JP2024074651A - 含フッ素ヨウ化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】従来と比較して簡便に含フッ素ヨウ化物を製造する含フッ素ヨウ化物の製造方法を提供する。【解決手段】含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う、含フッ素ヨウ化物の製造方法。【選択図】なし
Description
本開示は、含フッ素ヨウ化物の製造方法に関する。
含フッ素化合物には産業上有用な化合物が多く存在し、従来から様々な製造方法が開発されてきた。特に、末端にヨウ素原子を有する含フッ素ヨウ化物は、ヨウ素原子を他の官能基に変換することで種々の含フッ素化合物を製造することができるため、有用である。
例えば、特許文献１には、ペルフルオロカルボン酸フルオリドとヨウ化リチウムとを、１００～３００℃の温度で反応させる、ヨウ化ペルフルオロアルカンスルホニルフルオリドの製造方法が記載されている。特許文献２には、ＲＡｆＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＲＢｆのエステル結合を分解して、ＲＡｆＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを製造する方法が記載されている。
しかしながら、従来、エステル化合物を原料として、含フッ素ヨウ化物を得るには、特許文献１に記載されている方法と、特許文献２に記載されている方法と、を組み合わせる必要があり、工程が多段階であった。
本発明の一実施形態における課題は、従来と比較して簡便に含フッ素ヨウ化物を製造する含フッ素ヨウ化物の製造方法を提供することにある。
本開示には、以下の態様が含まれる。
＜１＞
含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う、含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜２＞
ヨウ素化合物は、ヨウ素及びヨウ化アルカリ金属からなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜３＞
含フッ素ヨウ化物を得ることは、
反応温度を１６０℃以上とするか、又は、
反応温度を１６０℃未満とし、かつ、金属触媒を用いて反応させる、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜４＞
金属触媒は、遷移金属触媒である、＜３＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜５＞
金属触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含む、＜３＞又は＜４＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜６＞
金属触媒は、リン系配位子を有する、＜３＞～＜５＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜７＞
含フッ素エステル化合物は、－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦ－で表される骨格を含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜８＞
含フッ素エステル化合物は、下記式（１）で表され、
含フッ素ヨウ化物は、下記式（２）で表される、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＡＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５１－ＲＢＦ …（１）
ＲＡＦ－Ｉ …（２）
式（１）～式（２）中、
ＲＡＦ及びＲＢＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５１はフッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
＜９＞
含フッ素エステル化合物は、下記式（３）で表され、
含フッ素ヨウ化物は、下記式（４）で表される、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＤＦ－Ｒ５２ＦＣ－（Ｏ＝）Ｃ－Ｏ－ＣＦ２－ＲＣＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５３－ＲＥＦ …（３）
Ｉ－ＲＣＦ－Ｉ …（４）
式（３）～式（４）中、
ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基であり、
ＲＤＦ及びＲＥＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
＜１＞
含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う、含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜２＞
ヨウ素化合物は、ヨウ素及びヨウ化アルカリ金属からなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜３＞
含フッ素ヨウ化物を得ることは、
反応温度を１６０℃以上とするか、又は、
反応温度を１６０℃未満とし、かつ、金属触媒を用いて反応させる、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜４＞
金属触媒は、遷移金属触媒である、＜３＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜５＞
金属触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含む、＜３＞又は＜４＞に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜６＞
金属触媒は、リン系配位子を有する、＜３＞～＜５＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜７＞
含フッ素エステル化合物は、－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦ－で表される骨格を含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
＜８＞
含フッ素エステル化合物は、下記式（１）で表され、
含フッ素ヨウ化物は、下記式（２）で表される、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＡＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５１－ＲＢＦ …（１）
ＲＡＦ－Ｉ …（２）
式（１）～式（２）中、
ＲＡＦ及びＲＢＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５１はフッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
＜９＞
含フッ素エステル化合物は、下記式（３）で表され、
