JP2508024B2 - 溶剤型撥水撥油処理剤および加工方法 - Google Patents
溶剤型撥水撥油処理剤および加工方法Info
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- JP2508024B2 JP2508024B2 JP61245337A JP24533786A JP2508024B2 JP 2508024 B2 JP2508024 B2 JP 2508024B2 JP 61245337 A JP61245337 A JP 61245337A JP 24533786 A JP24533786 A JP 24533786A JP 2508024 B2 JP2508024 B2 JP 2508024B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、繊維織物、カーペット、原系原綿、紙、プ
ラスチックなど多くの基材に対して撥水撥油性を付与す
る溶剤型撥水撥油処理剤に関する。更に詳しくは、本発
明はフッ素系撥水撥油剤と特定のオルガノポリシロキサ
ンよりなり繊維織物素材等に耐久性のある撥水撥油性を
付与する溶剤型撥水撥油処理剤、及びその加工方法に関
するものである。
ラスチックなど多くの基材に対して撥水撥油性を付与す
る溶剤型撥水撥油処理剤に関する。更に詳しくは、本発
明はフッ素系撥水撥油剤と特定のオルガノポリシロキサ
ンよりなり繊維織物素材等に耐久性のある撥水撥油性を
付与する溶剤型撥水撥油処理剤、及びその加工方法に関
するものである。
（従来の技術とその問題点） 従来より、繊維織物などの撥水撥油処理剤として、フ
ッ素系化合物が優れた性能を示すことはよく知られてい
る。
ッ素系化合物が優れた性能を示すことはよく知られてい
る。
しかし、こうした優れた性能も洗濯およびドライクリ
ーニングにより、見かけ上、撥水撥油性能の著しい低下
を伴ない、再びこの性能を発現させるために、従来は、
アイロンがけや熱プレスのような熱処理が不可欠であっ
た。
ーニングにより、見かけ上、撥水撥油性能の著しい低下
を伴ない、再びこの性能を発現させるために、従来は、
アイロンがけや熱プレスのような熱処理が不可欠であっ
た。
これは、フッ素系撥水撥油処理剤の脱落あるいは構造
的な問題に起因しており、撥水撥油性を十分に発現させ
るためには、フルオロアルキル基またはフルオロアルケ
ニル基の再配列が必要となるためと推測されるが、撥水
撥油された繊維織物を実際に用いる消費者にとっては、
ドライクリーニングそのものは業者に委託しうるとして
も、洗濯後のアイロンがけはその都度面倒なものである
上に、複雑な形状のものともなると、アイロンがけも決
して容易なものではなく、さらにオムツカバーのように
通常、アイロンがけするものではないものもあり、アイ
ロンがけの不要な撥水撥油処理剤の出現が待たれてい
た。
的な問題に起因しており、撥水撥油性を十分に発現させ
るためには、フルオロアルキル基またはフルオロアルケ
ニル基の再配列が必要となるためと推測されるが、撥水
撥油された繊維織物を実際に用いる消費者にとっては、
ドライクリーニングそのものは業者に委託しうるとして
も、洗濯後のアイロンがけはその都度面倒なものである
上に、複雑な形状のものともなると、アイロンがけも決
して容易なものではなく、さらにオムツカバーのように
通常、アイロンがけするものではないものもあり、アイ
ロンがけの不要な撥水撥油処理剤の出現が待たれてい
た。
これらの要望に答えるため、ポリイソシアネート化合
物を使用する方法（特開昭56−165072号）、ブロック化
イソシアネート化合物を使用する方法（特開昭60−1513
78号）等が提案されてきたが、必ずしも満足できるもの
でなく、特に風合がより粗剛になる欠点を有していた。
物を使用する方法（特開昭56−165072号）、ブロック化
イソシアネート化合物を使用する方法（特開昭60−1513
78号）等が提案されてきたが、必ずしも満足できるもの
でなく、特に風合がより粗剛になる欠点を有していた。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らはこうした実状に鑑み、各種基材、代表的
には繊維織物素材に対して特に洗濯後の撥水撥油性能の
回復が良好で、アイロンがけや熱プレスのような熱処理
を一切不要とする溶剤型撥水撥油処理剤を開発すべく鋭
