JP2023528919A - Ebウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法及びその用途 - Google Patents

Ebウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法及びその用途 Download PDF

Info

Publication number
JP2023528919A
JP2023528919A JP2022574776A JP2022574776A JP2023528919A JP 2023528919 A JP2023528919 A JP 2023528919A JP 2022574776 A JP2022574776 A JP 2022574776A JP 2022574776 A JP2022574776 A JP 2022574776A JP 2023528919 A JP2023528919 A JP 2023528919A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally substituted
groups
chain alkyl
pyrrol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022574776A
Other languages
English (en)
Inventor
振東 朱
正双 許
▲ティン▼ 黎
超 車
慶舟 張
思貴 陳
煌燦 陳
徳虎 向
震 楊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Peking University Shenzhen Graduate School
Shenzhen Bay Laboratory
Original Assignee
Peking University Shenzhen Graduate School
Shenzhen Bay Laboratory
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen Bay Laboratory filed Critical Peking University Shenzhen Graduate School
Publication of JP2023528919A publication Critical patent/JP2023528919A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/16Acetic acid esters of dihydroxylic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33Polycyclic acids
    • C07C63/49Polycyclic acids containing rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • C07C65/26Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C07C69/157Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/327Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/38Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing five carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス及び/又は関節リウマチが挙げられるがこれらに限定されないEBNA1活性による疾患を治療するために用いることができる、EBウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、及び/又はそれを含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療するために用いることができる、EBウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、及び/又はそれを含む薬物組成物を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、EBウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法、並びにEBNA1活性による疾患の治療及び/又は予防における用途に関する。
EBウイルス(Epstein-Barr virus,EBV)は、ヒトヘルペスウイルス(Human Herpes Virus 4,HHV-4)であり、γ-ヘルペスウイルス亜科に属する。EBVは、一般的にヒトに感染するBリンパ球向性ウイルスである。最初のEBV感染は、口腔咽頭部の扁平上皮細胞に発生し、その後、長期にわたってBリンパ球に存在して潜伏感染状態を示す。潜伏感染状態のEBVは、活性化状態になると、腫瘍を含めた多くの疾患に関連する病因になれるため、EBVはIARC(1997)により第1種のヒト発癌ウイルスとしてリストされている。
EBVは、上皮細胞及び休眠状態にあるナイーブB細胞を介して人体に侵入し、EBV感染後のBリンパ球によって発現される主な遺伝子産物は、EBV核抗原ファミリー(EBNA1、EBNA2、EBNA3a、EBNA3b、EBNA3c及びLP)、潜伏膜タンパク質(LMP-1、LMP-2A及びLMP-2B)及びEBVコード化RNA(EBER-1、EBER-2)を含む。EBVのB細胞への感染は、2つの形態がある。(1)増殖性感染:EBVがB細胞に感染した後にまずEA(早期抗原)などの早期遺伝子産物を合成し、続いてDNA複製、VCA(莢膜タンパク質)とMA(膜抗原)の合成を行い、最後に完全なビリオンを構成して放出し、同時に細胞がそれに伴って溶解して死亡する。(2)非増殖性感染:EBVがB細胞に感染した後、多くのウイルス遺伝子が潜伏状態にあり、この場合、細胞はEBNAとLMPのみを合成する。EBVの異なる腫瘍における発現状況に応じて、Burkittリンパ腫と胃癌を引き起こす潜伏性のI型、ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌及びT/NK細胞リンパ腫を引き起こす潜伏性のII型、伝染性単核球症を引き起こすIII型、無症候性キャリアを指すIV型という4つのタイプに分けられる。3つの病原性潜伏タイプのいずれでも、EBV核抗原EBNA1は、ウイルスが発現しなければならない肝心なタンパク質の1つである。
研究により、EBVは、Burkittリンパ腫を引き起こす他、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、NK/T淋巴細胞瘤、平滑筋肉腫、及び胃、乳房や肺などの部位の悪性上皮腫瘍の何れにも関連していることが見出された。研究により、EBNA1は、EBVウイルスによって発現されるとともに、ウイルスDNAの複製過程、ウイルス潜伏の維持及び突然変異による腫瘍の誘発、腫瘍細胞遊走の誘起及び免疫逃避の誘導などの重要な病理過程に関連するタンパク質であることが示された。上記腫瘍細胞がEBVに感染したと検出された場合、いずれもEBNA1(ウイルス核抗原1)が検出されたため、EBNA1をめぐってEBV感染に対する早期スクリーニングを開発し、腫瘍の発生と発展を予防することは、学術研究及び臨床医学研究では十分に重視されており、鼻咽頭癌の早期臨床診断にとって特に重要である。
近年、EBNA1を標的として特定の腫瘍に対する標的化学療法薬を研究開発することは、一定の進展が収められ、これは、EBNA1タンパク質の標的評価、構造ベース創薬、低分子活性評価などのために基礎を定めた。例えば、Messick TEらは、2015年と2016年に2つの国際特許WO2016183534A1及びWO2015073864A1を出願し、中には、EBNA1とDNAの結合を阻害し、EBV感染細胞の複製をブロッキングすることで、抗腫瘍の役割を果たすための、アルキンで2つの芳香環を共役連結した化合物構造が開示されている。2019年に、このチームは、VKシリーズ分子が良好なEBNA1阻害活性を有し、細胞レベル及びマウス鼻咽頭癌モデルのいずれでも好ましい効果を示しているという詳細な研究内容を報告した。現在、このシリーズの分子は臨床病期I期段階にある[Sci. Transl. Med. 2019, 11, eaau5612.]。この成果により、EBNA1タンパク質は、新たな薬物標的として、腫瘍を含めたEBV感染に関する疾患を治療する薬物の研究開発に使用できることが証明された。
本発明は、構造ベース創薬方法により、EBNA1タンパク質とDNAの相互作用の錯化サイトに対して、分子の2つの主な断片の架橋官能基を改良することで分子構造を最適化することを意図するものである。本発明の医薬用低分子化合物は、低いタンパク質レベルでEBNA1機能を阻害する活性を有し、細胞レベルでEBV陽性腫瘍細胞鎖の増殖を選択的に阻害し、同時に優れた薬物ADMET機能を示し、より高い創薬可能性を有する。
本発明は、EBNA1阻害剤である一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を提供する。
Figure 2023528919000001
本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び少なくとも1つの薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、本発明の一般式(I)の化合物の調製方法を提供する。
本発明は、一般式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
Figure 2023528919000002
ただし、
、X、Xは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
xaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1b1c、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000003
、-S(=O)OH、-B(OH)、-S(=O)-NH、-S(=O)-NHR1b、-S(=O)-NR1b1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メチルエーテル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000004
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000005
は、前記R基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
Figure 2023528919000006
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000007
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
は、O、NH、Sから選択され、
は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
L3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、Rは、
Figure 2023528919000008
Figure 2023528919000009
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000010
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
Lが
Figure 2023528919000011
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記Rは、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記Rは、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記Rは、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記Rは、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記Rは、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ナフチル基、-(CH-ハロゲン化ナフチル基、-(CH-アントリル基、-(CH-ハロゲン化アントリル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物に関する。
本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明に係る上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物、並びに上記方法において、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防するために用いることができる。本発明は、更に、EBV感染、及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防するために用いることができる。上記疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス及び関節リウマチなどから選択される少なくとも1つである。前記癌は、特に鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ節腫瘍、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節病、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性障害、ホジキンリンパ腫及び乳癌などである。
本発明についての詳細な説明において、当業者が開示された実施形態を理解できるように、多くの具体的な細部を記載して解釈している。しかしながら、当業者であれば、これらの実施形態の具体的な細部は本発明の保護範囲を限定するものではないと理解できる。また、当業者であれば、本発明における関連する記載と実施方法の具体的な順序は、単に例示的なものに過ぎず、本発明に開示された実施形態の精神及び範囲内に留まりながら、関連する順序を変更可能であることを容易に理解できる。
別途定義されていない限り、本明細書において使用された全ての技術用語と科学用語は、当業者に一般に理解される意味と同じである。組み込まれた参照文献における用語の定義と本発明の明細書に提供される定義とが異なる場合、本明細書に提供される定義を基準とする。
全明細書及び請求項において、文脈で別途明らかに指摘していない限り、以下の用語は、本明細書に明確に関連している意味を採用する。
本明細書において使用される「一実施形態において」という語句は、同一の実施形態を指す可能性があるが、必ず同一の実施形態を指すとは限らない。また、本明細書において使用される「別の実施形態において」という語句は、異なる実施形態を指す可能性があるが、必ず異なる実施形態を指すとは限らない。従って、本発明の範囲又は精神から逸脱することなく、本発明の複数の実施形態を容易に組み合わせることができる。
本明細書において使用される「EBNA1阻害剤」という用語は、EBNA1を阻害する化合物を指す。
本明細書において使用される「EBV」という用語は、EBウイルスを指す。
本明細書において使用される化合物の「有効量」、「治療有効量」又は「薬学的有効量」とは、化合物が投与される対象に有益な効果を提供するために十分な化合物の量である。
本明細書において使用される「薬学的に許容される担体」という用語は、液体又は固体充填剤、安定剤、分散剤、懸濁化剤、希釈液、賦形剤、増粘剤、溶媒又はカプセル化材料などの薬学的に許容される材料、組成物又は担体を意味し、その所期の機能を実行するように、対象体内で本発明に適用可能な化合物を運搬又は輸送するか又は本発明に適用可能な化合物を対象に運搬又は輸送することに関わる。
本明細書において使用される「アルキル基」という用語は、所定の炭素原子数(即ち、C1~8は1~8個の炭素を指す)を有する直鎖、分岐鎖、シクロアルキル基を指す。アルキル基の実例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基などを含む。アルキル基は、任意選択的に置換されてもよい。置換されたアルキル基の非限定的な実例は、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、アミノメチル基、1-クロロエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1,2-ジフルオロエチル基、3-カルボキシプロピル基などを含む。
本明細書において使用される「アルコキシ基」という用語は、-O-アルキル基を指し、ただし、アルキル基の定義は以上の通りである。アルコキシ基は、任意選択的に置換されてもよい。C3~C8シクロアルコキシ基という用語は、3~8個の炭素原子及び少なくとも1つの酸素原子を含む環(例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロ-2H-ピラン)を指す。C3~C8シクロアルコキシ基は、任意選択的に置換されてもよい。
本明細書において使用される「ハロゲン化アルキル基」という用語は、直鎖及び分岐鎖の飽和脂肪族炭化水素基を含み、所定の数の炭素原子を有し、1つ又は複数のハロゲンによって置換されたものを指す。ハロゲン化アルキル基は、アルキル基の全ての水素がハロゲンによって置換されたパーハロゲン化アルキル基(例えば、-CF3、CF2CF3)を含む。ハロゲン化アルキル基は、任意選択的にハロゲン以外の1つ又は複数の置換基によって置換されてもよい。ハロゲン化アルキル基の実例としては、フルオロメチル基、ジクロロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基及びペンタクロロエチル基を含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「ハロゲン」という用語は、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素を指す。
本明細書において使用される「ヘテロシクリル基」という用語は、少なくとも1つの環員がN、O及びSから選択されるヘテロ原子である環基を指し、好ましくは、前記ヘテロ原子の数は1、2、3又は4個である。例えば、5~10員の酸素含有ヘテロシクリル基、5~10員の硫黄含有ヘテロシクリル基、5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基が挙げられる。例えば、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基の場合、前記飽和ヘテロシクリル基の具体的な実例としては、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基などを含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「ヘテロアリール基」という用語は、少なくとも1つの環員がN、O及びSから選択されるヘテロ原子である環基を指し、好ましくは、前記ヘテロ原子の数は1、2、3又は4個である。例えば5~10員の酸素含有ヘテロアリール基、5~10員の硫黄含有ヘテロアリール基、5~10員の窒素含有ヘテロアリール基が挙げられる。具体的な実例は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などを含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「任意選択的に置換される」という用語は、置換可能な任意の置換基が置換されてもよいし、又は置換されなくてもよいことを指す。
本明細書の全文において、化合物の置換基は、群又は範囲で開示されている。具体的には、本明細書は、このような群と範囲のメンバの各々のサブコンビネーションを含む。例えば、「C1~C8アルキル基」という用語は、具体的にC1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1~C8、C1~C7、C1~C6、C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C8、C2~C7、C2~C6、C2~C5、C2~C4、C2~C3、C3~C8、C3~C7、C3~C6、C3~C5、C3~C4、C4~C8、C4~C7、C4~C6、C4~C5、C5~C8、C5~C7、C5~C6アルキル基を個別に開示することを意図する。「C1~C6アルキル基」は、具体的にC1、C2、C3、C4、C5、C6、C1~C6、C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C6、C2~C5、C2~C4、C2~C3、C3~C6、C3~C5、C3~C4、C4~C6、C4~C5及びC5~C6アルキル基を個別に開示することを意図する。「C1~C4アルキル基」という用語は、具体的にC1、C2、C3、C4、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C4、C2~C3、及びC3~C4アルキル基を個別に開示することを意図する。
本明細書の全文において、「アリール基」という用語は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基を指し、「ヘテロシクリル基」という用語は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基を指し、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、「ヘテロアリール基」という用語は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基を指す。
本発明は、一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
Figure 2023528919000012
ただし、
、X、Xは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
xaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1b1c、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000013
、-S(=O)OH、-B(OH)、-S(=O)-NH、-S(=O)-NHR1b、-S(=O)-NR1b1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メチルエーテル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000014
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000015
は、前記R基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
Figure 2023528919000016
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000017
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
は、O、NH、Sから選択され、
は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
L3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、Rは、
Figure 2023528919000018
Figure 2023528919000019
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000020
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
Lが
Figure 2023528919000021
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記Rは、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記Rは、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記Rは、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記Rは、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記Rは、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ナフチル基、-(CH-ハロゲン化ナフチル基、-(CH-アントリル基、-(CH-ハロゲン化アントリル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、
Figure 2023528919000022
の少なくとも1つの化合物から選択される上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
水素、アミノ基、ニトロ基、
Figure 2023528919000023
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000024
は、前記R基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
更に好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
好ましくは、R2dは、水素、フッ化された又はフッ化されていないメチル基、フッ化された又はフッ化されていないエチル基、フッ化された又はフッ化されていないプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、アセチル基、メチルスルホニル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000025
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000026
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
qは、0、1、2又は3であり、
前記Rは、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、より好ましくは、前記アシル基はC1~C4アルキル基によって置換されたアシル基であり、前記スルホニル基はC1~C4アルキル基によって置換されたスルホニル基であり、更に好ましくは、前記アシル基はアセチル基であり、前記スルホニル基はメチルスルホニル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記アミノ基は、C1~C4アルキル基又はC1~C4アシル基によって置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
Figure 2023528919000027
Figure 2023528919000028
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000029
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
好ましくは、前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
Lが
Figure 2023528919000030
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、好ましくは、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-Rから選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、Rは、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000031
から選択され、
ただし、R1aは、Liから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してメチル基、エチル基、プロピル基から選択され、
1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、Rは、水素、アミノ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるピロリル基、任意選択的に置換されるベンゾフラニル基、任意選択的に置換されるインドリル基、任意選択的に置換されるベンゾチエニル基、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるベンゾチアジアゾリル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるピラゾリル基、任意選択的に置換されるインダゾリル基、任意選択的に置換されるベンゾチアゾリル基、任意選択的に置換されるピリジル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基、任意選択的に置換されるチエニル基から選択され、
好ましくは、前記Rは、任意選択的にH、F、Clによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000032
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000033
から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000034
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000035
から選択され、ただし、
3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000036
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000037
から選択され、ただし、
3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000038
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的にフッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000039
から選択され、ただし、
3aは、水素、-(CH-NR10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、-NH、ニトロ基、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、-(CH-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、
前記R11は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基から選択され、
前記R16は、水素から選択され、
前記R17は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるフェニル基から選択され、より好ましくは、R17は、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチルフェニル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000040
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000041
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000042
から選択され、ただし、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、アミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、-(CH)q-COOH、フェニルチオ基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、エチルカルバモイル基、(フルオロフェニル)カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、(クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル基、(エチルアミノチオホルミル)オキシ)メチル基、アセトキシメチル基、(オクタノイルオキシ)メチル基、モルホリンカルボニル基、アセトアミド基、アセトアミドメチル基、チオフェン-ホルムアミド基、(シクロプロピルウレイド)メチル基、ヘキシルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、(クロロフェニル)ウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド基、((トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド基、(シアノフェニル)ウレイド基、プロピルチオウレイド基、(クロロフェニル)チオウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド基、(メトキシフェニル)チオウレイド基、(シアノフェニル)チオウレイド基、シクロプロパンスルホンアミド基、シクロプロパンスルホンアミドメチル基、((メチルフェニル)スルホンアミド)メチル基、N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド基、(メチルスルホンアミド)チアゾリル基、モルホリニルメチル基、((クロロフェノキシ)カルボニル)アミノ基、(フェニルアミノ)メチル基、(ベンジルアミノ)メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、エトキシメチル基、メトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アセトアミドエトキシ基、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、(トリフルオロメチル)フェノキシ基、シアノフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、アセチルフェノキシ基、(メチルスルホニル)フェノキシ基、フェノキシメチル基、(フルオロフェノキシ)メチル基、(クロロフェノキシ)メチル基、(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル基、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)メチル基、(ピリジルオキシ)メチル基、((フルオロピリジル)オキシ)メチル基、(ピリミジニルオキシ)メチル基、(テトラヒドロフリル)オキシメチル基、(オキセタニルオキシ)メチル基、(アセチルピペリジニル)オキシメチル)、(ヒドロキシエトキシ)メチル基、(アセトアミドエトキシ)メチル)、アセトアミドエトキシ基、(メトキシエトキシ)メチル基、アミノエトキシ基、(メチルアミノ)エトキシ基、((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル基、メトキシフェニルウレイド基から選択され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3である。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000043
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000044
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000045
から選択され、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
好ましくは、R3aは、メトキシ基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000046
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000047
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000048
から選択され、ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、トシル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000049
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000050
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000051
から選択され、
ただし、Yは、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、トシル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000052
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000053
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000054
から選択され、
ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000055
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000056
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000057
から選択され、ただし、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000058
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000059
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000060
から選択され、ただし、
は、O、NR3gから選択され、
は、O、Sから選択され、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記R18は、ハロゲン、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基から選択され、
より好ましくは、Rは、
Figure 2023528919000061
から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000062
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000063
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000064
から選択され、ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000065
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000066
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000067
から選択され、
ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
は、O、NR3gから選択され、
3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000068
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、Rは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、Rは、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000069
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000070
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基から選択され、
好ましくは、R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、好ましくは、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基から選択され、前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
更に好ましくは、Rは、(ベンジルカルバモイル)フェニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000071
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000072
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000073
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000074
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000075
から選択され、ただし、
は、NR3gから選択され、
は、O、Sから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記フェニル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、好ましくは、前記R18は、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
3gは、水素から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000076
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000077
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000078
から選択され、
ただし、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
3gは、水素、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000079
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000080
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000081
から選択され、ただし、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000082
から選択され、
L1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH-であり、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000083
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000084
から選択され、ただし、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000085
から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000086
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000087
から選択され、ただし、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000088
から選択され、
L2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール-(CH-は、フェニル-CH-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH-は、ピペリジニル-CH-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH-は、インドリル-CH-、チエニル-CH-、ベンゾチエニル-CH-、フラニル-CH-、ベンゾフラニル-CH-、ピリジル-CH-から選択され、
ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
前記スルホンアミド基は、メチルスルホンアミド基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホンアミド基から選択され、
前記アミド基は、アセトアミド基、任意選択的に置換されるベンズアミド基から選択され、
前記ベンゼンスルホンアミド基、ベンズアミド基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
更に好ましくは、前記置換基は、水素、フッ素、塩素、シアノ基、-NH、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択され、
は、
Figure 2023528919000089
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000090
から選択され、ただし、
3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000091
から選択され、
は、
Figure 2023528919000092
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
L2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
好ましくは、前記5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基は、1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イルから選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000093
から選択され、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000094
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000095
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000096
から選択され、ただし、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000097
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000098
から選択され、ただし、
は、O、NR3gから選択され、
は、Oから選択され、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000099
から選択され、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000100
から選択され、Xは、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000101
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロヘキシル基から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、アシル基は、アセチル基から選択され、スルホニル基は、メチルスルホニル基から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
前記アリール-(CH-は、アリール-(CH-、アリール-(CH-、アリール-CH-、アリール-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH-は、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロシクリル-CH-、ヘテロシクリル-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH-は、ヘテロアリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、ヘテロアリール-CH-、ヘテロアリール-から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
又は、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、好ましくは、ハロゲンは、フッ素、塩素から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
3aは、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、前記R16は、水素から選択されることが好ましい。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
3aは、-(CH-S-(CH-R11から選択され、前記R11は、ベンゼンから選択されることが好ましい。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C4アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C3アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択される。
上記の各実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
前記アミノエチニル基は、
アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
前記アリール基アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくはフェニル基であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(アリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
Figure 2023528919000102
Figure 2023528919000103
Figure 2023528919000104
から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
その化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、
3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジメトキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((3-フルオロ-4-(モルホリン-2-イル)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-フェノキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロプロピルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-(tert-ブトキシ)-2-オキソビニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルチオ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルホニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロー
ル-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される。
別の実施形態において、本発明は、更に、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、本発明による1つ又は複数の上記薬物組成物の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
好ましい実施形態において、前記疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス又は関節リウマチである。
より好ましい実施形態において、前記癌は、鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ腫、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節症、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性疾患、ホジキンリンパ腫又は乳癌である。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物又は薬物組成物を投与することを含む、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明において提供される実施例及び調製例は、更に本発明の前記化合物及びその調製方法を解説するとともに例を挙げて説明する。下記調製例及び実施例の範囲は、如何なる形で本発明の範囲を限定しないことを理解すべきである。
以下の合成ルートによって本発明の一般式(I)の誘導体の調製方法が記載され、下記のような合成模式図で使用される原料、試薬、触媒、溶媒などは、全て有機化学分野の当業者に熟知の方法により調製されて得られるか又は市販のものを購入して得られる。本発明の最終的な誘導体は、全て模式図に記載の方法又はその類似する方法により調製されて得られ、これらの方法は、全て有機化学分野の当業者に熟知のものである。これらの模式図で適用される全ての変動要因は、下記の定義又は請求項における定義の通りである。
調製方法
特に説明がない限り、全ての試薬は試薬会社から購入され、精製処理されずに直接使用され、殆どの反応は、窒素ガス保護下且つ無水条件で操作される。試薬と溶媒の精製は、Purification of Laboratory Chemicals(W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Elsevier Inc. 2009)を参照する。特に説明がない限り、全ての溶媒は、使用前に再蒸留される。テトラヒドロフラン(THF)は、ナトリウム-ベンゾフェノン系により処理され、ジクロロメタン及びN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)は、水素化カルシウムにより処理され、メタノールは、マグネシウムチップにより処理された後に再蒸留されて使用に備える。トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)及びピリジンは、いずれも水素化カルシウムにより処理されるとともに、再蒸留される。反応は、薄層クロマトグラフィ(TLC)により監視され、使用される薄層シリカゲルプレートとしては、GF254(60-F250、0.2mm)を採用し、UV(波長254nm)又はヨウ素で発色させ、又はリンモリブデン酸、ニンヒドリン溶液で浸してから、加熱して発色させる。フラッシュカラムクロマトグラフィは、シリカゲル60(230-400 mesh ASTM)で充填され、一般的には酢酸エチル及びn-ヘキサン又はジクロロメタン及びメタノール系を溶離剤として使用する。1H NMRは、核磁気共鳴装置DRX-300又は
Figure 2023528919000105
又は
Figure 2023528919000106
により測定され、化学シフトは、重水素化溶媒残留ピークを使用して位置決めされ、高分解能質量スペクトルは、ABI Q-star Elite質量分析計又はThermo会社Q Exactive Focus質量分析計により測定され、液体質量分析計は安捷倫6125である。
一般実験操作1:
Figure 2023528919000107
丸底フラスコにおいてm-ブロモベンジルアルコールG1(1当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)を加え、氷浴でtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、反応系を自然に昇温させ、薄層クロマトグラフィにより監視した。反応が終了した後、減圧してジクロロメタンを除去し、残留物を大量の酢酸エチルで溶解し、且つそれぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG2(収率99%)を得た。化合物G2(1当量)を無水エーテルに溶解して使用に備えた。金属マグネシウムチップ(2当量、研磨後に使用)を二口丸底フラスコに取り、窒素ガスを無水エーテルに加え、順に単体のヨウ素及び1,2-ジブロモエタンを加え、少々加熱してグリニャール反応を開始した。開始後、化合物G2のエーテル溶液を徐々に加え、加え終わった後に微沸騰還流状態を維持しながら2時間反応させ続け、室温で12時間徐々に撹拌してグリニャール試薬G3のエーテル溶液を得た。グリニャール試薬G7の濃度は約1.17ミリモル/ミリリットルであり、静置後に濾過膜により濾過してシールし、低温で保存して使用に備えた。グリニャール試薬G7(1.2当量)を丸底フラスコに取り、氷浴で冷却し、且つ窒素ガス保護下でトリシクロ[1.1.1.01.3]ペンタンG4のエーテル/ジエトキシメタン溶液(1当量)を注入した。室温まで昇温させて暗所で一晩撹拌し、新たなグリニャール試薬G12の溶液を得た。適量の体積のグリニャール試薬G5を取り、氷浴で冷却しながら芳香族アルデヒドG6(2当量)を加え、室温まで昇温させて20~30分間撹拌し続けた後に水を加えてクエンチングした。反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して黄色油状物G7(総収率30~50%)を得た。
化合物G7(1.0当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、それぞれトリエチルアミン(10.0当量)、DMAP(0.5当量)及び酢酸無水物(4.0当量)を加え、室温で0.5時間反応させた後に飽和塩化アンモニウムクを加えてエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して粗生成物を得て、精製せずに無水テトラヒドロフランに直接溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)溶液(1.5当量、0.5モル/リットルのテトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で0.5~1時間反応させ、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して乾燥し、粗生成物を得て、精製せずに無水ジクロロメタンに直接溶解し、無水炭酸水素ナトリウム(2.0当量)及びデス・マーチン(Dess-Martin)試薬(1.5当量)を加え、室温で3~4時間反応させた。反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視し、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して乾燥し、ベンズアルデヒド中間体を得た。この中間体を分離せずにtert-ブタノールに直接溶解し、2-メチル-2-ブテン(20.0当量)を加え、氷浴で冷却しながら亜塩素酸ナトリウム(10当量)及びリン酸二水素ナトリウム緩衝溶液(0.5モル/リットル、pH 6.0)を加え、室温まで昇温させて2~3時間反応させ続けた。反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視し、大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してカルボン酸G8を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G8(1当量)を無水メタノールに溶解し、カリウムtert-ブトキシド(2.0当量、0.05モル/リットルのメタノール溶液)を加え、室温で一晩撹拌した。水を加えて希釈し、希塩酸(0.5モル/リットル)でpHを3~4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濾過して濃縮し、分析型シリカゲルクロマトプレートにより分離して化合物G9を得た(収率は実施例を参照)。
一般実験操作2:
Figure 2023528919000108
芳香族ハロゲン化物ArX G9からグリニャール試薬を調製する操作は省略される。グリニャール試薬とG4を反応させて新たなグリニャール試薬G11を得て、分離されてない反応液に新たに調製された無水塩化亜鉛(1.1当量、テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間撹拌し、亜鉛試薬G12を得て使用に備えた。磁気撹拌子が配置された丸底フラスコにm-ブロモ安息香酸メチルG13(1.1当量)、Pd(dppf)Cl(0.01当量)を加え、室温で5分間撹拌した後、前記で調製された亜鉛試薬G12を加え、窒素ガス保護条件で、50℃で一晩反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチングし、大量の酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後に濾過し、乾固するまでに濃縮し、シリカゲルカラムを通し(n-ヘキサン:酢酸エチル=30:1で溶出)、粗化合物G14を得た。粗化合物を分取高速液体クロマトグラフィにより分離した(計器のブランドと型番、カラムのブランドと型番、溶媒の組成、流速、検出器、波長)後に純粋化合物G14(収率は実施例を参照)を得た。G14の加水分解操作は、前と同じように標準条件で行われ、カルボン酸G15が得られた。
一般実験操作3:
Figure 2023528919000109
丸底フラスコに化合物G17の二シュウ酸塩(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.1当量)及び炭酸セシウム(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で乾燥したN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、撹拌しながらG23(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で100℃まで昇温して一晩反応させた。反応が室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィにより分離して化合物G18を得た。
化合物G18(1.0当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、氷浴で無水トリフルオロ酢酸を加え、室温まで回復させて30分間以上撹拌し続け、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、続いて適量のジクロロメタンを加えた後に減圧濃縮し、操作を2回繰り返した。残留物をオイルポンプにより乾燥した後に中間体G19を得て、精製せずに引き続き反応フラスコにフッ化化合物G20(2.0当量)及び炭酸カリウム(5.0当量)を加え、その後に窒素ガス保護下でN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、窒素ガス保護下で、室温で1~5h撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を酢酸エチルで希釈した後にそれぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G21(収率は実施例を参照)を得た。
電子求引性置換基を含有する芳香環に対して、最初のカップリングは、下記の図に示されるように、芳香族置換反応(SNAr)により達成されてもよい。G22とG17のカップリングは、アルカリ条件で順調に発生し、誘導体化されてBocが脱離した後にG20と反応してG25が得られた。
Figure 2023528919000110
ニトロ還元操作:還元されるニトロ置換化合物(1.0当量)をエタノールに溶解し、等体積の飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、還元用鉄粉末/亜鉛粉末(20.0当量)を加え、窒素ガス保護下で還流するまで加熱して2時間以上撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、引き続き水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物を得た。
加水分解操作:上記と同様に、カルボン酸となるようにアルカリ条件でメチルエステルを加水分解した。
ピロールの合成:
Figure 2023528919000111
化合物G26(1.0当量)を無水クロロホルムに溶解し、それぞれ適量の乾燥シリカゲル、化合物G27(5当量)及び無水酢酸(50当量)を加えてから、窒素ガス保護下で2時間以上還流反応させ、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。室温まで冷却し、濾過して固体を除去し、濾過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。有機相を減圧濃縮した後に分取薄層クロマトプレートにより分離し、ピロール複素環を含有する目的化合物G28を得た。
一般実験操作4:
Figure 2023528919000112
N-Boc-3-ヒドロキシアゼチジンG29(1当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン(1.5当量)を加え、その後に塩化メタンスルホニル(1.5当量)を徐々に滴下し、室温まで昇温させて2h反応させた。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで希釈した後に水で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に淡黄色油状中間体化合物G30を得て、G30を更に精製せずにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、4-ヒドロキシベンズアルデヒドG31(1.2当量)及び炭酸セシウム(2.2当量)を加えた後に窒素ガス保護下で100℃まで加熱して一晩反応させた。室温まで冷却し、反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で2回洗浄し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G32(54%)を得た。
化合物G32(1当量)を溶媒に溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム(3.0当量)を加え、更に少量のメタノールを加え、室温で2時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングし、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に化合物G33を得た。化合物G33を適量のジクロロメタンに溶解し、過剰のトリフルオロ酢酸で処理することでBoc保護を脱保護して化合物G34を得ることができた。
ルート1:化合物G33(1当量)及びイミダゾール(2.0当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してシリコン保護生成物(88%)を得た。シリコン保護生成物(1.0当量)をジクロロメタンで溶解し、氷浴で冷却しながらジイソプロピルエチルアミン(5.0当量)を加え、その後にトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(TMSOTf)(4.0当量)を一滴ずつ加え、室温で2時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングした後、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離し、Bocが脱離した第二級アミン中間体(収率100%)を得た。第二級アミン中間体(1.0当量)、置換されたハロゲン化安息香酸メチルG35(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05当量)、炭酸セシウム(2.0当量)及びトリフェニルホスフィン(0.15当量)をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素ガス保護下で、110℃で一晩反応させた。室温まで冷却した後、大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に分取型薄層クロマトプレートにより分離してカップリング化合物(65%)を得た。カップリング化合物(1.0当量)をテトラヒドロフランに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(2.0当量、1モル/リットルのテトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で3時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングし、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去した後に大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G36を得た(収率は実施例を参照)。加水分解してG37を得る反応は、上記と同じである(省略)。
ルート2:中間体G34(1.0当量)、3-フルオロ-2-ニトロ安息香酸メチルG38(1.0当量)、炭酸セシウム(2.0当量)をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素ガス保護下で50℃まで加熱して2時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で3回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G39(74%)を得た。ニトロ還元、ピロールの合成及び加水分解反応を行ってG40~G42を得るステップは、上記と同じである(省略)。
ルート3:化合物G40(1当量)を1,4-ジオキサン-水に溶解し、氷浴で冷却しながら濃塩酸を加え、10分間撹拌した後に亜硝酸ナトリウム(1.1当量)の水溶液を徐々に加えた。1時間反応させた後に氷浴でヨウ化カリウム(1.5当量)の水溶液を加え、徐々に室温まで昇温させて16時間反応させた。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えてpHを7に調節した。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、スピン乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してヨウ化中間体(収率20~50%)を得た。ヨウ化中間体と芳香族ホウ酸(ArB(OH))(1.5当量)をテトラヒドロフラン-水に溶解し、触媒Pd(dppf)Cl(0.1当量)及びKCO(3当量)を加え、90℃まで加熱して16時間反応させた。反応が終了した後にスピン乾燥し、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、スピン乾燥し、クロマトグラフィにより分離して化合物G43を得た。加水分解してG44を調製する反応ステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作5:
Figure 2023528919000113
上記合成ルートは、いずれも「一般実験操作4」に示される反応ルートを採用してG45の置換基の形態を変更することで実現され、実験操作は省略される。
一般実験操作6:
Figure 2023528919000114
化合物G57(1当量)及びフェノール化合物G58(1.2当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリフェニルホスフィン(2.2当量)、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)(2.0当量)を加えた。室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィ又は分取薄層クロマトグラフィにより分離してG59中間体を得た。
化合物G57のエステル化反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G57のアジ化-還元によりアミノ中間体G62を得る操作及びその後に求電子試薬と反応する操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物G69が安定的でなく、加水分解過程で部分的に尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作7:
Figure 2023528919000115
化合物G71(1当量)と化合物G38(1当量)をDMFに溶解した。炭酸カリウム(4当量)を加え、60℃まで加熱して3時間反応させた。反応が終了した後に水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してG72を得た(収率89%)。G72をジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)及びTBSCl(1.5当量)を加え、室温で1時間撹拌しながら反応させ、水を加えてクエンチングした後にジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してシリルエーテル中間体を得た(収率90%)。シリルエーテル中間体をエタノールに溶解し、還元用鉄粉末(7.5当量)を加え、更に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、75℃で還流しながら1時間反応させた。反応が終了した後、濾過して固体を除去し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG73を得た(収率71%)。
ピロールの合成は、上記と同じである(省略)。ピロール環を形成する中間体をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらテトラ-tert-ブチルアンモニウムフルオリド(TBAF、1.2当量)を加え、室温で1時間反応させた後に大量のジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG74を得た(収率90%)。
化合物G74(1当量)をトルエンに溶解し、ヨウ化第一銅(0.15当量)及び配位子である3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン(0.3当量)、及び炭酸セシウム(2当量)を加えた。置換系は不活性窒素ガス環境である。ヨウ素化物G75(1当量)を加えた後に110℃で撹拌しながら12時間反応させた。反応が終了した後、溶媒をスピン乾燥し、分取薄層クロマトグラフィにより分離してG76を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG77を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作8:
Figure 2023528919000116
化合物G74の合成は、上記と同じである(省略)。
化合物G74(1当量)、ホウ酸化合物G78(3当量)、無水酢酸銅(0.3当量)及び40~60メッシュの4Aモレキュラシーブをジクロロメタンに溶解し、酸素ガス環境を交換し、トリエチルアミンを加え、35℃で撹拌しながら12時間反応させた。濾過した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して生成物G76を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG77を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作9:
Figure 2023528919000117
化合物G74の合成は、上記と同じである(省略)。
化合物G74(1当量)、フッ化化合物G79(2当量)、無水炭酸セシウム(2当量)をDMFに溶解し、100℃まで加熱して12時間反応させた。反応が終了した後に濾過して濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して生成物G80を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG81を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作10:
Figure 2023528919000118
ニトロ還元反応の操作は、上記と同じである(省略)。
求電子試薬とカップリングしてアミドをなす反応の操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物が安定的でなく、加水分解過程で尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作11:
Figure 2023528919000119
化合物G74(1当量)を乾燥したテトラヒドロフランに溶解し、氷浴で冷却しながら水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、続いて化合物G92(1.2当量)及び触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム(0.2当量)を加えた。室温で1時間反応させた後に氷水でクエンチングし、酢酸エチルを加えて抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して化合物G93を得た(収率は実施例を参照)。加水分解反応して化合物G94を得る操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G74とイソシアナートやチオイソシアナートなどの求電子試薬との反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G74がメチルスルホニル基によって活性化された後にアジドに変換する反応及び還元反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G99が求電子試薬とカップリングしてアミド生成物を得る反応の操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物G106が安定的でなく、加水分解過程で尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作12:
Figure 2023528919000120
G107(1当量)と四臭化炭素(2当量)をジクロロメタンに溶解し、0℃でトリフェニルホスフィン(4当量)のジクロロメタン溶液を滴下し、室温で0.5時間反応させた後にジクロロメタンで希釈し、水で反応をクエンチングした後に有機相を分離し、水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG108を得た(収率95%)。
ニトロ還元及びピロールの合成の操作は、上記と同じである(省略)。
スルホンアミドG110(1当量)とG109(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、ヨウ化第一銅(0.1当量)及び炭酸セシウム(3当量)、配位子であるMe4Phen(0.2当量)を加え、室温で2時間撹拌し、水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後に有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して目的化合物G111を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解反応の操作は、上記と同じであり(省略)、一部の実施例において酸性化ステップが省略され、直接濃縮してカルボン酸のリチウム塩形態G112を得た(収率は実施例を参照)。
一般実験操作13:
Figure 2023528919000121
G113(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、0℃で水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、室温で0.5時間撹拌した後にG107(1当量)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で一晩反応させた後に水で反応をクエンチングし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG114を得た(収率85%)。
アルケンG114(1当量)をエーテルに溶解し、0℃で酢酸パラジウム(0.5当量)及び新たに調製されたジアゾメタンを加えた(10当量、1.0モル/リットル溶液、低沸点で高毒性の物質であるため、物性データを参照して防護し、慎重に取り扱うことに留意されたい)。0℃で0.5時間反応させ、過剰の希酢酸(0.1モル/リットル水溶液)で反応をクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG115を得た(収率80%)。
ニトロ還元及びピロールの合成の操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作14:
Figure 2023528919000122
化合物G74(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらDess-Martin試薬(3当量)を加え、1時間反応させた。薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと監視した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクエンチングした後に酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してケトンG118を得た(収率90.9%)。ケトンG118(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらWittig試薬G119(1.2当量)を加え、室温で撹拌しながら反応させ、薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと検出した後に水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG120を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解反応してG121を調製する操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作15:
Figure 2023528919000123
化合物G74(1当量)をメタンスルホン酸エステルによって活性化した後にジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カリウム(2当量)と置換されたチオフェノールG125(1.5当量)と18-クラウン-6(0.1当量)を加え、室温で一晩反応させた。水で反応をクエンチングした後、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物G126を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G126(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらm-クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)(2当量)を滴下し、5分間反応させた後に亜硫酸ナトリウムを加えて過剰のmCPBAを除去した。ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、且つ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾固するまでに濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離してG127及びG129を得た(収率は実施例を参照)。
G123、G127、G129が加水分解を経て対応するカルボン酸が得られ、加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作16:
Figure 2023528919000124
化合物G74(1当量)と4-ヨード安息香酸tert-ブチル(G131)のカップリング反応は、一般実験操作7を参照し、化合物G132が調製された。
化合物G132(1当量)をジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸(3当量)を加えた後に室温で1時間反応させ、スピン乾燥して白色固体カルボン酸を得た。
カルボン酸(1当量)、アニリン(1.2当量)、1-エチル-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.5当量)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)をジクロロメタン(2ミリリットル)において室温で一晩反応させた。ジクロロメタン及び希塩酸溶液(1モル/リットル)を加えて抽出し、有機相をスピン乾燥してカラムを通してG134を得た(60%、収率)。
G134を加水分解して対応するカルボン酸G135を得て、加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
実施例
実施例1:
Figure 2023528919000125
一般実験操作1を参照して合成することで化合物1(24ミリグラム、40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 1H), 7.44-7.35 (m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.97-6.85 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.05-1.85 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO [M+Na]、計算値:389.1359、実測値:389.1357。
実施例2:
Figure 2023528919000126
一般実験操作1を参照して合成することで化合物2を得た(17ミリグラム、48%)。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.98-7.94 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.76-7.62 (m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 5.98 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.03-1.97 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NO [M+H]、計算値:406.1261、実測値:406.1253。
実施例3:
Figure 2023528919000127
一般実験操作1を参照して合成することで化合物3を得た(5.3ミリグラム、65%)。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08-7.97 (m, 1H), 7.91-7.74 (m, 3H), 7.52-7.19 (m, 2H), 4.95 (s, 1H), 2.08-1.82 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1917NO [M+H]、計算値:364.1155、実測値:364.1151。
実施例4:
Figure 2023528919000128
一般実験操作2を参照して合成することで化合物4(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.02-7.94 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 2.37 (s, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1815 [M-H]、計算値:263.1078、実測値:263.1077。
実施例5:
Figure 2023528919000129
一般実験操作2を参照して合成することで化合物5(10ミリグラム、65%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.70 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.57-7.39 (m, 3H), 7.24-7.11 (m, 4H), 6.68-6.66 (m, 2H), 6.28-6.25 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322NO [M+H]、計算値:344.1645、実測値:344.1638。
実施例6:
Figure 2023528919000130
一般実験操作2を参照して合成することで化合物6(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 6.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 4H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 2.06 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2219NNaO [M+Na]、計算値:352.1308、実測値:352.1293。
実施例7:
Figure 2023528919000131
一般実験操作2を参照して合成することで化合物7(5ミリグラム、72%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87-6.77 (m, 2H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.04 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424NO [M+H]、計算値:374.1751、実測値:374.1731。
実施例8:
Figure 2023528919000132
一般実験操作2を参照して合成することで化合物8(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72 (brs, 1H), 7.46 (brs, 2H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (brs, 2H), 6.22 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.02 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NNaO [M+Na]、計算値:382.1414、実測値:382.141。
実施例9:
Figure 2023528919000133
一般実験操作3を参照して合成することで化合物9(20ミリグラム、収率52%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 2H), 6.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.41 (m, 2H), 5.74 (s, 2H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1922 [M+H]、計算値:324.1707、実測値:324.1703。
実施例10:
Figure 2023528919000134
一般実験操作3を参照して合成することで化合物10(4.5ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 2H), 6.82-6.69 (m, 2H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.42 (m, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1820 [M+H]、計算値:310.1550、実測値:310.1546。
実施例11:
Figure 2023528919000135
一般実験操作3を参照して合成することで化合物11(1ミリグラム、収率20%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 4H), 6.51-6.36 (m, 2H), 6.20-6.08 (m, 2H), 3.82 (s, 4H), 3.59 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221NaO [M+Na]、計算値:382.1526、実測値:382.1528。
実施例12:
Figure 2023528919000136
一般実験操作3を参照して合成することで化合物12(3.2ミリグラム、収率47%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.43-7.36 (m, 1H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.75 (ddd, J = 9.0, 7.6, 1.5 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 2H), 3.92 (s, 4H), 3.39-3.33 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:325.1659、実測値:325.1646。
実施例13:
Figure 2023528919000137
一般実験操作3を参照して合成することで化合物13(4.4ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.65-7.55 (m, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 6.69-6.51 (m, 2H), 4.08 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.93-3.80 (m, 4H), 3.67 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1922 [M+H]、計算値:339.1816、実測値:325.1818。
実施例14:
Figure 2023528919000138
一般実験操作3を参照して合成することで化合物14(1.4ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.64-7.54 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 4H), 6.66-6.54 (m, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.96-3.77 (m, 4H), 3.66 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1819 [M-H]、計算値:323.1513、実測値:323.1511。
実施例15:
Figure 2023528919000139
一般実験操作3を参照して合成することで化合物15(2.4ミリグラム、収率45%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.51 (m, 1H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.13 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.72-6.56 (m, 2H), 4.09 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124 [M+H]、計算値:382.1761、実測値:382.1752。
実施例16:
Figure 2023528919000140
一般実験操作3を参照して合成することで化合物16(2ミリグラム、収率36%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 1H), 6.69-6.65 (m, 1H), 6.63-6.56 (m, 1H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920 [M+H]、計算値:354.1448、実測値:354.1440。
実施例17:
Figure 2023528919000141
一般実験操作3を参照して合成することで化合物17(10ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.46-7.37 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 2H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526 [M+H]、計算値:432.1918、実測値:432.1917。
実施例18:
Figure 2023528919000142
一般実験操作3を参照して合成することで化合物18(3.1ミリグラム、収率41%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.42-7.30 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66-6.50 (m, 2H), 6.14 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.56 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322 [M+H]、計算値:404.1605、実測値:404.1608。
実施例19:
Figure 2023528919000143
一般実験操作3を参照して合成することで化合物19(10ミリグラム、収率65%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.82-6.73 (m, 2H), 6.72-6.69 (m, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:389.1972、実測値:389.1971。
実施例20:
Figure 2023528919000144
一般実験操作3を参照して合成することで化合物20(4ミリグラム、収率42%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 6H), 6.61-6.53 (m, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.80 (s, 4H), 3.61 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:375.1816、実測値:375.1812。
実施例21:
Figure 2023528919000145
一般実験操作3を参照して合成することで化合物21(17ミリグラム、99%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.76 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83-6.73 (m, 1H), 6.72-6.59 (m, 3H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.64 (s, 4H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323 [M+H]、計算値:419.1714、実測値:419.1718。
実施例22:
Figure 2023528919000146
一般実験操作3を参照して合成することで化合物22(2.9ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 4H), 6.60-6.49 (m, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.00 (s, 4H), 3.62 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:405.1557、実測値:405.1561。
実施例23:
Figure 2023528919000147
一般実験操作3を参照して合成することで化合物23(14ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.92-7.80 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.58 (m, 3H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.99 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525NaO [M+Na]、計算値:454.1737、実測値:454.1741。
実施例24:
Figure 2023528919000148
一般実験操作3を参照して合成することで化合物24(2.1ミリグラム、収率25%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.77 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.19-6.11 (m, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.57 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NaO [M+Na]、計算値:426.1424、実測値:426.1423。
実施例25:
Figure 2023528919000149
一般実験操作3を参照して合成することで化合物25(18ミリグラム、収率22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63-7.54 (m, 1H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.28-7.18 (m, 2H), 6.85-6.54 (m, 2H), 4.17 (s, 4H), 4.10 (s, 4H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1919 [M+H]、計算値:399.1299、実測値:399.1300。
実施例26:
Figure 2023528919000150
一般実験操作3を参照して合成することで化合物26(5ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.57-7.49 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.12 (s, 4H), 4.10 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1815 [M-H]、計算値:383.0997、実測値:383.1047。
実施例27:
Figure 2023528919000151
一般実験操作3を参照して合成することで化合物27(4ミリグラム、収率21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.22 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.36-6.23 (m, 2H), 4.15 (s, 4H), 4.03 (s, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2022NaO [M+Na]、計算値:469.1152、実測値:469.1151。
実施例28:
Figure 2023528919000152
一般実験操作3を参照して合成することで化合物28(3.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.36-7.27 (m, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 6.72-6.67 (m, 1H), 6.65-6.58 (m, 1H), 6.38 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.07 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920NaO [M+Na]、計算値:455.0996、実測値:455.0993。
実施例29:
Figure 2023528919000153
一般実験操作3を参照して合成することで化合物29(4ミリグラム、収率36%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.47 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 6.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.34-6.14 (m, 1H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2125 [M+H]、計算値:381.1921、実測値:381.1920。
実施例30:
Figure 2023528919000154
一般実験操作3を参照して合成することで化合物30(1.9ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H), 6.88-6.77 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.31-6.18 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.70 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.09 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2023 [M+H]、計算値:367.1765、実測値:367.1768。
実施例31:
Figure 2023528919000155
一般実験操作3を参照して合成することで化合物31(3ミリグラム、収率30%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.38-7.30 (m, 1H), 7.15-7.09 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.67-6.55 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.69 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 1H), 1.09-0.82 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2226NaO [M+Na]、計算値:465.1567、実測値:465.1561。
実施例32:
Figure 2023528919000156
一般実験操作3を参照して合成することで化合物32(1.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40-7.31 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.83 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.21 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.85-3.71 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.57-2.43 (m, 1H), 1.08-0.77 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124NaO [M+Na]、計算値:451.1410、実測値:451.1406。
実施例33:
Figure 2023528919000157
一般実験操作3を参照して合成することで化合物33(4ミリグラム、収率40%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.36-7.31 (m, 1H), 6.97-6.79 (m, 2H), 6.66-6.54 (m, 1H), 6.23-6.11 (m, 1H), 5.98-5.85 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77-3.66 (m, 4H), 3.49 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923 [M+H]、計算値:339.1816、実測値:339.1815。