含フッ素ヨウ化物は、下記式（４）で表される、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＤＦ－Ｒ５２ＦＣ－（Ｏ＝）Ｃ－Ｏ－ＣＦ２－ＲＣＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５３－ＲＥＦ …（３）
Ｉ－ＲＣＦ－Ｉ …（４）
式（３）～式（４）中、
ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基であり、
ＲＤＦ及びＲＥＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
本開示によれば、従来と比較して簡便に含フッ素ヨウ化物を製造する含フッ素ヨウ化物の製造方法が提供される。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示において、化合物が特定の式（Ｘ）で表される場合、当該式（Ｘ）で表される化合物を化合物Ｘと記すことがある。なお、化合物が含フッ素エステル化合物である場合には含フッ素エステル化合物Ｘと記すこともある。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示において、化合物が特定の式（Ｘ）で表される場合、当該式（Ｘ）で表される化合物を化合物Ｘと記すことがある。なお、化合物が含フッ素エステル化合物である場合には含フッ素エステル化合物Ｘと記すこともある。
［含フッ素ヨウ化物の製造方法］
本開示の含フッ素ヨウ化物の製造方法では、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う。
本開示の含フッ素ヨウ化物の製造方法では、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う。
従来、含フッ素ヨウ化物の製造方法として、含フッ素エステル化合物を分解して含フッ素カルボン酸フルオリドを得た後、含フッ素カルボン酸フルオリドとヨウ化リチウムとを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得る方法が知られている。しかし、この方法では、少なくとも２工程が必要であった。
以下、本開示の含フッ素ヨウ化物の製造方法について、詳細に説明する。
本開示の含フッ素ヨウ化物の製造方法は、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを含む。含フッ素ヨウ化物を得ることは、１工程で行われる。
「１工程で行われる」ということは、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させるという工程のみで、含フッ素ヨウ化物が得られることを意味する。
「１工程で行われる」ということは、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させるという工程のみで、含フッ素ヨウ化物が得られることを意味する。
（反応条件）
含フッ素ヨウ化物を得ることは、反応温度を１６０℃以上とするか（以下、「態様１」ともいう）又は、反応温度を１６０℃未満とし、かつ、金属触媒を用いて反応させる（以下、「態様２」ともいう）ことが好ましい。
含フッ素ヨウ化物を得ることは、反応温度を１６０℃以上とするか（以下、「態様１」ともいう）又は、反応温度を１６０℃未満とし、かつ、金属触媒を用いて反応させる（以下、「態様２」ともいう）ことが好ましい。
態様１では、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物との反応において、金属触媒を用いてもよく、金属触媒を用いなくてもよい。反応温度は、１８０℃以上であることが好ましい。反応温度の上限値は特に限定されないが、含フッ素エステル化合物の分解を抑制する観点から、４００℃であることが好ましい。
態様２では、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物との反応において、金属触媒を用いる。反応温度は、１５５℃以下であることが好ましい。反応温度の下限値は特に限定されないが、反応に用いる化合物（具体的には、含フッ素エステル化合物及びヨウ素化合物、場合によっては溶媒）の固化を抑制する観点から、反応に用いる化合物の凝固点以上であることが好ましい。
態様１で金属触媒を用いる場合、及び態様２の場合に、金属触媒は、遷移金属触媒であることが好ましい。遷移金属触媒は、遷移金属単体又は遷移金属を含む化合物であれば特に限定されず、遷移金属を含む化合物が好ましく、遷移金属と配位子とからなる化合物がより好ましい。
金属触媒は、収率を向上させる観点から、周期表第８族～第１０族の遷移金属を含むことが好ましく、ニッケル、パラジウム、白金、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含むことがより好ましく、ニッケル、パラジウム、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含むことがさらに好ましく、パラジウム及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含むことが特に好ましく、パラジウムを含むことが最も好ましい。
金属触媒が配位子を有する場合に、配位子としては、窒素系配位子、リン系配位子及び酸素系配位子が挙げられる。
窒素系配位子としては、例えば、ビピリジン系配位子、ビキノリン系配位子、フェナントロリン系配位子、ピリジン系配位子、キノリン系配位子、ベンゾキノリン系配位子、アクリジン系配位子、三級脂肪族アミン系配位子、及び三級芳香族アミン系配位子が挙げられる。リン酸系配位子としては、例えば、ホスフィン系配位子が挙げられる。酸素系配位子としては、例えば、エーテル系配位子が挙げられる。
中でも、金属触媒は、リン系配位子を有することが好ましく、ホスフィン系配位子を有することがより好ましい。
特に、金属触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含み、かつ、リン系配位子を有することが好ましい。具体的な金属触媒としては、Ｎｉ（ｃｏｄ）２／ＰＰｈ３、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、及びＰｔ（ＰＰｈ３）４、Ｒｈ（ＰＰｈ３）３Ｃｌが挙げられる。なお、ｃｏｄは１，５－シクロオクタジエンの略である。
反応に金属触媒を用いる場合に、金属触媒の使用量は、含フッ素エステル化合物の使用量に対して、０．０１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましく、１～１０モル％がさらに好ましい。
反応時間は特に限定されず、例えば、２～４０時間である。
（ヨウ素化合物）
反応に用いられるヨウ素化合物は、ヨウ素又はヨウ素を含む化合物であれば特に限定されないが、反応性の観点から、ヨウ素及びヨウ化アルカリ金属からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
反応に用いられるヨウ素化合物は、ヨウ素又はヨウ素を含む化合物であれば特に限定されないが、反応性の観点から、ヨウ素及びヨウ化アルカリ金属からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
ヨウ化アルカリ金属としては、例えば、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、及びヨウ化セシウムが挙げられ、ヨウ化リチウムが好ましい。
ヨウ素化合物の使用量は、含フッ素エステル化合物の使用量に対して、２～１０当量が好ましく、３～８当量がより好ましい。
