JP2023514410A - 金属、ガラス、およびプラスチックの基体のための装飾および保護コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
I. A1. 1つまたは複数の、式(Ia):
(R1O)nSiR2 3-nR3 (Ia)
の部分加水分解されたアルコキシシランであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
R1がC1~C6アルキルまたはC1~C10アリールであり、
R2がC1~C4アルキル、C2~C4アルケニルもしくはC2~C4~アルキニル、C6~C10アリール、C6~C10アラルキル、またはC6~C10アルカリールであり、
R3がエポキシ官能基であり、かつ
nが1、2、または3である、
を有する、
アルコキシシラン;
A2. 任意で、1つまたは複数の、式(Ib):
(R4O)nSiR5 4-n (Ib)
の部分加水分解されたアルコキシシランであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
R4がC1~C6アルキルまたはC6~C10アリールであり、
R5がC1~C10アルキル、C2~C4アルケニルもしくはC2~C4アルキニル、C6~C10アリール、C6~C10アラルキル、またはC6~C10アルカリールであり、前述のラジカルが、1つまたは複数、好ましくは1つのアミノ基で置換されていてもよく、かつ
nが1、2、3、または4である、
を有する、
アルコキシシラン;
B1. 1つまたは複数の、式(IIa):
Ti(OR6)4 (IIa)
の金属アルコキシドであって、
式中、記号は以下の定義:
R6がC1~C6アルキルまたはC6~C10アリールである、
を有する、
金属アルコキシド;
B2. 任意で、1つまたは複数の、式(IIb):
M+(4-m)(OR7)4-m (IIb)
の金属アルコキシドであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
Mが、Ti以外のEN<1.5の主族または第3もしくは第4遷移族からの金属であり、
R7がC1~C6アルキル、またはC6~C10アリールであり、かつ
mが0または1、好ましくは1である、
を有し、
ここで、構成要素A1およびA2中のSiと構成要素B1中のTiのモル比が1~20:1である、
金属アルコキシド;
C. 1つまたは複数のオリゴマーポリオールまたはポリマーポリオール;
D. 1つまたは複数のブロックされ任意で修飾されたポリイソシアネート;ならびに
E. 任意で、
1つまたは複数の遊離エポキシ基、好ましくは少なくとも2つの遊離エポキシ基を有する、1つまたは複数のモノマー、オリゴマー、および/またはポリマー
から得られる無機-有機ハイブリッド材料と、
II. 任意で、1つまたは複数の着色剤と、
III. 任意で、1つまたは複数の補助剤と
を含む、コーティング組成物である。
a)本発明のコーティング組成物を基体に湿式化学的に適用する段階、および
b)コーティング組成物を熱硬化させる段階
を含む、方法である。
- 密着性:クロスカット(DIN EN ISO 2409)GT:0;
- 煮沸試験後の密着性:(沸騰DIN水中の滞在時間2h)GT:1;
- 耐食性:NSS-Test(DIN EN ISO 9227)240h;
- UV風化;
- 日光試験、屋内(DIN EN ISO 4892-2 Method B6)250h;
- 日光試験、屋外(DIN EN ISO 4892-2 Method A2)500h;
- 耐摩耗性;
- 摩耗試験(DIN EN ISO 60068-2-70)50000サイクル<20mm2;
- 手の汗試験40000サイクル;
- クロックメーター試験、綿布による20000および50000サイクルで成功(光沢消失または色変化なし);
- 表面硬度;
- 耐傷性(DIN EN ISO 1518):8~10N。
部分加水分解されたアルコキシシランの式(Ia)において、記号および添え字は好ましくは以下の定義を有する。
R1は好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、後者の2つの基は非分枝または分枝、好ましくは非分枝であり、より好ましくはメチルまたはエチルである。
nは好ましくは2または3、好ましくは3である。
R2は好ましくはC1~C4アルキル、特にメチルまたはエチルである。
R3は好ましくはエポキシアルキル基であり、そのアルキル基は1つまたは複数のヘテロ原子、例えば酸素または窒素が挿入されていてもよい。アルキル基は、例えば、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル またはアリールなどの、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。アルキル基は直鎖、分枝、および/または環状であってもよい。好ましいアルキル基は、オキシラン環外に1~20、特に1~10個の炭素原子を含む。より好ましくは、アルキル基は酸素原子が挿入されている。特に好ましいエポキシ官能基はグリシジルオキシプロピル基である。
