JP2024521031A - 反応性メソゲン - Google Patents

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Abstract

本発明は、反応性メソゲン（ＲＭ）、それを含む混合物および配合物、そのようなＲＭおよびＲＭ混合物から得られるポリマーならびに光学的または電気光学的な部品またはデバイスにおけるＲＭ、ＲＭ混合物およびポリマーの使用に関する。

Description

本発明は、反応性メソゲン（ＲＭ）、それを含む混合物および配合物、そのようなＲＭおよびＲＭ混合物から得られるポリマーならびに光学的または電気光学的な部品またはデバイスにおけるＲＭ、ＲＭ混合物およびポリマーの使用に関する。
背景および先行技術
反応性メソゲン（ＲＭ）、それを含む混合物または配合物およびそれから得られるポリマーは、補償フィルム、位相差フィルム、偏光フィルムまたはレンズなどの光学部品を製造するために使用することができる。これらの光学部品は、ＬＣディスプレイなどの光学デバイスまたは電気光学デバイスにおいて使用することができる。通常、ＲＭまたはＲＭ混合物は、ｉｎ－ｓｉｔｕ重合プロセスによって重合される。
高い複屈折を有するＲＭフィルム製品の製造は、ＬＣＤや仮想現実（ＡＲ／ＶＲ）アプリケーションのような最新のディスプレイデバイスの光学部品を製造する上で非常に重要である。例えば、輝度を高めるかまたはバックライトユニット内の光源の数を減らすために、３Ｍ ＤＢＥＦ（商標）などの輝度向上フィルムがディスプレイに組み込まれることが多い。広帯域コレステリックフィルムもこの目的のために使用することができ、その光学特性は処理中に達成できる広帯域化に左右される。フィルムの広帯域化能力が優れていると、生産ラインでの処理を速くすることができ、さらに、光学特性も向上させることができる。
これに関して、螺旋ピッチの勾配が得られるようにコレステリック反応性メソゲンフィルムを重合し、これによって、フィルムの反射帯域を広げることが可能である。良好な光学特性を有する薄いフィルムは、少なくとも１種の適切な高複屈折ＲＭの含有物に依存する。
コレステリックフィルムの広帯域化は、反応性メソゲン混合物中の高複屈折材料の構造によって決まる。化合物は高複屈折性であり、帯域を広げることを可能にすると同時に、良好な溶解性と広いネマチック範囲も持たなければならず、好ましくは融点が高くなりすぎないものでなければならない。これらの特性を備えて現在までに製造されている高複屈折性の反応性メソゲンは、フィルムにヘイズが生じる前には一定量しかコレステリックフィルムの帯域を広げることができない。
ＲＭの重合性と良好な物理的特性とを維持しながらＲＭの複屈折を高めることは可能であるものの、例えばトラン基のような特定の化学基を化合物に組み込む必要がある。
メソゲン性トラン誘導体は、例えば米国特許第６，５１４，５７８号明細書、英国特許第２３８８５９９号明細書、米国特許第７，５９７，９４２号明細書、米国特許出願公開第２００３－０７２８９３号明細書、米国特許出願公開第２００６－０１１９７８３号明細書または特開２０１５－２０５８４３号公報に基づき公知である。
一般に、トラン基は比較的反応性が高く、ほとんどの場合、露光には適さないため、黄変やその他の劣化の影響により多くの光学用途での利用が困難である。さらに、メソゲン性トラン誘導体は、ＲＭ混合物や有機溶媒中での溶解度が限定的であることが多く、そのため、使用が限定される。
したがって、本発明の目的は、先行技術に基づき公知の材料の欠点を有しない改良されたＲＭ、ＲＭ混合物およびＲＭ配合物を提供することである。特に、ｉｎ ｓｉｔｕ重合によるポリマーの製造に適していて、同時に高い複屈折を示し、良好な溶解性を示し、改善された広帯域化能を示し、好ましい転移温度を有し、ＵＶ光に曝された後の黄変に対して高い耐性を示すＲＭ、ＲＭ混合物およびＲＭ配合物を提供することが目的である。本発明の他の目的は、以下の説明から専門家に直ちに明らかになる。
驚くべきことに、本発明の発明者らは、請求項１に記載の重合性トラン誘導体が、上で示した１つ以上の目的を満たすことを見出した。
発明の概要
したがって、本発明は、式Ｉ
Figure 2024521031000001
 ［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくは１～１５個のＣ原子を有し、より好ましくは任意選択的にフッ素化されており、あるいは、Ｐ－Ｓｐであり、
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、複数存在する場合互いに独立して、４～２０個の環原子を有する脂環式、複素環式、芳香族または複素芳香族の基を表し、単環式または多環式であり、任意選択的に１つ以上の基ＬまたはＰ－Ｓｐ－で置換されており、環ＣおよびＤのうちの１つが単結合を表す場合もあり、
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、Ｐ－Ｓｐ－または１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキルであり、１つ以上の隣接しないＣＨ２－基は、任意選択的に、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、ＣＲ０＝ＣＲ００－、
Figure 2024521031000002
 によって置き換えられており、１つ以上のＨ原子は、それぞれ、Ｐ－Ｓｐ－、ＦもしくはＣｌで任意選択的に置き換えられており、あるいは、直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌは、５、６、７または８個のＣ原子を有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基を形成していてもよく、
Ｃは、
Figure 2024521031000003
Figure 2024521031000004
 を表し、
Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表し、
Ｚ１１、Ｚ１２は、複数存在する場合互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＮＲ０－ＣＯ－、－ＮＲ０－ＣＯ－ＮＲ００、－ＮＲ０－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）ｎ１、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ０－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－、
Figure 2024521031000005
 、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－または単結合、好ましくは－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、
Figure 2024521031000006
 または単結合を表し、
ｎ１は、１、２、３または４であり、
ｒは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２を表し、
ｓは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、非常に好ましくは０または１を表し、
ｔは、０、１または２、好ましくは０または１、非常に好ましくは０を表し、
Ｒ０、Ｒ００は、Ｈを表すかまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＣＳまたはＣＮを表し、
ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは０であり、
ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは０である］
の化合物に関する。
本発明は、さらに、２種以上のＲＭを含み、そのうちの少なくとも１種が、式Ｉの化合物である、混合物（以降「ＲＭ混合物」という）に関する。
本発明は、さらに、１種以上の式Ｉの化合物または上記および下記のＲＭ混合物を含み、１種以上の溶媒および／または添加剤をさらに含む、配合物（以降「ＲＭ配合物」という）に関する。
本発明は、さらに、式Ｉの化合物または上記および下記のＲＭ混合物を、好ましくはＲＭが整列した状態で、好ましくはＲＭまたはＲＭ混合物が液晶相を示す温度で重合することによって得られるかまたは得たポリマーに関する。
本発明は、さらに、式Ｉの化合物または上記および下記のＲＭ混合物もしくはポリマーの、光学的、電気光学的または電気的な部品またはデバイスにおける使用に関する。
本発明は、さらに、上記および下記のＲＭ、ＲＭ混合物またはポリマーを含む、光学的、電気光学的または電子的なデバイスまたは部品に関する。
前記部品としては、限定するものではないが、光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッタ、反射フィルム、配向層、カラーフィルタ、帯電防止保護シート、電磁波干渉保護シート、例えば裸眼立体３Ｄディスプレイ用の偏光制御レンズ、例えば窓用途のＩＲ反射フィルム、空間光変調器ならびに導光、集束および光学効果用、例えば３Ｄ、ホログラフィー、通信用のレンズが挙げられる。
前記デバイスには、限定するものではないが、電気光学ディスプレイ、特にＬＣディスプレイ、裸眼立体３Ｄディスプレイ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光データ記憶デバイス、ＡＲ／ＶＲアプリケーション用のグーグルおよびウィンドウズが含まれる。
用語の定義
本明細書で使用される「ＲＭ混合物」という用語は、２種、３種、４種、５種、６種、７種、８種、９種またはそれ以上のＲＭを含む混合物を意味する。
本明細書で使用される「ＲＭ配合物」という用語は、少なくとも１種のＲＭまたはＲＭ混合物と、ＲＭ配合物および／またはその中の少なくとも１種のＲＭの特定の特性を付与または修正するために少なくとも１種のＲＭまたはＲＭ混合物に添加される１種以上の他の材料とを意味する。ＲＭ配合物は、ＲＭを基材に運び、その上に層または構造を形成できるようにするための媒体でもあることが理解されるであろう。例示的な材料としては、限定するものではないが、以下でさらに詳しく説明されるような溶媒、重合開始剤、界面活性剤および接着促進剤などが挙げられる。
本明細書で使用される「反応性メソゲン」および「ＲＭ」という用語は、メソゲンまたは液晶骨格と、それに結合した重合に適した「重合性基」または「Ｐ」とも呼ばれる１つ以上の官能基とを含む化合物を意味することが理解されるであろう。
別段の記載がない限り、本明細書で使用される「重合性化合物」という用語は、重合性モノマー化合物を意味すると理解されるであろう。
本明細書で使用される「液晶」、「メソゲン」および「メソゲン化合物」という用語は、温度、圧力および濃度の適切な条件下でメソ相としてまたは特にＬＣ相として存在することができる化合物を意味する。
本明細書で使用される「メソゲン基」という用語は、当業者には公知であり、文献に記載されており、引力相互作用と反発相互作用の異方性により、低分子物質または高分子物質の液晶（ＬＣ）相の形成に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含む化合物（メソゲン化合物）は、必ずしもそれ自体がＬＣ相を持つ必要ない。メソゲン化合物は、他の化合物と混合した後および／または重合後にのみＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば剛直のまたは円盤状の単位である。メソゲン化合物またはＬＣ化合物に関連して使用される用語および定義の概要は、Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888およびC. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368に示されている。
本明細書で使用される「スペーサー基」（以降「Ｓｐ」ともいう）という用語は、当業者に知られており、また文献に記載されている。例えばPure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888およびC. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368を参照のこと。本明細書において使用される「スペーサー基」または「スペーサー」という用語は、重合性メソゲン化合物中のメソゲン基と重合性基を連結するフレキシブルな基、例えばアルキレン基を意味する。
上および下で示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、アルキルラジカルおよび／またはアルコキシラジカルを表す場合、これは直鎖であっても分岐であってもよい。これは好ましくは直鎖であり、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、さらにはメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。
上および下に示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、アルキルラジカルおよび／またはアルコキシラジカルを表す場合、これは直鎖であっても分岐であってもよい。これは好ましくは直鎖であり、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、さらにはメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。
上および下に示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、１つ以上のＣＨ２基がＳで置換されたアルキルラジカルを表す場合、これは直鎖であっても分岐であってもよい。これは好ましくは直鎖であり、１、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくはチオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオブチル、チオペンチル、チオヘキシルまたはチオヘプチルを表す。
オキサアルキルは、好ましくは、直鎖の２－オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２－（＝エトキシメチル）または３－オキサブチル（＝２－メトキシエチル）、２－、３－または４－オキサペンチル、２－、３－、４－または５－オキサヘキシル、２－、３－、４－、５－または６－オキサヘプチル、２－、３－、４－、５－、６－または７－オキサオクチル、２－、３－、４－、５－、６－、７－または８－オキサノニル、２－、３－、４－、５－、６－、７－、８－または９－オキサ－デシルを表す。
上および下に示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、アルコキシ基またはオキサアルキル基を表す場合、酸素原子が互いに直接結合していない限り、１つ以上の追加の酸素原子も含んでいてもよい。
別の好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などのような任意の変形を含む１つ以上のＲまたはＬは、
Figure 2024521031000007
 －Ｓ１－Ｆ、－Ｏ－Ｓ１－Ｆ、－Ｏ－Ｓ１－Ｏ－Ｓ２［式中、Ｓ１はＣ１～１２アルキレンまたはＣ２～１２アルケニレンであり、Ｓ２はＨ、Ｃ１～１２アルキルまたはＣ２～１２アルケニルである］からなる群から選択され、非常に好ましくは、
Figure 2024521031000008
 からなる群から選択される。
上および下に示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、１つのＣＨ２基が－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されたアルキルラジカルを表す場合、これは直鎖であっても分岐であってもよい。これは好ましくは直鎖であり、２～１０個のＣ原子を有する。したがって、これは、特に、ビニル、プロプ－１－または－２－エニル、ブト－１－、－２－または－３－エニル、ペント－１－、－２－、－３－または－４－エニル、ヘクス－１－、－２－、－３－、－４－または－５－エニル、ヘプト－１－、－２－、－３－、－４－、－５－または－６－エニル、オクト－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－または－７－エニル、ノン－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－、－７－または－８－エニル、デク－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－、－７－、－８－または－９－エニルを表す。
上および下に示す式において、Ｒ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含む基ＲまたはＬが、ハロゲンによって少なくとも一置換されているアルキルラジカルまたはアルケニルラジカルを表す場合、このラジカルは好ましくは直鎖であり、ハロゲンは好ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはＦである。得られるラジカルには完全にフッ素化されたラジカルも含まれる。一置換の場合、フッ素置換基または塩素置換基は任意の望まれる位置にあることができるが、ω－位にあることが好ましい。
ハロゲンは、好ましくはＦまたはＣｌであり、非常に好ましくはＦである。
基－ＣＲ０＝ＣＲ００－は、好ましくは－ＣＨ＝ＣＨ－である。
－ＯＣ－、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｃ（Ｏ）－は、カルボニル基、つまり、
Figure 2024521031000009
 を表す。
好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、それぞれ１～２５個のＣ原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、その中の１個以上のＨ原子は、任意選択的に、ＦまたはＣｌ、１～２０個のＳｉ原子を有する任意選択的に置換されたシリルまたは６～２５個、好ましくは６～１５個のＣ原子を有する任意選択的に置換されたアリールで置換されていてもよく、
式中のＲ１、Ｒ０、Ｒ１１などの任意の変形を含むＲは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキルを表し、
式中の１つ以上の隣接しないＣＨ２－基は、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で任意選択的に置き換えられており、１つ以上のＨ原子は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｐ－またはＰ－Ｓｐ－で任意選択的に置換されており、
Ｙ１はハロゲンを表す。
特に好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、さらにはフェニルである。
Figure 2024521031000010
 は、好ましくは、
Figure 2024521031000011
 であり、
式中のＬは上で示した意味のうちの１つを有する。
重合性基Ｐは、例えばフリーラジカル重合もしくはイオン連鎖重合、重付加もしくは重縮合などの重合反応または例えばポリマー主鎖への付加もしくは縮合などのポリマー類似反応に適した基である。特に好ましいものは、連鎖重合用の基、特にＣ＝Ｃ二重結合または
Figure 2024521031000012
 三重結合を含む基および例えばオキセタン基やエポキシド基などの開環を伴う重合に適した基である。
好ましい基Ｐは、
Figure 2024521031000013
 およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ－からなる群から選択され、式中、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１～５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３を表し、Ｗ２およびＷ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈを表すかまたは１～５個のＣ原子を有するアルキルを表し、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ－プロピルであり、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、それぞれ互いに独立して、Ｃｌまたは１～５個のＣ原子を有するオキサアルキルもしくはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ７およびＷ８は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｃｌまたは１～５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、１，４－フェニレンを表し、これは、Ｐ－Ｓｐ－以外の上で定義した１つ以上のラジカルＬによって任意選択的に置換されており、ｋ１、ｋ２およびｋ３は、それぞれ互いに独立して、０または１を表し、ｋ３は好ましくは１を表し、ｋ４は１～１０の整数を表す。
非常に好ましい基Ｐは、
Figure 2024521031000014
 およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ－からなる群から選択され、式中、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１～５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３を表し、Ｗ２およびＷ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈを表すかまたは１～５個のＣ原子を有するアルキルを表し、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ－プロピルを表し、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、それぞれ互いに独立して、Ｃｌまたは１～５個のＣ原子を有するオキサアルキルもしくはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ７およびＷ８は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｃｌまたは１～５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、１，４－フェニレンを表し、ｋ１、ｋ２およびｋ３は、それぞれ互いに独立して、０または１を表し、ｋ３は好ましくは１を表し、ｋ４は１～１０の整数を表す。
非常に特に好ましい基Ｐは、ＣＨ２＝ＣＷ１－ＣＯ－Ｏ－、特にＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－およびＣＨ２＝ＣＦ－ＣＯ－Ｏ－、さらにはＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、
Figure 2024521031000015
 からなる群から選択される。
さらに好ましい重合性基Ｐは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
非常に好ましくは、重合性化合物中の全ての重合性基が同じ意味を有する。
スペーサー基Ｓｐが単結合とは異なる場合、それぞれのラジカルＰ－Ｓｐ－が式Ｐ－Ｓｐ”－Ｘ”－と一致するような、式Ｓｐ”－Ｘ”のものであることが好ましく、式中、
Ｓｐ”は、１～２０個、好ましくは１～１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐のアルキレンを表し、これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって任意選択的に一置換または多置換されており、さらに、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｓｉ（Ｒ０Ｒ００）－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ００）－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｎ（Ｒ０）－ＣＯ－Ｎ（Ｒ００）－、ＣＨ＝ＣＨ－または
Figure 2024521031000016
 によってそれぞれ置き換えられていてよく、
Ｘ”は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｎ（Ｒ０）－ＣＯ－、－Ｎ（Ｒ０）－ＣＯ－Ｎ（Ｒ００）－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ０－、－ＣＹ２＝ＣＹ３－、
Figure 2024521031000017
 、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－または単結合を表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立して、Ｈを表すかまたは１～２０個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｙ２およびＹ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表す。
Ｘ”は、好ましくは、－Ｏ－、Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＮＲ０－ＣＯ－、－ＮＲ０－ＣＯ－ＮＲ００－または単結合である。
典型的なスペーサー基Ｓｐおよび－Ｓｐ”－Ｘ”－は、例えば、－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ１－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－または－（ＳｉＲ０Ｒ００－Ｏ）ｐ１－であり、式中、ｐ１は１～１２の整数であり、ｑ１は１～３の整数であり、Ｒ０およびＲ００は上で示した意味を有する。
