JP2023500273A - 改善されたアルロースの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明による原料糖を用いたアルロース製造方法は、砂糖製造用原料を用いた果糖含有産物を製造する工程を含む。
固形分含量35~45重量%の原料糖溶液を転化酵素(Invertase)を用いて酵素加水分解して得られた果糖およびブドウ糖混合液を、脱色工程、イオン精製工程および濃縮工程に付して、果糖43~48重量%の原料シロップを製造する工程である。
本発明によるアルロース製造方法において、原料糖から得られる転化糖シロップから果糖を分離した高純度果糖液をアルロース転換反応の基質として使用することである。
本発明の一例で、アルロース転換工程で得られる産物は、原料基質である果糖と生産物であるアルロースを含む混合物であり、高純度分離工程を経るにつれて目的物質であるアルロースの含量が増加されたアルロース分画と残留液を得て、残留液にはアルロース転換反応の基質である果糖が多量含まれるので、果糖ラフィネートを意味することができる。
本発明のアルロース製造工程で、SMBクロマトグラフィーを用いた高純度分離工程で得られたアルロース分画は、アルロース濃縮工程を経て液状シロップとして製品化するか、アルロース結晶化工程を経てアルロース結晶として製品化することができる。
原料糖220kgと蒸留水180kgと混合し、1N HClでpH4.12に調整して固形分含量55bxを有する反応液を製造し、前記反応液を用いて温度条件で0.1重量%の転化酵素(Invertase)(Sumizyme INV-L、オークゾーンバイオテック株式会社)を処理した。前記処理液を24時間反応してブドウ糖50.0重量%および果糖48.6重量%を含む反応産物液を得た。前記原料糖はサトウキビから製造されたものであって、砂糖含量98.5%のものである。
前記反応産物液を温度80℃で活性炭1.0重量%で処理して30分間脱色し、活性炭をろ過して脱色処理を行った。前記脱色処理された反応産物液を、陽イオン交換樹脂(SCRB)、陰イオン交換樹脂(AMP24)および陽イオンと陰イオン交換樹脂が混合された樹脂(MB)に時間当りイオン交換樹脂2倍体積の速度で通液させて、有色およびイオン成分などの不純物を除去した。前記不純物を除去した産物を、カルシウム(Ca2+)タイプのイオン交換樹脂で充填されたクロマトグラフィーを用いて果糖分画のための高純度分離工程(SMB)を行って、固形分含量中の果糖含量を85重量%の果糖分画を得た。前記果糖分画を濃縮して、50重量%の固形分含量および98.1重量%の果糖含量を有する果糖液を得た。
前記製造された果糖原料を用いて、アルロースを製造した。具体的に、前記製造された50重量%の固形分含量および98.1重量%の果糖含量を有する果糖液を用いて流量3.8m3/hrでアルロース転換工程と分離工程を行った。アルロース転換工程を経て得られた反応物のアルロース含量は20~23重量%であり、イオン精製後、45~50重量%の濃度で分離工程を通過した。Ca+ type分離(SMB)樹脂を用いて分離時発生されるラフィネートは、時間当り3m3ずつ発生した。
前記アルロース転換工程は、アルロース酵素が固定された塔に果糖液を通液させて、21.8重量%アルロース含量の低純度アルロースを得ており、具体的に韓国登録特許第10-1318422号に記載された製造方法によって生物学的方法で果糖基質からアルロースシロップを製造した。
その後、低純度アルロースを陰イオン交換樹脂および陽イオンと陰イオン交換樹脂が混合された樹脂に通液させてイオン樹脂を通液した低純度アルロースを得た。前記樹脂を通液した低純度アルロースに対して、カルシウム(Ca2+)タイプのイオン交換樹脂で充填されたクロマトグラフィーを用いて高純度のアルロース分画を分離して、アルロース含量95重量%以上の高純度アルロースを製造した。前記高純度アルロースを陰イオン交換樹脂および陽イオンと陰イオン交換樹脂が混合された樹脂に通液させてイオン精製された高純度アルロースを得た。前記得られたイオン精製された高純度アルロースを濃縮して、固形分含量72ブリックス(Brix)を有し、純度98.5重量%の高純度アルロース濃縮液を製造した。