実施例34:
Figure 2023528919000158
一般実験操作3を参照して合成することで化合物34(1.6ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.41-7.33 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 1H), 6.69-6.53 (m, 1H), 6.24-6.08 (m, 1H), 5.98-5.81 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.78-3.67 (m, 4H), 3.48 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:325.1659、実測値:325.1645。
実施例35:
Figure 2023528919000159
一般実験操作4を参照して合成することで化合物35(3.3ミリグラム、80%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 3H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.79-6.69 (m, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 2H), 3.93-3.76 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1717NNaO [M+Na]、計算値:322.1050、実測値:322.1046。
実施例36:
Figure 2023528919000160
一般実験操作4を参照して合成することで化合物36(4.7ミリグラム、53%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.59-7.44 (m, 1H), 7.28 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95-6.78 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.10-4.99 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.40-4.25 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1719 [M+H]、計算値:315.1339、実測値:315.1333。
実施例37:
Figure 2023528919000161
一般実験操作4を参照して合成することで化合物37(8.6ミリグラム、98%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1652、実測値:379.1654。
実施例38:
Figure 2023528919000162
一般実験操作4を参照して合成することで化合物38(4.4ミリグラム、53%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.07-7.01 (m, 1H), 6.78-6.64 (m, 5H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.87-3.77 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、計算値:365.1496、実測値:365.1494。
実施例39:
Figure 2023528919000163
一般実験操作4を参照して合成することで化合物39(10ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 18.4, 7.8 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.63-6.52 (m, 3H), 4.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.67 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.56-3.37 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2624Na [M+Na]、計算値:451.1634、実測値:451.1631。
実施例40:
Figure 2023528919000164
一般実験操作4を参照して合成することで化合物40(6ミリグラム、77%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35-7.17 (m, 6H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 3H), 4.67 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522Na [M+Na]、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
実施例41:
Figure 2023528919000165
一般実験操作4を参照して合成することで化合物41(11ミリグラム、31%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40-7.32 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 7H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.77-4.73 (m, J = 7.5, 4.1 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.50-3.44 (m, 1H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424NO [M+H]、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
実施例42:
Figure 2023528919000166
一般実験操作4を参照して合成することで化合物42(7ミリグラム、91%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (dd, J = 7.8, 6.2 Hz, 2H), 7.38-7.17 (m, 8H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.50-3.41 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NONa [M+Na]、計算値:398.1368、実測値:398.1363。
実施例43:
Figure 2023528919000167
一般実験操作4を参照して合成することで化合物43(11ミリグラム、27%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.46 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.29-7.21 (m, 5H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.75-4.58 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.51-3.44 (m, J = 13.6 Hz, 4H), 3.27-3.23 (m, J = 16.8 Hz, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 6.7 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NOSNa [M+Na]、計算値:468.1245、実測値:468.1242。
実施例44:
Figure 2023528919000168
一般実験操作4を参照して合成することで化合物44(3ミリグラム、39%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.82-4.77 (m, 1H), 4.52 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521NOSNa [M+Na]、計算値:454.1089、実測値:454.1082。
実施例45:
Figure 2023528919000169
一般実験操作4を参照して合成することで化合物45(10ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.00 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.62 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.83-6.71 (m, 1H), 6.59 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.74-4.70 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.79-3.65 (m, 2H), 3.56 (d, J = 9.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421SNa [M+Na]、計算値:470.1150、実測値:470.1148。
実施例46:
Figure 2023528919000170
一般実験操作4を参照して合成することで化合物46(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.99 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (dd, J = 19.9, 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 13.1, 8.0 Hz, 3H), 4.79-4.75 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.45 (t, J = 7.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320 [M+H]、計算値:434.1175、実測値:434.1169。
実施例47:
Figure 2023528919000171
一般実験操作4を参照して合成することで化合物47(11ミリグラム、32%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.54-6.50 (m, 1H), 6.45 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79-4.77 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 1H), 3.41-3.33 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 16.5, 4.5 Hz, 1H), 3.05 (dd, J = 16.4, 7.0 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NO [M+H]、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
実施例48:
Figure 2023528919000172
一般実験操作4を参照して合成することで化合物48(10ミリグラム、31%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz 2H), 6.79-6.82 (m, 1H), 6.43 (s, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.52 (dt, J = 11.5, 2.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.7, 6.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.8, 5.2 Hz, 1H), 3.04 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NO [M+H]、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
実施例49:
Figure 2023528919000173
一般実験操作4を参照して合成することで化合物49(3ミリグラム、45%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.59 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.01-6.91 (m, 4H), 6.45 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 4.83~4.78 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.00 (dd, J = 16.5, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NONa [M+Na]、計算値:388.1161、実測値:388.1154。
実施例50:
Figure 2023528919000174
一般実験操作4を参照して合成することで化合物50(11ミリグラム、29%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.52-7.27 (m, 6H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.35-3.16 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422FNONa [M+Na]、計算値:430.1431、実測値:430.1432。
実施例51:
Figure 2023528919000175
一般実験操作4を参照して合成することで化合物51(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.45-7,38 (m, J = 7.9, 6.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.12-6.99 (m, 5H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.21-3.15 (m, 1H), 3.07-2.95 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320FNONa [M+Na]、計算値:416.1274、実測値:416.1272。
実施例52:
Figure 2023528919000176
一般実験操作4を参照して合成することで化合物52(3.5ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17-7.13 (m, J = 8.3, 5.0, 1.6 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.83~4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.44-3.40 (m, 1H), 3.27-3.16 (m, 2H), 3.02 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521NONa [M+Na]、計算値:438.1317、実測値:438.1311。
実施例53:
Figure 2023528919000177
一般実験操作4を参照して合成することで化合物53(11ミリグラム、29%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.33 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.67-3.61 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422ClNONa [M+Na]、計算値:446.1135、実測値:446.1215。
実施例54:
Figure 2023528919000178
一般実験操作4を参照して合成することで化合物54(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.32 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77-6.74 (m, 1H), 4.75 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.53-3.44 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320ClNONa [M+Na]、計算値:432.0979、実測値:432.0972。
実施例55:
Figure 2023528919000179
一般実験操作4を参照して合成することで化合物55(5ミリグラム、14%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.61-7.45 (m, 3H), 7.29-7.23 (m, 3H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.76-4.75 (m, 1H), 4.62 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.49-3.44 (m, 1H), 3.29-3.12 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522Na [M+Na]、計算値:437.1477、実測値:437.1564。
実施例56:
Figure 2023528919000180
一般実験操作4を参照して合成することで化合物56(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.00-6.89 (m, 5H), 6.44 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.51(s, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.26-3.16 (m, 2H), 3.05-2.95 (m, 1H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421NONa [M+Na]、計算値:442.1267、実測値:442.1261。
実施例57:
Figure 2023528919000181
一般実験操作4を参照して合成することで化合物57(7ミリグラム、24%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.36-7.11 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.75 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.45 (m, 4H), 3.34-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423ClNO [M+H]、計算値:424.1316、実測値:424.1301。
実施例58:
Figure 2023528919000182
一般実験操作4を参照して合成することで化合物58(5ミリグラム、85%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, J = 8.6 Hz, 3H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.64-3.48 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.0, 6.6 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320ClNONa [M+Na]、計算値:432.0979、実測値:432.0965。
実施例59:
Figure 2023528919000183
一般実験操作4を参照して合成することで化合物59(7ミリグラム、22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.54 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.8, 3.6 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.53 (s, 4H), 3.32-3.19 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522NONa [M+Na]、計算値:480.1399、実測値:480.1395。
実施例60:
Figure 2023528919000184
一般実験操作4を参照して合成することで化合物60(4ミリグラム、82%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (dd, J = 7.2, 5.2 Hz, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.44 (s, 1H), 3.34-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.6, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2420NONa [M+Na]、計算値:466.1242、実測値:466.1234。
実施例61:
Figure 2023528919000185
一般実験操作4を参照して合成することで化合物61(6ミリグラム、21%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.86-6.69 (m, 3H), 4.78-4.73 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.49 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.8, 6.6 Hz, 1H), 3.23 (dd, J = 16.0, 3.5 Hz, 1H), 3.07 (dd, J = 16.5, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421NONa [M+Na]、計算値:448.1336、実測値:448.1331。
実施例62:
Figure 2023528919000186
一般実験操作4を参照して合成することで化合物62(4ミリグラム、83%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 14.1, 8.1 Hz, 4H), 7.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.86-6.72 (m, 3H), 4.78-4.74 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.51 (s, 1H), 3.32 (dd, J = 11.5, 6.8 Hz, 1H), 3.24 (dd, J = 16.9, 3.6 Hz, 1H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2319NONa [M+Na]、計算値:434.1180、実測値:34.1176。
実施例63:
Figure 2023528919000187
一般実験操作4を参照して合成することで化合物63(13ミリグラム、21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72-7.61 (m, 4H), 7.46 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.38-7.21 (m, 7H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.76 (dt, J = 7.6, 4.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.46 (m, 4H), 3.34-3.20 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.4, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3028NO [M+H]、計算値:466.2018、実測値:466.2015。
実施例64:
Figure 2023528919000188
一般実験操作4を参照して合成することで化合物64(7ミリグラム、89%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.60 (m, 4H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.48 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.3, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925NONa [M+Na]、計算値:474.1681、実測値:474.1672。
実施例65:
Figure 2023528919000189
一般実験操作4を参照して合成することで化合物65(13ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.01 (m, 8H), 6.92 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.79-6.59 (m, 3H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.60 (d, J = 10.5 Hz, 2H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.61-3.43 (m, 5H), 3.34-3.20 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526SNa [M+Na]、計算値:505.1409、実測値:505.1407。
実施例66:
Figure 2023528919000190
一般実験操作4を参照して合成することで化合物66(12ミリグラム、21%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 3H), 7.18 (dd, J = 7.8, 4.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.96-6.77 (m, 5H), 6.67 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 4.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 3.57-3.46 (m, 4H), 3.36-3.18 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.5, 7.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526NO [M+H]、計算値:420.1811、実測値:420.1806。
実施例67:
Figure 2023528919000191
一般実験操作4を参照して合成することで化合物67(4ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.17-7.04 (m, 2H), 7.01 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.98-6.85 (m, 3H), 6.79 (t, J = 3.4 Hz, 2H), 6.71-6.66 (m, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.6, 4.4 Hz, 2H), 3.00 (dd, J = 16.4, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423NONa [M+Na]、計算値:428.1474、実測値:428.1465。
実施例68:
Figure 2023528919000192
一般実験操作4を参照して合成することで化合物68(12ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 10.7 Hz, 5H), 7.09 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.72 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.38-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 17.3, 6.5 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521FNNa [M+Na]、計算値:455.1383、実測値:455.1378。
実施例69:
Figure 2023528919000193
一般実験操作4を参照して合成することで化合物69(6.1ミリグラム、16%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.70 (m, 1H), 7.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.50-7.33 (m, 4H), 6.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.45 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、計算値:380.1610、実測値:380.1603。
実施例70:
Figure 2023528919000194
一般実験操作4を参照して合成することで化合物70(3.5ミリグラム、収率79%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.75 (m, 1H), 7.63 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.05-6.98 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50-6.47 (m, 1H), 5.05-5.01 (m, 1H), 4.94 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.80 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019Na [M+Na]、計算値:388.1268、実測値:388.1271。
実施例71:
Figure 2023528919000195
一般実験操作5を参照して合成することで化合物71(4.5ミリグラム、50%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.87 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.46-7.30 (m, 1H), 7.30-7.16 (m, 7H), 7.16-7.04 (m, 1H), 7.03-6.87 (m, 1H), 6.75-6.55 (m, 1H), 5.25-5.08 (m, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 4.44-4.29 (m, 2H), 3.97-3.71 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422NaO [M+Na]、計算値:425.1472、実測値:425.1481。
実施例72:
Figure 2023528919000196
一般実験操作5を参照して合成することで化合物72(3.9ミリグラム、30%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.69-7.63 (m, 1H), 7.54-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 8.2, 2.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.62 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.83-3.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1717 [M+H]、計算値:329.1132、実測値:329.1127。
実施例73:
Figure 2023528919000197
一般実験操作5を参照して合成することで化合物73(3.6ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.68-7.56 (m, 1H), 7.46-7.26 (m, 3H), 7.14-7.06 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.83 (m, 1H), 3.92-3.80 (m, 2H), 3.61-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119 [M+H]、計算値:379.1288、実測値:379.1291。
実施例74:
Figure 2023528919000198
一般実験操作6を参照して合成することで化合物74(4.2ミリグラム、収率84%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.22 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 1H), 6.82-6.55 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425 [M+H]、計算値:421.1758、実測値:421.1757。
実施例75:
Figure 2023528919000199
一般実験操作6を参照して合成することで化合物75(8.7ミリグラム、収率85%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.21 (m, 3H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.77-6.52 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.74-1.48 (m, 2H), 1.37-1.20 (m, 8H), 0.94-0.80 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3037 [M+H]、計算値:505.2697、実測値:505.2694。
実施例76:
Figure 2023528919000200
一般実験操作6を参照して合成することで化合物76(1.3ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 1H), 7.22-7.00 (m, 3H), 6.80-6.55 (m1, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.67 (s, 1H), 4.90-4.71 (m, 1H), 4.35 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.87-3.70 (m, 2H), 3.67-3.48 (m, 5H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、計算値:420.1918、実測値:420.1915。
実施例77:
Figure 2023528919000201
一般実験操作6を参照して合成することで化合物77(2.7ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.95 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 2H), 6.71-6.61 (m, 3H), 6.26-6.01 (m, 2H), 4.86-4.77 (m, 1H), 4.43~4.20 (m, 2H), 3.87-3.72 (m, 2H), 3.52-3.43 (m, 2H), 1.96 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:406.1761、実測値:406.1759。
実施例78:
Figure 2023528919000202
一般実験操作6を参照して合成することで化合物78(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.21 (m, 3H), 7.20-7.12 (m, 1H), 6.76-6.55 (m, 5H), 6.33-6.08 (m, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 4.27 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.38-2.30 (m, 1H), 1.19-1.10 (m, 2H), 0.97-0.94 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528 [M+H]、計算値:482.1744、実測値:482.1739。
実施例79:
Figure 2023528919000203
一般実験操作7を参照して合成することで化合物79(19ミリグラム、27%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.56-6.49 (m, 1H), 6.32-6.21 (m, 4H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1652、実測値:379.1651。
実施例80:
Figure 2023528919000204
一般実験操作7を参照して合成することで化合物80(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 10.4, 6.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33-6.23 (m, 2H), 6.19-6.17 (m, 2H), 4.84-4.77 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120Na [M+Na]、計算値:387.1315、実測値:387.1316。
実施例81:
Figure 2023528919000205
一般実験操作7を参照して合成することで化合物81(30ミリグラム、39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.63 (m, 3H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.8 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2219Na [M+Na]、計算値:439.1240、実測値:439.1239。
実施例82:
Figure 2023528919000206
一般実験操作7を参照して合成することで化合物82(11ミリグラム、76%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 2H), 6.20-6.17 (m, 2H), 4.92-4.90(m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.53 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2117Na [M+Na]、計算値:425.1083、実測値:425.1087。
実施例83:
Figure 2023528919000207
一般実験操作7を参照して合成することで化合物83(14ミリグラム、22%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:433.1370、実測値:433.1371。
実施例84:
Figure 2023528919000208
一般実験操作7を参照して合成することで化合物84(7ミリグラム、72%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.08 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2117Na [M+Na]、計算値:441.1033、実測値:441.1030。
実施例85:
Figure 2023528919000209
一般実験操作7を参照して合成することで化合物85(23ミリグラム、37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.7, 3.1 Hz, 1H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 5.9, 3.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019Cl [M+H]、計算値:384.1109、実測値:384.1109。
実施例86:
Figure 2023528919000210
一般実験操作7を参照して合成することで化合物86(7ミリグラム、61%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.88 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.16 (s, 2H), 4.95-4.91 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1917Cl [M+H]、計算値:370.0953、実測値:370.0950。
実施例87:
Figure 2023528919000211
一般実験操作7を参照して合成することで化合物87(25ミリグラム、39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.84 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322Na [M+Na]、計算値:413.1477、実測値:413.1473。
実施例88:
Figure 2023528919000212
一般実験操作7を参照して合成することで化合物88(8ミリグラム、55%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.86-6.77 (m, 2H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.17 (s, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.85 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:377.1496、実測値:377.1498。
実施例89:
実施例89及び90の合成ルートは以下の通りである。
Figure 2023528919000213
化合物87(1当量)を無水メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(2.6当量)を加え、室温で2時間反応させた。氷水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物89を得た(収率62%)。加水分解は、上記と同じである(省略)。
Figure 2023528919000214
化合物89(10ミリグラム、62%)。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.73-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.75 (m, 2H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 5.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:393.1809、実測値:393.1809。
実施例90:
Figure 2023528919000215
化合物90(4ミリグラム、60%)。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.73-6.66 (m, 5H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.1 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.5 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222Na [M+Na]、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
実施例91:
Figure 2023528919000216
一般実験操作7を参照して合成することで化合物91(15ミリグラム、26%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.59 (s, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Cl [M+H]、計算値:418.0720、実測値:418.0721。
実施例92:
Figure 2023528919000217
一般実験操作7を参照して合成することで化合物92(6ミリグラム、58%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.19-6.15 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 3.88-3.82 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1916Cl [M+H]、計算値:404.0563、実測値:404.0563。
実施例93:
Figure 2023528919000218
一般実験操作7を参照して合成することで化合物93(30ミリグラム、49%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.6 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:374.1499、実測値:374.1499。
実施例94:
Figure 2023528919000219
一般実験操作7を参照して合成することで化合物94(6ミリグラム、63%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.79-6.61 (m, 3H), 6.18-6.15 (m, 2H), 4.94-4.91 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2118 [M+H]、計算値:360.1343、実測値:360.1344。
実施例95:
Figure 2023528919000220
一般実験操作7を参照して合成することで化合物95(8ミリグラム、13%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.83~4.75 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.66-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、計算値:383.1157、実測値:383.1157。
実施例96:
Figure 2023528919000221
一般実験操作7を参照して合成することで化合物96(4ミリグラム、70%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.00 (d, J= 6.9 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.16 (t, J= 1.9 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J= 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J= 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018ClN [M+H]、計算値:369.1000、実測値:369.0992。
実施例97:
Figure 2023528919000222
一般実験操作7を参照して合成することで化合物97(12ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 5H), 6.63 (dd, J = 9.6, 2.8 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.86 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2326 [M+H]、計算値:392.1969、実測値:392.1967。
実施例98:
Figure 2023528919000223
一般実験操作7を参照して合成することで化合物98(6ミリグラム、62%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.85-6.71 (m, 4H), 6.70-6.56 (m, 3H), 6.19 (d, J = 21.7 Hz, 2H), 4.81-4.68 (m, 1H), 3.83-3.69 (m, 2H), 3.47 (dd, J = 8.9, 4.6 Hz, 2H), 2.82 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2224 [M+H]、計算値:378.1812、実測値:378.1813。
実施例99:
Figure 2023528919000224
一般実験操作8を参照して合成することで化合物99(25ミリグラム、35%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.65 -6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例100:
Figure 2023528919000225
一般実験操作8を参照して合成することで化合物100(9ミリグラム、63%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.76-6.68 (m, 3H), 6.68-6.60 (m, 2H), 6.17 (s, 2H), 4.81-4.70 (m, 1H), 3.95 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222Na [M+Na]、計算値:401.1472、実測値:401.1473。
実施例101:
Figure 2023528919000226
一般実験操作8を参照して合成することで化合物101(16ミリグラム、25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.79 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、計算値:349.1547、実測値:349.1547。
実施例102:
Figure 2023528919000227
一般実験操作8を参照して合成することで化合物102(7ミリグラム、73%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27-7.19 (m, 2H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.80 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.2, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Na [M+H]、計算値:357.1210、実測値:357.1207。
実施例103:
Figure 2023528919000228
一般実験操作8を参照して合成することで化合物103(10ミリグラム、14%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.05 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.51-6.45 (m, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.70 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322 [M+H]、計算値:388.1656、実測値:388.1656。
実施例104:
Figure 2023528919000229
一般実験操作8を参照して合成することで化合物104(3ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 4.1, 2.0 Hz, 3H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 3.90-3.77 (m, 2H), 3.56 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2219Na [M+Na]、計算値:396.1319、実測値:396.1312。
実施例105:
Figure 2023528919000230
一般実験操作8を参照して合成することで化合物105(24ミリグラム、33%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.64-6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.73 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.82-1.73 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1787。
実施例106:
Figure 2023528919000231
一般実験操作8を参照して合成することで化合物106(5ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.18 (s, 2H), 4.82-4.67 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81-3.68 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.6, 4.4 Hz, 2H), 1.82-1.67 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例107:
Figure 2023528919000232
一般実験操作8を参照して合成することで化合物107(35ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 3H), 6.66-6.58 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.55-1.41 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528Na [M+Na]、計算値:443.1941、実測値:443.1942。
実施例108:
Figure 2023528919000233
一般実験操作8を参照して合成することで化合物108(8ミリグラム、55%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.77 (m, 2H), 6.76-6.69 (m, 3H), 6.69-6.60 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.56-1.41 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1783。
実施例109:
Figure 2023528919000234
一般実験操作8を参照して合成することで化合物109(25ミリグラム、35%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.84-6.75 (m, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.69 (m, 1H), 4.42 (dt, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.78 (dd, J = 8.8, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.31 (d, J = 6.1 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1785。
実施例110:
Figure 2023528919000235
一般実験操作8を参照して合成することで化合物110(6ミリグラム、52%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.82-6.76 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 1H), 6.70 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.44 (dq, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.25 (d, J = 6.0 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例111:
Figure 2023528919000236
一般実験操作8を参照して合成することで化合物111(40ミリグラム、49%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.26 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.01-6.88 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:463.1628、実測値:463.1628。
実施例112:
Figure 2023528919000237
一般実験操作8を参照して合成することで化合物112(15ミリグラム、77%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 4H), 6.78-6.67 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622Na [M+Na]、計算値:449.1472、実測値:449.1472。
実施例113:
Figure 2023528919000238
一般実験操作8を参照して合成することで化合物113(4ミリグラム、12%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 2H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.25 (q, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.97 (dt, J = 11.6, 4.3 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.70-3.60 (m, 5H), 3.60-3.56 (m, 1H), 3.49-3.39 (m, 2H), 1.93 (dd, J = 13.5, 3.5 Hz, 2H), 1.66 (ddd, J = 13.3, 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730NaO [M+Na]、計算値:485.2047、実測値:485.2047。
実施例114:
Figure 2023528919000239
一般実験操作8を参照して合成することで化合物114(4.1ミリグラム、収率34%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 4H), 7.19-7.12 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2827 [M+H]、計算値:455.1965、実測値:455.1961。
実施例115:
Figure 2023528919000240
一般実験操作8を参照して合成することで化合物115(2.5ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.20 (m, 6H), 7.06-6.90 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 5H), 6.36-6.20 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.88-3.73 (m, 2H), 3.71-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725 [M+H]、計算値:441.1809、実測値:441.1806。
実施例116:
Figure 2023528919000241
一般実験操作9を参照して合成することで化合物116(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.25-8.14 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03~4.97 (m, 1H), 3.89 (dd, J = 9.5, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 9.5, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2017Na [M+Na]、計算値:402.1060、実測値:402.1057。
実施例117:
Figure 2023528919000242
一般実験操作10を参照して合成することで化合物117(14ミリグラム、55%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (s, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.77-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.79 (s, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.57 (dd, J = 12.9, 6.2 Hz, 2H), 1.62-1.58 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2529 [M+H]、計算値:465.1955、実測値:465.1957。
実施例118:
Figure 2023528919000243
一般実験操作10を参照して合成することで化合物118(17ミリグラム、55%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.59 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 7.1, 5.0 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925SNa [M+Na]、計算値:589.1492、実測値:589.1494。
実施例119:
Figure 2023528919000244
一般実験操作10を参照して合成することで化合物119(15ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.10 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.00 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.87-3.74 (m, 5H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2928SNa [M+Na]、計算値:551.1723、実測値:551.1726。
実施例120:
Figure 2023528919000245
一般実験操作10を参照して合成することで化合物120(12ミリグラム、75%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 2H), 6.76-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.78 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, 2H), 3.66 -3.60 (m, 5H), 2.15 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323Na [M+Na]、計算値:428.1586、実測値:428.1581。
実施例121:
Figure 2023528919000246
一般実験操作10を参照して合成することで化合物121(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.17 (s, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221Na [M+Na]、計算値:414.1430、実測値:414.1422。
実施例122:
Figure 2023528919000247
一般実験操作10を参照して合成することで化合物122(11ミリグラム、58%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.51 (m, 3H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.07 (m, 2H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.51 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623SNa [M+Na]、計算値:496.1307、実測値:496.1302。
実施例123:
Figure 2023528919000248
一般実験操作10を参照して合成することで化合物123(5ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.58 (m, 1H), 7.54 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.8, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521SNa [M+Na]、計算値:482.1150、実測値:482.1144。
実施例124:
Figure 2023528919000249
一般実験操作10を参照して合成することで化合物124(12ミリグラム、57%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.80 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.62 (m, 5H), 3.38 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325Na [M+Na]、計算値:542.1032、実測値:542.1028。
実施例125:
Figure 2023528919000250
一般実験操作10を参照して合成することで化合物125(6ミリグラム、91%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 17.2, 9.3 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.23 (s, 2H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80-3.69 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121SNa [M+Na]、計算値:450.1100、実測値:450.1095。
実施例126:
Figure 2023528919000251
一般実験操作10を参照して合成することで化合物126(11ミリグラム、58%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.57 (m, 5H), 2.41 (tt, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 1.10 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 2H), 0.94 (dt, J = 7.8, 3.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425SNa [M+Na]、計算値:490.1413、実測値:490.1407。
実施例127:
Figure 2023528919000252
一般実験操作10を参照して合成することで化合物127(6ミリグラム、88%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 3.78 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 2.51-2.31 (m, 1H), 1.10 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 0.93 (d, J = 7.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323SNa [M+Na]、計算値:476.1256、実測値:476.1248。
実施例128:
Figure 2023528919000253
一般実験操作10を参照して合成することで化合物128(14ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (dd, J = 8.4, 5.1 Hz, 4H), 7.22 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.76-6.62 (m, 4H), 6.41 (s, 1H), 6.31-6.18 (m, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.85-3.76 (m, 2H), 3.70-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
実施例129:
Figure 2023528919000254
一般実験操作10を参照して合成することで化合物129(5ミリグラム、63%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J = 8.7 Hz, 5H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 4.68-4.59 (m, 1H), 3.66-3.64 (m, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例130:
Figure 2023528919000255
一般実験操作10を参照して合成することで化合物130(15ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (m, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 6.75-6.56 (m, 6H), 6.44 (s, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.80-3.75 (m, 2H), 3.65-3.61 (m, 5H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.64-1.50 (m, 2H), 1.35-1.31 (m, 2H), 1.16-1.03 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例131:
Figure 2023528919000256
一般実験操作10を参照して合成することで化合物131(6ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.67-6.61 (m, 2H), 6.16 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 1.92-1.84 (m, 2H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.64-1.59 (m, 2H), 1.46-1.11 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730Na [M+Na]、計算値:497.2165、実測値:497.2153。
実施例132:
Figure 2023528919000257
一般実験操作10を参照して合成することで化合物132(5ミリグラム、53%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.82-3.78 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 14.3, 7.1 Hz, 2H), 1.35 (d, J = 9.0 Hz, 6H), 0.92 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732Na [M+Na]、計算値:499.2321、実測値:499.2315。
実施例133:
Figure 2023528919000258
一般実験操作10を参照して合成することで化合物133(13ミリグラム、66%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39 (s, 1H), 7.31 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 5H), 6.79-6.61 (m, 5H), 6.57 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.81-4.74 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, J = 7.3 Hz, 2H), 3.64-3.62 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
実施例134:
Figure 2023528919000259
一般実験操作10を参照して合成することで化合物134(5ミリグラム、64%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.62 (s, 1H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 6.78-6.75 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.80 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例135:
Figure 2023528919000260
一般実験操作10を参照して合成することで化合物135(13ミリグラム、66%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35-7.21 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.98 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 9.2, 3.6 Hz, 5H), 6.59 (s, 1H), 6.32-6.15 (m, 2H), 4.82 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1459。
実施例136:
Figure 2023528919000261
一般実験操作10を参照して合成することで化合物136(5ミリグラム、55%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 4H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.79-6.63 (m, 5H), 6.19 (s, 2H), 4.81 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1302。
実施例137:
Figure 2023528919000262
一般実験操作10を参照して合成することで化合物137(12ミリグラム、57%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.54 (m, 2H), 7.40-7.23 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.77-6.58 (m, 5H), 6.25 (s, 2H), 4.76 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.69-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925Na [M+Na]、計算値:530.1804、実測値:530.1801。
実施例138:
Figure 2023528919000263
一般実験操作10を参照して合成することで化合物138(4ミリグラム、51%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.94 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 6.99 (dd, J = 12.5, 7.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 4H), 6.27-6.15 (m, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.82-3.77 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823Na [M+Na]、計算値:516.1648、実測値:516.1629。
実施例139:
Figure 2023528919000264
一般実験操作11を参照して合成することで化合物139(8.0ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.18 (m, 4H), 6.92-6.81 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.28-4.20 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO [M+H]、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
実施例140:
Figure 2023528919000265
一般実験操作11を参照して合成することで化合物140(4ミリグラム、30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.70-6.61 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.60-3.43 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920 [M+H]、計算値:370.1220、実測値:370.1223。
実施例141:
Figure 2023528919000266
一般実験操作11を参照して合成することで化合物141(1.7ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.79 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.32-4.22 (m, 1H), 3.54 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1816[M-H]、計算値:354.0918、実測値:354.0920。
実施例142:
Figure 2023528919000267
一般実験操作11を参照して合成することで化合物142(12ミリグラム、90%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.65 (s, 1H), 8.49 (s, 2H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.74-6.56 (m, 3H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 1H), 3.65-3.56 (m, 5H), 3.52 (dd, J = 8.6, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2021 [M+H]、計算値:365.1608、実測値:365.1612。
実施例143:
Figure 2023528919000268
一般実験操作11を参照して合成することで化合物143(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.38-7.19 (m, 2H), 6.84-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.36 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.72-3.39 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1919 [M+H]、計算値:351.1452、実測値:351.1441。
実施例144:
Figure 2023528919000269
一般実験操作11を参照して合成することで化合物144(3ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.63-7.46 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.22-7.09 (m, 2H), 6.80-6.59 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (ddd, J = 10.5, 6.2, 4.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.54 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:406.1761、実測値:406.1754。
実施例145:
Figure 2023528919000270
一般実験操作11を参照して合成することで化合物145(0.8ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.12 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 29.8 Hz, 3H), 6.18 (s, 2H), 4.36-4.23 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.64-3.57 (m, 2H), 3.53-3.44 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221NaO [M+Na]、計算値:414.1424、実測値:414.1418。
実施例146:
Figure 2023528919000271
一般実験操作11を参照して合成することで化合物146(14ミリグラム、84%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.36-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02 (brs, 1H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (tt, J = 6.4, 4.5 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 8H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、計算値:452.1816、実測値:452.1794。
実施例147:
Figure 2023528919000272
一般実験操作11を参照して合成することで化合物147(15ミリグラム、収率93%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.58-7.41 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50 (s, 1H), 3.84 (dd, J = 9.2, 6.5 Hz, 2H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221ClN [M+H]、計算値:442.0987、実測値:442.0975。
実施例148:
Figure 2023528919000273
一般実験操作11を参照して合成することで化合物148(1.7ミリグラム、59%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.21 (m, 5H), 7.01-6.94 (m, 1H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 2H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.79 (dq, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 3.58-3.48 (m, 2H), 3.44-3.32 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 11.0, 8.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119ClN [M+H]、計算値:428.0830、実測値:428.0835。
実施例149:
Figure 2023528919000274
一般実験操作11を参照して合成することで化合物149(10ミリグラム、収率68%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.15-4.97 (m, 1H), 4.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.74 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 1.97-1.82 (m, 2H), 1.77-1.53 (m, 4H), 1.41-1.21 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2228 [M+H]、計算値:398.2074、実測値:398.2076。
実施例150:
Figure 2023528919000275
一般実験操作11を参照して合成することで化合物150(3ミリグラム、収率63%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 2H), 6.79-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.06 (td, J = 6.5, 3.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H), 1.88 (ddt, J = 9.9, 6.6, 3.7 Hz, 2H), 1.74-1.54 (m, 3H), 1.28 (d, J = 14.3 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2126 [M+H]、計算値:384.1918、実測値:384.1922。
実施例151:
Figure 2023528919000276
一般実験操作11を参照して合成することで化合物151(12ミリグラム、収率68%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.01-6.81 (m, 2H), 6.76-6.59 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.23-5.09 (m, 1H), 3.90-3.82 (m, 3H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.10-2.96 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628FN [M+H]、計算値:495.2038、実測値:495.2045。
実施例152:
Figure 2023528919000277
一般実験操作11を参照して合成することで化合物152(10ミリグラム、56%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.29 (m, 4H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03-6.93 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 4H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (ddt, J = 9.0, 6.3, 3.1 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.70-3.47 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826 [M+H]、計算値:484.1867、実測値:484.1844。
実施例153:
Figure 2023528919000278
一般実験操作11を参照して合成することで化合物153(8ミリグラム、46%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.33 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 6.69 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21-5.10 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321 [M+H]、計算値:476.1428、実測値:476.1444。
実施例154:
Figure 2023528919000279
一般実験操作11を参照して合成することで化合物154(6ミリグラム、34%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.60 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.24-5.05 (m, 2H), 4.40 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423 [M+H]、計算値:474.1635、実測値:474.1653。
実施例155:
Figure 2023528919000280
一般実験操作11を参照して合成することで化合物155(6ミリグラム、46%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.26 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.07 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.73 (dd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.48 (brs, 2H), 2.54 (brs, 1H), 0.74-0.68 (m, 2H), 0.53-0.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1921NaO [M+Na]、計算値:378.1424、実測値:378.1425。
実施例156:
Figure 2023528919000281
一般実験操作11を参照して合成することで化合物156(4.9ミリグラム、収率77%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.48-7.39 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H), 6.98-6.92 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.72-6.52 (m, 2H), 6.40-6.30 (m, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 4.06 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.60-3.52 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 3.26-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221BrN [M+H]、計算値:486.0482、実測値:486.0481。
実施例157:
Figure 2023528919000282
一般実験操作11を参照して合成することで化合物157(8.8ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.27 (m, 4H), 7.01-6.96 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.74-6.56 (m, 2H), 6.45-6.18 (m, 2H), 4.87-4.70 (m, 1H), 3.56-3.43 (m, 2H), 3.42-3.32 (m, 1H), 3.25-3.13 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119BrN [M+H]、計算値:472.0325、実測値:472.0329。
実施例158:
Figure 2023528919000283
一般実験操作11を参照して合成することで化合物158(5.4ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.32 (m, 1H), 7.24-7.13 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 1H), 6.92-6.77 (m, 4H), 6.73-6.57 (m, 2H), 6.43-6.24 (m, 2H), 4.87-4.64 (m, 1H), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.42-3.30 (m, 1H), 3.23-3.09 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:438.1482、実測値:438.1480。
実施例159:
Figure 2023528919000284
一般実験操作11を参照して合成することで化合物159(8.2ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 2H), 7.10-6.79 (m, 5H), 6.76-6.58 (m, 2H), 6.43-6.19 (m, 2H), 4.86-4.67 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.57-3.44 (m, 2H), 3.41-3.29 (m, 1H), 3.22-2.98 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222 [M+H]、計算値:424.1326、実測値:424.1324。
実施例160:
Figure 2023528919000285
一般実験操作11を参照して合成することで化合物160(3.6ミリグラム、57%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.29 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.96-6.87 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.45-6.23 (m, 2H), 4.89-4.54 (m, 1H), 4.02 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.57-3.23 (m, 4H), 3.19-3.08 (m, 2H), 1.21 (t, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1822 [M+H]、計算値:360.1376、実測値:360.1367。
実施例161:
Figure 2023528919000286
一般実験操作11を参照して合成することで化合物161(4.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.43-7.18 (m, 1H), 7.12-6.91 (m, 2H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.38-6.11 (m, 2H), 5.12-4.60 (m, 1H), 3.70-3.07 (m, 6H), 1.24-1.05 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1720 [M+H]、計算値:346.1220、実測値:346.1219。
実施例162:
Figure 2023528919000287
一般実験操作11を参照して合成することで化合物162(4.6ミリグラム、80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.33 (m, 2H), 7.26-7.15 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72-6.50 (m, 2H), 6.41-6.10 (m, 2H), 4.95-4.79 (m, 1H), 4.11-4.02 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.48-3.33 (m, 1H), 3.29-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220Cl [M+H]、計算値:476.0597、実測値:476.0596。
実施例163:
Figure 2023528919000288
一般実験操作11を参照して合成することで化合物163(9.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.49-7.27 (m, 3H), 7.22-7.07 (m, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.74-6.55 (m, 2H), 6.45-6.13 (m, 2H), 4.92-4.67 (m, 1H), 3.65-3.44 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 1H), 3.31-3.17 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2118Cl [M+H]、計算値:462.0440、実測値:462.0445。
実施例164:
Figure 2023528919000289
一般実験操作11を参照して合成することで化合物164(7ミリグラム、54%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.49 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.30 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 2H), 2.40 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 1H), 0.73 (td, J = 6.8, 4.8 Hz, 2H), 0.54 (p, J = 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923 [M+H]、計算値:355.1765、実測値:355.1768。
実施例165:
Figure 2023528919000290
一般実験操作11を参照して合成することで化合物165(7.5ミリグラム、42%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (dd, J = 16.3, 8.2 Hz, 3H), 7.23-7.08 (m, 4H), 7.05-6.93 (m, 4H), 6.73-6.60 (m, 3H), 6.29-6.15 (m, 3H), 4.86 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.29 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2827 [M+H]、計算値:483.2027、実測値:483.2019。
実施例166:
Figure 2023528919000291
一般実験操作11を参照して合成することで化合物166(8ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.10 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.25 (dd, J = 8.3, 5.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322 [M+H]、計算値:475.1588、実測値:475.1585。
実施例167:
Figure 2023528919000292
一般実験操作11を参照して合成することで化合物167(2.5ミリグラム、64%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.35-7.23 (m, 5H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 4H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.17 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.37 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.65 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 3.31 (d, J = 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725 [M+H]、計算値:469.1870、実測値:469.1874。
実施例168:
Figure 2023528919000293
一般実験操作11を参照して合成することで化合物168(4ミリグラム、69%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.48-7.35 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.96 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.38 (p, J = 6.4 Hz, 1H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.35-3.29 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:461.1431、実測値:461.1428。
実施例169:
Figure 2023528919000294
一般実験操作11を参照して合成することで化合物169(2.4ミリグラム、63%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.16 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.34 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.36-3.32 (m, 2H), 2.45-2.40 (m, 1H), 0.68-0.62 (m, 2H), 0.42-0.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:341.1608、実測値:341.1599。
実施例170:
Figure 2023528919000295
一般実験操作11を参照して合成することで化合物170(2ミリグラム、収率63%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.58 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.16-7.07 (m, 1H), 6.77-6.58 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.54-4.42 (m, 1H), 3.82-3.68 (m, 8H), 3.61 (s, 3H), 3.31-3.22 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、計算値:451.1976、実測値:451.1981。
実施例171:
Figure 2023528919000296
一般実験操作11を参照して合成することで化合物171(2.8ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.70-7.60 (m, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48-6.38 (m, 1H), 6.14 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.43~4.29 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.69-3.53 (m, 2H), 3.28-3.17 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:437.1819、実測値:437.1833。
実施例172:
Figure 2023528919000297
一般実験操作11を参照して合成することで化合物172(4.2ミリグラム、31.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.28 (m, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.99-6.87 (m, 1H), 6.66 (brs, 2H), 6.34 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52-4.36 (m, 1H), 4.10 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.38 (dd, J = 10.8, 7.6 Hz, 1H), 3.34-3.19 (m, 4H), 3.09 (dd, J = 10.8, 6.0 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1823 [M+H]、計算値:359.1536、実測値:359.1539。
実施例173:
Figure 2023528919000298
一般実験操作11を参照して合成することで化合物173(1.0ミリグラム、48%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 14.1, 5.7 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 9.4, 8.4 Hz, 1H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1721 [M+H]、計算値:345.1380、実測値:345.1376。
実施例174:
Figure 2023528919000299
一般実験操作11を参照して合成することで化合物174(1ミリグラム、40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.95-6.86 (m, 1H), 6.72-6.63 (m, 2H), 6.39-6.31 (m, 2H), 4.41-4.33 (m, 1H), 4.15-3.97 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47-3.21 (m, 3H), 3.11-2.91 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222ClN [M+H]、計算値:441.1147、実測値:441.1151。
