル基、フリル基、チエニル基
又はハロゲン原子、Ｘは窒素原子又は基CR4で、R4は水
素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基、シアノ基又は置換されていてもよいフエニル
基であり、R3は次式 の基を意味し、環Ａはベンゾ縮合していてもよく、Ｙは
基NR5R6又はOR8を意味し、R5及びR6は同一でも異なつて
もよく、互いに無関係にそれぞれ水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基（これは水酸基、塩素原子、シアノ基、C1〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイルオキシ基、C1〜
C4−アルコキシカルボニルオキシ基又はフエニル基によ
り置換されていてもよい）、アリル基、C5〜C7−シクロ
アルキル基又はフエニル基を表わすか、あるいは両者が
それが結合する窒素原子と一緒に５員又は６員の飽和複
素環を形成してよく、R8はC1〜C4−アルキル基又はフエ
ニル基、R7は互いに無関係に水素原子、塩素原子、臭素
原子、水酸基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルカノイルアミノ基（塩素原子、C1〜
C4−アルコキシ基又はフエノキシ基により置換されてい
てもよい）、ベンゾイルアミノ基、C1〜C4−モノ−もし
くはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、C1〜C4−ア
ルカノイルオキシ基又はフエニルスルホニルオキシ基、
R9は水素原子、C1〜C4−ジアルキルアミノ基又はC1〜C4
−アルコキシ基、R10は水素原子又はシアノ基、R11は水
素原子、塩素原子、臭素原子又はC1〜C4−アルキル基、
R12は水素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C8−アルキ
ル基、置換されていてもよいフエニル基又はチエニル
基、Ｗは基NR5R6又は次式 の基で、R5、R6、R7、Ｙ及び環Ａはいずれも前記の意味
を有し、Ｚは窒素原子又は基CR1で、R1は前記の意味を
有し、ｎは１、２、３又は４であり、ただしR1がシアノ
基、ＸがCHそしてR3が４−ジメチルアミノフエニル基又
はスチリル基であるときは、R2はメチル基又はフエニル
基でないものとし、R1がシアノ基、ＸがCHそしてR3がフ
エニル基又は４−メトキシフエニル基であるときは、R2
はフエニル基でないものとする〕で表わされるチエノン
化合物である。
前記式Ｉに含まれるアルキル基は、いずれも直鎖状で
も分岐状でもよい。式Ｉのフエニル基が置換されている
場合は、置換基の例はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子又はニトロ基である。
も分岐状でもよい。式Ｉのフエニル基が置換されている
場合は、置換基の例はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子又はニトロ基である。
R1及びR4の例は次の基である。メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル又は二級ブトキ
シカルボニル。
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル又は二級ブトキ
シカルボニル。
R1のその他の例は次の基である。メチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソ
プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジメチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカル
バモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカル
バモイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル。
ル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソ
プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジメチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカル
バモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカル
バモイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル。
R2、R5、R6、R7、R8、R11及びR12の例は次の基であ
る。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、二級ブチル又は三級ブチル。
る。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、二級ブチル又は三級ブチル。
R2、R5、R6及びR12はそのほか次の基であつてもよ
い。ペンチル、イソペンチル、二級ペンチル、三級ペン
チル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、２−
メチルヘキシル、オクチル又は２−エチルヘキシル。
い。ペンチル、イソペンチル、二級ペンチル、三級ペン
チル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、２−