特に好ましい基Ｓｐおよび－Ｓｐ”－Ｘ”－は、－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－であり、式中のｐ１およびｑ１は上で示した意味を有する。
特に好ましい基Ｓｐ”は、それぞれの場合において、直鎖、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン－Ｎ－メチルイミノエチレン、１－メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉの化合物およびその部分式は、１つ以上の重合性基Ｐで置換されたスペーサー基Ｓｐを含み、その結果、基Ｓｐ－ＰはＳｐ（Ｐ）ｓに対応し、ｓは≧２である（分岐した重合性基）。
この好ましい実施形態による式Ｉの好ましい化合物は、ｓが２である化合物、つまり、基Ｓｐ（Ｐ）２を含む化合物である。この好ましい実施形態による式Ｉの非常に好ましい化合物は、以下の式：
－Ｘ－アルキル－ＣＨＰＰ Ｓ１
－Ｘ－アルキル－ＣＨ（（ＣＨ２）ａａＰ）（（ＣＨ２）ｂｂＰ） Ｓ２
－Ｘ－Ｎ（（ＣＨ２）ａａＰ）（（ＣＨ２）ｂｂＰ） Ｓ３
－Ｘ－アルキル－ＣＨＰ－ＣＨ２－ＣＨ２Ｐ Ｓ４
－Ｘ－アルキル－Ｃ（ＣＨ２Ｐ）（ＣＨ２Ｐ）－ＣａａＨ２ａａ＋１ Ｓ５
－Ｘ－アルキル－ＣＨＰ－ＣＨ２Ｐ Ｓ６
－Ｘ－アルキル－ＣＰＰ－ＣａａＨ２ａａ＋１ Ｓ７
－Ｘ－アルキル－ＣＨＰＣＨＰ－ＣａａＨ２ａａ＋１ Ｓ８
［式中、
Ｐは、式１で定義された通りであり、
アルキルは、単結合または無置換であるかＦ、ＣｌもしくはＣＮによって一置換もしくは多置換されている、１～１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキレンを表し、その中の１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ０）－、
Figure 2024521031000018
 、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてよく、Ｒ０は上で示した意味を有し、
ａａおよびｂｂは、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６を表し、
Ｘは、Ｘ”について示された意味のうちの１つを有し、好ましくはＯ、ＣＯ、ＳＯ２、Ｏ－ＣＯ－、ＣＯ－Ｏまたは単結合である］
から選択される基を含む。
好ましいスペーサー基Ｓｐ（Ｐ）２は、式Ｓ１、Ｓ２およびＳ３から選択される。
非常に好ましいスペーサー基Ｓｐ（Ｐ）２は、次の部分式：
－ＣＨＰＰ Ｓ１ａ
－Ｏ－ＣＨＰＰ Ｓ１ｂ
－ＣＨ２－ＣＨＰＰ Ｓ１ｃ
－ＯＣＨ２－ＣＨＰＰ Ｓ１ｄ
－ＣＨ（ＣＨ２－Ｐ）（ＣＨ２－Ｐ） Ｓ２ａ
－ＯＣＨ（ＣＨ２－Ｐ）（ＣＨ２－Ｐ） Ｓ２ｂ
－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２－Ｐ）（ＣＨ２－Ｐ） Ｓ２ｃ
－ＯＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２－Ｐ）（ＣＨ２－Ｐ） Ｓ２ｄ
－ＣＯ－ＮＨ（（ＣＨ２）２Ｐ）（（ＣＨ２）２Ｐ） Ｓ３ａ
から選択される。
Ｐは、好ましくは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、非常に好ましくは、アクリレートおよびメタクリレートから、最も好ましくはメタクリレートから選択される。
さらに好ましくは、同じ化合物中に存在する全ての重合性基Ｐは同じ意味を有し、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、最も好ましくはアクリレートを表す。
本明細書で使用される「フィルム」という用語には、機械的安定性を備えた剛性のまたは可撓性の自己支持型または自立型フィルムだけでなく、支持基材上のまたは２つの基材間のコーティングまたは層も含まれる。「薄いフィルム」は、ナノメートルまたはマイクロメートル範囲、好ましくは少なくとも１０ｎｍ、非常に好ましくは少なくとも１００ｎｍ、好ましくは１００μｍ以下、非常に好ましくは１０μｍ以下の厚さを有するフィルムを意味する。
本出願全体を通じて、「アリールおよびヘテロアリール基」という用語は、単環式であっても多環式であってもよい基を包含する。つまり、これらは１つの環（例えばフェニルなど）または２つ以上の環を有することができ、それらは縮合されていてもよく（例えばナフチルなど）、あるいは、共有結合していてもよく（例えばビフェニルなど）、あるいは、縮合した環と結合した環との組み合わせを含んでいてもよい。ヘテロアリール基は、１つ以上のヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む。特に好ましいものは、任意選択的に縮合環を含み、任意選択的に置換されている、６～２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基および２～２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式ヘのテロアリール基である。５員、６員または７員のアリール基およびヘテロアリール基がさらに好ましく、さらに、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、１つ以上のＣＨ基がＮ、ＳまたはＯで置き換えられていてよい。好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］－ターフェニル－２’－イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、より好ましくは１，４－フェニレン、４，４’－ビフェニレン、１，４－テルフェニレンである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２チアゾール、１，３－チアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、６員環、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジンまたは縮合基、例えばインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジニミダゾール、キノキサルイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］－チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンまたはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたは更なるアリール基もしくはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
「キラル」という用語は、一般に、鏡像に重ね合わせることができない物体を説明するために使用される。
「アキラル」（非キラル）な物体は、鏡像と同一の物体である。
「キラルネマチック」および「コレステリック」という用語は、別段の明記がない限り、本出願では同義的に使用される。
反射波長λは、コレステリック螺旋のピッチｐとコレステリック液晶の平均複屈折ｎによって、次の式：
λ＝ｎ・ｐ
に従って与えられる。
ＣＬＣ媒体は、例えば、高いねじり力を有するキラルドーパントをネマチックＬＣ媒体にドープすることによって調製することができる。その場合、誘導されたコレステリック螺旋のピッチｐは、濃度ｃとキラルドーパントの螺旋ねじり力ＨＴＰによって、以下の式：
ｐ＝（ＨＴＰｃ）－１
に従って与えられる。
例えば個々のドーパントのＨＴＰの温度依存性を補償し、結果としてＣＬＣ媒体の螺旋ピッチおよび反射波長の低い温度依存性を実現するために、２種以上のドーパントを使用することも可能である。その場合、合計のＨＴＰ（ＨＴＰｔｏｔａｌ）については、おおよそ次の式：
ＨＴＰｔｏｔａｌ＝ΣｉｃｉＨＴＰｉ
［式中、ｃｉは各ドーパントの濃度であり、ＨＴＰｉは各ドーパントの螺旋ねじり力である］
が成り立つ。
上および以降に記載の
Figure 2024521031000019
 はトランス－１，４－シクロヘキシレン環を表し、
Figure 2024521031000020
 は１，４－フェニレン環を表す。
可視光は、約４００ｎｍから約７４０ｎｍまでの範囲の波長を有する電磁放射である。紫外（ＵＶ）光は、約２００ｎｍから約４５０ｎｍまでの範囲の波長を有する電磁放射である。
放射照度（Ｅｅ）または放射出力は、表面に入射する単位面積あたり（ｄＡ）の電磁放射の出力（ｄθ）：
Ｅｅ＝ｄθ／ｄＡ
として定義される。
放射曝露量または放射量（Ｈｅ）は、時間（ｔ）あたりの放射照度または放射出力（Ｅｅ）：
Ｈｅ＝Ｅｅ・ｔ
として表される。
液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの全ての温度は、摂氏で示される。全ての温度差は示差度で示される。
「透明点」という用語は、最も高い温度範囲の中間相と等方相との間の転移が起こる温度を意味する。
「ディレクタ」という用語は先行技術で知られており、液晶分子またはＲＭ分子の長分子軸（カラミティック化合物の場合）または短分子軸（ディスコティック化合物の場合）の優先配向方向を意味する。そのような異方性分子の一軸秩序の場合、ディレクタは異方性の軸である。
「整列」または「配向」という用語は、「整列方向」と名付けられた共通の方向における、小分子または大分子のフラグメントなどの材料の異方性単位の整列（配向秩序化）に関する。液晶またはＲＭ材料の整列した層では、液晶ディレクタは整列方向と一致し、その結果、整列方向は材料の異方性軸の方向に対応する。
例えば材料の層における液晶またはＲＭ材料の「均一な配向」または「均一な整列」という用語は、液晶性またはＲＭ分子の長分子軸（カラミティック化合物の場合）または短い分子軸（ディスコティック化合物の場合）が実質的に同じ方向に配向していることを意味する。言い換えると、液晶ディレクタの線は平行である。
「ホメオトロピック構造」または「ホメオトロピック配向」という用語は、光軸がフィルム面に対して実質的に垂直であるフィルムを指す。
「平面構造」または「平面配向」という用語は、光軸がフィルム平面に対して実質的に平行であるフィルムを指す。
「Ａプレート」という用語は、異常軸が層の面に対して平行に配向した一軸性複屈折材料の層を利用する光学リターダを指す。
「Ｃプレート」という用語は、異常軸が層の面に対して垂直に配向した一軸性複屈折材料の層を利用する光学リターダを指す。
均一な配向を有する光学的に一軸性の複屈折液晶材料を含むＡ／Ｃプレートでは、フィルムの光軸は異常軸の方向によって与えられる。正の複屈折を有する光学的に一軸性の複屈折材料を含むＡ（またはＣ）プレートは、「正のＡ（またはＣ）プレート」または「＋Ａ（または＋Ｃ）プレート」とも呼ばれる。
ディスコティック異方性材料など、負の複屈折を有する光学的に一軸性の複屈折材料のフィルムを含むＡ（またはＣ）プレートは、ディスコティック材料の配向に応じて「負のＡ（またはＣ）プレート」または「－Ａ（またはＣ）プレート」とも呼ばれる。スペクトルのＵＶ部分に反射帯域を持つコレステリックカラミティック材料から製造されたフィルムは、負のＣプレートの光学機能も有する。
複屈折Δｎは、以下の通り：
Δｎ＝ｎｅ－ｎｏ
［式中、ｎｅは異常光屈折率であり、ｎｏは常光屈折率であり、平均有効屈折率ｎａｖ．は次式：
ｎａｖ．＝（（２ｎｏ ２＋ｎｅ ２）／３）１／２
で与えられる］
に定義される。
平均有効屈折率ｎａｖ．および常光屈折率ｎｏは、アッベ屈折率計を使用して測定することができる。その際、Δｎは上の式から計算することができる。
文脈から明確にそうでないことが示されていない限り、本明細書で使用される用語の複数形は単数形を含むものとして解釈されるべきであり、またその逆も同様である。
全ての物理的特性は、“Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って決定されており、別段の明記がない限り、２０℃の温度で与えられる。光学異方性（Δｎ）は５８９．３ｎｍの波長で決定される。
基
Figure 2024521031000021
 において、２つの環原子の間に示される単結合は、ベンゼン環の任意の自由位置に結合することができる。
－ＯＣ－、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｃ（Ｏ）－は、カルボニル基、つまり、
Figure 2024521031000022
 を表す。
上および以降で、別段の記載がない限り、パーセント割合は重量パーセントである。全ての温度は摂氏で示される。ｍ．ｐ．は融点を表し、ｃｌ．ｐ．は透明点を表し、Ｔｇはガラス転移温度を表す。さらに、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相、Ｉ＝等方相である。これらの記号間のデータは転移温度を表す。Δｎは、５５０ｎｍ、２０℃で測定された光学異方性または複屈折を表す（Δｎ＝ｎｅ－ｎｏ、ｎｏは分子の長手軸に対して垂直な屈折率を表し、ｎｅはそれに対して平行な屈折率を表す）。光学データおよび電気光学データは、別段の明記がない限り、２０℃で測定される。「透明点」および「透明温度」は、ＬＣ相から等方相への転移温度を意味する。
別段の記載がない限り、上記および下記のＲＭ混合物またはＲＭ配合物中の固体成分のパーセント割合は、混合物または配合物中の、つまり、溶媒を含まない固体の合計量を指す。
別段の記載がない限り、複屈折、誘電率、導電率、電気抵抗率およびシート抵抗などの全ての光学特性、電気光学特性および物理的パラメータは、２０℃の温度に関する。
文脈から明確にそうでないことが示されていない限り、本明細書で使用される用語の複数形は単数形を含むものとして解釈されるべきであり、またその逆も同様である。
本明細書の説明および特許請求の範囲全体を通じて、「含む（compriseおよびcontain）」という語およびこの言葉の変形、例えば「含む（comprisingおよびcomprises）」は、「含むがそれに限定されない」ことを意味し、他の構成要素を除外することを意図するものではない（かつ除外しない）。
本発明の実施形態に対する変形を、本発明の範囲内のままで行い得ることが理解されるであろう。本明細書で開示される各特徴は、別段の記載がない限り、同じ、同等のまたは同様の目的を果たす代替の特徴で置き換えることができる。したがって、別段の記載がない限り、開示される各特徴は、全体的な一連の同等のまたは同様の特徴の一例にすぎない。
本明細書で開示される全ての特徴は、そのような特徴および／またはステップの少なくとも一部が相互に排他的である組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明の全ての態様に適用可能であり、任意の組み合わせで使用することができる。同様に、必須ではない組み合わせで説明されている特徴は、個別に（組み合わせずに）使用することができる。
「ポリマーネットワーク」は、全てのポリマー鎖が相互接続されて、多数の架橋によって単一の巨視的実体を形成しているネットワークである。
ポリマーネットワークは、以下のタイプで生じ得る：
・グラフトポリマー分子は、１つ以上の側鎖が主鎖と構造的にまたは配置的に異なる分岐ポリマー分子である。
・星型ポリマー分子は、単一の分岐点から複数の直鎖またはアームが生じる分岐ポリマー分子である。アームが同一である場合には、星型ポリマー分子は規則的であるとされる。隣接するアームが異なる繰り返しサブユニットから構成されている場合、星型ポリマー分子は混合鎖であるとされる。
・櫛型ポリマー分子は、２つ以上の３方向分岐点を持つ主鎖と、直鎖の側鎖とからなる。アームが同一である場合には、櫛型ポリマー分子は規則的であるとされる。
・ブラシポリマー分子は、直鎖の分岐していない側鎖を有する主鎖からなり、分岐点の１つ以上が４方向以上への官能基を有する。
詳細な説明
上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物において、Ｐは、好ましくは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、非常に好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択され、最も好ましくはアクリレートである。
さらに好ましいものは、化合物中に存在する全ての重合性基Ｐが同じ意味を有し、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、最も好ましくはアクリレートを表す、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、１、２、３または４つの基Ｐ－Ｓｐ、非常に好ましくは２または３つの基Ｐ－Ｓｐを含む、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、Ｒ１１がＰ－Ｓｐ－である、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、Ｓｐが単結合または－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｐ１もしくは－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１［式中、ｐ１は２、３、４、５または６であり、Ｓｐが－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｐ１または－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１である場合には、それぞれＯ原子またはＣＯ基がベンゼン環に結合している］を表す、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、少なくとも１つの基Ｓｐが単結合である、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、少なくとも１つの基Ｓｐが単結合であり、かつ少なくとも１つの基Ｓｐが単結合とは異なる、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
さらに好ましいものは、少なくとも１つの基Ｓｐが単結合とは異なり、かつ－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｐ１または－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１［式中、ｐ１は２、３、４、５または６であり、Ｓｐが－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｐ１または－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ１である場合には、それぞれＯ原子またはＣＯ基がベンゼン環に結合している］から選択される、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
非常に好ましいものは、少なくとも１つの基Ｓｐが単結合とは異なり、かつ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２および－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ）２－［式中のＯ原子またはＣＯ基はベンゼン環に結合している］から選択される、上記および下記の式Ｉおよびその部分式の化合物である。
好ましくは、式Ｉにおける環Ａ、Ｂ、Ｄおよび／またはＥのうちの１つ以上は、１，４－フェニレン、１，３－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、９，１０－ジヒドロ－フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，７－ジイル、アントラセン－９，１０－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、ジベンゾチオフェン－２，７－ジイル、ジベンゾフラン－２，７－ジイル、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン－２，５－ジイル、インドール－４，７－ジイル、ベンゾチオフェン－４，７－ジイル、クマリン、フラボン［さらに、これらの基の１つ以上のＣＨ基は、Ｎ，シクロヘキサン－１，４－ジイルで置き換えることができ、さらに、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳで置き換えられていてもよい］、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ－［１．１．１］－ペンタン－１，３－ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、スピロ［３．３］－ヘプタン－２，６－ジイル、ピペリジン－１，４－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイルまたはオクタヒドロ－４，７－メタノインダン－２，５－ジイルからなる群から選択され、これらは全て、１つ以上の基ＬまたはＰ－Ｓｐ－によって任意選択的に置換されていてもよい。
非常に好ましくは、式Ｉにおける環Ａ、Ｂ、Ｄおよび／またはＥのうちの１つ以上は、ベンゼン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－９，１０－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、ジベンゾフラン－２，７－ジイル、ジベンゾチオフェン－２，７－ジイル、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン－２，５－ジイル、インドール－４，７－ジイル、ベンゾチオフェン－４，７－ジイルからなる群から選択され、これらは全て、１つ以上の基ＬまたはＰ－Ｓｐ－によって任意選択的に置換されていてもよい。これらの環Ａ、Ｂ、ＤおよびＥにおいて、ナフタレンは好ましくはナフタレン－２，６－ジイルまたはナフタレン１，４－ジイルであり、アントラセンは好ましくはアントラセン－９，１０－ジイルである。
式Ｉにおける環Ｃは、好ましくは、ベンゼン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、アントラセン－９，１０－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、ジベンゾフラン－２，７－ジイル、ジベンゾチオフェン－２，７－ジイル、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン－２，５－ジイル、インドール－４，７－ジイル、ベンゾチオフェン－４，７－ジイルからなる群から選択され、非常に好ましくは、ベンゼン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイルまたはアントラセン－９，１０－ジイルであり、これらは全て、１つ以上の基ＬまたはＰ－Ｓｐ－によって任意選択的に置換されていてもよい。
環Ｃがベンゼン環である場合、それは、Ｌで一置換または二置換されていることが好ましい。
より好ましくは、式Ｉにおける環Ａ、Ｂ、Ｄおよび／またはＥのうちの１つ、２つ、３つ、４つまたはそれ以上が、以下：
Figure 2024521031000023
 ［式中、
Ｌは、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル、Ｐ－Ｓｐ－、－ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２であるかまたは直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌが、５、６、７もしくは８個のＣ原子を含む環状基を形成していてもよく、
ｒは、０、１、２または３を表し、
ｓは、０、１または２を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表す］
からなる群から選択される。
より好ましくは、式Ｉにおける環Ｂおよび／またはＤのうちの一方または両方は、以下：
Figure 2024521031000024
 ［式中、
Ｌは、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル、Ｐ－Ｓｐ－、－ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２であるかまたは直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌが、５、６、７もしくは８個のＣ原子を含む環状基を形成していてもよく、
ｒは、０、１、２または３を表し、
ｓは、０、１または２を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表す］
からなる群から選択される。
特に好ましいものは、環Ｂおよび／またはＤのうちの一方または両方が２，６－ナフタレンラジカルまたは１，４－ナフタレンラジカルを表す式Ｉの化合物である。
好ましくは、式Ｉにおける環Ｃは、以下：
Figure 2024521031000025
 ［式中、
Ｌは、それぞれ互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、－ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルであり、
ｒは、０、１、２または３を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表し、
Ｍ１は、Ｓ、ＯまたはＮＨを表す］
からなる群から選択される。
非常に好ましくは、式Ｉにおける環Ｃは、以下：
Figure 2024521031000026
 ［式中、Ｌは、互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、－ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルを表す］
からなる群から選択される。
さらに好ましいものは、特にｎ＝ｍ＝０であり、環Ｂ、ＣおよびＤが基
Figure 2024521031000027
 ［式中、
Ｌは、それぞれ互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、－ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルを表し、
