JP2023537880A - ２－フコシルラクトースの生合成産生 - Google Patents
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Abstract
本発明は、４つの酵素触媒反応工程を介してＬ－ガラクトースを２’－フコシルラクトースに変換する新規な生合成産生プロセスを提供する。本発明のプロセスは、プロセスによって必要とされる補助因子が４つの反応工程内で再生されるように設計され、したがってプロセスを費用対効果が高く効率的にする。このプロセスは、無細胞系においてインビトロで実施し得る。本発明はまた、本明細書に記載の新規経路または当技術分野で公知のマンノース依存性経路を使用するかどうかにかかわらず、２’－フコシルラクトースの産生レベルを増加させるために使用し得る変異型酵素を提供する。【選択図】図３
Description
関連出願
本出願は、米国仮特許出願第６３／０６７，８５８号（発明の名称「２－フコシルラクトースの生合成生産」、２０２０年８月１９日出願）および米国仮特許出願第６３／１９９，９７８号（発明の名称「２－フコシルラクトースの生合成生産」、２０２１年２月５日出願）の米国特許法第１１９条（ｅ）の下での利益を主張し、それぞれの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、米国仮特許出願第６３／０６７，８５８号（発明の名称「２－フコシルラクトースの生合成生産」、２０２０年８月１９日出願）および米国仮特許出願第６３／１９９，９７８号（発明の名称「２－フコシルラクトースの生合成生産」、２０２１年２月５日出願）の米国特許法第１１９条（ｅ）の下での利益を主張し、それぞれの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の分野は、２’－フコシルラクトースの産生に関する。より具体的には、本開示は、経路に使用される様々な補因子の再生を含む４つの酵素触媒反応工程を介してＬ－ガラクトースを２’－フコシルラクトースに変換する新規な生合成経路を提供する。
ＥＦＳ－ＷＥＢを介してテキストファイルとして提出された配列表の参照
本出願は、ＥＦＳ－Ｗｅｂを介してＡＳＣＩＩ形式で提出された配列表を含み、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。２０２１年８月１９日に作成された前記ＡＳＣＩＩコピーの名称はＣ１４９７７００４１ＷＯ００－ＳＥＱ－ＺＪＧであり、サイズは２４３，９４５バイトである。
本出願は、ＥＦＳ－Ｗｅｂを介してＡＳＣＩＩ形式で提出された配列表を含み、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。２０２１年８月１９日に作成された前記ＡＳＣＩＩコピーの名称はＣ１４９７７００４１ＷＯ００－ＳＥＱ－ＺＪＧであり、サイズは２４３，９４５バイトである。
ヒト乳オリゴ糖（ＨＭＯ）は、ラクトースおよび脂質に次いで、人乳の３番目に多いヒト乳の固形成分である。しかし、ヒト乳オリゴ糖は、牛乳、ヒツジ乳、またはヤギ乳を含む他の天然源において同等の存在量では見られない。母乳栄養乳児は、処方栄養の乳児と比較して、下痢、呼吸器疾患および中耳炎の発生率が低く、発育がより良好なようである。臨床データは、母乳の多くの利益がＨＭＯに起因し得ることを示している。
三糖２’－フコシルラクトース（その化学構造を図１に示す２’－ＦＬ）は、最も豊富で臨床的に実証されたＨＭＯの１つであり、２’－ＦＬは栄養補助食品および治療剤となる可能性がある。特に、乳児用フォーミュラに機能性添加剤として２’－ＦＬを組み込むことに大きな関心が寄せられている。しかし、母乳の入手可能性には限界があり、２’－ＦＬの化学合成は複雑であり、供給およびコスト効率に限界がある。近年、産業界および学会は、発酵生産のために操作された微生物株（主に大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）株）を利用することによって生合成を介して２’－ＦＬを生産することを探求している。
通常の生合成プロセスでは、ラクトースおよびＧＤＰ－Ｌ－フコースからの２’－ＦＬの産生を触媒するα－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ＦｕｔＣ）を過剰発現するような微生物株を設計した。２’－ＦＬ産生におけるＧＤＰ－Ｌ－フコース合成経路を設計するために、２つの主要なアプローチが採用されている。１つのアプローチ（図２に示す「サルベージ経路」）は、Ｌ－フコースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに直接変換するために二機能性酵素ＦＫＰのみを必要とする。他のアプローチ（図２に示す「デノボ合成」）は、グルコースを使用して、７工程プロセスによりＧＤＰ－Ｌ－フコースを合成する。
それにもかかわらず、発酵生産された食品、特にベビーフードおよび調製粉乳に使用されることが意図された食品は、エンドトキシンおよびファージ汚染の影響を受けやすいという懸念が規制当局および消費者にある。さらに、より少ない工程で、より費用効果の高い２’－ＦＬを生成する新規方法が当技術分野で必要とされている。
一態様では、本開示は、４つの酵素触媒反応工程（図３）を介してＬ－ガラクトースを２’－フコシルラクトースに変換する新規な生合成産生プロセスを提供する。本発明のプロセスは、プロセスによって必要とされる補助因子が４つの反応工程内で再生されるように設計され、したがってプロセスを費用対効果が高く効率的にする。このプロセスは、無細胞系においてインビトロで実施し得る。
一実施形態では、本開示は、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、（ａ）ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換するのに十分な時間、ＮＡＤＰＨおよび／またはＮＡＤＰ＋の存在下、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを脱水酵素および還元酵素とインキュベートする工程、ならびに（ｂ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼであり得る。適切な脱水酵素としては、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素が挙げられる。特定の実施形態では、本方法で使用される脱水酵素は、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３で示されるアミノ酸配列を含む。
いくつかの実施形態では、本方法で使用される還元酵素は、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼであり得る。適切な還元酵素としては、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素が挙げられる。特定の実施形態では、本方法で使用される還元酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７で示されるアミノ酸配列を含む。
本方法での使用に適したα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとしては、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つに対してと少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素が挙げられる。特定の実施形態では、本方法で使用されるα－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つに記載のアミノ酸配列を含む。特定の実施形態では、本方法で使用されるα－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２３、配列番号２９、配列番号３９、配列番号４５、配列番号５５、または配列番号６１で示されるアミノ酸配列を含む。
いくつかの実施形態では、本方法は、第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための第一の基質の存在下でＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをインキュベートする工程をさらに含み、前記第一の再生酵素は、ＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生する。例えば、第一の再生酵素および第一の基質は、（ａ）リンゴ酸脱水素酵素およびリンゴ酸塩、（ｂ）ギ酸脱水素酵素およびギ酸塩、（ｃ）亜リン酸脱水素酵素および亜リン酸塩、ならびに（ｄ）グルコースデヒドロゲナーゼおよびグルコースからなる群から選択し得る。
いくつかの実施形態では、本方法で使用されるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、インサイチュで生成される。特定の実施形態では、本方法で使用されるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、ＧＤＰ－マンノースから生成し得る。そのような実施形態では、本方法は、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼとインキュベートすることをさらに含み得る。例えば、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９で示されるアミノ酸配列を含み得る。
あるいは、本方法で使用されるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、Ｌ－ガラクトースから生成し得る。そのような実施形態では、本方法は、Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下で、Ｌ－ガラクトースをフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼとインキュベートすることをさらに含み得る。例えば、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１で示されるアミノ酸配列を含み得る。
好ましい実施形態では、本方法は、第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための第二の基質の存在下でＬ－ガラクトースをインキュベートすることをさらに含み、前記第二の再生酵素は、ＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生する。さらに好ましい実施形態では、本方法は、第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための第三の基質の存在下でＬ－ガラクトースをインキュベートすることをさらに含み、前記第三の再生酵素は、ＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生し得る。上記のように、ＧＤＰは、ＧＤＰ－Ｌ－フコースからの２’－フコシルラクトースの生物変換において副生成物として産生される。
第二の再生酵素および第二の基質、ならびに第三の再生酵素および第三の基質は、それぞれ独立して、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択し得る。
別の態様では、本開示は、ＧＤＰ－Ｌ－フコースを２’－フコシルラクトースに変換するために使用し得る新規酵素を同定することに関する。そのような酵素は、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つに対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、酵素は、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つに記載のアミノ酸配列を含み得る。特定の実施形態では、酵素は、配列番号２９、配列番号６１、配列番号３９、配列番号４５、配列番号５５、または配列番号２３で示されるアミノ酸配列を含み得る。
したがって、本開示はまた、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースに変換するのに十分な時間、ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つに対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、方法に関する。特定の実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つに記載のアミノ酸配列を含み得る。特定の実施形態では、本方法で使用されるα－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２９、配列番号６１、配列番号３９、配列番号４５、配列番号５５、または配列番号２３で示されるアミノ酸配列を含み得る。
別の態様では、本開示は、Ｌ－ガラクトースから２’－フコシルラクトースを産生するための方法に関する。この方法は、（ａ）（ｉ）フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ、（ｉｉ）脱水酵素、（ｉｉｉ）還元酵素（ｉｖ）α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ、（ｖ）ＡＴＰ、（ｖｉ）ＧＴＰ、（ｖｉｉ）ＮＡＤＰ＋、および（ｖｉｉｉ）ＮＡＤＰＨを含む反応混合物を提供する工程、ならびに（ｂ）Ｌ－ガラクトースを反応混合物に添加する工程；ならびに（ｃ）２’－フコシルラクトースを生成するのに十分な時間、反応混合物をインキュベートする工程を含む。反応混合物は、（ｉｘ）第一の再生酵素がＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する第一の反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生し得る、前記第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための前記第一の基質；（ｘ）第二の再生酵素がＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する第二の反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生し得る、前記第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための前記第二の基質；ならびに（ｘｉ）第三の再生酵素がＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する第三の反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生し得る、前記第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための前記第三の基質をさらに含む。
さらに別の態様では、本開示は、２’－フコシルラクトースの産生レベルを向上させるために使用し得る変異型酵素に関する。これらの変異型酵素としては、変異型脱水酵素および変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが挙げられる。
図２（左）に記載のデノボ経路では、ＧＤＰ－Ｄ－マンノースのＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースへの変換は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ（ＧＭＤ）によって触媒される。得られたＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースは、二官能性３，５－エピメラーゼ－４－レダクターゼ（例えば、大腸菌由来のＷｃａＧ）酵素によってＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換される。しかし、ＧＤＰ－Ｌ－フコースがＧＭＤ酵素の活性に対する負のフィードバックとして作用することは十分に確立されている（図１３）。阻害は、ヒトおよびシロイヌナズナ（Ａ．ｔｈａｌｉａｎａ）ＧＭＤによるアロステリック阻害として特徴付けられる。したがって、シロイヌナズナＧＭＤ（ＧＭＤ、配列番号５）およびヒトＧＭＤ（Ｈｓ ＧＭＤ、配列番号９）において、ＧＤＰ－Ｌ－フコースのアロステリック結合ポケットを標的とする変異体酵素を作製することが有益である。したがって、一実施形態では、本開示は、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のアミノ酸配列を含む変異Ａｔ ＧＭＤに関する。別の実施形態では、本開示は、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ酸配列を含む変異Ｈｓ ＧＭＤに関する。
別の実施形態では、本開示は、改善されたα－１，２－フコシルトランスフェラーゼ活性を有する変異型酵素に関する。したがって、一実施形態では、そのような変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５と少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドであり得る。
一態様では、本開示は、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、Ｌ－ガラクトースを含む培養培地中に以下の酵素を提供する工程であって、前記酵素が、（ｉ）配列番号１に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むフコキナーゼ、；（ｉｉ）配列番号５、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸を含む脱水酵素；（ｉｉｉ）配列番号７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸を含む還元酵素；（ｉｖ）配列番号１０９に対して少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むα－１，２－フコシルトランスフェラーゼである工程；ならびに２’－フコシルラクトースを産生するのに十分な時間、Ｌ－ガラクトースを前記酵素とインキュベートする工程を含む、方法に関する。
別の態様では、本開示は、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－マンノースを含む培養培地中に以下の酵素を提供する工程であって、前記酵素が、（ｉ）配列番号３に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むエピメラーゼ；（ｉｉ）配列番号５、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸を含む脱水酵素；（ｉｉｉ）配列番号７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸を含む還元酵素；および（ｉｖ）配列番号１０９に対して少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むα－１，２－フコシルトランスフェラーゼである工程；ならびに２’－フコシルラクトースを産生するのに十分な時間、ＧＤＰ－マンノースを前記酵素とインキュベートする工程を含む、方法に関する。
本開示はまた、本明細書に記載の少なくとも変異型脱水酵素および／または変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする核酸配列を含む核酸構築物、ならびに概核酸構築物を含む微生物を包含する。前記微生物または宿主細胞は、変異型脱水酵素および／または変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼを発現するように誘導し得る。発現後のタンパク質精製を容易にするために、本変異型脱水酵素および／または変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする核酸配列は、ポリヒスチジンタグを含み得る。最も一般的なポリヒスチジンタグは、目的のタンパク質のコード配列において、メチオニンが先行するＮ末端または終止コドンの前のＣ末端に付加される６つのヒスチジン（６ｘＨｉｓタグ）残基から形成される。