メチルヘキシル、オクチル又は２−エチルヘキシル。
R2のその他の例はＦ、Cl又はBrである。
R5及びR6の他の例は次の基である。２−ヒドロキシエ
チル、２−クロルエチル、２−シアノエチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−ブトキシエチル、２−ホルミルオキシエチル、
２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエ
チル、２−ブチリルオキシエチル、２−メトキシカルボ
ニルオキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブト
キシカルボニルオキシエチル、２−メトキシプロピル、
３−メトキシプロピル、ベンジル、１−又は２−フエニ
ルエチル、フエニル、シクロペンチル、シクロヘキシル
又はシクロヘプチル。
チル、２−クロルエチル、２−シアノエチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−ブトキシエチル、２−ホルミルオキシエチル、
２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエ
チル、２−ブチリルオキシエチル、２−メトキシカルボ
ニルオキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブト
キシカルボニルオキシエチル、２−メトキシプロピル、
３−メトキシプロピル、ベンジル、１−又は２−フエニ
ルエチル、フエニル、シクロペンチル、シクロヘキシル
又はシクロヘプチル。
R5とR6はそれが結合する窒素原子と一緒に例えば次の
基を形成しうる。ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ピペラジノ又はＮ−（C1〜C4−アルキル）−ピペラ
ジノ例えばＮ−メチル−又はＮ−エチルピペラジノ。
基を形成しうる。ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ピペラジノ又はＮ−（C1〜C4−アルキル）−ピペラ
ジノ例えばＮ−メチル−又はＮ−エチルピペラジノ。
そのほかR7とR9は例えば次の基を意味する。メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ又は二級ブトキシ。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ又は二級ブトキシ。
R7の他の例は次の基である。ホルミルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソ
ブチリルアミノ、クロルアセチルアミノ、メトキシアセ
チルアミノ、エトキシアセチルアミノ、フエノキシアセ
チルアミノ、３−クロルプロピオニルアミノ、３−又は
４−メトキシブチリルアミノ、メチル−又はエチルアミ
ノスホニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルアミノ、
ジエチルアミノスルホニルアミノ、ホルミルオキシ、ア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ又
はイソブチリルオキシ。
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソ
ブチリルアミノ、クロルアセチルアミノ、メトキシアセ
チルアミノ、エトキシアセチルアミノ、フエノキシアセ
チルアミノ、３−クロルプロピオニルアミノ、３−又は
４−メトキシブチリルアミノ、メチル−又はエチルアミ
ノスホニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルアミノ、
ジエチルアミノスルホニルアミノ、ホルミルオキシ、ア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ又
はイソブチリルオキシ。
R9の他の例は次の基である。メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ又はＮ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノ。
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ又はＮ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノ。
R2、R4及びR12の他の例は次の基である。２−又は４
−メチルフエニル、４−エチルフエニル、４−イソプロ
ピルフエニル、2,4−ジメチルフエニル、２−又は４−
メトキシフエニル、４−エトキシフエニル、2,4−ジメ
トキシフエニル、２−又は４−クロルフエニル、２−又
は４−ブロムフエニル、2,6−ジクロルフエニル又は３
−ニトロフエニル。
−メチルフエニル、４−エチルフエニル、４−イソプロ
ピルフエニル、2,4−ジメチルフエニル、２−又は４−
メトキシフエニル、４−エトキシフエニル、2,4−ジメ
トキシフエニル、２−又は４−クロルフエニル、２−又
は４−ブロムフエニル、2,6−ジクロルフエニル又は３
−ニトロフエニル。
R3の他の例は次式で示される。式中のR1、R5、R6、
R7、R8、R12及びｎは前記の意味を有する。
R7、R8、R12及びｎは前記の意味を有する。
式ＩにおいてR1がシアノ基又はカルバモイル基、R2は
