JP2024511380A - 化合物、その製造方法、並びに前記化合物に由来する単分子および重合体 - Google Patents

化合物、その製造方法、並びに前記化合物に由来する単分子および重合体 Download PDF

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Abstract

【要約】本明細書は、化学式１の化合物、その製造方法、並びに前記化合物に由来する単分子および重合体に関する。

Description

本出願は、２０２１年１１月１１日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－０１５４７１５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、化合物、その製造方法、並びに前記化合物に由来する単分子および重合体に関する。
従来、ペルフルオロアルキル基（Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）を芳香族化合物に導入するために、グリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ ｒｅａｇｅｎｔ）とハロゲン化ベンゼン（ｈａｌｏｇｅｎａｔｅｄ ｂｅｎｚｅｎｅ）またはその誘導体を用いた芳香族求核置換（Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ）反応またはその逆方向の反応を用いた求核置換（Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ）反応により誘導したが、この場合、取り扱いが難しいグリニャール試薬を用いなければならず、ハロゲン化合物を多く用いなければならないし、反応が空気および水分に敏感であるという欠点があり、開発が難しい。
本明細書は、化合物、その製造方法、並びに前記化合物に由来する単分子および重合体を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
ｎは１～２０の整数であり、
Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
ｒ２は１～４の整数であり、
前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様は、（ｓ１）下記化学式Ａ、ＣｎＦ２ｎ＋１Ｘ、水素化トリアルキルスズ（ｔｒｉａｌｋｙｌｔｉｎｈｙｄｒｉｄｅ）、および溶媒を投入して窒素ガス下で撹拌する段階；および（ｓ２）ラジカル開始剤（ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して撹拌する段階を含む、下記化学式１の化合物の製造方法を提供する。
［化学式Ａ］
［化学式１］
前記（ｓ１）段階において、化学式Ａおよび化学式１において、
Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
ｎは１～２０の整数であり、
Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
ｒ２は１～４の整数であり、
前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｘは、ハロゲン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物を２種以上含む混合物を提供する。
本明細書のまた一つの実施態様は、前記化合物に由来する単分子を提供する。
本明細書のまた一つの実施態様は、前記化合物に由来する単量体を含む重合体を提供する。
本明細書の一実施態様による化合物、それに由来する単分子および重合体は、電子材料、有機絶縁材料、および／または基板材料として用いられる。
本明細書の一実施態様による化合物の製造方法は、反応温度が低い条件で行われるという利点がある。これにより、重合が抑制され、副反応が少なくなるため、目的化合物である前記化学式１の化合物の収率が高くなる。
本明細書の一実施態様による化合物は、多官能性モノマーとして用いられ、低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化、および低誘電正接の効果を示すことができる。
ＡＴＲＡ（Ａｔｏｍ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｒａｄｉｃａｌ Ａｄｄｉｔｉｏｎ）反応のメカニズムを説明した図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
ｎは１～２０の整数であり、
Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
ｒ２は１～４の整数であり、
前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なる。
本願明細書の全体にわたって、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される一つ以上の混合または組み合わせを意味し、前記構成要素からなる群より選択される一つ以上を含むことを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されない。
本明細書において、
は、連結部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；エステル基；アルキル基；アルコキシ基；およびアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、２以上の置換基が連結されるとは、いずれか一つの置換基の水素が他の置換基と連結されることを指す。例えば、２個の置換基が連結されるとは、フェニル基とナフチル基が連結され、
または
の置換基になることができる。また、３個の置換基が連結されるとは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されることだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されることも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基、およびイソプロピル基が連結され、
、
、
または
