JP2514045B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
- G02F1/3612—Heterocycles having N as heteroatom
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は波長変換素子等の非線形光学効果を利用する
各種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。
各種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。
（従来の技術） 近年、非線形光学効果−レーザー光のような強い光電
界を与えたときに現われる、分極と電界との間の非線形
性−を有した材料が注目を集めている。
界を与えたときに現われる、分極と電界との間の非線形
性−を有した材料が注目を集めている。
かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られて
おり、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
“Nonliner Optical Properties of Organic and Polym
eric Materials"ACS SYMPOSIUM SERIES 233、David J.W
illiams編（American Chemical Society、1983年刊）、
「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修（シー
・エム・シー社、1985年刊）。
おり、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
“Nonliner Optical Properties of Organic and Polym
eric Materials"ACS SYMPOSIUM SERIES 233、David J.W
illiams編（American Chemical Society、1983年刊）、
「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修（シー
・エム・シー社、1985年刊）。
非線形光学材料の用途の１つに、２次の非線形効果に
基いた第２高調波発生（SHG）および和周波、差周波を
用いた波長変換デバイスがある。これまで実用上用いら
れているものは、ニオブ酸リチウムに代表される無機質
のペロブスカイト類である。しかし近年になり、電子供
与基および電子吸引基を有するπ電子共役系有機化合物
は前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料として
の諸性能を有していることが知られるようになつた。し
かしながら、有機化合物においては良質の大きな単結晶
を得ることは困難である。更に、偶数次の非線形光学効
果（例えば第２高調波発生、一次の電気光学効果で代表
される２次の非線形光学効果）発現には結晶中での分子
の配列に、反転対称性が存在しないことが要求される。
分子配列における反転対称性の存在を回避するための方
法として、水素結合性基の導入、キラル中心の導入等が
提唱され、検討されているが、必ずしも十分に満足でき
る程効果を挙げているとは言い難い。
基いた第２高調波発生（SHG）および和周波、差周波を
用いた波長変換デバイスがある。これまで実用上用いら
れているものは、ニオブ酸リチウムに代表される無機質
のペロブスカイト類である。しかし近年になり、電子供
与基および電子吸引基を有するπ電子共役系有機化合物
は前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料として
の諸性能を有していることが知られるようになつた。し
かしながら、有機化合物においては良質の大きな単結晶
を得ることは困難である。更に、偶数次の非線形光学効
果（例えば第２高調波発生、一次の電気光学効果で代表
される２次の非線形光学効果）発現には結晶中での分子
の配列に、反転対称性が存在しないことが要求される。
分子配列における反転対称性の存在を回避するための方
法として、水素結合性基の導入、キラル中心の導入等が
提唱され、検討されているが、必ずしも十分に満足でき
る程効果を挙げているとは言い難い。
そこで、単結晶を用いず、非線形光学応答を示す化合
物をポリマーにブレンドして固溶体として用いる方法、
更に偶数次の非線形光学効果発現に適うものとするた
め、例えば電界を付与することにより、分子の配列に反
転対称性が生じないように配列せしめた固溶体を用いる
方法等が提案されている。従って、この方法に用いるべ
き非線形光学応答を示す有機化合物としては、分子状態
での非線形感受率が高いもの程相応しい。このような性
質の発現にはπ電子共役鎖の長い化合物が有用であるこ
とが知られており、前述の文献にも種々記載されている
が、それらの化合物においては自明の如く吸収極大波長
が長波長化し、例えば青色光の透過率の低下を招き、第
二高調波としての青色光の発生に障害となる。このこと
は、ｐ−ニトロアニリン誘導体においても生じており、
第二高調波発生の効率にその波長の透過率の影響が大き
いことは、Alain Azma他著、Proceedings of SPIE,40
0巻、New Optical Materials（1983）186頁第４図より
明らかである。
物をポリマーにブレンドして固溶体として用いる方法、
更に偶数次の非線形光学効果発現に適うものとするた
め、例えば電界を付与することにより、分子の配列に反
転対称性が生じないように配列せしめた固溶体を用いる
方法等が提案されている。従って、この方法に用いるべ
き非線形光学応答を示す有機化合物としては、分子状態