ｒは、０、１、２または３、好ましくは１または２を表す］
を形成している式Ｉの化合物である。
さらに好ましいものは、特にｎ＝ｍ＝０であり、環Ｂ、ＣおよびＤが基
Figure 2024521031000028
 ［式中、Ｌは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、チオメチルまたはチオエチル、好ましくはエチルである］
を形成している式Ｉの化合物である。
式Ｉの好ましい化合物は、以下の部分式：
Figure 2024521031000029
 ［式中、
Ｒ１１、環ＢおよびＤ、ＰならびにＳｐは、式Ｉにおける意味のうちの１つまたは上で示した好ましい意味のうちの１つを有し、
Ｌは、それぞれ互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、－ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルを表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＬを表し、
Ｍは、Ｓ、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２またはＣ（ＣＨ３）２であり、
Ｍ１は、ＮＨまたはＳである］
から選択される。
式Ｉの非常に好ましい化合物は、以下の部分式：
Figure 2024521031000030
Figure 2024521031000031
Figure 2024521031000032
Figure 2024521031000033
Figure 2024521031000034
Figure 2024521031000035
Figure 2024521031000036
 ［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
Ｒは、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくは１～１５個のＣ原子を有し、より好ましくは任意選択的にフッ素化されており、
Ｌは、好ましくはアクリレートであるＰ－Ｓｐ－、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮまたは１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキルであり、１つ以上の隣接していないＣＨ２－基は、任意選択的に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、
Figure 2024521031000037
 によって置き換えられており、１つ以上のＨ原子は、それぞれ、Ｐ－Ｓｐ－、ＦもしくはＣｌで任意選択的に置換されており、直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌは、５、６、７または８個のＣ原子を有する環状基を形成していてもよく、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、好ましくは０、１または２を表す］
から選択される。
さらに好ましいものは、式中の２つの基Ｓｐのうちの１つが単結合であり、他方の基Ｓｐが単結合とは異なる、式Ｉ－１－２、Ｉ－２－２、Ｉ－３－２、Ｉ－４－２、Ｉ－５－２、Ｉ－６－２、Ｉ－１－５、Ｉ－２－５、Ｉ－３－５、Ｉ－４－５、Ｉ－５－５、Ｉ－６－５、Ｉ－１－７、Ｉ－２－７、Ｉ－３－７、Ｉ－４－７、Ｉ－５－７、Ｉ－６－７、Ｉ－１－９、Ｉ－２－９、Ｉ－３－９、Ｉ－４－９、Ｉ－５－９、Ｉ－６－９、Ｉ－１－１１、Ｉ－２－１１、Ｉ－３－１１、Ｉ－４－１１、Ｉ－５－１１およびＩ－６－１１の化合物である。
式Ｉ、Ｉ－１～Ｉ－９およびＩ－１－１～Ｉ－６－１１の好ましい化合物は、
・ｎ＝ｍ＝０である、または
・ｎ＝１かつｍ＝１である、または
・ｎ＝ｍ＝１である、かつ／または
・ｎ＝ｍ＝０であり、かつ環Ｂと環Ｄのうちの１つが単結合である、かつ／または
・環Ｃが、ナフタレン－１，４－ジイルまたはアントラセン－９，１０－ジイルを表す、または
・環Ｃが、エチルで置換されたベンゼン－１，４－ジイルを表す、かつ／または
・Ｐが、アクリレートまたはメタクリレートを表す、かつ／または
・Ｓｐが、Ｓｐ”－Ｘ”を表し、好ましくは－Ｓｐ”－Ｘ”－が、－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ１－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－または－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－を表し、式中のｐ１は１～１２の整数であり、ｑ１は１～３の整数である、かつ／または
・Ｒ１１またはＲがＰ－Ｓｐ－の場合には、両方の基Ｐ－Ｓｐ－が同一である、または
・Ｒ１１またはＲがＰ－Ｓｐ－の場合、基Ｓｐのうちの一方は単結合であり、基Ｓｐのうちの他方は単結合とは異なる、かつ／または
・Ｌが、メチルまたはエチル、好ましくはエチルを表し、ｒが１を表す、かつ／または
・Ｌが、メチルまたはエチルを表し、ｒが２を表す、かつ／または
・ｒが２を表し、２つの置換基Ｌが直接隣接しているＣ原子に結合しており、それらが結合しているＣ原子と一緒になって、５または６個のＣ原子を有する環状基、好ましくはシクロヘキセニル基を形成している、かつ／または
・環Ｃが、Ｐ－Ｓｐ－、好ましくはアクリレートを表す１つのＬで置換されている、
・ＲまたはＲ１１が、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくは１～１５個のＣ原子を有し、より好ましくは任意選択的にフッ素化されており、非常に好ましくは、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、イソプロピル、プロピルオキシ、イソプロピルオキシまたは直鎖もしくは分岐のブチルもしくはブチルオキシである、
化合物から選択される。
さらに好ましい式Ｉの化合物は、以下の実施例のセクションで概説される。
式Ｉの化合物およびその部分式の合成は、以下でまたは実施例で示す例示的な反応と同様にして行うことができる。本発明による更なる化合物の調製は、文献から当業者にそれ自体公知の他の方法によって行うこともできる。
例として、式Ｉの化合物は、実施例に示される方法に従ってまたはそれと同様にして合成することができる。
式Ｉの化合物は、単独でまたはＲＭ混合物中の他のＲＭと組み合わせて、特におよび好ましくは同時に高い複屈折を示し、大量生産で使用される一般的に知られている有機溶媒に良好な溶解性を示し、キラルＲＭ混合物における向上した広帯域化能力を示し、好ましい転移温度を有し、ＵＶ光に曝された後の黄変に対して高い耐性を示す。
ＲＭ混合物中の式Ｉの化合物の濃度は、好ましくは３５～９９％、非常に好ましくは５０～９９％である。
好ましくは、ＲＭ混合物は、重合性官能基を１つのみ有する１種以上のＲＭ（一反応性ＲＭ）と、２つ以上の重合性官能基を有する１種以上のＲＭ（二反応性または多反応性ＲＭ）とを含む。
二反応性または多反応性のＲＭは、好ましくは式ＤＲＭ
Ｐ１－Ｓｐ１－ＭＧ－Ｓｐ２－Ｐ２ ＤＲＭ
のものから選択され、式中、
Ｐ１およびＰ２は、互いに独立して、重合性基を表し、
Ｓｐ１およびＳｐ２は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、
ＭＧは、棒状のメソゲン基であり、好ましくは式ＭＧ
－（Ａ１－Ｚ１）ｎ－Ａ２－ ＭＧ
から選択され、式中、
Ａ１およびＡ２は、複数存在する場合互いに独立して、任意選択的にＮ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含み、かつ任意選択的にＬで一置換または多置換されている芳香族基または脂環式基を表し、
Ｌは、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｘ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－ＮＲｘＲｙ、－ＯＨ、－ＳＦ５、１～１２個、好ましくは１～６個のＣ原子を有する任意選択的に置換されたシリル、アリールまたはヘテロアリールおよび１～１２個、好ましくは１～６個のＣ原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、１個以上のＨ原子は任意選択的にＦまたはＣｌで置換されていてもよく、
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、Ｈを表すかまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｚ１は、複数存在する場合互いに独立して、
Figure 2024521031000038
 または単結合を表し、好ましくは－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または単結合を表し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、
ｎは、１、２、３または４、好ましくは１または２、最も好ましくは２であり、
ｎ１は、１～１０の整数であり、好ましくは１、２、３または４である。
好ましい基Ａ１およびＡ２としては、限定するものではないが、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、フェニレン、シクロヘキシレン、ビシクロオクチレン、シクロヘキセニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、アズレン、インダン、フルオレン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびジチエノチオフェンが挙げられ、これらは全て無置換であるかまたは上で定義した１、２、３もしくは４個の基Ｌによって置換されている。
特に好ましい基Ａ１およびＡ２は、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロ－ナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイル、ビシクロオクチレンまたは１，４－シクロヘキシレンから選択され、これらの中の１つまたは２つの隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳによって任意選択的に置き換えられていてもよく、これらの基は無置換であるかまたは上で定義した１、２、３もしくは４個の基Ｌによって置換されている。
式ＤＲＭの好ましいＲＭは、式ＤＲＭａ
Figure 2024521031000039
 ［式中、
Ｐ０は、複数存在する場合互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Ｚ０は、
Figure 2024521031000040
 または単結合であり、Ｌは、各存在において、式ＩのＬ１について与えられた意味のうちの１つを同じにまたは異なって有し、好ましくは、複数存在する場合には互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは任意選択的にハロゲン化された１～５個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
ｒは、０、１、２、３または４であり、
ｘおよびｙは、互いに独立して、０であるかまたは１～１２の同じもしくは異なる整数であり、
ｚは、０または１であり、隣接するｘまたはｙが０の場合には、ｚは０である］
のものから選択される。
式ＤＲＭの非常に好ましいＲＭは、次の式：
Figure 2024521031000041
Figure 2024521031000042
 ［式中、Ｐ０、Ｌ、ｒ、ｘ、ｙおよびｚは、式ＤＲＭａで定義された通りである］
から選択される。
特に好ましいものは、式ＤＲＭａ１、ＤＲＭａ２およびＤＲＭａ３の化合物、特に式ＤＲＭａ１の化合物である。
ＲＭ混合物中の二反応性または多反応性のＲＭの濃度、好ましくは式ＤＲＭおよびその部分式の濃度は、好ましくは１％～６０％、非常に好ましくは２～４０％である。
別の好ましい実施形態では、ＲＭ混合物は、式Ｉの化合物に加えて、１種以上の一反応性のＲＭを含む。これらの追加の一反応性ＲＭは、好ましくは式ＭＲＭ：
Ｐ１－Ｓｐ１－ＭＧ－Ｒ ＭＲＭ
［式中、
Ｐ１、Ｓｐ１およびＭＧは、式ＤＲＭで与えられた意味を有し、
Ｒは、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｘ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｙ、－ＮＲｘＲｙ、－ＯＨ、－ＳＦ５、任意選択的に置換されたシリル、１～１２個、好ましくは１～６個のＣ原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、１個以上のＨ原子は任意選択的にＦまたはＣｌで置換されていてもよく、
Ｘは、ハロゲン、好ましくはＦまたはＣｌであり、
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、Ｈであるかまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルである］
から選択される。
式ＤＲＭの非常に好ましいＲＭは、次の式：
Figure 2024521031000043
Figure 2024521031000044
Figure 2024521031000045
Figure 2024521031000046
 ［式中、
Ｐ０、Ｌ、ｒ、ｘ、ｙおよびｚは、式ＤＲＭａで定義された通りであり、
Ｒ０、Ｒ０１およびＲ０２は、それぞれ独立して、１個以上、好ましくは１～１５個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであるかまたはＹ０もしくはＰ－（ＣＨ２）ｙ－（Ｏ）ｚ－を表し、
Ｘ０は、
Figure 2024521031000047
 または単結合であり、
Ｙ０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５または１～４個のＣ原子を有するモノ－、オリゴ－もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシであり、
Ｚ０は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－または単結合であり、
Ａ０は、複数存在する場合互いに独立して、無置換であるかまたは１、２、３もしくは４個のＬ基で置換されている１，４－フェニレンまたはトランス－１，４－シクロヘキシレンであり、
Ｒ０１、０２は、互いに独立して、Ｈ、Ｒ０またはＹ０であり、
ｕおよびｖは、互いに独立して、０、１または２であり、
ｗは、０または１であり、
ベンゼン環およびナフタレン環は、１つ以上の同じまたは異なる基Ｌでさらに置換されることができる］
から選択される。
特に好ましいものは、式ＭＲＭ１、ＭＲＭ２、ＭＲＭ３、ＭＲＭ４、ＭＲＭ５、ＭＲＭ６、ＭＲＭ７、ＭＲＭ９およびＭＲＭ１０の化合物、特に式ＭＲＭ１、ＭＲＭ４、ＭＲＭ６およびＭＲＭ７の化合物である。
ＲＭ混合物中の一反応性ＲＭ、好ましくは式ＭＲＭの濃度は、好ましくは１～８０％、非常に好ましくは５～２０％である。
ＲＭ混合物は、好ましくは室温でネマチックＬＣ相をまたはスメクチックＬＣ相とネマチックＬＣ相を示し、非常に好ましくはネマチックＬＣ相を示す。
式ＤＲＭ、ＭＲＭおよびそれらの好ましい部分式において、Ｌは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２または１～１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ（これらの中のアルキル基は任意選択的に完全にフッ素化されていてもよい）またはＰ－Ｓｐ－から選択される。
非常に好ましくは、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５またはＰ－Ｓｐ－、特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３またはＯＣＦ３、最も好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＯＣＨ３またはＣＯＣＨ３またはＰ－Ｓｐ－から選択される。
好ましくは、本発明によるＲＭ混合物は、任意選択的に１種以上のキラル化合物を含む。これらのキラル化合物は、非メソゲン化合物であってもメソゲン化合物であってもよい。さらに、これらのキラル化合物は、メソゲン性であるか非メソゲン性であるかにかかわらず、非反応性、一反応性または多反応性であってよい。
好ましくは、利用されるキラル化合物は、それぞれ単独でまたは互いに組み合わせて、２０μｍ－１以上、好ましくは４０μｍ－１以上、より好ましくは６０μｍ－１以上の範囲、最も好ましくは８０μｍ－１以上から２６０μｍ－１までの範囲、特に国際公開第９８／００４２８号に開示されているものである螺旋ねじり力の絶対値（ＩＨＴＰｔｏｔａｌＩ）を有する。
好ましくは、非重合性キラル化合物は、式Ｃ－Ｉ～Ｃ－ＩＩＩ
Figure 2024521031000048
 ［式中、
ＥおよびＦは、それぞれ独立して１，４－フェニレンまたはトランス－１，４－シクロヘキシレンであり、
ｖは、０または１であり、
Ｚ０は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－または単結合であり、
Ｒは、１～１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである］
の化合物の群から選択され、後者のものには、それぞれの（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーが含まれる。
特に好ましい液晶媒体は、１種以上のキラル化合物を含むが、これは必ずしも液晶相を示す必要はない。
式Ｃ－ＩＩの化合物およびそれらの合成は、国際公開第９８／００４２８号に記載されている。特に好ましいものは、以下の表Ｄに示す化合物ＣＤ－１である。式Ｃ－ＩＩＩの化合物およびそれらの合成は、独国特許第２３２８２０７号明細書に記載されている。
さらに、典型的に使用されるキラル化合物は、例えば市販のＲ／Ｓ－５０１１、ＣＤ－１、Ｒ／Ｓ－８１１およびＣＢ－１５（Merck KGaA, Darmstadt, Germanyより）である。
上述したキラル化合物Ｒ／Ｓ－５０１１およびＣＤ－１ならびに式Ｃ－Ｉ、Ｃ－ＩＩおよびＣ－ＩＩＩの（他の）化合物は、非常に高い螺旋ねじり力（ＨＴＰ）を示すため、本発明の目的のために特に有用である。
ＲＭ混合物は、好ましくは上記式Ｃ－ＩＩ、特にＣＤ－１および／または式Ｃ－ＩＩＩおよび／またはＲ－５０１１またはＳ－５０１１から選択される１～５種、特には１～３種、非常に好ましくは１種または２種のキラル化合物を含み、非常に好ましくは、キラル化合物はＲ－５０１１、Ｓ－５０１１またはＣＤ－１である。
好ましくは、ＲＭ混合物は、好ましくは一反応性および／または多反応性のキラル化合物から選択される、１種以上の非反応性キラル化合物および／または１種以上の反応性キラル化合物を任意選択的に含む。
適切なメソゲン性反応性キラル化合物は、好ましくは、直接結合によってまたは連結基を介して一緒に連結された１つ以上の環要素を含み、これらの環要素のうちの２つは、直接または連結基を介して互いに任意選択的に連結されていてもよく、連結基は上述した連結基と同一であっても異なっていてもよい。環要素は、好ましくは、４員環、５員環、６員環または７員環、好ましくは５員環または６員環の基から選択される。
適切な重合性キラル化合物およびそれらの合成は、米国特許第７，２２３，４５０号明細書に記載されている。
好ましい一反応性キラル化合物は、式ＣＲＭ
Figure 2024521031000049
 ［式中、
Ｐ０＊は、重合性基であるＰであり、
Ａ０およびＢ０は、複数存在する場合互いに独立して、無置換であるかまたは上で定義された１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている１，４－フェニレンまたはトランス－１，４－シクロヘキシレンであり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－または単結合であり、
Ｚ０＊は、複数存在する場合互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－または単結合であり、
ｔは、互いに独立して、０、１、２または３であり、
ａは、０、１または２であり、
ｂは、０または１～１２の整数であり
ｚは、０または１であり、
ナフタレン環は、１つ以上の同じまたは異なる基Ｌでさらに置換されることができ、
Ｌは、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、１～５個のＣ原子を有するハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである］
の化合物から選択される。
式ＣＲＭの化合物は、好ましくは式ＣＲＭ－ａ
Figure 2024521031000050
 ［式中、
Ａ０、Ｂ０、Ｚ０＊、Ｐ０＊、ａおよびｂは、式ＣＲＭで与えられた意味または上および以降で与えられる好ましい意味のうちの１つを有し、
（ＯＣＯ）は、－Ｏ－ＣＯ－または単結合を表す］
の化合物の群から選択される。
特に好ましい式ＣＲＭの化合物は、以下の部分式：
Figure 2024521031000051
Figure 2024521031000052
Figure 2024521031000053
 ［式中、
Ｒは、式ＣＲＭ－ａで定義される－Ｘ２－（ＣＨ２）ｘ－Ｐ０＊であり、
ベンゼン環およびナフタレン環は、無置換であるかまたは上および以降で定義される１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている］
からなる群から選択される。
液晶媒体中のキラル化合物の量は、混合物全体の好ましくは１～２０重量％、より好ましくは１～１５重量％、さらに好ましくは１～１０重量％、最も好ましくは２～６重量％である。
本発明の別の目的は、上記および下記の式Ｉの１種以上の化合物またはＲＭ混合物を含み、かつ１種以上の溶媒および／または添加剤をさらに含むＲＭ配合物である。
好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、重合開始剤、界面活性剤、安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性希釈剤（シンナー）、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱気剤または消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料およびナノ粒子からなる群から選択される１種以上の添加剤を任意選択的に含む。
別の好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、重合性非メソゲン化合物（反応性希釈剤）から選択される１つ以上の添加剤を任意選択的に含む。ＲＭ配合物中のこれらの添加剤の量は、好ましくは０～３０％、非常に好ましくは０～２５％である。
使用される反応性希釈剤には、実際の意味で反応性希釈剤と呼ばれる物質のみならず、液晶化合物の重合性単位との反応を起こすことができる１つ以上の相補的な反応性単位、例えばヒドロキシル、チオールまたはアミノ基を含む、既に上述した補助的な化合物も含まれる。
通常光重合可能な物質としては、例えば、少なくとも１つのオレフィン性二重結合を含む一官能性、二官能性および多官能性の化合物が挙げられる。それらの例は、カルボン酸、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸のビニルエステルおよびジカルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸のビニルエステルならびにアリルおよびビニルエーテルならびに一官能性アルコール、例えばラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリルアルコールのメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステルならびに二官能性アルコール、例えばエチレングリコールおよび１，４－ブタンジオールのジアリルおよびジビニルエーテルである。
また、例えば、多官能性アルコールのメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル、特にヒドロキシル基以外の別の官能基を含まないかまたはあってもエーテル基しか含まないものも適している。そのようなアルコールの例は、二官能性アルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびそれらのより高度に縮合した典型的なもの、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなど、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、アルコキシル化フェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化ビスフェノール、シクロヘキサンジメタノール、三官能性および多官能性アルコール、例えばグリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトールならびに対応するアルコキシル化、特にエトキシル化およびプロポキシル化アルコールである。
他の適切な反応性希釈剤は、ポリエステルオールの（メタ）アクリル酸エステルであるポリエステル（メタ）アクリレートである。
適切なポリエステルオールの例は、ポリオール、好ましくはジオールを使用して、ポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸をエステル化することによって調製することができるものである。そのようなヒドロキシル含有ポリエステルの出発物質は当業者に公知である。使用可能なジカルボン酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ｏ－フタル酸ならびにそれらの異性体および水素化生成物ならびに前記酸のエステル化可能なおよびエステル交換可能な誘導体、例えば無水物およびジアルキルエステルである。適切なポリオールは、上述したアルコール、好ましくはエチレングリコール、１，２－および１，３－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノールならびにエチレングリコールおよびプロピレングリコールタイプのポリグリコールである。