本比較例でアルロースシロップの製造方法は実質的に実施例1のアルロース転換工程および分離工程を行ったが、但し、アルロース転換反応の基質として、果糖含量90重量%で含むデンプン由来果糖原料から、50mM PIPES緩衝溶液pH7.5および60℃条件下で反応させて、固形分含量72ブリックス(Brix)を有するアルロース純度97.5重量%のアルロース濃縮液を得た。
前記デンプン由来果糖はトウモロコシデンプンを30~35重量%になるように水と混合した後、酵素加水分解を行ってブドウ糖含量88重量%以上の糖化液を得た。その後、前記糖化液を真空ドラムろ過を行って不溶性物質を除去して果糖異性化反応物(果糖含量42重量%シロップ)を得た。前記果糖異性化工程を通過した反応生成物(果糖含量42重量%シロップ)を、強酸性樹脂、弱塩基性樹脂、および強酸性樹脂と弱塩基性混合樹脂から構成された第一次イオン精製工程で通液してイオン精製を経て固形分50重量%に濃縮後、SMBクロマトグラフィー工程を通過させた。SMB工程を行って果糖分画を得て、前記果糖分画を第二次イオン精製および濃縮工程を行って固形分含量50ブリックス(Brix)および果糖含量90重量%の果糖-含有原料溶液を得た。
前記果糖-含有溶液を用いて、実施例1のアルロース生産工程と実質的に同様な方法でアルロース転換反応物製造、イオン精製、Ca+ type分離(SMB)樹脂を用いた分離工程、イオン精製、および濃縮工程を行ってアルロースを製造した。前記最終得られたアルロース溶液は、固形分含量72ブリックス(Brix)およびアルロース純度最大99重量%(工程上では95~99%)の高純度アルロース濃縮液を製造した。
(1)分析試料製造
実施例1で製造したアルロース製造用原料基質である高純度果糖液(試料1)、および濃縮工程を行った高純度アルロース(試料2)を含む二つのサンプルを準備し、精製水を添加して5ブリックス(Brix)に希釈して5-HMF分析のための分析試料を製造した。
分光光度計を用いた5-HMF含量の測定方法として、前記分析試料を1ml quartz cuvetに入れて、280nmの吸光度と250nmの吸光度をSpectrophotometerで測定し、数式1で計算して試料内の5-HMF含量を得た。前記分光光度計を用いた5-HMF含量の測定結果およびHPLC分析を用いた5-HMF含量の測定結果を表1に示す。下記数式1でA(280nm)およびA(250nm)は、280nmまたは250nmでそれぞれ測定された吸光度数値である。前記分光光度計を用いた5-HMF含量の測定結果を下記表1に示す。
実施例1による試料1および試料2は、比較例1による対照試料1および2と顕著なHMFの含量差を見ることができた。したがって、本実施例によって砂糖製造用原料に由来した果糖-含有原料とこれを活用して製造されたアルロースシロップは、デンプン由来果糖-含有原料とこれを活用して製造されたアルロースシロップと比較して、果糖-含有原料で5-HMF含量差があるだけでなく、製造および分離されたアルロースシロップでもHMF含量の差があり、比較例に比べて顕著に低い状態を維持することを確認することができた。
HPLC分析を用いた5-HMF含量の分析方法として、具体的に、前記製造された分析試料を、HPLC-UV分析条件として、C18(Shiseido、Capcell pak 4.6mmΦ×250mm)カラムを使用して30℃で、移動相として水90%(v/v)、メタノール10%(v/v)を0.6ml/min流速で流しながら行い、UV Detectorを使用して分析した。前記HPLC分析を用いた試料分析結果は、HPLC結果グラフで各ピークの面積を下記表1に示し、HPLC分析によるC18化合物(5-HMF)のピーク面積を用いて各試料に含まれているC18化合物(HMF)の相対的な含量を確認することができる。
したがって、原料糖由来アルロース製造時、従来のデンプン由来にアルロースに比べて純度が高く副産物が少ない高純度アルロースを製造することができる。
(1)分析試料製造
比較例1で製造したアルロースを工程別に、試験例1の試料のように2種試料を得て、精製水を添加して5ブリックス(Brix)に希釈して分析試料を製造した。
具体的に、前記アルロースの製造工程中で、原料基質であるデンプンガラス高純度果糖液(対照試料1)および濃縮工程を行った高純度アルロース(対照試料2)を含む二つのサンプル群を採取し、5-HMF分析のために5ブリックス(Brix)に希釈して分析試料を製造した。
