JP2023526761A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機分子、具体的に、光電子素子に適用するための有機分子に係り、本発明によれば、有機分子は、下記の化学式Iに表示される:【化1】JPEG2023526761000247.jpg7477ここで、nは、0または1であり、Xは、独立して、直接結合、 CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3,NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2よりなる群から選択され、少なくとも1つの置換基RVは、1以上の置換基R2及び/またはRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記グループから選択される:【化2】JPEG2023526761000248.jpg92156ここで、各点線は、結合部位を示す。

Description

本発明は、発光有機分子及び有機発光ダイオード(OLED)、並びにその他光電子素子内におけるその用途に関する。
本発明の目的は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
そのような目的は、新たな種類の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明による有機分子は、純粋な有機分子であり、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。
本発明によれば、有機分子は、青色、スカイブルー色または緑色のスペクトル範囲において最大発光を示す。該有機分子は、特に、420nm~520nm、好ましくは、440nm~495nm、さらに好ましくは、450nm~470nmにおいて最大発光を示すか、あるいは特に、560nm未満、さらに好ましくは、550nm未満、さらに一層好ましくは、545nm未満または540nm未満において最大発光を示す。該有機分子の最大発光は、一般的に、500nm超、さらに好ましくは、510nm超、さらに一層好ましくは、515nm超または520nm超で示される。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、50%以上である。光電子素子、例えば、OLED(organic light emitting diode)に、本発明による分子を使用することにより、当該光電子素子において、発光半値全幅(FWHM)によって表現される、さらに高い効率、またはさらに高い色純度を得ることができる。そのようなOLEDは、すでに知られているエミッタ、及び類似した色相を有するOLEDよりも一層高い安定性を有する。
本発明の有機発光分子は、下記化学式Iの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000002
化学式Iにおいて
nは、0または1であり、
Xは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)よりなる群のうちから選択され、
、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、 水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
及びRは、互いに独立して、水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基R6選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C18アリール、
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、並びに
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)からなる群のうちから選択され、
置換基R,R,R,Rは、互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rは、互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C60アリール、好ましくは、C-C30アリール、さらに好ましくは、C-C18アリールを含み、さらに一層好ましくは、C-C10アリールを含むものでもある。
具体的なアリール置換基は、単環式ベンゼン、二環式ビフェニル、縮合二環式ナフタレン、三環式ターフェニル(m-ターフェニル、o-ターフェニル、p-ターフェニル)、アセナフチレン・フルオレン・フェナレン・フェナントレンのような縮合三環系、トリフェニレン・ピレン・ナフタセンのような縮合四環系、及びペリレン・ペンタセンのような縮合五環系を含む。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C57ヘテロアリール、好ましくは、C-C30ヘテロアリール、さらに好ましくは、C-C17ヘテロアリールを含み、さらに一層好ましくは、C-C10ヘテロアリールを含むものでもある。
具体的なヘテロアリール置換基は、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、1H-インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H-ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、アクリジン、フェノキサチイン、フェノキサジン環、フェノチアジン、フェナジン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラザン、オキサジアゾール及びチアントレンを含むものでもある。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C40アルキル、好ましくは、C-C24アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルキル、さらに好ましくは、C-C18アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルキル、さらに好ましくは、C-C12アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルキル、さらに一層好ましくは、C-Cアルキル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルキル、特に好ましくは、C-Cアルキルまたは分枝状C-Cアルキルを含むものでもある。
具体的なアルキル置換基は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、n-ヘキシル、1-メチル、ペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、n-オクチル、t-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、シクロ-ヘキシル2,2-ジメチルヘプチル、2,6-ジメチル-4-ヘプチル、3,5,5-トリメチルヘキシル、n-デシル、n-ウンデシル、1-メチルデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、1-ヘキシルヘプチル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-ヘプタデシル、n-エイコシルのようなn-オクタデシルなどを含むものでもある。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C40アルコキシ、好ましくは、C-C24アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C40アルコキシ、さらに好ましくは、C-C18アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C18アルコキシ、さらに好ましくは、C-C12アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C12アルコキシ、さらに一層好ましくは、C-Cアルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-Cアルコキシ、特に好ましくは、C-Cアルコキシまたは分枝状C-C アルコキシを含むものでもある。
特定アルコキシ置換基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどを含むものでもある。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C40チオアルキル、好ましくは、C-C24チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C40チオアルキル、さらに好ましくは、C-C18チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C18チオアルキル、さらに好ましくは、C-C12チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C12チオアルキル、さらに一層好ましくは、C-Cチオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-Cチオアルキル、特に好ましくは、C-Cチオアルキルまたは分枝状C-Cチオアルキルを含むものでもある。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C40アルケニル、好ましくは、C-C24アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルケニル、さらに好ましくは、C-C18アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルケニル、さらに好ましくは、C-C12アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルケニル、さらに一層好ましくは、C-Cアルケニル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルケニル、特に好ましくは、C-Cアルケニルまたは分枝状C-Cアルケニルを含むものでもある。
置換基R,R,R,R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rの例は、C-C40アルキニル、好ましくは、C-C24アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルキニル、さらに好ましくは、C-C18アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルキニル、さらに好ましくは、C-C12アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルキニル、さらに一層好ましくは、C-Cアルキニル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルキニル、特に好ましくは、C-Cアルキニルまたは分枝状C-Cアルキニルを含むものでもある。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
は、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、nは、1でもある。
他の一実施形態において、nは、0でもある。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17 ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
互いに隣接して位置したR、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換されるアリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
互いに隣接して位置したR、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換されるアリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
一実施形態において、R、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
他の実施例において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
さらに他の一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールからなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
さらに好ましい一実施形態において、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールからなる群のうちからも選択される。
さらに好ましい一実施形態において、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールである。
さらに好ましい一実施形態において、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたフェニル(Ph)である。
一実施形態において、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたフェニルである。
一実施形態において、Rは、1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたフェニルである。
一実施形態において、Rは、互いに独立して、
1以上のC-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールで選択的に置換されたフェニルである。
一実施形態において、Rは、Phである。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルからなる群のうちからも選択され、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換されうる。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、R及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルであり、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換されうる。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、R及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
Me、
Pr、
Buである。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、少なくとも1つのRaは、
Me、
Pr、
Buである。
好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
さらに好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rと共に、芳香族ベンゾ縮合環系及び/またはヘテロ芳香族ベンゾ縮合環系を形成することができる。
さらに好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の隣接置換基R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、芳香族ベンゾ縮合環系及び/またはヘテロ芳香族ベンゾ縮合環系を形成することができる。
は、Rに隣接するように位置し、Rは、RII及びRに隣接するように位置し、RIIは、RIII及びRに隣接するように位置し、RIIIは、RIIに隣接するように位置し、Rは、Rに隣接するように位置し、Rは、R及びRIVに隣接するように位置し、RIVは、Rに隣接するように位置しうる。
さらに好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の隣接置換基R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
は、Rに隣接するように位置し、Rは、RII及びRに隣接するように位置し、RIIは、RIII及びRに隣接するように位置し、RIIIは、RIIに隣接するように位置し、Rは、Rに隣接するように位置し、Rは、R及びRIVに隣接するように位置し、RIVは、Rに隣接するように位置しうる。
好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成して、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000003
ここで、各点線は、有機分子の残り部分に対する当該基の結合部位を示す。
好ましい一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000004
ここで、各点線は、結合部位である。
好ましい実施例において、該結合部位は、互いに隣接するように位置する。それは、Rが、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、RII及び/またはRと環系を形成し、RIIは、好ましくは、RIII及び/またはRと環系を形成し、RIIIは、好ましくは、RIIと環系を形成し、Rは、好ましくは、Rと環系を形成し、好ましくは、R及び/またはRIVと環系を形成し、RIVは、好ましくは、Rと環系を形成することを意味する。
具体的な例は、次の通りである:
Figure 2023526761000005
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000006
ここで、Xは、S、OまたはNRである。
好ましい一実施形態において、結合部位は、互いに隣接するように位置する。
他の一実施形態において、R、R、RII及びRIIIよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,RII及びRIIIと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000007
ここで、各点線は、結合部位である。
さらに他の一実施形態において、R、R、RII及びRIIIよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R,RII及びRIIIと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000008
ここで、各点線は、結合部位である。
好ましい一実施形態において、該結合部位は、互いに隣接するように位置する。それは、Rが、好ましくは、Rと環系を形成し、Rは、好ましくは、RII及び/またはRと環系を形成し、RIIは、好ましくは、RIII及び/またはRと共に環系を形成し、RIIIは、好ましくは、RIIと共に環系を形成することを意味する。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000009
ここで、Xは、NまたはCRであり、
は、NまたはCRである。
好ましい一実施形態において、結合部位は、互いに隣接するように位置する。
好ましい一実施形態において、R及びRは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、少なくとも1つのRaは、水素とは異なる。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択されるか、あるいは
1以上の置換基R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択されるか、あるいは
1以上の置換基R及びRと共に、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することができる。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちから選択され、
互いに隣接して位置したR群は、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、C-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、並びに
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、並びに
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちから選択され、
互いに隣接して位置したR群は、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、C-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、並びに
Me、Pr、Bu、F及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、並びに
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、並びに
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、Pr、Bu、並びに
Me、Pr、Bu及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPhよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択されるか、あるいは
1以上の置換基R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000010
ここで、各点線は、結合部位を示す。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択されるか、あるいは
1以上の置換基R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000011
ここで、各点線は、結合部位である。
好ましい一実施形態において、結合部位は、互いに隣接するように位置する。それは、Rが、好ましくは、互いに隣接して位置したRと共に環系を形成することを意味する。
具体的な例は、次の通りである:
Figure 2023526761000012
Figure 2023526761000013
Figure 2023526761000014
一実施形態において、少なくとも1つのRは、1以上の置換基Ra及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000015
ここで、Xは、S、OまたはNRである。
好ましい一実施形態において、結合部位は、互いに隣接するように位置する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
具体的な例は、次の通りである:
Figure 2023526761000016
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接置換基R及び隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接置換基R及び隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、RがN(Rである。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、RがN(Rである。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、1以上の隣接置換基R及び/または隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
異なる置換基Xを有し、n=0及びn=1である場合に係わる例は、次の通りである:
Figure 2023526761000017
Figure 2023526761000018
本発明による有機分子のさらなる例は、次を含むものでもある:
Figure 2023526761000019
好ましい一実施形態において、Xは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちからも選択される。
さらに好ましい一実施形態において、Xは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、Xは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちからも選択される。
本発明の一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
N(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000020
本発明の好ましい一実施形態において、Xは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR及びOよりなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接置換基R及び/または隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000021
ここで、Rは、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、Rは、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちから選択される。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールである。
本発明のさらに他の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールである。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接置換基R及び隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000022
ここで、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールであり、
は、C及びCRIIIよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRIIよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRよりなる群のうちから選択され、
及びQよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、Cであり、
及びQよりなる群のうちから選択された正確に1つの置換基がCである場合、Q及びQよりなる群のうちから選択された正確に1つの置換基は、Cである(残りは、それぞれCRIII及びCRである)。
それは、化学式II-1aの構造が、下記三種の化学式II-1aa、化学式II-1ab及び化学式II-1acの構造を補強したということを意味する:
Figure 2023526761000023
…II-1aa
Figure 2023526761000024

