JP2024502984A - 樹脂およびその製造方法 - Google Patents

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Abstract

本出願は、化学式１で表される単位を含む樹脂、その製造方法、それを含む樹脂組成物、および前記樹脂組成物を含む成形品に関する。

Description

本出願は、２０２１年５月１７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－００６３５７０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本発明は、樹脂およびその製造方法に関する。より具体的に、本発明は、高屈折率および高透明性のポリエステルまたはポリカーボネートおよびその製造方法に関する。
光学材料の屈折率が高いと、同一レベルの補正を達成するのに必要な光学レンズの厚さは薄くなる。これにより、光学材料の屈折率が高いほど、より薄くて軽いレンズの製造が可能となり、レンズが用いられる各種機器の小型化が可能である。
一般に、光学材料の屈折率が高くなると、アッベ数（Ａｂｂｅ’ｓ Ｎｕｍｂｅｒ）が低くなるという問題があり、また、光学材料への使用のために一定レベル以上の透明性が求められる。
本発明の一実施態様は、新規な構造の樹脂およびその製造方法を提供しようとする。
本発明のまた一つの実施態様は、新規な構造の樹脂を含む組成物およびその組成物から製造された成形品を提供しようとする。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される単位を含む樹脂を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌは、直接結合；または－ＣＯ－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
＊は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味し、
前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａで表される化合物を提供する。
前記化学式１ａにおいて、
Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａで表される化合物；およびポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、樹脂の製造方法を提供する。
前記化学式１ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同様である。
本発明のまた一つの実施態様は、前述した実施態様による樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
本発明のまた一つの実施態様は、前述した実施態様による樹脂を含む組成物を含む成形品を提供する。
本発明の一実施態様による樹脂は、高い屈折率および高い透明性を有する。
本発明の一実施態様による樹脂を用いることで、優れた光学レンズを得ることができる。
以下、具体的な実施態様についてより詳細に説明する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、＊は、他の構造への結合部位を意味する。
本明細書において、シクロアルキレン基は、単環式もしくは多環式のシクロアルキレン基であってもよい。具体的に、シクロアルキレン基は、炭素数３～２０のシクロアルキレン基；炭素数６～１８の単環式もしくは多環式のシクロアルキレン基；または炭素数６～１２の単環式もしくは多環式のシクロアルキレン基であってもよい。より具体的に、シクロアルキレン基は、単環式シクロアルキレンとして、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、またはシクロヘプチレン基などの脂環式炭化水素由来の２価の基などであってもよく、多環式シクロアルキレン基として、２価のアダマンタン－ジイル基、２価のノルボルナン－ジイル基などであってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。また、前記シクロアルキレン基は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、またはハロゲン基で１以上置換されていても置換されていなくてもよい。
本明細書において、シクロアルキル基は、２価の基ではなく、１価の基であることを除いては、シクロアルキレン基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、アルキレン基は、炭素数１～３０、炭素数１～２０、炭素数１～１０、または炭素数１～５の脂肪族炭化水素由来の２価の基であり、直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基であってもよい。アルキレン基の具体的な例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、１－メチル－ブチレン基、１－エチル－ブチレン基、ペンチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ｔｅｒｔ－ペンチレン基、ヘキシレン基、ｎ－ヘキシレン基、１－メチルペンチレン基、２－メチルペンチレン基、４－メチル－２－ペンチレン基、３，３－ジメチルブチレン基、２－エチルブチレン基、ヘプチレン基、ｎ－ヘプチレン基、１－メチルヘキシレン基、オクチレン基、ｎ－オクチレン基、ｔｅｒｔ－オクチレン基、１－メチルヘプチレン基、２－エチルヘキシレン基、２－プロピルペンチレン基、ｎ－ノニレン基、２，２－ジメチルヘプチレン基、１－エチル－プロピレン基、１，１－ジメチル－プロピレン基、イソヘキシレン基、２－メチルペンチレン基、４－メチルヘキシレン基、５－メチルヘキシレン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基は、２価の基ではなく、１価の基であることを除いては、直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、特に限定しない限り、アルキル基は、直鎖アルキル基および分岐鎖アルキル基を含む。
本明細書において、アリーレン基は、単環式もしくは多環式のアリーレン基であってもよく、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましく、炭素数６～２０であってもよい。具体的に、単環式アリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、テルフェニリレン基などが挙げられるが、これらに限定されない。前記アリーレン基が多環式アリーレン基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０であることが好ましく、炭素数１０～２０であってもよい。具体的に、多環式アリーレン基としては、ナフチレン基、２価のアントラセン基、２価のフェナントレン基、２価のトリフェニレン基、２価のピレン基、２価のピレン基、２価のペリレン基、２価のクリセン基、２価のフルオレン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、２価の基ではなく、１価の基であることを除いては、アリーレン基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含む。前記ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０であることが好ましく、炭素数１～２０であってもよい。前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、１価の基ではなく、２価の基であることを除いては、ヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、２価の脂肪族炭化水素基は、前述したアルキレン基、シクロアルキレン基などを意味する。