での非線形感受率が高いもの程相応しい。このような性
質の発現にはπ電子共役鎖の長い化合物が有用であるこ
とが知られており、前述の文献にも種々記載されている
が、それらの化合物においては自明の如く吸収極大波長
が長波長化し、例えば青色光の透過率の低下を招き、第
二高調波としての青色光の発生に障害となる。このこと
は、ｐ−ニトロアニリン誘導体においても生じており、
第二高調波発生の効率にその波長の透過率の影響が大き
いことは、Alain Azma他著、Proceedings of SPIE,40
0巻、New Optical Materials（1983）186頁第４図より
明らかである。
従って青色光に対する透過率の高い非線形光学材料の
出現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン
核の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討さ
れて来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
出現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン
核の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討さ
れて来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
（発明が解決しようとする問題点） 前述したような事情により、高い非線形光学応答性を
示し、且つ青色光透過性に優れ、更にポリマーとの固溶
体を形成するに適した化合物の出現が求められている。
示し、且つ青色光透過性に優れ、更にポリマーとの固溶
体を形成するに適した化合物の出現が求められている。
従って本発明の目的は、高い非線形光学応答性を示
し、且つ青色光透過性に優れた化合物とポリマーとの固
溶体を提供することにあり、更に非線形光学応答性化合
物が方向性を持って配向されている固溶体を提供するこ
とにある。
し、且つ青色光透過性に優れた化合物とポリマーとの固
溶体を提供することにあり、更に非線形光学応答性化合
物が方向性を持って配向されている固溶体を提供するこ
とにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は前記の目的が一般式（Ｉ）で示される化合
物、更に好ましくは一般式（II）で示される化合物を用
いることにより、達成できることを見出し、本発明を成
すに至った。
物、更に好ましくは一般式（II）で示される化合物を用
いることにより、達成できることを見出し、本発明を成
すに至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされる非線形
光学応答を示す有機化合物成分とポリマー成分から成る
光学的に透明な固溶体からなる非線形光学材料である。
光学応答を示す有機化合物成分とポリマー成分から成る
光学的に透明な固溶体からなる非線形光学材料である。
式中、Z1は少くとも１つのニトロ基を置換基として有
する５ないし６員芳香族環を形成するに必要な原子群を
表わす。Z2は置換および縮環されていてもよい、ピロー
ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール
環、またはテトラゾール環を形成するに必要な原子群を
表わす。
する５ないし６員芳香族環を形成するに必要な原子群を
表わす。Z2は置換および縮環されていてもよい、ピロー
ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール
環、またはテトラゾール環を形成するに必要な原子群を
表わす。
Z1によつて形成される５ないし６員芳香族環としては
例えばチアゾール類、オキサゾール類、イミダゾール
類、ピリジン類、ピリミジン類、ベンゼン類が挙げら
れ、これらは下記の基で置換されていたり、縮環されて
いてもよい。
例えばチアゾール類、オキサゾール類、イミダゾール
類、ピリジン類、ピリミジン類、ベンゼン類が挙げら
れ、これらは下記の基で置換されていたり、縮環されて
いてもよい。
置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルア
ミノ基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アシルオ
キシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アルキルオキシスルホニル基、アリール
オキシスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、ウレイ
ド基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキルスルフイニル基、アリールスルフイ
ニル基、ニトロ基などが挙げられる。
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルア
ミノ基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アシルオ
キシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アルキルオキシスルホニル基、アリール
オキシスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、ウレイ
ド基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキルスルフイニル基、アリールスルフイ
ニル基、ニトロ基などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチ
ル基、ｔ−オクチル基、デシル基、ヘキサデシル基、ド
コシル基、２−ヒドロキシエチル基、カルボキシメチル
基、シアノメチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル
基、２−フエニルエチル基、トリフルオロメチル基、３
−（２−ベンゾイミダゾリル）プロピル基などが挙げら
れる。前記アリール基としてはフエニル基、４−メチル
フエニル基、３−メトキシフエニル基、４−クロロフエ
ニル基などが挙げられる。前記ハロゲン原子としてはフ
ツ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ
る。アルコキシ基としては例えばメトキシ基、ブトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、２−
フエニルエトキシ基などが挙げられる。アリールオキシ
基しては、例えばフエノキシ基、４−ｔ−ブチルフエノ
キシ基、４−クロロフエノキシ基などが挙げられる。ア
シルアミノ基としては例えばアセチルアミノ基、２−エ
チルヘキサノイルアミノ基、ピバロイルアミノ基、メタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メチ
ルベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。カル
バモイル基としては例えばカルバモイル基、Ｎ−メチル
カルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−フエ
ニルカルバモイル基などが挙げられる。スルフアモイル
基としては例えばスルフアモイル基、Ｎ−メチルスルフ
アモイル基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基などが挙げ
られる。アシルオキシ基としては例えばアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基などが挙げられる。ウレイド基と
しては例えばメチルウレイド、エチルウレイド、フエニ
ルウレイドなどが挙げられる。
基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチ
ル基、ｔ−オクチル基、デシル基、ヘキサデシル基、ド
コシル基、２−ヒドロキシエチル基、カルボキシメチル
基、シアノメチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル
基、２−フエニルエチル基、トリフルオロメチル基、３
−（２−ベンゾイミダゾリル）プロピル基などが挙げら
れる。前記アリール基としてはフエニル基、４−メチル
フエニル基、３−メトキシフエニル基、４−クロロフエ
ニル基などが挙げられる。前記ハロゲン原子としてはフ
ツ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ
る。アルコキシ基としては例えばメトキシ基、ブトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、２−
フエニルエトキシ基などが挙げられる。アリールオキシ
基しては、例えばフエノキシ基、４−ｔ−ブチルフエノ
キシ基、４−クロロフエノキシ基などが挙げられる。ア
シルアミノ基としては例えばアセチルアミノ基、２−エ
チルヘキサノイルアミノ基、ピバロイルアミノ基、メタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メチ
ルベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。カル
バモイル基としては例えばカルバモイル基、Ｎ−メチル
カルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−フエ
ニルカルバモイル基などが挙げられる。スルフアモイル
基としては例えばスルフアモイル基、Ｎ−メチルスルフ
アモイル基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基などが挙げ
られる。アシルオキシ基としては例えばアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基などが挙げられる。ウレイド基と
しては例えばメチルウレイド、エチルウレイド、フエニ
ルウレイドなどが挙げられる。
Z2によつて形成されるピロール環、イミダゾール環、
ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環は置換
されていてもよく、置換基としては例えばアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、２−エチ
ルヘキシル基、トリフルオロメチル基）ハロゲン原子
（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ
基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、2,2−ジメチル
ペンタノイル基、２−（2,5−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）プロピオニル基）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、フエノキシ基、2,5−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ基）が挙げられる。
ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環は置換
されていてもよく、置換基としては例えばアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、２−エチ
