JP2023172826A - ポリアルキレンオキシド含有化合物 - Google Patents
ポリアルキレンオキシド含有化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023172826A JP2023172826A JP2022126179A JP2022126179A JP2023172826A JP 2023172826 A JP2023172826 A JP 2023172826A JP 2022126179 A JP2022126179 A JP 2022126179A JP 2022126179 A JP2022126179 A JP 2022126179A JP 2023172826 A JP2023172826 A JP 2023172826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- carbon atoms
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 113
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 41
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 104
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 95
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims description 19
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 58
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 23
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 12
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical group C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 3
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 3
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005071 nonynyl group Chemical group C(#CCCCCCCC)* 0.000 description 3
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 3
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 3
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 3
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 2
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)C=C AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- QFUSOYKIDBRREL-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-en-1-amine Chemical compound C\C=C\CN QFUSOYKIDBRREL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHXKXVFQHWJYOD-UHFFFAOYSA-N 1-biphenyl-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YHXKXVFQHWJYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFWDCIEYLFOTN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HPFWDCIEYLFOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZMZRFVLRULBOV-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]acetate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CC([O-])=O UZMZRFVLRULBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl prop-2-enoate Chemical compound NCCOC(=O)C=C UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CC=CC2=C1 RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWRCKVZMMKVDC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propanoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCC([O-])=O CSWRCKVZMMKVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQMTHGHDYCNSJ-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propanoate Chemical compound C[N+](C)(CCCNC(=O)C=C)CCC([O-])=O QAQMTHGHDYCNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFRYGBGGBLFQNQ-UHFFFAOYSA-N 3-[methyl-bis[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC[N+](CCCS(=O)(=O)[O-])(C)CCOC(C(=C)C)=O OFRYGBGGBLFQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 1
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710166469 Endoglucanase Proteins 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017711 NHRa Inorganic materials 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- FTWHFXMUJQRNBK-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylen-gamma-aminobuttersaeure Natural products NCCC(=C)C(O)=O FTWHFXMUJQRNBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- SZOLUXDHHKCYKT-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-amine Chemical compound CCC=CN SZOLUXDHHKCYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N chloromethane;5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound ClC.CN(C)CCCC(=C)C(N)=O RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOGBFBDSTMGOTF-UHFFFAOYSA-N cyclobuten-1-amine Chemical compound NC1=CCC1 LOGBFBDSTMGOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-amine Chemical compound NC1=CCCCC1 PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-amine Chemical compound NC1=CCCC1 OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPZAXIHMKVRSU-UHFFFAOYSA-N cyclopropen-1-amine Chemical compound NC1=CC1 FJPZAXIHMKVRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- VXAWCKIQYKXJMD-UHFFFAOYSA-N ethynamine Chemical compound NC#C VXAWCKIQYKXJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CTIVSZMFFGZVMI-UHFFFAOYSA-N hept-1-en-1-amine Chemical compound CCCCCC=CN CTIVSZMFFGZVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLIRPIIDDEZSS-UHFFFAOYSA-N hept-1-yn-1-amine Chemical compound CCCCCC#CN HXLIRPIIDDEZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDVQBCFUZDOTA-UHFFFAOYSA-N hex-1-en-1-amine Chemical compound CCCCC=CN RUDVQBCFUZDOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHEPKQDGPJQVOO-UHFFFAOYSA-N hex-1-yn-1-amine Chemical compound CCCCC#CN NHEPKQDGPJQVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- OKLJGIVIYNTBBN-UHFFFAOYSA-N icos-1-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=CN OKLJGIVIYNTBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- FSEKYSAWZRQAPN-UHFFFAOYSA-N pent-1-en-1-amine Chemical compound CCCC=CN FSEKYSAWZRQAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHGXIXIPKCFMNO-UHFFFAOYSA-N pent-1-yn-1-amine Chemical compound CCCC#CN DHGXIXIPKCFMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N prop-1-yn-1-amine Chemical compound CC#CN RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
【課題】本開示は、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好なポリアルキレンオキシド含有化合物、その製造方法、当該化合物を含有する界面活性剤、及び、洗剤組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物である。TIFF2023172826000018.tif24115（一般式（１）中、Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。）【選択図】なし
Description
本開示は、本開示は、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好なポリアルキレンオキシド含有化合物、その製造方法、当該化合物を含有する界面活性剤、及び、洗剤組成物に関するものである。
従来、高級アルコールやベンジルアルコール等の疎水基を有するアルコールにエチレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加反応させて得られる疎水基含有アルキレンオキシドが、各種の洗剤組成物に有用であることが知られている。
例えば、特許文献１では、炭素数１～２４であって、ヒドロキシル基またはカルボキシル基１個を含む有機化合物にスチレンオキサイドを付加重合させ、更に、その化合物１モルに対して１～４５モルの割合で低級アルキレンオキサイドを付加重合させた界面活性剤の製造方法が開示されている。
ところで、本願発明者らは、これまでの検討により、疎水基を有するポリアルキレンオキシド重合体を洗剤組成物に用いることで、再汚染防止能が向上することを見出してきた。