C1〜C4−アルキル基、場合によりメチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてもよいフエニル基又はチエニル基、Ｘが
窒素原子又はCR4（R4はＨ又はCN）でR3が次式 （Ｙ、R7及び環Ａは前記の意味を有する）の基であるチ
エノン化合物は特に好ましい。
C1〜C4−アルキル基、場合によりメチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてもよいフエニル基又はチエニル基、Ｘが
窒素原子又はCR4（R4はＨ又はCN）でR3が次式 （Ｙ、R7及び環Ａは前記の意味を有する）の基であるチ
エノン化合物は特に好ましい。
式ＩにおいてR1がシアノ基、R2がメチル基、場合によ
りメトキシ基により置換されたフエニル基又はチエニル
基、Ｘが窒素原子又はCR4（R4はＨ又はCN）でR3が次式 （環Ａはベンゾ縮合していない）の基であり、そしてＹ
及びR7が前記の意味を有するチエノン化合物は特に優れ
ている。
りメトキシ基により置換されたフエニル基又はチエニル
基、Ｘが窒素原子又はCR4（R4はＨ又はCN）でR3が次式 （環Ａはベンゾ縮合していない）の基であり、そしてＹ
及びR7が前記の意味を有するチエノン化合物は特に優れ
ている。
式Ｉの化合物を製造するためには、例えば次式 （R1及びR2は前記の意味を有する）の２−ヒドロキシチ
オフエンを、次式 R3−Ｘ＝０ （III） （R3及びＸは前記の意味を有し、ただしＸはＣ（CN）で
ある場合を除く）の化合物と縮合させる。式IIIの化合
物がアルデヒド又はケトンであるときは、これをアセタ
ール化して使用することが多くの場合に有利である。
オフエンを、次式 R3−Ｘ＝０ （III） （R3及びＸは前記の意味を有し、ただしＸはＣ（CN）で
ある場合を除く）の化合物と縮合させる。式IIIの化合
物がアルデヒド又はケトンであるときは、これをアセタ
ール化して使用することが多くの場合に有利である。
縮合は好ましくは不活性溶剤中で、20〜160℃好まし
くは20〜100℃の温度で行われる。溶剤としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、イソブタノール、メチルグリコー
ル、ジオキサン、アセトン、アセトニトリル、N,N−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリオー
ル、キシロール、クロルベンゾール又はニトロベンゾー
ルが用いられ、プロパノール中の操作が特に好ましい。
くは20〜100℃の温度で行われる。溶剤としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、イソブタノール、メチルグリコー
ル、ジオキサン、アセトン、アセトニトリル、N,N−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリオー
ル、キシロール、クロルベンゾール又はニトロベンゾー
ルが用いられ、プロパノール中の操作が特に好ましい。
縮合は酸性又は塩基性の触媒を添加して行うこともで
きる。反応中に生成する水は、適当な溶剤例えばトルオ
ールを使用して、反応混合物から共沸により除去するこ
とができる。反応を水の存在下で行うこともできる。
きる。反応中に生成する水は、適当な溶剤例えばトルオ
ールを使用して、反応混合物から共沸により除去するこ
とができる。反応を水の存在下で行うこともできる。
酸性触媒としては、例えば鉱酸例えば塩化水素酸又は
硫酸、カルボン酸例えば蟻酸、酢酸又はトリクロル酢
酸、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐又は塩化チオニ
ルが適する。塩基性触媒としては、例えば酢酸アンモニ
ウム又はアミン、例えばピペリジン、ピロリジン、ピリ
ジン、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンが用
いられる。
硫酸、カルボン酸例えば蟻酸、酢酸又はトリクロル酢
酸、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐又は塩化チオニ
ルが適する。塩基性触媒としては、例えば酢酸アンモニ
ウム又はアミン、例えばピペリジン、ピロリジン、ピリ
ジン、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンが用
いられる。
ＸがＣ（CN）である式Ｉの化合物を製造するために
は、ＸがCHである式Ｉの化合物を、金属シアン化物例え
ばシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと反応さ
せ、次の反応で適当な酸化剤、例えばブロムK3〔Fe（C
N）６〕、Pb（OAc）４又はFeCl3・6H2Oを用いて再酸化
する。このシアン化法は、ダイス・アンド・ピグメンツ
１巻３頁（1980）にクマリン誘導体のために記載されて
いる。
は、ＸがCHである式Ｉの化合物を、金属シアン化物例え
ばシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと反応さ
せ、次の反応で適当な酸化剤、例えばブロムK3〔Fe（C
N）６〕、Pb（OAc）４又はFeCl3・6H2Oを用いて再酸化
する。このシアン化法は、ダイス・アンド・ピグメンツ
１巻３頁（1980）にクマリン誘導体のために記載されて
いる。
式IIのある化合物は前記文献に記載されている。その
ほか東独特許113233号には環の５位が非置換である２−
ヒドロキシ−３−シアノチオフエン（例えば２−ヒドロ
キシ−３−シアノ−４−フエニルチオフエンの製法）が
記載されている。