ルヘキシル基、トリフルオロメチル基）ハロゲン原子
（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ
基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、2,2−ジメチル
ペンタノイル基、２−（2,5−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）プロピオニル基）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、フエノキシ基、2,5−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ基）が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、更に下
記の一般式（II）で表わされる化合物であることが好ま
しい。
記の一般式（II）で表わされる化合物であることが好ま
しい。
式中、Z3は置換されていてもよいイミダゾール環、ピ
ラゾール環、トリアゾール環を形成するに必要な原子群
を表わす。Ｒは、炭素数の総計３以上の分岐アルキル基
および、置換されていてもよいフエニルオキシ基置換ア
ルキル基を表わす。
ラゾール環、トリアゾール環を形成するに必要な原子群
を表わす。Ｒは、炭素数の総計３以上の分岐アルキル基
および、置換されていてもよいフエニルオキシ基置換ア
ルキル基を表わす。
Z3によつて形成されるイミダゾール環、ピラゾール
環、トリアゾール環は、メチル基、エチル基等のアルキ
ル基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、 （Ｒ′はＲと同義）のアシルアミノ基で置換されていて
もよく、中でもメチル基および が好ましい。
環、トリアゾール環は、メチル基、エチル基等のアルキ
ル基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、 （Ｒ′はＲと同義）のアシルアミノ基で置換されていて
もよく、中でもメチル基および が好ましい。
Ｒによつて示されるアルキル基としては例えば、ｉ−
プロピル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル、ｉ−アミル
基、ｔ−アミル基、１−エチルペンチル基、フエノキシ
メチル基、１−フエノキシエチル基、１−フエノキシプ
ロピル基、３−フエノキシプロピル基、2,5−ジ−ｔ−
アミルフエノキシメチル基、１−（2,5−ジ−ｔ−アミ
ルフエノキシ）エチル基、１−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）プロピル基、３−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）プロピル基、４−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）ブチル基、１−（２−クロロ−５−ｔ−ア
ミルフエノキシ）ヘキシル基、１−（2,4−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）アミル基、１−（2,4−ジ−ｔ−アミ
ルフエノキシ）ブチル基、１−（３−アセチルアミノフ
エノキシ）アミル基、１−（2,4−ジ−ｔ−オクチルフ
エノキシ）ヘプチル基、１−（２−クロロ−４−ｔ−オ
クチルフエノキシ）アミル基、1,1−ジメチル−１−
（３−ペンタデシルフエノキシ）メチル基、１−（４−
ｔ−オクチルフエノキシ）プロピル基等が挙げられる。
一般式（II）の化合物が好ましく、中でも分岐アルキル
基が好ましく、特に炭素数８以下のものが、分子量が小
さく且つポリマーへの溶解性が高い点で好ましい。
プロピル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル、ｉ−アミル
基、ｔ−アミル基、１−エチルペンチル基、フエノキシ
メチル基、１−フエノキシエチル基、１−フエノキシプ
ロピル基、３−フエノキシプロピル基、2,5−ジ−ｔ−
アミルフエノキシメチル基、１−（2,5−ジ−ｔ−アミ
ルフエノキシ）エチル基、１−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）プロピル基、３−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）プロピル基、４−（2,5−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）ブチル基、１−（２−クロロ−５−ｔ−ア
ミルフエノキシ）ヘキシル基、１−（2,4−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）アミル基、１−（2,4−ジ−ｔ−アミ
ルフエノキシ）ブチル基、１−（３−アセチルアミノフ
エノキシ）アミル基、１−（2,4−ジ−ｔ−オクチルフ
エノキシ）ヘプチル基、１−（２−クロロ−４−ｔ−オ
クチルフエノキシ）アミル基、1,1−ジメチル−１−
（３−ペンタデシルフエノキシ）メチル基、１−（４−
ｔ−オクチルフエノキシ）プロピル基等が挙げられる。
一般式（II）の化合物が好ましく、中でも分岐アルキル
基が好ましく、特に炭素数８以下のものが、分子量が小
さく且つポリマーへの溶解性が高い点で好ましい。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示すが、
本発明の範囲はこれらのみに限られるものではない。
本発明の範囲はこれらのみに限られるものではない。
これらの化合物の合成は、特願昭61-53884号および本
出願人が昭和62年８月７日（Ａ）に出願した「新規なニ