ハイブリッド材料は、構成要素A2として、任意で、1つまたは複数の、式(Ib)のアルコキシシランを含む。1つの好ましい態様において、ハイブリッド材料は、1、2、3、4、または5つ、より好ましくは1~4つの、式(Ib)のアルコキシシランを含む。別の好ましい態様において、ハイブリッド材料は、式(Ib)のアルコキシシランを含まない(0)。
R4は好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、後者の2つの基は非分枝または分枝、好ましくは非分枝であり、より好ましくはメチルまたはエチルである。
R5はC1~C8アルキル、C6~C10アリール、C6~C10アラルキル、またはC6~C10アルカリールであり、前述の基は1つまたは複数、好ましくは1つのアミノ基で置換されていてもよい。
nは好ましくは3または4である。
R4はより好ましくはメチルまたはエチルである。
R5はより好ましくはメチル、ヘキシル、フェニル、または3-アミノプロピルである。
nはより好ましくは3または4である。
本発明のハイブリッド材料の構成要素B1は、1つまたは複数の、式(IIa):
Ti(OR6)4 (IIa)
のチタンアルコキシドを含み、式中、R6は、C1~C6アルキルまたはC6~C10アリールである。
ハイブリッド材料は、構成要素B2として、1つまたは複数の、式(IIb)の金属アルコキシドを任意で含む。
構成要素Cとしてはオリゴマーポリオールまたはポリマーポリオールが適切であり、例はポリビニルアルコール(例えば、Mowiol(登録商標)の商標で市販されている)またはOH基を有するポリエステルもしくはポリエーテルなどの、遊離OH基を有する他のオリゴマーもしくはポリマー、あるいはアルコール要素としてジオールまたはポリオールを有するポリアクリレートである。
本発明の構成要素Dとして適しているのは、例えば、ブチレン1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6-ジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,2,4および/または2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、異性体ビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタン(H12-MDI)または任意の所望の異性体含有量のその混合物、シクロヘキシレン1,4-ジイソシアネート、4-イソシアナトメチルオクタン-1,8-ジイソシアネート(ノナントリイソシアネート)、フェニレン1,4-ジイソシアネート、トルエン2.4-および/または2,6-ジイソシアネート(TDI)、ナフチレン1,5-ジイソシアネート、ジフェニルメタン2.2'-および/または2,4'-および/または4,4'-ジイソシアネート(MDI)、1,3-および/または1,4-ビス(2-イソシアナトプロパ-2-イル)ベンゼン(TMXDI)、1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(XDI)、アルキル基が1~8個の炭素原子を有するアルキル2,6-ジイソシアナトヘキサノエート(リジンジイソシアネート)、ならびにその混合物系のブロックされたポリイソシアネートである。構成要素Dの適切な構築ブロックには、例えば、アロファネート、ウレトジオン、ウレタン、イソシアヌレート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンまたはオキサジアジントリオン構造を含み、かつ前述のジイソシアネート系の化合物、および、例えば、ポリマーMDI(pMDI)などの多環式化合物、ならびにこれらすべての組み合わせなどの改変をさらに含む。
構成要素Eとして、ハイブリッド材料は任意で、1つまたは複数の遊離エポキシ基、好ましくは少なくとも2つの遊離エポキシ基を有する、1つまたは複数、好ましくは1つのモノマー、オリゴマー、および/またはポリマーを含む。
A1. 1つまたは複数(好ましくは1つ)の、式(Ia)の部分加水分解されたアルコキシシラン、好ましくは3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン;
A2. 1つまたは複数(好ましくは2~5つ)の、式(Ib)の部分加水分解されたアルコキシシラン;
B1. 式(IIa)の金属アルコキシド、好ましくはチタン酸テトラ-n-ブチル;
C. 1つまたは複数(好ましくは1つ)のオリゴマーポリオールまたはポリマーポリオール、好ましくはヒドロキシル基を含む分枝ポリエステルおよび/またはポリエーテル、より好ましくはヒドロキシル基を含む分枝ポリエステル;
D. 1つまたは複数(好ましくは1つ)のブロックされ任意で修飾されたポリイソシアネート、好ましくはイソホロンイソシアネート系のブロックされた脂肪族ポリイソシアネート;および
E. 任意で、
