JP2023528919A - Ebウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び少なくとも1つの薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、本発明の一般式(I)の化合物の調製方法を提供する。
本発明は、一般式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
ただし、
X1、X2、X3は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1bR1c、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
、-S(=O)2OH、-B(OH)2、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NHR1b、-S(=O)2-NR1bR1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メチルエーテル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
R2は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
X5は、O、NH、Sから選択され、
Y1は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
RL3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)2-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記R5は、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R6は、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)2-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記R7は、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R8は、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ナフチル基、-(CH2)q-ハロゲン化ナフチル基、-(CH2)q-アントリル基、-(CH2)q-ハロゲン化アントリル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
ただし、
X1、X2、X3は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1bR1c、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
、-S(=O)2OH、-B(OH)2、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NHR1b、-S(=O)2-NR1bR1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メチルエーテル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
R2は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
X5は、O、NH、Sから選択され、
Y1は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
RL3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)2-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記R5は、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R6は、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)2-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記R7は、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R8は、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ナフチル基、-(CH2)q-ハロゲン化ナフチル基、-(CH2)q-アントリル基、-(CH2)q-ハロゲン化アントリル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
の少なくとも1つの化合物から選択される上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
R2は、
水素、アミノ基、ニトロ基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
更に好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
R2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
好ましくは、R2dは、水素、フッ化された又はフッ化されていないメチル基、フッ化された又はフッ化されていないエチル基、フッ化された又はフッ化されていないプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、アセチル基、メチルスルホニル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基から選択される。
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R7は、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、より好ましくは、前記アシル基はC1~C4アルキル基によって置換されたアシル基であり、前記スルホニル基はC1~C4アルキル基によって置換されたスルホニル基であり、更に好ましくは、前記アシル基はアセチル基であり、前記スルホニル基はメチルスルホニル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記アミノ基は、C1~C4アルキル基又はC1~C4アシル基によって置換される。
R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
好ましくは、前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、好ましくは、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R8から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する。
から選択され、
ただし、R1aは、Liから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してメチル基、エチル基、プロピル基から選択され、
R1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR9R10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される。
好ましくは、前記R2は、任意選択的にH、F、Clによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される。
Lは、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的にフッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、-(CH2)q-NR9R10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH2)q-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、-NH2、ニトロ基、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、-(CH2)q-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、
前記R11は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基から選択され、
前記R16は、水素から選択され、
前記R17は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるフェニル基から選択され、より好ましくは、R17は、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチルフェニル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、アミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、-(CH2)q-COOH、フェニルチオ基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、エチルカルバモイル基、(フルオロフェニル)カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、(クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル基、(エチルアミノチオホルミル)オキシ)メチル基、アセトキシメチル基、(オクタノイルオキシ)メチル基、モルホリンカルボニル基、アセトアミド基、アセトアミドメチル基、チオフェン-ホルムアミド基、(シクロプロピルウレイド)メチル基、ヘキシルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、(クロロフェニル)ウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド基、((トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド基、(シアノフェニル)ウレイド基、プロピルチオウレイド基、(クロロフェニル)チオウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド基、(メトキシフェニル)チオウレイド基、(シアノフェニル)チオウレイド基、シクロプロパンスルホンアミド基、シクロプロパンスルホンアミドメチル基、((メチルフェニル)スルホンアミド)メチル基、N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド基、(メチルスルホンアミド)チアゾリル基、モルホリニルメチル基、((クロロフェノキシ)カルボニル)アミノ基、(フェニルアミノ)メチル基、(ベンジルアミノ)メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、エトキシメチル基、メトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アセトアミドエトキシ基、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、(トリフルオロメチル)フェノキシ基、シアノフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、アセチルフェノキシ基、(メチルスルホニル)フェノキシ基、フェノキシメチル基、(フルオロフェノキシ)メチル基、(クロロフェノキシ)メチル基、(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル基、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)メチル基、(ピリジルオキシ)メチル基、((フルオロピリジル)オキシ)メチル基、(ピリミジニルオキシ)メチル基、(テトラヒドロフリル)オキシメチル基、(オキセタニルオキシ)メチル基、(アセチルピペリジニル)オキシメチル)、(ヒドロキシエトキシ)メチル基、(アセトアミドエトキシ)メチル)、アセトアミドエトキシ基、(メトキシエトキシ)メチル基、アミノエトキシ基、(メチルアミノ)エトキシ基、((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル基、メトキシフェニルウレイド基から選択され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3である。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
好ましくは、R3aは、メトキシ基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、トシル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、トシル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記R18は、ハロゲン、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基から選択され、
より好ましくは、R3は、
から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
X7は、O、NR3gから選択され、
R3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3は、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基から選択され、
好ましくは、R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、好ましくは、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基から選択され、前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
更に好ましくは、R3は、(ベンジルカルバモイル)フェニル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記フェニル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、好ましくは、前記R18は、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
R3gは、水素から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
ただし、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
R3gは、水素、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成する。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH2)q-であり、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
R2は、水素、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール-(CH2)q-は、フェニル-CH2-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH2)q-は、ピペリジニル-CH2-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH2)q-は、インドリル-CH2-、チエニル-CH2-、ベンゾチエニル-CH2-、フラニル-CH2-、ベンゾフラニル-CH2-、ピリジル-CH2-から選択され、
ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
前記スルホンアミド基は、メチルスルホンアミド基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホンアミド基から選択され、
前記アミド基は、アセトアミド基、任意選択的に置換されるベンズアミド基から選択され、
前記ベンゼンスルホンアミド基、ベンズアミド基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
更に好ましくは、前記置換基は、水素、フッ素、塩素、シアノ基、-NH2、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
好ましくは、前記5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基は、1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イルから選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
Lは、
から選択され、ただし、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、Oから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロヘキシル基から選択される。
前記アリール-(CH2)q-は、アリール-(CH2)3-、アリール-(CH2)2-、アリール-CH2-、アリール-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH2)q-は、ヘテロシクリル-(CH2)3-、ヘテロシクリル-(CH2)2-、ヘテロシクリル-CH2-、ヘテロシクリル-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH2)q-は、ヘテロアリール-(CH2)3-、ヘテロアリール-(CH2)2-、ヘテロアリール-CH2-、ヘテロアリール-から選択される。
前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
又は、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、好ましくは、ハロゲンは、フッ素、塩素から選択される。
R3aは、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、前記R16は、水素から選択されることが好ましい。
R3aは、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11から選択され、前記R11は、ベンゼンから選択されることが好ましい。
C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C4アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C3アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択される。
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
Lは、
1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
前記アミノエチニル基は、
アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
前記アリール基アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくはフェニル基であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(アリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される。
R3は、
から選択される。
その化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、
3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジメトキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((3-フルオロ-4-(モルホリン-2-イル)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-フェノキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロプロピルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-(tert-ブトキシ)-2-オキソビニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルチオ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルホニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロー
ル-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される。
特に説明がない限り、全ての試薬は試薬会社から購入され、精製処理されずに直接使用され、殆どの反応は、窒素ガス保護下且つ無水条件で操作される。試薬と溶媒の精製は、Purification of Laboratory Chemicals(W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Elsevier Inc. 2009)を参照する。特に説明がない限り、全ての溶媒は、使用前に再蒸留される。テトラヒドロフラン(THF)は、ナトリウム-ベンゾフェノン系により処理され、ジクロロメタン及びN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)は、水素化カルシウムにより処理され、メタノールは、マグネシウムチップにより処理された後に再蒸留されて使用に備える。トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)及びピリジンは、いずれも水素化カルシウムにより処理されるとともに、再蒸留される。反応は、薄層クロマトグラフィ(TLC)により監視され、使用される薄層シリカゲルプレートとしては、GF254(60-F250、0.2mm)を採用し、UV(波長254nm)又はヨウ素で発色させ、又はリンモリブデン酸、ニンヒドリン溶液で浸してから、加熱して発色させる。フラッシュカラムクロマトグラフィは、シリカゲル60(230-400 mesh ASTM)で充填され、一般的には酢酸エチル及びn-ヘキサン又はジクロロメタン及びメタノール系を溶離剤として使用する。1H NMRは、核磁気共鳴装置DRX-300又は
又は
により測定され、化学シフトは、重水素化溶媒残留ピークを使用して位置決めされ、高分解能質量スペクトルは、ABI Q-star Elite質量分析計又はThermo会社Q Exactive Focus質量分析計により測定され、液体質量分析計は安捷倫6125である。
丸底フラスコにおいてm-ブロモベンジルアルコールG1(1当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)を加え、氷浴でtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、反応系を自然に昇温させ、薄層クロマトグラフィにより監視した。反応が終了した後、減圧してジクロロメタンを除去し、残留物を大量の酢酸エチルで溶解し、且つそれぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG2(収率99%)を得た。化合物G2(1当量)を無水エーテルに溶解して使用に備えた。金属マグネシウムチップ(2当量、研磨後に使用)を二口丸底フラスコに取り、窒素ガスを無水エーテルに加え、順に単体のヨウ素及び1,2-ジブロモエタンを加え、少々加熱してグリニャール反応を開始した。開始後、化合物G2のエーテル溶液を徐々に加え、加え終わった後に微沸騰還流状態を維持しながら2時間反応させ続け、室温で12時間徐々に撹拌してグリニャール試薬G3のエーテル溶液を得た。グリニャール試薬G7の濃度は約1.17ミリモル/ミリリットルであり、静置後に濾過膜により濾過してシールし、低温で保存して使用に備えた。グリニャール試薬G7(1.2当量)を丸底フラスコに取り、氷浴で冷却し、且つ窒素ガス保護下でトリシクロ[1.1.1.01.3]ペンタンG4のエーテル/ジエトキシメタン溶液(1当量)を注入した。室温まで昇温させて暗所で一晩撹拌し、新たなグリニャール試薬G12の溶液を得た。適量の体積のグリニャール試薬G5を取り、氷浴で冷却しながら芳香族アルデヒドG6(2当量)を加え、室温まで昇温させて20~30分間撹拌し続けた後に水を加えてクエンチングした。反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して黄色油状物G7(総収率30~50%)を得た。
芳香族ハロゲン化物ArX G9からグリニャール試薬を調製する操作は省略される。グリニャール試薬とG4を反応させて新たなグリニャール試薬G11を得て、分離されてない反応液に新たに調製された無水塩化亜鉛(1.1当量、テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間撹拌し、亜鉛試薬G12を得て使用に備えた。磁気撹拌子が配置された丸底フラスコにm-ブロモ安息香酸メチルG13(1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.01当量)を加え、室温で5分間撹拌した後、前記で調製された亜鉛試薬G12を加え、窒素ガス保護条件で、50℃で一晩反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチングし、大量の酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後に濾過し、乾固するまでに濃縮し、シリカゲルカラムを通し(n-ヘキサン:酢酸エチル=30:1で溶出)、粗化合物G14を得た。粗化合物を分取高速液体クロマトグラフィにより分離した(計器のブランドと型番、カラムのブランドと型番、溶媒の組成、流速、検出器、波長)後に純粋化合物G14(収率は実施例を参照)を得た。G14の加水分解操作は、前と同じように標準条件で行われ、カルボン酸G15が得られた。
丸底フラスコに化合物G17の二シュウ酸塩(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.1当量)及び炭酸セシウム(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で乾燥したN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、撹拌しながらG23(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で100℃まで昇温して一晩反応させた。反応が室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィにより分離して化合物G18を得た。
ニトロ還元操作:還元されるニトロ置換化合物(1.0当量)をエタノールに溶解し、等体積の飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、還元用鉄粉末/亜鉛粉末(20.0当量)を加え、窒素ガス保護下で還流するまで加熱して2時間以上撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、引き続き水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物を得た。
化合物G26(1.0当量)を無水クロロホルムに溶解し、それぞれ適量の乾燥シリカゲル、化合物G27(5当量)及び無水酢酸(50当量)を加えてから、窒素ガス保護下で2時間以上還流反応させ、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。室温まで冷却し、濾過して固体を除去し、濾過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。有機相を減圧濃縮した後に分取薄層クロマトプレートにより分離し、ピロール複素環を含有する目的化合物G28を得た。
N-Boc-3-ヒドロキシアゼチジンG29(1当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン(1.5当量)を加え、その後に塩化メタンスルホニル(1.5当量)を徐々に滴下し、室温まで昇温させて2h反応させた。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで希釈した後に水で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に淡黄色油状中間体化合物G30を得て、G30を更に精製せずにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、4-ヒドロキシベンズアルデヒドG31(1.2当量)及び炭酸セシウム(2.2当量)を加えた後に窒素ガス保護下で100℃まで加熱して一晩反応させた。室温まで冷却し、反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で2回洗浄し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G32(54%)を得た。
化合物G57(1当量)及びフェノール化合物G58(1.2当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリフェニルホスフィン(2.2当量)、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)(2.0当量)を加えた。室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィ又は分取薄層クロマトグラフィにより分離してG59中間体を得た。
化合物G71(1当量)と化合物G38(1当量)をDMFに溶解した。炭酸カリウム(4当量)を加え、60℃まで加熱して3時間反応させた。反応が終了した後に水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してG72を得た(収率89%)。G72をジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)及びTBSCl(1.5当量)を加え、室温で1時間撹拌しながら反応させ、水を加えてクエンチングした後にジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してシリルエーテル中間体を得た(収率90%)。シリルエーテル中間体をエタノールに溶解し、還元用鉄粉末(7.5当量)を加え、更に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、75℃で還流しながら1時間反応させた。反応が終了した後、濾過して固体を除去し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG73を得た(収率71%)。
化合物G74(1当量)を乾燥したテトラヒドロフランに溶解し、氷浴で冷却しながら水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、続いて化合物G92(1.2当量)及び触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム(0.2当量)を加えた。室温で1時間反応させた後に氷水でクエンチングし、酢酸エチルを加えて抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して化合物G93を得た(収率は実施例を参照)。加水分解反応して化合物G94を得る操作は、上記と同じである(省略)。
G107(1当量)と四臭化炭素(2当量)をジクロロメタンに溶解し、0℃でトリフェニルホスフィン(4当量)のジクロロメタン溶液を滴下し、室温で0.5時間反応させた後にジクロロメタンで希釈し、水で反応をクエンチングした後に有機相を分離し、水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG108を得た(収率95%)。
G113(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、0℃で水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、室温で0.5時間撹拌した後にG107(1当量)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で一晩反応させた後に水で反応をクエンチングし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG114を得た(収率85%)。
化合物G74(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらDess-Martin試薬(3当量)を加え、1時間反応させた。薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと監視した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクエンチングした後に酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してケトンG118を得た(収率90.9%)。ケトンG118(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらWittig試薬G119(1.2当量)を加え、室温で撹拌しながら反応させ、薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと検出した後に水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG120を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G74(1当量)をメタンスルホン酸エステルによって活性化した後にジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カリウム(2当量)と置換されたチオフェノールG125(1.5当量)と18-クラウン-6(0.1当量)を加え、室温で一晩反応させた。水で反応をクエンチングした後、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物G126を得た(収率は実施例を参照)。
実施例1:
一般実験操作1を参照して合成することで化合物1(24ミリグラム、40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 1H), 7.44-7.35 (m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.97-6.85 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.05-1.85 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NaO5 + [M+Na]+、計算値:389.1359、実測値:389.1357。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物2を得た(17ミリグラム、48%)。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.98-7.94 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.76-7.62 (m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 5.98 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.03-1.97 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19F3NO4 + [M+H]+、計算値:406.1261、実測値:406.1253。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物3を得た(5.3ミリグラム、65%)。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08-7.97 (m, 1H), 7.91-7.74 (m, 3H), 7.52-7.19 (m, 2H), 4.95 (s, 1H), 2.08-1.82 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H17F3NO3 + [M+H]+、計算値:364.1155、実測値:364.1151。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物4(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.02-7.94 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 2.37 (s, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H15O2 - [M-H]-、計算値:263.1078、実測値:263.1077。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物5(10ミリグラム、65%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.70 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.57-7.39 (m, 3H), 7.24-7.11 (m, 4H), 6.68-6.66 (m, 2H), 6.28-6.25 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22NO2 + [M+H]+、計算値:344.1645、実測値:344.1638。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物6(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 6.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 4H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 2.06 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H19NNaO2 + [M+Na]+、計算値:352.1308、実測値:352.1293。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物7(5ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87-6.77 (m, 2H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.04 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24NO3 + [M+H]+、計算値:374.1751、実測値:374.1731。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物8(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72 (brs, 1H), 7.46 (brs, 2H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (brs, 2H), 6.22 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.02 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21NNaO3 + [M+Na]+、計算値:382.1414、実測値:382.141。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物9(20ミリグラム、収率52%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 2H), 6.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.41 (m, 2H), 5.74 (s, 2H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H22N3O2 + [M+H]+、計算値:324.1707、実測値:324.1703。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物10(4.5ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 2H), 6.82-6.69 (m, 2H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.42 (m, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H20N3O2 + [M+H]+、計算値:310.1550、実測値:310.1546。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物11(1ミリグラム、収率20%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 4H), 6.51-6.36 (m, 2H), 6.20-6.08 (m, 2H), 3.82 (s, 4H), 3.59 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3NaO2 + [M+Na]+、計算値:382.1526、実測値:382.1528。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物12(3.2ミリグラム、収率47%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.43-7.36 (m, 1H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.75 (ddd, J = 9.0, 7.6, 1.5 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 2H), 3.92 (s, 4H), 3.39-3.33 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O2 + [M+H]+、計算値:325.1659、実測値:325.1646。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物13(4.4ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.65-7.55 (m, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 6.69-6.51 (m, 2H), 4.08 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.93-3.80 (m, 4H), 3.67 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H22N4O2 + [M+H]+、計算値:339.1816、実測値:325.1818。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物14(1.4ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.64-7.54 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 4H), 6.66-6.54 (m, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.96-3.77 (m, 4H), 3.66 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H19N4O2 - [M-H]-、計算値:323.1513、実測値:323.1511。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物15(2.4ミリグラム、収率45%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.51 (m, 1H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.13 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.72-6.56 (m, 2H), 4.09 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N3O4 + [M+H]+、計算値:382.1761、実測値:382.1752。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物16(2ミリグラム、収率36%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 1H), 6.69-6.65 (m, 1H), 6.63-6.56 (m, 1H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N3O4 + [M+H]+、計算値:354.1448、実測値:354.1440。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物17(10ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.46-7.37 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 2H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N3O4 + [M+H]+、計算値:432.1918、実測値:432.1917。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物18(3.1ミリグラム、収率41%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.42-7.30 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66-6.50 (m, 2H), 6.14 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.56 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N3O4 + [M+H]+、計算値:404.1605、実測値:404.1608。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物19(10ミリグラム、収率65%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.82-6.73 (m, 2H), 6.72-6.69 (m, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N4O2 + [M+H]+、計算値:389.1972、実測値:389.1971。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物20(4ミリグラム、収率42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 6H), 6.61-6.53 (m, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.80 (s, 4H), 3.61 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N4O2 + [M+H]+、計算値:375.1816、実測値:375.1812。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物21(17ミリグラム、99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.76 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83-6.73 (m, 1H), 6.72-6.59 (m, 3H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.64 (s, 4H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N4O4 + [M+H]+、計算値:419.1714、実測値:419.1718。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物22(2.9ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 4H), 6.60-6.49 (m, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.00 (s, 4H), 3.62 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N4O4 + [M+H]+、計算値:405.1557、実測値:405.1561。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物23(14ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.92-7.80 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.58 (m, 3H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.99 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:454.1737、実測値:454.1741。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物24(2.1ミリグラム、収率25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.77 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.19-6.11 (m, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.57 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:426.1424、実測値:426.1423。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物25(18ミリグラム、収率22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63-7.54 (m, 1H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.28-7.18 (m, 2H), 6.85-6.54 (m, 2H), 4.17 (s, 4H), 4.10 (s, 4H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H19N4O6 + [M+H]+、計算値:399.1299、実測値:399.1300。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物26(5ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.57-7.49 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.12 (s, 4H), 4.10 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H15N4O6 - [M-H]-、計算値:383.0997、実測値:383.1047。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物27(4ミリグラム、収率21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.22 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.36-6.23 (m, 2H), 4.15 (s, 4H), 4.03 (s, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H22N4NaO6S+ [M+Na]+、計算値:469.1152、実測値:469.1151。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物28(3.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.27 (m, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 6.72-6.67 (m, 1H), 6.65-6.58 (m, 1H), 6.38 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.07 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N4NaO6S+ [M+Na]+、計算値:455.0996、実測値:455.0993。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物29(4ミリグラム、収率36%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.47 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 6.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.34-6.14 (m, 1H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H25N4O3 + [M+H]+、計算値:381.1921、実測値:381.1920。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物30(1.9ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H), 6.88-6.77 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.31-6.18 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.70 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.09 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H23N4O3 + [M+H]+、計算値:367.1765、実測値:367.1768。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物31(3ミリグラム、収率30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38-7.30 (m, 1H), 7.15-7.09 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.67-6.55 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.69 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 1H), 1.09-0.82 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H26N4NaO4S+ [M+Na]+、計算値:465.1567、実測値:465.1561。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物32(1.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40-7.31 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.83 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.21 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.85-3.71 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.57-2.43 (m, 1H), 1.08-0.77 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N4NaO4S+ [M+Na]+、計算値:451.1410、実測値:451.1406。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物33(4ミリグラム、収率40%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.31 (m, 1H), 6.97-6.79 (m, 2H), 6.66-6.54 (m, 1H), 6.23-6.11 (m, 1H), 5.98-5.85 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77-3.66 (m, 4H), 3.49 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O2 + [M+H]+、計算値:339.1816、実測値:339.1815。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物34(1.6ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.41-7.33 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 1H), 6.69-6.53 (m, 1H), 6.24-6.08 (m, 1H), 5.98-5.81 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.78-3.67 (m, 4H), 3.48 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O2 + [M+H]+、計算値:325.1659、実測値:325.1645。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物35(3.3ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 3H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.79-6.69 (m, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 2H), 3.93-3.76 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H17NNaO4 + [M+Na]+、計算値:322.1050、実測値:322.1046。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物36(4.7ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.59-7.44 (m, 1H), 7.28 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95-6.78 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.10-4.99 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.40-4.25 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H19N2O4 + [M+H]+、計算値:315.1339、実測値:315.1333。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物37(8.6ミリグラム、98%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、計算値:379.1652、実測値:379.1654。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物38(4.4ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.07-7.01 (m, 1H), 6.78-6.64 (m, 5H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.87-3.77 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O4 + [M+H]+、計算値:365.1496、実測値:365.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物39(10ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 18.4, 7.8 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.63-6.52 (m, 3H), 4.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.67 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.56-3.37 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:451.1634、実測値:451.1631。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物40(6ミリグラム、77%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35-7.17 (m, 6H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 3H), 4.67 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物41(11ミリグラム、31%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40-7.32 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 7H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.77-4.73 (m, J = 7.5, 4.1 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.50-3.44 (m, 1H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24NO4 + [M+H]+、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物42(7ミリグラム、91%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (dd, J = 7.8, 6.2 Hz, 2H), 7.38-7.17 (m, 8H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.50-3.41 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21NO4Na+ [M+Na]+、計算値:398.1368、実測値:398.1363。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物43(11ミリグラム、27%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.46 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.29-7.21 (m, 5H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.75-4.58 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.51-3.44 (m, J = 13.6 Hz, 4H), 3.27-3.23 (m, J = 16.8 Hz, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 6.7 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23NO4SNa+ [M+Na]+、計算値:468.1245、実測値:468.1242。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物44(3ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.82-4.77 (m, 1H), 4.52 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21NO4SNa+ [M+Na]+、計算値:454.1089、実測値:454.1082。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物45(10ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.00 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.62 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.83-6.71 (m, 1H), 6.59 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.74-4.70 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.79-3.65 (m, 2H), 3.56 (d, J = 9.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:470.1150、実測値:470.1148。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物46(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.99 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (dd, J = 19.9, 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 13.1, 8.0 Hz, 3H), 4.79-4.75 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.45 (t, J = 7.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20N3O4S+ [M+H]+、計算値:434.1175、実測値:434.1169。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物47(11ミリグラム、32%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.54-6.50 (m, 1H), 6.45 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79-4.77 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 1H), 3.41-3.33 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 16.5, 4.5 Hz, 1H), 3.05 (dd, J = 16.4, 7.0 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NO5 + [M+H]+、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物48(10ミリグラム、31%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz 2H), 6.79-6.82 (m, 1H), 6.43 (s, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.52 (dt, J = 11.5, 2.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.7, 6.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.8, 5.2 Hz, 1H), 3.04 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NO5 + [M+H]+、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物49(3ミリグラム、45%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.59 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.01-6.91 (m, 4H), 6.45 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 4.83~4.78 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.00 (dd, J = 16.5, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19NO5Na+ [M+Na]+、計算値:388.1161、実測値:388.1154。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物50(11ミリグラム、29%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.52-7.27 (m, 6H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.35-3.16 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22FNO4Na+ [M+Na]+、計算値:430.1431、実測値:430.1432。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物51(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.45-7,38 (m, J = 7.9, 6.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.12-6.99 (m, 5H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.21-3.15 (m, 1H), 3.07-2.95 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20FNO4Na+ [M+Na]+、計算値:416.1274、実測値:416.1272。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物52(3.5ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17-7.13 (m, J = 8.3, 5.0, 1.6 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.83~4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.44-3.40 (m, 1H), 3.27-3.16 (m, 2H), 3.02 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21NO5Na+ [M+Na]+、計算値:438.1317、実測値:438.1311。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物53(11ミリグラム、29%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.33 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.67-3.61 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:446.1135、実測値:446.1215。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物54(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.32 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77-6.74 (m, 1H), 4.75 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.53-3.44 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:432.0979、実測値:432.0972。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物55(5ミリグラム、14%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.61-7.45 (m, 3H), 7.29-7.23 (m, 3H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.76-4.75 (m, 1H), 4.62 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.49-3.44 (m, 1H), 3.29-3.12 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:437.1477、実測値:437.1564。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物56(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.00-6.89 (m, 5H), 6.44 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.51(s, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.26-3.16 (m, 2H), 3.05-2.95 (m, 1H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21NO6Na+ [M+Na]+、計算値:442.1267、実測値:442.1261。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物57(7ミリグラム、24%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.36-7.11 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.75 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.45 (m, 4H), 3.34-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23ClNO4 + [M+H]+、計算値:424.1316、実測値:424.1301。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物58(5ミリグラム、85%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, J = 8.6 Hz, 3H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.64-3.48 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.0, 6.6 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:432.0979、実測値:432.0965。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物59(7ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.54 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.8, 3.6 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.53 (s, 4H), 3.32-3.19 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22F3NO4Na+ [M+Na]+、計算値:480.1399、実測値:480.1395。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物60(4ミリグラム、82%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (dd, J = 7.2, 5.2 Hz, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.44 (s, 1H), 3.34-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.6, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H20F3NO4Na+ [M+Na]+、計算値:466.1242、実測値:466.1234。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物61(6ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.86-6.69 (m, 3H), 4.78-4.73 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.49 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.8, 6.6 Hz, 1H), 3.23 (dd, J = 16.0, 3.5 Hz, 1H), 3.07 (dd, J = 16.5, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21F2NO4Na+ [M+Na]+、計算値:448.1336、実測値:448.1331。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物62(4ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 14.1, 8.1 Hz, 4H), 7.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.86-6.72 (m, 3H), 4.78-4.74 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.51 (s, 1H), 3.32 (dd, J = 11.5, 6.8 Hz, 1H), 3.24 (dd, J = 16.9, 3.6 Hz, 1H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H19F2NO4Na+ [M+Na]+、計算値:434.1180、実測値:34.1176。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物63(13ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72-7.61 (m, 4H), 7.46 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.38-7.21 (m, 7H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.76 (dt, J = 7.6, 4.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.46 (m, 4H), 3.34-3.20 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.4, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H28NO4 + [M+H]+、計算値:466.2018、実測値:466.2015。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物64(7ミリグラム、89%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.60 (m, 4H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.48 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.3, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25NO4Na+ [M+Na]+、計算値:474.1681、実測値:474.1672。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物65(13ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.01 (m, 8H), 6.92 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.79-6.59 (m, 3H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.60 (d, J = 10.5 Hz, 2H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.61-3.43 (m, 5H), 3.34-3.20 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:505.1409、実測値:505.1407。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物66(12ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 3H), 7.18 (dd, J = 7.8, 4.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.96-6.77 (m, 5H), 6.67 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 4.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 3.57-3.46 (m, 4H), 3.36-3.18 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.5, 7.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26NO5 + [M+H]+、計算値:420.1811、実測値:420.1806。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物67(4ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.17-7.04 (m, 2H), 7.01 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.98-6.85 (m, 3H), 6.79 (t, J = 3.4 Hz, 2H), 6.71-6.66 (m, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.6, 4.4 Hz, 2H), 3.00 (dd, J = 16.4, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23NO5Na+ [M+Na]+、計算値:428.1474、実測値:428.1465。