JP2024076954A - コアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む高透明性及び長期放出性の歯科用レジン組成物、並びにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高透明性及び長期放出性の歯科用レジン組成物を提供する。【解決手段】本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物、並びにその製造方法を提供する。本発明に係る歯科用レジン組成物は、天然歯に対して優れた色調適合性を有し、多孔質構造内に含まれた口腔中の有効成分を長期間放出することで、審美的・医療的に多機能を有する複合組成物として使用することができる。【選択図】図１
Description
本発明は、コアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む高透明性及び長期放出性の歯科用レジン組成物、並びにその製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物、並びにその製造方法に関する。
本発明に係る歯科用レジン組成物は、天然歯に対して優れた色調適合性を有し、多孔質構造内に含まれる口腔中の有効成分を長期間放出することで、審美的・医療的に多機能を有する複合組成物として使用することができる。
従来、歯科用材料、記録材料、建築材料などの各種の分野において、重合性単量体と、無機又は有機のフィラーとを含む硬化性組成物が使用されている。特に、歯科用の充填修復材料において、硬化性組成物は、天然歯の色と同等な色調を付与し得るという点、及び操作が容易であるという点から、齲蝕や破折などによる損傷を受けた歯の修復のための材料として急速に補給され、近年は、機械的強度の向上や歯との接着力の向上から、前歯部の修復だけでなく、高い咬合圧が加えられる奥歯部にも使用されている。
従来、光重合型歯科用修復材料は、重合性単量体、有機・無機のフィラー、光重合開始剤、重合抑制材、安定剤、染料・顔料などの色調性物質などで構成されている。このうち、染料・顔料などの色調性物質を含む場合、透明性が非常に低く、歯の艶、周辺歯との色相対比、色調性物質の変質による歯の修復材料の変色、光硬化前後の色変化などの問題が存在している。また、有機・無機のフィラーは、無定形で不規則な大きさ、模様、構成成分によって、製品の品質管理が適切に行われておらず、人の歯の色を、ビタ シェード（ＶＩＴＡ Ｓｈａｄｅ）（Ａ（Ｒｅｄｄｉｓｈ－Ｂｒｏｗｎｉｓｈ）、Ｂ（Ｒｅｄｄｉｓｈ－Ｙｅｌｌｏｗｉｓｈ）、Ｃ（Ｇｒｅｙｉｓｈ Ｓｈａｄｅｓ）、Ｄ（Ｒｅｄｄｉｓｈ－Ｇｒｅｙ））で色を区別して約３０種類の歯修復用レジンの開発が強制され、施術者の不便さが増すという短所がある。なお、抗菌性フッ素含有組成物、口腔抗菌剤、口臭除去剤などの成分放出性歯修復材料の開発が行われているが、従来の技術では、長期放出性が確保できず、初期に大部分の成分が放出される問題点が見出された。
本発明者らは、上述のような問題点を解消するために鋭意研究を重ねた結果、多孔質セラミックスを使用してフィラーをコアシェル型の階層構造として製造する場合、周辺歯の色の反射される光を失わずに外部に透過して肉眼で観察する時に、周辺色との対比が感じられない程度の色相を具現することができ、また、一定の大きさ及びサイズを有する粒子が特定の屈折率を有する場合に見られる構造色の色相を人の歯の平均的なＬ＊、ａ＊、ｂ＊値を持たせることで人工的な色合いを最小化することができることを確認した。また、多孔質構造を有するフィラーに口腔中の有効成分を担持する場合、口腔中の有効成分を長期間放出させることで多機能の歯修復用複合レジンを開発することが可能であることを確認し、本発明を完成するに至った。
一側面によれば、
本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含む、レジン組成物用ナノ粒子を開示する。
本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含む、レジン組成物用ナノ粒子を開示する。
本発明において、前記口腔中の有効成分は、フルオライド供給源、抗齲蝕剤、カルシウム供給源、リン供給源、再石灰化、酵素、洗口剤、麻酔剤、凝血剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫反応調節剤、チキソトロープ（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｅ）剤、ポリオール、抗炎症剤、抗微生物剤、抗真菌剤、口腔乾燥症治療剤、減感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明において、前記多孔質セラミックスは、シリカ、アルミナ、チタニア、イットリア、ジルコニア、セリア、酸化ガリウム、酸化ランタン、酸化バリウム、酸化鉄、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化銅、酸化亜鉛、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明において、前記ナノ粒子の平均粒径は、２００～４００ｎｍとすることができる。
本発明において、前記ナノ粒子は、（ａ）多孔質シリカ前駆体及び有機溶媒を混合して分散相溶液を製造するステップ；（ｂ）前記分散相溶液を、界面活性剤を含む連続相溶液に添加してエマルジョンを形成するステップ；（ｃ）前記形成されたエマルジョンを加熱して有機溶媒を除去するステップ；及び、（ｄ）前記多孔質シリカ前駆体のゲル化を誘導して口腔中の有効成分を担持するステップ；を含む方法により製造することができる。