本開示はまた、２’－フコシルラクトースの産生を増強するための組換え微生物であって、前記微生物が、２’－フコシルラクトースを産生するための少なくとも以下の異種遺伝子：（ｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素をコードする第一の異種遺伝子であって、前記変異型脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３および配列番号８１から選択されるアミノ配列を含むポリペプチドである、第一の異種遺伝子；ならびに（ｉｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを２’－フコシルラクトースに変換するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする第二の異種遺伝子であって、前記変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９に対して少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、第二の異種遺伝子を含む組換え微生物に関する。この微生物は、２’－フコシルラクトースを細胞外に輸送するための異種遺伝子をさらに含み得る。
本開示の多くの態様は、２’－フコシルラクトースを酵素的に産生することに関するが、本教示はまた、発酵によって、特に（ｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素をコードする第一の異種遺伝子であって、前記変異型脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３および配列番号８１から選択されるアミノ配列を含むポリペプチドである、第一の異種遺伝子；ならびに（ｉｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを２’－フコシルラクトースに変換するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする第二の異種遺伝子であって、前記変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９に対して少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、第二の異種遺伝子を含むように設計された微生物を培養することにより、２’－フコシルラクトースを産生することに関する。微生物は、少なくとも１つの炭素源を含む培地中で培養し得る。該方法は、微生物から培養培地を分離し、次いで培養培地から２’－フコシルラクトースを単離することを含み得る。
本開示のいくつかの態様は、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、ラクトースを含む培養培地中でＧＤＰ－Ｌ－フコースを、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５と少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される、方法を提供する。いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３、または配列番号１０５のいずれか１つのアミノ酸配列を含むポリペプチドである。
いくつかの実施形態では、ＧＤＰ－Ｌ－フコースは、脱水酵素によって触媒される反応において、ＧＤＰ－マンノースまたはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースから培養培地中でインサイチュで生成される。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５または配列番号９に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５または配列番号９のアミノ酸配列を含むポリペプチドである。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のアミノ酸配列を含むポリペプチドである。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ酸配列を含むポリペプチドである。
本明細書では、さらに２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－マンノースおよび／またはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換するのに十分な時間、培養培地中でＮＡＤＰＨおよび／またはＮＡＤＰ＋の存在下で、ＧＤＰ－マンノースおよび／またはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを脱水酵素および還元酵素とインキュベートする工程；ならびに前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースをα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、前記脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、または配列番号５に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチド；配列番号８５、配列番号８３、配列番号８１または配列番号９に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される、方法が提供される。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のいずれか一つのアミノ酸を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号８５、配列番号８３、配列番号８１または配列番号９のいずれか一つのアミノ酸を含むポリペプチドである。
いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５のアミノ酸配列を含むポリペプチドである。
いくつかの実施形態では、還元酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、還元酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７のアミノ酸を含むポリペプチドである。
２’－フコシルラクトースの産生を増強するための組換え微生物であって、前記微生物が、２’－フコシルラクトースを産生するための少なくとも以下の異種遺伝子を含む、組換え微生物：ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素をコードする第一の異種遺伝子であって、該変異型脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３および配列番号８１に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％または少なくとも９９％）配列同一性のアミノ配列からなるポリペプチドである、第一の異種遺伝子；ならびにＧＤＰ－Ｌ－フコースを２’－フコシルラクトースに変換するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする第二の異種遺伝子であって、該変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは配列番号１０９に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列からなるポリペプチドである、第二の異種遺伝子。
いくつかの実施形態では、変異型脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ配列を含むポリペプチドである。いくつかの実施形態では、変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９のアミノ酸配列を含む。
いくつかの実施形態では、微生物は、２’－フコシルラクトースを細胞外に輸送するための異種遺伝子をさらに含む。
本開示の他の態様は、少なくとも１つの炭素源を含む培養培地中で本明細書に記載の微生物を培養することを含む、２’－フコシルラクトースを産生するための方法を提供する。いくつかの実施形態では、方法は、微生物から培養培地を分離することをさらに含む。いくつかの実施形態では、方法は、培養培地から２’－フコシルラクトースを単離することをさらに含む。
また、本明細書では、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３、または配列番号８１に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ配列を含むポリペプチドである、ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素が提供される。いくつかの実施形態では、変異型脱水酵素は、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ酸配列を含む。
また、本明細書では、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、２’－フコシルラクトースを生成するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが提供される。いくつかの実施形態では、変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５のアミノ酸配列を含む。
本明細書に記載の変異型酵素の少なくとも１つをコードする核酸配列を含む核酸構築物、およびそのような核酸構築物を含む微生物も提供される。
さらに、本明細書では、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換するのに十分な時間、ＮＡＤＰＨおよび／またはＮＡＤＰ＋の存在下でＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを脱水酵素および還元酵素とインキュベートする工程；ならびに前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含む、方法が提供される。
いくつかの実施形態では、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための第一の基質の存在下でさらにインキュベートされ、前記第一の再生酵素は、ＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生する。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼである。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３のアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、還元酵素は、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７のアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、本方法は、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼとインキュベートする工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９のアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの態様では、本方法は、前記Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下で、Ｌ－ガラクトースをフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼとインキュベートする工程をさらに含む。
いくつかの実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１と少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１と少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの態様では、Ｌ－ガラクトースは、第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための第二の基質の存在下でさらにインキュベートされ、前記第二の再生酵素は、ＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生する。
いくつかの実施形態では、Ｌ－ガラクトースは、第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための第三の基質の存在下でさらにインキュベートされ、前記第三の再生酵素は、ＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生する。
いくつかの実施形態では、第一の再生酵素および第一の基質は、（ａ）リンゴ酸デヒドロゲナーゼおよびリンゴ酸塩、（ｂ）ギ酸デヒドロゲナーゼおよびギ酸塩、（ｃ）亜リン酸デヒドロゲナーゼおよび亜リン酸塩、ならびに（ｄ）グルコースデヒドロゲナーゼおよびグルコースからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、第二の再生酵素および第二の基質は、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、第三の再生酵素および第三の基質は、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つと少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つのアミノ酸配列を含む酵素である。
また、本明細書では、２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースに変換するのに十分な時間、ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つと少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、方法が提供される。いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のアミノ酸配列を含む酵素である。
本開示の別の態様は、Ｌ－ガラクトースから２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、
（ａ）（ｉ）フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ、（ｉｉ）脱水酵素、（ｉｉｉ）還元酵素、（ｉｖ）α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ、（ｖ）ＡＴＰ、（ｖｉ）ＧＴＰ、（ｖｉｉ）ＮＡＤＰ＋および（ｖｉｉｉ）ＮＡＤＰＨを含む反応混合物を供給する工程；（ｂ）前記反応混合物にＬ－ガラクトースを添加する工程；ならびに（ｃ）前記反応混合物を、２’－フコシルラクトースが産生するのに十分な時間インキュベートする工程を含み；前記反応混合物が、（ｉｘ）第一の再生酵素がＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する第一の反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生し得る、前記第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための前記第一の基質；（ｘ）第二の再生酵素がＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する第二の反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生し得る、前記第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための前記第二の基質；ならびに（ｘｉ）第三の再生酵素がＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する第三の反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生し得る、前記第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための前記第三の基質をさらに含む、方法を提供する。
（ａ）（ｉ）フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ、（ｉｉ）脱水酵素、（ｉｉｉ）還元酵素、（ｉｖ）α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ、（ｖ）ＡＴＰ、（ｖｉ）ＧＴＰ、（ｖｉｉ）ＮＡＤＰ＋および（ｖｉｉｉ）ＮＡＤＰＨを含む反応混合物を供給する工程；（ｂ）前記反応混合物にＬ－ガラクトースを添加する工程；ならびに（ｃ）前記反応混合物を、２’－フコシルラクトースが産生するのに十分な時間インキュベートする工程を含み；前記反応混合物が、（ｉｘ）第一の再生酵素がＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する第一の反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生し得る、前記第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための前記第一の基質；（ｘ）第二の再生酵素がＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する第二の反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生し得る、前記第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための前記第二の基質；ならびに（ｘｉ）第三の再生酵素がＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する第三の反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生し得る、前記第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための前記第三の基質をさらに含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１と少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１のアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、脱水酵素は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼである。いくつかの実施形態では、脱水酵素は、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３のアミノ酸を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、還元酵素は、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼである。いくつかの実施形態では、還元酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７に対して少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、還元酵素は、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼである。いくつかの実施形態では、還元酵素は、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７のアミノ酸を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、アルファ－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つと少なくとも７０％（例えば、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％）の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である。いくつかの実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９、および６１のいずれか１つのアミノ酸配列を含む酵素である。
いくつかの実施形態では、第一の再生酵素および第一の基質は、（ａ）リンゴ酸デヒドロゲナーゼおよびリンゴ酸塩、（ｂ）ギ酸デヒドロゲナーゼおよびギ酸塩、（ｃ）亜リン酸デヒドロゲナーゼおよび亜リン酸塩、ならびに（ｄ）グルコースデヒドロゲナーゼおよびグルコースからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、第二の再生酵素および第二の基質は、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、第三の再生酵素および第三の基質は、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される。
