JP2023532828A - イソプロピルアルコールの製造方法 - Google Patents

イソプロピルアルコールの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2023532828A
JP2023532828A JP2022540969A JP2022540969A JP2023532828A JP 2023532828 A JP2023532828 A JP 2023532828A JP 2022540969 A JP2022540969 A JP 2022540969A JP 2022540969 A JP2022540969 A JP 2022540969A JP 2023532828 A JP2023532828 A JP 2023532828A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
stream
isopropyl alcohol
column
fed
gas purification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2022540969A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7354493B2 (ja
Inventor
ウン パク、サ
ウー チョイ、ビュン
キュ リー、スン
キュン キム、スン
ウー キム、テ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2023532828A publication Critical patent/JP2023532828A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7354493B2 publication Critical patent/JP7354493B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、イソプロピルアルコールの製造方法に関し、より詳しくは、イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールを高純度で分離し、未反応物を効果的に回収する方法に関する。本発明は、イソプロピルアルコールの製造方法に関し、反応器にてプロピレン単量体と水を反応させることでイソプロピルアルコールを含む反応生成物を製造し、前記反応生成物ストリームを、吸収塔、第１ガス精製カラム、第２ガス精製カラム、および不活性気体除去カラムを用いて、未反応プロピレン単量体とイソプロピルアルコールを高純度で分離可能なイソプロピルアルコールの製造方法を提供する。

Description

本出願は、２０２１年０５月３１日付けの韓国特許出願第１０－２０２１－００７０２３９号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は、本明細書の一部として組み込まれる。
本発明は、イソプロピルアルコールの製造方法に関し、より詳しくは、イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールを高純度で分離し、未反応物を効果的に回収する方法に関する。
イソプロピルアルコール（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ、ＩＰＡ）は、半導体やＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ）製造などの電子産業において、洗浄剤などの用途を含め、多様な用途として用いられている。
イソプロピルアルコールを製造する工程は、例えば、プロピレン（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）と水を原料成分として用いる。この際、前記プロピレンと水が反応してイソプロピルアルコールを生成する。
前記イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物は、イソプロピルアルコール、未反応プロピレン単量体、および未反応水を含むことになる。この際、前記イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールを分離して回収し、未反応プロピレン単量体を回収して前記イソプロピルアルコール製造工程にて再使用することになる。
これに対し、従来は、前記イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールと未反応プロピレン単量体を分離し、前記未反応プロピレン単量体を回収して再使用するための多様な工程が試みられた。しかし、従来のイソプロピルアルコール製造工程においては、回収される未反応プロピレン単量体にイソプロピルアルコールが少量含まれており、それを反応器に供給して再使用する場合、反応器内で逆反応を招いてプロピレンの転換率（Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）およびイソプロピルアルコールの選択度（Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ）が低下するという問題があった。また、イソプロピルアルコールを精製するためのＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中にプロピレン単量体が含まれており、プロピレン単量体の損失が発生するという問題があった。
また、従来のイソプロピルアルコール製造工程においては、反応器に供給されるプロピレン単量体中に存在する不活性気体が除去されることができず、工程中に蓄積されるという問題があった。このため、高純度のプロピレン単量体を必ず用いなければならないという問題があった。
本発明が解決しようとする課題は、上記の発明の背景となる技術において言及した問題を解決するために、イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールおよび未反応プロピレン単量体を分離するにおいて、未反応物を効果的に回収する方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、プロピレン単量体と水の反応生成物ストリームを吸収塔、第１ガス精製カラム、第２ガス精製カラム、および不活性気体除去カラムを用いて分離するにおいて、反応器に未反応プロピレン単量体を回収する際に、回収されるストリーム中にイソプロピルアルコールが含まれるのを防止し、ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中に未反応プロピレンが含まれるのを防止する方法を提供することができる。
上記の課題を解決するための本発明の一実施形態によると、本発明は、反応器から、プロピレン単量体と水を反応させた反応生成物ストリームを吸収塔に供給するステップと、前記吸収塔から、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームは第１ガス精製カラムに供給し、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームの一部のストリームは第２ガス精製カラムに供給し、残りのストリームは前記反応器に還流させるステップと、前記第１ガス精製カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは第２ガス精製カラムに供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、前記第２ガス精製カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは不活性気体除去カラムに供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、前記不活性気体除去カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを反応器に還流させるステップと、を含む、イソプロピルアルコールの製造方法を提供する。
本発明のイソプロピルアルコールの製造方法によると、プロピレン単量体と水の反応を介したイソプロピルアルコール製造工程における反応生成物を吸収塔、第１ガス精製カラム、第２ガス精製カラム、および不活性気体除去カラムを用いて分離することにおいて、分離効率が増加することができる。
また、分離効率の増加により反応器に循環する未反応プロピレン単量体にイソプロピルアルコールが伴うのを防止することで、反応器での平衡反応の正反応を促進してイソプロピルアルコールの生産量を増加させることができ、ＩＰＡ精製部に供給されるストリームに未反応プロピレン単量体が流出されるのを防止することで、プロピレン単量体の損失を減らすことができる。
また、前記不活性気体除去カラムを用いて不活性気体を除去することで、不活性気体が工程中に蓄積されるのを防止することができる。
また、前記第２ガス精製カラムおよび不活性気体除去カラムそれぞれに供給されるストリームの供給段を制御することで、分離効率を向上させることができる。