の置換基になることができる。４個以上の置換基が連結されることにも前述した定義が同様に適用される。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨード基が挙げられる。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～３０の直鎖、炭素数３～３０の分岐鎖、または炭素数３～３０の環状アルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式のいずれか一つであっもよいが、これらに限定されない。
前記構造において、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；または炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖、または環状であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０であることが好ましい。具体的に、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メチルベンジルオキシ基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎは４～１２の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、－Ｃ４Ｆ９、－Ｃ６Ｆ１３、－Ｃ８Ｆ１７、または－Ｃ１２Ｆ２５である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎが上記範囲である場合、ペルフルオロアルキル基の鎖長の調節が容易であるため、様々な分子量の化合物を製造することができる。また、ペルフルオロアルキル基を含む場合、低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化、および低誘電正接の効果を示すことができる。具体的に、従来のペルフルオロアルキル基を含む化合物の場合、低誘電率および低屈折特性を示すが、相溶性の面で容易ではない。しかし、本願化学式１のＲ１として用いられる場合、相溶性を維持し、かつ、効果的な低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化、および低誘電正接の効果を示すことができる。
本明細書の一実施態様による化学式１の化合物は、ペルフルオロアルキル基とビニル基を同時に含む単分子として、電子材料などの様々な用途として用いることができる。
また、本明細書の一実施態様による化学式１の化合物は、ペルフルオロアルキル基とビニル基を同時に含むため、重合体を製造するための単量体として用いることができ、ペルフルオロアルキル基を含む重合体を製造する際に用いることができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、水素；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、水素；エステル基；またはヒドロキシ基、炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基、およびこれらの組み合わせのうち１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、水素；エステル基；ヒドロキシ基で置換されたメチル基；または炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基で置換された炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、水素；エステル基；ヒドロキシ基で置換されたメチル基；またはメトキシ基で置換されたエトキシ基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２において、前記エステル基は、
である。
前記Ｒ１０１は、炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；または炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、メチル基；エチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基で置換されたメチル基；またはｎ－デシル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ２は４である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ２は２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ２は１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか一つである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、前記化学式１の化合物の混合物を含む。
具体的に、前記化学式１の化合物の混合物は、前記化学式１が２種以上含まれることを意味し、その構造は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書の一実施態様は、（ｓ１）下記化学式Ａ、ＣｎＦ２ｎ＋１Ｘ、水素化トリアルキルスズ（ｔｒｉａｌｋｙｌｔｉｎｈｙｄｒｉｄｅ）、および溶媒を投入して窒素ガス下で撹拌する段階；および（ｓ２）ラジカル開始剤（ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して撹拌する段階を含む、下記化学式１の化合物の製造方法を提供する。
［化学式Ａ］
［化学式１］
前記（ｓ１）段階において、化学式Ａおよび化学式１において、
Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
ｎは１～２０の整数であり、
Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
ｒ２は１～４の整数であり、
前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｘは、ハロゲン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、前記化学式１の化合物の混合物を含む。
具体的に、前記化学式１の化合物の混合物は、前記化学式１が２種以上含まれることを意味し、その構造は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ１）段階および（ｓ２）段階の反応温度は２０℃～４０℃であり、好ましくは２５℃～３５℃であり、より好ましくは３０℃である。