本開示は様々な修正および代替形態が可能であるが、その特定の実施形態は図面に例として示されており、本明細書で詳細に説明されるしかしながら、本明細書に提示される図面および詳細な説明は、本開示を開示された特定の実施形態に限定することを意図するものではなく、反対に、その意図は、添付の特許請求の範囲によって定義される本開示の精神および範囲内にある全ての修正形態、均等物、および代替形態を網羅することであることを理解されたい。
本発明の他の特徴および利点は、添付の図面を参照して、本発明の好ましい実施形態の以下の詳細な説明において明らかになるであろう。
以下の図面は、本明細書の一部を形成し、本明細書に提示される特定の実施形態の詳細な説明と組み合わせてこれらの１つ以上の図面を参照することによってよりよく理解し得る本開示の特定の態様をさらに実証するために含まれる。
本開示は、以下の利点を有する２’－ＦＬ生合成のための新規な多酵素経路を提供する：（１）出発基質としてＬ－フコースの代わりにＬ－ガラクトースを使用する；（２）デノボマンノース依存性経路によって必要とされる８工程プロセス（ＧＤＰ－フコースを合成するための７工程、およびＧＤＰ－フコースを２’－ＦＬに変換するための第８工程）と比較し、４工程プロセスである；（３）４工程経路は、ＧＴＰ再生プロセス、ＡＴＰ再生プロセスおよびＮＡＤ（Ｐ）＋／ＮＡＤ（Ｐ）Ｈリサイクル機構を含み、したがって補因子の必要性および関連コストを有意に低減する。さらに、本経路はインビトロにおいて無細胞で実施することが可能であり、これは発酵生産と比較してさらに以下の利点をもたらす：（１）２’－ＦＬを合成するための酵素、糖および補因子などの全天然生体分子を使用する非化学的および非ＧＭＯプロセスである；（２）無細胞プロセスとして、大腸菌および他の細菌発酵の２つの主要な懸念である内毒素産生およびファージ汚染の可能性を排除する；（３）酵素は、全ての酵素が最も活性な形態であることを確実にするために好ましい生物において発現させることが可能であり、プロセスは、他のプロセスによる干渉なしに好ましい条件下で実施し得；（４）無細胞プロセスにより、より単純な生成物精製工程がもたらされる。
図３を参照すると、本開示は、４つの工程：（１）最初に、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下でフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼによって触媒される反応を介してＬ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換する工程；（２）第２に、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースが、ＮＡＤ（Ｐ）Ｈに還元される補因子としてのＮＡＤ（Ｐ）＋の存在下でいずれかの脱水酵素（例えば、ＧＤＰ－マンノース４，６－デヒドラターゼ）によって触媒される反応を介してＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシガラクトースに変換される工程；（３）ＮＡＤＰ＋に酸化される補因子としてのＮＡＤＰＨの存在下で、還元酵素（例えば、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼ）によって触媒される反応を介して、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシグルコースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換される工程；および（４）最終反応工程は、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ｆｕｔＣ）酵素を利用して、ラクトースの存在下でＧＤＰ－フコースを２’－ＦＬに変換し、副産物としてＧＤＰを生成する工程を含む、－２’ＦＬを調製するための生合成プロセスを提供する。引き続き図３を参照すると、反応系は、ＡＴＰ再生系、ＧＴＰ再生系およびＮＡＤＰＨ再生系を含み得、その結果、プロセスを開始するために必要なこれらの補因子は少量のみであり、これにより、本プロセスは、既存の方法よりもはるかに費用対効果が高い。
あるいは、本方法は、デノボ合成経路（図２）を改変したものであり得る。Ｄ－グルコースから出発して、最初の５つの反応工程を実施して、ＧＤＰ－マンノースを得ることが可能である。ＧＤＰマンノースは、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼによって触媒される反応においてＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換され得る。次いで、上記４工程法の工程２～４を実施して、２’－ＦＬを得ることが可能である。
本プロセスの各工程については、以下でより詳細に説明する。
ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの合成
ＦＫＰは、Ｌ－フコースのＧＤＰ－Ｌ－フコースへの変換を自然に触媒する。ＦＫＰは、Ｌ－ガラクトースからＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを生成し得ることが報告されている（Ｏｈａｓｈｉら、２０１７）。したがって、本方法の第１工程は、Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下で、Ｌ－ガラクトースをフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼとインキュベートすることを含み得る。例えば、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１で示されるアミノ酸配列を含み得る。
ＦＫＰは、Ｌ－フコースのＧＤＰ－Ｌ－フコースへの変換を自然に触媒する。ＦＫＰは、Ｌ－ガラクトースからＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを生成し得ることが報告されている（Ｏｈａｓｈｉら、２０１７）。したがって、本方法の第１工程は、Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下で、Ｌ－ガラクトースをフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼとインキュベートすることを含み得る。例えば、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼは、配列番号１で示されるアミノ酸配列を含み得る。
あるいは、本方法で使用されるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、ＧＤＰ－マンノースから生成し得る。したがって、本方法は、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼとインキュベートすることを含む第一の工程を含み得る。例えば、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素であり得る。特定の実施形態では、ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼは、配列番号３または配列番号１９で示されるアミノ酸配列を含み得る。
ＧＤＰ－Ｌ－フコースの合成
いかなる特定の理論にも束縛されることを望むものではないが、本発明者らは、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースに変換し得る酵素はまた、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースに変換し得ると考えている。
いかなる特定の理論にも束縛されることを望むものではないが、本発明者らは、ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースに変換し得る酵素はまた、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースに変換し得ると考えている。
ＧＤＰ－マンノース４，６－デヒドラターゼ（ＧＭＤ）は通常、ＧＤＰ－マンノースを基質として使用してＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースを産生するが、本発明者らは、以下の実施例３において、ＧＤＰ－マンノース４，６－デヒドラターゼがＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを基質として使用してＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースを産生し得ることを示した。したがって、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースへの変換を触媒するのに適した酵素としては、配列番号５、配列番号９、配列番号１１および配列番号１３に示されるアミノ酸配列を有するＧＤＰ－マンノース４、６－デヒドラターゼが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、適切な脱水酵素としては、配列番号５、配列番号９、配列番号１１または配列番号１３に示されるアミノ酸配列を有するポリペプチドの機能的断片または同族体が挙げられ得る。
好ましい実施形態では、ＧＭＤは、ＧＭＤによるＧＤＰ－Ｌ－フコースのアロステリック結合を妨害または阻害する変異体であるＧＭＤ変異体は、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のアミノ酸配列を含む変異Ａｔ ＧＭＤであり得る。あるいは、ＧＭＤ変異体は、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ酸配列を含むＨｓ ＧＭＤ変異体であり得る。
次に、還元酵素を使用して、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換する。ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースのＧＤＰ－Ｌ－フコースへの変換を触媒するのに適した酵素としては、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースリダターゼとしての活性を有することが知られている還元酵素が挙げられ得る。例えば、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７で示されるアミノ酸配列を有する還元酵素を使用し得る。いくつかの実施形態では、適切な脱水酵素としては、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７で示されるアミノ酸配列を有するポリペプチドの機能的断片または同族体を挙げられ得る。
２’－フコシルラクトースの合成
本方法の最後の工程は、ＧＤＰ－Ｌ－フコースの２’－フコシルラクトースへの変換を含む。この反応は、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ｆｕｔＣ）によって触媒される。ｆｕｔＣとして機能し得る例示的な酵素としては、表３に列挙したものが挙げられる。ｆｕｔＣとして機能し得るさらなる例示的な酵素としては、表５に列挙されているものが挙げられる（ＡＳＲ１～ＡＳＲ１２）。好ましい実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３、または配列番号１０５に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される。
本方法の最後の工程は、ＧＤＰ－Ｌ－フコースの２’－フコシルラクトースへの変換を含む。この反応は、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ｆｕｔＣ）によって触媒される。ｆｕｔＣとして機能し得る例示的な酵素としては、表３に列挙したものが挙げられる。ｆｕｔＣとして機能し得るさらなる例示的な酵素としては、表５に列挙されているものが挙げられる（ＡＳＲ１～ＡＳＲ１２）。好ましい実施形態では、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼは、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３、または配列番号１０５に対して少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される。
２’－フコシルラクトースの生物変換における補因子再生
ＡＴＰおよびＧＴＰは、ＦＫＰ活性およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生に必須である。本方法は、持続可能な費用対効果の高い反応系を提供するのに役立つＮＴＰ再生系を含む。ＮＴＰ再生系は、ＮＤＰにリン酸塩を付加するために高エネルギーリン酸塩供与体を必要とする。適切な系としては、ホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）およびピルビン酸キナーゼ（Ａ）、クレアチンリン酸およびクレアチンキナーゼ（Ｂ）、アセチルリン酸および酢酸キナーゼ（Ｃ）、ポリリン酸およびポリリン酸キナーゼ（Ｄ）およびポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸（Ｅ）が挙げられる（図１１）。
ＡＴＰおよびＧＴＰは、ＦＫＰ活性およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生に必須である。本方法は、持続可能な費用対効果の高い反応系を提供するのに役立つＮＴＰ再生系を含む。ＮＴＰ再生系は、ＮＤＰにリン酸塩を付加するために高エネルギーリン酸塩供与体を必要とする。適切な系としては、ホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）およびピルビン酸キナーゼ（Ａ）、クレアチンリン酸およびクレアチンキナーゼ（Ｂ）、アセチルリン酸および酢酸キナーゼ（Ｃ）、ポリリン酸およびポリリン酸キナーゼ（Ｄ）およびポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸（Ｅ）が挙げられる（図１１）。
さらに、ＮＡＤＰＨは、ＧＤＰ－Ｌ－フコース産生に必要な還元酵素活性の重要な補因子である。還元酵素触媒反応の過程で、ＮＡＤＰＨはＮＡＤＰ＋に酸化される。ＮＡＤＰ＋依存酸化反応を本明細書中に開示されるＧＤＰ－Ｌ－フコース合成の一部として組み込むことによって、ＮＡＤＰＨを再生し得る。例示的なＮＡＤＰ＋依存酸化反応としては、リンゴ酸塩のピルビン酸塩への酸化、ギ酸塩のＣＯ２への酸化、亜リン酸塩のリン酸塩への酸化、およびグルコースのグルコノラクトン（図１２）への酸化が挙げられる。ドナー基質（リンゴ酸塩、ギ酸塩、亜リン酸塩またはグルコース）および対応するデヒドロゲナーゼ（それぞれ、リンゴ酸デヒドロゲナーゼ（ＭａｅＢ、配列番号６７）、ギ酸デヒドロゲナーゼ（ＦＤＨ、配列番号６９）、亜リン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＴＤＨ、配列番号７１）およびグルコースデヒドロゲナーゼ（ＧＤＨ、配列番号７３））を含めることによって、ＮＡＤＰＨを連続的に再生し得、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよび２’－ＦＬの産生がさらに改善される。
特に明記しない限り、２つのポリペプチドまたはポリヌクレオチド配列の同一性パーセントは、２つの配列のうちの短い方の全長にわたる同一のアミノ酸残基またはヌクレオチドの割合を指す。
他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、本開示が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと同様または同等の任意の方法および材料を本開示の実施または試験に使用し得るが、好ましい材料および方法を以下に説明する。
本開示は、以下の非限定的な実施例を考慮することにより、より完全に理解されるであろう。これらの実施例は、主題技術の好ましい実施形態を示しているが、単なる例示として与えられていることを理解されたい。上記の説明およびこれらの実施例から、当業者は、主題技術の本質的な特徴を確認し得、その精神および範囲から逸脱することなく、主題技術を様々な用途および条件に適合させるために主題技術の様々な変更および修正を行い得る。
実施例
実施例１：候補酵素のスクリーニング
生物情報学的分析に基づいて遺伝子候補を選択した。以下の酵素を所望の活性についてスクリーニングした：バクテロイデス・フラジリス（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ）由来のフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ（ＦＫＰ）（配列番号１）、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）由来（Ａｔ ＧＭＥ）（配列番号３）、およびイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）由来（Ｏｓ ＧＭＥ）（配列番号１９）のＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼ、大腸菌由来（Ｅｃ ＧＭＤ）（配列番号１１）、ヒト由来（Ｈｓ ＧＭＤ）（配列番号９），シロイヌナズナ由来（Ａｔ ＧＭＤ）（配列番号５），および仮性結核菌（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）由来（Ｙｐ ＤｍｈＡ）（配列番号１３）のＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ、大腸菌由来（ＷｃａＧ）（配列番号７）、カンピロバクター・ジェジュニ（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｊｅｊｕｎｉ）由来（ＭｌｇｈＣ）（配列番号１７）および偽結核菌（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）由来（ＤｍｈＢ）（配列番号１５）のＧＤＰ－Ｌ－フコースシンターゼ（ＧＦＳ）またはＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼ、ならびに２１種のα－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ＦｕｔＣ１～２１）（表２に列挙されたそれぞれの供給源生物、配列番号２１～６１の奇数）。
実施例１：候補酵素のスクリーニング
生物情報学的分析に基づいて遺伝子候補を選択した。以下の酵素を所望の活性についてスクリーニングした：バクテロイデス・フラジリス（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ）由来のフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ（ＦＫＰ）（配列番号１）、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）由来（Ａｔ ＧＭＥ）（配列番号３）、およびイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）由来（Ｏｓ ＧＭＥ）（配列番号１９）のＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼ、大腸菌由来（Ｅｃ ＧＭＤ）（配列番号１１）、ヒト由来（Ｈｓ ＧＭＤ）（配列番号９），シロイヌナズナ由来（Ａｔ ＧＭＤ）（配列番号５），および仮性結核菌（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）由来（Ｙｐ ＤｍｈＡ）（配列番号１３）のＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ、大腸菌由来（ＷｃａＧ）（配列番号７）、カンピロバクター・ジェジュニ（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｊｅｊｕｎｉ）由来（ＭｌｇｈＣ）（配列番号１７）および偽結核菌（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）由来（ＤｍｈＢ）（配列番号１５）のＧＤＰ－Ｌ－フコースシンターゼ（ＧＦＳ）またはＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼ、ならびに２１種のα－１，２－フコシルトランスフェラーゼ（ＦｕｔＣ１～２１）（表２に列挙されたそれぞれの供給源生物、配列番号２１～６１の奇数）。
全ての候補遺伝子の全長ＤＮＡ断片を商業的に合成した。ｃＤＮＡのほとんど全てのコドンを、大腸菌にとって好ましいコドンに変更した（Ｔｗｉｓｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ社、カリフォルニア州）。合成したＤＮＡを細菌発現ベクター（ｐＥＴ２１またはｐＥＴ２８）にクローニングして発現構築物を作製した。