適切な反応性希釈剤は、さらに、１，４－ジビニルベンゼン、トリアリルシアヌレート、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレートという名称でも知られている次の式
Figure 2024521031000054
 のトリシクロデセニルアルコールのアクリル酸エステルならびにアクリル酸、メタクリル酸およびシアノアクリル酸のアリルエステルである。
例として挙げた反応性希釈剤の中でも、特におよび上述した好ましい組成を考慮して、光重合性基を含むものが使用される。
このグループとしては、例えば、二価および多価アルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびより高度に縮合したその典型的なもの、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなど、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトールならびに対応するアルコキシル化、特にエトキシル化およびプロポキシル化アルコールが挙げられる。
この群には、さらに、例えばアルコキシル化フェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化ビスフェノールも含まれる。
これらの反応性希釈剤は、さらに、例えばエポキシドまたはウレタン（メタ）アクリレートであってよい。
エポキシド（メタ）アクリレートは、例えば、エポキシ化オレフィンまたはポリもしくはジグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、（メタ）アクリル酸との、当業者に公知の反応によって得られるものである。
ウレタン（メタ）アクリレートは、特に、ヒドロキシルアルキル（メタ）アクリレートとポリイソシアネートまたはジイソシアネートとの、同様に当業者に公知の反応の生成物である。
そのようなエポキシドおよびウレタン（メタ）アクリレートは、「混合形態」として上に挙げた化合物に含まれる。
反応性希釈剤が使用される場合、その量および特性は、一方では満足できる望みの効果、例えば本発明による組成物の望みの色が達成されるが、他方では液晶性組成物の相挙動が過度に損なわれないように、それぞれの条件に適合させなければならない。低架橋性（高架橋性）の液晶組成物は、例えば、１分子あたりの反応性単位の数が比較的少ない（多い）対応する反応性希釈剤を使用して調製することができる。
希釈剤のグループとしては、例えば以下のもの：
Ｃ１～Ｃ４アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、特にＣ５～Ｃ１２アルコール、ｎ－ペンタノール、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－ノナノール、ｎ－デカノール、ｎ－ウンデカノールおよびｎ－ドデカノールならびにそれらの異性体、グリコール、例えば１，２－エチレングリコール、１，２－および１，３－プロピレングリコール、１，２－、２，３－および１，４－ブチレングリコール、ジ－およびトリエチレングリコール、ジ－およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－エチレングリコールモノ－およびジメチルエーテル、１，２－エチレングリコールモノ－および－ジエチルエーテル、３－メトキシプロパノール、３－イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール（４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）、Ｃ１～Ｃ５アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（登録商標）およびＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）鉱油、例えばガソリン、ケロシン、ディーゼル油および灯油ならびに天然油、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油およびヒマワリ油
が挙げられる。
当然、本発明による組成物中でこれらの希釈剤の混合物を使用することも可能である。
少なくともある程度混和性がある限り、これらの希釈剤は水と混合することもできる。ここでの適切な希釈剤の例は、Ｃ１～Ｃ４アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｓｅｃ－ブタノール、グリコール、例えば１，２－エチレングリコール、１，２－および１，３－プロピレングリコール、１，２－、２，３－および１，４－ブチレングリコール、ジ－およびトリエチレングリコールならびにジ－およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンならびにジアセトンアルコール（４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）ならびにＣ１～Ｃ４アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルおよび酢酸ブチルである。
希釈剤は、ＲＭ配合物の総重量を基準として約０～１０．０重量％、好ましくは約０～５．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
消泡剤および脱気剤（ｃ１））、潤滑剤および流動助剤（ｃ２））、熱硬化助剤および放射硬化助剤（ｃ３））、基材湿潤助剤（ｃ４））、湿潤および分散助剤（ｃ５））、疎水化剤（ｃ６））、接着促進剤（ｃ７））ならびに耐引掻性を促進する助剤（ｃ８））は、その機能において相互に厳密に区切ることはできない。
例えば、潤滑剤および流動助剤は、多くの場合、消泡剤および／または脱気剤としておよび／または耐引掻性を向上させるための助剤としても機能する。放射硬化助剤は、潤滑剤および流動助剤および／または脱気剤および／または基材湿潤助剤としても機能することができる。個々の場合において、これらの助剤の一部は接着促進剤（ｃ８））の機能を果たすこともできる。
したがって、前述したことに対応して、特定の添加剤は、以下で説明する複数のグループｃ１）～ｃ８）に分類することができる。
グループｃ１）の消泡剤としては、ケイ素を含まないポリマーおよびケイ素含有ポリマーが挙げられる。ケイ素含有ポリマーは、例えば、未変性のまたは変性されたポリジアルキルシロキサンまたはポリジアルキルシロキサンとポリエーテル単位とを含む分岐コポリマー、櫛型もしくはブロックコポリマーであり、後者はエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから得られる。
グループｃ１）の脱気剤としては、例えば有機ポリマー、例えばポリエーテルおよびポリアクリレート、ジアルキルポリシロキサン、特にジメチルポリシロキサン、有機変性ポリシロキサン、例えばアリールアルキル変性ポリシロキサンおよびフルオロシリコーンが挙げられる。
消泡剤の作用は、基本的には、泡の形成を防止することまたは既に形成されている泡を破壊することに基づいている。消泡剤は基本的に、細かく分割された気体または気泡の合体を促進して、脱気すべき媒体、例えば本発明による組成物中でより大きな気泡を与え、その結果気体（空気）が逃げることを促進することによって機能する。消泡剤は脱気剤として使用できることも多く、またその逆も可能なため、これらの添加剤はグループｃ１）に一緒に含まれる。
そのような助剤は、例えばＴＥＧＯからＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８２５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８４０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８４２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ １４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ １４８８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ １４９５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ３０６２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ７４４７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ ８０２０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ Ｎ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ Ｋ３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－１８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－１８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－５７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－８０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－８２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－８９、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－９２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １４、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ８１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ Ｄ９０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ９３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２０１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２０２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ７９３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １４８８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ３０６２、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８０３、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８５２、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８６３、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）７００８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １－６０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １－６２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １－８５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ２－６７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＷＭ２０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ７３０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＭＲ１０１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＭＲ１０１６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ １４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ Ｎ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ５３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ９５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＥ６００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ９１１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＭＲ１０００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ ＫＳ１１００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９３１、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９３５、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９３６、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９６０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９７０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９８０およびＴｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ ９８５としてならびにＢＹＫからＢＹＫ（登録商標）－０１１、ＢＹＫ（登録商標）－０１９、ＢＹＫ（登録商標）－０２０、ＢＹＫ（登録商標）－０２１、ＢＹＫ（登録商標）－０２２、ＢＹＫ（登録商標）－０２３、ＢＹＫ（登録商標）－０２４、ＢＹＫ（登録商標）－０２５、ＢＹＫ（登録商標）－０２７、ＢＹＫ（登録商標）－０３１、ＢＹＫ（登録商標）－０３２、ＢＹＫ（登録商標）－０３３、ＢＹＫ（登録商標）－０３４、ＢＹＫ（登録商標）－０３５、ＢＹＫ（登録商標）－０３６、ＢＹＫ（登録商標）－０３７、ＢＹＫ（登録商標）－０４５、ＢＹＫ（登録商標）－０５１、ＢＹＫ（登録商標）－０５２、ＢＹＫ（登録商標）－０５３、ＢＹＫ（登録商標）－０５５、ＢＹＫ（登録商標）－０５７、ＢＹＫ（登録商標）－０６５、ＢＹＫ（登録商標）－０６６、ＢＹＫ（登録商標）－０７０、ＢＹＫ（登録商標）－０８０、ＢＹＫ（登録商標）－０８８、ＢＹＫ（登録商標）－１４１およびＢＹＫ（登録商標）－Ａ５３０として、市販されている。
グループｃ１）の助剤は、ＲＭ配合物の総重量を基準として約０～３．０重量％、好ましくは約０～２．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
グループｃ２）では、潤滑剤および流動助剤は、典型的にはケイ素を含まないが、ケイ素含有ポリマー、例えばポリアクリレートまたは変性剤、低分子量ポリジアルキルシロキサンも含む。この変性は、アルキル基の一部が様々な有機ラジカルで置き換えられることからなる。これらの有機ラジカルは、例えば、ポリエーテル、ポリエステル、さらには長鎖アルキルラジカルであり、前者が最も頻繁に使用される。
対応する変性ポリシロキサン中のポリエーテルラジカルは、通常、エチレンオキシド単位および／またはプロピレンオキシド単位から構成される。一般的に、変性ポリシロキサン中のこれらのアルキレンオキシド単位の割合が高いほど、得られる生成物はより親水性になる。
そのような助剤は、例えば、ＴＥＧＯからＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ １００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ＺＧ４００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４０６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４１１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４２０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４４０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ ４５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ Ａ１１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ Ｂ１４８４（消泡剤および脱気剤としても使用可能）、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ ＡＴＦ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ ３００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ ４６０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ ４２５およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ ＺＦＳ４６０として市販されている。耐引掻性を向上させるために使用することもできる適切な放射硬化性潤滑剤および流動助剤は、製品ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２７００であり、これらも同様にＴＥＧＯから入手可能である。
そのような助剤は、例えばＢＹＫからＢＹＫ（登録商標）－３００、ＢＹＫ（登録商標）－３０６、ＢＹＫ（登録商標）－３０７、ＢＹＫ（登録商標）－３１０、ＢＹＫ（登録商標）－３２０、ＢＹＫ（登録商標）－３３３、ＢＹＫ（登録商標）－３４１、Ｂｙｋ（登録商標）３５４、Ｂｙｋ（登録商標）３６１、Ｂｙｋ（登録商標）３６１Ｎ、ＢＹＫ（登録商標）３８８として入手可能である。
グループｃ２）の助剤は、ＲＭ配合物の総重量を基準として約０～３．０重量％、好ましくは約０～２．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
グループｃ３）において、放射硬化助剤には、特に、例えばアクリレート基の構成成分である末端二重結合を有するポリシロキサンが含まれる。そのような助剤は、化学線または例えば電子線によって架橋することができる。これらの助剤は、通常多くの特性を併せ持つ。未架橋の状態では、これらは、消泡剤、脱気剤、潤滑剤、流動助剤および／または基材湿潤助剤として機能することができるが、架橋状態では、これらは、特に、例えば本発明による組成物を使用して製造することができるコーティングまたはフィルムの耐引掻性を向上させる。光沢特性、例えば正確にはそれらのコーティングまたはフィルムの光沢特性の改善は、本質的に、消泡剤、脱気剤および／または潤滑剤としてのこれらの助剤と流動助剤（未架橋状態において）の作用の結果と考えられる。
適切な放射硬化助剤の例は、ＴＥＧＯから入手可能な製品ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２７００ならびにＢＹＫから入手可能な製品ＢＹＫ（登録商標）－３７１である。
グループｃ３）の熱硬化助剤は、例えばバインダーのイソシアネート基と反応可能な第一級ＯＨ基を例えば含む。
使用可能な熱硬化助剤の例は、ＢＹＫから入手可能な製品ＢＹＫ（登録商標）－３７０、ＢＹＫ（登録商標）－３７３およびＢＹＫ（登録商標）－３７５である。
グループｃ３）の助剤は、ＲＭ配合物の総重量を基準として約０～５．０重量％、好ましくは約０～３．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
グループｃ４）の基材湿潤助剤は、特に、例えば印刷インクまたはコーティング組成物、例えば本発明による組成物によって印刷またはコーティングされる基材の濡れ性を高める機能を有する。そのような印刷インクまたはコーティング組成物の潤滑挙動および流動挙動における一般的に付随する改善は、完成した（例えば架橋した）印刷またはコーティングの外観に影響を与える。
多様なそのような助剤が市販されており、例えばＴｅｇｏからＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ ＫＬ２４５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ ２５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ ２６０およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ ＺＦＳ４５３としてならびにＢＹＫからＢＹＫ（登録商標）－３０６、ＢＹＫ（登録商標）－３０７、ＢＹＫ（登録商標）－３１０、ＢＹＫ（登録商標）－３３３、ＢＹＫ（登録商標）－３４４、ＢＹＫ（登録商標）－３４５、ＢＹＫ（登録商標）－３４６およびＢｙｋ（登録商標）－３４８として市販されている。
グループｃ４）の助剤は、液晶組成物の総重量を基準として約０～３．０重量％、好ましくは約０～１．５重量％の割合で任意選択的に使用される。
グループｃ５）の湿潤助剤および分散助剤は、特に顔料の色浮きおよび色むらおよび沈降を防止する機能を有しており、そのため、必要に応じて、顔料が添加された本発明による組成物に特に適している。
これらの助剤は、これらの添加剤を含む顔料粒子の静電反発および／または立体障害によって本質的に顔料分散液を安定化する。後者の場合、助剤と周囲媒体（例えばバインダー）との相互作用が主な役割を果たす。
そのような湿潤助剤および分散助剤の使用は、例えば印刷インクおよび塗料の技術分野では一般的な慣行のため、このタイプの適切な助剤の選択は、それらが使用される場合、一般的には当業者にとっては難しいものではない。
そのような湿潤助剤および分散助剤は、例えばＴｅｇｏからＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ６１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ６１０Ｓ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ６３０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７２０Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７２５Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７３０Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７３５ＷおよびＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ ７４０ＷとしてならびにＢＹＫからＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１０７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１０８、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１１０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１１１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１１５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１３０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６６、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１７４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１９０、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－Ｕ、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－Ｕ８０、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－Ｐ、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－２０３、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－２０４、Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ（登録商標）－２０６、ＢＹＫ（登録商標）－１５１、ＢＹＫ（登録商標）－１５４、ＢＹＫ（登録商標）－１５５、ＢＹＫ（登録商標）－Ｐ１０４Ｓ、ＢＹＫ（登録商標）－Ｐ１０５、Ｌａｃｔｉｍｏｎ（登録商標）、Ｌａｃｔｉｍｏｎ（登録商標）－ＷＳおよびＢｙｋｕｍｅｎ（登録商標）として市販されている。
グループｃ５）中の助剤の使用量は、助剤の平均分子量に基づいて決定される。したがって、いずれの場合も予備実験を行うことが望ましいが、これは当業者が簡単に行うことができる。