また、前記吸収塔の下部排出ストリームを前記第１ガス精製カラムに供給する前に１器以上のフラッシュドラムを用いて先分離することで、前記第１ガス精製カラムおよび第２ガス精製カラムの分離効率を向上させ、後段カラムの装置の大きさを減らすことができる。
本発明の一実施形態に係るイソプロピルアルコールの製造方法の工程フローチャートである。 本発明の一実施形態に係るイソプロピルアルコールの製造方法の工程フローチャートである。 比較例に係るイソプロピルアルコールの製造方法の工程フローチャートである。
本発明の説明および特許請求の範囲で用いられている用語や単語は、通常的もしくは辞書的な意味に限定して解釈してはならず、発明者らは、自分の発明を最善の方法で説明するために、用語の概念を適切に定義することができるという原則に則って、本発明の技術的思想に合致する意味と概念で解釈すべきである。
本発明において、用語「ストリーム（ｓｔｒｅａｍ）」は、工程中の流体（ｆｌｕｉｄ）の流れを意味し得るし、また、配管内に流れる流体自体を意味し得る。具体的に、前記「ストリーム」は、各装置を連結する配管内に流れる流体自体および流体の流れを同時に意味し得る。また、前記流体は、気体（ｇａｓ）または液体（ｌｉｑｕｉｄ）を意味し得る。前記流体に固体成分（ｓｏｌｉｄ）が含まれている場合に対して排除するものではない。
以下、本発明に対する理解を助けるために、本発明について下記の図１および図２を参照してさらに詳しく説明する。
本発明によると、イソプロピルアルコールの製造方法が提供される。前記イソプロピルアルコールは、プロピレン単量体と水が気相（Ｖａｐｏｒ Ｐｈａｓｅ）反応する工程により生成されることができる。具体的に、プロピレン単量体および水を含むフィードストリームは反応器に供給され、前記反応器で生成された反応生成物は、イソプロピルアルコール、未反応のプロピレン単量体、および未反応の水を含むことができる。この際、前記反応生成物からイソプロピルアルコールを分離して回収し、未反応プロピレン単量体を回収して前記イソプロピルアルコール製造工程にて再使用することになる。
従来は、前記イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物からイソプロピルアルコールと未反応プロピレン単量体を分離し、前記未反応プロピレン単量体を回収して再使用するための多様な工程が試みられた。しかし、従来の工程においては、回収される未反応プロピレン単量体にイソプロピルアルコールが少量含まれており、それを反応器に供給して再使用する場合、反応器内で逆反応を招いてプロピレンの転換率（Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）およびイソプロピルアルコールの選択度（Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ）が低下し、イソプロピルアルコールの生成量が減少するという問題があった。また、イソプロピルアルコールを精製するためのＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中にプロピレン単量体が含まれており、プロピレン単量体の損失が発生するという問題がある。
これに対し、本発明においては、上述した従来の問題を解決するために、イソプロピルアルコール製造工程の反応生成物から未反応プロピレン単量体を回収して反応器にて再使用する際に、イソプロピルアルコールとプロピレン単量体の分離効率を最大化させ、前記回収される未反応プロピレン単量体にイソプロピルアルコールが含まれるのを防止することで、反応器での平衡反応の正反応を促進してイソプロピルアルコールの生産量を増加させることができ、ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中に未反応プロピレン単量体が流出されるのを防止することで、プロピレン単量体の損失を減少させるための方法を提供しようとする。
本発明の一実施形態によると、前記イソプロピルアルコールの製造方法であって、反応器から、プロピレン単量体と水を反応させた反応生成物ストリームを吸収塔１００に供給するステップと、前記吸収塔１００から、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームは第１ガス精製カラム２００に供給し、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームの一部のストリームは第２ガス精製カラム３００に供給し、残りのストリームは前記反応器に還流させるステップと、前記第１ガス精製カラム２００から、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは第２ガス精製カラム３００に供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、前記第２ガス精製カラム３００から、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは不活性気体除去カラム４００に供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、前記不活性気体除去カラム４００から、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを反応器に還流させるステップと、を含む、イソプロピルアルコールの製造方法を提供することができる。
本発明の一実施形態によると、前記反応器にプロピレン単量体および水を含むフィードストリームを供給し、気相反応させることでイソプロピルアルコールを含む反応生成物を製造することができる。この際、前記フィードストリーム中に含まれたプロピレン単量体に対する水のモル比率は、０．３～０．５、０．３５～０．５、または０．３５～０．４５であってもよい。前記反応器に供給されるフィードストリーム中のプロピレン単量体に対する水のモル比率が前記範囲を満たすことで、平衡反応の正反応を促進させ、逆反応が進行するのを防止してイソプロピルアルコールの生産量を増加させることができる。
本発明の一実施形態によると、前記反応器は、プロピレン単量体と水の気相反応により、イソプロピルアルコールを効率的に製造可能な最適の条件で運転されることができる。例えば、前記反応器の運転圧力は、３０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～５０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、３５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～５０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または３５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～４５ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよく、運転温度は、１８０℃～２２０℃、１８５℃～２２０℃、または１９０℃～２１５℃であってもよい。前記範囲の圧力および温度で反応器を運転することで、プロピレン単量体と水を用いた気相反応により、イソプロピルアルコールを効果的に生成することができる。
本発明の一実施形態によると、前記反応器にてプロピレン単量体と水を気相反応させることで生成された反応生成物は、気相であって、イソプロピルアルコール、未反応プロピレン単量体、および未反応水を含むことができる。前記反応器から排出される気相の反応生成物は、１器以上の熱交換器を用いて液相の反応生成物に凝縮させた後に吸収塔１００に供給することができる。この際、前記吸収塔１００に供給される反応生成物の温度は、例えば、１０５℃～１５０℃、１１０℃～１４０℃、または１１５℃～１４０℃であってもよい。
本発明の一実施形態によると、前記反応器から排出される気相の反応生成物は、１器以上の熱交換器にて、反応器に供給されるフィードストリームと熱交換を行うことができる。前記１器以上の熱交換器を通過させたフィードストリームの温度は、例えば、１７０℃～２１０℃、１８０℃～２００℃、または１８５℃～１９５℃に加熱されることができる。
このように、反応器から排出される気相の反応生成物ストリームと反応器に供給されるフィードストリームとを熱交換させることで、反応器から排出される気相の反応生成物を液相の反応生成物に凝縮させるとともに、フィードストリームを予熱させた後に反応器に供給することができる。これにより、フィードストリームを反応器に供給する前にイソプロピルアルコールを効率的に製造するための最適の温度に加熱させるためのエネルギーを節減することができ、気相の反応生成物を吸収塔１００に供給して分離効率を増加させるための温度で凝縮させるのに必要な冷媒費用を節減させることができる。
本発明の一実施形態によると、前記気相の反応生成物は、１器以上の熱交換器を通過しつつ、一部は液相の反応生成物に凝縮され、残りは気相の反応生成物として存在し得る。一例として、前記反応器から排出される気相の反応生成物は、１器以上の熱交換器を通過しつつ、気相の第１反応生成物ストリームと、液相の第２反応生成物ストリームに分離することができる。この際、前記第１反応生成物ストリームと第２反応生成物ストリームは、後段熱交換器に形成された別の配管を通して分離排出されるか、または前記熱交換器の後段に設けられた気液分離装置を経て分離されることができる。