本明細書において、アルコキシは、炭素数１～１０、または炭素数１～５のアルコキシ基であってもよい。アルコキシ基の具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、１－メチル－ブトキシ基、１－エチル－ブトキシ基、またはペントキシ基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨード基である。
本明細書において、脂肪族環は、２価であることを除いては、前述したシクロアルキレン基の説明が適用され、芳香族環は、２価であることを除いては、アリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、アリールオキシ基は、－ＯＲｏで表されてもよく、前記Ｒｏは、前述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、アリールチオ基は、－ＳＲｓ１で表されてもよく、前記Ｒｓ１は、前述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、アルキルチオ基は、－ＳＲｓ２で表されてもよく、前記Ｒｓ２は、前述したアルキル基に関する説明が適用される。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される単位を含む樹脂を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌは、直接結合；または－ＣＯ－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
＊は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味し、
前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本発明の一実施態様において、前記化学式１で表される単位は、前記樹脂に１以上含まれてもよく、２以上含まれる場合、各単位は互いに同一または異なる。
ローレンツ－ローレンツの式（Ｌｏｒｅｎｔｚ－Ｌｏｒｅｎｚ’ｓ ｆｏｒｍｕｌａ）により知られている分子構造と屈折率の関係式から、分子の電子密度を高め、分子の体積を減らすことで、分子で構成される物質の屈折率が高くなることが分かる。
前記化学式１において、Ｒ１が置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基のように電子に富む置換基である場合、前記化学式１で表される構造の電子密度を高め、前記樹脂を含む成形品の屈折率を向上させることができる。
本発明の一実施態様において、前記樹脂は、ポリエステルまたはポリカーボネートであってもよい。前記樹脂は、好ましくは、ポリエステルであってもよい。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１の「置換もしくは非置換」は、アリール基；ヘテロアリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；およびアルキルチオ基からなる群より選択されるいずれか一つ以上の置換基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１の「置換もしくは非置換」は、炭素数６～３０のアリール基；炭素数３～３０のヘテロアリール基；炭素数６～３０のアリールオキシ基；炭素数６～３０のアリールチオ基；および炭素数１～３０のアルキルチオ基からなる群より選択されるいずれか一つ以上の置換基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１の「置換もしくは非置換」は、炭素数６～２０のアリール基；炭素数３～２０のヘテロアリール基；炭素数６～２０のアリールオキシ基；炭素数６～２０のアリールチオ基；および炭素数１～２０のアルキルチオ基からなる群より選択されるいずれか一つ以上の置換基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１の「置換もしくは非置換」は、カルバゾール基；フェノキシ基；ナフチル基；フェニルチオ基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾチオフェン基、およびメチルチオ基からなる群より選択されるいずれか一つ以上の置換基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、カルバゾール基、フェノキシ基、ナフチル基、またはフェニルチオ基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾチオフェン基；またはメチルチオ基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１は、カルバゾール基、フェノキシ基、ナフチル基、またはフェニルチオ基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基で置換されたカルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾチオフェン基；またはメチルチオ基で置換されたチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２は水素；または重水素である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２は水素である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基または置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基で置換もしくは非置換のアリーレン基であるか、置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフェニレン基；またはナフチレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌは直接結合である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌは－ＣＯ－Ｌ’－である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ’は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ’は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ’は、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ’は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ’はフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１～Ｘ４はＯである。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１～Ｘ４はＳである。