実施例175:
Figure 2023528919000300
一般実験操作11を参照して合成することで化合物175(2.6ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.39-7.05 (m, 5H), 6.86-6.69 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.45-4.32 (m, 1H), 3.45-3.16 (m, 3H), 3.14-3.02 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、計算値:427.0990、実測値:427.0991。
実施例176:
Figure 2023528919000301
一般実験操作11を参照して合成することで化合物176(20ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.55 (m, 2H), 7.37-7.17 (m, 3H), 7.18-7.05 (m, 1H), 6.69-6.49 (m, 3H), 6.22-5.99 (m, 2H), 4.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.10-3.88 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.52-3.35 (m, 2H), 3.21-2.97 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2224 [M+H]、計算値:426.1482、実測値:426.1472。
実施例177:
Figure 2023528919000302
一般実験操作11を参照して合成することで化合物177(4.7ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.67-7.56 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22-7.10 (m, 1H), 6.86-6.74 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.12-5.99 (m, 2H), 3.98-3.81 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.16-2.99 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)。 [M+H]、計算値:C2122 [M+H]、計算値:412.1326、実測値:412.1325。
実施例178:
Figure 2023528919000303
一般実験操作11を参照して合成することで化合物178(11.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.67 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.35-7.24 (m, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.60-6.51 (m, 1H), 6.30-6.20 (m, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 4.03-3.72 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.19 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222 [M+H]、計算値:376.1656、実測値:376.1648。
実施例179:
Figure 2023528919000304
一般実験操作11を参照して合成することで化合物179(5.4ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.79 (dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 2H), 7.55-7.48 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 7.30-7.15 (m, 1H), 6.98-6.82 (m, 1H), 6.81-6.73 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.20-6.04 (m, 2H), 4.71-4.57 (m, 1H), 3.74-3.61 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120 [M+H]、計算値:362.1499、実測値:362.1504。
実施例180:
Figure 2023528919000305
一般実験操作11を参照して合成することで化合物180(8.4ミリグラム、80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.12-8.02 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 2H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.76-6.56 (m, 3H), 6.33-6.26 (m, 1H), 6.26-6.19 (m, 2H), 4.81-4.59 (m, 1H), 3.96-3.76 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.47-3.32 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:421.1506、実測値:421.1493。
実施例181:
Figure 2023528919000306
一般実験操作11を参照して合成することで化合物181(5.2ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.15-8.07 (m, 1H), 7.82-7.72 (m, 1H), 7.70-7.62 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.28-7.17 (m, 1H), 6.92-6.83 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 2H), 6.63-6.50 (m, 1H), 6.22-6.03 (m, 2H), 4.65-4.54 (m, 1H), 3.76-3.65 (m, 2H), 3.50-3.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119 [M+H]、計算値:407.1350、実測値:407.1347。
実施例182:
Figure 2023528919000307
一般実験操作11を参照して合成することで化合物182(5.6ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H), 6.73-6.48 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 4.15 (h, J = 6.4 Hz, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.45-3.30 (m, 2H), 2.34-2.18 (m, 1H), 1.16-1.06 (m, 2H), 1.01-0.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1822 [M+H]、計算値:376.1326、実測値:376.1310。
実施例183:
Figure 2023528919000308
一般実験操作11を参照して合成することで化合物183(3ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.31-7.14 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (t, 2H), 4.14-4.00 (m, 1H), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.41-2.30 (m, 1H), 1.00-0.92 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1719NaO [M+Na]、計算値:384.0988、実測値:384.0980。
実施例184:
Figure 2023528919000309
一般実験操作11を参照して合成することで化合物184(3ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.66-7.57 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 7H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.14-7.09 (m, 1H), 6.56-6.40 (m, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.40-4.32 (m, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.41-3.29 (m, 2H), 3.25-3.09 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2930 [M+H]、計算値:516.1952、実測値:516.1960。
実施例185:
Figure 2023528919000310
一般実験操作11を参照して合成することで化合物185(6.1ミリグラム、95%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.36-7.24 (m, 5H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.46-4.38 (m, 3H), 3.36-3.32 (m, 2H), 3.09-3.00 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、計算値:502.1795、実測値:502.1799。
実施例186:
Figure 2023528919000311
化合物186(4ミリグラム、収率95%)。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80-7.71 (m, 1H), 7.66-7.50 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.54 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.60 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2419 [M+H]、計算値:411.1452、実測値:411.1446。
実施例187:
Figure 2023528919000312
一般実験操作5を参照して合成することで化合物187(20ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.60 (dd, J = 6.0, 2.0 Hz, 1H), 4.75-4.72 (m, 1H), 3.75 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.61 (d, J = 4.1 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120Na [M+Na]、計算値:387.1321、実測値:387.1315。
実施例188:
Figure 2023528919000313
一般実験操作5を参照して合成することで化合物188(5ミリグラム、収率56%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.62 (m, 5H), 6.59-6.51 (m, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 2H), 3.50-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Na [M+Na]、計算値:373.1164、実測値:373.1160。
実施例189:
Figure 2023528919000314
一般実験操作14を参照して合成することで化合物189(5ミリグラム、95.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.16-7.14 (m, 1H), 6.74-6.68 (m, 3H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 5.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 4.15 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124NaO [M+Na]、計算値:391.1628、実測値:391.1624。
実施例190:
Figure 2023528919000315
一般実験操作15を参照して合成することで化合物190(5ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.09 (m, 4H), 7.02 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.91-3.81 (m, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.30 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1475、実測値:379.1464。
実施例191:
Figure 2023528919000316
一般実験操作15を参照して合成することで化合物191(1.3ミリグラム、50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.1 Hz, 3H), 7.19 (s, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 6.24 (s, 2H), 5.35 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.59-3.32 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値395.1424、実測値395.1424。
実施例192:
Figure 2023528919000317
一般実験操作15を参照して合成することで化合物192(1.0ミリグラム、45%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41-7.31 (m, 3H), 7.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.67-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:411.1373、実測値:411.1377。
実施例193:
Figure 2023528919000318
一般実験操作15を参照して合成することで化合物193(0.8ミリグラム、51%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 6.26 (s, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.50-3.46 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120NaO [M+Na]、計算値:403.1087、実測値:403.1076。
実施例194:
Figure 2023528919000319
一般実験操作7を参照して合成することで化合物194(13ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.73-6.62 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.74 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例195:
Figure 2023528919000320
一般実験操作7を参照して合成することで化合物195(5ミリグラム、75%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.19 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.79-6.73 (m, 2H), 6.69-6.62 (m, 3H), 6.60 (dd, J = 5.2, 3.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.69 (m, 1H), 3.71 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621ClNNa [M+Na]、計算値:483.1082、実測値:483.1084。
実施例196:
Figure 2023528919000321
一般実験操作7を参照して合成することで化合物196(18ミリグラム、21%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (ddd, J = 17.7, 7.3, 1.7 Hz, 2H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.62-6.57 (m, 1H), 6.54-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826Na [M+Na]、計算値:493.1734、実測値:493.1735。
実施例197:
Figure 2023528919000322
一般実験操作7を参照して合成することで化合物197(6ミリグラム、70%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.69-6.56 (m, 5H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.69 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:479.1577、実測値:479.1580。
実施例198:
Figure 2023528919000323
一般実験操作7を参照して合成することで化合物198(15.6ミリグラム、18%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.26 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.92-6.83 (m, 2H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.58 (dd, J = 8.9, 3.0 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.59 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClONa [M+Na]、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例199:
Figure 2023528919000324
一般実験操作7を参照して合成することで化合物199(4ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29-7.14 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.76-6.70 (m, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.62 (td, J = 4.9, 2.8 Hz, 3H), 6.10 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.1, 4.2 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621ClONa [M+Na]、計算値:483.1082、実測値:483.1082。
実施例200:
Figure 2023528919000325
一般実験操作7を参照して合成することで化合物200(28.5ミリグラム、34%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (td, J = 7.8, 4.5 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 11.7, 2.8 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 4.82-4.74 (m, 1H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723FONa [M+Na]、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
実施例201:
Figure 2023528919000326
一般実験操作7を参照して合成することで化合物201(7ミリグラム、72%)を得た。HNMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 12.1, 5.7 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 12.1, 2.9 Hz, 1H), 6.49-6.42 (m, 1H), 6.09 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.75-4.71 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621FONa [M+Na]、計算値:467.1378、実測値:467.1380。
実施例202:
Figure 2023528919000327
一般実験操作7を参照して合成することで化合物202(30.2ミリグラム、36%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05-6.96 (m, 2H), 6.91 (ddd, J = 10.4, 5.2, 3.1 Hz, 4H), 6.76-6.59 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.74 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723FONa [M+Na]、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
実施例203:
Figure 2023528919000328
一般実験操作7を参照して合成することで化合物203(10ミリグラム、68%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 4H), 6.65 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.63-6.55 (m, 4H), 6.08 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.70 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621FONa [M+Na]、計算値:467.1378、実測値:467.1379。
実施例204:
Figure 2023528919000329
一般実験操作7を参照して合成することで化合物204(13ミリグラム、13%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (ddd, J = 7.5, 6.8, 3.7 Hz, 3H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.41-6.31 (m, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.71 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722Na [M+Na]、計算値:499.1440、実測値:499.1441。
実施例205:
Figure 2023528919000330
一般実験操作7を参照して合成することで化合物205(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.16 (m, 3H), 7.04-6.88 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 6.47 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 6.12-6.08 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2620Na [M+Na]、計算値:485.1283、実測値:485.1285。
実施例206:
Figure 2023528919000331
一般実験操作7を参照して合成することで化合物206(19.4ミリグラム、22%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71 (dt, J = 6.9, 3.2 Hz, 5H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926Na [M+Na]、計算値:505.1734、実測値:505.1734。
実施例207:
Figure 2023528919000332
一般実験操作7を参照して合成することで化合物207(7ミリグラム、65%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.87 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.62 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.09 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 3.74 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.45 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824Na [M+Na]、計算値:491.1577、実測値:491.1580。
実施例208:
Figure 2023528919000333
一般実験操作7を参照して合成することでB化合物208(20ミリグラム、25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.07 (m, 9H), 6.84-6.46 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724SNa [M+Na]、計算値:479.1405、実測値:479.1401。
実施例209:
Figure 2023528919000334
一般実験操作7を参照して合成することで化合物209(8ミリグラム、80%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.38-7.28 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.84-6.66 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623 [M+H]、計算値:443.1429、実測値:443.1435。
実施例210:
Figure 2023528919000335
一般実験操作7を参照して合成することで化合物210(19.4ミリグラム、22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.52 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.03-6.88 (m, 4H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823Na [M+Na]、計算値:488.1581、実測値:488.1582。
実施例211:
Figure 2023528919000336
一般実験操作7を参照して合成することで化合物211(6ミリグラム、69%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89-3.87 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.92-6.88 (m, 3H), 6.76-6.68 (m, 2H), 6.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2721Na [M+Na]、計算値:474.1424、実測値:474.1426。
実施例212:
Figure 2023528919000337
一般実験操作7を参照して合成することで化合物212(15ミリグラム、16%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 4H), 6.77-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.88-3.76 (m, 2H), 3.68 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.05 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826SNa [M+Na]、計算値:541.1404、実測値:541.1405。
実施例213:
Figure 2023528919000338
一般実験操作7を参照して合成することで化合物213(5ミリグラム、73%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 9.5 Hz, 5H), 6.73 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.64-6.62 (m, 3H), 6.09-6.07 (m, 2H), 4.97-4.93 (m, 1H), 3.74-3.70 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 4.4 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724SNa [M+Na]、計算値:527.1247、実測値:527.1250。
実施例214:
Figure 2023528919000339
一般実験操作7を参照して合成することで化合物214(15ミリグラム、20%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.88 (m, 2H), 7.30 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.34-6.18 (m, 2H), 4.90 (tt, J = 6.2, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.94 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425 [M+H]、計算値:405.1814、実測値:405.1810。
実施例215:
Figure 2023528919000340
一般実験操作7を参照して合成することで化合物215(8ミリグラム、79%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.01-7.85 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.88-6.78 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.97 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323 [M+H]、計算値:391.1658、実測値:391.1652。
実施例216:
Figure 2023528919000341
一般実験操作7を参照して合成することで化合物216(15ミリグラム、25%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.95-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.93~4.85 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526Na [M+Na]、計算値:441.1790、実測値:441.1785。
実施例217:
Figure 2023528919000342
一般実験操作7を参照して合成することで化合物217(9ミリグラム、93%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.99-7.86 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.78 (m, 2H), 6.77-6.69 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.88-3.81 (m, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.53 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424Na [M+Na]、計算値:427.1634、実測値:427.1630。
実施例218:
Figure 2023528919000343
一般実験操作7を参照して合成することで化合物218(20ミリグラム、30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.22 (m, 1H), 7.13 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.83-6.56 (m, 4H), 6.26-6.22 (m, 2H), 6.13 (s, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.10-4.07 (m, 2H), 3.85-3.71 (m, 3H), 3.62 (d, J = 10.5 Hz, 5H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528Na [M+Na]、計算値:475.1845、実測値:475.1843。
実施例219:
Figure 2023528919000344
一般実験操作7を参照して合成することで化合物219(10ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 3H), 6.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.22-6.08 (m, 3H), 4.77 (tt, J = 6.0, 4.4 Hz, 1H), 4.07-3.99 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:461.1689、実測値:461.1682。
実施例220:
Figure 2023528919000345
一般実験操作7を参照して合成することで化合物220(14ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.73-6.61 (m, 3H), 6.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.08 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.79 (d, J = 12.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 4.6 Hz, 5H), 2.00 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629Na [M+Na]、計算値:502.1954、実測値:502.1950。
実施例221:
Figure 2023528919000346
一般実験操作7を参照して合成することで化合物221(7ミリグラム、68%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 3H), 6.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.21-6.10 (m, 3H), 4.81-4.71 (m, 1H), 4.01-3.95 (m, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.78-3.74 (m, 5H), 3.41-3.55 (m, 2H), 1.96 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527Na [M+Na]、計算値:488.1798、実測値:488.1794。
実施例222:
Figure 2023528919000347
一般実験操作8を参照して合成することで化合物222(20ミリグラム、24%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.44-7.24 (m, 3H), 7.23-7.08 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77-6.55 (m, 4H), 6.45-6.32 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 11.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:463.1634、実測値:463.1629。
実施例223:
Figure 2023528919000348
一般実験操作8を参照して合成することで化合物223(7ミリグラム、68%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40-7.26 (m, 3H), 7.24-7.02 (m, 3H), 6.96 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 6.79-6.66 (m, 3H), 6.50 (ddd, J = 22.9, 8.2, 2.3 Hz, 2H), 6.32 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.78 (ddd, J = 10.4, 6.1, 4.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623 [M+H]、計算値:427.1658、実測値:427.1652。
実施例224:
Figure 2023528919000349
一般実験操作8を参照して合成することで化合物224(23ミリグラム、30%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 6.92-6.86 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.76 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 5.6, 3.7 Hz, 2H), 3.73 (dt, J = 11.8, 4.5 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 16.5 Hz, 5H), 3.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、計算値:423.1920、実測値:423.1915。
実施例225:
Figure 2023528919000350
一般実験操作8を参照して合成することで化合物225(10ミリグラム、67%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.88-6.80 (m, 2H), 6.77-6.59 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.71 (m, 1H), 4.06-3.98 (m, 2H), 3.82-3.74 (m, 2H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:409.1763、実測値:409.1759。
実施例226:
Figure 2023528919000351
一般実験操作10を参照して合成することで化合物226(11ミリグラム、50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.58 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32 (d, J = 13.4 Hz, 4H), 7.22 (s, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.79-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67-3.61 (m, J = 12.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNSNa [M+Na]、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
実施例227:
Figure 2023528919000352
一般実験操作10を参照して合成することで化合物227(11ミリグラム、50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.86 (m, 1H), 7.72-7.62 (m, 1H), 7.44-7.19 (m, 6H), 6.75 (d, J = 17.1 Hz, 5H), 6.34-6.19 (m, 2H), 4.85 (s, 1H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.68-3.64 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNSNa [M+Na]、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
実施例228:
Figure 2023528919000353
一般実験操作10を参照して合成することで化合物228(12ミリグラム、54%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.71 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.73-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.89-3.76 (m, 2H), 3.71-3.54 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925SNa [M+Na]、計算値:546.1576、実測値:546.1572。
実施例229:
Figure 2023528919000354
一般実験操作10を参照して合成することで化合物229(12ミリグラム、44%)を得た。1 H NMR (300 MH, Chloroform-d) δ 7.50 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.25-7.12 (m, 3H), 6.77 (s, 1H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.50 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.68-3.56 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O4Na+ [MNa:53.1726、測値:573.1721。
実施例230:
Figure 2023528919000355
一般実験操作10を参照して合成することで化合物230(6ミリグラム、78%)を得た。1 H NMR (400 MH, Methanol-d4) δ 7.64-7.52 m, 4H), 7.31 (dd, J = 8.6, 6.8 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.73-6.67 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.54-3.49 (m, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O4Na+ [MNa:59.1569、測値:559.1566。
実施例231:
Figure 2023528919000356
実施例368を参照して合成することで化合物398(8.4ミリグラム、収率95
%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.22 (m, 4H), 7.22-7.11 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.76-6.57 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.53-5.33 (m, 1H), 4.92-4.73 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.43 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.70-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625NaO [M+Na]、理論値:482.1509、実測値:482.1510。
実施例232:
Figure 2023528919000357
一般実験操作6を参照して合成することで化合物232(5ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.09 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2529 [M+H]、理論値:421.2122、実測値:421.2125。
実施例233:
Figure 2023528919000358
一般実験操作6を参照して合成することで化合物233(2.3ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.16 (m, 4H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.24-6.20 (m, 2H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.79-3.72 (m, 2H), 3.66-3.59 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.24-1.21 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、理論値:393.1809、実測値:393.1810。
実施例234:
Figure 2023528919000359
一般実験操作7を参照して合成することで化合物234(5.3ミリグラム、収率21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.28 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.77-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.89-4.75 (m, 2H), 4.00-3.86 (m, 2H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.59 (m, 5H), 3.59-3.46 (m, 2H), 2.06-1.93 (m, 2H), 1.82-1.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2830NaO [M+Na]、理論値:529.1945、実測値:529.1949。
実施例235:
Figure 2023528919000360
一般実験操作7を参照して合成することで化合物235(8.1ミリグラム、収率33%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.08 (m, 4H), 6.75-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.75 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 6H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 2.52-2.37 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2630 [M+H]、理論値:448.2231、実測値:448.2230。
実施例236:
Figure 2023528919000361
一般実験操作6を参照して合成することで化合物236(3.9ミリグラム、収率34%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.19 (m, 6H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.77-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.15 (s, 2H), 3.85-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2927ClN [M+H]、理論値:548.1405、実測値:548.1409。
実施例237:
Figure 2023528919000362
一般実験操作6を参照して合成することで化合物237(1ミリグラム、収率10%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.11 (m, 8H), 6.78-6.55 (m, 5H), 6.29-6.04 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.79 (s, 1H), 3.80-3.51 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824ClNNaO [M+H]、理論値:540.1297、実測値:540.1300。
実施例238:
Figure 2023528919000363
一般実験操作6を参照して合成することで化合物238(8.3ミリグラム、収率96%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.28 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.73-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.39 (s, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 3.8 Hz, 1H), 3.84-3.77 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.63-3.56 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527NaO [M+Na]、理論値:488.1614、実測値:488.1616。
実施例239:
Figure 2023528919000364
一般実験操作6を参照して合成することで化合物239(4ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.04 (m, 4H), 6.78-6.57 (m, 5H), 6.38-5.99 (m, 2H), 5.42 (d, J = 23.7 Hz, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.80-3.53 (m, 5H), 3.41-3.22 (m, 1H), 1.22-1.09 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、理論値:452.1639、実測値:452.1640。
実施例240:
Figure 2023528919000365
一般実験操作6を参照して合成することで化合物240(3.4ミリグラム、収率47%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.06 (m, 6H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75-6.65 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826ClN [M+H]、理論値:489.1576、実測値:489.1578。
実施例241:
Figure 2023528919000366
一般実験操作6を参照して合成することで化合物241(2.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.15 (m, 6H), 6.95-6.84 (m, 2H), 6.81-6.54 (m, 5H), 6.31-6.11 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.83 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.86-3.70 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNaO [M+Na]、理論値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例242:
Figure 2023528919000367
一般実験操作6を参照して合成することで化合物242(2.3ミリグラム、収率40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.26-5.21 (m, 1H), 4.90-4.78 (m, 1H), 4.79-4.73 (m, 1H), 4.38 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 1H), 0.76-0.69 (m, 2H), 0.62-0.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629 [M+H]、理論値:461.2183、実測値:461.2184。
実施例243:
Figure 2023528919000368
一般実験操作6を参照して合成することで化合物243(9ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.37 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 1H), 7.41-7.09 (m, 6H), 6.83-6.55 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 3.91-3.73 (m, 2H), 3.71-3.31 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725NaO [M+Na]、理論値:478.1737、実測値:478.1738。
実施例244:
Figure 2023528919000369
一般実験操作6を参照して合成することで化合物244(3.8ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.41-8.30 (m, 1H), 8.28-8.15 (m, 1H), 7.42-7.19 (m, 6H), 6.86-6.63 (m, 5H), 6.37-6.05 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NaO [M+Na]、理論値:464.1581、実測値:464.1582。
実施例245:
Figure 2023528919000370
一般実験操作6を参照して合成することで化合物245(9ミリグラム、収率73%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 3H), 7.20-7.08 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 2H), 6.78-6.48 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.88-4.80 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826FN [M+H]、理論値:473.1871、実測値:473.1872。
実施例246:
Figure 2023528919000371
一般実験操作6を参照して合成することで化合物246(4.2ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.20 (m, 4H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.94-6.82 (m, 2H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724FN [M+H]、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
実施例247:
Figure 2023528919000372
一般実験操作6を参照して合成することで化合物247(7ミリグラム、収率57%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.83-6.53 (m, 8H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08-4.93 (m, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826FN [M+H]、理論値:473.1871、実測値:473.1880。
実施例248:
Figure 2023528919000373
一般実験操作6を参照して合成することで化合物248(2.8ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.15 (m, 5H), 6.85-6.52 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.09-4.91 (m, 2H), 4.88-4.76 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724FN [M+H]、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
実施例249:
Figure 2023528919000374
一般実験操作6を参照して合成することで化合物249(8.9ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-6.97 (m, 8H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926 [M+H]、理論値:523.1839、実測値:523.1841。
実施例250:
Figure 2023528919000375
一般実験操作6を参照して合成することで化合物250(4.4ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.50-7.05 (m, 8H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.90-4.77 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.71-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824 [M+H]、理論値:509.1683、実測値:509.1686。
実施例251:
Figure 2023528919000376
一般実験操作7を参照して合成することで化合物251(6ミリグラム、収率38%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.73 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.88-3.78 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、理論値:393.1809、実測値:393.1811。
実施例252:
Figure 2023528919000377
一般実験操作7を参照して合成することで化合物252(3ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.12 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.29-6.03 (m, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.56 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1656。
実施例253:
Figure 2023528919000378
一般実験操作9及び10を参照して合成することで合成化合物253(7.5ミリグラム、収率81%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.73-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.56-6.49 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.61 (m, 1H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、理論値:364.1656、実測値:364.1652。
実施例254:
Figure 2023528919000379
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物254(4ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.78-6.62 (m, 5H), 6.60-6.44 (m, 2H), 6.15 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.34 (dd, J = 5.4, 4.0 Hz, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2020 [M+H]、理論値:350.1499、実測値:350.1517。
実施例255:
Figure 2023528919000380
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物255(15ミリグラム、収率81%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.81 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.58 (m, 5H), 6.42 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94-4.75 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.69 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、理論値:364.1656、実測値:364.1651。
実施例256:
Figure 2023528919000381
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物256(6ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.80-6.71 (m, 4H), 6.59 (ddt, J = 8.3, 6.8, 2.0 Hz, 2H), 6.48-6.39 (m, 1H), 6.13 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.34 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019NaO [M+Na]、理論値:372.1319、実測値:372.1316。
実施例257:
Figure 2023528919000382
一般実験操作5を参照して合成することで化合物257(50ミリグラム、収率42%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.04-6.88 (m, 1H), 6.75-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120NaO [M+Na]、理論値:371.1366、実測値:371.1366。
実施例258:
Figure 2023528919000383
一般実験操作5を参照して合成することで化合物258(3ミリグラム、63%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.23 (tdd, J = 7.5, 2.4, 1.3 Hz, 3H), 7.03-6.82 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018NaO [M+Na]、理論値:357.1210、実測値:357.1203。
実施例259:
Figure 2023528919000384
一般実験操作5を参照して合成することで化合物259(10ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.24 (s, 1H), 8.11 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.99 (ddd, J = 8.4, 2.9, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.81 (m, 1H), 3.86-3.77 (m, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2020 [M+H]、理論値:350.1499、実測値:350.1501。
実施例260:
Figure 2023528919000385
一般実験操作5を参照して合成することで化合物260(2ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.20-8.10 (brs, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 3H), 6.91-6.89 (m, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.47-4.31 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1918 [M+H]、理論値:336.1343、実測値:336.1335。
実施例261:
Figure 2023528919000386
一般実験操作15を参照して合成することで化合物261(16ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 5H), 6.40 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.05 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525 [M+H]、理論値:525.1261、実測値:525.1268。
実施例262:
Figure 2023528919000387
一般実験操作15を参照して合成することで化合物262(4ミリグラム、収率83%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.58-7.48 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.9, 6.8 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 6H), 6.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.13 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 3H), 2.99 (s, 3H)。
実施例263:
Figure 2023528919000388
一般実験操作16を参照して合成することで化合物263(10ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.66-7.57 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.83-6.63 (m, 5H), 6.27 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 4.90 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826 [M+H]、理論値:468.1918、実際値:468.1921。
実施例264:
Figure 2023528919000389
一般実験操作16を参照して合成することで化合物264(7ミリグラム、収率72%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.83-7.65 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.19-4.05 (m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 3.45-3.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323NaO [M+Na]、理論値:428.1581、実測値:428.1584。
実施例265:
Figure 2023528919000390
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物265(15ミリグラム、収率43%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.34 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.61 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 22.1 Hz, 11H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628 [M+H]、理論値:462.2023、実測値:462.2027。
実施例266:
Figure 2023528919000391
一般実験操作16を参照して合成することで化合物266(4.5ミリグラム、収率99%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.42-7.36 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.79-3.57 (m, 7H), 3.57-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525NaO [M+H]、理論値:470.1686、実測値:470.1689。
実施例267:
Figure 2023528919000392
一般実験操作16を参照して合成することで化合物267(15ミリグラム、収率49%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84-7.73 (m, 3H), 7.60-7.52 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.78-6.73 (m, 2H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89 (ddd, J = 10.8, 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825FN [M+H]、理論値:486.1824、実測値:486.1827。
実施例268:
Figure 2023528919000393
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物268(6ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.93-7.81 (m, 2H), 7.65 (ddd, J = 10.2, 5.1, 2.7 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 6.88-6.82 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95 (tt, J = 6.2, 4.3 Hz, 1H), 3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 8.9, 4.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722FNNaO [M+Na]、理論値:494.1487、実測値:494.1487。
実施例269:
Figure 2023528919000394
ベンザイン化合物(1当量)、アジ化合物(4当量)、ヨウ化第一銅(1当量)及びアスコルビン酸ナトリウム(1当量)を秤量して一口フラスコに入れ、アセトニトリル/水(3:2)を加え、窒素ガスを交換した後に100℃まで昇温させ、撹拌しながら18h反応させた後に降温させ、酢酸エチルを加えて希釈し、乾燥後に濾過して濃縮し、分取薄層クロマトグラフィにより分離した後に生成物である化合物269(6ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.51 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.00 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 6.71-6.53 (m, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521 [M+H]、計算値:425.1608、実測値:425.1607。
実施例270:
Figure 2023528919000395
一般実験操作12を参照して合成することで化合物186(18.0ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76-7.64 (m, 3H), 7.59 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.80 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.31 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.68 (s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C2117 [M+H]、計算値:393.0、実測値:392.9。
実施例271:
Figure 2023528919000396
一般実験操作12を参照して合成することで化合物187(27.5ミリグラム、56.8%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.24-7.19 (m, 2H), 6.77-6.70 (m, 2H), 6.32-6.26 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.47(s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C2825 [M+H]、計算値:485.1、実測値:485.0。
実施例272:
Figure 2023528919000397
一般実験操作13を参照して合成することで化合物188(1ミリグラム、9.4%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 9.7, 4.4 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.25 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.20-2.13 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.47-1.40 (m, 1H), 1.36-1.33 (m, 1H)。液体質量分析(質量電荷比):C2120NO [M+H]、計算値:318.1、実測値:318.0。
実施例273:
Figure 2023528919000398
一般実験操作1を参照して合成することで化合物273(2.1ミリグラム、39%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.46-7.33 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.80 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.01-1.90 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019 [M-H]、計算値:323.1289、実測値:323.1290。
実施例274:
Figure 2023528919000399
一般実験操作3を参照して合成することで化合物274(9ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.29 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.13 (dd,J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.77-6.73 (m, 1H), 6.70-6.69 (m, 2H), 6.65 (dd, J = 1.6 Hz, 8.0Hz, 1H), 6.43-6.41 (m, 2H), 6.25-6.24 (m, 2H), 3.90 (s, 4H), 3.65 (s, 4H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323NaO [M+Na]、計算値:396.1682、実測値:396.1684。
実施例275:
Figure 2023528919000400
一般実験操作3を参照して合成することで化合物275(10ミリグラム、総収率58%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (dd, J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.82-6.78 (m, 3H), 6.70-6.62 (m, 3H), 5.75 (brs, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923 [M+H]、計算値:339.1816、実測値:339.1817。
実施例276:
Figure 2023528919000401
一般実験操作4を参照して合成することで化合物276(3ミリグラム、44%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NONa [M+Na]、計算値:388.1161、実測値:388.1155。
実施例277:
Figure 2023528919000402
一般実験操作4を参照して合成することで化合物277(10ミリグラム、26%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NONa [M+Na]、計算値:452.1474、実測値:452.1469。
実施例278:
Figure 2023528919000403
一般実験操作4を参照して合成することで化合物278(0.7ミリグラム、18%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2420Na [M+Na]、計算値:423.1321、実測値:423.1318。
実施例279:
Figure 2023528919000404
一般実験操作4を参照して合成することで化合物279(12ミリグラム、40%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2523NONa [M+Na]、計算値:456.1423、実測値:456.1415。
実施例280:
Figure 2023528919000405
一般実験操作4を参照して合成することで化合物280(2ミリグラム、20%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424SNa [M+Na]、計算値:491.1253、実測値:491.1254。
実施例281:
Figure 2023528919000406
一般実験操作4を参照して合成することで化合物281(1ミリグラム、10%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2419FNNa [M+Na]、計算値:441.1227、実測値:441.1219。
実施例282:
Figure 2023528919000407
一般実験操作5を参照して合成することで化合物282を得て(4ミリグラム、28%)、アルカリ使用量を制御した上で加水分解反応させて単一加水分解生成物を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.65 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 1H), 7.20-7.03 (m, 1H), 6.96-6.76 (m, 1H), 6.62 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.47-4.29 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80-3.64 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1819 [M+H]、計算値:343.1288、実測値:343.1289。
実施例283:
Figure 2023528919000408
一般実験操作6を参照して合成することで化合物283(1ミリグラム、収率14%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68-7.58 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.75-6.53 (m, 5H), 6.32-6.14 (m, 2H), 4.83~4.76 (m, 1H), 4.22-4.07 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 4H), 3.69-3.55 (m, 5H), 2.42 (s, 3H)。
実施例284:
Figure 2023528919000409
一般実験操作7を参照して合成することで化合物284(60ミリグラム、85%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.97 (dt, J = 16.7, 8.1 Hz, 1H), 7.28 (td, J = 8.0, 2.9 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 3.5, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (dt, J = 8.4, 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.47-6.31 (m, 1H), 6.26 (dt, J = 6.5, 2.1 Hz, 2H), 5.30-5.15 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 11.6, 4.2 Hz, 2H), 3.72-3.53 (m, 5H)。
実施例285:
Figure 2023528919000410
一般実験操作7を参照して合成することで化合物285(20ミリグラム、69%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.27-7.68 (m, 1H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.84-6.59 (m, 3H), 6.54-6.13 (m, 3H), 5.22-5.04 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 11.1, 4.0 Hz, 2H), 3.65-3.45 (m, 2H)。
実施例286:
Figure 2023528919000411
一般実験操作9を参照して合成することで化合物286(52ミリグラム、72%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.25-8.13 (m, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.81-6.66 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.84 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120 [M+H]、計算値:394.1397、実測値:394.1397。
実施例287:
Figure 2023528919000412
一般実験操作10を参照して合成することで化合物287(4ミリグラム、47%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.81-6.62 (m, 5H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.76 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.58-1.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
実施例288:
Figure 2023528919000413
一般実験操作7を参照して合成することで化合物288(10ミリグラム、47.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.85 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.94-3.76 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.06 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525 [M+H]、計算値:525.1261、実測値:525.1268。
実施例289:
Figure 2023528919000414
一般実験操作10を参照して合成することで化合物289(6ミリグラム、62%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 9.8, 6.3 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 6.74 (tdd, J = 4.9, 3.2, 1.8 Hz, 5H), 6.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。
実施例290:
Figure 2023528919000415
一般実験操作10を参照して合成することで化合物290(14ミリグラム、70%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 6.69 (dd, J = 10.0, 4.7 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.82-4.78 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.66-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.21 (dd, J = 13.2, 6.8 Hz, 2H), 1.58-1.51 (m, 2H), 1.34 (m, 6H), 0.84 (t, 3H)。
実施例291:
Figure 2023528919000416
一般実験操作7を参照して合成することで化合物291(40ミリグラム、43%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 4H), 6.75-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824 [M+H]、計算値:509.1688、実測値:509.1683。
実施例292:
Figure 2023528919000417
一般実験操作7を参照して合成することで化合物292(6ミリグラム、70%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.81 (m, 4H), 6.75-6.63 (m, 3H), 6.60 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2721Na [M+Na]、計算値:517.1351、実測値:517.1347。
実施例293:
Figure 2023528919000418
一般実験操作7を参照して合成することで化合物293(6.1ミリグラム、7%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926Na [M+Na]、計算値:505.1734、実測値:505.1735。
実施例294:
Figure 2023528919000419
一般実験操作7を参照して合成することで化合物294(2ミリグラム、52%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824Na [M+Na]、計算値:491.1577、実測値:491.1579。
実施例295:
Figure 2023528919000420
一般実験操作10を参照して合成することで化合物295(12ミリグラム、54%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.19-6.98 (m, 5H), 6.75-6.62 (m, 3H), 6.61-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.68 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.52 (m, 5H) ppm。
実施例296:
Figure 2023528919000421
一般実験操作10を参照して合成することで化合物296(7ミリグラム、65%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823 [M+H]、理論値:552.1621、実測値:553.1694。
実施例297:
Figure 2023528919000422
一般実験操作7を参照して合成することで化合物297(8ミリグラム、収率53%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
実施例298:
Figure 2023528919000423
一般実験操作7を参照して合成することで化合物298(3.9ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.12 (m, 3H), 6.95 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.85-3.73 (m, 2H), 3.70-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、理論値:365.1496、実測値:365.1496。
実施例299:
Figure 2023528919000424
一般実験操作7を参照して合成することで化合物299(5.8ミリグラム、収率27%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.28 (m, 1H), 7.19-7.13 (m, 2H), 7.09 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.72 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、理論値:393.1809、実測値:393.1809。
実施例300:
Figure 2023528919000425
一般実験操作7を参照して合成することで化合物300(2.1ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.22 (m, 2H), 7.22-7.02 (m, 2H), 6.82-6.59 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.88-3.74 (m, 2H), 3.71-3.59 (m, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
実施例301:
Figure 2023528919000426
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物301(3ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.28-8.10 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 5H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.99-4.77 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018 [M+H]、理論値:380.1241、実測値:380.1232。
実施例302:
Figure 2023528919000427
一般実験操作16を参照して合成することで化合物302(6ミリグラム、収率63.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.97-7.82 (m, 2H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.33 (dt, J = 8.1, 7.1 Hz, 3H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.90-6.81 (m, 2H), 6.77 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.95 (m, 1H), 3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.58-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724 [M+H]、理論値:454.1761、実際値:454.1761。
実施例303:
Figure 2023528919000428
一般実験操作16を参照して合成することで化合物303(15ミリグラム、収率46.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.76-7.62 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (ddt, J = 7.1, 4.7, 2.2 Hz, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 4.87 (ddd, J = 6.2, 4.7, 1.4 Hz, 1H), 3.87-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 2H), 1.30-1.19 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、理論値:420.1918、実測値:420.1923。
実施例304:
Figure 2023528919000429
一般実験操作7を参照して合成することで化合物304(138ミリグラム、収率69.3%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.65 (m, 2H), 7.51 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 6.76 (dd, J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.55 (dd, J = 3.7, 0.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3027NaO [M+Na]、理論値:564.1564、実測値:564.1564。
実施例305:
Figure 2023528919000430
一般実験操作7を参照して合成することで化合物305(7ミリグラム、収率71.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.67 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 6.0, 3.4 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.80-6.64 (m, 6H), 6.55 (dd, J = 3.6, 0.8 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.84-3.73 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H) , 2.34 (s, 3H)。 C2925NaO [M+Na]、理論値:550.1407、実測値:550.1409。
実施例306:
Figure 2023528919000431
一般実験操作5を参照して合成することで化合物306(16ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.27 (m, 1H), 7.21-7.08 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 3H), 6.45-6.33 (m, 1H), 6.25 (s, 2H), 6.19-6.06 (m, 1H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.10-4.08 (m, 4H), 3.84-3.68 (m, 6H), 3.67-3.55 (m, 5H), 3.44 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732NaO [M+Na]、理論値:519.2107、実測値:519.2112。
実施例307:
Figure 2023528919000432
一般実験操作5を参照して合成することで化合物307(4ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.71-6.70 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 4.5, 2.8 Hz, 1H), 6.21 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.22-6.17 (m, 2H), 4.77 (tt, J = 6.1, 4.5 Hz, 1H), 4.11-4.03 (m, 4H), 3.81-3.65 (m, 6H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2630Na [M+Na]、理論値:505.1951、実測値:505.1947。
実施例308:
Figure 2023528919000433
一般実験操作5を参照して合成することで化合物308(10ミリグラム、収率39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.00-6.91 (m, 2H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.63-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.28 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 4.83~4.69 (m, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.60 (m, 6H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628Na [M+Na]、理論値:471.1896、実測値:471.1888。
実施例309:
Figure 2023528919000434
一般実験操作5を参照して合成することで化合物309(11ミリグラム、収率9%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.80-3.70 (m, 2H), 3.62 (d, J = 6.7 Hz, 5H), 2.95 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2428 [M+H]、理論値:422.2080、実測値:422.2074。
実施例310:
Figure 2023528919000435
一般実験操作5を参照して合成することで化合物310(17ミリグラム、収率14.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.86-6.75 (m, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.64-6.56 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.1, 4.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 5H), 3.06 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.41 (brs, 2H, NH)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2326 [M+H]、理論値:408.1923、実測値:408.1917。
実施例311:
Figure 2023528919000436
一般実験操作5を参照して合成することで化合物311(21ミリグラム、収率23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 6.4, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.71-6.67 (m, 2H), 6.67-6.61 (m, 1H), 6.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.07 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.96 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.77 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 5.9 Hz, 5H), 3.05 (t, J = 5.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2428 [M+H]、理論値:438.2029、実測値:438.2018。
実施例312:
Figure 2023528919000437
一般実験操作5を参照して合成することで化合物312(14ミリグラム、収率10.9%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.80-6.24 (m, 7H), 6.25 (s, 2H), 5.93 (brs, 1H, NH), 4.77 (s, 1H), 4.01-3.93 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527Na [M+Na]、理論値:472.1848、実測値:472.1846。
実施例313:
Figure 2023528919000438
一般実験操作5を参照して合成することで化合物313(5ミリグラム、収率74%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.63 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.77-4.72 (m, 1H), 3.96 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.75 (m, 2H), 3.52-3.50 (m, 2H), 3.47-3.44 (m, 2H), 1.95 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425Na [M+Na]、理論値:458.1692、実測値:458.1688。
実施例314:
Figure 2023528919000439
一般実験操作12を参照して合成することで化合物314(8ミリグラム、収率16.2%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59-7.53 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 3H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29-6.22 (m, 3H), 6.16-6.11 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622SNa [M+Na]、理論値:497.1147、実測値:497.1143。
実施例315:
Figure 2023528919000440
一般実験操作12を参照して合成することで化合物315(3ミリグラム、収率76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519 [M-Li]、理論値:459.1015、実測値:459.1018。
実施例316:
Figure 2023528919000441
一般実験操作12を参照して合成することで化合物316(8ミリグラム、収率14.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.52 (m, 3H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.08-7.01 (m, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.42 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3127SNa [M+Na]、理論値:560.1620、実測値:560.1616。
実施例317:
Figure 2023528919000442
一般実験操作12を参照して合成することで化合物317(3.8ミリグラム、収率78%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3024 [M-Li]、理論値:522.1488、実測値:522.1494。
実施例318:
Figure 2023528919000443
一般実験操作12を参照して合成することで化合物318(13ミリグラム、収率24.7%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76-7.69 (m, 2H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.69 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.52-3.48 (m, 2H), 3.11 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.72-2.62 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.42 (s, 1H), 1.90-1.74 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2832 [M+H]、理論値:506.2114、実測値:506.2110。