本発明の一実施形態によると、前記第２反応生成物ストリームの流量に対する第１反応生成物ストリームの流量比は、５～１１、６～１０、または７～９であってもよい。上記のように、反応器から排出される気相の反応生成物ストリームを１器以上の熱交換器にてフィードストリームと熱交換させる過程で、前記反応器から排出される気相の反応生成物ストリームを１０５℃～１５０℃の温度に冷却させることで、前記第２反応生成物ストリームの流量に対する第１反応生成物ストリームの流量比を５～１１に制御することができた。ここで、「流量」は、単位時間当たりの重量の流れを意味し得る。具体的な例として、前記流量の単位はｔｏｎ／ｈｒであってもよい。
本発明の一実施形態によると、前記第１反応生成物ストリームは、冷却器を用いて追加的に凝縮させ、気相と液相が混合された気液混合相として吸収塔１００に供給されることができる。この際、前記第１反応生成物ストリームは、上述したように１器以上の熱交換器を通過しつつ冷却された状態であって、前記冷却器で用いられる冷媒を安価の冷却水に代替することができ、前記冷却水の使用量を最小化することができる。
本発明の一実施形態によると、前記気相の第１反応生成物ストリームは、未反応プロピレン単量体８５重量％～９５重量％、イソプロピルアルコール４重量％～８重量％、および水１重量％～５重量％を含むことができる。具体的に、前記第１反応生成物ストリームには、未反応プロピレン単量体の含量が高く、イソプロピルアルコールおよび水の含量が少ないということが分かる。
また、前記液相の第２反応生成物ストリームは、未反応プロピレン単量体１重量％～１０重量％、イソプロピルアルコール５重量％～１５重量％、および水８０重量％～９０重量％を含むことができる。具体的に、前記第２反応生成物ストリームには、未反応プロピレン単量体の含量が少なく、水の含量が多くなり得る。この際、第２反応生成物ストリーム中に含まれたイソプロピルアルコールの含量は、第１反応生成物ストリーム中に含まれたイソプロピルアルコールの含量よりも高くなり得る。
本発明の一実施形態によると、前記一部凝縮された気液混合相の第１反応生成物ストリームと液相の第２反応生成物ストリームは、それぞれのストリームまたは混合されたストリームとして吸収塔１００の下段の側面に供給されることができる。
本発明の一実施形態によると、前記吸収塔１００の全体段数は、１０段～３０段、１５段～３０段、または１５段～２５段であってもよい。例えば、吸収塔１００の全体段数が１０段である場合、前記第１反応生成物および第２反応生成物は、吸収塔１００の１０段に供給されることができる。
本発明の一実施形態によると、前記反応生成物は吸収塔１００に供給され、前記吸収塔１００にて、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームと、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを分離することができる。この際、前記吸収塔１００の上部排出ストリームは、未反応プロピレン単量体とともに不活性気体をさらに含むことができ、下部排出ストリームは、イソプロピルアルコールとともに未反応水をさらに含むことができる。具体的に、前記反応生成物は吸収塔１００の下段に供給されることができ、前記吸収塔１００に供給される溶媒を用いて前記反応生成物中に含まれたイソプロピルアルコールを溶解させて吸収塔１００の下部に分離し、未反応プロピレン単量体を含むストリームは上部に分離することができる。
前記吸収塔１００で用いられる溶媒は、例えば、水であってもよい。前記溶媒として反応に用いられる成分である水を用いることで、後段にて溶媒を分離するための別の装置が求められない。
前記吸収塔１００に供給される溶媒の流量は、前記吸収塔１００に供給される反応生成物の総流量の２０％～５０％、２０％～４５％、または２５％～４０％であってもよい。前記範囲内の流量で溶媒を供給することで、吸収塔１００に供給される反応生成物中に含まれたイソプロピルアルコールの吸収能を向上させるとともに、後段での溶媒回収のためのエネルギー費用の過度な増加を防止することができる。
本発明の一実施形態によると、前記吸収塔１００の運転圧力は、２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～４０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～４０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～３５ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよく、運転温度は、８０℃～１１０℃、９０℃～１１０℃、または９０℃～１００℃であってもよい。前記範囲の圧力および温度で吸収塔１００を運転することで、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームと、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームを効果的に分離することができる。
本発明の一実施形態によると、前記吸収塔１００の下部排出ストリームは、イソプロピルアルコールおよび未反応水の他に、未反応プロピレン単量体を少量含むことができる。例えば、前記吸収塔１００の下部排出ストリーム中に含まれた未反応プロピレン単量体の含量は、５重量％以下、または３重量％～５重量％であってもよい。そこで、前記吸収塔１００から、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームの全量または一部は第１ガス精製カラム２００に供給し、前記吸収塔１００の下部排出ストリーム中に含まれた未反応プロピレン単量体を上部排出ストリームとして分離し、イソプロピルアルコールおよび未反応水を含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給することができる。
本発明の一実施形態によると、前記吸収塔１００の下部排出ストリームは、第１ガス精製カラム２００に供給される前に、１器以上、１器～３器、または１器～２器のフラッシュドラムを経ることができる。例えば、前記吸収塔１００の下部排出ストリームは、第１フラッシュドラム５００、または第１フラッシュドラム５００および第２フラッシュドラム５１０を用いて、前記吸収塔１００の下部排出ストリームの一部のストリームが第１ガス精製カラム２００に供給されることができる。
一例として、１器のフラッシュドラムを用いる場合、前記吸収塔の下部排出ストリームは第１フラッシュドラムに供給され、前記第１フラッシュドラムから、前記吸収塔の下部排出ストリーム中に含まれた未反応プロピレン単量体を上部排出ストリームとして分離して第１ガス精製カラムに供給し、下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給することができる。
前記吸収塔の下部排出ストリームを第１フラッシュドラムに供給する前に、第１バルブを用いて減圧させた後に第１フラッシュドラムに供給することができ、これにより、前記第１フラッシュドラム５００での気相と液相の分離効率を向上させることができる。
前記吸収塔の下部排出ストリームを第１フラッシュドラムを経て先分離し、未反応プロピレン単量体および不活性気体を含む一部のストリームは第１ガス精製カラムに供給し、イソプロピルアルコールおよび未反応水を含む一部のストリームはＩＰＡ精製部に供給することができる。
また、前記第２ガス精製カラムに供給されるストリームの組成を制御して分離効率が向上することで、第２ガス精製カラムの上部排出ストリームにイソプロピルアルコールが流出されるのを防止することができる。例えば、前記第２ガス精製カラムに供給されるストリーム中のイソプロピルアルコールおよび水の含量が５重量％以下に減少し、第２ガス精製カラムの上部排出ストリームにイソプロピルアルコールが流出されるのを防止することができる。
他の一例として、前記吸収塔１００の下部排出ストリームは第１フラッシュドラム５００に供給され、前記第１フラッシュドラム５００から、前記吸収塔１００の下部排出ストリーム中に含まれた未反応プロピレン単量体を上部排出ストリームとして分離して第２ガス精製カラム３００に供給し、下部排出ストリームは第２フラッシュドラム５１０に供給することができる。
前記吸収塔１００の下部排出ストリームを第１フラッシュドラム５００に供給する前に、第１バルブ６００を用いて減圧させた後に第１フラッシュドラム５００に供給することができる。また、第１フラッシュドラム５００の下部排出ストリームを第２フラッシュドラム５１０に供給する前に、第２バルブ６１０を用いて減圧させた後に第２フラッシュドラム５１０に供給することができる。これにより、前記第１フラッシュドラム５００および第２フラッシュドラム５１０それぞれでの気相と液相の分離効率を向上させることができる。
前記第２フラッシュドラム５１０から、イソプロピルアルコールおよび未反応水を含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給し、残りの成分を含む上部排出ストリームは第１ガス精製カラム２００に供給することができる。