意研究した結果、フッ素系撥水撥油剤と特定のオルガノ
ポリシロキサン系柔軟剤を併用してなる処理剤が耐久性
や風合などに優れた性能を発現することを見い出し、本
発明を完成するに至った。
には繊維織物素材に対して特に洗濯後の撥水撥油性能の
回復が良好で、アイロンがけや熱プレスのような熱処理
を一切不要とする溶剤型撥水撥油処理剤を開発すべく鋭
意研究した結果、フッ素系撥水撥油剤と特定のオルガノ
ポリシロキサン系柔軟剤を併用してなる処理剤が耐久性
や風合などに優れた性能を発現することを見い出し、本
発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明を概説すれば、その第１の説明は、 （１） フッ素系撥水撥油剤と、 （２） 一般式 で表わされ、−Ｑ−COOR6基を１分子中に少なくとも２
個有するカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔
軟剤、 とからなる溶剤型撥水撥油処理剤に関するものである。
また、第２の発明は、前記第１の発明に係る溶剤型撥水
撥油処理剤で被処理物を加工することを特徴とする撥水
撥油加工方法に関するものである。
個有するカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔
軟剤、 とからなる溶剤型撥水撥油処理剤に関するものである。
また、第２の発明は、前記第１の発明に係る溶剤型撥水
撥油処理剤で被処理物を加工することを特徴とする撥水
撥油加工方法に関するものである。
以下、本発明の構成について詳しく説明する。
本発明における撥水撥油処理剤の一必須成分である前
記したフッ素系撥水撥油剤とは、C4〜C18なるフルオロ
アルキル基またはフルオロアルケニル基を有するビニル
系単量体の単独重量体あるいは共重合体、またはそれら
とフッ素を含まないビニル系単量体との共重合体である
が、上記フルオロアルキル基またはフルオロアルケニル
基を有するビニル系単量体の代表例としては次のものが
挙げられる。
記したフッ素系撥水撥油剤とは、C4〜C18なるフルオロ
アルキル基またはフルオロアルケニル基を有するビニル
系単量体の単独重量体あるいは共重合体、またはそれら
とフッ素を含まないビニル系単量体との共重合体である
が、上記フルオロアルキル基またはフルオロアルケニル
基を有するビニル系単量体の代表例としては次のものが
挙げられる。
C7F15CH2OCOCH＝CH2、 C10F19OCH2CH2OCOCH＝CH2、 C8F17CH2CH2OCOCH＝CH2、 C8F17SO2N（C3H7）CH2CH2OCOCH＝CH2、 C8F17SO2N（CH2）CH2CH2OCOC（CH3）＝CH2 他方、前記フッ素を含まないビニル系単量体の代表例
としてはエチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、スチレン、（メタ）アクリル酸とアルコールま
たはアルキルアミン（いずれもC20以下）とのエステル
またはアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミド、アクリロニトリル、アクリルアミ
ド、酢酸ビニル、シロキサン結合を有するビニル系化合
物などがある。これらの単量体は二種以上を併用するこ
ともできる。
としてはエチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、スチレン、（メタ）アクリル酸とアルコールま
たはアルキルアミン（いずれもC20以下）とのエステル
またはアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミド、アクリロニトリル、アクリルアミ
ド、酢酸ビニル、シロキサン結合を有するビニル系化合
物などがある。これらの単量体は二種以上を併用するこ
ともできる。
これらの単独重合体あるいは共重合体はビニル重合に
おける公知の方法によって、ラジカル開始剤を使用し溶
液重合により得られる。重合体の分子量は、開始剤濃度
や連鎖移動剤の種類と濃度によって好ましい範囲に調整
できるが、一般には撥水性を発現させるという観点から
3,000以上が好ましい。
おける公知の方法によって、ラジカル開始剤を使用し溶
液重合により得られる。重合体の分子量は、開始剤濃度
