JP4473647B2 - 水溶性共重合体およびその製造方法と用途 - Google Patents
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Description
このような水溶性共重合体を用いた洗剤用ビルダーの中には、親水性の汚れ(例えば、泥汚れなど)に対する洗浄力としては十分な効果を発揮できるものも近年開発されてきている。
しかしながら、一方で、疎水性の汚れ(油汚れなど)に対する洗浄力が不十分であり、疎水性の汚れに対する洗浄力に優れた洗剤用ビルダーに好適な、新規な水溶性共重合体の開発が要望されている。
本発明にかかる洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体は、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有し、重量平均分子量が1000〜1000000である。
本発明にかかる洗剤は、本発明の洗剤用ビルダーを含む。
本発明にかかる液体洗剤は、本発明の洗剤用ビルダーを含む。
〔水溶性共重合体〕
本発明にかかる水溶性共重合体は、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有する。
構造単位(1a)の構築に用いられる不飽和カルボン酸系単量体としては、一般式(1A)で表すことができる単量体であれば特に限定されないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、あるいはそれらの酸の1価金属や、アンモニアや有機アミンによる部分中和物もしくは完全中和物等を挙げることができる。これらは1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
構造単位(1b)の構築に用いられる不飽和カルボン酸系単量体としては、一般式(1B−1)または(1B−2)で表すことができる単量体であれば特に限定されないが、例えば、一般式(1B−1)で表すことができる単量体としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、あるいはそれらの酸の1価金属や、アンモニアや有機アミンによる部分中和物もしくは完全中和物等を挙げることができ、一般式(1B−2)で表すことができる単量体としては、例えば、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物等を挙げることができる。これらは1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
構造単位(2a)の構築に用いられる不飽和ポリアルキレングリコール系単量体としては、一般式(2A)で表すことができる単量体であれば特に限定されないが、例えば、一般式(2A)で表すことができる単量体としては、3−メチル−3−ブテン−1−オール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール等の不飽和アルコールにアルキレンオキサイドを付加した単量体を挙げることができる。これらは1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。Yは炭素数2〜18のアルキレン基であるが、具体的には、例えば、スチレンオキサイド、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等を挙げることができるが、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドを用いるのが好ましい。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを併用する場合、その結合順序に制限はない。エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの付加モル数が1モル未満の場合、すなわち、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドが付加しない場合、本発明の効果が十分に発揮できず、また、300モルを越えた場合、本発明の効果の向上は見られず、単に多量の添加量が必要となるだけとなり、好ましくない。また、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体(2A)はそのまま用いてもよいし、水溶液として用いてもよい。
1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)の構築に用いられる単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキルおよび/またはその塩、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキルの四級化物、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドおよび/またはその塩、およびジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドの四級化物から選ばれる少なくとも1種が好ましく挙げられる。より具体的には、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキルとして、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジプロピルアミノエチルなどが挙げられ、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドとして、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。塩としては、塩酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、蓚酸塩などが挙げられ、四級化物としては、ハロゲン化アルキルなどの四級化剤による四級化物などが挙げられる。なお、ハロゲン化アルキルとしては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ベンジルクロリドなどが挙げられる。
本発明にかかる水溶性共重合体においては、構造単位(1a)と構造単位(1b)の合計の含有割合は、1〜94重量%であり、好ましくは、5〜93重量%、さらに好ましくは、10〜92重量%、特に好ましくは、15〜90重量%である。構造単位(1a)と構造単位(1b)の合計の含有割合が1重量%未満の場合には、キレート能が劣るために好ましくない。構造単位(1a)と構造単位(1b)の合計の含有割合が94重量%を超える場合には、液体洗剤への相溶性が劣る場合があるために好ましくない。