本発明の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキレン基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；または置換もしくは非置換のヘキシレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチレン基；エチレン基；プロピレン基；またはヘキシレン基である。
本発明において、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式１－１～１－４において、Ｒ１、Ｒ２、ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ、＊、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同様である。
具体的に、前記化学式１は、前記化学式１－２または１－３で表されてもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記樹脂は、末端基として－ＯＨ；－ＳＨ；－ＣＯ２ＣＨ３；または－ＯＣ６Ｈ５を有してもよい。
本発明の一実施態様において、前記樹脂の重量平均分子量は、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌであり、好ましくは、１５，０００ｇ／ｍｏｌ～１００，０００ｇ／ｍｏｌ、または２０，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌである。より好ましくは、２５，０００ｇ／ｍｏｌ～４０，０００ｇ／ｍｏｌである。
前記樹脂が前述した重量平均分子量範囲を満たす場合、前記樹脂は、最適な流動性および加工性を有することができる。
本発明において、樹脂およびその製造に用いられるオリゴマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズを用いて、ポリスチレン標準（ＰＳ ｓｔａｎｄａｒｄ）を用いたゲル浸透クロマトグラフィー（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ；ＧＰＣ）で測定することができる。具体的には、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ＰＬｇｅｌ ＭＩＸ－Ｂ ３００ｍｍ長さのカラムを用いて、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズ機器を用いて測定することができる。この際、測定温度は４０℃であり、使用溶媒はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）であり、流速は１ｍＬ／ｍｉｎである。樹脂またはオリゴマーのサンプルは、それぞれ１０ｍｇ／１０ｍＬの濃度に調製した後、１０μＬの量で供給し、ポリスチレン標準を用いて形成された較正曲線を用いて重量平均分子量（Ｍｗ）値を誘導する。この際、ポリスチレン標準品の分子量（ｇ／ｍｏｌ）は、２，０００／１０，０００／３０，０００／７０，０００／２００，０００／７００，０００／２，０００，０００／４，０００，０００／１０，０００，０００の９種を用いる。
本発明の一実施態様において、前記樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は１６０℃～２１０℃であってもよい。好ましくは、１７０℃～２００℃、または１７５℃～１９９℃であってもよい。前記樹脂が前記ガラス転移温度範囲を満たす場合、耐熱性および射出性に優れ、前述した範囲とは異なるガラス転移温度を有する樹脂と混合して樹脂組成物を製造する際に、ガラス転移温度の調節が容易であるため、本発明が目的とする物性を満たすことができる。
前記ガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて測定することができる。具体的に、前記ガラス転移温度は、５．５ｍｇ～８．５ｍｇの前記樹脂試料を窒素雰囲気下で２７０℃まで加熱後に冷却した後、２番目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱しつつスキャンして得られたグラフから測定することができる。
本発明の一実施態様において、前記樹脂の波長５８９ｎｍで測定された屈折率が１．６６５～１．７５である。前記屈折率は、好ましくは１．６６８～１．７２３であってもよい。前記樹脂が前記屈折率を満たす場合、それを光学レンズのような成形品に適用する際に、薄くて軽い光学レンズの製造が可能である。
本発明の一実施態様において、前記樹脂の波長５８９ｎｍ、４８６ｎｍ、６５６ｎｍで測定および計算されたアッベ数は１０～２５であってもよい。好ましくは１２～２２であってもよい。より好ましくは１４．２～１９．５であってもよい。前記樹脂が前記アッベ数範囲を満たす場合、前記樹脂を光学レンズのような成形品に適用する際に、分散が少なく、鮮明度が高くなるという効果がある。具体的に、前記アッベ数は、２０℃で、Ｄ（５８９ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ）をそれぞれ測定し、以下の計算式によりアッベ数を得ることができる。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
前記屈折率およびアッベ数の測定は、前記樹脂を溶媒に溶解して製造された溶液をシリコンウェハにスピンコーティング（ｓｐｉｎ－ｃｏａｔｉｎｇ）で塗布して製造された膜から行われてもよく、塗布された膜を２０℃でエリプソメータ（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得て測定することができる。前記スピンコーティングによる塗布は１５０ｒｐｍ～３００ｒｐｍの回転速度で行われてもよく、前記塗布された膜の厚さは５μｍ～２０μｍであってもよい。前記シリコンウェハは、特に制限されず、本発明に係る樹脂組成物の屈折率およびアッベ数を測定できるものであれば適宜採用されてもよい。前記溶媒は、ジメチルアセトアミドまたは１，２－ジクロロベンゼンであってもよく、前記溶液は、溶液の総重量を基準として前記樹脂試料を１０重量％で溶解して製造してもよい。
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａで表される化合物を提供する。
前記化学式１ａにおいて、Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａで表される化合物；およびポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、前記樹脂の製造方法を提供する。
前記化学式１ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同様である。
本発明の一実施態様は、好ましくは、前記化学式１ａで表される化合物および前記ポリエステル前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、前記樹脂の製造方法を提供する。
本発明の一実施態様は、好ましくは、前記化学式１ａで表される化合物および前記ポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、前記樹脂の製造方法を提供する。
本発明の一実施態様は、前記化学式１ａで表される化合物；およびポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を提供する。
前記樹脂製造用組成物は、溶媒をさらに含んでもよい。
前記溶媒は、例えば、ジフェニルエーテル、ジメチルアセトアミド、またはメタノールであってもよいが、これに限定されず、当該技術分野に適用されるものが適宜採用されてもよい。