…II-1ab
Figure 2023526761000025

…II-1ac
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、少なくとも1つの置換基Rは、1以上の隣接置換基R及び隣接置換基RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、R、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000026
ここで、各点線は、結合部位である。
好ましい一実施形態において、該結合部位は、互いに隣接するように位置する。それは、Rが、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、R及び/またはRIVと環系を形成し、RIVは、好ましくは、Rと環系を形成することを意味する。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、R、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000027
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、R、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000028
ここで、Xは、S、OまたはNRである。
本発明のさらに他の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、R、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000029
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここで、R、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000030
ここで、各点線は、結合部位である。
好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式II-1acの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000031
さらに他の一実施形態において、有機分子は、化学式II-1abの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000032
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIaの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000033
ここで、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
それ以外にも、前述の定義が適用されうる。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、重水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
N(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明のさらに他の一実施形態において、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
N(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIaの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R,及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000034
ここで、置換基R及びRは互いに独立して、1以上の置換基R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rは、互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式III-1の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000035
ここで、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリールである。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式III-1の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R及び/またはRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000036
ここで、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールである。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールであり、
は、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、並びに
N(Rよりなる群のうちから選択される。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Rは、N(C-C18アリール)である。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式III-2aの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000037
ここで、
、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000038
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールであり、
、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000039
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000040
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000041
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明のさらに一層好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000042
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000043

ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体(oligomer)は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000044
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000045
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置 換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000046
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明のさらに他の好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000047
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、
、R及びRIVよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
1以上の置換基R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、前記環系は、下記群のうちから選択される:
Figure 2023526761000048
ここで、各点線は、結合部位である。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記の化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000049

...III-2d-I
Figure 2023526761000050

...III-2d-II
Figure 2023526761000051

...III-2d-III
Figure 2023526761000052

...III-2d-IV
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Xは、Oである。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000053
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Xは、Oである。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000054
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Xは、Oである。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子は、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000055
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Xは、Oである。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式III-2c-IIIcの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000056
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIcの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式III-2d-IIIcの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Xは、Oである。
本発明のさらに他の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記の化学式III-3、化学式III-4または化学式III-5の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000057
Figure 2023526761000058
Figure 2023526761000059
一実施形態において、有機分子は、化学式III-3、化学式III-4または化学式III-5の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、
OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C18アリール、
1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、並びに
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)よりなる群のうちから選択される。
化学式IIIの異なる例示的実施例は、次の通りである:
Figure 2023526761000060
Figure 2023526761000061
ここで、置換基R及びRは互いに独立して、1以上の置換基Ra及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
それ以外に、前述の定義のうちいずれか一つが適用されうる。
有機分子のさらなる例は、次の通りである:
Figure 2023526761000062
Figure 2023526761000063
Figure 2023526761000064
ここで、前述の定義のうちいずれか一つが適用されうる。
一実施形態において、R及びRは、それぞれの場合、互いに独立して、水素(H)、メチル(Me)、i-プロピル(CH(CH)(Pr)、t-ブチル(Bu)、フェニル(Ph)、CN、CF及びジフェニルアミン(NPh)よりなる群のうちからも選択される。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIaの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000065
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIaの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIa-1及び化学式IIIa-2よりなる群のうちから選択された構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000066
Figure 2023526761000067
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIa-1または化学式IIIa-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIbの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000068
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIbの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIb-1及び化学式IIIb-2よりなる群のうちから選択された構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000069
Figure 2023526761000070
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIb-1または化学式IIIb-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIcの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000071
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIcの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R、Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIc-1及び化学式IIIc-2よりなる群のうちから選択された構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000072
Figure 2023526761000073
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIc-1または化学式IIIc-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIdの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000074
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIdの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIId-1及び化学式IIId-2よりなる群のうちから選択された構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000075
Figure 2023526761000076
好ましい一実施形態において、Rは、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、並びに
N(R)2からなる群のうちから選択される。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIId-1または化学式IIId-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIe-0の構造を含むかそれによりなる:
Figure 2023526761000077
は、C及びCRIIIよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRIIよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRよりなる群のうちから選択され、
は、C及びCRよりなる群のうちから選択され、
及びQよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、Cであり、
及びQよりなる群のうちから選択された正確に1つの置換基がCである場合、Q及びQよりなる群のうちから選択された正確に1つの置換基は、Cである(残りは、CRIIIまたはCRである)。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、R、R、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、Qは、CRである。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRVは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基R6で選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
それは、化学式II-1aの構造が、下記三種類の化学式IIIe-0a、化学式IIIe及び化学式IIIe-0bの構造を補強したということを意味する:
Figure 2023526761000078

