JP2024063756A - 共役二重結合を有する有機ハロゲン化合物、そのアセテート化合物及びアルコール化合物の製造方法、並びに該有機ハロゲン化合物を合成する為に使用される化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】ココア＝ポッド＝ボーラーの性フェロモン物質の合成中間体である（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ハライド及びその工業的且つ経済的な製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を、下記一般式（２）で表されるハロゲン化リチウムの存在下、下記一般式（３）で表されるアルカリ金属アルコシキドとリンイリド調製反応をさせ、続いて、下記一般式（４）で表されるアルデヒド化合物とウィッティッヒ反応に付して、下記一般式（５）で表される有機ハロゲン化合物を得る工程を少なくとも含む、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法を提供する。JPEG2024063756000055.jpg33170【選択図】なし
Description
本発明は、共役二重結合を有する有機ハロゲン化合物、並びにそのアセテート化合物及びアルコール化合物の製造方法に関する。また、本発明は、上記有機ハロゲン化合物を合成する為に使用される化合物である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を提供する。
チョウ目ホソガ科に属するココア＝ポッド＝ボーラー（Ｃｏｃｏａ ｐｏｄ ｂｏｒｅｒ，学名：Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）は、東南アジアにおいて栽培されるカカオ（Ｃａｃａｏ，学名：Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）の主要害虫として知られている。このココア＝ポッド＝ボーラーは、カカオ鞘表面に産卵し、孵化した幼虫は鞘内部に侵入して果肉を食害するため、カカオ豆の収量及び品質の低下が大きな問題となっている。
このココア＝ポッド＝ボーラーの防除には、一般的に殺虫剤が用いられているが、幼虫は孵化した直後に鞘内に侵入するため、その効果は充分なものでは無い。
また、近年、殺虫剤の使用による環境及び人的な健康への悪影響から、昆虫の性フェロモン物質を用いた交信攪乱（ｍａｔｉｎｇ ｄｉｓｒｕｐｔｉｏｎ）及び大量誘殺（ｍａｓｓ ｔｒａｐｐｉｎｇ）等の環境への影響が少なく、安全性の高い新たな防除技術の開発が求められており、これらの防除技術開発のためには性フェロモン物質を工業的に、安価に、且つ大量に製造することが必要である。
ココア＝ポッド＝ボーラーの性フェロモン物質は、（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート、（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート、（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール、（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール、及びｎ－ヘキサデシル＝アルコールの混合物であり、それぞれ性フェロモン物質の成分比率が６０：４０：６：４：１０であることが報告されている（下記の非特許文献１）。
これらの性フェロモン物質のうちのアセテート化合物、すなわち（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート及び（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートは、一般的に６位の二重結合をウィッティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応を用いて構築することによって合成することが知られている。また、（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール及び（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコールは上記得られたアセテート化合物を加水分解することにより合成することができる。
例えば、下記の非特許文献１には、（４Ｚ）－４－デセニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミドに、塩基としてカリウム＝ｔ－ブトキシドを作用させてリンイリド（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｙｌｉｄｅ）を調製し、続いて、該リンイリドを、（２Ｅ）－６－［（テトラヒドロピラニル）オキシ］－２－ヘキセナールとウィッティッヒ反応させて（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートを合成する方法が報告されている。また、該非特許文献１には、該得られた（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートを、太陽光下、ヨウ素を触媒として二重結合の幾何構造を異性化し、そして、この異性体混合物を、液体クロマトグラフィー又は液体二酸化硫黄によるキレトロピー反応（Ｃｈｅｌｅｔｒｏｐｉｃ ｒｅａｃｔｉｏｎ）を利用して分離精製することによって、（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートを合成する方法が報告されている。
更に、下記の非特許文献２には、上記非特許文献１と同様の（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートの合成方法、及び（２Ｅ）－６－［（テトラヒドロピラニル）オキシ］－２－ヘキセニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミドに、塩基としてｎ－ブチルリチウムを作用させイリドを調製し、続いて、該イリドを、（４Ｚ）－４－デセナールとウィッティッヒ反応させて、（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートを合成する方法が報告されている。
Ｐ．Ｓ．Ｂｅｅｖｏｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ，１２，１９８６，１－２３．
Ｙａｏ－Ｐｉｎ Ｙｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２２，１９９２，１５６７－１５８１．
しかし、非特許文献1及び非特許文献２に記載された（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートの合成方法は、二重結合部分の幾何構造が（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）となる幾何異性体が主生成物として得られるため、ココア＝ポッド＝ボーラーの性フェロモン物質の幾何異性体比率とするには、別途（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートを合成し、所望の幾何異性体比率になるように混合する必要があった。
また、非特許文献１に記載される（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートの合成方法には、（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートの異性化反応より得られる異性体混合物から液体クロマトグラフィーを用いた分離精製方法における収率が極めて低いこと、また液体二酸化硫黄によるキレトロピー反応を利用した分離精製方法において、二酸化硫黄の毒性が高く且つスケールアップすることにより反応が進行しない等の問題点があった。
また、非特許文献２に記載される（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートの合成方法には、発火性のある有機リチウム化合物を使用すること、－７８℃という極低温下における反応が必要なこと等の問題点があった。
この様に従来の技術では、工業的且つ経済的な大量製造が不可能であった。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、従来技術の問題点を解決し、ココア＝ポッド＝ボーラーの性フェロモン物質の合成中間体である（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ハライド及び（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ハライドの工業的且つ経済的な製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記有機ハロゲン化合物を中間体として、ココア＝ポッド＝ボーラーの性フェロモン物質である（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート及び（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート並びに（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール及び（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコールの工業的且つ経済的な製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、新規な化合物である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を提供するとともに、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を、ハロゲン化リチウムの存在下、塩基としてのアルカリ金属アルコキシドとリンイリド調製反応させて、反応生成混合物を得、該反応生成混合物と、アルデヒド化合物とをウィッティッヒ反応に付すことにより、収率よく、毒性及び発火性を有する原料を使用せずに、工業的に容易に適用可能な反応温度範囲において、共役二重結合を有する有機ハロゲン化合物を製造できることを見出し、本発明を成すに至ったものである。
また、本発明者らは、該得られた有機ハロゲン化合物をアセトキシ化反応に付すことによって、共役二重結合を有するアセテート化合物を、短工程で効率よく且つ工業的に製造することができることを見出し、本発明を成すに至ったものである。
更には、本発明者らは、該アセテート化合物を加水分解反応に付すことによって、共役二重結合を有するアルコール化合物を短工程で効率よく、且つ工業的に製造できることを見出し、本発明を成すに至ったものである。
本発明の一つの態様としては、下記一般式（１）：
（式中、ｎは１～１０のメチレン基の数を表し、Ｘ１及びＸ２は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表し、並びにＰｈはフェニル基を表す。）
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を、
下記一般式（２）：
（式中、Ｘ３はハロゲン原子を表す。）
で表されるハロゲン化リチウムの存在下、下記一般式（３）：
（式中、Ｒ１は炭素数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、及びＭはアルカリ金属原子を表す。）
で表されるアルカリ金属アルコシキドとリンイリド調製反応をさせて、反応生成混合物を得、続いて、該反応生成混合物と、下記一般式（４）：
（式中、Ｒ２は炭素数１から１０の直鎖状、分岐状又は芳香族の１価炭化水素基を表す。）
で表されるアルデヒド化合物とをウィッティッヒ反応に付して、下記一般式（５）：
（式中、Ｒ２は上記一般式（４）中で、並びにｎ及びＸ２は上記一般式（１）中で定義した通りである。）
で表される有機ハロゲン化合物を得る工程を少なくとも含む、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法を提供する。
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を、
下記一般式（２）：
で表されるハロゲン化リチウムの存在下、下記一般式（３）：
で表されるアルカリ金属アルコシキドとリンイリド調製反応をさせて、反応生成混合物を得、続いて、該反応生成混合物と、下記一般式（４）：
で表されるアルデヒド化合物とをウィッティッヒ反応に付して、下記一般式（５）：
で表される有機ハロゲン化合物を得る工程を少なくとも含む、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法を提供する。
また、本発明の別の態様としては、
上記に記載の、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法と、
該有機ハロゲン化合物（５）をアセトキシ化反応に付して、下記一般式（６）：
（式中、Ｒ２は上記一般式（４）中で、ｎは上記一般式（１）中で定義した通りであり、並びにＡｃはアセチル基を表す。）
で表される共役二重結合を有するアセテート化合物を得る工程
を少なくとも含む、アセテート化合物（６）の製造方法を提供する。
上記に記載の、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法と、
該有機ハロゲン化合物（５）をアセトキシ化反応に付して、下記一般式（６）：
で表される共役二重結合を有するアセテート化合物を得る工程
を少なくとも含む、アセテート化合物（６）の製造方法を提供する。
また、本発明の更に別の態様としては、
上記に記載の、アセテート化合物（６）の製造方法と、
該アセテート化合物（６）を加水分解反応に付して、下記一般式（７）：
（式中、Ｒ２は上記一般式（４）中で、ｎは上記一般式（１）中で定義した通りである。）
で表される共役二重結合を有するアルコール化合物を得る工程
を少なくとも含む、アルコール化合物（７）の製造方法を提供する。
上記に記載の、アセテート化合物（６）の製造方法と、
該アセテート化合物（６）を加水分解反応に付して、下記一般式（７）：
で表される共役二重結合を有するアルコール化合物を得る工程
を少なくとも含む、アルコール化合物（７）の製造方法を提供する。
更に、本発明の別の態様としては、
下記一般式（８）：
（式中、ｎ、Ｘ１及びＸ２は、上記一般式（１）中で定義した通りである。）
で表されるω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物とトリフェニルホスフィンとの置換反応に付して、下記一般式（１）：
（式中、ｎは１～１０のメチレン基の数を表し、Ｘ１及びＸ２は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表し、並びにＰｈはフェニル基を表す。）
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を得る工程を少なくとも含む、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の製造方法を提供する。
下記一般式（８）：
で表されるω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物とトリフェニルホスフィンとの置換反応に付して、下記一般式（１）：
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を得る工程を少なくとも含む、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の製造方法を提供する。
また、本発明の一つの態様としては、下記一般式（１）：
（式中、ｎは１～１０のメチレン基の数を表し、Ｘ１及びＸ２は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表し、並びにＰｈはフェニル基を表す。）
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）を提供する。
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）を提供する。
本発明に従うと、毒性及び発火性を有する原料を使用せず、工業的に容易に適用可能な反応温度範囲において、共役二重結合を有する有機ハロゲン化合物を収率よく製造することができる。また、本発明に従うと、該得られた有機ハロゲン化合物をアセトキシ化反応に付すことによって、共役二重結合を有するアセテート化合物を短工程で効率よく、且つ工業的に製造できる。更には、本発明に従うと、該得られたアセテート化合物を加水分解反応に付すことによって、共役二重結合を有するアルコール化合物を短工程で効率よく、且つ工業的に製造することができる。
また、上記新規な化合物である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）は、ハマキガ科の一種であるウエスタン＝アボカド＝リーフローラー（Ｗｅｓｔｅｒｎ ａｖｏｃａｄｏ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ，学名：Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）の性フェロモン物質である（１０Ｅ，１２Ｅ）－１０，１２－テトラデカジエニル＝アセテートと（１０Ｅ，１２Ｚ）－１０，１２－テトラデカジエニル＝アセテートとの混合物及びハマキガ科昆虫（学名：Ｅｕｃｏｓｍａ ｄｅｒｅｌｉｃｔａ）の誘引物質である（７Ｅ，９Ｅ）－７，９－デカジエニル＝アセテートと（７Ｅ，９Ｚ）－７，９－デカジエニル＝アセテートとの混合物の合成中間体としても有効である。
以下に、本発明を実施するための形態を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Ａ．下記の一般式（１）で表される、新規な化合物である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物について、以下に説明する。
上記一般式（１）において、ｎは１～１０のメチレン基の数を表し、Ｘ１及びＸ２は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表し、並びにＰｈはフェニル基を表す。
上記一般式（１）におけるｎが１、２、３、４、５、６、７、８、９及び１０である場合に、該化合物として、（６－ハロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝１）、（７－ハロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝２）、（８－ハロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝３）、（９－ハロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝４）、（１０－ハロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝５）、（１１－ハロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝６）、（１２－ハロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝７）、（１３－ハロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝８）、（１４－ハロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝９）及び（１５－ハロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド（ｎ＝１０）等が挙げられ、得られる生成物の構造的有効性の観点から、ｎは１～８が好ましく、１～４がより好ましい。
また、上記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２のハロゲン原子の組み合わせは同じであってもよく又は異なっていてもよく、化合物として、（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｂｒ）及び（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｉ）等の（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｂｒ）及び（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｉ）等の（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；並びに、（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｂｒ）及び（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｉ）等の（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物が挙げられ、反応性及び／又は選択性の観点から、（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｂｒ）、（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｃｌ）、（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｂｒ）、及び（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｉ）が好ましい。
上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）としては、例えば、下記の化合物が挙げられる：
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物；並びに、
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物。
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物；
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物；
（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－クロロ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－クロロ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－クロロ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－クロロ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－クロロ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－クロロ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－クロロ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－クロロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物；
（６－ブロモ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－ブロモ－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－ブロモ－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－ブロモ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－ブロモ－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－ブロモ－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－ブロモ－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－ブロモ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－ブロモ－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－ブロモ－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－ブロモ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物；並びに、
（６－ヨード－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（７－ヨード－２－ヘプテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（８－ヨード－２－オクテニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（９－ヨード－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１０－ヨード－２－デセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１１－ヨード－２－ウンデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１２－ヨード－２－ドデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１３－ヨード－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド、（１４－ヨード－２－テトラデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド及び（１５－ヨード－２－ペンタデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の（ω－ヨード－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物。
更に、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）としては、二重結合部分のシス－トランス異性体の混合物等が挙げられる。
次に、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の製造方法について、以下に説明する。
該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）は、例えば、下記に示す反応式の通り、下記の一般式（８）で表されるω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物をトリフェニルホスフィンとの置換反応に付すことによって得られる。
以下に、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の上記の合成方法について、更に詳述する。
出発原料である上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）について、以下に説明する。
上記一般式（８）において、ｎ、Ｘ１及びＸ２は、上記一般式（１）で定義した通りである。