グループｃ６）の疎水化剤は、例えば本発明による組成物を使用して製造された印刷またはコーティングに撥水特性を与えるために使用することができる。これによって、吸水による膨潤が防止されるか、あるいは、少なくとも大幅に抑制され、その結果、例えばそのような印刷またはコーティングの光学特性が変化する。さらに、組成物が例えばオフセット印刷における印刷インクとして使用される場合、これによって、吸水を防止することができ、あるいは、少なくとも大幅に低減することができる。
そのような疎水化剤は、例えば、ＴｅｇｏからＴｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ ＷＦ、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０００Ｓ、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０３０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０３０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０４０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １０５０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １２００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １３００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １３１０およびＴｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ １４００として市販されている。
グループｃ６）の助剤は、ＲＭ配合物の総重量を基準として約０～５．０重量％、好ましくは約０～３．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
グループｃ７）の接着促進剤は、接触している２つの界面の接着を向上させる機能を有する。このことから、本質的に、有効な接着促進剤の部分は、一方もしくは他方または両方の界面に位置する部分のみであることが直接明らかである。例えば、液体またはペースト状の印刷インク、コーティング組成物または塗料を固体基材に塗布することが望まれる場合、これは、一般的には、接着促進剤を後者に直接添加するかまたは基材を接着促進剤で前処理する（プライミングとも呼ばれる）しなければならないことを意味する。つまり、この基材には修飾された化学的および／または物理的な表面特性が与えられる。
基材が予めプライマーで下塗りされている場合、これは、接触する界面が一方ではプライマーの界面であり、他方では印刷インクまたはコーティング組成物または塗料の界面であることを意味する。この場合、基材とプライマーとの間の接着特性だけでなく、基材と印刷インクまたはコーティング組成物または塗料との間の接着特性も、基材上の多層構造全体の接着に関与する。
広義の接着促進剤としては、グループｃ４）で既に列挙した基材湿潤助剤も挙げることができるが、これらは一般には同じ接着促進能力を有さない。
基材および例えば印刷やコーティングを目的とした印刷インク、コーティング組成物および塗料の物理的および化学的性質が大きく異なることを考慮すると、接着促進剤系の多様性は驚くべきことではない。
シランに基づく接着促進剤は、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－アミノエチル－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－メチル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシランおよびビニルトリメトキシシランである。これらおよび他のシランは、例えば商品名ＤＹＮＡＳＩＬＡＮ（登録商標）としてHuelsから市販されている。
そのような添加剤の製造業者からの対応する技術情報が一般的に使用されるべきであり、あるいは、当業者は対応する予備実験を通じて簡単な方法でこの情報を得ることができる。
しかしながら、これらの添加剤がグループｃ７）の補助剤として本発明によるＲＭ配合物に添加される場合、それらの割合は、任意選択的にはＲＭ配合物の総重量を基準として約０～５．０重量％に相当する。添加剤の量およびそれが何であるかは基材および印刷／コーティング組成物の性質によって個々の場合で決定されるため、これらの濃度データは単なる指針として機能する。この場合の対応する技術情報は、そのような添加剤の製造業者から通常入手可能であり、あるいは、当業者が対応する予備実験を通じて簡単な方法で決定することができる。
グループｃ８）の耐引掻性を向上させるための助剤としては、例えば上述した製品ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ ２７００が挙げられ、これらはＴｅｇｏから入手可能である。
これらの助剤については、グループｃ３）で示された量のデータも同様に適切である、つまり、これらの添加剤は、液晶組成物総重量を基準として約０～５．０重量％、好ましくは約０～３．０重量％の割合で任意選択的に使用される。
光安定剤、熱安定剤および／または酸化安定剤の例としては、以下のもの：
アルキル化モノフェノール、例えば２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ｎ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－イソブチルフェノール、２，６－ジシクロペンチル－４－メチルフェノール、２－（α－メチルシクロヘキシル）－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジオクタデシル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリシクロヘキシルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシメチルフェノール、直鎖または分岐の側鎖を有するノニルフェノール、例えば２，６－ジノニル－４－メチルフェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルウンデク－１’－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルヘプタデク－１’－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルトリデク－１’－イル）フェノールおよびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４－ジオクチルチオメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－メチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－エチルフェノールおよび２，６－ジドデシルチオメチル－４－ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロクライノン、２，６－ジフェニル－４－オクタデシルオキシフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルステアレートおよびビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）アジペート、
トコフェロール、例えばα－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロールおよびこれらの化合物の混合物ならびにトコフェロール誘導体、例えば酢酸トコフェリル、コハク酸トコフェリル、ニコチン酸トコフェリルおよびポリオキシエチレンコハク酸トコフェリル（「トコフェルソレート（tocofersolate）」）、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル、例えば２，２’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－オクチルフェノール）、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルフェノール）、４，４’－チオビス（３，６－ジ－ｓｅｃ－アミルフェノール）および４，４’－ビス（２，６－ジメチル－４－ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’－メチレンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール）、２，２’－メチレンビス［４－メチル－６－（α－メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，２’－メチレンビス（６－ノニル－４－メチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－イソブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス［６－（α－メチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、２，２’－メチレンビス［６－（α，α－ジメチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルフェノール）、１，１－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、２，６－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェノール、１，１，３－トリス（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、１，１－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－３－ｎ－ドデシル－メルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３－ビス（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルベンジル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル］テレフタレート、１，１－ビス（３，５－ジメチル－２－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－４－ｎ－ドデシル－メルカプトブタンおよび１，１，５，５－テトラキス（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ペンタン、
Ｏ－、Ｎ－およびＳ－ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－４，４’－ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびイソオクチル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，４－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，３，５，６－テトラメチルベンゼンおよび２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）フェノール、
トリアジン化合物、例えば２，４－ビス（オクチルメルカプト）－６－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－オクチルメルカプト－４，６－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－オクチルメルカプト－４，６－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）－１，２，３－トリアジン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルエチル）－１，３，５－トリアジン、１，３，５－トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン、１，３，５－トリス（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよび１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
ベンジルホスホネート、例えばジメチル２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネートおよびジオクタデシル５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルベンジルホスホネート、
アシルアミノフェノール、例えば４－ヒドロキシルラウロイルアニリド、４－ヒドロキシステアロイルアニリドおよびオクチルＮ－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）カルバメート、
プロピオン酸エステルおよび酢酸エステル、例えば一価または多価アルコールのエステル、例えばメタノール、エタノール、ｎ－オクタノール、ｉ－オクタノール、オクタデカノール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’－ビス（ヒドロキシエチル）オキサルアミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］－オクタンのエステル、
アミン誘導体に基づくプロピオンアミド、例えばＮ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびＮ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
アスコルビン酸（ビタミンＣ）およびアスコルビン酸誘導体、例えばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、硫酸アスコルビルおよびリン酸アスコルビル、
アミン化合物に基づく酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ’－ジイソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｓｅｃ－ブチル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１，４－ジメチルペンチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１－エチル－３－メチルペンチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１－メチルヘプチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ナフチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－（１－メチルヘプチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、４－（ｐ－トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－Ｎ，Ｎ’－ジ－ｓｅｃ－ブチル－ｐ－フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ－アリルジフェニルアミン、４－イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－１－ナフチルアミン、Ｎ－フェニル－２－ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルジフェニルアミン、４－ｎ－ブチルアミノフェノール、４－ブチリルアミノフェノール、４－ノナノイルアミノフェノール、４－ドデカノイルアミノフェノール、４－オクタデカノイルアミノフェノール、ビス［４－メトキシフェニル）アミン、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ジメチルアミノメチルフェノール、２，４－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、１，２－ビス［（２－メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２－ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ－トリル）ビグアニド、ビス［４－（１’，３’－ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ－オクチル置換Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、モノ－およびジアルキル化ｔｅｒｔ－ブチル／ｔｅｒｔ－オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ－およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ－およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ－およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ－およびジアルキル化ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３－ジヒドロ－３，３－ジメチル－４Ｈ－１，４－ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ－およびジアルキル化ｔｅｒｔ－ブチル／ｔｅｒｔ－オクチルフェノチアジンの混合物、モノ－およびジアルキル化ｔｅｒｔ－オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ－アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－１，４－ジアミノブト－２－エン、Ｎ，Ｎ－ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オンおよび２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オール、
ホスフィン、ホスファイトおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィン、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリス（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル））ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）４，４’－ビフェニレンジホスホナイト、６－イソオクチルオキシ－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－１２Ｈ－ジベンズ［ｄ，ｇ］－１，３，２－ジオキサホスホシン、６－フルオロ－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－１２－メチル－ジベンズ［ｄ，ｇ］－１，３，２－ジオキサホスホシン、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）メチルホスファイトおよびビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチルホスファイト、
２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｓｅｃ－ブチル－５’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－４’－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５’－ビス－（α，α－ジメチルベンジル）－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、以下のものを含む混合物：２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］－２’－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ドデシル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２－（３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－ベンゾトリアゾール－２－イルフェノール］；２－［３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）－２’－ヒドロキシフェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾールをポリエチレングリコール３００で完全にエステル化した生成物、
硫黄含有過酸化物捕捉剤および硫黄含有酸化防止剤、例えば３，３’－チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルおよびトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールおよび２－メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチル亜鉛ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリスリトールテトラキス（β－ドデシルメルカプト）プロピオネート、
２－ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４－ヒドロキシ、４－メトキシ、４－オクチルオキシ、４－デシルオキシ、４－ドデシルオキシ、４－ベンジルオキシ、４，２’，４’－トリヒドロキシおよび２’－ヒドロキシ－４，４’－ジメトキシ誘導体、
無置換および置換の安息香酸のエステル、例えば４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルサリシレート、フェニルサリシレート、オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエートおよび２－メチル－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、
アクリレート、例えばエチルα－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、イソオクチルα－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチルα－メトキシカルボニルシンナメート、メチルα－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、ブチル－α－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメートおよびメチル－α－メトキシカルボニル－ｐ－メトキシシンナメート、立体障害を有するアミン、例えばビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）セバケート、ビス（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）－ｎ－ブチル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルマロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ヘキサメチレンジアミンと４－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－２，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、１，１’－（１，２－エチレン）ビス（３，３，５，５－テトラメチルピペラジノン）、４－ベンゾイル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－ステアリルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）２－ｎ－ブチル－２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）マロネート、３－ｎ－オクチル－７，７，９，９－テトラメチル－１，３，８－トリアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン、ビス（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、ビス（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ヘキサメチレンジアミンと４－モルホリノ－２，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジンとの縮合生成物、２－クロロ－４，６－ビス（４－ｎ－ブチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジンと１，２－ビス（３－アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２－クロロ－４，６－ジ（４－ｎ－ブチルアミノ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジンと１，２－ビス（３－アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８－アセチル－３－ドデシル－７、７，９，９－テトラメチル－１，３，８－トリアザスピロ［４．５］－デカン－２，４－ジオン、３－ドデシル－１－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピロリジン－２，５－ジオン、３－ドデシル－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）ピロリジン－２，５－ジオン、４－ヘキサデシルオキシ－と４－ステアリルオキシ－の２，２，６，６－テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ヘキサメチレンジアミンと４－シクロヘキシルアミノ－２，６－ジクロロ－１，３,５－トリアジンとの縮合生成物、１，２－ビス（３－アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジンとの縮合生成物、４－ブチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）－ｎ－ドデシルスクシンイミド、Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン－４－イル）－ｎ－ドデシルスクシンイミド、２－ウンデシル－７，７，９，９－テトラメチル－１－オキサ－３，８－ジアザ－４－オキソ－スピロ［４．５］－デカン、７，７，９，９－テトラメチル－２－シクロウンデシル－１－オキサ－３，８－ジアザ－４－オキソスピロ－［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生成物、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジ尿素との縮合生成物およびポリ（メトキシプロピル－３－オキシ）－［４（２，２，６，６－テトラメチル）ピペリジニル］－シロキサン、