また、構造単位(2a)は、同じ重量%の含有割合でも、付加しているアルキレンオキサイドの付加モル数が変われば、構造単位(2a)のモル数が変化するため、モル%での含有割合の好ましい範囲を示せば、好ましくは0.001〜30モル%、より好ましくは0.003〜25モル%、さらに好ましくは0.005〜20モル%、特に好ましくは0.01〜15モル%である。
本発明にかかる水溶性共重合体中の、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)の含有割合は、好ましくは、1〜80重量%、より好ましくは、5〜70重量%、さらに好ましくは、10〜60重量%、特に好ましくは、15〜50重量%である。1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)の含有割合が1重量%未満の場合には、疎水性汚れの洗浄力が劣るために好ましくない。1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)の含有割合が80重量%を超える場合には、液体洗剤への相溶性が劣る場合があるために好ましくない。
本発明にかかる水溶性共重合体中の、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)、その他単量体由来の構造単位、それぞれの含有割合は、例えば、1H NMRチャートにおける積分比の測定によって把握することができるが、これら方法には限定されない。
本発明にかかる水溶性共重合体において、不飽和カルボン酸系単量体の残存量は添加した量に対して20重量%以下であり、かつ、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体の残存量は添加した量に対して40重量%以下であることが好ましい。各単量体の残存量がこのレベルにあることにより、一層優れた性能を発揮できる。
不飽和カルボン酸系単量体の残存量は、好ましくは20重量%以下、より好ましくは15重量%以下である。不飽和カルボン酸系単量体の残存量が20重量%を越えると、安全性の面で好ましくない。また、共重合体中のカルボン酸含有量が減るため、キレート能や分散能が低下する。また、水溶性で使用する場合、液のpHによっては残存する不飽和カルボン酸系単量体が不溶化することがあるので好ましくない。
〔洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体〕
本発明にかかる洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体は、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有する。
下記一般式(2b)で示される構造単位(2b)の構築に用いられる不飽和カルボン酸系単量体としては、一般式(2B)で表すことができる単量体であれば特に限定されないが、例えば、一般式(2B)で表すことができる単量体としては、アリルアルコール等にアルキレンオキサイドを付加した単量体を挙げることができる。これらは1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。Yは炭素数2〜18のアルキレン基であるが、具体的には、例えば、スチレンオキサイド、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等を挙げることができるが、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドを用いるのが好ましい。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを併用する場合、その結合順序に制限はない。エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの付加モル数が1モル未満の場合、すなわち、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドが付加しない場合、本発明の効果が十分に発揮できず、また、300モルを越えた場合、本発明の効果の向上は見られず、単に多量の添加量が必要となるだけとなり、好ましくない。また、単量体(2B)はそのまま用いてもよいし、水溶液として用いてもよい。
本発明にかかる洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体においては、構造単位(1a)と構造単位(1b)の含有割合のモル比率(構造単位(1a)/構造単位(1b))は、特に限定されないが、好ましくは、1/99〜100/0、より好ましくは、10/99〜100/0、さらに好ましくは、20/80〜100/0、特に好ましくは、50/50〜100/0である。
本発明にかかる洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体においては、構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種の含有割合は、1〜94重量%、好ましくは、3〜90重量%、さらに好ましくは、5〜85重量%、特に好ましくは、10〜80重量%である。
構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種の含有割合が1重量%未満あるいは0.001モル%未満の場合には、液体洗剤への相溶性が劣る場合があるために好ましくない。構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種の含有割合が94重量%を超える場合あるいは30モル%を超える場合には、疎水性汚れの洗浄力が劣るために好ましくない。
本発明にかかる洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体中の、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)、その他単量体由来の構造単位、それぞれの含有割合は、例えば、1H NMRチャートにおける積分比の測定によって把握することができるが、これら方法には限定されない。
本発明にかかる水溶性共重合体において、不飽和カルボン酸系単量体の残存量は添加した量に対して20重量%以下であり、かつ、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体の残存量は添加した量に対して40重量%以下であることが好ましい。各単量体の残存量がこのレベルにあることにより、一層優れた性能を発揮できる。