上記一般式（８）におけるｎが１、２、３、４、５、６、７、８、９及び１０である場合に、該化合物として、６－ハロ－２－ヘキセニル＝ハライド（ｎ＝１）、７－ハロ－２－ヘプテニル＝ハライド（ｎ＝２）、８－ハロ－２－オクテニル＝ハライド（ｎ＝３）、９－ハロ－２－ノネニル＝ハライド（ｎ＝４）、１０－ハロ－２－デセニル＝ハライド（ｎ＝５）、１１－ハロ－２－ウンデセニル＝ハライド（ｎ＝６）、１２－ハロ－２－ドデセニル＝ハライド（ｎ＝７）、１３－ハロ－２－トリデセニル＝ハライド（ｎ＝８）、１４－ハロ－２－テトラデセニル＝ハライド（ｎ＝９）及び１５－ハロ－２－ペンタデセニル＝ハライド（ｎ＝１０）等が挙げられる。
上記一般式（８）において、Ｘ１及びＸ２のハロゲン原子の組み合わせは、互いに同じであってもよく又は異なっていてもよく、該化合物として、ω－クロロ－２－アルケニル＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－ブロモ－２－アルケニル＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｂｒ）及びω－ヨード－２－アルケニル＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｉ）等のω－ハロ－２－アルケニル＝クロリド化合物；ω－クロロ－２－アルケニル＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－ブロモ－２－アルケニル＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｂｒ）及びω－ヨード－２－アルケニル＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｉ）等のω－ハロ－２－アルケニル＝ブロミド化合物；並びに、ω－クロロ－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－ブロモ－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｂｒ）及びω－ヨード－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｉ）等のω－ハロ－２－アルケニル＝ヨージド化合物が挙げられ、反応性及び／又は選択性の観点から、ω－クロロ－２－アルケニル＝クロリド（Ｘ１＝Ｃｌ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－クロロ－２－アルケニル＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－ブロモ－２－アルケニル＝ブロミド（Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｂｒ）、ω－クロロ－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｃｌ）、ω－ブロモ－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｂｒ）及びω－ヨード－２－アルケニル＝ヨージド（Ｘ１＝Ｉ，Ｘ２＝Ｉ）が好ましい。
上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）としては、例えば、下記の化合物が挙げられる：
６－クロロ－２－ヘキセニル＝クロリド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝クロリド、８－クロロ－２－オクテニル＝クロリド、９－クロロ－２－ノネニル＝クロリド、１０－クロロ－２－デセニル＝クロリド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝クロリド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝クロリド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－クロロ－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝クロリド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝クロリド、８－ブロモ－２－オクテニル＝クロリド、９－ブロモ－２－ノネニル＝クロリド、１０－ブロモ－２－デセニル＝クロリド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝クロリド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝クロリド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－ヨード－２－ヘキセニル＝クロリド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝クロリド、８－ヨード－２－オクテニル＝クロリド、９－ヨード－２－ノネニル＝クロリド、１０－ヨード－２－デセニル＝クロリド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝クロリド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝クロリド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－ヨード－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－クロロ－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－クロロ－２－オクテニル＝ブロミド、９－クロロ－２－ノネニル＝ブロミド、１０－クロロ－２－デセニル＝ブロミド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－クロロ－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－ブロモ－２－オクテニル＝ブロミド、９－ブロモ－２－ノネニル＝ブロミド、１０－ブロモ－２－デセニル＝ブロミド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－ヨード－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－ヨード－２－オクテニル＝ブロミド、９－ヨード－２－ノネニル＝ブロミド、１０－ヨード－２－デセニル＝ブロミド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－ヨード－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－クロロ－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－クロロ－２－オクテニル＝ヨージド、９－クロロ－２－ノネニル＝ヨージド、１０－クロロ－２－デセニル＝ヨージド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－クロロ－２－アルケニル＝ヨージド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－ブロモ－２－オクテニル＝ヨージド、９－ブロモ－２－ノネニル＝ヨージド、１０－ブロモ－２－デセニル＝ヨージド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝ヨージド化合物；並びに、
６－ヨード－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－ヨード－２－オクテニル＝ヨージド、９－ヨード－２－ノネニル＝ヨージド、１０－ヨード－２－デセニル＝ヨージド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－ヨード－２－アルケニル＝ヨージド化合物。
６－クロロ－２－ヘキセニル＝クロリド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝クロリド、８－クロロ－２－オクテニル＝クロリド、９－クロロ－２－ノネニル＝クロリド、１０－クロロ－２－デセニル＝クロリド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝クロリド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝クロリド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－クロロ－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝クロリド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝クロリド、８－ブロモ－２－オクテニル＝クロリド、９－ブロモ－２－ノネニル＝クロリド、１０－ブロモ－２－デセニル＝クロリド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝クロリド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝クロリド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－ヨード－２－ヘキセニル＝クロリド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝クロリド、８－ヨード－２－オクテニル＝クロリド、９－ヨード－２－ノネニル＝クロリド、１０－ヨード－２－デセニル＝クロリド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝クロリド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝クロリド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝クロリド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝クロリド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝クロリド等のω－ヨード－２－アルケニル＝クロリド化合物；
６－クロロ－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－クロロ－２－オクテニル＝ブロミド、９－クロロ－２－ノネニル＝ブロミド、１０－クロロ－２－デセニル＝ブロミド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－クロロ－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－ブロモ－２－オクテニル＝ブロミド、９－ブロモ－２－ノネニル＝ブロミド、１０－ブロモ－２－デセニル＝ブロミド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－ヨード－２－ヘキセニル＝ブロミド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝ブロミド、８－ヨード－２－オクテニル＝ブロミド、９－ヨード－２－ノネニル＝ブロミド、１０－ヨード－２－デセニル＝ブロミド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝ブロミド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝ブロミド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝ブロミド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝ブロミド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝ブロミド等のω－ヨード－２－アルケニル＝ブロミド化合物；
６－クロロ－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－クロロ－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－クロロ－２－オクテニル＝ヨージド、９－クロロ－２－ノネニル＝ヨージド、１０－クロロ－２－デセニル＝ヨージド、１１－クロロ－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－クロロ－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－クロロ－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－クロロ－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－クロロ－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－クロロ－２－アルケニル＝ヨージド化合物；
６－ブロモ－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－ブロモ－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－ブロモ－２－オクテニル＝ヨージド、９－ブロモ－２－ノネニル＝ヨージド、１０－ブロモ－２－デセニル＝ヨージド、１１－ブロモ－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－ブロモ－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－ブロモ－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－ブロモ－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－ブロモ－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－ブロモ－２－アルケニル＝ヨージド化合物；並びに、
６－ヨード－２－ヘキセニル＝ヨージド、７－ヨード－２－ヘプテニル＝ヨージド、８－ヨード－２－オクテニル＝ヨージド、９－ヨード－２－ノネニル＝ヨージド、１０－ヨード－２－デセニル＝ヨージド、１１－ヨード－２－ウンデセニル＝ヨージド、１２－ヨード－２－ドデセニル＝ヨージド、１３－ヨード－２－トリデセニル＝ヨージド、１４－ヨード－２－テトラデセニル＝ヨージド及び１５－ヨード－２－ペンタデセニル＝ヨージド等のω－ヨード－２－アルケニル＝ヨージド化合物。
更に、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）としては、二重結合部分のシス－トランス異性体の混合物等が挙げられる。
また、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）は、市販されているものでもよく、又は独自に合成したものであってもよい。
上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）とトリフェニルホスフィンとの置換反応は、必要に応じて加熱下又は冷却下で行うことができる。
該置換反応に使用されるトリフェニルホスフィンは、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該置換反応に使用されるトリフェニルホスフィンの使用量は、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）１モルに対して、０．２モル～５．０モルが好ましく、収率及び／又は反応性の観点から、０．５モル～３．０モルがより好ましく、０．８～２．０モルがさらに好ましい。
該置換反応に使用される溶媒としては、該置換反応に悪影響を与えない溶媒であれば、任意に使用することができる。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチル＝エチル＝ケトン、イソブチル＝メチル＝ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｎ－プロピル＝アルコール、イソプロピル＝アルコール、イソブチル＝アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びベンジル＝アルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル及び酢酸イソブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチル＝スルホキシド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が挙げられ、反応性の観点からエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒及び非プロトン性極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）の反応性及び／又は選択性を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該置換反応に使用される溶媒の使用量としては、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）の反応性を考慮して任意に選択できる。例えば、該ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）１モルに対して、１００ｇ～１００００ｇが好ましく、反応性及び／又は経済性の観点から２００ｇ～５０００ｇがより好ましく、３００ｇ～２０００ｇがさらに好ましい。
該置換反応の反応温度は、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択できる。例えば、－３０℃～２００℃が好ましく、反応性及び／又は不純物の生成の観点から０℃～１５０℃がより好ましく、２０℃～１００℃がさらに好ましい。
該置換反応の反応時間は、上記ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）及び／又はトリフェニルホスフィンの消失を確認するために、ガスクロマトグラフィー及び／又は薄層クロマトグラフィー及び／又核磁気共鳴スペクトル等で上記反応の進行を追跡して、該ω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物（８）の反応性等により最適化することが好ましく、例えば、通常０．５時間～７２時間が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から０．５時間～２４時間がより好ましく、０．５時間～１２時間がさらに好ましい。
該置換反応により得られる（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の単離及び／又は精製は、減圧蒸留及び／又は再結晶及び／又は各種クロマトグラフィー等の通常の有機合成における精製方法から、適宜選択して用いることができるが、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の物理的性質及び／又は工業的経済性の観点から再結晶が好ましい。また、該置換反応により得られる（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）が十分な純度を有している場合には、粗生成物を単離及び精製せずにそのまま次の工程に用いてもよく、例えば、該置換反応後に、反応生成混合物である溶液及び／又は懸濁液をそのまま次工程に用いてもよい。
Ｂ．次に、下記の一般式（５）で表される有機ハロゲン化合物の製造方法について以下に説明する。
有機ハロゲン化合物（５）は、下記の反応式に示される通り、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）を、下記一般式（２）で表されるハロゲン化リチウムの存在下、下記一般式（３）で表されるアルカリ金属アルコシキドと反応させリンイリド調製反応をさせて、反応生成混合物を得、続いて、該反応生成混合物と、下記一般式（４）で表されるアルデヒド化合物とをウィッティッヒ反応に付すことにより得られる。
出発物質である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）については、上記で述べた通りである。
次に、上記リンイリド調製反応、続くウィッティッヒ反応により得られる上記有機ハロゲン化合物（５）について、以下に説明する。
上記一般式（５）における、Ｒ２は炭素数１～１０の直鎖状、分岐状又は芳香族の１価炭化水素基を表し、ｎ及びＸ２は上記一般式（１）中で定義した通りである。
上記一般式（５）における、Ｒ２としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘプチル基及びｎ－ノニル基等の直鎖状飽和１価炭化水素基；ビニル基、１－プロペニル基、１－ブテニル基、５－ヘキセニル基及び（３Ｚ）－３－ノネニル基等の直鎖状不飽和１価炭化水素基；２－メチルプロピル基、２－メチル－２－プロピル基、２－ペンチル基及び３－メチルヘプチル基等の分岐状飽和１価炭化水素基；２－メチル－１－プロペニル基及び３－メチル－３－ブテニル基等の分岐状不飽和１価炭化水素基；並びに、フェニル基等の芳香族１価炭化水素基が挙げられる。
有機ハロゲン化合物（５）が（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）から合成される場合に、該一般式（５）中のｎ及びＸ２はそれぞれ、該一般式（１）中で選択したｎ及びＸ２のまま不変であり、アルデヒド化合物（４）から合成される場合に、該一般式（５）中のＲ２は、該一般式（４）中で選択したＲ２のまま不変である。
該有機ハロゲン化合物（５）としては、下記の化合物が挙げられる：
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド、７，９－テトラデカジエニルクロリド、７，９－ドデカジエニル＝クロリド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド等の直鎖状有機塩素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝クロリド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝クロリド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝クロリド等の分岐状有機塩素化合物；
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝クロリド等の芳香族有機塩素化合物；
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ブロミド、４，６－ヘキサデカジエニル＝ブロミド、７，９－テトラデカジエニル＝ブロミド、７，９－ドデカジエニル＝ブロミド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ブロミド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝ブロミド等の直鎖状有機臭素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝ブロミド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝ブロミド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝ブロミド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ブロミド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝ブロミド等の分岐状有機臭素化合物；
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝ブロミド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝ブロミド等の芳香族有機臭素化合物；
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ヨージド、４，６－ヘキサデカジエニル＝ヨージド、７，９－テトラデカジエニル＝ヨージド、７，９－ドデカジエニル＝ヨージド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ヨージド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝ヨージド等の直鎖状有機ヨウ素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝ヨージド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝ヨージド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝ヨージド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ヨージド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝ヨージド等の分岐状有機ヨウ素化合物；並びに、
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝ヨージド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝ヨージド等の芳香族有機ヨウ素化合物。
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド、７，９－テトラデカジエニルクロリド、７，９－ドデカジエニル＝クロリド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド等の直鎖状有機塩素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝クロリド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝クロリド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝クロリド等の分岐状有機塩素化合物；
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝クロリド等の芳香族有機塩素化合物；
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ブロミド、４，６－ヘキサデカジエニル＝ブロミド、７，９－テトラデカジエニル＝ブロミド、７，９－ドデカジエニル＝ブロミド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ブロミド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝ブロミド等の直鎖状有機臭素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝ブロミド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝ブロミド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝ブロミド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ブロミド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝ブロミド等の分岐状有機臭素化合物；
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝ブロミド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝ブロミド等の芳香族有機臭素化合物；