や連鎖移動剤の種類と濃度によって好ましい範囲に調整
できるが、一般には撥水性を発現させるという観点から
3,000以上が好ましい。
本発明における撥水撥油処理剤のもう一方の必須成分
であるカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔軟
剤は、前記の如き一般式（Ｉ）で表わされるものが使用
される。前記一般式（Ｉ）においてR1〜R5炭素数１〜20
の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ペンチル基、ドデシル基、ステアリル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基、β−フェニルエチル基、α
−メチル−β−フェニルエチル基、フェニル基が例示さ
れる。R1〜R5としてはメチル基が最も一般的であるが、
メチル基とその他の基の組合せも一般的である。R6は水
素原子または１価炭化水素基であり、後者としてはメチ
ル基、エチル基、ヘキシル基が例示される。A1,A2はR1
〜R5または−Ｑ−COOR6であり、A1,A2がともに後者の場
合には、一般式（Ｉ）においてｎが０となることも可能
である。前記一般式（Ｉ）においてｍ＋ｎを少なくとも
10とするのは、10未満であると繊維織物等に対する柔軟
性、平滑性の付与効果が乏しくなるためである。またm/
（ｎ＋２）＝5/1〜500/1とするのは、5/1未満であると
柔軟性、平滑性の付与効果が乏しく、500/1を越えると
圧縮回復性、伸長回復性の付与効果が乏しくなるためで
ある。
であるカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔軟
剤は、前記の如き一般式（Ｉ）で表わされるものが使用
される。前記一般式（Ｉ）においてR1〜R5炭素数１〜20
の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ペンチル基、ドデシル基、ステアリル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基、β−フェニルエチル基、α
−メチル−β−フェニルエチル基、フェニル基が例示さ
れる。R1〜R5としてはメチル基が最も一般的であるが、
メチル基とその他の基の組合せも一般的である。R6は水
素原子または１価炭化水素基であり、後者としてはメチ
ル基、エチル基、ヘキシル基が例示される。A1,A2はR1
〜R5または−Ｑ−COOR6であり、A1,A2がともに後者の場
合には、一般式（Ｉ）においてｎが０となることも可能
である。前記一般式（Ｉ）においてｍ＋ｎを少なくとも
10とするのは、10未満であると繊維織物等に対する柔軟
性、平滑性の付与効果が乏しくなるためである。またm/
（ｎ＋２）＝5/1〜500/1とするのは、5/1未満であると
柔軟性、平滑性の付与効果が乏しく、500/1を越えると
圧縮回復性、伸長回復性の付与効果が乏しくなるためで
ある。
前記両成分は、例えばトルエン、キシレン、ベンゼ
ン、ｎ−ヘキセン、ペプタン、ミネラルターペン、パー
クロルエチレン、1,1,1−トリクロルエタン等の有機溶
剤に溶解して処理浴を調整し、スプレー、浸漬、キスロ
ール等の方法により繊維織物等に付着させることが可能
である。
ン、ｎ−ヘキセン、ペプタン、ミネラルターペン、パー
クロルエチレン、1,1,1−トリクロルエタン等の有機溶
剤に溶解して処理浴を調整し、スプレー、浸漬、キスロ
ール等の方法により繊維織物等に付着させることが可能
である。
フッ素系撥水撥油剤とカルボキシ変性ジオルガノポリ
シロキサン系柔軟剤との使用比率は、固型分（不揮発
分）として前者／後者が20/1〜1/20、好ましくは5/1〜1
/10である、使用比率が20/1より大きいと繊維織物等に
対する撥水撥油特性の耐久性付与効果や柔軟性付与効果
が乏しくなり、1/20未満であると加工初期より撥水撥油
性の低下をまねくからである。
シロキサン系柔軟剤との使用比率は、固型分（不揮発
分）として前者／後者が20/1〜1/20、好ましくは5/1〜1
/10である、使用比率が20/1より大きいと繊維織物等に
対する撥水撥油特性の耐久性付与効果や柔軟性付与効果
が乏しくなり、1/20未満であると加工初期より撥水撥油
性の低下をまねくからである。
かくして得られる本発明の溶剤型撥水撥油処理剤が適