不飽和カルボン酸系単量体の残存量は、好ましくは20重量%以下、より好ましくは15重量%以下である。不飽和カルボン酸系単量体の残存量が20重量%を越えると、安全性の面で好ましくない。また、共重合体中のカルボン酸含有量が減るため、キレート能や分散能が低下する。また、水溶性で使用する場合、液のpHによっては残存する不飽和カルボン酸系単量体が不溶化することがあるので好ましくない。
〔水溶性共重合体の製造方法〕
本発明にかかる水溶性共重合体の製造方法は、不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)を必須に含み、全構造単位中の構造単位(3a)の含有割合が1〜80重量%である水溶性共重合体を共重合によって製造する方法であって、重合開始剤として、少なくとも1種以上の過硫酸塩と少なくとも1種以上の重亜硫酸塩とを組み合わせて用いることを特徴とする。
単量体成分中には、前述のその他の単量体を含んでいても良い。
不飽和ポリアルキレングリコール系単量体(2A)および(2B)から選ばれる少なくとも1種はそのまま用いてもよいし、水溶液として用いてもよい。
単量体成分中の不飽和ポリアルキレングリコール系単量体(2A)および(2B)から選ばれる少なくとも1種の含有割合は、1〜94重量%、好ましくは、3〜90重量%、さらに好ましくは、5〜85重量%、特に好ましくは、10〜80重量%である。
(2A)および(2B)から選ばれる少なくとも1種の含有割合が1重量%未満あるいは0.001モル%未満の場合には、液体洗剤への相溶性が劣る場合があるために好ましくない。(2A)および(2B)から選ばれる少なくとも1種の含有割合が94重量%を超える場合あるいは30モル%を超える場合には、疎水性汚れの洗浄力が劣るために好ましくない。
不飽和ポリアルキレングリコール系単量体(2A)および(2B)を合成する際に用いることができる炭素数2〜18のアルキレンオキサイドとしては、スチレンオキサイド、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等を挙げることができるが、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドを用いるのが好ましい。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを併用する場合、その結合順序に制限はない。エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの付加モル数が1モル未満の場合、すなわち、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドが付加しない場合、本発明の効果が十分に発揮できず、また、300モルを越えた場合、本発明の効果の向上は見られず、単に多量の添加量が必要となるだけとなり、好ましくない。
水溶液重合の方法としては、特に限定されず、例えば、従来公知の方法によることができる。具体的には、例えば、水、有機溶剤、あるいは、水可溶性有機溶剤と水との混合溶剤等の溶剤中での重合を挙げることができる。
水溶液重合を行う場合の単量体成分の濃度は、従来公知の範囲であれば特に限定されず、例えば、10〜70重量%が好ましく、20〜60重量%がより好ましい。
本発明にかかる水溶性共重合体の製造方法においては、重合開始剤として、少なくとも1種以上の過硫酸塩と少なくとも1種以上の重亜硫酸塩とを組み合わせて用いることを特徴とする。このように組み合わせて用いることにより、40重量%以上の高濃度での重合が可能となり、本発明において用い得る各単量体の残存量を低減することができる。
上記重亜硫酸塩としては、具体的には、重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム、および重亜硫酸アンモニウムなどを挙げることができる。さらに、重亜硫酸塩の代わりに、亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩等を用いても良い。
上記過硫酸塩および重亜硫酸塩の添加比率は、過硫酸塩1重量部に対して、重亜硫酸塩が0.1〜10重量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.5〜5重量部の範囲内、さらに好ましくは1〜3重量部の範囲内である。過硫酸塩1重量部に対して重亜硫酸塩が0.1重量部未満であると、重亜硫酸塩による効果が十分ではなくなる。そのため、共重合体の重量平均分子量が高くなる傾向にある。一方、過硫酸塩1重量部に対して重亜硫酸塩が10重量部を超えると、重亜硫酸塩による効果が添加比率に伴うほど得られない状態となり、重合反応系において重亜硫酸塩が過剰に供給される(無駄に消費される)ことになる。すなわち、過剰な重亜硫酸塩は、重合反応系で分解され、亜硫酸ガスを多量に発生するほか、共重合体中に不純物が多く生成し、得られる共重合体の性能低下や低温保持時の不純物析出を招くことになり得る。
また、重亜硫酸塩を各種溶媒、好ましくは水に溶解して重亜硫酸塩の溶液(好ましくは水溶液)の形態で添加してもよい。該重亜硫酸塩溶液(好ましくは水溶液)として用いる場合の濃度としては、好ましくは10〜40重量%、より好ましくは20〜40重量%、さらに好ましくは30〜40重量%である。重亜硫酸塩溶液の濃度が10重量%未満の場合には、製品の濃度が低下してしまい、輸送および保管が繁雑となる。一方、重亜硫酸塩溶液の濃度が40重量%を超える場合には、重亜硫酸塩が析出するおそれがある。
他の重合開始剤(連鎖移動系を含む)としては、例えば、2,2´−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩、4,4´−アゾビス−4−シアノバレリン酸、アゾビスイソブチロニトリル、2,2´−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系化合物;過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酢酸、ジ−t−ブチルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド等の有機過酸化物;過酸化水素;などが挙げられる。
次に、上記単量体成分を水溶液中で重合する際に重合反応系に用いることのできる重合開始剤以外の他の添加剤としては、本発明の作用効果に影響を与えない範囲で適当な添加剤を適量加えることができ、例えば、重金属濃度調整剤、有機過酸化物、過酸化水素、金属塩などを用いることができる。