各発現構築物を大腸菌Ｔ７ＥｘｐｒｅｓｓまたはＢＬ２１（ＤＥ３）細胞に形質転換し、その後、５０μｇ／ｍＬのアンピシリンまたは５０μｇ／ｍＬのカナマイシンを含有するＬＢ培地中で、ＯＤ６００が０．４～０．８に達するまで３７℃で増殖させた。１ｍＭイソプロピルβ－Ｄ－１－チオガラクトピラノシド（ＩＰＴＧ）の添加によってタンパク質発現を誘導し、培養物を１６℃で１６時間さらに増殖させた。遠心分離（３，０００×ｇ；１０分；４℃）によって細胞を回収した。細胞ペレットを回収し、直ちに使用するかまたは－８０℃で保存した。
細胞を溶解緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ８．０、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、２０ｍＭイミダゾール）に再懸濁した。超音波処理後、溶解物を１６，０００×ｇで１５分間の遠心分離によって清澄化した。清澄化した溶解物を、平衡化（平衡化緩衝液：５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ、ｐＨ８．０、２０ｍＭイミダゾール、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、２０％グリセロール）タロン金属アフィニティーカラム（Ｔａｋａｒａ Ｂｉｏ社）に負荷した。タンパク質サンプルを負荷した後、カラムを平衡緩衝液で洗浄して、未結合の汚染タンパク質を除去した。Ｈｉｓタグ付き組換えポリペプチドを、２５０ｍＭイミダゾールを含有する平衡緩衝液によって溶出した。タンパク質を活性アッセイに使用するか、または一定量に分割し、必要になるまで－８０で保存した。
全てのサンプルを適切なＨＰＬＣおよびＬＣ－ＭＳ法によって分析した。
ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのＬＣ－ＭＳ検出のために、サンプルを９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、タンパク質を遠心分離によって除去した。カラムは、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製のＬｕｎａ、Ｃ１８（２）ＨＳＴ、２．０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径２．５μｍおよび細孔径１００Åであった。移動相Ａは１０ｍＭ酢酸トリエチルアンモニウムｐＨ７．０であり、移動相Ｂは１０ｍＭ酢酸トリエチルアミンｐＨ７．０（９０％）および１０％アセトニトリルであった。カラム区画を２５℃に設定し、流速は０．３ｍＬ／分であった。ポンプ法は、０分１％ Ｂ、１分１％ Ｂ、８分５％ Ｂ、８．１分２０％ Ｂ、１０分２０％ Ｂ、１０．１分１％ Ｂであり、１５分まで保持した。ＵＶ検出器を２５４ｎｍに設定した。スプレー電圧を２．７ｋＶに、キャピラリー温度を３００℃に、シースガスを４０に、補助ガスを８に、予備ガスを２に、最大スプレー電流を１００に、プローブヒーターの温度を３２０℃に、Ｓ－レンズＲＦレベルを６０に設定した。
ＧＤＰ－Ｌ－フコース、ＧＤＰ－マンノース、ＧＤＰ－Ｌ－グルコース、およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのＨＰＬＣ検出のために、サンプルを上記のように調製した。カラムは、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製のＬｕｎａ ５μｍ Ｃ１８（２）１００Å、４．６×２５０ｍｍであった。移動相Ａは１０ｍＭ酢酸トリエチルアンモニウムｐＨ７．０であり、移動相Ｂは１０ｍＭ酢酸トリエチルアミンｐＨ７．０（９０％）および１０％アセトニトリルであった。カラム区画を２５℃に設定し、流速は１．３ｍＬ／分であった。ポンプ法は、０分１％ Ｂ、１分１％ Ｂ、８分５％ Ｂ、８．１分２０％ Ｂ、１０分２０％ Ｂ、１０．１分１％ Ｂであり、１５分まで保持した。ＵＶ検出器を２５４ｎｍに設定した。
２’－ＦＬのＬＣ－ＭＳ検出には以下の方法を用いた。サンプルを上記のように調製した。Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ、Ｈｙｐｅｒｃａｒｂカラム、２．１×１００ｍｍ、粒径３μｍを用いて分析物を分離した。移動相Ａは水中０．１％ギ酸であり、移動相Ｂはアセトニトリル中０．１％ギ酸であった。カラム区画を２５℃に設定し、流速を０．２ｍＬ／分に設定した。総実行時間は３０分であった。ポンプ法は、０分０％ Ｂ、２１分１２％ Ｂ、２２分０％ Ｂ、３０分０％ Ｂであった。スプレー電圧は３．５ｋＶ、キャピラリー温度は３００℃、シースガスは５０、補助ガスは１０、予備ガスは２、最大スプレー電流は１００、プローブヒーター温度は３７０℃、ＳレンズＲＦレベルは４５であった。
２’－ＦＬのＨＰＬＣ検出のために、サンプルを上記のように調製した。Ａｍｉｎｅｘ ＨＰＸ－８７Ｈ、３００×７．８ｍｍ（ＢｉｏＲａｄ）カラム、流速０．６ｍＬ／分、総実行時間１２分を使用して、蒸留水で分析物を定組成溶出することにより、ＨＰＬＣ装置の方法を最適化した。カラム区画を５０℃に設定した。２’－ＦＬを、Ｒｅｆｒａｃｔｏｍａｘ ５２０を用いてモニターした。
実施例２：ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース合成のための酵素の同定
本開示による新規経路の第一の工程は、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの産生である。図３は、本開示によるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生のための２つの方法を概説する。
本開示による新規経路の第一の工程は、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの産生である。図３は、本開示によるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生のための２つの方法を概説する。
ＦＫＰは、Ｌ－フコースのＧＤＰ－Ｌ－フコースへの変換を自然に触媒する。ＦＫＰは、Ｌ－ガラクトースからＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを生成し得ることが報告されている（Ｏｈａｓｈｉら、２０１７）。ＦＫＰをｐＥＴ２１にクローニングし、実施例１に記載のように発現させ、精製した。Ｌ－ガラクトースに対するＦＫＰの活性を以下の条件下でアッセイした：２ｍＭ Ｌ－ガラクトース、２ｍＭ ＡＴＰ、２ｍＭ ＧＴＰ、４ｍＭ ＭｇＣｌ２、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ、ｐＨ７．５（０．２５ｇ／Ｌ ＦＫＰを含むか含まない）。サンプルを室温で一晩インキュベートし、９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、ＬＣ－ＭＳを使用して分析した。ＬＣ－ＭＳの結果を図４に示す。
図４を参照すると、ＦＫＰ無添加反応（Ａ）と比較して、ＦＫＰ添加反応（Ｃ）からいくつかの新たなピークが観察された。ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのｍ／ｚを抽出して、ＵＶスペクトルにおけるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのピークを同定した。抽出されたクロマトグラム（Ｄ）は、約５．８分におけるＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース溶出液を示し、このピークはＦＫＰを含まない対照には存在しなかった。ＨＰＬＣクロマトグラムにおける５．８分ピークの質量スペクトルを図４（Ｅ）に示す。最も豊富なイオンは６０４．０７であり、これはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの［Ｍ－Ｈ］－である。これは、ＦＫＰがＬ－ガラクトースのＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースへの変換を触媒することを実証している。
反応温度、基質濃度を変化させ、ＡＴＰ／ＧＴＰ再生系を添加することによって、基質としてＬ－ガラクトースを用いたＦＫＰ反応を最適化するためにさらなる研究を行った。反応条件は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ７．５、５ｍＭ ＭｇＣｌ２、５ｍＭ Ｌ－ガラクトース、２ｍＭ ＡＴＰ、２ｍＭ ＧＴＰ、１０ｍＭ ＰＥＰ、１Ｕピルビン酸キナーゼ（０．８ｍｇ／ｍＬ ＦＫＰを含む、含まない）であった。反応物を３７℃で４４時間インキュベートした。反応物を９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止した。サンプルをＨＰＬＣを用いて分析した（図５）。
図５に示すように、ＦＫＰを用いない場合（Ｂ）と比較して、ＦＫＰ（Ｄ）との反応では、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース（保持時間：８．４分）を生成し得る。最終力価は２．５ｇ／Ｌであった。このデータは、ＦＫＰ産生法を使用してＬ－ガラクトースからのＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースが産生されたことを実証している。
Ｌ－ガラクトースからＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを産生することに加えて、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースは、本教示に従ってＧＤＰ－Ｄ－マンノースからも産生し得る。
様々な潜在的なＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼ候補酵素の酵素スクリーニング後、Ａｔ ＧＭＥ（配列番号３）はＯｓ ＧＭＥ（配列番号１９）よりも高い活性を示すことが分かった。反応条件は、２ｍＭ ＧＤＰ－Ｄ－マンノース、１ｍＭ ＮＡＤ＋、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ、ｐＨ８．０、および０．３３ｍｇ／ｍＬ Ａｔ ＧＭＥの有無であった。反応物を室温で１６時間インキュベートし、９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、ＨＰＬＣを使用して分析した。
図６は、ＧＤＰ－Ｄ－マンノースのＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースへの変換を確認するＨＰＬＣデータを示す。Ａｔ ＧＭＥとの反応では、ＧＤＰ－マンノースの減少が観察され、陰性対照（Ｂ）と比較して２つの新しいピークが形成された（Ｄ）。２つの新しいピークは、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースおよびＧＤＰ－Ｌ－グルコースであると同定された。具体的には、ＦＫＰ反応（Ｅ）の生成物に基づいてＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのピークを同定した。
要約すると、これらのデータは、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生のための２つの方法を示す。ＦＫＰアプローチによって、より高い力価に達した。
実施例３：ＧＤＰ－Ｌ－フコース合成のための酵素の同定
ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの産生が実証されたので、次のステップは、脱水酵素および還元酵素を必要とするＧＤＰ－Ｌ－フコースを生成することであった。ＧＤＰ－Ｄ－マンノースを脱水するＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼのリストは広範なものである。しかし、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース－４，６－デヒドラターゼの報告はない。
ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースの産生が実証されたので、次のステップは、脱水酵素および還元酵素を必要とするＧＤＰ－Ｌ－フコースを生成することであった。ＧＤＰ－Ｄ－マンノースを脱水するＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼのリストは広範なものである。しかし、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース－４，６－デヒドラターゼの報告はない。
４種の酵素：Ａｔ Ｇｍｄ（配列番号５）、Ｈｓ Ｇｍｄ（配列番号９）、Ｅｃ Ｇｍｄ（配列番号１１）およびＹｐ ＤｍｈＡ（配列番号１３）がスクリーニングされたが、Ｅｃ ＷｃａＧ（配列番号７）は還元酵素であることが知られている。潜在的な脱水酵素の中で、Ａｔ Ｇｍｄが最も高い初期活性を示した。反応条件を表１に示す。反応物を３７℃で１６時間インキュベートし、次いで、９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止した。サンプルをＨＰＬＣ法およびＬＣ－ＭＳ法の両方によって分析した。
図７にＨＰＬＣデータを示す。試験反応では、ＧＤＰ－Ｌ－フコース標準品と共溶出する小さなピークがある（Ｂ）。このピークがＧＤＰ－Ｌ－フコースであることを確認するために、ＬＣ－ＭＳを用いてサンプルを分析した。ＬＣ－ＭＳデータを図８に示す。図８は、（Ａ）酵素なし、（Ｂ）試験、（Ｃ）脱水酵素なし、（Ｄ）１ｍＭ ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよび（Ｅ）還元酵素なしのサンプルについての完全ＵＶ２５４ｎｍトレースをそれぞれ示す。「試験」反応サンプル（Ｂ）を標準（Ｄ）と比較することにより、試験条件において、ＧＤＰ－Ｌ－フコースと同様の保持時間（約１０．４分）で溶出するピークが存在する。様々なクロマトグラムを重ね合わせると（Ｆ）、試験反応サンプル中に、陰性対照には存在しないＧＤＰ－Ｌ－フコースと共溶出するピークが存在する。試験反応サンプルの１０．４分ピークの質量スペクトルを図８（Ｅ）に示す。最も豊富なイオンは、ＧＤＰ－Ｌ－フコースの［Ｍ－Ｈ］－５８８．０７ｍ／ｚに相当する。上記データは、Ａｔ Ｇｍｄが、ＧＤＰ－Ｌ－フコース産生を可能にするＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに対する脱水酵素活性を有することを実証している。
実施例４：ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース／Ｌ－ガラクトースの２’－ＦＬへの生物変換
ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースから２’－ＦＬへの新規経路を完了するために、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを基質として使用して２’－ＦＬを生成する一連の反応を設定した。反応条件を表２に示す。反応物を３７℃で１６時間インキュベートし、次いで、９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止した。ＬＣ－ＭＳを用いてサンプルを分析した。
ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースから２’－ＦＬへの新規経路を完了するために、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを基質として使用して２’－ＦＬを生成する一連の反応を設定した。反応条件を表２に示す。反応物を３７℃で１６時間インキュベートし、次いで、９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止した。ＬＣ－ＭＳを用いてサンプルを分析した。
４種の陰性対照を以下のように設定した：Ｇｍｄなし、ＷｃａＧなし、ＦｕｔＣなしおよびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースなし、ならびに基質および存在する全ての酵素を含む１つの試験反応サンプル。ＬＣ－ＭＳデータを図９に示す。
試験反応サンプルおよび４種の陰性対照からそれぞれ得られたクロマトグラムから２’－ＦＬの［Ｍ－Ｈ］－イオンを抽出した。陰性対照については、有意な２’－ＦＬシグナルは観察されなかった（（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ））。
試験反応サンプルからは、２’－ＦＬ（Ａ）の保持時間である１８．９分にピークが観察された（Ｃ）。試験反応の１８．９分ピークの質量スペクトルを図９（Ｇ）に示し、２’－ＦＬの［Ｍ－Ｈ］－イオンおよび［Ｍ＋ＦＡ－Ｈ］－ギ酸付加物がそれぞれ４８７．１７および５３３．１７ｍ／ｚで観察される。合わせて、これらのデータにより、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースが実際に２’－ＦＬに変換され、それによって新規経路が完了したことが確認される。
実施例５：２’－ＦＬ産生のための新規ＦｕｔＣ酵素の同定
２’－ＦＬへの新規経路の最後の工程は、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼを必要とする。大腸菌における可溶性発現およびフコシルトランスフェラーゼ活性について、様々なＦｕｔＣ候補をスクリーニングした。ＦｕｔＣ候補の全リストを表３に示す。候補の酵素は、２’－ＦＬ合成について種々の溶解度および酵素活性を示す。可溶性の高い発現をする候補について、デノボ合成経路を使用してそれらの活性をインビトロで試験した。反応条件は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ８．０、２ｍＭ ＮＡＤＰＨ、０．１ｍＭ ＮＡＤＰ＋、１ｍＭ ＧＤＰ－マンノース、８０ｍＭラクトース、０．９ｍｇ／ｍＬ Ｅｃ Ｇｍｄ（配列番号１１）、０．２ｍｇ／ｍＬ Ｅｃ ＷｃａＧ（配列番号７）および０．２ｍｇ／ｍＬのフコシルトランスフェラーゼ候補であった。反応物を室温で１６時間インキュベートした。反応物を９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、次いで、ＨＰＬＣによって分析した。
２’－ＦＬへの新規経路の最後の工程は、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼを必要とする。大腸菌における可溶性発現およびフコシルトランスフェラーゼ活性について、様々なＦｕｔＣ候補をスクリーニングした。ＦｕｔＣ候補の全リストを表３に示す。候補の酵素は、２’－ＦＬ合成について種々の溶解度および酵素活性を示す。可溶性の高い発現をする候補について、デノボ合成経路を使用してそれらの活性をインビトロで試験した。反応条件は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ８．０、２ｍＭ ＮＡＤＰＨ、０．１ｍＭ ＮＡＤＰ＋、１ｍＭ ＧＤＰ－マンノース、８０ｍＭラクトース、０．９ｍｇ／ｍＬ Ｅｃ Ｇｍｄ（配列番号１１）、０．２ｍｇ／ｍＬ Ｅｃ ＷｃａＧ（配列番号７）および０．２ｍｇ／ｍＬのフコシルトランスフェラーゼ候補であった。反応物を室温で１６時間インキュベートした。反応物を９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、次いで、ＨＰＬＣによって分析した。
図１０は、５種の新規ＦｕｔＣ候補、２’－ＦＬ標準およびピロリ菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ）由来のＦｕｔＣ（ＦｕｔＣ２１、配列番号６１）についての６～８分間の集束μＲＩＵトレースを示す。５種の新規ＦｕｔＣ候補は、ＦｕｔＣ２（Ｐｉｓｃｉｇｌｏｂｕｓ ｈａｌｏｔｏｌｅｒａｎｓ由来、配列番号２３）、ＦｕｔＣ ５（Ｌａｃｈｎｏｓｐｉｒａｃｅａｅ細菌ＸＢＢ２００８由来、配列番号２９）、ＦｕｔＣ１０（Ｔｈｅｒｍｏｓｙｎｅｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ由来、配列番号３９）、ＦｕｔＣ１３（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ Ｂｒｏｃａｄｉａ ｓａｐｐｏｒｏｅｎｓｉｓ由来、配列番号４５）およびＦｕｔＣ１８（Ｒｈｉｚｏｂｉａｌｅｓ属細菌由来、配列番号５５）であった。試験した全てのＦｕｔＣ候補は、２’－ＦＬ標準（Ａ）と同じ保持時間（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）で溶出するピークを示す。これらのデータは、試験した５種の新規ＦｕｔＣ候補（配列番号２３、配列番号２９、配列番号３９、配列番号４５および配列番号５５）が２’－ＦＬ産生のためのα－１，２－フコシルトランスフェラーゼ活性を有すると結論付けている。
実施例６：２’－ＦＬの生物変換における補助因子の再生