（含フッ素エステル化合物）
反応に用いられる含フッ素エステル化合物は、収率を向上させる観点から、－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦ－で表される骨格を含むことが好ましい。上記骨格は、含フッ素エステル化合物に１つのみ含まれていてもよく、２つ以上含まれていてもよい。
反応に用いられる含フッ素エステル化合物は、収率を向上させる観点から、－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦ－で表される骨格を含むことが好ましい。上記骨格は、含フッ素エステル化合物に１つのみ含まれていてもよく、２つ以上含まれていてもよい。
中でも、含フッ素エステル化合物は、下記式（１）で表され、含フッ素ヨウ化物は、下記式（２）で表されることが好ましい。
ＲＡＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５１－ＲＢＦ …（１）
ＲＡＦ－Ｉ …（２）
ＲＡＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５１－ＲＢＦ …（１）
ＲＡＦ－Ｉ …（２）
式（１）～式（２）中、ＲＡＦ及びＲＢＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、Ｒ５１はフッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
〔ＲＡＦ〕
ＲＡＦは、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基である。
ＲＡＦは、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基である。
ＲＡＦで表されるハロゲン化アルキル基は、直鎖状ハロゲン化アルキル基であってもよく、分岐鎖状ハロゲン化アルキル基であってもよく、環構造を有するハロゲン化アルキル基であってもよい。
本開示において、「ハロゲン化アルキル基」とは、ハロゲン原子により、アルキル基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。ハロゲン化アルキル基は、部分ハロゲン化アルキル基であってもよく、ペルハロゲン化アルキル基であってもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化アルキル基」とは、アルキル基中に存在する水素原子の一部がハロゲン原子に置換された基を意味する。
本開示において、「ペルハロゲン化アルキル基」とは、アルキル基中に存在する水素原子の全部がハロゲン原子に置換された基を意味する。
ハロゲン原子がフッ素原子である場合も、同様である。
本開示において、「部分ハロゲン化アルキル基」とは、アルキル基中に存在する水素原子の一部がハロゲン原子に置換された基を意味する。
本開示において、「ペルハロゲン化アルキル基」とは、アルキル基中に存在する水素原子の全部がハロゲン原子に置換された基を意味する。
ハロゲン原子がフッ素原子である場合も、同様である。
ＲＡＦで表されるハロゲン化アルキル基は、ペルハロゲン化アルキル基であることが好ましく、直鎖状ペルハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。また、ＲＡＦで表されるハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
ＲＡＦで表されるハロゲン化アルキル基の炭素数は１～１，０００が好ましく、１～２００がより好ましい。
ＲＡＦで表される、エーテル性酸素原子を有するハロゲン化アルキル基は、エーテル性酸素原子を有するフルオロアルキル基が好ましく、下記式（Ｘ１）で表されることがより好ましい。
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ｘ１）
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ｘ１）
式（Ｘ１）中、Ｒ１１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ１２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ１３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ１は０～５００の整数であり、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３のうち少なくとも１つは、少なくとも１つのフッ素原子を有する。
式（Ｘ１）中、Ｒ１１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
Ｒ１１の炭素数は、室温（２５℃）で液体とする観点から、１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましく、１～１００がさらに好ましく、１～５０が特に好ましく、１～１０が最も好ましい。
Ｒ１１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ１１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
中でも、Ｒ１１は、フルオロアルキル基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基であることがより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基であることが特に好ましい。
式（Ｘ１）中、ｍ１は１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
式（Ｘ１）中、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ｘ２）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ｘ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ｘ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
室温（２５℃）で液体とする観点から、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
なお、式（Ｘ２）における（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ｘ２）のｋ１～ｋ６は、それぞれ、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５は、（Ｒｆ５Ｏ）の数がｋ５個であることを表し、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
Ｒｆ３～Ｒｆ６において、フルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
Ｒｆ１の具体例としては、－ＣＦ２－及び－ＣＨＦ－が挙げられる。
Ｒｆ２の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＦ２－、及び－ＣＨ２ＣＨＦ－が挙げられる。
Ｒｆ３の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