上記反応温度で行われる場合、反応条件がマイルドであり、前記化学式Ａのスチレンの重合が抑制され、副反応が少なくなり、最終目的物である前記化学式１の収率が高くなる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ラジカル開始剤は、アゾ開始剤（Ａｚｏ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル（ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＡＩＢＮ）、２，２'－アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル（２，２'－ａｚｏｂｉｓ－（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル（２，２'－Ａｚｏｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙ－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ））、過酸化ベンゾイル（ｂｅｎｚｏｙｌ ｐｅｒｏｘｉｄｅ、ＢＰＯ）、またはジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイド（ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｐｅｒｏｘｉｄｅ、ＤＴＢＰ）の中から選択されるいずれか一つ以上である。
好ましくは、前記ラジカル開始剤は、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル（２，２'－Ａｚｏｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙ－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ））である。
前記ラジカル開始剤を用いる場合、低温でのラジカル反応の開始が可能であり、上記反応温度およびマイルドな反応条件で反応を行うことができるという利点がある。
本明細書の一実施態様によれば、前記水素化トリアルキルスズは、水素化トリブチルスズである。
前記水素化トリアルキルスズは、結合エネルギーが低い水素供与体として、少量のラジカル開始剤から生成されたラジカルへのＨＡＴ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ Ａｔｏｍ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を誘導し、ＡＴＲＡ（Ａｔｏｍ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｒａｄｉｃａｌ Ａｄｄｉｔｉｏｎ）反応により前記化学式Ａへのペルフルオロアルキル基の導入を誘導する。前記ＡＴＲＡ（Ａｔｏｍ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｒａｄｉｃａｌ Ａｄｄｉｔｉｏｎ）反応のメカニズムは図１のとおりである。
本明細書の一実施態様によれば、前記溶媒は、有機溶媒である。
本明細書の一実施態様によれば、前記溶媒は、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロホルム、ジクロロホルム、ニトロメタン、ジブロモメタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、キシレン、メシチレン、エチルアセテート、またはこれらの任意の混合物の中から選択されるが、これらのみに限定されるものではなく、従来用いられる有機溶媒を用いてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘは、ヨウ素（Ｉ）基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ２）段階の後に、前記化学式１の化合物を取得する段階をさらに含む。
本明細書の一実施態様による前記取得する段階は、
（ｓ３１）クエンチ（Ｑｕｅｎｃｈ）および層分離段階；
（ｓ３２）乾燥段階；
（ｓ３３）濾過段階；
（ｓ３４）濃縮段階；および
（ｓ３５）取得段階を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３１）段階（クエンチ（Ｑｕｅｎｃｈ）および層分離段階）は、反応終了物質を添加して反応を終了し、層を分離させる段階である。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３１）段階は、前記（ｓ１）段階で用いられた溶媒を添加して反応物を希釈し、反応終了物質を添加して反応を終了し、層を分離させる段階である。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３１）段階の反応終了物質としては、蒸留水、塩化アンモニウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、ＫＦ（飽和）水溶液、ＨＣｌ水溶液、ＮａＣｌ（飽和）水溶液、ジクロロメタン、エチルアセテートなどが用いられてもよいが、これらに限定されない。好ましくは、前記反応終了物質としては、塩化アンモニウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、ＮａＣｌ水溶液、エチルアセテートが用いられる。
前記（ｓ３１）段階において、前記反応終了および層分離が行われる順序は、特定の順序に限定されない。一実施形態として、反応終了および層分離が同時に行われてもよく、他の例として、反応終了物質を添加して反応を終了し、その後、層分離が行われてもよい。ただし、進行順序が前述した例示に限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３２）段階（乾燥段階）は、前記（ｓ３１）段階において層分離した物質のいずれか一つの層に乾燥剤を添加することで行われる。例えば、反応終了物質として上記で例示されたジクロロメタンを用いた場合、下層であるジクロロメタン層、すなわち有機層に乾燥剤を添加することで行われる。前記乾燥剤としては、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい一実施態様によれば、前記乾燥剤は、硫酸マグネシウムである。