試験例1による分光光度計を用いた5-HMF含量の測定方法と実質的に同様な方法で分析試料を分析した。前記分光光度計を用いた5-HMF含量の測定結果を下記表2に示す。
原料糖由来果糖-含有原料とデンプン由来果糖-含有原料は、HMF含量での大きな差があるのを確認した。原料糖由来アルロースと対比してデンプン由来アルロースを製造するようになれば製造工程が多くなるようになって、HMFの量が原料糖由来アルロースに比べて多くなるようになる。このような例として、対照試料2と試料2を比較すれば、最終HMFの量の差を確認することができ、最終アルロースの純度でも原料糖由来が高いことが分かる。
したがって、原料糖由来アルロース製造時、既存のデンプン由来で作ったアルロースに比べて純度が高く副産物が少ない高純度アルロースを製造することができるのを確認した。
試験例1によるHPLC分析を用いた5-HMF含量の分析方法と実質的に同様な方法で分析試料を分析した。前記HPLC分析を用いた試料分析結果はHPLC結果グラフで各ピークの面積を下記表2に示す。
実施例1で製造したアルロース製造用原料基質である果糖液を得て、前記果糖液は固形分含量50ブリックスおよび98.1重量%の果糖含量を有する果糖液を試料6-1として分析に使用した。前記果糖液を用いたアルロース転換工程で得られたアルロース転換工程産物を試料6-2として使用し、前記アルロース転換工程産物をイオン精製した精製産物を試料6-3として使用し、前記イオン精製された精製産物をCa+ type分離(SMB)樹脂を用いて分離して得られたアルロース分画を試料6-4として使用し、前記アルロース分画を精製した精製物を試料6-5として使用し、前記精製物を濃縮して得られた固形分含量72ブリックス(Brix)の純度98.5重量%の高純度アルロース濃縮液を試料6-6として使用した。
比較例1によってアルロース製造用原料基質であるデンプン由来果糖液を得て、前記果糖液は固形分含量50ブリックスおよび90重量%の果糖含量を有する果糖液を対照試料6-1として分析に使用した。前記果糖液を用いたアルロース転換工程で得られたアルロース転換工程産物を対照試料6-2として使用し、前記アルロース転換工程産物をイオン精製した精製産物を対照試料6-3として使用し、前記イオン精製された精製産物をCa+ type分離(SMB)樹脂を用いて分離して得られたアルロース分画を対照試料6-4として使用し、前記アルロース分画を精製した精製物を対照試料6-5として使用し、前記精製物を濃縮して得られた固形分含量72ブリックス(Brix)の純度95重量%の高純度アルロース濃縮液を対照試料6-6として使用した。
前記製造された試料6-1~6-6および対照試料6-1~6-6に精製水を添加して5ブリックス(Brix)に希釈して5-HMF分析のための分析試料を製造した。前記5-HMF分析方法は試験例1の試料内の5-HMF含量分析方法と実質的に同様な方法でHPLC分析を行い、分析結果を下記表3に示す。下記表3で変化量(パーセント)は原料試料6-1または対照試料6-1に含まれているHMF含量を基準にして各試料に含まれているHMFの相対的な含量をパーセントで表わしたものである。前記HPLC分析に使用された標準曲線は図10に示す。
実施例1および比較例1で製造した高純度アルロースを試料として使用し、具体的に前記実施例1および比較例1で製造した最終アルロース溶液を固形分含量70ブリックス(Brix)およびpH4、5、6、および7に調整して分析試料を製造し10mlずつ取って分析に使用した。
前記分析試料をpH4、5、6、および7条件で以後70℃で24時間保管して苛酷試験を行い、アルロース含量および副産物の含量を測定するためにHPLC分析機器を使用した。HPLC分析条件は、C18(Shiseido、Capcell pak 4.6mmΦ×250mm)カラムを使用して30℃で、移動相として水90%(v/v)、メタノール10%(v/v)を0.6ml/min流速で流しながら行い、UV Detectorを使用して分析した。実施例1の試料に対するHPLC分析結果を図1に示し、比較例1の対照試料に対するHPLC分析結果を図2に示す。