...IIIe-0a
Figure 2023526761000079

...IIIe
Figure 2023526761000080

...IIIe-0b
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIe-0bの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000081
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000082
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、R、R、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Raは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれによりなり、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRVは、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000083
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、R、R、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれによりなり、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRVは、互いに独立して、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIe-3の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000084
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子は、下記化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000085
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、R、R、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Rは、それぞれの場合、互いに独立して、水素、
重水素、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキルよりなる群のうちからも選択される。
一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基R6で選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基R6で選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基R6で選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRよりなる群のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、水素とは異なる。
本発明は、また光電子素子において、エミッタとして使用するための低重合体形態の有機分子を提供する。そのような低重合体は、下記化学式IVで表される複数(すなわち、2、3、4、5または6)の単位を含むか、あるいはそれによっても構成される:
Figure 2023526761000086
低重合体は、二量体~六量体(mは、2、3、4、5または6である)、特に、二量体~三量体(mは、2または3である)、または好ましくは、二量体(mは、2である)である。該低重合体は、
-化学式IVが示すように、複数の単位を有する形態であるか、
-化学式IVに示された複数の単位が、単一結合、C-Cアルキレン基、フェニレン基またはナフチレン基、アントラセン基、ピレン基またはピリジン基、ピリミジン基またはトリアジン基よりなる群のうちから選択された連結基で連結された形態であるか、
-化学式I-ABによる単位に含まれた環a及び/または環bが低重合体の少なくとも1つの他の隣接単位に共有されうるように、複数の単位が連結された形態であるか、
Figure 2023526761000087
-1単位の環a及び/または環bが、低重合体の1隣接単位の環a及び/または環bと融合されるように、低重合体の単位が連結された形態であるか、
-化学式I-ABCによる単位に含まれた環a及び/または環b及び/または環cが、低重合体の少なくとも1つの他の隣接単位に共有されうるように、複数の単位が連結された形態であるか、
Figure 2023526761000088
-1単位の環a及び/または環b及び/または環cが、低重合体の1隣接単位の環a及び/または環b及び/または環cと融合されるように、低重合体の単位が連結された形態でもあり、
ここで、低重合体の1単位の環b及び環cが、隣した低重合体の環b及び環cによって共有される場合、環bと環cとの直接結合は、下記の例示的な構造に示されているように共有される:
Figure 2023526761000089
化学式IVに示された単位の任意の置換基R,R,R,RIV,R,R,R,R,RII,RIII,RまたはRは、隣接単位の任意の置換基R,R,R,RIV,R,R,R,R,RII,RIII,RまたはRに結合され、融合を介し、直接結合、あるいは1以上のC-Cアルキル置換基、Ph、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができ、
2つの隣接した環は、結合を共有することができる。
その多様な例示は、次の通りである:
Figure 2023526761000090
低重合体の一部実施例において、化学式VIに示された単位の一部(環a及び/または環b及び/または環c)は、下記例示的な構造によって示されたように、隣接した単位によって共有されるように結合されうる:
Figure 2023526761000091
Figure 2023526761000092
Figure 2023526761000093
Figure 2023526761000094
本発明による二量体(mは、2である)形態の低重合体のさらなる例は、次の通りである:
Figure 2023526761000095
Figure 2023526761000096
Figure 2023526761000097
Figure 2023526761000098
本発明の一実施形態において、低重合体は、下記群から選択された構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000099
Figure 2023526761000100
Figure 2023526761000101
Figure 2023526761000102
Figure 2023526761000103
Figure 2023526761000104
Figure 2023526761000105
Figure 2023526761000106
Figure 2023526761000107
Figure 2023526761000108
Figure 2023526761000109
Figure 2023526761000110
本発明の一実施形態において、低重合体は、二量体または三量体(mは、3である)であり、好ましくは、二量体である。
好ましい一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
低重合体の一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH2基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
互いに隣接して位置したR、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換されるアリール環またはヘテロアリール環を形成することができる。
低重合体の一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに独立して、水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
置換基R,R,R,Rは互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rは、互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子は、二量体または三量体によってなり、ここで、R、R、R,R,R,R、RII、RIII、RIV及びRは、それぞれの場合、互いに独立して、
水素、
Me、
Pr
Bu
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhよりなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、並びに
N(Ph)よりなる群のうちからも選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、それぞれの場合、互いに独立して、
N(R
OR
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、互いに独立して、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を、1以上の置換基R及びRIVと共に、選択的に形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVa-0、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000111
Figure 2023526761000112
Figure 2023526761000113
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記の化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000114
Figure 2023526761000115
Figure 2023526761000116
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRaは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R,RIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記の化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、互いに独立して、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリールからなる群のうちからも選択される。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでRは、それぞれの場合、互いに独立して、
N(R
OR
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
-C17ヘテロアリールからなる群のうちから選択され、
は、互いに独立して、1以上の置換基R及びRIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVa-0の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000117
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVaの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000118
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVa-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000119
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVa-3の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000120
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVa-4の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000121
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000122
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000123
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、R及びRが互いに連結され、芳香族環系を形成し、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000124
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000125
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、XがNRであり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明のさらに好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、ここでXは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合及びNRよりなる群のうちから選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれによりなり、Xは、NRである。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVbの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000126
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000127
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000128
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVb-4の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000129
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、化学式IVb-4の構造を含むか、あるいはそれによりなり、このとき、少なくとも1つのRは、水素とは異なる。
好ましい一実施形態において、本発明の有機発光分子は、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれによりなり、その場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R,R,R及びRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVcの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000130
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVc-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000131
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVdの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000132
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVd-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000133
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVeの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000134
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVe-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000135
本発明の一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000136
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVf-2の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000137
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVf-3の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000138
本発明の好ましい一実施形態において、有機分子/低重合体は、下記化学式IVf-4の構造を含むか、あるいはそれよりなる:
Figure 2023526761000139
本明細書において、「アリール」及び「芳香族」は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として、最も広い意味において理解されうる。従って、アリール基は、6~60個の芳香族環原子を含み、ヘテロアリール基は、5~60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも一つは、ヘテロ原子である。ただし、本明細書において、芳香族環原子の数は、特定置換基の定義における下添え文字の数字によっても与えられる。特に、ヘテロ芳香族環は、1~3個のヘテロ原子を含む。本明細書において、「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式、二環式または多環式のヘテロ芳香族部分として、最も広い意味において理解されうる。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、互いに、同一であるか、あるいは異なっており、N、O及びSよりなる群のうちから個別的に選択されうる。従って、「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2個の結合部位を保有し、リンカ構造の役割を行う二価置換基を意味する。一部例示的な実施例において、「~基」が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子の数、またはヘテロ原子の数が、与えられた定義と異なる場合、例示的な実施例における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)芳香族または縮合(環状)ヘテロ芳香族の多環は、縮合反応を介して多環を形成する2個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環によって構成される。
特に、本明細書において、「アリール基またはヘテロアリール基」は、芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の一位置を介して結合されうる基、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、または前述の基の組み合わせに由来する基を含む。
本明細書において、「環式基」は、最も広い意味において、任意の単環式、二環式または多環式の部分と理解されうる。
本明細書において、置換基としての「ビフェニル」は、オルト-ビフェニル、メタ-ビフェニルまたはパラ-ビフェニルとして、最も広い意味に理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学物質に対する結合部位と係わって定義される。
本明細書において、「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基と理解されうる。特に、「アルキル」は、置換基であるメチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(nPr)、i-プロピル(Pr)、シクロプロピル、n-ブチル(Bu)、i-ブチル(Bu)、s-ブチル(Bu)、t-ブチル(Bu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、4-ヘプチル、シクロヘプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]-オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキ-1-シル、1,1-ジメチル-n-ヘプ-1-チル、1,1-ジメチル-n-オク-1-チル、1,1-ジメチル-n-デ-1-シル、1,1-ジメチル-n-ドデ-1-シル、1,1-ジメチル-n-テトラデ-1-シル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデ-1-シル、1,1-ジメチル-n-オクタデ-1-シル、1,1-ジエチル-n-ヘキ-1-シル、1,1-ジエチル-n-ヘプ-1-チル、1,1-ジエチル-n-オク-1-チル、1,1-ジエチル-n-デ-1-シル、1,1-ジエチル-n-ドデ-1-シル、1,1-ジエチル-n-テトラデ-1-シル、1,1-ジエチルn-n-ヘキサデ-1-シル、1,1-ジエチル-n-オクタデ-1-シル、1-(n-プロピル)-シクロヘキ-1-シル、1-(n-ブチル)-シクロヘキ-1-シル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキ-1-シル、1-(n-オクチル)-シクロヘキ-1-シル及び1-(n-デシル)-シクロヘキ-1シルを含む。
本明細書において、「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。「アルケニル基」は、例えば、置換基であるエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書において、「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書において、「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。「アルコキシ基」は、例示的には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書において、「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここにおいて、例示的なアルコキシ基のOは、Sで代替される。
本明細書において、「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であると理解されうる。
本明細書において、水素(H)が言及されるたびに、それぞれの場合、重水素によっても代替される。
分子断片が、置換基であるか、あるいは他の部分に付着されていると記述される場合、それは、断片(例:ナフチル、ジベンゾフリル)、または全体分子であるように(例:ナフタレン、ジベンゾフラン)命名されうる。本明細書において、置換基、または付着された断片を指定するそのような異なる方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、本発明による有機分子は、常温で、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%の有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムにおいて、5.0μs以下、2.5μs以下、具体的には、2.0μs以下、好ましくは、1.0μs以下、あるいは0.7μs以下の励起状態寿命を有する。
本発明のさらに他の一実施形態において、本発明による有機分子は、常温で、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%の有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nm~800nmの波長範囲において発光ピークを有し、0.25eV未満、好ましくは、0.22eV未満、さらに好ましくは、0.18eV未満、さらに一層好ましくは、0.15eV未満または0.12eV未満の半値全幅を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験的方法を介しても決定される。最高占有分子軌道のエネルギーEHOMOは、循環電圧電流法測定から、当業者に公知された方法によって決定され、それは、0.1eVの正確度を有する。最低非占有分子軌道のエネルギーELUMOは、EHOMO+Egapによって計算され、ここで、Egapは、次のように決定される:ホスト化合物の場合、取り立てて明示されない限り、ホストが10wt%であるポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムの発光スペクトルのオンセット(onset)がEgapとして使用される。エミッタ分子の場合、Egapは、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%のエミッタを有するPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Egapは、エミッタが1wt%~5wt%、具体的には、2wt%であるPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。