前記吸収塔１００の下部排出ストリームを第１フラッシュドラム５００および第２フラッシュドラム５１０を用いて先分離し、未反応プロピレン単量体および不活性気体を含む一部のストリームは第２ガス精製カラム３００に供給し、イソプロピルアルコールおよび未反応水を含む一部のストリームはＩＰＡ精製部に供給することができる。また、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリーム中のイソプロピルアルコールおよび水の含量が５重量％以下に減少し、第２ガス精製カラム３００の分離効率を高めて不活性気体除去カラム４００に供給されるストリーム中にイソプロピルアルコールが含まれるのを防止することで、前記不活性気体除去カラム４００にて、イソプロピルアルコールが含まれていない未反応プロピレン単量体を高純度で回収し、反応器に還流および再使用することができる。
このように、１器以上のフラッシュドラムを用いて前記吸収塔１００の下部排出ストリームを先分離する場合、前記吸収塔１００の下部排出ストリームを減圧後、後段カラムに供給される前に気相と液相が分離可能な空間を提供することで、後段カラムにて気液分離のためにカラム大きさが非効率的に増加しなければならない問題を防止することができ、前記第２ガス精製カラム３００の分離効率を向上させることができる。
本発明の一実施形態によると、前記第１フラッシュドラム５００の上部排出ストリームおよび第２フラッシュドラム５１０の上部排出ストリームの流量比は、１：０．４～１：０．８、１：０．５～１：０．８、または１：０．５～１：０．７であってもよい。前記範囲内に第１フラッシュドラム５００の上部排出ストリームおよび第２フラッシュドラム５１０の上部排出ストリームの流量比を制御することで、先分離効果を向上させるとともに、第１ガス精製カラム２００および第２ガス精製カラム３００に供給されるストリームの成分および流量を制御することで、カラムの装置の大きさを減らし、分離効率を向上させることができる。
本発明の一実施形態によると、前記第１フラッシュドラム５００での運転温度は、８０℃～１００℃、８５℃～１００℃、または８５℃～９５℃であってもよい。また、前記第１フラッシュドラム５００での運転圧力は、１０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよい。前記第１フラッシュドラム５００での運転条件を前記範囲に制御する場合に分離効率が向上することができる。
前記第２フラッシュドラム５１０での運転温度は、８０℃～９５℃、８５℃～９５℃、または８５℃～９０℃であってもよい。また、前記第２フラッシュドラム５１０での運転圧力は、０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～０．５ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよい。前記第２フラッシュドラム５１０での運転条件を前記範囲に制御する場合に分離効率が向上することができる。
本発明の一実施形態によると、前記第１ガス精製カラム２００においては、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームと、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームを分離することができる。この際、前記第１ガス精製カラム２００の上部排出ストリームは、未反応プロピレン単量体とともに不活性気体をさらに含むことができ、下部排出ストリームは、イソプロピルアルコールとともに未反応水をさらに含むことができる。具体的に、前記第１ガス精製カラム２００から、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは第２ガス精製カラム３００に供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給することができる。
前記第１ガス精製カラム２００の運転圧力は、０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～０．５ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよく、運転温度は、４０℃～８０℃、５０℃～８０℃、または５０℃～７０℃であってもよい。前記範囲の運転温度および運転圧力で第１ガス精製カラム２００を運転することで、上部排出ストリームとしてプロピレン単量体を高純度で分離することができる。
本発明の一実施形態によると、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリームは、それぞれのストリームとして供給されるか、または混合ストリームを形成して第２ガス精製カラム３００に供給されることができる。例えば、吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリームおよび第１ガス精製カラム２００の上部排出ストリームは、混合ストリームを形成して第２ガス精製カラム３００に供給されることができ、場合によっては、吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリーム、第１ガス精製カラム２００の上部排出ストリーム、および第１フラッシュドラム５００の上部排出ストリームは、混合ストリームを形成して第２ガス精製カラム３００に供給されることができる。
本発明の一実施形態によると、前記第２ガス精製カラム３００は、供給されるストリームから未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを分離して不活性気体除去カラム４００に供給し、イソプロピルアルコールおよび水を含む下部排出ストリームを分離してＩＰＡ精製部に供給することができる。この際、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリーム中のイソプロピルアルコールおよび未反応水の全量が下部排出ストリームとして分離されることができる。この場合、前記不活性気体除去カラム４００に供給される第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリーム中にイソプロピルアルコールおよび未反応水が含まれていないため、前記不活性気体除去カラム４００で回収されて反応器に還流される未反応プロピレン単量体にイソプロピルアルコールが含まれない。
本発明の一実施形態によると、前記第２ガス精製カラム３００の運転圧力は、１２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１７ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよく、運転温度は、３０℃～１７０℃、４０℃～１７０℃、または４０℃～１６０℃であってもよい。前記範囲の圧力および温度で第２ガス精製カラム３００を運転することで、上部および下部を通してそれぞれの成分を高純度で分離することができ、特に、不活性気体除去カラム４００に供給される上部排出ストリームにイソプロピルアルコールが共に排出されない。
本発明の一実施形態によると、前記第２ガス精製カラム３００の全体段数は、２５段～４０段、２８段～４０段、または２８段～３５段であってもよい。また、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリームの供給段は、前記第２ガス精製カラム３００の全体段数の４０％～５５％、４３％～５５％、または４５％～５３％であってもよい。例えば、前記第２ガス精製カラム３００の全体段数が３２段である場合、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリームは、前記第２ガス精製カラム３００の１２段～１６段に供給されることができる。このように、前記第２ガス精製カラム３００の全体段数、および前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリームの供給段を制御することで、前記第２ガス精製カラム３００に供給されるストリーム中のイソプロピルアルコールおよび未反応水の全量が下部排出ストリームとして分離されるようにし、不活性気体除去カラム４００に供給される第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリーム中にイソプロピルアルコールおよび水が含まれないようにすることができる。
本発明の一実施形態によると、前記不活性気体除去カラム４００は、供給されるストリームから未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを分離し、反応器に還流させて再使用することができる。この際、前記不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中には、イソプロピルアルコールが存在しない。