本明細書において、乾燥剤は、通常、当業界で乾燥のために必要な十分な量を添加する。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３３）段階（濾過段階）は、当業界で公知の方法により行われてもよい。代表的な例として、吸入器を用いて空気を吸引し、目的生成物から分離した乾燥剤を含む不純物などをフィルタを通して濾過する方法、または特定の溶媒に対する溶解度の差を利用し、目的生成物は溶解せず、その他の不純物は溶解する溶媒を用いて、その他の不純物を除去する方法が用いられてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３４）段階（濃縮段階）は、当業界で公知の方法により行われてもよい。代表的な例としては、ｖａｃｃｕｍ ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒを用いて溶媒を蒸発させることで行われてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３４）段階の後に、追加の濾過および乾燥段階が追加されてもよい。
前記（ｓ３５）取得する段階の前に乾燥段階を含んでもよく、前記乾燥段階は、前記化学式１を乾燥する段階である。前記乾燥段階は、（ｓ３２）とは異なり、前記乾燥段階は、当業界で公知の方法により行われてもよく、代表的な例としては、真空オーブン乾燥、噴霧乾燥、フラッシュ乾燥などが挙げられ、好ましくは、真空オーブン乾燥により乾燥させてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３５）段階（取得段階）は、前記（ｓ３４）段階において濃縮（乾燥）された前記化学式１の化合物を取得する段階である。
本明細書の一実施態様によれば、前記取得する段階において、前記（ｓ３２）～（ｓ３３）は、必要に応じて３回以上行われてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物を２種以上含む混合物を提供する。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記混合物に含まれる２種以上の化合物は、互いに同一または異なる。すなわち、前記化学式１の構造を有し、かつ、互いに同一または異なることを意味する。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記混合物は、前記化学式１とは異なる化合物をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物に由来する単分子を提供する。
本明細書において、例えば、前記「化学式１の化合物に由来する単分子」とは、前記化学式１の化合物のビニル基がラジカルを形成して追加の置換基が導入された分子、または前記化学式１の化合物自体を意味し得る。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物に由来する単量体を含む重合体を提供する。
当技術分野の通常の知識を有する者であれば、本明細書に記載された「単量体」という用語は、化合物が重合し、重合体の主鎖に連結されている状態と理解することができる。
本明細書において、例えば、前記「化学式１の化合物に由来する単量体」とは、重合体中で主鎖を構成する繰り返し単位として、前記化学式１の化合物のビニル基がラジカルを形成して単量体になることができ、他の重合体の主鎖を構成する単量体または末端基が導入できることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記重合体は、追加の単量体をさらに含んでもよく、追加の単量体は限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記重合体は、交互重合体またはランダム重合体であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
また、本明細書において、重合体に含まれる単量体を言及する場合にも、言及された単量体のみを含むことに限定されるものではなく、本発明の目的を逸脱しない範囲内で、上記で言及された単量体の他に、他の単量体をコモノマーとしてさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物、それに由来する単分子および重合体を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様による化合物、それに由来する単分子および重合体は、電子材料、有機絶縁材料、および／または基板材料として用いられ、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様による化合物、それに由来する単分子および重合体は、半導体ＣＣＬ（銅張り積層板、Ｃｏｐｐｅｒ Ｃｌａｄ Ｌａｍｉｎａｔｅ）材料として用いることができる。具体的に、半導体ＣＣＬ材料に用いられる代表的な材料としては、スチレン（ｓｔｙｒｅｎｅ）基を有する単量体および重合体、およびビスマレイミド（ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）基を有する単量体および重合体などを複数含む。
ビスマレイミド（ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）基は、マレイン酸無水物（ｍａｌｅｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）と構造が類似しており、実際、スチレン（ｓｔｙｒｅｎｅ）基は、ビスマレイミド（ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）基およびマレイミド（ｍａｌｅｉｍｉｄｅ）基と重合時に非常に効果的に交互共重合体（ａｌｔｅｒｎａｔｉｎｇ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）を形成することが一般的に知られている。これは、極性効果電荷移動相互作用（Ｐｏｌａｒ ｅｆｆｅｃｔ Ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）により電子移動（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｆｅｒ）を含む非結合共鳴（ｎｏｎ－ｂｏｎｄｅｄ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）形態の遷移状態が安定化されるためである。