特に、室温から重合を開始する方法(室温開始法)の場合には、例えば、300分処方であれば、好ましくは120分以内に、より好ましくは0〜90分間、さらに好ましくは0〜60分間で設定温度(上記に規定する重合温度の範囲内であればよいが、好ましくは70〜90℃、より好ましくは80〜90℃程度)に達するようにし、その後、重合終了までかかる設定温度を維持することが望ましい。昇温時間が上記範囲を外れる場合には、得られる共重合体が高分子量化してしまうおそれがある。なお、重合時間が300分の例を示したが、重合時間の処方が異なる場合には当該例を参照に、重合時間に対する昇温時間の割合が同様になるように昇温時間を設定するのが望ましい。
反応系内の雰囲気は、空気雰囲気のままで行ってもよいが、不活性雰囲気とするのが好ましく、例えば、重合開始前に系内を窒素などの不活性ガスで置換することが望ましい。これにより、反応系内の雰囲気ガス(例えば、酸素ガスなど)が液相内に溶解し、重合禁止剤として作用し、重合開始剤である過硫酸塩が失活することにより低減するのを防止することができることから、より低分子量化が可能となる点で有利である。
上記酸性条件としては、好ましくは、重合中の反応溶液の25℃でのpHが1〜6であるが、より好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜4である。重合中の反応溶液の25℃でのpHが1未満の場合には、亜硫酸ガスの発生、装置の腐食が生じる場合がある。重合中の反応溶液の25℃でのpHが6を超える場合には、重亜硫酸塩の効率が低下し、重量平均分子量が増大する。
また、重合開始剤に加えて、重金属イオン、好ましくは鉄イオンを含んでもよい。重合液中に重金属イオンが含まれていると重合開始剤効率が向上し、少ない重合開始剤量で共重合体を合成しうる。
単量体成分および重合開始剤の反応系内への添加方法は、特に限定されず、従来公知の方法を適用すれば良いが、好ましくは、単量体成分を別々にあるいは混合物として、溶剤とともにあるいは溶剤と別々に、連続的または間欠的に反応系内に添加することが好ましく、特に好ましくは、連続的に添加する。重合開始剤についても同様に、溶剤とともにあるいは溶剤と別々に、連続的または間欠的に添加することが好ましく、特に好ましくは、連続的に添加する。また、単量体成分と重合開始剤を添加した後に重合開始剤のみを添加する形態を含んでいても良い。
本発明にかかる水溶性共重合体は、各種用途に好適に用いることができる。具体的には、無機顔料の水系スラリー分散剤、セメント混和剤、スケール防止剤、防錆剤、防食剤、洗剤用ビルダー、洗剤組成物、古紙再生用脱墨剤、キレート剤、各種染料分散剤、農薬分散剤、綿の精錬洗浄剤、石炭用分散剤などが挙げられ、特に、洗剤用ビルダー、洗剤組成物、水処理剤、分散剤に用いると本発明の効果が一層発揮できるので好ましい。
本発明にかかる洗剤用ビルダーは、本発明の洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体を含む。
具体的には、本発明にかかる洗剤用ビルダーは、本発明の洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体のみからなっていてもよいし、他の公知の洗剤用ビルダーと混合して用いてもよい。
上記他の公知の洗剤用ビルダーとしては、特に限定されないが、例えば、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポウ硝、炭酸ナトリウム、ニトリロトリ酢酸ナトリウム、エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウムやカリウム、ゼオライト、多糖類のカルボキシル誘導体、(メタ)アクリル酸(共)重合体塩、フマル酸(共)重合体塩などの水溶性重合体等が挙げられる。
〔洗剤〕
本発明にかかる洗剤は、本発明にかかる洗剤用ビルダーを含有してなる。
本発明にかかる洗剤中には、前記洗剤用ビルダー以外に、界面活性剤を含有することが好ましい。
本発明にかかる洗剤中に好ましく含まれる界面活性剤は、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、および、両性界面活性剤から選ばれる少なくとも1種であり、これらの界面活性剤は1種または2種以上を使用することができる。
ノニオン系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシアルキレンアルキルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミドまたはそのアルキレンオキサイド付加物、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコキシド、脂肪酸グリセリンモノエステル、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。また、これらのノニオン系界面活性剤のアルキル基、アルケニル基の中間にメチル基等のアルキル基が分枝していても良い。
両性界面活性剤の具体例としては、カルボキシル型またはスルホベタイン型両性界面活性剤等を挙げることができる。
本発明にかかる洗剤に含まれる界面活性剤の配合割合は、洗剤中、好ましくは10〜60重量%であり、より好ましくは15〜50重量%である。界面活性剤の配合割合が10重量%未満であると、十分な洗剤性能を発揮できなくなる。他方、60重量%を超えると、経済性が低下する。
本発明にかかる洗剤には、洗剤に慣用されている種々の添加剤を加えることが出来る。例えば、汚染物質の再付着を防止するためのカルボキシメチルセルロースナトリウム、ベンゾトリアゾールやエチレン−チオ尿素等のよごれ抑制剤、pH調節のためのアルカリ性物質、香料、蛍光剤、着色剤、起泡剤、泡安定剤、つや出し剤、殺菌剤、漂白剤、酵素、染料、溶媒等である。
なお、本発明にいう洗剤は、洗剤組成物と称する場合もある。
〔その他の用途〕
本発明にかかる水溶性共重合体や洗剤ビルダー用水溶性共重合体は、顔料分散剤やスケール防止剤など、その他の用途に用いることもできる。
本発明にかかる水溶性共重合体や洗剤ビルダー用水溶性共重合体を必須成分として顔料分散剤とした場合、分散性に優れ、高濃度においても低粘度であり、安定性に優れた分散液を調製し得る。そのため、紙用顔料の分散のために用いる分散剤として特に好ましく使用することができるとともに、繊維加工、建材加工、塗料、窯業等の分野においても幅広く応用できる。
本発明にかかる水溶性共重合体や洗剤ビルダー用水溶性共重合体は、前述した各種性能に優れているため、洗浄剤、分散剤、水処理剤に好適に用いることができる。