本発明の一実施形態によると、前記不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリームは気相ストリームであって、不活性気体、例えば、エタンを分離して除去することで、不活性気体が工程中に蓄積されるのを防止し、高純度のプロピレン単量体を用いなくても、イソプロピルアルコールの生産量を増加させることができる。具体的に、気相反応で行われるイソプロピルアルコール製造工程において、反応物として投入されるプロピレン単量体中に不活性気体が一部含まれることができる。前記不活性気体は、例えば、炭素数２～３の炭化水素からなる群から選択された１種以上を含むことができ、具体的な例として、前記不活性気体は、エタンおよびプロパンからなる群から選択された１種以上を含むことができる。この際、不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中の不活性気体を含む気相成分はパージ（ｐｕｒｇｅ）して不活性気体の一部または全量を分離および除去することで、反応器に還流されるストリーム中の不活性気体の含量を下げ、不活性気体が工程中に蓄積されないようにするという効果がある。
本発明の一実施形態によると、前記不活性気体除去カラム４００の下部排出ストリームは、不活性気体、例えば、プロパンを含む液相ストリームであって、第３バルブ６２０を通過させて減圧した後に気液分離装置７００に供給し、前記気液分離装置７００にて不活性気体を上部に分離し、不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中の気相成分とともにパージ（ｐｕｒｇｅ）して除去することができる。この際、前記不活性気体除去カラム４００の下部排出ストリーム中には、イソプロピルアルコールおよび未反応水が存在しないため、気液分離装置７００の下部に排出されるストリームはない。
本発明の一実施形態によると、前記不活性気体除去カラム４００の運転圧力は、１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、１８ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ、または１８ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇであってもよく、運転温度は、３０℃～７０℃、４０℃～７０℃、または４０℃～６０℃であってもよい。前記範囲の圧力および温度で不活性気体除去カラム４００を運転することで、上部に未反応プロピレン単量体を高純度で分離し、反応器に還流させて再使用することができる。
本発明の一実施形態によると、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数は、６５段～８０段、６５段～７８段、または６７段～７５段であってもよい。また、前記不活性気体除去カラム４００に供給されるストリームの供給段は、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数の５０％以下、１％～５０％、５％～４５％、または１０％～４５％であってもよい。例えば、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数が７０段である場合、前記不活性気体除去カラム４００に供給されるストリームは、前記不活性気体除去カラム４００の３５段以下に供給されることができる。このように、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数、および前記不活性気体除去カラム４００に供給されるストリームの供給段を制御することで、未反応プロピレン単量体を高純度で分離することができる。
本発明の一実施形態によると、前記第２ガス精製カラム３００および不活性気体除去カラム４００の全体段数比率は、１：１．５～１：５、１：２～１：４、または１：２～１：３であってもよい。上記のように、第２ガス精製カラム３００および不活性気体除去カラム４００の全体段数比率を制御することで、第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリームおよび下部排出ストリームの組成を制御するとともに、不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中にイソプロピルアルコールが含まれるのを防止することができる。
本発明の一実施形態によると、ＩＰＡ精製部に供給されるストリームには、イソプロピルアルコール、未反応水、および溶媒として用いられた水が含まれることができ、ＩＰＡ精製部にて、水が除去された高純度のイソプロピルアルコールを分離することができる。この際、前記ＩＰＡ精製部で分離された水は、反応器に供給して再使用することができ、この場合、プロピレン単量体やイソプロピルアルコールなどの不純物が含まれていないため、前記反応器にてイソプロピルアルコールを製造するにおいて、プロピレン単量体に対する水のモル比率の制御が容易である。
本発明の一実施形態によると、イソプロピルアルコールの製造方法においては、必要な場合、蒸留カラム、コンデンサ、リボイラー、バルブ、ポンプ、分離器、および混合器などの装置を追加的にさらに設けて用いることができる。
以上、本発明に係るイソプロピルアルコールの製造方法を記載および図面に図示したが、上記の記載および図面の図示は、本発明を理解するための核心的な構成だけを記載および図示したものであって、上記の記載および図面に図示した工程および装置の他に、別に記載および図示していない工程および装置は、本発明に係るイソプロピルアルコールの製造方法を実施するために適宜応用して利用されてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。ただし、下記の実施例は、本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲および技術思想の範囲内で多様な変更および修正が可能であることは、通常の技術者にとって明白であり、これらにのみ本発明の範囲が限定されるものではない。
実施例
実施例１
図１に示された工程フローチャートのように、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を含む反応生成物を製造し、前記反応生成物からイソプロピルアルコールを分離する工程をＡｓｐｅｎ社のアスペンプラスを用いてシミュレーションした。
具体的に、４０ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力および１９２℃～２０８℃の温度で運転される反応器にフィードストリームを１０ｔｏｎ／ｈｒの流量で供給し、前記フィードストリーム中のプロピレン単量体（ＰＰ）に対する水（Ｈ２Ｏ）のモル比率を０．４に制御し、不活性気体としてエタンおよびプロパンを含んだ。
前記反応器から排出される気相の反応生成物ストリームは、２器の熱交換器を通過しつつ、気相の第１反応生成物ストリームと液相の第２反応生成物ストリームとして分離排出され、前記第１反応生成物ストリームは、冷却器にて一部を液相に凝縮させた後に吸収塔１００の２０段に供給し、第２反応生成物ストリームは、吸収塔１００の２０段に供給した。この際、前記吸収塔１００の全体段数は２０段であった。
前記吸収塔１００は、９６℃～９８℃の温度および３１．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～３１．６ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力で運転され、前記吸収塔１００の上段に溶媒として供給される水を用いて前記反応生成物ストリーム中のイソプロピルアルコールを吸収させ、プロピレン単量体を含む上部排出ストリームと、水およびイソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームに分離した。具体的に、前記吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリームは、第２ガス精製カラム３００に供給し、残りのストリームは、反応器に還流させ、下部排出ストリームは、第１バルブ６００を用いて減圧させた後、第１フラッシュドラム５００に供給した。この際、第１フラッシュドラム５００の運転圧力は１６．８ｋｇ／ｃｍ２・ｇで運転し、上部排出ストリームの流量は０．２ｔｏｎ／ｈｒに制御した。
前記第１フラッシュドラム５００から、下部排出ストリームは、第２バルブ６１０を用いて減圧させた後、第２フラッシュドラム５１０に供給し、前記第２フラッシュドラム５１０から、上部排出ストリームは、第１ガス精製カラム２００に供給し、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、第２フラッシュドラム５１０の運転圧力は０．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇで運転し、上部排出ストリームの流量は０．１ｔｏｎ／ｈｒに制御した。
前記第１ガス精製カラム２００から、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、第１ガス精製カラム２００の全体段数は４段であり、運転温度は５７℃～６４℃、運転圧力は０．１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～０．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇに制御した。