しかしながら、特許文献１に記載の炭素数１～２４であって、ヒドロキシル基またはカルボキシル基１個を含む有機化合物にスチレンオキサイドを付加重合させ、更に、その化合物１モルに対して１～４５モルの割合で低級アルキレンオキサイドを付加重合させた界面活性剤は、洗浄度や再汚染防止能に改良の余地があるという課題があった。
更に、特許文献１に記載の界面活性剤の製造方法の問題点としては、１）導入したい官能基を有するアルコールを用いる必要があった。２）官能基を納入した後、高温、アルカリ下でアルキレンオキサイドを付加反応させるため、導入した官能基が分解する場合があるとことであった。
更に、特許文献１に記載の界面活性剤の製造方法の問題点としては、１）導入したい官能基を有するアルコールを用いる必要があった。２）官能基を納入した後、高温、アルカリ下でアルキレンオキサイドを付加反応させるため、導入した官能基が分解する場合があるとことであった。
本開示は欺かる点に鑑みてなされたものであり、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好なポリアルキレンオキシド含有化合物、その製造方法、当該化合物を含有する界面活性剤、及び、洗剤組成物を提供することにある。
すなわち、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物は、
下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物である。
下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物である。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。）
本開示によれば、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好なポリアルキレンオキシド含有化合物、その製造方法、当該化合物を含有する界面活性剤、及び、洗剤組成物を提供することができる。
以下、本開示の実施形態を詳細に説明する。以下の好ましい実施形態の説明は、本質的に例示に過ぎず、本開示、その適用物或いはその用途を制限することを意図するものでは全くない。
なお、これ以降の説明において特に記載がない限り、本開示において、「（メタ）アクリレ－ト」は、「アクリレ－ト」または「メタクリレ－ト」を意味し、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を意味する。
〔ポリアルキレンオキシド含有化合物〕
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物は、下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物である。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物は、下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物である。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。）
前記一般式（１）中のＲ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上であれば特に限定はない。
前記一般式（１）中のＲ１が、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基である場合、Ｒａ、Ｒｂは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上であれば、特に限定はない。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルへキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基、イコシル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１５であり、更に好ましくは２～１０であり、特に好ましくは２～５である。
前記炭化水素基の炭素数が、前述の範囲であると、ポリアルキレンオキシド含有化合物の水溶性向上の観点とアミド窒素原子の置換基による遮蔽が減少するため洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
さらにＲａ、Ｒｂのいずれか、あるいは両方が水素原子の場合は－ＮＨＲａ、－ＮＨ２アミドとなるため、アミド基と皮脂汚れ成分の遊離脂肪酸成分であるオレイン酸等のアニオン性の汚れとの相互作用を高めることができるために好ましい。
前記炭化水素基の炭素数が、前述の範囲であると、ポリアルキレンオキシド含有化合物の水溶性向上の観点とアミド窒素原子の置換基による遮蔽が減少するため洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
さらにＲａ、Ｒｂのいずれか、あるいは両方が水素原子の場合は－ＮＨＲａ、－ＮＨ２アミドとなるため、アミド基と皮脂汚れ成分の遊離脂肪酸成分であるオレイン酸等のアニオン性の汚れとの相互作用を高めることができるために好ましい。
前記一般式（１）中のＲ１が、Ｒｃ－Ｏ－基である場合、Ｒｃは、前記Ｒａ、Ｒｂと同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上であれば特に限定はない。
炭素数１～３０の有機基については、前述した通り、Ｒａ、Ｒｂと同じである。
Ｒｃが水素原子である場合、カルボキシル基となりであり、汚れの架橋点となる金属カチオンとの相互作用を高めることができるため好ましい。
炭素数１～３０の有機基については、前述した通り、Ｒａ、Ｒｂと同じである。
Ｒｃが水素原子である場合、カルボキシル基となりであり、汚れの架橋点となる金属カチオンとの相互作用を高めることができるため好ましい。
前記一般式（１）中のＲ１が、－Ｘ－Ｙ基である場合、Ｘは連結基であり、Ｙはヘテロ原子を含む置換基であれば特に限定はない。
前記連結基は、－（ＣＨ２）ｍ－基、エステル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ヘミアセタール基、ヘミケタール基、アセタール基から選ばれる１種以上である。なお、前記－（ＣＨ２）ｍ－基中のｍは１以上の整数である。後述する置換基中のｍも同様に、１以上の整数である。
前記連結基は、エステル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ヘミアセタール基、ヘミケタール基、アセタール基から選ばれる１種以上であれば、特に限定はなく、好ましくは、－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｎ－（ＣＨ２）ｍ－基、エステル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、アセタール基から選ばれる１種以上であり、更に好ましくは、－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｎ－（ＣＨ２）ｍ－基から選ばれる１種以上である。
前記連結基に、－（ＣＨ２）ｍ－結合が含まれる場合、ｍは１以上の整数であれば特に限定はなく、好ましくは２以上であり、更に好ましくは３以上である。また、ｍは１０以下が好ましく、より好ましくは８以下であり、更に好ましくは５以下である。
連結基が、これらの置換基であると、ポリアルキレンオキシド含有化合物の保存時安定性と、洗浄力が向上するため好ましい。
前記連結基は、エステル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ヘミアセタール基、ヘミケタール基、アセタール基から選ばれる１種以上であれば、特に限定はなく、好ましくは、－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｎ－（ＣＨ２）ｍ－基、エステル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、アセタール基から選ばれる１種以上であり、更に好ましくは、－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－基、－Ｎ－（ＣＨ２）ｍ－基から選ばれる１種以上である。
前記連結基に、－（ＣＨ２）ｍ－結合が含まれる場合、ｍは１以上の整数であれば特に限定はなく、好ましくは２以上であり、更に好ましくは３以上である。また、ｍは１０以下が好ましく、より好ましくは８以下であり、更に好ましくは５以下である。
連結基が、これらの置換基であると、ポリアルキレンオキシド含有化合物の保存時安定性と、洗浄力が向上するため好ましい。
前記Ｙはヘテロ原子を含む置換基であれば特に限定はないが、具体的には、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の無置換及び／又は置換基含有アミノ基；これらの塩酸、酢酸等の酸の中和による中和物；これらをヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸等でアルキル化した４級化物；カチオン部位としてＮ４級アンモニウム塩、アニオン部位としてホスホ型、スルホ型、カルボキシ型を持つベタイン基；炭素数１～３のいずれか１種以上のアルキル基を置換に有するベタイン基、スルホン酸基、ホスホン酸基等が挙げられる。
アミノ基、４級アミノ基、ベタイン基が好ましい。
前記Ｙが、アミノ基、４級アミノ基であると皮脂汚れ成分の遊離脂肪酸への相互作用を高め、ベタイン基であるとタンパク質のアミノ酸残基への相互作用を高める観点から好ましい。
アミノ基、４級アミノ基、ベタイン基が好ましい。
前記Ｙが、アミノ基、４級アミノ基であると皮脂汚れ成分の遊離脂肪酸への相互作用を高め、ベタイン基であるとタンパク質のアミノ酸残基への相互作用を高める観点から好ましい。
前記一般式（１）中のＲ２は炭素数１～３０の有機基を表であれば１種以上であれば特に限定はない。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルへキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基、イコシル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは２～２５であり、より好ましくは５～２２であり、更に好ましくは７～２０、より好ましくは１０～１５である。
前記炭化水素基の炭素数が、前述の範囲であると、原料アミンの入手性、目的のアルキレンオキシド含有化合物の臨界ミセル濃度低減などの界面活性特性が向上するため洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記炭化水素基の炭素数が、前述の範囲であると、原料アミンの入手性、目的のアルキレンオキシド含有化合物の臨界ミセル濃度低減などの界面活性特性が向上するため洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記一般式（１）中のＲ３は炭素数２～６の炭化水素基を表し、ｎは１～３００の整数であれば特に限定はない。
前記一般式（１）中のＲ３炭素数２～６の炭化水素基であることが好ましい。好ましくは、炭素数２～４の炭化水素基である。前記一般式（１）中のＲ３は同一の炭素数でもよいし、また、異なる炭素数の組み合わせであってもよく、前記一般式（１）中のＲ３は炭素数２～６から選ばれる１種以上であってもよい。好ましいＲ３の炭素数は、前述した通り、炭素数２～４である。
また、前記一般式（１）中の－Ｒ３‐Ｏ－基は、オキシエチレン基、オキシプロプレン基、オキシブチレン基から選ばれる１種以上であってもよい。
ポリアルキレンオキシド化合物への水溶性付与、泥粒子などの汚れ成分の分散性向上という観点から、前述した置換基であることが好ましい。
また、前記一般式（１）中のｎは、１～３００であれば特に限定はなく、好ましくは、１～２００であり、より好ましくは、２～１００であり、更に好ましくは３～５０である。前記一般式（１）中のｎが、前述の範囲であると、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物への親水性を付与、泥粒子などの汚れ成分の分散性向上する観点から好ましい。
前記一般式（１）中のＲ３炭素数２～６の炭化水素基であることが好ましい。好ましくは、炭素数２～４の炭化水素基である。前記一般式（１）中のＲ３は同一の炭素数でもよいし、また、異なる炭素数の組み合わせであってもよく、前記一般式（１）中のＲ３は炭素数２～６から選ばれる１種以上であってもよい。好ましいＲ３の炭素数は、前述した通り、炭素数２～４である。
また、前記一般式（１）中の－Ｒ３‐Ｏ－基は、オキシエチレン基、オキシプロプレン基、オキシブチレン基から選ばれる１種以上であってもよい。
ポリアルキレンオキシド化合物への水溶性付与、泥粒子などの汚れ成分の分散性向上という観点から、前述した置換基であることが好ましい。
また、前記一般式（１）中のｎは、１～３００であれば特に限定はなく、好ましくは、１～２００であり、より好ましくは、２～１００であり、更に好ましくは３～５０である。前記一般式（１）中のｎが、前述の範囲であると、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物への親水性を付与、泥粒子などの汚れ成分の分散性向上する観点から好ましい。
前記一般式（１）中のＲ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