ＡＴＰおよびＧＴＰは、ＦＫＰ活性およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生に必須である；しかし、それらは高価な補助因子である。持続可能な費用対効果の高いシステムを構築するために、本開示は、ＡＴＰおよびＧＴＰ再生システムを含む２’－ＦＬの生物生産方法を提供する。ＮＴＰ再生系は、ＮＤＰにリン酸塩を付加するために高エネルギーリン酸塩供与体を必要とする。
ＡＴＰおよびＧＴＰは、ＦＫＰ活性およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトース産生に必須である；しかし、それらは高価な補助因子である。持続可能な費用対効果の高いシステムを構築するために、本開示は、ＡＴＰおよびＧＴＰ再生システムを含む２’－ＦＬの生物生産方法を提供する。ＮＴＰ再生系は、ＮＤＰにリン酸塩を付加するために高エネルギーリン酸塩供与体を必要とする。
図１１は、この目的を達成し得るいくつかのシステムを示す。これらの系としては、ホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）およびピルビン酸キナーゼ（Ａ）、クレアチンリン酸およびクレアチンキナーゼ（Ｂ）、アセチルリン酸および酢酸キナーゼ（Ｃ）、ポリリン酸およびポリリン酸キナーゼ（Ｄ）ならびにポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸（Ｅ）が挙げられる。
さらに、ＮＡＤＰＨは、ＧＤＰ－Ｌ－フコース産生に必要な還元酵素活性の重要な補因子である。還元酵素（ＷｃａＧ）触媒反応の過程で、ＮＡＤＰＨはＮＡＤＰ＋に酸化される。ＮＡＤＰ＋依存酸化反応を本明細書中に開示されるＧＤＰ－Ｌ－フコース合成の一部として組み込むことによって、ＮＡＤＰＨを再生し得る。例示的なＮＡＤＰ＋依存酸化反応としては、リンゴ酸塩のピルビン酸塩への酸化、ギ酸塩のＣＯ２への酸化、亜リン酸塩のリン酸塩への酸化、およびグルコースのグルコノラクトン（図１２）への酸化が挙げられる。ドナー基質（リンゴ酸塩、ギ酸塩、亜リン酸塩またはグルコース）および対応するデヒドロゲナーゼ（それぞれ、リンゴ酸デヒドロゲナーゼ（ＭａｅＢ、配列番号６７）、ギ酸デヒドロゲナーゼ（ＦＤＨ、配列番号６９）、亜リン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＴＤＨ、配列番号７１）およびグルコースデヒドロゲナーゼ（ＧＤＨ、配列番号７３））を含めることによって、ＮＡＤＰＨを連続的に再生し得、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよび２’－ＦＬの産生がさらに改善される。
実施例７：候補変異体酵素のスクリーニング
全ての候補遺伝子の全長ＤＮＡ断片を商業的に合成した。ｃＤＮＡのほとんど全てのコドンを、大腸菌にとって好ましいコドンに変更した（Ｔｗｉｓｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ社、カリフォルニア州）。合成したＤＮＡを細菌発現ベクター（ｐＥＴ２１またはｐＥＴ２８）にクローニングして発現構築物を作製した。
全ての候補遺伝子の全長ＤＮＡ断片を商業的に合成した。ｃＤＮＡのほとんど全てのコドンを、大腸菌にとって好ましいコドンに変更した（Ｔｗｉｓｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ社、カリフォルニア州）。合成したＤＮＡを細菌発現ベクター（ｐＥＴ２１またはｐＥＴ２８）にクローニングして発現構築物を作製した。
各発現構築物を大腸菌Ｔ７ ＥｘｐｒｅｓｓまたはＢＬ２１（ＤＥ３）細胞に形質転換し、その後、５０μｇ／ｍＬのアンピシリンまたは５０μｇ／ｍＬのカナマイシンを含有するＬＢ培地中で、ＯＤ６００が０．４～０．８に達するまで３７℃で増殖させた。１ｍＭイソプロピルβ－Ｄ－１－チオガラクトピラノシド（ＩＰＴＧ）の添加によってタンパク質発現を誘導し、培養物を１６℃で１６時間さらに増殖させた。遠心分離（３，０００×ｇ；１０分；４℃）によって細胞を回収した。細胞ペレットを回収し、直ちに使用するかまたは－８０℃で保存した。
細胞を溶解緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ８．０、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、２０ｍＭイミダゾール）に再懸濁した。超音波処理後、溶解物を１６，０００×ｇで１５分間の遠心分離によって清澄化した。清澄化した溶解物を、平衡化（平衡化緩衝液：５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ、ｐＨ８．０、２０ｍＭイミダゾール、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、２０％グリセロール）タロン金属アフィニティーカラム（Ｔａｋａｒａ Ｂｉｏ社）に負荷した。タンパク質サンプルを負荷した後、カラムを平衡緩衝液で洗浄して、未結合の汚染タンパク質を除去した。Ｈｉｓタグ付き組換えポリペプチドを、２５０ｍＭイミダゾールを含有する平衡緩衝液によって溶出した。タンパク質を活性アッセイに使用するか、または一定量に分割し、必要になるまで－８０で保存した。
全てのサンプルを、適切なＨＰＬＣおよびＬＣ ＭＳ法の使用によって分析した。
ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのＬＣ－ＭＳ検出のために、サンプルを９９℃で１０分間加熱することによって反応を停止し、タンパク質を遠心分離によって除去した。カラムは、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製のＬｕｎａ、Ｃ１８（２）ＨＳＴ、２．０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径２．５μｍおよび細孔径１００Åであった。移動相Ａは１０ｍＭ酢酸トリエチルアンモニウムｐＨ７．０であり、移動相Ｂは１０ｍＭ酢酸トリエチルアミンｐＨ７．０（９０％）および１０％アセトニトリルであった。カラム区画を２５℃に設定し、流速は０．３ｍＬ／分であった。ポンプ法は、０分１％ Ｂ、１分１％ Ｂ、８分５％ Ｂ、８．１分２０％ Ｂ、１０分２０％ Ｂ、１０．１分１％ Ｂであり、１５分まで保持した。ＵＶ検出器を２５４ｎｍに設定した。スプレー電圧を２．７ｋＶに、キャピラリー温度を３００℃に、シースガスを４０に、補助ガスを８に、予備ガスを２に、最大スプレー電流を１００に、プローブヒーターの温度を３２０℃に、Ｓ－レンズＲＦレベルを６０に設定した。
ＧＤＰ－Ｌ－フコース、ＧＤＰ－マンノース、ＧＤＰ－Ｌ－グルコース、およびＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースのＨＰＬＣ検出のために、サンプルを上記のように調製した。カラムは、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製のＬｕｎａ ５μｍ Ｃ１８（２）１００Å、４．６×２５０ｍｍであった。移動相Ａは１０ｍＭ酢酸トリエチルアンモニウムｐＨ７．０であり、移動相Ｂは１０ｍＭ酢酸トリエチルアミンｐＨ７．０（９０％）および１０％アセトニトリルであった。カラム区画を２５℃に設定し、流速は１．３ｍＬ／分であった。ポンプ法は、０分１％ Ｂ、１分１％ Ｂ、８分５％ Ｂ、８．１分２０％ Ｂ、１０分２０％ Ｂ、１０．１分１％ Ｂであり、１５分まで保持した。ＵＶ検出器を２５４ｎｍに設定した。
２’－ＦＬのＬＣ－ＭＳ検出には以下の方法を用いた。サンプルを上記のように調製した。Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ、Ｈｙｐｅｒｃａｒｂカラム、２．１×１００ｍｍ、粒径３μｍを用いて分析物を分離した。移動相Ａは水中０．１％ギ酸であり、移動相Ｂはアセトニトリル中０．１％ギ酸であった。カラム区画を２５℃に設定し、流速を０．２ｍＬ／分に設定した。総実行時間は３０分であった。ポンプ法は、０分０％Ｂ、２１分１２％Ｂ、２２分０％Ｂ、３０分０％Ｂであった。スプレー電圧は３．５ｋＶ、毛細管温度は３００℃、シースガスは５０、補助ガスは１０、予備ガスは２、最大スプレー電流は１００、プローブヒーター温度は３７０℃、Ｓ－レンズＲＦレベルは４５であった。
２’－ＦＬのＨＰＬＣ検出のために、サンプルを上記のように調製した。Ａｍｉｎｅｘ ＨＰＸ－８７ Ｈ、３００×７．８ｍｍ（ＢｉｏＲａｄ）カラム、流速０．６ｍＬ／分、総実行時間１２分を使用して、蒸留水で分析物を定組成溶出することにより、ＨＰＬＣ装置の方法を最適化した。カラム区画を５０℃に設定した。２’－ＦＬを、Ｒｅｆｒａｃｔｏｍａｘ ５２０を用いてモニターした。
実施例８：ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよび２’－ＦＬ産生のための新規ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ酵素の同定
デノボ経路では、ＧＤＰ－Ｄ－マンノースのＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースへの変換は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ（ＧＭＤ）によって触媒される。得られたＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースは、二官能性３，５－エピメラーゼ－４－レダクターゼ（例えば、大腸菌由来のＷｃａＧ）酵素によってＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換される。
デノボ経路では、ＧＤＰ－Ｄ－マンノースのＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースへの変換は、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼ（ＧＭＤ）によって触媒される。得られたＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノースは、二官能性３，５－エピメラーゼ－４－レダクターゼ（例えば、大腸菌由来のＷｃａＧ）酵素によってＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換される。
ＧＤＰ－Ｌ－フコースがＧＭＤ酵素の活性に対する負のフィードバックとして作用することは十分に確立されている（図１３）。阻害は、大腸菌における競合的阻害、ならびにヒトおよびシロイヌナズナＧＭＤによるアロステリック阻害として特徴付けられる。Ｓｏｍｏｚａ，Ｊ．Ｒ．ら，’’Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｋｉｎｅｔｉｃ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ Ｃｏｌｉ ＧＤＰ－Ｍａｎｎｏｓｅ ４，６ Ｄｅｈｙｄｒａｔａｓｅ Ｐｒｏｖｉｄｅｓ Ｉｎｓｉｇｈｔｓ ｉｎｔｏ ｔｈｅ Ｅｎｚｙｍｅ’ｓ Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ａｎｄ Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｂｙ ＧＤＰ－Ｌ－ｆｕｃｏｓｅ，’’Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，８（２）：１２３－１２５（２０００）；およびＰｆｅｉｆｆｅｒ，Ｍ．ら，’’Ａ Ｐａｒｓｉｍｏｎｉｏｕｓ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ｏｆ Ｓｕｇａｒ Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ ｂｙ Ｈｕｍａｎ ＧＤＰ－Ｍａｎｎｏｓｅ－４，６－Ｄｅｈｙｄｒａｔａｓｅ，’’ＡＣＳ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，９（４）：２９６２－２９６８（２０１９）を参照されたい。
２’－ＦＬの産生を推進するために、ＧＤＰ－Ｌ－フコースの大きなプールを生成することが有益であろう。ＧＤＰ－Ｌ－フコース負フィードバックによってもたらされる課題は、新規経路が上記のように使用されるか、または本教示による新規経路が使用されるかにかかわらず存在する。図１４を参照すると、Ｌ－ガラクトースがＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換された後、ＧＭＤを使用してＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースに変換し、これがＧＤＰ－Ｌ－フコース合成酵素によってＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換されることが分かる。同様に、図１５を参照すると、本教示による改変されたデノボ経路において、ＧＤＰ－マンノースがＧＤＰ－マンノース３’、５’－エピメラーゼ（ＧＭＥ）酵素によってＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換された後、ＧＭＤを使用してＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースに変換し、これがＧＤＰ－Ｌ－フコース合成酵素によってＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換される。
３つの経路全てに存在するＧＤＰ－Ｌ－フコース阻害を軽減するために、シロイヌナズナＧＭＤ（Ａｔ ＧＭＤ、配列番号５）およびヒトＧＭＤ（Ｈｓ ＧＭＤ、配列番号９）のＧＤＰ－Ｌ－フコースのアロステリック結合ポケットを標的とする一連の突然変異（表４）を生成した。
阻害を試験するために、実施例７に記載されているように変異体を発現させ、精製し、ある範囲のＧＤＰ－Ｌ－フコース濃度でアッセイした。アッセイ条件は以下の通りであった：５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．５、１ｍＭ ＧＤＰ－マンノース、０．５ｍＭ ＮＡＤＰ＋、０．５ｍｇ／ｍＬデヒドラターゼ（ＧＭＤ）酵素、および０μＭ、７０μＭまたは３５０μＭ ＧＤＰ－Ｌ－フコース。反応物を９９℃で１０分間反応を停止し、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシマンノース検出によりヌクレオチド糖ＬＣ－ＭＳ法を使用して酵素のそれぞれの活性を分析した。
ＧＭＤ変異体の相対活性を、ＧＤＰ－Ｌ－フコース濃度の関数としてプロットした（図１６）。図１６のパネルＡを参照すると、Ａｔ ＧＭＤ野生型（Ａｔ ＷＴ）およびＥｃ ＧＭＤ野生型（Ｅｃ ＷＴ）はいずれもＧＤＰ－Ｌ－フコースによって阻害され、３５０μＭのＧＤＰ－Ｌ－フコースでは９５％（Ａｔ ＷＴ）および８０％（Ｅｃ ＷＴ）の活性低下が見られる。
比較すると、Ａｔ ＧＭＤ変異体は、特にＡｔ ＧＭＤ Ｍ４（Ａｔ Ｍ４、配列番号７９）が驚くべき１００％の活性を保持している状態で、３５０μＭのＧＤＰ－Ｌ－フコースでそれらの活性の顕著な改善を示す。他の２つの変異体は、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ３（Ａｔ Ｍ３、配列番号７７）およびＡｔ ＧＭＤ Ｍ２（Ａｔ Ｍ２、配列番号７５）において、それぞれ５０％の活性および４０％の活性を保持した。
同様に、図１６のパネルＢを参照すると、Ｈｓ ＧＭＤ野生型酵素（Ｈ ＷＴ）は、３５０μＭのＧＤＰ－Ｌ－フコースで著しく阻害され、その活性の５％未満しか保持されなかった。ここで、Ｈｓ ＧＭＤ変異体は、３５０μＭのＧＤＰ－Ｌ－フコースで、特にＨｓ ＧＭＤ Ｍ４（Ｈ Ｍ４、配列番号８５）およびＨｓ ＧＭＤ Ｍ３（Ｈ Ｍ３、配列番号８３）の両方が驚くべきことに１００％の活性を保持しており、それらの活性の顕著な改善を示すことが分かる。さらに、第三の変異体Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ２（Ｈ Ｍ２、配列番号８１）も８０％の活性を保持し得た。
上記のデータは、本ＧＭＤ変異体を使用して、ＧＤＰ－Ｌ－フコースプールを増加させることによって２’－ＦＬ産生の収率を改善できることを示している。
実施例９：祖先配列再構築からの新規アルファ－１，２－フコシルトランスフェラーゼの同定
２’－ＦＬ産生の主な制約の１つは、ＦｕｔＣ活性である。実施例５に記載されるような様々なＦｕｔＣ候補をスクリーニングした後、本発明者らは、バイオインフォマティクスを使用して、さらに高い活性および改善された溶解度を有する変異ＦｕｔＣ候補を同定することを試みた。祖先配列再構成（ＡＳＲ）分析に基づいて、一連のＡＳＲ変異体を設計し（表５）、それらの溶解度および活性についてスクリーニングした。
２’－ＦＬ産生の主な制約の１つは、ＦｕｔＣ活性である。実施例５に記載されるような様々なＦｕｔＣ候補をスクリーニングした後、本発明者らは、バイオインフォマティクスを使用して、さらに高い活性および改善された溶解度を有する変異ＦｕｔＣ候補を同定することを試みた。祖先配列再構成（ＡＳＲ）分析に基づいて、一連のＡＳＲ変異体を設計し（表５）、それらの溶解度および活性についてスクリーニングした。
表５に列挙した酵素を大腸菌で発現させ、清澄化した溶解物をＯＤ６００標準曲線に基づいて正規化し、活性をスクリーニングするために使用した。清澄化した溶解液に、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．５、１ｍＭ ＧＤＰ－Ｌ－フコース、８０ｍＭラクトースを添加し、９９℃で１０分間加熱して反応を停止させ、２’－ＦＬ ＨＰＬＣ法を用いて分析した。
図１７のパネルＡを参照すると、ＡＳＲ１２は、ライブラリーの残りの部分と比較して改善された溶解度および活性の両方を示した。２’－ＦＬ産生に一般的に使用される酵素である親構築物、ＦｕｔＣ＃５（配列番号２９）およびピロリ菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ ＦｕｔＣ）（ＨｐＦｕｔＣ、配列番号６１）の活性と、ＡＳＲ１１およびＡＳＲ１２酵素の活性を比較するためにアッセイを行った。具体的には、アッセイ条件は、２ｍＭ ＧＤＰ－Ｌ－フコース、４０ｍＭラクトース、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．５、および０．５ｍｇ／ｍＬ ＦｕｔＣであった。
図１７のパネルＢを参照すると、ＡＳＲ１２（配列番号１０９）は、親構築物と同様にＨｐ ＦｕｔＣよりも性能が優れており、本明細書に記載の生合成経路を使用して２’－ＦＬの全体的な力価を改善するために使用できることが分かる。
実施例１０：インビトロ酵素カスケードを用いたＬ－ガラクトースの２’－ＦＬへの変換
本明細書に記載されるように、本発明者らは、Ｌ－ガラクトースから２’－ＦＬを産生するために使用し得るシングルポット生物変換プロセスを開発した。図１８を参照すると、本酵素プロセスは、ＡＴＰリサイクルシステム、ＧＴＰ再生システムおよび／またはＮＡＤＰＨ再生システムによって補完され得る４種の主要な酵素を使用する。
本明細書に記載されるように、本発明者らは、Ｌ－ガラクトースから２’－ＦＬを産生するために使用し得るシングルポット生物変換プロセスを開発した。図１８を参照すると、本酵素プロセスは、ＡＴＰリサイクルシステム、ＧＴＰ再生システムおよび／またはＮＡＤＰＨ再生システムによって補完され得る４種の主要な酵素を使用する。
図１８は、本教示による４酵素インビトロ経路を示す。第１工程では、ホスホフルクトキナーゼ（ＦＫＰ）酵素（例えば、配列番号１）を用いてＬ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換する。第二の工程では、脱水酵素（例えば、ＧＭＤ、好ましくはＡｔ ＧＭＤの変異体Ｍ４（配列番号７９および配列番号５）を使用して、ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースに変換する。第三の工程では、ＧＤＰ－Ｌ－フコース合成酵素（例えば、ＷｃａＧ、配列番号７などの還元酵素）を使用して、ＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換する。最終工程では、ＦｕｔＣ（例えば、ＦｕｔＣ５、および好ましくはＡＳＲ１２、配列番号２９および配列番号１０９）を使用して、ＧＤＰ－Ｌ－フコースから２’－ＦＬを産生する。ＡＴＰリサイクルのための酢酸キナーゼも含まれる。
この酵素プロセスを実証するために、必要な全ての酵素を前述のように発現させ、精製した。反応条件は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．５、１０ｍＭ Ｌ－ガラクトース、２ｍＭ ＡＴＰ、２ｍＭ ＧＴＰ、２５ｍＭアセチルホスフェート、５ｍＭ塩化マグネシウム、５ｍＭ塩化カリウム、０．１５ｍＭ ＮＡＤＰ＋、０．５ｍＭ ＮＡＤＰＨ、４０ｍＭラクトース、０．２３ｇ／Ｌホスホフルクトキナーゼ（ＦＫＰ、配列番号１）、０．０６ｇ／Ｌ ＡＴＰリサイクルシステム用酢酸キナーゼ（Ｇｓ Ａｃｋ、配列番号６５）、０．３ｇ／Ｌ Ａｔ ＧＭＤ（配列番号７９）、０．７５ｇ／Ｌ ＷｃａＧ（配列番号７）および０．２ｇ／Ｌ ＡＳＲ １２（配列番号１０９）であった。９９℃で３時間および２２時間加熱することによって反応を停止し、２’－ＦＬ ＬＣ－ＭＳ法を用いて分析した。ＬＣ－ＭＳの結果を図１９に示す。