実施例319:
Figure 2023528919000444
一般実験操作12を参照して合成することで化合物319(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730 [M-Li]、理論値:492.1957、実測値:492.1953。
実施例320:
Figure 2023528919000445
一般実験操作12を参照して合成することで化合物320(4ミリグラム、収率7.3%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.27-8.18 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90-7.82 (m, 1H), 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 3H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.63 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2922Na [M+Na]、理論値:549.0919、実測値:549.0914。
実施例321:
Figure 2023528919000446
一般実験操作12を参照して合成することで化合物321(3.2ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2819 [M-Li]、理論値:511.0786、実測値:511.0791。
実施例322:
Figure 2023528919000447
一般実験操作12を参照して合成することで化合物322(8ミリグラム、収率16.1%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.57 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.20-7.13 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2520Na [M+Na]、理論値:499.0762、実測値:499.0757。
実施例323:
Figure 2023528919000448
一般実験操作12を参照して合成することで化合物323(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2417 [M-Li]、理論値:461.0630、実測値:461.0636。
実施例324:
Figure 2023528919000449
一般実験操作12を参照して合成することで化合物324(9ミリグラム、収率17.13%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.51-7.41 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.10-6.98 (m, 3H), 6.66 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519FNNa [M+Na]、理論値:517.0668、実測値:517.0665。
実施例325:
Figure 2023528919000450
一般実験操作12を参照して合成することで化合物325(3ミリグラム、収率77%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2416FN [M-Li]、理論値:479.0536、実測値:479.0538。
実施例326:
Figure 2023528919000451
一般実験操作12を参照して合成することで化合物326(13ミリグラム、収率23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.59 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.68 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519FNNa [M+Na]、理論値:517.0668、実測値:517.0664。
実施例327:
Figure 2023528919000452
一般実験操作12を参照して合成することで化合物327(3.1ミリグラム、収率79%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2416FN [M-Li]、理論値:479.0541、実測値:479.0541。
実施例328:
Figure 2023528919000453
一般実験操作12を参照して合成することで化合物328(18mg、収率28.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, 3H), 6.90 (dd, J = 6.8, 3.3 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622Na [M+Na]、理論値:513.0913、実測値:513.0915。
実施例329:
Figure 2023528919000454
一般実験操作12を参照して合成することで化合物329(3.1mg、収率63.8%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519 [M-Li]、理論値:475.0792、実測値:475.0790。
実施例330:
Figure 2023528919000455
一般実験操作12を参照して合成することで化合物330(7.4mg、収率13.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 6.2, 3.8, 1.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 6.6, 3.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2922SNa [M+Na]、理論値:533.1142、実測値:533.1143。
実施例331:
Figure 2023528919000456
一般実験操作12を参照して合成することで化合物331(1.7mg、収率58.3%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2819 [M-Li]、理論値:495.1015、実測値:495.1022。
実施例332:
Figure 2023528919000457
一般実験操作12を参照して合成することで化合物332を得た(10.3mg、収率10.4%)。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.54 (m, 3H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 7.4, 2.7 Hz, 4H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926SNa [M+Na]、理論値:537.1455、実測値:537.1456。
実施例333:
Figure 2023528919000458
一般実験操作12を参照して合成することで化合物333(2.3mg、収率59%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823 [M-H]、理論値:499.1328、実測値:499.1332。
実施例334:
Figure 2023528919000459
一般実験操作12を参照して合成することで化合物334(8.1mg、収率10.8%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.29-8.21 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88-7.79 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 6.6, 2.3 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3225Na [M+Na]、理論値:602.1179、実測値:602.1179。
実施例335:
Figure 2023528919000460
一般実験操作12を参照して合成することで化合物335(2.2mg、収率56.4%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3122 [M-Li]、理論値:564.1052、実測値:564.1057。
実施例336:
Figure 2023528919000461
一般実験操作12を参照して合成することで化合物336(15ミリグラム、収率21.2%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 3.8, 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.82-6.77 (m, 1H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.35-6.30 (m, 1H), 6.21 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.64 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2619Na [M+Na]、理論値:567.0631、実測値:567.0632。
実施例337:
Figure 2023528919000462
一般実験操作12を参照して合成することで化合物337(2.2mg、収率56.5%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2516 [M-Li]、理論値:529.0504、実測値:529.0506。
実施例338:
Figure 2023528919000463
一般実験操作12を参照して合成することで化合物338(5.2mg、収率11.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.64-7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 6.41 (dd, J = 3.1, 0.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3225SNa [M+Na]、理論値:586.1407、実測値:586.1408。
実施例339:
Figure 2023528919000464
一般実験操作12を参照して合成することで化合物339(1.5mg、収率70%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3122 [M-Li]、理論値:548.1280、実測値:548.1284。
実施例340:
Figure 2023528919000465
一般実験操作12を参照して合成することで化合物340(7.7ミリグラム、収率31.36%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.75-7.74 (m, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.67-7.66 (m, 2H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.40-7.37 (m, 1H)7.33-7.30 (m, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 6.69 (m, 2H), 6.25 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722SNa [M+Na]、理論値:493.1192、実測値:493.1195。
実施例341:
Figure 2023528919000466
一般実験操作12を参照して合成することで化合物341(0.8ミリグラム、収率74.07%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2619LiNSNa [M+Na]、理論値:485.1118、実測値:493.1195。
実施例342:
Figure 2023528919000467
一般実験操作12を参照して合成することで化合物342(4.0ミリグラム、収率15.37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.62 (m, 1H), 7.59-7.56 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.27 -7.24 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 4H), 6.71 (t, J = 3 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.34 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926SNa [M+Na]、理論値:521.1505、実測値:521.1507。
実施例343:
Figure 2023528919000468
一般実験操作12を参照して合成することで化合物343(1ミリグラム、収率50.76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824LiN [M+H]、理論値:491.1611、実測値:491.1614。
実施例344:
Figure 2023528919000469
一般実験操作12を参照して合成することで化合物344(3.2ミリグラム、収率18.77%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.65 (m, 1H), 7.56-7.55 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.24-7.22 (m, 4H), 6.68 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.22 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.47 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823FNSNa [M+Na]、理論値:525.1255、実測値:525.1256。
実施例345:
Figure 2023528919000470
一般実験操作12を参照して合成することで化合物345(0.5ミリグラム、収率51.02%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2719FLiNS、理論値:493.1215、実測値:493.1275。
実施例346:
Figure 2023528919000471
一般実験操作12を参照して合成することで化合物346(2.7ミリグラム、収率27.75%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.64 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 2H), 7.46-7.44 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.26-7.25 (s, 2H), 7.11-7.09 (m, 2H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.69 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.24 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2923SNa [M+Na]、理論値:575.1223、実測値:575.1230。
実施例347:
Figure 2023528919000472
一般実験操作12を参照して合成することで化合物347(1.4ミリグラム、収率79.10%)を得た。高分解能質量スペクトル:C2820 [M-Li]、計算値:537.1101、実測値:537.1112。
実施例348:
Figure 2023528919000473
一般実験操作13を参照して合成することで化合物348(10ミリグラム、収率57.46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 3.95-3.82 (m, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.94-2.84 (m, 1H), 1.26 (s, 3H), 1.23 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、理論値:407.1788、実測値:407.1786。
実施例349:
Figure 2023528919000474
一般実験操作13を参照して合成することで化合物349(5.2ミリグラム、収率32.5%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.27 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), ), 6.70 (t, J = 3Hz, 2H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.26 (t, J = 3Hz, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.67-3.65 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.51-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、理論値:399.0929、実測値:399.0929。
実施例350:
Figure 2023528919000475
一般実験操作13を参照して合成することで化合物350(3.2ミリグラム、収率34.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.77-3.72 (m, 2H), 3.68-3.62 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.44-3.39 (m, 2H), 2.65-2.56 (m, 1H), 1.87-1.81 (m, 3H), 1.74-1.72 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2127 [M+H]、理論値:371.1788、実測値:371.1790。
実施例351:
Figure 2023528919000476
一般実験操作13を参照して合成することで化合物351(11.7ミリグラム、収率74.99%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.28 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.01-3.92 (m, 1H), 3.88-3.83 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53-3.48 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、理論値:365.1318、実測値:365.1322。
実施例352:
Figure 2023528919000477
一般実験操作13を参照して合成することで化合物352(7.9ミリグラム、収率60.43%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ .30-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.96-3.92 (m, 1H), 3.87-3.82 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO [M+Na]、理論値:417.1243、実測値:417.1243。
実施例353:
Figure 2023528919000478
一般実験操作13を参照して合成することで化合物353(0.6ミリグラム、収率26.55%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.76 (d, J = 3Hz, 2H), 7.41 (d, J = 3Hz, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.22 (t, J = 3Hz, 2H), 3.92-3.88 (m, 1H), 3.86-3.83 (m, 2H), 3.65-3,61 (m, 5H),3.03-2.99 (m, 1H), 1.3 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、理論値:439.1686、実測値:439.1692。
実施例354:
Figure 2023528919000479
一般実験操作13を参照して合成することで化合物354(1ミリグラム、収率71.4%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (s, 4H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.68-6.65(m, 3H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.99-3.94 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.58-3.50 (m, 3H), 3.43-3.37 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119ClNSNa [M+Na]、理論値:453.0646、実測値:453.0648。
実施例355:
Figure 2023528919000480
一般実験操作13を参照して合成することで化合物355(1.2ミリグラム、収率47.62%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.71 (t, J = 3Hz, 3H), 6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 4.18-4.14 (m, 1H), 3.72-3.52 (m, 7H), 2.41-2.35 (m, 1H), 1.99-1.83 (m, 4H), 1.37-1.26 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2126SNa [M+Na]、理論値:425.1505、実測値:425.1504。
実施例356:
Figure 2023528919000481
一般実験操作13を参照して合成することで化合物356(0.7ミリグラム、収率33.33%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53-7.51 (m, 5H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19 -7.16 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 3H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H), 3.68-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 3.52-3.49 (m, 1H), 3.41-3.36 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120SNa [M+Na]、理論値:419.1036、実測値:419.1038。
実施例357:
Figure 2023528919000482
一般実験操作13を参照して合成することで化合物357(2ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.19-7.36 (m, 1H), 6.64-6.63 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.85-3.80 (m, 2H), 3.66-3.61 (m, 3H), 3.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222SNa [M+Na]、理論値:449.1142、実測値:449.1142。
実施例358:
Figure 2023528919000483
一般実験操作6を参照して合成することで化合物358(7.8ミリグラム、収率41%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 14.3, 8.1 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.29-6.23 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.81 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725FN [M+H]、理論値:474.1824、実測値:474.1826。
実施例359:
Figure 2023528919000484
一般実験操作6を参照して合成することで化合物359(4ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.20 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 7.01 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 6.84-6.62 (m, 5H), 6.35-6.11 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623FN [M+H]、理論値:460.1667、実測値:460.1668。
実施例360:
Figure 2023528919000485
一般実験操作6を参照して合成することで化合物360(3ミリグラム、収率17%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.86 (s, 1H), 8.45 (s, 2H), 7.32 (t, J = 8.3 Hz, 3H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.88-4.81 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625 [M+H]、理論値:457.1870、実測値:457.1873。
実施例361:
Figure 2023528919000486
一般実験操作6を参照して合成することで化合物361(1.4mg、収率48%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.84 (s, 1H), 8.46 (s, 2H), 7.42-7.15 (m, 4H), 6.86-6.59 (m, 5H), 6.24 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2523 [M+H]、理論値:443.1714、実測値:443.1716。
実施例362:
Figure 2023528919000487
一般実験操作3を参照して合成することで化合物362(11.3ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (dt, J = 8.7, 6.5 Hz, 3H), 7.22-7.09 (m, 3H), 6.82-6.59 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.71 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、理論値:454.2125、実測値:454.2126。
実施例363:
Figure 2023528919000488
一般実験操作3を参照して合成することで化合物363(5.8ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.13 (m, 6H), 6.88-6.57 (m, 8H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.78 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2726 [M+H]、理論値:440.1969、実測値:440.1970。
実施例364:
Figure 2023528919000489
一般実験操作3を参照して合成することで化合物364(12ミリグラム、収率64%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 8H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 4H), 3.74 (s, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2930 [M+H]、理論値:468.2282、実測値:468.2284。
実施例365:
Figure 2023528919000490
一般実験操作3を参照して合成することで化合物365(1.5ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.52-7.32 (m, 7H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90-6.70 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.10 (t, 2H), 5.22-5.16 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 4H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.52-3.41 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、理論値:454.2125、実測値:454.2128。
実施例366:
Figure 2023528919000491
一般実験操作8を参照して合成することで化合物366(23ミリグラム、収率33%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 3H), 6.30 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.08-4.01 (m, 2H), 3.84-3.70 (m, 4H), 3.70-3.50 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2834NaO [M+Na]、理論値:533.2258、実測値:533.2255。
実施例367:
Figure 2023528919000492
一般実験操作8を参照して合成することで化合物367(7.8ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.17 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 3H), 6.36-6.14 (m, 4H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.10-4.00 (m, 2H), 3.83-3.69 (m, 4H), 3.69-3.51 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732NaO [M+Na]、理論値:519.2102、実測値:519.2104。
実施例368:
Figure 2023528919000493
化合物38(1当量)を原料とし、3-アミノプロピオニトリル(2.5当量)と共にジクロロメタンに溶解した。冷却条件下で2-クロロ-1-メチルピリジンヨウ素化物(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)を加えた。室温で一晩撹拌した。水で反応をクエンチングした後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後にスピン乾燥した。混合物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物368(2.3ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.30 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.73-6.62 (m, 3H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50-5.37 (m, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.36 (dd, J = 13.0, 6.6 Hz, 2H), 2.38 (t, J = 6.7 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423 [M-H]、理論値:415.1776、実測値:415.1774。
実施例369:
Figure 2023528919000494
実施例368を参照して合成することで化合物369(5ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.74 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72-6.62 (m, 2H), 6.48 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.69 (dd, J = 9.1, 4.7 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223NaO [M+Na]、理論値:464.1251、実測値:464.1252。
実施例370:
Figure 2023528919000495
一般実験操作8を参照して合成することで化合物370(11ミリグラム、収率65%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.68-3.55 (m, 9H), 3.41-3.36 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528NaO [M+Na]、理論値:459.1890、実測値:459.1889。
実施例371:
Figure 2023528919000496
一般実験操作8を参照して合成することで化合物371(1.9ミリグラム、収率49%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 2H), 7.24 (s, 2H), 6.79-6.55 (m, 5H), 6.28 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.72 (m, 2H), 3.71-3.49 (m, 6H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426NaO [M+Na]、理論値:445.1734、実測値:445.1735。
実施例372:
Figure 2023528919000497
一般実験操作8を参照して合成することで化合物372(6ミリグラム、収率52%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 4H), 3.70-3.52 (m, 7H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426NaO [M+Na]、理論値:445.1734、実測値:445.1734。
実施例373:
Figure 2023528919000498
一般実験操作8を参照して合成することで化合物373(0.5ミリグラム、収率25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.84 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 3H), 3.70-3.47 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324NaO [M+Na]、理論値:431.1577、実測値:431.1579。
実施案374:
Figure 2023528919000499
一般実験操作8を参照して合成することで化合物374(4ミリグラム、収率59.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 6.78-6.58 (m, 5H), 6.31-6.18 (m, 2H), 5.83 (brs, 1H), 4.92-4.72 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.85-3.77 (s, 2H), 3.70-3.59 (m, 5H), 3.56-3.50 (m, 2H), 3.50-3.42 (m, 2H), 1.98 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629NaO [M+Na]、理論値:486.1999、実測値:486.2000。
実施例375:
Figure 2023528919000500
一般実験操作8を参照して合成することで化合物375(20ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.19 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.49-4.36 (m, 2H), 4.19 (tt, J = 5.4, 2.9 Hz, 1H), 3.99-3.72 (m, 6H), 3.69-3.43 (m, 5H), 2.11-1.91 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628NaO [M+Na]、理論値:471.1890、実測値:471.1891。
実施例376:
Figure 2023528919000501
一般実験操作8を参照して合成することで化合物376(8.9mg、収率91.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.10 (m, 4H), 6.68 (dd, J = 10.9, 8.3 Hz, 5H), 6.24 (s, 2H), 4.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 4.19 (tt, J = 5.3, 2.8 Hz, 1H), 3.99-3.71 (m, 6H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.11-1.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526NaO [M+Na]、理論値:457.1734、実測値:457.1737。
実施例377:
Figure 2023528919000502
一般実験操作8を参照して合成することで化合物377(20ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 4H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 6.2, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 4H), 6.36-5.98 (m, 2H), 4.92-4.76 (m, 1H), 4.69-4.46 (m, 2H), 3.86-3.54 (m, 12H)。
実施例378:
Figure 2023528919000503
一般実験操作8を参照して合成することで化合物378(10ミリグラム、収率30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.20 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.84-6.67 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.56-4.39 (m, 2H), 3.93 (ddd, J = 11.9, 7.0, 4.0 Hz, 1H), 3.86-3.73 (m, 2H), 3.72-3.52 (m, 7H), 3.41-3.16 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.94-1.52 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2933NaO [M+Na]、理論値:526.2312、実測値:526.2314。
実施例379:
Figure 2023528919000504
一般実験操作12を参照して合成することで化合物379(1.2ミリグラム、収率41%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2015 [M+H]、理論値:379.1、実測値:378.9。
実施例380:
Figure 2023528919000505
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.0ミリグラム、収率51%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2723 [M+H]、理論値:471.1、実測値:471.0。
実施例381:
Figure 2023528919000506
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(21.5ミリグラム、収率52.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.32-7.23 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)。
実施例382:
Figure 2023528919000507
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(1.5ミリグラム、収率32%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2119 [M+H]、理論値:395.1、実測値:395.0。
実施例383:
Figure 2023528919000508
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(25.0ミリグラム、収率61.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.66 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
実施例384:
Figure 2023528919000509
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.8ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.24 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.67 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
実施例385:
Figure 2023528919000510
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(19.0ミリグラム、収率37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
実施例386:
Figure 2023528919000511
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(1.3ミリグラム、収率23%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2825 [M+H]、理論値:501.1、実測値:501.0。
実施例387:
Figure 2023528919000512
一般実験操作12を参照して合成することで化合物387(31.0ミリグラム、収率64%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.50-7.43 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
実施例388:
Figure 2023528919000513
実施例368を参照して合成することで化合物397(7.2ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.11 (m, 5H), 6.80-6.56 (m, 5H), 6.34-6.17 (m, 3H), 6.17-6.00 (m, 1H), 5.50-5.32 (m, 1H), 4.92-4.74 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.28 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.89-3.70 (m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625NaO [M+Na]、理論値:466.1737、実測値:466.1739。
実施例389:
Figure 2023528919000514
一般実験操作12を参照して合成することで化合物389(27.0ミリグラム、収率55.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
実施例390:
Figure 2023528919000515
一般実験操作12を参照して合成することで化合物390(5ミリグラム、収率49.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.44 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)。
実施例391:
Figure 2023528919000516
一般実験操作13を参照して合成することで化合物391(2.0ミリグラム、収率51%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C1718NO [M+H]、理論値:268.1、実測値:268.0。
実施例392:
Figure 2023528919000517
一般実験操作13を参照して合成することで化合物392(0.8ミリグラム、収率31%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C1616NO [M+H]、理論値:254.1、実測値:254.1。
実施例393:
Figure 2023528919000518
一般実験操作13を参照して合成することで化合物393(0.5ミリグラム、収率53%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2018NO [M+H]、理論値:304.1、実測値:304.0。
実施例394:
Figure 2023528919000519
一般実験操作8を参照して合成することで化合物394(2.5ミリグラム、収率73%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 4H), 6.76-6.70 (m, 3H), 6.67 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 4.00-3.91 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61-3.55 (m, 1H), 3.48-3.40 (m, 2H), 1.97-1.88 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H)。
実施例395:
Figure 2023528919000520
一般実験操作4を参照して合成することで化合物395(7.5ミリグラム、収率86%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.89-7.80 (m, 1H), 7.81-7.74 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 3H), 7.26-7.13 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.66-6.61 (m, 2H), 4.86-4.73 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.98-3.88 (m, 2H), 3.72 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2624NO [M+H]、理論値:446.1421、実測値:446.1421。
実施例396:
Figure 2023528919000521
実施例368を参照して合成することで化合物396(6.3ミリグラム、収率39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.17 (m, 3H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.72-6.57 (m, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.77 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.70-3.56 (m, 2H), 3.46-3.29 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 2H), 2.43 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2531 [M+H]、理論値:435.2391、実測値:435.2390。
実施例397:単一濃度(50uM)でのC666-1細胞活性に対する阻害率の測定
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞増殖阻害率の試験を行い、特定濃度の阻害剤のEBウイルス陽性細胞系C666-1増殖に対する阻害率を検出した。
試験時に、100マイクロリットルのC666-1を透明な96ウェルプレートに播種し、各ウェルには5×10個の細胞が含まれた。細胞を37℃の5%二酸化炭素インキュベータで24時間培養した後、10マイクロリットルの濃度が500マイクロモル/リットルの化合物を細胞に加え、化合物の最終濃度を50マイクロモル/リットルとし、各化合物について2つの複製ウェルが設けられ、同時にDMSO処理ウェルをコントロールウェル(Ctrl)とし、細胞培地のみがあるウェルをブランクウェル(blank)とし、37℃の二酸化炭素インキュベータで72時間処理した。酸化還元指示薬であるレサズリン(Resazurin)を使用して細胞活性を評価し、各ウェルに10マイクロリットルの600マイクロモル/リットルのResazurinを加え、37℃で3時間インキュベートした後、Tecanマイクロプレートリーダーを使用して560ナノメートルの波長で590ナノメートルの波長を励起することで放出した蛍光信号を検出し、式inh%=1-(F-Fblank)/(FCtrl-Fblank)×100%により化合物のC666-1増殖に対する阻害率を計算し(ただし、Fは、化合物が加えられたウェルの蛍光強度であり、FCtrl、Fblankは、それぞれコントロールウェル及びブランクウェルの読み取り値である)、化合物のEBウイルス陽性細胞に対する活性を評価した。
実施例398:C666-1細胞活性の測定
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞傷害性実験と検出を行った。EBNA1阻害剤は、EBウイルス陽性の細胞系(C666-1細胞)を選択的に殺害するが、EBウイルス陰性の細胞系(HONE1細胞とHK1細胞)には傷害性がない。
試験時に、100マイクロリットルの異なる細胞系を透明な96ウェルプレートに播種し、1ウェルあたりに5×10個のC666-1細胞を播種した。細胞を37℃の5%二酸化炭素インキュベータで24時間培養した後、10マイクロリットルの濃度範囲が1ミリモル/リットル~7.8マイクロモル/リットルの化合物を各ウェルに加え(8点、2倍希釈、最終濃度が100~0.78マイクロモル/リットルである)、37℃の二酸化炭素インキュベータで72時間処理した。酸化還元指示薬であるレサズリン(Resazurin)を使用して細胞活性を評価した。各ウェルに10マイクロリットルの600マイクロモル/リットルのResazurinを加え、37℃で3時間インキュベートした後、Tecanマイクロプレートリーダーを使用して560ナノメートルの波長で590ナノメートルの波長を励起することで放出した蛍光信号を検出し、ソフトウェアにより阻害曲線をフィッティングして半数効果濃度(EC50)を計算した。EBウイルス陽性とEBウイルス陰性細胞系のEC50を比較することで、化合物活性の選択性を評価した。
Figure 2023528919000522
Figure 2023528919000523
Figure 2023528919000524
Figure 2023528919000525
Figure 2023528919000526
Figure 2023528919000527
Figure 2023528919000528
Figure 2023528919000529
Figure 2023528919000530
Figure 2023528919000531
Figure 2023528919000532
Figure 2023528919000533
Figure 2023528919000534
Figure 2023528919000535
Figure 2023528919000536
Figure 2023528919000537
Figure 2023528919000538
Figure 2023528919000539
Figure 2023528919000540
Figure 2023528919000541
Figure 2023528919000542
Figure 2023528919000543
Figure 2023528919000544
Figure 2023528919000545
Figure 2023528919000546
Figure 2023528919000547
Figure 2023528919000548
Figure 2023528919000549
Figure 2023528919000550
Figure 2023528919000551
Figure 2023528919000552
Figure 2023528919000553
Figure 2023528919000554
Figure 2023528919000555
Figure 2023528919000556
Figure 2023528919000557
* Inh%:<10% +、10%~30% ++、30%~50% +++、>50% ++++
以上の表におけるデータにより、本発明の一部の化合物は、EBV陽性のC666-1細胞に対して一定濃度の薬物条件下で阻害活性を有することが示された。C666-1細胞は、鼻咽頭癌細胞に属し、且つEBウイルス陽性であり、EBNA1を発現する。
Figure 2023528919000558
*1 Inh%:<10% +、10%~30% ++、30%~50% +++、>50% ++++
*2 EC50:<50uM ++++、50~75uM +++、75~100uM ++、>100uM +
以上の表におけるデータにより、本発明の化合物は、C666-1細胞の増殖活性を効果的に阻害することができ、用量依存関係を呈し、且つ単一濃度阻害率試験に関連することが説明された。
前記技術について具体的な例示的実施形態に合わせて記載したが、特許請求される本発明は、このような具体的な実施形態に過度に限定されてはならないことを理解すべきである。実際には、当業者にとって、本発明の真の精神と範囲から逸脱することなく本発明の他の実施形態及び変形を設計できることが明らかである。下記の特許請求の範囲は、全てのこのような実施形態及び等価変形を包含すると解釈されることを意図するものである。
本発明は、EBウイルス(Epstein-Barr virus,EBV)核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法、並びにEBNA1活性による疾患の治療及び/又は予防における用途に関する。
EBウイルス(Epstein-Barr virus,EBV)は、ヒトヘルペスウイルス(Human Herpes Virus 4,HHV-4)であり、γ-ヘルペスウイルス亜科に属する。EBVは、一般的にヒトに感染するBリンパ球向性ウイルスである。最初のEBV感染は、口腔咽頭部の扁平上皮細胞に発生し、その後、長期にわたってBリンパ球に存在して潜伏感染状態を示す。潜伏感染状態のEBVは、活性化状態になると、腫瘍を含めた多くの疾患に関連する病因になれるため、EBVはIARC(国際がん研究機関)(1997)により第1種のヒト発癌ウイルスとしてリストされている。
EBVは、上皮細胞及び休眠状態にあるナイーブB細胞を介して人体に侵入し、EBV感染後のBリンパ球によって発現される主な遺伝子産物は、EBV核抗原ファミリー(EBNA1、EBNA2、EBNA3a、EBNA3b、EBNA3c及びLP)、潜伏膜タンパク質(LMP-1、LMP-2A及びLMP-2B)及びEBVコード化RNA(EBER-1、EBER-2)を含む。EBVのB細胞への感染は、2つの形態がある。(1)増殖性感染:EBVがB細胞に感染した後にまずEA(早期抗原)などの早期遺伝子産物を合成し、続いてDNA複製、VCA(莢膜タンパク質)とMA(膜抗原)の合成を行い、最後に完全なビリオンを構成して放出し、同時に細胞がそれに伴って溶解して死亡する。(2)非増殖性感染:EBVがB細胞に感染した後、多くのウイルス遺伝子が潜伏状態にあり、この場合、細胞はEBNAとLMPのみを合成する。EBVの異なる腫瘍における発現状況に応じて、Burkittリンパ腫と胃癌を引き起こす潜伏性のI型、ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌及びT/NK細胞リンパ腫を引き起こす潜伏性のII型、伝染性単核球症を引き起こすIII型、無症候性キャリアを指すIV型という4つのタイプに分けられる。3つの病原性潜伏タイプのいずれでも、EBV核抗原EBNA1は、ウイルスが発現しなければならない肝心なタンパク質の1つである。
研究により、EBVは、Burkittリンパ腫を引き起こす他、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、NK/T淋巴細胞瘤、平滑筋肉腫、及び胃、乳房や肺などの部位の悪性上皮腫瘍の何れにも関連していることが見出された。研究により、EBNA1は、EBVウイルスによって発現されるとともに、ウイルスDNAの複製過程、ウイルス潜伏の維持及び突然変異による腫瘍の誘発、腫瘍細胞遊走の誘起及び免疫逃避の誘導などの重要な病理過程に関連するタンパク質であることが示された。上記腫瘍細胞がEBVに感染したと検出された場合、いずれもEBNA1(ウイルス核抗原1)が検出されたため、EBNA1をめぐってEBV感染に対する早期スクリーニングを開発し、腫瘍の発生と発展を予防することは、学術研究及び臨床医学研究では十分に重視されており、鼻咽頭癌の早期臨床診断にとって特に重要である。
近年、EBNA1を標的として特定の腫瘍に対する標的化学療法薬を研究開発することは、一定の進展が収められ、これは、EBNA1タンパク質の標的評価、構造ベース創薬、低分子活性評価などのために基礎を定めた。例えば、Messick TEらは、2015年と2016年に2つの国際特許WO2016183534A1及びWO2015073864A1を出願し、中には、EBNA1とDNAの結合を阻害し、EBV感染細胞の複製をブロッキングすることで、抗腫瘍の役割を果たすための、アルキンで2つの芳香
環を共役連結した化合物構造が開示されている。2019年に、このチームは、VKシリーズ分子が良好なEBNA1阻害活性を有し、細胞レベル及びマウス鼻咽頭癌モデルのいずれでも好ましい効果を示しているという詳細な研究内容を報告した。現在、このシリーズの分子は臨床病期I期段階にある[Sci. Transl. Med. 2019,
11, eaau5612.]。この成果により、EBNA1タンパク質は、新たな薬物標的として、腫瘍を含めたEBV感染に関する疾患を治療する薬物の研究開発に使用できることが証明された。
本発明は、構造ベース創薬方法により、EBNA1タンパク質とDNAの相互作用の錯化サイトに対して、分子の2つの主な断片の架橋官能基を改良することで分子構造を最適化することを意図するものである。本発明の医薬用低分子化合物は、低いタンパク質レベルでEBNA1機能を阻害する活性を有し、細胞レベルでEBV陽性腫瘍細胞鎖の増殖を選択的に阻害し、同時に優れた薬物ADMET(吸収、分布、代謝、排泄、毒性)機能を示し、より高い創薬可能性を有する。
本発明は、EBNA1阻害剤である一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を提供する。
Figure 2023528919000629
本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、少なくとも1つの本発明の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び少なくとも1つの薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法を提供する。本発明は、更に、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途を提供する。本発明は、更に、本発明の一般式(I)の化合物の調製方法を提供する。
本発明は、一般式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
Figure 2023528919000630
ただし、
、X、Xは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素
原子から選択され、
xaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1b1c、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000631
、-S(=O)OH、-B(OH)、-S(=O)-NH、-S(=O)-NHR1b、-S(=O)-NR1b1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000632
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000633
は、前記R基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
Figure 2023528919000634
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000635
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
は、O、NH、Sから選択され、
は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
L3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、Rは、
Figure 2023528919000636
Figure 2023528919000637
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000638
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけ
るC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シク
ロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
Lが
Figure 2023528919000639
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記Rは、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基
、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記Rは、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記Rは、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記Rは、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記Rは、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以
上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ナフチル基、-(CH-ハロゲン化ナフチル基、-(CH-アントリル基、-(CH-ハロゲン化アントリル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル
基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニ
ル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物に関する。
本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法に関する。
本発明は、更に、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明に係る上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物、並びに上記方法において、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防するために用いることができる。本発明は、更に、EBV感染、及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防するために用いることができる。上記疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス及び関節リウマチなどから選択される少なくとも1つである。前記癌は、特に鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ節腫瘍、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節病、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性障害、ホジキンリンパ腫及び乳癌などである。
本発明についての詳細な説明において、当業者が開示された実施形態を理解できるように、多くの具体的な細部を記載して解釈している。しかしながら、当業者であれば、これらの実施形態の具体的な細部は本発明の保護範囲を限定するものではないと理解できる。また、当業者であれば、本発明における関連する記載と実施方法の具体的な順序は、単に例示的なものに過ぎず、本発明に開示された実施形態の精神及び範囲内に留まりながら、関連する順序を変更可能であることを容易に理解できる。
別途定義されていない限り、本明細書において使用された全ての技術用語と科学用語は、当業者に一般に理解される意味と同じである。組み込まれた参照文献における用語の定義と本発明の明細書に提供される定義とが異なる場合、本明細書に提供される定義を基準とする。
全明細書及び請求項において、文脈で別途明らかに指摘していない限り、以下の用語は、本明細書に明確に関連している意味を採用する。
本明細書において使用される「一実施形態において」という語句は、同一の実施形態を指す可能性があるが、必ず同一の実施形態を指すとは限らない。また、本明細書において使用される「別の実施形態において」という語句は、異なる実施形態を指す可能性がある
が、必ず異なる実施形態を指すとは限らない。従って、本発明の範囲又は精神から逸脱することなく、本発明の複数の実施形態を容易に組み合わせることができる。
本明細書において使用される「EBNA1阻害剤」という用語は、EBNA1を阻害する化合物を指す。
本明細書において使用される「EBV」という用語は、EBウイルスを指す。
本明細書において使用される化合物の「有効量」、「治療有効量」又は「薬学的有効量」とは、化合物が投与される対象に有益な効果を提供するために十分な化合物の量である。
本明細書において使用される「薬学的に許容される担体」という用語は、液体又は固体充填剤、安定剤、分散剤、懸濁化剤、希釈液、賦形剤、増粘剤、溶媒又はカプセル化材料などの薬学的に許容される材料、組成物又は担体を意味し、その所期の機能を実行するように、対象体内で本発明に適用可能な化合物を運搬又は輸送するか又は本発明に適用可能な化合物を対象に運搬又は輸送することに関わる。
本明細書において使用される「アルキル基」という用語は、所定の炭素原子数(即ち、C1~8は1~8個の炭素を指す)を有する直鎖、分岐鎖、シクロアルキル基を指す。アルキル基の実例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基などを含む。アルキル基は、任意選択的に置換されてもよい。置換されたアルキル基の非限定的な実例は、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、アミノメチル基、1-クロロエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1,2-ジフルオロエチル基、3-カルボキシプロピル基などを含む。
本明細書において使用される「アルコキシ基」という用語は、-O-アルキル基を指し、ただし、アルキル基の定義は以上の通りである。アルコキシ基は、任意選択的に置換されてもよい。C3~C8シクロアルコキシ基という用語は、3~8個の炭素原子及び少なくとも1つの酸素原子を含む環(例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロ-2H-ピラン)を指す。C3~C8シクロアルコキシ基は、任意選択的に置換されてもよい。
本明細書において使用される「ハロゲン化アルキル基」という用語は、直鎖及び分岐鎖の飽和脂肪族炭化水素基を含み、所定の数の炭素原子を有し、1つ又は複数のハロゲンによって置換されたものを指す。ハロゲン化アルキル基は、アルキル基の全ての水素がハロゲンによって置換されたパーハロゲン化アルキル基(例えば、-CF3、CF2CF3)を含む。ハロゲン化アルキル基は、任意選択的にハロゲン以外の1つ又は複数の置換基によって置換されてもよい。ハロゲン化アルキル基の実例としては、フルオロメチル基、ジクロロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基及びペンタクロロエチル基を含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「ハロゲン」という用語は、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素を指す。
本明細書において使用される「ヘテロシクリル基」という用語は、少なくとも1つの環員がN、O及びSから選択されるヘテロ原子である環基を指し、好ましくは、前記ヘテロ原子の数は1、2、3又は4個である。例えば、5~10員の酸素含有ヘテロシクリル基、5~10員の硫黄含有ヘテロシクリル基、5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基が挙げられる。例えば、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基の場合、前記飽和ヘテロシクリル基の具体的な実例としては、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基などを含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「ヘテロアリール基」という用語は、少なくとも1つの環員がN、O及びSから選択されるヘテロ原子である芳香族環基を指し、好ましくは、前記ヘテロ原子の数は1、2、3又は4個である。例えば5~10員の酸素含有ヘテロアリール基、5~10員の硫黄含有ヘテロアリール基、5~10員の窒素含有ヘテロアリール基が挙げられる。具体的な実例は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などを含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「任意選択的に置換される」という用語は、置換可能な任意の置換基が置換されてもよいし、又は置換されなくてもよいことを指す。
本明細書の全文において、化合物の置換基は、群又は範囲で開示されている。具体的には、本明細書は、このような群と範囲のメンバの各々のサブコンビネーションを含む。例えば、「C1~C8アルキル基」という用語は、具体的にC1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1~C8、C1~C7、C1~C6、C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C8、C2~C7、C2~C6、C2~C5、C2~C4、C2~C3、C3~C8、C3~C7、C3~C6、C3~C5、C3~C4、C4~C8、C4~C7、C4~C6、C4~C5、C5~C8、C5~C7、C5~C6アルキル基を個別に開示することを意図する。「C1~C6アルキル基」は、具体的にC1、C2、C3、C4、C5、C6、C1~C6、C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C6、C2~C5、C2~C4、C2~C3、C3~C6、C3~C5、C3~C4、C4~C6、C4~C5及びC5~C6アルキル基を個別に開示することを意図する。「C1~C4アルキル基」という用語は、具体的にC1、C2、C3、C4、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C4、C2~C3、及びC3~C4アルキル基を個別に開示することを意図する。
本明細書の全文において、「アリール基」という用語は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基を指し、「ヘテロシクリル基」という用語は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基を指し、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、「ヘテロアリール基」という用語は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基を指す。
本発明は、一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
Figure 2023528919000640
ただし、
、X、Xは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
xaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1b1c、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000641
、-S(=O)OH、-B(OH)、-S(=O)-NH、-S(=O)-NHR1b、-S(=O)-NR1b1cから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C3直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、メチル基から選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してフェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるチエニル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基から選択され、
より好ましくは、R1dは、水素、ヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペラジニル基、フェニル基、チエニル基、フラニル基から選択され、
は、
水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000642
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000643
は、前記R基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、好ましくは、前記ハロゲン化は、フッ化から選択され、
又は、R2dは、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
Lは、
Figure 2023528919000644
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000645
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
は、O、NH、Sから選択され、
は、O、NRL2から選択され、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
L3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)-に置き換えられ、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
は、
C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、Rは、
Figure 2023528919000646
Figure 2023528919000647
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000648
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロ
ゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
又は、R3bは、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
Lが
Figure 2023528919000649
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリ
ル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
前記Rは、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
前記Rは、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記Rは、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
前記Rは、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記Rは、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に
置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化
C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ナフチル基、-(CH-ハロゲン化ナフチル基、-(CH-アントリル基、-(CH-ハロゲン化アントリル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
又は、R16は、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミ
ダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、
Figure 2023528919000650
の少なくとも1つの化合物から選択される上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関する。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
水素、アミノ基、ニトロ基、
Figure 2023528919000651
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000652
は、前記R基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
は、O、S、NR2dから選択され、
2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアル
コキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
更に好ましくは、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-N(H)S(=O)-R、-O-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
好ましくは、R2dは、水素、フッ化された又はフッ化されていないメチル基、フッ化された又はフッ化されていないエチル基、フッ化された又はフッ化されていないプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、アセチル基、メチルスルホニル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000653
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000654
は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
qは、0、1、2又は3であり、
前記Rは、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、より好ましくは、前記アシル基はC1~C4アルキル基によって置換されたアシル基であり、前記スルホニル基はC1~C4アルキル基によって置換されたスルホニル基であり、更に好ましくは、前記アシル基はアセチル基であり、前記スルホニル基はメチルスルホニル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記アミノ基は、C1~C4アルキル基又はC1~C4アシル基によって置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
Figure 2023528919000655
Figure 2023528919000656
から選択され、
ただし、ドット
Figure 2023528919000657
は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
は、O、S、NR3hから選択され、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
好ましくは、前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
Lが
Figure 2023528919000658
から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、好ましくは、R3cとR3dは、同じである
か又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-Rから選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、Rは、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
Figure 2023528919000659
から選択され、
ただし、R1aは、Liから選択され、
又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してメチル基、エチル基、プロピル基から選択され、
1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、Rは、水素、アミノ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるピロリル基、任意選択的に置換されるベンゾフラニル基、任意選択的に置換されるインドリル基、任意選択的に置換されるベンゾチエニル基、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるベンゾチアジアゾリル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるピラゾリル基、任意選択的に置換されるインダゾリル基、任意選択的に置換されるベンゾチアゾリル基、任意選択的に置換されるピリジル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基、任意選択的に置換されるチエニル基から選択され、
好ましくは、前記Rは、任意選択的にH、F、Clによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000660
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000661
から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000662
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000663
から選択され、ただし、
3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH
-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000664
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換さ
れるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000665
から選択され、ただし、
3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、-(CH-O-R12から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
前記R12は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000666
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的にフッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000667
から選択され、ただし、
3aは、水素、-(CH-NR10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、-NH、ニトロ基、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、-(CH-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、
前記R11は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化
C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基から選択され、
前記R16は、水素から選択され、
前記R17は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるフェニル基から選択され、より好ましくは、R17は、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチルフェニル基から選択され、
前記R20は、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基から選択され、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000668
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000669
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000670
から選択され、ただし、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミ
ジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択さ
れ、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R15は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、アミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、-(CH)q-COOH、フェニルチオ基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、エチルカルバモイル基、(フルオロフェニル)カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、(クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル基、(エチルアミノチオホルミル)オキシ)メチル基、アセトキシメチル基、(オクタノイルオキシ)メチル基、モルホリンカルボニル基、アセトアミド基、アセトアミドメチル基、チオフェン-ホルムアミド基、(シクロプロピルウレイド)メチル基、ヘキシルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、(クロロフェニル)ウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド基、((トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド基、(シアノフェニル)ウレイド基、プロピルチオウレイド基、(クロロフェニル)チオウレイド基、((トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド基、(メトキシフェニル)チオウレイド基、(シアノフェニル)チオウレイド基、シクロプロパンスルホンアミド基、シクロプロパンスルホンアミドメチル基、((メチルフェニル)スルホンアミド)メチル基、N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド基、(メチルスルホンアミド)チアゾリル基、モルホリニルメチル基、((クロロフェノキシ)カルボニル)アミノ基、(フェニルアミノ)メチル基、(ベンジルアミノ)メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、エトキシメチル基、メトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アセトアミドエトキシ基、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、(トリフルオロメチル)フェノキシ基、シアノフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、アセチルフェノキシ基、(メチルスルホニル)フェノキシ基、フェノキシメチル基、(フルオロフェノキシ)メチル基、(クロロフェノキシ)メチル基、(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル基、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)、(テトラヒドロ-2H-ピラニル)オキシ)メチル基、(ピリジルオキシ)メチル基、((フルオロピリジル)オキシ)メチル基、(ピリミジニルオキシ)メチル基、(テトラヒドロフリル)オキシメチル基、(オキセタニルオキシ)メチル基、(アセチルピペリジニル)オキシメチル)、(ヒドロキシエトキシ)メチル基、(アセトアミドエトキシ)メチル)、アセトアミドエトキシ基、(メトキシエトキシ)メチル基、アミノエトキシ基、(メチルアミノ)エトキシ基、((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル基、メトキシフェニルウレイド基から選択され、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3である。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000671
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000672
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000673
から選択され、ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
好ましくは、R3aは、メトキシ基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000674
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000675
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水
素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000676
から選択され、ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、R3aは、水素、トシル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000677
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000678
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000679
から選択され、
ただし、Yは、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3aは、水素、フッ素、塩素、トシル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000680
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000681
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000682
から選択され、
ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000683
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000684
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~
C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000685
から選択され、ただし、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000686
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000687
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水
素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000688
から選択され、ただし、
は、O、NR3gから選択され、
は、O、Sから選択され、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C
6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、前記R18は、ハロゲン、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基から選択され、
より好ましくは、Rは、
Figure 2023528919000689
から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000690
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000691
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロ
ゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000692
から選択され、ただし、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、O、S、NR3gから選択され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R
、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
好ましくは、R3bは、
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000693
から選択され、
は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
Figure 2023528919000694
から選択され、
は、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、アミノ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ[b]チエニル基、インドリル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C3アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、C1~C3アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000695
から選択され、
ただし、R3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換
されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
は、O、NR3gから選択され、
3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロ
アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000696
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基
によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、Rは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、Rは、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Figure 2023528919000697
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基
によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000698
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基から選択され、
好ましくは、R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
又は、好ましくは、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基から選択され、前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
更に好ましくは、Rは、(ベンジルカルバモイル)フェニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000699
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000700
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000701
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000702
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000703
から選択され、ただし、
は、NR3gから選択され、
は、O、Sから選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチ
エニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記フェニル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、好ましくは、前記R18は、F、Cl、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
3gは、水素から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000704
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000705
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000706
から選択され、
ただし、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
更に好ましくは、R3bは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択され、
3gは、水素、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000707
から選択され、
L1は、水素、Fから選択され、
L2は、水素から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000708
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換さ
れるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000709
から選択され、ただし、
3aは、
水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000710
から選択され、
L1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH-であり、前記アリール基
は、フェニル基から選択され、
は、水素、
Figure 2023528919000711
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000712
から選択され、ただし、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~
C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
更に好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000713
から選択され、
L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、RL2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、RL2は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
は、
Figure 2023528919000714
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000715
から選択され、ただし、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキ
シ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000716
から選択され、
L2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール-(CH-は、フェニル-CH-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH-は、ピペリジニル-CH-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH-は、インドリル-CH-、チエニル-CH-、ベンゾチエニル-CH-、フラニル-CH-、ベンゾフラニル-CH-、ピリジル-CH-から選択され、
ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
前記スルホンアミド基は、メチルスルホンアミド基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホンアミド基から選択され、
前記アミド基は、アセトアミド基、任意選択的に置換されるベンズアミド基から選択され、
前記ベンゼンスルホンアミド基、ベンズアミド基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4
分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択され、
更に好ましくは、前記置換基は、水素、フッ素、塩素、シアノ基、-NH、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択され、
は、
Figure 2023528919000717
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000718
から選択され、ただし、
3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
好ましくは、R3bは、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、前記R18は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択される。
別の好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000719
から選択され、
は、
Figure 2023528919000720
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
L2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
好ましくは、前記5~10員の窒素含有ヘテロシクリル基は、1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イルから選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000721
から選択され、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000722
から選択され、
は、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000723
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000724
から選択され、ただし、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000725
から選択され、Xは、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000726
から選択され、ただし、
は、O、NR3gから選択され、
は、Oから選択され、
3bは、
任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
好ましくは、R3bは、
任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
qは、0、1、2又は3であり、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記R18は、F、Cl、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、モルホリニル基、フェノキシ基から選択され、
より好ましくは、R3bは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基から選択され、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
Figure 2023528919000727
から選択され、
L1は、水素、フッ素から選択され、
は、水素、ハロゲン、アミノ基、