1つまたは複数の遊離エポキシ基、好ましくは少なくとも2つの遊離エポキシ基を有する、1つまたは複数(好ましくは1つ)のモノマー、オリゴマー、および/またはポリマー、好ましくはジおよび/またはトリグリシジルエーテルおよび/またはエステル、より好ましくは4,4'-イソプロピリデンジフェノールジグリシジルエーテル。
ハイブリッド材料と同様に、本発明のコーティング組成物は任意で、1つまたは複数の着色剤を含む。
本発明のコーティング組成物は任意で、1つまたは複数の補助剤を含む。
a)本発明のコーティング組成物を基体に湿式化学的に適用する段階、および
b)コーティング組成物を熱硬化させる段階
を含む。
本発明のコーティング組成物および本発明の方法は、表面および基体上の装飾および保護コーティングの製造に役立ち、基体なる用語は、本発明に従い、表面を含む。好ましくは金属、ガラス、およびプラスチックの基体である。特に好ましい基体材料は、アルミニウムおよびその合金、陽極酸化アルミニウム、炭素鋼、鋼およびその合金、ステンレス鋼、銅合金、黄銅合金および青銅を含む。さらなる態様において、基体はガラスまたはプラスチック製であってもよい。
ベースコート:
244mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランを6.60gの1Mリン酸と共に撹拌し、10℃まで冷却した。その後、50mmolのオルトチタン酸ブチル(チタンテトラ-n-ブトキシド)を加え、その後撹拌し、さらに10℃まで冷却した。220mmolの水を滴加した後、さらに撹拌した。
244mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランを6.60gの1Mリン酸と共に撹拌し、10℃まで冷却した。その後、50mmolのオルトチタン酸ブチルを加え、その後撹拌し、さらに10℃まで冷却した。220mmolの水を滴加した後、さらに撹拌した。
ベースコートの製造:
132mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランに101mmolのメチルトリメトキシシラン、31mmolのテトラエトキシシラン、39mmolのフェニルトリエトキシシランおよび13mmolのヘキシルトリメトキシシランを導入し、5.79gの1Mリン酸を加え、混合物を撹拌し、10℃まで冷却した。
132mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランに101mmolのメチルトリメトキシシラン、31mmolのテトラエトキシシラン、39mmolのフェニルトリエトキシシランおよび13mmolのヘキシルトリメトキシシランを導入し、5.79gの1Mリン酸を加え、混合物を撹拌し、10℃まで冷却した。
103mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランに79mmolのメチルトリメトキシシラン、24mmolのテトラエトキシシラン、31mmolのフェニルトリエトキシシランおよび11mmolのヘキシルトリメトキシシランを導入し、4.53gの1Mリン酸を加え、続いて混合物を撹拌し、10℃まで冷却した。
103mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランに79mmolのメチルトリメトキシシラン、24mmolのテトラエトキシシラン、31mmolのフェニルトリエトキシシランおよび11mmolのヘキシルトリメトキシシランを導入し、4.53gの1Mリン酸を加え、続いて混合物を撹拌し、10℃まで冷却した。
173mmolの3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランに133mmolのメチルトリメトキシシラン、40mmolのテトラエトキシシラン、51mmolのフェニルトリエトキシシランおよび18mmolのヘキシルトリメトキシシランを導入した。これに7.59gの1Mリン酸を加え、続いて撹拌し、10℃まで冷却した。その後、82mmolのオルトチタン酸ブチルを加え、続いて撹拌し、さらに10℃まで冷却した。606mmolの水をこの混合物に滴加し、さらに撹拌した。
Claims (15)
- I. A1. 1つまたは複数の、式(Ia):
(R1O)nSiR2 3-nR3 (Ia)
の部分加水分解されたアルコキシシランであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
R1がC1~C6アルキルまたはC1~C10アリールであり、
R2がC1~C4アルキル、C2~C4アルケニルもしくはC2~C4-アルキニル、C6~C10アリール、C6~C10アラルキル、またはC6~C10アルカリールであり、
R3がエポキシ官能基であり、かつ
nが1、2、または3である、
を有する、
前記アルコキシシラン;
A2. 任意で、1つまたは複数の、式(Ib):
(R4O)nSiR5 4-n (Ib)
の部分加水分解されたアルコキシシランであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
R4がC1~C6アルキルまたはC6~C10アリールであり、