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物68(12ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 10.7 Hz, 5H), 7.09 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.72 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.38-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 17.3, 6.5 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21FN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:455.1383、実測値:455.1378。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物69(6.1ミリグラム、16%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.70 (m, 1H), 7.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.50-7.33 (m, 4H), 6.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.45 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O4 + [M+H]+、計算値:380.1610、実測値:380.1603。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物70(3.5ミリグラム、収率79%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.75 (m, 1H), 7.63 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.05-6.98 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50-6.47 (m, 1H), 5.05-5.01 (m, 1H), 4.94 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.80 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:388.1268、実測値:388.1271。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物71(4.5ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.87 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.46-7.30 (m, 1H), 7.30-7.16 (m, 7H), 7.16-7.04 (m, 1H), 7.03-6.87 (m, 1H), 6.75-6.55 (m, 1H), 5.25-5.08 (m, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 4.44-4.29 (m, 2H), 3.97-3.71 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22N2NaO4 + [M+Na]+、計算値:425.1472、実測値:425.1481。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物72(3.9ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.69-7.63 (m, 1H), 7.54-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 8.2, 2.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.62 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.83-3.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H17N2O5 + [M+H]+、計算値:329.1132、実測値:329.1127。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物73(3.6ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.68-7.56 (m, 1H), 7.46-7.26 (m, 3H), 7.14-7.06 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.83 (m, 1H), 3.92-3.80 (m, 2H), 3.61-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19N2O5 + [M+H]+、計算値:379.1288、実測値:379.1291。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物74(4.2ミリグラム、収率84%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.22 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 1H), 6.82-6.55 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N2O5 + [M+H]+、計算値:421.1758、実測値:421.1757。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物75(8.7ミリグラム、収率85%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.21 (m, 3H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.77-6.52 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.74-1.48 (m, 2H), 1.37-1.20 (m, 8H), 0.94-0.80 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H37N2O5 + [M+H]+、計算値:505.2697、実測値:505.2694。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物76(1.3ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 1H), 7.22-7.00 (m, 3H), 6.80-6.55 (m1, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.67 (s, 1H), 4.90-4.71 (m, 1H), 4.35 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.87-3.70 (m, 2H), 3.67-3.48 (m, 5H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4 + [M+H]+、計算値:420.1918、実測値:420.1915。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物77(2.7ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.95 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 2H), 6.71-6.61 (m, 3H), 6.26-6.01 (m, 2H), 4.86-4.77 (m, 1H), 4.43~4.20 (m, 2H), 3.87-3.72 (m, 2H), 3.52-3.43 (m, 2H), 1.96 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4 + [M+H]+、計算値:406.1761、実測値:406.1759。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物78(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.21 (m, 3H), 7.20-7.12 (m, 1H), 6.76-6.55 (m, 5H), 6.33-6.08 (m, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 4.27 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.38-2.30 (m, 1H), 1.19-1.10 (m, 2H), 0.97-0.94 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N3O5S+ [M+H]+、計算値:482.1744、実測値:482.1739。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物79(19ミリグラム、27%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.56-6.49 (m, 1H), 6.32-6.21 (m, 4H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、計算値:379.1652、実測値:379.1651。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物80(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 10.4, 6.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33-6.23 (m, 2H), 6.19-6.17 (m, 2H), 4.84-4.77 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:387.1315、実測値:387.1316。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物81(30ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.63 (m, 3H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.8 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H19N2O3F3Na+ [M+Na]+、計算値:439.1240、実測値:439.1239。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物82(11ミリグラム、76%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 2H), 6.20-6.17 (m, 2H), 4.92-4.90(m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.53 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H17N2O3F3Na+ [M+Na]+、計算値:425.1083、実測値:425.1087。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物83(14ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20F3N2O4 + [M+H]+、計算値:433.1370、実測値:433.1371。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物84(7ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.08 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H17F3N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1033、実測値:441.1030。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物85(23ミリグラム、37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.7, 3.1 Hz, 1H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 5.9, 3.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3O3Cl+ [M+H]+、計算値:384.1109、実測値:384.1109。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物86(7ミリグラム、61%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.88 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.16 (s, 2H), 4.95-4.91 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H17N3O3Cl+ [M+H]+、計算値:370.0953、実測値:370.0950。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物87(25ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.84 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:413.1477、実測値:413.1473。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物88(8ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.86-6.77 (m, 2H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.17 (s, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.85 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N2O4 + [M+H]+、計算値:377.1496、実測値:377.1498。
実施例89及び90の合成ルートは以下の通りである。
化合物87(1当量)を無水メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(2.6当量)を加え、室温で2時間反応させた。氷水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物89を得た(収率62%)。加水分解は、上記と同じである(省略)。
化合物89(10ミリグラム、62%)。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.73-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.75 (m, 2H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 5.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、計算値:393.1809、実測値:393.1809。
化合物90(4ミリグラム、60%)。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.73-6.66 (m, 5H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.1 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.5 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物91(15ミリグラム、26%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.59 (s, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18Cl2N3O3 + [M+H]+、計算値:418.0720、実測値:418.0721。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物92(6ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.19-6.15 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 3.88-3.82 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H16Cl2N3O3 + [M+H]+、計算値:404.0563、実測値:404.0563。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物93(30ミリグラム、49%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.6 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20N3O3 + [M+H]+、計算値:374.1499、実測値:374.1499。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物94(6ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.79-6.61 (m, 3H), 6.18-6.15 (m, 2H), 4.94-4.91 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H18N3O3 + [M+H]+、計算値:360.1343、実測値:360.1344。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物95(8ミリグラム、13%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.83~4.75 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.66-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN2O3 + [M+H]+、計算値:383.1157、実測値:383.1157。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物96(4ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.00 (d, J= 6.9 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.16 (t, J= 1.9 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J= 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J= 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18ClN2O3 + [M+H]+、計算値:369.1000、実測値:369.0992。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物97(12ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 5H), 6.63 (dd, J = 9.6, 2.8 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.86 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H26N3O3 + [M+H]+、計算値:392.1969、実測値:392.1967。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物98(6ミリグラム、62%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.85-6.71 (m, 4H), 6.70-6.56 (m, 3H), 6.19 (d, J = 21.7 Hz, 2H), 4.81-4.68 (m, 1H), 3.83-3.69 (m, 2H), 3.47 (dd, J = 8.9, 4.6 Hz, 2H), 2.82 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H24N3O3 + [M+H]+、計算値:378.1812、実測値:378.1813。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物99(25ミリグラム、35%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.65 -6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物100(9ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.76-6.68 (m, 3H), 6.68-6.60 (m, 2H), 6.17 (s, 2H), 4.81-4.70 (m, 1H), 3.95 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:401.1472、実測値:401.1473。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物101(16ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.79 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O3 + [M+H]+、計算値:349.1547、実測値:349.1547。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物102(7ミリグラム、73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27-7.19 (m, 2H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.80 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.2, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2O3Na+ [M+H]+、計算値:357.1210、実測値:357.1207。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物103(10ミリグラム、14%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.05 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.51-6.45 (m, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.70 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N3O3 + [M+H]+、計算値:388.1656、実測値:388.1656。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物104(3ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 4.1, 2.0 Hz, 3H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 3.90-3.77 (m, 2H), 3.56 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H19N3O3Na+ [M+Na]+、計算値:396.1319、実測値:396.1312。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物105(24ミリグラム、33%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.64-6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.73 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.82-1.73 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1787。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物106(5ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.18 (s, 2H), 4.82-4.67 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81-3.68 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.6, 4.4 Hz, 2H), 1.82-1.67 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物107(35ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 3H), 6.66-6.58 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.55-1.41 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:443.1941、実測値:443.1942。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物108(8ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.77 (m, 2H), 6.76-6.69 (m, 3H), 6.69-6.60 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.56-1.41 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1783。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物109(25ミリグラム、35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.84-6.75 (m, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.69 (m, 1H), 4.42 (dt, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.78 (dd, J = 8.8, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.31 (d, J = 6.1 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1785。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物110(6ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.82-6.76 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 1H), 6.70 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.44 (dq, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.25 (d, J = 6.0 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物111(40ミリグラム、49%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.26 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.01-6.88 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:463.1628、実測値:463.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物112(15ミリグラム、77%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 4H), 6.78-6.67 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:449.1472、実測値:449.1472。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物113(4ミリグラム、12%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 2H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.25 (q, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.97 (dt, J = 11.6, 4.3 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.70-3.60 (m, 5H), 3.60-3.56 (m, 1H), 3.49-3.39 (m, 2H), 1.93 (dd, J = 13.5, 3.5 Hz, 2H), 1.66 (ddd, J = 13.3, 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N2NaO5 + [M+Na]+、計算値:485.2047、実測値:485.2047。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物114(4.1ミリグラム、収率34%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 4H), 7.19-7.12 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H27N2O4 + [M+H]+、計算値:455.1965、実測値:455.1961。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物115(2.5ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.20 (m, 6H), 7.06-6.90 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 5H), 6.36-6.20 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.88-3.73 (m, 2H), 3.71-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N2O4 + [M+H]+、計算値:441.1809、実測値:441.1806。
一般実験操作9を参照して合成することで化合物116(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.25-8.14 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03~4.97 (m, 1H), 3.89 (dd, J = 9.5, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 9.5, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H17N3O5Na+ [M+Na]+、計算値:402.1060、実測値:402.1057。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物117(14ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (s, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.77-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.79 (s, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.57 (dd, J = 12.9, 6.2 Hz, 2H), 1.62-1.58 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H29N4O3S+ [M+H]+、計算値:465.1955、実測値:465.1957。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物118(17ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.59 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 7.1, 5.0 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:589.1492、実測値:589.1494。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物119(15ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.10 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.00 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.87-3.74 (m, 5H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H28N4O4SNa+ [M+Na]+、計算値:551.1723、実測値:551.1726。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物120(12ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 2H), 6.76-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.78 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, 2H), 3.66 -3.60 (m, 5H), 2.15 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:428.1586、実測値:428.1581。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物121(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.17 (s, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:414.1430、実測値:414.1422。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物122(11ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.51 (m, 3H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.07 (m, 2H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.51 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:496.1307、実測値:496.1302。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物123(5ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.58 (m, 1H), 7.54 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.8, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:482.1150、実測値:482.1144。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物124(12ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.80 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.62 (m, 5H), 3.38 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N3O7S2Na+ [M+Na]+、計算値:542.1032、実測値:542.1028。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物125(6ミリグラム、91%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 17.2, 9.3 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.23 (s, 2H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80-3.69 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:450.1100、実測値:450.1095。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物126(11ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.57 (m, 5H), 2.41 (tt, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 1.10 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 2H), 0.94 (dt, J = 7.8, 3.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:490.1413、実測値:490.1407。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物127(6ミリグラム、88%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 3.78 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 2.51-2.31 (m, 1H), 1.10 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 0.93 (d, J = 7.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:476.1256、実測値:476.1248。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物128(14ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (dd, J = 8.4, 5.1 Hz, 4H), 7.22 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.76-6.62 (m, 4H), 6.41 (s, 1H), 6.31-6.18 (m, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.85-3.76 (m, 2H), 3.70-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物129(5ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J = 8.7 Hz, 5H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 4.68-4.59 (m, 1H), 3.66-3.64 (m, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物130(15ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (m, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 6.75-6.56 (m, 6H), 6.44 (s, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.80-3.75 (m, 2H), 3.65-3.61 (m, 5H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.64-1.50 (m, 2H), 1.35-1.31 (m, 2H), 1.16-1.03 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物131(6ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.67-6.61 (m, 2H), 6.16 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 1.92-1.84 (m, 2H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.64-1.59 (m, 2H), 1.46-1.11 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:497.2165、実測値:497.2153。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物132(5ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.82-3.78 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 14.3, 7.1 Hz, 2H), 1.35 (d, J = 9.0 Hz, 6H), 0.92 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:499.2321、実測値:499.2315。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物133(13ミリグラム、66%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39 (s, 1H), 7.31 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 5H), 6.79-6.61 (m, 5H), 6.57 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.81-4.74 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, J = 7.3 Hz, 2H), 3.64-3.62 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物134(5ミリグラム、64%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (s, 1H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 6.78-6.75 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.80 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物135(13ミリグラム、66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35-7.21 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.98 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 9.2, 3.6 Hz, 5H), 6.59 (s, 1H), 6.32-6.15 (m, 2H), 4.82 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1459。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物136(5ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 4H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.79-6.63 (m, 5H), 6.19 (s, 2H), 4.81 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1302。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物137(12ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.54 (m, 2H), 7.40-7.23 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.77-6.58 (m, 5H), 6.25 (s, 2H), 4.76 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.69-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25N5O4Na+ [M+Na]+、計算値:530.1804、実測値:530.1801。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物138(4ミリグラム、51%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.94 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 6.99 (dd, J = 12.5, 7.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 4H), 6.27-6.15 (m, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.82-3.77 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N5O4Na+ [M+Na]+、計算値:516.1648、実測値:516.1629。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物139(8.0ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.18 (m, 4H), 6.92-6.81 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.28-4.20 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2NaO4 + [M+H]+、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物140(4ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.70-6.61 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.60-3.43 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N3O3S+ [M+H]+、計算値:370.1220、実測値:370.1223。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物141(1.7ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.79 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.32-4.22 (m, 1H), 3.54 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H16N3O3S-[M-H]-、計算値:354.0918、実測値:354.0920。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物142(12ミリグラム、90%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.65 (s, 1H), 8.49 (s, 2H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.74-6.56 (m, 3H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 1H), 3.65-3.56 (m, 5H), 3.52 (dd, J = 8.6, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H21N4O3 + [M+H]+、計算値:365.1608、実測値:365.1612。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物143(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.38-7.19 (m, 2H), 6.84-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.36 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.72-3.39 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H19N4O3 + [M+H]+、計算値:351.1452、実測値:351.1441。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物144(3ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.63-7.46 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.22-7.09 (m, 2H), 6.80-6.59 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (ddd, J = 10.5, 6.2, 4.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.54 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4 + [M+H]+、計算値:406.1761、実測値:406.1754。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物145(0.8ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.12 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 29.8 Hz, 3H), 6.18 (s, 2H), 4.36-4.23 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.64-3.57 (m, 2H), 3.53-3.44 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:414.1424、実測値:414.1418。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物146(14ミリグラム、84%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.36-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02 (brs, 1H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (tt, J = 6.4, 4.5 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 8H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O6 + [M+H]+、計算値:452.1816、実測値:452.1794。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物147(15ミリグラム、収率93%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.58-7.41 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50 (s, 1H), 3.84 (dd, J = 9.2, 6.5 Hz, 2H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21ClN3O3S+ [M+H]+、計算値:442.0987、実測値:442.0975。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物148(1.7ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.21 (m, 5H), 7.01-6.94 (m, 1H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 2H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.79 (dq, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 3.58-3.48 (m, 2H), 3.44-3.32 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 11.0, 8.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19ClN3O3S+ [M+H]+、計算値:428.0830、実測値:428.0835。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物149(10ミリグラム、収率68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.15-4.97 (m, 1H), 4.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.74 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 1.97-1.82 (m, 2H), 1.77-1.53 (m, 4H), 1.41-1.21 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H28N3O4 + [M+H]+、計算値:398.2074、実測値:398.2076。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物150(3ミリグラム、収率63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 2H), 6.79-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.06 (td, J = 6.5, 3.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H), 1.88 (ddt, J = 9.9, 6.6, 3.7 Hz, 2H), 1.74-1.54 (m, 3H), 1.28 (d, J = 14.3 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H26N3O4 + [M+H]+、計算値:384.1918、実測値:384.1922。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物151(12ミリグラム、収率68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.01-6.81 (m, 2H), 6.76-6.59 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.23-5.09 (m, 1H), 3.90-3.82 (m, 3H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.10-2.96 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28FN4O5 + [M+H]+、計算値:495.2038、実測値:495.2045。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物152(10ミリグラム、56%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.29 (m, 4H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03-6.93 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 4H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (ddt, J = 9.0, 6.3, 3.1 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.70-3.47 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N3O5 + [M+H]+、計算値:484.1867、実測値:484.1844。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物153(8ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.33 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 6.69 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21-5.10 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21F3N3O5 + [M+H]+、計算値:476.1428、実測値:476.1444。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物154(6ミリグラム、34%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.60 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.24-5.05 (m, 2H), 4.40 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23F3N3O4 + [M+H]+、計算値:474.1635、実測値:474.1653。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物155(6ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.26 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.07 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.73 (dd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.48 (brs, 2H), 2.54 (brs, 1H), 0.74-0.68 (m, 2H), 0.53-0.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:378.1424、実測値:378.1425。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物156(4.9ミリグラム、収率77%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.48-7.39 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H), 6.98-6.92 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.72-6.52 (m, 2H), 6.40-6.30 (m, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 4.06 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.60-3.52 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 3.26-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21BrN3O3S+ [M+H]+、計算値:486.0482、実測値:486.0481。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物157(8.8ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.27 (m, 4H), 7.01-6.96 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.74-6.56 (m, 2H), 6.45-6.18 (m, 2H), 4.87-4.70 (m, 1H), 3.56-3.43 (m, 2H), 3.42-3.32 (m, 1H), 3.25-3.13 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19BrN3O3S+ [M+H]+、計算値:472.0325、実測値:472.0329。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物158(5.4ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.32 (m, 1H), 7.24-7.13 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 1H), 6.92-6.77 (m, 4H), 6.73-6.57 (m, 2H), 6.43-6.24 (m, 2H), 4.87-4.64 (m, 1H), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.42-3.30 (m, 1H), 3.23-3.09 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4S+ [M+H]+、計算値:438.1482、実測値:438.1480。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物159(8.2ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 2H), 7.10-6.79 (m, 5H), 6.76-6.58 (m, 2H), 6.43-6.19 (m, 2H), 4.86-4.67 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.57-3.44 (m, 2H), 3.41-3.29 (m, 1H), 3.22-2.98 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:424.1326、実測値:424.1324。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物160(3.6ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.29 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.96-6.87 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.45-6.23 (m, 2H), 4.89-4.54 (m, 1H), 4.02 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.57-3.23 (m, 4H), 3.19-3.08 (m, 2H), 1.21 (t, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H22N3O3S+ [M+H]+、計算値:360.1376、実測値:360.1367。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物161(4.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.43-7.18 (m, 1H), 7.12-6.91 (m, 2H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.38-6.11 (m, 2H), 5.12-4.60 (m, 1H), 3.70-3.07 (m, 6H), 1.24-1.05 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H20N3O3S+ [M+H]+、計算値:346.1220、実測値:346.1219。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物162(4.6ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.33 (m, 2H), 7.26-7.15 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72-6.50 (m, 2H), 6.41-6.10 (m, 2H), 4.95-4.79 (m, 1H), 4.11-4.02 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.48-3.33 (m, 1H), 3.29-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20Cl2N3O3S+ [M+H]+、計算値:476.0597、実測値:476.0596。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物163(9.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.49-7.27 (m, 3H), 7.22-7.07 (m, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.74-6.55 (m, 2H), 6.45-6.13 (m, 2H), 4.92-4.67 (m, 1H), 3.65-3.44 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 1H), 3.31-3.17 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H18Cl2N3O3S+ [M+H]+、計算値:462.0440、実測値:462.0445。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物164(7ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.49 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.30 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 2H), 2.40 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 1H), 0.73 (td, J = 6.8, 4.8 Hz, 2H), 0.54 (p, J = 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O3 + [M+H]+、計算値:355.1765、実測値:355.1768。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物165(7.5ミリグラム、42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (dd, J = 16.3, 8.2 Hz, 3H), 7.23-7.08 (m, 4H), 7.05-6.93 (m, 4H), 6.73-6.60 (m, 3H), 6.29-6.15 (m, 3H), 4.86 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.29 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H27N4O4 + [M+H]+、計算値:483.2027、実測値:483.2019。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物166(8ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.10 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.25 (dd, J = 8.3, 5.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22F3N4O4 + [M+H]+、計算値:475.1588、実測値:475.1585。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物167(2.5ミリグラム、64%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.35-7.23 (m, 5H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 4H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.17 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.37 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.65 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 3.31 (d, J = 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N4O4 + [M+H]+、計算値:469.1870、実測値:469.1874。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物168(4ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48-7.35 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.96 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.38 (p, J = 6.4 Hz, 1H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.35-3.29 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20F3N4O4 + [M+H]+、計算値:461.1431、実測値:461.1428。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物169(2.4ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.16 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.34 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.36-3.32 (m, 2H), 2.45-2.40 (m, 1H), 0.68-0.62 (m, 2H), 0.42-0.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O3 + [M+H]+、計算値:341.1608、実測値:341.1599。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物170(2ミリグラム、収率63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.58 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.16-7.07 (m, 1H), 6.77-6.58 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.54-4.42 (m, 1H), 3.82-3.68 (m, 8H), 3.61 (s, 3H), 3.31-3.22 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N4O5 + [M+H]+、計算値:451.1976、実測値:451.1981。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物171(2.8ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.70-7.60 (m, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48-6.38 (m, 1H), 6.14 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.43~4.29 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.69-3.53 (m, 2H), 3.28-3.17 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N4O5 + [M+H]+、計算値:437.1819、実測値:437.1833。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物172(4.2ミリグラム、31.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.28 (m, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.99-6.87 (m, 1H), 6.66 (brs, 2H), 6.34 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52-4.36 (m, 1H), 4.10 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.38 (dd, J = 10.8, 7.6 Hz, 1H), 3.34-3.19 (m, 4H), 3.09 (dd, J = 10.8, 6.0 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H23N4O2S+ [M+H]+、計算値:359.1536、実測値:359.1539。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物173(1.0ミリグラム、48%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 14.1, 5.7 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 9.4, 8.4 Hz, 1H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H21N4O2S+ [M+H]+、計算値:345.1380、実測値:345.1376。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物174(1ミリグラム、40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.95-6.86 (m, 1H), 6.72-6.63 (m, 2H), 6.39-6.31 (m, 2H), 4.41-4.33 (m, 1H), 4.15-3.97 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47-3.21 (m, 3H), 3.11-2.91 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22ClN4O2S+ [M+H]+、計算値:441.1147、実測値:441.1151。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物175(2.6ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.39-7.05 (m, 5H), 6.86-6.69 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.45-4.32 (m, 1H), 3.45-3.16 (m, 3H), 3.14-3.02 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN4O2S+ [M+H]+、計算値:427.0990、実測値:427.0991。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物176(20ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.55 (m, 2H), 7.37-7.17 (m, 3H), 7.18-7.05 (m, 1H), 6.69-6.49 (m, 3H), 6.22-5.99 (m, 2H), 4.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.10-3.88 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.52-3.35 (m, 2H), 3.21-2.97 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H24N3O4S+ [M+H]+、計算値:426.1482、実測値:426.1472。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物177(4.7ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.67-7.56 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22-7.10 (m, 1H), 6.86-6.74 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.12-5.99 (m, 2H), 3.98-3.81 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.16-2.99 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)。 [M+H]+、計算値:C21H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:412.1326、実測値:412.1325。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物178(11.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.67 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.35-7.24 (m, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.60-6.51 (m, 1H), 6.30-6.20 (m, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 4.03-3.72 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.19 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N3O3 + [M+H]+、計算値:376.1656、実測値:376.1648。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物179(5.4ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79 (dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 2H), 7.55-7.48 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 7.30-7.15 (m, 1H), 6.98-6.82 (m, 1H), 6.81-6.73 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.20-6.04 (m, 2H), 4.71-4.57 (m, 1H), 3.74-3.61 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N3O3 + [M+H]+、計算値:362.1499、実測値:362.1504。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物180(8.4ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.12-8.02 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 2H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.76-6.56 (m, 3H), 6.33-6.26 (m, 1H), 6.26-6.19 (m, 2H), 4.81-4.59 (m, 1H), 3.96-3.76 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.47-3.32 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N4O5 + [M+H]+、計算値:421.1506、実測値:421.1493。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物181(5.2ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.15-8.07 (m, 1H), 7.82-7.72 (m, 1H), 7.70-7.62 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.28-7.17 (m, 1H), 6.92-6.83 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 2H), 6.63-6.50 (m, 1H), 6.22-6.03 (m, 2H), 4.65-4.54 (m, 1H), 3.76-3.65 (m, 2H), 3.50-3.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19N4O5 + [M+H]+、計算値:407.1350、実測値:407.1347。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物182(5.6ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H), 6.73-6.48 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 4.15 (h, J = 6.4 Hz, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.45-3.30 (m, 2H), 2.34-2.18 (m, 1H), 1.16-1.06 (m, 2H), 1.01-0.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:376.1326、実測値:376.1310。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物183(3ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.31-7.14 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (t, 2H), 4.14-4.00 (m, 1H), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.41-2.30 (m, 1H), 1.00-0.92 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H19N3NaO4S+ [M+Na]+、計算値:384.0988、実測値:384.0980。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物184(3ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.66-7.57 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 7H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.14-7.09 (m, 1H), 6.56-6.40 (m, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.40-4.32 (m, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.41-3.29 (m, 2H), 3.25-3.09 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H30N3O4S+ [M+H]+、計算値:516.1952、実測値:516.1960。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物185(6.1ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.36-7.24 (m, 5H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.46-4.38 (m, 3H), 3.36-3.32 (m, 2H), 3.09-3.00 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O4S+ [M+H]+、計算値:502.1795、実測値:502.1799。
