JP7517592B2 - 化合物およびそれを含む有機発光素子 - Google Patents

化合物およびそれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本出願は、２０２０年１２月２４日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１８３７７６号および２０２１年６月１７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－００７８６３９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
一般に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会ったときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が再び底の状態に落ちると光が出る。
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が求め続けられている。そのうち青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に具現する技術が不足している。近年、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発され、高い効率と色純度で注目されているが、三重項エネルギーが高く、逆項間交差の速度が遅く、寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に具現する青色有機発光体の開発が求められている。
本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ａ１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；置換または非置換のヘテロ環；およびそれらの縮合環のいずれかであり、
Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのうち少なくとも１つを含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
前記Ａｒ２およびＲ５がベンズオキサジン環を形成する場合、前記ベンズオキサジン環は非置換のベンズオキサジン環であり、
Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素であり、
前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
さらに、本明細書は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層の少なくとも１層は、前記化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施形態による化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用することができ、これを用いることにより、有機発光素子における高い色純度、高効率および／または寿命特性の向上が可能である。
本明細書の一実施形態による有機発光素子を図示したものである。 本明細書の一実施形態による有機発光素子を図示したものである。 本明細書の実施例２－１のＤｏｐａｎｔ ＢとＢＨシステムのシミュレーションで具現された分子模型を示す図である。 本明細書の比較例２－１のＢＤ１とＢＨシステムのシミュレーションで具現された分子模型を示す図である。 本明細書の比較例２－２のＢＤ２とＢＨシステムのシミュレーションで具現された分子模型を示す図である。 ＢＤ１のＨＯＭＯとＬＵＭＯのオービタル（ｏｒｂｉｔａｌ）分布を示す図である。
１ ・・・基板
２ ・・・第１の電極
３ ・・・発光層
４ ・・・第２の電極
５ ・・・第１の正孔注入層
６ ・・・第２の正孔注入層
７ ・・・正孔輸送層
８ ・・・電子遮断層
９ ・・・第１の電子輸送層
１０ ・・・第２の電子輸送層
１１ ・・・電子注入層
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
本明細書の一実施形態は、前記化学式１で表される化合物に関する。
従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率はよいものの、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式１で表される化合物は狭い半値幅を有し、これを含む有機発光素子は、効率および寿命が増加するという利点がある。ボロンとアミンの六角環により狭い半値幅を維持するが、反対側のボロンとアミンの直接結合を通じてボロンの不足した電子を満たすことにより、ポラロン（ｐｏｌａｒｏｎ）状態の不安定な状態でのコアの安定性を増加させ、寿命が増加し、ポラロン（ｐｏｌａｒｏｎ）が励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）状態への転移がうまく進み、それを含む有機発光素子の効率が増加する様子をみせた。
本明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。
本明細書において置換基の例は以下に説明されるが、これに限定されない。
本明細書において、
は連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書において「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルケニル基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アリールアルキル基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有していないことを意味する。
本明細書において、２以上の置換基が連結されるとは、いずれか一つの置換基の水素が他の置換基と連結されていることをいう。例えば、２つの置換基が連結されるのは、フェニル基とナフチル基が連結されて
または
の置換基になってもよい。また、３つの置換基が連結されるのは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して接続されるものだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されているものも含まれる。例えば、フェニル基、ナフチル基およびイソプロピル基が連結されて、
または
の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されているものにも、前述の定義が同様に適用される。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～３０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、ノルボニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～３０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１－プロぺニル、イソプロぺニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記ハロアルキル基は、前記アルキル基の定義中のアルキル基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されることを意味する。
本明細書において、前記ハロアルコキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されることを意味する。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましく、前記アリール基は単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は、特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は、特に限定されないが、炭素数１０～３０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は、置換されてもよく、隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレン基が置換される場合、
などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環において同一の炭素に置換された２つの置換基とは、互いに「隣接する」基と解釈され得る。
本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基で置換されたことを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述のアリール基およびアルキル基の例示が適用され得る。
本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義中、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されることを意味し、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述のアルキル基の例示と同一である。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述のアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、ＳｅおよびＳ等からなる群から選択される原子を１以上含むことができ、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基は、ヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数２～３０であることが好ましく、前記ヘテロ環基は単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナンスロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、デカヒドロベンゾカルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基、ジヒドロベンゾアザシリン基、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基；ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基の中のアルキル基は、前記アルキル基の例示が適用され、前記アリールシリル基中のアリール基は前記アリール基の例示が適用され、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は前記アルキル基およびアリール基の例示が適用され、前記ヘテロアリールシリル基のうちヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用されることができる。
本明細書において、ホウ素基は－ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００およびＲ１０１は同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；および置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基からなる群から選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的に、ジメチルホウ素基、ジエチルホウ素基、ｔ－ブチルメチルホウ素基、ジフェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、アリールアミン基、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ－フェニルビフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルテルフェニルアミン基、Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述のアルキル基およびアリール基の例示と同様である。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述のアリール基およびヘテロ環基の例示と同様である。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述のアルキル基およびヘテロ環基の例示と同様である。
本明細書において、アルキルアミン基の例には、置換または非置換のモノアルキルアミン基、または置換または非置換のジアルキルアミン基がある。前記アルキルアミン基中のアルキル基は、直鎖または分岐鎖のアルキル基であってもよい。前記アルキル基を２以上含むアルキルアミン基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基、または直鎖のアルキル基と分岐鎖のアルキル基を同時に含んでもよい。例えば、前記アルキルアミン基中のアルキル基は、前記のアルキル基の例示から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換または非置換のモノヘテロアリールアミン基、または置換または非置換のジヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前記のヘテロ環基の例から選択されてもよい。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基であってもよく、前記シクロアルキル基、アリール基、およびそれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２、３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」において「隣接する」の意味は、前述と同一であり、前記「環」は、置換または非置換の炭化水素環；または、置換または非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環であってもよく、前記一価でないことを除いて、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどがあるが、これに限定されるものではない。
また、前記脂肪族炭化水素環は、単結合の炭化水素環、芳香族ではない多結合を含む炭化水素環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の環を全て含む。したがって、脂肪族炭化水素環中の単結合からなる環は、一価基ではないことを除いて、前記シクロアルキル基の例示の中から選択されてもよく、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデケン、シクロノルボネンなどの単結合と二重結合を含むが、芳香族環ではない炭化水素環も脂肪族炭化水素環に属する。
本明細書において、ヘテロ環は炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には、前記異種原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳ等からなる群から選択される原子を１以上含んでもよい。前記ヘテロ環は単環または多環であってもよく、芳香族ヘテロ環；脂肪族ヘテロ環；芳香族ヘテロ環と脂肪族ヘテロ環の縮合環；脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および芳香族ヘテロ環基の縮合環、または脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および脂肪族ヘテロ環基の縮合環であってもよく、前記芳香族ヘテロ環は一価でないことを除いて、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子の少なくとも１つを含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環は、単結合の脂肪族環、多結合を含む脂肪族環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の脂肪族環のいずれも含む。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシレイン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾケイン、チオケイン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同一意味を有する。本明細書に記載されるものと類似または同等の方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験に使用され得るが、適切な方法および材料については後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は、全体として本明細書に参照として含まれ、矛盾する場合、特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されない限り、定義も含めて本明細書が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は単に例示的なものであり、限定しようとするものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１で表される。
［化学式１－１］
前記化学式１－１において、
Ｒ５～Ｒ８、Ａｒ２およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；置換または非置換のヘテロ環；およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ４と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ４およびＲ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式１－２で表される。
［化学式１－２］
前記化学式１－２において、
Ｒ５～Ｒ８、Ａｒ２およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｘ１は、ＣＲＲ'、ＯまたはＳであり、
Ａ１１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１は、下記化学式１－１－１～１－１－３６のいずれかで表される。
［化学式１－１－１］
［化学式１－１－２］
［化学式１－１－３］
［化学式１－１－４］
［化学式１－１－５］
［化学式１－１－６］
［化学式１－１－７］
［化学式１－１－８］
［化学式１－１－９］
［化学式１－１－１０］
［化学式１－１－１１］
［化学式１－１－１２］
［化学式１－１－１３］
［化学式１－１－１４］
［化学式１－１－１５］
［化学式１－１－１６］
［化学式１－１－１７］
［化学式１－１－１８］
［化学式１－１－１９］
［化学式１－１－２０］
［化学式１－１－２１］
［化学式１－１－２２］
［化学式１－１－２３］
［化学式１－１－２４］
［化学式１－１－２５］
［化学式１－１－２６］
［化学式１－１－２７］
［化学式１－１－２８］
［化学式１－１－２９］
［化学式１－１－３０］
［化学式１－１－３１］
［化学式１－１－３２］
［化学式１－１－３３］
［化学式１－１－３４］
［化学式１－１－３５］
［化学式１－１－３６］
前記化学式１－１－１～１－１－３６において、
Ｘ２～Ｘ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ''、ＯまたはＳであり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＧ１Ｇ２、ＳｉＧ８Ｇ９、ＮＧ１０１、ＯまたはＳであり、
ｙ１は０または１であり、前記ｙ１が０の場合、前記Ｙ１は直接結合であり、
ｙ２は０または１であり、前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ｒ'１～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１～Ｇ１９、Ｇ'１３およびＧ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
ｇ３、ｇ７、およびｇ１５～ｇ１８は、それぞれ１～４の整数であり、
ｇ４およびｇ１０は、それぞれ１～８の整数であり、
ｇ１３およびｇ１４は、それぞれ１または２であり、
ｇ'１３は、０～２の整数であり、
ｇ１９は、１～３の整数であり、
ａ２１は、０または１であり、
前記ｇ３、ｇ４、ｇ７、ｇ１０、およびｇ１５～ｇ１９がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記ｇ１３、ｇ'１３およびｇ１４がそれぞれ２である場合、前記２つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ａ２およびＡ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素であり、
前記化学式１－１－４、１－１－６、１－１－８、１－１－１２、１－１－２８および１－１－３２において、
前記ｙ２が１であり、前記Ｙ２がＯである場合、Ｇ７およびＲ'６～Ｒ'８は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－２は、下記化学式１－２－１～１－２－６のいずれかで表される。
［化学式１－２－１］
［化学式１－２－２］
［化学式１－２－３］
［化学式１－２－４］
［化学式１－２－５］
［化学式１－２－６］
前記化学式１－２－１～１－２－６において、
Ｘ１、Ａ１１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ｘ３～Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ''、ＯまたはＳであり、
Ｙ２は、ＣＧ１Ｇ２、ＳｉＧ８Ｇ９、ＮＧ１０１、Ｏ、またはＳであり、
ｙ２は０または１であり、前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ａ２は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ｒ'５～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ７～Ｇ１２、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１６およびＧ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
ｇ７、ｇ１５、ｇ１６は、それぞれ１～４の整数であり、
ｇ１０は、１～８の整数であり、
ｇ１４は、１または２であり、
前記ｇ７、ｇ１０、ｇ１５およびｇ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記ｇ１４が２である場合、前記２つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１－４において、
Ｙ２は、ＣＧ１Ｇ２、ＳｉＧ８Ｇ９、ＮＧ１０１、Ｏ、またはＳであり、ｙ２は０または１であり、
前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ｒ'１～Ｒ'４およびＲ'６～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、ｇ７は１～４の整数であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記化学式１－２－２において、
前記ｙ２が１であり、前記Ｙ２がＯである場合、Ｇ７およびＲ'６～Ｒ'８は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１－４の場合、置換基が互いに結合して、置換または非置換の環を形成する場合を排除する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれかで表される。
［化学式１－３］
［化学式１－４］
［化学式１－５］
前記化学式１－３～１－５において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ｒ５～Ｒ８およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｔ１～Ｔ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ｔ１およびＴ２のうち少なくとも１つは、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記Ｔ６およびＴ７のうち少なくとも１つは、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式２で表される。
［化学式２］
前記化学式２において、
Ａ１、Ａｒ１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は、１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１は下記化学式２－１で表される。
［化学式２－１］
前記化学式２－１において、
Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－１で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は、１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－２は下記化学式２－２で表される。
［化学式２－２］
Ｘ１、Ａ１１、Ａｒ'１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は、１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式Ｃ－１またはＣ－２で表される環を形成する。
［化学式Ｃ－１］
［化学式Ｃ－２］
前記化学式Ｃ－１およびＣ－２において、
Ｊ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＱ７、ＣＱ８Ｑ９、またはＳｉＱ１０Ｑ１１であり、
Ｗ１～Ｗ８およびＱ７～Ｑ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
＊は、前記化学式１に結合される部位である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｗ１～Ｗ８のうち隣接する基は、互いに結合して、前記化学式Ｃ－１で表される環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ｃ－２は下記の構造から選択されるいずれか一つである。
前記構成において、
＊、Ｗ１～Ｗ８、Ｑ７～Ｑ１１の定義は、前記で定義したものと同一である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換のベンゼン；ナフタレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ベンゾナフトフラン；ナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のナフトチオフェン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、テトラメチルテトラヒドロナフチル基、フェニル基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換のベンゼン；ナフタレン；メチル基で置換または非置換のインデン；メチル基で置換または非置換のフルオレン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジベンゾフラン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン；メチル基、フェニル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、フェニル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ベンゾナフトフラン；ナフトフラン；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のナフトチオフェン；またはメチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のインデン；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のインデン；フェニル基で置換または非置換のインドール；メチル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；メチル基で置換または非置換のチオクロメン；メチル基で置換または非置換のクロメン；またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロアクリジン；スピロアクリジンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン；スピロベンゾアクリジン；スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン；ベンゾフロインドール；ベンゾチエノインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン；フェノキサジン；フェノチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール；ベンゾカルバゾール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つで置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基であるか、前記Ａ１と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロアクリジン；スピロアクリジンフルオレン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基の中から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン；スピロベンゾアクリジン；スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン；ベンゾフロインドール；ベンゾチエノインドール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン；フェノキサジン；フェノチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール；ベンゾカルバゾール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロキノリンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、メチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つで置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基であるか、前記Ｒ５と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロアクリジンキノリン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン；ナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；ベンゾチオフェン；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のインドールを形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン；メチル基で置換または非置換のインデン；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；ナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；ベンゾチオフェン；あるいは、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＺ３は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＺ３は、重水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはビフェニル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環であり、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびこれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素であり、Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２およびＲ５がベンズオキサジン環を形成する場合、前記ベンズオキサジン環は、非置換のベンズオキサジン環であり、前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は、置換されたインドール環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のインデン；フェニル基で置換または非置換のインドール；メチル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；メチル基で置換または非置換のチオクロメン；メチル基で置換または非置換のクロメン；またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４の定義は、前記で定義したものと同一である