Ｒｆ４の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、及び－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－が挙げられる。
Ｒｆ５の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－が挙げられる。
Ｒｆ６の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
中でも、Ｒｆ１～Ｒｆ６において、フルオロアルキレン基は、ペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキレン基であることがより好ましい。
また、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ｆ１）～（Ｆ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｆ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ｘ２）と同様である。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ｘ２）と同様である。
式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）、（Ｒｆ２Ｏ）と（Ｒｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ２）においても同様である。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｘ１）中、Ｒ１３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ１３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基であることがより好ましい。
ＲＡＦの具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。構造式中、ａは１～５００が好ましく、例えば、７である。ｂは１～３０が好ましく、例えば、１３である。＊は、－ＣＦ２－との結合部位を表す。
〔Ｒ５１〕
式（１）中、Ｒ５１で表されるハロゲン化アルキル基は、ペルハロゲン化アルキル基であることが好ましく、直鎖状ペルハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。また、Ｒ５１で表されるハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
式（１）中、Ｒ５１で表されるハロゲン化アルキル基は、ペルハロゲン化アルキル基であることが好ましく、直鎖状ペルハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。また、Ｒ５１で表されるハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
Ｒ５１で表されるハロゲン化アルキル基の炭素数は、１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましく、１～１００がさらに好ましく、１～５０が特に好ましく、１～１０が最も好ましい。
中でも、Ｒ５１はフッ素原子又はトリフルオロメチル基であることが好ましい。
〔ＲＢＦ〕
ＲＢＦで表されるハロゲン化アルキル基は、ペルハロゲン化アルキル基であることが好ましく、直鎖状ペルハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。また、ＲＢＦで表されるハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
ＲＢＦで表されるハロゲン化アルキル基は、ペルハロゲン化アルキル基であることが好ましく、直鎖状ペルハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。また、ＲＢＦで表されるハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
ＲＢＦで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましい。
ＲＢＦで表される、エーテル性酸素原子を有するハロゲン化アルキル基は、エーテル性酸素原子を有するフルオロアルキル基が好ましく、合成しやすさの観点から、下記式（Ｂ１）で表されることが好ましい。
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
式（Ｂ１）中、Ｒ２１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ２３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ２は０～５００の整数であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３のうち少なくとも１つは、少なくとも１つのフッ素原子を有する。
式（Ｂ１）中、Ｒ２１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
Ｒ２１の炭素数は、室温（２５℃）で液体とする観点から、１～１，０００であることが好ましく、１～５００がより好ましく、１～１００がさらに好ましく、１～５０が特に好ましく、１～１０が最も好ましい。
Ｒ２１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
中でも、Ｒ２１は、フルオロアルキル基であることが好ましく、直鎖状フルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状フルオロアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基であることが特に好ましい。
式（Ｂ１）中、－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－は、上記式（Ｘ２）で表されることが好ましい。
式（Ｂ１）中、ｍ２は０～５００が好ましく、０～２５０がより好ましく、０～１００がさらに好ましく、０～５０が特に好ましく、０～１０が最も好ましい。
式（Ｂ１）中、Ｒ２３としては、上記、Ｒ１３と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ２３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基であることがより好ましい。
ＲＢＦの具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
式（１）で表される含フッ素エステル化合物を反応に用いる場合には、式（２）で表される含フッ素ヨウ化物以外に、下記式（２－２）で表される含フッ素ヨウ化物が得られる場合がある。
ＲＢＦ－ＣＦＲ５１－Ｉ …（２－２）
式（２－２）中、ＲＢＦ及びＲ５１は、式（１）中のＲＢＦと同義である。
また、含フッ素エステル化合物は、下記式（３）で表され、含フッ素ヨウ化物は、下記式（４）で表されることが好ましい。
ＲＤＦ－Ｒ５２ＦＣ－（Ｏ＝）Ｃ－Ｏ－ＣＦ２－ＲＣＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５３－ＲＥＦ …（３）