図1のHPLC分析結果グラフに示したように、比較例1のデンプン由来アルロースに比べて、実施例1によるアルロース試料は保管条件で減少幅が少なく、副産物(5-HMF)の含量の増加幅も比較例1のデンプン由来アルロースに比べて少ないことが確認された。
図2のHPLC分析結果グラフに示したように、比較例1のデンプン由来アルロースは70℃で24時間の保管条件でアルロース含量の減少幅と副産物(5-HMF)の含量の増加幅が実施例1の原料糖由来アルロースに比べて非常に高く現れることを確認した。
したがって、デンプン由来アルロースに比べて原料糖由来アルロースの保管安定性が高いということを確認することができた。
実施例1および比較例1で製造した高純度アルロースを試料として使用し、具体的に、前記実施例1および比較例1で製造した最終アルロース溶液を1N HClおよび1N NaOHを用いてpH4、5、6、および7に調整した後、70ブリックス(Brix)に固形分含量を調節し、それぞれpHをpH4、5、6、および7に調整して分析試料を製造し、分析試料10mlずつ取って分析実験に使用した。
その後、前記分析試料を70℃で24時間保管して苛酷試験を行い、その後、アルロース含量および副産物の含量を、試験例1のHPLC分析方法と実質的に同様な方法で分析した。実施例1の試料および比較例1の試料に対するHPLC分析結果を表4に示す。前記分析試料製造直後のアルロース含量を対照区として使用した。
既存の砂糖を製造する工程で、結晶化工程進行時、母液を再び再精製する工程で砂糖を製造しており、前記母液を得てHPLC方法で試験例2の分析条件と同一な条件で工程別副産物を分析した。具体的に、分析試料は原料糖、母液1、母液2、母液3、母液4であった。
原料糖は既存工程に入る前に採取して分析したものであり、この原料糖を溶かして結晶化工程を経ると砂糖が得られ、砂糖が得られて残った液を母液1とし、母液1を再び結晶化させると最初段階の結晶化よりは品質が低い砂糖が作られて残った液を母液2とする。このように2回さらに砂糖を結晶化して順次に得られた母液3と母液4を得た。砂糖を結晶化する工程で結晶化後に残った液を母液と称し、結晶化工程が行われるほど母液の不純物濃度はさらに濃くなる。したがって、既存原料糖を溶解して砂糖結晶化を行うと、製品として得られる砂糖を除いて残った母液で不純物が濃くなるようになる。
前記砂糖製造工程で得られた試料を分析した結果、多くの未知のピークが検出されており、このような物質は砂糖として製造されて残った物質であって廃水処理のような方法で捨てるようになって、以後環境問題を引き起こすことがある。砂糖からアルロースに移る場合、砂糖まで製造する工程で多量の副産物が発生するようになってアルロースを製造するまでの多くの副産物を処理しなければならない工程が必要となる。
図3~図9に示したように、砂糖からアルロースに移る場合、砂糖まで製造する工程で多量の副産物が発生するようになってアルロースを製造するまでの多くの副産物を処理しなければならない工程が必要となる。実施例のように原料糖で直接アルロースを製造するようになると、このような工程を経ずに直接アルロースに移るため別に副産物が発生する工程がなくて有利である。
Claims (24)
- 砂糖を含有する砂糖製造用原料と転化酵素を用いて果糖とブドウ糖を含有する転化糖シロップ(invert syrup)を得て、果糖分離プロセスに投入して果糖-含有原料を製造する工程、および前記果糖-含有原料を用いてアルロース転換反応を行う工程を含む、アルロースの製造方法。
- 前記製造方法は、デンプン由来ブドウ糖の異性化反応または砂糖製造用原料から砂糖を分離または精製する工程を含まない、請求項1に記載の製造方法。
- 前記果糖分離プロセスは、前記転化糖シロップにつき活性炭処理プロセス、イオン精製プロセス、擬似移動層(SMB)クロマトグラフィーを用いた高純度分離プロセスおよび濃縮プロセスからなる群より選択された1種以上を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記果糖分離プロセスは、前記転化糖シロップにつきイオン精製、擬似移動層(SMB)クロマトグラフィーを用いた高純度分離プロセスおよび濃縮プロセスを含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップは、果糖、ブドウ糖、および二糖類以上の糖類を