前記吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリーム、第１ガス精製カラム２００の上部排出ストリーム、および第１フラッシュドラム５００の上部排出ストリームは、混合ストリームを形成して第２ガス精製カラム３００の１６段に供給した。この際、第２ガス精製カラム３００の全体段数は３２段であり、運転温度は４１℃～１６０℃、運転圧力は１６．５０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１６．５２ｋｇ／ｃｍ２・ｇに制御した。前記第２ガス精製カラム３００から、上部排出ストリームは、不活性気体除去カラム４００の２６段に供給し、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数は７０段であった。
前記不活性気体除去カラム４００は、４７℃～５５℃の温度および１９．１０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１９．５９ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力で運転され、上部排出ストリームとして未反応プロピレン単量体を分離し、反応器に還流させて再使用した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例２
図２に示された工程フローチャートのように、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を含む反応生成物を製造し、前記反応生成物からイソプロピルアルコールを分離する工程をＡｓｐｅｎ社のアスペンプラスを用いてシミュレーションした。
具体的に、４０ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力および１９２℃～２０８℃の温度で運転される反応器にフィードストリームを１０ｔｏｎ／ｈｒの流量で供給し、前記フィードストリーム中のプロピレン単量体（ＰＰ）に対する水（Ｈ２Ｏ）のモル比率を０．４に制御し、不活性気体としてエタンおよびプロパンを含んだ。
前記反応器から排出される気相の反応生成物ストリームは、２器の熱交換器を通過しつつ、気相の第１反応生成物ストリームと液相の第２反応生成物ストリームとして分離排出され、前記第１反応生成物ストリームは、冷却器にて一部を液相に凝縮させた後に吸収塔１００の２０段に供給し、第２反応生成物ストリームは、吸収塔１００の２０段に供給した。この際、前記吸収塔１００の全体段数は２０段であった。
前記吸収塔１００は、９６℃～９８℃の温度および３１．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～３１．６ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力で運転され、前記吸収塔１００の上段に溶媒として供給される水を用いて前記反応生成物ストリーム中のイソプロピルアルコールを吸収させ、プロピレン単量体を含む上部排出ストリームと、水およびイソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームに分離した。具体的に、前記吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリームは、第２ガス精製カラム３００に供給し、残りのストリームは、反応器に還流させ、下部排出ストリームは、第１バルブ６００を用いて減圧させた後、第１フラッシュドラム５００に供給した。この際、第１フラッシュドラム５００の運転圧力は１６．８ｋｇ／ｃｍ２・ｇで運転し、上部排出ストリームの流量は０．２ｔｏｎ／ｈｒに制御した。
前記第１フラッシュドラム５００から、下部排出ストリームは、第２バルブ６１０を用いて減圧させた後、第２フラッシュドラム５１０に供給し、前記第２フラッシュドラム５１０から、上部排出ストリームは、第１ガス精製カラム２００に供給し、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、第２フラッシュドラム５１０の運転圧力は０．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇで運転し、上部排出ストリームの流量は０．１ｔｏｎ／ｈｒに制御した。
前記第１ガス精製カラム２００から、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、第１ガス精製カラム２００の全体段数は４段であり、運転温度は５７℃～６４℃、運転圧力は０．１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～０．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇに制御した。
前記吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリーム、第１ガス精製カラム２００の上部排出ストリーム、および第１フラッシュドラム５００の上部排出ストリームは、混合ストリームを形成して第２ガス精製カラム３００の１６段に供給した。この際、第２ガス精製カラム３００の全体段数は３２段であり、運転温度は４１℃～１６０℃、運転圧力は１６．５０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１６．５２ｋｇ／ｃｍ２・ｇに制御した。前記第２ガス精製カラム３００から、上部排出ストリームは、不活性気体除去カラム４００の２６段に供給し、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、前記不活性気体除去カラム４００の全体段数は７０段であった。
前記不活性気体除去カラム４００は、４７℃～５５℃の温度および１９．１０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１９．５９ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力で運転され、未反応プロピレン単量体を含む液相成分の上部排出ストリームは、反応器に還流させて再使用した。また、前記不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中の不活性気体を含む気相成分をパージして除去し、下部排出ストリームは、第３バルブ６２０を通過させて減圧させた後、気液分離装置７００に供給し、前記気液分離装置７００にて上部に不活性気体を分離して除去した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例３
前記実施例２において、前記第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリームを不活性気体除去カラム４００の７段に供給したことを除いては、前記実施例２と同様の方法で、イソプロピルアルコールを製造した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例４
前記実施例２において、前記混合ストリームを第２ガス精製カラム３００の４段に供給したことを除いては、前記実施例２と同様の方法で、イソプロピルアルコールを製造した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例５
前記実施例２において、前記混合ストリームを第２ガス精製カラム３００の３０段に供給したことを除いては、前記実施例２と同様の方法で、イソプロピルアルコールを製造した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例６
前記実施例２において、前記第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリームを前記不活性気体除去カラム４００の３８段に供給したことを除いては、前記実施例２と同様の方法で、イソプロピルアルコールを製造した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
実施例７
前記実施例２において、前記混合ストリームを前記第２ガス精製カラム３００の３０段に供給し、前記第２ガス精製カラム３００の上部排出ストリームを前記不活性気体除去カラム４００の３８段に供給したことを除いては、前記実施例２と同様の方法で、イソプロピルアルコールを製造した。
前記（１）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流される不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
比較例
比較例１
図３に示された工程フローチャートのように、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を含む反応生成物を製造し、前記反応生成物からイソプロピルアルコールを分離する工程をＡｓｐｅｎ社のアスペンプラスを用いてシミュレーションした。