Ｉ－ＲＣＦ－Ｉ …（４）
式（３）～式（４）中、ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基であり、ＲＤＦ及びＲＥＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
ＲＤＦ－Ｒ５２ＦＣ－（Ｏ＝）Ｃ－Ｏ－ＣＦ２－ＲＣＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５３－ＲＥＦ …（３）
Ｉ－ＲＣＦ－Ｉ …（４）
式（３）～式（４）中、ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基であり、ＲＤＦ及びＲＥＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
〔ＲＣＦ〕
ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基である。
ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基である。
ＲＣＦで表されるハロゲン化アルキレン基は、直鎖状ハロゲン化アルキレン基であってもよく、分岐鎖状ハロゲン化アルキレン基であってもよく、環構造を有するハロゲン化アルキレン基であってもよい。また、ＲＣＦで表されるハロゲン化アルキレン基に含まれるハロゲン原子は、塩素原子及びフッ素原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子がより好ましい。中でも、ＲＣＦで表されるハロゲン化アルキレン基は、フルオロアルキレン基が好ましく、ペルフルオロアルキレン基がより好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキレン基がさらに好ましい。
ＲＣＦで表されるハロゲン化アルキレン基の炭素数は１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましく、１～１００がさらに好ましく、１～５０が特に好ましく、１～１０が最も好ましい。
ＲＣＦで表される、エーテル性酸素原子を有するハロゲン化アルキレン基は、エーテル性酸素原子を有するフルオロアルキレン基が好ましく、下記式（Ｃ１）で表されることがより好ましい。
－（Ｒ３１Ｏ）ｍ３－Ｒ３２－ …（Ｃ１）
－（Ｒ３１Ｏ）ｍ３－Ｒ３２－ …（Ｃ１）
式（Ｃ１）中、Ｒ３１及びＲ３２はそれぞれ独立に、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、ｍ３は１～５００の整数であり、Ｒ３１及びＲ３２のうち少なくとも１つは、少なくとも１つのフッ素原子を有する。
式（Ｃ１）中、－（Ｒ３１Ｏ）ｍ３－は、上記式（Ｘ２）で表されることが好ましい。
式（Ｃ１）中、ｍ３は１～５００が好ましく、１～２５０がより好ましく、１～１００がさらに好ましく、１～５０が特に好ましく、１～１０が最も好ましい。
式（Ｂ１）中、Ｒ３２としては、上記、Ｒ１３と同様のものが挙げられる。
中でも、ＲＣＦは、ペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、直鎖状ペルフルオロアルキレン基であることがより好ましい。
ＲＣＦの具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－ＣＦ２－との結合部位を表す。
〔ＲＤＦ、ＲＥＦ〕
ＲＤＦ及びＲＥＦの好ましい態様は、ＲＢＦの好ましい態様と同様である。ＲＤＦ及びＲＥＦは同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、含フッ素エステル化合物の製造しやすさの観点から、同一であることが好ましい。
ＲＤＦ及びＲＥＦの好ましい態様は、ＲＢＦの好ましい態様と同様である。ＲＤＦ及びＲＥＦは同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、含フッ素エステル化合物の製造しやすさの観点から、同一であることが好ましい。
〔Ｒ５２、Ｒ５３〕
Ｒ５２及びＲ５３の好ましい態様は、Ｒ５１の好ましい態様と同様である。Ｒ５２及びＲ５３は同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、含フッ素エステル化合物の製造しやすさの観点から、同一であることが好ましい。
Ｒ５２及びＲ５３の好ましい態様は、Ｒ５１の好ましい態様と同様である。Ｒ５２及びＲ５３は同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、含フッ素エステル化合物の製造しやすさの観点から、同一であることが好ましい。
式（３）で表される含フッ素エステル化合物を反応に用いる場合には、式（４）で表される含フッ素ヨウ化物以外に、下記式（４－２）及び式（４－３）で表される含フッ素ヨウ化物が得られ場合がある。
ＲＤＦ－ＣＦＲ５２－Ｉ …（４－２）
ＲＥＦ－ＣＦＲ５３－Ｉ …（４－３）
ＲＥＦ－ＣＦＲ５３－Ｉ …（４－３）
式（４－２）及び式（４－３）中、ＲＤＦ、ＲＥＦ、Ｒ５２及びＲ５３は、式（３）中のＲＤＦ、ＲＥＦ、Ｒ５２及びＲ５３と同義である。
反応に用いられる含フッ素エステル化合物の分子量は、反応温度における分解を抑制する観点から、１００～５０，０００であることが好ましく、１００～２５，０００であることがより好ましい。
含フッ素エステル化合物の分子量は、化合物を構成する原子の種類及び数より算出できる。
以下、本開示を実施例によりさらに具体的に説明するが、本開示はその主旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
以下、１９Ｆ－ＮＭＲの定量には、内部標準試料としてペルフルオロベンゼンを用いた。また、テトラメチルシランを「ＴＭＳ」と記載し、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン（製品名「アサヒクリンＡＣ－２０００」、ＡＧＣ社製）を「ＡＣ－２０００」と記載した。
ＮＭＲデータは、みかけの化学シフト範囲として示した。
ＮＭＲデータは、みかけの化学シフト範囲として示した。
［例１］
国際公開第２０１３／１２１９８４号の例６－３に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ１を得た。
国際公開第２０１３／１２１９８４号の例６－３に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ１を得た。
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．５７ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１１ｇのＲｈ(ＰＰｈ３)３Ｃｌ（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、８時間撹拌した。８時間後にサンプリングをし、１９Ｆ－ＮＭＲの分析を行った。１９Ｆ－ＮＭＲにおいて、原料である含フッ素エステル化合物Ａ１の－ＣＦ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－に由来するピーク（－９２．８ｐｐｍ）に基づき、転化率を算出した。上記ピークが存在しないことから、原料が残っておらず、転化率が１００％であると判定した。その後、過剰量のヨウ化リチウムと、副生したフッ化リチウムを濾過により除去した。得られた生成物を５０ｇのＡＣ－２０００で洗浄し、回収した。ろ液を水５０ｇで洗浄し、有機相をシリカ（製品名「Ｄ７５－６０Ａ（Ｎ）」、ＡＧＣエスアイテック社製）１ｇに通過させた。シリカによる濾過後の溶液を濃縮し、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．７５ｇ回収した（収率９２％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ１は、以下の構造であることを確認した。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２(３Ｆ)、－５８．２(２Ｆ)、－８２．１(５４Ｆ)、－８８．１(５４Ｆ)、－８９．９(２Ｆ)、－１１６．２(２Ｆ)、－１２５．４(５２Ｆ)