用できる処理用基材としては、慣用されている繊維織物
素材などをはじめとして、例えば紙、木材、皮革、毛
皮、プラスチックス製品（フィルム、シート、成形
品）、塗料塗工面およびプラスターなど、広範囲のもの
がある。ここで言う繊維織物素材として代表的なものに
は、綿、麻、羊毛もしくは絹などの天然繊維；ポリアミ
ド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリロニトリルもしくはポリ塩化ビニルなど
の合成繊維；またはレーヨンもしくはアセテートなどの
半合成繊維がある。勿論これらを混合した繊維織物素材
にも使用することができるし、又カーペットのごとき製
品、原糸、原綿等にも使用することができる。
用できる処理用基材としては、慣用されている繊維織物
素材などをはじめとして、例えば紙、木材、皮革、毛
皮、プラスチックス製品（フィルム、シート、成形
品）、塗料塗工面およびプラスターなど、広範囲のもの
がある。ここで言う繊維織物素材として代表的なものに
は、綿、麻、羊毛もしくは絹などの天然繊維；ポリアミ
ド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリロニトリルもしくはポリ塩化ビニルなど
の合成繊維；またはレーヨンもしくはアセテートなどの
半合成繊維がある。勿論これらを混合した繊維織物素材
にも使用することができるし、又カーペットのごとき製
品、原糸、原綿等にも使用することができる。
（実施例） 次に、本発明を実施例に基づいて更に具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。以下の実施例中に示す撥水性、撥油性、風合につ
いては次のような尺度で評価した。即ち、撥水性はJIS
Ｌ−1092スプレー法による撥水性No.（下記第１表参
照）により表わし、撥油性はAATCC−118ハイドロカーボ
ンレジスタンス法による撥油性No.（下記第２表参照）
により表わした。また、風合については、触感により第
３表に示す評価基準に従って判定した。
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。以下の実施例中に示す撥水性、撥油性、風合につ
いては次のような尺度で評価した。即ち、撥水性はJIS
Ｌ−1092スプレー法による撥水性No.（下記第１表参
照）により表わし、撥油性はAATCC−118ハイドロカーボ
ンレジスタンス法による撥油性No.（下記第２表参照）
により表わした。また、風合については、触感により第
３表に示す評価基準に従って判定した。
合成例１ C8F17SO2N（C3H7）CH2CH2OCOC＝CH280g、ステアリル
アクリレート20g、1,1,1−トリクロルエタン150g、ｎ−
ドデシルメルカプタン0.1g、およびアゾビスイソプチロ
ニトリル0.5gを容量300mlの四つ口フラスコに仕込み、
十分に窒素置換した後、65〜70℃で12時間重合反応させ
た。反応終了後、ポリマー濃度を測定すると39.8％であ
った。
アクリレート20g、1,1,1−トリクロルエタン150g、ｎ−
ドデシルメルカプタン0.1g、およびアゾビスイソプチロ
ニトリル0.5gを容量300mlの四つ口フラスコに仕込み、
十分に窒素置換した後、65〜70℃で12時間重合反応させ
た。反応終了後、ポリマー濃度を測定すると39.8％であ
った。
更に、1,1,1−トリクロルエタンで希釈し、ポリマー
濃度15％に調製したものを含フッ素ポリマー溶液（合成
例１）とした。
濃度15％に調製したものを含フッ素ポリマー溶液（合成
例１）とした。
合成例２ C8F17SO2N（C3H7）CH2CH2OCOCH＝CH2のかわりに を使用した以外は、合成例１と同様にして、含フッ素ポ
リマー溶液（合成例２）を調製した。
リマー溶液（合成例２）を調製した。
合成例３ C8F17CH2CH2OCOCH＝CH2 60g ベンジルメタクリレート 30g ジオクチルマレエート 10g を1,1,1−トリクロルエタン150gに溶解し、合成例１と
同様にして重合反応させた。このものを1,1,1−トリク
ロルエタンで希釈し、ポリマー濃度15％に調整したもの
を含フッ素ポリマー溶液（合成例３）とした。
同様にして重合反応させた。このものを1,1,1−トリク
ロルエタンで希釈し、ポリマー濃度15％に調整したもの
を含フッ素ポリマー溶液（合成例３）とした。