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロキノリンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロアクリジンキノリン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基の中から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、以下の化合物から選択されるいずれか一つである。
前記化合物において、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を意味する。
本明細書は、前述の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上」に位置していると言うとき、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間に別の部材が存在する場合も含む。
本明細書においてある部分がある構成要素を「含む」と言う場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において、前記「層」は、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換する意味であり、所望の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」はその大きさが同一または異なってもよい。一実施形態によれば、「層」の大きさは、全体素子と同一であってもよく、特定の機能性の領域の大きさに該当してもよく、単一のサブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）ほど小さくてもよい。
本明細書において、特定のＡ物質がＢ層に含まれるという意味は、ｉ）１種以上のＡ物質が一つのＢ層に含まれることと、ｉｉ）Ｂ層が１層以上で構成され、Ａ物質が多層のＢ層の１層以上に含まれることをいずれも含む。
本明細書において、特定のＡ物質がＣ層またはＤ層に含まれるという意味は、ｉ）１層以上のＣ層のうち１層以上に含まれるか、ｉｉ）１層以上のＤ層のうち１層以上に含まれるか、ｉｉｉ）１層以上のＣ層および１層以上のＤ層にそれぞれ含まれることをいずれも意味するものである。
本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」または「重水素化された」とは、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。
本明細書において、「重水素でＸ％置換」、「Ｘ％重水素化された」、「重水素化度Ｘ％」、または「重水素置換率Ｘ％」は、当該構造において置換可能な位置の水素のうち、Ｘ％が重水素で置き換えたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランである場合、前記ジベンゾフランが「重水素で２５％置換」、前記ジベンゾフランが「２５％重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度２５％」、または前記ジベンゾフランの「重水素置換率２５％」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の８個の水素のうち２つが重水素で置換されていることを意味する。
本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）、ＴＬＣ／ＭＳ（Ｔｈｉｎ－Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ／Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）、またはＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ ａｓｓｉｓｔｅｄ ｌａｓｅｒ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）などの公知の方法で確認することができる。
本明細書は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層の少なくとも１層は、前記化学式１で表される化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層、正孔遮断層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層の青色蛍光ドーパントとして含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層および電子遮断層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施形態において、前記発光層はホスト化合物をさらに含む。
本明細書の一実施形態において、前記発光層はホスト化合物をさらに含み、前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されたものである。
本明細書の一実施形態において、前記ホスト化合物が重水素で置換された場合、重水素で３０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記ホスト化合物は重水素で４０％以上置換される。他の一実施形態において、前記ホスト化合物は重水素で６０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記ホスト化合物は重水素で８０％以上置換される。他の一実施形態において、前記ホスト化合物は重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、下記化学式Ｈで表される化合物をさらに含む。
［化学式Ｈ］
前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のアリーレン基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアリール基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２００およびＲ２０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２０１は１～７の整数であり、前記ｒ２０１が２以上の場合、２以上のＲ２０１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基；または炭素数２～２０の単環または多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；重水素で置換または非置換のフェニレン基；重水素で置換または非置換のビフェニリレン基；重水素で置換または非置換のナフチレン基；二価のジベンゾフラン基；または二価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセン基；置換または非置換のフェナントレン基；置換または非置換のフェナレン基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のベンゾフルオレン基；置換または非置換のフラン基；置換または非置換のチオフェン基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のナフトベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；または、置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のビフェニル基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；または、炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；フェナントレン基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は、置換または非置換のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２１は、置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；フッ素；置換または非置換の炭素数１～１０の直鎖または分枝鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～１０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセン基；置換または非置換のフェナントレン基；置換または非置換のフェナレン基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のベンゾフルオレン基；置換または非置換のフラン基；置換または非置換のチオフェン基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のナフトベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；または、置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のフェニル基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のビフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；または、炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２０１は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２０１は、重水素である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で３０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で４０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で６０％以上置換される。
また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で８０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれかである。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記一般式１で製造することができるが、これに限定されるものではない。
［一般式１］
前記一般式１において、
Ａｒ１は、前記化学式Ｈの－Ｌ２０－Ａｒ２０の定義と同一であり、
Ａｒ２は、前記化学式Ｈの－Ｌ２１－Ａｒ２１の定義と同一であり、前記化学式１のアントラセンコアにＲ２００およびＲ２０１がさらに置換されていてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記発光層において化学式１で表される化合物はドーパントとして、前記化学式Ｈで表される化合物はホストとして使用される。
本明細書の一実施形態において、前記発光層がホストおよびドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、発光層の１００重量部を基準にして０．０１～１０重量部の範囲で選択されてもよく、これに限定されない。
本明細書の一実施形態において、前記発光層がホストおよびドーパントを含み、前記ホストおよびドーパントは９９：１～１：９９重量比、好ましくは９９：１～７０：３０重量比、さらに好ましくは９９：１～９０：１０の重量比で含む。
前記発光層はホスト材料をさらに含んでもよく、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的に縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体またはトリアジン誘導体などがあり、これらの２種以上の混合物であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１つ以上は前記化学式１を含み、前記ホストは前記化学式Ｈで表される化合物を含む。前記２種以上の混合ドーパントのうち１種以上は前記化学式１を含み、残りは従来公知のドーパント物質を用いてもよく、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうち少なくとも１つは前記化学式１を含み、残りは前記化学式１と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物および遅延蛍光系化合物のうち少なくとも１つを用いてもよく、これだけに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種以上の混合ホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１つ以上は、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種の混合ホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種の混合ホストを含み、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、前記２種のホストは前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１のホスト；および前記化学式Ｈで表される第２のホストを含み、前記第１のホストおよび第２のホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記第１のホスト：第２のホストは９５：５～５：９５の重量比で含まれ、好ましくは７０：３０～３０：７０の重量比で含まれる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のホストおよびドーパントを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のホストおよびドーパントとを含み、前記ホストは前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種以上の混合ホストおよびドーパントを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は前記化学式Ｈで表される化合物を含み、ドーパントは前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書において、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種の混合ホストおよびドーパントを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ｈで表される第１のホスト；前記化学式Ｈで表される第２のホスト；および前記化学式１で表されるドーパントを含み、前記第１のホストおよび第２のホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、１種以上のホスト、および１種以上のドーパントを使用し、前記１種以上のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記１種以上のドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、２種以上の混合ホスト、および２種以上の混合ドーパントを使用し、前記２種以上の混合ホストは、前述と同一の材料を使用することができ、前記２種以上の混合ドーパントは前述と同一の材料を使用してもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はドーパント物質を含み、前記ドーパント物質は前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、１種以上のドーパントおよびホストをさらに含む。前記１種以上のドーパントは、従来公知のドーパント物質を用いることができるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、１種以上のホストをさらに含む。前記１種以上のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、２種以上の混合ホストをさらに含む。前記２種以上の混合ホストのうち１種以上は、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、２種以上の混合ホストをさらに含む。前記２種の混合ホストは、互いに異なっており、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、第１の電極；第２の電極；前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた発光層；および前記発光層と前記第１の電極との間、または前記発光層と前記第２の電極との間に設けられた２層以上の有機物層を含み、前記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記２層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送と正孔注入を同時にする層および電子遮断層からなる群から２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、２層以上の電子輸送層を含んでもよく、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層の少なくとも１つは前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよく、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施形態において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なってもよい。
さらに、本明細書の一実施形態において、前記それぞれの２層以上の電子輸送層の材料は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、２層以上の正孔注入層を含んでもよく、これに限定されるものではない。
さらに、本明細書の一実施形態において、前記それぞれの２層以上の正孔注入層の材料は、互いに同一または異なってもよい。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層が電子輸送層である場合、前記電子輸送層はｎ型ドーパントをさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントは当技術分野で知られているものを使用してもよく、例えば金属または金属錯体を使用してもよい。例えば、前記化学式１で表される化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は２層以上の正孔輸送層を含み、前記２層以上の正孔輸送層の少なくとも１つは前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の正孔輸送層のうちの１層に含まれてもよく、それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物が前記それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層の他に、アリールアミン基、カルバゾリル基またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記第１の電極はアノードまたはカソードである。
本明細書の一実施形態において、前記第２の電極はカソードまたはアノードである。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層およびカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層およびアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施形態による有機発光素子の構造が図１および図２に示されている。前記図１および図２は有機発光素子を例示したものであり、これに限定されるのではない。
図１は、基板１、第１の電極２、発光層３および第２の電極４が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は発光層３に含まれてもよい。
図２は、基板１、第１の電極２、第１の正孔注入層５、第２の正孔注入層６、正孔輸送層７、電子遮断層８、発光層３、第１の電子輸送層９、第２の電子輸送層１０、電子注入層１１、および第２の電極４が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は発光層３に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層の少なくとも１層が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されてもよい。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一物質または異なる物質で形成されてもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１の電極、有機物層および第２の電極を順次積層することにより製造してもよい。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはそれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着することにより製造することができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質、有機物層およびアノード物質を順次蒸着して有機発光素子を製造してもよい。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これに限定されない。
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次蒸着して有機発光素子を作ってもよい（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記第１の電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
前記第２の電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌやＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が設けられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送を受けて結合させることにより、可視光領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率のよい物質が好ましい。例えば、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；およびルブレンなどがあるが、これに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、前記化学式１で表される化合物の以外に追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、ストリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であり、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミン基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、第１の電極における正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力に優れた物質が好ましい。また、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が第１の電極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；カルバゾール系の有機物；ニトリル系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物；キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；アントラキノン、ポリアニリンなどのポリチオフェン系列の導電性高分子など、または前記例のうち２以上の混合物などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記正孔注入層は、下記化学式ＨＩ－１で表される化合物を含む。
［化学式ＨＩ－１］
前記化学式ＨＩ－１において、
Ｒ３０１～Ｒ３０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ３０１およびｒ３０２は、それぞれ１～４の整数であり、
ｒ３０３およびｒ３０４は、それぞれ１～３の整数であり、
前記ｒ３０１が２以上の場合、前記Ｒ３０１は、互いに同一または異なり、
前記ｒ３０２が２以上の場合、前記Ｒ３０２は、互いに同一または異なり、
前記ｒ３０３が２以上の場合、前記Ｒ３０３は、互いに同一または異なり、
前記ｒ３０４が２以上の場合、前記Ｒ３０４は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３０１～Ｒ３０４は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、フェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、前記Ｒ３０１またはＲ３０２と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、前記Ｒ３０１またはＲ３０２と互いに結合して、置換または非置換のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、前記Ｒ３０１またはＲ３０２と互いに結合して、炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３００は、前記Ｒ３０１またはＲ３０２と互いに結合してインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３０５～Ｒ３０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基；または、置換または非置換のアミン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３０５～Ｒ３０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；または炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３０５～Ｒ３０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；またはジフェニルアミン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式ＨＩ－１は、以下の化合物で表される。
本明細書の一実施形態によれば、前記正孔注入層は、下記化学式ＨＩ－２で表される化合物を含む。
［化学式ＨＩ－２］
前記化学式ＨＩ－２において、
Ｘ'１～Ｘ'６のうち少なくとも１つはＮであり、残りはＣＨであり、
Ｒ３０９～Ｒ３１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｘ'１～Ｘ'６は、Ｎである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３０９～Ｒ３１４は、シアノ基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式ＨＩ－２は、下記化合物で表される。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り、発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、第１の電極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことのできる物質であり、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が一緒にあるブロック共重合体などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記正孔輸送層は、下記化学式ＨＴ－１で表される化合物を含む。
［化学式ＨＴ－１］
前記化学式ＨＴ－１において、
Ｒ'３１４、Ｒ３１５およびＲ３１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のヘテロアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれかであるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ３１５は１～４の整数であり、前記ｒ３１５が２以上の場合、２以上の前記Ｒ３１５は、互いに同一または異なり、
ｒ３１６は１～４の整数であり、前記ｒ３１６が２以上の場合、２以上の前記Ｒ３１６は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ'３１４は、置換または非置換のアリール基；および置換または非置換のヘテロアリール基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれか一つである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ'３１４は、カルバゾール基；フェニル基；ビフェニル基；およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれか一つである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３１５およびＲ３１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、アルキル基で置換された芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３１５およびＲ３１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換されたインデンを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式ＨＴ－１は、以下の化合物の中から選択される。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層である。前記電子輸送物質としては、第２の電極からうまく電子の注入を受けて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体；ＬｉＱなどがあるが、これに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って使用されたように、任意の所望の第１の電極物質と共に使用することができる。特に、適切な第１の電極物質は低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、サマリウムなどがあり、それぞれの場合、アルミニウム層または銀層が後続く。
本明細書の一実施形態によれば、前記電子輸送層は、下記化学式ＥＴ－１で表される化合物を含む。
［化学式ＥＴ－１］
前記化学式ＥＴ－１において、
Ｘ'７～Ｘ'８のうち少なくとも１つはＮであり、残りはＣＨであり、
Ｒ３１７～Ｒ３２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ｌ'１は直接結合；置換または非置換のアリーレン基；または、置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｒ３２２は１～７の整数であり、前記ｒ３２２が２以上の場合、前記Ｒ３２２は、互いに同一または異なり、
ｌ'１は１～５の整数であり、前記ｌ'１が２以上の場合、前記Ｌ'１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３１７～Ｒ３２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは置換または非置換のアリール基であり、隣接する基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ３１７～Ｒ３２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フェニル基；あるいは、ナフチル基であるか、隣接する基は、互いに結合してベンゼンを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｌ'１は、置換または非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｌ'１は、フェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記ＥＴ－１は、以下の化合物から選択される。
本明細書の一実施形態によれば、前記電子輸送層は、下記化学式ＥＴ－２で表される化合物を含む。
［化学式ＥＴ－２］
前記化学式ＥＴ－２において、
Ｔ１～Ｔ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のヘテロアリール基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれかであるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｔ１は１～４の整数であり、前記ｔ１が２以上の場合、２以上の前記Ｔ１は、互いに同一または異なり、
ｔ２は１～４の整数であり、前記ｔ２が２以上の場合、２以上の前記Ｔ２は、互いに同一または異なり、
ｔ３は１～１０の整数であり、前記ｔ３が２以上の場合、２以上の前記Ｔ３は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｔ１～Ｔ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のアリール基；および置換または非置換のヘテロアリール基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれか一つである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ｔ１～Ｔ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；カルバゾール基；フェニル基ビ；ビフェニル基；トリアジン基；およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれかである。