Figure 2023528919000728
から選択され、Xは、O、S、NR2dから選択され、
ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、任意選択的に水素、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、アミノ基、ピロリル基、インドリル基、フェニル基から選択され、前記ピロリル基、インドリル基、フェニル基は、フッ素、塩素、メトキシ基である置換基によって1回以上置換され、
は、
Figure 2023528919000729
から選択され、
3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~
C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
より好ましくは、R3aは、水素、F、Cl、ヒドロキシ基、C1~C4ヒドロキシアルキル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロヘキシル基から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、アシル基は、アセチル基から選択され、スルホニル基は、メチルスルホニル基から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
前記アリール-(CH-は、アリール-(CH-、アリール-(CH-、アリール-CH-、アリール-から選択され、
前記ヘテロシクリル-(CH-は、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロシクリル-CH-、ヘテロシクリル-から選択され、
前記ヘテロアリール-(CH-は、ヘテロアリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、ヘテロアリール-CH-、ヘテロアリール-から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
前記ハロゲン化は、フッ化、塩化から選択され、
又は、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、好ましくは、ハロゲンは、フッ素、塩素から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
3aは、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択され、前記R16は、水素から選択されることが好ましい。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
3aは、-(CH-S-(CH-R11から選択され、前記R11は、ベンゼンから選択されることが好ましい。
より好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
C1~C4直鎖アルキル基、C3~C4分岐鎖アルキル基、C3~C4シクロアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C4アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基から選択され、
又は、C1~C3アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択される。
上記の各実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
Lは、
1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
前記アミノエチニル基は、
アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
前記アリール基ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくはフェニル基であり、
前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素及び/又は窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(アリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
は、
Figure 2023528919000730
Figure 2023528919000731
Figure 2023528919000732
から選択される。
好ましい実施形態において、本発明は、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体に関し、ただし、
その化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸ナトリウム、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、
3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジメトキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((3-フルオロ-4-(モルホリン-2-イル)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-フェノキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロプロピルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-(tert-ブトキシ)-2-オキソビニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルチオ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルホニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロー
ル-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される。
別の実施形態において、本発明は、更に、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、本発明による1つ又は複数の上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、本発明による1つ又は複数の上記薬物組成物の、EBNA1活性による疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
好ましい実施形態において、前記疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス又は関節リウマチである。
より好ましい実施形態において、前記癌は、鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ腫、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節症、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性疾患、ホジキンリンパ腫又は乳癌である。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物又は薬物組成物を投与することを含む、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、更に、対象に有効量の本発明による少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物を投与することを含む、上記一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体又はその薬物組成物の、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染によって引き起こされる疾患を治療及び/又は予防する薬物の調製における用途に関する。
本発明において提供される実施例及び調製例は、更に本発明の前記化合物及びその調製方法を解説するとともに例を挙げて説明する。下記調製例及び実施例の範囲は、如何なる形で本発明の範囲を限定しないことを理解すべきである。
以下の合成ルートによって本発明の一般式(I)の誘導体の調製方法が記載され、下記のような合成模式図で使用される原料、試薬、触媒、溶媒などは、全て有機化学分野の当業者に熟知の方法により調製されて得られるか又は市販のものを購入して得られる。本発明の最終的な誘導体は、全て模式図に記載の方法又はその類似する方法により調製されて得られ、これらの方法は、全て有機化学分野の当業者に熟知のものである。これらの模式図で適用される全ての変動要因は、下記の定義又は請求項における定義の通りである。
調製方法
特に説明がない限り、全ての試薬は試薬会社から購入され、精製処理されずに直接使用され、殆どの反応は、窒素ガス保護下且つ無水条件で操作される。試薬と溶媒の精製は、Purification of Laboratory Chemicals(W. L
. F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Elsevier Inc. 2009)を参照する。特に説明がない限り、全ての溶媒は、使用前に再蒸留される。テトラヒドロフラン(THF)は、ナトリウム-ベンゾフェノン系により処理され、ジクロロメタン及びN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)は、水素化カルシウムにより処理され、メタノールは、マグネシウムチップにより処理された後に再蒸留されて使用に備える。トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)及びピリジンは、いずれも水素化カルシウムにより処理されるとともに、再蒸留される。反応は、薄層クロマトグラフィ(TLC)により監視され、使用される薄層シリカゲルプレートとしては、GF254(60-F250、0.2mm)を採用し、UV(波長254nm)又はヨウ素で発色させ、又はリンモリブデン酸、ニンヒドリン溶液で浸してから、加熱して発色させる。フラッシュカラムクロマトグラフィは、シリカゲル60(230-400 mesh ASTM)で充填され、一般的には酢酸エチル及びn-ヘキサン又はジクロロメタン及びメタノール系を溶離剤として使用する。1H NMRは、核磁気共鳴装置DRX-300又は
Figure 2023528919000733
又は
Figure 2023528919000734
により測定され、化学シフトは、重水素化溶媒残留ピークを使用して位置決めされ、高分解能質量スペクトルは、ABI Q-star Elite質量分析計又はThermo会社Q Exactive Focus質量分析計により測定され、液体質量分析計は安捷倫6125である。
一般実験操作1:
Figure 2023528919000735
丸底フラスコにおいてm-ブロモベンジルアルコールG1(1当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)を加え、氷浴でtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、反応系を自然に昇温させ、薄層クロマトグラフィにより監視した。反応が終了した後、減圧してジクロロメタンを除去し、残留物を大量の酢酸エチルで溶解し、且つそれぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG2(収率99%)を得た。化合物G2(1当量)を無水エーテルに溶解して使用に備えた。グネシウムチップ(2当量、研磨後に使用)を二口丸底フラスコに取り、窒素ガスを無水エーテルに加え、順に単体のヨウ素及び1,2-ジブロモエタンを加え、少々加熱してグリニャール反応を開始した。開始後、化合物G2のエーテル溶液を徐々に加え、加え終わった後に微沸騰還流状態を維持しながら2時間反応させ続け、室温で12時間徐々に撹拌してグリニャール試薬G3のエーテル溶液を得た。グリニャール試薬Gの濃度は約1.17ミリモル/ミリリットルであり、静置後に濾過膜により濾過してシールし、低温で保存して使用に備えた。グリニャール試薬G(1.2当量)を丸底フラスコに取り、氷浴で冷却し、且つ窒素ガス保護下でトリシクロ[1.1.1.01.3]ペンタンG4のエーテル/ジエトキシメタン溶液(1当量)を注入した。室温まで昇温させて暗所で一晩撹拌し、新たな
グリニャール試薬Gの溶液を得た。適量の体積のグリニャール試薬G5を取り、氷浴で冷却しながら芳香族アルデヒドG6(2当量)を加え、室温まで昇温させて20~30分間撹拌し続けた後に水を加えてクエンチングした。反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して黄色油状物G7(総収率30~50%)を得た。
化合物G7(1.0当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、それぞれトリエチルアミン(10.0当量)、DMAP(4-ジメチルアミノピリジン)(0.5当量)及び酢酸無水物(4.0当量)を加え、室温で0.5時間反応させた後に飽和塩化アンモニウムクを加えてエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して粗生成物を得て、精製せずに無水テトラヒドロフランに直接溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)溶液(1.5当量、0.5モル/リットルのテトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で0.5~1時間反応させ、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して乾燥し、粗生成物を得て、精製せずに無水ジクロロメタンに直接溶解し、無水炭酸水素ナトリウム(2.0当量)及びデス・マーチン(Dess-Martin)試薬(1.5当量)を加え、室温で3~4時間反応させた。反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視し、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチングした。大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮して乾燥し、ベンズアルデヒド中間体を得た。この中間体を分離せずにtert-ブタノールに直接溶解し、2-メチル-2-ブテン(20.0当量)を加え、氷浴で冷却しながら亜塩素酸ナトリウム(10当量)及びリン酸二水素ナトリウム緩衝溶液(0.5モル/リットル、pH 6.0)を加え、室温まで昇温させて2~3時間反応させ続けた。反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視し、大量の酢酸エチルで反応液を希釈し、それぞれ飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してカルボン酸G8を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G8(1当量)を無水メタノールに溶解し、カリウムtert-ブトキシド(2.0当量、0.05モル/リットルのメタノール溶液)を加え、室温で一晩撹拌した。水を加えて希釈し、希塩酸(0.5モル/リットル)でpHを3~4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濾過して濃縮し、分析型シリカゲルクロマトプレートにより分離して化合物G9を得た(収率は実施例を参照)。
一般実験操作2:
Figure 2023528919000736
芳香族ハロゲン化物ArX G9からグリニャール試薬を調製する操作は省略される。グリニャール試薬とG4を反応させて新たなグリニャール試薬G11を得て、分離されてない反応液に新たに調製された無水塩化亜鉛(1.1当量、テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間撹拌し、亜鉛試薬G12を得て使用に備えた。磁気撹拌子が配置された丸底フラスコにm-ブロモ安息香酸メチルG13(1.1当量)、Pd(dppf)C
(0.01当量)を加え、室温で5分間撹拌した後、前記で調製された亜鉛試薬G12を加え、窒素ガス保護条件で、50℃で一晩反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチングし、大量の酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後に濾過し、乾固するまでに濃縮し、シリカゲルカラムを通し(n-ヘキサン:酢酸エチル=30:1の体積比で溶出)、粗化合物G14を得た。粗化合物をロマトグラフィにより分離したに純粋化合物G14(収率は実施例を参照)を得た。G14の加水分解操作は、前と同じように標準条件で行われ、カルボン酸G15が得られた。
一般実験操作3:
Figure 2023528919000737
丸底フラスコに化合物G17の二シュウ酸塩(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.1当量)及び炭酸セシウム(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で乾燥したN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、撹拌しながらG16(5.0当量)を加え、窒素ガス保護下で100℃まで昇温して一晩反応させた。反応が室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、それぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィにより分離して化合物G18を得た。
化合物G18(1.0当量)を無水ジクロロメタンに溶解し、氷浴で無水トリフルオロ酢酸を加え、室温まで回復させて30分間以上撹拌し続け、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、続いて適量のジクロロメタンを加えた後に減圧濃縮し、操作を2回繰り返した。残留物をオイルポンプにより乾燥した後に中間体G19を得て、精製せずに引き続き反応フラスコにフッ化化合物G20(2.0当量)及び炭酸カリウム(5.0当量)を加え、その後に窒素ガス保護下でN,N-ジメチルホルムアミドを注入し、窒素ガス保護下で、室温で1~5h撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を酢酸エチルで希釈した後にそれぞれ飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G21(収率は実施例を参照)を得た。
電子求引性置換基を含有する芳香環に対して、最初のカップリングは、下記の図に示されるように、芳香族置換反応(SNAr)により達成されてもよい。G22とG17のカップリングは、アルカリ条件で順調に発生し、誘導体化されてBocが脱離した後にG20と反応してG25が得られた。
Figure 2023528919000738
ニトロ還元操作:還元されるニトロ置換化合物(1.0当量)をエタノールに溶解し、等体積の飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、還元用鉄粉末/亜鉛粉末(20.0当量)を加え、窒素ガス保護下で還流するまで加熱して2時間以上撹拌し、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、引き続き水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した後にカラムクロマトグラフィにより分離して化合物を得た。
加水分解操作:上記と同様に、カルボン酸となるようにアルカリ条件でメチルエステルを加水分解した。
ピロールの合成:
Figure 2023528919000739
化合物G26(1.0当量)を無水クロロホルムに溶解し、それぞれ適量の乾燥シリカゲル、化合物G27(5当量)及び無水酢酸(50当量)を加えてから、窒素ガス保護下で2時間以上還流反応させ、反応が終了するまで薄層クロマトグラフィにより監視した。室温まで冷却し、濾過して固体を除去し、濾過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。有機相を減圧濃縮した後に分取薄層クロマトプレートにより分離し、ピロール複素環を含有する目的化合物G28を得た。
一般実験操作4:
Figure 2023528919000740
N-Boc-3-ヒドロキシアゼチジンG29(1当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン(1.5当量)を加え、その後に塩化メタンスルホニル(1.5当量)を徐々に滴下し、室温まで昇温させて2h反応させた。減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで希釈した後に水で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に淡黄色油状中間体化合物G30を得て、G30を更に精製せずにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、4-ヒドロキシベンズアルデヒドG31(1.2当量)及び炭酸セシウム(2.2当量)を加えた後に窒素ガス保護下で100℃まで加熱して一晩反応させた。室温まで冷却し、反応液を大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で2回洗浄し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G32(収率54%)を得た。
化合物G32(1当量)を溶媒に溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム(3.0当量)を加え、更に少量のメタノールを加え、室温で2時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングし、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に化合物G33を得た。化合物G33を適量のジクロロメタンに溶解し、過剰のトリフルオロ酢酸で処理することでBoc保護を脱保護して化合物G34を得ることができた。
ルート1:化合物G33(1当量)及びイミダゾール(2.0当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらtert-ブチルジフェニルクロロシラン(TBDPSCl)(1.5当量)を加え、室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した
後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してシリコン保護生成物(88%)を得た。シリコン保護生成物(1.0当量)をジクロロメタンで溶解し、氷浴で冷却しながらジイソプロピルエチルアミン(5.0当量)を加え、その後にトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(TMSOTf)(4.0当量)を一滴ずつ加え、室温で2時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングした後、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離し、Bocが脱離した第二級アミン中間体(収率100%)を得た。第二級アミン中間体(1.0当量)、置換されたハロゲン化安息香酸メチルG35(1.0当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05当量)、炭酸セシウム(2.0当量)及びトリフェニルホスフィン(0.15当量)をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素ガス保護下で、110℃で一晩反応させた。室温まで冷却した後、大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後に分取型薄層クロマトプレートにより分離してカップリング化合物(65%)を得た。カップリング化合物(1.0当量)をテトラヒドロフランに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(2.0当量、1モル/リットルのテトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で3時間反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチングし、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去した後に大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G36を得た(収率は実施例を参照)。加水分解してG37を得る反応は、上記と同じである(省略)。
ルート2:中間体G34(1.0当量)、3-フルオロ-2-ニトロ安息香酸メチルG38(1.0当量)、炭酸セシウム(2.0当量)をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素ガス保護下で50℃まで加熱して2時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に大量の酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で3回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して化合物G39(74%)を得た。ニトロ還元、ピロールの合成及び加水分解反応を行ってG40~G42を得るステップは、上記と同じである(省略)。
ルート3:化合物G40(1当量)を1,4-ジオキサン-水に溶解し、氷浴で冷却しながら濃塩酸を加え、10分間撹拌した後に亜硝酸ナトリウム(1.1当量)の水溶液を徐々に加えた。1時間反応させた後に氷浴でヨウ化カリウム(1.5当量)の水溶液を加え、徐々に室温まで昇温させて16時間反応させた。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えてpHを7に調節した。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、スピン乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してヨウ化中間体(収率20~50%)を得た。ヨウ化中間体と芳香族ホウ酸(ArB(OH))(1.5当量)をテトラヒドロフラン-水に溶解し、触媒Pd(dppf)Cl(0.1当量)及びKCO(3当量)を加え、90℃まで加熱して16時間反応させた。反応が終了した後にスピン乾燥し、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、スピン乾燥し、クロマトグラフィにより分離して化合物G43を得た。加水分解してG44を調製する反応ステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作5:
Figure 2023528919000741
上記合成ルートは、いずれも「一般実験操作4」に示される反応ルートを採用してG45の置換基の形態を変更することで実現され、実験操作は省略される。
一般実験操作6:
Figure 2023528919000742
化合物G57(1当量)及びフェノール化合物G58(1.2当量)をジクロロメタンに溶解し、窒素ガス保護下で、氷浴で冷却しながらトリフェニルホスフィン(2.2当量)、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)(2.0当量)を加えた。室温で一晩反応させた。水を加えて反応をクエンチングした後、減圧して回転蒸発することで溶媒を除去し、大量の酢酸エチルで抽出した。有機相を純水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィ又は分取薄層クロマトグラフィにより分離してG59中間体を得た。
化合物G57のエステル化反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G57のアジ化-還元によりアミノ中間体G62を得る操作及びその後に求電子試薬と反応する操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物G69が安定的でなく、加水分解過程で部分的に尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作7:
Figure 2023528919000743
化合物G71(1当量)と化合物G38(1当量)をDMFに溶解した。炭酸カリウム(4当量)を加え、60℃まで加熱して3時間反応させた。反応が終了した後に水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してG72を得た(収率89%)。G72をジクロロメタンに溶解し、イミダゾール(2当量)及びTBSCl(1.5当量)を加え、室温で1時間撹拌しながら反応させ、水を加えてクエンチングした後にジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製してシリルエーテル中間体を得た(収率90%)。シリルエーテル中間体をエタノールに溶解し、還元用鉄粉末(7.5当量)を加え、更に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、75℃で還流しながら1時間反応させた。反応が終了した後、濾過して固体を除去し、該濾過はジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG73を得た(収率71%)。
ピロールの合成は、上記と同じである(省略)。ピロール環を形成する中間体をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらテトラ-tert-ブチルアンモニウムフルオリド(TBAF、1.2当量)を加え、室温で1時間反応させた後に大量のジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG74を得た(収率90%)。
化合物G74(1当量)をトルエンに溶解し、ヨウ化第一銅(0.15当量)及び配位子である3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン(0.3当量)、及び炭酸セシウム(2当量)を加えた。置換系は不活性窒素ガス環境である。ヨウ素化物G75(1当量)を加えた後に110℃で撹拌しながら12時間反応させた。反応が終了
した後、溶媒をスピン乾燥し、分取薄層クロマトグラフィにより分離してG76を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG77を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作8:
Figure 2023528919000744
化合物G74の合成は、上記と同じである(省略)。
化合物G74(1当量)、ホウ酸化合物G78(3当量)、無水酢酸銅(0.3当量)及び40~60メッシュの4Aモレキュラシーブをジクロロメタンに溶解し、酸素ガス環境を交換し、トリエチルアミンを加え、35℃で撹拌しながら12時間反応させた。濾過した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して生成物G76を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG77を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作9:
Figure 2023528919000745
化合物G74の合成は、上記と同じである(省略)。
化合物G74(1当量)、フッ化化合物G79(2当量)、無水炭酸セシウム(2当量)をDMFに溶解し、100℃まで加熱して12時間反応させた。反応が終了した後に濾過して濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して生成物G80を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解してG81を得るステップは、上記と同じである(省略)。
一般実験操作10:
Figure 2023528919000746
ニトロ還元反応の操作は、上記と同じである(省略)。
求電子試薬とカップリングしてアミドをなす反応の操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物G90が安定的でなく、加水分解過程で尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作11:
Figure 2023528919000747
化合物G74(1当量)を無水テトラヒドロフランに溶解し、氷浴で冷却しながら水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、続いて化合物G92(1.2当量)及び触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム(0.2当量)を加えた。室温で1時間反応させた後に氷水でクエンチングし、酢酸エチルを加えて抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して化合物G93を得た(収率は実施例を参照)。加水分解反応して化合物G94を得る操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G74とイソシアナートやチオイソシアナートなどの求電子試薬との反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G74がメチルスルホニル基によって活性化された後にアジドに変換する反応及び還元反応の操作は、上記と同じである(省略)。
化合物G99が求電子試薬とカップリングしてアミド生成物を得る反応の操作は、上記
と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。一部のチオ尿素化合物G106が安定的でなく、加水分解過程で尿素構造に分解することに留意されたい。
一般実験操作12:
Figure 2023528919000748
G107(1当量)と四臭化炭素(2当量)をジクロロメタンに溶解し、0℃でトリフェニルホスフィン(4当量)のジクロロメタン溶液を滴下し、室温で0.5時間反応させた後にジクロロメタンで希釈し、水で反応をクエンチングした後に有機相を分離し、水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG108を得た(収率95%)。
ニトロ還元及びピロールの合成の操作は、上記と同じである(省略)。
スルホンアミドG110(1当量)とG109(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、ヨウ化第一銅(0.1当量)及び炭酸セシウム(3当量)、配位子であるMe4Phen(0.2当量)を加え、室温で2時間撹拌し、水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後に有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離して目的化合物G111を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解反応の操作は、上記と同じであり(省略)、一部の実施例において酸性化ステップが省略され、直接濃縮してカルボン酸のリチウム塩形態G112を得た(収率は実施例を参照)。
一般実験操作13:
Figure 2023528919000749
G113(1当量)をテトラヒドロフランに溶解し、0℃で水素化ナトリウム(1.5当量)を加え、室温で0.5時間撹拌した後にG107(1当量)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で一晩反応させた後に水で反応をクエンチングし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG114を得た(収率85%)。
アルケンG114(1当量)をエーテルに溶解し、0℃で酢酸パラジウム(0.5当量)及び新たに調製されたジアゾメタンを加えた(10当量、1.0モル/リットル溶液、低沸点で高毒性の物質であるため、物性データを参照して防護し、慎重に取り扱うことに留意されたい)。0℃で0.5時間反応させ、過剰の希酢酸(0.1モル/リットル水溶液)で反応をクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィにより分離してG115を得た(収率80%)。
ニトロ還元及びピロールの合成の操作は、上記と同じである(省略)。
加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作14:
Figure 2023528919000750
化合物G74(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらDess-Martin試薬(3当量)を加え、1時間反応させた。薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと監視した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクエンチングした後に酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してケトンG118を得た(収率90.9%)。ケトンG118(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらWittig試薬G119(1.2当量)を加え、室温で撹拌しながら反応させ、薄層クロマトグラフィにより反応が終了したと検出した後に水を加えてクエンチングした。ジクロロメタンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固するまでに濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離してG120を得た(収率は実施例を参照)。
加水分解反応してG121を調製する操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作15:
Figure 2023528919000751
化合物G74(1当量)をメタンスルホン酸エステルによって活性化した後にジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カリウム(2当量)と置換されたチオフェノールG125(1.5当量)と18-クラウン-6(0.1当量)を加え、室温で一晩反応させた。水で反応をクエンチングした後、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾固するまでに濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物G126を得た(収率は実施例を参照)。
化合物G126(1当量)をジクロロメタンに溶解し、氷浴で冷却しながらm-クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)(2当量)を滴下し、5分間反応させた後に亜硫酸ナトリウムを加えて過剰のmCPBAを除去した。ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、且つ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾固するまでに濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離してG127及びG129を得た(収率は実施例を参照)。
G123、G127、G129が加水分解を経て対応するカルボン酸が得られ、加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
一般実験操作16:
Figure 2023528919000752
化合物G74(1当量)と4-ヨード安息香酸tert-ブチル(G131)のカップリング反応は、一般実験操作7を参照し、化合物G132が調製された。
化合物G132(1当量)をジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸(3当量)を加えた後に室温で1時間反応させ、スピン乾燥して白色固体カルボン酸を得た。
カルボン酸(1当量)、アニリン(1.2当量)、1-エチル-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.5当量)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)をジクロロメタン(2ミリリットル)において室温で一晩反応させた。ジクロロメタン及び希塩酸溶液(1モル/リットル)を加えて抽出し、有機相をスピン乾燥してカラムを通してG134を得た(60%、収率)。
G134を加水分解して対応するカルボン酸G135を得て、加水分解反応の操作は、上記と同じである(省略)。
実施例
実施例1:
Figure 2023528919000753
一般実験操作1を参照して合成することで化合物1(24ミリグラム、40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 1H), 7.44-7.35
(m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 6.97-6.85 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.14
(s, 3H), 2.05-1.85 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO [M+Na]、計算値:389.1359、実測値:389.1357。
実施例2:
Figure 2023528919000754
一般実験操作1を参照して合成することで化合物2を得た(17ミリグラム、48%)。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.98-7.94 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.76-7.62
(m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 5.98 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.03-1.97 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NO [M+H]、計算値:406.1261、実測値:406.1253。
実施例3:
Figure 2023528919000755
一般実験操作1を参照して合成することで化合物3を得た(5.3ミリグラム、65%)。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08-7.97 (m, 1H), 7.91-7.74 (m, 3H), 7.52-7.19 (m, 2H), 4.95
(s, 1H), 2.08-1.82 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1917NO [M+H]、計算値:364.1155、実測値:364.1151。
実施例4:
Figure 2023528919000756
一般実験操作2を参照して合成することで化合物4(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.02-7.94 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 2H),
7.43 (s, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 2.37 (s, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1815 [M-H]、計算値:263.1078、実測値:263.1077。
実施例5:
Figure 2023528919000757
一般実験操作2を参照して合成することで化合物5(10ミリグラム、65%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.70 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.57-7.39 (m, 3H), 7.24-7.11 (m, 4H), 6.68-6.66 (m, 2H), 6.28-6.25 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322NO [M+H]、計算値:344.1645、実測値:344.1638。
実施例6:
Figure 2023528919000758
一般実験操作2を参照して合成することで化合物6(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84
(dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 6.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 4H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 2.06 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2219NNaO [M+Na]、計算値:352.1308、実測値:352.1293。
実施例7:
Figure 2023528919000759
一般実験操作2を参照して合成することで化合物7(5ミリグラム、72%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87-6.77 (m, 2H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.04 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424NO [M+H]、計算値:374.1751、実測値:374.1731。
実施例8:
Figure 2023528919000760
一般実験操作2を参照して合成することで化合物8(1.0ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72
(brs, 1H), 7.46 (brs, 2H), 7.08 (d, J =
8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (brs, 2H), 6.22 (brs, 2H), 3.78 (s,
3H), 2.02 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NNaO [M+Na]、計算値:382.1414、実測値:382.141。
実施例9:
Figure 2023528919000761
一般実験操作3を参照して合成することで化合物9(20ミリグラム、収率52%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m,
2H), 6.85-6.73 (m, 2H), 6.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.41 (m, 2H), 5.74 (s, 2H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1922 [M+H]、計算値:324.1707、実測値:324.1703。
実施例10:
Figure 2023528919000762
一般実験操作3を参照して合成することで化合物10(4.5ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.50
(dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 2H), 6.82-6.69 (m, 2H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57-6.42 (m, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.96 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1820 [M+H]、計算値:310.1550、実測値:310.1546。
実施例11:
Figure 2023528919000763
一般実験操作3を参照して合成することで化合物11(1ミリグラム、収率20%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 4H), 6.51-6.36 (m, 2H), 6.20-6.08 (m, 2H), 3.82 (s, 4H), 3.59 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221NaO [M+Na]、計算値:382.1526、実測値:382.1528。
実施例12:
Figure 2023528919000764
一般実験操作3を参照して合成することで化合物12(3.2ミリグラム、収率47%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.43
-7.36 (m, 1H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.75 (ddd, J = 9.0, 7.6, 1.5 Hz, 2H), 6.71-6.64 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 2H), 3.92 (s, 4H), 3.39-3.33 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:325.1659、実測値:325.1646。
実施例13:
Figure 2023528919000765
一般実験操作3を参照して合成することで化合物13(4.4ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.65-7.55 (m, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 6.69-6.51 (m, 2H), 4.08 (s, 2H), 3.97 (s, 3H),
3.93-3.80 (m, 4H), 3.67 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1922 [M+H]、計算値:339.1816、実測値:325.1818。
実施例14:
Figure 2023528919000766
一般実験操作3を参照して合成することで化合物14(1.4ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.64-7.54 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 4H), 6.66-6.54 (m, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.96-3.77 (m,
4H), 3.66 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1819 [M-H]、計算値:323.1513、実測値:323.1511。
実施例15:
Figure 2023528919000767
一般実験操作3を参照して合成することで化合物15(2.4ミリグラム、収率45%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.51 (m, 1H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.13 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.72-6.56 (m, 2H), 4.09 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124 [M+H]、計算値:382.1761、実測値:382.1752。
実施例16:
Figure 2023528919000768
一般実験操作3を参照して合成することで化合物16(2ミリグラム、収率36%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.50 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 1H), 6.69-6.65 (m, 1H), 6.63-6.56 (m, 1H), 4.06 (s, 4H), 3.98 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920 [M+H]、計算値:354.1448、実測値:354.1440。
実施例17:
Figure 2023528919000769
一般実験操作3を参照して合成することで化合物17(10ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.46-7.37 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 2H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526
[M+H]、計算値:432.1918、実測値:432.1917。
実施例18:
Figure 2023528919000770
一般実験操作3を参照して合成することで化合物18(3.1ミリグラム、収率41%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.42-7.30 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.66-6.50 (m, 2H), 6.14 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.56 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322 [M+H]、計算値:404.1605、実測値:404.1608。
実施例19:
Figure 2023528919000771
一般実験操作3を参照して合成することで化合物19(10ミリグラム、収率65%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.82-6.73 (m, 2H), 6.72-6.69 (m, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (s, 4H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:389.1972、実測値:389.1971。
実施例20:
Figure 2023528919000772
一般実験操作3を参照して合成することで化合物20(4ミリグラム、収率42%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 6H), 6.61-6.53
(m, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.80
(s, 4H), 3.61 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:375.1816、実測値:375.1812。
実施例21:
Figure 2023528919000773
一般実験操作3を参照して合成することで化合物21(17ミリグラム、99%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.76 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83-6.73 (m, 1H), 6.72-6.59 (m, 3H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.64 (s, 4H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323 [M+H]、計算値:419.1714、実測値:419.1718。
実施例22:
Figure 2023528919000774
一般実験操作3を参照して合成することで化合物22(2.9ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 4H), 6.60-6.49 (m,
1H), 6.23 (s, 2H), 4.00 (s, 4H), 3.62 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:405.1557、実測値:405.1561。
実施例23:
Figure 2023528919000775
一般実験操作3を参照して合成することで化合物23(14ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.92-7.80 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H),
7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.58 (m, 3H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.99 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.66 (s, 4H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525NaO [M+Na]、計算値:454.1737、実測値:454.1741。
実施例24:
Figure 2023528919000776
一般実験操作3を参照して合成することで化合物24(2.1ミリグラム、収率25%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.77 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.19-6.11 (m, 2H), 3.94 (s, 4H), 3.57 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NaO [M+Na]、計算値:426.1424、実測値:426.1423。
実施例25:
Figure 2023528919000777
一般実験操作3を参照して合成することで化合物25(18ミリグラム、収率22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63-7.54 (m, 1H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.28-7.18 (m, 2H), 6.85-6.54 (m, 2H), 4.17 (s,
4H), 4.10 (s, 4H), 3.87 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1919 [M+H]、計算値:399.1299、実測値:399.1300。
実施例26:
Figure 2023528919000778
一般実験操作3を参照して合成することで化合物26(5ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.57-7.49 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.12 (s, 4H), 4.10 (s, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1815 [M-H]、計算値:383.0997、実測値:383.1047。
実施例27:
Figure 2023528919000779
一般実験操作3を参照して合成することで化合物27(4ミリグラム、収率21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.22 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.36-6.23
(m, 2H), 4.15 (s, 4H), 4.03 (s, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2022NaO [M+Na]、計算値:469.1152、実測値:469.1151。
実施例28:
Figure 2023528919000780
一般実験操作3を参照して合成することで化合物28(3.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.36-7.27 (m, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 6.72-6.67 (m, 1H), 6.65-6.58 (m, 1H), 6.38 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.07 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920NaO [M+Na]、計算値:455.0996、実測値:455.0993。
実施例29:
Figure 2023528919000781
一般実験操作3を参照して合成することで化合物29(4ミリグラム、収率36%)を得
た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.47 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 6.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.34-6.14 (m, 1H), 4.01
(s, 4H), 3.96 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2125 [M+H]、計算値:381.1921、実測値:381.1920。
実施例30:
Figure 2023528919000782
一般実験操作3を参照して合成することで化合物30(1.9ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.37
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H),
6.88-6.77 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.8 Hz,
1H), 6.31-6.18 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.70 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.09 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2023 [M+H]、計算値:367.1765、実測値:367.1768。
実施例31:
Figure 2023528919000783
一般実験操作3を参照して合成することで化合物31(3ミリグラム、収率30%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.38-7.30 (m, 1H), 7.15-7.09 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 6.67-6.55 (m, 2H), 6.42 (t, J
= 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.23 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.81-3.69 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 1H), 1.09-0.82 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2226NaO [M+Na]、計算値:465.1567、実測値:465.1561。
実施例32:
Figure 2023528919000784
一般実験操作3を参照して合成することで化合物32(1.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40-7.31 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H),
6.89-6.83 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.33-6.21 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.85-3.71 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 2.57-2.43 (m, 1H), 1.08-0.77 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124NaO
[M+Na]、計算値:451.1410、実測値:451.1406。
実施例33:
Figure 2023528919000785
一般実験操作3を参照して合成することで化合物33(4ミリグラム、収率40%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.36-7.31 (m, 1H), 6.97-6.79 (m, 2H), 6.66-6.54 (m, 1H), 6.23-6.11 (m, 1H), 5.98-5.85 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77-3.66 (m, 4H), 3.49 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923 [M+H]、計算値:339.1816、実測値:339.1815。
実施例34:
Figure 2023528919000786
一般実験操作3を参照して合成することで化合物34(1.6ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.41-7.33 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 1H), 6.69-6.53 (m, 1H), 6.24-6.08 (m, 1H), 5.98-5.81 (m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.78-3.67 (m, 4H), 3.48 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:325.1659、実測値:325.1645。
実施例35:
Figure 2023528919000787
一般実験操作4を参照して合成することで化合物35(3.3ミリグラム、80%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 3H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.79-6.69 (m, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 2H), 3.93-3.76 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1717NNaO [M+Na]、計算値:322.1050、実測値:322.1046。
実施例36:
Figure 2023528919000788
一般実験操作4を参照して合成することで化合物36(4.7ミリグラム、53%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.59-7.44 (m, 1H), 7.28 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6
.95-6.78 (m, 3H), 6.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.10-4.99 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.40-4.25 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1719 [M+H]、計算値:315.1339、実測値:315.1333。
実施例37:
Figure 2023528919000789
一般実験操作4を参照して合成することで化合物37(8.6ミリグラム、98%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.83-3.76
(m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1652、実測値:379.1654。
実施例38:
Figure 2023528919000790
一般実験操作4を参照して合成することで化合物38(4.4ミリグラム、53%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.07-7.01 (m, 1H), 6.78-6.64 (m, 5H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.87-3.77 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、計算値:365.1496、実測値:365.1494。
実施例39:
Figure 2023528919000791
一般実験操作4を参照して合成することで化合物39(10ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 18.4, 7.8 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.63-6.52 (m, 3H), 4.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.67 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.56-3.37 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2624Na [M+Na]、計算値:451.1634、実測値:451.1631。
実施例40:
Figure 2023528919000792
一般実験操作4を参照して合成することで化合物40(6ミリグラム、77%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35-7.17 (m, 6H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 1H), 6.63-6.55 (m, 3H), 4.67
(t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522Na [M+Na]、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
実施例41:
Figure 2023528919000793
一般実験操作4を参照して合成することで化合物41(11ミリグラム、31%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40-7.32 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 7H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.77-4.73 (m, J = 7.5, 4.1 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.50-3.44 (m, 1H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424NO [M+H]、計算値:437.1477、実測値:437.1472。
実施例42:
Figure 2023528919000794
一般実験操作4を参照して合成することで化合物42(7ミリグラム、91%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (dd, J = 7.8, 6.2 Hz, 2H), 7.38-7.17 (m, 8H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J
= 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.50-3.41 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.6, 7.3 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321NONa [M+Na]、計算値:398.1368、実測値:398.1363。
実施例43:
Figure 2023528919000795
一般実験操作4を参照して合成することで化合物43(11ミリグラム、27%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.46 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 4.9 Hz,
1H), 7.29-7.21 (m, 5H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.75-4.58 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.51-3.44 (m, J = 13.6 Hz, 4H), 3.27-3.23 (m, J = 16.8 Hz, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 6.7 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NOSNa [M+Na]、計算値:468.1245、実測値:468.1242。
実施例44:
Figure 2023528919000796
一般実験操作4を参照して合成することで化合物44(3ミリグラム、39%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.89 (d,
J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J
= 5.9 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.82-4.77 (m, 1H), 4.52 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521NOSNa [M+Na]、計算値:454.1089、実測値:454.1082。
実施例45:
Figure 2023528919000797
一般実験操作4を参照して合成することで化合物45(10ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.00 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.62 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.83-6.71 (m, 1H), 6.59 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.74-4.70 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.79-3.65 (m, 2H), 3.56 (d, J = 9.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421SNa [M+Na]、計算値:470.1150、実測値:470.1148。
実施例46:
Figure 2023528919000798
一般実験操作4を参照して合成することで化合物46(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.99 (d,
J = 9.0 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67 (d,
J = 9.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (dd, J = 19.9, 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H),
6.65 (dd, J = 13.1, 8.0 Hz, 3H), 4.79-4.75 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.87-3.78 (m,
2H), 3.45 (t, J = 7.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320 [M+H]、計算値:434.1175、実測値:434.1169。
実施例47:
Figure 2023528919000799
一般実験操作4を参照して合成することで化合物47(11ミリグラム、32%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.54-6.50 (m, 1H), 6.45 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79-4.77 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 1H), 3.41-3.33 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 16.5, 4.5 Hz, 1H), 3.05 (dd, J = 16.4, 7.0 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NO [M+H]、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
実施例48:
Figure 2023528919000800
一般実験操作4を参照して合成することで化合物48(10ミリグラム、31%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.55 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz 2H), 6.79-6.82 (m, 1H),
6.43 (s, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.52 (dt, J = 11.5, 2.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.7, 6.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.8, 5.2 Hz, 1H),
3.04 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NO [M+H]、計算値:380.1498、実測値:380.1494。
実施例49:
Figure 2023528919000801
一般実験操作4を参照して合成することで化合物49(3ミリグラム、45%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.59 (t,
J = 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.01-6.91 (m, 4H), 6.45 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 4.83~4.78 (m,
1H), 4.52 (s, 2H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.00 (dd, J = 16.5, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NONa [M+Na]、計算値:388.1161、実測値:388.1154。
実施例50:
Figure 2023528919000802
一般実験操作4を参照して合成することで化合物50(11ミリグラム、29%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.52-7.27 (m, 6H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.35-3.16 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422FNONa [M+Na]、計算値:430.1431、実測値:430.1432。
実施例51:
Figure 2023528919000803
一般実験操作4を参照して合成することで化合物51(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.45-7,38 (m, J = 7.9, 6.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 7.12-6.99 (m, 5H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.21-3.15
(m, 1H), 3.07-2.95 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320FNONa [M+Na]、計算値:416.1274、実測値:416.1272。
実施例52:
Figure 2023528919000804
一般実験操作4を参照して合成することで化合物52(3.5ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz,
1H), 7.49-7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17-7.13 (m, J = 8.3, 5.0, 1.6 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.83~4.75 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.44-3.40 (m, 1H), 3.27-3.16 (m, 2H), 3.02 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521NONa [M+Na]、計算値:438.1317、実測値:438.1311。
実施例53:
Figure 2023528919000805
一般実験操作4を参照して合成することで化合物53(11ミリグラム、29%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.33 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.67-3.61 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422ClNONa [M+Na]、計算値:446.1135、実測値:446.1215。
実施例54:
Figure 2023528919000806
一般実験操作4を参照して合成することで化合物54(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.32 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.05
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77-6.74 (m, 1H), 4.75 (s, 1H),
4.63 (s, 2H), 3.53-3.44 (m, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.6, 7.1 Hz,
1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320ClNONa [M+Na]、計算値:432.0979、実測値:432.0972。
実施例55:
Figure 2023528919000807
一般実験操作4を参照して合成することで化合物55(5ミリグラム、14%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.61-7.45 (m, 3H), 7.29-7.23 (m, 3H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.76-4.75 (m, 1H), 4.62 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.49-3.44 (m, 1H), 3.29-3.12 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.8 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522Na [M+Na]、計算値:437.1477、実測値:437.1564。
実施例56:
Figure 2023528919000808
一般実験操作4を参照して合成することで化合物56(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.59 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.00-6.89 (m, 5H), 6.44 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.51(s, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.26-3.16 (m, 2H), 3.05-2.95 (m, 1H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421NONa [M+Na]、計算値:442.1267、実測値:442.1261。
実施例57:
Figure 2023528919000809
一般実験操作4を参照して合成することで化合物57(7ミリグラム、24%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.36-7.11 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.1
Hz, 2H), 4.75 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.45 (m, 4H), 3.34-3.17 (m, 2H), 3.06
(dd, J = 16.6, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423ClNO [M+H]、計算値:424.1316、実測値:424.1301。
実施例58:
Figure 2023528919000810
一般実験操作4を参照して合成することで化合物58(5ミリグラム、85%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, J = 8.6
Hz, 3H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.64-3.48 (m,
1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.0, 6.6 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2320ClNONa [M+Na]、計算値:432.0979、実測値:432.0965。
実施例59:
Figure 2023528919000811
一般実験操作4を参照して合成することで化合物59(7ミリグラム、22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.54 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.8, 3.6 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.53 (s, 4H), 3.32-3.19 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 16.5, 7.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2522NONa [M+Na]、計算値:480.1399、実測値:480.1395。
実施例60:
Figure 2023528919000812
一般実験操作4を参照して合成することで化合物60(4ミリグラム、82%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (dd, J
= 7.2, 5.2 Hz, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.44 (s, 1H), 3.34-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.6, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2420NONa [M+Na]、計算値:
466.1242、実測値:466.1234。
実施例61:
Figure 2023528919000813
一般実験操作4を参照して合成することで化合物61(6ミリグラム、21%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.86-6.69 (m, 3H), 4.78-4.73 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.49 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 11.8, 6.6 Hz, 1H), 3.23 (dd, J = 16.0, 3.5 Hz, 1H), 3.07 (dd, J = 16.5, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2421NONa [M+Na]、計算値:448.1336、実測値:448.1331。
実施例62:
Figure 2023528919000814
一般実験操作4を参照して合成することで化合物62(4ミリグラム、83%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 14.1, 8.1 Hz, 4H), 7.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.86-6.72 (m, 3H), 4.78-4.74 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.51 (s, 1H), 3.32 (dd, J = 11.5, 6.8 Hz, 1H), 3.24 (dd, J = 16.9, 3.6 Hz, 1H), 3.08 (dd, J = 16.7, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2319NONa [M+Na]、計算値:434.1180、実測値:34.1176。
実施例63:
Figure 2023528919000815
一般実験操作4を参照して合成することで化合物63(13ミリグラム、21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.72-7.61 (m, 4H), 7.46 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.38-7.21 (m, 7H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.76 (dt, J = 7.6, 4.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.58-3.46 (m, 4H), 3.34-3.20 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.4, 7.2 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3028NO [M+H]、計算値:466.2018、実測値:466.2015。
実施例64:
Figure 2023528919000816
一般実験操作4を参照して合成することで化合物64(7ミリグラム、89%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.60 (m, 4H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 6H), 7.04 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.48 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.33-3.19 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 16.3, 6.9 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925NONa [M+Na]、計算値:474.1681、実測値:474.1672。
実施例65:
Figure 2023528919000817
一般実験操作4を参照して合成することで化合物65(13ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.01 (m, 8H), 6.92 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.79-6.59 (m, 3H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.60 (d, J = 10.5 Hz, 2H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.61-3.43 (m, 5H), 3.34-3.20 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526SNa [M+Na]、計算値:505.1409、実測値:505.1407。
実施例66:
Figure 2023528919000818
一般実験操作4を参照して合成することで化合物66(12ミリグラム、21%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 3H), 7.18 (dd, J = 7.8, 4.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.96-6.77 (m, 5H), 6.67
(dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 4.76 (t, J =
5.7 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 11.6 Hz, 2H),
3.57-3.46 (m, 4H), 3.36-3.18 (m, 2H), 3.07 (dd, J = 16.5, 7.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526NO [M+H]、計算値:420.1811、実測値:420.1806。
実施例67:
Figure 2023528919000819
一般実験操作4を参照して合成することで化合物67(4ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.33 (d,
J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.17-7.04 (m, 2H), 7.01 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.98-6.85 (m, 3H), 6.79 (t, J =
3.4 Hz, 2H), 6.71-6.66 (m, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 16.6, 4.4 Hz, 2H),
3.00 (dd, J = 16.4, 6.4 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423NONa [M+Na]、計算値:428.1474、実測値:428.1465。
実施例68:
Figure 2023528919000820
一般実験操作4を参照して合成することで化合物68(12ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 10.7 Hz, 5H), 7.09 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.72 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.62 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.38-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, J = 17.3, 6.5 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521FNNa [M+Na]、計算値:455.1383、実測値:455.1378。
実施例69:
Figure 2023528919000821
一般実験操作4を参照して合成することで化合物69(6.1ミリグラム、16%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.70 (m, 1H), 7.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.50-7.33 (m, 4H), 6.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.45 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62
(s, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、計算値:380.1610、実測値:380.1603。
実施例70:
Figure 2023528919000822
一般実験操作4を参照して合成することで化合物70(3.5ミリグラム、収率79%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85-7.75 (m, 1H), 7.63 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.05-6.98 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50-6.47 (m, 1H), 5.05-5.01 (m, 1H), 4.94
(d, J = 10.4 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.80 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019Na [M+Na]、計算値:388.1268、実測値:388.1271。
実施例71:
Figure 2023528919000823
一般実験操作5を参照して合成することで化合物71(4.5ミリグラム、50%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.87 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.46-7.30 (m, 1H), 7.30-7.16 (m, 7H), 7.16-7.04 (m, 1H), 7.03-6.87 (m, 1H), 6.75-6.55 (m, 1H), 5.25-5.08 (m, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 4.44-4.29
(m, 2H), 3.97-3.71 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2422NaO [M+Na]、計算値:425.1472、実測値:425.1481。
実施例72:
Figure 2023528919000824
一般実験操作5を参照して合成することで化合物72(3.9ミリグラム、30%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.69-7.63 (m, 1H), 7.54-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 8.2, 2.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.62 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.83-3.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1717 [M+H]、計算値:329.1132、実測値:329.1127。
実施例73:
Figure 2023528919000825
一般実験操作5を参照して合成することで化合物73(3.6ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.68-7.56 (m, 1H), 7.46-7.26 (m, 3H), 7.14-7.06 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.83 (m, 1H), 3.92-3.80 (m, 2H), 3.61-3.49 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119 [M+H]、計算値:379.1288、実測値:379.1291。
実施例74:
Figure 2023528919000826
一般実験操作6を参照して合成することで化合物74(4.2ミリグラム、収率84%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.22 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 1H), 6.82-6.55 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425 [M+H]、計算値:421.1758、実測値:421.1757。
実施例75:
Figure 2023528919000827
一般実験操作6を参照して合成することで化合物75(8.7ミリグラム、収率85%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.21 (m, 3H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.77-6.52 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.74-1.48
(m, 2H), 1.37-1.20 (m, 8H), 0.94-0.80 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3037 [M+H]、計算値:505.2697、実測値:505.2694。
実施例76:
Figure 2023528919000828
一般実験操作6を参照して合成することで化合物76(1.3ミリグラム、収率80%)
を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 1H), 7.22-7.00 (m, 3H), 6.80-6.55 (m1, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
5.67 (s, 1H), 4.90-4.71 (m, 1H), 4.35 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.87-3.70 (m, 2H), 3.67-3.48 (m, 5H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、計算値:420.1918、実測値:420.1915。
実施例77:
Figure 2023528919000829
一般実験操作6を参照して合成することで化合物77(2.7ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.26
(t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 2H),
6.95 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 2H), 6.71-6.61 (m, 3H), 6.26-6.01
(m, 2H), 4.86-4.77 (m, 1H), 4.43~4.20 (m, 2H), 3.87-3.72 (m, 2H), 3.52-3.43 (m,
2H), 1.96 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:406.1761、実測値:406.1759。
実施例78:
Figure 2023528919000830
一般実験操作6を参照して合成することで化合物78(1.5ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.21 (m, 3H), 7.20-7.12 (m, 1H), 6.76-6.55 (m, 5H), 6.33-6.08 (m, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 4.27 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 3.62
(s, 3H), 2.38-2.30 (m, 1H), 1.19-1.10 (m, 2H), 0.97-0.94 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528 [M+H]、計算値:482.1744、実測値:482.1739。
実施例79:
Figure 2023528919000831
一般実験操作7を参照して合成することで化合物79(19ミリグラム、27%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.56-6.49 (m, 1H), 6.32-6.21 (m, 4H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.80 (
dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1652、実測値:379.1651。
実施例80:
Figure 2023528919000832
一般実験操作7を参照して合成することで化合物80(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (d,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 10.4, 6.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33-6.23 (m, 2H), 6.19-6.17 (m, 2H), 4.84-4.77 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120Na [M+Na]、計算値:387.1315、実測値:387.1316。
実施例81:
Figure 2023528919000833
一般実験操作7を参照して合成することで化合物81(30ミリグラム、39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.63 (m, 3H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95-4.82 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.8 Hz, 2H), 3.63 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2219Na [M+Na]、計算値:439.1240、実測値:439.1239。
実施例82:
Figure 2023528919000834
一般実験操作7を参照して合成することで化合物82(11ミリグラム、76%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, 2H), 6.20-6.17 (m, 2H),
4.92-4.90(m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.53 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2117Na [M+Na]、計算値:425.