炭素数１～３０の有機基としては、特に限定はなく、炭素数１～３０の炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルへキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基、イコシル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、１－メトキシ－４－メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ブチルメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは１～２５であり、より好ましくは１～１５であり、更に好ましくは１～１０であり、特に好ましくは１～５である。
前記炭化水素基の炭素数が前述の範囲である、またはＲ４が水素原子である場合、アルキレオキシド鎖の水溶性がさらに向上することから、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記炭化水素基の炭素数が前述の範囲である、またはＲ４が水素原子である場合、アルキレオキシド鎖の水溶性がさらに向上することから、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記一般式（１）中のＲ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上であれば特に限定はない。
前記一般式（１）中のＲ５、Ｒ６が炭素数１～５の炭化水素基である場合、鎖状炭化水素基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基であってもよい。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記一般式（１）中のＲ５、Ｒ６が炭素数１～５の炭化水素基である場合、鎖状炭化水素基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基であってもよい。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは１～３であり、より好ましくは１である。
前記一般式（１）中のＲ５、Ｒ６としては、好ましくは、水素原子、及び／又は、メチル基である。前記一般式（１）のＲ５、Ｒ６が、前述の置換基であると、後述する製造時でのマイケル付加反応の反応率が向上するため、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の純分を向上させることができ、界面活性剤として用いた場合、添加量を低減できるため好ましい。
〔ポリアルキレンオキシド含有化合物を含む界面活性剤〕
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物は、単独で界面活性剤として用いることができる。
また、後述する通り、各種添加剤を用いて、洗剤組成物として用いることもできる。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物は、単独で界面活性剤として用いることができる。
また、後述する通り、各種添加剤を用いて、洗剤組成物として用いることもできる。
〔ポリアルキレンオキシド含有化合物を含む洗剤組成物〕
本開示の洗剤組成物は、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を必須成分として含まれる。本開示の洗剤組成物に含まれる本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の含有量は特に限定されないが、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるという観点からは、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の含有量は、本開示の洗剤組成物の全量に対して、０．１～１５質量％含まれることが好ましい。より好ましくは０．３～１０質量％であり、更に好ましくは０．５～５質量％である。
本開示の洗剤組成物は、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を必須成分として含まれる。本開示の洗剤組成物に含まれる本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の含有量は特に限定されないが、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるという観点からは、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の含有量は、本開示の洗剤組成物の全量に対して、０．１～１５質量％含まれることが好ましい。より好ましくは０．３～１０質量％であり、更に好ましくは０．５～５質量％である。
洗剤用途で用いられる洗剤組成物には、通常、洗剤に用いられる界面活性剤や添加剤が含まれる。これらの界面活性剤や添加剤の具体的な形態は特に制限されず、洗剤分野において従来公知の知見が適宜参照されうる。また、本開示の洗剤組成物は、粉末洗剤組成物であってもよいし、液体洗剤組成物であってもよい。
界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群から選択される１種又は２種以上である。２種以上が併用される場合、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との合計量は、界面活性剤の全量に対して５０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは６０質量％以上であり、更に好ましくは７０質量％以上であり、特に好ましくは８０質量％以上である。
アニオン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、α－スルホ脂肪酸又はエステル塩、アルカンスルホン酸塩、飽和脂肪酸塩、不飽和脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルケニルエーテルカルボン酸塩、アミノ酸型界面活性剤、Ｎ－アシルアミノ酸型界面活性剤、アルキルリン酸エステル又はその塩、アルケニルリン酸エステル又はその塩等が好適である。これらのアニオン性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基には、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコキシド、脂肪酸グリセリンモノエステル、アルキルアミンオキサイド等が好適である。これらのノニオン性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基には、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩等が好適である。また、両性界面活性剤としては、カルボキシル型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤等が好適である。これらのカチオン性界面活性剤、両性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基は、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
前記界面活性剤の配合割合は、通常、本開示の洗剤組成物の全量に対して１０～６０質量％であれば特に限定はなく、好ましくは１５～５０質量％であり、更に好ましくは２０～４５質量％であり、特に好ましくは２５～４０質量％である。界面活性剤の配合割合が少なすぎると、十分な洗浄力を発揮できなくなる虞があり、界面活性剤の配合割合が多すぎると、経済性が低下する虞がある。
添加剤としては、アルカリビルダー、キレートビルダー、カルボキシメチルセルロースナトリウム等の汚染物質の再沈着を防止するための再付着防止剤、ベンゾトリアゾールやエチレン－チオ尿素等の汚れ抑制剤、ソイルリリース剤、色移り防止剤、柔軟剤、ｐＨ調節のためのアルカリ性物質、香料、可溶化剤、蛍光剤、着色剤、起泡剤、泡安定剤、つや出し剤、殺菌剤、漂白剤、漂白助剤、酵素、染料、溶媒等が好適である。また、粉末洗剤組成物の場合にはゼオライトを配合することが好ましい。
本開示の洗剤組成物は、本発明の重合体組成物に加えて、他の洗剤ビルダーを含んでもよい。他の洗剤ビルダーとしては、特に制限されないが、例えば、炭酸塩、炭酸水素塩、珪酸塩などのアルカリビルダーや、トリポリリン酸塩、ピロリン酸塩、ボウ硝、ニトリロトリ酢酸塩、エチレンジアミンテトラ酢酸塩、クエン酸塩、（メタ）アクリル酸の共重合体塩、アクリル酸－マレイン酸共重合体、フマル酸塩、ゼオライト等のキレートビルダー、カルボキシメチルセルロース等の多糖類のカルボキシル誘導体等が挙げられる。上記ビルダーに用いられる対塩としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、アンモニウム、アミン等が挙げられる。
前記添加剤と他の洗剤用ビルダーの合計の配合割合は、通常、洗浄剤組成物１００質量％に対して０．１～５０質量％が好ましい。より好ましくは０．２～４０質量％であり、更に好ましくは０．３～３５質量％であり、特に好ましくは０．４～３０質量％であり、最も好ましくは０．５～２０質量％である。添加剤／他の洗剤ビルダーの配合割合が０．１質量％未満であると、十分な洗剤性能を発揮できなくなる虞があり、５０質量％を超えると経済性が低下する虞がある。
なお、本開示の洗剤組成物の概念には、家庭用洗剤の合成洗剤、繊維工業その他の工業用洗剤、硬質表面洗浄剤のほか、その成分の１つの働きを高めた漂白洗剤等の特定の用途にのみ用いられる洗剤も含まれる。
本開示の洗剤組成物が液体洗剤組成物である場合、液体洗剤組成物に含まれる水分量は、通常、液体洗剤組成物の全量に対して０．１～７５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２～７０質量％であり、更に好ましくは０．５～６５質量％であり、更により好ましくは０．７～６０質量％であり、特に好ましくは１～５５質量％であり、最も好ましくは１．５～５０質量％である。
本開示の洗剤組成物が液体洗剤組成物である場合、当該洗剤組成物は、カオリン濁度が２００ｍｇ／Ｌ以下であることが好ましく、より好ましくは１５０ｍｇ／Ｌ以下であり、更に好ましくは１２０ｍｇ／Ｌ以下であり、特に好ましくは１００ｍｇ／Ｌ以下であり、最も好ましくは５０ｍｇ／Ｌ以下である。
本開示の洗浄剤組成物に配合することができる酵素としては、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ等が好適である。中でも、アルカリ洗浄液中で活性が高いプロテアーゼ、アルカリリパーゼ及びアルカリセルラーゼが好ましい。
前記酵素の添加量は、洗浄剤組成物１００質量％に対して５質量％以下であることが好ましい。５質量％を超えると、洗浄力の向上が見られなくなり、経済性が低下するおそれがある。
〔ポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法〕
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法としては、
下記一般式（２）のアミン化合物に、下記一般式（３）、及び、下記一般式（４）の化合物を反応させる工程を含む、下記一般式（１）の化合物を製造すれば特に限定はない。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法としては、
下記一般式（２）のアミン化合物に、下記一般式（３）、及び、下記一般式（４）の化合物を反応させる工程を含む、下記一般式（１）の化合物を製造すれば特に限定はない。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。）
前記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）に於けるＲ１～Ｒ６、ｎは、前述した一般式（１）と同じである。好ましい形態についても同様である。