第1励起三重項状態T1のエネルギーは、低温、一般的には、77Kで発光スペクトルのオンセットから決定される。第1励起された単一項状態と最低三重項状態とが、>0.4eVほどエネルギー的に分離されたホスト化合物の場合、リン光は、一般的に、2-Me-THFにおいて、正常状態スペクトルと見ることができる。従って、三重項エネルギーは、リン光スペクトルのオンセットからも決定される。TADFエミッタ分子の場合、第1励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて遅延発光スペクトルのオンセットから決定され、取り立てて明示されない限り、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%のエミッタを含むPMMAフィルムで測定され、本発明による有機分子の場合には、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムで測定される。ホスト化合物及びエミッタ化合物のいずれについても、第1励起された単一項状態S1のエネルギーは、取り立てて明示されない限り、ホスト化合物またはエミッタ化合物が10wt%含まれたPMMAフィルムで測定された発光スペクトルのオンセットから決定され、本発明による有機分子の場合には、1wt%~5wt%、具体的には、2wt%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムで測定された発光スペクトルのオンセットから決定される。
発光スペクトルのオンセットは、発光スペクトルに係わる接線とx軸との交差点を計算して決定される。該発光スペクトルに係わる接線は、発光帯域の高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の半最大地点とにおいて設定される。
本発明のさらに他の一側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体、及び/またはホスト物質、及び/または電子輸送物質、及び/または正孔注入物質、及び/または正孔遮断物質としての本発明の有機分子の用途に係わるものである。
好ましい一実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての、本発明による有機分子の用途に係わるものである。
該光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380nm~800nmの波長範囲において、光を発光するのに適する有機材料を基とする任意の素子とも理解される。好ましくは、該光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、400nm~800nmの光を発光することができる。
そのような用途と係わり、該光電子素子は、さらに具体的には、以下になる群から選択される:
・有機発光ダイオード(OLED)
・発光電気化学電池
・OLEDセンサ(具体的には、周辺環境に対して完全に遮蔽されないガス及び蒸気センサ)、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスタ、
・有機電界効果トランジスタ、
・有機レーザ
・下向き変換素子(down-conversion element)
そのような用途と係わり、好ましい一実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタよりなる群のうちから選択される。
本発明による有機分子の使用時、該光電子素子、具体的には、OLEDの発光層において、本発明による有機分子の分率は、0.1wt%~99wt%、具体的には、1wt%~80wt%である。他の一実施形態において、発光層において、有機分子の分率は、100wt%である。
一実施形態において、該発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び単一項(S1)エネルギー準位が、それぞれ有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び単一項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明のさらに他の側面は、下記の構成を含むか、あるいはそれよりなる組成物に係わるものである:
(a)具体的には、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による1以上の有機分子
(b)本発明による有機分子とは異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、並びに
(c)選択的な1以上の染料及び/または1以上の溶媒
一実施形態において、該発光層は、下記構成を含む(または、必須に含む)か、あるいはそれよりなる組成物を含む:
(a)具体的には、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による1以上の有機分子
(b)本発明による有機分子とは異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、並びに
(c)選択的な1以上の染料及び/または1以上の溶媒
具体的な実施例において、発光層EMLは、下記構成を含む(または、必須に含む)か、あるいはそれよりなる組成物を含む:
(i)0.1wt%~10wt%、好ましくは、0.5wt%~5wt%、具体的には、1wt%~3wt%の本発明による1以上の有機分子
(ii)5wt%~99wt%、好ましくは、15wt%~85wt%、具体的には、20wt%~75wt%よる1以上のホスト化合物H
(iii)0.9wt%~94.9wt%、好ましくは、14.5wt%~80wt%、具体的には、24wt%~77wt%の本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D
(iv)選択的に、0wt%~94wt%、好ましくは、0wt%~65wt%、具体的には、0wt%~50wt%の溶媒、及び
(v)選択的に、0wt%~30wt%、具体的には、0wt%~20wt%、好ましくは、0wt%~5wt%の本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Hから本発明による1以上の有機分子に、具体的には、ホスト化合物Hの第1励起三重項状態T1(H)から、本発明による1以上の有機分子の第1励起三重項状態T1(E)に伝達され、かつ/あるいは化合物Hの第1励起単一項状態S1(H)から、本発明による1以上の有機分子の第1励起単一項状態S1(E)に伝達されうる。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5eV~6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高占有分子軌道HOMO(H)を有し、1以上の追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高占有分子軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。
他の一実施形態において、該ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低非占有分子軌道LUMO(H)を有し、1以上の追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低非占有分子軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
一実施形態において、該ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高占有分子軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低非占有分子軌道LUMO(H)を有し、
1以上の追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高占有分子軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低非占有分子軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高占有分子軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低非占有分子軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
HOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高占有分子軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高占有分子軌道HOMO(H)のエネルギー準位H(EHOMO(H))との差は、-0.5eV~0.5eV、好ましくは、-0.3eV~0.3eV、さらに好ましくは、-0.2eV~0.2eV、または-0.1eV~0.1eVであり、
LUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低非占有分子軌道LUMO(E)のエネルギー準位E(ELUMO(E))と、1以上の追加ホスト化合物Dの最低非占有分子軌道LUMO(D)のエネルギー準位D(ELUMO(D))との差は、-0.5eV~0.5eV、好ましくは、-0.3eV~0.3eV、さらに好ましくは、-0.2eV~0.2eV、または-0.1eV~0.1eVである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物D及び/またはホスト化合物Hは、熱活性化遅延蛍光(TADF)物質である。該TADF物質は、第1励起された単一項状態(S1)と、第1励起された三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示し、それは、2,500cm-1未満である。前記TADF物質は、好ましくは、3,000cm-1未満、好ましくは、1,500cm-1未満、さらに好ましくは、1,000cm-1未満または500cm-1未満のΔEST値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、2,500cm-1超過のΔEST値を示す。具体的な実施例において、該ホスト化合物Dは、TADF物質であり、該ホスト化合物Hは、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールよりなる群のうちから選択される。
一実施形態において、該ホスト化合物Hは、TADF物質であり、該ホスト化合物Dは、2,500cm-1超過のΔEST値を示す。具体的な実施例において、該ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)よりなる群のうちから選択される。
さらに他の側面において、本発明は、有機分子、またはここに記載された類型の組成物を含む光電子素子に係わるものであり、さらに具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ(具体的には、外部とは密閉されていないガスセンサ及び蒸気センサ)、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子よりなる群のうちから選択された形態の素子に係わるものである。
好ましい一実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタよりなる群のうちから選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Eは、発光層EMLにおいて、発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層EMLは、ここに記載された本発明による組成物よりなる。
該光電子素子がOLEDである場合、例えば、次のような層構造を有することができる:
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子遮断層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔遮断層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的にのみ含み、異なる層は、併合され、該OLEDは、以上で定義された各層類型の層を1層以上含むものでもある。
また、一実施形態において、該光電子素子は、例えば、湿気、蒸気及び/またはガスを含む環境において、有害な種に係わる有害な露出から素子を保護する1以上の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記逆戦された階構造を有するOLEDだ:
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔遮断層(HBL)
6.発光層B
7.電子遮断層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的のみに、異なる層は、併合され、該OLEDは、以上で定義された各層類型の層を1以上含むものでもある。
本発明の一実施形態において、該光電子素子は、積層構造を有することができるOLEDである。該構造においては、該OLEDが並んで配される一般的な配列と異なり、各ユニットが上下に積層される。混合光は、積層構造を示すOLEDによって生成され、具体的には、白色光は、青色、緑色及び赤色のOLEDを積層して生成されうる。また、該積層構造を示すOLEDは、電荷生成層(CGL)を含むものでもあるが、それは、一般的に、2個のOLEDサブユニット間に位置し、一般的に、n-ドーピングされた層、及びp-ドーピングされた層によって構成され、1層のCGL層のn-ドーピング層は、アノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、該光電子素子は、アノードとカソードとの間に、2層以上の発光層を含むOLEDである。具体的には、当該のいわゆるタンデムOLEDは、3層の発光層を含み、ここで、1層の発光層は、赤色光を発光し、1層の発光層は、緑色光を発光し、1層の発光層は、青色光を発光し、各発光層間に、選択的に、電荷生成層、遮断層または輸送層をさらに含むものでもある。他の一実施形態において、該発光層は、隣接して積層される。他の一実施形態において、該タンデムOLEDは、それぞれの2層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層または電荷生成層によって分離された発光層は、融合されてよい。
基板は、任意の物質、または物質の組成によって形成されうる。ほとんどの場合、ガラススライドが基板として使用される。または、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニウムのフィルム)、プラスチックフィルムまたはスライドが使用されうる。それにより、該基板は、さらに高い柔軟性を有することができる。アノード層Aは、ほとんど(実質的に)透明なフィルムを得ることができる物質によって構成される。OLEDからの発光を許容するために、2つの電極のうち少なくとも一つは、(実質的に)透明ではなければならないので、アノード層Aまたはカソード層Cのうち一つは、透明である。好ましくは、アノード層Aは、透明伝導性酸化物(TCO)を高い含量で含むか、あるいはさらには、TCOよりなる。そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、及び/またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
アノード層Aは、(実質的に)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO0.9(SnO0.1)によって構成されうる。透明伝導性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を利用して補完されうる。また、TCOから正孔輸送層(HTL)への類似電荷キャリア輸送が容易になるという点において、該HILは、類似(quasi)電荷キャリア(すなわち、正孔)の注入が容易となる。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホネート(PSS)、MoO、V、CuPCまたはCuI、具体的には、PEDOTとPSSとの混合物を含むものでもある。正孔注入層(HIL)は、またアノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。HILは、例えば、PEDOT:ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トルイル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(スピロ-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジである)ビス(N1-フェニル-N4、N4-ジ-m-トルイルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタルレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニル-アミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(スピロ-NPD)を含むものでもある。
一般的に、アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物として使用されうる。該HTLは、アノード層Aと発光層(EML)とのエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層(HTL)は、また電子遮断層(EBL)でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、該正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ-TPD(ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニル-アミン))、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニル-アミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、スピロ-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(トリスPcz)のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機ドーパントまたは有機ドーパントによって構成されうるp-ドーピングされた層を含むものでもある。例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が、無機ドーパントとしても使用される。例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)、銅-ペンタフルオロベンゾエート(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体が有機ドーパントとしても使用される。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、トリス-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/またはN,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含むものでもある。
一般的に、正孔輸送層(HTL)に隣接し、発光層(EML)が位置する。発光層(EML)は、少なくとも1つの発光分子を含む。具体的には、該EMLは、本発明による少なくとも1つの発光分子Eを含む。一実施形態において、該発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含む。例えば、該ホスト物質Hは、4,4’-ビス-(N-カルバゾリル)-ビフェニル(CBP)、mCP、mCBP、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、CzSi、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキシド(DPEPO)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9、9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)から選択される。ホスト物質Hは、一般的に、有機分子の最初三重項(T1)及び最初単一項(S1)エネルギー準位より、エネルギー的にさらに高い最初三重項(T1)及び最初単一項(S1)エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、EMLは、少なくとも1つの正孔優勢(dominant)ホスト、及び1つの電子優勢ホストを有する、いわゆる、混合ホスト系を含む。具体的な実施例において、該EMLは、本発明による正確に1つの発光有機分子と、電子優勢ホストとしてのT2T、及び正孔優勢ホストとしての、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたところを含む混合ホスト系と、を含む。他の一実施形態において、該EMLは、50wt%~80wt%、好ましくは、60wt%~75wt%の、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたホストを含み、10wt%~45wt%、好ましくは、15wt%~30wt%のT2T、及び5wt%~40wt%、好ましくは、10wt%~30wt%の本発明による発光分子を含む。
発光層(EML)と隣接し、電子輸送層(ETL)が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。電子輸送体は、また1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状ヘテロ環でもある。該ETLは、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq3)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含むものでもある。選択的に、該ETLは、Liqのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層(ETL)は、また正孔を遮断するか、あるいは正孔遮断層(HBL)が導入されうる。
HBLは、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)(バソクプロイン)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq3)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含むものでもある。
電子輸送層(ETL)に隣接して、カソード層Cが位置しうる。カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)、または金属合金を含むか、あるいはそれらによってもなる。実用的な理由により、該カソード層は、Mg、CaまたはAlのような(実質的に)透明ではない金属によっても構成される。代案として、またはさらには、カソード層Cは、また黒鉛及び/または炭素ナノチューブ(CNT)を含むものでもある。または、カソード層Cは、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
OLEDは、選択的に、電子輸送層(ETL)とカソード層C(電子注入層(EIL)とも指定される)との間に保護層をさらに含むものでもある。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)、LiO、BaF、MgO及び/またはNaFを含むものでもある。
選択的に、電子輸送層(ETL)及び/または正孔遮断層(HBL)は、1以上のホスト化合物Hを含むものでもある。
発光層(EML)の発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをさらに修正するために、発光層(EML)は、1以上の追加エミッタ分子Fをさらに含むものでもある。そのようなエミッタ分子Fは、当業界に公知された任意のエミッタ分子でもある。好ましくは、そのようなエミッタ分子Fは、本発明による分子Eの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Fは、選択的に、TADFエミッタでもある。または、エミッタ分子Fは、選択的に発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルを変更することができる蛍光及び/またはリン光のエミッタ分子でもある。例示的には、三重項励起子及び/または単一項励起子は、基底状態S0に緩和される前、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Fに伝達され、有機分子によって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。選択的に、エミッタ分子Fは、また2光子効果(すなわち、最大吸収エネルギーの半分の2個光子を吸収)を誘発することができる。