（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝ヨージド、４，６－ヘキサデカジエニル＝ヨージド、７，９－テトラデカジエニル＝ヨージド、７，９－ドデカジエニル＝ヨージド、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ヨージド及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝ヨージド等の直鎖状有機ヨウ素化合物；
１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝ヨージド、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝ヨージド、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝ヨージド、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝ヨージド及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝ヨージド等の分岐状有機ヨウ素化合物；並びに、
７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝ヨージド及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝ヨージド等の芳香族有機ヨウ素化合物。
更に上記有機ハロゲン化合物（５）としては、エナンチオマー、ジアステレオマー並びにこれら立体異性体の同量及び非同量の混合物等が挙げられる。
上記リンイリド調製反応は、ハロゲン化リチウム（２）の存在下、アルカリ金属アルコシキド（３）を用いて行うことができ、必要に応じて加熱下又は冷却下で行うことができる。
上記一般式（２）におけるＸ３はハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
該ハロゲン化リチウム（２）としては、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムが挙げられ、反応性及び／又は経済性の観点から塩化リチウム、臭化リチウムが好ましい。該ハロゲン化リチウム（２）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該ハロゲン化リチウム（２）の使用量は、出発原料である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性により異なるが、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）１モルに対して、０．１モル～５．０モルが好ましく、経済性の観点から０．５モル～３．０モルがより好ましく、０．８モル～２．０モルがさらに好ましい。
上記一般式（３）におけるＲ１は、炭素数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、及びＭはアルカリ金属原子を表す。
上記一般式（３）におけるＲ１としては、入手可能性及び／又は調製の容易さの観点から、好ましくは、メチル基及びエチル基等の直鎖状アルキル基；並びに、ｔ－ブチル基、２－メチル－２－ブチル基及びシクロヘキシル基等の分岐状アルキル基が挙げられる。
上記一般式（３）におけるＲ１としては、入手可能性及び／又は調製の容易さの観点から、好ましくは、メチル基及びエチル基等の直鎖状アルキル基；並びに、ｔ－ブチル基、２－メチル－２－ブチル基及びシクロヘキシル基等の分岐状アルキル基が挙げられる。
該アルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等が挙げられる。
該アルカリ金属アルコシキド（３）としては、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝２－メチル－２－ブトキシド及びリチウム＝シクロヘキサノキシド等のリチウム＝アルコキシド類；ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝２－メチル－２－ブトキシド及びナトリウム＝シクロヘキサノキシド等のナトリウム＝アルコキシド類；並びに、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド、カリウム＝２－メチル－２－ブトキシド及びカリウム＝シクロヘキサノキシド等のカリウム＝アルコキシド類等が挙げられ、反応性及び／又は収率の観点からナトリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－ブトキシドがより好ましい。
該アルカリ金属アルコシキド（３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該アルカリ金属アルコシキド（３）は、溶媒等に溶解して溶液としたものを使用することができる。
上記溶媒としては、メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｔ－ブチル＝アルコール、２－メチル－２－ブチル＝アルコール及びシクロヘキシル＝アルコール等のアルコール系溶媒；ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；並びにベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶媒が挙げられ、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該リンイリド調製反応に使用されるアルカリ金属アルコシキド（３）の使用量は、出発原料である（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性により異なるが、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）１モルに対して、０．１モル～５．０モルが好ましく、経済性の観点から０．５モル～３．０モルがより好ましく、０．８モル～２．０モルがさらに好ましい。
該リンイリド調製反応に使用される溶媒としては、該リンイリド調製反応に悪影響を与えない溶媒であれば、任意に使用することができる。例えば、ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｎ－プロピル＝アルコール、イソプロピル＝アルコール、イソブチル＝アルコール、ｔ－ブチル＝アルコール、２－メチル－２－ブチル＝アルコール、シクロヘキシル＝アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びベンジル＝アルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル及び酢酸イソブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチル＝スルホキシド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が挙げられ、反応性の観点からエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒及び非プロトン性極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
また、該溶媒としては、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）を単離及び精製せずにそのままリンイリド調製反応に用いる場合、上記置換反応に使用した溶媒をそのまま使用することができ、更に反応性の向上及び／又は濃度の調整のために、リンイリド調製反応へ置換反応において使用した溶媒又は置換反応において使用した溶媒とは異なる溶媒を新たに添加することができる。
該リンイリド調製反応に使用される溶媒の使用量としては、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性を考慮して任意に選択できる。例えば、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）１モルに対して、１００ｇ～１００００ｇが好ましく、反応性及び／又は経済性の観点から５００ｇ～５０００ｇがより好ましく、８００ｇ～３０００ｇがさらに好ましい。
該リンイリド調製反応の反応温度は、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択できる。例えば、－３５℃～８０℃が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から－２０℃～５０℃がより好ましく、－１０℃～２０℃がさらに好ましい。
該リンイリド調製反応の反応時間は、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の消失を確認するために、ガスクロマトグラフィー及び／又は薄層クロマトグラフィー及び／又核磁気共鳴スペクトル等で上記反応の進行を追跡して、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の反応性等により最適化することが好ましく、例えば、通常０．５時間～２４時間が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から０．５時間～１２時間がより好ましく、０．５時間～６時間がさらに好ましい。
該リンイリド調製反応により、反応生成混合物が得られる。該反応系内では、下記一般式（９）で表されるリンイリド化合物が生成し、該反応生成混合物を形成していると考えられる。
上記一般式（９）中、ｎ、Ｘ２及びＰｈは、上記一般式（１）で定義した通りである。
上記リンイリド化合物は、減圧蒸留及び／又は再結晶及び／又は各種クロマトグラフィー等の通常の有機合成における精製方法から、適宜選択して単離及び／又は精製し、その後に、次のウィッティッヒ反応に使用することができる。該リンイリド化合物の性質上、単離及び／又は精製が困難である場合には、そのまま次のウィッティッヒ反応に使用することが好ましい。
該得られた反応生成混合物は、少なくともリンイリド化合物（９）を含んでいると考えが得られ、該反応生成混合物は任意的に、リンイリド調製反応の出発原料である、上記（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）、ハロゲン化リチウム（２）及びアルカリ金属アルコシキド（３）のうちの少なくとも１つを含みうる。該反応生成混合物は、そのまま次工程に用いてもよく、例えば、該リンイリド調製反応後に該反応生成混合物をそのまま次工程に用いてもよく、或いは該反応生成混合物を精製して、次工程で用いてもよい。なお、本願明細書において、特に断らない限り、語「反応生成混合物」は、反応後の溶液又は懸濁液の精製したもの及び精製していないものの両方を包含する。
上記ウィッティッヒ反応は、該リンイリド調製反応より得られたリンイリド化合物（９）とアルデヒド化合物（４）とを用いて行われ、必要に応じて加熱下又は冷却下で行うことができる。
上記一般式（４）におけるＲ２は、上記一般式（５）で定義した通りである。
上記アルデヒド化合物（４）としては、アセトアルデヒド、ｎ－プロパナール、ｎ－ブタナール、ｎ－ペンタナール、ｎ－オクタナール及びｎ－デカナール等の直鎖状飽和アルデヒド化合物；アクロレイン、（２Ｅ）－２－ブテナール、（２Ｅ）－２－ペンテナール、６－ヘプテナール、（４Ｚ）－４－デセナール等の直鎖状不飽和アルデヒド化合物；３－メチルブタナール、２，２－ジメチルプロパナール、２－メチルペンタナール及び４－メチルオクタナール等の分岐状飽和アルデヒド化合物；３－メチル－２－ブテナール及び４－メチル－４－ペンテナール等の分岐状不飽和アルデヒド化合物；並びに、ベンズアルデヒド等の芳香族アルデヒド化合物が挙げられる。
該ウィッティッヒ反応に使用されるアルデヒド化合物（４）の使用量は、該リンイリド化合物（９）及び／又は該アルデヒド化合物（４）の反応性により異なるが、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）又は該リンイリド化合物（９）１モルに対して、０．１モル～５．０モルが好ましく、収率及び／又は経済性の観点から０．５モル～３．０モルがより好ましく、０．８モル～２．０モルがさらに好ましい。
該ウィッティッヒ反応に使用される溶媒としては、該ウィッティッヒ反応に悪影響を与えない溶媒であれば、任意に使用することができる。例えば、ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｎ－プロピル＝アルコール、イソプロピル＝アルコール、イソブチル＝アルコール、ｔ－ブチル＝アルコール、２－メチル－２－ブチル＝アルコール、シクロヘキシル＝アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びベンジル＝アルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル及び酢酸イソブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチル＝スルホキシド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が挙げられ、反応性の観点からエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒及び非プロトン性極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、上記リンイリド化合物（９）及び／又はアルデヒド化合物（４）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
また、上記リンイリド化合物（９）を単離及び精製せずにそのままウィッティッヒ反応に用いる場合には、上記リンイリド調製反応に使用した溶媒をそのまま使用することができる。更に、反応性の向上及び／又は濃度の調整のために、ウィッティッヒ反応へリンイリド調製反応において使用した溶媒又はリンイリド調製反応において使用した溶媒とは異なる溶媒を新たに添加することができる。
該ウィッティッヒ反応に使用される溶媒の使用量としては、上記リンイリド化合物（９）及び／又はアルデヒド化合物（４）の反応性を考慮して任意に選択できる。例えば、該（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）又は該リンイリド化合物（９）１モルに対して、１００ｇ～１００００ｇが好ましく、反応性及び／又は経済性の観点から３００ｇ～５０００ｇがより好ましく、５００ｇ～３０００ｇがさらに好ましい。
該ウィッティッヒ反応の反応温度は、上記リンイリド化合物（９）及び／又はアルデヒド化合物（４）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択できる。例えば、－３５℃～８０℃が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から－２０℃～５０℃がより好ましく、－１０℃～３０℃がさらに好ましい。
該ウィッティッヒ反応の反応時間は、上記リンイリド化合物（９）及び／又はアルデヒド化合物（４）の消失を確認するために、ガスクロマトグラフィー及び／又は薄層クロマトグラフィー及び／又核磁気共鳴スペクトル等で上記反応の進行を追跡して、該リンイリド化合物（９）及び／又はアルデヒド化合物（４）の反応性等により最適化することが好ましく、例えば、通常０．５時間～２４時間が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から０．５時間～１２時間がより好ましく、０．５時間～６時間がさらに好ましい。
上記リンイリド調製反応、続くウィッティッヒ反応により得られる上記有機ハロゲン化合物（５）の単離及び／又は精製は、減圧蒸留及び／又は各種クロマトグラフィー等の通常の有機合成における精製方法から、適宜選択して用いることができるが、工業的経済性の観点から減圧蒸留が好ましい。また、上記有機ハロゲン化合物（５）が十分な純度を有している場合には、粗生成物を単離及び精製せずにそのまま次の工程に用いてもよい。
Ｃ．次に、下記の一般式（６）で表されるアセテート化合物の製造方法について以下に説明する。
アセテート化合物（６）は、下記の反応式に示される通り、上記有機ハロゲン化合物（５）を、アセトキシ化反応に付すことにより得られる。
出発物質である有機ハロゲン化合物（５）については、上記で述べた通りである。
次に、上記アセトキシ化反応より得られるアセテート化合物（６）について、以下に説明する。
上記一般式（６）において、ｎは上記一般式（１）で定義した通りであり、Ｒ２は、上記一般式（５）で定義した通りであり、及びＡｃはアセチル基を表す。アセテート化合物（６）が有機ハロゲン化合物（５）から合成される場合に、該一般式（６）中のＲ２及びｎはそれぞれ、該一般式（５）中で選択したＲ２及びｎのまま不変である。
該アセテート化合物（６）としては、（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート、４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート、７，９－テトラデカジエニル＝アセテート、７，９－ドデカジエニル＝アセテート、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート等の直鎖状アセテート化合物；１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝アセテート、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝アセテート、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝アセテート等の分岐状アセテート化合物；並びに、７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝アセテート等の芳香族アセテート化合物が挙げられる。
更に、上記アセテート化合物（６）としては、エナンチオマー、ジアステレオマー並びにこれら立体異性体の同量及び非同量の混合物等が挙げられる。
上記アセトキシ化反応は、公知のアセトキシ化剤を用いて行うことができ、必要に応じて加熱下又は冷却下で行うことができる。
該アセトキシ化反応に使用されるアセトキシ化剤としては、酢酸又は酢酸塩類が挙げられ、アセトキシ化剤として酢酸を用いる場合、塩基の存在下で行うことができる。
上記アセトキシ化剤として使用される酢酸塩類としては、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム、酢酸銀（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸鉛（ＩＩ）及び酢酸トリｎ－ブチルスズ等の酢酸金属塩類；並びに、酢酸テトラメチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、酢酸テトラｎ－ブチルアンモニウム及び酢酸１－エチル－３－メチルイミダゾリウム等の酢酸アンモニウム塩類が挙げられ、収率及び／又は経済性の観点から、酢酸ナトリウム及び酢酸カリウムが好ましく、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該アセトキシ化剤の使用量としては、有機ハロゲン化合物（５）１モルに対して、０．１モル～３０．０モルが好ましく、経済性の観点から０．５モル～１０．０モルがより好ましく、１．０モル～５．０モルがさらに好ましい。
上記アセトキシ化剤として酢酸を用いる場合の塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム及び水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属塩類；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム及び炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属塩類；トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられ、反応性及び／又は収率の観点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び炭酸カリウムが好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、有機ハロゲン化合物（５）の種類及び／又は反応性を考慮して任意に選択できる。
該塩基の使用量としては、有機ハロゲン化合物（５）１モルに対して、０．１モル～５０．０モルが好ましく、経済性の観点から０．５～３０．０モルがより好ましく、１．０モル～１０モルがさらに好ましい。
該塩基の使用量としては、有機ハロゲン化合物（５）１モルに対して、０．１モル～５０．０モルが好ましく、経済性の観点から０．５～３０．０モルがより好ましく、１．０モル～１０モルがさらに好ましい。
該アセトキシ化反応は、反応性を向上するためにハロゲン化金属化合物を添加して行うことができる。ハロゲン化金属化合物としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化リチウム及びヨウ化カリウム等のヨウ化金属化合物；臭化ナトリウム、臭化リチウム及び臭化カリウム等の臭化金属化合物が挙げられ、反応性及び／又は経済性の観点から、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム及び臭化カリウムが好ましい。
上記ハロゲン化金属化合物の使用量としては、有機ハロゲン化合物（５）１モルに対して、０．０１モル～１．０モルが好ましく、経済性の観点から０．０３～０．５モルがより好ましく、０．０５モル～０．３モルがさらに好ましい。
該アセトキシ化反応に使用される溶媒としては、該アセトキシ化反応に悪影響を与えない溶媒であれば、任意に使用することができる。例えば、水；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチル＝エチル＝ケトン、イソブチル＝メチル＝ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｎ－プロピル＝アルコール、イソプロピル＝アルコール、イソブチル＝アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びベンジル＝アルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル及び酢酸イソブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチル＝スルホキシド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が挙げられ、反応性の観点からエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒及び非プロトン性極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、上記有機ハロゲン化合物（５）の反応性及び／又は経済性を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該アセトキシ化反応に使用される溶媒の使用量としては、上記有機ハロゲン化合物（５）の反応性を考慮して任意に選択できる。例えば、該有機ハロゲン化合物（５）１モルに対して、５０ｇ～５０００ｇが好ましく、反応性及び／又は不純物の副生の観点から１００ｇ～２０００ｇがより好ましく、２００ｇ～１０００ｇがさらに好ましい。
該アセトキシ化反応の反応温度は、上記有機ハロゲン化合物（５）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択できる。例えば、０℃～２００℃が好ましく、反応性及び／又は不純物の生成の観点から２５℃～１８０℃がより好ましく、５０℃～１５０℃がさらに好ましい。
該アセトキシ化反応の反応時間は、上記有機ハロゲン化合物（５）の消失を確認するために、ガスクロマトグラフィー及び／又は薄層クロマトグラフィー及び／又核磁気共鳴スペクトル等で上記反応の進行を追跡して、該有機ハロゲン化合物（５）の反応性等により最適化することが好ましく、例えば、通常０．５時間～７２時間が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から０．５時間～２４時間がより好ましく、０．５時間～１２時間がさらに好ましい。
該アセトキシ化反応により得られるアセテート化合物（６）の単離及び／又は精製は、減圧蒸留及び／又は各種クロマトグラフィー等の通常の有機合成における精製方法から、適宜選択して用いることができるが、工業的経済性の観点から減圧蒸留が好ましい。また、該アセトキシ化反応により得られるアセテート化合物（６）が十分な純度を有している場合には、粗生成物を単離及び精製せずにそのまま使用してもよい。
Ｄ．次に、下記の一般式（７）で表されるアルコール化合物の製造方法について以下に説明する。
アルコール化合物（７）は、下記の反応式に示される通り、上記アセテート化合物（６）を、加水分解反応に付すことにより得られる。
出発物質であるアセテート化合物（６）については、上記で述べた通りである。
次に、上記加水分解反応より得られるアルコール化合物（７）について、以下に説明する。
上記一般式（７）において、ｎは上記一般式（１）で定義した通りであり、Ｒ２は、上記一般式（６）で定義した通りである。アルコール化合物（７）がアセテート化合物（６）から合成される場合に、該一般式（７）中のＲ２及びｎはそれぞれ、該一般式（６）中で選択したＲ２及びｎのまま不変である。
該アルコール化合物（７）としては、（１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール、４，６－ヘキサデカジエニル＝アルコール、７，９－テトラデカジエニル＝アルコール、７，９－ドデカジエニル＝アルコール、（１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アルコール及び１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アルコール等の直鎖状アルコール化合物；１０－メチル－４，６，１０－ウンデカトリエニル＝アルコール、８，８－ジメチル－４，６－ノナジエニル＝アルコール、１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アルコール、１２－メチル－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アルコール及び１４－メチル－９，１１，１３－ペンタデカトリエニル＝アルコール等の分岐状アルコール化合物；並びに、７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アルコール及び１０－フェニル－７，９－デカジエニル＝アルコール等の芳香族アルコール化合物が挙げられる。
更に、上記アルコール化合物（７）としては、エナンチオマー、ジアステレオマー並びにこれら立体異性体の同量及び非同量の混合物等が挙げられる。
上記加水分解反応は、公知の加水分解反応を用いて行うことができ、必要に応じて加熱下又は冷却下で行うことができる。
該加水分解反応は、例えば、塩基を使用した塩基性条件下、酸を使用した酸性条件下、又は塩類若しくはハロゲン化シラン類を使用した中性条件下で行うことができる。
塩基性条件下での加水分解に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム及び水酸化バリウム等の水酸化物塩類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム等の炭酸塩類又は炭酸水素塩類；並びに、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド及びカリウム＝ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類を挙げることができる。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、アセテート化合物（６）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