ほか東独特許113233号には環の５位が非置換である２−
ヒドロキシ−３−シアノチオフエン（例えば２−ヒドロ
キシ−３−シアノ−４−フエニルチオフエンの製法）が
記載されている。
そのほか製造の詳細は実施例に示される。
本発明のチエノン化合物（Ｉ）は、染料として好適で
ある。これは特に繊維例えばポリエステル、ポリアミ
ド、セルロースエステル又はポリエステルとセルロース
繊維の混紡織物の染色に適する。特にポリエステル上
に、良好な堅牢性を有する黄色ないし帯緑青色色調の光
沢ある染色が得られる。そのほかこの染料は高い色濃度
により優れている。
ある。これは特に繊維例えばポリエステル、ポリアミ
ド、セルロースエステル又はポリエステルとセルロース
繊維の混紡織物の染色に適する。特にポリエステル上
に、良好な堅牢性を有する黄色ないし帯緑青色色調の光
沢ある染色が得られる。そのほかこの染料は高い色濃度
により優れている。
Ａ）環の５位で非置換の２−ヒドロキシチオフエンの製
造： 例１ トルオール200ml中の２−アミノ−３−エトキシカル
ボニル−４−メチルチオフエン18.5gに、80〜85℃で窒
素雰囲気中で、エタノール100ml中のナトリウム3.9gの
溶液を１時間かけて滴加する。次いで反応混合物から85
〜100℃でエタノール／トルオール200mlを留去する。沈
殿を室温で吸引過し、トルオールで洗浄し、水250ml
に溶解する。濃塩酸でpHを１となし、塩化メチレン100m
lを添加したのち、有機相を分離して蒸発濃縮する。
造： 例１ トルオール200ml中の２−アミノ−３−エトキシカル
ボニル−４−メチルチオフエン18.5gに、80〜85℃で窒
素雰囲気中で、エタノール100ml中のナトリウム3.9gの
溶液を１時間かけて滴加する。次いで反応混合物から85
〜100℃でエタノール／トルオール200mlを留去する。沈
殿を室温で吸引過し、トルオールで洗浄し、水250ml
に溶解する。濃塩酸でpHを１となし、塩化メチレン100m
lを添加したのち、有機相を分離して蒸発濃縮する。
初めに油状で後に結晶化する２−ヒドロキシ−３−シ
アノ−４−メチルチオフエンが11.0g（理論値の79％）
得られる。融点52〜53℃（石油エーテルから）。
アノ−４−メチルチオフエンが11.0g（理論値の79％）
得られる。融点52〜53℃（石油エーテルから）。
同様にして得られる次式の化合物を第１表に示す。
ポリリン酸50gに90℃で撹拌しながら、３−シアノ−
２−ヒドロキシ−４−フエニルチオフエン2.01gを添加
する。反応混合物をこの温度で４時間撹拌し、冷後、氷
50gを添加し、１時間撹拌し、沈殿を吸引過し、よく
水洗する。融点108〜110℃の３−カルバモイル−２−ヒ
ドロキシ−４−フエニルチオフエンが1.6g（理論値の73
％）得られる。
２−ヒドロキシ−４−フエニルチオフエン2.01gを添加
する。反応混合物をこの温度で４時間撹拌し、冷後、氷
50gを添加し、１時間撹拌し、沈殿を吸引過し、よく
水洗する。融点108〜110℃の３−カルバモイル−２−ヒ
ドロキシ−４−フエニルチオフエンが1.6g（理論値の73
％）得られる。
第２表に示す次式の３−カルバモイル−２−ヒドロキ
シチオフエンも同様にして得られる。
シチオフエンも同様にして得られる。
Ｂ）本発明のチエノンの製造： 例11 ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−フエニルチオフエ
ン2.01g及び３−メトキシ−４−ニトロソ−N,N−ジヘキ
シルアニリン3.20gを、ｎ−プロパノール60ml中で25℃
で12時間撹拌する。混合物を水500mlに添加し、15分間
撹拌したのち吸引過し、乾燥する。染料4.9g（理論値
の97％）が得られ、これはポリエステル繊維を光沢のあ
る中性青色色調に染色する。λmax（CH2Cl2）:602nm。
ン2.01g及び３−メトキシ−４−ニトロソ−N,N−ジヘキ
シルアニリン3.20gを、ｎ−プロパノール60ml中で25℃
で12時間撹拌する。混合物を水500mlに添加し、15分間
撹拌したのち吸引過し、乾燥する。染料4.9g（理論値
の97％）が得られ、これはポリエステル繊維を光沢のあ
る中性青色色調に染色する。λmax（CH2Cl2）:602nm。
例12 ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−フエニルチオフエ
ン2.01g及び４−ニトロソ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シ
アノエチル）−アニリン2.31gを、ｎ−プロパノール50m
l中で25℃で10時間撹拌する。水100mlを添加したのち染
料を吸引過し、水洗して乾燥する。染料4.00g（理論
値の97％）が得られる。融点164〜166℃（プロパノール
から）、λmax（CH2Cl2）:556nm。この染料はポリエス
テルを染色色調に染色する。
ン2.01g及び４−ニトロソ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シ
アノエチル）−アニリン2.31gを、ｎ−プロパノール50m
l中で25℃で10時間撹拌する。水100mlを添加したのち染
料を吸引過し、水洗して乾燥する。染料4.00g（理論
値の97％）が得られる。融点164〜166℃（プロパノール
から）、λmax（CH2Cl2）:556nm。この染料はポリエス
テルを染色色調に染色する。
例13 ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−メチルチオフエン
1.74g及び４−N,N−ジエチルアミノベンズアルデヒド1.