R5がC1~C10アルキル、C2~C4アルケニルもしくはC2~C4アルキニル、C6~C10アリール、C6~C10アラルキル、またはC6~C10アルカリールであり、前述のラジカルが、1つまたは複数、好ましくは1つのアミノ基で置換されていてもよく、かつ
nが1、2、3、または4である、
を有する、
前記アルコキシシラン;
B1. 1つまたは複数の、式(IIa):
Ti(OR6)4 (IIa)
の金属アルコキシドであって、
式中、記号は以下の定義:
R6がC1~C6アルキルまたはC6~C10アリールである、
を有する、
前記金属アルコキシド;
B2. 任意で、1つまたは複数の、式(IIb):
M+(4-m)(OR7)4-m (IIb)
の金属アルコキシドであって、
式中、記号および添え字は以下の定義:
Mが、Ti以外のEN<1.5の主族または第3もしくは第4遷移族からの金属であり、
R7がC1~C6アルキル、またはC6~C10アリールであり、かつ
mが0または1、好ましくは1である、
を有し、
ここで、構成要素A1およびA2中のSiと構成要素B1中のTiのモル比が1~20:1である、
前記金属アルコキシド;
C. 1つまたは複数のオリゴマーポリオールまたはポリマーポリオール;
D. 1つまたは複数のブロックされ任意で修飾されたポリイソシアネート;ならびに
E. 任意で、
1つまたは複数の遊離エポキシ基、好ましくは少なくとも2つの遊離エポキシ基を有する、1つまたは複数のモノマー、オリゴマー、および/またはポリマー
から得られる無機-有機ハイブリッド材料と、
II. 任意で、1つまたは複数の着色剤と、
III. 任意で、1つまたは複数の補助剤と
を含む、コーティング組成物。 - 式(Ia)中の記号および添え字が、以下の定義:
R1がC1~C4アルキルであり、
R3が3-グリシジルオキシプロピルであり、かつ
nが3である、
を有する、化合物(Ia)、好ましくは3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび/または3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン
を含む、請求項1記載のコーティング組成物。 - 1つまたは複数の、式(Ib)の化合物を含み、前記化合物が好ましくは、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、および前述の化合物のうちの2つまたはそれ以上の混合物からなる群より選択される、請求項1または2記載のコーティング組成物。
- 酸性媒質中で、好ましくはリン酸の添加により、式(I)の化合物の部分加水分解が行われた、請求項1~3のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 化合物(IIa)がチタンテトラ-n-ブトキシドである、請求項1~4のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 式(IIb)の記号および添え字が、以下の定義:
MがAl、Zr、またはBであり、
R7がC1~C6アルキルであり、かつ
mが0または1である、
を有する、請求項1~5のいずれか一項記載のコーティング組成物。 - 構成要素Eが、1つまたは複数のジグリシジルエーテルもしくはトリグリシジルエーテルまたはジトリグリシジルエステルもしくはトリグリシジルエステル、好ましくは4,4'-イソプロピリデンジフェノールジグリシジルエーテルを含む、請求項1~6のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 使用する構成要素Cが分枝ポリエステルポリオールを含む、請求項1~7のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 使用する構成要素Dが、1つまたは複数のイソホロンジイソシアネート系またはヘキサメチレンジイソシアネート系のブロックされたポリイソシアネートを含む、請求項1~8のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- コーティングされた基体を製造するための方法であって、
a)請求項1~9のいずれか一項記載のコーティング組成物を前記基体に湿式化学的に適用する段階、および
b)前記コーティング組成物を熱硬化させる段階
を含む、前記方法。 - 硬化時間が2分間~2時間の範囲内である、請求項10記載の方法。
- 段階b)の熱硬化を80~240℃の範囲内の温度で行う、請求項10または11記載の方法。
- 前記基体が、金属、ガラス、およびプラスチックの基体、特にアルミニウム基体である、請求項10~12のいずれか一項記載の方法。
- 請求項1~9のいずれか一項記載のコーティング組成物でコーティングされた基体、好ましくは金属、ガラス、およびプラスチックの基体、特にアルミニウム基体。
- 基体、好ましくは金属、ガラス、およびプラスチックの基体、特にアルミニウム基体をコーティングするための、請求項1~9のいずれか一項記載のコーティング組成物の使用。
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