前記一般式（２）で表されるアミン化合物であれば特に限定はない。具体的には、前記一般式（２）中のＲ２がアルキル基の場合、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、２－エチルへキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、イコシルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアルケニル基の場合は、ビニルアミン、アリルアミン、１－ブテニルアミン、２－ブテニルアミン、ペンテニルアミン、ヘキセニルアミン、ヘプテニルアミン、オクテニルアミン、ノネニルアミン、デセニルアミン、ドデセニルアミン、オクタデセニルアミン、イコセニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアルキニル基の場合、エチニルアミン、１－プロピニルアミン、２－プロピニルアミン、ブチニルアミン、ペンチニルアミン、ヘキシニルアミン、ヘプチニルアミン、オクチニルアミン、ノニニルアミン、デシニルアミン、ドデシニルアミン、オクタデシニルアミン、イコシニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアリール基の場合は、フェニルアミン、ベンジルアミン、メチルフェニルアミン、１－メトキシ－４－メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、プロピルフェニルアミン、ブチルフェニルアミン、ブチルメチルフェニルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジブチルフェニルアミン、ビフェニルアミン、ビフェニルメチルアミン、ビフェニルエチルアミン、ナフチルアミン、ナフチルメチルアミン、ナフチルエチルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がシクロアルキル基の場合は、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がシクロアルケニル基の場合は、シクロプロペニルアミン、シクロブテニルアミン、シクロペンテニルアミン、シクロヘキセニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアルケニル基の場合は、ビニルアミン、アリルアミン、１－ブテニルアミン、２－ブテニルアミン、ペンテニルアミン、ヘキセニルアミン、ヘプテニルアミン、オクテニルアミン、ノネニルアミン、デセニルアミン、ドデセニルアミン、オクタデセニルアミン、イコセニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアルキニル基の場合、エチニルアミン、１－プロピニルアミン、２－プロピニルアミン、ブチニルアミン、ペンチニルアミン、ヘキシニルアミン、ヘプチニルアミン、オクチニルアミン、ノニニルアミン、デシニルアミン、ドデシニルアミン、オクタデシニルアミン、イコシニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がアリール基の場合は、フェニルアミン、ベンジルアミン、メチルフェニルアミン、１－メトキシ－４－メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、プロピルフェニルアミン、ブチルフェニルアミン、ブチルメチルフェニルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジブチルフェニルアミン、ビフェニルアミン、ビフェニルメチルアミン、ビフェニルエチルアミン、ナフチルアミン、ナフチルメチルアミン、ナフチルエチルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がシクロアルキル基の場合は、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）中のＲ２がシクロアルケニル基の場合は、シクロプロペニルアミン、シクロブテニルアミン、シクロペンテニルアミン、シクロヘキセニルアミン等が挙げられる。
前記一般式（２）で表されるアミン化合物は、好ましくは炭素数２～２５の有機基を有するアミン化合物であり、より好ましくは炭素数５～２２の有機基を有するアミン化合物であり、更に好ましくは炭素数７～２０の有機基を有するアミン化合物、より好ましくは１０～１５の有機基を有するアミン化合物であることが好ましい。前記一般式（２）で表されるアミン化合物が、前述の化合物であると、後述するマイケル付加反応の反応率が向上するため好ましい。
前記有機基としては、特に限定はなく、炭素数２～２５の炭化水素基であってもよい。前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは２～２５であり、より好ましくは５～２０であり、更に好ましくは７～１５である。
前記一般式（２）で表されるアミン化合物が、前述のアミン化合物であると、目的のポリアルキレンオキシド含有化合物の臨界ミセル濃度低減等の界面活性能向上の観点から、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記有機基としては、特に限定はなく、炭素数２～２５の炭化水素基であってもよい。前記炭化水素基としては、特に限定はなく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の鎖状炭化水素基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の環状炭化水素基が挙げられる。前記炭化水素基は、分岐を有していてもよく、分岐を有する場合の炭化水素基の炭素数は、主鎖及び分岐鎖の合計の炭素数を意味する。また、炭素原子や水素原子以外の酸素原子やヘテロ原子を有してもよい。
前記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数として好ましくは２～２５であり、より好ましくは５～２０であり、更に好ましくは７～１５である。
前記一般式（２）で表されるアミン化合物が、前述のアミン化合物であると、目的のポリアルキレンオキシド含有化合物の臨界ミセル濃度低減等の界面活性能向上の観点から、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記一般式（３）で表される化合物であれば特に限定はない。
Ｒ１は水素原子の場合、アクロレイン、メタクロレインなどのアルデヒド類；
Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基の場合、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ペンチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジペンチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘキシル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；
Ｒｃ－Ｏ－基の場合、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル等の（メタ）アクリル酸エステル類；等が挙げられる。
－Ｘ－Ｙ基の場合、２－アミノエチルアクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチルアクリレート等のアミン類およびそれらの無機酸、有機酸で中和された４級塩、ハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸等でアルキル化された４級塩；２－スルホエチル（メタ）アクリレート、３－スルホエチル（メタ）アクリレート等のスルホン酸類；２－（メタ）アクリルオキシエチルアシッドホスフェート等のリン酸類；２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン等のホスホベタイン類、２－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］アセテート、３－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロピオン酸、３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパノエート等のカルボキシベタイン類、３－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、４－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］ブタン－１－スルホネート、３－［［２－（アクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、３－［ビス［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］（メチル）アンモニオ］プロパン－１－スルホネート、３－［（３－メタクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、４－［（３－メタクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］ブタン－１－スルホネート、３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート等のスルホベタイン類等のベタイン類；Ｎ－（２－アミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エチル］（メタ）アクリルアミド等のアミドアミン類およびその無機酸・有機酸中和による４級塩、ハロゲン化アルキル・硫酸ジメチル等によるアルキル化４級塩を挙げることができる。
前記一般式（３）で表される化合物が、前述のアクリル酸誘導体であると、後述する製造時でのマイケル付加反応の反応率が向上するため、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
Ｒ１は水素原子の場合、アクロレイン、メタクロレインなどのアルデヒド類；
Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基の場合、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ペンチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジペンチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘキシル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；
Ｒｃ－Ｏ－基の場合、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル等の（メタ）アクリル酸エステル類；等が挙げられる。
－Ｘ－Ｙ基の場合、２－アミノエチルアクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチルアクリレート等のアミン類およびそれらの無機酸、有機酸で中和された４級塩、ハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸等でアルキル化された４級塩；２－スルホエチル（メタ）アクリレート、３－スルホエチル（メタ）アクリレート等のスルホン酸類；２－（メタ）アクリルオキシエチルアシッドホスフェート等のリン酸類；２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン等のホスホベタイン類、２－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］アセテート、３－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロピオン酸、３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパノエート等のカルボキシベタイン類、３－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、４－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］ブタン－１－スルホネート、３－［［２－（アクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、３－［ビス［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］（メチル）アンモニオ］プロパン－１－スルホネート、３－［（３－メタクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート、４－［（３－メタクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］ブタン－１－スルホネート、３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホネート等のスルホベタイン類等のベタイン類；Ｎ－（２－アミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エチル］（メタ）アクリルアミド等のアミドアミン類およびその無機酸・有機酸中和による４級塩、ハロゲン化アルキル・硫酸ジメチル等によるアルキル化４級塩を挙げることができる。
前記一般式（３）で表される化合物が、前述のアクリル酸誘導体であると、後述する製造時でのマイケル付加反応の反応率が向上するため、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
前記一般式（４）で表される化合物であれば特に限定はない。
具体的には、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコール（メタ）アクリル酸エステルなどの（アルコキシ）ポリアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル類等の（メタ）アクリル酸エステル類を挙げることができる。特に、前記アクリル酸エステル類を用いる場合は、エステル結合の耐加水分解性を向上させるためにエステル結合部分に炭素数３以上のアルキレングリコールが結合した（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。好ましくは（アルコキシ）ポリエチレングリコールメタクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステルであり、好ましくは、メトキシポリエチレングリコールメタクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステルを挙げることができる。
前記一般式（４）で表される化合物が、前述の化合物であると、後述する製造時でのマイケル付加反応の反応率が向上するため、前述のアクリル酸エステル類を使用することが好ましい。本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