オキサラミド、例えば４，４’－ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’－ジエトキシオキサニリド、２，２’－ジオクチルオキシ－５，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブトキサニリド、２，２’－ジドデシルオキシ－５，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブトキサニリド、２－エトキシ－２’－エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２－エトキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－エトキサニリドおよびそれと２－エトキシ－２’－エチル－５，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブトキサニリドとの混合物およびオルト－、パラ－メトキシ－二置換オキサニリドの混合物およびオルト－、パラ－エトキシ－二置換オキサニリドの混合物ならびに
２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、例えば２，４，６－トリス－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ）－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－トリデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－オクチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス－（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス［２－ヒドロキシ－４－（３－ブトキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］－１，３，５－トリアジンおよび２－（２－ヒドロキシフェニル）－４－（４－メトキシフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン
が挙げられる。
別の好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、１種以上の特定の酸化防止添加剤、好ましくはＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）シリーズから選択される酸化防止添加剤、例えばCiba, Switzerlandから市販されている酸化防止剤Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６およびＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０を含有する。
別の好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、例えば市販のＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ（登録商標）（Ciba AG）シリーズ、特にＩｒｇａｃｕｒｅ １２７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ８１７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １３００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ２０２２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ２１００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ２９５９またはＤａｒｃｕｒｅ ＴＰＯから選択される、さらには市販のＯＸＥ０２（Ciba AG）、ＮＣＩ９３０、Ｎ１９１９Ｔ（Adeka）、ＳＰＩ－０３またはＳＰＩ－０４（Samyang）から選択される、１種以上、より好ましくは２種以上の光開始剤の組み合わせを含有する。
ＲＭ配合物中の全体としての重合開始剤の濃度は、好ましくは０．５～１０％、非常に好ましくは０．８～８％、より好ましくは１～６％である。
好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、好ましくは有機溶媒から選択される適切な溶媒に溶解される。
溶媒は、好ましくは、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルまたはアセト酢酸メチルなどの酢酸エステル；メタノール、エタノールまたはイソプロピルアルコールなどのアルコール；トルエンやキシレンなどの芳香族溶媒；シクロペンタンやシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素；ジクロロメタンやトリクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素；ＰＧＭＥＡ（プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート）やγ－ブチロラクトンなどのグリコールまたはそのエステルから選択される。上記溶媒の二成分、三成分またはそれ以上の成分の混合物を使用することも可能である。特に、多層用途では、メチルイソブチルケトンが好ましく利用される溶媒である。
ＲＭ配合物が１種以上の溶媒を含む場合、溶媒中のＲＭを含む全ての固体の総濃度は、好ましくは１０～６０％、より好ましくは２０～５０％、特には３０～４５％である。
好ましくは、ＲＭ配合物は、１種以上の化合物または式Ｉの他に、
ａ）任意選択的な１種以上の多反応性または二反応性の重合性メソゲン化合物、好ましくは式ＤＲＭおよび対応する部分式の化合物から選択されるもの、および／または
ｂ）任意選択的な１種以上のキラルメソゲン化合物、好ましくは式ＣＲＭおよびその部分式の化合物から選択されるもの、および／または
ｃ）任意選択的な１種以上の一反応性メソゲン、好ましくは式ＭＲＭおよび対応する部分式の化合物から選択されるもの、および／または
ｄ）任意選択的な１種以上の光開始剤、および／または
ｅ）任意選択的な１種以上の酸化防止添加剤、および／または
ｆ）任意選択的な１種以上の接着促進剤、および／または
ｇ）任意選択的な１種以上の界面活性剤、および／または
ｈ）任意選択的な１種以上の一反応性、二反応性または多反応性の重合性非メソゲン化合物、および／または
ｉ）任意選択的な、光重合を開始するために使用される波長で吸収極大を示す１種以上の染料、および／または
ｊ）任意選択的な１種以上の連鎖移動剤、および／または
ｋ）任意選択的な１種以上の（ＵＶ）安定剤、および／または
ｌ）任意選択的な１種以上の潤滑剤および流動助剤、および
ｍ）任意選択的な１種以上の希釈剤、および／または
ｎ）任意選択的な非重合性ネマチック成分、および／または
ｏ）任意選択的な１種以上の有機溶媒
を含有する。
より好ましくは、ＲＭ配合物は、
ａ）式Ｉの１種以上の化合物またはその対応する好ましい部分式、
ｂ）任意選択的な、１種以上、好ましくは２種以上の二反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式ＤＲＭａ－１の化合物から選択されるもの、
ｃ）任意選択的な、１種以上、好ましくは２種以上の一反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式ＭＲｍ－１および／またはＭＲＭ－４および／またはＭＲＭ－６および／またはＭＲＭ－７の化合物から選択されるもの、
ｄ）任意選択的な、式ＣＲＭの１種以上のキラルメソゲン化合物、
ｅ）任意選択的な、１種以上の酸化防止添加剤、好ましくは無置換および置換の安息香酸のエステルから選択されるもの、特にＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６、存在する場合、好ましくは０．０１～２重量％、非常に好ましくは０．０５～１重量％の量、
ｆ）任意選択的な、１種以上の光開始剤、好ましくはＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７および／またはＳＰＩ－３
ｇ）任意選択的な、１種以上の有機溶媒、好ましくはメチルイソブチルケトン
を含有する。
本発明は、さらに、
・基材上に上記および下記のＲＭ配合物の層を設けること、
・ＲＭ配合物の重合性成分を光重合により重合すること、ならびに
・任意選択的に重合したフィルムを基材から剥がすことおよび／または任意選択的にそれを別の基材上に供給すること
による、ポリマーフィルムの製造方法に関する。
このＲＭ配合物は、例えばスピンコーティング、印刷または他の公知の技術によって基材上にコーティングまたは印刷することができ、溶媒は重合前に蒸発させられる。ほとんどの場合、溶媒の蒸発を促進するために混合物を加熱することが適切である。
ＲＭ配合物は、スピンコーティング、バーコーティングまたはブレードコーティングなどの従来のコーティング技術によって基材上に塗布することができる。また、専門家に知られている従来の印刷技術、例えばスクリーン印刷、オフセット印刷、リール・トゥ・リール印刷、活版印刷、グラビア印刷、輪転グラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷またはスタンプもしくは印刷版による印刷によって基材に適用することもできる。
適切な基材材料および基材は、例えばガラスやプラスチックなどの光学フィルム産業で使用される従来の基材として、専門家に知られており、また文献に記載されている。重合に特に適している好ましい基材は、ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）またはポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）またはシクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）または一般的に知られているカラーフィルタ材料、特にトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）または一般的に知られているカラーフィルタ材料である。また、別のまたは同じＲＭ材料から得られる光学フィルムも基材として機能することができる。これは、光学部品内に１枚、２枚、３枚、４枚、５枚またはそれ以上の光学フィルムを含む多層系を設計する必要がある場合に特に好ましい。
ＲＭ配合物は、好ましくは、層全体にわたって均一な配向を示す。好ましくは、ＲＭ配合物は、均一な平面、均一なホメオトロピック、均一なコレステリックまたはパターン化された配向を示す。
ＲＭ層（γＲＭ）と基材（γｓ）の表面エネルギーを比較することにより混合物が平面配向をとるかホメオトロピック配向をとるかを予測するために、Friedel-Creagh-Kmetz則を使用することができる。
γＲＭ＞γｓの場合、反応性メソゲン化合物はホメオトロピック配向を示し、γＲＭ＜γｓの場合、反応性メソゲン化合物はホモジニアス配向を示す。
理論に拘束されるものではないが、基材の表面エネルギーが比較的低い場合、反応性メソゲン間の分子間力はＲＭ－基材界面を横切る力よりも強く、その結果、分子間力を最大化するために反応性メソゲンが基材に対して垂直に整列する（ホメオトロピック配向）。
ホメオトロピック配向は、両親媒性材料を使用することによっても実現することができる。それらは重合性ＬＣ材料に直接添加することができ、あるいは、基材をホメオトロピック配向層の形態のこれらの材料で処理することができる。両親媒性材料の極性頭部は基材に化学的に結合し、炭化水素尾部は基材に対して垂直に向く。両親媒性材料とＲＭと間の分子間相互作用により、ホメオトロピック配向が促進される。一般的に使用される両親媒性界面活性剤は前述した通りである。
ホメオトロピック配向を促進するために使用されるもう１つの方法は、プラスチック基材に対してコロナ放電処理を行い、基材表面にアルコールまたはケトン官能基を生成することである。これらの極性基は、ＲＭまたは界面活性剤に存在する極性基と相互作用して、ホメオトロピック配向を促進させることができる。
基材の表面張力がＲＭの表面張力よりも大きい場合、界面を横切る力が支配的になる。界面エネルギーは、反応性メソゲンが基材に対して平行に整列し、その結果ＲＭの長軸が基材と相互作用できる場合に最小化される。平面配向を促進することができる１つの方法は、基材をポリイミド層でコーティングし、その後、ベルベット布で配向層をラビングすることである。
他の適切な平面配向層は、例えばラビングされたポリイミドまたは米国特許第５，６０２，６６１号明細書、米国特許第５，３８９，６９８号明細書または米国特許第６，７１７，６４４号明細書に記載されている光配向によって作製された配向層など、当該技術分野で公知である。
概して、配向技術の総説は、例えば、I. Sageによる“Thermotropic Liquid Crystals”, edited by G. W. Gray, John Wiley & Sons, 1987, pages 75-77；ならびにT. UchidaおよびH. Sekiによる“Liquid Crystals - Applications and Uses Vol. 3”, edited by B. Bahadur, World Scientific Publishing, Singapore 1992, pages 1-63に示されている。配向材料および配向技術の更なる総説は、J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981), pages 1-77に示されている。
しかしながら、ＲＭ分子の配向が層の厚さによって変化することも同様に好ましい。スプレイ配向、傾斜配向またはねじれ配向のタイプなどが専門家に一般的に知られている。
本発明によるポリマーフィルムの製造のために、ＲＭ配合物中の重合性化合物は、ｉｎ－ｓｉｔｕ光重合によって重合または架橋（１つの化合物が２つ以上の重合性基を含む場合）される。
光重合は１段階で行うことができる。１段階目で反応しなかった化合物を２段階目で光重合または架橋することも可能である（「最終硬化」）。
好ましい製造方法では、ＲＭ配合物が基材上にコーティングされ、続いて、例えば国際公開第０１／２０３９４号、独国特許第２，３１５，０７２号明細書または国際公開第９８／０４６５１号に記載されているような化学線への曝露によって光重合される。
ＬＣ材料の光重合は、好ましくは化学線に暴露することによって行われる。化学線とは、ＵＶ光、ＩＲ光または可視光などの光の照射、Ｘ線やガンマ線の照射またはイオンや電子などの高エネルギー粒子の照射を意味する。好ましくは、重合は、光照射、特にＵＶ光により行われる。化学線源としては、例えば単一のＵＶランプまたは一組のＵＶランプを使用することができる。高いランプ出力を使用すると、硬化時間を短縮することができる。光放射の別の可能な光源は、例えばＵＶレーザー、ＩＲレーザーまたは可視レーザーのようなレーザーである。光放射のための別の可能な光源は、ＬＥＤランプである。
硬化時間は、特に、重合性ＬＣ材料の反応性、コーティング層の厚さ、重合開始剤の種類およびＵＶランプの出力に依存する。硬化時間は、好ましくは５分以下、非常に好ましくは３分以下、最も好ましくは１分以下である。大量生産のためには、３０秒以下の短い硬化時間が好ましい。
適切なＵＶ放射出力は、好ましくは５～２００ｍＷｃｍ－２の範囲、より好ましくは５０～１７５ｍＷｃｍ－２の範囲、最も好ましくは１００～１５０ｍＷｃｍ－２の範囲である。
適用されるＵＶ放射に関連しておよび時間の関数として、適切なＵＶ線量は、好ましくは２５～７２００ｍＪｃｍ－２の範囲であり、より好ましくは１００～７２００ｍＪｃｍ－２の範囲であり、最も好ましくは２００～７２００ｍＪｃｍ－２の範囲である。
光重合は、不活性ガス雰囲気下、好ましくは加熱された窒素雰囲気下で好ましく行われるが、空気中での重合も可能である。
光重合は、好ましくは１～７０℃、より好ましくは５～５０℃、さらに好ましくは１５～３０℃の温度で行われる。
本発明による重合したＬＣフィルムは、プラスチック基材、特にＴＡＣ、ＣＯＰおよびカラーフィルタに対して良好な接着性を有する。したがって、これは、これがない場合に基材に十分には接着しない後続のＬＣ層のための接着剤またはベースコーティングとして使用することができる。
ポリマーフィルムの光学用途については、これは、好ましくは０．５～１０μｍ、非常に好ましくは０．５～５μｍ、特には０．５～３μｍの厚さを有する。
入射ビームの波長（λ）の関数としてのポリマーフィルムの光学遅延（δ（λ））は、次の式（７）：
δ（λ）＝（２πΔｎ・ｄ）／λ （７）
［式中、（Δｎ）はフィルムの複屈折、（ｄ）はフィルムの厚さ、λは入射ビームの波長である］
で与えられる。
スネリウスの法則によれば、入射ビームの方向の関数としての複屈折は、
Δｎ＝ｓｉｎΘ／ｓｉｎΨ
［式中、ｓｉｎΘは、フィルムにおける入射角または光軸の傾斜角であり、ｓｉｎΨは、対応する反射角である］
のように定義される。
これらの法則に基づいて、複屈折とそれに伴う光学遅延は、フィルムの厚さとフィルムにおける光軸の傾斜角に依存する（ベレークの補償板を参照）。したがって、当業者は、ポリマーフィルム中の液晶分子の配向を調整することによって、異なる光学遅延または異なる複屈折を誘発できることを認識している。
本発明のポリマーフィルムの複屈折（Δｎ）は、好ましくは０．１～０．８の範囲であり、０．２～０．７の範囲がより好ましく、０．２～０．６の範囲がさらに好ましい。
本発明によるポリマーフィルムの厚さの関数としての光学遅延は、２００ｎｍ未満であり、１８０ｎｍ未満がより好ましく、１５０ｎｍ未満がさらに好ましい。
本発明のポリマーフィルムは、他の液晶材料またはＲＭ材料の配向膜または基材としても使用することができる。本発明者らは、上記および下記のＲＭ配合物から得られるポリマーフィルムが、その改善されたディウェッティング特性のため、多層用途に特に有用であることを見出した。これによって、光学フィルムまたは好ましくは重合したＬＣフィルムのスタックを製造することができる。
まとめると、本発明による重合したＬＣフィルムおよび重合性ＬＣ材料は、液晶ディスプレイまたは投影システムや装飾画像における偏光子、補償板、配向層、円偏光子またはカラーフィルタのような光学素子において、液晶またはエフェクト顔料の調製のためにおよび特に空間的に変化する反射色を有する反射フィルムにおいて、例えば身分証明書やクレジットカード、紙幣のような偽造不可能な文書などの、装飾、情報保存またはセキュリティ用途のための多色画像として有用である。
本発明による重合したＬＣフィルムは、透過型または反射型のディスプレイにおいて使用することができる。これらは、従来のＯＬＥＤディスプレイまたはＬＣＤ、特にＬＣＤに使用することができる。
本発明は、特に好ましい実施形態を参照して上述および後述される。本発明の趣旨および範囲から逸脱することなしに、様々な変更および修正を加えることができることが理解されるべきである。
上および下で言及される化合物またはそれらの混合物の多くは市販されている。これらの化合物は全て既知であるかまたは文献（例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartなどの標準的な著作物）に記載されているようなそれ自体公知の方法によって、正確には、既知の前記反応に適した反応条件下で調製することができる。本明細書では、それ自体既知であるが本明細書で言及されていない変形を使用することもできる。
本発明の範囲内にあるままで本発明の前述した実施形態に対して変更を行うことができることが理解されるであろう。別段の記載がない限り、同じ、同等のまたは同様の目的を果たす代替の特徴が、本明細書に開示された各特徴を置き換えることができる。したがって、別段の記載がない限り、開示される各特徴は、一般的な一連の同等のまたは同様の特徴の一例にすぎない。
本明細書で開示される全ての特徴は、そのような特徴および／またはステップの少なくとも一部が相互に排他的である組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明の全ての態様に適用可能であり、任意の組み合わせで使用することができる。同様に、必須ではない組み合わせで説明されている機能は、個別に（組み合わせずに）使用することができる。
上述した特徴の多く、特に好ましい実施形態の多くは、それ自体で発明性があり、本発明の実施形態単なる一部分ではないことが理解されるであろう。本出願で特許請求される発明に加えてまたはその代わりに、これらの特徴に対して独立した保護を求めることができる。
以降で以下の実施例を参照して本発明をより詳細に説明するが、これらは例示にすぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
別段の明記のない限り、例えば融点Ｔ（Ｋ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）についてなどの本出願で示される全ての温度値は、摂氏（℃）で表される。さらに、Ｋは結晶状態を示し、Ｎはネマチック相を示し、ＳｍＸは未確認のスメクチック相を示し、Ｘは未確認のメソ相を示し、Ｉは等方相を示す。これらの記号の間のデータは、℃単位での転移温度を表す。
実施例
化合物（ＲＭ－１）は、以下のスキーム：
Figure 2024521031000055
 に従って調製した。
ステージ１の調製
Figure 2024521031000056
２－ブロモ－６－ヒドロキシナフタレン（４４．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３．２ｇ、２４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（６ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびブタノン（１２５ｍｌ）を８０℃に加熱する。６－ブロモヘキサノール（４０ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を１．２５時間かけて滴下する。２４時間後、混合物を冷却し、濾過し、アセトンで洗浄し、濾液からの溶媒を真空除去して、生成物Ｇ（７０ｇ）を得る。生成物Ｇ（７０ｇ）をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、以下のもので溶出するシリカ（２２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、１９８：２、１９６：４、１９４：６、１９２：８、１９０：１０、１８８：１２、１８６：１４、１８４：１６、１８２：１８、１８０：２０、１７８：２２、１７６：２４、１７４：２６ｍｌ。画分４～１４を合わせ、溶媒を真空除去して、生成物Ｈ（４４ｇ）を得る。生成物Ｈ（４４ｇ）および生成物Ｅ（１０．９ｇ）を合わせ、トルエン（１００ｍｌ）およびヘプタン（１００ｍｌ）で再結晶する。冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷却したトルエン／ペトロール１：１、次いでペトロールで洗浄して、生成物Ｉ（３６ｇ）を得る。濾液からの溶媒を真空除去して、生成物Ｊ（１８ｇ）を得る。生成物Ｃ（２２．４ｇ）および生成物Ｉ（３６ｇ）を合わせ、以下のもので溶出するシリカ（２２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、２００：０、２００．０、２００：０、２００：０、１９８：２、１９６：４、１９４：６、１９２：８、１９０：１０、１８８：１２、１８６：１４、１８４：１６、１８２：１８、１８０：２０ｍｌ。画分５～１４を合わせ、溶媒を真空除去して、純粋な生成物Ｋ（５５．１ｇ）を得る。全体の収量は生成物Ｆ（１４．５ｇ）および生成物Ｋ（５５．１ｇ）、合計６９．６ｇ（収率５４％）である。
ステージ２の調製
Figure 2024521031000057