なお、以下の実施例、比較例において得られた共重合体の各種物性は以下のようにして測定した。
<重量平均分子量測定(GPC分析)>
装置:日立社製L−7000シリーズ
検出器:RI
カラム:昭和電工社製 SHODEX Asahipak GF−310−HQ、GF−710−HQ、GF−1G 7B
カラム温度:40℃
流速:0.5ml/分
検量線:創和科学株式会社製 POLYACRYLIC ACID STANDARD
溶離液:0.1N酢酸ナトリウム/アセトニトリル=3/1(重量比)
<共重合体組成>
未反応の不飽和カルボン酸系単量体を除去するため、重合により得られた共重合体水溶液を透析膜(長さ:40cm)に入れて密閉した。透析膜には、Spectra/Por Membrane(MWCO:1000、分画分子量:1000、Spectrum Laboratories Inc製)を用いた。なお、本発明では、当該透析膜と同程度の分画分子量を有するものであれば、それを用いてもよい。
これをエバポレーターで濃縮した。
次に、シクロヘキサン抽出法により未反応の不飽和ポリアルキレングリコール系単量体を除去した。
以上のようにして未反応単量体を除去して得られた共重合体サンプルを1H NMR(400MHz)で測定し、そのチャートの積分比から共重合体の組成比を求めた。
機種:Varian社製、UNITY plus−400
溶媒:D2O
共鳴周波数:399.97MHz
プローブ:5mmスウィッチャブルプローブ
観測核:水素核
照射条件:90度パルス、15.1μsec(45度パルスを照射)
待ち時間:3.0sec
積算回数:16回
温度:室温
<固形分の測定>
乾燥機で110℃で2時間後の不揮発分の重量%を固形分とした。
実施例、比較例で得られた共重合体、比較共重合体を洗剤用ビルダーとして用い、疎水性汚れ洗浄力試験を行い、疎水性汚れ洗浄率を測定した。
人工汚染布(EMPA106:EMPA社製)を5枚と綿布(JIS−L0803綿布(金巾3号))を7枚使用し、共重合体または比較共重合体を含む評価用洗剤水溶液1000mlに汚染布5枚と綿布7枚を加え、ターゴトメータにて下記条件にて試験を行った。
(試験条件)
洗剤濃度:下記洗剤配合を用い、その濃度が1000ppmになるように添加した。
エマール270J(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム):22.9g(有効成分16.0g)
エマルゲン108(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル):2.0g
プロピレングリコール:8.0g
クエン酸:5.0g
ホウ酸ナトリウム:2.0g
水:60.1g
共重合体または比較共重合体の添加量:30ppm(固形分換算)
水の硬度:100ppm(炭酸カルシウム換算)
水温:27℃
使用水量:1000ml
汚染布:EMPA106(EMPA社製、汚れ成分:カーボンブラック、鉱油、安定化剤、乳化剤)5枚、JIS−L0803綿布(金巾3号)7枚
洗浄時間:10分(ターゴトメータ100rpm)
濯ぎ時間:2分(ターゴトメータ100rpm)
(試験方法)
洗濯濯ぎを行った後、洗浄前の汚染布および試験後の汚染布の反射率(ハンター白色度)を色差計(日本電色工業(株)社製、SE2000)にて測定し、下記式によって疎水性汚れ洗浄率を求めた。
〔実施例1〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、280gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%アクリル酸(以下、80%AAと略す)189.0g、80%メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(以下、80%DAMと略す)176.9g、80%(アリルアルコールにエチレンオキサイドを10モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、80%PEA−10と略す)91.5g、15%過硫酸ナトリウム水溶液(以下、15%NaPSと略す)83.9g、35%重亜硫酸ナトリウム(以下、35%SBSと略す)62.9gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、80%PEA−10、35%SBSが180分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例1における各種結果を表1に示した。
〔実施例2〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、200gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを149.8g、80%DAMを140.1g、60%(アリルアルコールにエチレンオキサイドを25モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、60%PEA−25と略す)96.5g、15%NaPSを64.7g、35%SBSを48.5gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、60%PEA−25が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例2における各種結果を表1に示した。
〔実施例3〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、200gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを147.0g、80%DAMを137.6g、50%(アリルアルコールにエチレンオキサイドを50モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、50%PEA−50と略す)113.8g、15%NaPSを62.9g、35%SBSを47.2gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、50%PEA−50が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例3における各種結果を表1に示した。