酸性条件下での加水分解に使用する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び硝酸等の無機酸類；酢酸、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類；並びに、三塩化アルミニウム、アルミニウム＝エトキシド、アルミニウム＝イソプロポキシド、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、四塩化スズ、四臭化スズ、二塩化ジブチルスズ、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルスズオキシド、四塩化チタン、四臭化チタン、チタン（ＩＶ）＝メトキシド、チタン（ＩＶ）＝エトキシド及びチタン（ＩＶ）＝イソプロポキシド等のルイス酸類を挙げることができる。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、アセテート化合物（６）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
中性条件下での加水分解に使用する塩類としては、例えば、ヨウ化リチウム、臭化リチウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、リチウム＝メタンチオレート及びナトリウム＝ベンゼンチオレート等を挙げることができる。
中性条件下での加水分解に使用するハロゲン化シラン類としては、ヨウ化トリメチルシラン、臭化トリメチルシラン等を挙げることができる。
該塩類又はハロゲン化シラン類は、１種類又は必要に応じて、塩類の２種類以上、ハロゲン化シラン類の２種類以上若しくは塩類とハロゲン化シラン類の組み合わせの２種類以上を使用してもよく、アセテート化合物（６）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該加水分解反応は、塩基性条件下での加水分解が好ましく、収率及び／又は不純物生成の観点から水酸化物塩類、炭酸塩類又は炭酸水素塩類による加水分解反応がより好ましい。
該加水分解反応に使用する塩基、酸、又は塩類若しくはハロゲン化シラン類の使用量は、該アセテート化合物（６）の反応性等により、触媒量の非常に少ない量から大過剰量の範囲で任意に設定することができ、例えば、アセテート化合物（６）１モルに対して、０．１モル～５０モルが好ましく、反応時間及び／又は収率の観点から０．３モル～３０モルがより好ましく、０．５モル～１０モルがさらに好ましい。
該加水分解反応に使用される溶媒としては、該加水分解反応に悪影響を与えない溶媒であれば、任意に使用することができ、例えば、水；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；ジエチル＝エーテル、ジ－ｎ－ブチル＝エーテル、ジ－ｔ－ブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチル＝エチル＝ケトン、イソブチル＝メチル＝ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；メチル＝アルコール、エチル＝アルコール、ｎ－プロピル＝アルコール、イソプロピル＝アルコール、イソブチル＝アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びベンジル＝アルコール等のアルコール系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチル＝スルホキシド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が挙げられ、反応性の観点から水、エーテル系溶媒及びアルコール系溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよく、上記アセテート化合物（６）の反応性及び／又は収率を考慮して任意に選択でき、市販されているものを、精製した後に又は未精製のまま使用してもよい。
該溶媒の使用量は、上記アセテート化合物（６）の反応性及び／又は溶解性を考慮して任意に選択できる。例えば、アセテート化合物（６）１モルに対して、３０ｇ～１００００ｇが好ましく、反応性及び／又は経済性の観点から５０ｇ～５０００ｇがより好ましく、１００ｇ～１０００ｇがさらに好ましい。
該加水分解反応の反応温度は、上記アセテート化合物（６）の反応性及び／又は不純物の生成を考慮して任意に選択できる。例えば、－３０℃～２５０℃が好ましく、反応性及び／又は不純物の生成の観点から０℃～１５０℃がより好ましく、２５℃～１００℃がさらに好ましい。
該加水分解反応の反応時間は、基質である上記アセテート化合物（６）の消失を確認するために、ガスクロマトグラフィー及び／又は薄層クロマトグラフィー及び／又核磁気共鳴スペクトル等で上記反応の進行を追跡して、該アセテート化合物（６）の反応性等により最適化することが好ましく、例えば、通常１時間～７２時間が好ましく、収率及び／又は不純物の生成の観点から１時間～２４時間がより好ましく、１時間～１２時間がよりさらに好ましい。
該加水分解反応より得られるアルコール化合物（７）の単離及び／又は精製は、減圧蒸留及び／又は各種クロマトグラフィー等の通常の有機合成における精製方法から適宜選択して用いることができるが、工業的経済性の観点から、減圧蒸留が好ましい。また、目的物であるアルコール化合物（７）が十分な純度を有している場合には、粗生成物を精製せずにそのまま使用してもよい。
以上のようにして、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）を、ハロゲン化リチウム（２）の存在下、アルカリ金属アルコシキド（３）とリンイリド調製反応をさせて、反応生成混合物を得、続いて該反応生成混合物と、アルデヒド化合物（４）とをウィッティッヒ反応に付すことにより、毒性及び発火性を有する原料を使用せずに、工業的に容易に適用可能な反応温度範囲において、有機ハロゲン化合物（５）を短工程で収率よく且つ工業的に製造できる。更に、有機ハロゲン化合物（５）からアセテート化合物（６）を、そして該アセテート化合物（６）からアルコール化合物（７）を、収率よく、短工程で製造することができる。
以下に実施例及び比較例を示して、本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（以下「ＧＣ」とも表す。）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。
また、「収率」は、ＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
収率は、出発原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛［（反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ）／生成物の分子量］
÷［（反応における出発原料の重量×％ＧＣ）／出発原料の分子量］｝×１００
ＧＣ分析の条件は、下記の通りである。
「純度」及び「生成比」測定のためのＧＣ条件：ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１０ｐｌｕｓ，カラム：ＤＢ－ＷＡＸ，０．２５μｍ×０．２５ｍｍφ×３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器：ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ３分保持 ５℃／分昇温 ２３０℃。
また、「収率」は、ＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
収率は、出発原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛［（反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ）／生成物の分子量］
÷［（反応における出発原料の重量×％ＧＣ）／出発原料の分子量］｝×１００
ＧＣ分析の条件は、下記の通りである。
「純度」及び「生成比」測定のためのＧＣ条件：ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１０ｐｌｕｓ，カラム：ＤＢ－ＷＡＸ，０．２５μｍ×０．２５ｍｍφ×３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器：ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ３分保持 ５℃／分昇温 ２３０℃。
実施例１
以下の実施例１－１～実施例１－３は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（１）で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物の製造を記載する。
以下の実施例１－１～実施例１－３は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（１）で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物の製造を記載する。
実施例１－１
（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の製造
（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の製造
攪拌機、コンデンサー及び温度計を取り付けた反応器内を、窒素により置換し、そして該反応器にトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（２７５．４０ｇ：１．０５モル）及びアセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）（８５０．０ｇ）を添加して、液温を２５℃～２８℃に調節した。該混合液に、（２Ｅ）－６－クロロ－２－ヘキセニル＝ブロミド（８：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）（１９７．５０ｇ：１．００モル，純度９６．７％）を液温２８℃～３０℃にて２時間掛けて滴下し、滴下終了後、反応液を液温３０℃～３５℃にて７時間攪拌した。攪拌終了後、反応液から溶媒を減圧下で除去し、トルエン（７００．０ｇ）、続いてｎ－ヘキサン（７００．０ｇ）を添加し、結晶物を析出させた。この懸濁液を液温２０℃～２５℃にて１時間攪拌し、その後に、結晶物を濾別し、ｎ－ヘキサン（３０．０ｇ）にて洗浄した。
その後、結晶物を減圧下にて乾燥して、（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）（４６０．２５ｇ：０．９８モル，収率９８．３％，純度９８．２％）が得られた。上記収率及び純度は、１，４－ビス（トリメチルシリル）ベンゼン－ｄ４を内部標準物質とした１Ｈ－ＮＭＲによって決定した。
上記で得られた（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．６３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．５，６．１Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．６９（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．６，６．２Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．７，６．３Ｈｚ），７．６３－７．６７（６Ｈ，ｍ），７．７３－７．８１（９Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２７．４８，２７．８７，２９．６０，２９．６２，３０．８３，３０．８６，４３．９５，１１５．３４，１１５．４２，１１７．５４，１１８．２３，１３０．１８，１３０．２９，１３３．７５，１３３．８３，１３４．９２，１３４．９４，１４０．７０，１４０．８０ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ３８２．２，３８０．２，３７９．１（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）４９３，５００，５４５，６９２，７１８，７４９，８４３，９９４，１１１４，１１６１，１２６８，１４０３，１４３５，１４８５，１５８７，２７８２，２８５３，２８７９，２９６０，２９８９，３００６，３０５．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．６３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．５，６．１Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．６９（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．６，６．２Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．７，６．３Ｈｚ），７．６３－７．６７（６Ｈ，ｍ），７．７３－７．８１（９Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２７．４８，２７．８７，２９．６０，２９．６２，３０．８３，３０．８６，４３．９５，１１５．３４，１１５．４２，１１７．５４，１１８．２３，１３０．１８，１３０．２９，１３３．７５，１３３．８３，１３４．９２，１３４．９４，１４０．７０，１４０．８０ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ３８２．２，３８０．２，３７９．１（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）４９３，５００，５４５，６９２，７１８，７４９，８４３，９９４，１１１４，１１６１，１２６８，１４０３，１４３５，１４８５，１５８７，２７８２，２８５３，２８７９，２９６０，２９８９，３００６，３０５．
実施例１－２
（２Ｅ）－（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）の製造
（２Ｅ）－（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）の製造
原料としての（２Ｅ）－６－クロロ－２－ヘキセニル＝ブロミド（８：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の代わりに（２Ｅ）－９－クロロ－２－ノネニル＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）（２３９．５８ｇ：１．００モル，純度９５．１％）を用いた以外は、実施例１－１と同じ操作をした。その結果、（２Ｅ）－（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）（４９７．８４ｇ：０．９９モル，収率９９．０％，純度９９．８％）が得られた。上記収率及び純度は、１，４－ビス（トリメチルシリル）ベンゼン－ｄ４を内部標準物質とした１Ｈ－ＮＭＲによって決定した。
上記で得られた（２Ｅ）－（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ １．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６４（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．３１－５．２６（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．０，６．９Ｈｚ），７．６８－７．７６（１２Ｈ，ｍ），７．８３－７．８７（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ ２７．１１，２７．６１，２８．０１，２８．６９，２９．０９，２９．１１，３２．９６，３２．９９，３３．１３，４６．１７，１１５．４０，１１８．７９，１１９．４８，１３０．９８，１３１．０９，１３４．９４，１３５．９７，１３６．００，１４３．０１，１４３．１１ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ４２４．２，４２２．２，４２１．２（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５０２，５１２，５３８，６４５，６９２，７２２，７４２，７５４，８５０，９８０，９９５，１１１２，１１６３，１１８４，１４３７，１４８５，１５８７，２７７７，２８６６，２９３２，２９８６，３００３，３０４１．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ １．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６４（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．３１－５．２６（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．０，６．９Ｈｚ），７．６８－７．７６（１２Ｈ，ｍ），７．８３－７．８７（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ ２７．１１，２７．６１，２８．０１，２８．６９，２９．０９，２９．１１，３２．９６，３２．９９，３３．１３，４６．１７，１１５．４０，１１８．７９，１１９．４８，１３０．９８，１３１．０９，１３４．９４，１３５．９７，１３６．００，１４３．０１，１４３．１１ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ４２４．２，４２２．２，４２１．２（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５０２，５１２，５３８，６４５，６９２，７２２，７４２，７５４，８５０，９８０，９９５，１１１２，１１６３，１１８４，１４３７，１４８５，１５８７，２７７７，２８６６，２９３２，２９８６，３００３，３０４１．
実施例１－３
（２Ｅ）－（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）の製造
（２Ｅ）－（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）の製造
原料としての（２Ｅ）－６－クロロ－２－ヘキセニル＝ブロミド（８：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の代わりに（２Ｅ）－１３－クロロ－２－トリデセニル＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）（２９５．６９ｇ：１．００モル，純度９１．９％）を用いた以外は、実施例１－１と同じ操作をした。その結果、（２Ｅ）－（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）（４９７．８４ｇ：０．９９モル，収率９８．８％，純度９６．６％）が得られた。上記収率及び純度は、１，４－ビス（トリメチルシリル）ベンゼン－ｄ４を内部標準物質とした１Ｈ－ＮＭＲによって決定した。
上記で得られた（２Ｅ）－（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ １．０２－１．０８（２Ｈ，ｍ），１．１４－１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．３，６．５Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２０．０，５．６Ｈｚ），７．６７－７．７６（１２Ｈ，ｍ），７．８３－７．８７（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ ２７．４４，２７．５９，２７．９９，２９．２７，２９．３０，２９．４５，２９．４９，２９．９２，３０．０５，３３．０８，３３．１０，３３．２８，４６．２５，１１５．２５，１１５．３３，１１８．７８，１１９．４７，１３４．８６，１３４．９３，１３５．９７，１３６．００，１４３．１８，１４３．２９ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ４８０．２，４７８．２，４７７．２（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）４９０，５０６，５４４，６９２，７２３，７３９，７５３，８４４，９９６，１１１３，１１６１，１４３６，１４８５，１５８８，２７７８，２８５２，２９２３，２９８７，３０５５．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ １．０２－１．０８（２Ｈ，ｍ），１．１４－１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１．３，６．５Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２０．０，５．６Ｈｚ），７．６７－７．７６（１２Ｈ，ｍ），７．８３－７．８７（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ ２７．４４，２７．５９，２７．９９，２９．２７，２９．３０，２９．４５，２９．４９，２９．９２，３０．０５，３３．０８，３３．１０，３３．２８，４６．２５，１１５．２５，１１５．３３，１１８．７８，１１９．４７，１３４．８６，１３４．９３，１３５．９７，１３６．００，１４３．１８，１４３．２９ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＳＩ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ ４８０．２，４７８．２，４７７．２（Ｍ＋）．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）４９０，５０６，５４４，６９２，７２３，７３９，７５３，８４４，９９６，１１１３，１１６１，１４３６，１４８５，１５８８，２７７８，２８５２，２９２３，２９８７，３０５５．
実施例２
以下の実施例２－１～実施例２－１７は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（５）で表される有機ハロゲン化合物の製造を記載する。
以下の実施例２－１～実施例２－１７は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（５）で表される有機ハロゲン化合物の製造を記載する。
実施例２－１
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
攪拌機、コンデンサー及び温度計を取り付けた反応器内を、窒素により置換し、そして該反応器に、実施例１－１に従って得られた（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）（５０５．７７ｇ：１．１０モル，純度９８．２％）、臭化リチウム（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）（１０４．２１ｇ，１．２０モル）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１８００．０ｇ）を添加し、液温を－１０℃～－５℃に冷却した。この混合液に、カリウム＝ｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＫ）（３：Ｒ１＝ｔ－Ｂｕ基，Ｍ＝カリウム）（１２２．３１ｇ：１．０９モル）を液温－５℃～０℃にて１０分間掛けて添加し、添加終了後に、液温－５℃～０℃にて１．５時間反応させた。
反応終了後、反応液温を－５℃に安定させ、（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１５４．２５ｇ，１．００モル，純度９７．５％）を液温－５℃～０℃にて２時間掛けて添加した。
反応液を液温０℃～１０℃にて１時間攪拌し、撹拌終了後に、該反応器に水（６００．０ｇ）を添加して反応を停止し、有機層と水層とに分液した。得られた有機層から溶媒を減圧下で除去し、引き続き、ｎ―ヘキサン（１５００．０ｇ）を添加し、濾過によって析出したトリフェニルホスフィンオキシドと濾液とに分離した。濾液を５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（８００．０ｇ）、続いて１５重量％塩化ナトリウム水溶液（８００．０ｇ）にて順次洗浄し、引き続き、有機層から溶媒を減圧下で除去した。
得られた粗生成物を減圧蒸留により精製することにより、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２２４．２６ｇ：０．８８モル，収率８７．９％，純度９３．１％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分と１５．６１分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝３９．９（ＧＣ保持時間１４．７８分）：６０．１（ＧＣ保持時間１５．６１分）］が確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより、二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１４．７８分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１５．６１分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２４－１．３７（６Ｈ，ｍ），１．８３－１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１１－２．１４（３Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５２－３．５６（２Ｈ，ｍ），５．３３－５．４２（２．４Ｈ，ｍ），５．５２（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１８．４，７．２Ｈｚ），５．５９－５．６４（１Ｈ，ｍ），５．９６（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），５．９９－６．０７（１．２Ｈ，ｍ），６．３６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．２２，２２．７２，２７．２０，２７．３８，２７．４３，２８．０２，２９．５１，２９．５３，２９．７６，３０．０４，３１．６６，３２．２５，３２．２９，３２．８６，４４．５２，１２７．１３，１２８．６９，１２８．９１，１３０．１４，１３０．３３，１３０．３８，１３０．７２，１３０．８４，１３１．８４，１３２．３８，１３２．７８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．２Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１０．８Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１１．１Ｈｚ（１０－１１位）；（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１４．９Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．９Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１１．１Ｈｚ（１０－１１位）.