［例２］
例１における反応温度を１５０℃から１２０℃に変更したこと以外は、例１と同様の方法で反応を行った。８時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を５．６１ｇ回収した（収率５９％）。
例１における反応温度を１５０℃から１２０℃に変更したこと以外は、例１と同様の方法で反応を行った。８時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を５．６１ｇ回収した（収率５９％）。
［例３］
例１における反応時間を８時間から６時間に変更したこと以外は、例１と同様の方法で反応を行った。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．９４ｇ回収した（収率９４％）。
例１における反応時間を８時間から６時間に変更したこと以外は、例１と同様の方法で反応を行った。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．９４ｇ回収した（収率９４％）。
［例４］
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．５８ｇのヨウ化リチウムと０．０３ｇのＮｉ(ｃｏｄ)２（東京化成工業社製）と０．１ｇのＰＰｈ３（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、１２時間撹拌した。１２時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．６５ｇ回収した（収率９１％）。
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．５８ｇのヨウ化リチウムと０．０３ｇのＮｉ(ｃｏｄ)２（東京化成工業社製）と０．１ｇのＰＰｈ３（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、１２時間撹拌した。１２時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．６５ｇ回収した（収率９１％）。
［例５］
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．５５ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）を添加した。その後、１６０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を２．００ｇ回収した（収率２１％）。
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．５５ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）を添加した。その後、１６０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を２．００ｇ回収した（収率２１％）。
［例６］
例５における反応温度を１６０℃から２００℃に変更したこと以外は、例５と同様の方法で反応を行った。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．９４ｇ回収した（収率９４％）。
例５における反応温度を１６０℃から２００℃に変更したこと以外は、例５と同様の方法で反応を行った。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を８．９４ｇ回収した（収率９４％）。
［例７］
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、２．９８ｇのヨウ素（富士フイルム和光純薬社製）と０．１２ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５１％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を１．０５ｇ回収した（収率１１％）。
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、２．９８ｇのヨウ素（富士フイルム和光純薬社製）と０．１２ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５１％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を１．０５ｇ回収した（収率１１％）。
［例８］
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．７６ｇのヨウ化ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１１ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５０％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を０．８５ｇ回収した（収率９％）。
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．７６ｇのヨウ化ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１１ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５０％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を０．８５ｇ回収した（収率９％）。
［例９］
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．９５ｇのヨウ化カリウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１２ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５１％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を０．９５ｇ回収した（収率１０％）。
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、１．９５ｇのヨウ化カリウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１２ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５１％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を０．９５ｇ回収した（収率１０％）。