本発明において、前記ナノ粒子は、（ａ）多孔質シリカ前駆体及び有機溶媒を混合して分散相溶液を製造するステップ；（ｂ）前記分散相溶液を、界面活性剤を含む連続相溶液に添加してエマルジョンを形成するステップ；（ｃ）前記形成されたエマルジョンを加熱して有機溶媒を除去するステップ；及び、（ｄ）前記多孔質シリカ前駆体のゲル化を誘導して口腔中の有効成分を担持するステップ；を含む方法により製造することができる。
他の側面によれば、
本発明は、光硬化性単量体成分、上述の一側面によるレジン組成物用ナノ粒子を含むフィラー、及び重合開始剤を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物を開示する。
本発明は、光硬化性単量体成分、上述の一側面によるレジン組成物用ナノ粒子を含むフィラー、及び重合開始剤を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物を開示する。
本発明において、前記光硬化性単量体成分は、（メタ）アクリル化合物を含むことができる。
本発明において、前記光重合開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールなどのベンジルケタール類、ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４－メタクリルオキシベンゾフェノン、ジアセチル、２，３－ペンタジオンベンジル、カンファーキノン、９，１０－フェナントラキノン、９，１０－アントラキノン、２，４－ジエトキシチオキサントン、２－クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明において、前記光重合開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールなどのベンジルケタール類、ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４－メタクリルオキシベンゾフェノン、ジアセチル、２，３－ペンタジオンベンジル、カンファーキノン、９，１０－フェナントラキノン、９，１０－アントラキノン、２，４－ジエトキシチオキサントン、２－クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明において、前記レジン組成物は、光安定剤をさらに含み、前記光安定剤は、チヌビンＰ（Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ）、アボベンゾン（Ａｖｏｂｅｎｚｏｎｅ）、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明において、前記レジン組成物は、重合禁止剤、酸化防止剤、粘度調節剤、潤滑剤、表面調整剤、界面活性剤、付着増進剤、消泡剤、スリップ剤、希釈剤（溶剤）、湿潤剤、ムラ防止剤、柔軟剤、増粘剤、ポリマー、又はこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
本発明に係る口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むレジン組成物用ナノ粒子が、歯科用修復用レジンに適用される場合、光沢度、操作性、硬化前後の色変化、硬化後の色の経時変化など、審美的改善を行うことが可能である。
また、本発明に係るレジン組成物用ナノ粒子によれば、多孔質の内部構造に種々の口腔中の有効成分を担持して長期間放出される歯科用修復用レジンの開発が可能になる。
なお、上述のような効果により本発明の範囲が制限されることはない。
なお、上述のような効果により本発明の範囲が制限されることはない。
以下、本発明の好適な実施例に基づいて、コアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む高透明性及び長期放出性の歯科用レジン組成物、並びにその製造方法を詳述する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明の範囲は、これらの実施例によって限定されるものではなく、本発明の範囲内で種々に変更して実施できることは当業者に自明である。
第１の具現例では、
本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び上記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むレジン組成物用ナノ粒子を提供する。本発明に係るレジン組成用ナノ粒子の一例が模式的に図１に示されている。
本発明は、口腔中の有効成分を含むコア部、及び上記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むレジン組成物用ナノ粒子を提供する。本発明に係るレジン組成用ナノ粒子の一例が模式的に図１に示されている。
本発明に係るレジン組成物用ナノ粒子において、上記口腔中の有効成分は、フルオライド供給源、抗齲蝕剤（例えば、キシリトール）、カルシウム供給源、リン供給源、再石灰化（ｒｅｍｉｎｅｒａｌｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（例えば、リン酸カルシウム化合物）、酵素、洗口剤、麻酔剤、凝血剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫反応調節剤、チキソトロープ（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｅ）剤、ポリオール、抗炎症剤、抗微生物剤（抗微生物性脂質成分の他）、抗真菌剤、口腔乾燥症治療剤、減感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明に係るレジン組成物用ナノ粒子において、上記多孔質セラミックスは、シリカ、アルミナ、チタニア、イットリア、ジルコニア、セリア、酸化ガリウム、酸化ランタン、酸化バリウム、酸化鉄、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化銅、酸化亜鉛、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明に係るレジン組成物用ナノ粒子において、上記ナノ粒子の平均粒径は、２００～４００ｎｍとすることができる。上記フィラーの直径が上述の範囲を外れる場合、レジン組成物の表面の組織感に影響を与えることがあるため、上述の範囲内で最適化され得る。
