JPS63305171A - チエノン化合物 - Google Patents

チエノン化合物

Info

Publication number
JPS63305171A
JPS63305171A JP63120795A JP12079588A JPS63305171A JP S63305171 A JPS63305171 A JP S63305171A JP 63120795 A JP63120795 A JP 63120795A JP 12079588 A JP12079588 A JP 12079588A JP S63305171 A JPS63305171 A JP S63305171A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atom
hydrogen atom
cyano
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63120795A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2531743B2 (ja
Inventor
ギユンター・ハンゼン
ヨハネス・ペーター・デイツクス
ヘルムート・ライヘルト
マサヒロ・ハヤシ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS63305171A publication Critical patent/JPS63305171A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2531743B2 publication Critical patent/JP2531743B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
    • C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
    • C09B23/164—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3682—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65168—Sulfur-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、環の５位にアルキリデン基又はイミノ基を有
する新規なチェノ−２−オン化合物に関する。
西独特許出願公告２７３２２２１号によれば、環０２位
にアルキリデン基を、そして環の５位にアルキリデン基
又はイミノ基を有する１、３−チアゾール誘導体を基礎
とする染料が知られている。
環の４位にフェニル基を、そして環の５位にベンジリチ
ン基、４−メトキシベンジリデン基、４−ジメチルアミ
ノベンジリデン基又は３−フェニルプロペン−２−イリ
デン基を、ならびに環の４位にメチル基を、そして環の
５位に４−ジメチルアミノベンジリデン基又は３−フェ
ニルプロペン−２−イリデン基を置換基として有する３
−シアフチエン−２−オンは既知である（　Ｊ、　Ｐｒ
ａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、　３１７巻８６７頁１９７５年参
照）。
本発明は、 〔Ｒ１はシアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基又はＣ３〜ｃ４−モノ−もしくはジ
アルキルカルバモイル基、Ｒ２は水素原子１Ｒ４は水素
原子、Ｃ３〜Ｃ２−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ，−アルコキ
シカルボニル基、シアノ基又は置換すれていてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ３は次式の基を意味し、環Ａはベン
ゾ縮合していてもよく、Ｙは基ＮＲ’　Ｒ’又はＯＲ＠
を意味し、Ｒ５及びＲ６は同一でも異なってもよく、互
いに無関係にそれぞれ水素原子、Ｃ１〜０８−アルキル
基（これは水酸基、塩素原子、シアノ基、０１〜Ｃ４−
アルコキシ基、Ｃ８〜Ｃ１−アルカノイルオキシ基、Ｃ
３〜Ｃ３−アルコキシカルボニルオキシ基又はフェニル
基により置換されて（・てもよい）、アリル基、Ｃ３〜
Ｃフーシクロアルキル基又ハフエニル基テ、するいは両
者がそれが結合する窒素原子と一緒に５員又は６員の飽
和複素環を形成してもよ（、Ｒ８はＣ３〜Ｃ３−アルキ
ル基又はフェニル基　Ｈ？は互いに無関係に水素原子、
塩素原子、臭素原子、水酸基、０１〜０４−アルキル基
、０１〜Ｃ１−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アルカノイ
ルアミノ基（塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基又は
フェノキシ基により置換されていてもよい）、ベンゾイ
ルアミノ基、Ｃ８〜Ｃ４−モノ−もしくはジアルキルア
ミノスルホニルアミン基、０１〜Ｃ４−アルカノイルオ
キシ基又はフェニルスルホニルオキシ基、Ｒ９は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ１−ジアルキルアミノ基又はＣＩ゛〜Ｃ３
−アルコキシ基、Ｒｌｏは水素原子又はシアノ基、１１
１）ま水素原子、塩素原子、臭素原子又は０１〜Ｃ９−
アルキル基、ＨＩ２は水素原子、塩素原子、臭素原子、
Ｃ５〜Ｃ８−アルキル基、置換されていてもよいフェニ
ル基又はチェニル基、Ｗは基ＮＲ５Ｒ’又は次式 の基で、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ及び環Ａはいずれも前記
の意味を有し、Ｚは窒素原子又は基ＣＲ’で、Ｒ１は前
記の意味を有し、ｎは１．２．３又は４であり、ただし
ＨＥがシアノ基、ＸがＣＨそしてＲ３が４−ジメチルア