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．７８分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５４（Ｍ＋），１９７，１８３，１６３，１４３，１０７，９３，７９，６７，５５，４１，２１；（ＧＣ保持時間＝１５．６１分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）：体ｍ／ｚ ２５４（Ｍ＋），１９７，１８３，１６３，１４３，１０７，９３，７９，６７，５５，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５６，７２７，９４７，９８７，１３０８，１４４２，２８５５，２９２７，２９５６，３００７．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２４－１．３７（６Ｈ，ｍ），１．８３－１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１１－２．１４（３Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５２－３．５６（２Ｈ，ｍ），５．３３－５．４２（２．４Ｈ，ｍ），５．５２（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１８．４，７．２Ｈｚ），５．５９－５．６４（１Ｈ，ｍ），５．９６（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），５．９９－６．０７（１．２Ｈ，ｍ），６．３６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．２２，２２．７２，２７．２０，２７．３８，２７．４３，２８．０２，２９．５１，２９．５３，２９．７６，３０．０４，３１．６６，３２．２５，３２．２９，３２．８６，４４．５２，１２７．１３，１２８．６９，１２８．９１，１３０．１４，１３０．３３，１３０．３８，１３０．７２，１３０．８４，１３１．８４，１３２．３８，１３２．７８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．２Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１０．８Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１１．１Ｈｚ（１０－１１位）；（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１４．９Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．９Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１１．１Ｈｚ（１０－１１位）.
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．７８分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５４（Ｍ＋），１９７，１８３，１６３，１４３，１０７，９３，７９，６７，５５，４１，２１；（ＧＣ保持時間＝１５．６１分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）：体ｍ／ｚ ２５４（Ｍ＋），１９７，１８３，１６３，１４３，１０７，９３，７９，６７，５５，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５６，７２７，９４７，９８７，１３０８，１４４２，２８５５，２９２７，２９５６，３００７．
実施例２－２
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いたハロゲン化リチウム（２）としてのリチウム＝ブロミド（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）の使用量を（１３８．９４ｇ，１．６０モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２１４．８３ｇ：０．８４モル，収率８４．３％，純度９４．０％）が得られた。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いたハロゲン化リチウム（２）としてのリチウム＝ブロミド（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）の使用量を（１３８．９４ｇ，１．６０モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２１４．８３ｇ：０．８４モル，収率８４．３％，純度９４．０％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝３９．９（ＧＣ保持時間１４．７８分）：６０．１（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－３
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いたハロゲン化リチウム（２）としてのリチウム＝ブロミド（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）の使用量を（５２．１０ｇ，０．６モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１９３．６８ｇ：０．７６モル，収率７６．１％，純度９４．９％）が得られた。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いたハロゲン化リチウム（２）としてのリチウム＝ブロミド（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）の使用量を（５２．１０ｇ，０．６モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１９３．６８ｇ：０．７６モル，収率７６．１％，純度９４．９％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４６．０（ＧＣ保持時間１４．７８分）：５４．０（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－４
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１において、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）を液温－５℃～０℃にて添加する代わりに、液温－２５℃～－２０℃にて添加した以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１６３．１０ｇ：０．６４モル，収率６４．０％，純度９２．５％）が得られた。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１において、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）を液温－５℃～０℃にて添加する代わりに、液温－２５℃～－２０℃にて添加した以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１６３．１０ｇ：０．６４モル，収率６４．０％，純度９２．５％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝３９．０（ＧＣ保持時間１４．７８分）：６１．０（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－５
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１において、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）を液温－５℃～０℃にて添加する代わりに、液温３０℃～３５℃にて添加した以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２２６．８１ｇ：０．８９モル，収率８８．６％，純度８７．３％）が得られた。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１において、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）を液温－５℃～０℃にて添加する代わりに、液温３０℃～３５℃にて添加した以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２２６．８１ｇ：０．８９モル，収率８８．６％，純度８７．３％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４３．８（ＧＣ保持時間１４．７８分）：５６．２（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった
実施例２－６
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、溶媒としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の代わりに、アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）（１８００．０ｇ）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１４５．２６ｇ：０．５７モル，収率５６．８％，純度９２．８％）が得られた。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、溶媒としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の代わりに、アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）（１８００．０ｇ）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１４５．２６ｇ：０．５７モル，収率５６．８％，純度９２．８％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝５２．６（ＧＣ保持時間１４．７８分）：４７．４（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－７
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、アルカリ金属アルコキシド（３）としてのカリウム＝ｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＫ）（３：Ｒ１＝ｔ－Ｂｕ基，Ｍ＝カリウム）の代わりに、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＮａ）（３：Ｒ１＝ｔ－Ｂｕ基，Ｍ＝ナトリウム）（１０４．７５ｇ：１．０９モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２１１．５１ｇ：０．８３モル，収率８３．１％，純度９６．１％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４０．７（ＧＣ保持時間１４．７８分）：５９．３（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－８
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、ハロゲン化リチウム（２）としての臭化リチウム（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）（１０４．２１ｇ，１．２０モル）の代わりに、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）（２：Ｘ３＝Ｃｌ）（５０．８７ｇ，１．２０モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１８７．９７ｇ：０．７４モル，収率７３．６％，純度９４．６％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝３８．７（ＧＣ保持時間１４．７８分）：６１．３（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－９
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、ハロゲン化リチウム（２）としての臭化リチウム（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）（１０４．２１ｇ，１．２０モル）の代わりに、ヨウ化リチウム（ＬｉＩ）（２：Ｘ３＝Ｉ）（１６０．６２ｇ，１．２０モル）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（１８７．９７ｇ：０．７１モル，収率７１．３％，純度９５．２％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４６．１（ＧＣ保持時間１４．７８分）：５３．９（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－１０
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
実施例１－１で用いた、溶媒としてのアセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）の代わりに、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００．０ｇ）とした以外は、実施例１－１と同じ操作をした。得られた（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の反応液は単離精製せず、そのまま実施例２に記載する有機ハロゲン化合物（５）の製造へ用いた。
実施例２－１で用いた、溶媒としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の使用量を（６００．０ｇ）とし、上記（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の反応液へ、ハロゲン化リチウムとしての臭化リチウム（ＬｉＢｒ）（２：Ｘ３＝Ｂｒ）及び溶媒としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を直接添加した以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２２１．７１ｇ：０．８７モル，収率８７．０％，純度９５．６％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．７８分に（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド、及び１５．６１分に（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリドが２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４０．９（ＧＣ保持時間１４．７８分）：５９．１（ＧＣ保持時間１５．６１分）］として確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータは、実施例２－１で得られた各種スペクトルデータと同じであった。
実施例２－１１
（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノネニル基）の製造
（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノネニル基）の製造
実施例２－１で用いた、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、ｎ－デカナール（４：Ｒ２＝ｎ－ノニル基）（１５４．２５ｇ，１．００モル，純度９７．５％）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）（２２８．６１ｇ：０．８９モル，収率８８．８％，純度９４．１％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１３．９８分と１４．８９分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４１．４（ＧＣ保持時間１３．９８分）：５８．６（ＧＣ保持時間１４．８９分）］が確認された。上記（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１３．９８分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１４．８９分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７－１．３９（１４Ｈ，ｍ），１．８３－１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０５（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２３（１．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．２８（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５２－３．５６（２Ｈ，ｍ），５．３５（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，７．５Ｈｚ），５．５１（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．６，７．２Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．５，７．２Ｈｚ），５．９５（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１１．２Ｈｚ），５．９９－６．０８（１Ｈ，ｍ），６．３６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０９，２２．６７，２７．７１，２９．２１，２９．２５，２９．３１，２９．３５，２９．５１，２９．５６，２９．５８，２９．６０，２９．６８，２９．８９，３１．８９，３２．１３，３２．１６，３２．５８，１２７．０３，１２８．１４，１２９．６１，１２９．８７，１３１．０５，１３１．８１，１３１．８８，１３３．４４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位）.
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．９８分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），１５８，１４４，１３０，１０９，９５，８１，６７，５４，４１，２７；（ＧＣ保持時間＝１４．８９分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），１５８，１４４，１３０，１０９，９５，８１，６７，５４，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５６，７２３，９４８，９８７，１４４２，１４５８，２８５４，２９２４，２９５６，３０１６．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７－１．３９（１４Ｈ，ｍ），１．８３－１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０５（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２３（１．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．２８（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５２－３．５６（２Ｈ，ｍ），５．３５（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，７．５Ｈｚ），５．５１（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．６，７．２Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．５，７．２Ｈｚ），５．９５（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１１．２Ｈｚ），５．９９－６．０８（１Ｈ，ｍ），６．３６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０９，２２．６７，２７．７１，２９．２１，２９．２５，２９．３１，２９．３５，２９．５１，２９．５６，２９．５８，２９．６０，２９．６８，２９．８９，３１．８９，３２．１３，３２．１６，３２．５８，１２７．０３，１２８．１４，１２９．６１，１２９．８７，１３１．０５，１３１．８１，１３１．８８，１３３．４４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位）.