具体的に、４０ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力および１９２℃～２０８℃の温度で運転される反応器にフィードストリームを１０ｔｏｎ／ｈｒの流量で供給し、前記フィードストリーム中のプロピレン単量体（ＰＰ）に対する水（Ｈ２Ｏ）のモル比率を０．４に制御し、不活性気体としてエタンおよびプロパンを含んだ。
前記反応器から排出される反応生成物ストリームは、吸収塔１００の２０段に供給した。この際、前記吸収塔１００の全体段数は２０段であった。前記吸収塔１００は、９６℃～９８℃の温度および３１．２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～３１．６ｋｇ／ｃｍ２・ｇの圧力で運転され、前記吸収塔１００の上段に溶媒として供給される水を用いて前記反応生成物ストリーム中のイソプロピルアルコールを吸収させ、プロピレン単量体を含む上部排出ストリームと、水およびイソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームに分離した。具体的に、前記吸収塔１００の上部排出ストリームの一部のストリームは、ガス精製カラム３１０に供給し、残りのストリームは、反応器に還流させ、下部排出ストリームは、フラッシュドラム５２０に供給した。
前記ガス精製カラム３１０から、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは、反応器に還流させ、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、前記ガス精製カラム３１０の全体段数は３２段であり、運転温度は４１℃～１６０℃、運転圧力は１６．５０ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～１６．５２ｋｇ／ｃｍ２・ｇに制御した。
前記フラッシュドラム５２０から、気相の未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは、反応器に還流させ、下部排出ストリームは、ＩＰＡ精製部に供給した。この際、前記フラッシュドラムの運転圧力は１６．８ｋｇ／ｃｍ２・ｇで運転し、上部排出ストリームの流量は０．２ｔｏｎ／ｈｒに制御した。
前記（１）反応器に還流されるガス精製カラム３１０の上部排出ストリームおよびフラッシュドラム５２０の上部排出ストリーム中のＩＰＡ含量、（２）反応器に還流されるガス精製カラム３１０の上部排出ストリームおよびフラッシュドラム５２０の上部排出ストリーム中のＰＰ含量、および（３）ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のＰＰ含量に対して下記表１に示した。
前記表１において、実施例１～７の場合、反応器に還流されるストリーム中のイソプロピルアルコールの含量が０重量％と示され、プロピレン単量体の含量が９４．７重量％以上と高く示され、ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のプロピレン単量体の含量が０．０１４重量％以下と低く示されることを確認することができた。
また、前記実施例２～７の場合、不活性気体除去カラム４００の上部排出ストリーム中の不活性気体を除去した後に反応器に還流させて再使用することで、不活性気体が工程中に蓄積されるのを防止し、高純度のプロピレン単量体を用いなくても、イソプロピルアルコールの生産量を増加させることができる。
ただし、実施例４～７の場合は、混合ストリームが第２ガス精製カラム３００に供給される供給段、および不活性気体除去カラム４００に供給されるストリームの供給段のうちいずれか１つ以上が本発明に係る範囲から外れる場合であって、高沸点物質を下部に分離させる精留部（Ｒｅｃｔｉｆｙｉｎｇ ｓｅｃｔｉｏｎ）が足りないか、または低沸点物質を上部に分離させる蒸留部（ｓｔｒｉｐｐｉｎｇ ｓｅｃｔｉｏｎ）が足りなくなり、分離効率が多少低下したことを確認することができた。
これに対し、比較例１のように、吸収塔１００、フラッシュドラム５２０、およびガス精製カラム３１０を用いて反応生成物ストリームから未反応プロピレン単量体とイソプロピルアルコールを分離する場合、前記反応器に還流されるフラッシュドラム５２０の上部排出ストリームおよびガス精製カラム３１０の上部排出ストリーム中のイソプロピルアルコールの含量が３．５重量％と高く示され、プロピレン単量体の含量が８３．２重量％と低く示されることを確認することができた。これにより、前記反応器での逆反応がもたらされ、イソプロピルアルコールの生産量が少なくなるという問題があった。また、前記ＩＰＡ精製部に供給されるストリーム中のプロピレン単量体の含量が０．４重量％と高く示されることを確認することができた。これにより、前記反応器に還流されて再使用されずに損失するプロピレン単量体の量が増加するという問題があった。

Claims (11)

  1. 反応器から、プロピレン単量体と水を反応させた反応生成物ストリームを吸収塔に供給するステップと、
    前記吸収塔から、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームは第１ガス精製カラムに供給し、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームの一部のストリームは第２ガス精製カラムに供給し、残りのストリームは前記反応器に還流させるステップと、
    前記第１ガス精製カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは第２ガス精製カラムに供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、
    前記第２ガス精製カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームは不活性気体除去カラムに供給し、イソプロピルアルコールを含む下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給するステップと、
    前記不活性気体除去カラムから、未反応プロピレン単量体を含む上部排出ストリームを反応器に還流させるステップと、
    を含む、イソプロピルアルコールの製造方法。
  2. 前記吸収塔の下部排出ストリームは第１フラッシュドラムに供給し、前記第１フラッシュドラムの上部排出ストリームは前記第２ガス精製カラムに供給し、下部排出ストリームは第２フラッシュドラムに供給し、
    前記第２フラッシュドラムの上部排出ストリームは前記第１ガス精製カラムに供給し、下部排出ストリームはＩＰＡ精製部に供給する、請求項１に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  3. 前記吸収塔の下部排出ストリームは、第１バルブを用いて減圧させた後に前記第１フラッシュドラムに供給し、
    前記第１フラッシュドラムの下部排出ストリームは、第２バルブを用いて減圧させた後に前記第２フラッシュドラムに供給する、請求項２に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  4. 前記第１フラッシュドラムの上部排出ストリームおよび第２フラッシュドラムの上部排出ストリームの単位時間当たりの流量の重量の比は、１：０．２～１：０．８である、請求項２または３に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  5. 前記不活性気体除去カラムの上部排出ストリームおよび前記不活性気体除去カラムの下部排出ストリームから不活性気体を分離する、請求項１から４のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  6. 前記反応生成物ストリームは、１器以上の熱交換器を用いて第１反応生成物ストリームと第２反応生成物ストリームに分離され、前記第１反応生成物ストリームと第２反応生成物ストリームは、吸収塔に供給される、請求項１から５のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  7. 前記第２ガス精製カラムの全体段数は２５段～４０段であり、
    前記第２ガス精製カラムに供給されるストリームの供給段は、前記第２ガス精製カラムの全体段数の４０％～５５％の段である、請求項１から６のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  8. 前記第２ガス精製カラムの運転圧力は１２ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２０ｋｇ／ｃｍ２・ｇであり、運転温度は３０℃～１７０℃である、請求項１から７のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  9. 前記不活性気体除去カラムの全体段数は６５段～８０段であり、