ミノフェニル基又はメチ１フル基であるときは、Ｒ２は
メチル基又はフェニル基でないものとし、Ｒ１がシアノ
基、ＸがＣＨそしてＲ３カフェニル基又は４−メトキシ
フェニル基であるときは　Ｒ２はフェニル基でないもの
とするＪで表わされるチェノン化合物である。
前記式！に含まれるアルキル基は、いずれも直鎖状でも
分岐状でもよい。式ｌのフェニル基が置換されている場
合は、置換基の例はＣ３〜Ｃ２−アルキル基、０１〜Ｃ
４−アルコキシ基、塩素原子、臭素原子又はニトロ基で
ある。
Ｒ１及びＲ４の例は次の基である。メトキシカル・ボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル又は二級ブ
トキシカルボニル。
Ｒ１のその他の例は次の基である。メチルカルバモイル
、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプ
ロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバ
モイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカルバ
モイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル。
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒり、Ｒ”、　Ｒ”　及ヒＲ１２ｃ
ｌ’）（ｉＡＪハ次ｔｌ）基である。メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、インブチル、二級ブ
チル又は三級ブチル。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ１１１はそのほか次の基であつ
テモよい。ヘンチル、インペンチル、二級ペンチル、三
級ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル
、２−メチルヘキシル、オクチル又は２−エチルヘキシ
ル。
Ｒ２のその他の例はＦ、Ｃ１又はＢｒである。
Ｒ５及びＲ６の池の例は次の基である。２−ヒドロキシ
エチル、２−クロルエチル、２−シアノエチル、２〜メ
トキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエ
チル、２−ブトキシエチル、２−ホルミルオキシエチル
、２−アセチルオキンエチル、２−ゾロピオニルオキシ
エチル、２−ブチリルオキシエチル、２−メトキシカル
ボニルオキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエ
チル、２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブ
トキシカルボニルオキシエチル、２−メトキシプロピル
、６−メトキシプロピル、ベンジル、１−１は２−フェ
ニルエチル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル又はシクロヘプチル。
Ｒ５とＲ６はそれが結合する窒素原子と一緒に例えば次
の基を形成しうる。ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ピペラジノ又はＮ　−（Ｃ＋〜Ｃ２−アルキル）−
ピペラジノ例えばＮ−メチル−又はＮ−エチルピペラジ
ノ。
そのほかＲ７とＲ・は例えば次の基を意味する。
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ又は二級ブトキシ。
Ｒ７の他の例は次の基である。ホルミルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミン、ブチリルアミノ、イソ
ブチリルアミノ、クロルアセチルアミノ、メトキシアセ
チルアミノ、エトキシアセチルアミノ、フェノキシアセ
チルアミン、３−クロルプロピオニルアミノ、３−又は
４−メトキシブチリルアミノ、メチル−又はエチルアミ
ノスルホニルアミン、ジメチルアミノスルホニルアミノ
、ジエチルアミノスルホニルアミノ、ホルミルオキシ、
アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ
又はインブチリルオキシ。
Ｒ９の他の例は次の基である。メチルアミノ、エチルア
ミノ、シロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ（ル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、ジイソプロピルアミノ又はＮ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノ。
Ｒ２、Ｒ４及びＢｉｔの他の例は次の基である。２−又
は４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４〜イソ
プロピルフエニル、２．４−ジメチルフェニル、２−又
は４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２．
４−ジメトキシ７エ二ル、２−又は４−クロルフェニル
、２−又は４−フロムフェニル、２，６−シクロルフエ
ニル又は３−二トロフェニル。
Ｒ３の他の例は次式で示される。式中のＲ１、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒａ　、　ＨＦ及びｎは前記の意味を有する
。
式ｌにおいてＲ１がシアノ基又はカルバモイル基、Ｒ２
がＣ１〜Ｃ１−アルキル基、場合によりメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子
により置換されて（゛てもよいフェニル基又はチェニル
基、Ｘが窒素原子又に’Ｌ　ＣＲ’　（Ｒ’はＨ又はＣ
Ｎ　）　テＲ３が次式（Ｙ、Ｒ’及び埋入は前記の意味