1083、実測値:425.1087。
実施例83:
Figure 2023528919000835
一般実験操作7を参照して合成することで化合物83(14ミリグラム、22%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 2H),
3.64 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:433.1370、実測値:433.1371。
実施例84:
Figure 2023528919000836
一般実験操作7を参照して合成することで化合物84(7ミリグラム、72%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.33 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.08 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m,
1H), 3.84 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2117Na [M+Na]、計算値:441.1033、実測値:441.1030。
実施例85:
Figure 2023528919000837
一般実験操作7を参照して合成することで化合物85(23ミリグラム、37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.84 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.24-7.14 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.7, 3.1 Hz, 1H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.79 (m, 1H),
3.81 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 5.9, 3.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019Cl [M+H]、計算値:384.1109、実測値:384.1109。
実施例86:
Figure 2023528919000838
一般実験操作7を参照して合成することで化合物86(7ミリグラム、61%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.88 (d,
J = 3.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.16 (s, 2H),
4.95-4.91 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.51 (dd, J = 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1917Cl [M+H]、計算値:370.0953、実測値:370.0950。
実施例87:
Figure 2023528919000839
一般実験操作7を参照して合成することで化合物87(25ミリグラム、39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.84 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 9.0,
6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz,
2H), 3.62 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322Na [M+Na]、計算値:413.1477、実測値:413.1473。
実施例88:
Figure 2023528919000840
一般実験操作7を参照して合成することで化合物88(8ミリグラム、55%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.97-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.86-6.77 (m, 2H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.17 (s, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.85 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz,
2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:377.1496、実測値:377.1498。
実施例89:
実施例89及び90の合成ルートは以下の通りである。
Figure 2023528919000841
化合物87(1当量)を無水メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(2.6当量)を加え、室温で2時間反応させた。氷水でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出し、
有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物89を得た(収率62%)。加水分解は、上記と同じである(省略)。
Figure 2023528919000842
化合物89(10ミリグラム、62%)。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.73-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.75 (m, 2H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 5.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.48 (d,
J = 6.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:393.1809、実測値:393.1809。
実施例90:
Figure 2023528919000843
化合物90(4ミリグラム、60%)。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24
(dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.01 (d, J =
6.9 Hz, 1H), 6.73-6.66 (m, 5H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.1 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H),
1.39 (d, J = 6.5 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222Na [M+Na]、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
実施例91:
Figure 2023528919000844
一般実験操作7を参照して合成することで化合物91(15ミリグラム、26%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.59 (s, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.80
(m, 1H), 3.83 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Cl [M+H]、計算値:418.0720、実測値:418.0721。
実施例92:
Figure 2023528919000845
一般実験操作7を参照して合成することで化合物92(6ミリグラム、58%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.19-6.15 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 3.88-3.82 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 3.5 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1916Cl [M+H]、計算値:404.0563、実測値:404.0563。
実施例93:
Figure 2023528919000846
一般実験操作7を参照して合成することで化合物93(30ミリグラム、49%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.6 Hz, 2H), 3.61 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:374.1499、実測値:374.1499。
実施例94:
Figure 2023528919000847
一般実験操作7を参照して合成することで化合物94(6ミリグラム、63%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.63 (d,
J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J
= 8.7 Hz, 2H), 6.79-6.61 (m, 3H), 6.18-6.15 (m, 2H), 4.94-4.91 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2118 [M+H]、計算値:360.1343、実測値:360.1344。
実施例95:
Figure 2023528919000848
一般実験操作7を参照して合成することで化合物95(8ミリグラム、13%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t
, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.25 (t, J =
2.0 Hz, 2H), 4.83~4.75 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.66-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、計算値:383.1157、実測値:383.1157。
実施例96:
Figure 2023528919000849
一般実験操作7を参照して合成することで化合物96(4ミリグラム、70%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.28 (t,
J= 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.00
(d, J= 6.9 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.16 (t, J= 1.9 Hz, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J= 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J= 9.1, 4.3 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018ClN [M+H]、計算値:369.1000、実測値:369.0992。
実施例97:
Figure 2023528919000850
一般実験操作7を参照して合成することで化合物97(12ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 5H), 6.63 (dd,
J = 9.6, 2.8 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.86 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2326 [M+H]、計算値:392.1969、実測値:392.1967。
実施例98:
Figure 2023528919000851
一般実験操作7を参照して合成することで化合物98(6ミリグラム、62%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.26 (t,
J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.85-6.71 (m, 4H), 6.70-6.56 (m, 3H), 6.19 (d, J = 21.7 Hz, 2H), 4.81-4.68 (m, 1H), 3.83-3.69 (m, 2H), 3.47 (dd, J =
8.9, 4.6 Hz, 2H), 2.82 (s, 6H)。高分解能質量スペ
クトル(質量電荷比):C2224 [M+H]、計算値:378.1812、実測値:378.1813。
実施例99:
Figure 2023528919000852
一般実験操作8を参照して合成することで化合物99(25ミリグラム、35%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.65 -6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例100:
Figure 2023528919000853
一般実験操作8を参照して合成することで化合物100(9ミリグラム、63%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.76-6.68 (m, 3H), 6.68-6.60 (m, 2H), 6.17 (s, 2H), 4.81-4.70 (m, 1H), 3.95 (q, J = 7.0 Hz, 2H),
3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222Na [M+Na]、計算値:401.1472、実測値:401.1473。
実施例101:
Figure 2023528919000854
一般実験操作8を参照して合成することで化合物101(16ミリグラム、25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.23 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz,
1H), 6.97 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.79 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、計算
値:349.1547、実測値:349.1547。
実施例102:
Figure 2023528919000855
一般実験操作8を参照して合成することで化合物102(7ミリグラム、73%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27-7.19 (m, 2H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.92 (t, J
= 7.4 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.80 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 9.2, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Na [M+H]、計算値:357.1210、実測値:357.1207。
実施例103:
Figure 2023528919000856
一般実験操作8を参照して合成することで化合物103(10ミリグラム、14%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.05 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.51-6.45 (m, 1H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.82 (m, 1H),
3.82 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.70 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322 [M+H]、計算値:388.1656、実測値:388.1656。
実施例104:
Figure 2023528919000857
一般実験操作8を参照して合成することで化合物104(3ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.02 (dd,
J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 4.1, 2.0 Hz, 3H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H),
6.56 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 3.90-3.77 (m, 2H), 3.56 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量
スペクトル(質量電荷比):C2219Na [M+Na]、計算値:396.1319、実測値:396.1312。
実施例105:
Figure 2023528919000858
一般実験操作8を参照して合成することで化合物105(24ミリグラム、33%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 6.71 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2, 1.3
Hz, 1H), 6.64-6.58 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.73 (m, 1H), 3.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.82-1.73 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1787。
実施例106:
Figure 2023528919000859
一般実験操作8を参照して合成することで化合物106(5ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.18 (s, 2H), 4.82-4.67 (m, 1H), 3.85
(t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81-3.68 (m, 2H),
3.50 (dd, J = 8.6, 4.4 Hz, 2H), 1.82-1.67 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例107:
Figure 2023528919000860
一般実験操作8を参照して合成することで化合物107(35ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz,
1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 3H), 6.66-6.58 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J =
6.5 Hz, 2H), 3.78 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz,
2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.55-1.41 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.4
Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528Na
[M+Na]、計算値:443.1941、実測値:443.1942。
実施例108:
Figure 2023528919000861
一般実験操作8を参照して合成することで化合物108(8ミリグラム、55%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.77 (m, 2H), 6.76-6.69 (m, 3H), 6.69-6.60 (m, 2H), 6.18 (t, J =
2.0 Hz, 2H), 4.82-4.70 (m, 1H), 3.90 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 9.0, 4.5 Hz, 2H), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.56-1.41 (m, 2H),
0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1783。
実施例109:
Figure 2023528919000862
一般実験操作8を参照して合成することで化合物109(25ミリグラム、35%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz,
1H), 6.84-6.75 (m, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.65-6.57 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.69 (m, 1H), 4.42 (dt, J = 12.1, 6.1 Hz, 1H), 3.78 (dd, J = 8.8, 6.3 Hz, 2H), 3.69-3.58 (m, 5H), 1.31 (d,
J = 6.1 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:429.1785、実測値:429.1785。
実施例110:
Figure 2023528919000863
一般実験操作8を参照して合成することで化合物110(6ミリグラム、52%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.82-6.76 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 1H), 6.70 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.66-6.59 (m, 2H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.44 (dq, J = 12.1, 6.1 Hz,
1H), 3.77 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 1.25 (d, J
= 6.0 Hz, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324Na [M+Na]、計算値:415.1628、実測値:415.1628。
実施例111:
Figure 2023528919000864
一般実験操作8を参照して合成することで化合物111(40ミリグラム、49%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.26 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz,
1H), 7.07 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.01-6.88 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 5H), 6.27 (t, J
= 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.75 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.9, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J =
9.0, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:463.1628、実測値:463.1628。
実施例112:
Figure 2023528919000865
一般実験操作8を参照して合成することで化合物112(15ミリグラム、77%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 4H), 6.78-6.67 (m, 5H), 6.18 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.52 (dd, J =
9.0, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622Na [M+Na]、計算値:449.1472、実測値:449.1472。
実施例113:
Figure 2023528919000866
一般実験操作8を参照して合成することで化合物113(4ミリグラム、12%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 2H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.73-6.62
(m, 4H), 6.25 (q, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84
(p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.97
(dt, J = 11.6, 4.3 Hz, 2H), 3.80 (dd, J
= 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.70-3.60 (m, 5H), 3.60-3.56 (m, 1H), 3.49-3.39 (m, 2H), 1.93 (dd, J = 13.5, 3.5 Hz, 2H), 1.66 (ddd, J = 13.3, 9.0, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730NaO [M+Na]、計算値:485.2047、実測値:485.2047。
実施例114:
Figure 2023528919000867
一般実験操作8を参照して合成することで化合物114(4.1ミリグラム、収率34%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 4H), 7.19-7.12 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2827 [M+H]、計算値:455.1965、実測値:455.1961。
実施例115:
Figure 2023528919000868
一般実験操作8を参照して合成することで化合物115(2.5ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.20 (m, 6H), 7.06-6.90 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 5H), 6.36-6.20 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 3.88-3.73 (m,
2H), 3.71-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725 [M+H]、計算値:441.1809、実測値:441.1806。
実施例116:
Figure 2023528919000869
一般実験操作9を参照して合成することで化合物116(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 8.25-8.14 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H),
6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.03~4.97 (m, 1H), 3.89 (dd, J = 9.5, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 9.5, 4.1 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2017Na [M+Na]、計算値:402.1060、実測値:402.1057。
実施例117:
Figure 2023528919000870
一般実験操作10を参照して合成することで化合物117(14ミリグラム、55%)を
得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.53
(s, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16
(d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H),
6.77-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J = 1.9 Hz,
2H), 5.79 (s, 1H), 4.87-4.76 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7
Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.57 (dd, J = 12.9, 6.2 Hz, 2H), 1.62-1.58 (m, 2H), 0.89
(t, J = 7.4 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2529 [M+H]、計算値:465.1955、実測値:465.1957。
実施例118:
Figure 2023528919000871
一般実験操作10を参照して合成することで化合物118(17ミリグラム、55%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.13
(s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.59 (q, J = 8.7
Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24
(t, J = 6.1 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7,
1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 7.1, 5.0 Hz,
2H), 6.71-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.0, 6.3 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.0,
4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925SNa [M+Na]、計算値:589.1492、実測値:589.1494。
実施例119:
Figure 2023528919000872
一般実験操作10を参照して合成することで化合物119(15ミリグラム、52%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.10
(d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.77
(s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.00 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.78 (m, 1H), 3.87-3.74 (m, 5H), 3.66 (dd, J = 9.1,
4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2928SNa [M+Na]、計算値:551.1723、実測値:551.1726。
実施例120:
Figure 2023528919000873
一般実験操作10を参照して合成することで化合物120(12ミリグラム、75%)を
得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36
(d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 2H), 6.76-6.61 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.78 (m, 1H), 3.81-3.76 (m, 2H), 3.66 -3.60 (m, 5H), 2.15 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323Na [M+Na]、計算値:428.1586、実測値:428.1581。
実施例121:
Figure 2023528919000874
一般実験操作10を参照して合成することで化合物121(5ミリグラム、74%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz,
1H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.17 (s, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.49
(dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221Na [M+Na]、計算値:414.1430、実測値:414.1422。
実施例122:
Figure 2023528919000875
一般実験操作10を参照して合成することで化合物122(11ミリグラム、58%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64-7.51 (m, 3H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.07 (m,
2H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.51 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623SNa [M+Na]、計算値:496.1307、実測値:496.1302。
実施例123:
Figure 2023528919000876
一般実験操作10を参照して合成することで化合物123(5ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.58 (m, 1H), 7.54 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.29 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.65 (d
d, J = 8.8, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521SNa [M+Na]、計算値:482.1150、実測値:482.1144。
実施例124:
Figure 2023528919000877
一般実験操作10を参照して合成することで化合物124(12ミリグラム、57%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.80 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.62 (m, 5H), 3.38 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325Na [M+Na]、計算値:542.1032、実測値:542.1028。
実施例125:
Figure 2023528919000878
一般実験操作10を参照して合成することで化合物125(6ミリグラム、91%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (dd, J = 17.2, 9.3 Hz, 2H), 7.13 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.23 (s, 2H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80-3.69 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121SNa [M+Na]、計算値:450.1100、実測値:450.1095。
実施例126:
Figure 2023528919000879
一般実験操作10を参照して合成することで化合物126(11ミリグラム、58%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H),
6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.68-6.61 (m,
2H), 6.31 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.80 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.75 (m, 2H), 3.68-3.57 (m, 5H), 2.41
(tt, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 1.10 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 2H), 0.94 (dt, J = 7.8, 3.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425SNa [M+Na]、計算値:490.1413、実測値:490.1407。
実施例127:
Figure 2023528919000880
一般実験操作10を参照して合成することで化合物127(6ミリグラム、88%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.91-4.76 (m, 1H), 3.78 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 2.51-2.31 (m, 1H), 1.10 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 0.93 (d, J
= 7.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323SNa [M+Na]、計算値:476.1256、実測値:476.1248。
実施例128:
Figure 2023528919000881
一般実験操作10を参照して合成することで化合物128(14ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(dd, J = 8.4, 5.1 Hz, 4H), 7.22 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz,
1H), 6.76-6.62 (m, 4H), 6.41 (s, 1H), 6.31-6.18 (m, 2H), 4.87-4.77 (m, 1H), 3.85-3.76 (m, 2H), 3.70-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
実施例129:
Figure 2023528919000882
一般実験操作10を参照して合成することで化合物129(5ミリグラム、63%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J = 8.7 Hz,
5H), 6.76-6.65 (m, 5H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 4.68-4.59 (m, 1H), 3.66-3.64 (m, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例130:
Figure 2023528919000883
一般実験操作10を参照して合成することで化合物130(15ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31
(m, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 6.75-6.56 (m, 6H), 6.44 (s, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.80-3.75 (m, 2H), 3.65-3.61 (m,
5H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.64-1.50 (m, 2H), 1.35-1.31 (m, 2H), 1.16-1.03 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例131:
Figure 2023528919000884
一般実験操作10を参照して合成することで化合物131(6ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 9.0 Hz,
2H), 6.99 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 6.67-6.61 (m, 2H), 6.16 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz,
2H), 1.92-1.84 (m, 2H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.64-1.59 (m, 2H), 1.46-1.11 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730Na [M+Na]、計算値:497.2165、実測値:497.2153。
実施例132:
Figure 2023528919000885
一般実験操作10を参照して合成することで化合物132(5ミリグラム、53%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.9 Hz,
2H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.18 (t, J
= 2.0 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.82-3.78 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 14.3, 7.1 Hz, 2H), 1.35 (d,
J = 9.0 Hz, 6H), 0.92 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732Na [M+Na]、計算値:499.2321、実測値:499.2315。
実施例133:
Figure 2023528919000886
一般実験操作10を参照して合成することで化合物133(13ミリグラム、66%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39
(s, 1H), 7.31 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 5H), 6.79-6.61 (m, 5H), 6.57 (s, 1H), 6.25 (s, 2H), 4.81-4.74 (m, 1H),
3.81-3.76 (m, J = 7.3 Hz, 2H), 3.64-3.62 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1458。
実施例134:
Figure 2023528919000887
一般実験操作10を参照して合成することで化合物134(5ミリグラム、64%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.62 (s, 1H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.24 (dd, J =
4.9, 1.4 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 6.78-6.75 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 4H), 6.19 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.84-4.80 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1304。
実施例135:
Figure 2023528919000888
一般実験操作10を参照して合成することで化合物135(13ミリグラム、66%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19
(d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35-7.21 (m, 2H),
7.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H),
6.98 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =
9.2, 3.6 Hz, 5H), 6.59 (s, 1H), 6.32-6.15 (m, 2H), 4.82 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNNa [M+Na]、計算値:539.1462、実測値:539.1459。
実施例136:
Figure 2023528919000889
一般実験操作10を参照して合成することで化合物136(5ミリグラム、55%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz,
1H), 7.34-7.23 (m, 4H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.79-6.63 (m, 5H), 6.19 (s, 2H), 4.81 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 2H
), 3.51 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:525.1306、実測値:525.1302。
実施例137:
Figure 2023528919000890
一般実験操作10を参照して合成することで化合物137(12ミリグラム、57%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.54 (m, 2H), 7.40-7.23 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.77-6.58 (m,
5H), 6.25 (s, 2H), 4.76 (d, J = 7.8 Hz,
1H), 3.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.69-3.55 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925Na [M+Na]、計算値:530.1804、実測値:530.1801。
実施例138:
Figure 2023528919000891
一般実験操作10を参照して合成することで化合物138(4ミリグラム、51%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.94 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz,
1H), 7.44 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 6.99 (dd, J = 12.5, 7.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 4H), 6.27-6.15 (m, 2H), 4.86-4.79 (m, 1H), 3.82-3.77 (m, 2H), 3.50 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823Na [M+Na]、計算値:516.1648、実測値:516.1629。
実施例139:
Figure 2023528919000892
一般実験操作11を参照して合成することで化合物139(8.0ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.18 (m, 4H), 6.92-6.81 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.28-4.20 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO [M+H]、計算値:401.1472、実測値:401.1472。
実施例140:
Figure 2023528919000893
一般実験操作11を参照して合成することで化合物140(4ミリグラム、30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H),
6.70-6.61 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz,
2H), 4.62 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.60-3.43 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1920 [M+H]、計算値:370.1220、実測値:370.1223。
実施例141:
Figure 2023528919000894
一般実験操作11を参照して合成することで化合物141(1.7ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.79 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.32-4.22 (m, 1H), 3.54 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1816[M-H]、計算値:354.0918、実測値:354.0920。
実施例142:
Figure 2023528919000895
一般実験操作11を参照して合成することで化合物142(12ミリグラム、90%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.65
(s, 1H), 8.49 (s, 2H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.74-6.56 (m, 3H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.41-4.30 (m, 1H), 3.65-3.56 (m, 5H), 3.52 (dd, J = 8.6, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2021 [M+H]、計算値:365.1608、実測値:365.1612。
実施例143:
Figure 2023528919000896
一般実験操作11を参照して合成することで化合物143(8ミリグラム、83%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.38-7.19 (m, 2H), 6.84-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.36 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.72-3.39 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1919 [M+H]、計算値:351.1452、実測値:351.1441。
実施例144:
Figure 2023528919000897
一般実験操作11を参照して合成することで化合物144(3ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 1H), 7.63-7.46 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.22-7.09 (m, 2H), 6.80-6.59 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.32 (ddd, J = 10.5, 6.2, 4.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.54 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:406.1761、実測値:406.1754。
実施例145:
Figure 2023528919000898
一般実験操作11を参照して合成することで化合物145(0.8ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.12 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 29.8 Hz, 3H), 6.18 (s, 2H), 4.36-4.23 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.64-3.57 (m, 2H), 3.53-3.44 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221NaO [M+Na]、計算値:414.1424、実測値:414.1418。
実施例146:
Figure 2023528919000899
一般実験操作11を参照して合成することで化合物146(14ミリグラム、84%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86
(d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.36-7.24 (m, 1H),
7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02 (brs, 1H), 6.75-6.61 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (t
t, J = 6.4, 4.5 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 8H), 3.65-3.53 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、計算値:452.1816、実測値:452.1794。
実施例147:
Figure 2023528919000900
一般実験操作11を参照して合成することで化合物147(15ミリグラム、収率93%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.58-7.41 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50 (s, 1H), 3.84 (dd, J = 9.2, 6.5 Hz, 2H), 3.65-3.53 (m,
5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221ClN [M+H]、計算値:442.0987、実測値:442.0975。
実施例148:
Figure 2023528919000901
一般実験操作11を参照して合成することで化合物148(1.7ミリグラム、59%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.21 (m, 5H), 7.01-6.94 (m, 1H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 2H), 6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.79 (dq, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 3.58-3.48 (m, 2H), 3.44-3.32 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 11.0, 8.1 Hz, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119ClN [M+H]、計算値:428.0830、実測値:428.0835。
実施例149:
Figure 2023528919000902
一般実験操作11を参照して合成することで化合物149(10ミリグラム、収率68%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.23 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 3H), 6.24 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 5.15-4.97 (m, 1H), 4.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.74 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 1.97-1.82 (m, 2H), 1.77-1.53 (m, 4H), 1.41-1.21 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2228 [M+H]、計算値:398.2074、実測値:398.2076。
実施例150:
Figure 2023528919000903
一般実験操作11を参照して合成することで化合物150(3ミリグラム、収率63%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.19 (m, 2H), 6.79-6.57 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.06 (td, J = 6.5, 3.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.48 (dd, J = 9.2, 4.5
Hz, 2H), 1.88 (ddt, J = 9.9, 6.6, 3.7 Hz, 2H), 1.74-1.54 (m, 3H), 1.28 (d, J = 14.3 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2126 [M+H]、計算値:384.1918、実測値:384.1922。
実施例151:
Figure 2023528919000904
一般実験操作11を参照して合成することで化合物151(12ミリグラム、収率68%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.01-6.81 (m, 2H), 6.76-6.59 (m, 4H), 6.25 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 5.23-5.09 (m, 1H), 3.90-3.82 (m, 3H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.10-2.96 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628FN [M+H]、計算値:495.2038、実測値:495.2045。
実施例152:
Figure 2023528919000905
一般実験操作11を参照して合成することで化合物152(10ミリグラム、56%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.29 (m, 4H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03-6.93 (m, 4H), 6.78-6.60 (m, 4H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.17 (ddt, J = 9.0, 6.3, 3.1 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.70-3.47 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826 [M+H]、計算値:484.1867、実測値:484.1844。
実施例153:
Figure 2023528919000906
一般実験操作11を参照して合成することで化合物153(8ミリグラム、46%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.33 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 6.69 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21-5.10 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53 (dd, J = 9.1, 4.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2321 [M+H]、計算値:476.1428、実測値:476.1444。
実施例154:
Figure 2023528919000907
一般実験操作11を参照して合成することで化合物154(6ミリグラム、34%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.60 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.24-5.05 (m, 2H), 4.40 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 9.0, 6.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.51 (dd, J = 9.2, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423 [M+H]、計算値:474.1635、実測値:474.1653。
実施例155:
Figure 2023528919000908
一般実験操作11を参照して合成することで化合物155(6ミリグラム、46%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.26 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.07 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.73 (dd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H), 3.60 (s,
3H), 3.48 (brs, 2H), 2.54 (brs, 1H), 0.74-0.68 (m, 2H), 0.53-0.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1921NaO [M+Na]、計算値:378.1424、実測値:378.1425。
実施例156:
Figure 2023528919000909
一般実験操作11を参照して合成することで化合物156(4.9ミリグラム、収率77%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.48-7.39 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H), 6.98-6.92 (m, 1H), 6.91-
6.77 (m, 2H), 6.72-6.52 (m, 2H), 6.40-6.30 (m, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 4.06 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.60-3.52
(m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 3.26-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221BrN
[M+H]、計算値:486.0482、実測値:486.0481。
実施例157:
Figure 2023528919000910
一般実験操作11を参照して合成することで化合物157(8.8ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.27 (m, 4H), 7.01-6.96 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 6.74-6.56 (m, 2H), 6.45-6.18 (m, 2H), 4.87-4.70 (m, 1H), 3.56-3.43 (m, 2H), 3.42-3.32 (m, 1H), 3.25-3.13
(m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119BrN [M+H]、計算値:472.0325、実測値:472.0329。
実施例158:
Figure 2023528919000911
一般実験操作11を参照して合成することで化合物158(5.4ミリグラム、収率78%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.32 (m, 1H), 7.24-7.13 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 1H), 6.92-6.77 (m, 4H), 6.73-6.57 (m, 2H), 6.43-6.24 (m, 2H), 4.87-4.64 (m, 1H), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.42-3.30 (m, 1H), 3.23-3.09 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:438.1482、実測値:438.1480。
実施例159:
Figure 2023528919000912
一般実験操作11を参照して合成することで化合物159(8.2ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 2H), 7.10-6.79 (m, 5H), 6.76-6.58 (m, 2H), 6.43-6.19 (m, 2H), 4.86-4.67 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.57-3.44 (m, 2H), 3.41-3.29 (m, 1H), 3.22-2.98 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222 [M+H]、計算値:424.1326、実測値:424.1324。
実施例160:
Figure 2023528919000913
一般実験操作11を参照して合成することで化合物160(3.6ミリグラム、57%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.29 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.96-6.87 (m, 1H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.45-6.23 (m, 2H), 4.89-4.54 (m, 1H), 4.02 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.57-3.23
(m, 4H), 3.19-3.08 (m, 2H), 1.21 (t, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1822 [M+H]、計算値:360.1376、実測値:360.1367。
実施例161:
Figure 2023528919000914
一般実験操作11を参照して合成することで化合物161(4.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.43-7.18 (m, 1H), 7.12-6.91 (m, 2H), 6.75-6.57 (m, 2H), 6.38-6.11 (m, 2H), 5.12-4.60 (m, 1H), 3.70-3.07 (m, 6H), 1.24-1.05 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1720 [M+H]、計算値:346.1220、実測値:346.1219。
実施例162:
Figure 2023528919000915
一般実験操作11を参照して合成することで化合物162(4.6ミリグラム、80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.47-7.33 (m, 2H), 7.26-7.15 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72-6.50 (m, 2H), 6.41-6.10 (m, 2H), 4.95-4.79 (m, 1H), 4.11-4.02 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.48-3.33 (m, 1H), 3.29-3.15 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220Cl [M+H]、計算値:476.0597、実測値:476.0596。
実施例163:
Figure 2023528919000916
一般実験操作11を参照して合成することで化合物163(9.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.49-7.27 (m, 3H), 7.22-7.07 (m, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.74-
6.55 (m, 2H), 6.45-6.13 (m, 2H), 4.92-4.67 (m, 1H), 3.65-3.44 (m, 2H), 3.44-3.35
(m, 1H), 3.31-3.17 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2118Cl [M+H]、計算値:462.0440、実測値:462.0445。
実施例164:
Figure 2023528919000917
一般実験操作11を参照して合成することで化合物164(7ミリグラム、54%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.25 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 6.75-6.58 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.49 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.30 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 2H), 2.40 (dt, J = 7.0, 3.3 Hz, 1H), 0.73 (td, J = 6.8, 4.8 Hz, 2H), 0.54 (p, J = 4.6 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923 [M+H]、計算値:355.1765、実測値:355.1768。
実施例165:
Figure 2023528919000918
一般実験操作11を参照して合成することで化合物165(7.5ミリグラム、42%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (dd, J = 16.3, 8.2 Hz, 3H), 7.23-7.08 (m, 4H), 7.05-6.93 (m, 4H), 6.73-6.60 (m, 3H), 6.29-6.15 (m, 3H), 4.86 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.29 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2827 [M+H]、計算値:483.2027、実測値:483.2019。
実施例166:
Figure 2023528919000919
一般実験操作11を参照して合成することで化合物166(8ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.10 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.25 (dd, J = 8.3, 5.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2322
[M+H]、計算値:475.1588、実測値:475.1585。
実施例167:
Figure 2023528919000920
一般実験操作11を参照して合成することで化合物167(2.5ミリグラム、64%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.35-7.23 (m, 5H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 4H), 6.79-6.63 (m, 3H), 6.17 (d,
J = 2.0 Hz, 2H), 4.37 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 3.65 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 3.31 (d, J
= 3.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725 [M+H]、計算値:469.1870、実測値:469.1874。
実施例168:
Figure 2023528919000921
一般実験操作11を参照して合成することで化合物168(4ミリグラム、69%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.48-7.35 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.96 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.65 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 6.16 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 4.38 (p, J = 6.4 Hz, 1H), 3.71-3.59 (m, 2H), 3.35-3.29 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2220 [M+H]、計算値:461.1431、実測値:461.1428。
実施例169:
Figure 2023528919000922
一般実験操作11を参照して合成することで化合物169(2.4ミリグラム、63%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.29
(t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.16 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.34 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.36-3.32 (m, 2H), 2.45-2.40 (m, 1H), 0.68-0.62 (m, 2H), 0.42-0.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1821 [M+H]、計算値:341.1608、実測値:341.1599。
実施例170:
Figure 2023528919000923
一般実験操作11を参照して合成することで化合物170(2ミリグラム、収率63%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.58 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 1H), 7.16-7.07 (m, 1H), 6.77-6.58 (m, 3H), 6.51-6.40 (m, 2H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.54-4.42 (m, 1H), 3.82-3.68 (m, 8H), 3.61 (s, 3H), 3.31-3.22 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、計算値:451.1976、実測値:451.1981。
実施例171:
Figure 2023528919000924
一般実験操作11を参照して合成することで化合物171(2.8ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.70-7.60 (m, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H),
6.88 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48-6.38 (m, 1H), 6.14 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.43~4.29 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.69-3.53 (m, 2H), 3.28-3.17 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、計算値:437.1819、実測値:437.1833。
実施例172:
Figure 2023528919000925
一般実験操作11を参照して合成することで化合物172(4.2ミリグラム、31.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.28 (m, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.3
Hz, 1H), 6.99-6.87 (m, 1H), 6.66 (brs, 2H), 6.34 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52-4.36
(m, 1H), 4.10 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.64
(s, 3H), 3.38 (dd, J = 10.8, 7.6 Hz, 1H), 3.34-3.19 (m, 4H), 3.09 (dd, J = 10.8, 6.0 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1823 [M+H]、計
算値:359.1536、実測値:359.1539。
実施例173:
Figure 2023528919000926
一般実験操作11を参照して合成することで化合物173(1.0ミリグラム、48%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.21
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 4.47 (d, J = 7.9 Hz,
1H), 3.63 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 3.40 (d,
J = 4.8 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 14.1, 5.7 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 9.4, 8.4 Hz, 1H), 1.23 (t, J =
7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1721 [M+H]、計算値:345.1380、実測値:345.1376。
実施例174:
Figure 2023528919000927
一般実験操作11を参照して合成することで化合物174(1ミリグラム、40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 3H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.95-6.86 (m, 1H), 6.72-6.63 (m, 2H), 6.39-6.31
(m, 2H), 4.41-4.33 (m, 1H), 4.15-3.97 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47-3.21 (m, 3H),
3.11-2.91 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222ClN [M+H]、計算値:441.1147、実測値:441.1151。
実施例175:
Figure 2023528919000928
一般実験操作11を参照して合成することで化合物175(2.6ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.39-7.05 (m, 5H), 6.86-6.69 (m, 4H), 6.19 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.45-4.32 (m, 1H), 3.45-3.16 (m, 3H), 3.14-3.02 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、計算値:427.0990、実測値:427.0991。
実施例176:
Figure 2023528919000929
一般実験操作11を参照して合成することで化合物176(20ミリグラム、収率95%
)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.74-7.55 (m, 2H), 7.37-7.17 (m, 3H), 7.18-7.05 (m, 1H), 6.69-6.49 (m, 3H), 6.22-5.99 (m, 2H), 4.98 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.10-3.88 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.52-3.35 (m, 2H), 3.21-2.97 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2224 [M+H]、計算値:426.1482、実測値:426.1472。
実施例177:
Figure 2023528919000930
一般実験操作11を参照して合成することで化合物177(4.7ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.67-7.56 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
7.22-7.10 (m, 1H), 6.86-6.74 (m, 1H), 6.67-6.57 (m, 2H), 6.42 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.12-5.99 (m, 2H), 3.98-3.81 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.16-2.99 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)。 高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、計算値:412.1326、実測値:412.1325。
実施例178:
Figure 2023528919000931
一般実験操作11を参照して合成することで化合物178(11.4ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.67 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.35-7.24 (m, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 6.74-6.65 (m, 3H), 6.60-6.51 (m, 1H), 6.30-6.20 (m, 2H), 4.84-4.70 (m, 1H), 4.03-3.72 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.19 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222 [M+H]、計算値:376.1656、実測値:376.1648。
実施例179:
Figure 2023528919000932
一般実験操作11を参照して合成することで化合物179(5.4ミリグラム、75%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.79
(dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 2H), 7.55-7.48 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 7.30-7.15 (m, 1H), 6.98-6.82 (m, 1H), 6.81-6.73 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.20-6.04 (m, 2H), 4.71-4.57 (m, 1H), 3.74-3.61 (m,
2H), 3.56-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120 [M+H]、計算値:362.1499、実測値:362.1504。
実施例180:
Figure 2023528919000933
一般実験操作11を参照して合成することで化合物180(8.4ミリグラム、80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.12-8.02 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 2H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.76-6.56 (m, 3H), 6.33-6.26
(m, 1H), 6.26-6.19 (m, 2H), 4.81-4.59 (m, 1H), 3.96-3.76 (m, 2H), 3.59 (s, 3H),
3.47-3.32 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2221 [M+H]、計算値:421.1506、実測値:421.1493。
実施例181:
Figure 2023528919000934
一般実験操作11を参照して合成することで化合物181(5.2ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.15-8.07 (m, 1H), 7.82-7.72 (m, 1H), 7.70-7.62 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.28-7.17 (m, 1H), 6.92-6.83 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 2H), 6.63-6.50 (m, 1H), 6.22-6.03 (m, 2H), 4.65-4.54 (m, 1H), 3.76-3.65 (m, 2H), 3.50-3.38 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119 [M+H]、計算値:407.1350、実測値:407.1347。
実施例182:
Figure 2023528919000935
一般実験操作11を参照して合成することで化合物182(5.6ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H), 6.73-6.48 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 4.15 (h, J = 6.4 Hz, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.45-3.30 (m, 2H), 2.34-2.18
(m, 1H), 1.16-1.06 (m, 2H), 1.01-0.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1822 [M+H]、計算値:376.1326、実測値:376.1310。
実施例183:
Figure 2023528919000936
一般実験操作11を参照して合成することで化合物183(3ミリグラム、95%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.31-7.14 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.58 (dd,
J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (t, 2H), 4.14-4.00 (m, 1H), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.41-2.30 (m, 1H), 1.00-0.92 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1719NaO [M+Na]、計算値:384.0988、実測値:384.0980。
実施例184:
Figure 2023528919000937
一般実験操作11を参照して合成することで化合物184(3ミリグラム、95%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.66-7.57 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 7H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.14-7.09 (m, 1H), 6.56-6.40
(m, 3H), 6.06 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.40-4.32 (m, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.41-3.29 (m, 2H), 3.25-3.09 (m, 2H),
2.48 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2930 [M+H]、計算値:516.1952、実測値:516.1960。
実施例185:
Figure 2023528919000938
一般実験操作11を参照して合成することで化合物185(6.1ミリグラム、95%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.63
(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.36-7.24 (m, 5H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.53 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.46-4.38 (m, 3H), 3.36-3.32 (m, 2H), 3.09-3.00 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、計算値:502.1795、実測値:502.1799。
実施例186:
Figure 2023528919000939
化合物186(4ミリグラム、収率95%)。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80-7.71 (m, 1H), 7.66-7.50 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.54 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz,
1H), 6.40 (s, 1H), 4.60 (s, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2419 [M+H]、計算値:411.1452、実測値:411.1446。
実施例187:
Figure 2023528919000940
一般実験操作5を参照して合成することで化合物187(20ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 5H), 6.56 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 5.60 (dd, J = 6.0, 2.0 Hz, 1H), 4.75-4.72 (m, 1H), 3.75 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.61 (d, J = 4.1 Hz, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120Na [M+Na]、計算値:387.1321、実測値:387.1315。
実施例188:
Figure 2023528919000941
一般実験操作5を参照して合成することで化合物188(5ミリグラム、収率56%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.75-6.62 (m, 5H), 6.59-6.51 (m, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 2H), 3.50-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018Na [M+Na]、計算値:373.1164、実測値:373.1160。
実施例189:
Figure 2023528919000942
一般実験操作14を参照して合成することで化合物189(5ミリグラム、95.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.16-7.14 (m, 1H),
6.74-6.68 (m, 3H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz,
2H), 5.53 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (d,
J = 3.0 Hz, 2H), 4.15 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.44 (s, 9H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2124NaO [M+Na]、計算値:391.1628、実測値:391.1624。
実施例190:
Figure 2023528919000943
一般実験操作15を参照して合成することで化合物190(5ミリグラム、46%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17-7.09 (m, 4H), 7.02 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.72 (dd,
J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.91-3.81 (m, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.30 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:379.1475、実測値:379.1464。
実施例191:
Figure 2023528919000944
一般実験操作15を参照して合成することで化合物191(1.3ミリグラム、50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.1 Hz, 3H), 7.19 (s, 1H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 6.24 (s, 2H), 5.35 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.59-3.32 (m, 4H), 2.42 (s,
3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値395.1424、実測値395.1424。
実施例192:
Figure 2023528919000945
一般実験操作15を参照して合成することで化合物192(1.0ミリグラム、45%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41-7.31 (m, 3H), 7.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.67-6.57 (m, 3H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 2.46 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、計算値:411.1373、実測値:411.1377。
実施例193:
Figure 2023528919000946
一般実験操作15を参照して合成することで化合物193(0.8ミリグラム、51%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 6.26 (s, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.50-3.46 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120NaO [M+Na]、計算値:403.1087、実測値:403.1076。
実施例194:
Figure 2023528919000947
一般実験操作7を参照して合成することで化合物194(13ミリグラム、19%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.27 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.73-6.62 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.74 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 9.1, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNa [M+Na]、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例195:
Figure 2023528919000948
一般実験操作7を参照して合成することで化合物195(5ミリグラム、75%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.19 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.98 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.79-6.73 (m, 2H), 6.69-6.62 (m, 3H), 6.60 (dd, J = 5.2, 3.1 Hz, 2H), 6.08 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.69 (m, 1H), 3.7
1 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.42 (dd, J
= 9.1, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621ClNNa [M+Na]、計算値:483.1082、実測値:483.1084。
実施例196:
Figure 2023528919000949
一般実験操作7を参照して合成することで化合物196(18ミリグラム、21%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (ddd, J = 17.7, 7.3, 1.7 Hz, 2H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.74-6.63 (m, 5H), 6.62-6.57 (m, 1H), 6.54-6.47 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 3.79 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.63 (m,
2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826Na [M+Na]、計算値:493.1734、実測値:493.1735。
実施例197:
Figure 2023528919000950
一般実験操作7を参照して合成することで化合物197(6ミリグラム、70%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.69-6.56 (m, 5H), 6.54-6.46 (m, 1H), 6.33 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz,
2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.69 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:479.1577、実測値:479.1580。
実施例198:
Figure 2023528919000951
一般実験操作7を参照して合成することで化合物198(15.6ミリグラム、18%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.26 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.92-6.83 (m, 2H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75-6.66 (m, 3
H), 6.58 (dd, J = 8.9, 3.0 Hz, 1H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H),
3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.59 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClONa [M+Na]、計算値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例199:
Figure 2023528919000952
一般実験操作7を参照して合成することで化合物199(4ミリグラム、60%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.29-7.14 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.76-6.70 (m, 2H), 6.68 (dd, J = 8.2,
1.2 Hz, 1H), 6.62 (td, J = 4.9, 2.8 Hz,
3H), 6.10 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.1, 4.2 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621ClONa [M+Na]、計算値:483.1082、実測値:483.1082。
実施例200:
Figure 2023528919000953
一般実験操作7を参照して合成することで化合物200(28.5ミリグラム、34%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (td, J = 7.8, 4.5 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.3 Hz, 1H),
6.99 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.71 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 11.7, 2.8 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 4.82-4.74 (m, 1H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.7, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723FONa [M+Na]、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
実施例201:
Figure 2023528919000954
一般実験操作7を参照して合成することで化合物201(7ミリグラム、72%)を得た。HNMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.22 (t,
J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 12.1, 5.7 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.3
Hz, 2H), 6.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 12.1,
2.9 Hz, 1H), 6.49-6.42 (m, 1H), 6.09 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.75-4.71 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621FONa [M+Na]、計算値:467.1378、実測値:467.1380。
実施例202:
Figure 2023528919000955
一般実験操作7を参照して合成することで化合物202(30.2ミリグラム、36%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.05-6.96 (m, 2H), 6.91 (ddd, J = 10.4, 5.2, 3.1 Hz, 4H), 6.76-6.59 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.74 (m, 1H), 3.80 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H),
3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723FONa [M+Na]、計算値:481.1534、実測値:481.1535。
実施例203:
Figure 2023528919000956
一般実験操作7を参照して合成することで化合物203(10ミリグラム、68%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.85-6.73 (m, 4H), 6.65 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.63-6.55 (m, 4H), 6.08 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.70-4.68 (m, 1H), 3.70 (dd, J = 8.6, 6.3 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2621FONa [M+Na]、計算値:467.1378、実測値:467.1379。
実施例204:
Figure 2023528919000957
一般実験操作7を参照して合成することで化合物204(13ミリグラム、13%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (ddd, J = 7.5, 6.8, 3.7 Hz, 3H), 7.18 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.
4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 3H), 6.41-6.31 (m, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83~4.71 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722Na [M+Na]、計算値:499.1440、実測値:499.1441。
実施例205:
Figure 2023528919000958
一般実験操作7を参照して合成することで化合物205(4ミリグラム、59%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.26-7.16 (m, 3H), 7.04-6.88 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 6.47 (d, J
= 9.4 Hz, 2H), 6.12-6.08 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.6, 3.9 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2620Na [M+Na]、計算値:485.1283、実測値:485.1285。
実施例206:
Figure 2023528919000959
一般実験操作7を参照して合成することで化合物206(19.4ミリグラム、22%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H),
6.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.71 (dt, J = 6.9, 3.2 Hz, 5H), 6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.87-4.77
(m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.7, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926Na [M+Na]、計算値:505.1734、実測値:505.1734。
実施例207:
Figure 2023528919000960
一般実験操作7を参照して合成することで化合物207(7ミリグラム、65%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.9
4-6.87 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.62 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.09 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.74 (m, 1H), 3.74 (dd, J = 9.0, 6.2 Hz, 2H), 3.45 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824Na [M+Na]、計算値:491.1577、実測値:491.1580。
実施例208:
Figure 2023528919000961
一般実験操作7を参照して合成することで合物208(20ミリグラム、25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.07 (m, 9H), 6.84-6.46 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.4 Hz,
1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.2 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724SNa [M+Na]、計算値:479.1405、実測値:479.1401。
実施例209:
Figure 2023528919000962
一般実験操作7を参照して合成することで化合物209(8ミリグラム、80%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.38-7.28 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.15 (dd,
J = 8.0, 6.0 Hz, 3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.84-6.66 (m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623 [M+H]、計算値:443.1429、実測値:443.1435。
実施例210:
Figure 2023528919000963
一般実験操作7を参照して合成することで化合物210(19.4ミリグラム、22%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.52 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.03-6.88 (m, 4H), 6.74-6.68 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 2H),
3.63 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823Na [M+Na]、計算値:488.1581、実測値:488.1582。
実施例211:
Figure 2023528919000964
一般実験操作7を参照して合成することで化合物211(6ミリグラム、69%)を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d4) δ 7.89-3.87 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2
Hz, 1H), 6.92-6.88 (m, 3H), 6.76-6.68 (m, 2H), 6.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 1.8 Hz,
2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2721Na [M+Na]、計算値:474.1424、実測値:474.1426。
実施例212:
Figure 2023528919000965
一般実験操作7を参照して合成することで化合物212(15ミリグラム、16%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 4H), 6.77-6.68 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.88-3.76 (m, 2H), 3.68 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.05 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826SNa [M+Na]、計算値:541.1404、実測値:541.1405。
実施例213:
Figure 2023528919000966
一般実験操作7を参照して合成することで化合物213(5ミリグラム、73%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz,
1H), 6.95 (t, J = 9.5 Hz, 5H), 6.73 (d,
J = 8.9 Hz, 2H), 6.64-6.62 (m, 3H), 6.09-6.07 (m, 2H), 4.97-4.93 (m, 1H), 3.74-3.70 (m, 2H), 3.44 (dd, J = 8.3, 4.4 Hz,
2H), 2.99 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724SNa [M+Na]、計算値:527.1247、実測値:527.1250。
実施例214:
Figure 2023528919000967
一般実験操作7を参照して合成することで化合物214(15ミリグラム、20%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.88 (m, 2H), 7.30 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.34-6.18 (m, 2H), 4.90 (tt, J = 6.2, 4.7 Hz, 1H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.94 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.3 Hz,
3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425 [M+H]、計算値:405.1814、実測値:405.1810。
実施例215:
Figure 2023528919000968
一般実験操作7を参照して合成することで化合物215(8ミリグラム、79%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 8.01-7.85 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.88-6.78 (m, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H),
6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.87-3.81 (m, 2H), 3.52 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 2H), 2.97 (q, J = 7.2
Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323 [M+H]、計算値:391.1658、実測値:391.1652。
実施例216:
Figure 2023528919000969
一般実験操作7を参照して合成することで化合物216(15ミリグラム、25%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.95-7.88 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74-6.66 (m, 5H), 6.27-6.23 (m, 2H), 4.93~4.85 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H),
3.64 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H),
3.51 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J =
6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526Na [M+Na]、計算値:441.1790、実測値:441.1785。
実施例217:
Figure 2023528919000970
一般実験操作7を参照して合成することで化合物217(9ミリグラム、93%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.99-7.86 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.87-6.78 (m, 2H), 6.77-6.69 (m, 3H), 6.17 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.96-4.92 (m, 1H), 3.88-3.81 (m, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.53 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.8 Hz, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424Na [M+Na]、計算値:427.1634、実測値:427.1630。
実施例218:
Figure 2023528919000971
一般実験操作7を参照して合成することで化合物218(20ミリグラム、30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.22 (m, 1H), 7.13 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.83-6.56 (m, 4H), 6.26-6.22 (m, 2H), 6.13 (s, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.10-4.07
(m, 2H), 3.85-3.71 (m, 3H), 3.62 (d, J = 10.5 Hz, 5H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528Na [M+Na]、計算値:475.1845、実測値:475.1843。
実施例219:
Figure 2023528919000972
一般実験操作7を参照して合成することで化合物219(10ミリグラム、71%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78-6.64 (m, 3H), 6.43 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.22-6.08 (m, 3H), 4.77 (tt, J = 6.0,
4.4 Hz, 1H), 4.07-3.99 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426Na [M+Na]、計算値:461.1689、実測値:461.1682。
実施例220:
Figure 2023528919000973
一般実験操作7を参照して合成することで化合物220(14ミリグラム、20%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.73-6.61 (m, 3H), 6.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.08 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.00 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.79 (d, J = 12.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 4.6 Hz, 5H), 2.00 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629Na [M+Na]、計算値:502.1954、実測値:502.1950。
実施例221:
Figure 2023528919000974
一般実験操作7を参照して合成することで化合物221(7ミリグラム、68%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 6.76-6.65 (m, 3H), 6.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.21-6.10 (m, 3H), 4.81-4.71 (m,
1H), 4.01-3.95 (m, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.78-3.74 (m, 5H), 3.41-3.55 (m, 2H), 1.96 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527Na [M+Na]、計算値:488.1798、実測値:488.1794。
実施例222:
Figure 2023528919000975
一般実験操作8を参照して合成することで化合物222(20ミリグラム、24%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.44-7.24 (m, 3H), 7.23-7.08 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77-6.55 (m, 4H), 6.45-6.32 (m, 2H), 6.25 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.82-4.75 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6,
6.1 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 11.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724Na [M+Na]、計算値:463.1634、実測値:463.1629。
実施例223:
Figure 2023528919000976
一般実験操作8を参照して合成することで化合物223(7ミリグラム、68%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.40-7.26 (m, 3H), 7.24-7.02 (m, 3H), 6.96 (dd,
J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 6.79-6.66 (m, 3H), 6.50 (ddd, J = 22.9, 8.2, 2.3 Hz, 2H),
6.32 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.78 (ddd, J = 10.4, 6.1, 4.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623 [M+H]、計算値:427.1658、実測値:427.1652。
実施例224:
Figure 2023528919000977
一般実験操作8を参照して合成することで化合物224(23ミリグラム、30%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 6.92-6.86 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.76 (t, J = 5.7
Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 5.6, 3.7 Hz, 2H), 3.73 (dt, J = 11.8, 4.5 Hz, 4H), 3.63 (d, J = 16.5 Hz, 5H), 3.45 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、計算値:423.1920、実測値:423.1915。
実施例225:
Figure 2023528919000978
一般実験操作8を参照して合成することで化合物225(10ミリグラム、67%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.88-6.80 (m, 2H), 6.77-6.59
(m, 5H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.71 (m, 1H), 4.06-3.98 (m, 2H), 3.82-3.74 (m, 2H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.49 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324 [M+H]、計算値:409.1763、実測値:409.1759。
実施例226:
Figure 2023528919000979
一般実験操作10を参照して合成することで化合物226(11ミリグラム、50%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.58
(s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32 (d, J = 13.4 Hz, 4H), 7.22 (s, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.79-6.65 (m, 5H), 6.25 (t, J
= 2.2 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.85-3.77 (m, 2H), 3.67-3.61 (m, J = 12.1 Hz, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNSNa [M+Na]、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
実施例227:
Figure 2023528919000980
一般実験操作10を参照して合成することで化合物227(11ミリグラム、50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.94-7.86 (m, 1H), 7.72-7.62 (m, 1H), 7.44-7.19 (m, 6H), 6.75 (d, J = 17.1 Hz, 5H), 6.34-6.19 (m, 2H), 4.85 (s, 1H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.68-3.64 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825ClNSNa [M+Na]、計算値:555.1234、実測値:555.1230。
実施例228:
Figure 2023528919000981
一般実験操作10を参照して合成することで化合物228(12ミリグラム、54%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.80-7.71 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.19-7.13 (m, 1H), 6.78 (d,
J = 8.5 Hz, 2H), 6.73-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.89-3.76 (m, 2H), 3.71-3.54 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2925SNa [M+Na]、計算値:546.1576、実測値:546.1572。
実施例229:
Figure 2023528919000982
一般実験操作10を参照して合成することで化合物229(12ミリグラム、44%)を
得た。1 H NMR (300 MH, Chloroform-d) δ 7.50 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.25-7.12 (m, 3H), 6.77 (s, 1H), 6.73-6.64 (m, 4H), 6.50 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.68-3.56 (m, 5H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C29H25F3N4O4Na+ [MNa:53.1726、測値:573.1721。
実施例230:
Figure 2023528919000983
一般実験操作10を参照して合成することで化合物230(6ミリグラム、78%)を得た。1 H NMR (400 MH, Methanol-d4) δ 7.64-7.52 m, 4H), 7.31 (dd, J = 8.6, 6.8 Hz,
3H), 7.06 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.73-6.67 (m, 4H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.85-4.79 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.54-3.49 (m, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C28H23F3N4O4Na+ [MNa:59.1569、測値:559.1566。
実施例231:
Figure 2023528919000984
実施例368を参照して合成することで化合物398(8.4ミリグラム、収率95
%)を得た。1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.22 (m, 4H), 7.22-7.11 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.76-6.57 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.53-5.33 (m, 1H), 4.92-4.73 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.43 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.70-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625NaO [M+Na]、理論値:482.1509、実測値:482.1510。
実施例232:
Figure 2023528919000985
一般実験操作6を参照して合成することで化合物232(5ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.21 (m, 3H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.74-6.62 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (q,
J = 7.1 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.6
9-3.60 (m, 2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.09 (t, J =
7.1 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2529 [M+H]、理論値:421.2122、実測値:421.2125。
実施例233:
Figure 2023528919000986
一般実験操作6を参照して合成することで化合物233(2.3ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.16 (m, 4H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.24-6.20 (m, 2H), 4.87-4.76 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.79-3.72 (m, 2H), 3.66-3.59 (m,
2H), 3.52 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.24-1.21 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325
[M+H]、理論値:393.1809、実測値:393.1810。
実施例234:
Figure 2023528919000987
一般実験操作7を参照して合成することで化合物234(5.3ミリグラム、収率21%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.28 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.77-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
5.05 (s, 2H), 4.89-4.75 (m, 2H), 4.00-3.86 (m, 2H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.59 (m, 5H), 3.59-3.46 (m, 2H), 2.06-1.93 (m, 2H), 1.82-1.69 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2830NaO [M+Na]、理論値:529.1945、実測値:529.1949。
実施例235:
Figure 2023528919000988
一般実験操作7を参照して合成することで化合物235(8.1ミリグラム、収率33%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.08 (m, 4H), 6.75-6.57 (m, 5H), 6.25
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.75 (m, 1H),
3.86-3.74 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 6H), 3.62 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 2.52-2.37 (m,
4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2630 [M+H]、理論値:448.2231、実測値:448.2230。
実施例236:
Figure 2023528919000989
一般実験操作6を参照して合成することで化合物236(3.9ミリグラム、収率34%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.19 (m, 6H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.77-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
4.88-4.75 (m, 1H), 4.15 (s, 2H), 3.85-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2927ClN [M+H]、理論値:548.1405、実測値:548.1409。
実施例237:
Figure 2023528919000990
一般実験操作6を参照して合成することで化合物237(1ミリグラム、収率10%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.42-7.11 (m, 8H), 6.78-6.55 (m, 5H), 6.29-6.04 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.79 (s, 1H),
3.80-3.51 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824ClNNaO [M+H]、理論値:540.1297、実測値:540.1300。
実施例238:
Figure 2023528919000991
一般実験操作6を参照して合成することで化合物238(8.3ミリグラム、収率96%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.28 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.73-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 5.39 (s, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 3.8 Hz, 1H), 3.84-3.77 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.63-3.56 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527NaO [M+Na]、理論値:488.1614、実測値:488.1616。
実施例239:
Figure 2023528919000992
一般実験操作6を参照して合成することで化合物239(4ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.04 (m, 4H), 6.78-6.57 (m, 5H), 6.38-5.99 (m, 2H), 5.42 (d, J = 23.7 Hz, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.80-3.53 (m, 5H), 3.41-3.22 (m, 1H), 1.22-1.09 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、理論値:452.1639、実測値:452.1640。
実施例240:
Figure 2023528919000993
一般実験操作6を参照して合成することで化合物240(3.4ミリグラム、収率47%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.38-7.06 (m, 6H), 6.94-6.83 (m, 2H), 6.77
(d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75-6.65 (m, 4H),
6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H),
4.89-4.79 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826ClN [M+H]、理論値:489.1576、実測値:489.1578。
実施例241:
Figure 2023528919000994
一般実験操作6を参照して合成することで化合物241(2.5ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.15 (m, 6H), 6.95-6.84 (m, 2H), 6.81-6.54 (m, 5H), 6.31-6.11 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.83 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.86-3.70 (m, 2H), 3.70-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2723ClNNaO [M+Na]、理論値:497.1239、実測値:497.1240。
実施例242:
Figure 2023528919000995
一般実験操作6を参照して合成することで化合物242(2.3ミリグラム、収率40%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.76-6.60 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.26-5.21 (m, 1H), 4.90-4.78 (m, 1H), 4.79-4.73 (m, 1H), 4.38 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H),
3.62 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 1H), 0.76-0.69 (m, 2H), 0.62-0.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629 [M+H]、理論値:461.2183、実測値:461.2184。
実施例243:
Figure 2023528919000996
一般実験操作6を参照して合成することで化合物243(9ミリグラム、収率50%)を
得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.37
(dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 1H), 7.41-7.09 (m, 6H), 6.83-6.55 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.93~4.78 (m, 1H), 3.91-3.73 (m, 2H), 3.71-3.31 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725NaO [M+Na]、理論値:478.1737、実測値:478.1738。
実施例244:
Figure 2023528919000997
一般実験操作6を参照して合成することで化合物244(3.8ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.41-8.30 (m, 1H), 8.28-8.15 (m, 1H), 7.42-7.19 (m, 6H), 6.86-6.63 (m, 5H), 6.37-6.05 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.79 (m,
1H), 3.85-3.75 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NaO [M+Na]、理論値:464.1581、実測値:464.1582。
実施例245:
Figure 2023528919000998
一般実験操作6を参照して合成することで化合物245(9ミリグラム、収率73%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.27 (m, 3H), 7.20-7.08 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 2H), 6.78-6.48 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.88-4.80 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826FN [M+H]、理論値:473.1871、実測値:473.1872。
実施例246:
Figure 2023528919000999
一般実験操作6を参照して合成することで化合物246(4.2ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.20 (m, 4H), 7.02-6.93 (m, 2H), 6.94-6.82 (m, 2H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.87-4.79 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.70-3.6
0 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724FN [M+H]、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
実施例247:
Figure 2023528919001000
一般実験操作6を参照して合成することで化合物247(7ミリグラム、収率57%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.83-6.53 (m, 8H), 6.25 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 5.08-4.93 (m, 2H), 4.89-4.77 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826FN [M+H]、理論値:473.1871、実測値:473.1880。
実施例248:
Figure 2023528919001001
一般実験操作6を参照して合成することで化合物248(2.8ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.15 (m, 5H), 6.85-6.52 (m, 8H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.09-4.91 (m, 2H),
4.88-4.76 (m, 1H), 3.86-3.75 (m, 2H), 3.69-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724FN [M+H]、理論値:459.1715、実測値:459.1716。
実施例249:
Figure 2023528919001002
一般実験操作6を参照して合成することで化合物249(8.9ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-6.97 (m, 8H), 6.79-6.64 (m, 5H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.91-4.75 (m, 1H), 3.92-3.75 (m, 2H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926 [M+H]、理論値:523.1839、実測値:523.1841。
実施例250:
Figure 2023528919001003
一般実験操作6を参照して合成することで化合物250(4.4ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.