化合物186(4ミリグラム、収率95%)。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80-7.71 (m, 1H), 7.66-7.50 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.54 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.60 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H19N4O3 + [M+H]+、計算値:411.1452、実測値:411.1446。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物187(20ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.60 (dd, J = 6.0, 2.0 Hz, 1H), 4.75-4.72 (m, 1H), 3.75 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.61 (d, J = 4.1 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:387.1321、実測値:387.1315。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物188(5ミリグラム、収率56%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.62 (m, 5H), 6.59-6.51 (m, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 2H), 3.50-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:373.1164、実測値:373.1160。
一般実験操作14を参照して合成することで化合物189(5ミリグラム、95.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.16-7.14 (m, 1H), 6.74-6.68 (m, 3H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 5.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 4.15 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N2NaO4 + [M+Na]+、計算値:391.1628、実測値:391.1624。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物190(5ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.09 (m, 4H), 7.02 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.91-3.81 (m, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.30 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O2S+ [M+H]+、計算値:379.1475、実測値:379.1464。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物191(1.3ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.1 Hz, 3H), 7.19 (s, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 6.24 (s, 2H), 5.35 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.59-3.32 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O3S+ [M+H]+、理論値395.1424、実測値395.1424。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物192(1.0ミリグラム、45%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41-7.31 (m, 3H), 7.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.67-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4S+ [M+H]+、計算値:411.1373、実測値:411.1377。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物193(0.8ミリグラム、51%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 6.26 (s, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.50-3.46 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2NaO3S+ [M+Na]+、計算値:403.1087、実測値:403.1076。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物194(13ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.73-6.62 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.74 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物195(5ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.19 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.79-6.73 (m, 2H), 6.69-6.62 (m, 3H), 6.60 (dd, J = 5.2, 3.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.69 (m, 1H), 3.71 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21ClN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:483.1082、実測値:483.1084。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物196(18ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (ddd, J = 17.7, 7.3, 1.7 Hz, 2H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.62-6.57 (m, 1H), 6.54-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:493.1734、実測値:493.1735。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物197(6ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.69-6.56 (m, 5H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.69 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:479.1577、実測値:479.1580。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物198(15.6ミリグラム、18%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.26 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.92-6.83 (m, 2H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.58 (dd, J = 8.9, 3.0 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.59 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2ClO4Na+ [M+Na]+、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物199(4ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29-7.14 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.76-6.70 (m, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.62 (td, J = 4.9, 2.8 Hz, 3H), 6.10 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.1, 4.2 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2ClO4Na+ [M+Na]+、計算値:483.1082、実測値:483.1082。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物200(28.5ミリグラム、34%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (td, J = 7.8, 4.5 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 11.7, 2.8 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 4.82-4.74 (m, 1H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物201(7ミリグラム、72%)を得た。1HNMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 12.1, 5.7 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 12.1, 2.9 Hz, 1H), 6.49-6.42 (m, 1H), 6.09 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.75-4.71 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:467.1378、実測値:467.1380。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物202(30.2ミリグラム、36%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05-6.96 (m, 2H), 6.91 (ddd, J = 10.4, 5.2, 3.1 Hz, 4H), 6.76-6.59 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.74 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物203(10ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 4H), 6.65 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.63-6.55 (m, 4H), 6.08 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.70 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:467.1378、実測値:467.1379。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物204(13ミリグラム、13%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (ddd, J = 7.5, 6.8, 3.7 Hz, 3H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.41-6.31 (m, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.71 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22N2F2O4Na+ [M+Na]+、計算値:499.1440、実測値:499.1441。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物205(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.16 (m, 3H), 7.04-6.88 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 6.47 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 6.12-6.08 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H20N2F2O4Na+ [M+Na]+、計算値:485.1283、実測値:485.1285。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物206(19.4ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71 (dt, J = 6.9, 3.2 Hz, 5H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:505.1734、実測値:505.1734。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物207(7ミリグラム、65%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.87 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.62 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.09 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 3.74 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.45 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:491.1577、実測値:491.1580。
一般実験操作7を参照して合成することでB化合物208(20ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.07 (m, 9H), 6.84-6.46 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O3SNa+ [M+Na]+、計算値:479.1405、実測値:479.1401。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物209(8ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.38-7.28 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.84-6.66 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N2O3S+ [M+H]+、計算値:443.1429、実測値:443.1435。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物210(19.4ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.52 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.03-6.88 (m, 4H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:488.1581、実測値:488.1582。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物211(6ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89-3.87 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.92-6.88 (m, 3H), 6.76-6.68 (m, 2H), 6.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H21N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:474.1424、実測値:474.1426。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物212(15ミリグラム、16%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 4H), 6.77-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.88-3.76 (m, 2H), 3.68 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.05 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:541.1404、実測値:541.1405。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物213(5ミリグラム、73%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 9.5 Hz, 5H), 6.73 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.64-6.62 (m, 3H), 6.09-6.07 (m, 2H), 4.97-4.93 (m, 1H), 3.74-3.70 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 4.4 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:527.1247、実測値:527.1250。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物214(15ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.88 (m, 2H), 7.30 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.34-6.18 (m, 2H), 4.90 (tt, J = 6.2, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.94 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N2O4 + [M+H]+、計算値:405.1814、実測値:405.1810。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物215(8ミリグラム、79%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.01-7.85 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.88-6.78 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.97 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N2O4 + [M+H]+、計算値:391.1658、実測値:391.1652。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物216(15ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.95-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.93~4.85 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1790、実測値:441.1785。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物217(9ミリグラム、93%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.99-7.86 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.78 (m, 2H), 6.77-6.69 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.88-3.81 (m, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.53 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:427.1634、実測値:427.1630。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物218(20ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.22 (m, 1H), 7.13 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.83-6.56 (m, 4H), 6.26-6.22 (m, 2H), 6.13 (s, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.10-4.07 (m, 2H), 3.85-3.71 (m, 3H), 3.62 (d, J = 10.5 Hz, 5H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2O6Na+ [M+Na]+、計算値:475.1845、実測値:475.1843。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物219(10ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 3H), 6.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.22-6.08 (m, 3H), 4.77 (tt, J = 6.0, 4.4 Hz, 1H), 4.07-3.99 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O6Na+ [M+Na]+、計算値:461.1689、実測値:461.1682。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物220(14ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.73-6.61 (m, 3H), 6.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.08 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.79 (d, J = 12.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 4.6 Hz, 5H), 2.00 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N3O6Na+ [M+Na]+、計算値:502.1954、実測値:502.1950。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物221(7ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 3H), 6.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.21-6.10 (m, 3H), 4.81-4.71 (m, 1H), 4.01-3.95 (m, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.78-3.74 (m, 5H), 3.41-3.55 (m, 2H), 1.96 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3O6Na+ [M+Na]+、計算値:488.1798、実測値:488.1794。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物222(20ミリグラム、24%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.44-7.24 (m, 3H), 7.23-7.08 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77-6.55 (m, 4H), 6.45-6.32 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 11.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:463.1634、実測値:463.1629。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物223(7ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40-7.26 (m, 3H), 7.24-7.02 (m, 3H), 6.96 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 6.79-6.66 (m, 3H), 6.50 (ddd, J = 22.9, 8.2, 2.3 Hz, 2H), 6.32 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.78 (ddd, J = 10.4, 6.1, 4.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N2O4 + [M+H]+、計算値:427.1658、実測値:427.1652。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物224(23ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 6.92-6.86 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 5.6, 3.7 Hz, 2H), 3.73 (dt, J = 11.8, 4.5 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 16.5 Hz, 5H), 3.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O5 + [M+H]+、計算値:423.1920、実測値:423.1915。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物225(10ミリグラム、67%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.88-6.80 (m, 2H), 6.77-6.59 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.71 (m, 1H), 4.06-3.98 (m, 2H), 3.82-3.74 (m, 2H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O5 + [M+H]+、計算値:409.1763、実測値:409.1759。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物226(11ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.58 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32 (d, J = 13.4 Hz, 4H), 7.22 (s, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.79-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67-3.61 (m, J = 12.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物227(11ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.86 (m, 1H), 7.72-7.62 (m, 1H), 7.44-7.19 (m, 6H), 6.75 (d, J = 17.1 Hz, 5H), 6.34-6.19 (m, 2H), 4.85 (s, 1H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.68-3.64 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物228(12ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.71 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.73-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.89-3.76 (m, 2H), 3.71-3.54 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25N5O3SNa+ [M+Na]+、計算値:546.1576、実測値:546.1572。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物229(12ミリグラム、44%)を得た。1 H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.50 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.25-7.12 (m, 3H), 6.77 (s, 1H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.50 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.68-3.56 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:573.1726、実測値:573.1721。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物230(6ミリグラム、78%)を得た。1 H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.64-7.52 (m, 4H), 7.31 (dd, J = 8.6, 6.8 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.73-6.67 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.54-3.49 (m, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:559.1569、実測値:559.1566。
実施例368を参照して合成することで化合物398(8.4ミリグラム、収率95
%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.22 (m, 4H), 7.22-7.11 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.76-6.57 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.53-5.33 (m, 1H), 4.92-4.73 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.43 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.70-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N3NaO3S+ [M+Na]+、理論値:482.1509、実測値:482.1510。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物232(5ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.09 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H29N2O4 + [M+H]+、理論値:421.2122、実測値:421.2125。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物233(2.3ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.16 (m, 4H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.24-6.20 (m, 2H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.79-3.72 (m, 2H), 3.66-3.59 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.24-1.21 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、理論値:393.1809、実測値:393.1810。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物234(5.3ミリグラム、収率21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.28 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.77-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.89-4.75 (m, 2H), 4.00-3.86 (m, 2H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.59 (m, 5H), 3.59-3.46 (m, 2H), 2.06-1.93 (m, 2H), 1.82-1.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H30N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:529.1945、実測値:529.1949。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物235(8.1ミリグラム、収率33%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.08 (m, 4H), 6.75-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.75 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 6H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 2.52-2.37 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H30N3O4 + [M+H]+、理論値:448.2231、実測値:448.2230。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物236(3.9ミリグラム、収率34%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.19 (m, 6H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.77-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.15 (s, 2H), 3.85-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H27ClN3O4S+ [M+H]+、理論値:548.1405、実測値:548.1409。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物237(1ミリグラム、収率10%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.11 (m, 8H), 6.78-6.55 (m, 5H), 6.29-6.04 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.79 (s, 1H), 3.80-3.51 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24ClN3NaO5 + [M+H]+、理論値:540.1297、実測値:540.1300。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物238(8.3ミリグラム、収率96%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.28 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.73-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.39 (s, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 3.8 Hz, 1H), 3.84-3.77 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.63-3.56 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3NaO4S+ [M+Na]+、理論値:488.1614、実測値:488.1616。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物239(4ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.04 (m, 4H), 6.78-6.57 (m, 5H), 6.38-5.99 (m, 2H), 5.42 (d, J = 23.7 Hz, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.80-3.53 (m, 5H), 3.41-3.22 (m, 1H), 1.22-1.09 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4S+ [M+H]+、理論値:452.1639、実測値:452.1640。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物240(3.4ミリグラム、収率47%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.06 (m, 6H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75-6.65 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26ClN2O4 + [M+H]+、理論値:489.1576、実測値:489.1578。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物241(2.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.15 (m, 6H), 6.95-6.84 (m, 2H), 6.81-6.54 (m, 5H), 6.31-6.11 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.83 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.86-3.70 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN2NaO4 + [M+Na]+、理論値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物242(2.3ミリグラム、収率40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.26-5.21 (m, 1H), 4.90-4.78 (m, 1H), 4.79-4.73 (m, 1H), 4.38 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 1H), 0.76-0.69 (m, 2H), 0.62-0.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N4O4 + [M+H]+、理論値:461.2183、実測値:461.2184。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物243(9ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.37 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 1H), 7.41-7.09 (m, 6H), 6.83-6.55 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 3.91-3.73 (m, 2H), 3.71-3.31 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:478.1737、実測値:478.1738。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物244(3.8ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.41-8.30 (m, 1H), 8.28-8.15 (m, 1H), 7.42-7.19 (m, 6H), 6.86-6.63 (m, 5H), 6.37-6.05 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:464.1581、実測値:464.1582。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物245(9ミリグラム、収率73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 3H), 7.20-7.08 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 2H), 6.78-6.48 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.88-4.80 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26FN2O4 + [M+H]+、理論値:473.1871、実測値:473.1872。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物246(4.2ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.20 (m, 4H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.94-6.82 (m, 2H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24FN2O4 + [M+H]+、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物247(7ミリグラム、収率57%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.83-6.53 (m, 8H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08-4.93 (m, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26FN2O4 + [M+H]+、理論値:473.1871、実測値:473.1880。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物248(2.8ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.15 (m, 5H), 6.85-6.52 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.09-4.91 (m, 2H), 4.88-4.76 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24FN2O4 + [M+H]+、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物249(8.9ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-6.97 (m, 8H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26F3N2O4 + [M+H]+、理論値:523.1839、実測値:523.1841。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物250(4.4ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.50-7.05 (m, 8H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.90-4.77 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.71-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24F3N2O4 + [M+H]+、理論値:509.1683、実測値:509.1686。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物251(6ミリグラム、収率38%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.73 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.88-3.78 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、理論値:393.1809、実測値:393.1811。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物252(3ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.12 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.29-6.03 (m, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.56 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1656。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで合成化合物253(7.5ミリグラム、収率81%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.73-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.56-6.49 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.61 (m, 1H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O3 + [M+H]+、理論値:364.1656、実測値:364.1652。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物254(4ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.78-6.62 (m, 5H), 6.60-6.44 (m, 2H), 6.15 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.34 (dd, J = 5.4, 4.0 Hz, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H20N3O3 + [M+H]+、理論値:350.1499、実測値:350.1517。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物255(15ミリグラム、収率81%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.81 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.58 (m, 5H), 6.42 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94-4.75 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.69 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O3 + [M+H]+、理論値:364.1656、実測値:364.1651。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物256(6ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.80-6.71 (m, 4H), 6.59 (ddt, J = 8.3, 6.8, 2.0 Hz, 2H), 6.48-6.39 (m, 1H), 6.13 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.34 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3NaO3 + [M+Na]+、理論値:372.1319、実測値:372.1316。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物257(50ミリグラム、収率42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.04-6.88 (m, 1H), 6.75-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2NaO3 + [M+Na]+、理論値:371.1366、実測値:371.1366。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物258(3ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.23 (tdd, J = 7.5, 2.4, 1.3 Hz, 3H), 7.03-6.82 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2NaO3 + [M+Na]+、理論値:357.1210、実測値:357.1203。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物259(10ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.24 (s, 1H), 8.11 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.99 (ddd, J = 8.4, 2.9, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.81 (m, 1H), 3.86-3.77 (m, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H20N3O3 + [M+H]+、理論値:350.1499、実測値:350.1501。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物260(2ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.20-8.10 (brs, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 3H), 6.91-6.89 (m, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.47-4.31 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H18N3O3 + [M+H]+、理論値:336.1343、実測値:336.1335。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物261(16ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 5H), 6.40 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.05 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N4O5S2 + [M+H]+、理論値:525.1261、実測値:525.1268。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物262(4ミリグラム、収率83%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.58-7.48 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.9, 6.8 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 6H), 6.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.13 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 3H), 2.99 (s, 3H)。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物263(10ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.66-7.57 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.83-6.63 (m, 5H), 6.27 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 4.90 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N3O4 + [M+H]+、理論値:468.1918、実際値:468.1921。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物264(7ミリグラム、収率72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.83-7.65 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.19-4.05 (m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 3.45-3.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:428.1581、実測値:428.1584。
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物265(15ミリグラム、収率43%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.34 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.61 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 22.1 Hz, 11H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N3O5 + [M+H]+、理論値:462.2023、実測値:462.2027。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物266(4.5ミリグラム、収率99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.42-7.36 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.79-3.57 (m, 7H), 3.57-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N3NaO5 + [M+H]+、理論値:470.1686、実測値:470.1689。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物267(15ミリグラム、収率49%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84-7.73 (m, 3H), 7.60-7.52 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.78-6.73 (m, 2H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89 (ddd, J = 10.8, 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25FN3O4 + [M+H]+、理論値:486.1824、実測値:486.1827。
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物268(6ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.93-7.81 (m, 2H), 7.65 (ddd, J = 10.2, 5.1, 2.7 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 6.88-6.82 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95 (tt, J = 6.2, 4.3 Hz, 1H), 3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 8.9, 4.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22FN3NaO4 + [M+Na]+、理論値:494.1487、実測値:494.1487。
ベンザイン化合物(1当量)、アジ化合物(4当量)、ヨウ化第一銅(1当量)及びアスコルビン酸ナトリウム(1当量)を秤量して一口フラスコに入れ、アセトニトリル/水(3:2)を加え、窒素ガスを交換した後に100℃まで昇温させ、撹拌しながら18h反応させた後に降温させ、酢酸エチルを加えて希釈し、乾燥後に濾過して濃縮し、分取薄層クロマトグラフィにより分離した後に生成物である化合物269(6ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.51 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.00 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 6.71-6.53 (m, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21N4O3 + [M+H]+、計算値:425.1608、実測値:425.1607。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物186(18.0ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76-7.64 (m, 3H), 7.59 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.80 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.31 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.68 (s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C21H17N2O4S+ [M+H]+、計算値:393.0、実測値:392.9。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物187(27.5ミリグラム、56.8%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.24-7.19 (m, 2H), 6.77-6.70 (m, 2H), 6.32-6.26 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.47(s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C28H25N2O4S+ [M+H]+、計算値:485.1、実測値:485.0。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物188(1ミリグラム、9.4%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 9.7, 4.4 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.25 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.20-2.13 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.47-1.40 (m, 1H), 1.36-1.33 (m, 1H)。液体質量分析(質量電荷比):C21H20NO2 + [M+H]+、計算値:318.1、実測値:318.0。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物273(2.1ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.46-7.33 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.80 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.01-1.90 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19O4 - [M-H]-、計算値:323.1289、実測値:323.1290。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物274(9ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.29 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.13 (dd,J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.77-6.73 (m, 1H), 6.70-6.69 (m, 2H), 6.65 (dd, J = 1.6 Hz, 8.0Hz, 1H), 6.43-6.41 (m, 2H), 6.25-6.24 (m, 2H), 3.90 (s, 4H), 3.65 (s, 4H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3NaO2 +[M+Na]+、計算値:396.1682、実測値:396.1684。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物275(10ミリグラム、総収率58%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (dd, J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.82-6.78 (m, 3H), 6.70-6.62 (m, 3H), 5.75 (brs, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O2 + [M+H]+、計算値:339.1816、実測値:339.1817。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物276(3ミリグラム、44%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19NO5Na+ [M+Na]+、計算値:388.1161、実測値:388.1155。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物277(10ミリグラム、26%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23NO5Na+ [M+Na]+、計算値:452.1474、実測値:452.1469。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物278(0.7ミリグラム、18%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:423.1321、実測値:423.1318。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物279(12ミリグラム、40%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H23NO6Na+ [M+Na]+、計算値:456.1423、実測値:456.1415。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物280(2ミリグラム、20%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:491.1253、実測値:491.1254。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物281(1ミリグラム、10%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H19FN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1227、実測値:441.1219。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物282を得て(4ミリグラム、28%)、アルカリ使用量を制御した上で加水分解反応させて単一加水分解生成物を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.65 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 1H), 7.20-7.03 (m, 1H), 6.96-6.76 (m, 1H), 6.62 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.47-4.29 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80-3.64 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H19N2O5 + [M+H]+、計算値:343.1288、実測値:343.1289。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物283(1ミリグラム、収率14%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68-7.58 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.75-6.53 (m, 5H), 6.32-6.14 (m, 2H), 4.83~4.76 (m, 1H), 4.22-4.07 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 4H), 3.69-3.55 (m, 5H), 2.42 (s, 3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物284(60ミリグラム、85%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.97 (dt, J = 16.7, 8.1 Hz, 1H), 7.28 (td, J = 8.0, 2.9 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 3.5, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (dt, J = 8.4, 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.47-6.31 (m, 1H), 6.26 (dt, J = 6.5, 2.1 Hz, 2H), 5.30-5.15 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 11.6, 4.2 Hz, 2H), 3.72-3.53 (m, 5H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物285(20ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.27-7.68 (m, 1H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.84-6.59 (m, 3H), 6.54-6.13 (m, 3H), 5.22-5.04 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 11.1, 4.0 Hz, 2H), 3.65-3.45 (m, 2H)。