具体的には、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコール（メタ）アクリル酸エステルなどの（アルコキシ）ポリアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル類等の（メタ）アクリル酸エステル類を挙げることができる。特に、前記アクリル酸エステル類を用いる場合は、エステル結合の耐加水分解性を向上させるためにエステル結合部分に炭素数３以上のアルキレングリコールが結合した（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。好ましくは（アルコキシ）ポリエチレングリコールメタクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、（アルコキシ）ポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステルであり、好ましくは、メトキシポリエチレングリコールメタクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）プロピレングリコールアクリル酸エステル、メトキシポリエチレングリコール（ポリ）ブチレングリコールアクリル酸エステルを挙げることができる。
前記一般式（４）で表される化合物が、前述の化合物であると、後述する製造時でのマイケル付加反応の反応率が向上するため、前述のアクリル酸エステル類を使用することが好ましい。本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を界面活性剤として用いた場合、洗浄度、及び、洗浄力が優れ、また、泡立ち、及び、泡持ちが良好になるため好ましい。
＜製造工程＞
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法としては、前述した通り、前記一般式（２）のアミン化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程を含む、前記一般式（１）の化合物を製造すれば特に限定はない。
前記化合物を反応させる工程は、好ましくは、マイケル付加反応である。
具体的には、前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程が、マイケル付加反応させることにより、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を製造することができる。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法としては、前述した通り、前記一般式（２）のアミン化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程を含む、前記一般式（１）の化合物を製造すれば特に限定はない。
前記化合物を反応させる工程は、好ましくは、マイケル付加反応である。
具体的には、前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程が、マイケル付加反応させることにより、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を製造することができる。
前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程の順番は、特に限定がなく、反応方法（ａ）：前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）の化合物を先に反応させて、その後に、前記一般式（４）の化合物を反応させでもよい。また、反応方法（ｂ）：前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（４）の化合物を先に反応させて、その後に、反応方法（ｃ）：前記一般式（３）の化合物を反応させでもよい。
前記反応方法（ｃ）の場合、前記一般式（２）の化合物への前記一般式（３）の化合物と前記一般式（４）の化合物の反応速度が同じか、ほぼ同じであれば問題ないが、通常、反応速度に差があるため、前記反応方法（ａ）もしくは、前記反応方法（ｂ）で行うことが好ましい。
前記反応方法（ｃ）の場合、前記一般式（２）の化合物への前記一般式（３）の化合物と前記一般式（４）の化合物の反応速度が同じか、ほぼ同じであれば問題ないが、通常、反応速度に差があるため、前記反応方法（ａ）もしくは、前記反応方法（ｂ）で行うことが好ましい。
例えば、前記一般式（３）のＲ１がＲａ（Ｒｂ）－Ｎ－基（アミド型）の場合は、前記一般式（３）の化合物を前記一般式（２）の化合物に反応させた後、前記一般式（４）の化合物を反応させる方が好ましい場合がある。（前記反応方法（ａ））
また、前記一般式（３）のＲ１がＲｃ－Ｏ－基（エステル基、又は、カルボン酸）の場合は、前記一般式（４）の化合物を前記一般式（２）の化合物に反応させた後、前記一般式（３）の化合物を反応させる方が好ましい場合がある。（前記反応方法（ｂ））
また、前記一般式（３）のＲ１がＲｃ－Ｏ－基（エステル基、又は、カルボン酸）の場合は、前記一般式（４）の化合物を前記一般式（２）の化合物に反応させた後、前記一般式（３）の化合物を反応させる方が好ましい場合がある。（前記反応方法（ｂ））
＜製造条件＞
前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）の化合物をマイケル付加させる際の付加反応において用いる、前記一般式（２）の化合物と、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）の化合物との使用割合は、必要に応じて、適宜設定すればよい。
前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）の化合物をマイケル付加させる際の付加反応において用いる、前記一般式（２）の化合物と、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）の化合物との使用割合は、必要に応じて、適宜設定すればよい。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造時に用いる付加方法としては、特に限定はなく、無溶媒あるいは溶液反応で行うことができる。この場合、攪拌下、静置下のいずれでもよい。
前記溶液反応を行う際に用いる溶媒は、有機溶媒、あるいは水を反応溶媒として用いることが好ましい。
有機溶媒としては、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコール；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン類；等から１種または２種以上を適宜選択して用いることができる。
前記溶液反応を行う際の原料濃度は、特に限定されないが、反応時間の短縮化という観点からは、前記一般式（２）～（４）の化合物の合計量が、１０～９０重量％となるようにすることが好ましく、２０～８０重量％となるようにすることがより好ましく、３０～７０重量％となるようにすることがさらに好ましい。
有機溶媒としては、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコール；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン類；等から１種または２種以上を適宜選択して用いることができる。
前記溶液反応を行う際の原料濃度は、特に限定されないが、反応時間の短縮化という観点からは、前記一般式（２）～（４）の化合物の合計量が、１０～９０重量％となるようにすることが好ましく、２０～８０重量％となるようにすることがより好ましく、３０～７０重量％となるようにすることがさらに好ましい。
前記溶液反応を行う際の反応溶液のｐＨは、特に限定はないが、マイケル付加反応では一般的にｐＨが高い方が反応性がよいため、原料の溶解性に依存するが、好ましくはｐＨ３以上、より好ましくはｐＨ５以上、さらに好ましくはｐＨ７以上、特に好ましくはｐＨ９以上、最も好ましくはｐＨ１０以上である。ｐＨの調整は、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウムや水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンやトリエチルアミン等の有機アミン等で行うのが好ましく、アルカリ金属水酸化物を用いるのが特に好ましい。
前記マイケル付加反応を行う際の仕込み方法は、前記一般式（２）～（４）の化合物を全量一括仕込みしてもよいし、反応させる順番に、反応方法（ａ）もしくは、反応方法（ｂ）に従って、仕込み操作をおこなってもよい。あるいは、いずれかの前記化合物を初期仕込みして残りの化合物を滴下してもよい。また、全てを滴下してもよい。
前記一般式（２）と、前記一般式（３）、もしくは、前記一般式（４）の化合物の反応速度を考慮して、適宜、仕込み方法を設定すればよい。
前記一般式（２）と、前記一般式（３）、もしくは、前記一般式（４）の化合物の反応速度を考慮して、適宜、仕込み方法を設定すればよい。
前記マイケル付加反応の際は、触媒は基本的に不要であるが、必要に応じて反応に悪影響を及ぼさないものであれば適宜使用してもよい。
前記前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）をマイケル付加反応させる際には、重合禁止剤を用いてもよい。特に、重合性の高い化合物である場合には、重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン等が挙げられる。
前記前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）の化合物、もしくは、前記一般式（４）をマイケル付加反応させる際には、重合禁止剤を用いてもよい。特に、重合性の高い化合物である場合には、重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン等が挙げられる。
前記マイケル付加反応を行う際の反応温度は、特に制限されないが、２０～１２０℃であることが好ましい。特に、例えば、アクリル酸等の重合性の高い不飽和カルボン酸を用いる場合は、重合による副反応を抑制するためにはやや低い温度で前記マイケル付加反応を行うことが好ましく、例えば、２０～１１０℃とすることが好ましく、３０～８０℃とすることがより好ましく、４０～７０℃とすることがさらに好ましい。一方、比較的重合性の低い化合物である場合は、反応を促進するために高い温度の方が好ましく、例えば、４０～１２０℃とすることが好ましく、５０～１１０℃ とすることがより好ましく、６０～１００℃ とすることがさらに好ましい。
前記マイケル付加反応を行う際の反応時間は、特に限定はないが、１０分間～５０時間であることが好ましく、１５分間～４０時間であることがより好ましく、３０分間～３０時間であることが更に好ましい。
前記マイケル付加反応を行う際は、例えば、アクリル酸等の重合性の高い不飽和カルボン酸を用いる場合には、重合反応を抑制するために空気雰囲気下で反応を行うことが好ましく、また、得られる本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の着色を抑えるために、窒素雰囲気下で反応を行うことが好ましい。そのため、前記マイケル付加反応の際の雰囲気は得られる本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の使用目的に応じて適宜設定すればよい。なお、反応は、常圧（大気圧）、加圧、減圧のいずれで行ってもよい。
前記マイケル付加反応を行う際は、前記一般式（３）の化合物がカルボキシル基を有する場合、未中和の形で反応を行ってもよいし、一部もしくは全部が中和された形で反応を行ってもよい。また、前記マイケル付加反応の終了後に中和処理を行ってもよい。この場合には、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウムや水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンやトリエチルアミン等の有機アミン、クエン酸や酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸等を用いればよい。
なお、前記マイケル付加反応を行った後、得られた本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を、更に変性してもよく、例えば、ハロゲン化アルキル剤を反応させて疎水性を付与したり、多官能性の化合物で、化合物同士を結合させる処理を行ってもよい。
なお、前記マイケル付加反応を行った後、得られた本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を、更に変性してもよく、例えば、ハロゲン化アルキル剤を反応させて疎水性を付与したり、多官能性の化合物で、化合物同士を結合させる処理を行ってもよい。
〔ポリアルキレンオキシド含有化合物の安定化〕
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を水溶液として保存する場合、前記一般式（１）中の窒素原子の一部、もしくは全てが、プロトン化、及び／又は、４級化されていることが好ましい。前記一般式（１）中の窒素原子がプロトン化、及び／又は、４級化されると、窒素原子はカチオンになり、カウンターアニオンが存在することになる。
前記一般式（１）中の窒素原子をプロトン化、及び／又は、４級化すると、下記一般式（５）で表すことができる。
本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物を水溶液として保存する場合、前記一般式（１）中の窒素原子の一部、もしくは全てが、プロトン化、及び／又は、４級化されていることが好ましい。前記一般式（１）中の窒素原子がプロトン化、及び／又は、４級化されると、窒素原子はカチオンになり、カウンターアニオンが存在することになる。
前記一般式（１）中の窒素原子をプロトン化、及び／又は、４級化すると、下記一般式（５）で表すことができる。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。