選択的に、光電子素子(例えば、OLED)は、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも1つの青色(深青色)エミッタ分子、並びに緑色光及び/または赤色光を発光する1以上のエミッタ分子を含むものでもある。また、前述のように、2以上の分子間に、選択的にエネルギー透過もある。
本明細書において、具体的な脈絡においてさらに具体的に定義されない場合、発光及び/または吸収された光の色相指定は、次の通りである:
紫色:>380nm~420nmの波長範囲
深青色:>420nm~480nmの波長範囲
スカイブルー色:>480nm~500nmの波長範囲
緑色:>500nm~560nmの波長範囲
黄色:>560nm~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580nm~620nmの波長範囲
赤色:>620nm~800nmの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は、最大発光を示す。従って、例えば、深青色エミッタは、>420nm~480nm範囲で最大発光を有し、スカイブルー色エミッタは、>480nm~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500nm~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620nm~800nm範囲で最大発光を有する。
深青色エミッタは、好ましくは、480nm未満、好ましくは、470nm未満、さらに好ましくは、465nm未満、またはより好ましくは、460nm未満で最大発光を有することができる。また、該深青色エミッタの最大発光は、一般的に、420nm超、好ましくは、430nm超、さらに好ましくは、440nm超、またはより好ましくは、450nm超と示される。
緑色エミッタは、560nm未満、好ましくは、550nm未満、さらに好ましくは、545nm未満、またはより好ましくは、540nm未満で最大発光を有する。また、該緑色エミッタの最大発光は、一般的に、500nm超、好ましくは、510nm超、さらに好ましくは、515nm超、またはより好ましくは、520nm超と示される。
したがって、本発明のさらに他の一側面は、1,000cd/mにおいて、外部量子効率が、8%を超え、好ましくは、10%を超え、さらに好ましくは、13%を超え、さらに一層好ましくは、15%を超え、またはより好ましくは、20%超であり、かつ/あるいは最大発光が、420nm~500nm、好ましくは、430nm~490nm、さらに好ましくは、440nm~480nm、さらに一層好ましくは、450nm~470nmと示され、かつ/あるいは500cd/mにおいて、LT80値が、100h超過、好ましくは、200h超過、さらに好ましくは、400h超過、さらに一層好ましくは、750h超過、またはより好ましくは、1,000h超過であるOLEDに係わるのである。従って、本発明のさらに他の一側面は、発光が0.45未満、好ましくは、0.30未満、さらに好ましくは、0.20未満、またはさらに一層好ましくは、0.15未満、またはより好ましくは、0.10未満のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明のさらに他の側面は、明らかな色点において光を発光するOLEDに係わるものである。本発明によれば、該OLEDは、狭い発光帯域(小さい半値全幅(FWHM))を有する光を発光する。一側面において、本発明によるOLEDは、主発光ピークのFWHMが、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、さらに好ましくは、0.17eV未満、さらに一層好ましくは、0.15eV未満、またはより好ましくは、0.13eV未満の光を発光する。
本発明のさらに他の一側面は、ITU-R勧奨BT.2020(Rec.2020)に定義された、原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)の色座標CIEx(=0.131)及び色座標CIEy(=0.046)に近い色座標CIEx及び色座標CIEyを有する光を発光するOLEDに係わるものであり、それは、UHD-TVのような超高解像度(UHD)ディスプレイに使用するのに適する。従って、本発明のさらに他の一側面は、発光が0.02~0.30、好ましくは、0.03~0.25、さらに好ましくは、0.05~0.20、さらに一層好ましくは、0.08~0.18、またはより好ましくは、0.10~0.15のCIEx色座標を示し、かつ/あるいは0.00~0.45、好ましくは、0.01~0.30、さらに好ましくは、0.02~0.20、さらに一層好ましくは、0.03~0.15、またはより好ましくは、0.04~0.10のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明の一部実施例は、ITU-R勧奨BT.2020(Rec.2020)に定義された、原色緑色(CIEx=0.170及びCIEy=0.797)の色座標CIEx(=0.170)及び色座標CIEy(=0.797)に近い色座標CIEx及び色座標CIEyで光を発光するOLEDに係わるものであり、それは、UHD-TVのような超高解像度(UHD)ディスプレイに使用するのに適する。以上の脈絡において、「近い」という用語は、本段落の終わり部分に提供されたCIEx座標及びCIEy座標の範囲を示す。商業的活用時、一般的に、上部発光(上部電極は、透明である)素子が使用される一方、本発明全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子(下部電極及び基板が透明である)である。従って、本発明の他の一側面は、発光が0.15~0.45、好ましくは、0.15~0.35、さらに好ましくは、0.15~0.30、さらに一層好ましくは、0.15~0.25、またはより好ましくは、0.15~0.20のCIEx色座標を示し、かつ/あるいは0.60~0.92、好ましくは、0.65~0.90、さらに好ましくは、0.70~0.88、さらに一層好ましくは、0.75~0.86、またはより好ましくは、0.79~0.84のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
従って、本発明のさらに他の一側面は、14,500cd/mで外部量子効率が8%を超え、好ましくは、10%を超え、さらに好ましくは、13%を超え、さらに一層好ましくは、15%を超えまたは17%を超え、より好ましくは、20%超であり、かつ/あるいは最大発光が485nm~560nm、好ましくは、500nm~560nm、さらに好ましくは、510nm~550nm、さらに一層好ましくは、515nm~540nmで示され、かつ/あるいは14,500cd/mにおいて、LT97値が100h超過、好ましくは、250h超過、さらに好ましくは、500h超過、さらに一層好ましくは、750h超過、またはより好ましくは、1,000h超過であるOLEDに係わるものである。
本発明のさらに他の一実施形態において、組成物は、常温において、20%を超え、好ましくは、30%を超え、さらに好ましくは、35%を超え、さらに好ましくは、40%を超え、さらに好ましくは、45%を超え、さらに好ましくは、50%を超え、さらに好ましくは、55%を超え、さらに一層好ましくは、60%を超え、またはより好ましくは、70%を超えるのフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を有する。
さらに他の一側面において、本発明は、光電子素子を製造する方法に係わるものである。その場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、具体的には、本発明によるOLEDは、任意の気相蒸着及び/または液体処理方法によって製造されうる。従って、少なくとも1層は、
-昇華過程を介して準備するか、
-有機気相蒸着工程によって製造されるか、
-キャリアガス昇華工程によって製造されるか、あるいは
-溶液処理または印刷される
光電子素子、具体的には、本発明によるOLEDを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適する基板上に個別に、かつ連続して蒸着される。個別層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用しても蒸着される。
例えば、該気相蒸着工程は、熱(共)蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスOLEDディスプレイの場合、AMOLED背面板が基板として使用される。個別層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液によって処理されうる。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェット印刷が含まれる。液状処理は、選択的に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)で行われ、該溶媒は、当業界に公知された手段により、完全にまたは部分的に除去されうる。
一般合成反応式I
Figure 2023526761000140
一般合成反応式II
Figure 2023526761000141
合成のための一般的な手順:
AAV1:I0(1.00当量)、3,5-ジクロロ-ヨードベンゼン(I0-1、0.8当量)、パラジウム(II)アセテート(0.03当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.06当量)及び第三リン酸カリウム(KPO、3.00当量)を、ジオキサン/水混合物において窒素雰囲気下で、90℃で12時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、DCMと塩水(brine)との間で抽出し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた(crude)物質を、カラムクロマトグラフィによって精製し、I-1を84%の収率で得る。GC-MS:313.02m/z。
AAV2:I-1(1.00当量)、ジフェニルアミン(CAS:122-39-4、2.5当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、4.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、100℃で12時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、水と塩水とによって洗浄し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を再結晶化によって精製し、I-2を45%の収率で得る。LC-MS:578.40m/z(室温において4.69分)。
AAV3:I-2(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,6.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質をカラムクロマトグラフィによって精製し、Pを32%の収率で得る。LC-MS:586m/z(室温において5.73分)。
一般合成反応式III
Figure 2023526761000142
合成のための一般的な手順:
AAV4:E1(1.00当量)、ビス(ピナコラート)ジボロン(CAS:73183-34-3、1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(CAS:51364-51-3、0.02当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7,0.08当量)及び酢酸カリウム(KOAc、CAS:127-08-2,2.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、105℃で24時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-4を固体として得る。
AAV5:I-4(1.00当量)、E2(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6、0.04当量)及び第三リン酸カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水混合物において窒素雰囲気下で、100℃で2時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却させた後、水及び塩水で洗浄する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-5を固体として得る。
AAV6:I-5(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,4.00当量)を滴加し、一晩の間180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-1を固体として得る。
一般合成反応式IV
Figure 2023526761000143
合成のための一般的な手順:
AAV7:E3(2.00当量)、E4(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.04当量)及び第三リン酸カリウム(KPO、3.00当量)を、THF/水混合物で窒素雰囲気下で、80℃で撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-6を固体として得る。
AAV8:I-6(1.00当量)、E5(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、3.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で72時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、水と塩水とによって洗浄し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-7を固体として得る。
AAV9:I-7(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,4.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-2を固体として得る。
一般合成反応式V
Figure 2023526761000144
合成のための一般的な手順:
AAV10:E5(1.05当量)、E6(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(P(tBu)HBF、CAS:131274-22-1、0.02当量)を、100℃で窒素雰囲気下で、乾燥トルエンにおいて一晩の間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、水を添加し、相を分離させた後、結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-8を固体として得る。
AAV11:I-8(1.00当量)、E3(1.2当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、X-Phos(CAS:564483-18-7,0.04当量)及び第三リン酸カリウム(KPO、CAS:7778-53-2,2.00当量)を、THF/水混合物で窒素雰囲気下で、80℃で96時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、水と塩水とによって洗浄し、結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-7を固体として得る。
最後の反応段階は、AAV9に説明された通り遂行され、このとき、クロロベンゼンが溶媒として使用され、反応温度は、135℃であった。
一般合成反応式VI
Figure 2023526761000145
合成のための一般的な手順:
最初の反応段階は、AAV7に説明された通り遂行された。
AAV12:I-6(2.00当量)、E7(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5,6.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で72時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-9を固体として得る。
AAV13:I-9(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒1,2-ジクロロベンゼンを添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,6.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-3を固体として得る。
一般合成反応式VII
Figure 2023526761000146
合成のための一般的な手順:
AAV14:E5(2.10当量)、E8(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5)、3.15当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で1時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-10を固体として得る。
AAV15:I-10(1.00当量)、E3(1.2当量)、パラジウム(II)アセテート(CAS:3375-31-3、0.06当量)、X-Phos(CAS:564483-18-7,0.12当量)及び第三リン酸カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水混合物において窒素雰囲気下で、100℃で55時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、トルエンと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-11を固体として得る。
AAV0-3:
窒素下において、I-11(1.00当量)を、tert-ブチルベンゼンに溶解させる。20℃において、n-BuLi(ヘキサン内において2.5M、CAS:109-72-8、1.1当量)を注入し、混合物を15分間撹拌する。次に、t-BuLi(ペンタン内において1M、CAS:594-19-4、2.2当量)を添加し、混合物を60℃で2時間撹拌する。その後、混合物を-60℃下に冷却した後、BBr(CAS:10294-33-4、1.3当量)を滴加する。混合物を室温に加温した後、室温で16時間撹拌する。混合物を、酢酸エチルと水との間で抽出し、結合された有機層を減圧下で濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、目標化合物を固体として得る。
一般合成反応式VIII
Figure 2023526761000147
合成のための一般的な手順:
AAV16:E3(1.00当量)、E9(1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh、CAS:14221-01-3、0.02当量)及び炭酸カリウム(KCO、2.00当量)を、THF/水混合物で窒素雰囲気下で、80℃で48時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離して、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-12を固体として得る。
AAV17:I-12(1.00当量)、ジ-tert-ブチルジカーボネート(CAS:24424-99-5、1.4当量)、及び4-ジメチルアミノピリジン(4-DMAP、CAS:1122-58-3、1.00当量)を、乾燥MeCNで窒素雰囲気下で、室温で16時間撹拌する。反応混合物にNaOH溶液(1M)を添加し、相を分離させた後、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層を水及び塩水で洗浄した後、MgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-13を固体として得る。
AAV18:I-13(1.00当量)、E5(1.20当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、2.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で16時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、水で洗浄し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-14を固体として得る。
AAV19:I-14(1.00当量)をジクロロメタン(DCM)に溶解する。トリフルオロ酢酸(CAS:76-05-1;99.7当量)を室温で添加し、反応混合物を2時間撹拌する。その後、相が分離され、TFA層をDCMで抽出する。結合された有機層を、飽和NaHCO溶液及び水で洗浄した後、MgSOで乾燥させて濾過する。減圧下で溶媒を除去した後、得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-15を固体として得る。
AAV20:I-15(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒o-キシレンを添加する。0℃で、n-ブチルリチウム(ヘキサン内において2.5M、CAS:109-72-8、1.10当量)を滴加し、混合物を15分間撹拌する。次に、tert-ブチルリチウム(ヘキサン内において1.6M、CAS:594-19-4、2.20当量)を滴加し、温度を65℃に高め、反応混合物を2時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。-20℃において、三臭化ホウ素(ヘプタン内において1M、CAS:10294-33-4、1.30当量)を滴加し、混合物を0℃で1時間撹拌した後、室温で6時間撹拌する。反応混合物を、5% NH溶液に注ぎ、相を分離させた後、有機層を水で洗浄する。有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-5を固体として得る。
一般合成反応式IX
Figure 2023526761000148
合成のための一般的な手順:
AAV21:乾燥DMSOおいて、E10(1.10当量)、E11(1.00当量)及び第三リン酸カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を、100℃で48時間加熱する。混合物を室温に冷却させた後、氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水とエタノールとで洗浄して収集する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、化合物I-16を固体として得る。
AAV22:窒素下において、トルエン/水混合物(8:1体積比)において、I-16(1.00当量)を、E3(1.00当量)、第三リン酸カリウム(1.80当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と、95℃で48時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-17を固体として得る。
AAV23:窒素下において、ジオキサン/水混合物(5:1体積比)において、I-17(1.00当量)を、E12(1.50当量)、第三リン酸カリウム(3.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と、100℃で5時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-18を固体として得る。
最後の反応段階は、AAV0-3に説明された通り遂行された。
一般合成反応式X
Figure 2023526761000149
合成のための一般的な手順:
AAV24:乾燥DMSOおいて、E13(1.10当量)、E11(1.00当量)及び第三リン酸カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を、100℃で48時間加熱する。混合物を室温に冷却させた後、氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水とエタノールとで洗浄して収集する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、化合物I-19を固体として得る。
AAV25:窒素下において、トルエン/水混合物(8:1体積比)において、I-19(1.00当量)を、E3(1.20当量)、第三リン酸カリウム(2.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と、100℃で5時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-20を固体として得る。
最後の反応段階は、AAV0-3に説明された通り遂行された。
一般合成反応式XI
Figure 2023526761000150
合成のための一般的な手順:
AAV26:窒素下において、ジオキサン/水混合物(10:1体積比)において、E14(1.00当量)を、E3(1.00当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.02当量、CAS:51364-51-3)及びS-Phos(0.08当量、CAS:657408-07-6)と、90℃で72時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-21を固体として得る。