合成例４ を1,1,1−トリクロルエタン150gに溶解し、合成例１と
同様にして重合反応させ更に1,1,1−トリクロルエタン
で希釈しポリマー濃度15％に調整したものを含フッ素ポ
リマー溶液（合成例４）とした。
同様にして重合反応させ更に1,1,1−トリクロルエタン
で希釈しポリマー濃度15％に調整したものを含フッ素ポ
リマー溶液（合成例４）とした。
＜実施例１〜５＞ 合成例１の含フッ素ポリマー溶液３部に対して、 で表わされ、2500センチストースクの粘度を有するカル
ボキシ基含有ジオルガノポリシロキサンと1,1,1−トリ
クロルエタンとを第４表に示す割合にて加え合計100部
とし、均一な処理溶液を調整した。この処理液にナイロ
ンタフタ、およびポリエステルタフタを浸漬後引上げて
マングルロールでウェットピックアップが20％となるよ
うに絞った。ついで100℃で２分間予備乾燥した後、170
℃で30秒間加熱処理した。加工初期のもの、およびJIS
Ｌ−0217・103法による洗濯を20回繰返した後、室温
で24時間乾燥したものの撥水撥油性を第４表に示す。
ボキシ基含有ジオルガノポリシロキサンと1,1,1−トリ
クロルエタンとを第４表に示す割合にて加え合計100部
とし、均一な処理溶液を調整した。この処理液にナイロ
ンタフタ、およびポリエステルタフタを浸漬後引上げて
マングルロールでウェットピックアップが20％となるよ
うに絞った。ついで100℃で２分間予備乾燥した後、170
℃で30秒間加熱処理した。加工初期のもの、およびJIS
Ｌ−0217・103法による洗濯を20回繰返した後、室温
で24時間乾燥したものの撥水撥油性を第４表に示す。
比較例１ 化合物Ｉを使用しない以外実施例１と同様にして処理
液を調整し、繊維織物に付着せしめた。加工初期および
20回洗濯後の撥水撥油性を第４表に示す。
液を調整し、繊維織物に付着せしめた。加工初期および
20回洗濯後の撥水撥油性を第４表に示す。
比較例２〜５ 化合物Ｉのかわりに以下に示す化合物Ａ〜Ｄを使用す
る以外は実施例１と同様にして第４表に示す割合で処理
液を調整し、繊維織物に付着せしめた。加工初期および
20回洗濯後の撥水撥油性を第４表に示す。
る以外は実施例１と同様にして第４表に示す割合で処理
液を調整し、繊維織物に付着せしめた。加工初期および
20回洗濯後の撥水撥油性を第４表に示す。
化合物Ａ で表わされ8000センチストークスの粘度を有するエポキ
シ基含有ジオルガノポリシロキサン。
シ基含有ジオルガノポリシロキサン。
化合物Ｂ で表わされ8000センチストークスの粘度を有するエポキ
シ基含有ジオルガノポリシロキサン。
シ基含有ジオルガノポリシロキサン。
化合物Ｃ で表わされ1100センチストークスの粘度を有するアミノ
基含有ジオルガノポリシロキサン。
基含有ジオルガノポリシロキサン。
化合物Ｄ で表わされ170センチストークスの粘度を有するカルビ
ノール基含有ジオルカノポリシロキサン。
ノール基含有ジオルカノポリシロキサン。
実施例６〜10および比較例６〜８ 第５表に示す通り含フッ素ポリマー溶液（合成例１〜
４）および前記化合物Ｉ及び下記化合物II〜IIIを用い
て実施例１と同様にしてナイロンタフタ（ウェットピッ
クアップ20％）、ポリエステル加工糸織物（ウェットピ
ックアップ70％）に付着せしめた結果を第５表にあわせ
て示す。
４）および前記化合物Ｉ及び下記化合物II〜IIIを用い
て実施例１と同様にしてナイロンタフタ（ウェットピッ
クアップ20％）、ポリエステル加工糸織物（ウェットピ
ックアップ70％）に付着せしめた結果を第５表にあわせ
て示す。
ただし、化合物II,IIIは次のとおりである。
化合物II で表わされ200センチストークスの粘度を有するカルボ
キシ変性ジオルガノポリシロキサン。
キシ変性ジオルガノポリシロキサン。
化合物III で表わされ2550センチストークスの粘度を有するカルボ
キシ基含有ジオルガノポリシロキサン。
キシ基含有ジオルガノポリシロキサン。
第４表〜第５表に示される通り、本発明の溶剤型撥水
撥油処理剤で処理された処理布は、柔軟な風合を示しか
つ洗濯後の撥水撥油性能の回復性に優れている。
撥油処理剤で処理された処理布は、柔軟な風合を示しか
つ洗濯後の撥水撥油性能の回復性に優れている。
〔発明の効果〕 本発明の溶剤型撥水撥油処理剤は各種基材に適用され
るが、例えば繊維織物等に適用された場合、洗濯後にお