本発明に係るレジン組成物用ナノ粒子において、上記ナノ粒子は、
（ａ）多孔質シリカ前駆体及び有機溶媒を混合して分散相溶液を製造するステップ；
（ｂ）上記分散相溶液を、界面活性剤を含む連続相溶液に添加してエマルジョンを形成するステップ；
（ｃ）上記形成されたエマルジョンを加熱して有機溶媒を除去するステップ；及び、
（ｄ）上記多孔質シリカ前駆体のゲル化を誘導して口腔中の有効成分を担持するステップ；
を含む方法により製造することができる。上記有機溶媒は、エチルアセテート、ジクロロメタン、エタノール、アセトン、メタノール、又はこれらの組み合わせを用いることができる。上記界面活性剤は、ＣＴＭＳ（セトリモニウムメトサルフェート）を用いることができる。
（ａ）多孔質シリカ前駆体及び有機溶媒を混合して分散相溶液を製造するステップ；
（ｂ）上記分散相溶液を、界面活性剤を含む連続相溶液に添加してエマルジョンを形成するステップ；
（ｃ）上記形成されたエマルジョンを加熱して有機溶媒を除去するステップ；及び、
（ｄ）上記多孔質シリカ前駆体のゲル化を誘導して口腔中の有効成分を担持するステップ；
を含む方法により製造することができる。上記有機溶媒は、エチルアセテート、ジクロロメタン、エタノール、アセトン、メタノール、又はこれらの組み合わせを用いることができる。上記界面活性剤は、ＣＴＭＳ（セトリモニウムメトサルフェート）を用いることができる。
第２の具現例では、
本発明は、光硬化性単量体成分、フィラー、及び重合開始剤を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物を提供するものであって、
ここで、上記フィラーは、口腔中の有効成分を含むコア部、及び上記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むナノ粒子であることを特徴とする。
本発明は、光硬化性単量体成分、フィラー、及び重合開始剤を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物を提供するものであって、
ここで、上記フィラーは、口腔中の有効成分を含むコア部、及び上記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含むナノ粒子であることを特徴とする。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記光硬化性単量体成分は、（メタ）アクリル化合物を含むことができる。例えば、上記（メタ）アクリル化合物としては、２，２－ビス（メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス［（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２（４－メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２（４－メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）、４，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン－２，４－ジイソシアネート、又はこれらの組み合わせを含むことができる。上記光硬化性単量体成分の含有量は、レジン組成物の全重量を基準にして、１～９８重量％とすることができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記口腔中の有効成分としては、フルオライド供給源、抗齲蝕剤（例えば、キシリトール）、カルシウム供給源、リン供給源、再石灰化剤（ｒｅｍｉｎｅｒａｌｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（例えば、リン酸カルシウム化合物）、酵素、洗口剤、麻酔剤、凝血剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫反応調節剤、チキソトロープ（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｅ）剤、ポリオール、抗炎症剤、抗微生物剤（抗微生物性脂質成分の他）、抗真菌剤、口腔乾燥症治療剤、減感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記多孔質セラミックスとしては、シリカ、アルミナ、チタニア、イットリア、ジルコニア、セリア、酸化ガリウム、酸化ランタン、酸化バリウム、酸化鉄、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化銅、酸化亜鉛、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記ナノ粒子の平均粒径は、２００～４００ｎｍとすることができる。上記フィラーの直径が上述の範囲を外れる場合、レジン組成物の表面の組織感に影響を与えることがあるため、上述の範囲内で最適化され得る。上記フィラーの含有量は、レジン組成物の全重量を基準にして、０．