AAV27:E5(1.00当量)、E14(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で24時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-22を固体として得る。
AAV28:乾燥ジクロロベンゼンにおいて窒素下において、I-22(1.00当量)を、BBr(3.00当量、CAS:10294-33-4)と、135℃で45分間反応させる。混合物を室温に冷却した後、0℃に追加冷却し、次に、DIPEA(10.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加した後、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。結合された有機層を水で洗浄した後、MgSOで乾燥させ、濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物P-8を固体として得る。
一般合成反応式XII
Figure 2023526761000151
合成のための一般的な手順:
AAV29:E5(1.05当量)、E14(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(tBu)BF、CAS:131274-22-1、0.02当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、100℃で1時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-23を固体として得る。
AAV30:窒素下において、ジオキサン/水混合物(5:1体積比)において、I-23(1.00当量)を、E3(1.10当量)、第三リン酸カリウム(2.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びS-Phos(0.04当量、CAS:657408-07-6)と、100℃で48時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-24を固体として得る。
AAV31:乾燥ジクロロベンゼンにおいて窒素下において、I-24(1.00当量)を、BBr3(3.00当量、CAS:10294-33-4)と、90℃で1時間反応させる。混合物を室温に冷却した後、0℃に追加冷却し、次に、DIPEA(10.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加した後、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。結合された有機層を水で洗浄した後、MgSOで乾燥させ、濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物P-9を固体として得る。
一般合成反応式XIII
Figure 2023526761000152
合成のための一般的な手順:
AAV32:窒素下において、ジオキサン/水混合物(4:1体積比)において、E3(1.00当量)をE9(1.30当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS:14221-01-3)と、80℃で8時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-12を固体として得る。
AAV33:E5(1.10当量)、I-12(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.20当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(tBu)BF、CAS:131274-22-1、0.04当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で3時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-15を固体として得る。
AAV34:窒素下において、乾燥tert-ブチルベンゼンにおいて、I-15(1.00当量)の溶液を、室温でn-BuLi(ヘキサン内において2.5M、1.10当量、CAS:109-72-8)に添加する。15分間撹拌した後、t-BuLi(ペンタン内において1.6M、2.20当量、CAS:594-19-4)を添加し、混合物を60℃で2時間加熱する。次に、混合物を-60℃下に冷却させ、BBr(1.50当量、CAS:10294-33-4)を滴加する。次に、混合物を0℃で1時間撹拌した後、室温で16時間撹拌した。混合物をNaHCOの飽和溶液に注ぐ。相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。結合された有機層を水で洗浄した後、MgSOで乾燥させ、濾過して濃縮した。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物P5を固体として得た。
一般合成反応式XIV
最初反応段階時X=N-(C6-C18アリール)
Figure 2023526761000153
合成のための一般的な手順:
AAV35:E15(1.10当量)、E16(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、2.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)を、反応が完了するまで、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、60℃で撹拌する(TLC制御)。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、E-5を固体として得る。
AAV36:E5(1.00当量)、I-21(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、2.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(t-Bu)BF、CAS:131274-22-1、0.02当量)を窒素雰囲気下で、乾燥トルエンにおいて、還流下で、反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、トルエンと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-22を固体として得る。
AAV37:I-22(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、3.00当量)を滴加し、反応が完了するまで、180℃に加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-8を固体として得る。
一般合成反応式XV
Figure 2023526761000154
合成のための一般的な手順:
AAV38:E17(1.40当量)、E18(0.9当量)、ヨウ化水素酸(CAS:10034-85-2、0.20当量)を、乾燥アセトニトリルで窒素雰囲気下で、100℃で16時間撹拌する。反応混合物を0℃に冷却させた後、沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄した。固体をアセトニトリルに溶解させ、ヨード(CAS:7553-56-2、0.40当量)を添加した後、反応が完了するまで、混合物を100℃で撹拌する(TLCモニタリング)。反応混合物を、飽和チオ亜硫酸ナトリウム溶液でクエンチングさせ、沈殿物を冷たいアセトニトリル、メタノール及びヘキサンで洗浄した。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-25を固体として得る。
AAV39:I-25(1.00当量)、E19(6.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.04当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.16当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、7.00当量)を、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で72時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-26を固体として得る。
AAV40:I-26(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼンを添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,4.00当量)を滴加し、反応が完了するまで、180℃に加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-10を固体として得る。
一般合成反応式XVI
Figure 2023526761000155
合成のための一般的な手順:
AAV41:E17(2.00当量)、E20(1.0当量)及びビス(トリフルオロメチル)メタノール(CAS:920-66-1、300ml)を、反応が完了するまで、窒素雰囲気下で室温で撹拌する(TLC制御)。反応混合物を0℃に冷却させた後、沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄した。固体をアセトニトリルに再溶解させ、1,4-ベンゾキノン(CAS:106-51-4、0.20当量)を添加した後、混合物を反応が完了するまで、室温で撹拌する(TLCモニタリング)。溶媒を減圧下で除去した。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-27を固体として得る。
AAV42:I-27(1.00当量)、E21(1.00当量)を、ジクロロメタンにおいて窒素雰囲気下で、室温で撹拌する。ヨード(CAS:7553-56-2、0.03当量)を添加し、混合物を反応が完了するまで、室温で撹拌する(TLCモニタリング)。溶媒を減圧下で除去した。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-28を固体として得る。
AAV43:I-28(1.00当量)、E19(2.5当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)CAS:51364-51-3、0.03当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.12当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、4.00当量)を、反応が完了するまで、乾燥トルエンにおいて窒素雰囲気下で、110℃で撹拌する(TLC制御)。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、相を分離させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた物質を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィで精製し、I-29を固体として得る。
AAV44:I-29(1.00当量)を、窒素下において丸底フラスコに入れる。溶媒ジクロロベンゼンを添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4,4.00当量)を滴加し、反応が完了するまで、70℃に加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃に追加冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離させた後、減圧下で溶媒を除去する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、P-11を固体として得る。
E3生成
Figure 2023526761000156
合成のための一般的な手順:
AAV45:E22(1.00当量)を乾燥クロロホルムに溶解させ、N-ブロモスキシンイミド(CAS:128-08-5、1.1当量)を、窒素雰囲気下で、0℃で少しずつ添加する。混合物を室温で4時間撹拌した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、E2を固体として得る。
AAV46:E2(1.00当量)、ビス(ピナコラート)ジボロン(CAS:73183-34-3、1.5当量)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(CAS:72287-26-4、0.02当量)及び酢酸カリウム(KOAc、CAS:127-08-2、3.00当量)を、乾燥ジオキサンにおいて、窒素雰囲気下で、95℃で24時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、E3を固体として得る。
一般合成反応式XVII
Figure 2023526761000157
合成のための一般的な手順:
AAV47:窒素下において、乾燥ジオキサン混合物において、E14(1.00当量)を、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.50当量、CAS:73183-34-3)、酢酸カリウム(3.00当量、CAS:127-08-2)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.04当量、CAS:72287-26-4)と、100℃で16時間反応させる。室温に冷却した後、水を添加し、相を分離させた後、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-30を固体として得る。
AAV48:E2(1.00当量)、I-30(1.00当量)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(CAS:72287-26-4、0.02当量)及び第三リン酸カリウム(KP、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水(4:1体積比)において窒素雰囲気下で、80℃で4時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-21を固体として得る。
最後の2つの反応段階は、AAV27及びAAV28に説明された通り遂行された。
一般合成反応式XVIII
Figure 2023526761000158
=Hであるとき、2つの異性体が、次の最後の反応段階で生成されうる:
Figure 2023526761000159
合成のための一般的な手順:
AAV49:E23(1.00当量)、E24(1.15当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.20当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(t-Bu)BF、CAS:131274-22-1、0.04当量)を、反応が完了するまで、窒素雰囲気下で、乾燥トルエンにおいて70℃まで撹拌する(TLC制御)。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、E5aを固体として得る。
AAV50:窒素下において、乾燥ジオキサン混合物において、E14(1.00当量)を、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.50当量、CAS:73183-34-3)、酢酸カリウム(3.00当量、CAS:127-08-2)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.04当量、CAS:72287-26-4)と、100℃で16時間反応させる。室温に冷却した後、水を添加し、相を分離させた後、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層をMgSOで乾燥させ、減圧下で濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-30を固体として得る。
AAV51:E2(1.00当量)、I-30(1.00当量)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(CAS:72287-26-4、0.02当量)及び第三リン酸カリウム(KP、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水(4:1体積比)において窒素雰囲気下で、80℃で4時間撹拌する。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-21を固体として得る。
AAV52:E5a(1.10当量)、I-21(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.02当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.20当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(t-Bu)BF、CAS:131274-22-1、0.08当量)を、反応が完了するまで、窒素雰囲気下で、乾燥o-キシロールにおいて120℃まで撹拌する(TLC制御)。反応混合物を室温(rt)に冷却した後、酢酸エチルと塩水との間で抽出し、結合された有機層を減圧濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化を介して精製し、I-31を固体として得る。
AAV53:窒素下において、乾燥クロロベンゼンにおいて、I-31(1.00当量)を、BBr(4.00当量、CAS:10294-33-4)と、-10℃で3時間、室温で2時間、50℃で16時間反応させ、追加して、70℃で2時間反応させる。混合物を室温に冷却させた後、DIPEA(10.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加した後、相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出する。結合された有機層を水で洗浄した後、MgSOで乾燥させ、濾過して濃縮する。得られた物質を、カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物P-12(R1=H一の時、追加的にP-13)を固体として得る。
循環電圧電流法
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、あるいは適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)内において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液において測定される。該測定は、室温で3電極接合体(作用電極及び相対電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気で行い、内部標準として、FeCp/FeCp を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に対し、内部標準としてフェロセンを使用して補正される。
密度関数理論計算
分子構造は、BP86機能及び同一性接近法(RI:resolution of identity)を使用して最適化される。励起エネルギーは、時間依存DFT(TD-DFT)方法を使用する(BP86)最適化された構造を使用して計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP機能によって計算される。Def2-SVP基本数値(及び数値積分のためのm4-grid)が使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理:スピンコーティング
素子:Spin 150、SPS euro
試料濃度は、10mg/mlであり、適切な溶媒に溶けている。
プログラム:1)1,000Upm/sにおいて、400U/分で3秒、1,000U/分で20秒。3)1,000Upm/sにおいて、4000U/分で10秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させる。
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子係数(TCSPC)
正常状態発光分光法は、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光単色器、Hamamatsu R928光電子増配管及び時間相関単一光子計算オプションが装着されたHoriba ScientificのModel FluoroMax-4で測定される。標準補正法を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、同一システムを採用し、FM-2013装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、TCSPC方法を使用して決定される。
励起ソース:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス持続時間:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス持続時間:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(指数関数あてはめ(exponential fit))は、ソフトウェア製品群DataStation及びDAS6分析ソフトウェアを使用して行われる。あてはめは、カイ二乗検定を使用して指定される。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、 Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(Hamamatsu Photonics)が使用される。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定される。
最大発光は、nmでもって、量子収率Φは、%でもって、CIE座標は、x,y値でもって表される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される。
1)品質保証:エタノール内のアントラセン(知られた濃度)を参照(reference)として使用
2)励起波長:有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される 3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルムの試料に対する量子収率を測定する。該収率は、次の数式を使用して計算される:
Figure 2023526761000160
ここで、nphotonは、光子数を示し、Intは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性
本発明による有機分子を含むOLED素子のような光電子素子は、真空蒸着方法を介しても製造される。層が1層以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で表される。総重量百分率値は、100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の比率は、指定されている値と100%との差と同じである。
完全に最適化されていないOLEDは、標準方法を使用し、電界発光スペクトルを測定して特徴づけられ、フォトダイオードによって感知された光と電流とを使用し、強度による外部量子効率(%)が計算される。OLED素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減された時間に該当し、類似して、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減された時点に該当し、LT95は、測定輝度が、初期輝度の95%に低減された場合の時点に該当する。
加速寿命測定が行われる(例エバ、増大された電流密度を適用する)。例えば、500cd/mにおいて、LT80値は、次の数式を使用して決定される:
Figure 2023526761000161
ここで、Lは、印加された電流密度における初期輝度を示す。
該値は、さまざまなピクセル(一般的に、2~8個)の平均に該当し、そのようなピクセル間の標準偏差が提供される。
HPLC-MS:
HPLC-MS分析は、MS-検出器(Thermo LTQXL)を具備したAgilent(1100 series)のHPLCで行われる。
典型的なHPLC方法の例は、次の通りである:逆相カラム4.6mmx150mm、Agilentの粒子サイズ3.5μm(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18、4.6x150mm、3.5μm HPLCカラム)がHPLCにおいて使用される。HPLC-MS測定は、次のグラジエントにより、室温(rt)で行われる。
Figure 2023526761000162
以下の溶媒混合物を使用する:
Figure 2023526761000163
5μLの注入体積を、0.5mg/mL濃度の分析物溶液から、測定のために取る。
プローブのイオン化は、大気圧化学イオン化(APCI)ソースを使用し、正(APCI+)または負(APCI-)のイオン化モードで行われる。
実施例1
Figure 2023526761000164
実施例1は、次の過程によって合成された:
AAV1(84%収率)
AAV2(45%収率)
AAV3(32%収率)