〔実施例4〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、230gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを151.2g、80%DAMを141.5g、80%(3−メチル−3−ブテン−1−オールにエチレンオキサイドを10モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、80%IPN−10と略す)73.1g、15%NaPSを67.0g、35%SBSを50.2gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、80%IPN−10、35%SBSが180分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例4における各種結果を表1に示した。
〔実施例5〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、200gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを149.8g、80%DAMを140.3g、60%(3−メチル−3−ブテン−1−オールにエチレンオキサイドを25モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、60%IPN−25と略す)96.4g、15%NaPSを64.7g、35%SBSを48.5gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、60%IPN−25が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例5における各種結果を表1に示した。
〔実施例6〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、200gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを162.0g、80%DAMを151.6g、50%(3−メチル−3−ブテン−1−オールにエチレンオキサイドを50モル付加した不飽和ポリアルキレングリコール)(以下、50%IPN−50と略す)125.5g、15%NaPSを69.3g、35%SBSを52.0gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、50%IPN−50が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例6における各種結果を表1に示した。
〔比較例1〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、165gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを252.0g、60%PEA−25を131.2g、48%水酸化ナトリウム水溶液(以下、48%NaOHと略す)11.7g、15%NaPSを76.5g、35%SBSを57.4g、純水23.0gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、48%NaOH、35%SBS、純水が180分間、60%PEA−25が120分間、15%NaPSが210分間とした。
比較例1における各種結果を表1に示した。
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、180gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを149.8g、80%DAMを140.1g、60%PEA−25を42.7g、15%NaPSを64.0g、35%SBSを48.0gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、60%PEA−25が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例7における各種結果を表2に示した。
〔実施例8〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、220gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを126.0g、80%DAMを117.9g、80%IPN−10を104.5g、15%NaPSを57.6g、35%SBSを43.2gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、80%IPN−10、35%SBSが180分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例8における各種結果を表2に示した。
〔実施例9〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、320gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを162.0g、80%DAMを176.9g、80%PEA−10を95.6g、溶融無水マレイン酸を29.4g、15%NaPSを84.1g、35%SBSを63.1gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、80%PEA−10、35%SBSが180分間、溶融無水マレイン酸が60分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例9における各種結果を表2に示した。
〔実施例10〕
還流冷却器、撹拌機を備えた2.5LのSUS製セパラブルフラスコに、130gの純水を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温させた。
次に、80%AAを180.0g、80%DAMを25.7g、60%IPN−25を68.4g、15%NaPSを57.7g、35%SBSを43.3gを、それぞれ別々の滴下ノズルから同時に滴下を開始した。滴下は連続的に行われ、滴下速度は一定に保った。それぞれの滴下時間は、80%AA、80%DAM、35%SBSが180分間、60%IPN−25が120分間、15%NaPSが210分間とした。
実施例10における各種結果を表2に示した。
Claims (8)
- 不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有してなり、重量平均分子量が1000〜1000000である、水溶性共重合体。