したがって、非誘電率特性を有するペルフルオロアルキル基を含む前記化学式１の化合物は、硬化時、生成される熱硬化性ネットワーク（Ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ ｎｅｔｗｏｒｋｓ）を従来の化合物よりも効果的に誘導できるものと期待される。これにより、追加の新しい添加剤が必要なく、従来の物質との相分離なしに従来の絶縁層の誘電率を効果的に下げることができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。ただし、本明細書に係る実施例は、種々の異なる形態に変形されてもよく、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものと解釈されない。本明細書の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
実施例１
１００ｍＬの二口丸底フラスコにて、ジビニルベンゼン２０．８ｇ、ノナフルオロ－１－ヨードブタン（Ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏ－１－ｉｏｄｏｂｕｔａｎｅ）６．９ｍＬ、水素化トリブチルスズ１０．８ｍＬをジクロロメタン４０ｍＬに溶かした後、３０℃で、窒素で３０分間バブリング（Ｂｕｂｂｌｉｎｇ）を行った。これに、Ｖ－７０（２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）（２，２'－Ａｚｏｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙ－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）））０．３７ｇを投入した後に１５時間撹拌した。その後、１００ｍＬのジクロロメタンで希釈し、ＫＦ飽和溶液１００ｍＬ、ＮａＣｌ飽和溶液１００ｍＬ、および水１００ｍＬで有機層を洗浄した後、１０ｇのＭｇＳＯ４で乾燥する。濾過および蒸発を行った後、下記化合物１を７．９ｇ得た。
［化合物１］
実施例２
１００ｍＬの二口丸底フラスコにて、ジビニルベンゼン２６．０ｇ、ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチルヨージド（Ｈｅｐｔａｄｅｃａｆｌｕｏｒｏ－ｎ－ｏｃｔｙｌ Ｉｏｄｉｄｅ）１０．７ｍＬ、水素化トリブチルスズ１０．８ｍＬをジクロロメタン４０ｍＬに溶かした後、３０℃で、窒素で３０分間バブリング（Ｂｕｂｂｌｉｎｇ）を行った。これに、Ｖ－７０（２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）（２，２'－Ａｚｏｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙ－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）））０．３７ｇを投入した後に１５時間撹拌した。その後、１００ｍＬのジクロロメタンで希釈し、ＫＦ飽和溶液１００ｍＬ、ＮａＣｌ飽和溶液１００ｍＬ、および水１００ｍＬで有機層を洗浄した後、１０ｇのＭｇＳＯ４で乾燥する。濾過および蒸発を行った後、下記化合物２を１５．４ｇ得た。
［化合物２］
下記表１は、前記実施例１および実施例２から製造された化合物１および化合物２のビニル基およびペルフルオロアルキル基の量を示すものである。
前記表１によれば、前記化学式１の化合物は、一つの分子内にビニル基とペルフルオロアルキル基を同時に含むため、重合体を製造するための単量体として用いることができ、これにより、ペルフルオロアルキル基を含む重合体を製造する際に使用できることが分かる。

Claims (9)

  1. 下記化学式１の化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
    ｎは１～２０の整数であり、
    Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
    ｒ２は１～４の整数であり、
    前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なる。
  2. 前記Ｒ１は、－Ｃ４Ｆ９、－Ｃ６Ｆ１３、－Ｃ８Ｆ１７、または－Ｃ１２Ｆ２５である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ２は、水素；エステル基；またはヒドロキシ基、炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基、およびこれらの組み合わせのうち１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
    。
  5. （ｓ１）下記化学式Ａ、ＣｎＦ２ｎ＋１Ｘ、水素化トリアルキルスズ（ｔｒｉａｌｋｙｌｔｉｎｈｙｄｒｉｄｅ）、および溶媒を投入して窒素ガス下で撹拌する段階；および
    （ｓ２）ラジカル開始剤（ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して撹拌する段階を含む、下記化学式１の化合物の製造方法：
    ［化学式Ａ］
    ［化学式１］
    前記（ｓ１）段階において、化学式Ａおよび化学式１において、
    Ｒ１は、－ＣｎＦ２ｎ＋１であり、
    ｎは１～２０の整数であり、
    Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；エステル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、
    ｒ２は１～４の整数であり、
    前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
    Ｘは、ハロゲン基である。
  6. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物を２種以上含む混合物。
  7. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物に由来する単分子。
  8. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物に由来する単量体を含む重合体。
  9. 前記重合体は、追加の単量体をさらに含む、請求項８に記載の重合体。
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