一般実験操作9を参照して合成することで化合物286(52ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.25-8.13 (m, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.81-6.66 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.84 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N3O5 + [M+H]+、計算値:394.1397、実測値:394.1397。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物287(4ミリグラム、47%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.81-6.62 (m, 5H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.76 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.58-1.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物288(10ミリグラム、47.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.85 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.94-3.76 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.06 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N4O5S2 + [M+H]+、計算値:525.1261、実測値:525.1268。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物289(6ミリグラム、62%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 9.8, 6.3 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 6.74 (tdd, J = 4.9, 3.2, 1.8 Hz, 5H), 6.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物290(14ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 6.69 (dd, J = 10.0, 4.7 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.82-4.78 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.66-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.21 (dd, J = 13.2, 6.8 Hz, 2H), 1.58-1.51 (m, 2H), 1.34 (m, 6H), 0.84 (t, 3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物291(40ミリグラム、43%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 4H), 6.75-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24F3N2O4 + [M+H]+、計算値:509.1688、実測値:509.1683。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物292(6ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.81 (m, 4H), 6.75-6.63 (m, 3H), 6.60 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H21F3N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:517.1351、実測値:517.1347。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物293(6.1ミリグラム、7%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:505.1734、実測値:505.1735。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物294(2ミリグラム、52%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:491.1577、実測値:491.1579。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物295(12ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.19-6.98 (m, 5H), 6.75-6.62 (m, 3H), 6.61-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.68 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.52 (m, 5H) ppm。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物296(7ミリグラム、65%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O5 + [M+H]+、理論値:552.1621、実測値:553.1694。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物297(8ミリグラム、収率53%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物298(3.9ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.12 (m, 3H), 6.95 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.85-3.73 (m, 2H), 3.70-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O4 + [M+H]+、理論値:365.1496、実測値:365.1496。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物299(5.8ミリグラム、収率27%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.28 (m, 1H), 7.19-7.13 (m, 2H), 7.09 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.72 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、理論値:393.1809、実測値:393.1809。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物300(2.1ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.22 (m, 2H), 7.22-7.02 (m, 2H), 6.82-6.59 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.88-3.74 (m, 2H), 3.71-3.59 (m, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物301(3ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.28-8.10 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 5H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.99-4.77 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N3O5 + [M+H]+、理論値:380.1241、実測値:380.1232。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物302(6ミリグラム、収率63.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.82 (m, 2H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.33 (dt, J = 8.1, 7.1 Hz, 3H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.90-6.81 (m, 2H), 6.77 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.95 (m, 1H), 3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.58-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N3O4 + [M+H]+、理論値:454.1761、実際値:454.1761。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物303(15ミリグラム、収率46.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.76-7.62 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (ddt, J = 7.1, 4.7, 2.2 Hz, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 4.87 (ddd, J = 6.2, 4.7, 1.4 Hz, 1H), 3.87-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 2H), 1.30-1.19 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4 + [M+H]+、理論値:420.1918、実測値:420.1923。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物304(138ミリグラム、収率69.3%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.65 (m, 2H), 7.51 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 6.76 (dd, J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.55 (dd, J = 3.7, 0.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H27N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:564.1564、実測値:564.1564。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物305(7ミリグラム、収率71.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.67 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 6.0, 3.4 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.80-6.64 (m, 6H), 6.55 (dd, J = 3.6, 0.8 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.84-3.73 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H) , 2.34 (s, 3H)。 C29H25N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:550.1407、実測値:550.1409。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物306(16ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.27 (m, 1H), 7.21-7.08 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 3H), 6.45-6.33 (m, 1H), 6.25 (s, 2H), 6.19-6.06 (m, 1H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.10-4.08 (m, 4H), 3.84-3.68 (m, 6H), 3.67-3.55 (m, 5H), 3.44 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:519.2107、実測値:519.2112。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物307(4ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.71-6.70 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 4.5, 2.8 Hz, 1H), 6.21 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.22-6.17 (m, 2H), 4.77 (tt, J = 6.1, 4.5 Hz, 1H), 4.11-4.03 (m, 4H), 3.81-3.65 (m, 6H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H30N2O7Na+ [M+Na]+、理論値:505.1951、実測値:505.1947。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物308(10ミリグラム、収率39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.00-6.91 (m, 2H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.63-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.28 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 4.83~4.69 (m, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.60 (m, 6H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N2O5Na+ [M+Na]+、理論値:471.1896、実測値:471.1888。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物309(11ミリグラム、収率9%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.80-3.70 (m, 2H), 3.62 (d, J = 6.7 Hz, 5H), 2.95 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H28N3O4 + [M+H]+、理論値:422.2080、実測値:422.2074。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物310(17ミリグラム、収率14.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.86-6.75 (m, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.64-6.56 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.1, 4.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 5H), 3.06 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.41 (brs, 2H, NH2)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H26N3O4 + [M+H]+、理論値:408.1923、実測値:408.1917。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物311(21ミリグラム、収率23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 6.4, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.71-6.67 (m, 2H), 6.67-6.61 (m, 1H), 6.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.07 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.96 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.77 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 5.9 Hz, 5H), 3.05 (t, J = 5.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H28N3O5 + [M+H]+、理論値:438.2029、実測値:438.2018。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物312(14ミリグラム、収率10.9%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.80-6.24 (m, 7H), 6.25 (s, 2H), 5.93 (brs, 1H, NH), 4.77 (s, 1H), 4.01-3.93 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3O5Na+ [M+Na]+、理論値:472.1848、実測値:472.1846。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物313(5ミリグラム、収率74%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.63 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.77-4.72 (m, 1H), 3.96 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.75 (m, 2H), 3.52-3.50 (m, 2H), 3.47-3.44 (m, 2H), 1.95 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N3O5Na+ [M+Na]+、理論値:458.1692、実測値:458.1688。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物314(8ミリグラム、収率16.2%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59-7.53 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 3H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29-6.22 (m, 3H), 6.16-6.11 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:497.1147、実測値:497.1143。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物315(3ミリグラム、収率76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19N2O5S- [M-Li]-、理論値:459.1015、実測値:459.1018。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物316(8ミリグラム、収率14.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.52 (m, 3H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.08-7.01 (m, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.42 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H27N3O4SNa+ [M+Na]+、理論値:560.1620、実測値:560.1616。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物317(3.8ミリグラム、収率78%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H24N3O4S- [M-Li]-、理論値:522.1488、実測値:522.1494。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物318(13ミリグラム、収率24.7%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76-7.69 (m, 2H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.69 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.52-3.48 (m, 2H), 3.11 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.72-2.62 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.42 (s, 1H), 1.90-1.74 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H32N3O4S+ [M+H]+、理論値:506.2114、実測値:506.2110。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物319(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N3O4S- [M-Li]-、理論値:492.1957、実測値:492.1953。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物320(4ミリグラム、収率7.3%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.27-8.18 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90-7.82 (m, 1H), 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 3H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.63 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H22N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:549.0919、実測値:549.0914。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物321(3.2ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H19N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:511.0786、実測値:511.0791。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物322(8ミリグラム、収率16.1%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.57 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.20-7.13 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H20N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:499.0762、実測値:499.0757。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物323(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H17N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:461.0630、実測値:461.0636。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物324(9ミリグラム、収率17.13%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.51-7.41 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.10-6.98 (m, 3H), 6.66 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19FN2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:517.0668、実測値:517.0665。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物325(3ミリグラム、収率77%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H16FN2O4S2 - [M-Li]-、理論値:479.0536、実測値:479.0538。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物326(13ミリグラム、収率23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.59 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.68 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19FN2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:517.0668、実測値:517.0664。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物327(3.1ミリグラム、収率79%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H16FN2O4S2 - [M-Li]-、理論値:479.0541、実測値:479.0541。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物328(18mg、収率28.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, 3H), 6.90 (dd, J = 6.8, 3.3 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:513.0913、実測値:513.0915。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物329(3.1mg、収率63.8%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:475.0792、実測値:475.0790。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物330(7.4mg、収率13.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 6.2, 3.8, 1.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 6.6, 3.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:533.1142、実測値:533.1143。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物331(1.7mg、収率58.3%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H19N2O5S- [M-Li]-、理論値:495.1015、実測値:495.1022。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物332を得た(10.3mg、収率10.4%)。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.54 (m, 3H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 7.4, 2.7 Hz, 4H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:537.1455、実測値:537.1456。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物333(2.3mg、収率59%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N2O5S- [M-H]-、理論値:499.1328、実測値:499.1332。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物334(8.1mg、収率10.8%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.29-8.21 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88-7.79 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 6.6, 2.3 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C32H25N3O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:602.1179、実測値:602.1179。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物335(2.2mg、収率56.4%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H22N3O4S2 - [M-Li]-、理論値:564.1052、実測値:564.1057。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物336(15ミリグラム、収率21.2%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 3.8, 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.82-6.77 (m, 1H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.35-6.30 (m, 1H), 6.21 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.64 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H19F3N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:567.0631、実測値:567.0632。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物337(2.2mg、収率56.5%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H16F3N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:529.0504、実測値:529.0506。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物338(5.2mg、収率11.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.64-7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 6.41 (dd, J = 3.1, 0.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C32H25N3O5SNa+ [M+Na]+、理論値:586.1407、実測値:586.1408。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物339(1.5mg、収率70%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H22N3O5S- [M-Li]-、理論値:548.1280、実測値:548.1284。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物340(7.7ミリグラム、収率31.36%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.75-7.74 (m, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.67-7.66 (m, 2H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.40-7.37 (m, 1H)7.33-7.30 (m, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 6.69 (m, 2H), 6.25 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:493.1192、実測値:493.1195。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物341(0.8ミリグラム、収率74.07%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H19LiN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:485.1118、実測値:493.1195。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物342(4.0ミリグラム、収率15.37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.62 (m, 1H), 7.59-7.56 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.27 -7.24 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 4H), 6.71 (t, J = 3 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.34 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:521.1505、実測値:521.1507。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物343(1ミリグラム、収率50.76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24LiN2O4S+ [M+H]+、理論値:491.1611、実測値:491.1614。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物344(3.2ミリグラム、収率18.77%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.65 (m, 1H), 7.56-7.55 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.24-7.22 (m, 4H), 6.68 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.22 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.47 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23FN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:525.1255、実測値:525.1256。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物345(0.5ミリグラム、収率51.02%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H19FLiN2O4S、理論値:493.1215、実測値:493.1275。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物346(2.7ミリグラム、収率27.75%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.64 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 2H), 7.46-7.44 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.26-7.25 (s, 2H), 7.11-7.09 (m, 2H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.69 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.24 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H23F3N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:575.1223、実測値:575.1230。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物347(1.4ミリグラム、収率79.10%)を得た。高分解能質量スペクトル:C28H20F3N2O4S- [M-Li]-、計算値:537.1101、実測値:537.1112。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物348(10ミリグラム、収率57.46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 3.95-3.82 (m, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.94-2.84 (m, 1H), 1.26 (s, 3H), 1.23 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O2S+ [M+H]+、理論値:407.1788、実測値:407.1786。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物349(5.2ミリグラム、収率32.5%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.27 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), ), 6.70 (t, J = 3Hz, 2H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.26 (t, J = 3Hz, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.67-3.65 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.51-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN2O2S+ [M+H]+、理論値:399.0929、実測値:399.0929。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物350(3.2ミリグラム、収率34.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.77-3.72 (m, 2H), 3.68-3.62 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.44-3.39 (m, 2H), 2.65-2.56 (m, 1H), 1.87-1.81 (m, 3H), 1.74-1.72 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H27N2O2S+ [M+H]+、理論値:371.1788、実測値:371.1790。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物351(11.7ミリグラム、収率74.99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.28 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.01-3.92 (m, 1H), 3.88-3.83 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53-3.48 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O2S+ [M+H]+、理論値:365.1318、実測値:365.1322。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物352(7.9ミリグラム、収率60.43%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ .30-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.96-3.92 (m, 1H), 3.87-3.82 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2NaO3S+ [M+Na]+、理論値:417.1243、実測値:417.1243。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物353(0.6ミリグラム、収率26.55%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.76 (d, J = 3Hz, 2H), 7.41 (d, J = 3Hz, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.22 (t, J = 3Hz, 2H), 3.92-3.88 (m, 1H), 3.86-3.83 (m, 2H), 3.65-3,61 (m, 5H),3.03-2.99 (m, 1H), 1.3 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O4S+ [M+H]+、理論値:439.1686、実測値:439.1692。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物354(1ミリグラム、収率71.4%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (s, 4H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.68-6.65(m, 3H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.99-3.94 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.58-3.50 (m, 3H), 3.43-3.37 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19ClN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:453.0646、実測値:453.0648。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物355(1.2ミリグラム、収率47.62%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.71 (t, J = 3Hz, 3H), 6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 4.18-4.14 (m, 1H), 3.72-3.52 (m, 7H), 2.41-2.35 (m, 1H), 1.99-1.83 (m, 4H), 1.37-1.26 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H26N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:425.1505、実測値:425.1504。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物356(0.7ミリグラム、収率33.33%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53-7.51 (m, 5H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19 -7.16 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 3H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H), 3.68-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 3.52-3.49 (m, 1H), 3.41-3.36 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:419.1036、実測値:419.1038。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物357(2ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.19-7.36 (m, 1H), 6.64-6.63 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.85-3.80 (m, 2H), 3.66-3.61 (m, 3H), 3.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:449.1142、実測値:449.1142。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物358(7.8ミリグラム、収率41%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 14.3, 8.1 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.29-6.23 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.81 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25FN3O4 + [M+H]+、理論値:474.1824、実測値:474.1826。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物359(4ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.20 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 7.01 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 6.84-6.62 (m, 5H), 6.35-6.11 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23FN3O4 + [M+H]+、理論値:460.1667、実測値:460.1668。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物360(3ミリグラム、収率17%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.86 (s, 1H), 8.45 (s, 2H), 7.32 (t, J = 8.3 Hz, 3H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.88-4.81 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N4O4 + [M+H]+、理論値:457.1870、実測値:457.1873。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物361(1.4mg、収率48%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.84 (s, 1H), 8.46 (s, 2H), 7.42-7.15 (m, 4H), 6.86-6.59 (m, 5H), 6.24 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H23N4O4 + [M+H]+、理論値:443.1714、実測値:443.1716。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物362(11.3ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (dt, J = 8.7, 6.5 Hz, 3H), 7.22-7.09 (m, 3H), 6.82-6.59 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.71 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O3 + [M+H]+、理論値:454.2125、実測値:454.2126。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物363(5.8ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.13 (m, 6H), 6.88-6.57 (m, 8H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.78 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H26N3O3 + [M+H]+、理論値:440.1969、実測値:440.1970。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物364(12ミリグラム、収率64%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 8H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 4H), 3.74 (s, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H30N3O3 + [M+H]+、理論値:468.2282、実測値:468.2284。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物365(1.5ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.52-7.32 (m, 7H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90-6.70 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.10 (t, 2H), 5.22-5.16 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 4H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.52-3.41 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O3 + [M+H]+、理論値:454.2125、実測値:454.2128。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物366(23ミリグラム、収率33%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 3H), 6.30 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.08-4.01 (m, 2H), 3.84-3.70 (m, 4H), 3.70-3.50 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H34N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:533.2258、実測値:533.2255。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物367(7.8ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.17 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 3H), 6.36-6.14 (m, 4H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.10-4.00 (m, 2H), 3.83-3.69 (m, 4H), 3.69-3.51 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:519.2102、実測値:519.2104。
化合物38(1当量)を原料とし、3-アミノプロピオニトリル(2.5当量)と共にジクロロメタンに溶解した。冷却条件下で2-クロロ-1-メチルピリジンヨウ素化物(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)を加えた。室温で一晩撹拌した。水で反応をクエンチングした後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後にスピン乾燥した。混合物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物368(2.3ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.30 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.73-6.62 (m, 3H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50-5.37 (m, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.36 (dd, J = 13.0, 6.6 Hz, 2H), 2.38 (t, J = 6.7 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23N4O3 - [M-H]-、理論値:415.1776、実測値:415.1774。
実施例368を参照して合成することで化合物369(5ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.74 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72-6.62 (m, 2H), 6.48 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.69 (dd, J = 9.1, 4.7 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:464.1251、実測値:464.1252。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物370(11ミリグラム、収率65%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.68-3.55 (m, 9H), 3.41-3.36 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:459.1890、実測値:459.1889。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物371(1.9ミリグラム、収率49%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 2H), 7.24 (s, 2H), 6.79-6.55 (m, 5H), 6.28 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.72 (m, 2H), 3.71-3.49 (m, 6H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:445.1734、実測値:445.1735。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物372(6ミリグラム、収率52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 4H), 3.70-3.52 (m, 7H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:445.1734、実測値:445.1734。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物373(0.5ミリグラム、収率25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.84 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 3H), 3.70-3.47 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:431.1577、実測値:431.1579。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物374(4ミリグラム、収率59.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 6.78-6.58 (m, 5H), 6.31-6.18 (m, 2H), 5.83 (brs, 1H), 4.92-4.72 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.85-3.77 (s, 2H), 3.70-3.59 (m, 5H), 3.56-3.50 (m, 2H), 3.50-3.42 (m, 2H), 1.98 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N3NaO5 + [M+Na]+、理論値:486.1999、実測値:486.2000。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物375(20ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.19 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.49-4.36 (m, 2H), 4.19 (tt, J = 5.4, 2.9 Hz, 1H), 3.99-3.72 (m, 6H), 3.69-3.43 (m, 5H), 2.11-1.91 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:471.1890、実測値:471.1891。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物376(8.9mg、収率91.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.10 (m, 4H), 6.68 (dd, J = 10.9, 8.3 Hz, 5H), 6.24 (s, 2H), 4.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 4.19 (tt, J = 5.3, 2.8 Hz, 1H), 3.99-3.71 (m, 6H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.11-1.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:457.1734、実測値:457.1737。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物377(20ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 4H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 6.2, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 4H), 6.36-5.98 (m, 2H), 4.92-4.76 (m, 1H), 4.69-4.46 (m, 2H), 3.86-3.54 (m, 12H)。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物378(10ミリグラム、収率30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.20 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.84-6.67 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.56-4.39 (m, 2H), 3.93 (ddd, J = 11.9, 7.0, 4.0 Hz, 1H), 3.86-3.73 (m, 2H), 3.72-3.52 (m, 7H), 3.41-3.16 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.94-1.52 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H33N3NaO5 + [M+Na]+、理論値:526.2312、実測値:526.2314。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物379(1.2ミリグラム、収率41%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C20H15N2O4S+ [M+H]+、理論値:379.1、実測値:378.9。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.0ミリグラム、収率51%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C27H23N2O4S+ [M+H]+、理論値:471.1、実測値:471.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(21.5ミリグラム、収率52.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.32-7.23 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(1.5ミリグラム、収率32%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C21H19N2O4S+ [M+H]+、理論値:395.1、実測値:395.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(25.0ミリグラム、収率61.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.66 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.8ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.24 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.67 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(19.0ミリグラム、収率37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(1.3ミリグラム、収率23%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C28H25N2O5S+ [M+H]+、理論値:501.1、実測値:501.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物387(31.0ミリグラム、収率64%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.50-7.43 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
実施例368を参照して合成することで化合物397(7.2ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.11 (m, 5H), 6.80-6.56 (m, 5H), 6.34-6.17 (m, 3H), 6.17-6.00 (m, 1H), 5.50-5.32 (m, 1H), 4.92-4.74 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.28 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.89-3.70 (m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:466.1737、実測値:466.1739。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物389(27.0ミリグラム、収率55.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物390(5ミリグラム、収率49.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.44 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物391(2.0ミリグラム、収率51%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C17H18NO2 + [M+H]+、理論値:268.1、実測値:268.0。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物392(0.8ミリグラム、収率31%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C16H16NO2 + [M+H]+、理論値:254.1、実測値:254.1。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物393(0.5ミリグラム、収率53%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C20H18NO2 + [M+H]+、理論値:304.1、実測値:304.0。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物394(2.5ミリグラム、収率73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 4H), 6.76-6.70 (m, 3H), 6.67 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 4.00-3.91 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61-3.55 (m, 1H), 3.48-3.40 (m, 2H), 1.97-1.88 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H)。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物395(7.5ミリグラム、収率86%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.89-7.80 (m, 1H), 7.81-7.74 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 3H), 7.26-7.13 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.66-6.61 (m, 2H), 4.86-4.73 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.98-3.88 (m, 2H), 3.72 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H24NO4S+ [M+H]+、理論値:446.1421、実測値:446.1421。
実施例368を参照して合成することで化合物396(6.3ミリグラム、収率39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.17 (m, 3H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.72-6.57 (m, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.77 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.70-3.56 (m, 2H), 3.46-3.29 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 2H), 2.43 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H31N4O3 + [M+H]+、理論値:435.2391、実測値:435.2390。
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞増殖阻害率の試験を行い、特定濃度の阻害剤のEBウイルス陽性細胞系C666-1増殖に対する阻害率を検出した。
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞傷害性実験と検出を行った。EBNA1阻害剤は、EBウイルス陽性の細胞系(C666-1細胞)を選択的に殺害するが、EBウイルス陰性の細胞系(HONE1細胞とHK1細胞)には傷害性がない。
以上の表におけるデータにより、本発明の一部の化合物は、EBV陽性のC666-1細胞に対して一定濃度の薬物条件下で阻害活性を有することが示された。C666-1細胞は、鼻咽頭癌細胞に属し、且つEBウイルス陽性であり、EBNA1を発現する。
*2 EC50:<50uM ++++、50~75uM +++、75~100uM ++、>100uM +
以上の表におけるデータにより、本発明の化合物は、C666-1細胞の増殖活性を効果的に阻害することができ、用量依存関係を呈し、且つ単一濃度阻害率試験に関連することが説明された。
環を共役連結した化合物構造が開示されている。2019年に、このチームは、VKシリーズ分子が良好なEBNA1阻害活性を有し、細胞レベル及びマウス鼻咽頭癌モデルのいずれでも好ましい効果を示しているという詳細な研究内容を報告した。現在、このシリーズの分子は臨床病期I期段階にある[Sci. Transl. Med. 2019,
11, eaau5612.]。この成果により、EBNA1タンパク質は、新たな薬物標的として、腫瘍を含めたEBV感染に関する疾患を治療する薬物の研究開発に使用できることが証明された。
本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び少なくとも1つの薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、本発明の一般式(I)の化合物の調製方法を提供する。
本発明は、一般式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
ただし、
X1、X2、X3は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素
原子から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1bR1c、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
、-S(=O)2OH、-B(OH)2、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NHR1b、-S(=O)2-NR1bR1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
R2は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
X5は、O、NH、Sから選択され、
Y1は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
RL3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)2-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけ
るC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シク
ロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基
、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記R5は、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R6は、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)2-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記R7は、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R8は、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以
上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ナフチル基、-(CH2)q-ハロゲン化ナフチル基、-(CH2)q-アントリル基、-(CH2)q-ハロゲン化アントリル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル
基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニ
ル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
が、必ず異なる実施形態を指すとは限らない。従って、本発明の範囲又は精神から逸脱することなく、本発明の複数の実施形態を容易に組み合わせることができる。
ただし、
X1、X2、X3は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1bR1c、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
、-S(=O)2OH、-B(OH)2、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NHR1b、-S(=O)2-NR1bR1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
R2は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
X5は、O、NH、Sから選択され、
Y1は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
RL3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)2-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロ
ゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリ
ル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記R5は、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R6は、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)2-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記R7は、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R8は、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に
置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化
C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ナフチル基、-(CH2)q-ハロゲン化ナフチル基、-(CH2)q-アントリル基、-(CH2)q-ハロゲン化アントリル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミ
ダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
の少なくとも1つの化合物から選択される上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
R2は、
水素、アミノ基、ニトロ基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアル
コキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
更に好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
R2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
好ましくは、R2dは、水素、フッ化された又はフッ化されていないメチル基、フッ化された又はフッ化されていないエチル基、フッ化された又はフッ化されていないプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、アセチル基、メチルスルホニル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基から選択される。
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R7は、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、より好ましくは、前記アシル基はC1~C4アルキル基によって置換されたアシル基であり、前記スルホニル基はC1~C4アルキル基によって置換されたスルホニル基であり、更に好ましくは、前記アシル基はアセチル基であり、前記スルホニル基はメチルスルホニル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記アミノ基は、C1~C4アルキル基又はC1~C4アシル基によって置換される。
R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
好ましくは、前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、好ましくは、R3cとR3dは、同じである
か又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R8から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する。
から選択され、
ただし、R1aは、Liから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してメチル基、エチル基、プロピル基から選択され、
R1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR9R10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される。
好ましくは、前記R2は、任意選択的にH、F、Clによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される。
Lは、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2
)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換さ
れるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的にフッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、-(CH2)q-NR9R10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH2)q-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、-NH2、ニトロ基、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、-(CH2)q-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、
前記R11は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化
C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基から選択され、
前記R16は、水素から選択され、
前記R17は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるフェニル基から選択され、より好ましくは、R17は、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチルフェニル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミ
ジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択さ
れ、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、アミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、-(CH2)q-COOH、フェニルチオ基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、エチルカルバモイル基、(フルオロフェニル)カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、(クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル基、(エチルアミノチオホルミル)オキシ)メチル基、アセトキシメチル基、(オクタノイルオキシ)メチル基、モルホリンカルボニル基、アセトアミド基、アセトアミドメチル基、チオフェン-ホルムアミド基、(シクロプロピルウレイド)メチル基、ヘキシルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、(クロロフェニル)ウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド基、((トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド基、(シアノフェニル)ウレイド基、プロピルチオウレイド基、(クロロフェニル)チオウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド基、(メトキシフェニル)チオウレイド基、(シアノフェニル)チオウレイド基、シクロプロパンスルホンアミド基、シクロプロパンスルホンアミドメチル基、((メチルフェニル)スルホンアミド)メチル基、N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド基、(メチルスルホンアミド)チアゾリル基、モルホリニルメチル基、((クロロフェノキシ)カルボニル)アミノ基、(フェニルアミノ)メチル基、(ベンジルアミノ)メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、エトキシメチル基、メトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アセトアミドエトキシ基、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、(トリフルオロメチル)フェノキシ基、シアノフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、アセチルフェノキシ基、(メチルスルホニル)フェノキシ基、フェノキシメチル基、(フルオロフェノキシ)メチル基、(クロロフェノキシ)メチル基、(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル基、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)メチル基、(ピリジルオキシ)メチル基、((フルオロピリジル)オキシ)メチル基、(ピリミジニルオキシ)メチル基、(テトラヒドロフリル)オキシメチル基、(オキセタニルオキシ)メチル基、(アセチルピペリジニル)オキシメチル)、(ヒドロキシエトキシ)メチル基、(アセトアミドエトキシ)メチル)、アセトアミドエトキシ基、(メトキシエトキシ)メチル基、アミノエトキシ基、(メチルアミノ)エトキシ基、((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル基、メトキシフェニルウレイド基から選択され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3である。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
好ましくは、R3aは、メトキシ基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水
素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、トシル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、トシル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水
素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C
6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記R18は、ハロゲン、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基から選択され、
より好ましくは、R3は、
から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロ
ゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R1
3、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
R3は、
から選択され、
ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
X7は、O、NR3gから選択され、
R3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロ
アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基
によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3は、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基
によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基から選択され、
好ましくは、R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、好ましくは、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基から選択され、前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
更に好ましくは、R3は、(ベンジルカルバモイル)フェニル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチ
エニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記フェニル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、好ましくは、前記R18は、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
R3gは、水素から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
ただし、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
R3gは、水素、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換さ
れるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成する。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH2)q-であり、前記アリール基
は、フェニル基から選択され、
R2は、水素、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~
C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキ
シ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択される。
Lは、
から選択され、
RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール-(CH2)q-は、フェニル-CH2-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH2)q-は、ピペリジニル-CH2-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH2)q-は、インドリル-CH2-、チエニル-CH2-、ベンゾチエニル-CH2-、フラニル-CH2-、ベンゾフラニル-CH2-、ピリジル-CH2-から選択され、
ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
前記スルホンアミド基は、メチルスルホンアミド基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホンアミド基から選択され、
前記アミド基は、アセトアミド基、任意選択的に置換されるベンズアミド基から選択され、
前記ベンゼンスルホンアミド基、ベンズアミド基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4
分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
更に好ましくは、前記置換基は、水素、フッ素、塩素、シアノ基、-NH2、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択される。
Lは、
から選択され、