予測されるように、２’－ＦＬ産生は、ＡＳＲ１２ ＦｕｔＣを使用すると、親酵素（ＦｕｔＣ＃５）および一般的に使用されるＨｐ ＦｕｔＣと比較して有意に高かった。本発明者らは、以後、高い生成物収率でインビトロで２’－ＦＬを産生するための新規な方法を実証した。
目的の配列：
ＦＫＰ：ＡＡ（配列番号１）
ＭＱＫＬＬＳＬＰＰＮＬＶＱＳＦＨＥＬＥＲＶＮＲＴＤＷＦＣＴＳＤＰＶＧＫＫＬＧＳＧＧＧＴＳＷＬＬＥＥＣＹＮＥＹＳＤＧＡＴＦＧＥＷＬＥＫＥＫＲＩＬＬＨＡＧＧＱＳＲＲＬＰＧＹＡＰＳＧＫＩＬＴＰＶＰＶＦＲＷＥＲＧＱＨＬＧＱＮＬＬＳＬＱＬＰＬＹＥＫＩＭＳＬＡＰＤＫＬＨＴＬＩＡＳＧＤＶＹＩＲＳＥＫＰＬＱＳＩＰＥＡＤＶＶＣＹＧＬＷＶＤＰＳＬＡＴＨＨＧＶＦＡＳＤＲＫＨＰＥＱＬＤＦＭＬＱＫＰＳＬＡＥＬＥＳＬＳＫＴＨＬＦＬＭＤＩＧＩＷＬＬＳＤＲＡＶＥＩＬＭＫＲＳＨＫＥＳＳＥＥＬＫＹＹＤＬＹＳＤＦＧＬＡＬＧＴＨＰＲＩＥＤＥＥＶＮＴＬＳＶＡＩＬＰＬＰＧＧＥＦＹＨＹＧＴＳＫＥＬＩＳＳＴＬＳＶＱＮＫＶＹＤＱＲＲＩＭＨＲＫＶＫＰＮＰＡＭＦＶＱＮＡＶＶＲＩＰＬＣＡＥＮＡＤＬＷＩＥＮＳＨＩＧＰＫＷＫＩＡＳＲＨＩＩＴＧＶＰＥＮＤＷＳＬＡＶＰＡＧＶＣＶＤＶＶＰＭＧＤＫＧＦＶＡＲＰＹＧＬＤＤＶＦＫＧＤＬＲＤＳＫＴＴＬＴＧＩＰＦＧＥＷＭＳＫＲＧＬＳＹＴＤＬＫＧＲＴＤＤＬＱＡＡＳＶＦＰＭＶＮＳＶＥＥＬＧＬＶＬＲＷＭＬＳＥＰＥＬＥＥＧＫＮＩＷＬＲＳＥＲＦＳＡＤＥＩＳＡＧＡＮＬＫＲＬＹＡＱＲＥＥＦＲＫＧＮＷＱＡＬＡＶＮＨＥＫＳＶＦＹＱＬＤＬＡＤＡＡＥＤＦＶＲＬＧＬＤＭＰＥＬＬＰＥＤＡＬＱＭＳＲＩＨＮＲＭＬＲＡＲＩＬＫＬＤＧＫＤＹＲＰＥＥＱＡＡＦＤＬＬＲＤＧＬＬＤＧＩＳＮＲＫＳＴＰＫＬＤＶＹＳＤＱＩＶＷＧＲＳＰＶＲＩＤＭＡＧＧＷＴＤＴＰＰＹＳＬＹＳＧＧＮＶＶＮＬＡＩＥＬＮＧＱＰＰＬＱＶＹＶＫＰＣＫＤＦＨＩＶＬＲＳＩＤＭＧＡＭＥＩＶＳＴＦＤＥＬＱＤＹＫＫＩＧＳＰＦＳＩＰＫＡＡＬＳＬＡＧＦＡＰＡＦＳＡＶＳＹＡＳＬＥＥＱＬＫＤＦＧＡＧＩＥＶＴＬＬＡＡＩＰＡＧＳＧＬＧＴＳＳＩＬＡＳＴＶＬＧＡＩＮＤＦＣＧＬＡＷＤＫＮＥＩＣＱＲＴＬＶＬＥＱＬＬＴＴＧＧＧＷＱＤＱＹＧＧＶＬＱＧＶＫＬＬＱＴＥＡＧＦＡＱＳＰＬＶＲＷＬＰＤＨＬＦＴＨＰＥＹＫＤＣＨＬＬＹＹＴＧＩＴＲＴＡＫＧＩＬＡＥＩＶＳＳＭＦＬＮＳＳＬＨＬＮＬＬＳＥＭＫＡＨＡＬＤＭＮＥＡＩＱＲＧＳＦＶＥＦＧＲＬＶＧＫＴＷＥＱＮＫＡＬＤＳＧＴＮＰＰＡＶＥＡＩＩＤＬＩＫＤＹＴＬＧＹＫＬＰＧＡＧＧＧＧＹＬＹＭＶＡＫＤＰＱＡＡＶＲＩＲＫＩＬＴＥＮＡＰＮＰＲＡＲＦＶＥＭＴＬＳＤＫＧＦＱＶＳＲＳ
ＦＫＰ：ＤＮＡ（配列番号２）
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Ａｔ ＧＭＥ ＡＡ（配列番号３）
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Ａｔ ＧＭＥ ＤＮＡ（配列番号４）
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Ａｔ Ｇｍｄ ＡＡ（配列番号５）
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Ａｔ Ｇｍｄ ＤＮＡ（配列番号６）
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大腸菌ＷｃａＧ：ＡＡ（配列番号７）
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大腸菌ＷｃａＧ：ＤＮＡ（配列番号８）
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Ｈｓ Ｇｍｄ：ＡＡ（配列番号９）
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Ｈｓ Ｇｍｄ：ＤＮＡ（配列番号１０）
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Ｅｃ Ｇｍｄ：ＡＡ（配列番号１１）
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Ｅｃ Ｇｍｄ：ＤＮＡ（配列番号１２）
ＡＴＧＡＧＣＡＡＡＧＴＴＧＣＴＴＴＡＡＴＣＡＣＣＧＧＴＧＴＧＡＣＣＧＧＣＣＡＡＧＡＴＧＧＣＡＧＣＴＡＴＴＴＡＧＣＣＧＡＧＴＴＴＣＴＧＣＴＧＧＡＧＡＡＡＧＧＣＴＡＣＧＡＡＧＴＧＣＡＴＧＧＴＡＴＴＡＡＧＣＧＴＣＧＣＧＣＣＡＧＣＡＧＣＴＴＣＡＡＴＡＣＣＧＡＡＣＧＴＧＴＧＧＡＴＣＡＴＡＴＣＴＡＴＣＡＡＧＡＴＣＣＧＣＡＣＡＣＴＴＧＴＡＡＣＣＣＧＡＡＡＴＴＣＣＡＴＣＴＧＣＡＣＴＡＴＧＧＣＧＡＴＣＴＧＡＧＣＧＡＴＡＣＣＡＧＴＡＡＴＴＴＡＡＣＣＣＧＣＡＴＴＣＴＧＣＧＣＧＡＡＧＴＴＣＡＧＣＣＧＧＡＴＧＡＧＧＴＧＴＡＣＡＡＴＣＴＧＧＧＣＧＣＣＡＴＧＡＧＴＣＡＴＧＴＧＧＣＣＧＴＧＡＧＣＴＴＴＧＡＡＡＧＣＣＣＧＧＡＡＴＡＣＡＣＣＧＣＣＧＡＴＧＴＴＧＡＴＧＣＡＡＴＧＧＧＣＡＣＴＴＴＡＣＧＴＴＴＡＣＴＧＧＡＡＧＣＣＡＴＴＣＧＣＴＴＴＴＴＡＧＧＴＣＴＧＧＡＧＡＡＧＡＡＡＡＣＴＣＧＣＴＴＣＴＡＣＣＡＡＧＣＴＡＧＣＡＣＡＡＧＣＧＡＡＣＴＧＴＡＴＧＧＴＣＴＧＧＴＧＣＡＡＧＡＡＡＴＣＣＣＧＣＡＧＡＡＡＧＡＡＡＣＴＡＣＣＣＣＧＴＴＴＴＡＴＣＣＧＣＧＴＡＧＴＣＣＧＴＡＴＧＣＡＧＴＧＧＣＣＡＡＧＣＴＧＴＡＴＧＣＣＴＡＣＴＧＧＡＴＣＡＣＣＧＴＧＡＡＣＴＡＣＣＧＴＧＡＧＡＧＣＴＡＴＧＧＣＡＴＧＴＡＴＧＣＴＴＧＴＡＡＣＧＧＣＡＴＴＴＴＡＴＴＴＡＡＣＣＡＴＧＡＧＡＧＣＣＣＧＣＧＴＣＧＣＧＧＣＧＡＧＡＣＡＴＴＴＧＴＴＡＣＣＣＧＣＡＡＡＡＴＴＡＣＣＣＧＣＧＣＡＡＴＣＧＣＣＡＡＴＡＴＣＧＣＡＣＡＡＧＧＴＴＴＡＧＡＧＡＧＴＴＧＴＴＴＡＴＡＴＣＴＧＧＧＣＡＡＴＡＴＧＧＡＣＴＣＴＴＴＡＣＧＴＧＡＣＴＧＧＧＧＣＣＡＴＧＣＣＡＡＡＧＡＴＴＡＣＧＴＧＡＡＧＡＴＧＣＡＧＴＧＧＡＴＧＡＴＧＣＴＧＣＡＧＣＡＡＧＡＡＣＡＧＣＣＧＧＡＡＧＡＴＴＴＣＧＴＧＡＴＴＧＣＣＡＣＣＧＧＣＧＴＴＣＡＧＴＡＣＡＧＣＧＴＴＣＧＴＣＡＧＴＴＣＧＴＧＧＡＡＡＴＧＧＣＣＧＣＣＧＣＣＣＡＧＣＴＧＧＧＣＡＴＴＡＡＡＣＴＧＣＧＴＴＴＣＧＡＡＧＧＴＡＣＣＧＧＣＧＴＧＧＡＧＧＡＧＡＡＡＧＧＴＡＴＴＧＴＧＧＴＴＡＧＣＧＴＧＡＣＣＧＧＣＣＡＴＧＡＴＧＣＣＣＣＧＧＧＣＧＴＴＡＡＡＣＣＧＧＧＣＧＡＴＧＴＴＡＴＣＡＴＣＧＣＣＧＴＧＧＡＴＣＣＧＣＧＣＴＡＴＴＴＴＣＧＣＣＣＧＧＣＣＧＡＡＧＴＴＧＡＡＡＣＡＣＴＧＣＴＧＧＧＣＧＡＴＣＣＴＡＣＣＡＡＡＧＣＣＣＡＣＧＡＡＡＡＧＣＴＧＧＧＴＴＧＧＡＡＧＣＣＣＧＡＡＡＴＴＡＣＴＴＴＡＣＧＣＧＡＡＡＴＧＧＴＴＡＧＣＧＡＧＡＴＧＧＴＴＧＣＣＡＡＴＧＡＴＣＴＧＧＡＡＧＣＣＧＣＣＡＡＡＡＡＧＣＡＣＴＣＴＴＴＡＣＴＧＡＡＡＡＧＣＣＡＴＧＧＣＴＡＣＧＡＴＧＴＧＧＣＣＡＴＴＧＣＡＣＴＧＧＡＡＡＧＣＴＧＡ
Ｙｐ ＤｍｈＡ：ＡＡ（配列番号１３）
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Ｙｐ ＤｍｈＡ：ＤＮＡ（配列番号１４）
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Ｙｐ ＤｍｈＢ：ＡＡ（配列番号１５）
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Ｙｐ ＤｍｈＢ：ＤＮＡ（配列番号１６）
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Ｃｐ ＭｌｇｈＣ：ＡＡ（配列番号１７）
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Ｃｐ ＭｌｇｈＣ：ＤＮＡ（配列番号１８）
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Ｏｓ ＧＭＥ：ＡＡ（配列番号１９）
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Ｏｓ ＧＭＥ：ＤＮＡ（配列番号２０）
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ＦｕｔＣ １：ＡＡ（配列番号２１）
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ＦｕｔＣ １：ＤＮＡ（配列番号２２）
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ＦｕｔＣ ２：ＡＡ（配列番号２３）
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ＦｕｔＣ ２：ＤＮＡ（配列番号２４）
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ＦｕｔＣ ３：ＡＡ（配列番号２５）
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ＦｕｔＣ ３：ＤＮＡ（配列番号２６）
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ＦｕｔＣ ４：ＡＡ（配列番号２７）
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ＦｕｔＣ ４：ＤＮＡ（配列番号２８）
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ＦｕｔＣ ５：ＡＡ（配列番号２９）
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ＦｕｔＣ ５：ＤＮＡ（配列番号３０）
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ＦｕｔＣ ６：ＡＡ（配列番号３１）
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ＦｕｔＣ ６：ＤＮＡ（配列番号３２）
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ＦｕｔＣ ７：ＡＡ（配列番号３３）
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ＦｕｔＣ ７：ＤＮＡ（配列番号３４）
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ＦｕｔＣ ８：ＡＡ（配列番号３５）
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ＦｕｔＣ ８：ＤＮＡ（配列番号３６）
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ＦｕｔＣ ９：ＡＡ（配列番号３７）
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ＦｕｔＣ ９：ＤＮＡ（配列番号３８）
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ＦｕｔＣ １０：ＡＡ（配列番号３９）
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ＦｕｔＣ １０：ＤＮＡ（配列番号４０）
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ＦｕｔＣ １１：ＡＡ（配列番号４１）
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ＦｕｔＣ １１：ＤＮＡ（配列番号４２）
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ＦｕｔＣ １２：ＡＡ（配列番号４３）
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ＦｕｔＣ １２：ＤＮＡ（配列番号４４）
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ＦｕｔＣ １３：ＡＡ（配列番号４５）
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ＦｕｔＣ １３：ＤＮＡ（配列番号４６）
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ＦｕｔＣ １４：ＡＡ（配列番号４７）
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ＦｕｔＣ １４：ＤＮＡ（配列番号４８）
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ＦｕｔＣ １５：ＡＡ（配列番号４９）
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ＦｕｔＣ １５：ＤＮＡ（配列番号５０）
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ＦｕｔＣ １６：ＡＡ（配列番号５１）
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ＦｕｔＣ １６：ＤＮＡ（配列番号５２）
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ＦｕｔＣ １７：ＡＡ（配列番号５３）
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ＦｕｔＣ １７：ＤＮＡ（配列番号５４）
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ＦｕｔＣ １８：ＡＡ（配列番号５５）
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ＦｕｔＣ １８：ＤＮＡ（配列番号５６）
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ＦｕｔＣ １９：ＡＡ（配列番号５７）
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ＦｕｔＣ １９：ＤＮＡ（配列番号５８）
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ＦｕｔＣ ２０：ＡＡ（配列番号５９）
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ＦｕｔＣ ２０：ＤＮＡ（配列番号６０）
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ＦｕｔＣ ２１：ＡＡ（配列番号６１）
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ＦｕｔＣ ２１：ＤＮＡ（配列番号６２）
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Ｏｃピルビン酸キナーゼ：ＡＡ（配列番号６３）
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Ｏｃクレアチンキナーゼ：ＡＡ（配列番号６４）
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Ｇｓ ＡｃｋＡ：ＡＡ（配列番号６５）
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Ｇｓ ＡｃｋＡ：ＤＮＡ（配列番号６６）
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ＧＤＨ：ＤＮＡ（配列番号７４）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ２：ＡＡ（配列番号７５）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ２：ＤＮＡ（配列番号７６）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ３：ＡＡ（配列番号７７）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ３：ＤＮＡ（配列番号７８）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ４：ＡＡ（配列番号７９）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ４：ＤＮＡ（配列番号８０）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ２：ＡＡ（配列番号８１）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ２：ＤＮＡ（配列番号８２）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ３：ＡＡ（配列番号８３）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ３：ＤＮＡ（配列番号８４）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ４：ＡＡ（配列番号８５）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ４：ＤＮＡ（配列番号８６）
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ＡＳＲ １：ＤＮＡ（配列番号８８）
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ＡＳＲ ２：ＤＮＡ（配列番号９０）
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ＡＳＲ ３：ＡＡ（配列番号９１）
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ＡＳＲ ３：ＤＮＡ（配列番号９２）
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ＡＳＲ ４：ＡＡ（配列番号９３）
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ＡＳＲ ４：ＤＮＡ（配列番号９４）
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ＡＳＲ ５：ＡＡ（配列番号９５）
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ＡＳＲ ５：ＤＮＡ（配列番号９６）
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ＡＳＲ ６：ＤＮＡ（配列番号９８）
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ＡＳＲ ７：ＡＡ（配列番号９９）
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ＡＳＲ ７：ＤＮＡ（配列番号１００）
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ＡＳＲ ８：ＡＡ（配列番号１０１）
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ＡＳＲ ８：ＤＮＡ（配列番号１０２）
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ＡＳＲ ９：ＡＡ（配列番号１０３）
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ＡＳＲ ９：ＤＮＡ（配列番号１０４）
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ＡＳＲ １０：ＡＡ（配列番号１０５）
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ＡＳＲ １０：ＤＮＡ（配列番号１０６）
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ＡＳＲ １１：ＡＡ（配列番号１０７）
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ＡＳＲ １１：ＤＮＡ（配列番号１０８）
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ＡＳＲ １２：ＡＡ（配列番号１０９）
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ＡＳＲ １２：ＤＮＡ（配列番号１１０）
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ＦＫＰ：ＡＡ（配列番号１）
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ＦＫＰ：ＤＮＡ（配列番号２）
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Ａｔ ＧＭＥ ＡＡ（配列番号３）
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Ａｔ ＧＭＥ ＤＮＡ（配列番号４）
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Ａｔ Ｇｍｄ ＡＡ（配列番号５）