(一般式(1a)において、A1、A2、A3は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、X1は水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(1b)において、A4およびA5は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、または−COOX3を表し、A6は水素原子、メチル基、または−CH2COOX4を表し、且つ、A4、A5、A6のいずれか1つのみが−COOX3または−CH2COOX4であり、X2、X3、X4は、それぞれ独立にまたは一緒に水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(2a)において、R1、R2、R4は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、且つ、R1(またはR4)およびR2は同時にメチル基となることはなく、R3は−CH2−、−(CH2)2−、または−C(CH3)2−を表し、且つ、R1、R2、R3、およびR4中の合計炭素数は3であり、Yは炭素数2〜18のアルキレン基を表し、nは1〜300の整数である。) - 前記構造単位(3a)の構築に用いられる単量体は、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキルおよび/またはその塩、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキルの四級化物、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドおよび/またはその塩、およびジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドの四級化物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の水溶性共重合体。
- 不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有してなり、重量平均分子量が1000〜1000000である、洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体。
(一般式(1a)において、A1、A2、A3は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、X1は水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(1b)において、A4およびA5は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、または−COOX3を表し、A6は水素原子、メチル基、または−CH2COOX4を表し、且つ、A4、A5、A6のいずれか1つのみが−COOX3または−CH2COOX4であり、X2、X3、X4は、それぞれ独立にまたは一緒に水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(2a)において、R1、R2、R4は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、且つ、R1(またはR4)およびR2は同時にメチル基となることはなく、R3は−CH2−、−(CH2)2−、または−C(CH3)2−を表し、且つ、R1、R2、R3、およびR4中の合計炭素数は3であり、Yは炭素数2〜18のアルキレン基を表し、nは1〜300の整数である。)
(一般式(2b)において、R1、R2、R4は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、R3は水素原子または−CH2−を表し、且つ、R1、R2、R3、およびR4中の合計炭素数は1であり、Yは炭素数2〜18のアルキレン基を表し、nは1〜300の整数である。) - 不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位(1a)および(1b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位(2a)および(2b)から選ばれる少なくとも1種1〜94重量%、および、1〜3個のアミノ基を有する(メタ)アクリル酸系単量体および/または(メタ)アクリルアミド系単量体由来の構造単位(3a)1〜80重量%を含有してなり、重量平均分子量が1000〜1000000である水溶性共重合体を共重合によって製造する方法であって、
重合開始剤として、少なくとも1種以上の過硫酸塩と少なくとも1種以上の重亜硫酸塩とを組み合わせて用いることを特徴とする、水溶性共重合体の製造方法。
(一般式(1a)において、A1、A2、A3は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、X1は水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(1b)において、A4およびA5は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、または−COOX3を表し、A6は水素原子、メチル基、または−CH2COOX4を表し、且つ、A4、A5、A6のいずれか1つのみが−COOX3または−CH2COOX4であり、X2、X3、X4は、それぞれ独立にまたは一緒に水素原子、1価金属、2価金属、アンモニウム基、または有機アミン基を表す。)
(一般式(2a)において、R1、R2、R4は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、且つ、R1(またはR4)およびR2は同時にメチル基となることはなく、R3は−CH2−、−(CH2)2−、または−C(CH3)2−を表し、且つ、R1、R2、R3、およびR4中の合計炭素数は3であり、Yは炭素数2〜18のアルキレン基を表し、nは1〜300の整数である。)
(一般式(2b)において、R1、R2、R4は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、R3は水素原子または−CH2−を表し、且つ、R1、R2、R3、およびR4中の合計炭素数は1であり、Yは炭素数2〜18のアルキレン基を表し、nは1〜300の整数である。) - 請求項3に記載の洗剤用ビルダー用の水溶性共重合体を含む洗剤用ビルダー。
- 液体洗剤用である、請求項5に記載の洗剤用ビルダー。
- 請求項5に記載の洗剤用ビルダーを含む洗剤。
- 請求項6に記載の洗剤用ビルダーを含む液体洗剤。
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