を有する）の基であるチェノン化合物は特に好ましい。
式１においてＨｌがシアノ基、Ｒ２がメチル基、場合に
よりメトキシ基により置換されたフェニル基又はチェニ
ル基、Ｘが窒素原子又はＣＲ’　（Ｒ４はＨ又はＣＮ）
でＲ３が次式 （埋入はベンゾ縮合していない）の基でアリ、モしてＹ
及びＲ７が前記の意味を有するチェノン化合物は特に優
れて（・る。
式■の化合物を製造するためばば、例えば次式 （Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有する）の２−ヒドロキ
シチオフェンを、次式 ％式％（） （Ｒ３及びＸは前記の意味を有し、ただし二（はＣ（Ｃ
Ｎ）である場合を除（）の化合物と縮合させる。弐■の
化合物がアルデヒド又はケトンであるときは、これをア
セタール化して使用することが多（の場合に有利である
。
縮合は好ましくは不活性溶剤中で、２０〜１６０℃好ま
しくは２０〜１００℃の温度で行われる。溶剤としては
、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、イソ
プロパツール、ブタノール、インブタノール、メチルグ
リコーヤ、ジオキサン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ドルオール、キジロール、クロルベンソール又はニトロ
ペンゾールが用いられ、プロパツール中の操作が特に好
ましい。
縮合は酸性又は塩基性の触媒を添加して行５こともでき
る。反応中に生成する水は、適当な溶剤例えばドルオー
ルを使用して、反応混合物から共沸により除去すること
ができる。反応を水の存在下で行うこともできる。
酸性触媒としては、例えば鉱酸例えば塩化水素酸又は硫
酸、カルボン酸例えば蟻酸、酢酸又はトリクロル酢酸、
オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐又は塩化チオニルが
適する。塩基性触媒としては、例えば酢酸アンそニウム
又はアミン、例えばピペリジノ、ピロリジン、ピリジン
、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンが用いら
れる。
χがＣ（ＣＮ）である式１の化合物を製造するためには
、ＸがＣＨである式１の化合物を、金属シアノ化物例え
ばシアノ化ナトリウム又はシアツ化カリウムと反応させ
、次の反応で適当な酸化剤、例えばブロムＫｓ　ＣＦｅ
　（ＣＮ）６　〕、Ｐｂ（○Ａ　Ｃ）４又はＦｅ　Ｃ１
３・６Ｈ２０を用いて再酸化する。このシアツ化法は、
ダイス・アンド・ピグ７２７１巻６頁（１９８ｏ）にク
マリン誘導体のために記載されている。
式■のある化合物は前記文献に記載されている。そのほ
か東独特許１１３２５５号には環の５位が非置換である
２−ヒドロキシ−３−シアノチオフェン（例工ば２−ヒ
ドロキシ−６−ジアツー４−フェニルチオフェンの製法
）が記載されている。
そのほか製造の詳細は実施例に示される。
本発明のチェノン化合物（１）は、染料として好適であ
る。これは特に繊維例えばポリエステル、ポリアミド、
セルロースエステル又はポリエステルとセルロース繊維
の混紡織物の染色に適する。特にポリエステル上に、良
好な堅牢性を有する黄色ないし帯緑青色色調の光沢ある
染色が得られる。そのほかこの染料は高い色ａ度′Ｌ上
り優れている。
Ａ）環の５位で非置換の２−ヒドロキシチオフェンの製
造： 例１ ドルオール２００ｍ１中の２−アミノ−３−エトキシカ
ルボニル−４−メチルチオフェン１８゜５ｇに、８０〜
８５℃で窒素雰囲気中で、エタノール１００ｍ１中のナ
トリウム６．９ｇの溶液を１時間かけて滴加する。次い
で反応混合物から８５〜１００℃でエタノール／ドルオ
ール２０３　ｍｌを留去する。沈殿を室温で吸引濾過し
、ドルオールで洗浄し、水２５０　ｍｌに溶解する。濃
塩酸でｐＨを１となし、塩化メチレフ１００ｍ１を添加
したのち、有機相を分離して蒸発濃縮する。
初めに油状で後に結晶化する２−ヒドロキシ−３−シア
ノ−４−メチルチオフェンが１１．０ｇ（理論値の７９
％）得られる。融点５２〜５６℃（石油エーテルから）
。
同様にして得られる次式の化合物を第１表に示す。
第１表 例７ ポリホスホン酸５０ｇに９０℃で攪拌しながら、３−シ
アノ−２−ヒドロキシ−４−７二二ルチオフエン２．０
１ｇを添加する。反応混合物をこの温度で４時間攪拌し
、冷後、氷５０９を添加し、１時間攪拌し、沈殿を吸引
濾過し、よく水洗する。融点１０８〜１１０℃の３−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシ−４−フェニルチオフェン
が１．６　ｇ（理論値の７６％）得られる。　　　“第
２表に示す次式の３−カルバモイル−２−ヒドロキシチ
オフェンも同様にして得られる。
第２表 例　　　　　　　　　　　　Ｒ２ Ｂ）本発明のチェノンの製造： 列１１ ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−フェニルチオフェン
２．０１ｇ及び３−メトキシ−４−二トロソーＮ、Ｎ−
ジヘキシルアニリン５．２０　ｇを、ｎ−プロパツール
６０ｍｔ中で２５℃で１２時間所拌する。混合物を水５
００　ｍｌに添加し、１５分間攪拌したのち吸引濾過し
、乾燥する。染料４．９９（理論値の９７　％　）が得
られ、これはポリエステル繊維を光沢のある中性青色色
調に染色する。λｍａｘ　（ＣＨ２Ｃｌ２　）　：　６
０２　ｎｍ　。
例１２ ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−フェニルチオフェン
２．０１ｇ及び４−ニトロソ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−
シアノエチル）−アニリン２゜３１！！を、ｎ−プロパ
ノ−Ａ／　５　Ｑ　ｍｌ中で２５°Ｃで１０時間攪拌す
る。水１００ｍＡ’を添加したのち染料を吸引濾過し、
水洗して乾燥する。染料４．００ｇ（理論値の９７％）