本明細書の一実施形態によれば、ＥＴ－２は、以下の化合物から選択される。
前記電子輸送層は金属錯体をさらに含んでもよい。前記金属は当業界で使用される金属を使用してもよい。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては電子を輸送する能力に優れ、第２の電極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成した励起が正孔注入層に移動することを防止し、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素五員環誘導体、前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これに限定されるものではない。
前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通過して正孔注入層に進入するのを防ぎ、素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成されてもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記電子遮断層は前記化学式ＨＴ－１で表される。
前記正孔遮断層は、正孔が発光層を通過して陰極に到達するのを阻止する層であり、一般に電子注入層と同一条件で形成されてもよい。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
本明細書による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の他にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本明細書による化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機発光素子においても有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極、陽極、および前記陰極と陽極との間に設けられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は化合物を含んでもよい。
本明細書による有機発光素子は、様々な電子装置に含まれて使用されてもよい。例えば、前記電子装置は、ディスプレイパネル、タッチパネル、太陽光モジュール、照明装置などであってもよく、これらに限定されない。
本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いて、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかしながら、本明細書による実施例および比較例は、様々な他の形態に変形することができ、本明細書の範囲が、以下で詳述する実施例および比較例に限定されるものと解釈されてはならない。本明細書の実施例および比較例は、当技術分野において平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
なお、本明細書の一実施形態によれば、下記合成例の化合物は、本明細書の前記化学式１の例示であり、前記化学式１は、下記合成例１～５および７～１６、１８～８４、８６～１１５、１１７～１２８、１３０、１３１、１３３～１４４および１４６～１５０の化合物Ｍ１～Ｍ５およびＭ７～Ｍ１６、Ｍ１８～Ｍ８４、Ｍ８６～Ｍ１１５、Ｍ１１７～Ｍ１２８、Ｍ１３０、Ｍ１３１、Ｍ１３３～Ｍ１４４およびＭ１４６～Ｍ１５０のうちいずれか一つを含む。
合成例１．化合物Ｍ１の合成
１）Ｉｎｔ１の合成
窒素雰囲気下３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅ４３．７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１を５１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７
２）Ｉｎｔ２の合成
Ｉｎｔ１ ３０ｇ、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］２３．８ｇ、トリポタシウムホスフェート３３．２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．５ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後、４時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２を３３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２
３）化合物Ｍ１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１を８．１ｇ収得した（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８０
合成例２．化合物Ｍ２の合成
１）Ｉｎｔ３の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３を４８．５ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
２）Ｉｎｔ４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４を３５．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２
３）化合物Ｍ２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
合成例３．化合物Ｍ３の合成
１）Ｉｎｔ５の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５を４５．４ｇ収得した。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９
２）Ｉｎｔ６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６を３２．３ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９５
３）化合物Ｍ３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０３
合成例４．化合物Ｍ４の合成
１）Ｉｎｔ７の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７を５１．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５
２）Ｉｎｔ８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ７、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８を２８．８ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８
３）化合物Ｍ４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８６
合成例５．化合物Ｍ５の合成
１）Ｉｎｔ９の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９を５２．５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５
２）Ｉｎｔ１０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０を３３．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５０
３）化合物Ｍ５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５８
合成例７．化合物Ｍ７の合成
１）Ｉｎｔ１３の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３を４９．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
２）Ｉｎｔ１４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１３、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４を３１．２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３２
３）化合物Ｍ７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．０ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０
合成例８．化合物Ｍ８の合成
１）Ｉｎｔ１５の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５を４９．７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５
２）Ｉｎｔ１６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１５、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６を２７．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１１
３）Ｉｎｔ１７の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１６ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ８．９ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７を２６ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４
４）化合物Ｍ８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２
合成例９．化合物Ｍ９の合成
１）Ｉｎｔ１８の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８を４８．７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
２）Ｉｎｔ１９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１８、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９を２８．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９５
３）Ｉｎｔ２０の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１９ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ９．１ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０を２６．２ｇ収得した。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８
４）化合物Ｍ９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６
合成例１０．化合物Ｍ１０の合成
１）Ｉｎｔ２１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１を４８．９ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
２）Ｉｎｔ２２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２１、４－（（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２を３０．２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
３）Ｉｎｔ２３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８
４）Ｉｎｔ２４の合成
Ｉｎｔ２３ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ２．４ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．６ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２４を９ｇ収得した（収率９５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８９
５）化合物Ｍ１０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．８ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート６．３ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０を５ｇ収得した（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７１
合成例１１．化合物Ｍ１１の合成
１）Ｉｎｔ２５の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５を４９．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９
２）Ｉｎｔ２６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２５、４－（（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６を３０．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８４
３）Ｉｎｔ２７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２７を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
４）Ｉｎｔ２８の合成
Ｉｎｔ２７ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．４ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．７ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２８を９．１ｇ収得した（収率９６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７４
５）化合物Ｍ１１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．８４ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１９ｇ、セシウムカーボネート６．４ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１を５．２ｇ収得した（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５５
合成例１２．化合物Ｍ１２の合成
１）Ｉｎｔ２９の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９を３９ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５
２）Ｉｎｔ３０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２９、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅを用いたことを除いては、前記Ｉｎｔ２の合成と同様に進行して、Ｉｎｔ３０を３７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
３）化合物Ｍ１２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２を７．７ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
合成例１３．化合物Ｍ１３の合成
１）Ｉｎｔ３１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりに９－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｐｈｅｎｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ、Ｎ－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを使用したことを除いては、前記Ｉｎｔ２の合成と同様に進行して、Ｉｎｔ３１を３９ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０
２）化合物Ｍ１３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３を７．３ｇ収得した。（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
合成例１４．化合物Ｍ１４の合成
１）Ｉｎｔ３２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２９、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３２を２９ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
２）Ｉｎｔ３３の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ３２ ２７ｇ、２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ １３．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３３を２７．２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４４
３）化合物Ｍ１４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２
合成例１５．化合物Ｍ１５の合成
１）Ｉｎｔ３４の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３４を３８．５ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７
２）Ｉｎｔ３５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３４、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３５を３８．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
３）化合物Ｍ１５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．０ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１５を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
合成例１６．化合物Ｍ１６の合成
１）Ｉｎｔ３６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除いては、前記Ｉｎｔ２の合成と同様に進行して、Ｉｎｔ３６を３８．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１
２）化合物Ｍ１６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１６を７．４ｇ収得した。（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７９
合成例１８．化合物Ｍ１８の合成
１）Ｉｎｔ３８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３４、Ｎ－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３８を４０．２ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９５
２）化合物Ｍ１８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１８を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０３
合成例１９．化合物Ｍ１９の合成
１）Ｉｎｔ３９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３４、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３９を２７．３ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７４
２）Ｉｎｔ４０の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ３９ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １１ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４０を２７．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３）化合物Ｍ１９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１９を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
合成例２０．化合物Ｍ２０の合成
１）Ｉｎｔ４１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４１を４１．４ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０７
２）Ｉｎｔ４２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ４１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４２を２７．７ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１４
３）Ｉｎｔ４３の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ４２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １１．５ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４３を２６．５ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４
４）化合物Ｍ２０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．０ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２０を７．５ｇ収得した。（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０２
合成例２１．化合物Ｍ２１の合成
１）Ｉｎｔ４４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３４、３－（（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４４を３５．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
２）Ｉｎｔ４５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４４ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４５を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４８
３）Ｉｎｔ４６の合成
Ｉｎｔ４５ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．５ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．９ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ４６を９．２ｇ収得した（収率９５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３０
４）化合物Ｍ２１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４６ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．９ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１２ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１９ｇ、セシウムカーボネート６．７ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２１を５．４ｇ収得した（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１１
合成例２２．化合物Ｍ２２の合成
１）Ｉｎｔ４７の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４７を３４ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６
２）Ｉｎｔ４８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ４７、１０，１０－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５，１０－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｅｎｏ［１，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４８を３５．１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
３）化合物Ｍ２２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２２を６．７ｇ収得した。（収率２６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０１
合成例２３．化合物Ｍ２３の合成
１）Ｉｎｔ４９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ４７、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ４９を４２．４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
２）化合物Ｍ２３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ４９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２３を７．１ｇ収得した。（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
合成例２４．化合物Ｍ２４の合成
１）Ｉｎｔ５０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ４７、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５０を４３．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４
２）化合物Ｍ２４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２４を７．３ｇ収得した。（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７２
合成例２５．化合物Ｍ２５の合成
１）Ｉｎｔ５１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用して、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５１を３６ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５
２）Ｉｎｔ５２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５１、Ｎ－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５２を４４ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０
３）化合物Ｍ２５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２５を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８
合成例２６．化合物Ｍ２６の合成
１）Ｉｎｔ５３の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５３を４７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９
２）Ｉｎｔ５４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５３、４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｐｈｅｎｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用して、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５４を３２．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２０
３）化合物Ｍ２６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５４ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２６を７．４ｇ収得した。（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８
合成例２７．化合物Ｍ２７の合成
１）Ｉｎｔ５５の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５５を５５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９
２）Ｉｎｔ５６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５５、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５６を３４．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８
３）化合物Ｍ２７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５６ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２７を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
合成例２８．化合物Ｍ２８の合成
１）Ｉｎｔ５７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５５、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５７を３３．３ｇ収得した。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２
２）化合物Ｍ２８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２８を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
合成例２９．化合物Ｍ２９の合成
１）Ｉｎｔ５８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅ、９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５８を３５．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２
２）化合物Ｍ２９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ５８ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ２９を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８９
合成例３０．化合物Ｍ３０の合成
１）Ｉｎｔ５９の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ５９を５５．６ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１