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．９８分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），１５８，１４４，１３０，１０９，９５，８１，６７，５４，４１，２７；（ＧＣ保持時間＝１４．８９分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），１５８，１４４，１３０，１０９，９５，８１，６７，５４，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５６，７２３，９４８，９８７，１４４２，１４５８，２８５４，２９２４，２９５６，３０１６．
実施例２－１２
（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の製造
（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の製造
実施例２－１で用いた、アルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、ベンズアルデヒド（４：Ｒ２＝フェニル基）（１０６．１２ｇ，１．００モル，純度９８．０％）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）（１９０．１７ｇ：０．９２モル，収率９１．８％，純度９６．２％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１３．４４分と１６．８０分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝３８．６（ＧＣ保持時間１３．４４分）：６１．４（ＧＣ保持時間１６．８０分）］が確認された。上記（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－へプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－へプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１３．４４分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ）－７－フェニル－４，６－へプタジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１６．８０分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ）－７－フェニル－４，６－へプタジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－へプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．９１（２Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５６（１．２Ｈ，ｔ，６．６Ｈｚ），３．５７（０．８Ｈ．ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．７５－５．８６（１Ｈ，ｍ），６．２２（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），６．２７（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．７Ｈｚ），６．３７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４８（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．６６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ），６．７６（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），７．２１－７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０－７．３９（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２９．９９，３０．０８，３２．１１，３２．１６，４４．４７，１２６．３３，１２６．９５，１２７．４１，１２７．９８，１２８．３８，１２８．５４，１２８．７１，１２９．０２，１２９．０６，１３０．１７，１３０．９４，１３１．９９，１３３．３０，１３５．５１，１３７．５７，１３７．７４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１４．４Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１５．６Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．４４分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２０６（Ｍ＋），１４３，１２９，１１５，９１，７７，６５，５１，３９，２７；（ＧＣ保持時間＝１６．８０分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２０８（Ｍ＋），１４３，１２９，１１５，９１，７７，６５，５１，３９，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５０８，６５２，６９２，７０１，７４６，７７１，９１６，９４９，９８９，１０２８，１０７２，１２９５，１４４６，１４９２，１５９６，１６４３，２８４１，２９３６，２９５５，３０２２，３０５７，３０７８．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．９１（２Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５６（１．２Ｈ，ｔ，６．６Ｈｚ），３．５７（０．８Ｈ．ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．７５－５．８６（１Ｈ，ｍ），６．２２（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），６．２７（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．７Ｈｚ），６．３７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４８（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．６６（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ），６．７６（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），７．２１－７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０－７．３９（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２９．９９，３０．０８，３２．１１，３２．１６，４４．４７，１２６．３３，１２６．９５，１２７．４１，１２７．９８，１２８．３８，１２８．５４，１２８．７１，１２９．０２，１２９．０６，１３０．１７，１３０．９４，１３１．９９，１３３．３０，１３５．５１，１３７．５７，１３７．７４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１４．４Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１５．６Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．４４分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２０６（Ｍ＋），１４３，１２９，１１５，９１，７７，６５，５１，３９，２７；（ＧＣ保持時間＝１６．８０分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２０８（Ｍ＋），１４３，１２９，１１５，９１，７７，６５，５１，３９，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５０８，６５２，６９２，７０１，７４６，７７１，９１６，９４９，９８９，１０２８，１０７２，１２９５，１４４６，１４９２，１５９６，１６４３，２８４１，２９３６，２９５５，３０２２，３０５７，３０７８．
実施例２－１３
（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の製造
（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の製造
実施例２－１で用いた、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）としての（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の代わりに、実施例１－２に従って得られた（２Ｅ）－（９－クロロ－２－ノネニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４）（５５２．０６ｇ，１．１０モル，純度９９．８％）とし、及びアルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、ｎ－ペンタナール（４：Ｒ２＝ｎ－ブチル基）（８６．１３ｇ，１．００モル，純度９５．０％）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）（２０５．９２ｇ：０．９０モル，収率９０．５％，純度９５．５％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１０．４３分と１１．０６分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４１．９（ＧＣ保持時間１０．４３分）：５８．１（ＧＣ保持時間１１．０６分）］が確認された。上記（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１０．４３分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１１．０６分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８－０．９２（３Ｈ，ｍ），１．２８－１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．７４－１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０６（２．４Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１０（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５３（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５１－５．６０（１．２Ｈ，ｍ），５．６４（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．４，７．３Ｈｚ），５．９４（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０８，１４．１１，２２．３９，２２．４６，２６．８７，２６．８８，２７．５４，２８．５５，２９．３３，２９．３４，３１．７１，３２．０４，３２．４１，３２．５８，３２．７２，３２．８６，４５．２７，１２５．９８，１２８．６４，１３０．３８，１３０．４０，１３０．７０，１３２．１１，１３２．７３，１３４．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．４Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．５Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．４３分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋），１８５，１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８１，６７，５４，４１；（ＧＣ保持時間＝１１．０６分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋），１８５，１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８１，６７，５４，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５３，７２９，９４９，９８７，１４６４，２８５６，２９２８，２９５６，３０１５．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８－０．９２（３Ｈ，ｍ），１．２８－１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．７４－１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０６（２．４Ｈ．ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１０（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５３（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５１－５．６０（１．２Ｈ，ｍ），５．６４（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．４，７．３Ｈｚ），５．９４（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０８，１４．１１，２２．３９，２２．４６，２６．８７，２６．８８，２７．５４，２８．５５，２９．３３，２９．３４，３１．７１，３２．０４，３２．４１，３２．５８，３２．７２，３２．８６，４５．２７，１２５．９８，１２８．６４，１３０．３８，１３０．４０，１３０．７０，１３２．１１，１３２．７３，１３４．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．４Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．５Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．４３分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋），１８５，１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８１，６７，５４，４１；（ＧＣ保持時間＝１１．０６分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋），１８５，１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８１，６７，５４，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５３，７２９，９４９，９８７，１４６４，２８５６，２９２８，２９５６，３０１５．
実施例２－１４
（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の製造
（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の製造
実施例２－１３で用いた、アルデヒド化合物（４）としてのｎ－ペンタナール（４：Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の代わりに、プロパナール（４：Ｒ２＝エチル基）（５８．０８ｇ，１．００モル，純度９８．０％）とした以外は、実施例２－１３と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）（１９４．７３ｇ：０．９７モル，収率９６．７％，純度９３．４％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１２．９８分と１３．３５分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４４．８（ＧＣ保持時間１２．９８分）：５５．２（ＧＣ保持時間１３．３５分）］が確認された。上記（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１２．９８分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１３．３５分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３１－１．４７（６Ｈ，ｍ），１．７４－１．７９（２Ｈ．ｍ），２．０４－２．１３（３．２Ｈ，ｍ），２．１７（０．８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５２（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．５Ｈｚ），５．５６（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．０Ｈｚ），５．６０－５．６７（１Ｈ，ｍ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７７，１４．４６，２１．１５，２５．７２，２６．８６，２６．８７，２８．５４，２８．５７，２９．３２，２９．３５，３２．５８，３２．７１，３２．８５，４５．２６，１２５．８４，１２８．０７，１２９．４４，１３０．６８，１３１．９６，１３２．１９，１３４．１９，１３４．４４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．８Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．９Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１２．９８分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋），１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８２，６７，５５，４１，２７；（ＧＣ保持時間＝１３．３５分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋），１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８２，６７，５５，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５４２，６５２，７２５，９４７，９８７，１１２０，１３０９，１４３８，１４６１，２８５５，２９３１，２９６２，３０１６．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３１－１．４７（６Ｈ，ｍ），１．７４－１．７９（２Ｈ．ｍ），２．０４－２．１３（３．２Ｈ，ｍ），２．１７（０．８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５２（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．５Ｈｚ），５．５６（０．６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．０Ｈｚ），５．６０－５．６７（１Ｈ，ｍ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７７，１４．４６，２１．１５，２５．７２，２６．８６，２６．８７，２８．５４，２８．５７，２９．３２，２９．３５，３２．５８，３２．７１，３２．８５，４５．２６，１２５．８４，１２８．０７，１２９．４４，１３０．６８，１３１．９６，１３２．１９，１３４．１９，１３４．４４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．８Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．９Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１２．９８分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋），１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８２，６７，５５，４１，２７；（ＧＣ保持時間＝１３．３５分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋），１７１，１５７，１４４，１２３，１０９，９５，８２，６７，５５，４１，２７．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５４２，６５２，７２５，９４７，９８７，１１２０，１３０９，１４３８，１４６１，２８５５，２９３１，２９６２，３０１６．
実施例２－１５
（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の製造
（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の製造
実施例２－１３で用いた、アルデヒド化合物（４）としてのｎ－ペンタナール（４：Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の代わりに、２－メチルペンタナール（４：Ｒ２＝２－ペンチル基）（１００．１６ｇ，１．００モル，純度９２．４％）とした以外は、実施例２－１３と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）（２１８．５５ｇ：０．９０モル，収率９０．３％，純度９６．９％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１０．２１分と１１．４３分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝５１．３（ＧＣ保持時間１０．２１分）：４８．７（ＧＣ保持時間１１．４３分）］が確認された。上記（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１０．２１分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－１１－メチル－７，９－ドデカジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１１．４３分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８７（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８８（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９８（１．５Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６－１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３７－１．４６（４Ｈ，ｍ），１．７４－１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１２－２．１９（０．５Ｈ，ｍ），２．５６－２．６４（０．５Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０７（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．９Ｈｚ），５．５６（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ），５．６３（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．８９（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９３－６．０２（１Ｈ，ｍ），６．２８（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．３１，１４．３５，２０．５８，２０．７０，２０．７２，２１．４３，２６．８６，２６．８８，２８．５５，２８．５８，２９．３０，２９．３６，３２．０６，３２．６１，３２．７２，３２．８３，３６．５７，３９．５０，３９．９８，４５．２６，１２６．２０，１２７．３０，１２８．５１，１３０．８１，１３２．１６，１３４．３１，１３６．８５，１３８．７５ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．７Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．７Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．３Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．４Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．２１分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１；（ＧＣ保持時間＝１１．４３分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５４，７２０，９４９，９８７，１３７６，１４５６，２８５８，２９２７，２９５６，３０１６．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８７（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８８（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９８（１．５Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６－１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３７－１．４６（４Ｈ，ｍ），１．７４－１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１２－２．１９（０．５Ｈ，ｍ），２．５６－２．６４（０．５Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０７（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．９Ｈｚ），５．５６（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ），５．６３（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．８９（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９３－６．０２（１Ｈ，ｍ），６．２８（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．３１，１４．３５，２０．５８，２０．７０，２０．７２，２１．４３，２６．８６，２６．８８，２８．５５，２８．５８，２９．３０，２９．３６，３２．０６，３２．６１，３２．７２，３２．８３，３６．５７，３９．５０，３９．９８，４５．２６，１２６．２０，１２７．３０，１２８．５１，１３０．８１，１３２．１６，１３４．３１，１３６．８５，１３８．７５ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．７Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．７Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．３Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．４Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．２１分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１；（ＧＣ保持時間＝１１．４３分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６５４，７２０，９４９，９８７，１３７６，１４５６，２８５８，２９２７，２９５６，３０１６．
実施例２－１６
（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の製造
（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の製造
実施例２－１３で用いた、アルデヒド化合物（４）としてのｎ－ペンタナール（４：Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の代わりに、（２Ｅ）－２－ブテナール（４：Ｒ２＝１－プロペニル基）（７０．０９ｇ，１．００モル，純度９９．０％）とした以外は、実施例２－１３と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）（１９５．７４ｇ：０．９２モル，収率９１．９％，純度９６．９％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１０．６２分と１０．９６分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝５３．０（ＧＣ保持時間１０．６２分）：４７．０（ＧＣ保持時間１０．９６分）］が確認された。上記（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１０．６２分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１０．９６分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．２４－１．３７（２Ｈ，ｍ），１．３８－１．４８（４Ｈ，ｍ），１．７４－１．７８（３．５Ｈ，ｍ），１．８０（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６２－５．７３（２Ｈ，ｍ），５．８１－５．８７（１Ｈ，ｍ），６．０１－６．０９（２Ｈ，ｍ），６．４５－６．５３（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １８．４１，１８．５３，２６．８６，２８．５２，２８．５６，２９．２７，３２．７０，３２．７７，３２．９２，４５．２６，１２６．０８，１２７．２９，１２７．４６，１２７．７５，１２９．０２，１３０．０４，１３０．６３，１３０．７６，１３０．９９，１３１．８９，１３４．１７，１３５．１８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．１Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１１．４Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．８Ｈｚ（１１－１２位）；（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．６Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．５Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．７Ｈｚ（１１－１２位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．６２分）（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２１２（Ｍ＋），１４４，１２１，１０７，９３，７９，６７，５５，４１；（ＧＣ保持時間＝１０．９６分）（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２１２（Ｍ＋），１４４，１２１，１０７，９３，７９，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５４２，６５１，７２４，９２５，９６３，９９６，１３０８，１３７６，１４４６，２８５５，２９３０，３０１２．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．２４－１．３７（２Ｈ，ｍ），１．３８－１．４８（４Ｈ，ｍ），１．７４－１．７８（３．５Ｈ，ｍ），１．８０（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６２－５．７３（２Ｈ，ｍ），５．８１－５．８７（１Ｈ，ｍ），６．０１－６．０９（２Ｈ，ｍ），６．４５－６．５３（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １８．４１，１８．５３，２６．８６，２８．５２，２８．５６，２９．２７，３２．７０，３２．７７，３２．９２，４５．２６，１２６．０８，１２７．２９，１２７．４６，１２７．７５，１２９．０２，１３０．０４，１３０．６３，１３０．７６，１３０．９９，１３１．８９，１３４．１７，１３５．１８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．１Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１１．４Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．８Ｈｚ（１１－１２位）；（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．６Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．５Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．７Ｈｚ（１１－１２位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１０．６２分）（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２１２（Ｍ＋），１４４，１２１，１０７，９３，７９，６７，５５，４１；（ＧＣ保持時間＝１０．９６分）（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２１２（Ｍ＋），１４４，１２１，１０７，９３，７９，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）５４２，６５１，７２４，９２５，９６３，９９６，１３０８，１３７６，１４４６，２８５５，２９３０，３０１２．
実施例２－１７
（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の製造
（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の製造
実施例２－１で用いた、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）としての（２Ｅ）－（６－クロロ－２－ヘキセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１）の代わりに、実施例１－３に従って得られた（２Ｅ）－（１３－クロロ－２－トリデセニル）トリフェニルホスホニウム＝ブロミド（１：Ｘ１＝Ｂｒ，Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８）（６１３．７８ｇ，１．１０モル，純度９６．６％）とし、及びアルデヒド化合物（４）としての（４Ｚ）－４－デセナール（４：Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、プロパナール（４：Ｒ２＝エチル基）（５８．０８ｇ，１．００モル，純度９８．０％）とした以外は、実施例２－１と同じ操作をした。その結果、（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）（２４９．１５ｇ：０．９７モル，収率９６．６％，純度８８．５％）が得られた。