MS(LC-MS): m/z=586、rt:5.73分
実施例1(PMMA内において2wt%)の最大発光は、428nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.27eVである。CIEx座標は、0.16であり、CIEy座標は、0.08である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、54%である。
実施例2
Figure 2023526761000165
実施例2は、一般合成反応式VIIにより、次の過程によって合成された:
AAV14(33%収率):ここで、1,5-ジブロモ-2,3-ジクロロベンゼン(CAS:81067-42-73)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が、それぞれ反応物E8及び化合物E5として使用される
AAV15(34%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用される
AAV0-3(3%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=786.5、rt:7.00分
実施例2(PMMA内において2wt%)の最大発光は、434nmで示され、CIEx座標は、0.16であり、CIEy座標は、0.11である。
実施例3
Figure 2023526761000166
実施例3は、一般合成反応式IIIにより、次の過程によって合成された:
AAV4(30%収率):ここで、5-ブロモ-N1,N1、N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン(CAS:1290039-73-4)が反応物E1として使用される
AAV5(21%収率):ここで、6-ブロモ-5H-ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール(CAS:1438427-35-0)が反応物E2として使用される
AAV6(4%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=676.7、rt:6.87分
実施例3(PMMA内において2wt%)の最大発光は、440nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.21eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.06である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、56%である。
実施例4
Figure 2023526761000167
実施例4は、一般合成反応式IVにより、次の過程によって合成された:
AAV7(71%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)が、それぞれ反応物E3及び反応物E4として使用される
AAV8(52%収率):ここで、N,N,N’-トリフェニル-ベンゼン-1,3-ジアミン(CAS:1554227-26-7)が反応物E5として使用される
AAV9(3%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=753.9、rt:6.62分
実施例4(PMMA内において2wt%)の最大発光は、427nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.13eVである。CIEx座標は、0.16であり、CIEy座標は、0.05である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、58%である。
実施例5
Figure 2023526761000168
実施例5は、一般合成反応式Vにより、次の過程によって合成された:
AAV10(68%収率):ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)及び1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)が、それぞれ反応物E5及び反応物E6として使用される
AAV11(90%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用される
AAV9(38%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=609.5、rt:6.26分
実施例5(PMMA内において2wt%)の最大発光は、462nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.14eVである。CIEx座標は、0.14であり、CIEy座標は、0.22である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、65%である。
実施例6
Figure 2023526761000169
実施例6は、次の過程によって合成された:
AAV7(71%収率)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)が、それぞれ反応物E3及び反応物E4として使用される
AAV12(54%収率):ここで、N,N’-ジフェニル-m-フェニレンジアミン(CAS:5905-36-2)が反応物E7として使用される
AAV13(2%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=1094.1、rt:8.18分
実施例6(PMMA内において2wt%)の最大発光は、443nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.13eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.07である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、61%である。
実施例7
Figure 2023526761000170
実施例7は、次の過程によって合成された:
AAV16(49%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン(CAS:19230-27-4)が、それぞれ反応物E3及び反応物E9として使用される
AAV17(78%収率)
AAV18(56%収率):ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用され、
AAV19(69%収率)
AAV20(5%収率)
MS(LC-MS、APPIイオンソース):m/z=519.6、rt:5.54分
実施例7(PMMA内において2wt%)の最大発光は、480nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.18eVである。CIEx座標は、0.13であり、CIEy座標は、0.33である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、53%である。
実施例8
Figure 2023526761000171
実施例8は、次の過程によって合成された:
AAV21(85%収率):ここで、1-ブロモ-2、5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c、g]カルバゾール(CAS:194-59-2)が、それぞれ反応物E10及び反応物E11として使用される
AAV22(62%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基板E3として使用される
AAV23(78%収率):ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロンサン(CAS:5980-97-2)は、反応物E12を示す
AAV0-3(2%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=635.7、rt:7.72分
実施例8(PMMA内において2wt%)の最大発光は、470nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.24eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.25である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、48%である。
実施例9
Figure 2023526761000172
実施例9は、次の過程によって合成された:
AAV24(70%収率):ここで、1-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:883499-24-9)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)が、それぞれ反応物E13及び反応物E11として使用される
AAV25(51%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用される
AAV0-3(2%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=517、rt:6.45分
実施例9(PMMA内において2wt%)の最大発光は、478nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.26eVである。CIEx座標は、0.16であり、CIEy座標は、0.36である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、37%である。
実施例10
Figure 2023526761000173
実施例10は、次の過程によって合成された:
AAV21(85%収率):ここで、1-ブロモ-2、5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)が、それぞれ反応物E10及び反応物E11として使用される
AAV22(62%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基板E3として使用される
AAV23(69%収率):ここで、フェニルボロンサン(CAS:98-80-6)は、反応物E12を示す
AAV0-3(1%収率)
MS(LC-MS、APPIイオンソース):m/z=593、rt:7.25分
実施例10(PMMA内において2wt%)の最大発光は、485nmで示される。
実施例11
Figure 2023526761000174
実施例11は、次の過程によって合成された:
AAV26(34%収率):ここで、1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)及び1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が、それぞれ反応物E14及び反応物E3として使用される
AAV27(37%収率):ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用される
AAV28(3%収率)
MS(LC-MS、APPIイオンソース):m/z=609.5、rt:6.38分
実施例11(PMMA内において2wt%)の最大発光は、456nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.22eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.13である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、45%である。
実施例12
Figure 2023526761000175
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=1275.2、rt:8.99分
実施例12(PMMA内において2wt%)の最大発光は、459nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.15eVである。CIEx座標は、0.14であり、CIEy座標は、0.13である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、53%である。
実施例13
Figure 2023526761000176
実施例13は、次の過程によって合成された:
AAV29(71%収率):ここで、4-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:1960445-63-9)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が、それぞれ反応物E14及び反応物E5として使用される
AAV30(54%収率):ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が化合物E3として使用される
AAV31(31%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=609.7、rt:6.23分
実施例13(PMMA内において2wt%)の最大発光は、464nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.13eVである。CIEx座標は、0.14であり、CIEy座標は、0.18である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、58%である。
実施例14
Figure 2023526761000177
実施例14は、次の過程によって合成された:
AAV32(31%収率):ここで、3,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-1-(4,4、5、5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1510810-80-6)及び1,3-ジブロモ-5-tert-ブチル-2-クロロベンゼン(CAS:1000578-25-5)が、それぞれ反応物E3及び反応物E9として使用される
AAV33(48%収率):ここで、N-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン(CAS:102113-98-4)が化合物E5として使用される
AAV33(24%収率)
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):m/z=740.0、rt:7.90分
実施例14(PMMA内において2wt%)の最大発光は、440nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.22eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.06である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、74%である。
実施例15
Figure 2023526761000178
実施例15は、次の過程によって合成された:
AAV38(25%収率):ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)が、それぞれ反応物E17及び反応物E18として使用される
AAV39(51%収率):ここで、ジフェニルアミン(CAS:122-39-4)がE19として使用される
AAV40(38%収率)
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):m/z=1094.0、rt:8.14分
実施例15(PMMA内において2wt%)の最大発光は、515nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.13eVである。CIEx座標は、0.31であり、CIEy座標は、0.64である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、31%である。
実施例16
Figure 2023526761000179
実施例16は、次の過程によって合成された:
AAV38(25%収率):ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)が、それぞれ反応物E17及び反応物E18として使用される
AAV39(70%収率):ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がE19として使用される
AAV40(47%収率)
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):m/z=1494.0、rt:8.74分
実施例16(PMMA内において2wt%)の最大発光は、522nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.09eVである。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、48%である。
実施例17
Figure 2023526761000180
実施例17は、次の過程によって合成された:
AAV41(34%収率):ここで、4,7-ジヒドロ-1H-インドール(CAS:26686-10-2)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)が、それぞれ反応物E17及び反応物E20として使用される
AAV42(15%収率):ここで、オルトギ酸トリメチル(CAS:149-73-5)がE21として使用される
AAV43(19%収率):ここで、ビス(3-ビフェニリル)アミン(CAS:169224-65-1)がE19として使用される
AAV44(27%収率)
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):m/z=988.0、rt:8.56分
実施例17(PMMA内において2wt%)の最大発光は、444nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.29eVである。CIEx座標は、0.15であり、CIEy座標は、0.09である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、45%である。
実施例18
Figure 2023526761000181
実施例18は、次の過程によって合成された:
AAV45(85%収率):ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基板E22として使用される
AAV46(83%収率)
AAV21(85%収率):ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)が、それぞれ反応物E10及び反応物E11として使用される
AAV22(46%収率)
AAV23(87%収率):ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(CAS:5980-97-2)は、反応物E12を示す
AAV0-3(7.2%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=746、rt:8.90分
実施例18(PMMA内において2wt%)の最大発光は、471nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.24eVである。CIEx座標は、0.14であり、CIEy座標は、0.25である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、48%である。
実施例19
Figure 2023526761000182
実施例19は、次の過程によって合成された:
AAV47(74%収率):ここで、4-ブロモ-2-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2087889-86-7)が基板E14として使用される
AAV45(85%収率):ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基板E22として使用される
AAV48(74%収率)
AAV27(33%収率):ここで、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン(CAS:4627-22-9)が化合物E5として使用される
AAV28(6.1%収率)
MS(LC-MS、APPIイオンソース):m/z=734.8、rt:8.73分
実施例19(PMMA内において2wt%)の最大発光は、471nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.16eVである。CIEx座標は、0.13であり、CIEy座標は、0.26である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、76%である。
実施例20
Figure 2023526761000183
実施例20は、次の過程によって合成された:
AAV49(50%収率):ここで、2-ブロモアントラセン(CAS:7321-27-9)及び3,5-ジ-tert-ブチルアニリン(CAS:2380-36-1)が、それぞれ基板E23及び基板E24として使用される
AAV45(85%収率):ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基板E22として使用される
AAV50(74%収率):ここで、4-ブロモ-2-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2087889-86-7)がE14として使用される
AAV51(74%収率)
AAV52(49%収率)
AAV53(48%収率)
MS(LC-MS、APCIイオンソース):m/z=834.3、rt:8.96分
実施例20(PMMA内において2wt%)の最大発光は、486nmで示され、半値全幅(FWHM)は、0.24eVである。CIEx座標は、0.14であり、CIEy座標は、0.42である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、69%である。
実施例D1
実施例5は、以下の層構造に製造されたOLED D1でテストされた
Figure 2023526761000184
Figure 2023526761000185
OLED D1は、1,000cd/mにおいて、8.7%の外部量子効率(EQE)を有する。最大発光は、3.9Vにおいて466nmであり、このとき、FWHMは、18nmである。当該CIEx値は、0.13であり、CIEy値は0.16である。1,200cd/m2において、55.2時間のLT95値が決定された。
本発明の有機分子/低重合体の追加実施例
Figure 2023526761000186
Figure 2023526761000187
Figure 2023526761000188
Figure 2023526761000189
Figure 2023526761000190
Figure 2023526761000191
Figure 2023526761000192
Figure 2023526761000193
Figure 2023526761000194
Figure 2023526761000195
Figure 2023526761000196
Figure 2023526761000197
Figure 2023526761000198
Figure 2023526761000199
Figure 2023526761000200
Figure 2023526761000201
Figure 2023526761000202
Figure 2023526761000203
Figure 2023526761000204
Figure 2023526761000205
Figure 2023526761000206
Figure 2023526761000207
Figure 2023526761000208
Figure 2023526761000209
Figure 2023526761000210
Figure 2023526761000211
Figure 2023526761000212
Figure 2023526761000213
Figure 2023526761000214
Figure 2023526761000215
Figure 2023526761000216
Figure 2023526761000217
Figure 2023526761000218
Figure 2023526761000219
Figure 2023526761000220
Figure 2023526761000221
Figure 2023526761000222
Figure 2023526761000223
Figure 2023526761000224
Figure 2023526761000225
Figure 2023526761000226
Figure 2023526761000227
Figure 2023526761000228
Figure 2023526761000229
Figure 2023526761000230
Figure 2023526761000231
Figure 2023526761000232
Figure 2023526761000233
Figure 2023526761000234
Figure 2023526761000235
Figure 2023526761000236
Figure 2023526761000237
Figure 2023526761000238
Figure 2023526761000239
Figure 2023526761000240