R2は、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
好ましくは、前記5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基は、1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イルから選択される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
Lは、
から選択され、ただし、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、Oから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~
C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロヘキシル基から選択される。
前記アリール-(CH2)q-は、アリール-(CH2)3-、アリール-(CH2)2-、アリール-CH2-、アリール-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH2)q-は、ヘテロシクリル-(CH2)3-、ヘテロシクリル-(CH2)2-、ヘテロシクリル-CH2-、ヘテロシクリル-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH2)q-は、ヘテロアリール-(CH2)3-、ヘテロアリール-(CH2)2-、ヘテロアリール-CH2-、ヘテロアリール-から選択される。
前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
又は、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、好ましくは、ハロゲンは、フッ素、塩素から選択される。
R3aは、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択され、前記R16は、水素から選択されることが好ましい。
R3aは、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11から選択され、前記R11は、ベンゼンから選択されることが好ましい。
C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C4アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C3アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択される。
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
Lは、
1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
前記アミノエチニル基は、
アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくはフェニル基であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(アリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される。
R3は、
から選択される。
その化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸ナトリウム、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、
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ル-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される。
特に説明がない限り、全ての試薬は試薬会社から購入され、精製処理されずに直接使用され、殆どの反応は、窒素ガス保護下且つ無水条件で操作される。試薬と溶媒の精製は、Purification of Laboratory Chemicals(W. L
. F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Elsevier Inc. 2009)を参照する。特に説明がない限り、全ての溶媒は、使用前に再蒸留される。テトラヒドロフラン(THF)は、ナトリウム-ベンゾフェノン系により処理され、ジクロロメタン及びN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)は、水素化カルシウムにより処理され、メタノールは、マグネシウムチップにより処理された後に再蒸留されて使用に備える。トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)及びピリジンは、いずれも水素化カルシウムにより処理されるとともに、再蒸留される。反応は、薄層クロマトグラフィ(TLC)により監視され、使用される薄層シリカゲルプレートとしては、GF254(60-F250、0.2mm)を採用し、UV(波長254nm)又はヨウ素で発色させ、又はリンモリブデン酸、ニンヒドリン溶液で浸してから、加熱して発色させる。フラッシュカラムクロマトグラフィは、シリカゲル60(230-400 mesh ASTM)で充填され、一般的には酢酸エチル及びn-ヘキサン又はジクロロメタン及びメタノール系を溶離剤として使用する。1H NMRは、核磁気共鳴装置DRX-300又は
又は
により測定され、化学シフトは、重水素化溶媒残留ピークを使用して位置決めされ、高分解能質量スペクトルは、ABI Q-star Elite質量分析計又はThermo会社Q Exactive Focus質量分析計により測定され、液体質量分析計は安捷倫6125である。
丸底フラスコにおいてm-ブロモベンジルアルコールG1(1当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)を加え、氷浴でtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、反応系を自然に昇温させ、薄層クロマトグラフィにより監視した。反応が終了した後、減圧してジクロロメタンを除去し、残留物を大量の酢酸エチルで溶解し、且つそれぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG2(収率99%)を得た。化合物G2(1当量)を無水エーテルに溶解して使用に備えた。マグネシウムチップ(2当量、研磨後に使用)を二口丸底フラスコに取り、窒素ガスを無水エーテルに加え、順に単体のヨウ素及び1,2-ジブロモエタンを加え、少々加熱してグリニャール反応を開始した。開始後、化合物G2のエーテル溶液を徐々に加え、加え終わった後に微沸騰還流状態を維持しながら2時間反応させ続け、室温で12時間徐々に撹拌してグリニャール試薬G3のエーテル溶液を得た。グリニャール試薬G3の濃度は約1.17ミリモル/ミリリットルであり、静置後に濾過膜により濾過してシールし、低温で保存して使用に備えた。グリニャール試薬G3(1.2当量)を丸底フラスコに取り、氷浴で冷却し、且つ窒素ガス保護下でトリシクロ[1.1.1.01.3]ペンタンG4のエーテル/ジエトキシメタン溶液(1当量)を注入した。室温まで昇温させて暗所で一晩撹拌し、新たな
グリニャール試薬G5の溶液を得た。適量の体積のグリニャール試薬G5を取り、氷浴で冷却しながら芳香族アルデヒドG6(2当量)を加え、室温まで昇温させて20~30分間撹拌し続けた後に水を加えてクエンチングした。反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して黄色油状物G7(総収率30~50%)を得た。
芳香族ハロゲン化物ArX G9からグリニャール試薬を調製する操作は省略される。グリニャール試薬とG4を反応させて新たなグリニャール試薬G11を得て、分離されてない反応液に新たに調製された無水塩化亜鉛(1.1当量、テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間撹拌し、亜鉛試薬G12を得て使用に備えた。磁気撹拌子が配置された丸底フラスコにm-ブロモ安息香酸メチルG13(1.1当量)、Pd(dppf)C
l2(0.01当量)を加え、室温で5分間撹拌した後、前記で調製された亜鉛試薬G12を加え、窒素ガス保護条件で、50℃で一晩反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチングし、大量の酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後に濾過し、乾固するまでに濃縮し、シリカゲルカラムを通し(n-ヘキサン:酢酸エチル=30:1の体積比で溶出)、粗化合物G14を得た。粗化合物をクロマトグラフィにより分離した後に純粋化合物G14(収率は実施例を参照)を得た。G14の加水分解操作は、前と同じように標準条件で行われ、カルボン酸G15が得られた。
丸底フラスコに化合物G17の二シュウ酸塩(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.1当量)及び炭酸セシウム(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で乾燥したN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、撹拌しながらG16(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で100℃まで昇温して一晩反応させた。反応が室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィにより分離して化合物G18を得た。
ニトロ還元操作:還元されるニトロ置換化合物(1.0当量)をエタノールに溶解し、等体積の飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、還元用鉄粉末/亜鉛粉末(20.0当量)を加え、窒素ガス保護下で還流するまで加熱して2時間以上撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、引き続き水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物を得た。
化合物G26(1.0当量)を無水クロロホルムに溶解し、それぞれ適量の乾燥シリカゲル、化合物G27(5当量)及び無水酢酸(50当量)を加えてから、窒素ガス保護下で2時間以上還流反応させ、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。室温まで冷却し、濾過して固体を除去し、濾過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。有機相を減圧濃縮した後に分取薄層クロマトプレートにより分離し、ピロール複素環を含有する目的化合物G28を得た。
N-Boc-3-ヒドロキシアゼチジンG29(1当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン(1.5当量)を加え、その後に塩化メタンスルホニル(1.5当量)を徐々に滴下し、室温まで昇温させて2h反応させた。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで希釈した後に水で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に淡黄色油状中間体化合物G30を得て、G30を更に精製せずにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、4-ヒドロキシベンズアルデヒドG31(1.2当量)及び炭酸セシウム(2.2当量)を加えた後に窒素ガス保護下で100℃まで加熱して一晩反応させた。室温まで冷却し、反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で2回洗浄し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G32(収率54%)を得た。
後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してシリコン保護生成物(88%)を得た。シリコン保護生成物(1.0当量)をジクロロメタンで溶解し、氷浴で冷却しながらジイソプロピルエチルアミン(5.0当量)を加え、その後にトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(TMSOTf)(4.0当量)を一滴ずつ加え、室温で2時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングした後、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離し、Bocが脱離した第二級アミン中間体(収率100%)を得た。第二級アミン中間体(1.0当量)、置換されたハロゲン化安息香酸メチルG35(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05当量)、炭酸セシウム(2.0当量)及びトリフェニルホスフィン(0.15当量)をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素ガス保護下で、110℃で一晩反応させた。室温まで冷却した後、大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に分取型薄層クロマトプレートにより分離してカップリング化合物(65%)を得た。カップリング化合物(1.0当量)をテトラヒドロフランに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(2.0当量、1モル/リットルのテトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で3時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングし、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去した後に大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G36を得た(収率は実施例を参照)。加水分解してG37を得る反応は、上記と同じである(省略)。
化合物G57(1当量)及びフェノール化合物G58(1.2当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリフェニルホスフィン(2.2当量)、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)(2.0当量)を加えた。室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィ又は分取薄層クロマトグラフィにより分離してG59中間体を得た。
化合物G71(1当量)と化合物G38(1当量)をDMFに溶解した。炭酸カリウム(4当量)を加え、60℃まで加熱して3時間反応させた。反応が終了した後に水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してG72を得た(収率89%)。G72をジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)及びTBSCl(1.5当量)を加え、室温で1時間撹拌しながら反応させ、水を加えてクエンチングした後にジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してシリルエーテル中間体を得た(収率90%)。シリルエーテル中間体をエタノールに溶解し、還元用鉄粉末(7.5当量)を加え、更に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、75℃で還流しながら1時間反応させた。反応が終了した後、濾過して固体を除去し、該濾過はジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG73を得た(収率71%)。
した後、溶媒をスピン乾燥し、分取薄層クロマトグラフィにより分離してG76を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G74(1当量)を無水テトラヒドロフランに溶解し、氷浴で冷却しながら水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、続いて化合物G92(1.2当量)及び触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム(0.2当量)を加えた。室温で1時間反応させた後に氷水でクエンチングし、酢酸エチルを加えて抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して化合物G93を得た(収率は実施例を参照)。加水分解反応して化合物G94を得る操作は、上記と同じである(省略)。
と同じである(省略)。
G107(1当量)と四臭化炭素(2当量)をジクロロメタンに溶解し、0℃でトリフェニルホスフィン(4当量)のジクロロメタン溶液を滴下し、室温で0.5時間反応させた後にジクロロメタンで希釈し、水で反応をクエンチングした後に有機相を分離し、水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG108を得た(収率95%)。
G113(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、0℃で水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、室温で0.5時間撹拌した後にG107(1当量)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で一晩反応させた後に水で反応をクエンチングし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG114を得た(収率85%)。
クロマトグラフィにより分離してG115を得た(収率80%)。
化合物G74(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらDess-Martin試薬(3当量)を加え、1時間反応させた。薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと監視した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクエンチングした後に酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してケトンG118を得た(収率90.9%)。ケトンG118(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらWittig試薬G119(1.2当量)を加え、室温で撹拌しながら反応させ、薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと検出した後に水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG120を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G74(1当量)をメタンスルホン酸エステルによって活性化した後にジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カリウム(2当量)と置換されたチオフェノールG125(1.5当量)と18-クラウン-6(0.1当量)を加え、室温で一晩反応させた。水で反応をクエンチングした後、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物G126を得た(収率は実施例を参照)。
実施例1:
一般実験操作1を参照して合成することで化合物1(24ミリグラム、40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 1H), 7.44-7.35
(m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.97-6.85 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.14
(s, 3H), 2.05-1.85 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NaO5 + [M+Na]+、計算値:389.1359、実測値:389.1357。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物2を得た(17ミリグラム、48%)。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.98-7.94 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.76-7.62
(m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 5.98 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.03-1.97 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19F3NO4 + [M+H]+、計算値:406.1261、実測値:406.1253。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物3を得た(5.3ミリグラム、65%)。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08-7.97 (m, 1H), 7.91-7.74 (m, 3H), 7.52-7.19 (m, 2H), 4.95
(s, 1H), 2.08-1.82 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H17F3NO3 + [M+H]+、計算値:364.1155、実測値:364.1151。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物4(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.02-7.94 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 2H),
7.43 (s, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 2.37 (s, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H15O2 - [M-H]-、計算値:263.1078、実測値:263.1077。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物5(10ミリグラム、65%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.70 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.57-7.39 (m, 3H), 7.24-7.11 (m, 4H), 6.68-6.66 (m, 2H), 6.28-6.25 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22NO2 + [M+H]+、計算値:344.1645、実測値:344.1638。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物6(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84
(dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 6.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 4H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 2.06 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H19NNaO2 + [M+Na]+、計算値:352.1308、実測値:352.1293。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物7(5ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87-6.77 (m, 2H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.04 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24NO3 + [M+H]+、計算値:374.1751、実測値:374.1731。
一般実験操作2を参照して合成することで化合物8(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72
(brs, 1H), 7.46 (brs, 2H), 7.08 (d, J =
8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (brs, 2H), 6.22 (brs, 2H), 3.78 (s,
3H), 2.02 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21NNaO3 + [M+Na]+、計算値:382.1414、実測値:382.141。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物9(20ミリグラム、収率52%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m,
2H), 6.85-6.73 (m, 2H), 6.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.41 (m, 2H), 5.74 (s, 2H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H22N3O2 + [M+H]+、計算値:324.1707、実測値:324.1703。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物10(4.5ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.50
(dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 2H), 6.82-6.69 (m, 2H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.42 (m, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H20N3O2 + [M+H]+、計算値:310.1550、実測値:310.1546。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物11(1ミリグラム、収率20%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 4H), 6.51-6.36 (m, 2H), 6.20-6.08 (m, 2H), 3.82 (s, 4H), 3.59 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3NaO2 + [M+Na]+、計算値:382.1526、実測値:382.1528。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物12(3.2ミリグラム、収率47%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.43
-7.36 (m, 1H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.75 (ddd, J = 9.0, 7.6, 1.5 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 2H), 3.92 (s, 4H), 3.39-3.33 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O2 + [M+H]+、計算値:325.1659、実測値:325.1646。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物13(4.4ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.65-7.55 (m, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 6.69-6.51 (m, 2H), 4.08 (s, 2H), 3.97 (s, 3H),
3.93-3.80 (m, 4H), 3.67 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H22N4O2 + [M+H]+、計算値:339.1816、実測値:325.1818。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物14(1.4ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.64-7.54 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 4H), 6.66-6.54 (m, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.96-3.77 (m,
4H), 3.66 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H19N4O2 - [M-H]-、計算値:323.1513、実測値:323.1511。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物15(2.4ミリグラム、収率45%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.51 (m, 1H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.13 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.72-6.56 (m, 2H), 4.09 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N3O4 + [M+H]+、計算値:382.1761、実測値:382.1752。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物16(2ミリグラム、収率36%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 1H), 6.69-6.65 (m, 1H), 6.63-6.56 (m, 1H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N3O4 + [M+H]+、計算値:354.1448、実測値:354.1440。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物17(10ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.46-7.37 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 2H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N3O4 +
[M+H]+、計算値:432.1918、実測値:432.1917。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物18(3.1ミリグラム、収率41%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.42-7.30 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66-6.50 (m, 2H), 6.14 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.56 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N3O4 + [M+H]+、計算値:404.1605、実測値:404.1608。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物19(10ミリグラム、収率65%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.82-6.73 (m, 2H), 6.72-6.69 (m, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N4O2 + [M+H]+、計算値:389.1972、実測値:389.1971。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物20(4ミリグラム、収率42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 6H), 6.61-6.53
(m, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.80
(s, 4H), 3.61 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N4O2 + [M+H]+、計算値:375.1816、実測値:375.1812。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物21(17ミリグラム、99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.76 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83-6.73 (m, 1H), 6.72-6.59 (m, 3H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.64 (s, 4H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N4O4 + [M+H]+、計算値:419.1714、実測値:419.1718。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物22(2.9ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 4H), 6.60-6.49 (m,
1H), 6.23 (s, 2H), 4.00 (s, 4H), 3.62 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N4O4 + [M+H]+、計算値:405.1557、実測値:405.1561。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物23(14ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.92-7.80 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H),
7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.58 (m, 3H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.99 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:454.1737、実測値:454.1741。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物24(2.1ミリグラム、収率25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.77 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.19-6.11 (m, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.57 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:426.1424、実測値:426.1423。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物25(18ミリグラム、収率22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63-7.54 (m, 1H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.28-7.18 (m, 2H), 6.85-6.54 (m, 2H), 4.17 (s,
4H), 4.10 (s, 4H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H19N4O6 + [M+H]+、計算値:399.1299、実測値:399.1300。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物26(5ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.57-7.49 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.12 (s, 4H), 4.10 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H15N4O6 - [M-H]-、計算値:383.0997、実測値:383.1047。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物27(4ミリグラム、収率21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.22 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.36-6.23
(m, 2H), 4.15 (s, 4H), 4.03 (s, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H22N4NaO6S+ [M+Na]+、計算値:469.1152、実測値:469.1151。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物28(3.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.27 (m, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 6.72-6.67 (m, 1H), 6.65-6.58 (m, 1H), 6.38 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.07 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N4NaO6S+ [M+Na]+、計算値:455.0996、実測値:455.0993。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物29(4ミリグラム、収率36%)を得
た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.47 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 6.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.34-6.14 (m, 1H), 4.01
(s, 4H), 3.96 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H25N4O3 + [M+H]+、計算値:381.1921、実測値:381.1920。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物30(1.9ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.37
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H),
6.88-6.77 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.8 Hz,
1H), 6.31-6.18 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.70 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.09 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H23N4O3 + [M+H]+、計算値:367.1765、実測値:367.1768。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物31(3ミリグラム、収率30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38-7.30 (m, 1H), 7.15-7.09 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.67-6.55 (m, 2H), 6.42 (t, J
= 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.69 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 1H), 1.09-0.82 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H26N4NaO4S+ [M+Na]+、計算値:465.1567、実測値:465.1561。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物32(1.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40-7.31 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H),
6.89-6.83 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.21 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.85-3.71 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.57-2.43 (m, 1H), 1.08-0.77 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N4NaO4S
+ [M+Na]+、計算値:451.1410、実測値:451.1406。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物33(4ミリグラム、収率40%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.31 (m, 1H), 6.97-6.79 (m, 2H), 6.66-6.54 (m, 1H), 6.23-6.11 (m, 1H), 5.98-5.85 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77-3.66 (m, 4H), 3.49 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O2 + [M+H]+、計算値:339.1816、実測値:339.1815。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物34(1.6ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.41-7.33 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 1H), 6.69-6.53 (m, 1H), 6.24-6.08 (m, 1H), 5.98-5.81 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.78-3.67 (m, 4H), 3.48 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O2 + [M+H]+、計算値:325.1659、実測値:325.1645。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物35(3.3ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 3H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.79-6.69 (m, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 2H), 3.93-3.76 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H17NNaO4 + [M+Na]+、計算値:322.1050、実測値:322.1046。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物36(4.7ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.59-7.44 (m, 1H), 7.28 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6
.95-6.78 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.10-4.99 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.40-4.25 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H19N2O4 + [M+H]+、計算値:315.1339、実測値:315.1333。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物37(8.6ミリグラム、98%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.83-3.76
(m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、計算値:379.1652、実測値:379.1654。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物38(4.4ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.07-7.01 (m, 1H), 6.78-6.64 (m, 5H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.87-3.77 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O4 + [M+H]+、計算値:365.1496、実測値:365.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物39(10ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 18.4, 7.8 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.63-6.52 (m, 3H), 4.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.67 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.56-3.37 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:451.1634、実測値:451.1631。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物40(6ミリグラム、77%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35-7.17 (m, 6H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 3H), 4.67
(t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物41(11ミリグラム、31%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40-7.32 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 7H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.77-4.73 (m, J = 7.5, 4.1 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.50-3.44 (m, 1H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24NO4 + [M+H]+、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物42(7ミリグラム、91%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (dd, J = 7.8, 6.2 Hz, 2H), 7.38-7.17 (m, 8H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J
= 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.50-3.41 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21NO4Na+ [M+Na]+、計算値:398.1368、実測値:398.1363。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物43(11ミリグラム、27%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.46 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 4.9 Hz,
1H), 7.29-7.21 (m, 5H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.75-4.58 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.51-3.44 (m, J = 13.6 Hz, 4H), 3.27-3.23 (m, J = 16.8 Hz, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 6.7 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23NO4SNa+ [M+Na]+、計算値:468.1245、実測値:468.1242。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物44(3ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89 (d,
J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J
= 5.9 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.82-4.77 (m, 1H), 4.52 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21NO4SNa+ [M+Na]+、計算値:454.1089、実測値:454.1082。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物45(10ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.00 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.62 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.83-6.71 (m, 1H), 6.59 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.74-4.70 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.79-3.65 (m, 2H), 3.56 (d, J = 9.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:470.1150、実測値:470.1148。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物46(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.99 (d,
J = 9.0 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67 (d,
J = 9.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (dd, J = 19.9, 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H),
6.65 (dd, J = 13.1, 8.0 Hz, 3H), 4.79-4.75 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.87-3.78 (m,
2H), 3.45 (t, J = 7.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20N3O4S+ [M+H]+、計算値:434.1175、実測値:434.1169。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物47(11ミリグラム、32%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.54-6.50 (m, 1H), 6.45 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79-4.77 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 1H), 3.41-3.33 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 16.5, 4.5 Hz, 1H), 3.05 (dd, J = 16.4, 7.0 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NO5 + [M+H]+、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物48(10ミリグラム、31%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz 2H), 6.79-6.82 (m, 1H),
6.43 (s, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.52 (dt, J = 11.5, 2.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.7, 6.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.8, 5.2 Hz, 1H),
3.04 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22NO5 + [M+H]+、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物49(3ミリグラム、45%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.59 (t,
J = 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.01-6.91 (m, 4H), 6.45 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 4.83~4.78 (m,
1H), 4.52 (s, 2H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.00 (dd, J = 16.5, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19NO5Na+ [M+Na]+、計算値:388.1161、実測値:388.1154。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物50(11ミリグラム、29%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.52-7.27 (m, 6H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.35-3.16 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22FNO4Na+ [M+Na]+、計算値:430.1431、実測値:430.1432。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物51(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.45-7,38 (m, J = 7.9, 6.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 7.12-6.99 (m, 5H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.21-3.15
(m, 1H), 3.07-2.95 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20FNO4Na+ [M+Na]+、計算値:416.1274、実測値:416.1272。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物52(3.5ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz,
1H), 7.49-7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17-7.13 (m, J = 8.3, 5.0, 1.6 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.83~4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.44-3.40 (m, 1H), 3.27-3.16 (m, 2H), 3.02 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21NO5Na+ [M+Na]+、計算値:438.1317、実測値:438.1311。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物53(11ミリグラム、29%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.33 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.67-3.61 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:446.1135、実測値:446.1215。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物54(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.32 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.05
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77-6.74 (m, 1H), 4.75 (s, 1H),
4.63 (s, 2H), 3.53-3.44 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz,
1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:432.0979、実測値:432.0972。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物55(5ミリグラム、14%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.61-7.45 (m, 3H), 7.29-7.23 (m, 3H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.76-4.75 (m, 1H), 4.62 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.49-3.44 (m, 1H), 3.29-3.12 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:437.1477、実測値:437.1564。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物56(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.59 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.00-6.89 (m, 5H), 6.44 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.51(s, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.26-3.16 (m, 2H), 3.05-2.95 (m, 1H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21NO6Na+ [M+Na]+、計算値:442.1267、実測値:442.1261。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物57(7ミリグラム、24%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.36-7.11 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.1
Hz, 2H), 4.75 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.45 (m, 4H), 3.34-3.17 (m, 2H), 3.06
(dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23ClNO4 + [M+H]+、計算値:424.1316、実測値:424.1301。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物58(5ミリグラム、85%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, J = 8.6
Hz, 3H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.64-3.48 (m,
1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.0, 6.6 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H20ClNO4Na+ [M+Na]+、計算値:432.0979、実測値:432.0965。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物59(7ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.54 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.8, 3.6 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.53 (s, 4H), 3.32-3.19 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H22F3NO4Na+ [M+Na]+、計算値:480.1399、実測値:480.1395。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物60(4ミリグラム、82%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (dd, J
= 7.2, 5.2 Hz, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.44 (s, 1H), 3.34-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.6, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H20F3NO4Na+ [M+Na]+、計算値:
466.1242、実測値:466.1234。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物61(6ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.86-6.69 (m, 3H), 4.78-4.73 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.49 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.8, 6.6 Hz, 1H), 3.23 (dd, J = 16.0, 3.5 Hz, 1H), 3.07 (dd, J = 16.5, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H21F2NO4Na+ [M+Na]+、計算値:448.1336、実測値:448.1331。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物62(4ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 14.1, 8.1 Hz, 4H), 7.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.86-6.72 (m, 3H), 4.78-4.74 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.51 (s, 1H), 3.32 (dd, J = 11.5, 6.8 Hz, 1H), 3.24 (dd, J = 16.9, 3.6 Hz, 1H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H19F2NO4Na+ [M+Na]+、計算値:434.1180、実測値:434.1176。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物63(13ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72-7.61 (m, 4H), 7.46 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.38-7.21 (m, 7H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.76 (dt, J = 7.6, 4.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.46 (m, 4H), 3.34-3.20 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.4, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H28NO4 + [M+H]+、計算値:466.2018、実測値:466.2015。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物64(7ミリグラム、89%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.60 (m, 4H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.48 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.3, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25NO4Na+ [M+Na]+、計算値:474.1681、実測値:474.1672。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物65(13ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.01 (m, 8H), 6.92 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.79-6.59 (m, 3H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.60 (d, J = 10.5 Hz, 2H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.61-3.43 (m, 5H), 3.34-3.20 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:505.1409、実測値:505.1407。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物66(12ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 3H), 7.18 (dd, J = 7.8, 4.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.96-6.77 (m, 5H), 6.67
(dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 4.76 (t, J =
5.7 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 11.6 Hz, 2H),
3.57-3.46 (m, 4H), 3.36-3.18 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.5, 7.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26NO5 + [M+H]+、計算値:420.1811、実測値:420.1806。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物67(4ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (d,
J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.17-7.04 (m, 2H), 7.01 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.98-6.85 (m, 3H), 6.79 (t, J =
3.4 Hz, 2H), 6.71-6.66 (m, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.6, 4.4 Hz, 2H),
3.00 (dd, J = 16.4, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23NO5Na+ [M+Na]+、計算値:428.1474、実測値:428.1465。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物68(12ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 10.7 Hz, 5H), 7.09 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.72 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.38-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 17.3, 6.5 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21FN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:455.1383、実測値:455.1378。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物69(6.1ミリグラム、16%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.70 (m, 1H), 7.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.50-7.33 (m, 4H), 6.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.45 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62
(s, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O4 + [M+H]+、計算値:380.1610、実測値:380.1603。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物70(3.5ミリグラム、収率79%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.75 (m, 1H), 7.63 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.05-6.98 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50-6.47 (m, 1H), 5.05-5.01 (m, 1H), 4.94
(d, J = 10.4 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.80 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:388.1268、実測値:388.1271。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物71(4.5ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.87 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.46-7.30 (m, 1H), 7.30-7.16 (m, 7H), 7.16-7.04 (m, 1H), 7.03-6.87 (m, 1H), 6.75-6.55 (m, 1H), 5.25-5.08 (m, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 4.44-4.29
(m, 2H), 3.97-3.71 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H22N2NaO4 + [M+Na]+、計算値:425.1472、実測値:425.1481。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物72(3.9ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.69-7.63 (m, 1H), 7.54-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 8.2, 2.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.62 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.83-3.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H17N2O5 + [M+H]+、計算値:329.1132、実測値:329.1127。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物73(3.6ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.68-7.56 (m, 1H), 7.46-7.26 (m, 3H), 7.14-7.06 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.83 (m, 1H), 3.92-3.80 (m, 2H), 3.61-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19N2O5 + [M+H]+、計算値:379.1288、実測値:379.1291。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物74(4.2ミリグラム、収率84%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.22 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 1H), 6.82-6.55 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N2O5 + [M+H]+、計算値:421.1758、実測値:421.1757。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物75(8.7ミリグラム、収率85%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.21 (m, 3H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.77-6.52 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.74-1.48
(m, 2H), 1.37-1.20 (m, 8H), 0.94-0.80 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H37N2O5 + [M+H]+、計算値:505.2697、実測値:505.2694。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物76(1.3ミリグラム、収率80%)
を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 1H), 7.22-7.00 (m, 3H), 6.80-6.55 (m1, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
5.67 (s, 1H), 4.90-4.71 (m, 1H), 4.35 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.87-3.70 (m, 2H), 3.67-3.48 (m, 5H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4 + [M+H]+、計算値:420.1918、実測値:420.1915。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物77(2.7ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26
(t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 2H),
6.95 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 2H), 6.71-6.61 (m, 3H), 6.26-6.01
(m, 2H), 4.86-4.77 (m, 1H), 4.43~4.20 (m, 2H), 3.87-3.72 (m, 2H), 3.52-3.43 (m,
2H), 1.96 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4 + [M+H]+、計算値:406.1761、実測値:406.1759。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物78(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.21 (m, 3H), 7.20-7.12 (m, 1H), 6.76-6.55 (m, 5H), 6.33-6.08 (m, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 4.27 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.62
(s, 3H), 2.38-2.30 (m, 1H), 1.19-1.10 (m, 2H), 0.97-0.94 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N3O5S+ [M+H]+、計算値:482.1744、実測値:482.1739。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物79(19ミリグラム、27%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.56-6.49 (m, 1H), 6.32-6.21 (m, 4H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.80 (
dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、計算値:379.1652、実測値:379.1651。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物80(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (d,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 10.4, 6.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33-6.23 (m, 2H), 6.19-6.17 (m, 2H), 4.84-4.77 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:387.1315、実測値:387.1316。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物81(30ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.63 (m, 3H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.8 Hz, 2H), 3.63 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H19N2O3F3Na+ [M+Na]+、計算値:439.1240、実測値:439.1239。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物82(11ミリグラム、76%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 2H), 6.20-6.17 (m, 2H),
4.92-4.90(m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.53 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H17N2O3F3Na+ [M+Na]+、計算値:425.