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Ａｔ Ｇｍｄ ＤＮＡ（配列番号６）
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大腸菌ＷｃａＧ：ＡＡ（配列番号７）
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大腸菌ＷｃａＧ：ＤＮＡ（配列番号８）
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Ｈｓ Ｇｍｄ：ＡＡ（配列番号９）
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Ｈｓ Ｇｍｄ：ＤＮＡ（配列番号１０）
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Ｅｃ Ｇｍｄ：ＡＡ（配列番号１１）
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Ｅｃ Ｇｍｄ：ＤＮＡ（配列番号１２）
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Ｙｐ ＤｍｈＡ：ＡＡ（配列番号１３）
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Ｙｐ ＤｍｈＡ：ＤＮＡ（配列番号１４）
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Ｃｐ ＭｌｇｈＣ：ＤＮＡ（配列番号１８）
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Ｏｓ ＧＭＥ：ＤＮＡ（配列番号２０）
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ＦｕｔＣ １：ＡＡ（配列番号２１）
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ＦｕｔＣ １：ＤＮＡ（配列番号２２）
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ＦｕｔＣ ２：ＡＡ（配列番号２３）
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ＦｕｔＣ ２：ＤＮＡ（配列番号２４）
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ＦｕｔＣ ３：ＡＡ（配列番号２５）
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ＦｕｔＣ ３：ＤＮＡ（配列番号２６）
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ＦｕｔＣ ４：ＡＡ（配列番号２７）
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ＦｕｔＣ ４：ＤＮＡ（配列番号２８）
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ＦｕｔＣ ５：ＡＡ（配列番号２９）
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ＦｕｔＣ ５：ＤＮＡ（配列番号３０）
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ＦｕｔＣ ６：ＡＡ（配列番号３１）
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ＦｕｔＣ ６：ＤＮＡ（配列番号３２）
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ＦｕｔＣ ７：ＡＡ（配列番号３３）
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ＦｕｔＣ ７：ＤＮＡ（配列番号３４）
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ＦｕｔＣ ８：ＡＡ（配列番号３５）
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ＦｕｔＣ ８：ＤＮＡ（配列番号３６）
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ＦｕｔＣ ９：ＡＡ（配列番号３７）
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ＦｕｔＣ ９：ＤＮＡ（配列番号３８）
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ＦｕｔＣ １０：ＡＡ（配列番号３９）
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ＦｕｔＣ １０：ＤＮＡ（配列番号４０）
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ＦｕｔＣ １１：ＡＡ（配列番号４１）
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ＦｕｔＣ １１：ＤＮＡ（配列番号４２）
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ＦｕｔＣ １２：ＡＡ（配列番号４３）
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ＦｕｔＣ １２：ＤＮＡ（配列番号４４）
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ＦｕｔＣ １３：ＡＡ（配列番号４５）
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ＦｕｔＣ １３：ＤＮＡ（配列番号４６）
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ＦｕｔＣ １４：ＡＡ（配列番号４７）
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ＦｕｔＣ １４：ＤＮＡ（配列番号４８）
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ＦｕｔＣ １５：ＡＡ（配列番号４９）
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ＦｕｔＣ １５：ＤＮＡ（配列番号５０）
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ＦｕｔＣ １６：ＡＡ（配列番号５１）
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ＦｕｔＣ １６：ＤＮＡ（配列番号５２）
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ＦｕｔＣ １７：ＡＡ（配列番号５３）
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ＦｕｔＣ １７：ＤＮＡ（配列番号５４）
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ＦｕｔＣ １８：ＡＡ（配列番号５５）
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ＦｕｔＣ １８：ＤＮＡ（配列番号５６）
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ＦｕｔＣ １９：ＡＡ（配列番号５７）
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ＦｕｔＣ １９：ＤＮＡ（配列番号５８）
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ＦｕｔＣ ２０：ＡＡ（配列番号５９）
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ＦｕｔＣ ２０：ＤＮＡ（配列番号６０）
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ＦｕｔＣ ２１：ＡＡ（配列番号６１）
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ＦｕｔＣ ２１：ＤＮＡ（配列番号６２）
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Ｏｃピルビン酸キナーゼ：ＡＡ（配列番号６３）
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Ｏｃクレアチンキナーゼ：ＡＡ（配列番号６４）
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Ｇｓ ＡｃｋＡ：ＡＡ（配列番号６５）
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Ｇｓ ＡｃｋＡ：ＤＮＡ（配列番号６６）
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ＭａｅＢ：ＡＡ（配列番号６７）
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ＭａｅＢ：ＤＮＡ（配列番号６８）
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ＦＤＨ：ＡＡ（配列番号６９）
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ＦＤＨ：ＤＮＡ（配列番号７０）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ２：ＤＮＡ（配列番号７６）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ３：ＡＡ（配列番号７７）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ３：ＤＮＡ（配列番号７８）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ４：ＡＡ（配列番号７９）
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シロイヌナズナ、Ａｔ ＧＭＤ Ｍ４：ＤＮＡ（配列番号８０）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ２：ＡＡ（配列番号８１）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ２：ＤＮＡ（配列番号８２）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ３：ＡＡ（配列番号８３）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ３：ＤＮＡ（配列番号８４）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ４：ＡＡ（配列番号８５）
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ヒト、Ｈｓ ＧＭＤ Ｍ４：ＤＮＡ（配列番号８６）
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ＡＳＲ １：ＡＡ（配列番号８７）
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ＡＳＲ １：ＤＮＡ（配列番号８８）
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ＡＳＲ ２：ＡＡ（配列番号８９）
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ＡＳＲ ２：ＤＮＡ（配列番号９０）
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ＡＳＲ ３：ＡＡ（配列番号９１）
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ＡＳＲ ３：ＤＮＡ（配列番号９２）
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ＡＳＲ ４：ＡＡ（配列番号９３）
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ＡＳＲ ４：ＤＮＡ（配列番号９４）
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ＡＳＲ ５：ＡＡ（配列番号９５）
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ＡＳＲ ５：ＤＮＡ（配列番号９６）
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ＡＳＲ ６：ＡＡ（配列番号９７）
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ＡＳＲ ６：ＤＮＡ（配列番号９８）
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ＡＳＲ ７：ＡＡ（配列番号９９）
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ＡＳＲ ７：ＤＮＡ（配列番号１００）
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ＡＳＲ ８：ＡＡ（配列番号１０１）
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ＡＳＲ ８：ＤＮＡ（配列番号１０２）
ＡＴＧＡＴＴＡＴＴＡＴＣＣＧＣＡＴＴＡＴＧＧＧＧＧＧＣＴＴＧＧＧＣＡＡＣＣＡＧＡＴＧＴＴＣＣＡＡＴＡＴＧＣＴＣＴＧＴＡＴＣＧＣＡＡＡＣＴＡＡＡＧＴＣＡＡＴＧＧＧＴＡＡＡＧＡＧＧＴＴＡＡＡＴＴＧＧＡＴＡＴＴＴＣＧＴＧＧＴＡＴＧＡＣＧＡＴＣＡＴＡＡＴＡＣＣＣＡＴＣＧＣＴＣＡＴＴＴＧＡＡＴＴＡＧＡＴＧＴＴＴＴＴＧＧＣＡＴＴＧＡＡＴＡＴＧＡＣＧＴＣＧＣＡＴＣＣＡＡＡＡＡＡＧＡＡＡＴＣＴＣＧＡＡＡＴＴＣＴＣＴＡＡＣＣＧＣＴＣＡＡＧＣＡＡＣＴＴＴＴＴＧＴＣＴＣＧＡＡＴＣＣＧＣＣＧＧＡＡＧＴＴＧＴＴＣＧＧＡＡＡＡＡＡＧＡＡＴＡＡＡＡＴＣＴＡＴＣＡＧＧＡＧＧＡＧＧＡＣＴＴＣＡＡＣＴＡＴＧＡＣＣＣＧＧＡＧＡＴＣＣＴＧＧＡＡＡＴＧＧＡＴＧＡＴＧＴＧＴＡＣＣＴＧＧＡＡＧＧＧＴＡＣＴＧＧＣＡＧＴＣＧＧＡＡＡＡＡＴＡＴＴＴＴＧＡＧＧＡＴＡＴＴＣＧＴＧＡＡＣＡＧＴＴＡＣＧＴＡＡＡＧＡＡＴＴＴＡＣＣＴＴＣＣＣＧＡＡＡＧＡＧＡＴＧＡＡＣＡＡＡＣＡＧＡＡＣＡＡＧＧＡＡＣＴＧＣＴＧＧＡＡＣＡＧＡＴＧＧＡＡＡＡＣＧＡＡＡＡＴＴＣＣＧＴＧＴＣＣＡＴＣＣＡＴＡＴＴＣＧＴＣＧＴＧＧＡＧＡＴＴＡＴＴＴＡＡＡＣＡＡＡＧＡＡＡＡＣＧＣＡＡＧＣＡＴＴＴＡＴＧＧＡＧＧＡＡＴＣＴＧＣＡＣＣＧＡＴＧＡＴＴＡＴＴＡＴＡＡＡＡＡＧＧＣＡＡＴＴＧＡＧＴＡＴＡＴＴＣＧＣＧＡＧＡＡＡＧＴＴＡＧＴＡＡＣＣＣＧＡＡＧＴＴＣＴＡＴＡＴＴＴＴＴＴＣＧＧＡＴＧＡＴＡＴＡＧＡＧＴＧＧＧＣＡＡＡＡＣＡＧＣＡＴＴＴＣＡＡＡＧＧＧＧＡＣＧＡＴＡＴＧＡＣＣＡＴＣＧＴＧＧＡＣＴＧＧＡＡＴＡＡＣＧＧＣＡＡＡＧＡＴＴＣＣＴＡＴＴＡＣＧＡＴＡＴＧＴＡＣＣＴＧＡＴＧＴＣＧＡＧＴＴＧＴＡＡＡＣＡＣＡＡＣＡＴＴＡＴＴＧＣＣＡＡＣＴＣＣＡＣＧＴＴＴＴＣＡＴＧＧＴＧＧＧＧＣＧＣＣＴＧＧＣＴＧＡＡＣＣＡＡＡＡＣＣＣＧＧＡＡＡＡＧＡＴＴＧＴＧＡＴＣＧＣＴＣＣＧＡＡＡＡＡＡＴＧＧＣＴＴＡＡＣＡＡＴＣＡＴＧＡＡＡＣＴＡＧＣＧＡＴＡＴＴＧＴＴＴＧＣＧＡＴＡＡＣＴＧＧＡＴＴＣＧＴＡＴＣＧＡＴＧＧＴＡＡＴＧＧＡＧＡＡＡＴＴＣＧＧＴＣＧＧＡＧＧＡＡＴＡＴＧＧＧＧＴＣＣＧＣＡＣＣＧＧＡＡＧＣＡＣＣＧＴＧＡＡＡ
ＡＳＲ ９：ＡＡ（配列番号１０３）
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ＡＳＲ ９：ＤＮＡ（配列番号１０４）
ＡＴＧＡＴＴＡＴＴＧＴＣＣＧＡＣＴＣＡＣＣＧＧＣＧＧＴＣＴＧＧＧＣＡＡＴＣＡＡＡＴＧＴＴＣＣＡＡＴＡＴＧＣＡＡＴＧＧＧＴＣＧＣＣＧＴＴＴＡＧＣＧＧＡＡＡＡＡＣＡＣＡＡＴＡＣＡＧＡＡＣＴＣＡＡＡＣＴＧＧＡＣＡＴＴＡＧＣＧＣＧＴＴＣＧＡＧＡＡＴＴＡＴＡＡＡＣＴＧＣＧＡＡＡＧＴＡＴＡＧＴＣＴＧＣＡＣＣＡＴＴＴＴＡＡＴＡＴＣＣＡＡＧＡＡＡＡＴＴＴＴＧＣＡＡＣＣＣＣＡＧＡＡＧＡＧＡＴＴＡＧＴＣＧＴＴＴＡＡＣＧＡＧＣＧＴＡＡＡＡＣＡＡＡＡＣＡＡＧＡＴＣＧＡＡＡＡＡＣＴＧＴＴＧＣＡＣＡＡＡＡＴＣＣＴＴＣＧＣＡＡＧＡＡＡＣＣＧＡＡＡＡＡＡＴＣＡＡＡＣＡＣＣＴＡＣＡＴＴＡＡＧＧＡＧＡＡＡＣＡＴＴＴＴＣＡＴＴＴＴＧＡＴＣＣＧＡＡＴＡＴＡＣＴＧＡＡＴＣＴＧＣＣＧＧＡＴＡＡＴＧＴＡＴＡＣＴＴＡＧＡＴＧＧＡＴＡＣＴＧＧＣＡＡＡＧＣＧＡＡＡＡＡＴＡＣＴＴＣＡＡＧＧＡＴＡＴＴＧＡＡＧＡＴＡＴＴＡＴＴＣＧＴＡＡＡＧＡＡＴＴＴＡＣＡＡＴＣＡＡＡＴＡＴＣＣＡＣＡＧＡＣＧＧＧＴＡＡＡＡＡＣＡＡＧＧＡＡＡＴＴＧＣＧＧＡＧＡＡＡＡＴＴＣＡＧＴＣＴＴＧＣＡＡＣＴＣＴＧＴＡＡＧＴＡＴＡＣＡＣＡＴＴＣＧＴＣＧＣＧＧＴＧＡＴＴＡＴＧＴＡＡＣＣＡＡＣＣＣＧＡＣＣＡＣＴＡＡＣＣＡＧＧＴＴＣＡＴＧＧＴＧＴＴＴＧＴＧＧＣＣＴＧＧＡＴＴＡＴＴＡＴＣＡＧＡＧＧＴＧＣＡＴＣＧＡＣＴＡＴＡＴＴＧＣＧＡＡＡＡＡＧＧＴＧＧＡＧＡＡＣＣＣＧＣＡＣＴＴＴＴＴＴＧＴＴＴＴＣＴＣＴＧＡＴＧＡＴＣＣＴＧＡＡＴＧＧＧＴＡＡＡＡＧＡＡＡＡＴＣＴＴＡＡＡＡＴＣＣＡＧＴＡＴＣＣＡＡＣＣＡＣＧＴＡＴＧＴＧＧＡＣＣＡＴＡＡＴＡＡＣＡＣＡＧＡＴＡＡＡＧＡＴＴＡＣＧＡＡＧＡＴＴＴＧＣＧＴＣＴＧＡＴＧＴＣＧＣＡＧＴＧＴＡＡＡＣＡＣＣＡＣＡＴＣＡＴＣＧＣＧＡＡＣＴＣＴＡＣＣＴＴＴＡＧＣＴＧＧＴＧＧＧＧＴＧＣＣＴＧＧＣＴＧＡＡＴＡＧＴＡＡＴＣＣＡＧＡＴＡＡＡＡＴＡＧＴＧＡＴＴＧＣＴＣＣＧＡＡＡＡＡＡＴＧＧＴＴＴＡＡＴＡＣＧＡＧＣＧＡＣＴＡＣＡＡＴＡＣＣＡＡＡＧＡＣＴＴＡＡＴＡＣＣＴＧＡＡＡＡＴＴＧＧＡＴＣＡＡＡＣＴＧ
ＡＳＲ １０：ＡＡ（配列番号１０５）
ＭＩＶＶＫＬＩＧＧＬＧＮＱＭＦＱＹＡＡＡＫＡＬＡＬＥＫＮＱＫＬＲＬＤＶＳＡＦＥＴＹＫＬＨＮＹＧＬＮＨＦＮＩＴＡＫＩＹＫＫＥＮＫＷＬＲＫＩＫＳＦＦＫＫＮＴＹＹＫＥＱＤＦＧＹＮＰＤＬＦＮＬＫＡＤＮＩＦＬＥＧＹＦＱＳＥＫＹＦＬＫＹＥＫＥＩＲＫＤＦＥＩＩＳＰＬＫＫＱＴＫＥＭＩＥＫＩＱＳＶＮＳＶＳＩＨＩＲＲＧＤＹＬＴＮＰＩＨＮＴＳＫＥＥＹＹＫＫＡＭＫＦＩＥＳＫＩＥＮＰＶＦＦＶＦＳＤＤＭＤＷＶＫＥＮＦＫＴＮＨＥＴＶＦＶＤＦＮＤＡＳＴＮＦＥＤＩＫＬＭＳＳＣＫＨＮＩＩＡＮＳＳＦＳＷＷＧＡＷＬＮＱＮＰＮＫＩＶＩＡＰＫＱＷＦＮＤＤＳＩＮＴＳＤＩＩＰＥＳＷＩＫＩ
ＡＳＲ １０：ＤＮＡ（配列番号１０６）
ＡＴＧＡＴＣＧＴＣＧＴＴＡＡＡＣＴＴＡＴＣＧＧＴＧＧＴＣＴＧＧＧＧＡＡＣＣＡＡＡＴＧＴＴＴＣＡＧＴＡＴＧＣＣＧＣＧＧＣＧＡＡＧＧＣＴＣＴＧＧＣＧＣＴＣＧＡＡＡＡＡＡＡＣＣＡＡＡＡＡＣＴＧＣＧＣＴＴＧＧＡＣＧＴＴＡＧＴＧＣＡＴＴＴＧＡＡＡＣＴＴＡＴＡＡＡＴＴＡＣＡＣＡＡＣＴＡＴＧＧＣＣＴＣＡＡＴＣＡＴＴＴＣＡＡＴＡＴＣＡＣＧＧＣＧＡＡＡＡＴＴＴＡＣＡＡＡＡＡＧＧＡＡＡＡＣＡＡＧＴＧＧＴＴＡＣＧＣＡＡＡＡＴＡＡＡＡＴＣＡＴＴＣＴＴＴＡＡＡＡＡＡＡＡＣＡＣＣＴＡＴＴＡＴＡＡＡＧＡＧＣＡＧＧＡＣＴＴＣＧＧＡＴＡＣＡＡＴＣＣＴＧＡＣＣＴＧＴＴＴＡＡＣＴＴＧＡＡＡＧＣＴＧＡＴＡＡＣＡＴＣＴＴＴＣＴＴＧＡＡＧＧＧＴＡＴＴＴＣＣＡＡＴＣＧＧＡＡＡＡＡＴＡＴＴＴＣＣＴＣＡＡＡＴＡＴＧＡＡＡＡＡＧＡＧＡＴＴＣＧＡＡＡＡＧＡＣＴＴＣＧＡＡＡＴＴＡＴＴＡＧＴＣＣＴＣＴＧＡＡＡＡＡＡＣＡＡＡＣＧＡＡＡＧＡＡＡＴＧＡＴＣＧＡＡＡＡＡＡＴＣＣＡＡＴＣＣＧＴＧＡＡＣＴＣＴＧＴＣＴＣＴＡＴＣＣＡＴＡＴＣＣＧＴＣＧＣＧＧＣＧＡＣＴＡＣＣＴＣＡＣＧＡＡＴＣＣＣＡＴＡＣＡＴＡＡＣＡＣＣＴＣＣＡＡＧＧＡＧＧＡＡＴＡＣＴＡＴＡＡＡＡＡＡＧＣＡＡＴＧＡＡＡＴＴＴＡＴＴＧＡＧＴＣＧＡＡＡＡＴＣＧＡＡＡＡＣＣＣＣＧＴＧＴＴＣＴＴＴＧＴＡＴＴＴＴＣＧＧＡＴＧＡＴＡＴＧＧＡＣＴＧＧＧＴＧＡＡＡＧＡＡＡＡＣＴＴＴＡＡＡＡＣＧＡＡＣＣＡＴＧＡＧＡＣＴＧＴＡＴＴＣＧＴＧＧＡＴＴＴＣＡＡＴＧＡＴＧＣＧＡＧＣＡＣＡＡＡＴＴＴＣＧＡＡＧＡＴＡＴＴＡＡＧＣＴＧＡＴＧＴＣＡＴＣＧＴＧＴＡＡＡＣＡＣＡＡＴＡＴＣＡＴＴＧＣＧＡＡＣＡＧＴＴＣＣＴＴＣＴＣＴＴＧＧＴＧＧＧＧＧＧＣＣＴＧＧＣＴＧＡＡＴＣＡＧＡＡＴＣＣＡＡＡＴＡＡＡＡＴＴＧＴＧＡＴＣＧＣＴＣＣＧＡＡＧＣＡＡＴＧＧＴＴＴＡＡＴＧＡＴＧＡＴＴＣＧＡＴＴＡＡＴＡＣＣＴＣＧＧＡＴＡＴＴＡＴＴＣＣＴＧＡＧＡＧＴＴＧＧＡＴＣＡＡＡＡＴＣ
ＡＳＲ １１：ＡＡ（配列番号１０７）
ＭＩＩＩＲＭＳＧＧＬＧＮＱＭＦＱＹＡＬＹＲＫＬＫＡＭＧＫＥＶＫＩＤＤＶＴＧＹＥＤＤＮＱＲＰＩＭＬＤＶＦＧＩＤＹＤＲＡＴＫＥＥＶＴＥＬＴＤＳＳＭＤＦＬＳＲＩＲＲＫＬＦＧＲＫＳＫＥＹＲＥＥＤＣＮＦＤＰＱＶＬＥＭＤＤＡＹＬＥＧＹＦＱＳＥＫＹＦＱＤＶＲＥＱＬＲＫＥＦＲＦＲＳＧＳＶＰＬＳＥＫＴＲＥＬＱＫＱＩＥＮＳＮＳＶＳＩＨＩＲＲＧＤＹＬＥＮＧＨＡＥＶＹＧＧＩＣＴＤＤＹＹＫＫＡＩＥＹＭＫＥＫＦＰＤＡＫＦＹＩＦＳＮＤＶＥＷＡＫＱＨＦＫＧＥＮＦＶＶＶＥＧＳＥＥＮＴＧＹＬＤＭＦＬＭＳＫＣＲＨＨＩＩＡＮＳＳＦＳＷＷＧＡＷＬＮＥＮＰＥＫＩＶＩＡＰＳＫＷＬＮＮＲＥＣＫＤＩＹＴＥＲＭＩＲＩＳＡＥＶ