    前記不活性気体除去カラムに供給されるストリームの供給段は、前記不活性気体除去カラムの全体段数の５０％以下である、請求項１から８のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  10. 前記不活性気体除去カラムの運転圧力は１５ｋｇ／ｃｍ２・ｇ～２５ｋｇ／ｃｍ２・ｇであり、運転温度は３０℃～７０℃である、請求項１から９のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
  11. 前記第２ガス精製カラムおよび不活性気体除去カラムの全体段数比率は、１：１．５～１：５である、請求項１から１０のいずれか一項に記載のイソプロピルアルコールの製造方法。
JP2022540969A 2021-05-31 2021-12-05 イソプロピルアルコールの製造方法 Active JP7354493B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210070239A KR102673698B1 (ko) 2021-05-31 2021-05-31 이소프로필 알코올 제조방법
KR10-2021-0070239 2021-05-31
PCT/KR2021/018304 WO2022255576A1 (ko) 2021-05-31 2021-12-05 이소프로필 알코올 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023532828A true JP2023532828A (ja) 2023-08-01
JP7354493B2 JP7354493B2 (ja) 2023-10-03

Family

ID=83398376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022540969A Active JP7354493B2 (ja) 2021-05-31 2021-12-05 イソプロピルアルコールの製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20240174585A1 (ja)
EP (1) EP4122908B1 (ja)
JP (1) JP7354493B2 (ja)
KR (1) KR102673698B1 (ja)
CN (1) CN115697950B (ja)
CA (1) CA3164721A1 (ja)
WO (1) WO2022255576A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
JPH08291092A (ja) * 1995-02-24 1996-11-05 Mitsui Toatsu Chem Inc イソプロピルアルコールの製造方法
WO2017217279A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 株式会社トクヤマ イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5784011A (en) * 1980-11-15 1982-05-26 Showa Kensan Kk Display apparatus
JPS633014A (ja) 1986-06-20 1988-01-08 Nippon Steel Chem Co Ltd フエノ−ルフオ−ムの製造方法
US4956506A (en) * 1989-12-21 1990-09-11 Conoco Inc. Vapor-phase hydration of olefins to alcohols in series reactors with intermediate alcohol removal
TW318831B (ja) * 1994-12-15 1997-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals
TW338031B (en) * 1995-02-24 1998-08-11 Mitsui Toatsu Chemicals Process for producing isopropyl alcohol
US5763693A (en) * 1995-02-24 1998-06-09 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing isopropyl alcohol
US6414202B1 (en) * 2000-08-30 2002-07-02 Membrane Technology And Research, Inc. Membrane-augmented manufacture of propylene derivatives
JP5197637B2 (ja) * 2008-02-21 2013-05-15 三井化学株式会社 ２−プロパノールの製造方法
JP6300051B2 (ja) 2013-08-20 2018-03-28 エルジー・ケム・リミテッド イソプロピルアルコールの精製方法
CN105272808B (zh) * 2014-07-24 2017-10-27 中国石油化工股份有限公司 丙烯回收的设备
CN107501042B (zh) 2017-08-17 2020-08-11 惠州宇新化工有限责任公司 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法
KR20210035735A (ko) * 2019-09-24 2021-04-01 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올 제조 방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
JPH08291092A (ja) * 1995-02-24 1996-11-05 Mitsui Toatsu Chem Inc イソプロピルアルコールの製造方法
WO2017217279A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 株式会社トクヤマ イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール

Also Published As

Publication number Publication date
KR102673698B1 (ko) 2024-06-07
EP4122908A4 (en) 2023-08-23
CA3164721A1 (en) 2022-12-08
JP7354493B2 (ja) 2023-10-03
EP4122908B1 (en) 2024-02-07
CN115697950A (zh) 2023-02-03
WO2022255576A1 (ko) 2022-12-08
CN115697950B (zh) 2024-04-12
EP4122908A1 (en) 2023-01-25
US20240174585A1 (en) 2024-05-30
KR20220161915A (ko) 2022-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI640545B (zh) 整合式丙烷脫氫方法
CN112979586A (zh) 丙烯环氧化的方法
JP2016540744A (ja) 酸化脱水素化反応を通じたブタジエンの製造方法
CN114173895B (zh) 异丙醇的制备方法
CN108689798B (zh) 一种提高有机硅单体合成回收氯甲烷质量的方法
JP2023532828A (ja) イソプロピルアルコールの製造方法
JP7354494B2 (ja) イソプロピルアルコールの製造方法
CN113480395B (zh) 一种富乙烯气制乙苯的闪蒸分离工艺与装置
JP7494442B2 (ja) イソプロピルアルコールの製造方法
EA025632B1 (ru) Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон
KR102454907B1 (ko) 증류장치 및 증류방법
US12122740B2 (en) Method of preparing isopropyl alcohol
CN220478148U (zh) 一种酯化法环己酮装置内氢气综合利用系统
CN117700293A (zh) 一种回收乙烯的α烯烃生产方法及装置
KR20240026843A (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
CN116637386A (zh) 一种酯化法环己酮装置内氢气综合利用系统和工艺方法
CN117753029A (zh) 一种提纯装置及提纯工艺

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220707

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230822

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230825

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7354493

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150