反応は２つの同一のバッチで行う。ステージ１の生成物（２２ｇ、６８ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１１．５ｍｌ、８３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（１５０ｍｌ、１．０５ｍｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（５７０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（６４４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（２８４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を４０℃までゆっくりと加熱する。反応は発熱性であり、どろどろした沈殿が生成する。６５℃に達した後に４０℃まで冷却する。混合物を４０℃でもう１時間保持し、その後、室温まで冷却する。ＤＣＭ（３００ｍｌ）を添加し、次いで塩酸（５５０ｍｌ、２Ｍ、１．１ｍｏｌ）を添加する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。両方のバッチを合わせる。残渣をＤＣＭに溶解し、シリカ（１５０ｇ）を添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（３００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、１９８：２、１９６：４、１９４：６、１９２：８、１９０：１０、１８８：１２、１８６：１４、１８４：１６、１８２：１８、１８０：２０、１７８：２２、１７６：２４、１７４：２６、１７２：２８、１７０：３０、１６８：３２、１６６：３４、１６４：３６、１６２：３８、１６０：４０、１５８：４２、１５６：４４、１５４：４６、１５２：４８、１５０：５０、１４８：５２、１４６：５４ｍｌ。画分１３～２３を合わせ、溶媒を真空除去する。固体（約４１ｇ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）から再結晶し、冷凍庫で１時間冷却し、濾別し、冷凍庫で冷やしたアセトニトリルで洗浄して、目的生成物を白色固体として得る（３５．５ｇ、７７％）。
ステージ３の調製
Figure 2024521031000058
ステージ２の生成物（１７ｇ、５０ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解する。炭酸カリウム（０．７４ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌する。溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、以下のもので溶出するシリカ（１２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル１００：０、９５：５、９０：１０、９０：１０、９０：１０ｍｌ。画分２～５を合わせ、溶媒を真空除去する。固体をＤＣＭ（１０ｍｌ）およびペトロール（９０ｍｌ）から再結晶化し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物を白色固体として得る（１３．０４ｇ、収率９７％）。
ステージ４の調製
Figure 2024521031000059
水素化ナトリウム（４．８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（９０ｍｌ）に懸濁する。６－ブロモ－２－ナフトール（２４ｇ、１０８ｍｍｏｌ）を１０℃～１５℃で２０分間かけて少しずつ添加する。混合物をさらに３０分間撹拌する。ヨウ化イソプロピル（１１．４ｍｌ、１１４ｍｍｏｌ）を添加し、週末の間、混合物を撹拌する。水（３００ｍｌ）を注意深く添加する。酢酸エチル（１５０ｍｌ）およびペトロール（１５０ｍｌ）を添加し、２層を分離する。有機層を水（２×５０ｍｌ）で洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、トルエン（１００ｍｌの画分）で溶出するシリカ（１２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製する。画分２～４を合わせ、溶媒を真空除去する。冷凍庫で冷やしたペトロール（１００ｍｌ）で残渣をトリチュレーションし、濾過して、目的生成物を白色固体として得る（２２ｇ、収率７７％）。
ステージ５の調製
Figure 2024521031000060
ステージ４の生成物（２２ｇ、８３ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１４．８ｍｌ、１０５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（２２５ｍｌ、１．６ｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（２１０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２４０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を４５℃までゆっくりと加熱する。反応は発熱性であり、どろどろした沈殿が生成する。５５℃に達した後に５０℃まで冷却する。混合物を５０℃でさらに１時間保持し、その後、室温まで冷却する。ＤＣＭ（３００ｍｌ）を添加し、次いで塩酸（８５０ｍｌ、２Ｍ、１．７ｍｏｌ）を添加する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１００ｍｌ）で抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をペトロール（１００ｍｌ）に溶解し、シリカ（６０ｇ）を添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（６０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ペトロール：酢酸エチル１００：０、９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０ｍｌ。画分１～９を合わせ、溶媒を真空除去する。固体をメタノール（２００ｍｌ）に溶解する。炭酸カリウム（１．１６ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌する。溶媒を真空除去し、残渣をペトロール（１００ｍｌ）に溶解する。シリカ（６０ｇ）を添加し、混合物を、以下のもので溶出するシリカ（６０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ペトロール：酢酸エチル２００：０、１９６：４、１９２：８、１８８：１２、１８４：１６、１８０：２０、１７６：２４、１７２：２８ｍｌ。画分６～７を合わせ、溶媒を真空除去して、目的生成物を白色固体として得る（１６ｇ、収率９２％）。
ステージ６の調製
Figure 2024521031000061
ステージ３の生成物（１７．７ｇ、６６ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－２－エチルヨードベンゼン（２０．５４ｇ、６６ｍｍｏｌ）、トルエン（１３０ｍｌ）およびトリエチルアミン（２２ｍｌ、１５８ｍｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（４８０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（２００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を４０℃までゆっくりと加熱し、４０℃で２時間保持し、その後、室温まで冷却する。ＤＣＭ（５００ｍｌ）を添加し、次いで塩酸（２００ｍｌ、１Ｍ、２００ｍｍｏｌ）を添加する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（２００ｍｌ）に溶解し、以下のもので溶出するシリカ（２００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、１９８：２、１９６：４、１９４：６、１９２：８、１９０：１０、１８８：１２、１８６：１４、１８４：１６、１８２：１８、１８０：２０、１７８：２２、１７６：２４、１７４：２６、１７２：２８、１７０：３０、１６８：３２、１６６：３４、１６４：３６、１６２：３８、１６０：４０ｍｌ。画分７～１９を合わせ、溶媒を真空で約１５０ｍｌまで減らす。ペトロール（１５０ｍｌ）を添加し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物を白色固体として得る（２０ｇ、収率６７％）。
ステージ７の調製
Figure 2024521031000062
ステージ６（２０．１ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）およびステージ５（９．７７ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）の生成物およびジイソプロピルアミン（１４０ｍｌ、１．０ｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（３２０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（３６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を４５℃までゆっくりと加熱する。反応は発熱性であり、どろどろした沈殿が生成する。５５℃に達した後に４５℃まで冷却する。混合物を４５℃で１．５時間保持し、その後、室温まで冷却する。ＤＣＭ（５００ｍｌ）を添加し、次いで塩酸（５００ｍｌ、２Ｍ、１ｍｏｌ）を添加する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（２００ｍｌ）に溶解し、シリカ（１００ｇ）を添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（１００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、１９８：２、１９６：４、１９４：６、１９２：８、１９０：１０、１８８：１２、１８６：１４、１８４：１６、１８２：１８、１８０：２０、１７８：２２、１７６：２４、１７４：２６、１７２：２８、１７０：３０、１６８：３２、１６６：３４、１６４：３６、１６２：３８、１６０：４０ｍｌ。画分３～２１を合わせ、溶媒を真空除去する。固体をＤＣＭ（４０ｍｌ）およびペトロール（１６０ｍｌ）から再結晶化し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物を白色固体として得る（２４．７３ｇ、収率９６％）。
ステージ８の調製
Figure 2024521031000063
アルコール（ＡＰＮ２１８７、２４．１ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２５ｍｌ、１７８ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２５０ｍｌ）を氷浴中で撹拌する。ＤＣＭ（１０ｍｌ）中の３－クロロプロピオニルクロリド（４．７ｍｌ、４９．２ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下する。混合物をさらに３０分間撹拌する。追加のトリエチルアミン（７５ｍｌ、５３９ｍｍｏｌ）を添加し、３５℃まで１８時間加熱し、次いで室温まで冷却する。反応混合物にＤＣＭ（１０００ｍｌ）を添加し、次いで塩酸（３６０ｍｌ、２Ｍ、７２０ｍｍｏｌ）を添加する。２層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２５０ｍｌ）で抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、ＤＣＭ（２００ｍｌの画分）で溶出するシリカ（２２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する。画分２～６を合わせ、溶媒を真空除去する。固体をＤＣＭ（６０ｍｌ）およびペトロール（２４０ｍｌ）から３回再結晶し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物を白色固体として得る（２３．０７ｇ、収率８８％）。
この化合物は相転移Ｋ７９Ｎ１６３Ｉを示す。
化合物（ＲＭ－４６）は、以下のスキーム：
Figure 2024521031000064
 に従って調製される。
ステージ１の調製
Figure 2024521031000065
４－ヨードフェノール（６６ｇ、３００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５２．２ｇ、３７８ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロパノール（４５ｇ、３２３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．３ｇ、２ｍｍｏｌ）およびブタノン（１００ｍｌ）を８０℃まで一晩加熱する。混合物を冷却し、濾過し、アセトンで洗浄し、濾液からの溶媒を真空除去する。オイルをペトロール（２５０ｍｌ）から結晶化し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、生成物を固体として得る（７７．９ｇ、収率９３％）。
ステージ２の調製
Figure 2024521031000066
ステージ１の生成物（７５ｇ、２７０ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（４５ｍｌ、３２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０ｍｌ、４３１ｍｍｏｌ）およびトルエン（３６０ｍｌ）を１５分間超音波処理する。ヨウ化銅（Ｉ）（０．５４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（１．０８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で撹拌する。反応は発熱性であり、３５℃に到達する。温度が安定した後、混合物を４０℃に加熱し、２時間保持し、その後、室温まで冷却する。塩酸（２５０ｍｌ、２Ｍ、０．５ｍｏｌ）を添加する。２層を分離し、水層をトルエン（５０ｍｌ）で抽出する。合わせた濾液にシリカ（２００ｇ）を添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（２００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：ＤＣＭ：酢酸エチル５００：０、１０００：０、９８０：２０、９６０：４０、９４０：６０、９２０：８０ｍｌ。画分３～６を合わせ、溶媒を真空除去して、生成物をオレンジ色のオイルとして得る（５５ｇ、８２％）。
ステージ３の調製
Figure 2024521031000067
ステージ２の生成物（５４．６ｇ、２２０ｍｍｏｌ）をメタノール（３００ｍｌ）に溶解する。炭酸カリウム（３．０３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０℃で１時間撹拌する。溶媒を真空除去する。ＤＣＭ（２００ｍｌ）およびシリカ（１５０ｇ）を残渣に添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（２００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル１０００：０、９８０：２０、９６０：４０、９４０：６０、９２０：８０、９００：１００、８８０：１２０ｍｌ。画分２～７を合わせ、溶媒を真空除去する。オイルをペトロール（１００ｍｌ）でトリチュレーションし、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、生成物を固体として得る（３６．７ｇ、収率９５％）。
ステージ４の調製
Figure 2024521031000068
２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（２．３ｇ、９．８ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５０ｍｌ）を氷浴中で冷却する。ＤＣＭ（５０ｍｌ）に溶解した臭素（３．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を５℃で１．５時間かけて滴下する。混合物を室温まで１６時間温める。水（５０ｍｌ）を添加する。２つの層を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。固体をＤＣＭ（５０ｍｌ）に溶解する。ＩＭＳ（７５ｍｌ）を添加し、混合物を沸騰させてＤＣＭを除去する。混合物を冷蔵庫に１時間入れる。固体を濾別し、冷蔵庫で冷却したＩＭＳで洗浄して、目的生成物を得る（３．４ｇ、収率８８％）。
ステージ５の調製
Figure 2024521031000069
ステージ４（１．７ｇ、４．３ｍｍｏｌ）およびステージ３（１．７ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の生成物、ＴＨＦ（５ｍｌ）およびジイソプロピルアミン（２５ｍｌ、１７８ｍｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（９０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（１０２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（４５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を６０℃まで非常にゆっくりと加熱し、次いでさらに１．５時間保持すると、どろどろした沈殿が生成する。混合物を冷却し、水（３５ｍｌ）で希釈し、濃塩酸（１５ｍｌ、１１．６Ｍ、１７４ｍｍｏｌ）で酸性化する。混合物をＤＣＭ（５００ｍｌおよび２×５０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機抽出物からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解する。シリカ（４０ｇ）を添加し、混合物を、以下のもので溶出するシリカ（４０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル：ＩＰＡ２００：０：０、１９８：２：０、１９６：４：０、１９４：６：０、１９２：８：０、１９０：１０：０、１８８：１０：２、１８６：１０：４、１８４：１０：６、１８２：１０：８、１８０：１０：１０、１７８：１０：１２ｍｌ。画分１１～１２を合わせ、溶媒を減らして生成物を得る。（１．７１ｇ、収率６８％）。
ステージ６の調製
Figure 2024521031000070
ステージ５の生成物（１．７１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３０ｍｌ）および３－クロロプロピオニルクロリド（０．８ｍｌ、８．４ｍｍｏｌ）を氷浴上で撹拌する。ＤＣＭ（１０ｍｌ）中のトリエチルアミン（３ｍｌ、２２ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下する。追加のトリエチルアミン（１７ｍｌ、１２２ｍｍｏｌ）を１０分間かけて添加する。混合物を放置して室温まで戻し、室温で３０分間保持する。混合物を３５℃で１８時間加熱し、次いで室温まで冷却する。ＤＣＭ（１５０ｍｌ）および塩酸（８０ｍｌ、２Ｍ、１６０ｍｍｏｌ）を添加する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出する。合わせた抽出物からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、シリカ（４０ｇ）を添加する。混合物を、ＤＣＭ（１５０ｍｌの画分）で溶出するシリカ（８０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する。画分５～８を合わせ、溶媒を２０ｍｌに減らす。ペトロール（１００ｍｌ）を添加し、冷蔵庫で１時間冷却する。固体を濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、生成物を得る（１．１６ｇ、収率５７％、ＨＰＬＣ分析値９９．７％）。
この化合物は相転移Ｋ１５５Ｉを示す。
化合物（ＲＭ－５９）は、以下のスキーム：
Figure 2024521031000071
 に従って調製される。
別段の記載がない限り、全ての反応は窒素中で行った。
石油エーテル＝４０～６０℃の留分
ステージ１の調製
Figure 2024521031000072
６－ブロモ－１－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）ヘキサン（７．２ｇ；０．０２４ｍｏｌ）、４－ブロモ－３－エチルフェノール（４．９ｇ；０．０２４ｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．４ｇ；０．０５４ｍｏｌ）の混合物を、無水ＤＭＦ（８０ｍｌ）中で８０℃で１６時間撹拌する。冷却した後、混合物を酢酸エチル／石油エーテルと水との間で分配する。分離した有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で蒸発させる。残渣を石油エーテルに溶解し、シリカ（１２５ｇ）上に層状に載せて５％の酢酸エチルを含む石油エーテルで溶出し、生成物を無色オイルとして得る（７．７ｇ；７６％）。
ステージ２の調製
Figure 2024521031000073
ＴＨＦ（１５０ｍｌ）中のステージ１の生成物（７．７ｇ；０．０１９ｍｏｌ）の溶液に、２ＭのＨＣｌ（５０ｍｌ）を添加する。得られた溶液を７５分間撹拌し、次いで過剰の有機溶媒を真空除去し、混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で蒸発させて、生成物をｔｅｒｔ－ブチルジメチルシラノールとの混合物として得る（全体の収量８ｇ；定量的収量を約５．３ｇと想定）。これは次のステップで直接使用される。
ステージ３の調製
Figure 2024521031000074
ジイソプロピルアミン（５０ｍｌ）中のステージ２の生成物（粗製量８．０ｇ；純粋量５．３ｇと仮定；０．０１８６ｍｏｌ）およびＴＭＳアセチレン（２．３６ｇ；０．０２４ｍｏｌ）の脱気した溶液に、ヨウ化銅Ｉ（４４ｍｇ）、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウム）テトラフルオロボレート（１０９ｍｇ）を添加し、次いで酢酸パラジウムＩＩ（８９ｍｇ）を添加した。混合物を４５℃で２時間加熱し、冷却し、真空で蒸発させ、酢酸エチル中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液を真空で蒸発させ、その後、石油エーテルと共沸させる。残渣を、３３％の石油エーテルを含むＤＣＭ、続いて５％の酢酸エチルを含むＤＣＭで溶出するシリカ（１２５ｇ）上でクロマトグラフィー処理して、生成物を褐色オイル（５．４ｇ）として得る。
この生成物はＮＭＲでは分析されずに次の反応に進み、そこでのＮＭＲの比較から４０％の不純物が存在することが明らかになった。これは、この前駆体生成物にも存在する可能性が高い。
ステージ４の調製
Figure 2024521031000075
ステージ３の生成物（５．４ｇ；０．０１８ｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（０．２５ｇ；０．００１８ｍｏｌ）を添加する。混合物を周囲温度で一晩撹拌し、次いで真空で蒸発させ、ＤＣＭおよび石油と共沸させ、その後、シリカ（９０ｇ）上にＤＣＭ中で層状に載せて、ＤＣＭ、次いで酢酸エチルで溶出し、生成物をオレンジ色のオイルとして得る（４．２ｇ）。
ＮＭＲ分析により、これは分離できない約４０％の不純物であることが示され、これは次の反応で除去される。次のステップで確実に過剰にできるように、材料は純度５０％であると仮定される。
ステージ５の調製
Figure 2024521031000076
ジイソプロピルアミン（２５ｍｌ）中のステージ４の生成物（粗製量４．２ｇ；純粋量２．１ｇと仮定；０．００８ｍｏｌ）および３，７－ジブロモジベンゾチオフェン（１．３７ｇ；０．００４ｍｏｌ）の脱気した溶液に、ヨウ化銅Ｉ（４７ｍｇ）、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウム）テトラフルオロボレート（１２１ｍｇ）を添加し、次いで酢酸パラジウムＩＩ（９６ｍｇ）を添加する。混合物を４５℃まで２時間加熱し、冷却し、真空で蒸発させ、次いで酢酸エチルと２Ｍの塩酸との混合物中で撹拌し、濾過し、その後、酢酸エチルおよび水で洗浄することで、５０℃での真空乾燥後に生成物をオフホワイトの固体として得る（１．９ｇ；７１％）。
ステージ６の調製
Figure 2024521031000077
無水ＤＣＭ（６００ｍｌ）およびトリエチルアミン（１．２５ｍｌ；０．００９ｍｏｌ）中のステージ５の生成物（１．９ｇ；０．００２８ｍｏｌ）の氷／水浴で冷却したスラリーに、３－クロロプロピオニルクロリド（０．９４ｇ；０．００７４ｍｏｌ）を１５分間かけて滴下する。３０分後、さらにトリエチルアミン（２．５ｍｌ）を１０分かけて滴下する。１５分後、追加のトリメチルアミン（３ｍｌ）を５分間かけて添加し、次いで３－クロロプロピオニルクロリド（０．３５ｍｌ；０．００３７ｍｏｌ）を５分間かけて添加する。反応混合物を２０分間放置して室温まで戻す。不透明な混合物のＴＬＣ分析からは、痕跡量の出発物質が依然として示されたため、さらにトリメチルアミン（３ｍｌ）、次いで３－クロロプロピオニルクロリド（０．３５ｍｌ）を室温で順次添加すると、すぐに溶液が得られる。２０分後、トリメチルアミン（３０ｍｌ）および少量のＩｒｇａｎｏｘを添加し、溶液を３８℃に一晩加熱し、冷却し、真空で蒸発させる。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、石油エーテル（５０ｍｌ）を添加し、混合物を濾過し、２：１のＤＣＭ：石油エーテルで洗浄する。濾液を真空で蒸発させ、次いでＤＣＭに再溶解し、２Ｍの塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させる。
残渣をＤＣＭ（３０ｍｌ）に溶解し、石油エーテルを添加し（１０ｍｌ）、次いでシリカ（６０ｇ）上に層状に載せ、石油エーテル中の５０～１００％ＤＣＭで溶出して、粗生成物をクリーム色／白色の固体として得る。これをＤＣＭ（２５ｍｌ）に溶解し、石油エーテル（１００ｍｌ）を添加し、冷凍庫に３０分間入れ、その後、濾過し、４：１の石油エーテル：ＤＣＭ、次いで石油エーテルで洗浄して、３０℃での真空乾燥後に生成物を白色固体として得る（１．３ｇ；５９％）。
この化合物は相転移Ｋ１３０Ｎ１６０Ｉを示す。
化合物（ＲＭ－５７）は、以下のスキーム：
Figure 2024521031000078
 に従って調製される。
ステージ１の調製
Figure 2024521031000079