２）Ｉｎｔ６０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ５９，３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６０を２７．８ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
３）Ｉｎｔ６１の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ６０ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ８．６ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６１を２５．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
４）化合物Ｍ３０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３０を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９８
合成例３１．化合物Ｍ３１の合成
１）Ｉｎｔ６２の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６２を４４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４５
２）Ｉｎｔ６３の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ６２，Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ を用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６３を３４．２ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０
３）化合物Ｍ３１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３１を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８
合成例３２．化合物Ｍ３２の合成
１）Ｉｎｔ６４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ６２、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６４を３２．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９８
２）化合物Ｍ３２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６４２５ｇ、ボロントリヨージド１８．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３２を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０６
合成例３３．化合物Ｍ３３の合成
１）Ｉｎｔ６５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－５－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６５を３１．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８
２）化合物Ｍ３３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３３を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
合成例３４．化合物Ｍ３４の合成
１）Ｉｎｔ６６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＮ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ、８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－７Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６６を２８．９ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０
２）化合物Ｍ３４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３４を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８
合成例３５．化合物Ｍ３５の合成
１）Ｉｎｔ６７の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６７を５５．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３３
２）Ｉｎｔ６８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ６７、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６８を３１．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６
３）化合物Ｍ３５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ６８ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３５を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８４
合成例３６．化合物Ｍ３６の合成
１）Ｉｎｔ６９の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量そして方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ６９を５４．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７
２）Ｉｎｔ７０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ６９、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７０を２７．７ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４
３）Ｉｎｔ７１の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ７０ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ ８．９ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７１を２６．２ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
４）化合物Ｍ３６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ７１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３６を６．９ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２８
合成例３７．化合物Ｍ３７の合成
１）Ｉｎｔ７２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ６９、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７２を２７．１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４
２）Ｉｎｔ７３の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ７２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ８．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７３を２５．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０６
３）化合物Ｍ３７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ７３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３７を６．８ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１４
合成例３８．化合物Ｍ３８の合成
１）Ｉｎｔ７４の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７４を５５．２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５
２）Ｉｎｔ７５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ７４、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７５を３３．２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７４
３）化合物Ｍ３８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ７５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３８を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８２
合成例３９．化合物Ｍ３９の合成
１）Ｉｎｔ７６の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを使用して、Ｉｎｔ１合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７６を３６．１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１
２）Ｉｎｔ７７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ７６、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７７を３０．１ｇ収得した。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１８
３）Ｉｎｔ７８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ７７ ２７ｇ、２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ジメチル－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ １４．３ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７８を２６．６ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１０
４）化合物Ｍ３９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ７８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ３９を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例４０．化合物Ｍ４０の合成
１）Ｉｎｔ７９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ７６、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ７９を３４．５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４
２）化合物Ｍ４０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ７９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２５．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４０を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２
合成例４１．化合物Ｍ４１の合成
１）Ｉｎｔ８０の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した。その後、再結晶によりＩｎｔ８０を３２．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１
２）Ｉｎｔ８１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ８０、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８１を４２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２
３）化合物Ｍ４１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ８１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４１を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１０
合成例４２．化合物Ｍ４２の合成
１）Ｉｎｔ８２の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８２を４７．１ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
２）Ｉｎｔ８３の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ８２、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８３を２９．８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２
３）化合物Ｍ４２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ８３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４２を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９０
合成例４３．化合物Ｍ４３の合成
１）Ｉｎｔ８４の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８４を４６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９
２）Ｉｎｔ８５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ８４、２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８５を２７．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
３）Ｉｎｔ８６の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ８５ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ９．３ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８６を２５．５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８
４）化合物Ｍ４３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ８６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４３を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３６
合成例４４．化合物Ｍ４４の合成
１）Ｉｎｔ８７の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｔｈｉａｎｔｈｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８７を５１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２７
２）Ｉｎｔ８８の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ８７、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌ－３－ｏｌを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８８を２８．１ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
３）Ｉｎｔ８９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ８８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ８９を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２
４）Ｉｎｔ９０の合成
Ｉｎｔ８９ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．３ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．６ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ９０を８．８ｇ収得した（収率９４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０４
５）化合物Ｍ４４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９０ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ １．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート６．３ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４４を４．９ｇ収得した（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７３
合成例４５．化合物Ｍ４５の合成
１）Ｉｎｔ９０の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ１－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９０を５４．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８
２）Ｉｎｔ９１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９０、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９１を３２．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６３
３）化合物Ｍ４５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４５を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７１
合成例４６．化合物Ｍ４６の合成
１）Ｉｎｔ９２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９０、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９２を３５．２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１５
２）化合物Ｍ４６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４６を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２３
合成例４７．化合物Ｍ４７の合成
１）Ｉｎｔ９３の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９３を５２．５ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５６
２）Ｉｎｔ９４の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９３、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ９４を２９．８ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３７
３）化合物Ｍ４７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４７を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５
合成例４８．化合物Ｍ４８の合成
１）Ｉｎｔ９５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９３、８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－７Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ９５を２９．４ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３７
２）化合物Ｍ４８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４８を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５
合成例４９．化合物Ｍ４９の合成
１）Ｉｎｔ９６の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－５ '－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－１，１，５，５，８，８－ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａ［ｂ］ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－３－ａｍｉｎｅ ５１ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９６を５３．５ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９
２）Ｉｎｔ９７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９６、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ９７を２８．８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６０
３）化合物Ｍ４９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ４９を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６８
合成例５０．化合物Ｍ５０の合成
１）Ｉｎｔ９８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－５'－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ａｍｉｎｅ ４３．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９８を４９．４ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０９
２）Ｉｎｔ９９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ９８、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ９９を２９．９ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５４
３）化合物Ｍ５０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ９９ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５０を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６２
合成例５１．化合物Ｍ５１の合成
１）Ｉｎｔ１００の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－５'－クロロ－２－メチル－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－７，７，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－７，８，９，１０－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｂ］ｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ ５５．２ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ１００を５３．５ｇ収得した。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１９
２）Ｉｎｔ１０１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１００、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出後、再結晶によりＩｎｔ１０１を２７．７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２
３）化合物Ｍ５１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１０１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５１を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９００
合成例５２．化合物Ｍ５２の合成
１）Ｉｎｔ１０２の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－５'－ｃｈｌｏｒｏ－２，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ ２８．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０２を３８．１ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５
２）Ｉｎｔ１０３の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１０２、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０３を２７．７ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２
３）Ｉｎｔ１０４の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１０ ３２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．５ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０４を２５．４ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４
４）化合物Ｍ５２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１０４ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５２を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２
合成例５３．化合物Ｍ５３の合成
１）Ｉｎｔ１０５の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－５'－ｃｈｌｏｒｏ－２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、ｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅ２７．１ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０５を４６．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１
２）Ｉｎｔ１０６の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１０５、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０６を２５．３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
３）Ｉｎｔ１０７の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１０６ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ８．５ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０７を２５．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
４）化合物Ｍ５３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１０７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５３を７ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９８
合成例５４．化合物Ｍ５４の合成
１）Ｉｎｔ１０８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ１０８を５６ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５
２）Ｉｎｔ１０９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１０８、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１０９を３４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１０
３）化合物Ｍ５４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１０９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５４を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
合成例５５．化合物Ｍ５５の合成
１）Ｉｎｔ１１０の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１０８、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１０を３６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８
２）化合物Ｍ５５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１０２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５５を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６
合成例５６．化合物Ｍ５６の合成
１）Ｉｎｔ１１１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＮ－（３－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ－４，５，６－ｄ３）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅ、２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１１を３７．６ｇを得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５３
２）化合物Ｍ５６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５６を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６１
合成例５７．化合物Ｍ５７の合成
１）Ｉｎｔ１１２の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ ４６．９ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１２を５１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７