トロベンゼン誘導体」の明細書に記載の方法に基いて容
易に行なうことが可能である。
出願人が昭和62年８月７日（Ａ）に出願した「新規なニ
トロベンゼン誘導体」の明細書に記載の方法に基いて容
易に行なうことが可能である。
また、本発明に用いられる化合物が青色光の透過性に
優れることは前記特願昭61-53884号明細書の実施例２に
記載されている。また、本発明の化合物が分子状態にお
ける高い非線形感受率を示すことは前記の本出願人が昭
和62年８月７日（Ａ）に出願した「新規なニトロベンゼ
ン誘導体」の明細書に記載されている。
優れることは前記特願昭61-53884号明細書の実施例２に
記載されている。また、本発明の化合物が分子状態にお
ける高い非線形感受率を示すことは前記の本出願人が昭
和62年８月７日（Ａ）に出願した「新規なニトロベンゼ
ン誘導体」の明細書に記載されている。
本発明において、一般式（Ｉ）で表わされる非線形光
学応答を示す有機化合物成分と共に用いられるポリマー
成分としては例えばポリメタクリレート、ポリアクリレ
ート、ポリアクリルアミド、エポキシ、ポリスチレン、
ポリカーボネートが挙げられる。
学応答を示す有機化合物成分と共に用いられるポリマー
成分としては例えばポリメタクリレート、ポリアクリレ
ート、ポリアクリルアミド、エポキシ、ポリスチレン、
ポリカーボネートが挙げられる。
また、固溶体の形成法としては例えば、一般式（Ｉ）
の化合物およびポリマーを適切な溶媒に溶解した後、溶
媒を除去する方法が挙げられる。溶解に用いられる溶媒
としては、例えばクロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、塩化メチレン、クロロベンゼン、アセトン、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
タート、メチルセロソルブアセタートが挙げられる。
の化合物およびポリマーを適切な溶媒に溶解した後、溶
媒を除去する方法が挙げられる。溶解に用いられる溶媒
としては、例えばクロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、塩化メチレン、クロロベンゼン、アセトン、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
タート、メチルセロソルブアセタートが挙げられる。
非線形光学応答を示す有機化合物成分の含量は固溶体
100g中0.05モル〜0.3モルであり、好ましくは0.15モル
〜0.3モル、更に好ましくは0.2モル〜0.25モルである。
100g中0.05モル〜0.3モルであり、好ましくは0.15モル
〜0.3モル、更に好ましくは0.2モル〜0.25モルである。
なお、本発明で言う「光学的に透明」とは、光の散乱
による濁りのない状態を言う。
による濁りのない状態を言う。
更に、一般式（Ｉ）の化合物を一定方向に配列させる
方法としては、例えば電界を利用する方法が挙げられ、
この方法の詳細については特開昭62-96930号明細書およ
びK.D.Singer他著、Appl.Phys.Lett.,49巻、５号、248
頁に記載されており、それらに基き行なうことができ
る。
方法としては、例えば電界を利用する方法が挙げられ、
この方法の詳細については特開昭62-96930号明細書およ
びK.D.Singer他著、Appl.Phys.Lett.,49巻、５号、248
頁に記載されており、それらに基き行なうことができ
る。
後述の実施例より明らかなように、本発明の固溶体の
非線形光学材料は波長変換素子用の材料として特に有用
なものである。しかしながら本発明の非線形光学材料の
用途は波長変換素子に限られるものではなく、非線形光
学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用可
能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素子
の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子
（光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微
分増幅素子、光トランジスター、A/D変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター、光フリツプフロツプ回
路等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げら
れる。
非線形光学材料は波長変換素子用の材料として特に有用
なものである。しかしながら本発明の非線形光学材料の
用途は波長変換素子に限られるものではなく、非線形光
学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用可
能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素子
の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子
（光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微
分増幅素子、光トランジスター、A/D変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター、光フリツプフロツプ回
路等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げら
れる。
（実施例） 実施例１〜10 表１に示す本発明の化合物（例示番号で示す）を0.05
ミリモル、ポリメチルメタクリレートを50mg、秤量し、
これに2mlのアセトンを加え、少し加熱して溶解した
後、ガラス基板上にスピンコートした。乾燥後形成され