Claims (15)

  1. 下記化学式III-2aで表示される構造を含む有機分子:
    Figure 2023526761000241

    化学式III-2aにおいて、
    、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、互いに独立して、 水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリール、からなる群から選択され、
    は、独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群から選択され、
    は、独立して、水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40チオアルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルケニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C40アルキニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C60アリール、並びに
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C57ヘテロアリールからなる群から選択され、
    は、独立して、水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
    -Cアルキル、
    ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
    -Cアルコキシ、
    ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
    -Cアルケニル、
    ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
    -Cアルキニル、
    ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで選択的に置換され、
    1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C18アリール、
    1以上のC-Cアルキル置換基で選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、並びに
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)からなる群から選択され、
    置換基R及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R及び/またはRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
    置換基R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV,Rは、互いに独立して、1以上の置換基R,R,R,R,R,R,RII,RIII,RIV及び/またはRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
    少なくとも1つの置換基Rは、1以上の置換基R及び/またはRIVと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、ここで、前記環系は、下記群から選択される:
    Figure 2023526761000242

    ここで、各点線は、結合部位を示す。
  2. 、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、独立して、
    水素、重水素、N(R、OR、SR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、ハロゲン、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、からなる群から選択される、請求項1に記載の有機分子。
  3. 下記化学式III-2bの構造を含む有機分子:
    Figure 2023526761000243

    ここで、Rは、1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリールであり、
    は、C及びCRIIIよりなる群から選択され、
    は、C及びCRIIよりなる群から選択され、
    は、C及びCRよりなる群から選択され、
    は、C及びCRよりなる群から選択され、
    ここで、Q及びQよりなる群から選択される1以上の置換基は、Cであり、
    及びQよりなる群から選択された1つの置換基のみがCである場合、Q及びQよりなる群から選択された正確に1つの置換基は、Cである、請求項1または2に記載の有機分子。
  4. 、R、R、RII、RIII、RIV、Rよりなる群から選択された少なくとも1以上の置換基が、1以上の置換基R,R,R,RII,RIII,RIV,及び/またはRと共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系、及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記群から選択され:
    Figure 2023526761000244

    ここで、Xは、S、OまたはNRである、請求項1~3のうち、いずれか1項に記載の有機分子。
  5. 下記化学式III-2d-IIIaの構造を含む、請求項1~4のうち、いずれか1項に記載の有機分子:
    Figure 2023526761000245
  6. 下記化学式III-2d-IIIcの構造を含む、請求項1~5のうち、いずれか1項に記載の有機分子:
    Figure 2023526761000246
  7. が、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されるC-C18アリール、及び
    1以上の置換基Rで選択的に置換されるC-C17ヘテロアリール、からなる群から選択される、請求項1~6のうち、いずれか1項に記載の有機分子。
  8. は、互いに独立して、水素、重水素、N(R、OR、SR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、ハロゲン、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18チオアルコキシ、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルケニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アルキニル、
    ここで、1以上の非隣接CH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで選択的に置換され、
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C18アリール、並びに
    1以上の置換基Rで選択的に置換されたC-C17ヘテロアリール、からなる群から選択される、請求項1~7のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  9. は、Oである、請求項4~8のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  10. 請求項1~9のうち、いずれか1項に記載の有機分子を発光エミッタとして含む、光電子素子。
  11. 下記よりなる群から選択される、請求項10に記載の光電子素子:
    ・有機発光ダイオード(OLED)
    ・発光電気化学電池
    ・OLEDセンサ
    ・有機ダイオード
    ・有機太陽電池
    ・有機トランジスタ
    ・有機電界効果トランジスタ
    ・有機レーザ、及び
    ・下向き変換素子。
  12. 次を含む組成物:
    (a)エミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1~9のうち、いずれか1項に記載の有機分子、
    (b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
    (c)選択的に、染料及び/または溶媒。
  13. 請求項1~9のうち、いずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物を含み、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
  14. -基板、
    -アノード、
    -カソード、及び
    -発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項13に記載の光電子素子。
  15. 請求項1~9のうち、いずれか1項に記載の有機分子、あるいは請求項12に記載の組成物を使用し、真空蒸着法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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