が得られる。融点１６４〜１６６°Ｃ（プロパツールか
ら）、λｍａＸ（ＣＨ，Ｃ１０）　：　５５６　ｎｒｎ
　０この染料はポリエステルを紫色色調に染色する。
例１３ ３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−メチルチオフェン１
．７４１７及び４−　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド１．３９９を、ｎ−プロパノール４０ｍ１中で
２０℃で１４時間攪拌する。沈殿を吸引濾過し、少量の
プロパツールで洗浄する。染料２．８５．！ｉＦ（理論
値の９６％）が得られ、これはポリエステル繊維を光沢
のある鮮紅色色調に染色する。融点２０５〜２０７°Ｃ
（プロパツールから）、λｍａｘ　（ＣＨ２Ｃｌ２　）
　：　５２１　ｎｍ。
第３表に出発成分により示される染料も同様にして得ら
れる。表中の括弧内の数値はλｍａｘ−値（ｎｍ　〕（
ＣＨ２Ｃ１２中）である。
第３表 ＣＨ。
０ＣＯＣＨ。
Ｏ８Ｏ２ＣｅＨｓ 例５５ 例２９の染料１．６６．９にＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５ａｍ７！中で、ＫＣＮ　０．５　ｆｌを添加し、
室温で１時間攪拌する。ＦｅＣｌ３・６Ｈ２０１，３’
５　ｉを添加したのちさらに８時間攪拌する。次いで反
応混合物を氷水１５０ｍｅに注入し、沈殿を濾過し、水
洗する。次式 の染料が１．７９　（理論値の９５％）得られ、これは
ポリエステルを青色色調に染色する。
λ　　　（ＣＨ２Ｃ１２）　：　５９９　ｎｒｐ　０ａ
ｘ 第４表に示す次式の染料も同様にして得られる。
Ｎ 第４表 ＣＨ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＾１はシアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカル
    ボニル基、カルバモイル基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−モノ−
    もしくはジアルキルカルバモイル基、Ｒ＾２は水素原子
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、置換されていてもよい
    フェニル基、フリル基、チエニル基又はハロゲン原子、
    Ｘは窒素原子又は基ＣＲ＾４で、Ｒ＾４は水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
    シカルボニル基、シアノ基又は置換されていてもよいフ
    ェニル基であり、Ｒ＾３は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の基を意味し、環Ａはベンゾ縮合していてもよく、Ｙは
    基ＮＲ＾５Ｒ＾６又はＯＲ＾９を意味し、Ｒ＾５及びＲ
    ＾６は同一でも異なつてもよく、互いに無関係にそれぞ
    れ水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基（これは水酸
    基、塩素原子、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルカノイルオキシ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシカルボニルオキシ基又はフエニル基
    により置換されていてもよい）、アリル基、Ｃ＿５〜Ｃ
    ＿７−シクロアルキル基又はフェニル基で、あるいは両
    者がそれが結合する窒素原子と一緒に５員又は６員の飽
    和複素環を形成してもよくＲ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル基又はフェニル基、Ｒ＾７は互いに無関係に水素
    原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルカノイルアミノ基（塩素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ基又はフェノキシ基により置換されて
    いてもよい）、ベンゾイルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    モノ−もしくはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルカノイルオキシ基又はフェニルス
    ルホニルオキシ基、Ｒ＾９は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −ジアルキルアミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    基、Ｒ＾１＾０は水素原子又はシアノ基、Ｒ＾１＾１は
    水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル基、Ｒ＾１＾２は水素原子、塩素原子、臭素原子
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、置換されていてもよい
    フェニル基又はチエニル基、Ｗは基ＮＲ＾５Ｒ＾６又は
    次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基で、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｙ及び環Ａはいずれ
    も前記の意味を有し、Ｚは窒素原子又は基ＣＲ＾１で、
    Ｒ＾１は前記の意味を有し、ｎは１、２、３又は４であ
    り、ただしＲ＾１がシアノ基、ＸがＣＨそしてＲ＾３が
    ４−ジメチルアミノフェニル基又はスチリル基であると
    きは、Ｒ＾２はメチル基又はフェニル基でないものとし
    、Ｒ＾１がシアノ基、ＸがＣＨそしてＲ＾３がフェニル