1083、実測値:425.1087。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物83(14ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 2H),
3.64 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20F3N2O4 + [M+H]+、計算値:433.1370、実測値:433.1371。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物84(7ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.08 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m,
1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H17F3N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1033、実測値:441.1030。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物85(23ミリグラム、37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.24-7.14 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.7, 3.1 Hz, 1H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H),
3.81 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 5.9, 3.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3O3Cl+ [M+H]+、計算値:384.1109、実測値:384.1109。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物86(7ミリグラム、61%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.88 (d,
J = 3.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.16 (s, 2H),
4.95-4.91 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H17N3O3Cl+ [M+H]+、計算値:370.0953、実測値:370.0950。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物87(25ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.84 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0,
6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz,
2H), 3.62 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:413.1477、実測値:413.1473。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物88(8ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.86-6.77 (m, 2H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.17 (s, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.85 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz,
2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N2O4 + [M+H]+、計算値:377.1496、実測値:377.1498。
実施例89及び90の合成ルートは以下の通りである。
化合物87(1当量)を無水メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(2.6当量)を加え、室温で2時間反応させた。氷水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、
有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物89を得た(収率62%)。加水分解は、上記と同じである(省略)。
化合物89(10ミリグラム、62%)。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.73-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.75 (m, 2H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 5.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.48 (d,
J = 6.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、計算値:393.1809、実測値:393.1809。
化合物90(4ミリグラム、60%)。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24
(dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.01 (d, J =
6.9 Hz, 1H), 6.73-6.66 (m, 5H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.1 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H),
1.39 (d, J = 6.5 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物91(15ミリグラム、26%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.59 (s, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.80
(m, 1H), 3.83 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18Cl2N3O3 + [M+H]+、計算値:418.0720、実測値:418.0721。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物92(6ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.19-6.15 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 3.88-3.82 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 3.5 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H16Cl2N3O3 + [M+H]+、計算値:404.0563、実測値:404.0563。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物93(30ミリグラム、49%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.6 Hz, 2H), 3.61 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20N3O3 + [M+H]+、計算値:374.1499、実測値:374.1499。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物94(6ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.63 (d,
J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J
= 8.7 Hz, 2H), 6.79-6.61 (m, 3H), 6.18-6.15 (m, 2H), 4.94-4.91 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H18N3O3 + [M+H]+、計算値:360.1343、実測値:360.1344。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物95(8ミリグラム、13%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t
, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.25 (t, J =
2.0 Hz, 2H), 4.83~4.75 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.66-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN2O3 + [M+H]+、計算値:383.1157、実測値:383.1157。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物96(4ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t,
J= 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.00
(d, J= 6.9 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.16 (t, J= 1.9 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J= 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J= 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18ClN2O3 + [M+H]+、計算値:369.1000、実測値:369.0992。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物97(12ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 5H), 6.63 (dd,
J = 9.6, 2.8 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.86 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H26N3O3 + [M+H]+、計算値:392.1969、実測値:392.1967。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物98(6ミリグラム、62%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t,
J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.85-6.71 (m, 4H), 6.70-6.56 (m, 3H), 6.19 (d, J = 21.7 Hz, 2H), 4.81-4.68 (m, 1H), 3.83-3.69 (m, 2H), 3.47 (dd, J =
8.9, 4.6 Hz, 2H), 2.82 (s, 6H)。高分解能質量スペ
クトル(質量電荷比):C22H24N3O3 + [M+H]+、計算値:378.1812、実測値:378.1813。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物99(25ミリグラム、35%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.65 -6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物100(9ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.76-6.68 (m, 3H), 6.68-6.60 (m, 2H), 6.17 (s, 2H), 4.81-4.70 (m, 1H), 3.95 (q, J = 7.0 Hz, 2H),
3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:401.1472、実測値:401.1473。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物101(16ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz,
1H), 6.97 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.79 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O3 + [M+H]+、計算
値:349.1547、実測値:349.1547。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物102(7ミリグラム、73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27-7.19 (m, 2H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.92 (t, J
= 7.4 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.80 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.2, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2O3Na+ [M+H]+、計算値:357.1210、実測値:357.1207。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物103(10ミリグラム、14%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.05 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.51-6.45 (m, 1H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H),
3.82 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.70 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22N3O3 + [M+H]+、計算値:388.1656、実測値:388.1656。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物104(3ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.02 (dd,
J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 4.1, 2.0 Hz, 3H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H),
6.56 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 3.90-3.77 (m, 2H), 3.56 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量
スペクトル(質量電荷比):C22H19N3O3Na+ [M+Na]+、計算値:396.1319、実測値:396.1312。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物105(24ミリグラム、33%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 6.71 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.3
Hz, 1H), 6.64-6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.73 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.82-1.73 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1787。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物106(5ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.18 (s, 2H), 4.82-4.67 (m, 1H), 3.85
(t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81-3.68 (m, 2H),
3.50 (dd, J = 8.6, 4.4 Hz, 2H), 1.82-1.67 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物107(35ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz,
1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 3H), 6.66-6.58 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J =
6.5 Hz, 2H), 3.78 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz,
2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.55-1.41 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.4
Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2O4Na+
[M+Na]+、計算値:443.1941、実測値:443.1942。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物108(8ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.77 (m, 2H), 6.76-6.69 (m, 3H), 6.69-6.60 (m, 2H), 6.18 (t, J =
2.0 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.56-1.41 (m, 2H),
0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1783。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物109(25ミリグラム、35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz,
1H), 6.84-6.75 (m, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.69 (m, 1H), 4.42 (dt, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.78 (dd, J = 8.8, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.31 (d,
J = 6.1 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:429.1785、実測値:429.1785。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物110(6ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.82-6.76 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 1H), 6.70 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.44 (dq, J = 12.1, 6.1 Hz,
1H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.25 (d, J
= 6.0 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物111(40ミリグラム、49%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.26 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz,
1H), 7.07 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.01-6.88 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 5H), 6.27 (t, J
= 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J =
9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:463.1628、実測値:463.1628。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物112(15ミリグラム、77%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 4H), 6.78-6.67 (m, 5H), 6.18 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J =
9.0, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:449.1472、実測値:449.1472。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物113(4ミリグラム、12%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 2H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.62
(m, 4H), 6.25 (q, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84
(p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.97
(dt, J = 11.6, 4.3 Hz, 2H), 3.80 (dd, J
= 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.70-3.60 (m, 5H), 3.60-3.56 (m, 1H), 3.49-3.39 (m, 2H), 1.93 (dd, J = 13.5, 3.5 Hz, 2H), 1.66 (ddd, J = 13.3, 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N2NaO5 + [M+Na]+、計算値:485.2047、実測値:485.2047。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物114(4.1ミリグラム、収率34%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 4H), 7.19-7.12 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H27N2O4 + [M+H]+、計算値:455.1965、実測値:455.1961。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物115(2.5ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.20 (m, 6H), 7.06-6.90 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 5H), 6.36-6.20 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.88-3.73 (m,
2H), 3.71-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N2O4 + [M+H]+、計算値:441.1809、実測値:441.1806。
一般実験操作9を参照して合成することで化合物116(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.25-8.14 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H),
6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03~4.97 (m, 1H), 3.89 (dd, J = 9.5, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 9.5, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H17N3O5Na+ [M+Na]+、計算値:402.1060、実測値:402.1057。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物117(14ミリグラム、55%)を
得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.53
(s, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16
(d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H),
6.77-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 1.9 Hz,
2H), 5.79 (s, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7
Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.57 (dd, J = 12.9, 6.2 Hz, 2H), 1.62-1.58 (m, 2H), 0.89
(t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H29N4O3S+ [M+H]+、計算値:465.1955、実測値:465.1957。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物118(17ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.13
(s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.59 (q, J = 8.7
Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24
(t, J = 6.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7,
1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 7.1, 5.0 Hz,
2H), 6.71-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.0,
4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:589.1492、実測値:589.1494。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物119(15ミリグラム、52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.10
(d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.77
(s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.00 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.87-3.74 (m, 5H), 3.66 (dd, J = 9.1,
4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H28N4O4SNa+ [M+Na]+、計算値:551.1723、実測値:551.1726。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物120(12ミリグラム、75%)を
得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36
(d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 2H), 6.76-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.78 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, 2H), 3.66 -3.60 (m, 5H), 2.15 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:428.1586、実測値:428.1581。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物121(5ミリグラム、74%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.17 (s, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.49
(dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:414.1430、実測値:414.1422。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物122(11ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.51 (m, 3H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.07 (m,
2H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.51 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:496.1307、実測値:496.1302。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物123(5ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.58 (m, 1H), 7.54 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.65 (d
d, J = 8.8, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21N3O4SNa+ [M+Na]+、計算値:482.1150、実測値:482.1144。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物124(12ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.80 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.62 (m, 5H), 3.38 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N3O7S2Na+ [M+Na]+、計算値:542.1032、実測値:542.1028。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物125(6ミリグラム、91%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 17.2, 9.3 Hz, 2H), 7.13 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.23 (s, 2H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80-3.69 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:450.1100、実測値:450.1095。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物126(11ミリグラム、58%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H),
6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68-6.61 (m,
2H), 6.31 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.80 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.57 (m, 5H), 2.41
(tt, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 1.10 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 2H), 0.94 (dt, J = 7.8, 3.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:490.1413、実測値:490.1407。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物127(6ミリグラム、88%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 3.78 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 2.51-2.31 (m, 1H), 1.10 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 0.93 (d, J
= 7.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3O5SNa+ [M+Na]+、計算値:476.1256、実測値:476.1248。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物128(14ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(dd, J = 8.4, 5.1 Hz, 4H), 7.22 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz,
1H), 6.76-6.62 (m, 4H), 6.41 (s, 1H), 6.31-6.18 (m, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.85-3.76 (m, 2H), 3.70-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物129(5ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J = 8.7 Hz,
5H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 4.68-4.59 (m, 1H), 3.66-3.64 (m, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物130(15ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31
(m, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 6.75-6.56 (m, 6H), 6.44 (s, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.80-3.75 (m, 2H), 3.65-3.61 (m,
5H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.64-1.50 (m, 2H), 1.35-1.31 (m, 2H), 1.16-1.03 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物131(6ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 9.0 Hz,
2H), 6.99 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.67-6.61 (m, 2H), 6.16 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz,
2H), 1.92-1.84 (m, 2H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.64-1.59 (m, 2H), 1.46-1.11 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:497.2165、実測値:497.2153。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物132(5ミリグラム、53%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.9 Hz,
2H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.18 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.82-3.78 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 14.3, 7.1 Hz, 2H), 1.35 (d,
J = 9.0 Hz, 6H), 0.92 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:499.2321、実測値:499.2315。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物133(13ミリグラム、66%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39
(s, 1H), 7.31 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 5H), 6.79-6.61 (m, 5H), 6.57 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.81-4.74 (m, 1H),
3.81-3.76 (m, J = 7.3 Hz, 2H), 3.64-3.62 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物134(5ミリグラム、64%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (s, 1H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.24 (dd, J =
4.9, 1.4 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 6.78-6.75 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 4H), 6.19 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.84-4.80 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物135(13ミリグラム、66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19
(d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35-7.21 (m, 2H),
7.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H),
6.98 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =
9.2, 3.6 Hz, 5H), 6.59 (s, 1H), 6.32-6.15 (m, 2H), 4.82 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:539.1462、実測値:539.1459。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物136(5ミリグラム、55%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz,
1H), 7.34-7.23 (m, 4H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.79-6.63 (m, 5H), 6.19 (s, 2H), 4.81 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 2H
), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN4O4Na+ [M+Na]+、計算値:525.1306、実測値:525.1302。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物137(12ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.54 (m, 2H), 7.40-7.23 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.77-6.58 (m,
5H), 6.25 (s, 2H), 4.76 (d, J = 7.8 Hz,
1H), 3.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.69-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25N5O4Na+ [M+Na]+、計算値:530.1804、実測値:530.1801。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物138(4ミリグラム、51%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.94 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz,
1H), 7.44 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 6.99 (dd, J = 12.5, 7.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 4H), 6.27-6.15 (m, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.82-3.77 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N5O4Na+ [M+Na]+、計算値:516.1648、実測値:516.1629。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物139(8.0ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.18 (m, 4H), 6.92-6.81 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.28-4.20 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2NaO4 + [M+H]+、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物140(4ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H),
6.70-6.61 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz,
2H), 4.62 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.60-3.43 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H20N3O3S+ [M+H]+、計算値:370.1220、実測値:370.1223。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物141(1.7ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.79 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.32-4.22 (m, 1H), 3.54 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H16N3O3S-[M-H]-、計算値:354.0918、実測値:354.0920。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物142(12ミリグラム、90%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.65
(s, 1H), 8.49 (s, 2H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.74-6.56 (m, 3H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 1H), 3.65-3.56 (m, 5H), 3.52 (dd, J = 8.6, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H21N4O3 + [M+H]+、計算値:365.1608、実測値:365.1612。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物143(8ミリグラム、83%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.38-7.19 (m, 2H), 6.84-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.36 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.72-3.39 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H19N4O3 + [M+H]+、計算値:351.1452、実測値:351.1441。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物144(3ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.63-7.46 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.22-7.09 (m, 2H), 6.80-6.59 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (ddd, J = 10.5, 6.2, 4.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.54 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4 + [M+H]+、計算値:406.1761、実測値:406.1754。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物145(0.8ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.12 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 29.8 Hz, 3H), 6.18 (s, 2H), 4.36-4.23 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.64-3.57 (m, 2H), 3.53-3.44 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:414.1424、実測値:414.1418。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物146(14ミリグラム、84%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86
(d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.36-7.24 (m, 1H),
7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02 (brs, 1H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (t
t, J = 6.4, 4.5 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 8H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O6 + [M+H]+、計算値:452.1816、実測値:452.1794。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物147(15ミリグラム、収率93%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.58-7.41 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50 (s, 1H), 3.84 (dd, J = 9.2, 6.5 Hz, 2H), 3.65-3.53 (m,
5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21ClN3O3S+ [M+H]+、計算値:442.0987、実測値:442.0975。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物148(1.7ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.21 (m, 5H), 7.01-6.94 (m, 1H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 2H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.79 (dq, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 3.58-3.48 (m, 2H), 3.44-3.32 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 11.0, 8.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19ClN3O3S+ [M+H]+、計算値:428.0830、実測値:428.0835。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物149(10ミリグラム、収率68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 3H), 6.24 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 5.15-4.97 (m, 1H), 4.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.74 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 1.97-1.82 (m, 2H), 1.77-1.53 (m, 4H), 1.41-1.21 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H28N3O4 + [M+H]+、計算値:398.2074、実測値:398.2076。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物150(3ミリグラム、収率63%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 2H), 6.79-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.06 (td, J = 6.5, 3.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 9.2, 4.5
Hz, 2H), 1.88 (ddt, J = 9.9, 6.6, 3.7 Hz, 2H), 1.74-1.54 (m, 3H), 1.28 (d, J = 14.3 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H26N3O4 + [M+H]+、計算値:384.1918、実測値:384.1922。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物151(12ミリグラム、収率68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.01-6.81 (m, 2H), 6.76-6.59 (m, 4H), 6.25 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 5.23-5.09 (m, 1H), 3.90-3.82 (m, 3H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.10-2.96 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28FN4O5 + [M+H]+、計算値:495.2038、実測値:495.2045。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物152(10ミリグラム、56%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.29 (m, 4H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03-6.93 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 4H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (ddt, J = 9.0, 6.3, 3.1 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.70-3.47 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N3O5 + [M+H]+、計算値:484.1867、実測値:484.1844。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物153(8ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.33 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 6.69 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21-5.10 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H21F3N3O5 + [M+H]+、計算値:476.1428、実測値:476.1444。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物154(6ミリグラム、34%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.60 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.24-5.05 (m, 2H), 4.40 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23F3N3O4 + [M+H]+、計算値:474.1635、実測値:474.1653。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物155(6ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.26 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.07 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.73 (dd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H), 3.60 (s,
3H), 3.48 (brs, 2H), 2.54 (brs, 1H), 0.74-0.68 (m, 2H), 0.53-0.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H21N3NaO4 + [M+Na]+、計算値:378.1424、実測値:378.1425。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物156(4.9ミリグラム、収率77%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.48-7.39 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H), 6.98-6.92 (m, 1H), 6.91-
6.77 (m, 2H), 6.72-6.52 (m, 2H), 6.40-6.30 (m, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 4.06 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.60-3.52
(m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 3.26-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21BrN3O3S+
[M+H]+、計算値:486.0482、実測値:486.0481。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物157(8.8ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.27 (m, 4H), 7.01-6.96 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.74-6.56 (m, 2H), 6.45-6.18 (m, 2H), 4.87-4.70 (m, 1H), 3.56-3.43 (m, 2H), 3.42-3.32 (m, 1H), 3.25-3.13
(m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19BrN3O3S+ [M+H]+、計算値:472.0325、実測値:472.0329。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物158(5.4ミリグラム、収率78%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.32 (m, 1H), 7.24-7.13 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 1H), 6.92-6.77 (m, 4H), 6.73-6.57 (m, 2H), 6.43-6.24 (m, 2H), 4.87-4.64 (m, 1H), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.42-3.30 (m, 1H), 3.23-3.09 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N3O4S+ [M+H]+、計算値:438.1482、実測値:438.1480。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物159(8.2ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 2H), 7.10-6.79 (m, 5H), 6.76-6.58 (m, 2H), 6.43-6.19 (m, 2H), 4.86-4.67 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.57-3.44 (m, 2H), 3.41-3.29 (m, 1H), 3.22-2.98 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:424.1326、実測値:424.1324。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物160(3.6ミリグラム、57%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.29 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.96-6.87 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.45-6.23 (m, 2H), 4.89-4.54 (m, 1H), 4.02 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.57-3.23
(m, 4H), 3.19-3.08 (m, 2H), 1.21 (t, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H22N3O3S+ [M+H]+、計算値:360.1376、実測値:360.1367。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物161(4.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.43-7.18 (m, 1H), 7.12-6.91 (m, 2H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.38-6.11 (m, 2H), 5.12-4.60 (m, 1H), 3.70-3.07 (m, 6H), 1.24-1.05 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H20N3O3S+ [M+H]+、計算値:346.1220、実測値:346.1219。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物162(4.6ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.33 (m, 2H), 7.26-7.15 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72-6.50 (m, 2H), 6.41-6.10 (m, 2H), 4.95-4.79 (m, 1H), 4.11-4.02 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.48-3.33 (m, 1H), 3.29-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20Cl2N3O3S+ [M+H]+、計算値:476.0597、実測値:476.0596。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物163(9.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.49-7.27 (m, 3H), 7.22-7.07 (m, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.74-
6.55 (m, 2H), 6.45-6.13 (m, 2H), 4.92-4.67 (m, 1H), 3.65-3.44 (m, 2H), 3.44-3.35
(m, 1H), 3.31-3.17 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H18Cl2N3O3S+ [M+H]+、計算値:462.0440、実測値:462.0445。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物164(7ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.49 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.30 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 2H), 2.40 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 1H), 0.73 (td, J = 6.8, 4.8 Hz, 2H), 0.54 (p, J = 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O3 + [M+H]+、計算値:355.1765、実測値:355.1768。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物165(7.5ミリグラム、42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (dd, J = 16.3, 8.2 Hz, 3H), 7.23-7.08 (m, 4H), 7.05-6.93 (m, 4H), 6.73-6.60 (m, 3H), 6.29-6.15 (m, 3H), 4.86 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.29 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H27N4O4 + [M+H]+、計算値:483.2027、実測値:483.2019。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物166(8ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.10 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.25 (dd, J = 8.3, 5.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H22
F3N4O4 + [M+H]+、計算値:475.1588、実測値:475.1585。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物167(2.5ミリグラム、64%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.35-7.23 (m, 5H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 4H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.17 (d,
J = 2.0 Hz, 2H), 4.37 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.65 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 3.31 (d, J
= 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N4O4 + [M+H]+、計算値:469.1870、実測値:469.1874。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物168(4ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48-7.35 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.96 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.38 (p, J = 6.4 Hz, 1H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.35-3.29 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H20F3N4O4 + [M+H]+、計算値:461.1431、実測値:461.1428。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物169(2.4ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.29
(t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.16 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.34 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.36-3.32 (m, 2H), 2.45-2.40 (m, 1H), 0.68-0.62 (m, 2H), 0.42-0.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H21N4O3 + [M+H]+、計算値:341.1608、実測値:341.1599。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物170(2ミリグラム、収率63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.58 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.16-7.07 (m, 1H), 6.77-6.58 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.54-4.42 (m, 1H), 3.82-3.68 (m, 8H), 3.61 (s, 3H), 3.31-3.22 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N4O5 + [M+H]+、計算値:451.1976、実測値:451.1981。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物171(2.8ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.70-7.60 (m, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H),
6.88 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48-6.38 (m, 1H), 6.14 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.43~4.29 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.69-3.53 (m, 2H), 3.28-3.17 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N4O5 + [M+H]+、計算値:437.1819、実測値:437.1833。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物172(4.2ミリグラム、31.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.28 (m, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.3
Hz, 1H), 6.99-6.87 (m, 1H), 6.66 (brs, 2H), 6.34 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52-4.36
(m, 1H), 4.10 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.64
(s, 3H), 3.38 (dd, J = 10.8, 7.6 Hz, 1H), 3.34-3.19 (m, 4H), 3.09 (dd, J = 10.8, 6.0 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H23N4O2S+ [M+H]+、計
算値:359.1536、実測値:359.1539。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物173(1.0ミリグラム、48%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.47 (d, J = 7.9 Hz,
1H), 3.63 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 3.40 (d,
J = 4.8 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 14.1, 5.7 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 9.4, 8.4 Hz, 1H), 1.23 (t, J =
7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H21N4O2S+ [M+H]+、計算値:345.1380、実測値:345.1376。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物174(1ミリグラム、40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.95-6.86 (m, 1H), 6.72-6.63 (m, 2H), 6.39-6.31
(m, 2H), 4.41-4.33 (m, 1H), 4.15-3.97 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47-3.21 (m, 3H),
3.11-2.91 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22ClN4O2S+ [M+H]+、計算値:441.1147、実測値:441.1151。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物175(2.6ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.39-7.05 (m, 5H), 6.86-6.69 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.45-4.32 (m, 1H), 3.45-3.16 (m, 3H), 3.14-3.02 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN4O2S+ [M+H]+、計算値:427.0990、実測値:427.0991。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物176(20ミリグラム、収率95%
)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.55 (m, 2H), 7.37-7.17 (m, 3H), 7.18-7.05 (m, 1H), 6.69-6.49 (m, 3H), 6.22-5.99 (m, 2H), 4.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.10-3.88 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.52-3.35 (m, 2H), 3.21-2.97 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H24N3O4S+ [M+H]+、計算値:426.1482、実測値:426.1472。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物177(4.7ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.67-7.56 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
7.22-7.10 (m, 1H), 6.86-6.74 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.12-5.99 (m, 2H), 3.98-3.81 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.16-2.99 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)。 高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:412.1326、実測値:412.1325。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物178(11.4ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.67 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.35-7.24 (m, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.60-6.51 (m, 1H), 6.30-6.20 (m, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 4.03-3.72 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.19 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N3O3 + [M+H]+、計算値:376.1656、実測値:376.1648。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物179(5.4ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79
(dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 2H), 7.55-7.48 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 7.30-7.15 (m, 1H), 6.98-6.82 (m, 1H), 6.81-6.73 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.20-6.04 (m, 2H), 4.71-4.57 (m, 1H), 3.74-3.61 (m,
2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N3O3 + [M+H]+、計算値:362.1499、実測値:362.1504。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物180(8.4ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.12-8.02 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 2H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.76-6.56 (m, 3H), 6.33-6.26
(m, 1H), 6.26-6.19 (m, 2H), 4.81-4.59 (m, 1H), 3.96-3.76 (m, 2H), 3.59 (s, 3H),
3.47-3.32 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H21N4O5 + [M+H]+、計算値:421.1506、実測値:421.1493。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物181(5.2ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.15-8.07 (m, 1H), 7.82-7.72 (m, 1H), 7.70-7.62 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.28-7.17 (m, 1H), 6.92-6.83 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 2H), 6.63-6.50 (m, 1H), 6.22-6.03 (m, 2H), 4.65-4.54 (m, 1H), 3.76-3.65 (m, 2H), 3.50-3.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19N4O5 + [M+H]+、計算値:407.1350、実測値:407.1347。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物182(5.6ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H), 6.73-6.48 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 4.15 (h, J = 6.4 Hz, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.45-3.30 (m, 2H), 2.34-2.18
(m, 1H), 1.16-1.06 (m, 2H), 1.01-0.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H22N3O4S+ [M+H]+、計算値:376.1326、実測値:376.1310。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物183(3ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.31-7.14 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (dd,
J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (t, 2H), 4.14-4.00 (m, 1H), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.41-2.30 (m, 1H), 1.00-0.92 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C17H19N3NaO4S+ [M+Na]+、計算値:384.0988、実測値:384.0980。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物184(3ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.66-7.57 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 7H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.14-7.09 (m, 1H), 6.56-6.40
(m, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.40-4.32 (m, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.41-3.29 (m, 2H), 3.25-3.09 (m, 2H),
2.48 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H30N3O4S+ [M+H]+、計算値:516.1952、実測値:516.1960。
一般実験操作11を参照して合成することで化合物185(6.1ミリグラム、95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.63
(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.36-7.24 (m, 5H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.46-4.38 (m, 3H), 3.36-3.32 (m, 2H), 3.09-3.00 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O4S+ [M+H]+、計算値:502.1795、実測値:502.1799。
化合物186(4ミリグラム、収率95%)。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80-7.71 (m, 1H), 7.66-7.50 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.54 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz,
1H), 6.40 (s, 1H), 4.60 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H19N4O3 + [M+H]+、計算値:411.1452、実測値:411.1446。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物187(20ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 5H), 6.56 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.60 (dd, J = 6.0, 2.0 Hz, 1H), 4.75-4.72 (m, 1H), 3.75 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.61 (d, J = 4.1 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:387.1321、実測値:387.1315。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物188(5ミリグラム、収率56%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.62 (m, 5H), 6.59-6.51 (m, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 2H), 3.50-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:373.1164、実測値:373.1160。
一般実験操作14を参照して合成することで化合物189(5ミリグラム、95.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.16-7.14 (m, 1H),
6.74-6.68 (m, 3H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz,
2H), 5.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (d,
J = 3.0 Hz, 2H), 4.15 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H24N2NaO4 + [M+Na]+、計算値:391.1628、実測値:391.1624。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物190(5ミリグラム、46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.09 (m, 4H), 7.02 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.72 (dd,
J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.91-3.81 (m, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.30 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O2S+ [M+H]+、計算値:379.1475、実測値:379.1464。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物191(1.3ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.1 Hz, 3H), 7.19 (s, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 6.24 (s, 2H), 5.35 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.59-3.32 (m, 4H), 2.42 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O3S+ [M+H]+、理論値395.1424、実測値395.1424。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物192(1.0ミリグラム、45%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41-7.31 (m, 3H), 7.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.67-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4S+ [M+H]+、計算値:411.1373、実測値:411.1377。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物193(0.8ミリグラム、51%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 6.26 (s, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.50-3.46 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2NaO3S+ [M+Na]+、計算値:403.1087、実測値:403.1076。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物194(13ミリグラム、19%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.73-6.62 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.74 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物195(5ミリグラム、75%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.19 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.98 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.79-6.73 (m, 2H), 6.69-6.62 (m, 3H), 6.60 (dd, J = 5.2, 3.1 Hz, 2H), 6.08 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.69 (m, 1H), 3.7
1 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.42 (dd, J
= 9.1, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21ClN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:483.1082、実測値:483.1084。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物196(18ミリグラム、21%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (ddd, J = 17.7, 7.3, 1.7 Hz, 2H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.62-6.57 (m, 1H), 6.54-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.63 (m,
2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:493.1734、実測値:493.1735。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物197(6ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.69-6.56 (m, 5H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz,
2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.69 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:479.1577、実測値:479.1580。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物198(15.6ミリグラム、18%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.26 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.92-6.83 (m, 2H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 3
H), 6.58 (dd, J = 8.9, 3.0 Hz, 1H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H),
3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.59 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2ClO4Na+ [M+Na]+、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物199(4ミリグラム、60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29-7.14 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.76-6.70 (m, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2,
1.2 Hz, 1H), 6.62 (td, J = 4.9, 2.8 Hz,
3H), 6.10 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.1, 4.2 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2ClO4Na+ [M+Na]+、計算値:483.1082、実測値:483.1082。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物200(28.5ミリグラム、34%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (td, J = 7.8, 4.5 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.3 Hz, 1H),
6.99 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 11.7, 2.8 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 4.82-4.74 (m, 1H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物201(7ミリグラム、72%)を得た。1HNMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.22 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 12.1, 5.7 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.3
Hz, 2H), 6.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 12.1,
2.9 Hz, 1H), 6.49-6.42 (m, 1H), 6.09 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.75-4.71 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:467.1378、実測値:467.1380。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物202(30.2ミリグラム、36%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05-6.96 (m, 2H), 6.91 (ddd, J = 10.4, 5.2, 3.1 Hz, 4H), 6.76-6.59 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.74 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H),
3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物203(10ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 4H), 6.65 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.63-6.55 (m, 4H), 6.08 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.70 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H21N2FO4Na+ [M+Na]+、計算値:467.1378、実測値:467.1379。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物204(13ミリグラム、13%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (ddd, J = 7.5, 6.8, 3.7 Hz, 3H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.