39gを、ｎ−プロパノール40ml中で20℃で14時間撹拌す
る。沈殿を吸引過し、少量のプロパノールで洗浄す
る。染料2.85g（理論値の96％）が得られ、これはポリ
エステル繊維を光沢のある鮮紅色色調に染色する。融点
205〜207℃（プロパノールから）、λmax（CH2Cl2）:52
1nm。
1.74g及び４−N,N−ジエチルアミノベンズアルデヒド1.
39gを、ｎ−プロパノール40ml中で20℃で14時間撹拌す
る。沈殿を吸引過し、少量のプロパノールで洗浄す
る。染料2.85g（理論値の96％）が得られ、これはポリ
エステル繊維を光沢のある鮮紅色色調に染色する。融点
205〜207℃（プロパノールから）、λmax（CH2Cl2）:52
1nm。
第３表に出発成分により示される染料も同様にして得
られる。表中の括弧内の数値はλmax−値〔nm〕（CH2Cl
2中）である。
られる。表中の括弧内の数値はλmax−値〔nm〕（CH2Cl
2中）である。
例55 例29の染料1.66gにN,N−ジメチルホルムアミド50ml中
で、KCN0.5gを添加し、室温で１時間撹拌する。FeCl3・
6H2O1.35gを添加したのちさらに８時間撹拌する。次い
で反応混合物を氷水150mlに注入し、沈殿を過し、水
洗する。次式 の染料が1.7g（理論値の95％）得られ、これはポリエス
テルを青色色調に染色する。
で、KCN0.5gを添加し、室温で１時間撹拌する。FeCl3・
6H2O1.35gを添加したのちさらに８時間撹拌する。次い
で反応混合物を氷水150mlに注入し、沈殿を過し、水
洗する。次式 の染料が1.7g（理論値の95％）得られ、これはポリエス
テルを青色色調に染色する。
λmax（CH2Cl2）:599nm。
第４表に示す次式の染料も同様にして得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・ライヘルト ドイツ連邦共和国6701ニーデルキルヘ ン・ワインバツハシユトラーセ20 (72)発明者 マサヒロ・ハヤシ ドイツ連邦共和国6700ルードウイツヒス ハーフエン・ワルトラウデンシユトラー セ35
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 ［R1はシアノ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基又はC1〜C4−モノ−もしくはジアルキルカ
ルバモイル基、R2は水素原子、C1〜C8−アルキル基、置
換されていてもよいフエニル基、フリル基、チエニル基
又はハロゲン原子、Ｘは窒素原子又は基CR4で、R4は水
素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基、シアノ基又は置換されていてもよいフエニル
基であり、R3は次式 の基を意味し、環Ａはベンゾ縮合していてもよく、Ｙは
基NR5R6又はOR8を意味し、R5及びR6は同一でも異なって
もよく、互いに無関係にそれぞれ水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基（これは水酸基、塩素原子、シアノ基、C1〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイルオキシ基、C1〜
C4−アルコキシカルボニルオキシ基又はフエニル基によ
り置換されていてもよい）、アリル基、C5〜C7−シクロ
アルキル基又はフエニル基を表わすか、あるいは両者が
それが結合する窒素原子と一緒に５員又は６員の飽和複
素環を形成してもよく、R8はC1〜C4−アルキル基又はフ
エニル基、R7は互いに無関係に水素原子、塩素原子、臭
素原子、水酸基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコ
キシ基、C1〜C4−アルカノイルアミノ基（塩素原子、C1
〜C4−アルコキシ基又はフエノキシ基により置換されて
いてもよい）、ベンゾイルアミノ基、C1〜C4−モノ−も
しくはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、C1〜C4−
アルカノイルオキシ基又はフエニルスルホニルオキシ
基、R9は水素原子、C1〜C4−ジアルキルアミノ基又はC1
〜C4−アルコキシ基、R10は水素原子又はシアノ基、R11
は水素原子、塩素原子、臭素原子又はC1〜C4−アルキル
基、R12は水素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C8−ア
ルキル基、置換されていてもよいフエニル基又はチエニ
ル基、Ｗは基NR5R6又は次式 の基で、R5、R6、R7、Ｙ及び環Ａはいずれも前記の意味
を有し、Ｚは窒素原子又は基CR1で、R1は前記の意味を
有し、ｎは１、２、３又は４であり、ただしR1がシアノ
基、ＸがCHそしてR3が４−ジメチルアミノフエニル基又
はスチリル基であるときは、R2はメチル基又はフエニル
基でないものとし、R1がシアノ基、ＸがCHそしてR3がフ
エニル基又は４−メトキシフエニル基であるときは、R2
はフエニル基でないものとする］で表わされるチエノン
化合物。 - 【請求項２】R1がシアノ基又はカルバモイル基、R2がC1
〜C4−アルキル基、フエニル基（メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてもよい）又はチエニル基、Ｘが窒素原子
又は基CR4（R4は水素原子又はシアノ基）、そしてR3が
次式 （Ｙ、R7及び環Ａはいずれも前記の意味を有する）の基
であることを特徴とする、請求項１記載のチエノン化合
物。 - 【請求項３】R1がシアノ基、R2がメチル基、又はメトキ
シ基により置換されていてもよいフエニル基又はチエニ
ル基、Ｘが窒素原子、又は基CR4（R4は水素原子又はシ
アノ基）、そしてR3が次式 （環Ａはベンゾ縮合しておらず、そしてＹ及びR7は前記
の意味を有する） の基であることを特徴とする、請求項１記載のチエノン
化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3716656.5 | 1987-05-19 | ||
| DE19873716656 DE3716656A1 (de) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | Thienonverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305171A JPS63305171A (ja) | 1988-12-13 |
| JP2531743B2 true JP2531743B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=6327819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63120795A Expired - Lifetime JP2531743B2 (ja) | 1987-05-19 | 1988-05-19 | チエノン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0291853B1 (ja) |