    基又は４−メトキシフェニル基であるときは、Ｒ＾２は
    フェニル基でないものとする〕で表わされるチエノン化
    合物。 ２、Ｒ＾１がシアノ基又はカルバモイル基、Ｒ＾２がＣ
    ＿１〜Ｃ４−アルキル基、フェニル基（メチル基、エチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子
    により置換されていてもよい）又はチエニル基、Ｘが窒
    素原子又は基ＣＲ＾４（Ｒ＾４は水素原子又はシアノ基
    ）、そしてＲ＾３が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙ、Ｒ＾７及び環Ａはいずれも前記の意味を有する）
    の基であることを特徴とする、第１請求項に記載のチエ
    ノン化合物。 ３、Ｒ＾１がシアノ基、Ｒ＾２がメチル基、又はメトキ
    シ基により置換されていてもよいフエニル基又はチエニ
    ル基、Ｘが窒素原子、又は基ＣＲ＾４（Ｒ＾４は水素原
    子又はシアノ基）、そしてＲ＾３が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （環Ａはベンゾ縮合しておらず、そしてＹ及びＲ＾７は
    前記の意味を有する）の基であることを特徴とする、第
    １請求項に記載のチエノン化合物。
JP63120795A 1987-05-19 1988-05-19 チエノン化合物 Expired - Lifetime JP2531743B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873716656 DE3716656A1 (de) 1987-05-19 1987-05-19 Thienonverbindungen
DE3716656.5 1987-05-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63305171A true JPS63305171A (ja) 1988-12-13
JP2531743B2 JP2531743B2 (ja) 1996-09-04

Family

ID=6327819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63120795A Expired - Lifetime JP2531743B2 (ja) 1987-05-19 1988-05-19 チエノン化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4908437A (ja)
EP (1) EP0291853B1 (ja)
JP (1) JP2531743B2 (ja)
DE (2) DE3716656A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3928243A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Basf Ag Merocyaninartige thiazolfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe
DE4031254A1 (de) * 1990-10-04 1992-04-09 Basf Ag Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein verfahren zur thermischen uebertragung von methinfarbstoffen
DE4031722A1 (de) * 1990-10-06 1992-04-09 Basf Ag Pyridonfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung
DE4031804A1 (de) * 1990-10-08 1992-04-09 Basf Ag Indophenolfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung
US5703238A (en) * 1994-02-02 1997-12-30 Basf Aktiengesellschaft Preparation of pyridine dyes
DE4403083A1 (de) * 1994-02-02 1995-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyridinfarbstoffen
GB0818547D0 (en) * 2008-10-09 2008-11-19 Uni I Oslo Antimicrobial compositions and uses
CN102549792B (zh) 2009-10-13 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 生产有机太阳能电池和有机光检测器用光活性层的混合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2500822A (en) * 1947-02-27 1950-03-14 Socony Vacuum Oil Co Inc Thenaldimines
US2685509A (en) * 1951-10-05 1954-08-03 Eastman Kodak Co Optically sensitized photographic emulsion
US4092329A (en) * 1972-12-01 1978-05-30 Sandoz Ltd. Process for the synthesis of certain 2-amino-5-cyanothiophenes
DD113233A1 (ja) * 1974-07-22 1975-05-20