Ａ－はカウンターアニオンを表す。）
前記一般式（５）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５、Ｒ６、ｎは、前記一般式（１）と同じであり、好ましい形態についても同様である。
前記一般式（５）中のＲ７は、前記一般式（１）と同じであり、好ましい形態についても同様である。
前記カウンターアニオンであるＡ－としては、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下のカルボン酸イオン（ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン）、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオンが挙げられる。これらの中でも、製造の容易性及び原料入手容易性の観点から、前記カウンターアニオンンであるＡ－は、好ましくは炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、ハロゲン化物イオン、及び、水酸化物イオンから選択される１種以上、より好ましくはハロゲン化物イオン、及び、水酸化物イオンである。
前記カウンターアニオンであるＡ－は１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
前記カウンターアニオンであるＡ－が前述のイオン種であれば、前記一般式（５）で表される化合物の水溶液での安定性が向上するため好ましい。
前記一般式（５）中のＲ７は、前記一般式（１）と同じであり、好ましい形態についても同様である。
前記カウンターアニオンであるＡ－としては、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下のカルボン酸イオン（ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン）、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオンが挙げられる。これらの中でも、製造の容易性及び原料入手容易性の観点から、前記カウンターアニオンンであるＡ－は、好ましくは炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、ハロゲン化物イオン、及び、水酸化物イオンから選択される１種以上、より好ましくはハロゲン化物イオン、及び、水酸化物イオンである。
前記カウンターアニオンであるＡ－は１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
前記カウンターアニオンであるＡ－が前述のイオン種であれば、前記一般式（５）で表される化合物の水溶液での安定性が向上するため好ましい。
前記一般式（５）で表される化合物の水溶液でのｐＨは、弱酸性から中性であることが好ましく、具体的には、ｐＨ４～７であることが好ましく、より好ましくは４．５～６．５である。
前記一般式（５）で表される化合物の水溶液でのｐＨが、前述の範囲であると、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の水溶液中での安定性が向上するため好ましい。
前記一般式（５）で表される化合物の水溶液でのｐＨが、前述の範囲であると、本開示のポリアルキレンオキシド含有化合物の水溶液中での安定性が向上するため好ましい。
前記一般式（１）の化合物を４級化させる場合、酸性化合物、又は、アルカリ性化合物を用いることで得ることができる。酸性化合物としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸等の有機酸を挙げることができる。アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
＜ＮＭＲ測定条件＞
下記条件にて、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
装置名：バリアン ＶＮＭＲＳ６００
測定条件：
核種：１Ｈ
共鳴周波数：６００ＭＨｚ
信号取り込み時間：３．４秒
ｄｅｌａｙ時間：５秒
積算回数：１２８回
溶媒：ＣＤＣｌ３
サンプル濃度：１０％
測定用資料は、事前に、減圧乾燥して乾固させた後、測定用溶媒に溶解して測定を行った。
下記条件にて、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
装置名：バリアン ＶＮＭＲＳ６００
測定条件：
核種：１Ｈ
共鳴周波数：６００ＭＨｚ
信号取り込み時間：３．４秒
ｄｅｌａｙ時間：５秒
積算回数：１２８回
溶媒：ＣＤＣｌ３
サンプル濃度：１０％
測定用資料は、事前に、減圧乾燥して乾固させた後、測定用溶媒に溶解して測定を行った。
＜複合汚れの洗浄力評価試験＞
（１）５ｃｍ×５ｃｍの人工汚染布ＰＣ－Ｓ―９４（ＣＦＴ社製）のＬａｂ表色系のＬ値、ａ値、ｂ値を反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用いて測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物５６．８ｇ、塩化マグネシウム六水和物２６．１に純水を加えて、硬水母液（ｉ）を調整した。
（３）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（花王製ネオペレックスＧ－２５、以下ＬＡＳともいう）１１．６ｇに純水８８．４ｇを加えて３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を１００ｇ調製した。
（４）４０００ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２０ｇ、３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を５４ｇ加え、撹拌を実施し、洗浄液（ｉｉｉ）を調製した。
（５）すすぎのために４０００ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２０ｇ加えて撹拌しすすぎ液（ｉｖ）を調製した。
（６）Ｔｅｒｇｏｔ－ｏ－ｍｅｔｅｒ（大栄科学社製、製品名：ＴＭ－４）内の各ポットに洗浄液（ｉｉｉ）１０００ｇずつ加え、さらに評価サンプルの固形分１．５％水溶液を２．７ｍＬずつ、各ポットにそれぞれ加え撹拌した。
（７）ポット内の温度を２５℃に調温し、ＰＣ－Ｓ―９４を３枚、浴比調整のための綿布Ｔｅｓｔ ｆａｂｒｉｃｓ社製５ｃｍ×５ｃｍのＳｔｙｌｅ＃４６０）５０ｇを各ポットにそれぞれ入れ、撹拌後１分間漬け置きした。
（８）漬け置き後、１５０ｒｐｍで１０分間撹拌した。
（９）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、すすぎ液（ｉｖ）１０００ｇを各ポットに入れ２５℃に調温し、１５０ｒｐｍで５分間撹拌した。
（１０）（９）の操作をもう１回繰り返した。
（１１）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、室温で乾燥させた後、上記分光色差計にて再度、汚染布のＬ値、ａ値、ｂ値を反射率にて測定した。
（１０）以上の測定結果から下式により洗浄度（洗浄力）を求めた。
［数式］
Ｌｂｅｆｏｒｅ， Ｌａｆｔｅｒはそれぞれ洗浄前後のＬ値、ａｂｅｆｏｒｅ， ａａｆｔｅｒはそれぞれ洗浄前後のａ値、ｂｂｅｆｏｒｅ， ｂａｆｔｅｒはそれぞれ洗浄前後のｂ値を表す。
洗浄度の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。
（１）５ｃｍ×５ｃｍの人工汚染布ＰＣ－Ｓ―９４（ＣＦＴ社製）のＬａｂ表色系のＬ値、ａ値、ｂ値を反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用いて測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物５６．８ｇ、塩化マグネシウム六水和物２６．１に純水を加えて、硬水母液（ｉ）を調整した。
（３）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（花王製ネオペレックスＧ－２５、以下ＬＡＳともいう）１１．６ｇに純水８８．４ｇを加えて３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を１００ｇ調製した。
（４）４０００ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２０ｇ、３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を５４ｇ加え、撹拌を実施し、洗浄液（ｉｉｉ）を調製した。
（５）すすぎのために４０００ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２０ｇ加えて撹拌しすすぎ液（ｉｖ）を調製した。
（６）Ｔｅｒｇｏｔ－ｏ－ｍｅｔｅｒ（大栄科学社製、製品名：ＴＭ－４）内の各ポットに洗浄液（ｉｉｉ）１０００ｇずつ加え、さらに評価サンプルの固形分１．５％水溶液を２．７ｍＬずつ、各ポットにそれぞれ加え撹拌した。
（７）ポット内の温度を２５℃に調温し、ＰＣ－Ｓ―９４を３枚、浴比調整のための綿布Ｔｅｓｔ ｆａｂｒｉｃｓ社製５ｃｍ×５ｃｍのＳｔｙｌｅ＃４６０）５０ｇを各ポットにそれぞれ入れ、撹拌後１分間漬け置きした。
（８）漬け置き後、１５０ｒｐｍで１０分間撹拌した。
（９）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、すすぎ液（ｉｖ）１０００ｇを各ポットに入れ２５℃に調温し、１５０ｒｐｍで５分間撹拌した。
（１０）（９）の操作をもう１回繰り返した。
（１１）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、室温で乾燥させた後、上記分光色差計にて再度、汚染布のＬ値、ａ値、ｂ値を反射率にて測定した。
（１０）以上の測定結果から下式により洗浄度（洗浄力）を求めた。
［数式］
洗浄度の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。
＜泥汚れの洗浄力評価試験＞
（１）泥汚染布ＫＣ－１４０（ＣＦＴ社製）について反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用い、反射率（Ｚ値）を測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物５６．８ｇ、塩化マグネシウム六水和物２６．１に純水を加えて、硬水母液（ｉ）を調整した。
（３）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（花王製ネオペレックスＧ－２５、以下ＬＡＳともいう）１１．６ｇに純水８８．４ｇを加えて３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を１００ｇ調製した。
（４）４１２３ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２１ｇ、３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を５６ｇ加え、撹拌を実施し、洗浄液（ｉｉｉ）を調製した。
（５）すすぎのために４１２３ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２１ｇ加えて撹拌しすすぎ液（ｉｖ）を調製した。
（６）Ｔｅｒｇｏｔ－ｏ－ｍｅｔｅｒ（大栄科学社製、製品名：ＴＭ－４）内の各ポットに洗浄液（ｉｉｉ）１０００ｇずつ加え、さらに評価サンプルの固形分１．５％水溶液を２．７ｇずつ、各ポットにそれぞれ加え撹拌した。
（７）ポット内の温度を２５℃に調温し、ＫＣ－１４０を３枚、浴比調整のための綿布Ｔｅｓｔ ｆａｂｒｉｃｓ社製５ｃｍ×５ｃｍのＳｔｙｌｅ＃４６０）５０ｇを各ポットにそれぞれ入れ、撹拌後１分間漬け置きした。
（８）漬け置き後、１５０ｒｐｍで１０分間撹拌した。
（９）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、脱水機で１ 分間脱水した。すすぎ液（ｉｖ）１０００ｇを各ポットに入れ２５℃に調温し、１５０ｒｐｍで５分間撹拌した。
（１０）（９）の操作をもう１回繰り返した。
（１１）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、脱水機で１ 分間脱水した。室温で乾燥させた後、上記分光色差計にて再度、汚染布の反射率（Ｚ値）を反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用いて測定し、下記式により洗浄率を求めた。
［数式］
Ｚｂｅｆｏｒｅ， Ｚａｆｔｅｒはそれぞれ洗浄前後のＺ値を表す。
洗浄率の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。
（１）泥汚染布ＫＣ－１４０（ＣＦＴ社製）について反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用い、反射率（Ｚ値）を測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物５６．８ｇ、塩化マグネシウム六水和物２６．１に純水を加えて、硬水母液（ｉ）を調整した。
（３）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（花王製ネオペレックスＧ－２５、以下ＬＡＳともいう）１１．６ｇに純水８８．４ｇを加えて３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を１００ｇ調製した。