２）Ｉｎｔ１１３の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１１２、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成工程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１３を３７ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３）化合物Ｍ５７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５７を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
合成例５８．化合物Ｍ５８の合成
１）Ｉｎｔ１１４の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅ ５８．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１４を５５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５
２）Ｉｎｔ１１５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１１４、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１５を３６．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５０
３）化合物Ｍ５８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５８を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５８
合成例５９．化合物Ｍ５９の合成
１）Ｉｎｔ１１５－２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１１４、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１５－２を３７．７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０６
２）化合物Ｍ５９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１５－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ５９を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１４
合成例６０．化合物Ｍ６０の合成
１）Ｉｎｔ１１６の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］４０．２ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１６を４６ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９
２）Ｉｎｔ１１７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１１６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１７を３６．６ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９８
３）化合物Ｍ６０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１７ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６０を６．９ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
合成例６１．化合物Ｍ６１の合成
１）Ｉｎｔ１１８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅ５７．２ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成工程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１８を５５ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７
２）Ｉｎｔ１１９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１１８、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１１９を３６．６ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
３）化合物Ｍ６１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１１９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６１を６．８ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２４
合成例６２．化合物Ｍ６２の合成
１）Ｉｎｔ１２０の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ ５７．２ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２０を６２ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
２）Ｉｎｔ１２１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１２０、１０－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶を以上でＩｎｔ１２１を３１．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
３）化合物Ｍ６２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１２１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６２を６．２ｇ収得した（収率２５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２
合成例６３．化合物Ｍ６３の合成
１）Ｉｎｔ１２２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１２０、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２２を２７．７ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００
２）Ｉｎｔ１２３の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１２２ ２７ｇ、６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ９．０ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２３を２５．３ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６
３）化合物Ｍ６３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１２３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６３を６．７ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４
合成例６４．化合物Ｍ６４の合成
１）Ｉｎｔ１２４の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅ ３２．６ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶を介してＩｎｔ１２４を３９ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９
２）Ｉｎｔ１２５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１２４、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２５を３３．５ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６
３）化合物Ｍ６４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１２５ ２５ｇ、ボロントリヨージド３１．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６４を６．８ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４４
合成例６５．化合物Ｍ６５の合成
１）Ｉｎｔ１２６の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ１，Ｎ１－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ３－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出したその後、再結晶によりＩｎｔ１２６を５８ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９８
２）Ｉｎｔ１２７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１２６、２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２７を３２．４ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３１
３）化合物Ｍ６５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１２７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６５を６．９ｇ収得した（収率２７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３９
合成例６６．化合物Ｍ６６の合成
１）Ｉｎｔ１２８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ ４９．６ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２８を５３ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７
２）Ｉｎｔ１２９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１２８、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１２９を３５．４ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３０
３）化合物Ｍ６６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１２９ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６６を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８
合成例６７．化合物Ｍ６７の合成
１）Ｉｎｔ１３０の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、１２，１２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－５，１２－ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｂ］ａｃｒｉｄｉｎｅ３１．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ１３０を３８．９ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７
２）Ｉｎｔ１３１の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１３０、Ｎ－（３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３１を３７．７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３）化合物Ｍ６７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１３１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６７を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
合成例６８．化合物Ｍ６８の合成
１）Ｉｎｔ１３２の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅ ４６．５ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３２を４７．７ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
２）Ｉｎｔ１３３の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ１３２、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３３を３０．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
３）化合物Ｍ６８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１３３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６８を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６
合成例６９．化合物Ｍ６９の合成
１）Ｉｎｔ１３４の合成
窒素雰囲気下、２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ ３０ｇ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ ４３．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド ３１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ）－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．１ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、４時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３４を４１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３
２）Ｉｎｔ１３５の合成
Ｉｎｔ１３４ ３０ｇ、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ ２３．３ｇ、トリポタシウムホスフェート ３６．６ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後、６時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３５を３２．３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
３）化合物Ｍ６９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１３５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ６９を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
合成例７０．化合物Ｍ７０の合成
１）Ｉｎｔ１３６の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３６を４９．７ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
２）Ｉｎｔ１３７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１３６、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成工程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３７を３３．４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０
３）化合物Ｍ７０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１３７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７０を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４８
合成例７１．化合物Ｍ７１の合成
１）Ｉｎｔ１３８の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３８を４６．１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
２）Ｉｎｔ１３９の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１３８、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－３，６－ｄｉ－ｏ－ｔｏｌｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１３９を３３．２ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０４
３）化合物Ｍ７１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１３９ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７１を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２
合成例７２．化合物Ｍ７２の合成
１）Ｉｎｔ１４０の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した。その後、再結晶によりＩｎｔ１４０を３８ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１
２）Ｉｎｔ１４１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１４０、３－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌａｍｉｎｏ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４１を３３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０
３）Ｉｎｔ１４２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４２を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
４）Ｉｎｔ１４２－２の合成
Ｉｎｔ１４２ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．６ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．０ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ１４２－２を９．１ｇ収得した（収率９４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１０
５）化合物Ｍ７２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４２－２ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．８ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート６．３ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７２を４．８ｇ収得した（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９１
合成例７３．化合物Ｍ７３の合成
１）Ｉｎｔ１４３の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４３を５４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
２）Ｉｎｔ１４４の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１４３、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－３－（（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４４を３２．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２
３）Ｉｎｔ１４５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４５を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
４）Ｉｎｔ１４５－２の合成
Ｉｎｔ１４５ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．１ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．２ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ１４５－２を８．８ｇ収得した（収率９６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２０１
５）化合物Ｍ７３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４５－２ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．７ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート５．７ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７３を５．１ｇ収得した（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１８３
合成例７４．化合物Ｍ７４の合成
１）Ｉｎｔ１４６の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４６を６１．１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２
２）Ｉｎｔ１４７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１４６、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４７を２７．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８９
３）Ｉｎｔ１４８の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１４７ ２７ｇ、２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ ８．３ｇを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４８を２５．６ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８０
４）化合物Ｍ７４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１４８ ２５ｇ、ボロントリヨージド１５．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７４を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８８。
合成例７５．化合物Ｍ７５の合成
１）Ｉｎｔ１４９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１４９を４６．６ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０７
２）Ｉｎｔ１５０の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１４９を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５０を３１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５０
３）化合物Ｍ７５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７５を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５８
合成例７６．化合物Ｍ７６の合成
１）Ｉｎｔ１５１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ１５１を４２．３ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３
２）Ｉｎｔ１５２の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１５１を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５２を３２．３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
３）化合物Ｍ７６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７６を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
合成例７７．化合物Ｍ７７の合成
１）Ｉｎｔ１５３の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ４，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出後、再結晶によりＩｎｔ１５３を５５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７０
２）Ｉｎｔ１５４の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１５３を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５４を３１．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１３
３）化合物Ｍ７７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７７を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２１
合成例７８．化合物Ｍ７８の合成
１）Ｉｎｔ１５５の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１５１、３－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌａｍｉｎｏ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５５を２６．６ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４８
２）Ｉｎｔ１５６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５６を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５６
３）Ｉｎｔ１５７の合成
Ｉｎｔ１５６ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．５ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．９ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ１５７を８．９ｇ収得した（収率９３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３８
４）化合物Ｍ７８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５７ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．９ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１２ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１９ｇ、セシウムカーボネート６．６ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７８を５．３ｇ収得した（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１９
合成例７９．化合物Ｍ７９の合成
１）Ｉｎｔ１５８の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ，３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５８を３８．７ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１
２）Ｉｎｔ１５９の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１５８、Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１５９を３８．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４４
３）化合物Ｍ７９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１５９ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ７９を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５２
合成例８０．化合物Ｍ８０の合成
１）Ｉｎｔ１６０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１５８、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６０を３７．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
２）化合物Ｍ８０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１６０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８０を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
合成例８１．化合物Ｍ８１の合成
１）Ｉｎｔ１６１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６１を４８．６ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１
２）Ｉｎｔ１６２の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１６１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６２を３４．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３６
３）化合物Ｍ８１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１６２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８１を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４４
合成例８２．化合物Ｍ８２の合成
１）Ｉｎｔ１６３の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１６１、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６３を３５ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６４
２）化合物Ｍ８２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１６３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８２を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２
合成例８３．化合物Ｍ８３の合成