前記溶媒は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して５重量部～６０重量部で含まれてもよい。
前記溶媒は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対し、好ましくは、５重量部～５０重量部、１０重量部～４０重量部、または１０重量部～３０重量部で含まれてもよい。
本発明の一実施態様において、前記化学式１ａで表される化合物は、下記化合物のいずれか一つであってもよいが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様において、前記化学式１ａで表される化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
前記化学式１ａで表される化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対し、好ましくは、１～６０重量部、１～５０重量部、１～４０重量部、１～３０重量部、１～２０重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
本発明の一実施態様において、前記ポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～２０重量部で含まれてもよい。
前記ポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対し、好ましくは、１～１８重量部、１～１６重量部、１～１４重量部、１～１２重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
前記化学式１ａで表される化合物は、下記反応式に従って製造することができる。
前記反応式において、Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール基であり、残りの置換基の定義は、前述した化学式１における定義と同様である。
前記反応式において、Ａｒの定義は、具体的に、結合位置が１個であることを除いては、前述した化学式１のＬ１およびＬ２の定義と同様である。
前記反応式では特定の位置に特定の置換基が結合された化合物を合成する過程を例示したが、当該技術分野で周知の出発物質、中間物質などを用いて、当該技術分野で周知の合成方法により、前記化学式１の範囲に該当する単位を合成することができる。
本発明の一実施態様によれば、前記ポリエステル前駆体は、下記化学式Ａで表され、前記ポリカーボネート前駆体は、下記化学式Ｂで表されてもよい。
前記化学式ＡおよびＢにおいて、
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ａ１、ａ２、ｂ１、およびｂ２はそれぞれ０または１である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、クロロ基；メチル基；ヒドロキシ基で置換されたエチル基；またはフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１およびＲａ２はクロロ基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１およびＲａ２はメチル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒａ１およびＲａ２は、ヒドロキシ基で置換されたエチル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒｂ１およびＲｂ２はクロロ基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒｂ１およびＲｂ２はフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１はフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記ａ１は０である。
本発明の一実施態様において、前記ａ２は０である。
本発明の一実施態様において、前記ｂ１は０である。
本発明の一実施態様において、前記ｂ２は０である。
本発明の一実施態様において、前記ａ１は１である。
本発明の一実施態様において、前記ａ２は１である。
本発明の一実施態様において、前記ｂ１は１である。
本発明の一実施態様において、前記ｂ２は１である。
前記ポリカーボネート前駆体は、必要に応じて追加の共単量体を連結する役割をするものであり、前記化学式Ｂで表される化合物の他に適用可能な他の具体的な例としては、ホスゲン、トリホスゲン、ジホスゲン、ブロモホスゲン、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレシルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフェニル）カーボネート、またはビスハロホルメートなどが挙げられ、これらのいずれか一つまたは二つ以上の混合物を用いてもよい。
前記化学式１ａで表される化合物と、前記化学式Ａのポリエステル前駆体または前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体とを重合することで、前述した化学式１の単位に形成されることができる。
本発明の一実施態様において、前記樹脂は、前記化学式１ａで表される化合物と前記化学式Ａのポリエステル前駆体とから重合されることが好ましい。
前記化学式１ａで表される化合物は、前記化学式１で表される単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～６０モル部で用いられてもよい。
前記化学式Ａで表されるポリエステル前駆体または前記化学式Ｂで表されるポリカーボネート前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａで表される化合物の全単量体１００モル部に対して５０モル部～１５０モル部で用いられてもよい。
本発明による樹脂の重合は、当該技術分野で周知の方法が用いられてもよい。
前記重合は、溶融重縮合法で行うことが好ましい。
前記溶融重縮合法は、前記樹脂製造用組成物を用いて、必要に応じて触媒をさらに適用してもよく、加熱下で、追加の常圧または減圧下で、エステル交換反応により副生成物を除去しつつ溶融重縮合を行うものであってもよい。前記触媒は、当該技術分野に一般に適用される物質が採用されてもよい。
具体的に、前記溶融重縮合法は、前記化学式１ａで表される化合物；および前記ポリエステル前駆体または前記ポリカーボネート前駆体を反応容器中で溶融した後、副生する化合物を滞留させた状態で、反応を行うことが好ましい。
前記副生する化合物を滞留させるために、反応装置を閉塞するか、または減圧したり加圧したりするなどの圧力を制御することができる。
この工程の反応時間は２０分以上６００分以下であり、好ましくは４０分以上４５０分以下であり、より好ましくは６０分以上３００分以下である。
この際、副生する化合物を生成後に直ちに蒸留除去すると、最終的に得られる樹脂は、高分子量体の含有量が少ない。しかし、副生する化合物を反応容器中に一定時間滞留させると、最終的に得られる樹脂は、高分子量体の含有量が多いものが得られる。
前記溶融重縮合法は、連続式で行ってもよく、バッチ式で行ってもよい。反応を行う際に用いられる反応装置は、錨型撹拌翼、マックスブレンド撹拌翼、ヘリカルリボン型撹拌翼などを装備した縦型であってもよく、パドル翼、格子翼、メガネ翼などを装備した横型であってもよく、スクリューを装備した押出機型であってもよい。また、重合物の粘度を考慮して、これらの反応装置を適宜組み合わせた反応装置を用いることが好ましく行われる。