上記で得られた（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１５．３８分と１５．７７分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４４．４（ＧＣ保持時間１５．３８分）：５５．６（ＧＣ保持時間１５．７７分）］が確認された。上記（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１５．３８分に検出されるシス－トランス異性体が（１１Ｅ，１３Ｚ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリドであり、及びＧＣ保持時間１５．７７分に検出されるシス－トランス異性体が（１１Ｅ，１３Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリドであると考えられた。
上記で得られた（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４－１．４４（１４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０２－２．１１（３．１Ｈ，ｍ），２．１８（０．９Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．８，７．２Ｈｚ），５．５４－５．６３（１．２Ｈ，ｍ），５．６６（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．９２（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．８Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７９，１４．４７，２１．１５，２５．７３，２７．０２，２９．０２，２９．３２，２９．３５，２９．５３，２９．５７，２９．５８，２９．５９，２９．６１，３２．７４，３２．８０，３３．０１，４５．３３，１２５．６３，１２８．１７，１２９．５３，１３０．４６，１３１．７８，１３２．６０，１３４．００，１３４．８４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（１１Ｅ，１３Ｚ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１０．８Ｈｚ（１３－１４位）；（１１Ｅ，１３Ｅ）体：Ｊ１１，１２＝１４．３Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１５．３Ｈｚ（１３－１４位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１５．３８分）（１１Ｅ，１３Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），２００，１７２，１３７，１２３，１０９，９６，８２，６４，５７，４１；（ＧＣ保持時間＝１５．７７分）（１１Ｅ，１３Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），２００，１７２，１３７，１２３，１０９，９６，８２，６４，５７，４１．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４－１．４４（１４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０２－２．１１（３．１Ｈ，ｍ），２．１８（０．９Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．８，７．２Ｈｚ），５．５４－５．６３（１．２Ｈ，ｍ），５．６６（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．９２（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．８Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７９，１４．４７，２１．１５，２５．７３，２７．０２，２９．０２，２９．３２，２９．３５，２９．５３，２９．５７，２９．５８，２９．５９，２９．６１，３２．７４，３２．８０，３３．０１，４５．３３，１２５．６３，１２８．１７，１２９．５３，１３０．４６，１３１．７８，１３２．６０，１３４．００，１３４．８４ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（１１Ｅ，１３Ｚ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１０．８Ｈｚ（１３－１４位）；（１１Ｅ，１３Ｅ）体：Ｊ１１，１２＝１４．３Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１５．３Ｈｚ（１３－１４位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１５．３８分）（１１Ｅ，１３Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），２００，１７２，１３７，１２３，１０９，９６，８２，６４，５７，４１；（ＧＣ保持時間＝１５．７７分）（１１Ｅ，１３Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５６（Ｍ＋），２００，１７２，１３７，１２３，１０９，９６，８２，６４，５７，４１．
実施例３
以下の実施例３－１～実施例３－８は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（６）で表されるアセテート化合物の製造を記載する。
以下の実施例３－１～実施例３－８は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（６）で表されるアセテート化合物の製造を記載する。
実施例３－１
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
攪拌機、コンデンサー及び温度計を取り付けた反応器内を、窒素により置換し、そして該反応器に、実施例２－１に従って得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２５４．８４ｇ：１．００モル，純度９３．１％）、酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ）（９８．４１ｇ，１．２０モル）、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）（８．９９ｇ，０．０６モル）及びＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（３００．０ｇ）を添加した。該反応混合物を、液温１２０℃～１３０℃にて１．５時間反応させた。
反応終了後、該反応器に水（３６０．０ｇ）を添加して反応を停止し、その後、ｎ－ヘキサン（２００．０ｇ）を添加して、有機層と水層とに分液した。得られた有機層を１０重量％塩化ナトリウム水溶液（２８０．０ｇ）、続いて８重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（２５０．０ｇ）にて順次洗浄し、引き続き、有機層から溶媒を減圧下で除去した。
得られた粗生成物を減圧蒸留により精製することにより、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２５６．１６ｇ：０．９２モル，収率９２．３％，純度９７．３％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１８．６８分と１９．６９分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４０．７（ＧＣ保持時間１８．６８分）：５９．３（ＧＣ保持時間１９．６９分）］が確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１８．６８分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１９．６９分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２３－１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６８－１．７６（２Ｈ，ｍ），２．０３（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０４（１．８Ｈ，ｓ），２．０５（１．２Ｈ，ｓ），２．１０－２．２８（６Ｈ，ｍ），４．０６（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０７（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．３１－５．４５（２．５Ｈ，ｍ），５．５０－５．７１（１．５Ｈ，ｍ），５．９５（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），５．９８－６．０４（１．２Ｈ，ｍ），６．３２（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，１１．５Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０５，２０．９５，２２．５６，２７．０４，２７．２０，２７．２７，２７．８４，２８．２６，２８．８７，２９．１７，２９．３４，２９．３６，３１．４８，３２．６８，６３．９２，６３．９４，１２６．４３，１２８．５８，１２８．７６，１２９．９５，１３０．２８，１３０．５１，１３０．５８，１３１．１９，１３２．３９，１３２．８９ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１０．６Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１０．３Ｈｚ（１０－１１位）；（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１０．９Ｈｚ（１０－１１位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１８．６８分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２１８，１９０，１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０７，９３，７９，６５，５５，４３，２９；（ＧＣ保持時間＝１９．６９分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２１８，１７７，１６１，１５０，１３３，１０７，９３，７９，６５，５５，４３，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７３２，９４７，９８８，１０４２，１２３９，１３６５，１３８６，１４４９，１７４２，２８５５，２９２６，２９５６，３００８．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２３－１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６８－１．７６（２Ｈ，ｍ），２．０３（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０４（１．８Ｈ，ｓ），２．０５（１．２Ｈ，ｓ），２．１０－２．２８（６Ｈ，ｍ），４．０６（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０７（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．３１－５．４５（２．５Ｈ，ｍ），５．５０－５．７１（１．５Ｈ，ｍ），５．９５（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），５．９８－６．０４（１．２Ｈ，ｍ），６．３２（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，１１．５Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０５，２０．９５，２２．５６，２７．０４，２７．２０，２７．２７，２７．８４，２８．２６，２８．８７，２９．１７，２９．３４，２９．３６，３１．４８，３２．６８，６３．９２，６３．９４，１２６．４３，１２８．５８，１２８．７６，１２９．９５，１３０．２８，１３０．５１，１３０．５８，１３１．１９，１３２．３９，１３２．８９ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１０．６Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１０．３Ｈｚ（１０－１１位）；（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位），Ｊ１０，１１＝１０．９Ｈｚ（１０－１１位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１８．６８分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２１８，１９０，１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０７，９３，７９，６５，５５，４３，２９；（ＧＣ保持時間＝１９．６９分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２１８，１７７，１６１，１５０，１３３，１０７，９３，７９，６５，５５，４３，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７３２，９４７，９８８，１０４２，１２３９，１３６５，１３８６，１４４９，１７４２，２８５５，２９２６，２９５６，３００８．
実施例３－２
（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の製造
（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１１に従って得られた（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）（２５６．８６ｇ：１．００モル，純度９４．１％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）（２４９．１５ｇ：０．９２モル，収率９２．２％，純度９７．１％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１７．６４分と１８．７７分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４２．７（ＧＣ保持時間１７．６４分）：５７．３（ＧＣ保持時間１８．７７分）］が確認された。上記（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１７．６４分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１８．７７分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ）－４，６－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝ｎ－ノニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７－１．３６（１４Ｈ，ｍ），１．６８－１．７６（２Ｈ，ｍ），２．０３（１．８Ｈ．ｓ），２．０４（１．２Ｈ，ｓ），２．０９－２．２１（４Ｈ，ｑ，ｍ），４．０６（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０７（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３２（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，５．５Ｈｚ），５．５０－５．６５（１．６Ｈ，ｍ），５．９１－６．０４（１．６Ｈ，ｍ），６．３２（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０９，２０．９４，２２．６５，２７．７０，２８．３０，２８．８７，２９．１７，２９．１９，２９．２６，２９．３１，２９．３６，２９．５０，２９．５６，２９．６８，３１．８７，３２．５７，１２６．５０，１２８．２０，１２９．９４，１３０．２６，１３０．８３，１３１．３０，１３２．５６，１３３．２１，１７１．１１ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．０Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．６４分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２２０，１４９，１３５，１２１，１０７，９３，７９，５７，４３，２８；（ＧＣ保持時間＝１８．７７分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２２０，１４９，１３５，１２１，１０７，９３，７９，５７，４３，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，９４８，９８７，１０４２，１２３９，１３６５，１３８７，１４６６，１７４３，２８５４，２９２４，２９５５，３０１７．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７－１．３６（１４Ｈ，ｍ），１．６８－１．７６（２Ｈ，ｍ），２．０３（１．８Ｈ．ｓ），２．０４（１．２Ｈ，ｓ），２．０９－２．２１（４Ｈ，ｑ，ｍ），４．０６（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０７（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３２（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，５．５Ｈｚ），５．５０－５．６５（１．６Ｈ，ｍ），５．９１－６．０４（１．６Ｈ，ｍ），６．３２（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０９，２０．９４，２２．６５，２７．７０，２８．３０，２８．８７，２９．１７，２９．１９，２９．２６，２９．３１，２９．３６，２９．５０，２９．５６，２９．６８，３１．８７，３２．５７，１２６．５０，１２８．２０，１２９．９４，１３０．２６，１３０．８３，１３１．３０，１３２．５６，１３３．２１，１７１．１１ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．０Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．０Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１４．７Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．６４分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２２０，１４９，１３５，１２１，１０７，９３，７９，５７，４３，２８；（ＧＣ保持時間＝１８．７７分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２２０，１４９，１３５，１２１，１０７，９３，７９，５７，４３，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，９４８，９８７，１０４２，１２３９，１３６５，１３８７，１４６６，１７４３，２８５４，２９２４，２９５５，３０１７．
実施例３－３
（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の製造
（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１２に従って得られた（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）（２０６．７１ｇ：１．００モル，純度９６．２％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）（２１１．８８ｇ：０．９２モル，収率９１．８％，純度９８．０％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１７．０３分と２１．５９分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝５７．３（ＧＣ保持時間１７．０３分）：４２．７（ＧＣ保持時間２１．５９分）］が確認された。上記（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１７．０３分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｚ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間２１．５９分に検出されるシス－トランス異性体が（４Ｅ，６Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（４Ｅ）－７－フェニル－４，６－ヘプタジエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝フェニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．７６（２Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（１．８Ｈ，ｓ），２．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ．ｓｅｘｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０８（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１０（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．７７－５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．７Ｈｚ），６．３７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４８（０．６Ｈ，ｍ），６．１８－６．２６（１Ｈ，ｍ），６．３４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４６（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．６２（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ），６．７４（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．３Ｈｚ），７．１８－７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２８－７．３９（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２０．９３，２０．９５，２８．１３，２８．１９，２９．１４，２９．１８，６３．８１，６３．８５，１２６．１３，１２６．７２，１２７．１８，１２７．３２，１２８．１７，１２８．１９，１２８．５２，１２８．８４，１２８．９７，１３０．１１，１３０．５８，１３１．３３，１３３．８１，１３６．００，１３７．４２，１３７．６３，１７１．０９，１７１．１１ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．２Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．５Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１５．７Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．０３分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３０（Ｍ＋），１７０，１５５，１４１，１２８，１１５，１０３，９１，７８，６５，４３；（ＧＣ保持時間＝２１．５９分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３０（Ｍ＋），１７０，１５５，１４１，１２８，１１５，１０３，９１，７９，６５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７０１，７４８，７７１，９５０，９９０，１０４２，１２４１，１３６６，１３８７，１４４７，１４９２，１５９６，１６４４，１７３９，２９５４，３０２２．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．７６（２Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（１．８Ｈ，ｓ），２．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ．ｓｅｘｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０８（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１０（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．７７－５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．７Ｈｚ），６．３７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４８（０．６Ｈ，ｍ），６．１８－６．２６（１Ｈ，ｍ），６．３４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．４６（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．６２（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ），６．７４（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．３Ｈｚ），７．１８－７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２８－７．３９（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ２０．９３，２０．９５，２８．１３，２８．１９，２９．１４，２９．１８，６３．８１，６３．８５，１２６．１３，１２６．７２，１２７．１８，１２７．３２，１２８．１７，１２８．１９，１２８．５２，１２８．８４，１２８．９７，１３０．１１，１３０．５８，１３１．３３，１３３．８１，１３６．００，１３７．４２，１３７．６３，１７１．０９，１７１．１１ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（４Ｅ，６Ｚ）体：Ｊ４，５＝１５．２Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１１．５Ｈｚ（６－７位）；（４Ｅ，６Ｅ）体：Ｊ４，５＝１５．１Ｈｚ（４－５位），Ｊ６，７＝１５．７Ｈｚ（６－７位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．０３分）（４Ｅ，６Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３０（Ｍ＋），１７０，１５５，１４１，１２８，１１５，１０３，９１，７８，６５，４３；（ＧＣ保持時間＝２１．５９分）（４Ｅ，６Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３０（Ｍ＋），１７０，１５５，１４１，１２８，１１５，１０３，９１，７９，６５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７０１，７４８，７７１，９５０，９９０，１０４２，１２４１，１３６６，１３８７，１４４７，１４９２，１５９６，１６４４，１７３９，２９５４，３０２２．
実施例３－４
（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の製造
（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１３に従って得られた（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）（２２８．８０ｇ：１．００モル，純度９５．５％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）（２３４．７２ｇ：０．９３モル，収率９３．８％，純度９７．１％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．３０分と１４．４８分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４１．１（ＧＣ保持時間１４．３０分）：５８．９（ＧＣ保持時間１４．４８分）］が確認された。上記（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１４．３０分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１４．４８分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝ｎ－ブチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８９（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．９０（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２８－１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ．ｍ），２．１３－２．０７（５．４Ｈ，ｍ），２．０９（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０４（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５１－５．６０（１．２Ｈ，ｍ），５．６４（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．８，７．３Ｈｚ），５．９３（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０８，１４．１０，２１．１５，２２．３８，２２．４６，２５．９３，２７．５３，２８．６８，２８．６９，２８．９２，２８．９５，２９．４０，３１．７１，３２．０３，３２．４０，３２．６０，３２．８９，６４．７４，１２５．９２，１２８．６５，１３０．３６，１３０．３８，１３０．６５，１３２．１８，１３２．６９，１３４．４５，１７１．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．０Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．５Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．０Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．３０分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋），１９２，１６３，１４９，１３５，１２１，９５，８１，６７，４３；（ＧＣ保持時間＝１４．４８分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋），１９２，１６３，１４９，１３５，１２１，９５，８１，６７，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２８，９４８，９８７，１０３８，１２３９，１３６５，１４６５，１７４１，２８５７，２９２８，２９５５，３０１５．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８９（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．９０（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２８－１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ．ｍ），２．１３－２．０７（５．４Ｈ，ｍ），２．０９（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０４（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５１－５．６０（１．２Ｈ，ｍ），５．６４（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．８，７．３Ｈｚ），５．９３（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．３０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０８，１４．１０，２１．１５，２２．３８，２２．４６，２５．９３，２７．５３，２８．６８，２８．６９，２８．９２，２８．９５，２９．４０，３１．７１，３２．０３，３２．４０，３２．６０，３２．８９，６４．７４，１２５．９２，１２８．６５，１３０．３６，１３０．３８，１３０．６５，１３２．１８，１３２．６９，１３４．４５，１７１．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．０Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．５Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．０Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．３０分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋），１９２，１６３，１４９，１３５，１２１，９５，８１，６７，４３；（ＧＣ保持時間＝１４．４８分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋），１９２，１６３，１４９，１３５，１２１，９５，８１，６７，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２８，９４８，９８７，１０３８，１２３９，１３６５，１４６５，１７４１，２８５７，２９２８，２９５５，３０１５．
実施例３－５
（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の製造
（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１４に従って得られた（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）（２００．７５ｇ：１．００モル，純度９３．４％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）（１８８．４５ｇ：０．８４モル，収率８３．５％，純度９７．９％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１７．５３分と１７．９８分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４４．９（ＧＣ保持時間１７．５３分）：５５．１（ＧＣ保持時間１７．９８分）］が確認された。上記（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１７．５３分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１７．９８分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－７，９－ドデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝エチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０－１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ．ｍ），２．０３－２．１１（６．２Ｈ，ｍ），２．１７（０．８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０３（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５３－５．６６（１．６Ｈ，ｍ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．２９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．１Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７６，１４．４４，２１．１４，２５．７１，２５．９２，２８．６７，２８．９０，２８．９４，２９．３７，２９．４０，３２．５９，３２．８７，６４．７３，１２５．７８，１２８．０８，１２９．４５，１３０．６３，１３１．９２，１３２．２５，１３４．１４，１３４．５０，１７１．３６ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数