US4111956A (en) * 1974-12-05 1978-09-05 Imperial Chemical Industries Limited Process for the manufacture of heterocyclic compounds
DE2732221A1 (de) * 1977-07-16 1979-02-01 Basf Ag Organische verbindungen
JPS5446774A (en) * 1977-09-22 1979-04-12 Chugai Pharmaceut Co Ltd Antibiotic no.2-200 and its preparation
US4239894A (en) * 1978-06-29 1980-12-16 Basf Aktiengesellschaft Thiazole derivatives
JPS60166345A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 合成繊維用モノアゾ分散染料
JPS60190776A (ja) * 1984-03-09 1985-09-28 Mitsui Toatsu Chem Inc チオフエン化合物類及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE3716656A1 (de) 1988-12-01
US4908437A (en) 1990-03-13
DE3882588D1 (en) 1993-09-02
EP0291853B1 (de) 1993-07-28
EP0291853A2 (de) 1988-11-23
JP2531743B2 (ja) 1996-09-04
EP0291853A3 (de) 1991-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5739299A (en) Monoazo dyes which are free from water-solubilizing groups and which contain a fluorosulphonyl group and process for colouring polyamides and polyester materials therewith
HU200355B (en) Process for producing thiophene dyes
JPH02242859A (ja) ４―クロロチアゾリル含有アゾ分散染料の製法
US5132411A (en) Azo compounds having 2,4-disubstituted-3-halothienyl-5-diazo component radicals, dyeing processes therewith and substrates dyed therewith
JPS6065066A (ja) イソチアゾールアゾ染料
JPS63305171A (ja) チエノン化合物
US4055568A (en) Dyes of the coumarin series
JPH05287211A (ja) 多環式染料
DE2732221C2 (ja)
US4874392A (en) Monoazo dyes having a substituted 1,4-phenylene coupling component radical having one C8-14 alkyl group or moiety
US4373102A (en) Isoindoline dyes, their preparation and use
US4439362A (en) Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups
US5218095A (en) Phthalimidylazo dyes
US4960873A (en) 3-pyridylisothiazoleazo compounds useful as disperse dyes
US5179207A (en) Substituted 2-amino-5-maleimido thiophenes and substituted 2-amino-maleimido thiazoles
US4065447A (en) Azo compounds having a 3-arylthio- or aliphaticthio-4-cyano- or alkoxycarbonyl-pyrazolyl-5 diazo component radical
US4210583A (en) Azo dyes of the 2,6-di(substituted) amino pyridine series
US4593088A (en) 2-amino-cinnamoylthiophene azo dyes having aniline, tetrahydroquinoline, or benzomorpholine couplers
US4424154A (en) Azo dye having a 3-cyano- or 3-carbamoyl-2,6-diaminopyridine coupling component
JPS63137965A (ja) チオフェンアゾ染料
US4711954A (en) 3-thienylazo dyes with a gamma-acid coupler
US5235047A (en) Bathochromic azo dyes derived from 2-aminothiophenes and 2-aminothiazoles
DE2238330C3 (de) Benzoxanthen- und Benzthioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2743097C2 (ja)
DE2844606A1 (de) Heterocyclische farbstoffe