［例１０］
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、３．０５ｇのヨウ化セシウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１１ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５０％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を１．１４ｇ回収した（収率１２％）。
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ１をフラスコに入れ、３．０５ｇのヨウ化セシウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．１１ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。２０時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率を５０％と算出した。例１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ１を１．１４ｇ回収した（収率１２％）。
［例１１］
国際公開第２００２／００４３９７号の例１－２に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ２を得た。
国際公開第２００２／００４３９７号の例１－２に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ２を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＦ２）４ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３ …（Ａ２）
１０．０ｇの含フッ素エステル化合物Ａ２をオートクレーブに入れ、１５．３ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）と１．１ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。その後、過剰量のヨウ化リチウムと、副生したフッ化リチウムを濾過により除去した。得られた生成物を５０ｇのＡＣ－２０００で洗浄し、回収した。ろ液を水５０ｇで洗浄し、有機相を蒸留精製した。蒸留後、含フッ素ヨウ化物Ｂ２を５．４５ｇ回収した（収率８１％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ２は、以下の構造であることを確認した。
ＩＣＦ２ＣＦ２Ｉ …（Ｂ２）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．４(４Ｆ)
［例１２］
国際公開第２０１５／２９８３９号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ３を得た。
国際公開第２０１５／２９８３９号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ３を得た。
ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯ（ＣＦ２）５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３ …（Ａ３）
１０．１ｇの含フッ素エステル化合物Ａ３をオートクレーブに入れ、１１．９ｇのヨウ化リチウムと０．８５ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ３を４．９０ｇ回収した（収率８２％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ３は、以下の構造であることを確認した。
ＩＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ …（Ｂ３）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５８．２(４Ｆ)、－１０５．３（２Ｆ）
［例１３］
国際公開第２０１５／２９８３９号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ４を得た。
国際公開第２０１５／２９８３９号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ４を得た。
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ４をオートクレーブに入れ、９．３７ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．６７ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ４ａを３．４７ｇ回収し（収率８４％）、含フッ素ヨウ化物Ｂ４ｂを７．７ｇ回収した（収率８０％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ４ａ及び含フッ素ヨウ化物Ｂ４ｂは、以下の構造であることを確認した。
ＩＣＦ２ＣＦ２Ｉ …（Ｂ４ａ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．４(４Ｆ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－７１．０(３Ｆ)、－７４．６(１Ｆ)、－８１．７(３Ｆ）、－８５．６(２Ｆ)、－１２９．８(２Ｆ)
［例１４］
国際公開第２００８／０２６７０７号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ５を得た。
国際公開第２００８／０２６７０７号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ５を得た。
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ５をオートクレーブに入れ、９．５０ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）と０．６８ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ５ａを４．１５ｇ回収し（収率８２％）、含フッ素ヨウ化物Ｂ５ｂを５．６７ｇ回収した（収率８３％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ５ａ及び含フッ素ヨウ化物Ｂ５ｂは、以下の構造であることを確認した。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－８９．６(３Ｆ)、－９１．１(２Ｆ)、－９１．６(４Ｆ)、－９２．２(２Ｆ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－７１．０(３Ｆ)、－７４．６(１Ｆ)、－８０．８(３Ｆ)、－８１．４(２Ｆ)、－８１．７(５Ｆ)、－１２９．７(２Ｆ)、－１４５．２(１Ｆ)
［例１５］
国際公開第２０００／０５６６９４号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ６を得た。