（４）４１２３ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２１ｇ、３％ＬＡＳ水溶液（ｉｉ）を５６ｇ加え、撹拌を実施し、洗浄液（ｉｉｉ）を調製した。
（５）すすぎのために４１２３ｇの純水に硬水母液（ｉ）を２１ｇ加えて撹拌しすすぎ液（ｉｖ）を調製した。
（６）Ｔｅｒｇｏｔ－ｏ－ｍｅｔｅｒ（大栄科学社製、製品名：ＴＭ－４）内の各ポットに洗浄液（ｉｉｉ）１０００ｇずつ加え、さらに評価サンプルの固形分１．５％水溶液を２．７ｇずつ、各ポットにそれぞれ加え撹拌した。
（７）ポット内の温度を２５℃に調温し、ＫＣ－１４０を３枚、浴比調整のための綿布Ｔｅｓｔ ｆａｂｒｉｃｓ社製５ｃｍ×５ｃｍのＳｔｙｌｅ＃４６０）５０ｇを各ポットにそれぞれ入れ、撹拌後１分間漬け置きした。
（８）漬け置き後、１５０ｒｐｍで１０分間撹拌した。
（９）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、脱水機で１ 分間脱水した。すすぎ液（ｉｖ）１０００ｇを各ポットに入れ２５℃に調温し、１５０ｒｐｍで５分間撹拌した。
（１０）（９）の操作をもう１回繰り返した。
（１１）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、脱水機で１ 分間脱水した。室温で乾燥させた後、上記分光色差計にて再度、汚染布の反射率（Ｚ値）を反射率計（分光式色差計、日本電色工業株式会社製、製品名：ＳＥ６０００）を用いて測定し、下記式により洗浄率を求めた。
［数式］
洗浄率の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。
＜泡立ち・泡持ち評価試験＞
評価サンプルの０．５％水溶液（３ｍＬ）を１５ｍＬサンプル管内（直径２．４ｃｍ×高さ５ｃｍ）で１０秒間手動（３０回）で振蕩して泡立てた。振蕩直後および３０分静置後の泡の高さについて、以下の基準で評価した。振蕩直後の泡の高さが高いほど泡立ち性能が良好であることを意味する。３０分静置後の泡の高さが高いほど泡持ち性能が高いことを意味する。
〇：３ｃｍ
△：２ｃｍ
×：１ｃｍ
評価サンプルの０．５％水溶液（３ｍＬ）を１５ｍＬサンプル管内（直径２．４ｃｍ×高さ５ｃｍ）で１０秒間手動（３０回）で振蕩して泡立てた。振蕩直後および３０分静置後の泡の高さについて、以下の基準で評価した。振蕩直後の泡の高さが高いほど泡立ち性能が良好であることを意味する。３０分静置後の泡の高さが高いほど泡持ち性能が高いことを意味する。
〇：３ｃｍ
△：２ｃｍ
×：１ｃｍ
＜中間体（１）の合成例＞
［ラウリルアミン－アクリルアミドの合成］
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４．３４ｇ（０．００２３ｍｏｌ）、エタノール（９９．５％）２．８１ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＥｔＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またアクリルアミド（富士フィルム和光純薬製、以下、ＡＡｍと称する）１．６７ｇ（０．００２３ ｍｏｌ）、メトキノン（富士フィルム和光純薬製）０．００４８ｇとＥｔＯＨ３．２１ｇを混合した溶液（ＡＡｍ溶液）を調製し、試験管にＡＡｍ溶液を４分割し５分間隔で滴下した。ＡＡｍ溶液を全量滴下後５０℃で３時間熟成を実施し、ラウリルアミン－アクリルアミドの５０％ＥｔＯＨ溶液（以下、中間体（１）と称する）を得た。
［ラウリルアミン－アクリルアミドの合成］
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４．３４ｇ（０．００２３ｍｏｌ）、エタノール（９９．５％）２．８１ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＥｔＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またアクリルアミド（富士フィルム和光純薬製、以下、ＡＡｍと称する）１．６７ｇ（０．００２３ ｍｏｌ）、メトキノン（富士フィルム和光純薬製）０．００４８ｇとＥｔＯＨ３．２１ｇを混合した溶液（ＡＡｍ溶液）を調製し、試験管にＡＡｍ溶液を４分割し５分間隔で滴下した。ＡＡｍ溶液を全量滴下後５０℃で３時間熟成を実施し、ラウリルアミン－アクリルアミドの５０％ＥｔＯＨ溶液（以下、中間体（１）と称する）を得た。
＜実施例１＞
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（１）を５．０３ ｇ（０．００１０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）１９．９１ｇ（０．００１０ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ５．１２ｇ溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を４分割し５分間隔で滴下した。ＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量滴下後、５０℃で３時間熟成を実施し、その後７０℃に昇温し２０時間熟成した。その後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－アクリルアミドにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（以下ＰＡＧ化合物と称する）（１）を得た。
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（１）を５．０３ ｇ（０．００１０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）１９．９１ｇ（０．００１０ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ５．１２ｇ溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を４分割し５分間隔で滴下した。ＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量滴下後、５０℃で３時間熟成を実施し、その後７０℃に昇温し２０時間熟成した。その後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－アクリルアミドにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（以下ＰＡＧ化合物と称する）（１）を得た。
＜中間体（２）の合成例＞
［ラウリルアミン－ＰＥＧの合成］
温度計、攪拌機を備えた容量５００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４３．５７ｇ（０．２３５ｍｏｌ）、メトキノン０．１５４ ｇ（富士フィルム和光純薬製）を仕込み、撹拌しながら５０℃で加温した。その後、６０℃に加温して溶解させたメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（ＡＭ－２３０Ｇ） ２５８．９４ ｇ（０．２３５ｍｏｌ）を８分割して投入した。全量投入後、９．５時間熟成を実施し、ラウリルアミン－ＰＥＧ（以下、中間体（２）と称する）を得た。
［ラウリルアミン－ＰＥＧの合成］
温度計、攪拌機を備えた容量５００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４３．５７ｇ（０．２３５ｍｏｌ）、メトキノン０．１５４ ｇ（富士フィルム和光純薬製）を仕込み、撹拌しながら５０℃で加温した。その後、６０℃に加温して溶解させたメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（ＡＭ－２３０Ｇ） ２５８．９４ ｇ（０．２３５ｍｏｌ）を８分割して投入した。全量投入後、９．５時間熟成を実施し、ラウリルアミン－ＰＥＧ（以下、中間体（２）と称する）を得た。
＜実施例２＞
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（２）を１５．４２ ｇ（０．１２０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、撹拌しながら、５０℃で加温した。その後、アクリル酸メチル（富士フィルム和光純薬製、以下ＡＭと称する）１０．３３ｇ（０．１２０ｍｏｌ）を加えて還流を実施しながら５０℃で熟成を実施した。５０℃で１２時間熟成した後、７０℃に昇温しさらに３１．５時間熟成を実施した。その後、減圧留去によってＡＭを除去し、こうしてラウリルアミン－ＰＥＧにＡＭを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（２）を得た。生成物は１Ｈ核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により同定された。ＮＭＲの結果を図１に示した。
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（２）を１５．４２ ｇ（０．１２０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、撹拌しながら、５０℃で加温した。その後、アクリル酸メチル（富士フィルム和光純薬製、以下ＡＭと称する）１０．３３ｇ（０．１２０ｍｏｌ）を加えて還流を実施しながら５０℃で熟成を実施した。５０℃で１２時間熟成した後、７０℃に昇温しさらに３１．５時間熟成を実施した。その後、減圧留去によってＡＭを除去し、こうしてラウリルアミン－ＰＥＧにＡＭを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（２）を得た。生成物は１Ｈ核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により同定された。ＮＭＲの結果を図１に示した。
＜実施例３＞
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（２）を１２．８４ ｇ（０．０１０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、撹拌しながら、５０℃で加温した。その後、アクリル酸（日本触媒製、以下ＡＡと称する）７．２０ｇ（０．１００ｍｏｌ）を加えて５０℃で撹拌を実施した。５０℃で１２時間熟成した後、反応溶液ヘキサン３００ｇに加えて白色の沈殿をろ過して回収した。こうしてこうしてラウリルアミン－ＰＥＧにＡＡを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（３）を得た。
容量３０ ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（２）を１２．８４ ｇ（０．０１０ｍｏｌ）を加えて、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、撹拌しながら、５０℃で加温した。その後、アクリル酸（日本触媒製、以下ＡＡと称する）７．２０ｇ（０．１００ｍｏｌ）を加えて５０℃で撹拌を実施した。５０℃で１２時間熟成した後、反応溶液ヘキサン３００ｇに加えて白色の沈殿をろ過して回収した。こうしてこうしてラウリルアミン－ＰＥＧにＡＡを付加したポリアルキレングリコール化合物ポリアルキレングリコール化合物（３）を得た。
＜中間体（４）の合成例＞
［ラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－Ｑの合成］
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターラーを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４７．２８ｇ（０．２５５ｍｏｌ）、エタノール（９９．５％）１８．９０ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＥｔＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル４級塩（ＫＪケミカルズ株式会社製、以下、ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ）７０．３１ｇ（０．２５５ ｍｏｌ）、ＥｔＯＨ６３．５２ｇを混合した溶液（ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ溶液）を調製し、試験管にＤＭＡＰＡＡ－Ｑ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、ラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ（以下、中間体（４）と称する）を得た。
［ラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－Ｑの合成］
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターラーを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）４７．２８ｇ（０．２５５ｍｏｌ）、エタノール（９９．５％）１８．９０ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＥｔＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル４級塩（ＫＪケミカルズ株式会社製、以下、ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ）７０．３１ｇ（０．２５５ ｍｏｌ）、ＥｔＯＨ６３．５２ｇを混合した溶液（ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ溶液）を調製し、試験管にＤＭＡＰＡＡ－Ｑ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、ラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－Ｑ（以下、中間体（４）と称する）を得た。