１）Ｉｎｔ１６４の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに２－ｃｈｌｏｒｏ－Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅ、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６４を２８ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３０
２）化合物Ｍ８３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１６４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８３を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８
合成例８４．化合物Ｍ８４の合成
１）Ｉｎｔ１６５の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６５を３６．３ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９
２）Ｉｎｔ１６６の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１６５を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６６を３３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２
３）化合物Ｍ８４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１６６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８４を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１０
合成例８６．化合物Ｍ８６の合成
１）Ｉｎｔ１６９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ４，Ｎ４－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１６９を５９ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２
２）Ｉｎｔ１７０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１６９，Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７０を３２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０７
３）化合物Ｍ８６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１５．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８６を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１５
合成例８７．化合物Ｍ８７の合成
１）Ｉｎｔ１７１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７１を５１．２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７
２）Ｉｎｔ１７２の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１７１を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７２を３１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
３）化合物Ｍ８７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８７を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９８
合成例８８．化合物Ｍ８８の合成
１）Ｉｎｔ１７３の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７３を５３ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６９
２）Ｉｎｔ１７４の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１７３、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７４を３４ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９４
３）化合物Ｍ８８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８８を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００２
合成例８９．化合物Ｍ８９の合成
１）Ｉｎｔ１７５の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７５を５２．４ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６９
２）Ｉｎｔ１７６の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１７５、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７６を３３．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６４
３）化合物Ｍ８９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７６ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ８９を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２
合成例９０．化合物Ｍ９０の合成
１）Ｉｎｔ１７７の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した。その後、再結晶によりＩｎｔ１７７を４５．６ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
２）Ｉｎｔ１７８の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１７７、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７８を２９．９ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
３）化合物Ｍ９０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１７８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９０を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２
合成例９１．化合物Ｍ９１の合成
１）Ｉｎｔ１７９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－７，７，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－７，８，９，１０－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１７９を５４．４ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０３
２）Ｉｎｔ１８０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１７９、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８０を２８．４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２４
３）化合物Ｍ９１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１８０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９１を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２
合成例９２．化合物Ｍ９２の合成
１）Ｉｎｔ１８１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８１を４７．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５
２）Ｉｎｔ１８２の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１８１，５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８２を３６．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８
３）化合物Ｍ９２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１８２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９２を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
合成例９３．化合物Ｍ９３の合成
１）Ｉｎｔ１８３の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１５１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８３を２７．８ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３０
２）Ｉｎｔ１８４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１８３ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．１ｇを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８４を２５．４ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２
３）化合物Ｍ９３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１８４ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９３を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９０
合成例９４．化合物Ｍ９４の合成
１）Ｉｎｔ１８５の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８５を４８．５ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０３
２）Ｉｎｔ１８６の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１８５、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８６を２７．６ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１０
３）Ｉｎｔ１８７の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１８６ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ８．９ｇを使用して、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８７を２４．４ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６２
４）化合物Ｍ９４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１８７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９４を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０
合成例９５．化合物Ｍ９５の合成
１）Ｉｎｔ１８８の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１５８、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８８を２７．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８
２）Ｉｎｔ１８９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ１８８ ２７ｇ、６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４，７－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ １２．９ｇを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１８９を２６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８
３）化合物Ｍ９５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１８９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９５を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９６
合成例９６．化合物Ｍ９６の合成
１）Ｉｎｔ１９０の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９０を３４．５ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１
２）Ｉｎｔ１９１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１９０、２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９１を４１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０
３）化合物Ｍ９６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１９１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９６を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８
合成例９７．化合物Ｍ９７の合成
１）Ｉｎｔ１９２の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ１９２を４３ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３
２）Ｉｎｔ１９３の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１９２を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９３を３４．３ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
３）化合物Ｍ９７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１９３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９７を７．０ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
合成例９８．化合物Ｍ９８の合成
１）Ｉｎｔ１９４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９４を４２ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
２）Ｉｎｔ１９５の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ１９４を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９５を３３．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４
３）化合物Ｍ９８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１９５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９８を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０２
合成例９９．化合物Ｍ９９の合成
１）Ｉｎｔ１９６の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９６を４７．２ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１
２）Ｉｎｔ１９７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ１９６、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－３－（（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９７を３３．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０
３）Ｉｎｔ１９８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１９７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ１９８を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８
４）Ｉｎｔ１９９の合成
Ｉｎｔ１９８ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．２ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．３ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ１９９を８．８ｇ収得した（収率９５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６０
５）化合物Ｍ９９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ１９９ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．７ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート６．０ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ９９を５．４ｇ収得した（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１４１
合成例１００．化合物Ｍ１００の合成
１）Ｉｎｔ２００の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ２００を４１．４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９
２）Ｉｎｔ２０１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２００、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ２０１を２８．８ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０
３）化合物Ｍ１００の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１００を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
合成例１０１．化合物Ｍ１０１の合成
１）Ｉｎｔ２０２の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０２を４３．３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１７
２）Ｉｎｔ２０３の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２０２、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０３を３４．３ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０２
３）化合物Ｍ１０１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０１を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１０
合成例１０２．化合物Ｍ１０２の合成
１）Ｉｎｔ２０４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ４，Ｎ４－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０４を５５．９ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
２）Ｉｎｔ２０５の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２０４を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０５を２９．８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５２
３）化合物Ｍ１０２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１５．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０２を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６０
合成例１０３．化合物Ｍ１０３の合成
１）Ｉｎｔ２０６の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－１，１，５，５，８，８－ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａ［ｂ］ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０６を５２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０５
２）Ｉｎｔ２０７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２０６、６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－７Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ２０７を２７．７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６
３）化合物Ｍ１０３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０３を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４
合成例１０４．化合物Ｍ１０４の合成
１）Ｉｎｔ２０８の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０８を５１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９
２）Ｉｎｔ２０９の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２０８を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２０９を３１．４ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２２
３）化合物Ｍ１０４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２０９ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０４を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３０
合成例１０５．化合物Ｍ１０５の合成
１）Ｉｎｔ２１０の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１０を４３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
２）Ｉｎｔ２１１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２１０、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１１を３６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８
３）化合物Ｍ１０５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２１１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０５を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
合成例１０６．化合物Ｍ１０６の合成
１）Ｉｎｔ２１２の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＮ，Ｎ－ｂｉｓ（４'－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ａｍｉｎｅ、４－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌａｍｉｎｏ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１２を３１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２０
２）Ｉｎｔ２１３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２１２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１３を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８
３）Ｉｎｔ２１４の合成
Ｉｎｔ２１３ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．３ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２１４を８．８ｇ収得した（収率９４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１０
４）化合物Ｍ１０６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２１４ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ２．２ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１５ｇ、Ｘｐｈｏｓ０．２４ｇ、セシウムカーボネート８．３ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０６を４．５ｇ収得した（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７９
合成例１０７．化合物Ｍ１０７の合成
１）Ｉｎｔ２１５の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１５を４９ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
２）Ｉｎｔ２１６の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２１５，１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１６を３５．５ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８４
３）化合物Ｍ１０７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２１６ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０７を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２
合成例１０８．化合物Ｍ１０８の合成
１）Ｉｎｔ２１７の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ，９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１７を５３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７１
２）Ｉｎｔ２１８の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２１７、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１８を３４．８ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２４
３）化合物Ｍ１０８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２１８２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０８を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２
合成例１０９．化合物Ｍ１０９の合成
１）Ｉｎｔ２１９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ１，Ｎ１－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ）－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ３－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２１９を６６ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
２）Ｉｎｔ２２０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２１９、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２０を３５．２ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０９３
３）化合物Ｍ１０９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２０ ２５ｇ、ボロントリヨージド１５．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１０９を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０１
合成例１１０．化合物Ｍ１１０の合成
１）Ｉｎｔ２２１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２１を５６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１
２）Ｉｎｔ２２２の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２２１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２２を３４．８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
３）化合物Ｍ１１０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１０を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
合成例１１１．化合物Ｍ１１１の合成
１）Ｉｎｔ２２３の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２３を５４．５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３
２）Ｉｎｔ２２４の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２２３を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２４を３１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６
３）化合物Ｍ１１１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２４ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１１を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４