（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．１Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．８Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．３Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．５３分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２２４（Ｍ＋），１６４，１３５，１２１，１０７，９５，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１７．９８分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２２４（Ｍ＋），１６４，１３５，１２１，１０７，９５，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２８，９４８，９８７，１０３８，１２３９，１３６５，１３８７，１４６２，１７４２，２８５６，２９３１，２９６２，３０１６．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．００（１．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０－１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ．ｍ），２．０３－２．１１（６．２Ｈ，ｍ），２．１７（０．８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０３（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，７．６Ｈｚ），５．５３－５．６６（１．６Ｈ，ｍ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９７－６．０２（１．２Ｈ，ｍ），６．２９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１１．１Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７６，１４．４４，２１．１４，２５．７１，２５．９２，２８．６７，２８．９０，２８．９４，２９．３７，２９．４０，３２．５９，３２．８７，６４．７３，１２５．７８，１２８．０８，１２９．４５，１３０．６３，１３１．９２，１３２．２５，１３４．１４，１３４．５０，１７１．３６ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数
（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１５．１Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．８Ｈｚ（９－１０位；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．８Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１５．３Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．５３分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２２４（Ｍ＋），１６４，１３５，１２１，１０７，９５，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１７．９８分）（７Ｅ，９Ｅ）体：ｍ／ｚ ２２４（Ｍ＋），１６４，１３５，１２１，１０７，９５，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２８，９４８，９８７，１０３８，１２３９，１３６５，１３８７，１４６２，１７４２，２８５６，２９３１，２９６２，３０１６．
実施例３－６
（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の製造
（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１５に従って得られた（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）（２４２．８３ｇ：１．００モル，純度９６．９％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）（２４５．１１ｇ：０．９２モル，収率９１．９％，純度９７．２％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１４．０６分と１５．３６分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝５２．１（ＧＣ保持時間１４．０６分）：４７．９（ＧＣ保持時間１５．３６分）］が確認された。上記（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１４．０６分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１５．３６分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ）－１１－メチル－７，９－テトラデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝２－ペンチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８７（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８８（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９５（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（１．５Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１８－１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ，ｍ），２．０３－２．０６（４Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１１－２．１６（０．５Ｈ，ｍ），２．５５－２．６３（０．５Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０７（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４４（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，７．９Ｈｚ），５．５６（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ），５．６３（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．８９（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９３－６．０１（１Ｈ，ｍ），６．２７（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．３０，１４．３４，２０．５７，２０．６９，２０．７１，２１．１５，２１．４２，２５．９３，２８．６８，２８．７０，２８．９４，２９．３６，２９．４１，３２．０５，３２．６３，３２．８７，３６．５６，３９．４９，３９．９８，６４．７４，１２６．１４，１２７．３１，１２８．５２，１３０．７５，１３２．２３，１３４．３９，１３６．８１，１３８．７１，１７１．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．９Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．７Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．３Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．５Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．０６分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２６６（Ｍ＋），２２３，１７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０７，９５，８１，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１５．３６分）（７Ｅ，９Ｅ体）：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７４０，９４９，９８７，１０３９，１２３９，１３６５，１４５６，１７４２，２８５８，２９２８，２９５６．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８７（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８８（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９５（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（１．５Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１８－１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．５９－１．６４（２Ｈ，ｍ），２．０３－２．０６（４Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１１－２．１６（０．５Ｈ，ｍ），２．５５－２．６３（０．５Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０７（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４４（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，７．９Ｈｚ），５．５６（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ），５．６３（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），５．８９（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９３－６．０１（１Ｈ，ｍ），６．２７（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１１．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．３０，１４．３４，２０．５７，２０．６９，２０．７１，２１．１５，２１．４２，２５．９３，２８．６８，２８．７０，２８．９４，２９．３６，２９．４１，３２．０５，３２．６３，３２．８７，３６．５６，３９．４９，３９．９８，６４．７４，１２６．１４，１２７．３１，１２８．５２，１３０．７５，１３２．２３，１３４．３９，１３６．８１，１３８．７１，１７１．３７ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ）体：Ｊ７，８＝１４．９Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１０．７Ｈｚ（９－１０位）；（７Ｅ，９Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．３Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．５Ｈｚ（９－１０位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１４．０６分）（７Ｅ，９Ｚ）体：ｍ／ｚ ２６６（Ｍ＋），２２３，１７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０７，９５，８１，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１５．３６分）（７Ｅ，９Ｅ体）：ｍ／ｚ ２４２（Ｍ＋），１９９，１７１，１５８，１４３，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７４０，９４９，９８７，１０３９，１２３９，１３６５，１４５６，１７４２，２８５８，２９２８，２９５６．
実施例３－７
（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の製造
（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１６に従って得られた（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）（２１２．７６ｇ：１．００モル，純度９６．９％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）（１９８．５３ｇ：０．８４モル，収率８３．９％，純度９８．３％）が得られた。
上記で得られた（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１３．１５分と１３．５７分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４９．３（ＧＣ保持時間１３．１５分）：５０．７（ＧＣ保持時間１３．５７分）］が確認された。上記（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１３．１５分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１３．５７分に検出されるシス－トランス異性体が（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（７Ｅ，１１Ｅ）－７，９，１１－トリデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝４，Ｒ２＝１－プロペニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．２９－１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５８－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７６（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８０（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．６１－５．７５（２Ｈ，ｍ），５．８０－５．８６（１Ｈ，ｍ），６．００－６．１０（２Ｈ，ｍ），６．４５－６．５２（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １８．４０，１８．５２，２１．１４，２５．９１，２５．９２，２８．６７，２８．８９，２８．９４，２９．３３，３２．８０，３２．９５，６４．７１，１２６．０２，１２７．２８，１２７．４８，１２７．７２，１２８．９８，１３０．０１，１３０．６５，１３０．７１，１３０．９５，１３１．８９，１３４．２４，１３５．２５，１７１．３６ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１１．３Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．８Ｈｚ（１１－１２位）；（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．６Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．６Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１５．０Ｈｚ（１１－１２位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．１５分）（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１３．５７分）（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２３，９２６，９６４，９９７，１０３８，１２４０，１３６５，１４３７，１７４０，２８５５，２９２９，３０１３．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １．２９－１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５８－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７６（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８０（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．６１－５．７５（２Ｈ，ｍ），５．８０－５．８６（１Ｈ，ｍ），６．００－６．１０（２Ｈ，ｍ），６．４５－６．５２（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １８．４０，１８．５２，２１．１４，２５．９１，２５．９２，２８．６７，２８．８９，２８．９４，２９．３３，３２．８０，３２．９５，６４．７１，１２６．０２，１２７．２８，１２７．４８，１２７．７２，１２８．９８，１３０．０１，１３０．６５，１３０．７１，１３０．９５，１３１．８９，１３４．２４，１３５．２５，１７１．３６ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１５．２Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１１．３Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１４．８Ｈｚ（１１－１２位）；（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：Ｊ７，８＝１４．６Ｈｚ（７－８位），Ｊ９，１０＝１４．６Ｈｚ（９－１０位），Ｊ１１，１２＝１５．０Ｈｚ（１１－１２位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１３．１５分）（７Ｅ，９Ｚ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１３．５７分）（７Ｅ，９Ｅ，１１Ｅ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２３，９２６，９６４，９９７，１０３８，１２４０，１３６５，１４３７，１７４０，２８５５，２９２９，３０１３．
実施例３－８
（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の製造
（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の製造
実施例３－１で用いた、有機ハロゲン化合物（５）としての（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の代わりに、実施例２－１７に従って得られた（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝クロリド（５：Ｘ２＝Ｃｌ，ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）（２５６．８６ｇ：１．００モル，純度８８．５％）とした以外は、実施例３－１と同じ操作をした。その結果、（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）（２０４．７３ｇ：０．７３モル，収率７３．４％，純度９１．０％）が得られた。
上記で得られた（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１９．２４分と１９．７２分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４３．８（ＧＣ保持時間１９．２４分）：５６．２（ＧＣ保持時間１９．７２分）］が確認された。上記（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
また、上記（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の上記２種のシス－トランス異性体の立体配置を決定するため、１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより二重結合水素核間のスピン結合定数を確認した。その結果、ＧＣ保持時間１９．２４分に検出されるシス－トランス異性体が（１１Ｅ，１３Ｚ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテートであり、及びＧＣ保持時間１９．７２分に検出されるシス－トランス異性体が（１１Ｅ，１３Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテートであると考えられた。
上記で得られた（１１Ｅ）－１１，１３－ヘキサデカジエニル＝アセテート（６：ｎ＝８，Ｒ２＝エチル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４－１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０２－２．１０（６．１Ｈ，ｍ），２．１７（０．９Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２９（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．６，７．７Ｈｚ），５．５３－５．６２（１．２Ｈ，ｍ），５．６５（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．４Ｈｚ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．２９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，１１．７Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７８，１４．４６，２１．１４，２１．１６，２５．７２，２６．０４，２８．７４，２９．３３，２９．３６，２９．３８，２９．５４，２９．５７，２９．６１，２９．６３，３２．７４，３３．０１，６４．８０，１２５．６２，１２８．１７，１２９．５３，１３０．４５，１３１．７７，１３２．６０，１３３．９９，１３４．８４，１７１．３８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（１１Ｅ，１３Ｚ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１０．７Ｈｚ（１３－１４位）；（１１Ｅ，１３Ｅ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１４．９Ｈｚ（１３－１４位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１９．２４分）（１１Ｅ，１３Ｚ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２５１，２２０，１７７，１４９，１３５，１２１，９５，８２，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１９．７２分）（１１Ｅ，１３Ｅ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２５１，２２０，１７７，１４９，１３５，１２１，９５，８２，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２２，９４７，９８７，１０３８，１２３７，１３６４，１４６３，１７４２，２８５４，２９２８，２９６２，３０１８．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４－１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０２－２．１０（６．１Ｈ，ｍ），２．１７（０．９Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２９（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．６，７．７Ｈｚ），５．５３－５．６２（１．２Ｈ，ｍ），５．６５（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．４Ｈｚ），５．９１（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．９７－６．０３（１．２Ｈ，ｍ），６．２９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，１１．７Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １３．７８，１４．４６，２１．１４，２１．１６，２５．７２，２６．０４，２８．７４，２９．３３，２９．３６，２９．３８，２９．５４，２９．５７，２９．６１，２９．６３，３２．７４，３３．０１，６４．８０，１２５．６２，１２８．１７，１２９．５３，１３０．４５，１３１．７７，１３２．６０，１３３．９９，１３４．８４，１７１．３８ｐｐｍ．
１Ｈ－ＮＭＲ及び２次元ＮＭＲ１３Ｃ非照射ＨＳＱＣスライスデータより求めた二重結合水素核間のスピン結合定数（１１Ｅ，１３Ｚ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１０．７Ｈｚ（１３－１４位）；（１１Ｅ，１３Ｅ）体：Ｊ１１，１２＝１４．９Ｈｚ（１１－１２位），Ｊ１３，１４＝１４．９Ｈｚ（１３－１４位）．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１９．２４分）（１１Ｅ，１３Ｚ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２５１，２２０，１７７，１４９，１３５，１２１，９５，８２，７９，６７，５５，４３；（ＧＣ保持時間＝１９．７２分）（１１Ｅ，１３Ｅ）体：ｍ／ｚ ２８０（Ｍ＋），２５１，２２０，１７７，１４９，１３５，１２１，９５，８２，７９，６７，５５，４３．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）６０６，７２２，９４７，９８７，１０３８，１２３７，１３６４，１４６３，１７４２，２８５４，２９２８，２９６２，３０１８．
実施例４
以下の実施例４－１は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（７）で表されるアルコール化合物の製造を記載する。
以下の実施例４－１は、下記に示す反応式の通り、下記一般式（７）で表されるアルコール化合物の製造を記載する。
実施例４－１
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の製造
攪拌機、コンデンサー及び温度計を取り付けた反応器内を、窒素により置換し、そして該反応器に、実施例３－１に従って得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アセテート（６：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２７８．４３ｇ：１．００モル，純度９７．３％）及びメタノール（ＣＨ３ＯＨ）（３６０．０ｇ）を添加し、液温４０℃～４５℃に加熱した。該混合液に２５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１８８．０ｇ）を液温４５℃～６０℃にて２時間掛け滴下し、滴下終了後、反応液を液温５０℃～６０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応器に水（２００．０ｇ）を添加して希釈し、有機層と水層に分液し、該有機層を２０重量％塩化ナトリウム水溶液（２５０．０ｇ）にて洗浄した。該有機層から溶媒を減圧下で除去した後、得られた粗生成物を減圧蒸留により精製することにより、（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）（２３１．７ｇ：０．９８モル，収率９８．６％，純度９７．７％）が得られた。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）は、ガスクロマトグラフィーによる分析から、保持時間１７．３７分と１８．４２分とに２種のシス－トランス異性体［異性体生成比＝４１．２（ＧＣ保持時間１７．３７分：（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール）：５８．８（ＧＣ保持時間１８．４２分：（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール）が確認された。上記（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の上記収率及び収量は、２種のシス－トランス異性体の混合物として記載されている。
上記で得られた（４Ｅ，１０Ｚ）－４，６，１０－ヘキサデカトリエニル＝アルコール（７：ｎ＝１，Ｒ２＝（３Ｚ）－３－ノネニル基）の各種スペクトルデータを以下に示す。
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３－１．３７（６Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｓ），１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０９－２．２３（６Ｈ，ｍ），３．６５（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６６（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３０－５．４１（２．６Ｈ，ｍ），５．５４－５．６１（１Ｈ，ｍ），５．６７（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．８，７．３Ｈｚ）５．９３－６．０６（１．６Ｈ，ｍ），６．３４（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０５，２２．５４，２７．０６，２７．２０，２７．２８，２８．８６，２９．１２，２９．３４，２９．３６，３１．４８，３２．２５，３２．６８，６２．４２，１２６．１９，１２８．６６，１２８．７７，１２９．７７，１３０．３４，１３０．５１，１３０．６１，１３０．９１，１３１．３９，１３２．２１，１３３．６５ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．３７分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１７７，１４７，１２５，１０７，９１，７９，６７，５５，４１，２９．；（ＧＣ保持時間＝１８．４２分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１７７，１４７，１２５，１０７，９１，７９，６７，５５，４１，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７２８，９４７，９８６，１０５８，１４４８，２８５６，２９２６，２９５４，３００８，３３２４．
（核磁気共鳴スペクトル）１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３－１．３７（６Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｓ），１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ．ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０９－２．２３（６Ｈ，ｍ），３．６５（１．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６６（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３０－５．４１（２．６Ｈ，ｍ），５．５４－５．６１（１Ｈ，ｍ），５．６７（０．４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．８，７．３Ｈｚ）５．９３－６．０６（１．６Ｈ，ｍ），６．３４（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．９Ｈｚ）ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ １４．０５，２２．５４，２７．０６，２７．２０，２７．２８，２８．８６，２９．１２，２９．３４，２９．３６，３１．４８，３２．２５，３２．６８，６２．４２，１２６．１９，１２８．６６，１２８．７７，１２９．７７，１３０．３４，１３０．５１，１３０．６１，１３０．９１，１３１．３９，１３２．２１，１３３．６５ｐｐｍ．
（マススペクトル）ＥＩ（７０ｅＶ）（ＧＣ保持時間＝１７．３７分）（４Ｅ，６Ｚ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１７７，１４７，１２５，１０７，９１，７９，６７，５５，４１，２９．；（ＧＣ保持時間＝１８．４２分）（４Ｅ，６Ｅ，１０Ｚ）体：ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋），１７７，１４７，１２５，１０７，９１，７９，６７，５５，４１，２９．
（赤外線吸収スペクトル）（ＡＴＲ法）：ν（ｃｍ－１）７２８，９４７，９８６，１０５８，１４４８，２８５６，２９２６，２９５４，３００８，３３２４．
Claims (5)
- 下記一般式（１）：
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を、
下記一般式（２）：
で表されるハロゲン化リチウムの存在下、下記一般式（３）：
で表されるアルカリ金属アルコシキドとリンイリド調製反応させて、反応生成混合物を得、続いて、該反応生成混合物と、下記一般式（４）：
で表されるアルデヒド化合物とをウィッティッヒ反応に付して、下記一般式（５）：
で表される有機ハロゲン化合物を得る工程
を少なくとも含む、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法。 - 請求項１に記載の、有機ハロゲン化合物（５）の製造方法と、
該有機ハロゲン化合物（５）をアセトキシ化反応に付して、下記一般式（６）：
で表されるアセテート化合物を得る工程
を少なくとも含む、アセテート化合物（６）の製造方法。 - 請求項２に記載の、アセテート化合物（６）の製造方法と、
該アセテート化合物（６）を加水分解反応に付して、下記一般式（７）：
で表されるアルコール化合物を得る工程
を少なくとも含む、アルコール化合物（７）の製造方法。 - 下記一般式（８）：
で表されるω－ハロ－２－アルケニル＝ハライド化合物をトリフェニルホスフィンとの置換反応に付して、下記一般式（１）：
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物を得る工程
を少なくとも含む、（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物（１）の製造方法。 - 下記一般式（１）：
で表される（ω－ハロ－２－アルケニル）トリフェニルホスホニウム＝ハライド化合物。
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