本発明で用いられる樹脂の製造方法においては、重合反応の終了後、熱安定性および加水分解安定性を維持するために、触媒を除去または失活させてもよい。当該技術分野で公知の酸性物質の添加による触媒の失活を行う方法を好ましく行うことができる。
前記酸性物質としては、例えば、安息香酸ブチルなどのエステル類；ｐ－トルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸類；ｐ－トルエンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸ヘキシルなどの芳香族スルホン酸エステル類；亜リン酸、リン酸、ホスホン酸などのリン酸類；亜リン酸トリフェニル、亜リン酸モノフェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジｎ－プロピル、亜リン酸ジｎ－ブチル、亜リン酸ジｎ－ヘキシル、亜リン酸ジオクチル、亜リン酸モノオクチルなどの亜リン酸エステル類；リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニル、リン酸モノフェニル、リン酸ジブチル、リン酸ジオクチル、リン酸モノオクチルなどのリン酸エステル類；ジフェニルホスホン酸、ジオクチルホスホン酸、ジブチルホスホン酸などのホスホン酸類；フェニルホスホン酸ジエチルなどのホスホン酸エステル類；トリフェニルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンなどのホスフィン類；ホウ酸、フェニルホウ酸などのホウ酸類；ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩などの芳香族スルホン酸塩類；ステアリン酸クロライド、塩化ベンゾイル、ｐ－トルエンスルホン酸クロライドなどの有機ハロゲン化物；ジメチル硫酸などのアルキル硫酸；塩化ベンジルなどの有機ハロゲン化物などが好ましく用いられる。
前記酸性物質は、前記触媒１００モル部に対して０．１モル部～５モル部、好ましくは０．１モル部～１モル部で用いられてもよい。
前記酸性物質が０．１モル部未満であれば、失活効果が不十分になるため好ましくない。また、５モル部超過であれば、樹脂の耐熱性が低下し、成形品が着色しやすくなるため好ましくない。
触媒の失活後、樹脂中の低沸点化合物を、０．１ｍｍＨｇ～１ｍｍＨｇの圧力、２００℃～３５０℃の温度で脱揮工程をさらに行ってもよい。この工程には、パドル翼、格子翼、メガネ翼など、表面更新能に優れた撹拌翼を備えた横型装置、もしくは薄膜蒸発器が好ましく用いられる。
本発明の樹脂は、異物の含有量が最大限少ないことが好ましく、溶融原料の濾過、触媒液の濾過などが好ましく行われる。
前記濾過に用いられるフィルタのメッシュは５μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１μｍ以下である。また、生成される樹脂のポリマーフィルタによる濾過が好ましく行われる。前記ポリマーフィルタのメッシュは１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、クラス５以下であることがより好ましい。
また、前記樹脂を含む成形品の成形方法としては、射出成形の他に、圧縮成形、注型、ロール加工、押出成形、延伸などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のまた一つの実施態様は、前述した実施態様による樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
本発明の一実施態様において、前記樹脂は、前記樹脂組成物１００重量部を基準として１重量部～８０重量部で含まれてもよい。
本発明の一実施態様において、前記樹脂組成物は、溶媒をさらに含んでもよい。前記溶媒は、例えば、ジメチルアセトアミドまたは１，２－ジクロロベンゼンであってもよい。
前記溶媒は、前記樹脂組成物１００重量部を基準として２０重量部～９９重量部で含まれてもよい。
前記樹脂組成物は、前記化学式１ａで表される化合物の他に追加の単量体をさらに含んでもよい。前記追加の単量体は、特に制限されず、前記樹脂組成物の主な物性を変化させない範囲で、ポリエステルまたはポリカーボネート関連の当該技術分野に一般に適用される単量体が適宜採用されてもよい。前記追加の単量体は、前記化学式１で表される単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～５０モル部で用いられてもよい。
前記樹脂組成物は、前記化学式１で表される単位を含む樹脂の他に、必要に応じて、添加剤、例えば、酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料、および染料からなる群より選択された１種以上をさらに含んでもよい。
前記添加剤は、前記樹脂組成物１００重量部を基準として１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
前記酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料、または染料の種類は、特に限定されず、当該技術分野に適用されるものが適宜採用されてもよい。
本発明のまた一つの実施態様は、前述した実施態様による樹脂組成物を含む成形品を提供する。
本発明の一実施態様において、前記成形品は、前記樹脂組成物またはその硬化物から製造されてもよい。
前記成形品の製造方法の一例として、前記化学式１で表される単位を含む樹脂と前記添加剤をミキサーでよく混合した後、押出機で押出成形してペレットに製造し、前記ペレットの乾燥後に射出成形機で射出するステップを含んでもよい。
本発明の一実施態様において、前記成形品は光学レンズである。
前記光学レンズは、前記樹脂を用いて製造されるものであり、高屈折率および高透明性を有し、好ましくは、カメラに適用することができる。
当業界では、カメラモジュールの場合、３個以上または４個以上のレンズを介して所望の性能を合わせている。現在、光学レンズ、特にモバイル用カメラモジュールの場合、レンズの成形もしくは高屈折樹脂を用いて厚さを薄くすることが１番目の要求条件であり、本発明は、このような要求条件を満たすことができる高屈折を有する樹脂に焦点が合わせられている。理想的なレンズの厚さ、成形品の成形難易度を考慮したレンズ組み合わせは、屈折率の高い材料を用いることが容易である。
以下、実施例により、本発明をより詳細に例示する。
実施例および比較例
１．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成
１）化合物１－Ｃの合成
化合物１－Ａ ２５．９ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および化合物１－Ｂ ４７．１ｇ（５００ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を８０ｇの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）に溶解し、６０℃の水槽（ｂａｔｈ）で３０分間撹拌した。温度を維持した状態で、Ｈ２ＳＯ４ ２９．４ｇ（３００ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を３０分間滴加した。３－メルカプトプロピオン酸（３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ（ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ））０．５３ｇ（５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を投入する。６時間の撹拌後、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／１０％ ＮａＯＨで数回洗浄して中和させ、有機層を分離してｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）に沈殿し、橙色固体として化合物１－Ｃを得た。