50-7.05 (m, 8H), 6.80-6.54 (m, 5H), 6.26
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.90-4.77 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.71-3.62 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824 [M+H]、理論値:509.1683、実測値:509.1686。
実施例251:
Figure 2023528919001004
一般実験操作7を参照して合成することで化合物251(6ミリグラム、収率38%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.26 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.73 (m, 1H), 4.62
(s, 2H), 3.88-3.78 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、理論値:393.1809、実測値:393.1811。
実施例252:
Figure 2023528919001005
一般実験操作7を参照して合成することで化合物252(3ミリグラム、収率95%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.12 (m, 3H), 6.81-6.61 (m, 3H), 6.56 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 6.29-6.03 (m, 2H), 4.86-4.76
(m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.56 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1656。
実施例253:
Figure 2023528919001006
一般実験操作9及び10を参照して合成することで合成化合物253(7.5ミリグラム、収率81%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.73-6.64 (m, 3H),
6.64-6.57 (m, 2H), 6.56-6.49 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.80-4.61 (m, 1H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.67-3.54 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、理論値:364.1656、実測値:364.1652。
実施例254:
Figure 2023528919001007
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物254(4ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.78-6.62 (m, 5H), 6.60-6.44 (m, 2H), 6.15 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 5.34 (dd, J = 5.4, 4.0 Hz, 1H), 3.73 (dd, J =
8.6, 6.1 Hz, 2H), 3.46 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2020
[M+H]、理論値:350.1499、実測値:350.1517。
実施例255:
Figure 2023528919001008
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物255(15ミリグラム、収率81%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.39-7.24 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.81 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.74-6.58 (m, 5H), 6.42 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H),
4.94-4.75 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.69 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2122 [M+H]、理論値:364.1656、実測値:364.1651。
実施例256:
Figure 2023528919001009
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物256(6ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 6.80-6.71 (m, 4H), 6.59
(ddt, J = 8.3, 6.8, 2.0 Hz, 2H), 6.48-6.39 (m, 1H), 6.13 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.34 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.53 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019NaO
[M+Na]、理論値:372.1319、実測値:372.1316。
実施例257:
Figure 2023528919001010
一般実験操作5を参照して合成することで化合物257(50ミリグラム、収率42%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.04-6.88 (m, 1H), 6.75-6.61 (m,
5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120NaO [M+Na]、理論値:371.1366、実測値:371.1366。
実施例258:
Figure 2023528919001011
一般実験操作5を参照して合成することで化合物258(3ミリグラム、63%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.23 (tdd, J = 7.5, 2.4, 1.3 Hz, 3H), 7.03-6.82
(m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.75-6.66 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.74 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42
(m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018NaO [M+Na]、理論値:357.1210、実測値:357.1203。
実施例259:
Figure 2023528919001012
一般実験操作5を参照して合成することで化合物259(10ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.24 (s, 1H), 8.11 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.99 (ddd, J = 8.4, 2.9, 1.2 Hz, 1H), 6.75-6.64 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.81 (m, 1H), 3.86-3.77 (m, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2020 [M+H]、理論値:350.1499、実測値:350.1501。
実施例260:
Figure 2023528919001013
一般実験操作5を参照して合成することで化合物260(2ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 8.20-8.10 (brs, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 3H), 6.91-6.89 (m, 1H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.59 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.47-4.31 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1918 [M+H]、理論値:336.1343、実測値:336.1335。
実施例261:
Figure 2023528919001014
一般実験操作15を参照して合成することで化合物261(16ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9
Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.81-6.63 (m, 5H), 6.40 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.88-3.77 (m, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.05 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525 [M+H]、理論値:525.1261、実測値:525.1268。
実施例262:
Figure 2023528919001015
一般実験操作15を参照して合成することで化合物262(4ミリグラム、収率83%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.58-7.48 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.9, 6.8 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 6H), 6.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.13 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 3.80 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 3H), 3.48 (dd, J = 9.0, 4.4 Hz, 3H), 2.99 (s, 3H)。
実施例263:
Figure 2023528919001016
一般実験操作16を参照して合成することで化合物263(10ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86-7.78 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.66-7.57
(m, 2H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.83-6.63 (m, 5H), 6.27 (q, J = 1.8 Hz, 2H), 4.90 (tt, J = 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 8.9, 4.7 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2826 [M+H]、理論値:468.1918、実際値:468.1921。
実施例264:
Figure 2023528919001017
一般実験操作16を参照して合成することで化合物264(7ミリグラム、収率72%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.83-7.65 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H),
7.08 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 3H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.19-4.05 (m, 1H), 3.94-3.75 (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.0,
4.2 Hz, 2H), 3.45-3.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323NaO [M+Na]、理論値:428.1581、実測値:428.1584。
実施例265:
Figure 2023528919001018
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物265(15ミリグラム、収率43%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.34 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.61 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86 (p, J = 5.4 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 22.1 Hz, 11H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628 [M+H]、理論値:462.2023、実測値:462.2027。
実施例266:
Figure 2023528919001019
一般実験操作16を参照して合成することで化合物266(4.5ミリグラム、収率99%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.42-7.36 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.08
(dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.86 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.79-3.57 (m, 7H), 3.57-3.49 (m, 2H)。
高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525NaO [M+H]、理論値:470.1686、実測値:470.1689。
実施例267:
Figure 2023528919001020
一般実験操作16を参照して合成することで化合物267(15ミリグラム、収率49%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.84-7.73 (m, 3H), 7.60-7.52 (m, 2H), 7.30
(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6,
1.3 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.78-6.73 (m, 2H), 6.72-6.65 (m, 3H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.89 (ddd, J = 10.8, 6.1, 4.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 8.8, 4.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2825FN [M+H]、理論値:486.1824、実測値:486.1827。
実施例268:
Figure 2023528919001021
一般実験操作16を参照して合成することで合成化合物268(6ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.93-7.81 (m, 2H), 7.65 (ddd, J = 10.2, 5.1, 2.7 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m, 3H), 6.88-6.82 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 6.71 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 6.18 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.95 (tt, J = 6.2, 4.3 Hz, 1H), 3.88
(dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 8.9, 4.2 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722FNNaO [M+Na]、理論値:494.1487、実測値:494.1487。
実施例269:
Figure 2023528919001022
ベンザイン1当量)、アジ4当量)、ヨウ化第一銅(1当量)及びアスコルビン酸ナトリウム(1当量)を秤量して一口フラスコに入れ、アセトニトリル/水(3:2)を加え、窒素ガスを交換した後に100℃まで昇温させ、撹拌しながら18h反応させた後に降温させ、酢酸エチルを加えて希釈し、乾燥後に濾過して濃縮し、分取薄層クロマトグラフィにより分離した後に生成物である化合物269(6ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.51 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (s,
1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.
71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.8
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.00 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 6.71-6.53 (m, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2521 [M+H]、計算値:425.1608、実測値:425.1607。
実施例270:
Figure 2023528919001023
一般実験操作12を参照して合成することで化合物186(18.0ミリグラム、23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76-7.64 (m, 3H), 7.59 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.80 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.31 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.68 (s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C2117 [M+H]、計算値:393.0、実測値:392.9。
実施例271:
Figure 2023528919001024
一般実験操作12を参照して合成することで化合物187(27.5ミリグラム、56.8%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.24-7.19 (m, 2H),
6.77-6.70 (m, 2H), 6.32-6.26 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.47(s, 3H)。液体質量分析(質量電荷比):C2825 [M+H]、計算値:485.1、実測値:485.0。
実施例272:
Figure 2023528919001025
一般実験操作13を参照して合成することで化合物188(1ミリグラム、9.4%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67
(dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.46 (t, J =
7.8 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 9.7, 4.4 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.25 (s, 2H), 3.69 (s,
3H), 2.20-2.13 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.47-1.40 (m, 1H), 1.36-1.33 (m, 1H)。液体質量分析(質量電荷比):C2120NO [M+H]、計算値:318.1、実測値:318.0。
実施例273:
Figure 2023528919001026
一般実験操作1を参照して合成することで化合物273(2.1ミリグラム、39%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.46-7.33 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.80 (s, 1H), 3.83 (s, 3H),
2.01-1.90 (m, 6H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2019 [M-H]、計算値:323.1289、実測値:323.1290。
実施例274:
Figure 2023528919001027
一般実験操作3を参照して合成することで化合物274(9ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.31-7.29 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.13 (dd,J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.77-6.73 (m, 1H), 6.70-6.69 (m, 2H), 6.65 (dd, J = 1.6 Hz, 8.0Hz, 1H), 6.43-6.41 (m, 2H), 6.25-6.24 (m, 2H), 3.90 (s, 4H), 3.65 (s, 4H), 3.62 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2323NaO [M+Na]、計算値:396.1682、実測値:396.1684。
実施例275:
Figure 2023528919001028
一般実験操作3を参照して合成することで化合物275(10ミリグラム、総収率58%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.
54 (dd, J = 1.6Hz, 8.0Hz, 1H), 6.82-6.78
(m, 3H), 6.70-6.62 (m, 3H), 5.75 (brs, 2H), 4.01 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.88 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1923
[M+H]、計算値:339.1816、実測値:339.1817。
実施例276:
Figure 2023528919001029
一般実験操作4を参照して合成することで化合物276(3ミリグラム、44%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119NONa [M+Na]、計算値:388.1161、実測値:388.1155。
実施例277:
Figure 2023528919001030
一般実験操作4を参照して合成することで化合物277(10ミリグラム、26%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623NONa [M+Na]、計算値:452.1474、実測値:452.1469。
実施例278:
Figure 2023528919001031
一般実験操作4を参照して合成することで化合物278(0.7ミリグラム、18%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2420Na [M+Na]、計算値:423.1321、実測値:423.1318。
実施例279:
Figure 2023528919001032
一般実験操作4を参照して合成することで化合物279(12ミリグラム、40%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2523NONa [M+Na]、計算値:456.1423、実測値:456.1415。
実施例280:
Figure 2023528919001033
一般実験操作4を参照して合成することで化合物280(2ミリグラム、20%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2424SNa [M+Na]、計算値:491.1253、実測値:491.1254。
実施例281:
Figure 2023528919001034
一般実験操作4を参照して合成することで化合物281(1ミリグラム、10%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2419FNNa [M+Na]、計算値:441.1227、実測値:441.1219。
実施例282:
Figure 2023528919001035
一般実験操作5を参照して合成することで化合物282を得て(4ミリグラム、28%)、アルカリ使用量を制御した上で加水分解反応させて単一加水分解生成物を得た。H NMR (500 MHz, Methanol-d) δ 7.65 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 1H), 7.20-7.03 (m, 1H), 6.96-6.76 (m, 1H), 6.62 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.12 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.47-4.29 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80-3.64 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C1819 [M+H]、計算値:343.1288、実測値:343.1289。
実施例283:
Figure 2023528919001036
一般実験操作6を参照して合成することで化合物283(1ミリグラム、収率14%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68-7.58 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.75-6.53 (m, 5H), 6.32-6.14 (m, 2H), 4.83~4.76 (m, 1H), 4.22-4.07 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 4H), 3.69-3.55 (m, 5H), 2.42 (s, 3H)。
実施例284:
Figure 2023528919001037
一般実験操作7を参照して合成することで化合物284(60ミリグラム、85%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.97 (dt, J = 16.7, 8.1 Hz, 1H), 7.28 (td, J = 8.0, 2.9 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 3.5, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (dt, J = 8.4, 2.1
Hz, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.47-6.31 (m, 1H), 6.26 (dt, J = 6.5, 2.1 Hz, 2H), 5.30-5.15 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 11.6, 4.2 Hz, 2H), 3.72-3.53 (m, 5H)。
実施例285:
Figure 2023528919001038
一般実験操作7を参照して合成することで化合物285(20ミリグラム、69%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.27-7.68 (m, 1H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.84-6.59 (m, 3H), 6.54-6.13 (m, 3H), 5.22-5.04 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 11.1, 4.0 Hz, 2H), 3.65-3.45 (m, 2H)。
実施例286:
Figure 2023528919001039
一般実験操作9を参照して合成することで化合物286(52ミリグラム、72%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.25-8.13 (m, 2H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.81-6.66 (m, 5H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.84 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120 [M+H]、計算値:394.1397、実測値:394.1397。
実施例287:
Figure 2023528919001040
一般実験操作10を参照して合成することで化合物287(4ミリグラム、47%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.81-6.62 (m, 5H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84-4.76 (m, 1H), 3.86-3.74 (m, 2H), 3.51 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.58-1.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
実施例288:
Figure 2023528919001041
一般実験操作7を参照して合成することで化合物288(10ミリグラム、47.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.7 Hz, 1H),
6.85 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m,
4H), 6.53 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.88 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.94-3.76 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.06 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2525 [M+H]、計算値:525.1261、実測値:525.1268。
実施例289:
Figure 2023528919001042
一般実験操作10を参照して合成することで化合物289(6ミリグラム、62%、化合物は尿素とチオ尿素の混合物である)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 9.8, 6.3 Hz, 3H), 7.06 (dd,
J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 6.74 (tdd, J = 4.9, 3.2, 1.8 Hz, 5H), 6.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.19 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.85-4.78 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.4 Hz, 2H), 3.52 (dd, J = 8.9, 4.4 Hz, 2H)。
実施例290:
Figure 2023528919001043
一般実験操作10を参照して合成することで化合物290(14ミリグラム、70%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 6.69 (dd, J = 10.0, 4.7 Hz, 3H),
6.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H),
6.25 (s, 2H), 4.82-4.78 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.66-3.63 (m, 2H), 3.61 (s,
3H), 3.21 (dd, J = 13.2, 6.8 Hz, 2H), 1.58-1.51 (m, 2H), 1.34 (m, 6H), 0.84 (t,
3H)。
実施例291:
Figure 2023528919001044
一般実験操作7を参照して合成することで化合物291(40ミリグラム、43%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 4H), 6.75-6.64 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.76 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 8.9, 6.3 Hz, 2H), 3.67 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H) p
pm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824 [M+H]、計算値:509.1688、実測値:509.1683。
実施例292:
Figure 2023528919001045
一般実験操作7を参照して合成することで化合物292(6ミリグラム、70%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.94-6.81 (m, 4H), 6.75-6.63 (m, 3H), 6.60 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.08 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.74-4.72 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 8.8, 6.2 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 9.0, 4.4
Hz, 2H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2721Na [M+Na]、計算値:517.1351、実測値:517.1347。
実施例293:
Figure 2023528919001046
一般実験操作7を参照して合成することで化合物293(6.1ミリグラム、7%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926Na [M+Na]、計算値:505.1734、実測値:505.1735。
実施例294:
Figure 2023528919001047
一般実験操作7を参照して合成することで化合物294(2ミリグラム、52%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824Na [M+Na]、計算値:491.1577、実測値:491.1579。
実施例295:
Figure 2023528919001048
一般実験操作10を参照して合成することで化合物295(12ミリグラム、54%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41
(s, 1H), 7.36-7.23 (m, 3H), 7.19-6.98 (m, 5H), 6.75-6.62 (m, 3H), 6.61-6.47 (m,
2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.73~4.68 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.52 (m, 5H) ppm。
実施例296:
Figure 2023528919001049
一般実験操作10を参照して合成することで化合物296(7ミリグラム、65%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823 [M+H]、理論値:552.1621、実測値:553.1694。
実施例297:
Figure 2023528919001050
一般実験操作7を参照して合成することで化合物297(8ミリグラム、収率53%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.93~4.78
(m, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
実施例298:
Figure 2023528919001051
一般実験操作7を参照して合成することで化合物298(3.9ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.45-7.12 (m, 3H), 6.95 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.82-6.56 (m, 5H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.90-4.79 (m, 1H), 4.65 (s, 2H),
3.85-3.73 (m, 2H), 3.70-3.61 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、理論値:365.1496、実測値:365.1496。
実施例299:
Figure 2023528919001052
一般実験操作7を参照して合成することで化合物299(5.8ミリグラム、収率27%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33-7.28 (m, 1H), 7.19-7.13 (m, 2H), 7.09
(dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 6.77-6.64 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.72 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.89-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63
(m, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2325 [M+H]、理論値:3
93.1809、実測値:393.1809。
実施例300:
Figure 2023528919001053
一般実験操作7を参照して合成することで化合物300(2.1ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.36-7.22 (m, 2H), 7.22-7.02 (m, 2H), 6.82-6.59 (m, 3H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H),
6.26 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.91-4.76 (m,
1H), 4.58 (s, 2H), 3.88-3.74 (m, 2H), 3.71-3.59 (m, 3H), 2.18 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223 [M+H]、理論値:379.1652、実測値:379.1653。
実施例301:
Figure 2023528919001054
一般実験操作9及び10を参照して合成することで化合物301(3ミリグラム、収率60%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.28-8.10 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 5H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.99-4.77 (m, 1H), 3.83 (dd, J = 8.9,
6.2 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 9.0, 4.6 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2018 [M+H]、理論値:380.1241、実測値:380.1232。
実施例302:
Figure 2023528919001055
一般実験操作16を参照して合成することで化合物302(6ミリグラム、収率63.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.97-7.82 (m, 2H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.33
(dt, J = 8.1, 7.1 Hz, 3H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.90-6.81 (m, 2H), 6.77 (dd, J = 8.2, 1.3
Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.18
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.01-4.95 (m, 1H),
3.88 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 2H), 3.58-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2724 [M+H]、理論値:454.1761、実際値:454.1761。
実施例303:
Figure 2023528919001056
一般実験操作16を参照して合成することで化合物303(15ミリグラム、収率46.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.76-7.62 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (ddt, J = 7.1, 4.7, 2.2 Hz, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 4.87 (ddd, J = 6.2, 4.7, 1.4 Hz, 1H), 3.87-3.76 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.53-3.42 (m, 2H), 1.30-1.19 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426 [M+H]、理論値:420.1918、実測値:420.1923。
実施例304:
Figure 2023528919001057
一般実験操作7を参照して合成することで化合物304(138ミリグラム、収率69.3%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.65 (m, 2H), 7.51 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.16-7.10 (m, 1H), 6.76 (dd, J = 9.0,
2.5 Hz, 1H), 6.73-6.62 (m, 4H), 6.55 (dd, J = 3.7, 0.8 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J
= 8.9, 4.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3027NaO [M+Na]、理論値:564.1564、実測値:564.1564。
実施例305:
Figure 2023528919001058
一般実験操作7を参照して合成することで化合物305(7ミリグラム、収率71.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.67 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 6.0, 3.4 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.80-6.64 (m, 6H), 6.55 (dd, J = 3.6, 0.8 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.81 (p, J = 5.6 Hz, 1H), 3.84-3.73 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 8.8, 4.8 Hz, 2H) , 2.34 (s, 3H)。 C2925NaO [M+Na]、理論値:550.1407、実測値:550.1409。
実施例306:
Figure 2023528919001059
一般実験操作5を参照して合成することで化合物306(16ミリグラム、収率32%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.27 (m, 1H), 7.21-7.08 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 3H),
6.45-6.33 (m, 1H), 6.25 (s, 2H), 6.19-6.06 (m, 1H), 4.76-4.74 (m, 1H), 4.10-4.08 (m, 4H), 3.84-3.68 (m, 6H), 3.67-3.55 (m, 5H), 3.44 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732NaO [M+Na]、理論値:519.2107、実測値:519.2112。
実施例307:
Figure 2023528919001060
一般実験操作5を参照して合成することで化合物307(4ミリグラム、収率61%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d) δ 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.71-6.70 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 4.5, 2.8 Hz, 1H), 6.21 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.22-6.17 (m, 2H), 4.77 (tt, J = 6.1, 4.5 Hz, 1H), 4.11-4.03 (m, 4H), 3.81-3.65 (m, 6H), 3.48 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 2H), 3.41 (d, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2630Na [M+Na]、理論値:505.1951、実測値:505.1947。
実施例308:
Figure 2023528919001061
一般実験操作5を参照して合成することで化合物308(10ミリグラム、収率39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.00-6.91 (m, 2H), 6.74-6.64 (m, 3H), 6.63-6.57 (m, 2H), 6.24 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 5.28 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 4.83~4.69 (m, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 8.6, 6.2 Hz, 2H), 3.65-3.60 (m, 6H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628Na [M+Na]、理論値:471.1896、実測値:471.1888。
実施例309:
Figure 2023528919001062
一般実験操作5を参照して合成することで化合物309(11ミリグラム、収率9%)を
得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.7,
1.4 Hz, 1H), 6.85-6.74 (m, 2H), 6.72-6.64 (m, 3H), 6.64-6.57 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76-4.73 (m, 1H), 4.00
(t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.80-3.70 (m, 2H),
3.62 (d, J = 6.7 Hz, 5H), 2.95 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2428 [M+H]、理論値:422.2080、実測値:422.2074。
実施例310:
Figure 2023528919001063
一般実験操作5を参照して合成することで化合物310(17ミリグラム、収率14.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.86-6.75 (m, 2H), 6.71-6.65 (m, 3H), 6.64-6.56 (m, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.75 (tt, J = 6.1, 4.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.80-3.72 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 5H), 3.06
(t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.41 (brs, 2H, NH)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2326 [M+H]、理論値:408.1923、実測値:408.1917。
実施例311:
Figure 2023528919001064
一般実験操作5を参照して合成することで化合物311(21ミリグラム、収率23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 6.4, 1.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H),
6.71-6.67 (m, 2H), 6.67-6.61 (m, 1H), 6.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.07 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 4.78-4.72 (m, 1H), 3.96 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.77 (d, J = 8.3 Hz, 5H), 3.61 (d, J = 5.9 Hz, 5H), 3.05 (t, J = 5.1 Hz,
2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2428 [M+H]、理論値:438.2029、実測値:438.2018。
実施例312:
Figure 2023528919001065
一般実験操作5を参照して合成することで化合物312(14ミリグラム、収率10.9%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.80-6.24 (m, 7H), 6.25 (s, 2H), 5.93 (brs, 1H, NH), 4.77 (s, 1H), 4.01-3.93 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.01 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2527Na [M+Na]、理論値:472.1848、実測値:472.1846。
実施例313:
Figure 2023528919001066
一般実験操作5を参照して合成することで化合物313(5ミリグラム、収率74%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d) δ 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.74 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.70-6.63 (m, 3H), 6.17 (t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.77-4.72 (m, 1H), 3.96
(d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.75 (m, 2H), 3.52-3.50 (m, 2H), 3.47-3.44 (m, 2H), 1.95 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2425Na [M+Na]、理論値:458.1692、実測値:458.1688。
実施例314:
Figure 2023528919001067
一般実験操作12を参照して合成することで化合物314(8ミリグラム、収率16.2%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.63 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.59-7.53
(m, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 3H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.29-6.22 (m, 3H), 6.16-6.11 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622SNa [M+Na]、理論値:497.1147、実測値:497.1143。
実施例315:
Figure 2023528919001068
一般実験操作12を参照して合成することで化合物315(3ミリグラム、収率76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519 [M-Li]、理論値:459.1015、実測値:459.1018。
実施例316:
Figure 2023528919001069
一般実験操作12を参照して合成することで化合物316(8ミリグラム、収率14.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62-7.52 (m, 3H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.08-7.01 (m, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.42 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 6.27 (t,
J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.77 (s,
3H), 3.62 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3127SNa [M+Na]、理論値:560.1620、実測値:560.1616。
実施例317:
Figure 2023528919001070
一般実験操作12を参照して合成することで化合物317(3.8ミリグラム、収率78%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3024 [M-Li]、理論値:522.1488、実測値:522.1494。
実施例318:
Figure 2023528919001071
一般実験操作12を参照して合成することで化合物318(13ミリグラム、収率24.7%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76-7.69 (m, 2H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.69 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.52-3.48 (m, 2H), 3.11 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.72-2.62 (m, 2H), 2.46 (s, 3H),
2.42 (s, 1H), 1.90-1.74 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2832 [M+H]、理論値:506.2114、実測値:506.2110。
実施例319:
Figure 2023528919001072
一般実験操作12を参照して合成することで化合物319(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2730 [M-L
i]、理論値:492.1957、実測値:492.1953。
実施例320:
Figure 2023528919001073
一般実験操作12を参照して合成することで化合物320(4ミリグラム、収率7.3%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.27-8.18 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90-7.82
(m, 1H), 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 3H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.63 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2922Na [M+Na]、理論値:549.0919、実測値:549.0914。
実施例321:
Figure 2023528919001074
一般実験操作12を参照して合成することで化合物321(3.2ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2819 [M-Li]、理論値:511.0786、実測値:511.0791。
実施例322:
Figure 2023528919001075
一般実験操作12を参照して合成することで化合物322(8ミリグラム、収率16.1%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.69-7.57 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 7.8, 1.6
Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.20-7.13 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2520Na [M+Na]、理論値:499.0762、実測値:499.0757。
実施例323:
Figure 2023528919001076
一般実験操作12を参照して合成することで化合物323(4ミリグラム、収率82%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2417 [M-Li]、理論値:461.0630、実測値:461.0636。
実施例324:
Figure 2023528919001077
一般実験操作12を参照して合成することで化合物324(9ミリグラム、収率17.13%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.51-7.41 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.10-6.98 (m, 3H), 6.66 (t, J =
2.2 Hz, 2H), 6.20 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519FNNa [M+Na]、理論値:517.0668、実測値:517.0665。
実施例325:
Figure 2023528919001078
一般実験操作12を参照して合成することで化合物325(3ミリグラム、収率77%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2416FN [M-Li]、理論値:479.0536、実測値:479.0538。
実施例326:
Figure 2023528919001079
一般実験操作12を参照して合成することで化合物326(13ミリグラム、収率23%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71-7.59 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 3.8, 1.4 Hz, 1H),
7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14-7.02 (m,
3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.68 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519FNNa [M+Na]、理論値:517.0668、実測値:517.0664。
実施例327:
Figure 2023528919001080
一般実験操作12を参照して合成することで化合物327(3.1ミリグラム、収率79%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2416FN [M-Li]、理論値:479.0541、実測値:479.0541。
実施例328:
Figure 2023528919001081
一般実験操作12を参照して合成することで化合物328(18mg、収率28.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.64 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, 3H), 6.90 (dd, J = 6.8, 3.3 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2622Na [M+Na]、理論値:513.0913、実測値:513.0915。
実施例329:
Figure 2023528919001082
一般実験操作12を参照して合成することで化合物329(3.1mg、収率63.8%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2519 [M-Li]、理論値:475.0792、実測値:475.0790。
実施例330:
Figure 2023528919001083
一般実験操作12を参照して合成することで化合物330(7.4mg、収率13.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 6.2, 3.8, 1.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.