合成例１１２．化合物Ｍ１１２の合成
１）Ｉｎｔ２２５の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２５を３５ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５
２）Ｉｎｔ２２６の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２２５を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２６を３６．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８
３）化合物Ｍ１１２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２６ ２５ｇ、ボロントリヨージド２６．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１２を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６
合成例１１３．化合物Ｍ１１３の合成
１）Ｉｎｔ２２７の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２７を３９ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１
２）Ｉｎｔ２２８の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２２７、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２８を３４．５ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８６
３）化合物Ｍ１１３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２８ ２５ｇ、ボロントリヨージド２６．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃で４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１３を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９４
合成例１１４．化合物Ｍ１１４の合成
１）Ｉｎｔ２２９の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２２７、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２２９を４２．１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８
２）化合物Ｍ１１４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２２９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１４を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
合成例１１５．化合物Ｍ１１５の合成
１）Ｉｎｔ２３０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２２７、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３０を３８．７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
２）化合物Ｍ１１５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２３０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１５を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
合成例１１７．化合物Ｍ１１７の合成
１）Ｉｎｔ２３２の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２２７、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３２を２７．８ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８
２）Ｉｎｔ２３３の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２３２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １１．５ｇを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３３を２６．４ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００
３）化合物Ｍ１１７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２３３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１７を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０８
合成例１１８．化合物Ｍ１１８の合成
１）Ｉｎｔ２３４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３４を４３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
２）Ｉｎｔ２３５の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２３４、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３５を３８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８
３）化合物Ｍ１１８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２３５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１８を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
合成例１１９．化合物Ｍ１１９の合成
１）Ｉｎｔ２３６の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（３，５，５，８），８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３６を４９．３ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
２）Ｉｎｔ２３７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２３６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３７を３６．６ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６
３）化合物Ｍ１１９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２３７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１１９を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４
合成例１２０．化合物Ｍ１２０の合成
１）Ｉｎｔ２３８の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２３８を５６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９
２）Ｉｎｔ２３９の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２３８、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ２３９を２８．３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１０
３）化合物Ｍ１２０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２３９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２０を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
合成例１２１．化合物Ｍ１２１の合成
１）Ｉｎｔ２４１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ－（４－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４１を３０．２ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９６
２）化合物Ｍ１２１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２１を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０４
合成例１２２．化合物Ｍ１２２の合成
１）Ｉｎｔ２４２の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４２を５５．５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１
２）Ｉｎｔ２４３の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２４２、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４３を３２．４ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
３）化合物Ｍ１２２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２２を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
合成例１２３．化合物Ｍ１２３の合成
１）Ｉｎｔ２４４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－１－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶により、Ｉｎｔ２４４を５４．５ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９
２）Ｉｎｔ２４５の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２４４、４－（（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４５を３１ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８４
３）Ｉｎｔ２４６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４６を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
４）Ｉｎｔ２４７の合成
Ｉｎｔ２４６ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．４ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．７ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２４７を８．８ｇ収得した（収率９３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７４
５）化合物Ｍ１２３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４７ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１９ｇ、セシウムカーボネート６．４ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２３を４．９ｇ収得した（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５５
合成例１２４．化合物Ｍ１２４の合成
１）Ｉｎｔ２４８の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４８を３８．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９
２）Ｉｎｔ２４９の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２４８、Ｎ－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２４９を４３．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８４
３）化合物Ｍ１２４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２４９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２４を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
合成例１２５．化合物Ｍ１２５の合成
１）Ｉｎｔ２５０の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５０を５１．４ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９
２）Ｉｎｔ２５１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２５０、７－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－６Ｈ－ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出後、再結晶によりＩｎｔ２５１を２９．８ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
３）化合物Ｍ１２５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２５１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２５を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４８
合成例１２６．化合物Ｍ１２６の合成
１）Ｉｎｔ２５２の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５２を３６ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４
２）Ｉｎｔ２５３の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２５２を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５３を３６．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８
３）化合物Ｍ１２６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２５３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２６．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２６を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６
合成例１２７．化合物Ｍ１２７の合成
１）Ｉｎｔ２５４の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５４を４３．１ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
２）Ｉｎｔ２５５の合成
Ｉｎｔ１３４の代わりにＩｎｔ２５４を用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５５を３５．５ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３）化合物Ｍ１２７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２５５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２７を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
合成例１２８．化合物Ｍ１２８の合成
１）Ｉｎｔ２５６の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５６を４２．８ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１
２）Ｉｎｔ２５７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２５６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５７を３８．８ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
３）化合物Ｍ１２８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２５７ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１２８を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
合成例１３０．化合物Ｍ１３０の合成
１）Ｉｎｔ２５９の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、３，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２５９を４３．１ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１
２）Ｉｎｔ２６０の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２５９、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６０を３８．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
３）化合物Ｍ１３０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２６０ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３０を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
合成例１３１．化合物Ｍ１３１の合成
１）Ｉｎｔ２６１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２５６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６１を３５．６ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５６
２）化合物Ｍ１３１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２６１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３１を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４
合成例１３３．化合物Ｍ１３３の合成
１）Ｉｎｔ２６６の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ ３０ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ ３７．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド４２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．５ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６６を４１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５
２）Ｉｎｔ２６７の合成
Ｉｎｔ２６６ ３０ｇ、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ ３１．７ｇ、トリポタシウムホスフェート４９．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．８ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後２時間還流した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６７を３９．２ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１０
３）Ｉｎｔ２６８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２６７ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２６８を７．２ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
４）Ｉｎｔ２６９の合成
Ｉｎｔ２６８ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．６ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．１ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２６９を９．１ｇ収得した（収率９３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０００
５）化合物Ｍ１３３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２６９ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ １．２ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１２ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２０ｇ、セシウムカーボネート６．９ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３３を４．７ｇ収得した（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６９
合成例１３４．化合物Ｍ１３４の合成
１）Ｉｎｔ２７０の合成
６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２６６の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２７０を６２ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
２）Ｉｎｔ２７１の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２７０、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２７１を３３．２ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
３）Ｉｎｔ２７２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２７１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２７２を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
４）Ｉｎｔ２７３の合成
Ｉｎｔ２７２ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．３ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．４ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２７３を８．６ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１２８
５）化合物Ｍ１３４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２７３ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ １．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート６．１ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３４を４．８ｇ収得した（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９７
合成例１３５．化合物Ｍ１３５の合成
１）Ｉｎｔ２７４の合成
６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２６６の合成過程と同一の当量および方法を用いて、再結晶により５８ｇのＩｎｔ２７４を得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４５
２）Ｉｎｔ２７５の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２７４、７－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－６Ｈ－ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を使用して再結晶によりＩｎｔ２７５を２９．２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
３）Ｉｎｔ２７６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２７５ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２７６を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
４）Ｉｎｔ２７７の合成
Ｉｎｔ２７６ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．６ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．１ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２７７を９．２ｇ収得した（収率９５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００６
５）化合物Ｍ１３５の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２７７ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ １．２ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１２ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２０ｇ、セシウムカーボネート６．１ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３５を４．４ｇ収得した（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７５
合成例１３６．化合物Ｍ１３６の合成
１）Ｉｎｔ２７８の合成
６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２６６の合成工程と同一の当量および方法を使用して、再結晶によりＩｎｔ２７８を５１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１
２）Ｉｎｔ２７９の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２７８、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を用いて、再結晶によりＩｎｔ２７９を３２．３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８２
３）Ｉｎｔ２８０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２７９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２４．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２８０を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９０
４）Ｉｎｔ２８１の合成
Ｉｎｔ２８０ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．８ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．３ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２８１を９．１ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２
５）化合物Ｍ１３６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８１ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ ２．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１３ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２１ｇ、セシウムカーボネート７．１ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３６を５．１ｇ収得した（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５３
合成例１３７．化合物Ｍ１３７の合成
１）Ｉｎｔ２８２の合成
６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用して、Ｉｎｔ２６６の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２８２を４４ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７
２）Ｉｎｔ２８３の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２８２，３，６－ｄｉ（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２８３を３７ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
３）Ｉｎｔ２８４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８３ ２５ｇ、ボロントリヨージド２５．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２８４を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５８
４）Ｉｎｔ２８５の合成
Ｉｎｔ２８４７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．９ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．４ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２８５を９．２ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０
５）化合物Ｍ１３７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８５ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ ２．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１３ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２１ｇ、セシウムカーボネート７．３ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３７を５．３ｇ収得した（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２１
合成例１３８．化合物Ｍ１３８の合成
１）Ｉｎｔ２８７の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２８２、Ｎ－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２８７を４１．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３６