２）化合物１－Ｅの合成
化合物１－Ｃ ４２．９ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および化合物１－Ｄ １８．９ｇ（１１０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を２００ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、８０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）にて３０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３ １７．９ｇ（１３０ｍｍｏｌ、１．３０ｅｑ）を２００ｍＬの水に溶解した後、その溶液の内部温度を５０℃以上に維持しつつ１０分間滴加した。Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２触媒１．５３ｇ（３ｍｍｏｌ、０．０３ｅｑ）を６０℃の内部温度で投入した。１時間の撹拌後、エチルアセテート（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで洗浄して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）によりカラムクロマトグラフィーして精製した後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿し、固体として化合物１－Ｅを得た。
３）モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成
化合物１－Ｅ ４７．７ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｆ １９．３９ｇ（２２０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．７７ｇ（２０ｍｍｏｌ、０．２０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２４０ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）にて２時間撹拌した。冷却後、水を投入し、固体の析出後に濾過した。得られた固体をエチルアセテート（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）によりカラムクロマトグラフィーして精製した後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿し、白色固体としてモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１を３４ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
２．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２の合成
化合物１－Ｂの代わりに２－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
３．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）３の合成
化合物１－Ｄの代わりに３－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
４．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）４の合成
化合物１－Ｄの代わりに４－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９
５．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）５の合成
化合物１－Ｄの代わりに５－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４
６．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）６の合成
化合物１－Ｄの代わりに６－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
７．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）７の合成
化合物１－Ｂの代わりに７－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
８．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）８の合成
化合物１－Ｂの代わりに８－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
９．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）９の合成
化合物１－Ｂの代わりに９－Ａを用いたことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法によりモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
比較例Ｃ１の合成
化合物１－Ａの代わりに９－フルオレノン（９－Ｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）を用い、１－Ｄとの反応を省略したことを除いては、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の合成と同様の方法により比較例Ｃ１を得た。また、Ｃ１の場合、ＴＣＩまたはＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手することができる。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８
樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ）１の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１を１ｇ（１．７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、塩化テレフタロイル（Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｙｌ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）０．３６ｇ（１．７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をジフェニルエーテル（Ｄｉｐｈｅｎｙｌ Ｅｔｈｅｒ（ＤＰＥ））４．１ｇに溶解し、１８０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）にて６時間反応した。反応が進行するにつれて塩素酸（ＨＣｌ）ガスが発生し、それを除去するために、窒素置換、塩素酸ガス捕集装置を設けた。反応後、１００℃に冷却して１５ｇのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）を投入し、メタノール（Ｍｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）により沈殿し、樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ）１を製造した。