４－ブロモ－３－メチルフェノール（１８．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロパノール（１５．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）およびブタノン（５０ｍｌ）を８０℃で２．５時間加熱する。追加の３－ブロモプロパノール（１．８ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃でさらに３．５時間加熱する。混合物を冷却し、濾過し、アセトンで洗浄し、濾液からの溶媒を真空除去する（２４．５ｇ、収率１００％）。
ステージ２の調製
Figure 2024521031000080
ステージ１の生成物（２４．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１８ｍｌ、１２８ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（２７０ｍｌ、１．９４ｍｍｏｌ）を３０分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（２４０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２８０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を５５℃までゆっくりと加熱する（発熱なし、遅い反応）。混合物を３０℃まで冷却する。追加の酢酸パラジウムＩＩ（２４０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２８０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を４５℃までゆっくりと加熱し、４５℃で６時間保持する。さらにトリメチルシリルアセチレン（１８ｍｌ、１２８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムＩＩ（４８０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（５６０ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（２４０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加し、その後、５５℃までさらに６時間加熱する。混合物を室温まで冷却する。塩酸（１０００ｍｌ、２Ｍ、２ｍｏｌ）を添加する。ＤＣＭ（２５０ｍｌ）を添加し、２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、シリカ（６０ｇ）を添加する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（１４０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ＤＣＭ：酢酸エチル２００：０、１９６：４、１９２：８、１８８：１２、１８４：１６、１８０：２０、１７６：２４、１７２：２８、１６８：３２、１６４：３６、１６０：４０ｍｌ。画分３～９を合わせ、溶媒を真空除去する（２４ｇ）。オイル（２４ｇ）をペトロール（８０ｍｌ）に溶解し、以下のもので溶出するシリカ（８０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ペトロール：酢酸エチル１００：０、９５：５、９０：１０、８５：１５、８０：２０、７５：２５、７０：３０、６５：３５、６０：４０、５５：４５、５０：５０ｍｌ。画分６～１０を合わせ、溶媒を真空除去する（１６．５ｇ）。オイル（１６．５ｇ）をメタノール（１２０ｍｌ）に溶解する。炭酸カリウム（０．８７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を真空除去する。残渣を、酢酸エチル（２０ｍｌ）とペトロール（８０ｍｌ）との混合物に懸濁する。混合物を、以下のもので溶出するシリカ（８０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する：－ペトロール：酢酸エチル１００：０、９５：５、９０：１０、８５：１５、８０：２０、７５：２５、７０：３０、６５：３５、６０：４０、５５：４５、５０：５０ｍｌ。画分５～９を合わせ、溶媒を真空除去して、目的生成物を得る（６ｇ、収率３２％）。
ステージ３の調製
Figure 2024521031000081
ステージ２の生成物（６ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１００ｍｌ）を氷浴中で撹拌する。ＤＣＭ（１０ｍｌ）中の３－クロロプロピオニルクロリド（３．４ｍｌ、３５．４ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下する。混合物をさらに３０分間撹拌する。追加のトリエチルアミン（３０ｍｌ、２１６ｍｍｏｌ）を添加し、３５℃まで１８時間加熱し、次いで室温まで冷却する。混合物を塩酸（１５０ｍｌ、２Ｍ、３００ｍｍｏｌ）で酸性化する。２つの層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２５ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液からの溶媒を真空除去する。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、ＤＣＭ（１００ｍｌ）画分で溶出するシリカ（１２０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する。画分２～５を合わせて、目的生成物を得る（７ｇ、収率９１％）。
ステージ４の調製
Figure 2024521031000082
ステージ３の生成物（５．３ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモ［１，２－ｂ：４，５－ｂ］ジチオフェン（３．４８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（８０ｍｌ）およびジイソプロピルアミン（４０ｍｌ、０．３５ｍｏｌ）を１５分間超音波処理する。酢酸パラジウムＩＩ（２４０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２７０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅Ｉ（１２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を５５℃までゆっくりと加熱し、５５℃で１時間保持した後、室温まで冷却する。ＤＣＭ（３００ｍｌ）を添加し、混合物を、ＤＣＭ（５００ｍｌ）で溶出するシリカ（１００ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する。溶媒の体積を４０ｍｌに減らす。ペトロール（４０ｍｌ）を添加し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物を得る（５．９４ｇ、収率８５％）。沸騰しているＤＣＭ（２００ｍｌ）に溶解することにより生成物（４ｇ）をさらに精製する。シリカ（４０ｇ）を添加し、混合物を、ＤＣＭ（２００ｍｌ）画分で溶出するシリカ（８０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーによって精製する。フラクション３～６を合わせる。溶媒の体積を５０ｍｌに減らす。ペトロール（５０ｍｌ）を添加し、冷蔵庫で１時間冷却し、濾別し、冷蔵庫で冷やしたペトロールで洗浄して、目的生成物をレモンイエローの固体として得る（３．２ｇ、回収率８０％）。
この化合物は相転移Ｋ１７４Ｎ２２９Ｉを示す。
化合物の実施例
以下の化合物は、上述した合成方法によってまたはそれに類似した方法によって調製される。
Figure 2024521031000083
Figure 2024521031000084
Figure 2024521031000085
Figure 2024521031000086
Figure 2024521031000087
Figure 2024521031000088
Figure 2024521031000089
Figure 2024521031000090
Figure 2024521031000091
Figure 2024521031000092
Figure 2024521031000093
Figure 2024521031000094
Figure 2024521031000095
混合物およびポリマーフィルムの実施例
混合物Ｍ１は次の組成で調製される：
混合物Ｍ１
Figure 2024521031000096
添加剤ＢＹＫ３６１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）６５１およびＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６は、Byk Gulden, GermanyおよびCIBA, Switzerlandから市販されている。
ポリマーフィルムの製造
混合物を１：２：１のＭＥＫ：シクロペンタノン：ＭＩＢＫに溶解して固形分２０％の溶液を得てから、次のプロセス：
・基材上に３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコート
・９０℃で６０秒間アニール
・ＵＶ露光、高圧水銀ランプ２５０～４５０ｎｍ（Dr. Hoenle）、窒素雰囲気で８０ｍＷ／ｃｍ２で６０秒間
を適用する。
得られるポリマーフィルムのリターダンスを偏光解析法によって測定し、その後、厚さを表面形状測定法によって測定する。その後、得られたデータを使用して複屈折を計算する。その結果、５５０ｎｍ、２０℃における平均複屈折は０．５４７であると決定される。
実施例混合物Ｍ１中の化合物ＲＭ－１を、上記の化合物実施例から選択される表１に示されている同量の化合物で置き換えることにより、更なる混合物Ｍ２～Ｍ２５を調製する。
ポリマーフィルムを製造し、複屈折を上述した通りに測定する。結果を表１に示す。
Figure 2024521031000097
実施例混合物Ｍ２６
Figure 2024521031000098
ＰＯＬＹＦＯＸ（商標）ＰＦ－６５６はSynthomer plcから市販されており、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４はChangzou Tronlyから市販されており、ＮＣＩ－８０３はAdekaから市販されている。
混合物を１：２：１：２のＭＩＢＫ：シクロペンタノン：ＭＥＫ：３－ウンデカン－オンに溶解して固形分２０％の溶液を得てから、ポリマーフィルムを以下の通り：
・基材上に３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコート
・６６℃で６０秒間アニール
・ＵＶ露光、高圧水銀ランプ２５０～４５０ｎｍ（Dr. Hoenle）、窒素雰囲気で８０ｍＷ／ｃｍ２で６０秒間
で製造する。
ポリマーフィルムの複屈折は、上述した通りに５５０ｎｍ、２０℃において０．３７５であると決定される。
実施例混合物Ｍ２７
Figure 2024521031000099
実施例混合物Ｍ２８
Figure 2024521031000100
ポリマーフィルム１の製造
混合物Ｍ２７およびＭ２８をそれぞれ溶解して、固形分２０％の１：２：１のＭＩＢＫ：シクロペンタノン：ＭＥＫ中の混合物を得る。次いで、ＫＢｒディスク上にスピンコートし、８０℃で３０秒間アニールすることにより、各混合物のフィルムを製造する。その後、Ｎ２でパージしたＦＴＩＲ分析チャンバーに未硬化フィルムを入れる。フィルムのＩＲスペクトルを、２秒間隔で２分間記録する。３０秒間の測定後、フィルムに広帯域ＵＶ光（２５０～４５０ｎｍ、３６５ｎｍで６０ｍＷｃｍ－２）を１分間照射して、硬化したポリマーフィルムを形成する。
得られたスペクトルは、カルボニルピーク（１８００～１７３５ｃｍ－１ λｍａｘ＝１７３５ｃｍ－１）およびアクリルＣ＝Ｃ結合（１６４６～１６１３ｃｍ－１ λｍａｘ＝１６２９ｃｍ－１）の面積を測定することによって分析する。経時的な相対ピーク強度を比較するために、強度値はスペクトル上の２つのピーク面積の積（ρ）として計算される。この値は、その後、式１によって硬化度に変換される。得られたデータを表１に示す。
硬化％＝１－ρｔ／ρｉ
式１：硬化度（％）を計算する式、ρｔ－時間ｔにおける強度積、ρｉ－初期強度積
この場合、芳香族のＣ＝Ｃ伸縮とアクリルのＣ＝Ｃのオーバーラップの重なりのため、このピークを完全に除去することができず、十分に硬化した硬質フィルムが得られるにもかかわらず、測定値は１００％の硬化には到達しない。そのため、比較のために計算値を正規化し、得られた硬化の最も高いレベルを１００％とした。
Figure 2024521031000101
表１から判るように、スペーサー基を１つのみ有する化合物ＲＭ－４７を含む混合物２８は、化合物ＲＭ－４７を、類似した構造を有するがメソゲンコアの両側にスペーサー基を持つ対応する量の化合物ＲＭ－１２で置き換えた以外は同じ組成の混合物２７と比較して、１０～１５％高い正規化された硬化度に到達する。これは、スペーサー基を１つのみ有する化合物ＲＭ－４７が、より高い硬化度の達成にプラスに寄与していることを示唆している。
ポリマーフィルムの製造２
混合物Ｍ２７およびＭ２８をそれぞれ溶解して、固形分２０％の１：２：１のＭＩＢＫ：シクロペンタノン：ＭＥＫ中の混合物を得る。次いで、各混合物のフィルムを、ラビングしたポリイミドコートガラス上にスピンコートし、得られたフィルムをＵＶ光（４００ｎｍ、８０ｍＷｃｍ－２、６０秒、Ｎ２中）に露光することによって重合する。得られたポリマーフィルムのリターダンスを偏光解析法によって測定し、その後、厚さを表面形状測定法によって測定する。その後、得られたデータを使用して表２に示す複屈折データを計算する。
Figure 2024521031000102
表２から、混合物Ｍ２７およびＭ２８から製造されたポリマーフィルムがほぼ同一の光学性能を与えることが分かる。これは、共通のホスト混合物およびＲＭ－１２およびＲＭ－４７の類似した構造に起因する。
上の結果は、スペーサー基を１つのみ有する式Ｉの化合物が、大きい複屈折と高い硬化度の両方を持つポリマーフィルムの製造に特に適していることを示している。

Claims (15)

  1. 式Ｉ
    Figure 2024521031000103
     ［式中、
    Ｐは、重合性基であり、
    Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
    Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくは１～１５個のＣ原子を有し、より好ましくは任意選択的にフッ素化されており、あるいは、Ｐ－Ｓｐであり、
    Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、複数存在する場合互いに独立して、４～２０個の環原子を有する脂環式、複素環式、芳香族または複素芳香族の基を表し、単環式または多環式であり、任意選択的に１つ以上の基ＬまたはＰ－Ｓｐ－で置換されており、環ＣおよびＤのうちの１つが単結合を表す場合もあり、
    Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、Ｐ－Ｓｐ－または１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキルであり、１つ以上の隣接しないＣＨ２－基は、任意選択的に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、
    Figure 2024521031000104
     によって置き換えられており、１つ以上のＨ原子は、それぞれ、Ｐ－Ｓｐ－、ＦもしくはＣｌで任意選択的に置き換えられており、あるいは、直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌは、５、６、７または８個のＣ原子を有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基を形成していてもよく、
    Ｃは、
    Figure 2024521031000105
    Figure 2024521031000106
     を表し、
    Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表し、
    Ｚ１１、Ｚ１２は、複数存在する場合互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＮＲ０－ＣＯ－、－ＮＲ０－ＣＯ－ＮＲ００、－ＮＲ０－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）ｎ１、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ０－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－、
    Figure 2024521031000107
     、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－または単結合、好ましくは－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、
    Figure 2024521031000108
     または単結合を表し、
    ｎ１は、１、２、３または４であり、
    ｒは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２を表し、
    ｓは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２を表し、
    ｔは、０、１または２、好ましくは０または１を表し、
    Ｒ０、Ｒ００は、Ｈを表すかまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
    Ｙ１、Ｙ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＣＳまたはＣＮを表し、
    ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは０であり、
    ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは０である］
    の化合物。
  2. 式Ｉにおける環Ａ、Ｂ、Ｄおよび／またはＥのうちの１つ、２つ、３つ、４つまたはそれ以上が、
    Figure 2024521031000109
     ［式中、
    Ｌは、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル、Ｐ－Ｓｐ－、－ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２を表すかまたは直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌが、５、６、７もしくは８個のＣ原子を含む環状基を形成していてもよく、
    ｒは、０、１、２または３を表し、
    ｓは、０、１または２を表し、
    ｔは、０、１または２を表し、
    Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表す］
    からなる群から選択される、請求項１記載の化合物。
  3. 式Ｉにおける環ＢおよびＤのうちの一方または両方が、
    Figure 2024521031000110
     ［式中、
    Ｌは、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル、Ｐ－Ｓｐ－、－ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２を表すかまたは直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌが、５、６、７もしくは８個のＣ原子を含む環状基を形成していてもよく、
    ｒは、０、１、２または３を表し、
    ｓは、０、１または２を表し、
    ｔは、０、１または２を表し、
    Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表す］
    からなる群から選択される、請求項１または２記載の化合物。
  4. 式Ｉにおける環Ｃが、
    Figure 2024521031000111
     ［式中、
    Ｌは、それぞれ互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、－ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルを表し、
    ｒは、０、１、２または３を表し、
    ｓは、０、１、２または３を表し、
    ｔは、０、１または２を表し、
    Ｍは、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＮＨ、ＳまたはＯを表し、
    Ｍ１は、Ｓ、ＯまたはＮＨを表す］
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の化合物。
  5. 以下の部分式
    Figure 2024521031000112
     ［式中、
    Ｒ１１、環ＢおよびＣ、ＰならびにＳｐは、請求項１、２または３記載の意味のうちの１つを有し、
    Ｌは、それぞれ互いに独立して、Ｐ－Ｓｐ－、Ｆ、ＣＮまたは１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１もしくは２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルを表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＬを表し、
    Ｍは、Ｓ、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２またはＣ（ＣＨ３）２であり、
    Ｍ１は、ＮＨまたはＳである］
    から選択されることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物。
  6. 以下の部分式
    Figure 2024521031000113
    Figure 2024521031000114
    Figure 2024521031000115
    Figure 2024521031000116
    Figure 2024521031000117
    Figure 2024521031000118
    Figure 2024521031000119
     ［式中、
    Ｐは、重合性基であり、
    Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
    Ｒは、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくは１～１５個のＣ原子を有し、より好ましくは任意選択的にフッ素化されており、
    Ｌは、好ましくはアクリレートであるＰ－Ｓｐ－、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮまたは１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキルであり、１つ以上の隣接していないＣＨ２－基は、任意選択的に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、
    Figure 2024521031000120
     によって置き換えられており、１つ以上のＨ原子は、それぞれ、Ｐ－Ｓｐ－、ＦもしくはＣｌで任意選択的に置き換えられており、直接隣接しているＣ原子に結合している２つの置換基Ｌは、５、６、７または８個のＣ原子を有する環状基を形成していてもよく、
    ｒは、０、１、２、３または４を表し、好ましくは０、１または２を表す］
    から選択されることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載の化合物。
  7. Ｐが、アクリレート基またはメタクリレート基を表す、請求項１から６までのいずれか１項記載の化合物。
  8. ２種以上の反応性メソゲン（ＲＭ）を含み、そのうちの少なくとも１種が、請求項１から７までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物である、混合物。
  9. 重合性官能基を１つのみ有する１種以上のＲＭと、重合性官能基を２つ以上有する１種以上のＲＭとを含むことを特徴とする、請求項８記載の混合物。
  10. 請求項１から７までのいずれか１項記載の１種以上の式Ｉの化合物または請求項８または９記載のＲＭ混合物を含み、１種以上の溶媒および／または添加剤をさらに含む、配合物。
  11. 請求項１から１０までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物またはＲＭ混合物または配合物を重合することによって得られるポリマー。
  12. 請求項１から１１までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物、ＲＭ混合物、配合物またはポリマーの、光学的、電気光学的または電子的な部品またはデバイスにおける使用。
  13. 請求項１から１１までのいずれか１項記載のＲＭ、ＲＭ混合物またはポリマーを含む、光学的、電気光学的または電子的なデバイスまたはその部品。
  14. 光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッタ、反射フィルム、配向層、カラーフィルタ、帯電防止保護シート、電磁波干渉保護シート、偏光制御レンズ、ＩＲ反射フィルムならびに導光、集束および光学効果用のレンズから選択される、請求項１３記載の部品。
  15. ＬＣディスプレイ、裸眼立体３Ｄディスプレイ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光データ記憶デバイス、ＡＲ／ＶＲアプリケーション用のグーグルおよびウィンドウズから選択される、請求項１３記載のデバイス。
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