２）Ｉｎｔ２８８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８７ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２８８を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
３）Ｉｎｔ２８９の合成
Ｉｎｔ２８８ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．６ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．９ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２８９を８．９ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２６
４）化合物Ｍ１３８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２８９ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ ２．０ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１２ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２０ｇ、セシウムカーボネート６．７ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３８を５．１ｇ収得した（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００７
合成例１３９．化合物Ｍ１３９の合成
１）Ｉｎｔ２９１の合成
Ｉｎｔ２６６、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２８２、３－（（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、Ｉｎｔ２６７の合成過程と同一の当量および方法を用いて再結晶によりＩｎｔ２９１を３７．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８０
２）Ｉｎｔ２９２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２９１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２４．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９２を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８
３）Ｉｎｔ２９３の合成
Ｉｎｔ２９２７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．８ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．３ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、カラム精製によりＩｎｔ２９３を９．１ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７０
４）化合物Ｍ１３９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２９３ ７ｇ、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ ２．５ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．１７ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２８ｇ、セシウムカーボネート９．４ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１３９を５．５ｇ収得した（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９０
合成例１４０．化合物Ｍ１４０の合成
１）Ｉｎｔ２９４の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９４を４８ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５
２）Ｉｎｔ２９５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２９４、３，６－ｄｉ（ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ）－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９５を３６．６ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００４
３）化合物Ｍ１４０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２９５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４０を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１２
合成例１４１．化合物Ｍ１４１の合成
１）Ｉｎｔ２９６の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３，６－ｄｉ（ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９６を５１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３
２）Ｉｎｔ２９７の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ２９６、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９７を２７．３ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
３）Ｉｎｔ２９８の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ２９７ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９８を２５．４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２
４）化合物Ｍ１４１の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ２９８ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４１を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０
合成例１４２．化合物Ｍ１４２の合成
１）Ｉｎｔ２９９の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ２９９を５２．５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４３
２）Ｉｎｔ３００の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ２９９、３，６－ｄｉ（ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ）－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を使用して反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３００を３６．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０４２
３）化合物Ｍ１４２の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３００ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４２を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
合成例１４３．化合物Ｍ１４３の合成
１）Ｉｎｔ３０１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに９－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０１を５５．３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９
２）Ｉｎｔ３０２の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３０１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０２を２７．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
３）Ｉｎｔ３０３の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＩｎｔ３０２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．４ｇを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０３を２５．１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４４
４）化合物Ｍ１４３の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３０３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４３を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５２
合成例１４４．化合物Ｍ１４４の合成
１）Ｉｎｔ３０４の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０４を５２．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
２）Ｉｎｔ３０５の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３０４、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０５を３４．３ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
３）化合物Ｍ１４４の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３０５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４４を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２８
合成例１４６．化合物Ｍ１４６の合成
１）Ｉｎｔ３０８の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０８を４４ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５
２）Ｉｎｔ３０９の合成
Ｉｎｔ１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９'－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］の代わりにＩｎｔ３０８、２－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、Ｉｎｔ２の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３０９を３１．１ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２
３）化合物Ｍ１４６の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３０９ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４６を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７０
合成例１４７．化合物Ｍ１４７の合成
１）Ｉｎｔ３１０の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後再結晶によりＩｎｔ３１０を３７ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
２）Ｉｎｔ３１１の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ３１０、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを使用して、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１１を３５．２ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８
３）化合物Ｍ１４７の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３１１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４７を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９６
合成例１４８．化合物Ｍ１４８の合成
１）Ｉｎｔ３１２の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１２を４７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
２）Ｉｎｔ３１３の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ３１２、Ｎ３－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－Ｎ１，Ｎ１－ｄｉ－ｏ－ｔｏｌｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１３を３６．６ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７７
３）化合物Ｍ１４８の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３１３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４８を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８５
合成例１４９．化合物Ｍ１４９の合成
１）Ｉｎｔ３１４の合成
３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＮ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－２，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－５－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１５８の合成過程と同一の当量方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１４を４８ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３３
２）Ｉｎｔ３１５の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ３１４、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１５を３４．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８
３）化合物Ｍ１４９の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３１５ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１４９を７．８ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
合成例１５０．化合物Ｍ１５０の合成
１）Ｉｎｔ３１６の合成
ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３４の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１６を４６ｇ収得した。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５
２）Ｉｎｔ３１７の合成
Ｉｎｔ１３４、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりにＩｎｔ３１６、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、Ｉｎｔ１３５の合成過程と同一の当量および方法を用いて反応終了後抽出した後、再結晶によりＩｎｔ３１７を３３．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
３）化合物Ｍ１５０の合成
窒素雰囲気下でＩｎｔ３１７ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間攪拌した。反応終了後抽出した後、再結晶により化合物Ｍ１５０を７．８ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２８
＜実験例１＞
有機発光素子の作製
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）の製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次にろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し、超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送した。さらに、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
前記のように準備されたＩＴＯ透明電極上に下記ＨＩ－ＡとＨＡＴ－ＣＮをそれぞれ６５０Å、５０Åの厚さに熱真空蒸着して第１および第２の正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記ＨＴ－Ａを６００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に下記ＨＴ－Ｂを５０Åの厚さに真空蒸着して電子遮断層を形成した。続いて、前記電子遮断層上に青色発光ドーパントとして前記合成例１の化合物Ｍ１を発光層１００重量部を基準にして４重量部、ホストとして下記のＢＨを２００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。次に、前記発光層上に第１の電子輸送層として下記化合物ＥＴ－Ａの５０Åを真空蒸着し、続いて下記ＥＴ－ＢおよびＬｉＱを１：１の重量比で真空蒸着して３６０Åの厚さで第２の電子輸送層を形成した。前記第２の電子輸送層上にＬｉＱを真空蒸着して５Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に２２０Åの厚さでアルミニウムと銀を１０：１の重量比で蒸着し、その上にアルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のアルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実施例２～５および７～１６、１８～８４、８６～１１５、１１７～１２８、１３０、１３１、１３３～１４４、１４６～１５０および比較例１～１３＞
前記実施例１において発光層のドーパントとして前記化合物Ｍ１の代わりに下記表１の化合物をそれぞれ用いたことを除いては同様に有機発光素子を作製した。
＜実験例１：素子評価＞
前記実施例１～５、７～１６、１８～８４、８６～１１５、１１７～１２８、１３０、１３１、１３３～１４４、１４６～１５０および比較例１～１３の有機発光素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する際の電圧、変換効率（ｃｄ／Ａ／ｙ）および２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加するときの寿命（ＬＴ９５）を測定し、その結果を下記の表１に示した。このとき、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％としたとき、輝度が９５％に減少するのに所要される時間を示した。
［表１］
前記変換効率（ｃｄ／Ａ／ｙ）は、電流効率（ｃｄ／Ａ）から材料の色純度（ＣＩＥｙ）まで考慮したもので、高輝度および高色再現率を目標とする小型および大型有機発光素子において重要な効率の基準値となる。
前記表１において、本明細書の一実施形態による有機発光素子は、前記Ｚ１～Ｚ３が水素である化合物を用いた比較例１～５の有機発光素子よりも駆動電圧、変換効率および寿命に優れることが確認できた。
また、本明細書の一実施形態による有機発光素子は、前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５が非置換のインドール環を形成する化合物を用いた比較例６および７よりも駆動電圧、変換効率および寿命に優れることが確認できた。
また、本明細書の一実施形態による有機発光素子は、前記Ａｒ２およびＲ５が置換されたベンズオキサジン環を形成する化合物を用いた比較例８～１３よりも駆動電圧、変換効率および寿命に優れることが確認できた。
＜実験例２＞
ＭＤ計算（Ｈｏｓｔ－ｄｏｐａｎｔ ｓｙｓｔｅｍにおける分子間の距離計算）
実施例２－１
下記のＤｏｐａｎｔ Ｂ（ドーパント）および前記実施例１の化合物ＢＨ（ホスト）が５：９５の重量比で含まれたシステムを具現した。具体的には、ＯＰＬＳ３ｅ ｆｏｒｃｅ ｆｉｅｌｄを用いて分子３００個（ホスト９５％、ドーパント５％の割合）、温度３００Ｋ、シミュレーション時間（ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ）３ｎｓに設定し、ＮＶＴおよびＮＰＴ計算によりＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｙｎａｍｉｃｓ（分子動力学）計算してドーピングされている素子の環境を計算化学的に具現し、具現された分子模型を図３に示している。
比較例２－１および２－２
前記実施例２－１において、前記Ｄｏｐａｎｔ Ｂの代わりに下記表２に記載のドーパントを用いたことを除いては、実施例２－１と同様の方法で分子システムを計算した。
具体的には、図４は、比較例２－１のＢＤ１とＢＨシステムのシミュレーションで具現された分子模型を示す図である。
図５は、比較例２－２のＢＤ２とＢＨシステムのシミュレーションで具現された分子模型を示した図である。
前記実施例２－１、比較例２－１および２－２のドーパントとホストの分子間の平均距離を計算した値を下記表２に示した。
［表２］
前記表２および図３～６によれば、本明細書の一実施形態による化学式１のＺ１～Ｚ３の少なくとも１つが置換基を含む化合物であるＤｏｐａｎｔ Ｂの場合、Ｚ１～Ｚ３が水素であり、前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１がベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ａｒ２およびＲ５が非置換のインドール環を形成する化合物であるＢＤ１およびＺ１～Ｚ３が水素であり、前記Ａｒ１およびＡｒ２がフェニル基であり、Ａ１がベンゼンであり、Ｒ５～Ｒ８が水素であるＢＤ２よりも発光層のホストとドーパントの間の距離がより遠くなることが確認できた。ある空間内に物質が密集するとき、ドーパントとホスト、またはドーパントとドーパント分子間のデクスター転移が起こり、三重項電子と一重項電子との間の焼き入れ（Ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）が発生することになる。これは、円滑なエネルギー転移が起こらないことを意味し、有機発光素子の効率が低下してしまう。具体的には、図６は、前記ＢＤ１のＨＯＭＯとＬＵＭＯのオービタル（ｏｒｂｉｔａｌ）分布を示す図であり、ＢＤ１の構造を見ると、ＨＯＭＯのオービタル（ｏｒｂｉｔａｌ）が矢印で示されたＢ（ホウ素）の下側のベンゼン環に多く存在し、ＬＵＭＯのＯｒｂｉｔａｌがＢ（ホウ素）原子と矢印で示されたＢ（ホウ素）の下側のベンゼン環に多く存在することがみられ、特にＢ（ホウ素）のｐａｒａ位置に該当する部分が不安定な部分であることがわかる。このようにＢ（ホウ素）とＮ（窒素）が同時に影響を及ぼす矢印で示されたＢ（ホウ素）の下側のベンゼン環に非常に不安定な部分が存在することになる。したがって、本明細書の化学式１のＺ１～Ｚ３のうち少なくとも１つが水素ではない置換基を有するため、不安定な部分が生じないように構造を安定化させて有機発光素子の効率の向上を導き出すことができる。また、これは有機発光素子の寿命にも密接な影響を及ぼすが、前記Ｚ１～Ｚ３が水素であり、前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１がベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ａｒ２およびＲ５が非置換のインドール環を形成する化合物であるＢＤ１およびＺ１～Ｚ３が水素であり、前記Ａｒ１およびＡｒ２がフェニル基であり、Ａ１がベンゼンであり、Ｒ５～Ｒ８が水素であるＢＤ２のような不安定な物質を用いる有機発光素子は寿命が減ることになる。また、急速に低下（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）する部分が多く存在するようになると、分子間のホッピング（ｈｏｐｐｉｎｇ）に依存する有機発光素子の特性上、駆動電圧が増加することになる。しかし、本明細書の化学式１の化合物のように、分子間距離が遠くなり、不安定な部分を無くすと、電子と正孔の注入が減少し、焼き入れ（Ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）および低下（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）を抑制し、有機発光素子の効率が上昇し、素子の寿命が向上し、電圧もまた減少することになる。
従って、前記実験例１および２の実験を通じて、本明細書の一実施形態による化学式１の化合物を用いた有機発光素子は、低駆動電圧、高効率および長寿命の特性を有することが確認できた。

Claims (9)

  1. 下記化学式１－１－１～１－１－３６、および１－２－１～１－２－６のいずれかで表されるものである化合物：
    ［化学式１－１－１］
    ［化学式１－１－２］
    ［化学式１－１－３］
    ［化学式１－１－５］
    ［化学式１－１－７］
    ［化学式１－１－８］
    ［化学式１－１－９］
    ［化学式１－１－１０］
    ［化学式１－１－１１］
    ［化学式１－１－１２］
    ［化学式１－１－１３］
    ［化学式１－１－１４］
    ［化学式１－１－１５］
    ［化学式１－１－１６］
    ［化学式１－１－１７］
    ［化学式１－１－１８］
    ［化学式１－１－１９］
    ［化学式１－１－２０］
    ［化学式１－１－２１］
    ［化学式１－１－２２］
    ［化学式１－１－２３］
    ［化学式１－１－２４］
    ［化学式１－１－２５］
    ［化学式１－１－２６］
    ［化学式１－１－２７］
    ［化学式１－１－２８］
    ［化学式１－１－２９］
    ［化学式１－１－３０］
    ［化学式１－１－３１］
    ［化学式１－１－３２］
    ［化学式１－１－３３］
    ［化学式１－１－３４］
    ［化学式１－１－３５］
    ［化学式１－１－３６］
    ［化学式１－２－１］
    ［化学式１－２－２］
    ［化学式１－２－３］
    ［化学式１－２－４］
    ［化学式１－２－５］
    ［化学式１－２－６］
    前記化学式１－１－１～１－１－３６、および１－２－１～１－２－６において、
    Ｘ１は、ＣＲＲ'、ＯまたはＳであり、
    Ｘ２～Ｘ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ''、ＯまたはＳであり、
    Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＧ１Ｇ２、ＳｉＧ８Ｇ９、ＮＧ１０１、ＯまたはＳであり、
    ｙ１は０または１であり、前記ｙ１が０の場合、前記Ｙ１は直接結合であり、
    ｙ２は０または１であり、前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
    Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
    Ｒ'１～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換のシクロヘキサン環、または置換または非置換のベンゼン環を形成し、
    Ｇ１～Ｇ１９、Ｇ'１３およびＧ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は、互いに結合して置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
    ｇ３、ｇ７、およびｇ１５～ｇ１８は、それぞれ１～４の整数であり、
    ｇ４およびｇ１０は、それぞれ１～８の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４は、それぞれ１または２であり、
    ｇ'１３は、０～２の整数であり、
    ｇ１９は、１～３の整数であり、
    ａ２１は、０または１であり、
    前記ｇ３、ｇ４、ｇ７、ｇ１０、およびｇ１５～ｇ１９がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    前記ｇ１３、ｇ'１３およびｇ１４がそれぞれ２である場合、前記２つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    Ａｒ'１およびＡｒ'２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
    Ａ２およびＡ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    Ａ１１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    Ｚ２は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、Ｚ１あるいはＺ３と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
    Ｚ１およびＺ３は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
    前記化学式１－２－２、１－１－８、１－１－１２、１－１－２８および１－１－３２において、
    前記ｙ２が１であり、前記Ｙ２がＯである場合、Ｇ７およびＲ'６～Ｒ'８は水素であり、以下の化合物を除く。
  2. 前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式Ｃ－１またはＣ－２で表される環を形成する、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式Ｃ－１］
    ［化学式Ｃ－２］
    前記化学式Ｃ－１およびＣ－２において、
    Ｊ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＱ７、ＣＱ８Ｑ９、またはＳｉＱ１０Ｑ１１であり、
    Ｗ１～Ｗ８およびＱ７～Ｑ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
    ＊は前記化学式１－１－１～１－１－３６、および１－２－１～１－２－６に結合される部位である。
  3. 第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層の少なくとも１層は、請求項１または２に記載の化合物を含むものである、有機発光素子。
  4. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物を含む、請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はドーパント物質を含み、前記ドーパント物質は前記化合物を含む、請求項３に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層はホスト化合物をさらに含み、前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されている、請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記発光層は、１種以上のドーパントおよびホストをさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  8. 前記発光層は、１種以上のホストをさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  9. 前記発光層は、２種以上の混合ホストをさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子。
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