樹脂２および４～９の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりにモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２および４～９を用いたことを除いては、樹脂１の製造方法と同様の方法で樹脂２および４～９を製造した。
比較例樹脂Ｐ１の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ１のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ１を製造した。
比較例樹脂Ｐ２の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ２のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ２を製造した。
比較例樹脂Ｐ３の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ３のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ３を製造した。
比較例樹脂Ｐ４の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ４のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ４を製造した。
樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ）１０の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１を５５．３ｇ（９８ｍｍｏｌ）、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）２１．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を溶融し、２５０℃で５時間反応した。反応が進行するにつれてフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、それを除去するために、減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を作り、重合した高分子溶融樹脂を取り出し、これによりポリカーボネート樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ）１０を得た。
樹脂１１～１８の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりにモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２～９を用いたことを除いては、樹脂１０の製造方法と同様の方法で樹脂１１～１８を製造した。
比較例樹脂Ｐ５の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ１のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１０の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ５を製造した。
比較例樹脂Ｐ６の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ２のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１０の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ６を製造した。
比較例樹脂Ｐ７の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ３のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１０の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ７を製造した。
比較例樹脂Ｐ８の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１の代わりに比較例Ｃ４のモノマーを用いたことを除いては、樹脂１０の製造方法と同様の方法で比較例樹脂Ｐ８を製造した。
実験例
重合した樹脂試料の分子量および分子量分布をゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を介して確認し、熱的特性を調査するために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてサーモグラム（ｔｈｅｒｍｏｇｒａｍ）を得た。屈折率およびアッベ数を測定するために、製膜後、エリプソメータ（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得た。
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による分子量は、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）で安定化されたもの）を溶媒として用い、樹脂試料をテトラヒドロフランに１．０ｍｇ／１ｍｌの濃度で溶解させ、シリンジフィルタ（ｓｙｒｉｎｇｅ ｆｉｌｔｅｒ）で濾過して作った溶液を注入し、４０℃で測定して結果を得、それを下記表１に記載した。Ｗａｔｅｒｓ製のＲＩ検出器を使用し、カラム（ｃｏｌｕｍｎ）としては、Ａｇｉｌｅｎｔ ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂを２個使用した。
樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）を調査するために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて測定した。５．５ｍｇ～８．５ｍｇの樹脂試料をＮ２ ｆｌｏｗ下で２７０℃まで加熱後に冷却した後、２番目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱しつつスキャンして得られたグラフ上でガラス転移温度（Ｔｇ）を求め、それを下記表１に記載した。
樹脂の屈折率およびアッベ数を測定するために、重合して得られた樹脂パウダー試料を溶媒ジメチルアセトアミドに高分子溶液の総重量を基準として１０重量％で溶解して製造された高分子溶液をシリコンウェハにスピンコーティング（ｓｐｉｎ－ｃｏａｔｉｎｇ）で２２０ｒｐｍの回転速度で塗布して厚さ２０μｍに製膜した後、２０℃でエリプソメータ（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得、それを下記表１に記載した。具体的に、屈折率は、波長５８９ｎｍで測定されたものであり、アッベ数は、Ｄ（５８９ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ）をそれぞれ測定し、以下の計算式によりアッベ数を得た。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
前記表１中、Ｍｎは数平均分子量、Ｍｗは重量平均分子量を意味し、屈折率は波長５８９ｎｍで測定された値である。