ＡＳＲ １１：ＤＮＡ（配列番号１０８）
ＡＴＧＡＴＣＡＴＴＡＴＴＣＧＣＡＴＧＴＣＡＧＧＣＧＧＧＣＴＧＧＧＣＡＡＣＣＡＧＡＴＧＴＴＴＣＡＧＴＡＴＧＣＣＣＴＣＴＡＴＣＧＣＡＡＧＴＴＧＡＡＡＧＣＴＡＴＧＧＧＣＡＡＡＧＡＧＧＴＴＡＡＡＡＴＴＧＡＣＧＡＣＧＴＡＡＣＧＧＧＡＴＡＴＧＡＡＧＡＴＧＡＣＡＡＴＣＡＡＣＧＴＣＣＧＡＴＣＡＴＧＣＴＧＧＡＣＧＴＧＴＴＴＧＧＴＡＴＣＧＡＴＴＡＣＧＡＣＣＧＴＧＣＧＡＣＣＡＡＡＧＡＡＧＡＡＧＴＧＡＣＣＧＡＡＣＴＣＡＣＣＧＡＣＴＣＣＴＣＡＡＴＧＧＡＣＴＴＴＣＴＧＴＣＣＣＧＴＡＴＣＣＧＣＣＧＴＡＡＧＣＴＧＴＴＴＧＧＣＣＧＣＡＡＡＴＣＴＡＡＡＧＡＡＴＡＴＣＧＴＧＡＡＧＡＡＧＡＴＴＧＴＡＡＴＴＴＴＧＡＴＣＣＧＣＡＧＧＴＧＣＴＴＧＡＡＡＴＧＧＡＴＧＡＣＧＣＡＴＡＣＣＴＧＧＡＧＧＧＴＴＡＴＴＴＣＣＡＧＡＧＣＧＡＡＡＡＡＴＡＣＴＴＴＣＡＧＧＡＴＧＴＴＡＧＧＧＡＡＣＡＧＣＴＧＣＧＣＡＡＡＧＡＧＴＴＴＣＧＡＴＴＴＣＧＴＴＣＡＧＧＴＴＣＡＧＴＧＣＣＧＣＴＧＴＣＧＧＡＡＡＡＧＡＣＧＣＧＧＧＡＡＴＴＡＣＡＧＡＡＡＣＡＧＡＴＴＧＡＧＡＡＣＡＧＣＡＡＣＴＣＴＧＴＧＡＧＴＡＴＣＣＡＴＡＴＣＡＧＡＣＧＴＧＧＴＧＡＣＴＡＣＣＴＧＧＡＡＡＡＴＧＧＴＣＡＴＧＣＡＧＡＡＧＴＴＴＡＴＧＧＴＧＧＣＡＴＣＴＧＴＡＣＧＧＡＣＧＡＣＴＡＣＴＡＴＡＡＡＡＡＡＧＣＣＡＴＣＧＡＡＴＡＣＡＴＧＡＡＡＧＡＧＡＡＡＴＴＣＣＣＧＧＡＴＧＣＧＡＡＧＴＴＣＴＡＣＡＴＴＴＴＴＴＣＴＡＡＴＧＡＴＧＴＣＧＡＡＴＧＧＧＣＴＡＡＧＣＡＧＣＡＴＴＴＴＡＡＡＧＧＣＧＡＡＡＡＴＴＴＴＧＴＧＧＴＴＧＴＧＧＡＡＧＧＴＴＣＧＧＡＡＧＡＡＡＡＴＡＣＣＧＧＣＴＡＴＴＴＡＧＡＴＡＴＧＴＴＴＣＴＴＡＴＧＡＧＣＡＡＧＴＧＴＣＧＣＣＡＴＣＡＴＡＴＡＡＴＴＧＣＣＡＡＣＴＣＴＡＧＴＴＴＴＡＧＣＴＧＧＴＧＧＧＧＣＧＣＡＴＧＧＣＴＣＡＡＴＧＡＡＡＡＣＣＣＡＧＡＡＡＡＧＡＴＴＧＴＡＡＴＣＧＣＧＣＣＧＴＣＴＡＡＡＴＧＧＣＴＧＡＡＣＡＡＣＣＧＴＧＡＡＴＧＣＡＡＡＧＡＴＡＴＴＴＡＴＡＣＣＧＡＡＣＧＴＡＴＧＡＴＴＣＧＴＡＴＴＴＣＣＧＣＡＧＡＡＧＴＡ
ＡＳＲ １２：ＡＡ（配列番号１０９）
ＭＩＩＩＲＭＳＧＧＬＧＮＱＭＦＱＹＡＬＹＲＫＬＫＳＭＧＫＥＶＫＩＤＤＩＴＧＹＥＤＤＮＱＲＳＩＭＬＤＶＦＧＩＤＹＤＫＡＴＫＥＥＩＴＫＬＴＤＳＳＭＤＦＬＳＲＩＲＲＫＬＦＧＲＫＳＫＥＹＱＥＥＤＦＮＦＤＰＱＶＬＥＭＤＤＡＹＬＥＧＹＦＱＳＥＫＹＦＱＤＶＲＥＱＬＲＫＥＦＴＦＲＫＮＳＶＰＥＬＳＥＱＴＫＥＬＲＫＱＩＥＮＳＮＳＶＳＩＨＩＲＲＧＤＹＬＥＮＳＨＡＥＩＹＧＧＩＣＴＤＤＹＹＫＫＡＩＥＹＭＫＥＫＦＰＤＡＫＦＹＩＦＳＮＤＩＥＷＡＫＱＨＦＫＧＥＮＦＶＩＶＤＡＳＥＥＮＴＧＹＡＤＭＹＬＭＳＫＣＫＨＨＩＩＡＮＳＳＦＳＷＷＧＡＷＬＮＤＮＰＥＫＩＶＩＡＰＳＫＷＬＮＮＫＥＣＫＤＩＹＴＤＲＭＩＫＩＤＡＫＧＥＶＲＳＥＤＹＧＶＲＴＮＳＴＶＫ
ＡＳＲ １２：ＤＮＡ（配列番号１１０）
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Claims (58)
- ２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、
ラクトースを含む培養培地中で、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースをα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される、方法。 - 前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９のアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項１に記載の方法。
- 前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２９のアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項１に記載の方法。
- 前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースが、脱水酵素によって触媒される反応において、前記培養培地中で、ＧＤＰ－マンノースまたはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースからインサイチュで生成される、請求項２または請求項３に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号５または配列番号９のアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項４に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項４に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号８５、配列番号８３または配列番号８１のアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項４に記載の方法。
- ２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、
（ｉ）ＧＤＰ－マンノースおよび／またはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換するのに十分な時間、培養培地中でＮＡＤＰＨおよび／またはＮＡＤＰ＋の存在下、前記ＧＤＰ－マンノースおよび／またはＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを脱水酵素および還元酵素とインキュベートする工程；ならびに
（ｉｉ）前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースを、α－１，２－フコシルトランスフェラーゼおよびラクトースとインキュベートする工程を含み、
前記脱水酵素が、
（ａ）配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５または配列番号５のアミノ酸配列を含むポリペプチド；および
（ｂ）配列番号８５、配列番号８３、配列番号８１または配列番号９のアミノ酸配列を含むポリペプチドからなる群から選択される、方法。 - 前記脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７または配列番号７５のアミノ酸を含むポリペプチドである、請求項８に記載の方法。
- 前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、請求項８または請求項９に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号７、配列番号１５または配列番号１７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸を含むポリペプチドである、請求項７～１０のいずれか一項に記載の方法。
- ２’－フコシルラクトースの産生を増強するための組換え微生物であって、前記微生物が、２’－フコシルラクトースを産生するための少なくとも以下の異種遺伝子を含む、組換え微生物：
（ｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素をコードする第一の異種遺伝子であって、前記変異型脱水酵素が、配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３および配列番号８１から選択されるアミノ配列を含むポリペプチドである、第一の異種遺伝子；ならびに
（ｉｉ）ＧＤＰ－Ｌ－フコースを２’－フコシルラクトースに変換するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼをコードする第二の異種遺伝子であって、前記変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号１０９に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、第二の異種遺伝子。 - ２’－フコシルラクトースを細胞外に輸送するための異種遺伝子をさらに含む、請求項１２に記載の微生物。
- 請求項１２に記載の微生物を、少なくとも１つの炭素源を含む培養培地中で培養することを含む、２’－フコシルラクトースを産生するための方法。
- 前記培養培地を前記微生物から分離することをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
- 前記培養培地から２’－フコシルラクトースを単離することをさらに含む、請求項１５に記載の方法。
- 配列番号７９、配列番号７７、配列番号７５、配列番号８５、配列番号８３および配列番号８１からなる群から選択されるアミノ配列を含むポリペプチドである、ＧＤＰ－Ｌ－フコースを産生するための変異型脱水酵素。
- ２’－フコシルラクトースを産生するための変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼであって、配列番号１０９、配列番号２９、配列番号１０７、配列番号８９、配列番号９１、配列番号９３、配列番号９５、配列番号９９、配列番号１０１、配列番号１０３または配列番号１０５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含むポリペプチドである、変異型α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ。
- 請求項１７および請求項１８に記載の変異型酵素の少なくとも一方をコードする核酸配列を含む核酸構築物。
- 請求項１９に記載の核酸構築物を含む微生物。
- ２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、
（ａ）ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－フコースに変換するのに十分な時間、ＮＡＤＰＨおよび／またはＮＡＤＰ＋の存在下に、前記ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを脱水酵素および還元酵素とインキュベートする工程；ならびに
（ｂ）前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースおよびＧＤＰに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含む、方法。 - 前記ＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースを、第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための第一の基質の存在下でさらにインキュベートし、前記第一の再生酵素が、ＮＡＤＰ＋を補因子として使用する前記第一の基質が関与する反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生する、請求項２１に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼである、請求項２１または請求項２２に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号９に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号１１に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号１３に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素がＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼである、請求項２１～２７のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２８のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号１５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２８のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号１７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～２８のいずれか一項に記載の方法。
- ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－マンノースをＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼとインキュベートする工程をさらに含む、請求項２１～３１のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼが、配列番号３に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項３２に記載の方法。
- 前記ＧＤＰ－マンノース－３，５－エピメラーゼが、配列番号１９に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項３２に記載の方法。
- Ｌ－ガラクトースをＧＤＰ－Ｌ－ガラクトースに変換するのに十分な時間、ＡＴＰおよびＧＴＰの存在下に、前記Ｌ－ガラクトースをフコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼとインキュベートする工程をさらに含む、請求項２１～３４のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼが、配列番号１に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項３５に記載の方法。
- 前記Ｌ－ガラクトースが、第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための第二の基質の存在下でさらにインキュベートされ、前記第二の再生酵素が、ＡＤＰを補因子として使用する前記第二の基質が関与する反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生する、請求項３５または請求項３６に記載の方法。
- 前記Ｌ－ガラクトースが、第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための第三の基質の存在下でさらにインキュベートされ、前記第三の再生酵素が、ＧＤＰを補因子として使用する前記第三の基質が関与する反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生する、請求項３５～請求項３７のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の再生酵素および前記第一の基質が、（ａ）リンゴ酸脱水素酵素およびリンゴ酸塩、（ｂ）ギ酸脱水素酵素およびギ酸塩、（ｃ）亜リン酸脱水素酵素および亜リン酸塩、ならびに（ｄ）グルコース脱水素酵素およびグルコースからなる群から選択される、請求項２２～３８のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二の再生酵素および前記第二の基質が、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される、３７～３９のいずれか１つに記載の方法。
- 前記第三の再生酵素および前記第三の基質が、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される、請求項３８～４０のいずれか一項に記載の方法。
- 前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つに対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項２１～４１のいずれか一項に記載の方法。
- ２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、ＧＤＰ－Ｌ－フコースおよびラクトースを２’－フコシルラクトースに変換するのに十分な時間、前記ＧＤＰ－Ｌ－フコースをラクトースおよびα－１，２－フコシルトランスフェラーゼとインキュベートする工程を含み、前記α－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つに対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、方法。
- Ｌ－ガラクトースから２’－フコシルラクトースを産生するための方法であって、
（ａ）（ｉ）フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼ、（ｉｉ）脱水酵素、（ｉｉｉ）還元酵素、（ｉｖ）α－１，２－フコシルトランスフェラーゼ、（ｖ）ＡＴＰ、（ｖｉ）ＧＴＰ、（ｖｉｉ）ＮＡＤＰ＋および（ｖｉｉｉ）ＮＡＤＰＨを含む反応混合物を供給する工程；（ｂ）前記反応混合物にＬ－ガラクトースを添加する工程；ならびに
（ｃ）前記反応混合物を、２’－フコシルラクトースが産生するのに十分な時間インキュベートする工程を含み；
前記反応混合物が、（ｉｘ）第一の再生酵素がＮＡＤＰ＋を補因子として使用する第一の基質が関与する第一の反応を触媒し、それによってＮＡＤＰＨを再生し得る、前記第一の再生酵素および前記第一の再生酵素のための前記第一の基質；（ｘ）第二の再生酵素がＡＤＰを補因子として使用する第二の基質が関与する第二の反応を触媒し、それによってＡＴＰを再生し得る、前記第二の再生酵素および前記第二の再生酵素のための前記第二の基質；ならびに（ｘｉ）第三の再生酵素がＧＤＰを補因子として使用する第三の基質が関与する第三の反応を触媒し、それによってＧＴＰを再生し得る、前記第三の再生酵素および前記第三の再生酵素のための前記第三の基質をさらに含む、方法。 - 前記フコキナーゼ／グアニリルトランスフェラーゼが、配列番号１に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、ＧＤＰ－マンノース－４，６－デヒドラターゼである、請求項４４または４５に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号９に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号１１に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水酵素が、配列番号１３に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素がＧＤＰ－４－ケト－６－デオキシ－マンノースレダクターゼである、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号１５に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元酵素が、配列番号１７に対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～４６のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルファ－１，２－フコシルトランスフェラーゼが、配列番号２１、２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７、３９、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５７、５９および６１のいずれか１つに対して少なくとも９０％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含む酵素である、請求項４４～５４のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の再生酵素および前記第一の基質が、（ａ）リンゴ酸デヒドロゲナーゼおよびリンゴ酸塩、（ｂ）ギ酸デヒドロゲナーゼおよびギ酸塩、（ｃ）亜リン酸デヒドロゲナーゼおよび亜リン酸塩、ならびに（ｄ）グルコースデヒドロゲナーゼおよびグルコースからなる群から選択される、請求項４４～５５のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二の再生酵素および前記第二の基質が、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される、４４～５６のいずれか１つに記載の方法。
- 前記第三の再生酵素および前記第三の基質が、（ａ）ピルビン酸キナーゼおよびホスホ（エノール）ピルビン酸（ＰＥＰ）、（ｂ）クレアチンキナーゼおよびクレアチンリン酸、（ｃ）酢酸キナーゼおよびアセチルリン酸、（ｄ）ポリリン酸キナーゼおよびポリリン酸、ならびに（ｅ）ポリリン酸：ＡＭＰホスホトランスフェラーゼ、アデニル酸キナーゼおよびアデノシン一リン酸からなる群から選択される、請求項４４～５７のいずれか一項に記載の方法。
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