いてほとんど熱処理することなく、風乾によるだけで元
の撥水撥油性能を回復させることが可能であり、かつ柔
軟な風合が得られる。
るが、例えば繊維織物等に適用された場合、洗濯後にお
いてほとんど熱処理することなく、風乾によるだけで元
の撥水撥油性能を回復させることが可能であり、かつ柔
軟な風合が得られる。
本発明により何故にして洗濯後に撥水撥油性能が十分
に回復されるかについては不明であるものの、柔軟性、
平滑性が付与されることにより洗濯中の摩擦によるフッ
素系撥水撥油剤の脱落や、パーフルオロアルキル基の配
向のみだけが低減化されることが一因であると推察され
る。
に回復されるかについては不明であるものの、柔軟性、
平滑性が付与されることにより洗濯中の摩擦によるフッ
素系撥水撥油剤の脱落や、パーフルオロアルキル基の配
向のみだけが低減化されることが一因であると推察され
る。
Claims (2)
- 【請求項１】（１） フッ素系撥水撥油剤と、 （２） 一般式 で表わされ、−Ｑ−COOR6基を１分子中に少なくとも２
個有するカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔
軟剤、 よりなる溶剤型撥水撥油処理剤。 - 【請求項２】（１） フッ素系撥水撥油剤と、 （２） 一般式 で表わされ、−Ｑ−COOR6基を１分子中に少なくとも２
個有するカルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔
軟剤を併用することを特徴とする溶剤型撥水撥油加工方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245337A JP2508024B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 溶剤型撥水撥油処理剤および加工方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245337A JP2508024B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 溶剤型撥水撥油処理剤および加工方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101472A JPS63101472A (ja) | 1988-05-06 |
| JP2508024B2 true JP2508024B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=17132165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245337A Expired - Fee Related JP2508024B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 溶剤型撥水撥油処理剤および加工方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508024B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014062348A (ja) * | 2012-09-24 | 2014-04-10 | Teijin Frontier Co Ltd | 撥水布帛 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07272794A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-20 | Mitsubishi Electric Corp | コネクタ装置 |
| JP3941146B2 (ja) * | 1997-02-25 | 2007-07-04 | ダイキン工業株式会社 | 撥水撥油剤組成物 |
| WO2004108855A1 (ja) | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Daikin Industries, Ltd. | ケイ素を含有する含フッ素表面処理剤 |
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