前記表１によれば、本発明の実施態様による樹脂は、化学式１で表される単位を含み、特にフルオレンコア構造のベンゼン環にアリール基またはヘテロアリール基のように電子に富むＲ１の置換基で置換される場合、フルオレンコア構造の電子密度を高めることで屈折率を向上させることができる。
これに対し、比較例１、３、５、および７による樹脂は、フルオレンコア構造のベンゼン環に電子に富む置換基を有していないため、本発明の実施例よりも屈折率が非常に低いことを確認することができる。
また、比較例２および６による樹脂は、フルオレンコアのベンゼン環の両側に電子が豊かでない置換基であるアルキル基を含むため、本発明の実施例よりも屈折率が非常に低いことを確認することができる。
比較例４および１０による樹脂は、フルオレンコアのＲ１位置にアリール基が置換されたアルキニル基（三重結合）で置換され、フルオレンコアでないＲ１位置側に電子密度が高くなり、屈折率が実施例よりも低いことを確認することができる。
現在、光学レンズ、特にモバイル用カメラモジュールの場合、レンズの成形もしくは高屈折樹脂を用いて厚さを薄くすることが１番目の要求条件である。本明細書の一実施態様による樹脂は、比較例１および８よりも、実施例１～１７が上記の要求条件を満たすことができる屈折率を有するため、光学材料としての活用度が高い樹脂であることを確認することができた。

Claims (15)

  1. 下記化学式１で表される単位を含む樹脂：
    前記化学式１において、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
    ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｌは、直接結合；または－ＣＯ－Ｌ’－であり、
    Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
    Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
    ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
    ＊は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味し、
    前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
  2. 前記Ｒ１の「置換もしくは非置換」は、アリール基；ヘテロアリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；およびアルキルチオ基からなる群より選択されるいずれか一つ以上の置換基で置換もしくは非置換である、請求項１に記載の樹脂。
  3. 前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基または置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基である、請求項１に記載の樹脂。
  4. 前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエチレン基である、請求項１に記載の樹脂。
  5. 前記Ｘ１～Ｘ４はＯである、請求項１に記載の樹脂。
  6. 重量平均分子量は１０，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載の樹脂。
  7. ガラス転移温度（Ｔｇ）は１６０℃～２１０℃である、請求項１に記載の樹脂。
  8. 波長５８９ｎｍで測定された屈折率が１．６６５～１．７５である、請求項１に記載の樹脂。
  9. 下記化学式１ａで表される化合物：
    前記化学式１ａにおいて、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｒ１は１～４の整数であり、ｒ１が２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一または異なり、
    ｒ２は０～４の整数であり、ｒ２が２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一または異なり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
    Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
    ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
    前記「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基；ニトロ基（ＮＯ２）；ニトリル基（ＣＮ）；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
  10. 前記化学式１ａで表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか一つである、請求項９に記載の化合物：
  11. 下記化学式１ａで表される化合物；および
    ポリエステル前駆体またはポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂の製造方法：
    前記化学式１ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同様である。
  12. 前記ポリエステル前駆体は、下記化学式Ａで表され、前記ポリカーボネート前駆体は、下記化学式Ｂで表される、請求項１１に記載の樹脂の製造方法：
    前記化学式ＡおよびＢにおいて、
    Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    ａ１、ａ２、ｂ１、およびｂ２はそれぞれ０または１である。
  13. 請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂を含む樹脂組成物。
  14. 請求項１３に記載の樹脂組成物を含む成形品。
  15. 光学レンズである、請求項１４に記載の成形品。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN110741030B (zh) * 2017-08-30 2022-06-17 帝人株式会社 热塑性树脂和光学部件
TW202426537A (zh) * 2017-12-28 2024-07-01 日商帝人股份有限公司 聚（酯）碳酸酯
CN111655754B (zh) * 2018-03-12 2022-08-19 帝人株式会社 聚酯树脂或聚酯碳酸酯树脂和使用该树脂的光学部件
KR102579925B1 (ko) 2018-09-21 2023-09-15 주식회사 엘지화학 폴리우레탄 (공)중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈
EP3867219A4 (en) * 2018-10-19 2022-07-06 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. POLYCYCLIC COMPOUNDS
JP7221706B2 (ja) * 2019-01-23 2023-02-14 帝人株式会社 熱可塑性樹脂および光学部材
KR20210063570A (ko) 2019-11-25 2021-06-02 주식회사 에코닉스 자동차용 휴대용 질소산화물 배출량 측정시스템
CN112250852B (zh) * 2020-09-14 2023-01-13 万华化学集团股份有限公司 一种聚碳酸酯树脂、制备方法及形成的光学部件

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