4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.41-6.31 (m, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.71 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22N2F2O4Na+ [M+Na]+、計算値:499.1440、実測値:499.1441。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物205(4ミリグラム、59%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.16 (m, 3H), 7.04-6.88 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 6.47 (d, J
= 9.4 Hz, 2H), 6.12-6.08 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H20N2F2O4Na+ [M+Na]+、計算値:485.1283、実測値:485.1285。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物206(19.4ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H),
6.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71 (dt, J = 6.9, 3.2 Hz, 5H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.87-4.77
(m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:505.1734、実測値:505.1734。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物207(7ミリグラム、65%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.9
4-6.87 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.62 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.09 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 3.74 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.45 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:491.1577、実測値:491.1580。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物208(20ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.07 (m, 9H), 6.84-6.46 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.4 Hz,
1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O3SNa+ [M+Na]+、計算値:479.1405、実測値:479.1401。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物209(8ミリグラム、80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.38-7.28 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.15 (dd,
J = 8.0, 6.0 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.84-6.66 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N2O3S+ [M+H]+、計算値:443.1429、実測値:443.1435。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物210(19.4ミリグラム、22%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.52 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.03-6.88 (m, 4H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H),
3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:488.1581、実測値:488.1582。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物211(6ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89-3.87 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2
Hz, 1H), 6.92-6.88 (m, 3H), 6.76-6.68 (m, 2H), 6.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 1.8 Hz,
2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H21N3O4Na+ [M+Na]+、計算値:474.1424、実測値:474.1426。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物212(15ミリグラム、16%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 4H), 6.77-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.88-3.76 (m, 2H), 3.68 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.05 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:541.1404、実測値:541.1405。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物213(5ミリグラム、73%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz,
1H), 6.95 (t, J = 9.5 Hz, 5H), 6.73 (d,
J = 8.9 Hz, 2H), 6.64-6.62 (m, 3H), 6.09-6.07 (m, 2H), 4.97-4.93 (m, 1H), 3.74-3.70 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 4.4 Hz,
2H), 2.99 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:527.1247、実測値:527.1250。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物214(15ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.88 (m, 2H), 7.30 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.34-6.18 (m, 2H), 4.90 (tt, J = 6.2, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.94 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.3 Hz,
3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N2O4 + [M+H]+、計算値:405.1814、実測値:405.1810。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物215(8ミリグラム、79%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.01-7.85 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.88-6.78 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H),
6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.97 (q, J = 7.2
Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N2O4 + [M+H]+、計算値:391.1658、実測値:391.1652。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物216(15ミリグラム、25%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.95-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.93~4.85 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H),
3.64 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H),
3.51 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J =
6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1790、実測値:441.1785。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物217(9ミリグラム、93%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.99-7.86 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.78 (m, 2H), 6.77-6.69 (m, 3H), 6.17 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.88-3.81 (m, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.53 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:427.1634、実測値:427.1630。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物218(20ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.22 (m, 1H), 7.13 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.83-6.56 (m, 4H), 6.26-6.22 (m, 2H), 6.13 (s, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.10-4.07
(m, 2H), 3.85-3.71 (m, 3H), 3.62 (d, J = 10.5 Hz, 5H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2O6Na+ [M+Na]+、計算値:475.1845、実測値:475.1843。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物219(10ミリグラム、71%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 3H), 6.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.22-6.08 (m, 3H), 4.77 (tt, J = 6.0,
4.4 Hz, 1H), 4.07-3.99 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2O6Na+ [M+Na]+、計算値:461.1689、実測値:461.1682。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物220(14ミリグラム、20%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.73-6.61 (m, 3H), 6.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.08 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.79 (d, J = 12.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 4.6 Hz, 5H), 2.00 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N3O6Na+ [M+Na]+、計算値:502.1954、実測値:502.1950。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物221(7ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 3H), 6.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.21-6.10 (m, 3H), 4.81-4.71 (m,
1H), 4.01-3.95 (m, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.78-3.74 (m, 5H), 3.41-3.55 (m, 2H), 1.96 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3O6Na+ [M+Na]+、計算値:488.1798、実測値:488.1794。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物222(20ミリグラム、24%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.44-7.24 (m, 3H), 7.23-7.08 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77-6.55 (m, 4H), 6.45-6.32 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6,
6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 11.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:463.1634、実測値:463.1629。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物223(7ミリグラム、68%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.40-7.26 (m, 3H), 7.24-7.02 (m, 3H), 6.96 (dd,
J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 6.79-6.66 (m, 3H), 6.50 (ddd, J = 22.9, 8.2, 2.3 Hz, 2H),
6.32 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.78 (ddd, J = 10.4, 6.1, 4.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N2O4 + [M+H]+、計算値:427.1658、実測値:427.1652。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物224(23ミリグラム、30%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 6.92-6.86 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.76 (t, J = 5.7
Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 5.6, 3.7 Hz, 2H), 3.73 (dt, J = 11.8, 4.5 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 16.5 Hz, 5H), 3.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O5 + [M+H]+、計算値:423.1920、実測値:423.1915。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物225(10ミリグラム、67%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.88-6.80 (m, 2H), 6.77-6.59
(m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.71 (m, 1H), 4.06-3.98 (m, 2H), 3.82-3.74 (m, 2H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2O5 + [M+H]+、計算値:409.1763、実測値:409.1759。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物226(11ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.58
(s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32 (d, J = 13.4 Hz, 4H), 7.22 (s, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.79-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J
= 2.2 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67-3.61 (m, J = 12.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物227(11ミリグラム、50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.86 (m, 1H), 7.72-7.62 (m, 1H), 7.44-7.19 (m, 6H), 6.75 (d, J = 17.1 Hz, 5H), 6.34-6.19 (m, 2H), 4.85 (s, 1H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.68-3.64 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25ClN4O3SNa+ [M+Na]+、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物228(12ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.71 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.78 (d,
J = 8.5 Hz, 2H), 6.73-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.89-3.76 (m, 2H), 3.71-3.54 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25N5O3SNa+ [M+Na]+、計算値:546.1576、実測値:546.1572。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物229(12ミリグラム、44%)を
得た。1 H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.50 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.25-7.12 (m, 3H), 6.77 (s, 1H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.50 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.68-3.56 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:573.1726、実測値:573.1721。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物230(6ミリグラム、78%)を得た。1 H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.64-7.52 (m, 4H), 7.31 (dd, J = 8.6, 6.8 Hz,
3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.73-6.67 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.54-3.49 (m, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O4Na+ [M+Na]+、計算値:559.1569、実測値:559.1566。
実施例368を参照して合成することで化合物398(8.4ミリグラム、収率95
%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.22 (m, 4H), 7.22-7.11 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.76-6.57 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.53-5.33 (m, 1H), 4.92-4.73 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.43 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.70-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N3NaO3S+ [M+Na]+、理論値:482.1509、実測値:482.1510。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物232(5ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (q,
J = 7.1 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.6
9-3.60 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.09 (t, J =
7.1 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H29N2O4 + [M+H]+、理論値:421.2122、実測値:421.2125。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物233(2.3ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.16 (m, 4H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.24-6.20 (m, 2H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.79-3.72 (m, 2H), 3.66-3.59 (m,
2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.24-1.21 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 +
[M+H]+、理論値:393.1809、実測値:393.1810。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物234(5.3ミリグラム、収率21%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.28 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.77-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
5.05 (s, 2H), 4.89-4.75 (m, 2H), 4.00-3.86 (m, 2H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.59 (m, 5H), 3.59-3.46 (m, 2H), 2.06-1.93 (m, 2H), 1.82-1.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H30N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:529.1945、実測値:529.1949。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物235(8.1ミリグラム、収率33%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.08 (m, 4H), 6.75-6.57 (m, 5H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.75 (m, 1H),
3.86-3.74 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 6H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 2.52-2.37 (m,
4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H30N3O4 + [M+H]+、理論値:448.2231、実測値:448.2230。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物236(3.9ミリグラム、収率34%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.19 (m, 6H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.77-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
4.88-4.75 (m, 1H), 4.15 (s, 2H), 3.85-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H27ClN3O4S+ [M+H]+、理論値:548.1405、実測値:548.1409。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物237(1ミリグラム、収率10%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.11 (m, 8H), 6.78-6.55 (m, 5H), 6.29-6.04 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.79 (s, 1H),
3.80-3.51 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24ClN3NaO5 + [M+H]+、理論値:540.1297、実測値:540.1300。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物238(8.3ミリグラム、収率96%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.28 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.73-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 5.39 (s, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 3.8 Hz, 1H), 3.84-3.77 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.63-3.56 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3NaO4S+ [M+Na]+、理論値:488.1614、実測値:488.1616。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物239(4ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.04 (m, 4H), 6.78-6.57 (m, 5H), 6.38-5.99 (m, 2H), 5.42 (d, J = 23.7 Hz, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.80-3.53 (m, 5H), 3.41-3.22 (m, 1H), 1.22-1.09 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4S+ [M+H]+、理論値:452.1639、実測値:452.1640。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物240(3.4ミリグラム、収率47%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.06 (m, 6H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.77
(d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75-6.65 (m, 4H),
6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H),
4.89-4.79 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26ClN2O4 + [M+H]+、理論値:489.1576、実測値:489.1578。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物241(2.5ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.15 (m, 6H), 6.95-6.84 (m, 2H), 6.81-6.54 (m, 5H), 6.31-6.11 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.83 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.86-3.70 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H23ClN2NaO4 + [M+Na]+、理論値:497.1239、実測値:497.1240。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物242(2.3ミリグラム、収率40%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.26-5.21 (m, 1H), 4.90-4.78 (m, 1H), 4.79-4.73 (m, 1H), 4.38 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H),
3.62 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 1H), 0.76-0.69 (m, 2H), 0.62-0.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N4O4 + [M+H]+、理論値:461.2183、実測値:461.2184。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物243(9ミリグラム、収率50%)を
得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.37
(dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 1H), 7.41-7.09 (m, 6H), 6.83-6.55 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 3.91-3.73 (m, 2H), 3.71-3.31 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:478.1737、実測値:478.1738。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物244(3.8ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.41-8.30 (m, 1H), 8.28-8.15 (m, 1H), 7.42-7.19 (m, 6H), 6.86-6.63 (m, 5H), 6.37-6.05 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.79 (m,
1H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:464.1581、実測値:464.1582。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物245(9ミリグラム、収率73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 3H), 7.20-7.08 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 2H), 6.78-6.48 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.88-4.80 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26FN2O4 + [M+H]+、理論値:473.1871、実測値:473.1872。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物246(4.2ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.20 (m, 4H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.94-6.82 (m, 2H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.70-3.6
0 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24FN2O4 + [M+H]+、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物247(7ミリグラム、収率57%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.83-6.53 (m, 8H), 6.25 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 5.08-4.93 (m, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26FN2O4 + [M+H]+、理論値:473.1871、実測値:473.1880。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物248(2.8ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.15 (m, 5H), 6.85-6.52 (m, 8H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.09-4.91 (m, 2H),
4.88-4.76 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24FN2O4 + [M+H]+、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物249(8.9ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-6.97 (m, 8H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26F3N2O4 + [M+H]+、理論値:523.1839、実測値:523.1841。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物250(4.4ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.
50-7.05 (m, 8H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.90-4.77 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.71-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24F3N2O4 + [M+H]+、理論値:509.1683、実測値:509.1686。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物251(6ミリグラム、収率38%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.73 (m, 1H), 4.62
(s, 2H), 3.88-3.78 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、理論値:393.1809、実測値:393.1811。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物252(3ミリグラム、収率95%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.12 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.29-6.03 (m, 2H), 4.86-4.76
(m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.56 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1656。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで合成化合物253(7.5ミリグラム、収率81%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.73-6.64 (m, 3H),
6.64-6.57 (m, 2H), 6.56-6.49 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.61 (m, 1H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O3 + [M+H]+、理論値:364.1656、実測値:364.1652。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物254(4ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.78-6.62 (m, 5H), 6.60-6.44 (m, 2H), 6.15 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.34 (dd, J = 5.4, 4.0 Hz, 1H), 3.73 (dd, J =
8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H20N3O3 +
[M+H]+、理論値:350.1499、実測値:350.1517。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物255(15ミリグラム、収率81%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.39-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.81 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.58 (m, 5H), 6.42 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
4.94-4.75 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.69 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H22N3O3 + [M+H]+、理論値:364.1656、実測値:364.1651。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物256(6ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.80-6.71 (m, 4H), 6.59
(ddt, J = 8.3, 6.8, 2.0 Hz, 2H), 6.48-6.39 (m, 1H), 6.13 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.34 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19N3NaO3 +
[M+Na]+、理論値:372.1319、実測値:372.1316。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物257(50ミリグラム、収率42%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.04-6.88 (m, 1H), 6.75-6.61 (m,
5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2NaO3 + [M+Na]+、理論値:371.1366、実測値:371.1366。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物258(3ミリグラム、63%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.23 (tdd, J = 7.5, 2.4, 1.3 Hz, 3H), 7.03-6.82
(m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42
(m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N2NaO3 + [M+Na]+、理論値:357.1210、実測値:357.1203。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物259(10ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.24 (s, 1H), 8.11 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.99 (ddd, J = 8.4, 2.9, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.81 (m, 1H), 3.86-3.77 (m, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H20N3O3 + [M+H]+、理論値:350.1499、実測値:350.1501。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物260(2ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 8.20-8.10 (brs, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 3H), 6.91-6.89 (m, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.47-4.31 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H18N3O3 + [M+H]+、理論値:336.1343、実測値:336.1335。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物261(16ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9
Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 5H), 6.40 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.05 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N4O5S2 + [M+H]+、理論値:525.1261、実測値:525.1268。
一般実験操作15を参照して合成することで化合物262(4ミリグラム、収率83%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.58-7.48 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.9, 6.8 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 6H), 6.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.13 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 3H), 2.99 (s, 3H)。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物263(10ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.66-7.57
(m, 2H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.83-6.63 (m, 5H), 6.27 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 4.90 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H26N3O4 + [M+H]+、理論値:468.1918、実際値:468.1921。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物264(7ミリグラム、収率72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.83-7.65 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H),
7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.19-4.05 (m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.0,
4.2 Hz, 2H), 3.45-3.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:428.1581、実測値:428.1584。
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物265(15ミリグラム、収率43%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.34 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.61 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 22.1 Hz, 11H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N3O5 + [M+H]+、理論値:462.2023、実測値:462.2027。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物266(4.5ミリグラム、収率99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.42-7.36 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.08
(dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.79-3.57 (m, 7H), 3.57-3.49 (m, 2H)。
高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N3NaO5 + [M+H]+、理論値:470.1686、実測値:470.1689。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物267(15ミリグラム、収率49%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84-7.73 (m, 3H), 7.60-7.52 (m, 2H), 7.30
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6,
1.3 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.78-6.73 (m, 2H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89 (ddd, J = 10.8, 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H25FN3O4 + [M+H]+、理論値:486.1824、実測値:486.1827。
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物268(6ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.93-7.81 (m, 2H), 7.65 (ddd, J = 10.2, 5.1, 2.7 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 6.88-6.82 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 6.71 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95 (tt, J = 6.2, 4.3 Hz, 1H), 3.88
(dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 8.9, 4.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22FN3NaO4 + [M+Na]+、理論値:494.1487、実測値:494.1487。
ベンザイン(1当量)、アジ(4当量)、ヨウ化第一銅(1当量)及びアスコルビン酸ナトリウム(1当量)を秤量して一口フラスコに入れ、アセトニトリル/水(3:2)を加え、窒素ガスを交換した後に100℃まで昇温させ、撹拌しながら18h反応させた後に降温させ、酢酸エチルを加えて希釈し、乾燥後に濾過して濃縮し、分取薄層クロマトグラフィにより分離した後に生成物である化合物269(6ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.51 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (s,
1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.
71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.8
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.00 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 6.71-6.53 (m, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H21N4O3 + [M+H]+、計算値:425.1608、実測値:425.1607。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物186(18.0ミリグラム、23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76-7.64 (m, 3H), 7.59 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.80 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.31 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.68 (s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C21H17N2O4S+ [M+H]+、計算値:393.0、実測値:392.9。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物187(27.5ミリグラム、56.8%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.24-7.19 (m, 2H),
6.77-6.70 (m, 2H), 6.32-6.26 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.47(s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C28H25N2O4S+ [M+H]+、計算値:485.1、実測値:485.0。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物188(1ミリグラム、9.4%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67
(dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.46 (t, J =
7.8 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 9.7, 4.4 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.25 (s, 2H), 3.69 (s,
3H), 2.20-2.13 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.47-1.40 (m, 1H), 1.36-1.33 (m, 1H)。液体質量分析(質量電荷比):C21H20NO2 + [M+H]+、計算値:318.1、実測値:318.0。
一般実験操作1を参照して合成することで化合物273(2.1ミリグラム、39%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.46-7.33 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.80 (s, 1H), 3.83 (s, 3H),
2.01-1.90 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H19O4 - [M-H]-、計算値:323.1289、実測値:323.1290。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物274(9ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.29 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.13 (dd,J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.77-6.73 (m, 1H), 6.70-6.69 (m, 2H), 6.65 (dd, J = 1.6 Hz, 8.0Hz, 1H), 6.43-6.41 (m, 2H), 6.25-6.24 (m, 2H), 3.90 (s, 4H), 3.65 (s, 4H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H23N3NaO2 +[M+Na]+、計算値:396.1682、実測値:396.1684。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物275(10ミリグラム、総収率58%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.
54 (dd, J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.82-6.78
(m, 3H), 6.70-6.62 (m, 3H), 5.75 (brs, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C19H23N4O2 +
[M+H]+、計算値:339.1816、実測値:339.1817。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物276(3ミリグラム、44%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19NO5Na+ [M+Na]+、計算値:388.1161、実測値:388.1155。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物277(10ミリグラム、26%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23NO5Na+ [M+Na]+、計算値:452.1474、実測値:452.1469。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物278(0.7ミリグラム、18%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H20N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:423.1321、実測値:423.1318。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物279(12ミリグラム、40%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H23NO6Na+ [M+Na]+、計算値:456.1423、実測値:456.1415。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物280(2ミリグラム、20%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H24N2O6SNa+ [M+Na]+、計算値:491.1253、実測値:491.1254。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物281(1ミリグラム、10%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H19FN2O4Na+ [M+Na]+、計算値:441.1227、実測値:441.1219。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物282を得て(4ミリグラム、28%)、アルカリ使用量を制御した上で加水分解反応させて単一加水分解生成物を得た。1H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.65 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 1H), 7.20-7.03 (m, 1H), 6.96-6.76 (m, 1H), 6.62 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.47-4.29 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80-3.64 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C18H19N2O5 + [M+H]+、計算値:343.1288、実測値:343.1289。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物283(1ミリグラム、収率14%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68-7.58 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.75-6.53 (m, 5H), 6.32-6.14 (m, 2H), 4.83~4.76 (m, 1H), 4.22-4.07 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 4H), 3.69-3.55 (m, 5H), 2.42 (s, 3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物284(60ミリグラム、85%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.97 (dt, J = 16.7, 8.1 Hz, 1H), 7.28 (td, J = 8.0, 2.9 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 3.5, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (dt, J = 8.4, 2.1
Hz, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.47-6.31 (m, 1H), 6.26 (dt, J = 6.5, 2.1 Hz, 2H), 5.30-5.15 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 11.6, 4.2 Hz, 2H), 3.72-3.53 (m, 5H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物285(20ミリグラム、69%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.27-7.68 (m, 1H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.84-6.59 (m, 3H), 6.54-6.13 (m, 3H), 5.22-5.04 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 11.1, 4.0 Hz, 2H), 3.65-3.45 (m, 2H)。
一般実験操作9を参照して合成することで化合物286(52ミリグラム、72%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.25-8.13 (m, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.81-6.66 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.84 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N3O5 + [M+H]+、計算値:394.1397、実測値:394.1397。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物287(4ミリグラム、47%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.81-6.62 (m, 5H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.76 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.58-1.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物288(10ミリグラム、47.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.7 Hz, 1H),
6.85 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m,
4H), 6.53 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.88 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.94-3.76 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.06 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H25N4O5S2 + [M+H]+、計算値:525.1261、実測値:525.1268。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物289(6ミリグラム、62%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 9.8, 6.3 Hz, 3H), 7.06 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 6.74 (tdd, J = 4.9, 3.2, 1.8 Hz, 5H), 6.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物290(14ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 6.69 (dd, J = 10.0, 4.7 Hz, 3H),
6.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H),
6.25 (s, 2H), 4.82-4.78 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.66-3.63 (m, 2H), 3.61 (s,
3H), 3.21 (dd, J = 13.2, 6.8 Hz, 2H), 1.58-1.51 (m, 2H), 1.34 (m, 6H), 0.84 (t,
3H)。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物291(40ミリグラム、43%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 4H), 6.75-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H) p
pm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24F3N2O4 + [M+H]+、計算値:509.1688、実測値:509.1683。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物292(6ミリグラム、70%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.81 (m, 4H), 6.75-6.63 (m, 3H), 6.60 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.0, 4.4
Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H21F3N2O4Na+ [M+Na]+、計算値:517.1351、実測値:517.1347。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物293(6.1ミリグラム、7%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:505.1734、実測値:505.1735。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物294(2ミリグラム、52%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24N2O5Na+ [M+Na]+、計算値:491.1577、実測値:491.1579。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物295(12ミリグラム、54%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41
(s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.19-6.98 (m, 5H), 6.75-6.62 (m, 3H), 6.61-6.47 (m,
2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.68 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.52 (m, 5H) ppm。
一般実験操作10を参照して合成することで化合物296(7ミリグラム、65%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O5 + [M+H]+、理論値:552.1621、実測値:553.1694。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物297(8ミリグラム、収率53%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.78
(m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物298(3.9ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.12 (m, 3H), 6.95 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 4.65 (s, 2H),
3.85-3.73 (m, 2H), 3.70-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O4 + [M+H]+、理論値:365.1496、実測値:365.1496。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物299(5.8ミリグラム、収率27%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.28 (m, 1H), 7.19-7.13 (m, 2H), 7.09
(dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.72 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63
(m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H25N2O4 + [M+H]+、理論値:3
93.1809、実測値:393.1809。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物300(2.1ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.22 (m, 2H), 7.22-7.02 (m, 2H), 6.82-6.59 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H),
6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.91-4.76 (m,
1H), 4.58 (s, 2H), 3.88-3.74 (m, 2H), 3.71-3.59 (m, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N2O4 + [M+H]+、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物301(3ミリグラム、収率60%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.28-8.10 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 5H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.99-4.77 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9,
6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C20H18N3O5 + [M+H]+、理論値:380.1241、実測値:380.1232。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物302(6ミリグラム、収率63.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.82 (m, 2H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.33
(dt, J = 8.1, 7.1 Hz, 3H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.90-6.81 (m, 2H), 6.77 (dd, J = 8.2, 1.3
Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.95 (m, 1H),
3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.58-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H24N3O4 + [M+H]+、理論値:454.1761、実際値:454.1761。
一般実験操作16を参照して合成することで化合物303(15ミリグラム、収率46.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.76-7.62 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (ddt, J = 7.1, 4.7, 2.2 Hz, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 4.87 (ddd, J = 6.2, 4.7, 1.4 Hz, 1H), 3.87-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 2H), 1.30-1.19 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N3O4 + [M+H]+、理論値:420.1918、実測値:420.1923。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物304(138ミリグラム、収率69.3%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.65 (m, 2H), 7.51 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 6.76 (dd, J = 9.0,
2.5 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.55 (dd, J = 3.7, 0.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J
= 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H27N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:564.1564、実測値:564.1564。
一般実験操作7を参照して合成することで化合物305(7ミリグラム、収率71.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.67 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 6.0, 3.4 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.80-6.64 (m, 6H), 6.55 (dd, J = 3.6, 0.8 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.84-3.73 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H) , 2.34 (s, 3H)。 C29H25N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:550.1407、実測値:550.1409。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物306(16ミリグラム、収率32%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.27 (m, 1H), 7.21-7.08 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 3H),
6.45-6.33 (m, 1H), 6.25 (s, 2H), 6.19-6.06 (m, 1H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.10-4.08 (m, 4H), 3.84-3.68 (m, 6H), 3.67-3.55 (m, 5H), 3.44 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:519.2107、実測値:519.2112。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物307(4ミリグラム、収率61%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.71-6.70 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 4.5, 2.8 Hz, 1H), 6.21 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.22-6.17 (m, 2H), 4.77 (tt, J = 6.1, 4.5 Hz, 1H), 4.11-4.03 (m, 4H), 3.81-3.65 (m, 6H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H30N2O7Na+ [M+Na]+、理論値:505.1951、実測値:505.1947。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物308(10ミリグラム、収率39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.00-6.91 (m, 2H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.63-6.57 (m, 2H), 6.24 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 5.28 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 4.83~4.69 (m, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.60 (m, 6H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N2O5Na+ [M+Na]+、理論値:471.1896、実測値:471.1888。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物309(11ミリグラム、収率9%)を
得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7,
1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 4.00
(t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.80-3.70 (m, 2H),
3.62 (d, J = 6.7 Hz, 5H), 2.95 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H28N3O4 + [M+H]+、理論値:422.2080、実測値:422.2074。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物310(17ミリグラム、収率14.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.86-6.75 (m, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.64-6.56 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.1, 4.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 5H), 3.06
(t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.41 (brs, 2H, NH2)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H26N3O4 + [M+H]+、理論値:408.1923、実測値:408.1917。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物311(21ミリグラム、収率23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 6.4, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H),
6.71-6.67 (m, 2H), 6.67-6.61 (m, 1H), 6.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.07 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.96 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.77 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 5.9 Hz, 5H), 3.05 (t, J = 5.1 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H28N3O5 + [M+H]+、理論値:438.2029、実測値:438.2018。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物312(14ミリグラム、収率10.9%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.80-6.24 (m, 7H), 6.25 (s, 2H), 5.93 (brs, 1H, NH), 4.77 (s, 1H), 4.01-3.93 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H27N3O5Na+ [M+Na]+、理論値:472.1848、実測値:472.1846。
一般実験操作5を参照して合成することで化合物313(5ミリグラム、収率74%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.63 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.77-4.72 (m, 1H), 3.96
(d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.75 (m, 2H), 3.52-3.50 (m, 2H), 3.47-3.44 (m, 2H), 1.95 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H25N3O5Na+ [M+Na]+、理論値:458.1692、実測値:458.1688。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物314(8ミリグラム、収率16.2%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59-7.53
(m, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 3H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29-6.22 (m, 3H), 6.16-6.11 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:497.1147、実測値:497.1143。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物315(3ミリグラム、収率76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19N2O5S- [M-Li]-、理論値:459.1015、実測値:459.1018。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物316(8ミリグラム、収率14.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.52 (m, 3H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.08-7.01 (m, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.42 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 6.27 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.77 (s,
3H), 3.62 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H27N3O4SNa+ [M+Na]+、理論値:560.1620、実測値:560.1616。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物317(3.8ミリグラム、収率78%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C30H24N3O4S- [M-Li]-、理論値:522.1488、実測値:522.1494。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物318(13ミリグラム、収率24.7%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76-7.69 (m, 2H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.69 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.52-3.48 (m, 2H), 3.11 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.72-2.62 (m, 2H), 2.46 (s, 3H),
2.42 (s, 1H), 1.90-1.74 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H32N3O4S+ [M+H]+、理論値:506.2114、実測値:506.2110。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物319(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H30N3O4S- [M-L
i]-、理論値:492.1957、実測値:492.1953。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物320(4ミリグラム、収率7.3%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.27-8.18 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90-7.82
(m, 1H), 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 3H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.63 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H22N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:549.0919、実測値:549.0914。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物321(3.2ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H19N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:511.0786、実測値:511.0791。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物322(8ミリグラム、収率16.1%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.57 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 7.8, 1.6
Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.20-7.13 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H20N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:499.0762、実測値:499.0757。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物323(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H17N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:461.0630、実測値:461.0636。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物324(9ミリグラム、収率17.13%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.51-7.41 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.10-6.98 (m, 3H), 6.66 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19FN2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:517.0668、実測値:517.0665。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物325(3ミリグラム、収率77%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H16FN2O4S2 - [M-Li]-、理論値:479.0536、実測値:479.0538。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物326(13ミリグラム、収率23%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.59 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H),
7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m,
3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.68 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19FN2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:517.0668、実測値:517.0664。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物327(3.1ミリグラム、収率79%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H16FN2O4S2 - [M-Li]-、理論値:479.0541、実測値:479.0541。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物328(18mg、収率28.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, 3H), 6.90 (dd, J = 6.8, 3.3 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H22N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:513.0913、実測値:513.0915。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物329(3.1mg、収率63.8%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H19N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:475.0792、実測値:475.0790。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物330(7.4mg、収率13.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 6.2, 3.8, 1.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.