7 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 6.6, 3.1 Hz, 2H), 6.85
(dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 6.70 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2922SNa [M+Na]、理論値:533.1142、実測値:533.1143。
実施例331:
Figure 2023528919001084
一般実験操作12を参照して合成することで化合物331(1.7mg、収率58.3%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2819 [M-Li]、理論値:495.1015、実測値:495.1022。
実施例332:
Figure 2023528919001085
一般実験操作12を参照して合成することで化合物332を得た(10.3mg、収率10.4%)。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.54 (m, 3H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25
(dd, J = 7.4, 2.7 Hz, 4H), 7.14 (d, J =
8.1 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926SNa [M+Na]、理論値:537.1455、実測値:537.1456。
実施例333:
Figure 2023528919001086
一般実験操作12を参照して合成することで化合物333(2.3mg、収率59%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823 [M-H]、理論値:499.1328、実測値:499.1332。
実施例334:
Figure 2023528919001087
一般実験操作12を参照して合成することで化合物334(8.1mg、収率10.8%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.29-8.21 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88-7.79
(m, 1H), 7.58 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 6.6, 2.3 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3225Na [M+Na]、理論値:602.1179、実測値:602.1179。
実施例335:
Figure 2023528919001088
一般実験操作12を参照して合成することで化合物335(2.2mg、収率56.4%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3122 [M-Li]、理論値:564.1052、実測値:564.1057。
実施例336:
Figure 2023528919001089
一般実験操作12を参照して合成することで化合物336(15ミリグラム、収率21.2%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 3.8, 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m,
1H), 7.06 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 6.82-6.77 (m, 1H), 6.67 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.35-6.30 (m, 1H), 6.21 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.64 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2619Na [M+Na]、理論値:567.0631、実測値:567.0632。
実施例337:
Figure 2023528919001090
一般実験操作12を参照して合成することで化合物337(2.2mg、収率56.5%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2516 [M-Li]、理論値:529.0504、実測値:529.0506。
実施例338:
Figure 2023528919001091
一般実験操作12を参照して合成することで化合物338(5.2mg、収率11.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.2
Hz, 1H), 7.64-7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.1 Hz, 1H),
7.36 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 6.41 (dd, J = 3.1, 0.7 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3225SNa [M+Na]、理論値:586.1407、実測値:586.1408。
実施例339:
Figure 2023528919001092
一般実験操作12を参照して合成することで化合物339(1.5mg、収率70%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C3122 [M-Li]、理論値:548.1280、実測値:548.1284。
実施例340:
Figure 2023528919001093
一般実験操作12を参照して合成することで化合物340(7.7ミリグラム、収率31
.36%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.75-7.74 (m, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.67-7.66 (m, 2H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.40-7.37 (m, 1H)7.33-7.30 (m, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 6.69 (m, 2H), 6.25 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2722SNa [M+Na]、理論値:493.1192、実測値:493.1195。
実施例341:
Figure 2023528919001094
一般実験操作12を参照して合成することで化合物341(0.8ミリグラム、収率74.07%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2619LiNSNa [M+Na]、理論値:485.1118、実測値:493.1195。
実施例342:
Figure 2023528919001095
一般実験操作12を参照して合成することで化合物342(4.0ミリグラム、収率15.37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.62 (m, 1H), 7.59-7.56 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.27 -7.24 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 4H), 6.71 (t, J = 3 Hz, 2H), 6.27 (t, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.34 (s, 3H) ppm。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2926SNa [M+Na]、理論値:521.1505、実測値:521.1507。
実施例343:
Figure 2023528919001096
一般実験操作12を参照して合成することで化合物343(1ミリグラム、収率50.76%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2824LiN
[M+H]、理論値:491.1611、実測値:491.1614。
実施例344:
Figure 2023528919001097
一般実験操作12を参照して合成することで化合物344(3.2ミリグラム、収率18.77%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.67-7.65 (m, 1H), 7.56-7.55 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.24-7.22 (m, 4H), 6.68 (m, J = 3 Hz, 2H),
6.22 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.47 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2823FNSNa [M+Na]、理論値:525.1255、実測値:525.1256。
実施例345:
Figure 2023528919001098
一般実験操作12を参照して合成することで化合物345(0.5ミリグラム、収率51.02%)を得た。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2719FLiNS、理論値:493.1215、実測値:493.1275。
実施例346:
Figure 2023528919001099
一般実験操作12を参照して合成することで化合物346(2.7ミリグラム、収率27.75%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.65-7.64 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 2H), 7.46-7.44 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.26-7.25 (s, 2H), 7.11-7.09 (m, 2H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.69 (m, J = 3 Hz, 2H), 6.24 (m, J = 3 Hz, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2923SNa [M+Na]、理論値:575.1223、実測値:575.1230。
実施例347:
Figure 2023528919001100
一般実験操作12を参照して合成することで化合物347(1.4ミリグラム、収率79.10%)を得た。高分解能質量スペクトル:C2820 [M-Li]、計算値:537.1101、実測値:537.1112。
実施例348:
Figure 2023528919001101
一般実験操作13を参照して合成することで化合物348(10ミリグラム、収率57.46%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.31-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H),
6.25 (t, J = 3Hz, 2H), 3.95-3.82 (m, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.94-2.84 (m, 1H), 1.26 (s, 3H), 1.23 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、理論値:407.1788、実測値:407.1786。
実施例349:
Figure 2023528919001102
一般実験操作13を参照して合成することで化合物349(5.2ミリグラム、収率32.5%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.30-7.27 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), ), 6.70 (t, J = 3Hz, 2H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.26 (t, J = 3Hz, 2H), 3.91-3.83 (m,
2H), 3.67-3.65 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.51-3.46 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120ClN [M+H]、理論値:399.0929、実測値:399.0929。
実施例350:
Figure 2023528919001103
一般実験操作13を参照して合成することで化合物350(3.2ミリグラム、収率34.6%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ
7.30-7.25 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 6
.69 (t, J = 3Hz, 2H), 6.64-6.61 (m, 1H),
6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.77-3.72 (m, 2H), 3.68-3.62 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.44-3.39 (m, 2H), 2.65-2.56 (m, 1H), 1.87-1.81 (m, 3H), 1.74-1.72 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2127 [M+H]、理論値:371.1788、実測値:371.1790。
実施例351:
Figure 2023528919001104
一般実験操作13を参照して合成することで化合物351(11.7ミリグラム、収率74.99%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d)
δ H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30-7.28 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H), 6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.01-3.92 (m, 1H), 3.88-3.83
(m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.53-3.48 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2121 [M+H]、理論値:365.1318、実測値:365.1322。
実施例352:
Figure 2023528919001105
一般実験操作13を参照して合成することで化合物352(7.9ミリグラム、収率60.43%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ .30-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 6.68 (t, J = 3Hz, 2H),
6.63-6.60 (m, 1H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.96-3.92 (m, 1H), 3.87-3.82 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.51-3.47 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222NaO
[M+Na]、理論値:417.1243、実測値:417.1243。
実施例353:
Figure 2023528919001106
一般実験操作13を参照して合成することで化合物353(0.6ミリグラム、収率26.55%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.76 (d, J = 3Hz, 2H), 7.41 (d, J = 3H
z, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m,
1H), 6.65-6.62 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.22 (t, J = 3Hz, 2H), 3.92-3.88
(m, 1H), 3.86-3.83 (m, 2H), 3.65-3,61 (m, 5H),3.03-2.99 (m, 1H), 1.3 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2427 [M+H]、理論値:439.1686、実測値:439.1692。
実施例354:
Figure 2023528919001107
一般実験操作13を参照して合成することで化合物354(1ミリグラム、収率71.4%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.49 (s, 4H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.68-6.65(m, 3H), 6.24 (t, J = 3Hz, 2H), 3.99-3.94 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.58-3.50 (m, 3H), 3.43-3.37 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2119ClNSNa [M+Na]、理論値:453.0646、実測値:453.0648。
実施例355:
Figure 2023528919001108
一般実験操作13を参照して合成することで化合物355(1.2ミリグラム、収率47.62%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.32-7.29 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.71 (t, J = 3Hz, 3H), 6.25 (t, J = 3Hz,
2H), 4.18-4.14 (m, 1H), 3.72-3.52 (m, 7H), 2.41-2.35 (m, 1H), 1.99-1.83 (m, 4H), 1.37-1.26 (m, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2126SNa [M+Na]、理論値:425.1505、実測値:425.1504。
実施例356:
Figure 2023528919001109
一般実験操作13を参照して合成することで化合物356(0.7ミリグラム、収率33.33%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.53-7.51 (m, 5H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.19 -7.16 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 3H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H),
3.68-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 3.52-3.49 (m, 1H), 3.41-3.36 (m, 1H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2120SNa [M+Na]、理論値:419.1036、実測値:419.1038。
実施例357:
Figure 2023528919001110
一般実験操作13を参照して合成することで化合物357(2ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.85 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.19-7.36 (m, 1H), 6.64-6.63 (m, 1H), 6.60 (t, J = 3Hz, 2H), 6.23 (t, J = 3Hz, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.85-3.80 (m, 2H), 3.66-3.61 (m, 3H), 3.50 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2222SNa [M+Na]、理論値:449.1142、実測値:449.1142。
実施例358:
Figure 2023528919001111
一般実験操作6を参照して合成することで化合物358(7.8ミリグラム、収率41%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 14.3, 8.1 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.29-6.23 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.81 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2725FN [M+H]、理論値:474.1824、実測値:474.1826。
実施例359:
Figure 2023528919001112
一般実験操作6を参照して合成することで化合物359(4ミリグラム、収率80%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.20
(s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.38-7.16 (m, 4H), 7.01 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 6.84-6.62 (m, 5H), 6.35-6.11 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.71-3.58 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2623FN [M+H]、理論値:460.1667、実測値:460.1668。
実施例360:
Figure 2023528919001113
一般実験操作6を参照して合成することで化合物360(3ミリグラム、収率17%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.86
(s, 1H), 8.45 (s, 2H), 7.32 (t, J = 8.3
Hz, 3H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.76-6.66 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.88-4.81 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625 [M+H]、理論値:457.1870、実測値:457.1873。
実施例361:
Figure 2023528919001114
一般実験操作6を参照して合成することで化合物361(1.4mg、収率48%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.84 (s, 1H), 8.46 (s, 2H), 7.42-7.15 (m, 4H), 6.86-6.59 (m, 5H), 6.24 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.89-4.78 (m, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2523 [M+H]、理論値:443.1714、実測値:443.1716。
実施例362:
Figure 2023528919001115
一般実験操作3を参照して合成することで化合物362(11.3ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (dt, J = 8.7, 6.5 Hz, 3H), 7.22-7.09
(m, 3H), 6.82-6.59 (m, 8H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.97-4.71 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 9.1, 6.2 Hz, 2H), 3.71-3.58 (m, 5H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、理論値:454.2125、実測値:454.2126。
実施例363:
Figure 2023528919001116
一般実験操作3を参照して合成することで化合物363(5.8ミリグラム、収率82%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.13 (m, 6H), 6.88-6.57 (m, 8H), 6.27
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.86-4.78 (m, 1H),
4.25 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 8.9, 4.9 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2726 [M+H]、理論値:440.1969、実測値:440.1970。
実施例364:
Figure 2023528919001117
一般実験操作3を参照して合成することで化合物364(12ミリグラム、収率64%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.21 (m, 8H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.62 (m, 5H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.88-4.78 (m, 1H), 3.84-3.76 (m, 4H), 3.74 (s, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2930 [M+H]、理論値:468.2282、実測値:468.2284。
実施例365:
Figure 2023528919001118
一般実験操作3を参照して合成することで化合物365(1.5ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ 7.52-7.32 (m, 7H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90-6.70 (m, 5H), 6.56 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.10 (t, 2H), 5.22-5.16 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 4H), 3.83-3.71 (m, 2H), 3.52-3.41 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2828 [M+H]、理論値:454.2125、実測値:454.2128。
実施例366:
Figure 2023528919001119
一般実験操作8を参照して合成することで化合物366(23ミリグラム、収率33%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.34-7.20 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.77-6.63 (m, 3H), 6.30 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 4.87-4.76
(m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.08-4.01 (m, 2H), 3.84-3.70 (m, 4H), 3.70-3.50 (m, 6H),
3.44 (s, 3H), 3.40 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2834NaO [M+Na]、理論値:533.2258、実測値:533.2255。
実施例367:
Figure 2023528919001120
一般実験操作8を参照して合成することで化合物367(7.8ミリグラム、収率66%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.17 (m, 3H), 6.82-6.61 (m, 3H), 6.36-6.14 (m, 4H), 4.88-4.75 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.10-4.00 (m, 2H), 3.83-3.69 (m,
4H), 3.69-3.51 (m, 6H), 3.44 (s, 3H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2732NaO [M+Na]、理論値:519.2102、実測値:519.2104。
実施例368:
Figure 2023528919001121
化合物38(1当量)を原料とし、3-アミノプロピオニトリル(2.5当量)と共にジクロロメタンに溶解した。冷却条件下で2-クロロ-1-メチルピリジンヨウ素化物(1.5当量)、トリエチルアミン(3当量)を加えた。室温で一晩撹拌した。水で反応をクエンチングした後に大量の酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後にスピン乾燥した。混合物を分取薄層クロマトグラフィにより分離して化合物368(2.3ミリグラム、収率50%)を得た。H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.30 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.78
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.73-6.62 (m, 3H),
6.36 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 5.50-5.37 (m,
1H), 4.89-4.80 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87-3.78 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 9.1, 4.8
Hz, 2H), 3.36 (dd, J = 13.0, 6.6 Hz, 2H), 2.38 (t, J = 6.7 Hz, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2423 [M-H]、理論値:415.1776、実測値:415.1774。
実施例369:
Figure 2023528919001122
実施例368を参照して合成することで化合物369(5ミリグラム、収率70%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.74 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 6.72-6.62 (m, 2H), 6.48 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.87 (dd, J = 9.1, 6.3 Hz, 2H), 3.69 (dd, J = 9.1,
4.7 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2223NaO [M+Na]、理論値:464.125
1、実測値:464.1252。
実施例370:
Figure 2023528919001123
一般実験操作8を参照して合成することで化合物370(11ミリグラム、収率65%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H),
6.79-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz,
2H), 4.83 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.49 (s,
2H), 3.84-3.76 (m, 2H), 3.68-3.55 (m, 9H), 3.41-3.36 (m, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2528NaO [M+Na]、理論値:459.1890、実測値:459.1889。
実施例371:
Figure 2023528919001124
一般実験操作8を参照して合成することで化合物371(1.9ミリグラム、収率49%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.28 (m, 2H), 7.24 (s, 2H), 6.79-6.55
(m, 5H), 6.28 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.84-3.72 (m, 2H), 3.71-3.49 (m, 6H), 3.39 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426NaO [M+Na]、理論値:445.1734、実測値:445.1735。
実施例372:
Figure 2023528919001125
一般実験操作8を参照して合成することで化合物372(6ミリグラム、収率52%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.31
(d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.16
(d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3,
5.1 Hz, 5H), 6.26 (s, 2H), 4.95-4.73 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2,
7.4 Hz, 4H), 3.70-3.52 (m, 7H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2426NaO [M+Na]、理論値:445.1734、実測値:445.1734。
実施例373:
Figure 2023528919001126
一般実験操作8を参照して合成することで化合物373(0.5ミリグラム、収率25%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.69 (dd, J = 8.3, 5.1 Hz, 5H), 6.26 (s,
2H), 4.84 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 14.2, 7.4 Hz, 3H), 3.70-3.47 (m,
6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2324NaO [M+Na]、理論値:431.1577、実測値:431.1579。
実施案374:
Figure 2023528919001127
一般実験操作8を参照して合成することで化合物374(4ミリグラム、収率59.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.30 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 6.78-6.58 (m, 5H), 6.31-6.18 (m, 2H), 5.83
(brs, 1H), 4.92-4.72 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.85-3.77 (s, 2H), 3.70-3.59 (m, 5H), 3.56-3.50 (m, 2H), 3.50-3.42 (m, 2H),
1.98 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2629NaO [M+Na]、理論値:486.1999、実測値:486.2000。
実施例375:
Figure 2023528919001128
一般実験操作8を参照して合成することで化合物375(20ミリグラム、収率62%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.40-7.19 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77-6.57 (m, 5H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.49-4.36 (m, 2H), 4.19 (tt, J = 5.4, 2.9 Hz, 1H), 3.99-3.72 (m, 6H), 3.69-3.43 (m, 5H), 2.11-1.91 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2628NaO [M+Na]、理論値:471.1890、実測値:471.1891。
実施例376:
Figure 2023528919001129
一般実験操作8を参照して合成することで化合物376(8.9mg、収率91.8%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.10 (m, 4H), 6.68 (dd, J = 10.9, 8.3 Hz, 5H), 6.24 (s, 2H), 4.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 4.19 (tt, J = 5.3, 2.8 Hz, 1H), 3.99-3.71 (m,
6H), 3.63 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 2H), 2.11-1.92 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2526NaO [M+Na]、理論値:457.1734、実測値:457.1737。
実施例377:
Figure 2023528919001130
一般実験操作8を参照して合成することで化合物377(20ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.39-7.23 (m, 4H), 7.14 (ddd, J = 7.6, 6.2,
1.4 Hz, 1H), 6.77-6.56 (m, 4H), 6.36-5.98 (m, 2H), 4.92-4.76 (m, 1H), 4.69-4.46
(m, 2H), 3.86-3.54 (m, 12H)。
実施例378:
Figure 2023528919001131
一般実験操作8を参照して合成することで化合物378(10ミリグラム、収率30%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.41-7.20 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.84-6.67 (m, 4H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.83 (tt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 4.56-4.39 (m, 2H), 3.93 (ddd, J = 11.9, 7.0, 4.0 Hz, 1H), 3.86-3.73 (m, 2H), 3.72-3.52 (m, 7H), 3.41-3.16 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.94-1.52 (m, 4H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2933NaO [M+Na]、理論値:526.2312、実測値:526.2314。
実施例379:
Figure 2023528919001132
一般実験操作12を参照して合成することで化合物379(1.2ミリグラム、収率41%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2015 [M+H]、理論値:379.1、実測値:378.9。
実施例380:
Figure 2023528919001133
一般実験操作12を参照して合成することで化合物380(2.0ミリグラム、収率51%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2723 [M+H]、理論値:471.1、実測値:471.0。
実施例381:
Figure 2023528919001134
一般実験操作12を参照して合成することで化合物381(21.5ミリグラム、収率52.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.32-7.23 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.1
Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.56
(s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)。
実施例382:
Figure 2023528919001135
一般実験操作12を参照して合成することで化合物382(1.5ミリグラム、収率32%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2119 [M+H]、理論値:395.1、実測値:395.0。
実施例383:
Figure 2023528919001136
一般実験操作12を参照して合成することで化合物383(25.0ミリグラム、収率61.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.66 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
実施例384:
Figure 2023528919001137
一般実験操作12を参照して合成することで化合物384(2.8ミリグラム、収率35%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.24 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.67 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
実施例385:
Figure 2023528919001138
一般実験操作12を参照して合成することで化合物385(19.0ミリグラム、収率37%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.62 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.26 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
実施例386:
Figure 2023528919001139
一般実験操作12を参照して合成することで化合物386(1.3ミリグラム、収率23%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2825 [M+H]、理論値:501.1、実測値:501.0。
実施例387:
Figure 2023528919001140
一般実験操作12を参照して合成することで化合物387(31.0ミリグラム、収率64%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.38 (d,
J = 1.9 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.7, 1.6
Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.50
-7.43 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.8 Hz, 1H),
7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20 (dd, J =
7.8, 4.8 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.24 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
実施例388:
Figure 2023528919001141
実施例368を参照して合成することで化合物397(7.2ミリグラム、収率90%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.43-7.11 (m, 5H), 6.80-6.56 (m, 5H), 6.34-6.17 (m, 3H), 6.17-6.00 (m, 1H), 5.50-5.32 (m, 1H), 4.92-4.74 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.28 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.89-3.70
(m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2625NaO [M+Na]、理論値:466.1737、実測値:466.1739。
実施例389:
Figure 2023528919001142
一般実験操作12を参照して合成することで化合物389(27.0ミリグラム、収率55.7%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J
= 7.4 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 6.65 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.19 (t, J =
2.1 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
実施例390:
Figure 2023528919001143
一般実験操作12を参照して合成することで化合物390(5ミリグラム、収率49.3%)を得た。H NMR (300 MHz, Methanol-d4) δ 8.44 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.3
Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40
(d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 2H), 7.20
(s, 2H), 6.76 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 6.06
(t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.47
(s, 3H)。
実施例391:
Figure 2023528919001144
一般実験操作13を参照して合成することで化合物391(2.0ミリグラム、収率51%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C1718NO [M+H]、理論値:268.1、実測値:268.0。
実施例392:
Figure 2023528919001145
一般実験操作13を参照して合成することで化合物392(0.8ミリグラム、収率31%)を得て、G108でシクロプロパン化反応を完成した後に還元してアミノ基を得た。液体質量分析(質量電荷比):C1616NO [M+H]、理論値:254.1、実測値:254.1。
実施例393:
Figure 2023528919001146
一般実験操作13を参照して合成することで化合物393(0.5ミリグラム、収率53%)を得た。液体質量分析(質量電荷比):C2018NO [M+H]、理論値:304.1、実測値:304.0。
実施例394:
Figure 2023528919001147
一般実験操作8を参照して合成することで化合物394(2.5ミリグラム、収率73%)を得た。H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.35-7.21 (m, 4H), 6.76-6.70 (m, 3H), 6.67
(d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.28 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.48 (s, 2H),
4.00-3.91 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.61-3.55 (m, 1H), 3.48-3.40 (m, 2H), 1.97-1.88 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H)。
実施例395:
Figure 2023528919001148
一般実験操作4を参照して合成することで化合物395(7.5ミリグラム、収率86%
)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ7.89-7.80 (m, 1H), 7.81-7.74 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 3H), 7.26-7.13 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.66-6.61 (m, 2H), 4.86-4.73 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.98-3.88 (m, 2H), 3.72 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 3.57 (s, 3H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2624NO [M+H]、理論値:446.1421、実測値:446.1421。
実施例396:
Figure 2023528919001149
実施例368を参照して合成することで化合物396(6.3ミリグラム、収率39%)を得た。H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.37-7.17 (m, 3H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.82 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.72-6.57 (m, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.25 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.91-4.77 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.70-3.56 (m, 2H), 3.46-3.29
(m, 2H), 2.57-2.48 (m, 2H), 2.43 (s, 6H)。高分解能質量スペクトル(質量電荷比):C2531 [M+H]、理論値:435.2391、実測値:435.2390。
実施例397:単一濃度(50uM)でのC666-1細胞活性に対する阻害率の測定EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞増殖阻害率の試験を行い、特定濃度の阻害剤のEBウイルス陽性細胞系C666-1増殖に対する阻害率を検出した。
試験時に、100マイクロリットルのC666-1を透明な96ウェルプレートに播種し、各ウェルには5×10個の細胞が含まれた。細胞を37℃の5%二酸化炭素インキュベータで24時間培養した後、10マイクロリットルの濃度が500マイクロモル/リットルの化合物を細胞に加え、化合物の最終濃度を50マイクロモル/リットルとし、各化合物について2つの複製ウェルが設けられ、同時にDMSO処理ウェルをコントロールウェル(Ctrl)とし、細胞培地のみがあるウェルをブランクウェル(blank)とし、37℃の二酸化炭素インキュベータで72時間処理した。酸化還元指示薬であるレサズリン(Resazurin)を使用して細胞活性を評価し、各ウェルに10マイクロリットルの600マイクロモル/リットルのResazurinを加え、37℃で3時間インキュベートした後、Tecanマイクロプレートリーダーを使用して560ナノメートルの波長で590ナノメートルの波長を励起することで放出した蛍光信号を検出し、式inh%=1-(F-Fblank)/(FCtrl-Fblank)×100%により化合物のC666-1増殖に対する阻害率を計算し(ただし、Fは、化合物が加えられたウェルの蛍光強度であり、FCtrl、Fblankは、それぞれコントロールウェル及びブランクウェルの読み取り値である)、化合物のEBウイルス陽性細胞に対する活性を評価した。
実施例398:C666-1細胞活性の測定
EBNA1阻害剤の細胞レベルでの効果を評価するために、細胞傷害性実験と検出を行っ
た。EBNA1阻害剤は、EBウイルス陽性の細胞系(C666-1細胞)を選択的に殺害するが、EBウイルス陰性の細胞系(HONE1細胞とHK1細胞)には傷害性がない。
試験時に、100マイクロリットルの異なる細胞系を透明な96ウェルプレートに播種し、1ウェルあたりに5×10個のC666-1細胞を播種した。細胞を37℃の5%二酸化炭素インキュベータで24時間培養した後、10マイクロリットルの濃度範囲が1ミリモル/リットル~7.8マイクロモル/リットルの化合物を各ウェルに加え(8点、2倍希釈、最終濃度が100~0.78マイクロモル/リットルである)、37℃の二酸化炭素インキュベータで72時間処理した。酸化還元指示薬であるレサズリン(Resazurin)を使用して細胞活性を評価した。各ウェルに10マイクロリットルの600マイクロモル/リットルのResazurinを加え、37℃で3時間インキュベートした後、Tecanマイクロプレートリーダーを使用して560ナノメートルの波長で590ナノメートルの波長を励起することで放出した蛍光信号を検出し、ソフトウェアにより阻害曲線をフィッティングして半数効果濃度(EC50)を計算した。EBウイルス陽性とEBウイルス陰性細胞系のEC50を比較することで、化合物活性の選択性を評価した。

Figure 2023528919001150
Figure 2023528919001151
Figure 2023528919001152
Figure 2023528919001153
Figure 2023528919001154
Figure 2023528919001155
Figure 2023528919001156
Figure 2023528919001157
Figure 2023528919001158
Figure 2023528919001159
Figure 2023528919001160
Figure 2023528919001161
Figure 2023528919001162
Figure 2023528919001163
Figure 2023528919001164
Figure 2023528919001165
Figure 2023528919001166
Figure 2023528919001167
Figure 2023528919001168
Figure 2023528919001169
Figure 2023528919001170
Figure 2023528919001171
Figure 2023528919001172
Figure 2023528919001173
Figure 2023528919001174
Figure 2023528919001175
Figure 2023528919001176
Figure 2023528919001177
Figure 2023528919001178
Figure 2023528919001179
Figure 2023528919001180
Figure 2023528919001181
Figure 2023528919001182
Figure 2023528919001183
Figure 2023528919001184
Figure 2023528919001185
Figure 2023528919001186
* Inh%:<10% +、10%~30% ++、30%~50% +++、>50% ++++
以上の表におけるデータにより、本発明の一部の化合物は、EBV陽性のC666-1細胞に対して一定濃度の薬物条件下で阻害活性を有することが示された。C666-1細胞は、鼻咽頭癌細胞に属し、且つEBウイルス陽性であり、EBNA1を発現する。
Figure 2023528919001187
*1 Inh%:<10% +、10%~30% ++、30%~50% +++、>50% ++++
*2 EC50:<50uM ++++、50~75uM +++、75~100uM ++、>100uM +
以上の表におけるデータにより、本発明の化合物は、C666-1細胞の増殖活性を効果的に阻害することができ、用量依存関係を呈し、且つ単一濃度阻害率試験に関連することが説明された。
前記技術について具体的な例示的実施形態に合わせて記載したが、特許請求される本発明は、このような具体的な実施形態に過度に限定されてはならないことを理解すべきである。実際には、当業者にとって、本発明の真の精神と範囲から逸脱することなく本発明の他の実施形態及び変形を設計できることが明らかである。下記の特許請求の範囲は、全てのこのような実施形態及び等価変形を包含すると解釈されることを意図するものである。

Claims (30)

  1. 一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体であって、
    Figure 2023528919000559
    ただし、
    、X、Xは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してCRxa又は窒素原子から選択され、
    xaは、水素、ハロゲンから選択され、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、
    は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH、-C(=O)-NHR1b、-C(=O)-NR1b1c、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
    Figure 2023528919000560
    、-S(=O)OH、-B(OH)、-S(=O)-NH、-S(=O)-NHR1b、-S(=O)-NR1b1cから選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    ただし、R1aは、独立してLiから選択され、
    又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、R1bとR1cとそれらに連結される原子は、共に環状基を形成し、前記環状基は、任意選択的に置換されるモルホリニル基、任意選択的に置換されるピロリジニル基、任意選択的に置換されるピペラジニル基から選択され、
    1dは、水素、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-C(=O)-R17、-O-R12、-NR10、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    は、
    水素、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
    Figure 2023528919000561
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000562
    は、前記R基と一般式(I)の化合物分子の他の基との連結点を表し、
    は、O、S、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    又は、R2aは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、隣り合うR2aの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、又は、隣り合うR2bの間とそれらに連結される原子は、共に縮合環構造を形成し、前記縮合環構造は、フェニル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    2dは、水素、任意選択的にハロゲン化された又はハロゲン化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基から選択され、
    又は、R2dは、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択され、
    又は、R2dは、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    Lは、
    Figure 2023528919000563
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000564
    は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
    アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
    は、O、NH、Sから選択され、
    は、O、NRL2から選択され、
    前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
    L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
    L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)-N(H)-R19、-C(=S)-N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
    又は、RL2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
    L3とRL4は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素又はフッ素原子から選択され、
    又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
    又は、RL3とRL4とそれらに連結される原子は、共に窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、ただし、RL3とRL4に連結されるC原子は、-S(=O)-に置き換えられ、
    mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    は、
    C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000565
    Figure 2023528919000566
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000567
    は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    は、O、S、NR3hから選択され、
    3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C8ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C8アルキル基であり、
    pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、隣り合うR3aの間とそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3cとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、又は、R3aとそれに隣り合うR3dとそれらに連結される原子は、共に環状構造を形成し、前記環状構造は、飽和環状構造又は芳香族環状構造を含み、前記環状構造は、シクロアルカン、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    好ましくは、前記環状構造は、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、インダゾリル基、5~7員の窒素/酸素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記環状構造は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3bは、
    水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    又は、R3bは、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    又は、Lが
    Figure 2023528919000568
    から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
    3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
    又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成し、
    又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、任意選択的に置換されるフェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3hは、水素、ニトロ基、シアノ基から選択され、
    前記Rは、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ基、C1~C3ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C3アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アセチル基、メチルスルホニル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基から選択され、
    前記Rは、水素、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
    前記Rは、ヒドロキシ基、C1~C8直鎖アルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、-O-C(=O)-R20、アミノ基、-NH-C(=O)-R20、-NH-S(=O)-R20、-NH-C(=O)-O-R20、-NH-C(=O)-NH-R20、-NH-C(=S)-NH-R20から選択され、
    前記Rは、フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ナフチル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記Rは、任意選択的に置換されるC1~C3アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C3アルキル基から選択され、
    前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R12は、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C8アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ナフチル基、-(CH-ハロゲン化ナフチル基、-(CH-アントリル基、-(CH-ハロゲン化アントリル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R14は、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R15は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R16は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
    又は、R16は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、R16は、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R19は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素及び/又は硫黄含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、オキセパニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、インダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    ただし、pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
    mとnは、同じであるか又は異なり、且つ異なる原子数の環系を形成するように互いに独立して1、2又は3から選択される、一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  2. 下記式:
    Figure 2023528919000569
    から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  3. は、
    水素、アミノ基、ニトロ基、
    Figure 2023528919000570
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000571
    は、前記R基と一般式(I)の化合物の他の断片との連結点を表し、
    は、O、S、NR2dから選択され、
    2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、シアノ基、-(CH-COOH、-(CH-C(=O)-O-R、-(CH-C(=O)-NH-R、-N(H)C(=O)-R、-N(H)S(=O)-R、-O-R、-NH-R、-S(=O)NH-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    2dは、水素、任意選択的にフッ化された又はフッ化されていないC1~C3直鎖アルキル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、-C(=O)-R、-S(=O)-Rから選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  4. Lは、
    Figure 2023528919000572
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000573
    は、Lと一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
    アスタリスク*は、LとRとの連結点を表し、
    前記Lは、置換基RL1によって同じ又は異なる部位で1回以上置換され、
    L1は、水素又はフッ素原子から選択され、
    L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    又は、RL2は、-(CH-R、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)-R20、-S(=O)-R20から選択され、
    又は、RL2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含み、
    qは、0、1、2又は3であり、
    前記Rは、フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    好ましくは、R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  5. は、
    Figure 2023528919000574
    から選択され、
    ただし、ドット
    Figure 2023528919000575
    は、一般式(I)の化合物の右側断片との連結点を表し、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、O、S、NR3g、CHR3aから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    は、O、S、NR3hから選択され、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
    3bは、
    水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基から選択され、
    又は、Lが
    Figure 2023528919000576
    から選択された場合、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
    好ましくは、R3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C8アルキル基、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-Rから選択され、
    又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
    3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基を形成する請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  6. は、-COOH、-C(=O)-O-R1a、-C(=O)-NH-S(=O)-R1b、-C(=O)-NH-(CH-R1d
    Figure 2023528919000577
    から選択され、
    ただし、R1aは、Liから選択され、
    又は、R1a、R1b、R1cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖又はシクロアルキル基から選択され、
    1dは、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、-O-R12、-NR10、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    好ましくは、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基から選択され、
    前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
    又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  7. は、水素、アミノ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるピロリル基、任意選択的に置換されるベンゾフラニル基、任意選択的に置換されるインドリル基、任意選択的に置換されるベンゾチエニル基、任意選択的に置換されるフェニル基、任意選択的に置換されるベンゾチアジアゾリル基、任意選択的に置換されるフラニル基、任意選択的に置換されるピラゾリル基、任意選択的に置換されるインダゾリル基、任意選択的に置換されるベンゾチアゾリル基、任意選択的に置換されるピリジル基、任意選択的に置換されるイミダゾリル基、任意選択的に置換されるチエニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  8. は、水素、アミノ基、ニトロ基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾ[b]チエニル基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、シアノハロゲン化フェニル基、カルボキシフェニル基、ハロゲン化C1~C4アルキルフェニル基、ビフェニリル基、メチルスルホンアミドフェニル基、アセチルフェニル基、メタンスルホニルフェニル基、アミノスルホニルフェニル基、C1~C4アルコキシフェニル基、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ[d]チアゾリル基から選択される請求項7に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  9. Lは、
    Figure 2023528919000578
    から選択され、
    は、水素、
    Figure 2023528919000579
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000580
    から選択され、ただし、R3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000581
    から選択され、ただし、
    3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000582
    から選択され、ただし、
    3aは、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、-(CH-O-R12、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、-O-C(=O)-R20から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  10. Lは、
    Figure 2023528919000583
    から選択され、
    は、水素、アミノ基、ニトロ基、
    Figure 2023528919000584
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000585
    から選択され、ただし、
    3aは、水素、-(CH-NR10、ニトロ基、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、-(CH-COOH、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NR16-S(=O)-R17から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  11. Lは、
    Figure 2023528919000586
    から選択され、
    は、水素、アミノ基、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、
    Figure 2023528919000587
    から選択され、
    は、O、S、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-R、-N(H)S(=O)-R、-S(=O)-R、-C(=O)-R、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基から選択され、前記フェニル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    は、水素、アミノ基、ハロゲン、ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基から選択され、前記ピロリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ベンゾチアジアゾリル基、フラニル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、オキサゾリル基、C1~C4アルキル基は、任意選択的に水素、ハロゲン、シアノ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェニル基、メチルスルホンアミド基、アセチル基、メタンスルホニル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    は、
    Figure 2023528919000588
    から選択され、ただし、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    前記RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、任意選択的に置換されるC1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルキル基、任意選択的に置換されるC1~C4アルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4アルコキシ基から選択され、
    又は、RとR10は、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    又は、前記RとR10とそれらに連結される窒素原子は、共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成し、前記窒素含有ヘテロシクリル基は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記R11は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    又は、R11は、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロゲン化アルキル基又はアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、アセトアミド基、メチルスルホンアミド基、メチルベンゼンスルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、ウレイド基、グアニジル基から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R12は、水素、C1~C6アルキル基、ハロゲン化C1~C6アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、前記C1~C6アルキル基は、-O-R20、-OH、-N(H)C(=O)-R20、-NR10から選択される置換基によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基、-(CH-ヘテロシクリル基、-(CH-ハロゲン化ヘテロシクリル基、-(CH-ヘテロアリール基、-(CH-ハロゲン化ヘテロアリール基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記フェニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
    前記R15は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記R17は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるアリール基、任意選択的に置換されるヘテロシクリル基、任意選択的に置換されるヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    より好ましくは、前記R17は、メチル基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、インドリル基から選択され、前記フェニル基、チエニル基、インドリル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
    前記R18は、水素、F、Cl、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、フェニルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基から選択され、
    前記R20は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、モルホリニル基から選択され、前記フェニル基は、メチル基、エチル基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、
    pとqは、それぞれ独立して0、1、2又は3であり、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000589
    から選択され、ただし、R3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
    又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000590
    から選択され、ただし、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、R3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000591
    から選択され、
    ただし、Yは、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000592
    から選択され、
    ただし、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
    又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000593
    から選択され、ただし、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
    又は、R3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基、チオカルボニル基、イミド基を形成し、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000594
    から選択され、ただし、
    は、O、NR3gから選択され、
    は、O、Sから選択され、
    3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、任意選択的に置換されるアミノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、-(CH-COOH、-O-C(=O)-R20、任意選択的に置換されるアミド基、シアノ基、スルホン酸基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基、任意選択的に置換されるアシル基、任意選択的に置換されるスルホニル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    3cとR3dは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、C1~C6アルキル基から選択され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000595
    から選択され、ただし、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、O、S、NR3gから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3bは、
    水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000596
    から選択され、
    は、O、NR3gから選択され、
    は、CH、CR3a、Nから選択され、且つ、Yは、芳香環の任意の位置におけるC原子を置き換えることができ、ただし、R3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3bは、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=S)N(H)-R19、-C(=O)O-R19から選択され、前記フェニル基、アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3gは、水素、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
    3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して
    水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、-C(=O)-R20、-C(=O)N(H)-R19、-C(=O)O-R19、-S(=O)-R20から選択され、
    又は、R3eとR3fとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
    又は、R3eとR3fは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立してアリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  12. Lは、
    Figure 2023528919000597
    から選択され、
    は、水素、
    Figure 2023528919000598
    から選択され、
    は、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000599
    から選択され、R3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基、-C(=O)-NHR13から選択され、
    前記R13は、水素、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
    又は、前記R13は、-(CH-フェニル基、-(CH-ハロゲン化フェニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  13. Lは、
    Figure 2023528919000600
    から選択され、
    L1は、水素、Fから選択され、
    L2は、水素から選択され、
    は、水素、
    Figure 2023528919000601
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、前記C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000602
    から選択され、ただし、
    は、NR3gから選択され、
    は、O、Sから選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3gは、水素から選択され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000603
    から選択され、
    ただし、R3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    好ましくは、前記R18は、F、Cl、C1~C8直鎖アルキル基、C3~C8分岐鎖アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    3gは、水素、アリール-(CH-から選択され、前記アリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、好ましくは、R3gは、水素、フェニルメチル基から選択され、
    又は、Rは、
    Figure 2023528919000604
    から選択され、ただし、
    3aは、
    水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、-(CH-COOH、-(CH-O-R12、-(CH-O-(CH-R11、-(CH-NH-(CH-R11、-(CH-S-(CH-R11、-C(=O)-R20、-C(=O)-NHR13、-(CH-O-C(=S)-NHR13、-(CH-O-C(=O)-R13、-C(=O)-O-R20、-(CH-NH-C(=O)-R11、-(CH-NH-C(=O)-NH-R17、-NH-C(=S)-NH-R17、-(CH-NR16-S(=O)-R17、-N(SO17、-R14-NH-S(=O)-R20、-(CH-R15、-NH-C(=O)-O-R13、-(CH-C(=O)NR10、-(CH-NR10、-(CH-S(=O)-(CH-R11、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記C1~C6ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基によって置換されたC1~C6アルキル基であり、
    3cとR3dとそれらに連結される原子は、共にカルボニル基を形成し、
    又は、Lは、
    Figure 2023528919000605
    から選択され、
    L1は、水素であり、RL2は、アリール-(CH-であり、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    は、水素、
    Figure 2023528919000606
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000607
    から選択され、ただし、
    3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  14. Lは、
    Figure 2023528919000608
    から選択され、
    L2は、水素、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000609
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000610
    から選択され、ただし、
    3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記R18は、F、Cl、ニトロ基、C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、フェノキシ基から選択され、
    又は、Lは、
    Figure 2023528919000611
    から選択され、
    L2は、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、前記アリール-(CH-は、フェニル-CH-から選択され、前記ヘテロシクリル-(CH-は、ピペリジニル-CH-から選択され、前記ヘテロアリール-(CH-は、インドリル-CH-、チエニル-CH-、ベンゾチエニル-CH-、フラニル-CH-、ベンゾフラニル-CH-、ピリジル-CH-から選択され、ただし、フェニル基、インドリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基は、ハロゲン、シアノ基、-NR10、ヒドロキシ基、C1~C8ヒドロキシアルキル基、C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるアミド基、任意選択的に置換されるスルホンアミド基から選択される置換基によって1回以上置換され、
    は、
    Figure 2023528919000612
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000613
    から選択され、ただし、
    3bは、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    好ましくは、前記R18は、水素、ハロゲン、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基又はアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基から選択され、前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    又は、Lは、
    Figure 2023528919000614
    から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000615
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    L2とRとそれらに連結される原子は、共に環化して5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基を形成し、前記5~10員の窒素及び/又は硫黄含有ヘテロシクリル基は、-C(=O)-、-S(=O)-基を含む請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  15. Lは、
    Figure 2023528919000616
    から選択され、
    L1は、水素、フッ素から選択され、
    は、水素、ハロゲン、アミノ基、
    Figure 2023528919000617
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000618
    から選択され、
    3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  16. Lは、
    Figure 2023528919000619
    から選択され、ただし、
    L1は、水素、フッ素から選択され、
    は、水素、ハロゲン、アミノ基、
    Figure 2023528919000620
    から選択され、Xは、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000621
    から選択され、ただし、
    は、O、NR3gから選択され、
    は、Oから選択され、
    3bは、
    任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-から選択され、
    qは、0、1、2又は3であり、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    3gは、水素、C1~C6直鎖アルキル基、C3~C6分岐鎖アルキル基、ハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、ハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、アリール-(CH-、ヘテロシクリル-(CH-、ヘテロアリール-(CH-、任意選択的に置換されるスルホニル基、任意選択的に置換されるアシル基から選択され、前記アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基Rによって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  17. Lは、
    Figure 2023528919000622
    から選択され、
    L1は、水素、フッ素から選択され、
    は、水素、ハロゲン、アミノ基、
    Figure 2023528919000623
    から選択され、Xは、O、S、NR2dから選択され、
    ただし、R2a、R2b、R2cは、同じであるか又は異なり、且つ互いに独立して水素、フッ素、任意選択的に置換されるC1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるC3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C4直鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4分岐鎖アルキル基又はアルコキシ基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C4シクロアルキル基又はアルコキシ基から選択され、
    は、
    Figure 2023528919000624
    から選択され、
    3aは、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1~C6ヒドロキシアルキル基、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  18. Lは、
    1,3-置換-ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、2,6-置換-ジアザシクロ[3.3]ヘプタニル基、オキシ-アゼチジニル基、3-アミノ-アゼチジン-1-イル、3-アミノ(ベンジル)-アゼチジン-1-イル、アミノエチニル基、1,2-置換シクロプロパン、3-アルケニルアゼチジン-1-イル、3-チオ-アゼチジン-1-イル、3-スルフィニルアゼチジン-1-イル、3-スルホニルアゼチジン-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルから選択され、
    ただし、前記オキシ-アゼチジニル基は、3-オキシ-アゼチジン-1-イル、アゼチジニル-3-オキシ基から選択され、
    前記アミノエチニル基は、
    アミノエチニル基、アミノ(アルキル)エチニル基、アミノ(アリール-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基、アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基、アミノ(スルホニル)エチニル基から選択され、
    前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C8シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C8直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C8シクロアルキル基から選択され、
    好ましくは、前記アルキル基は、任意選択的に置換されるC1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるC3~C6シクロアルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C1~C6直鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6分岐鎖アルキル基、任意選択的に置換されるハロゲン化C3~C6シクロアルキル基から選択され、
    前記アリール基アリール基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換基R18によって同じ又は異なるように1回以上置換され、
    前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基から選択され、好ましくは、フェニル基から選択され、
    前記ヘテロシクリル基は、4~7員の酸素、窒素含有飽和ヘテロシクリル基から選択され、前記飽和ヘテロシクリル基は、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基から選択され、
    前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基から選択され、
    前記スルホニル基は、メチルスルホニル基、任意選択的に置換されるベンゼンスルホニル基から選択され、
    前記アシル基は、アセチル基、任意選択的に置換されるベンゾイル基から選択され、
    前記ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基は、任意選択的にメチル基、エチル基、メトキシ基、Cl、F、シアノ基から選択される置換基によって1回以上置換され、前記メチル基、エチル基、メトキシ基は、任意選択的にCl、Fから選択される置換基によって1回以上置換され、
    より好ましくは、アミノ(アルキル)エチニル基は、アミノ(メチル)エチニル基から選択され、
    前記アミノ(アリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ベンジル)エチニル基、アミノ(4-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-メチルベンジル)エチニル基、アミノ(4-トリフルオロメチルベンジル)エチニル基、アミノ(メトキシベンジル)エチニル基、アミノ(2-フルオロベンジル)エチニル基、アミノ(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)エチニル基から選択され、
    前記アミノ(ヘテロシクリル-CH-)エチニル基は、アミノ((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)エチニル基から選択され、
    前記アミノ(ヘテロアリール-CH-)エチニル基は、アミノ(ピリジン-3-イルメチル)エチニル基、アミノ(フラン-2-イルメチル)エチニル基、アミノ(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチルエチニル基、アミノ(チオフェン-2-イルメチル)エチニル基から選択され、
    前記アミノ(スルホニル)エチニル基は、アミノ(メチルスルホニル)エチニル基、アミノ(シクロプロピルスルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゼンスルホニル)エチニル基、アミノ((4-メチルフェニル)スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホニル)エチニル基、アミノ(チオフェン-2-スルホニル)エチニル基、アミノ(ベンゾフラン-5-スルホニル)エチニル基から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  19. は、
    Figure 2023528919000625
    Figure 2023528919000626
    Figure 2023528919000627
    Figure 2023528919000628
    から選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  20. 化合物は、3-(3-(アセトキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(アセトキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ヒドロキシ(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェニルビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-メトキシフェニル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(4-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(6-(3-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(3-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(2-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(6-(4-カルボキシフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-ニトロフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸メチル、3-(6-(3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-ニトロ安息香酸、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸メチル、3-(6-(3-アセトアミドフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-アミノ安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)フェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(3-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-アミノ-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-5-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-3-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-フルオロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、
    3’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,3’-ジカルボン酸、4’-クロロ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、4’-クロロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-(トリフルオロメチル)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’,5’-ジフルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-2-カルボン酸、3’-(メチルスルホンアミド)-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3’-メトキシ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピラゾール-1-イル)安息香酸、3-((1-(3-(ベンジルカルバモイル)フェニル)アゼチジン-3-イル)オキシ)安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-アミノ安息香酸、3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(アセトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((オクタノイルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(アセトアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロパンスルホンアミドメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジクロロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-シアノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-クロロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-エトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-フェノキシアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1H-インドール-6-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ブトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソプロポキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェノキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-プロピルチオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アセトアミドフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(チオフェン-2-ホルムアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(N-(メタンスルホニル)メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(メチルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(シクロプロピルスルホンアミド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-シクロヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェ
    ニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メトキシベンジル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(チアゾール-4-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピラジン-2-イル)メトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-オキソ-2-(フェニルアミノ)エトキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジメトキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロヘキシルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((3-フルオロ-4-(モルホリン-2-イル)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-フェノキシフェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((シクロプロピルカルバモイル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
    3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-ブロモフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((4-メトキシフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((エチルアミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(((2,4-ジクロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-フェノキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-シクロプロピルウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3,5-ジメトキシフェニル)ウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-エチルチオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-ベンズアミドアゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-ニトロベンズアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロプロピルスルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-ヒドロキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-(tert-ブトキシ)-2-オキソビニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルチオ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(p-トリルスルホニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-p-トリルスルフィニル)アゼチジン-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-クロロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-メトキシフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-クロロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルチオ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-シアノフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(メチルスルホニル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-プロピオニルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-イソブチリルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-メトキシ-4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-フェノキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-(4-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-クロロフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(3-シアノフェニル)チオウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(チオフェン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸エチル、3-(3-(4-(エトキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリニルメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((((4-クロロフェニル)アミノチオホルミル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピ
    ロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((エチルアミノチオホルムアミド)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-クロロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-シクロプロピルウレイド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、
    3-(3-(4-((ピリジン-3-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-フルオロフェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(2-アミノフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((3-フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ピリジン-3-イルオキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(1H-インドール-6-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ヒドロキシ(4-メトキシフェニル)メチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)安息香酸、3-(6-フェニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(6-(2-アミノフェニル)-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン-2-イル)安息香酸メチル、2-(フラン-2-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾフラン-6-イル)-3-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3’-シアノ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-カルボキシ-6-(3-(4-ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸メチル、6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-3’-(メチルスルホンアミド)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、3’-シアノ-4’-フルオロ-6-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボン酸、2-アミノ-3-(3-(3-カルボキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((4-メチルフェニル)スルホンアミド)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((2,6-ジフルオロピリジン-4-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-(3-(2-(メチルスルホンアミド)チアゾール-4-イル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-(2-メトキシフェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-ヘキシルウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(3-アセチルフェノキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ウレイド)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)-2-メチルフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-ニトロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(エチルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((1-p-トルエンスルホニル-1H-インドール-5-イル)オキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-(メチルアミノ)エトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アミノエトキシ)-3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(フラン-2-イルメチル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、
    3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルチオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(2-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((4-メチル-N-(チオフェン-2-イルメチル)フェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(ヒドロキシメチル)ベンジル)-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾ[b]チオフェン-3-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)チオフェン-2-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-((1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル)ベンゾフラン-5-スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジル-N-ベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メチルベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-N-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-(4-メチルベンゼンスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(フェニルチオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)チオ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-イソプロピルフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-クロロフェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(シクロヘキシルスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(ベンゼンスルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-((4-(ヒドロキシメチル)フェニル)スルホニル)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(((5-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-((ピリミジン-5-イルオキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(フェニルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(ベンジルアミノ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(3-(2-メトキシエトキシ)-4-((2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、N-(2-シアノエチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、N-メチルスルホニル-(3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル))ベンズアミド、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(2-メトキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-(2-アセトアミドエトキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(3-(4-((オキセタン-3-オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(3-(4-(1-アセチルピペリジン-4-イル)オキシメチル)フェノキシ(アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(1,1-ジオキサジベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-(((N-ベンジル-4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-((N-ベンジルメチルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-メチル-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(4-メトキシベンジル)-4-メチルフェニルスルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、3-(((N-(ピリジン-3-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、N-(フラン-2-イルメチル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミド、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸メチル、3-(((N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-(4-メチルフェニル)スルホンアミド)エチニル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸リチウム、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸メチル、2-アミノ-3-(2-フェニルシクロプロピル)安息香酸、3-(2-フェニルシクロプロピル)-2-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸、2-(1H-ピロール-1-イル)-3-(3-(4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)メチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸、2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-(3-(4-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)安息香酸メチル、N-(2-ジメチルアミノ)エチル)-3-(3-(4-
    (ヒドロキシメチル)フェノキシ)アゼチジン-1-イル)-2-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアミドから選択される請求項1に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体。
  21. 請求項1~20の何れか一項に記載の一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を含む薬物組成物。
  22. 請求項1~20の何れか一項に記載の一般式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体、及び薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬物組成物。
  23. 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
  24. 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBNA1活性による疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
  25. 前記EBNA1活性による疾患又は障害は、癌、伝染性単核球症、慢性疲労症候群、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス又は関節リウマチである請求項23又は24に記載の方法。
  26. 前記癌は、鼻咽頭癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、未分化大細胞リンパ腫、血管免疫芽球性T細胞リンパ腫、肝脾T細胞リンパ腫、B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、細網内皮症、網状赤血球増加症、小膠細胞腫、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、節外性T/NKリンパ腫/血管中心性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽球性リンパ腫、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、B細胞慢性リンパ球性白血病、マントル細胞リンパ腫、縦隔大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節性辺縁帯B細胞リンパ腫、脾辺縁帯リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、血管免疫芽球性リンパ節症、平滑筋肉腫、X連鎖リンパ増殖性疾患、移植後リンパ増殖性疾患、ホジキンリンパ腫又は乳癌である請求項25に記載の方法。
  27. 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
  28. 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、EBウイルス(EBV)感染及び/又はEBV感染に関連する疾患又は障害を治療及び/又は予防する方法。
  29. 対象に有効量の請求項1~20に記載の少なくとも1つの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、塩、結晶形、溶媒和物及び/又は同位体置換誘導体を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法。
  30. 対象に有効量の請求項21~22に記載の少なくとも1つの薬物組成物を投与することを含む、溶解期及び/又は潜伏期にあるEBVによる感染を治療及び/又は予防する方法。
JP2022574776A 2020-06-02 2021-05-31 Ebウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法及びその用途 Pending JP2023528919A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010491053.3A CN113754541A (zh) 2020-06-02 2020-06-02 靶向eb病毒核抗原蛋白的小分子抑制剂、制备方法及其应用
CN202010491053.3 2020-06-02
PCT/CN2021/097140 WO2021244463A1 (zh) 2020-06-02 2021-05-31 靶向eb病毒核抗原蛋白的小分子抑制剂、制备方法及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023528919A true JP2023528919A (ja) 2023-07-06

Family

ID=78782923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022574776A Pending JP2023528919A (ja) 2020-06-02 2021-05-31 Ebウイルス核抗原タンパク質を標的とする低分子阻害剤、調製方法及びその用途

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230157996A1 (ja)
EP (1) EP4151621A4 (ja)
JP (1) JP2023528919A (ja)
CN (1) CN113754541A (ja)
WO (1) WO2021244463A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116135850A (zh) * 2021-11-16 2023-05-19 深圳湾实验室 抗鼻咽癌的小分子抑制剂、化合物的制备方法及其应用
CN117586230A (zh) * 2023-10-20 2024-02-23 南方医科大学深圳医院 降解ebna1的protac化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL68699A (en) * 1982-08-19 1986-08-31 Robins Co Inc A H 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
IN162808B (ja) * 1985-02-28 1988-07-09 Robins Co Inc A H
HN2001000008A (es) * 2000-01-21 2003-12-11 Inc Agouron Pharmaceuticals Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo
CN102076670B (zh) * 2008-06-24 2013-05-22 Irm责任有限公司 调节g蛋白偶联受体的化合物和方法
EP2289883A1 (en) * 2009-08-19 2011-03-02 Phenex Pharmaceuticals AG Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
US8785490B2 (en) * 2010-04-09 2014-07-22 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Compounds for treating disease, for administering, and for pharmaceutical compositions
WO2012012627A1 (en) * 2010-07-22 2012-01-26 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Method of preventing or treating viral infection
ES2701069T3 (es) * 2012-12-21 2019-02-20 Epizyme Inc Inhibidores de PRMT5 y sus usos
EP2975936A4 (en) * 2013-03-22 2017-03-15 University of Hawaii Novel stat3 inhibitors
WO2015073864A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 The Wisar Institute Of Anatomy And Biology Ebna1 inhibitors and their method of use
CN104262375A (zh) * 2014-08-22 2015-01-07 北京大学深圳研究生院 炔酮类化合物及其制备方法
KR102616818B1 (ko) * 2015-05-14 2023-12-22 더 위스타 인스티튜트 오브 아나토미 앤드 바이올로지 Ebna1 억제제 및 그의 사용 방법
MX2018011627A (es) * 2016-03-24 2019-01-10 Bayer Pharma AG Profarmacos de farmacos citotoxicos que tienen grupos enzimaticamente escindibles.
CN108069959A (zh) * 2016-11-10 2018-05-25 凯惠科技发展(上海)有限公司 一种含氮杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
JP2020055751A (ja) * 2017-02-13 2020-04-09 味の素株式会社 新規化合物及び該化合物を含有する呈味改善剤
UY37957A (es) * 2017-11-02 2019-05-31 Abbvie Inc Moduladores de la vía de estrés integrada
CN108329334A (zh) * 2018-02-09 2018-07-27 河南科技大学第附属医院 一种用于皮肤溃疡护理的吡唑并[1,5-a]吡啶类药物分子及其制备方法和应用
CA3103020A1 (en) * 2018-04-30 2019-11-07 The Trustees Of Indiana University Compounds for modulating ddah and adma levels, as well as methods of using thereof to treat disease
EP3793546A4 (en) * 2018-05-17 2021-12-08 The Wistar Institute CRYSTALLINE FORMS OF EBNA1-INHIBITOR AND METHOD OF MANUFACTURING AND USING THEREOF
CN109700799A (zh) * 2018-07-06 2019-05-03 北京大学深圳研究生院 牛樟芝素及其微纳米颗粒在制备肿瘤免疫治疗药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20230157996A1 (en) 2023-05-25
EP4151621A4 (en) 2023-10-18
EP4151621A1 (en) 2023-03-22
WO2021244463A1 (zh) 2021-12-09
CN113754541A (zh) 2021-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2709207C2 (ru) 1,3,4-оксадиазольные производные соединения в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и фармацевтическая композиция, содержащая их
JP7032814B2 (ja) オキソピコリンアミド誘導体、その製造方法およびその医薬用途
AU2011281134B2 (en) Agonists of GPR40
AU2005278962C1 (en) Isoindolin-1-one derivatives
CA2562082C (en) Cetp inhibitors for the treatment and prevention of atherosclerosis
RU2529860C2 (ru) Производное n-ацилантраниловой кислоты или его соль
US20230157996A1 (en) Small-molecule inhibitor targeting eb virus nuclear antigen protein, preparation method and use thereof
CA2782727C (en) 2-pyridone compounds
JP2019059772A (ja) ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
ES2455142T3 (es) Nuevo derivado de 1-2-dihidroquinolina que tiene actividad de unión al receptor de glucocorticoides
KR20120065268A (ko) 항암제로서의 2 - 치환 피리딘 유도체
CA2577220A1 (fr) Derives de sulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2006098308A1 (ja) 新規なアントラニル酸誘導体またはその塩
JPWO2005026127A1 (ja) プラスミノゲンアクチベータインヒビター−1阻害剤
CA3208103A1 (en) Anti-viral compounds
AU2021391452A1 (en) Small molecule inhibitor of cathepsin c and medicinal use thereof
WO2012038904A1 (fr) Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique
JP7428833B2 (ja) ヒストン脱アセチル化酵素6阻害剤としての1,3,4-オキサジアゾール誘導体化合物、およびそれを含む医薬組成物
CA2582778A1 (fr) Derives de pyridine, leur preparation, leur application en therapeutique
JP6484555B2 (ja) 新規芳香族化合物およびその用途
JPWO2002057216A1 (ja) 置換アミノ基を有するテルフェニル化合物
WO2023088285A1 (zh) 抗鼻咽癌的小分子抑制剂、化合物的制备方法及其应用
CA3015914A1 (en) Thiazolidinone compounds and use thereof
JP3215850B2 (ja) ハロアルコキシ基を含有するピロロ[3,2―c]キノリン誘導体及び薬学的に許容されるその塩
JP2013212994A (ja) 新規チオフェンカルボキサミド誘導体及びその医薬用途

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230202

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230202

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240131

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240228

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240527