た薄膜の膜厚は約３μｍであつた。
ミリモル、ポリメチルメタクリレートを50mg、秤量し、
これに2mlのアセトンを加え、少し加熱して溶解した
後、ガラス基板上にスピンコートした。乾燥後形成され
た薄膜の膜厚は約３μｍであつた。
実施例１〜10はいずれも目視により白濁が観測されず
光学的に透明であつた。
光学的に透明であつた。
実施例11〜15 表２に示す本発明の化合物を0.4ミリモル、ポリメチ
ルメタクリレートを50mg秤量し、これに4mlのアセトン
を加え、少し加熱して溶解した後、K.D.Singer他著、Ap
pl.Phys.Lett.,49巻、５号、248頁の記載に従い、イン
ジウムスズ酸化物（ITO）を被覆したガラス基板上にス
ピンコートする。膜厚は４〜５μｍである。乾燥後薄膜
上に金の半透明層を蒸着した後、100〜110℃に加熱しな
がら0.6MV/cmの直流電場を与える。このまま５分間放置
した後、電場を与えたままで室温にまで冷却する。
ルメタクリレートを50mg秤量し、これに4mlのアセトン
を加え、少し加熱して溶解した後、K.D.Singer他著、Ap
pl.Phys.Lett.,49巻、５号、248頁の記載に従い、イン
ジウムスズ酸化物（ITO）を被覆したガラス基板上にス
ピンコートする。膜厚は４〜５μｍである。乾燥後薄膜
上に金の半透明層を蒸着した後、100〜110℃に加熱しな
がら0.6MV/cmの直流電場を与える。このまま５分間放置
した後、電場を与えたままで室温にまで冷却する。
この後、電場を与えるのを止め、Nd:YAGレーザーを照
射し、第２高調波（532nm）の強度を光電子増倍管を用
いて測定する。結果を表２に示す。
射し、第２高調波（532nm）の強度を光電子増倍管を用
いて測定する。結果を表２に示す。
上記試料は金蒸着前はいずれも光学的に透明であつ
た。
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/88 Ｃ０７Ｄ 233/88 249/08 ５２７ 249/08 ５２７ ５２８ ５２８ 249/10 249/10 249/14 249/14 ５０３ ５０３ ５０６ ５０６ 257/04 257/04 401/04 ２０７ 401/04 ２０７ ２３３ ２３３ 403/04 ２３１ 403/04 ２３１ ２４９ ２４９ 521/00 521/00
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされる非線形光学応答
を示す有機化合物成分とポリマー成分から成る、光学的
に透明な固溶体である有機非線形光学材料。 （式中、Z1は少くとも１つのニトロ基を置換基として有
する５ないし６員芳香族環を形成するに必要な原子群を
表わす。Z2は置換および縮環されていてもよい、ピロー
ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール
環、またはテトラゾール環を形成するに必要な原子群を
表わす。） - 【請求項２】非線形光学応答を示す有機化合物成分が一
般式（II）で表わされる化合物である特許請求の範囲第
１項記載の有機非線形光学材料。 式中、Z3は置換されていてもよいピロール環、イミダゾ
ール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール
環を形成するに必要な原子群を表わす。Ｒは、炭素数の
総計が３以上の分岐アルキル基および、置換されていて
もよいフエニルオキシ基置換アルキル基を表わす。 - 【請求項３】非線形光学応答を示す有機化合物成分が、
方向性を持って配向されている光学的に透明な固溶体で
ある特許請求の範囲第１項及び第２項記載の有機非線形
光学材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62207842A JP2514045B2 (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 有機非線形光学材料 |
| US07/235,405 US4994209A (en) | 1987-08-21 | 1988-08-22 | Nonlinear optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62207842A JP2514045B2 (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6450032A JPS6450032A (en) | 1989-02-27 |
| JP2514045B2 true JP2514045B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=16546429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62207842A Expired - Fee Related JP2514045B2 (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994209A (ja) |
| JP (1) | JP2514045B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2700475B2 (ja) * | 1988-07-30 | 1998-01-21 | コニカ株式会社 | 非線形光学材料および非線形光学素子 |
| EP0507880B1 (en) * | 1989-12-26 | 1994-10-05 | AlliedSignal Inc. | Method for forming optically active waveguides |
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