０１～５重量％とすることができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記光重合開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールなどのベンジルケタール類、ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４－メタクリルオキシベンゾフェノン、ジアセチル、２，３－ペンタジオンベンジル、カンファーキノン、９，１０－フェナントラキノン、９，１０－アントラキノン、２，４－ジエトキシチオキサントン、２－クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド、又はこれらの組み合わせを含むことができる。上記光開始剤の含有量は、レジン組成物の全重量を基準にして、０．００１～５重量％とすることができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記レジン組成物は、光安定剤をさらに含むことができる。上記光安定剤は、紫外線吸収剤として硬化物の耐候性を高める効果を付与するために投入されるものであって、当該分野で公知の光安定剤成分を制限なく使用することができる。例えば、チヌビンＰ（Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ）、アボベンゾン（Ａｖｏｂｅｎｚｏｎｅ）、又はこれらの組み合わせを含むことができる。上記光安定剤の含有量は、レジン組成物の全重量を基準にして、０．００１～５重量％とすることができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記レジン組成物は、重合禁止剤、酸化防止剤、粘度調節剤、潤滑剤、表面調整剤、界面活性剤、付着増進剤、消泡剤、スリップ剤、希釈剤（溶剤）、湿潤剤、ムラ防止剤、柔軟剤、増粘剤、ポリマー、又はこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
本発明に係る光硬化性歯科用レジン組成物において、上記レジン組成物は、歯科用接着材、歯科用充填材、歯科用支持体構築用レジン、小窩裂溝填塞材、歯科用コーティング材、歯科用セメント、知覚過敏処置剤、又は歯科用フッ素塗布に使用することができる。
第３の具現例では、
本発明は、上記光硬化性歯科用レジン組成物を硬化して得られる歯科用修復材を提供する。上記修復材とは、歯科用途に使用される全ての修復材を意味する。
本発明は、上記光硬化性歯科用レジン組成物を硬化して得られる歯科用修復材を提供する。上記修復材とは、歯科用途に使用される全ての修復材を意味する。
本発明に係る歯科用修復材において、上記修復材は、上記光硬化性歯科用組成物を提供するステップ、上記歯科用組成物を患者の歯に適用するステップ、及び組成物を重合させるステップを含む方法によって製造することができる。一具現例では、上記歯科用修復材は、ショア硬さ（Ｓｈｏｒｅ Ｈａｒｄｎｅｓｓ）が８５以上であり、ＩＳＯ ４０４９規格に準拠して測定した重合深さ（Ｄｅｐｔｈ Ｏｆ Ｃｕｒｅ、ＤＯＣ）が１．５ｍｍ以上とすることができる。
以下、実施例及び実験例を挙げて本発明を詳述する。但し、後述の実施例及び実験例は、本発明の例示に過ぎないものであり、本発明の範囲は、これらの実施例及び実験例に限定されない。
＜実施例＞
実施例１．コアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含むレジン組成物の製造
多孔質シリカ前駆体として、ＴＥＯＳ及びエチルアセテートを混合して分散相溶液を製造し、上記分散相溶液に、ＣＴＭＳが分散された水溶液を添加した後、５５０℃で５時間焼成し、ＣＴＭＳを除去し、本発明に係る多孔質シリカナノ粒子を製造した。
実施例１．コアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含むレジン組成物の製造
多孔質シリカ前駆体として、ＴＥＯＳ及びエチルアセテートを混合して分散相溶液を製造し、上記分散相溶液に、ＣＴＭＳが分散された水溶液を添加した後、５５０℃で５時間焼成し、ＣＴＭＳを除去し、本発明に係る多孔質シリカナノ粒子を製造した。
次に、ウレタン－ジメチルアクリレート４．２３ｇ、２，２－ビス［４－（メタクリルオキシポリエトキシ）フェニル］プロパン、グリセロールジメタクリレート１１．３８ｇ、ブチル化ヒドロキシトルエン０．０１ｇ、酸化チタン０．０１ｇ、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート０．０８ｇ、及びカンファーキノンを混合し、上記で得られた多孔質シリカナノ粒子を添加した後、６０℃で約３５ｒｐｍの速度で７時間３０分間、混合した。１時間３０分経過する度に反応槽の壁に付いた原料をきれいに掻き落とし、これを３回繰り返した。その後、混合器の温度を２５℃とし、１時間、１０ｒｐｍの速度で混合し、気泡を除去した。
＜実験例＞
実験例１．本発明に係る多孔質シリカを含むレジン組成物の物性の評価
上記実施例１で得られた多孔質シリカナノ粒子の硬化前後の色変化、硬化後の色の経時変化、圧縮強度、屈折強度、及び放射線不透過度を、ＩＳＯ ４０４９試験規格に準拠して決定し、これを、３Ｍ社（米国）製のＦｉｌｔｅｋ Ｚ３５０（比較例１）、（株）ジーシー社（日本）製のＵｎｉｆｉｌ（比較例２）、ＳＰＩＤＥＮＴ社（韓国）製のＥｓＣｏｍ２５０（比較例３）、及びＶｅｒｉｃｏｍ社（韓国）製のＤｅｎｆｉｌ（比較例４）と比較した。
実験例１．本発明に係る多孔質シリカを含むレジン組成物の物性の評価
上記実施例１で得られた多孔質シリカナノ粒子の硬化前後の色変化、硬化後の色の経時変化、圧縮強度、屈折強度、及び放射線不透過度を、ＩＳＯ ４０４９試験規格に準拠して決定し、これを、３Ｍ社（米国）製のＦｉｌｔｅｋ Ｚ３５０（比較例１）、（株）ジーシー社（日本）製のＵｎｉｆｉｌ（比較例２）、ＳＰＩＤＥＮＴ社（韓国）製のＥｓＣｏｍ２５０（比較例３）、及びＶｅｒｉｃｏｍ社（韓国）製のＤｅｎｆｉｌ（比較例４）と比較した。