7 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 6.6, 3.1 Hz, 2H), 6.85
(dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 6.70 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:533.1142、実測値:533.1143。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物331(1.7mg、収率58.3%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H19N2O5S- [M-Li]-、理論値:495.1015、実測値:495.1022。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物332を得た(10.3mg、収率10.4%)。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.54 (m, 3H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25
(dd, J = 7.4, 2.7 Hz, 4H), 7.14 (d, J =
8.1 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:537.1455、実測値:537.1456。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物333(2.3mg、収率59%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23N2O5S- [M-H]-、理論値:499.1328、実測値:499.1332。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物334(8.1mg、収率10.8%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.29-8.21 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88-7.79
(m, 1H), 7.58 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 6.6, 2.3 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C32H25N3O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:602.1179、実測値:602.1179。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物335(2.2mg、収率56.4%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H22N3O4S2 - [M-Li]-、理論値:564.1052、実測値:564.1057。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物336(15ミリグラム、収率21.2%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 3.8, 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m,
1H), 7.06 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.82-6.77 (m, 1H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.35-6.30 (m, 1H), 6.21 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.64 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H19F3N2O4S2Na+ [M+Na]+、理論値:567.0631、実測値:567.0632。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物337(2.2mg、収率56.5%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H16F3N2O4S2 - [M-Li]-、理論値:529.0504、実測値:529.0506。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物338(5.2mg、収率11.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.2
Hz, 1H), 7.64-7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.1 Hz, 1H),
7.36 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 6.41 (dd, J = 3.1, 0.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C32H25N3O5SNa+ [M+Na]+、理論値:586.1407、実測値:586.1408。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物339(1.5mg、収率70%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C31H22N3O5S- [M-Li]-、理論値:548.1280、実測値:548.1284。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物340(7.7ミリグラム、収率31
.36%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.75-7.74 (m, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.67-7.66 (m, 2H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.40-7.37 (m, 1H)7.33-7.30 (m, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 6.69 (m, 2H), 6.25 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H22N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:493.1192、実測値:493.1195。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物341(0.8ミリグラム、収率74.07%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H19LiN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:485.1118、実測値:493.1195。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物342(4.0ミリグラム、収率15.37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.62 (m, 1H), 7.59-7.56 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.27 -7.24 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 4H), 6.71 (t, J = 3 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.34 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H26N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:521.1505、実測値:521.1507。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物343(1ミリグラム、収率50.76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H24LiN2O4S+
[M+H]+、理論値:491.1611、実測値:491.1614。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物344(3.2ミリグラム、収率18.77%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.65 (m, 1H), 7.56-7.55 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.24-7.22 (m, 4H), 6.68 (m, J = 3 Hz, 2H),
6.22 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.47 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23FN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:525.1255、実測値:525.1256。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物345(0.5ミリグラム、収率51.02%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H19FLiN2O4S、理論値:493.1215、実測値:493.1275。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物346(2.7ミリグラム、収率27.75%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.64 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 2H), 7.46-7.44 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.26-7.25 (s, 2H), 7.11-7.09 (m, 2H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.69 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.24 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H23F3N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:575.1223、実測値:575.1230。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物347(1.4ミリグラム、収率79.10%)を得た。高分解能質量スペクトル:C28H20F3N2O4S- [M-Li]-、計算値:537.1101、実測値:537.1112。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物348(10ミリグラム、収率57.46%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.31-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H),
6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 3.95-3.82 (m, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.94-2.84 (m, 1H), 1.26 (s, 3H), 1.23 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O2S+ [M+H]+、理論値:407.1788、実測値:407.1786。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物349(5.2ミリグラム、収率32.5%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.30-7.27 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), ), 6.70 (t, J = 3Hz, 2H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.26 (t, J = 3Hz, 2H), 3.91-3.83 (m,
2H), 3.67-3.65 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.51-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20ClN2O2S+ [M+H]+、理論値:399.0929、実測値:399.0929。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物350(3.2ミリグラム、収率34.6%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.30-7.25 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 6
.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H),
6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.77-3.72 (m, 2H), 3.68-3.62 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.44-3.39 (m, 2H), 2.65-2.56 (m, 1H), 1.87-1.81 (m, 3H), 1.74-1.72 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H27N2O2S+ [M+H]+、理論値:371.1788、実測値:371.1790。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物351(11.7ミリグラム、収率74.99%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d)
δ 1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.28 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.01-3.92 (m, 1H), 3.88-3.83
(m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53-3.48 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H21N2O2S+ [M+H]+、理論値:365.1318、実測値:365.1322。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物352(7.9ミリグラム、収率60.43%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ .30-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H),
6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.96-3.92 (m, 1H), 3.87-3.82 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2NaO3S+
[M+Na]+、理論値:417.1243、実測値:417.1243。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物353(0.6ミリグラム、収率26.55%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.76 (d, J = 3Hz, 2H), 7.41 (d, J = 3H
z, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m,
1H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.22 (t, J = 3Hz, 2H), 3.92-3.88
(m, 1H), 3.86-3.83 (m, 2H), 3.65-3,61 (m, 5H),3.03-2.99 (m, 1H), 1.3 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H27N2O4S+ [M+H]+、理論値:439.1686、実測値:439.1692。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物354(1ミリグラム、収率71.4%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (s, 4H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.68-6.65(m, 3H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.99-3.94 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.58-3.50 (m, 3H), 3.43-3.37 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H19ClN2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:453.0646、実測値:453.0648。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物355(1.2ミリグラム、収率47.62%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.71 (t, J = 3Hz, 3H), 6.25 (t, J = 3Hz,
2H), 4.18-4.14 (m, 1H), 3.72-3.52 (m, 7H), 2.41-2.35 (m, 1H), 1.99-1.83 (m, 4H), 1.37-1.26 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H26N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:425.1505、実測値:425.1504。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物356(0.7ミリグラム、収率33.33%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53-7.51 (m, 5H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19 -7.16 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 3H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H),
3.68-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 3.52-3.49 (m, 1H), 3.41-3.36 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C21H20N2O4SNa+ [M+Na]+、理論値:419.1036、実測値:419.1038。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物357(2ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.19-7.36 (m, 1H), 6.64-6.63 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.85-3.80 (m, 2H), 3.66-3.61 (m, 3H), 3.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H22N2O5SNa+ [M+Na]+、理論値:449.1142、実測値:449.1142。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物358(7.8ミリグラム、収率41%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 14.3, 8.1 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.29-6.23 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.81 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H25FN3O4 + [M+H]+、理論値:474.1824、実測値:474.1826。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物359(4ミリグラム、収率80%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.20
(s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 7.01 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 6.84-6.62 (m, 5H), 6.35-6.11 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H23FN3O4 + [M+H]+、理論値:460.1667、実測値:460.1668。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物360(3ミリグラム、収率17%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.86
(s, 1H), 8.45 (s, 2H), 7.32 (t, J = 8.3
Hz, 3H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.88-4.81 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N4O4 + [M+H]+、理論値:457.1870、実測値:457.1873。
一般実験操作6を参照して合成することで化合物361(1.4mg、収率48%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.84 (s, 1H), 8.46 (s, 2H), 7.42-7.15 (m, 4H), 6.86-6.59 (m, 5H), 6.24 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H23N4O4 + [M+H]+、理論値:443.1714、実測値:443.1716。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物362(11.3ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (dt, J = 8.7, 6.5 Hz, 3H), 7.22-7.09
(m, 3H), 6.82-6.59 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.71 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O3 + [M+H]+、理論値:454.2125、実測値:454.2126。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物363(5.8ミリグラム、収率82%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.13 (m, 6H), 6.88-6.57 (m, 8H), 6.27
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.78 (m, 1H),
4.25 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H26N3O3 + [M+H]+、理論値:440.1969、実測値:440.1970。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物364(12ミリグラム、収率64%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 8H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 4H), 3.74 (s, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H30N3O3 + [M+H]+、理論値:468.2282、実測値:468.2284。
一般実験操作3を参照して合成することで化合物365(1.5ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.52-7.32 (m, 7H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90-6.70 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.10 (t, 2H), 5.22-5.16 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 4H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.52-3.41 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H28N3O3 + [M+H]+、理論値:454.2125、実測値:454.2128。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物366(23ミリグラム、収率33%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 3H), 6.30 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 4.87-4.76
(m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.08-4.01 (m, 2H), 3.84-3.70 (m, 4H), 3.70-3.50 (m, 6H),
3.44 (s, 3H), 3.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H34N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:533.2258、実測値:533.2255。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物367(7.8ミリグラム、収率66%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.17 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 3H), 6.36-6.14 (m, 4H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.10-4.00 (m, 2H), 3.83-3.69 (m,
4H), 3.69-3.51 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C27H32N2NaO7 + [M+Na]+、理論値:519.2102、実測値:519.2104。
化合物38(1当量)を原料とし、3-アミノプロピオニトリル(2.5当量)と共にジクロロメタンに溶解した。冷却条件下で2-クロロ-1-メチルピリジンヨウ素化物(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)を加えた。室温で一晩撹拌した。水で反応をクエンチングした後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後にスピン乾燥した。混合物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物368(2.3ミリグラム、収率50%)を得た。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.30 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.78
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.73-6.62 (m, 3H),
6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50-5.37 (m,
1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8
Hz, 2H), 3.36 (dd, J = 13.0, 6.6 Hz, 2H), 2.38 (t, J = 6.7 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H23N4O3 - [M-H]-、理論値:415.1776、実測値:415.1774。
実施例368を参照して合成することで化合物369(5ミリグラム、収率70%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.74 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72-6.62 (m, 2H), 6.48 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.69 (dd, J = 9.1,
4.7 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C22H23N3NaO5S+ [M+Na]+、理論値:464.125
1、実測値:464.1252。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物370(11ミリグラム、収率65%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H),
6.79-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.83 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.49 (s,
2H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.68-3.55 (m, 9H), 3.41-3.36 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H28N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:459.1890、実測値:459.1889。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物371(1.9ミリグラム、収率49%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 2H), 7.24 (s, 2H), 6.79-6.55
(m, 5H), 6.28 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.72 (m, 2H), 3.71-3.49 (m, 6H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:445.1734、実測値:445.1735。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物372(6ミリグラム、収率52%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.16
(d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3,
5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2,
7.4 Hz, 4H), 3.70-3.52 (m, 7H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C24H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:445.1734、実測値:445.1734。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物373(0.5ミリグラム、収率25%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s,
2H), 4.84 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 3H), 3.70-3.47 (m,
6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C23H24N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:431.1577、実測値:431.1579。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物374(4ミリグラム、収率59.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 6.78-6.58 (m, 5H), 6.31-6.18 (m, 2H), 5.83
(brs, 1H), 4.92-4.72 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.85-3.77 (s, 2H), 3.70-3.59 (m, 5H), 3.56-3.50 (m, 2H), 3.50-3.42 (m, 2H),
1.98 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H29N3NaO5 + [M+Na]+、理論値:486.1999、実測値:486.2000。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物375(20ミリグラム、収率62%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.19 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.49-4.36 (m, 2H), 4.19 (tt, J = 5.4, 2.9 Hz, 1H), 3.99-3.72 (m, 6H), 3.69-3.43 (m, 5H), 2.11-1.91 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H28N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:471.1890、実測値:471.1891。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物376(8.9mg、収率91.8%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.10 (m, 4H), 6.68 (dd, J = 10.9, 8.3 Hz, 5H), 6.24 (s, 2H), 4.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 4.19 (tt, J = 5.3, 2.8 Hz, 1H), 3.99-3.71 (m,
6H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.11-1.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H26N2NaO5 + [M+Na]+、理論値:457.1734、実測値:457.1737。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物377(20ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 4H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 6.2,
1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 4H), 6.36-5.98 (m, 2H), 4.92-4.76 (m, 1H), 4.69-4.46
(m, 2H), 3.86-3.54 (m, 12H)。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物378(10ミリグラム、収率30%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.20 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.84-6.67 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.56-4.39 (m, 2H), 3.93 (ddd, J = 11.9, 7.0, 4.0 Hz, 1H), 3.86-3.73 (m, 2H), 3.72-3.52 (m, 7H), 3.41-3.16 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.94-1.52 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H33N3NaO5 + [M+Na]+、理論値:526.2312、実測値:526.2314。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物379(1.2ミリグラム、収率41%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C20H15N2O4S+ [M+H]+、理論値:379.1、実測値:378.9。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.0ミリグラム、収率51%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C27H23N2O4S+ [M+H]+、理論値:471.1、実測値:471.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物381(21.5ミリグラム、収率52.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.32-7.23 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1
Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56
(s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物382(1.5ミリグラム、収率32%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C21H19N2O4S+ [M+H]+、理論値:395.1、実測値:395.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物383(25.0ミリグラム、収率61.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.66 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物384(2.8ミリグラム、収率35%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.24 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.67 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物385(19.0ミリグラム、収率37%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物386(1.3ミリグラム、収率23%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C28H25N2O5S+ [M+H]+、理論値:501.1、実測値:501.0。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物387(31.0ミリグラム、収率64%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.38 (d,
J = 1.9 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.7, 1.6
Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.50
-7.43 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.8 Hz, 1H),
7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20 (dd, J =
7.8, 4.8 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
実施例368を参照して合成することで化合物397(7.2ミリグラム、収率90%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.11 (m, 5H), 6.80-6.56 (m, 5H), 6.34-6.17 (m, 3H), 6.17-6.00 (m, 1H), 5.50-5.32 (m, 1H), 4.92-4.74 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.28 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.89-3.70
(m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H25N3NaO4 + [M+Na]+、理論値:466.1737、実測値:466.1739。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物389(27.0ミリグラム、収率55.7%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J
= 7.4 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
一般実験操作12を参照して合成することで化合物390(5ミリグラム、収率49.3%)を得た。1H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.44 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.3
Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40
(d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 2H), 7.20
(s, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 6.06
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.47
(s, 3H)。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物391(2.0ミリグラム、収率51%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C17H18NO2 + [M+H]+、理論値:268.1、実測値:268.0。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物392(0.8ミリグラム、収率31%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C16H16NO2 + [M+H]+、理論値:254.1、実測値:254.1。
一般実験操作13を参照して合成することで化合物393(0.5ミリグラム、収率53%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C20H18NO2 + [M+H]+、理論値:304.1、実測値:304.0。
一般実験操作8を参照して合成することで化合物394(2.5ミリグラム、収率73%)を得た。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 4H), 6.76-6.70 (m, 3H), 6.67
(d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.48 (s, 2H),
4.00-3.91 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61-3.55 (m, 1H), 3.48-3.40 (m, 2H), 1.97-1.88 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H)。
一般実験操作4を参照して合成することで化合物395(7.5ミリグラム、収率86%
)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.89-7.80 (m, 1H), 7.81-7.74 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 3H), 7.26-7.13 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.66-6.61 (m, 2H), 4.86-4.73 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.98-3.88 (m, 2H), 3.72 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C26H24NO4S+ [M+H]+、理論値:446.1421、実測値:446.1421。
実施例368を参照して合成することで化合物396(6.3ミリグラム、収率39%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.17 (m, 3H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.72-6.57 (m, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.77 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.70-3.56 (m, 2H), 3.46-3.29
(m, 2H), 2.57-2.48 (m, 2H), 2.43 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C25H31N4O3 + [M+H]+、理論値:435.2391、実測値:435.2390。
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞傷害性実験と検出を行っ
た。EBNA1阻害剤は、EBウイルス陽性の細胞系(C666-1細胞)を選択的に殺害するが、EBウイルス陰性の細胞系(HONE1細胞とHK1細胞)には傷害性がない。
以上の表におけるデータにより、本発明の一部の化合物は、EBV陽性のC666-1細胞に対して一定濃度の薬物条件下で阻害活性を有することが示された。C666-1細胞は、鼻咽頭癌細胞に属し、且つEBウイルス陽性であり、EBNA1を発現する。
*2 EC50:<50uM ++++、50~75uM +++、75~100uM ++、>100uM +
以上の表におけるデータにより、本発明の化合物は、C666-1細胞の増殖活性を効果的に阻害することができ、用量依存関係を呈し、且つ単一濃度阻害率試験に関連することが説明された。
Claims (30)
- 一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体であって、
ただし、
X1、X2、X3は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1bR1c、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
、-S(=O)2OH、-B(OH)2、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NHR1b、-S(=O)2-NR1bR1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR9R10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
R2は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
X5は、O、NH、Sから選択され、
Y1は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
RL3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)2-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルカン、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
又は、Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記R5は、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R6は、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)2-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記R7は、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R8は、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ナフチル基、-(CH2)q-ハロゲン化ナフチル基、-(CH2)q-アントリル基、-(CH2)q-ハロゲン化アントリル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される、一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - R2は、
水素、アミノ基、ニトロ基、
から選択され、
ただし、ドット
は、前記R2基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-C(=O)-O-R8、-(CH2)q-C(=O)-NH-R8、-N(H)C(=O)-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-O-R8、-NH-R8、-S(=O)2NH-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
R2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R5、-S(=O)2-R5から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
ただし、ドット
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとR3との連結点を表し、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
RL1は、水素又はフッ素原子から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH2)q-R7、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含み、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R7は、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - R3は、
から選択され、
ただし、ドット
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
Z1は、O、S、NR3hから選択され、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
又は、Lが
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
好ましくは、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R8から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - R1は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH-S(=O)2-R1b、-C(=O)-NH-(CH2)q-R1d、
から選択され、
ただし、R1aは、Liから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
R1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR9R10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるピロリル基、任意選択的に置換されるベンゾフラニル基、任意選択的に置換されるインドリル基、任意選択的に置換されるベンゾチエニル基、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるベンゾチアジアゾリル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるピラゾリル基、任意選択的に置換されるインダゾリル基、任意選択的に置換されるベンゾチアゾリル基、任意選択的に置換されるピリジル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基、任意選択的に置換されるチエニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
- R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される請求項7に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
- Lは、
から選択され、
R2は、水素、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH2)q-O-R12、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ニトロ基、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、水素、-(CH2)q-NR9R10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH2)q-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
から選択され、
X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-R8、-N(H)S(=O)2-R8、-S(=O)2-R8、-C(=O)-R8、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R2は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R8、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、R9とR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記R9とR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR9R10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基、-(CH2)q-ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH2)q-ヘテロアリール基、-(CH2)q-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
又は、R3は、
から選択され、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH2)q-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
X6は、O、S、NR3gから選択され、
X7は、O、S、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、
X7は、O、NR3gから選択され、
Y2は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Y2は、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)2-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
R2は、水素、
から選択され、
X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、R3は、
から選択され、R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH2)q-フェニル基、-(CH2)q-ハロゲン化フェニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
RL1は、水素、Fから選択され、
RL2は、水素から選択され、
R2は、水素、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基R6によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
X7は、NR3gから選択され、
Z1は、O、Sから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素から選択され、
又は、R3は、
から選択され、
ただし、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
R3gは、水素、アリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択され、
又は、R3は、
から選択され、ただし、
R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH2)q-COOH、-(CH2)q-O-R12、-(CH2)q-O-(CH2)p-R11、-(CH2)q-NH-(CH2)p-R11、-(CH2)q-S-(CH2)p-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=S)-NHR13、-(CH2)q-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH2)q-NH-C(=O)-R11、-(CH2)q-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH2)q-NR16-S(=O)2-R17、-N(SO2R17)2、-R14-NH-S(=O)2-R20、-(CH2)q-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH2)q-C(=O)NR9R10、-(CH2)q-NR9R10、-(CH2)q-S(=O)2-(CH2)p-R11、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、Lは、
から選択され、
RL1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH2)q-であり、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
R2は、水素、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
R2は、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
又は、Lは、
から選択され、
RL2は、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、前記アリール-(CH2)q-は、フェニル-CH2-から選択され、前記ヘテロシクリル-(CH2)q-は、ピペリジニル-CH2-から選択され、前記ヘテロアリール-(CH2)q-は、インドリル-CH2-、チエニル-CH2-、ベンゾチエニル-CH2-、フラニル-CH2-、ベンゾフラニル-CH2-、ピリジル-CH2-から選択され、ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR9R10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
R2は、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
R3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
又は、Lは、
から選択され、
R2は、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
RL2とR3とそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)2-基を含む請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、ただし、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、ただし、
X7は、O、NR3gから選択され、
Z1は、Oから選択され、
R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH2)q-、ヘテロシクリル-(CH2)q-、ヘテロアリール-(CH2)q-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R4によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
から選択され、
RL1は、水素、フッ素から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、アミノ基、
から選択され、X4は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
R3は、
から選択され、
R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - Lは、
1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
前記アミノエチニル基は、
アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
前記アリール基アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくは、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(アリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロシクリル-CH2-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロアリール-CH2-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - 化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、
3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェ
ニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジメトキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((3-フルオロ-4-(モルホリン-2-イル)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-フェノキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロプロピルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-(tert-ブトキシ)-2-オキソビニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルチオ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルホニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピ
ロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、
3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-
(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。 - 請求項1~20の何れか一項に記載の一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物。
- 請求項1~20の何れか一項に記載の一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物。
- 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
- 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
- 前記EBNA1活性による疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス又は関節リウマチである請求項23又は24に記載の方法。
- 前記癌は、鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ腫、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節症、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性疾患、ホジキンリンパ腫又は乳癌である請求項25に記載の方法。
- 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
- 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
- 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法。
- 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法。
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