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップは、糖類固形分含量が10重量%以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップは、果糖分離プロセスを経て、果糖-含有原料の全体糖類固形分含量を基準にして90重量%以上の果糖を含有する果糖-含有原料を製造するものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップの全体糖類固形分含量を基準にして、果糖およびブドウ糖の合計含量は90重量%以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップに含まれている果糖およびブドウ糖の合計固形分含量100重量%を基準にして、果糖は40重量%以上およびブドウ糖は60重量%以下含まれる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記果糖-含有原料は、0.001~2.2mg/Lの5-HMFを含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記果糖-含有原料は、固形分含量基準で、DP3以上のオリゴ糖類含量が2.0重量%以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース転換反応生成物は、0.001~5.7mg/Lの5-HMFを含むものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記砂糖製造用原料は、サトウキビまたはサトウダイコンの搾汁液、濃縮液、または前記搾汁液または濃縮液から糖蜜を除去して得られた結晶である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記砂糖製造原料は、サトウキビまたはサトウダイコンの搾汁液または濃縮液から糖蜜を除去して得られた結晶を溶解したものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記転化糖シロップは、砂糖製造原料の搾汁液、濃縮液、または前記搾汁液または濃縮液から糖蜜を除去して得られた結晶を用いた転化酵素処理原料を、温度55~75℃およびpH4.0~5.0に調整し、転化酵素処理原料の固形分含量を基準にして0.01%~1.0重量%の転化酵素で処理して得られたものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース転換反応物は、果糖-含有原料を生物学的アルロース転換プロセスで処理して得られたものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース転換反応に投入される果糖-含有原料の果糖含量は、全体糖類固形分含量100重量%を基準にして85重量%以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース転換反応は、アルロース転換率が15%~70%である生物学的触媒を使用する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース分画を濃縮し、前記濃縮物からアルロースを結晶化してアルロース結晶と結晶化母液を得る工程を追加的に含む、請求項1に記載の製造方法。
- 固形分含量基準で、1.0重量%以下の5-HMFを含むアルロース含有組成物。
- 前記組成物は、0.001~5.7mg/Lの5-HMFを含むアルロース含有シロップである、請求項20に記載の組成物。
- 砂糖を含有する砂糖製造用原料と転化酵素を用いて果糖とブドウ糖を含有する転化糖シロップ(invert syrup)を得て、果糖分離プロセスに投入して果糖-含有原料を製造する工程、および前記果糖-含有原料を用いてアルロース転換反応を行う工程を含む製造方法で製造されたものである、請求項20に記載のアルロース含有組成物。
- 固形分含量基準で、アルロースを5重量%以上に含む、請求項20に記載の組成物。
- 固形分含量基準で、DP3以上のオリゴ糖類含量が2.0重量%以下である、請求項20に記載の組成物。
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