国際公開第２０００／０５６６９４号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ６を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ （Ａ６）
１０．２ｇの含フッ素エステル化合物Ａ６をオートクレーブに入れ、２４．２ｇのヨウ化リチウム（富士フイルム和光純薬社製）と１．７４ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４（東京化成工業社製）を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ６を１１．６ｇ回収した（収率７８％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ６は、以下の構造であることを確認した。
ＣＦ３ＣＦ２Ｉ …（Ｂ６）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－６５．８(２Ｆ)、－８５．０（３Ｆ）
［例１６］
国際公開第２０００／０５６６９４号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ７を得た。
国際公開第２０００／０５６６９４号に記載の方法を用い、下記含フッ素エステル化合物Ａ７を得た。
１０．０ｇの含フッ素エステル化合物Ａ７をオートクレーブに入れ、９．７３ｇのヨウ化リチウムと０．６９ｇのＰｄ(ＰＰｈ３)４を添加した。その後、１５０℃に加熱し、６時間撹拌した。６時間の撹拌後、１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、転化率が１００％であると判定した。例１１と同様の方法で、精製処理を行い、含フッ素ヨウ化物Ｂ７ａを５．７７ｇ回収し（収率８３％）、含フッ素ヨウ化物Ｂ７ｂを４．１ｇ回収した（収率８２％）。
１９Ｆ－ＮＭＲの分析により、含フッ素ヨウ化物Ｂ７ａ及び含フッ素ヨウ化物Ｂ７ｂは、以下の構造であることを確認した。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－６５．３(２Ｆ)、－８６．３(２Ｆ)、－８７．６(２Ｆ)、－１２７．５(４Ｆ)、－１３０．９(４Ｆ)、－１３２．７(２Ｆ)、－１８３．９(１Ｆ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ，基準ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－７１．０(３Ｆ)、－７４．６(１Ｆ)、－８１．７(３Ｆ）、－８５．６(２Ｆ)、－１２９．８(２Ｆ)
表１及び表２に、転化率及び含フッ素ヨウ化物の収率を記載した。２種の含フッ素ヨウ化物を得た例では、収率の多い方を記載した。「金属触媒／含フッ素エステル化合物」は、含フッ素エステル化合物の使用量に対する金属触媒の使用量を意味する。単位はモル％である。「ヨウ素化合物／含フッ素エステル化合物」は、含フッ素エステル化合物の使用量に対するヨウ素化合物の使用量を意味する。単位は当量である。
表１に示すように、例１～１６では、含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行うことができ、従来と比較して簡便に含フッ素ヨウ化物を製造できることが分かった。
本開示の含フッ素ヨウ化物の製造方法は、従来と比較して簡便な方法で含フッ素ヨウ化物を製造できる。得られた含フッ素ヨウ化物は、種々の官能基（例えば、水酸基、エチレン性不飽和基、エポキシ基、カルボキシ基等）を有する含フッ素化合物に誘導できる。また、得られた含フッ素エステル化合物及び含フッ素化合物は、表面処理剤、乳化剤、ゴム、界面活性剤、溶媒、熱媒体、医薬品、農薬、潤滑油、これらの中間体等に利用可能である。
Claims (9)
- 含フッ素エステル化合物とヨウ素化合物とを反応させて、含フッ素ヨウ化物を得ることを、１工程で行う、含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記含フッ素ヨウ化物を得ることは、
反応温度を１６０℃以上とするか、又は、
反応温度を１６０℃未満とし、かつ、金属触媒を用いて反応させる、請求項１に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。 - 前記ヨウ素化合物は、ヨウ素及びヨウ化アルカリ金属からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記金属触媒は、遷移金属触媒である、請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記金属触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、及びロジウムからなる群より選択される少なくとも１種の金属を含む、請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記金属触媒は、リン系配位子を有する、請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記含フッ素エステル化合物は、－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦ－で表される骨格を含む、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
- 前記含フッ素エステル化合物は、下記式（１）で表され、
前記含フッ素ヨウ化物は、下記式（２）で表される、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＡＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５１－ＲＢＦ …（１）
ＲＡＦ－Ｉ …（２）
式（１）～式（２）中、
ＲＡＦ及びＲＢＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５１はフッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。 - 前記含フッ素エステル化合物は、下記式（３）で表され、
前記含フッ素ヨウ化物は、下記式（４）で表される、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素ヨウ化物の製造方法。
ＲＤＦ－Ｒ５２ＦＣ－（Ｏ＝）Ｃ－Ｏ－ＣＦ２－ＲＣＦ－ＣＦ２－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＦＲ５３－ＲＥＦ …（３）
Ｉ－ＲＣＦ－Ｉ …（４）
式（３）～式（４）中、
ＲＣＦは、炭素数１～２０のハロゲン化アルキレン基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数２～２，０００のハロゲン化アルキレン基であり、
ＲＤＦ及びＲＥＦはそれぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、又は、エーテル性酸素原子を有する、炭素数１～２，０００のハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基である。
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