| JP (1) | JP2531743B2 (ja) |
| DE (2) | DE3716656A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3928243A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Basf Ag | Merocyaninartige thiazolfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe |
| DE4031254A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-09 | Basf Ag | Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein verfahren zur thermischen uebertragung von methinfarbstoffen |
| DE4031722A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-09 | Basf Ag | Pyridonfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung |
| DE4031804A1 (de) * | 1990-10-08 | 1992-04-09 | Basf Ag | Indophenolfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung |
| US5703238A (en) * | 1994-02-02 | 1997-12-30 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of pyridine dyes |
| DE4403083A1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyridinfarbstoffen |
| GB0818547D0 (en) * | 2008-10-09 | 2008-11-19 | Uni I Oslo | Antimicrobial compositions and uses |
| EP2489084B1 (de) | 2009-10-13 | 2015-12-23 | Basf Se | Mischungen zur herstellung von photoaktiven schichten für organische solarzellen und organische photodetektoren |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2685509A (en) * | 1951-10-05 | 1954-08-03 | Eastman Kodak Co | Optically sensitized photographic emulsion |
| US4092329A (en) * | 1972-12-01 | 1978-05-30 | Sandoz Ltd. | Process for the synthesis of certain 2-amino-5-cyanothiophenes |
| DD113233A1 (ja) * | 1974-07-22 | 1975-05-20 | ||
| US4111956A (en) * | 1974-12-05 | 1978-09-05 | Imperial Chemical Industries Limited | Process for the manufacture of heterocyclic compounds |
| DE2732221A1 (de) * | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Basf Ag | Organische verbindungen |
| JPS5446774A (en) * | 1977-09-22 | 1979-04-12 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Antibiotic no.2-200 and its preparation |
| US4239894A (en) * | 1978-06-29 | 1980-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Thiazole derivatives |
| JPS60166345A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-08-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 合成繊維用モノアゾ分散染料 |
| JPS60190776A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオフエン化合物類及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-05-19 DE DE19873716656 patent/DE3716656A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-11 EP EP88107593A patent/EP0291853B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-11 DE DE8888107593T patent/DE3882588D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-17 US US07/195,668 patent/US4908437A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-19 JP JP63120795A patent/JP2531743B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| EP0291853A2 (de) | 1988-11-23 |
| JPS63305171A (ja) | 1988-12-13 |
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| DE3882588D1 (en) | 1993-09-02 |
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