上記表１から分かるように、本発明に係るコアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物である実施例１では、比較例１～４に比べて、色の経時変化がなく、安定的に色を維持できると共に、圧縮強度、屈曲強度及び放射線不透過度は、比較例１～４と同等であるか、比較例１～４より優れた特性を有することが確認された。
実験例２．本発明に係る多孔質シリカを含むレジン組成物の歯色の調和性の評価
本発明に係るコアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物で人工歯の上部と側部に修復を行った後、７種の代表的な歯の色に修復してＵＶライトで観察した。
本発明に係るコアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物で人工歯の上部と側部に修復を行った後、７種の代表的な歯の色に修復してＵＶライトで観察した。
その結果、図２から分かるように、本発明に係るコアシェル型多孔質構造のナノ粒子を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物は、多様な色の歯と調和できることが確認された。
本発明は、上述した好適な実施例に限定されず、特許請求の範囲で示される本発明の要旨から逸脱することなく、当該発明が属する技術分野で通常の知識を有する者であれば、種々に変形して実施することができ、そのような変更は、特許請求の範囲に記載の範囲内に含まれる。
Claims (10)
- 口腔中の有効成分を含むコア部、及び前記コア部の表面の一部又は全部にコーティングされた多孔質セラミックスからなるシェル部を含む、レジン組成物用ナノ粒子。
- 前記口腔中の有効成分は、フルオライド供給源、抗齲蝕剤、カルシウム供給源、リン供給源、再石灰化、酵素、洗口剤、麻酔剤、凝血剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫反応調節剤、チキソトロープ（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｅ）剤、ポリオール、抗炎症剤、抗微生物剤、抗真菌剤、口腔乾燥症治療剤、減感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１に記載のレジン組成物用ナノ粒子。
- 前記多孔質セラミックスは、シリカ、アルミナ、チタニア、イットリア、ジルコニア、セリア、酸化ガリウム、酸化ランタン、酸化バリウム、酸化鉄、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化銅、酸化亜鉛、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１に記載のレジン組成物用ナノ粒子。
- 前記ナノ粒子の平均粒径は、２００～４００ｎｍである、請求項１に記載のレジン組成物用ナノ粒子。
- 前記ナノ粒子は、
（ａ）多孔質シリカ前駆体及び有機溶媒を混合して分散相溶液を製造するステップ；
（ｂ）前記分散相溶液を、界面活性剤を含む連続相溶液に添加してエマルジョンを形成するステップ；
（ｃ）前記形成されたエマルジョンを加熱して有機溶媒を除去するステップ；及び、
（ｄ）前記多孔質シリカ前駆体のゲル化を誘導して口腔中の有効成分を担持するステップ；
を含む方法により製造されることを特徴とする、請求項１に記載のレジン組成物用ナノ粒子。 - 光硬化性単量体成分、請求項１～５のうちのいずれか１項に記載のナノ粒子を含むフィラー、及び重合開始剤を含む、顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物。
- 前記光硬化性単量体成分は、（メタ）アクリレート化合物を含むものであることを特徴とする、請求項６に記載の顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物。
- 前記光重合開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールなどのベンジルケタール類、ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４－メタクリルオキシベンゾフェノン、ジアセチル、２，３－ペンタジオンベンジル、カンファーキノン、９，１０－フェナントラキノン、９，１０－アントラキノン、２，４－ジエトキシチオキサントン、２－クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項６に記載の顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物。
- 前記レジン組成物は、光安定剤をさらに含み、
前記光安定剤は、チヌビンＰ（Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ）、アボベンゾン（Ａｖｏｂｅｎｚｏｎｅ）、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項６に記載の顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物。 - 前記レジン組成物は、重合禁止剤、酸化防止剤、粘度調節剤、潤滑剤、表面調整剤、界面活性剤、付着増進剤、消泡剤、スリップ剤、希釈剤（溶剤）、湿潤剤、ムラ防止剤、柔軟剤、増粘剤、ポリマー、又はこれらの組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項６に記載の顔料及び染料を含有しない光硬化性歯科用レジン組成物。
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