＜実施例４＞
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（４）２．６３ｇ（０．００７ｍｏｌ）とＥｔＯＨ２．６３ｇを仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）７．３８ｇ（０．００７ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ７．３８ｇを混合した溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施し、さらに７０℃に昇温し１１時間熟成した。その後中間体（４）を０．５３ｇ（０．０００６ｍｏｌ）追加し、８０℃に昇温してさらに６時間熟成した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－ＱにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物（４）を得た。
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（４）２．６３ｇ（０．００７ｍｏｌ）とＥｔＯＨ２．６３ｇを仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）７．３８ｇ（０．００７ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ７．３８ｇを混合した溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施し、さらに７０℃に昇温し１１時間熟成した。その後中間体（４）を０．５３ｇ（０．０００６ｍｏｌ）追加し、８０℃に昇温してさらに６時間熟成した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－ＤＭＡＰＡＡ－ＱにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物（４）を得た。
＜中間体（５）の合成例＞
［ラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳの合成］
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターラーを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）２．００ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、メタノール０．８１ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＭｅＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。また３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホン酸（東京化成工業株式会社製、以下、ＤＭＡＡＰＳ）３．０１ｇ（０．０１１ ｍｏｌ）、メトキノン（富士フィルム和光純薬製）０．００８７ｇとＭｅＯＨ９．２２ｇを混合した溶液（ＤＭＡＡＰＳ溶液）を調製し、試験管にＤＭＡＡＰＳ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、ラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳ（以下、中間体（５）と称する）を得た。
［ラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳの合成］
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターラーを入れ、その後、ラウリルアミン（富士フィルム和光純薬製）２．００ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、メタノール０．８１ｇ（富士フィルム和光純薬製、以下、ＭｅＯＨ）を仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。また３－［（３－アクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパン－１－スルホン酸（東京化成工業株式会社製、以下、ＤＭＡＡＰＳ）３．０１ｇ（０．０１１ ｍｏｌ）、メトキノン（富士フィルム和光純薬製）０．００８７ｇとＭｅＯＨ９．２２ｇを混合した溶液（ＤＭＡＡＰＳ溶液）を調製し、試験管にＤＭＡＡＰＳ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施した。反応後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、ラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳ（以下、中間体（５）と称する）を得た。
＜実施例５＞
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（５）２．９７ｇ（０．００６ｍｏｌ）とＥｔＯＨ２．９７ｇを仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）７．０３ｇ（０．００６ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ７．０２ｇを混合した溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施し、さらに７０℃に昇温し１１時間熟成した。その後中間体（５）を０．３７ｇ（０．０００８ｍｏｌ）追加し、８０℃に昇温してさらに６時間熟成した。その後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物（５）を得た。
容量３０ｍＬのガラス製試験管に、マグネティックスターターを入れ、その後、中間体（５）２．９７ｇ（０．００６ｍｏｌ）とＥｔＯＨ２．９７ｇを仕込み、パーソナル有機合成装置（東京理化器械製）にセットした。その後、４００ｒｐｍで撹拌しながら、５０℃で加温した。またメトキシポリエチレングリコール（ＥＯ付加モル数ｎ＝２３）アクリレート（新中村化学社製ＡＭ－２３０Ｇ）７．０３ｇ（０．００６ｍｏｌ）とＥｔＯＨ ７．０２ｇを混合した溶液（ＡＭ－２３０Ｇ溶液）を調製し、試験管にＡＭ－２３０Ｇ溶液を全量投入した。その後、５０℃で１２時間熟成を実施し、さらに７０℃に昇温し１１時間熟成した。その後中間体（５）を０．３７ｇ（０．０００８ｍｏｌ）追加し、８０℃に昇温してさらに６時間熟成した。その後、減圧留去によってＥｔＯＨを除去し、こうしてラウリルアミン－ＤＭＡＡＰＳにＡＭ－２３０Ｇを付加したポリアルキレングリコール化合物（５）を得た。
実施例１～５で得られたＰＡＧ化合物（１）～（５）について、上記複合汚れの洗浄力評価試験の結果を表１に示した。
実施例１で得られたＰＡＧ化合物（１）について、上記泥汚れの洗浄力評価試験の結果を表２に示した。
実施例３で得られたＰＡＧ化合物（３）、比較例１として花王株式会社製エマルゲン１０８（炭素数１２の第１級アルコールに酸化エチレンを１０モル付加した化合物）について、上記泡立ち・泡持ち評価試験の結果を表３に示した。
Claims (5)
- 下記一般式（１）のポリアルキレンオキシド含有化合物。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。
Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。） - 請求項１に記載のポリアルキレンオキシド含有化合物を含む界面活性剤。
- 請求項１に記載のポリアルキレンオキシド含有化合物を含む洗剤組成物。
- 下記一般式（２）のアミン化合物に、下記一般式（３）、及び、下記一般式（４）の化合物を反応させる工程を含む、下記一般式（１）の化合物の製造方法。
Ｒ１は水素原子、Ｒａ（Ｒｂ）－Ｎ－基、Ｒｃ－Ｏ－基、－Ｘ－Ｙ基から選ばれる１種以上を表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。Ｘは連結基を表し、Ｙはヘテロ原子を含む置換基を表す。Ｒ２は炭素数１～３０の有機基を表す。
Ｒ３は炭素数２～６の炭化水素基を表す。ｎは１～３００の整数である。
Ｒ４は水素原子、炭素数１～３０の有機基から選ばれる１種以上を表す。
Ｒ５、Ｒ６は同一、もしくは異なって、水素原子、炭素数１～５の炭化水素基から選ばれる１種以上を表す。）
- 前記一般式（２）の化合物に、前記一般式（３）、及び、前記一般式（４）の化合物を反応させる工程が、マイケル付加反応である
請求項１に記載のポリアルキレンオキシド含有化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022083564 | 2022-05-23 | ||
| JP2022083564 | 2022-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023172826A true JP2023172826A (ja) | 2023-12-06 |
Family
ID=89029311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022126179A Pending JP2023172826A (ja) | 2022-05-23 | 2022-08-08 | ポリアルキレンオキシド含有化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023172826A (ja) |
-
2022
- 2022-08-08 JP JP2022126179A patent/JP2023172826A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102360294B1 (ko) | 거울상이성질체의 혼합물, 및 이러한 혼합물의 제조 방법 | |
| US5643864A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| RU2392280C2 (ru) | Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение | |
| US3912662A (en) | Liquid detergent composition containing an ampholytic betaine-type detergent | |
| JP5456111B2 (ja) | ポリアルキレングリコール親水化物、その製造方法及びその用途 | |
| CN1782053A (zh) | 包含两亲共聚物的表面活性剂组合物 | |
| CN108368029A (zh) | 制备络合剂的结晶碱金属盐的方法和结晶络合剂 | |
| JP2010132814A (ja) | ポリアルキレングリコール系化合物とその製造方法ならびにその用途 | |
| JP5577090B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| CN106795460B (zh) | 氨基羧酸的三碱金属盐的溶液、其制备和用途 | |
| JP2023172826A (ja) | ポリアルキレンオキシド含有化合物 | |
| JP2021195456A (ja) | アミノ基含有共重合体 | |
| US5112530A (en) | Use of 2-hydroxy-3-aminopropionic acid derivatives as complexing agents, bleach stabilizers and builders in detergent compositions | |
| JPH0329279B2 (ja) | ||
| RU2712767C2 (ru) | Смеси хелатирующих агентов и способ получения таких смесей | |
| JP2011116813A (ja) | アミノ基含有共重合体およびその製造方法およびその用途 | |
| JP4473647B2 (ja) | 水溶性共重合体およびその製造方法と用途 | |
| JP3628449B2 (ja) | 界面活性剤 | |
| ES2881309T3 (es) | Proceso para preparación de mezclas de enantiómeros, y mezclas de enantiómeros | |
| JP2002138272A (ja) | キレート剤組成物、金属塩製造方法及び洗浄剤組成物 | |
| JP3364608B2 (ja) | 洗浄剤用ビルダーおよび洗浄剤 | |
| JP2021054984A (ja) | 洗剤用共重合体 | |
| JP7207844B2 (ja) | （ポリ）アルキレングリコール含有化合物 | |
| JP2001040400A (ja) | 液体洗剤 | |
| EP3416938A1 (en) | Alkoxylated hydroxybenzoic acid esters or amides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220809 |